JP3220639B2 - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
- Publication number
- JP3220639B2 JP3220639B2 JP14989796A JP14989796A JP3220639B2 JP 3220639 B2 JP3220639 B2 JP 3220639B2 JP 14989796 A JP14989796 A JP 14989796A JP 14989796 A JP14989796 A JP 14989796A JP 3220639 B2 JP3220639 B2 JP 3220639B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- parts
- room temperature
- curable organopolysiloxane
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/90—Compositions for taking dental impressions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/01—Hydrocarbons
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、脂肪族炭化水素を
含む室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物におい
て、長期間の保存を経ても、使用時には迅速に硬化させ
ることができ、特に歯科印象材、又は手形、指紋、外耳
道、耳穴等の型取り材に有用な該組成物に関する。
含む室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物におい
て、長期間の保存を経ても、使用時には迅速に硬化させ
ることができ、特に歯科印象材、又は手形、指紋、外耳
道、耳穴等の型取り材に有用な該組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、シラノール基含有オルガノポリシ
ロキサン、ケイ酸アルキル架橋剤及び触媒を含む室温硬
化性オルガノポリシロキサン組成物を、歯科印象材、又
は手形、指紋、外耳道、耳穴等の型取り材に使用する場
合には、さらに流動パラフィン、白色ワセリン等のパラ
フィン系脂肪族炭化水素を添加している。これは、通
常、二包装に分別して保存されていた組成物を混合して
使用する時に、該組成物が手へ付着するのを防止するた
め、及び得られる硬化物の離型特性を向上させるためで
ある。
ロキサン、ケイ酸アルキル架橋剤及び触媒を含む室温硬
化性オルガノポリシロキサン組成物を、歯科印象材、又
は手形、指紋、外耳道、耳穴等の型取り材に使用する場
合には、さらに流動パラフィン、白色ワセリン等のパラ
フィン系脂肪族炭化水素を添加している。これは、通
常、二包装に分別して保存されていた組成物を混合して
使用する時に、該組成物が手へ付着するのを防止するた
め、及び得られる硬化物の離型特性を向上させるためで
ある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、パラフィン系
の脂肪族炭化水素を必要量添加した室温硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物は、保存性に劣る。すなわち、パ
ラフィン系の脂肪族炭化水素は保存中に酸化しやすく、
有機酸、アルデヒド、ハイドロパーオキサイド等に変化
する。発生した有機酸等が、組成物を硬化させるとき
に、硬化遅れ又は硬化不良を起こす原因となる。特に、
歯科印象の作製、又は外耳道、耳穴の型取りのように、
人体の静止を強制するときには、５〜１０分以内で硬化
させる必要があり、これより長い硬化時間は問題とな
る。そこで、本発明の課題は、パラフィン系の脂肪族炭
化水素を所定量含む室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物において、長期間の保存を経ても、使用時には迅
速に硬化させることのできる該組成物を提供することに
ある。
の脂肪族炭化水素を必要量添加した室温硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物は、保存性に劣る。すなわち、パ
ラフィン系の脂肪族炭化水素は保存中に酸化しやすく、
有機酸、アルデヒド、ハイドロパーオキサイド等に変化
する。発生した有機酸等が、組成物を硬化させるとき
に、硬化遅れ又は硬化不良を起こす原因となる。特に、
歯科印象の作製、又は外耳道、耳穴の型取りのように、
人体の静止を強制するときには、５〜１０分以内で硬化
させる必要があり、これより長い硬化時間は問題とな
る。そこで、本発明の課題は、パラフィン系の脂肪族炭
化水素を所定量含む室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物において、長期間の保存を経ても、使用時には迅
速に硬化させることのできる該組成物を提供することに
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の室
温硬化性オルガノポリシロキサン組成物にケイ酸マグネ
シウムを添加することにより、上記課題を解決できるこ
とを見いだした。 すなわち、本発明は、 （Ａ）一般式（１）： ＨＯ［Ｓｉ（Ｒ1 ）2 Ｏ］n Ｈ （１） 〔式中、Ｒ1 は非置換又は置換の１価炭化水素基であ
り、ｎは１５以上の整数である〕 で表されるジオルガノポリシロキサン 100 重量部、 （Ｂ）一般式（２）： （Ｒ2 ）m Ｓｉ（ＯＲ2 ）4-m （２） 〔式中、Ｒ2 は独立に，非置換又は置換の１価炭化水素
基であり、ｍは０、１又は２である〕 で表されるオルガノシラン又はその部分加水分解物 0.1 〜20重量部、 （Ｃ）硬化触媒 0．01〜10重量部、 （Ｄ）ケイ酸マグネシウム 20 〜600 重量部、 及び （Ｅ）室温で液状又は半固形状の炭素原子数25〜350のパラフィン系脂肪族炭化 水素 5 〜80重量部 を含む室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供
するものである。
温硬化性オルガノポリシロキサン組成物にケイ酸マグネ
シウムを添加することにより、上記課題を解決できるこ
とを見いだした。 すなわち、本発明は、 （Ａ）一般式（１）： ＨＯ［Ｓｉ（Ｒ1 ）2 Ｏ］n Ｈ （１） 〔式中、Ｒ1 は非置換又は置換の１価炭化水素基であ
り、ｎは１５以上の整数である〕 で表されるジオルガノポリシロキサン 100 重量部、 （Ｂ）一般式（２）： （Ｒ2 ）m Ｓｉ（ＯＲ2 ）4-m （２） 〔式中、Ｒ2 は独立に，非置換又は置換の１価炭化水素
基であり、ｍは０、１又は２である〕 で表されるオルガノシラン又はその部分加水分解物 0.1 〜20重量部、 （Ｃ）硬化触媒 0．01〜10重量部、 （Ｄ）ケイ酸マグネシウム 20 〜600 重量部、 及び （Ｅ）室温で液状又は半固形状の炭素原子数25〜350のパラフィン系脂肪族炭化 水素 5 〜80重量部 を含む室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供
するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】（Ａ）成分 本発明の（Ａ）成分は、一般式（１）： ＨＯ［Ｓｉ（Ｒ1 ）2 Ｏ］n Ｈ （１） 〔式中、Ｒ1 は非置換又は置換の１価炭化水素基であ
り、ｎは１５以上の整数である〕で示される分子鎖両末
端がシラノール基で封鎖された、直鎖状のジオルガノポ
リシロキサンである。
り、ｎは１５以上の整数である〕で示される分子鎖両末
端がシラノール基で封鎖された、直鎖状のジオルガノポ
リシロキサンである。
【０００６】一般式（１）において、Ｒ1 で示される非
置換又は置換の１価炭化水素基としては、好ましくは脂
肪族不飽和結合を除く、炭素原子数１〜１２、より好ま
しくは１〜８のものである。例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、
デシル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基；ビ
ニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニル基、
ブテニル基、イソブテニル基、ヘキセニル基、シクロヘ
キセニル基等のアルケニル基；フェニル基、トリル基等
のアリール基；ベンジル基、フェニルエチル基等のアラ
ルキル基；並びにこれらの有機基の水素原子の一部又は
全部をハロゲン原子やシアノ基で置換したもの（例えば
クロロメチル基、トリフルオロプロピル基及びシアノエ
チル基）が挙げられ、好ましくはメチル基、フェニル基
及びトリフルオロプロピル基である。
置換又は置換の１価炭化水素基としては、好ましくは脂
肪族不飽和結合を除く、炭素原子数１〜１２、より好ま
しくは１〜８のものである。例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、
デシル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基；ビ
ニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニル基、
ブテニル基、イソブテニル基、ヘキセニル基、シクロヘ
キセニル基等のアルケニル基；フェニル基、トリル基等
のアリール基；ベンジル基、フェニルエチル基等のアラ
ルキル基；並びにこれらの有機基の水素原子の一部又は
全部をハロゲン原子やシアノ基で置換したもの（例えば
クロロメチル基、トリフルオロプロピル基及びシアノエ
チル基）が挙げられ、好ましくはメチル基、フェニル基
及びトリフルオロプロピル基である。
【０００７】一般式（１）のｎは、１５以上の整数であ
り、好ましくは100 〜900 の整数である。ｎの値が１５
より小さいと、得られる硬化物が機械的強度に劣ったも
のとなる。ｎの値に応じて粘度も決まり、２５℃におけ
る粘度は、通常、25ｃＰ以上、好ましくは700 〜1,000,
000 ｃＰの範囲となる。一般式（１）のジオルガノポリ
シロキサンは、従来公知の方法で合成することができ
る。
り、好ましくは100 〜900 の整数である。ｎの値が１５
より小さいと、得られる硬化物が機械的強度に劣ったも
のとなる。ｎの値に応じて粘度も決まり、２５℃におけ
る粘度は、通常、25ｃＰ以上、好ましくは700 〜1,000,
000 ｃＰの範囲となる。一般式（１）のジオルガノポリ
シロキサンは、従来公知の方法で合成することができ
る。
【０００８】（Ｂ）成分 本発明の（Ｂ）成分は、一般式（２）： （Ｒ2 ）m Ｓｉ（ＯＲ2 ）4-m （２） 〔式中、Ｒ2 は独立に、非置換又は置換の１価炭化水素
基であり、ｍは０、１又は２である〕で表されるオルガ
ノシラン又はその部分加水分解物である。この成分は、
大気中の水分の存在下、組成物を室温で硬化させる働き
を有する。
基であり、ｍは０、１又は２である〕で表されるオルガ
ノシラン又はその部分加水分解物である。この成分は、
大気中の水分の存在下、組成物を室温で硬化させる働き
を有する。
【０００９】一般式（２）において、Ｒ2 の非置換又は
置換の１価炭化水素基としては、前記一般式（１）のＲ
1 として例示したものと同様のものが挙げられる。
置換の１価炭化水素基としては、前記一般式（１）のＲ
1 として例示したものと同様のものが挙げられる。
【００１０】（Ｂ）成分として、例えばテトラメトキシ
シラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラ
ン、テトラブトキシシラン等のテトラアルコキシシラ
ン；メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシ
ラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシ
シラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエ
トキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラ
ン、クロロプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン等のオルガノトリアルコキシ
シラン；エチルオルソシリケート、プロピルオルソシリ
ケート等のオルガノシリケート；並びにこれらの部分加
水分解物が挙げられ、好ましくはメチルトリメトキシシ
ラン、テトラエトキシシラン及びエチルオルソシリケー
トである。これらは、１種単独で又は２種以上を組み合
わせて用いることができる。
シラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラ
ン、テトラブトキシシラン等のテトラアルコキシシラ
ン；メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシ
ラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシ
シラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエ
トキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラ
ン、クロロプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン等のオルガノトリアルコキシ
シラン；エチルオルソシリケート、プロピルオルソシリ
ケート等のオルガノシリケート；並びにこれらの部分加
水分解物が挙げられ、好ましくはメチルトリメトキシシ
ラン、テトラエトキシシラン及びエチルオルソシリケー
トである。これらは、１種単独で又は２種以上を組み合
わせて用いることができる。
【００１１】（Ｂ）成分の配合量は、（Ａ）成分１００
重量部当たり、０．１〜２０重量部であり、好ましくは
０．５〜８重量部である。（Ｂ）成分が０．１重量部よ
り少なすぎると、架橋が充分に進行せず、逆に、２０重
量部より多すぎると、得られる硬化物が脆くなり、機械
的強度が低下する。
重量部当たり、０．１〜２０重量部であり、好ましくは
０．５〜８重量部である。（Ｂ）成分が０．１重量部よ
り少なすぎると、架橋が充分に進行せず、逆に、２０重
量部より多すぎると、得られる硬化物が脆くなり、機械
的強度が低下する。
【００１２】（Ｃ）成分 （Ｃ）成分の硬化触媒としては、従来、この種の組成物
に使用される公知のものを使用でき、例えばオクテン酸
錫、ナフテン酸錫、カプリル酸第一錫、オレイン酸錫等
の錫カルボン酸塩；ジブチル錫ジアセテート，ジブチル
錫ジオクトエート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル
錫ジオレート、ジフェニル錫ジアセテート、ジブチル錫
オキサイド、ジブチル錫ジメトキド、ジブチルビス（ト
リエトキシシロキシ）錫、ジブチル錫ベンジルマレー
ト、ジオクチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジオクト
エート、ジオクチル錫ジラウレート等の錫化合物；テト
ラメチルチタネート、テトラエチルチタネート、テトラ
プロピルチタネート、テトラブチルチタネート、テトラ
エトキシジルコネート等の金属アルコキシド；オクテン
酸鉄、ナフテン酸鉄、ナフテン酸鉛、ナフテン酸亜鉛、
ステアリン酸亜鉛、亜鉛−２−エチルヘキソエート、鉛
−２−エチルオクトエート、鉄−２−エチルヘキソエー
ト、コバルト−２−エチルヘキソエート、マンガン−２
−エチルヘキソエート、ナフテン酸コバルト、アルコキ
シアルミニウム化合物等の有機金属化合物等が挙げられ
る。これらの中では、ジブチル錫ジラウレート及びジオ
クチル錫ジラウレートが好ましい。
に使用される公知のものを使用でき、例えばオクテン酸
錫、ナフテン酸錫、カプリル酸第一錫、オレイン酸錫等
の錫カルボン酸塩；ジブチル錫ジアセテート，ジブチル
錫ジオクトエート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル
錫ジオレート、ジフェニル錫ジアセテート、ジブチル錫
オキサイド、ジブチル錫ジメトキド、ジブチルビス（ト
リエトキシシロキシ）錫、ジブチル錫ベンジルマレー
ト、ジオクチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジオクト
エート、ジオクチル錫ジラウレート等の錫化合物；テト
ラメチルチタネート、テトラエチルチタネート、テトラ
プロピルチタネート、テトラブチルチタネート、テトラ
エトキシジルコネート等の金属アルコキシド；オクテン
酸鉄、ナフテン酸鉄、ナフテン酸鉛、ナフテン酸亜鉛、
ステアリン酸亜鉛、亜鉛−２−エチルヘキソエート、鉛
−２−エチルオクトエート、鉄−２−エチルヘキソエー
ト、コバルト−２−エチルヘキソエート、マンガン−２
−エチルヘキソエート、ナフテン酸コバルト、アルコキ
シアルミニウム化合物等の有機金属化合物等が挙げられ
る。これらの中では、ジブチル錫ジラウレート及びジオ
クチル錫ジラウレートが好ましい。
【００１３】硬化触媒の配合量は、（Ａ）成分１００重
量部当たり、０．０１〜１０重量部であり、好ましくは
０．０１〜５重量部である。（Ｃ）成分が０．０１重量
部より少なすぎると、充分な触媒機能を発揮できず、逆
に、１０重量部より多すぎると、硬化物の耐熱性が悪く
なる。
量部当たり、０．０１〜１０重量部であり、好ましくは
０．０１〜５重量部である。（Ｃ）成分が０．０１重量
部より少なすぎると、充分な触媒機能を発揮できず、逆
に、１０重量部より多すぎると、硬化物の耐熱性が悪く
なる。
【００１４】（Ｄ）成分 本発明の（Ｄ）成分は、ケイ酸マグネシウムであり、好
ましくは下記式： 3 ＭｇＯ・4 ＳｉＯ2 ・Ｈ2 Ｏ で表される四ケイ酸マグネシウム、又はタルク等の水化
ケイ酸マグネシウムである。
ましくは下記式： 3 ＭｇＯ・4 ＳｉＯ2 ・Ｈ2 Ｏ で表される四ケイ酸マグネシウム、又はタルク等の水化
ケイ酸マグネシウムである。
【００１５】ケイ酸マグネシウムは、本発明の組成物の
充填剤として作用する。さらに、このケイ酸マグネシウ
ムは、（Ｅ）パラフィン系肪族族炭化水素が保存中に酸
化して生成する有機酸、アルデヒド、ハイドロパーオキ
サイド等を吸着するため、本発明の組成物を使用すると
きに、硬化遅れ又は硬化不良を防ぐ働きも有する。ケイ
酸マグネシウムの平均粒子径は、通常、0.1 〜50μｍで
よく、好ましくは１〜20μｍである。平均粒子径が小さ
すぎると、組成物の練和抵抗が大きくなり、作業性の劣
るものとなり、逆に、大きすぎると、硬化物の表面が均
一性に劣るものとなる。
充填剤として作用する。さらに、このケイ酸マグネシウ
ムは、（Ｅ）パラフィン系肪族族炭化水素が保存中に酸
化して生成する有機酸、アルデヒド、ハイドロパーオキ
サイド等を吸着するため、本発明の組成物を使用すると
きに、硬化遅れ又は硬化不良を防ぐ働きも有する。ケイ
酸マグネシウムの平均粒子径は、通常、0.1 〜50μｍで
よく、好ましくは１〜20μｍである。平均粒子径が小さ
すぎると、組成物の練和抵抗が大きくなり、作業性の劣
るものとなり、逆に、大きすぎると、硬化物の表面が均
一性に劣るものとなる。
【００１６】ケイ酸マグネシウムの配合量は、（Ａ）成
分１００重量部に対して、２０〜６００重量部であり、
好ましくは４０〜４００重量部、特には１００〜３００
重量部の範囲である。（Ｄ）成分が、２０重量部より少
なすぎると、保存安定性に劣るとともに、硬化物に充分
な硬さを与えることができない。逆に、６００重量部よ
り多すぎると、組成物の粘度及び練和抵抗が大きくな
り、作業性に劣る。また、得られる硬化物の硬度が高く
なる。
分１００重量部に対して、２０〜６００重量部であり、
好ましくは４０〜４００重量部、特には１００〜３００
重量部の範囲である。（Ｄ）成分が、２０重量部より少
なすぎると、保存安定性に劣るとともに、硬化物に充分
な硬さを与えることができない。逆に、６００重量部よ
り多すぎると、組成物の粘度及び練和抵抗が大きくな
り、作業性に劣る。また、得られる硬化物の硬度が高く
なる。
【００１７】（Ｅ）成分 本発明の（Ｅ）成分は、室温（例えば25℃）で液状又は
半固形状であり、（Ａ）成分とは相溶しない炭素原子数
25〜350のパラフィン系脂肪族炭化水素である。好まし
くは、流動パラフィン及び白色ワセリンである。（Ｅ）
成分は、二包装からなる組成物の混練りを容易にし、ま
た、得られる硬化物の離型特性を向上させる。
半固形状であり、（Ａ）成分とは相溶しない炭素原子数
25〜350のパラフィン系脂肪族炭化水素である。好まし
くは、流動パラフィン及び白色ワセリンである。（Ｅ）
成分は、二包装からなる組成物の混練りを容易にし、ま
た、得られる硬化物の離型特性を向上させる。
【００１８】（Ｅ）成分の配合量は、（Ａ）成分１００
重量部当たり、５〜８０重量部であり、好ましくは１５
〜６０重量部の範囲である。（Ｅ）成分が５重量部より
少なすぎると、充分な離型性能が得られない。逆に、８
０重量部より多すぎると、（Ｅ）成分が得られる硬化物
から滲み出す。
重量部当たり、５〜８０重量部であり、好ましくは１５
〜６０重量部の範囲である。（Ｅ）成分が５重量部より
少なすぎると、充分な離型性能が得られない。逆に、８
０重量部より多すぎると、（Ｅ）成分が得られる硬化物
から滲み出す。
【００１９】その他の添加剤 本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、
(A) 〜(E) 成分に、必要に応じて他の添加剤を用いても
よい。例えば、煙霧質シリカ、沈降性シリカ等の補強性
充填剤；石英粉末、珪藻土、炭酸カルシウム等の非補強
性充填剤；酸化チタン、酸化アルミニウム、カーボンブ
ラック、ベンガラ等の耐熱性向上剤；着色剤；並びにポ
リエーテル等のチクソトロピー付与剤が挙げられる。こ
れらは、１種単独でも２種以上組む合わせて用いてもよ
い。これらの添加剤の配合量は、本発明の目的を阻害し
ない範囲で、必要に応じて適宜決められる。
(A) 〜(E) 成分に、必要に応じて他の添加剤を用いても
よい。例えば、煙霧質シリカ、沈降性シリカ等の補強性
充填剤；石英粉末、珪藻土、炭酸カルシウム等の非補強
性充填剤；酸化チタン、酸化アルミニウム、カーボンブ
ラック、ベンガラ等の耐熱性向上剤；着色剤；並びにポ
リエーテル等のチクソトロピー付与剤が挙げられる。こ
れらは、１種単独でも２種以上組む合わせて用いてもよ
い。これらの添加剤の配合量は、本発明の目的を阻害し
ない範囲で、必要に応じて適宜決められる。
【００２０】以下、実施例及び比較例により、本発明を
説明する。なお、粘度は、25℃における測定値である。
説明する。なお、粘度は、25℃における測定値である。
【００２１】
【実施例】実施例１ 粘度が２０，０００ｃＰであり、分子鎖両末端がシラノ
ール基で封鎖されたジメチルポリシロキサン５０重量
部、平均重合度が８，０００であり、分子鎖両末端がト
リメチルシリル基で封鎖されたジメチルポリシロキサン
生ゴム５０重量部、平均粒子径が５μｍの四ケイ酸マグ
ネシウム２２０重量部、及び流動パラフィン（密度０．
８８g/cm3 、粘度１４０cSt ）２０重量部を、混合攪拌
機を用いて混合し、ペースト状の混合物を調製した。次
いで、得られたペースト状混合物１００重量部に、テト
ラエトキシシラン１．４重量部及びジブチル錫ジラウレ
ート１重量部を添加して、混練した。そして、硬化する
までの時間、及び混練してから３０分後の硬さを測定し
た。なお、硬さは、ＪＩＳ−Ｋ６３０１のＡ形スプリン
グ試験機による。
ール基で封鎖されたジメチルポリシロキサン５０重量
部、平均重合度が８，０００であり、分子鎖両末端がト
リメチルシリル基で封鎖されたジメチルポリシロキサン
生ゴム５０重量部、平均粒子径が５μｍの四ケイ酸マグ
ネシウム２２０重量部、及び流動パラフィン（密度０．
８８g/cm3 、粘度１４０cSt ）２０重量部を、混合攪拌
機を用いて混合し、ペースト状の混合物を調製した。次
いで、得られたペースト状混合物１００重量部に、テト
ラエトキシシラン１．４重量部及びジブチル錫ジラウレ
ート１重量部を添加して、混練した。そして、硬化する
までの時間、及び混練してから３０分後の硬さを測定し
た。なお、硬さは、ＪＩＳ−Ｋ６３０１のＡ形スプリン
グ試験機による。
【００２２】実施例２ 実施例１で得られたペースト状混合物を、さらに８０℃
の温度で７日間放置して、強制的に劣化させて用いた以
外は、実施例１と同様の操作で室温硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物の調製及びその硬化を行い、並びに、
硬化するまでの時間及び３０分後の硬さを測定した。そ
の結果を表１に示す。
の温度で７日間放置して、強制的に劣化させて用いた以
外は、実施例１と同様の操作で室温硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物の調製及びその硬化を行い、並びに、
硬化するまでの時間及び３０分後の硬さを測定した。そ
の結果を表１に示す。
【００２３】比較例１ 実施例１の四ケイ酸マグネシウムの代わりに、平均粒子
径が４μｍである石英粉を使用した以外は、実施例１と
同様の操作により、室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物の調製及びその硬化を行い、並びに、硬化するま
での時間及び３０分後の硬さを測定した。その結果を表
１に示す。
径が４μｍである石英粉を使用した以外は、実施例１と
同様の操作により、室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物の調製及びその硬化を行い、並びに、硬化するま
での時間及び３０分後の硬さを測定した。その結果を表
１に示す。
【００２４】比較例２ 比較例１で得られたペースト状混合物を、さらに８０℃
の温度で７日間放置して、強制的に劣化させて用いた以
外は、比較例１と同様の操作により、室温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物の調製及びその硬化を行い、並
びに、硬化するまでの時間及び３０分後の硬さを測定し
た。その結果を表１に示す。
の温度で７日間放置して、強制的に劣化させて用いた以
外は、比較例１と同様の操作により、室温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物の調製及びその硬化を行い、並
びに、硬化するまでの時間及び３０分後の硬さを測定し
た。その結果を表１に示す。
【００２５】実施例３ 粘度が１００，０００ｃＰであり、分子鎖両末端がシラ
ノール基で封鎖されたジメチルポリシロキサン７４重量
部、粘度が７００ｃＰであり、分子鎖両末端がシラノー
ル基で封鎖されたジメチルポリシロキサン２６重量部、
平均粒子径が５μｍの四ケイ酸マグネシウム５０重量
部、及び流動パラフィン（密度０．８８g/cm3 、粘度１
４０cSt ）３３重量部を、混合攪拌機を用いて混合後、
１２０℃の温度で１時間熱処理して、ペースト状混合物
を調製した。得られたペースト状混合物１００重量部、
テトラエトキシシラン１．４重量部、及びジブチル錫ジ
ラウレート１重量部を混練りし、硬化するまでの時間及
び混練してから３０分後の硬さを測定した。その結果を
表１に示す。
ノール基で封鎖されたジメチルポリシロキサン７４重量
部、粘度が７００ｃＰであり、分子鎖両末端がシラノー
ル基で封鎖されたジメチルポリシロキサン２６重量部、
平均粒子径が５μｍの四ケイ酸マグネシウム５０重量
部、及び流動パラフィン（密度０．８８g/cm3 、粘度１
４０cSt ）３３重量部を、混合攪拌機を用いて混合後、
１２０℃の温度で１時間熱処理して、ペースト状混合物
を調製した。得られたペースト状混合物１００重量部、
テトラエトキシシラン１．４重量部、及びジブチル錫ジ
ラウレート１重量部を混練りし、硬化するまでの時間及
び混練してから３０分後の硬さを測定した。その結果を
表１に示す。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【発明の効果】本発明の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物は、長期間保存しても、使用時に硬化遅れ又
は硬化不良を起こさない。したがって、特に歯科印象
材、又は手形、指紋、外耳道、耳穴等の型取り材に有用
である。
サン組成物は、長期間保存しても、使用時に硬化遅れ又
は硬化不良を起こさない。したがって、特に歯科印象
材、又は手形、指紋、外耳道、耳穴等の型取り材に有用
である。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−67009（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−99120（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 83/06 A61K 6/10 C08K 3/34 C08K 5/01 C08K 5/5419
Claims (4)
- 【請求項１】（Ａ）一般式（１）： ＨＯ［Ｓｉ（Ｒ1 ）2 Ｏ］n Ｈ （１） 〔式中、Ｒ1 は非置換又は置換の１価炭化水素基であ
り、ｎは１５以上の整数である〕 で表されるジオルガノポリシロキサン 100 重量部、 （Ｂ）一般式（２）： （Ｒ2 ）m Ｓｉ（ＯＲ2 ）4-m （２） 〔式中、Ｒ2 は独立に、非置換又は置換の１価炭化水素
基であり、ｍは０、１又は２である〕 で表されるオルガノシラン又はその部分加水分解物 0.1 〜20重量部、 （Ｃ）硬化触媒 0.01〜10重量部、 （Ｄ）ケイ酸マグネシウム 20 〜600 重量部、 及び （Ｅ）室温で液状又は半固形状の炭素原子数25〜350のパラフィン系脂肪族炭化 水素 5 〜80重量部 を含む室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項２】 請求項１に記載の室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を含む型取り材。 - 【請求項３】 請求項１に記載の室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を含む耳穴型取り材。 - 【請求項４】 請求項１に記載の室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を含む歯科印象材。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14989796A JP3220639B2 (ja) | 1996-05-21 | 1996-05-21 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US08/861,219 US5945466A (en) | 1996-05-21 | 1997-05-21 | Room temperature curable organopolysiloxane composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14989796A JP3220639B2 (ja) | 1996-05-21 | 1996-05-21 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09310023A JPH09310023A (ja) | 1997-12-02 |
| JP3220639B2 true JP3220639B2 (ja) | 2001-10-22 |
Family
ID=15485010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14989796A Expired - Fee Related JP3220639B2 (ja) | 1996-05-21 | 1996-05-21 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5945466A (ja) |
| JP (1) | JP3220639B2 (ja) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10018918C2 (de) * | 2000-04-17 | 2002-07-18 | 3M Espe Ag | Katalysatorkomponente |
| US7078460B2 (en) * | 2001-01-15 | 2006-07-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature curable organopolysiloxane composition for molding |
| US8153724B2 (en) * | 2005-04-06 | 2012-04-10 | Dow Corning Corporation | Organosiloxane compositions |
| CN101724269B (zh) * | 2008-10-22 | 2012-01-11 | 广东恒大新材料科技有限公司 | 一种易剥离型室温硫化硅橡胶及其制备方法 |
| EP2428199A1 (en) | 2010-09-09 | 2012-03-14 | 3M Innovative Properties Company | Curable composition, process of production and use thereof |
| WO2013070227A1 (en) | 2011-11-10 | 2013-05-16 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable composition of a polymer having silyl groups |
| EP2776162B1 (en) | 2011-11-10 | 2017-01-04 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable organopolysiloxane composition |
| EP2791265A4 (en) | 2011-12-15 | 2016-01-13 | Momentive Performance Mat Inc | HUMIDITY-CURABLE POLYORGANOSILOXANE COMPOSITIONS |
| JP6297498B2 (ja) | 2011-12-15 | 2018-03-20 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 湿気硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| CN104136118A (zh) | 2011-12-29 | 2014-11-05 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 可湿固化的有机聚硅氧烷组合物 |
| TW201434882A (zh) | 2013-03-13 | 2014-09-16 | Momentive Performance Mat Inc | 可濕氣固化之有機聚矽氧烷組成物 |
| JP2016521309A (ja) | 2013-05-10 | 2016-07-21 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 非金属触媒室温湿気硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| DE112016000869T5 (de) | 2015-02-23 | 2018-01-18 | King Industries, Inc. | Härtbare Beschichtungszusammensetzungen von Silan-funktionellen Polymeren |
| JPWO2017038181A1 (ja) * | 2015-09-04 | 2018-06-14 | 株式会社ジーシー | 硬化性パテ及びその製造方法 |
| JP2022527427A (ja) | 2019-02-13 | 2022-06-02 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 湿気硬化性ポリオレフィン配合物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4609678A (en) * | 1978-05-15 | 1986-09-02 | The Standard Oil Company | Preparation of alcohols from synthesis gas |
| US4462936A (en) * | 1980-10-21 | 1984-07-31 | Wacker-Chemie Gmbh | Reaction products of silicic acid esters and organic tin compounds |
-
1996
- 1996-05-21 JP JP14989796A patent/JP3220639B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-05-21 US US08/861,219 patent/US5945466A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5945466A (en) | 1999-08-31 |
| JPH09310023A (ja) | 1997-12-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3220639B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP2680174B2 (ja) | 液体射出成形可能なシリコーンゴム | |
| JP2704732B2 (ja) | 硬化性液状オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP4860971B2 (ja) | 有機ケイ素化合物を基礎とする架橋可能なコンパウンド | |
| JP4811562B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP2009007553A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH115901A (ja) | 金属アセテート含有の耐油性シリコーン・シーラント | |
| JP2000034411A (ja) | オイルブリード性シリコーンゴム組成物 | |
| US4174338A (en) | Pasty compositions for crosslinking organopolysiloxanes to silicone rubber | |
| JP3029537B2 (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の調製方法 | |
| JP2966257B2 (ja) | 室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH06329915A (ja) | 室温硬化性シリコーン組成物 | |
| JP3024432B2 (ja) | シリコーンゴム組成物及びその硬化方法 | |
| JP3121188B2 (ja) | 耐水性に優れた室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物、その硬化方法及びそれにより得られる硬化物 | |
| JPH01152156A (ja) | 硬化剤としてヒドロゲルを含有する、アシルオキシ基含有オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH0711010A (ja) | 耐熱熱伝導性シリコーンゴム成形品 | |
| JP3403252B2 (ja) | 加熱硬化型シリコーンゴム組成物 | |
| JP3705345B2 (ja) | フロロシリコーンゴム組成物 | |
| JPH1077413A (ja) | 加熱硬化性シリコーンゴム組成物 | |
| JP3846571B2 (ja) | オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP2686903B2 (ja) | 加熱硬化性シリコーンゴム組成物 | |
| JPH08151521A (ja) | 金型成形用シリコーンゴム組成物 | |
| JPH07126531A (ja) | シリコーンゴム組成物 | |
| JP3106812B2 (ja) | ウレタン樹脂用の型取り母型用オルガノポリシロキサン組成物の製造方法 | |
| JP2683776B2 (ja) | シーリング用組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070810 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100810 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100810 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110810 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120810 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130810 Year of fee payment: 12 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |