JP3193756B2 - パーオキシカルボン酸の水性懸濁液 - Google Patents

パーオキシカルボン酸の水性懸濁液

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、固体のパーオキシカル
ボン酸の保存安定性のある水性懸濁液の製造方法と、こ
れらを酸化剤、漂白剤および消毒剤として使用する方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】無機過酸塩、例えば過硼酸ナトリウム、
テトラアセチルエチレンジアミン（TAED）の一または四
水和物、およびその活性物質に加えて、現在は安定な有
機パ−オキシカルボン酸が、漂白剤系として、洗浄剤お
よび洗剤工業においてますます重要性を増している。
【０００３】このような漂白剤系の利用範囲は、粉末洗
浄剤、しみ抜き塩剤、あるいは専用洗剤、例えばカーテ
ンや皿を洗うための洗浄液や義歯用洗剤である。さらに
これらは漂白洗剤系には欠かせないものである。
【０００４】有機パーオキシカルボン酸は保存安定性が
不十分であるので粉末洗浄剤および洗剤としては、安定
な顆粒の形態でしか使用することができない。分解性の
よいパ−オキシカルボン酸を用いる場合は、化合物を安
全に取り扱うことができるように発熱制御剤をさらに加
えなくてはならない。粉末状のパ−オキシカルボン酸は
多くの場合顆粒化されるので、追加的に乾燥費用がかな
りかかる。
【０００５】一方、液状の漂白剤および洗剤系の利点
は、コストのかかる加工並びに乾燥が必要とされない単
純な製法にある。この製法は、単純なプラントで行うこ
とができ、それに加えて湿潤状態でのパーオキシカルボ
ン酸は、通常乾燥状態よりも安全に操作できる。
【０００６】商業用に利用するための条件は、有機パ−
オキシカルボン酸を物理的に安定な液状またはぺ−スト
状の懸濁液として比較的長期間、活性酸素を顕著に損失
することなく保存できるということである。
【０００７】このような漂白懸濁液の製造方法と使用方
法に関して数多くの特許出願が公開されている。
【０００８】すなわち、米国特許第３，９９６，１５２
号明細書には、液体キャリヤー材料や、ポリマ−を基材
とする無デンプン増粘剤の中に固体のパーオキシカルボ
ン酸懸濁液を含有する漂白剤が記載されている。この場
合における好ましい過酸は、パーオキシアゼライン酸で
ある。デンプンを基材とする増粘剤が米国特許第４，０
１７，４１２号明細書に記載されているが、これらの配
合物は、比較的長時間の保存後に相分離する傾向があ
り、これは使用することができない。ケイ酸コロイド、
キサンタンまたは寒天ポリサッカライドを基材とする漂
白剤懸濁液がヨーロッパ特許出願公開第２８３，７９１
号明細書および同第２８３，７９２号明細書に特許請求
されている。使用されるパーオキシカルボン酸はこの場
合、脱感作型（desensitized form)で使用される。
【０００９】増粘剤を加えない、注ぐことができるほど
流動性に富む過酸配合物がヨーロッパ特許第１６０，３
４２号明細書に記載されている。ここではジパーオキシ
ドデカン二酸を、ｐＨ１〜６．５で界面活性剤および電
解質（硫酸または硝酸ナトリウム）を含有する水性媒体
に懸濁させる。アニオン性および非イオン性界面活性剤
の混合物が界面活性化合物として使用されている。
【００１０】パーオキシジカルボン酸およびアニオン性
界面活性剤、特にアルキルベンゼンスルホン酸塩からな
る水性の液状の配合物がヨーロッパ特許第１７６，１２
４号明細書に記載されている。ヨーロッパ特許第２０
１，９５８号明細書には直鎖状アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩とエトキシ化脂肪アルコールとの混合物が好まし
い界面活性剤として使用されている。同様な出願（ヨー
ロッパ特許第２４０，４８１号明細書）においても、水
性懸濁液はジパーオキシカルボン酸、アルキルベンゼン
スルホン酸塩、硫酸マグネシウムおよび水から構成され
ている。
【００１１】直鎖状のアルキルベンゼンスルホン酸塩は
環境衛生的な問題があるので（生分解の速度および分解
の完全性）、ヨーロッパ特許出願公開第３３４，４０５
号明細書と同３３７，５１６号明細書の中ではアルカン
スルホネートがアニオン性界面活性剤として好ましいと
されている。これらは、エトキシ化アルコール類（ヨー
ロッパ特許出願公開第３３４，４０５号明細書）または
脂肪酸類（ヨーロッパ特許出願公開第３３７，５１６号
明細書）と組み合わせて使用されている。
【００１２】６〜１１のＨＬＢ値を有する非イオン性界
面活性剤中の有機パーオキシカルボン酸の懸濁液がヨー
ロッパ特許出願公開第３８６，５６６号明細書に記載さ
れている。
【００１３】数少ない例外は別として、使用されるパー
オキシカルボン酸はジパーオキシドデカン二酸（ＤＰＤ
ＤＡ）である。しかしながら、これは最大の安全対策を
施した上でかつ感作型(non-desensitized form) の状態
でしか扱うことができない。
【００１４】イミドパーオキシジカルボン酸（ヨーロッ
パ特許出願公開第３２５，２２８号明細書および同３４
９，９４０号；ドイツ特許第３８ ２３ １７２号明細
書）およびウレイドパーオキシカルボン酸（ドイツ特許
第４０ １６ ９８０号明細書）を用いて、今まで使用
されてきたジパ−オキシドデカン二酸よりも際立って高
い酸化力および漂白力を有する一連の有機パーオキシカ
ルボン酸が開発されてきた。経済的におよび適用技術の
点で、これに関連してフタルイミドパーオキシカプロン
酸（ＰＡＰ）およびフェニルウレイドパーオキシカプロ
ン酸が特に興味深い。
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、液状またはペースト状で保存安定性のある過酸懸濁
液、特にイミド−およびウレイドパーオキシカルボン酸
を基材とする懸濁液の製造である。
【００１６】
【課題を解決するための手段】上記目的は、２種類の異
なる非イオン性界面活性剤の電解質を含まない水性混合
物中に過酸を懸濁させることによって達成される。驚く
べきことに、このような懸濁液は、比較的長時間にわた
って化学的かつ物理的に安定であるだけでなく、界面活
性剤の好適な組み合わせによって該懸濁液の粘度を広範
囲で変えられる利点がある。上記のような２種類の界面
活性剤の混合比を変えることで、低い粘度の懸濁液、例
えば多目的洗濯機に使用されるようなもの、また直接生
地に塗布することで特定のしみ抜き処理に便利なペ−ス
ト状懸濁液を得ることができる。これはＨＬＢ値が６な
いし１１であるエトキシ化された脂肪アルコールが使用
されるヨーロッパ特許出願公開第３８６，５６６号明細
書に記載された懸濁液と比較して際立った利点を提供す
る。これら公知の懸濁液では実現できなかった広範囲な
粘度変化が本発明による懸濁液で実現可能となった。
【００１７】本発明は、有機過酸の保存安定性のある水
性懸濁液において、該懸濁液が、１〜５単位のエチレン
オキサイドでエトキシ化された１〜４重量部のＣ8 〜Ｃ
22−脂肪アルコ−ルおよび６〜２５単位のエチレンオキ
サイドでエトキシ化された４〜１重量部のＣ8 〜Ｃ22−
脂肪アルコ−ルからなる界面活性剤混合物１〜５０重量
％と、場合により、その他の慣用の成分を含有する上記
懸濁液に関するものである。
【００１８】従って、本発明による懸濁液の必須成分
は、パーオキシカルボン酸、２種類の非イオン性界面活
性剤の混合物、および場合によりその他の慣用の成分で
ある。これらを、以下に詳述する。
【００１９】パーオキシジカルボン酸 ｐＨ２〜６でほとんど水不溶性である固体パーオキシモ
ノ−またはジカルボン酸はすべて、本発明による配合物
のパーオキシカルボン酸として使用することができる。
このようなパーオキシカルボン酸の評価は、例えば米国
特許第４，３９１，７２４号明細書に与えられている。
過酸分子内の特定のヘテロ原子をもつ基でさらに安定化
された過酸が好ましい。この基は、例えばヨーロッパ特
許出願公開第１７０，３８６号明細書および同第２９
０，２９２号明細書に記載されたアミド基、ヨーロッパ
特許出願公開第２６７，１７５号明細書または同第３３
４，４２７号明細書に記載されたスルホン基およびヨー
ロッパ特許出願公開第３００，４６１号明細書、同第３
１６，８０９号明細書および同第３４０，７５４号明細
書に記載されたアミノ基である。しかし、特に好ましい
のはヨーロッパ特許出願公開第３２５，２８８号明細
書、同第３２５，２８９号明細書、同第３４９，９４０
号明細書またはドイツ特許第３８ ２３ １７２号明細
書に記載されたイミドパーオキシカルボン酸およびドイ
ツ特許第４０ １６ ９８０号明細書に記載されたウレ
イドパーオキシカルボン酸である。
【００２０】本発明による配合物におけるパーオキシカ
ルボン酸の濃度は０．５〜３０％、好ましくは３〜２０
％である。使用されるパーオキシカルボン酸の粒子径
は、０．５ないし１，０００ミクロンである。洗浄液に
速やかに溶解するために、粒子径は０．５〜１５ミクロ
ンが望ましい。
【００２１】界面活性剤系 本発明による懸濁液における界面活性剤系は低級エトキ
シ化脂肪アルコールと中級ないし高級エトキシ化脂肪ア
ルコールとの組み合わせからなる。このことは、前者の
界面活性剤がアルコール１モル当たり１〜５モル、好ま
しくは２〜４モルのエチレンオキサイドを含有し、後者
の界面活性剤が６〜２５モル、好ましくは６〜１２モル
のエチレンオキサイドを含有していることを意味する。
脂肪アルコール自身は８〜２２、好ましくは１２〜１８
個の炭素原子を有している。
【００２２】これらの界面活性剤中に存在するアルコー
ルは、天然のものでも石油化学由来のものでもよく、ま
た分枝状でも直鎖状であってもよい。低級エトキシ化ア
ルコールの例は、市販品、Ｇｅｎａｐｏｌ ＵＤ−０３
０、０５０、ＧｅｎａｐｏｌＣ−０５０、Ｇｅｎａｐｏ
ｌ Ｏ−０２０、０５０、Ｇｅｎａｐｏｌ ＯＡ−０４
０、Ｇｅｎａｐｏｌ ＯＸ−０３０、Ｇｅｎａｐｏｌ
Ｔ−０５０またはＧｅｎａｐｏｌ Ｘ−０３０、０５０
である。中級ないし高級エトキシ化アルコールの例は、
Ｇｅｎａｐｏｌ ＯＡ−０７０、０８０、０８９、Ｇｅ
ｎａｐｏｌＯＸ−０６０、０８０、１００、１０９、１
３０、Ｇｅｎａｐｏｌ Ｏ−０８０、１００、１２０、
１５０、Ｇｅｎａｐｏｌ Ｃ−０８０、１００、Ｇｅｎ
ａｐｏｌ ＵＤ−０７９、０８０、０８８、１１０、Ｇ
ｅｎａｐｏｌ Ｔ−０８０、１００、１１０、１５０、
１８０またはＧｅｎａｐｏｌ Ｘ−０６０，０８０、１
５０である（Ｇｅｎａｐｏｌは、ヘキスト社の登録商標
である）。界面活性剤中の脂肪アルコール残基は、同一
であっても相異なってもよい。
【００２３】２種類の界面活性剤の混合比は、本発明に
よる懸濁液の粘度挙動に非常に重要である。これは、広
範囲にわたることができる。１：４ないし４：１の低級
と中級ないし高級エトキシ化脂肪アルコールの混合比が
好ましい。界面活性剤が１：２ないし２：１の比率で存
在する界面活性剤混合物は特に好ましい。しかしながら
本発明による懸濁液の粘度挙動は、全界面活性剤の含有
率に依存する。水性懸濁液中の界面活性剤の含有率は、
１〜５０％、好ましくは２〜３０％、特に３〜２５％で
ある。
【００２４】付加的成分 重金属イオンは過酸化合物の分解に触媒作用を示すの
で、本発明による懸濁液はこれらの金属イオンを錯化す
るために錯化剤を含有していてもよい。錯化剤としては
エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）、ニトリロ三酢酸
（ＮＴＡ）、イソセリン二酢酸、エチレンジアミンテト
ラメチレン燐酸（ＥＤＴＭＰ）および特にジエチレント
リアミンペンタメチレン燐酸である。これらの化合物の
濃度は、１０ｐｐｍないし８％、好ましくは０．１ない
し５％である。特定用途、例えば血液のしみを除去する
には高い濃度（すなわち、３〜５％）の上記錯化剤が望
ましいであろう。この化合物は、一部中和された遊離酸
の状態、または塩の形態で添加することができる。
【００２５】ｐＨ調整剤を添加することもまた必要な場
合がある。なぜなら配合物が酸性ｐＨ範囲、特にｐＨ２
〜６、好ましくはｐＨ３〜５．５で最適の化学的安定性
を有するからである。懸濁液を酸性にするために、あら
ゆる有機または無機酸、例えば塩酸、燐酸、硫酸、酢
酸、クエン酸または乳酸を使用することができ、そして
アルカリ性にするには無機塩基または有機アミンを使用
することができる。
【００２６】その他の添加剤として、本発明による配合
物は、消泡剤、蛍光増白剤、香料、染料、酸化防止剤ま
たは過酸化水素を含有していてもよい。
【００２７】本発明によるパーオキシカルボン酸懸濁液
は、数多くの適用範囲、例えば織物洗浄用の添加洗浄
剤、あるいは、液状軽質洗剤、硬質表面用洗剤や消毒
液、そして全用途洗剤または酸性研磨洗剤に含まれる洗
浄力増強剤として利用することができる。
【００２８】液体または粉末洗剤を使用して赤ワイン、
紅茶およびその他の漂白可能なしみを洗濯またはクリ−
ニング中に２０〜９５℃で容易に除去することができ
る。注いだりくみ上げたりできるほど流動性に富む懸濁
液は特に、現代の多目的洗濯機で使用する漂白剤として
好適である。
【００２９】さらに本発明による懸濁液は、つけ置き剤
またはしみ抜き剤としても利用できる。特に好ましいの
は、しみに直接塗ることのできる粘度の高いものであ
る。例えばペースト状配合物は、チューブまたはスティ
ック状で市販できる。
【００３０】懸濁液は、洗濯開始時に洗浄液中の活性酸
素濃度が０．５ｐｐｍ〜５０ｐｐｍ、好ましくは３〜３
０ｐｐｍの濃度で使用される。
【００３１】
【実施例】実施例１〜７ フタロイルアミノパーオキシカプロン酸（ＰＡＰ）に基
づく液体漂白剤の調製。２種類の非イオン性界面活性剤
を溶融し、温水と場合により添加剤を添加して激しく混
合する。この混合物を攪拌しながら放冷し、硫酸でｐＨ
＜４に調整してついでパーオキシカルボン酸をゆっくり
と攪拌しながら添加し、そしてこの混合物を均質化す
る。 （全てのデータは重量％） 実施例 １ ２ ３ ４ ５ ６ ７ ８単位のＥＯ3)を有する 5 5 5 5 6 10 10 Ｃ14／Ｃ15−オキソ アルコール ３単位のＥＯ3)を有する 5 5 4 5 5 5 10 Ｃ11−オキソ アルコール Ｄｅｑｕｅｓｔ ２０６６1) - - 1 1 1 0.5 2 Ｃｏｍｐｅｒｌａｎ ＫＤ2) - - - - - 2 - 消泡剤 - - - - - 2 - ＰＡＰ 5 10 15 15 15 15 15 蒸留水 ── １００％に ──1) 錯化剤2) 商標名，脂肪酸アルカノールアミド（ヘンケル社）3) EO：エチレンオキサイド 粘度（ｍＰｓ）： 200 850 1100 1200 1500 800 固いペー スト状 全ての配合物は相分離せずに３か月以上保存することが
できる。これらの配合物はまた、温度変化試験（−８℃
〜＋４０℃）においても安定である。３か月保存後の活
性酸素の損失は、保存の前と後での沃素滴定によると、
多くても１５％であった。
【００３２】実施例８ 実施例４の配合物を使用した洗浄試験本発明による漂白
懸濁液の漂白活性を洗浄試験で検査した。
【００３３】洗浄試験は、洗濯機（Miele Ｗ 723）にド
イツ硬度１５°の水を使用して４０℃で行った。主洗浄
時間は、３０分とした。４ｇ／ｌの実施例４に記載の配
合物を使用した。別の洗浄剤の添加は省いた。
【００３４】綿布に赤ワイン（EMPA, スイス）、別の綿
布に紅茶（WFK, Krefeld),また別の綿布にコ−ヒ−（WF
K, Krefeld）を、またポリエステル／綿布には紅茶（WF
K, Krefeld）を、それぞれしみとして付着させた。これ
らのサンプルをコットンテリ−タオルに縫いつけたもの
をそれぞれ２つずつ用意した。各しみごとに２枚のタオ
ルを２kgのバラスト洗浄とともに洗濯機にかけた。
【００３５】しみ付着サンプルの漂白程度を、洗濯後の
反射測定で測定した。
【００３６】洗浄試験を、配合物４を３か月保存後に繰
り返した。
【００３７】比較のために、パーオキシカルボン酸を含
有しない実施例４の配合物を使用して洗浄試験を行っ
た。
【００３８】 配合物４の洗浄試験 ４６０ｎｍで測定した反射値 パーオキシカルボン酸 しみ： 新品 ３か月後 使用せず 綿−赤ワイン 75.4 73.8 53.5 綿−コーヒー 80.8 78.6 63.5 綿−紅茶 77.2 73.6 43.9 ポリエステル／綿 86.7 84.2 48.8 −紅茶 洗浄結果により本発明の配合物の漂白活性を立証した。
３か月間保存した後でも漂白活性はほんのわずかしか低
下しないことがわかる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウルリケ・ルドルフ ドイツ連邦共和国、ホーフハイム・ア ム・タウヌス、シユレジールウエーク、 ７ (56)参考文献 特開 平４−214800（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−88899（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−20399（ＪＰ，Ａ) 国際公開90／10688（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C11D 3/395 C11D 1/72

Claims (12)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 有機過酸の保存安定性のある水性懸濁液
    において、該懸濁液が、１〜５単位のエチレンオキサイ
    ドでエトキシ化された１〜４重量部のＣ8 〜Ｃ22−脂肪
    アルコ−ルおよび６〜２５単位のエチレンオキサイドで
    エトキシ化された４〜１重量部のＣ8 〜Ｃ22−脂肪アル
    コ−ルからなる界面活性剤混合物１〜５０重量％と、場
    合により、その他の慣用の成分を含有する上記懸濁液。
  2. 【請求項２】 ２〜６のｐＨに調整された請求項１の懸
    濁液。
  3. 【請求項３】 分子内にヘテロ原子を１個もつ過酸を含
    有する請求項１の懸濁液。
  4. 【請求項４】 過酸としてイミド−またはウレイドパー
    オキシカルボン酸を含有する請求項１の懸濁液。
  5. 【請求項５】 過酸の含有率が３〜２０重量％である請
    求項１の懸濁液。
  6. 【請求項６】 界面活性剤混合物中の界面活性剤がＣ12
    〜Ｃ18−脂肪アルコールから誘導されたものである請求
    項１の懸濁液。
  7. 【請求項７】 界面活性剤混合物における一種類の界面
    活性剤が２〜４単位のエチレンオキサイドでエトキシ化
    された請求項１の懸濁液。
  8. 【請求項８】 界面活性剤混合物における一種類の界面
    活性剤が６〜１２単位のエチレンオキサイドでエトキシ
    化された請求項１の懸濁液。
  9. 【請求項９】 界面活性剤混合物が１〜２重量部の一方
    の界面活性剤および２〜１重量部の他方の界面活性剤か
    らなる請求項１の懸濁液。
  10. 【請求項１０】 懸濁液が３〜２５重量％の界面活性剤
    混合物を含有する請求項１の懸濁液。
  11. 【請求項１１】 懸濁液が、付加的な成分として、錯化
    剤、酸、消泡剤、蛍光増白剤、香料、染料、酸化防止剤
    および／または過酸化水素を含有する請求項１の懸濁
    液。
  12. 【請求項１２】 請求項１の懸濁液からなる洗浄剤、洗
    剤または漂白剤。
JP01670092A 1991-02-01 1992-01-31 パーオキシカルボン酸の水性懸濁液 Expired - Fee Related JP3193756B2 (ja)

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DE41029704 1991-02-01
DE4102970 1991-02-01

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