JP3189805B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性に優れた
有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）
素子は、電界を印加することにより、陽極より注入され
た正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーに
より蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子で
ある。イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇら
による積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告
（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ｓ．Ａ．ＶａｎＳｌｙｋｅ，アプ
ライドフィジックスレターズ（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙ
ｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ），５１巻，９１３頁、１９
８７年 など）がなされて以来、有機材料を構成材料と
する有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。
Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキノリノールア
ルミニウム）を発光層に、トリフェニルジアミン誘導体
を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、
発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入
された電子をブロックして再結合により生成する励起子
の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を
閉じこめることなどが挙げられる。この例のように有機
ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電
子輸送性発光層の２層型、または正孔輸送（注入）層、
発光層、電子輸送（注入）層の３層型等が良く知られて
いる。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電
子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工
夫がなされている。

【０００３】正孔輸送性材料としてはＮ，Ｎ’−ジフェ
ニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，
１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン等の芳香族ジ
アミン誘導体等が良く知られている（例えば、特開平８
−２０７７１号公報、特開平８−４０９９５号公報、特
開平８−４０９９７号公報、特開平８−５３３９７号公
報、特開平８−８７１２２号公報等）。

【０００４】電子輸送性材料としてはオキサジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体等が良く知られている。

【０００５】また、発光材料としてはトリス（８−キノ
リノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマ
リン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビスス
チリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の
発光材料が知られており、それらの発光色も青色から赤
色までの可視領域の発光が得られることが報告されてお
り、カラー表示素子の実現が期待されている（例えば、
特開平８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６
１号公報、特開平３−２００８８９号公報等）。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】しかしながらこれまで
開示されている青色発光材料を用いた有機ＥＬ素子は、
寿命が長く、色純度に優れ、高効率の青色発光を得るこ
とができないという問題点があった。その原因の一つと
して、例えば発光層の他に電子輸送層及び正孔輸送層を
用いている場合、発光層からの発光と発光材料以外の構
成材料との相互作用によるＥＬ発光色の変化、及び効率
の低下が考えられる。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討し
た結果、特定のビス（スチリルジフェニルアミノ）ナフ
タレン誘導体において、１，５−ビスジアリールアミノ
基に対して２位に、あるいは１，４−ビスジアリールア
ミノ基に対して２位に、２，６−ビスジアリールアミノ
基に対して１，３，５，７位のうち２つもしくは３つ水
素原子以外の置換基を有する化合物を発光帯域として用
いた有機ＥＬ素子は、本発明の化合物以外の有機ＥＬ素
子の構成材料との相互作用を起こさず、色純度のよい青
色発光を示すことを見いだし本発明に至った。

【０００８】すなわち本発明は、陽極と陰極間に少なく
とも発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子
において、前記発光層が下記一般式［１］で表される材
料を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有
機エレクトロルミネッセンス素子である。

【０００９】

【化７】

【００１０】 （ただし、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₄ はそれ
ぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリ
ール基であり、その中の少なくとも一つが下記一般式
［２］で表されるスチリル基である。Ａｒ₁ とＡｒ₂ 及
びＡｒ₃ とＡｒ₄ はそれぞれ互いに環を形成してもよ
い。また、Ｒ₁ 〜Ｒ₆ はそれぞれ独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミ
ノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアル
キル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もし
くは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の
アルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしく
は無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、カルボキシル基を表し、Ｒ ₁ 、Ｒ ₄ のうち少なく
とも一つは水素原子以外の基であり、かつ２つとも水素
原子以外の基であることはない。）

【００１１】

【化８】

【００１２】（ただし、Ｒ₇ 〜Ｒ₁₇は、それぞれ独立に
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしく
は無置換のアミノ基（ただし、ジフェニルアミノ基を除
く）、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアル
キル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もし
くは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の
アルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしく
は無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、カルボキシル基である。） また、本発明は、陽極と陰極間に少なくとも発光層を有
する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記
発光層が下記一般式［３］で表される材料を単独もしく
は混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロル
ミネッセンス素子である。

【００１３】

【化９】

【００１４】 （ただし、Ａｒ₅ 〜Ａｒ₈ はそれぞれ
独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール
基であり、その中の少なくとも一つが下記一般式［２］
で表されるスチリル基である。Ａｒ₅ とＡｒ₆ 及びＡｒ
₇ とＡｒ₈ はそれぞれ互いに環を形成してもよい。ま
た、Ｒ₁₈〜Ｒ₂₃はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原
子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、
シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは
無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアル
コキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置
換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置
換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキ
シ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、
カルボキシル基を表し、Ｒ ₁₈ 、Ｒ ₁₉ のうち少なくとも
一つは水素原子以外の基であり、かつ２つとも水素原子
以外の基であることはない。）

【００１５】

【化１０】

【００１６】（ただし、Ｒ₇ 〜Ｒ₁₇は、それぞれ独立に
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしく
は無置換のアミノ基（ただし、ジフェニルアミノ基を除
く）、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアル
キル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もし
くは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の
アルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしく
は無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、カルボキシル基である。） また本発明は、陽極と陰極間に少なくとも発光層を有す
る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発
光層が下記一般式［４］で表される材料を単独もしくは
混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミ
ネッセンス素子である。

【００１７】

【化１１】

【００１８】（ただし、Ａｒ₉ 〜Ａｒ₁₂はそれぞれ独立
に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基で
あり、その中の少なくとも一つが下記一般式［２］で表
されるスチリル基である。Ａｒ₉ とＡｒ₁₀及びＡｒ₁₁と
Ａｒ₁₂はそれぞれ互いに環を形成してもよい。また、Ｒ
₂₄〜Ｒ₂₉はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ
基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換
もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換の
シクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ
基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もし
くは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のア
ラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボ
キシル基を表し、Ｒ₂₄、Ｒ₂₆、Ｒ₂₇、Ｒ₂₉のうち、少な
くとも一つは水素原子以外の基であり、かつ全て水素原
子以外の基ではない。）

【００１９】

【化１２】

【００２０】（ただし、Ｒ₇ 〜Ｒ₁₇は、それぞれ独立に
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしく
は無置換のアミノ基（ただし、ジフェニルアミノ基を除
く）、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアル
キル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もし
くは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の
アルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしく
は無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、カルボキシル基である。） 本発明の化合物は、一般式［１］、［３］、［４］で表
される構造を有する化合物である。少なくとも一つは上
記一般式［２］で表されるスチリル基であり、Ａｒ₁ と
Ａｒ₂ 、Ａｒ₃ とＡｒ₄ 、Ａｒ₅ とＡｒ₆ 、Ａｒ₇ とＡ
ｒ₈ 、Ａｒ₉ とＡｒ₁₀、Ａｒ₁₁とＡｒ₁₂はそれぞれ互い
に環を形成してもよい。上記一般式において、Ａｒ₁ 〜
Ａｒ₁₂で表される化合物は炭素数５〜３０の置換もしく
は無置換のアリール基を示す。このような化合物の例と
しては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナ
ントレン、ナフタセン、ピレン、ビフェニル、ターフェ
ニル等の芳香族炭化水素あるいは縮合多環式炭化水素、
カルバゾール、ピロール、チオフェン、フラン、イミダ
ゾール、ピラゾール、イソチアゾール、イソオキサゾー
ル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、フ
ラザン、チアンスレン、イソベンゾフラン、フェノキサ
ジン、インドリジン、インドール、イソインドール、１
Ｈ−インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、
フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリ
ン、シンノリン、プテリジン、カルバゾール、β−カル
バゾリン、フェナンスリジン、アクリジン、ペリミジ
ン、フェナントロリン、フェナジン、フェノチアジン、
フェノキサジン等の複素環化合物あるいは縮合複素環化
合物の水素原子を一つ除いた一価の基及びその誘導体が
挙げられる。また、環を形成する化合物の例としては、
カルバゾリル基等が挙げられる。Ｒ₁ 〜Ｒ₂₉は、それぞ
れ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置
換もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置
換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換の
アルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル
基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは
無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭
化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換
若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換の
アリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカ
ルボニル基、カルボキシル基である。置換もしくは無置
換のアリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン
基、アントリレン基、フェナントリレン基、ナフタセニ
レン基、ピレニレン基等が挙げられる。ハロゲン原子と
しては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。置
換若しくは無置換のアミノ基は−ＮＸ₁ Ｘ₂ と表され、
Ｘ₁ 、Ｘ₂ としてはそれぞれ独立に、水素原子、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−
オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブ
チル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒ
ドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−
ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、ク
ロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル
基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル
基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロ
ロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル
基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモ
エチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモ
エチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−
ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピ
ル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨー
ドエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨー
ドエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３
−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプ
ロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−
シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジ
シアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシア
ノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、
２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２
−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル
基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリ
ニトロプロピル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−
ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９
−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナン
トリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル
基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−
ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフ
ェニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレ
ニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル
基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イ
ル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニ
ル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−
ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イ
ル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ
−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピ
ル）フェニル基、3-メチル−２−ナフチル基、４−メチ
ル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、
４’−メチルビフェニルイル基、４’’−ｔ−ブチル−
ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−
ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピ
リジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３
−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル
基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソイ
ンドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリ
ル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、
７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、
２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベ
ンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフ
ラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラ
ニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフ
ラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾ
フラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル
基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル
基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル
基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イ
ソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル
基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キ
ノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサ
リニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、
３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナ
ンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェ
ナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フ
ェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−
フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１
０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−
アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニ
ル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン
−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル
基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−
フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イ
ル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７
−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナン
スロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３
−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、
１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン
−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル
基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９
−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−
イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，
９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナン
スロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８
−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５
−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、
２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン
−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル
基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−
フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−
イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，
８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナン
スロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６
−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、
２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリ
ン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル
基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−
フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イ
ル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７
−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル
基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２
−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−
フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フ
ェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェ
ノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリ
ル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、
５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエ
ニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イ
ル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピ
ロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル
基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロ
ール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、
３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロ
ール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロ
ール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４
−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インド
リル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル
基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル
３−インドリル基等が挙げられる。但し、Ｘ₁、Ｘ₂のい
ずれもがアリール基であることはない。置換若しくは無
置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル
基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ
−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒド
ロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロ
キシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−
ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロ
ピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、
１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロ
イソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジ
クロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル
基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブ
ロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３
−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチ
ル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチ
ル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−
ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，
３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメ
チル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２
−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、
１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ
−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シア
ノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル
基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル
基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシア
ノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、
ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチ
ル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチ
ル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニ
トロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル
基、等が挙げられる。置換若しくは無置換のアルケニル
基としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２
−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニ
ル基、１−メチルビニル基、スチリル基、４−ジフェニ
ルアミノスチリル基、４−ジ−ｐ−トリルアミノスチリ
ル基、４−ジ−ｍ−トリルアミノスチリル基、２，２−
ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１
−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メ
チルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルア
リル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルア
リル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１
−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げ
られる。

【００２１】置換若しくは無置換のシクロアルキル基と
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシ
ル基等が挙げられる。置換若しくは無置換のアルコキシ
基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙとしては、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−
ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、
ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチ
ル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチ
ル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨ
ードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル
基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノ
エチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノ
エチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−
ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピ
ル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シア
ノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシア
ノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３
−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロ
ピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニ
トロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニ
トロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，
３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプ
ロピル基等が挙げられる。置換若しくは無置換の芳香族
炭化水素基の例としては、フェニル基、１−ナフチル
基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリ
ル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−
フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナ
ントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル
基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピ
レニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフ
ェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニル
イル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェ
ニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ
−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−
イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル
基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェ
ニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-
メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル
基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフ
ェニルイル基、４’’−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル
−４−イル基等が挙げられる。置換若しくは無置換の芳
香族複素環基としては１−ピロリル基、２−ピロリル
基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル
基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インド
リル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−イ
ンドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７
−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソイン
ドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル
基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７
−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２
−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベン
ゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラ
ニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニ
ル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラ
ニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフ
ラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル
基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル
基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル
基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イ
ソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル
基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キ
ノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサ
リニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、
３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバ
ゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンス
リジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナン
スリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナ
ンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェ
ナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−
アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニ
ル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，
７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナン
スロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４
−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、
１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン
−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル
基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−
フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロ
リン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イ
ル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８
−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０
−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、
１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン
−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル
基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−
フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イ
ル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９
−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンス
ロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−
イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，
９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナ
ンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−
３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、
２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン
−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル
基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７
−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンス
ロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−
イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，
７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナン
スロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９
−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、
１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノ
チアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチ
アジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチ
アジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサ
ジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジ
ニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル
基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オ
キサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラ
ザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチ
ルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イ
ル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピ
ロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル
基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロ
ール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、
２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェ
ニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１
−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−
メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリ
ル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチ
ル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル
基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基、等が挙げられ
る。置換若しくは無置換のアラルキル基としては、ベン
ジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル
基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプ
ロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチ
ル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエ
チル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナ
フチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β
−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−
β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプ
ロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリ
ル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベン
ジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル
基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ
−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロ
モベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベン
ジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジ
ル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベン
ジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル
基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ
−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シア
ノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベン
ジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル
基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げ
られる。置換若しくは無置換のアリールオキシ基は、−
ＯＺと表され、Ｚとしてはフェニル基、１−ナフチル
基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリ
ル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−
フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナ
ントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル
基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピ
レニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフ
ェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニル
イル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェ
ニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ
−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−
イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル
基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェ
ニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-
メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル
基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフ
ェニルイル基、４’’−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル
−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラ
ジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−
ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、
４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル
基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イ
ソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソイン
ドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベ
ンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル
基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル
基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリ
ル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−
イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリ
ル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５
−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カル
バゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、
２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル
基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニ
ル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジ
ニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンス
リジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル
基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−ア
クリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル
基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−
フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７
−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２
−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、
１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン
−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル
基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−
フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンス
ロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−
イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，
９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナン
スロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７
−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、
１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、
２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン
−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル
基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−
フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，
８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナン
スロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５
−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、
２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン
−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル
基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−
フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７
−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェ
ナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチア
ジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジ
ニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニ
ル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基
等が挙げられる。置換若しくは無置換のアルコキシカル
ボニル基は−ＣＯＯＹと表され、Ｙとしてはメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル
基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチ
ル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒド
ロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロ
ロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル
基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル
基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロ
ロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル
基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモ
エチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモ
エチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−
ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピ
ル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨー
ドエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨー
ドエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３
−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプ
ロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−
シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジ
シアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシア
ノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、
２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２
−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル
基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリ
ニトロプロピル基等が挙げられる。

【００２２】以下に本発明の一般式［１］、［３］及び
［４］で表される化合物の例を挙げるが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。

【００２３】

【化１３】

【００２４】

【化１４】

【００２５】

【化１５】

【００２６】

【化１６】

【００２７】

【化１７】

【００２８】

【化１８】

【００２９】例えば上記（１）にて表される化合物は、
ナフタレン環が全て水素で置換されている化合物と比較
して他の構成要素と不要な相互作用がおこらないため、
色純度の優れた青色発光を得ることができる。このよう
な効果はナフタレン環に置換基が導入されたことで初め
て得られた効果であり、この化合物の他の位置ではこの
ような効果は確認されなかった。

【００３０】一般式［１］で表される化合物は従来既知
の合成反応により合成することができる。例えば、ジア
ミノアリーレンとハロゲン化ベンゼンとのウルマン反応
あるいはジハロゲン化アリーレンと芳香族アミンとのウ
ルマン反応によりトリフェニルアミン誘導体が合成され
る。スチリル誘導体は、対応するアルデヒドとホスホナ
ートを合成し、これらのＷｉｔｔｉｇ−Ｈｏｒｎｏｒ反
応により合成することができる。

【００３１】本発明における有機ＥＬ素子の素子構造
は、電極間に有機層を１層あるいは２層以上積層した構
造であり、その例として、図１〜４に示すように陽
極、発光層、陰極、陽極、正孔輸送層、発光層、電子
輸送層、陰極、陽極、正孔輸送層、発光層、陰極、あ
るいは陽極、発光層、電子輸送層、陰極等の構造が挙
げられる。本発明における化合物を単独もしくは混合物
として上記のどの有機層に用いてもよく、他の正孔輸送
材料、発光材料、電子輸送材料にドープさせることも可
能である。

【００３２】本発明に用いられる正孔輸送材料は特に限
定されず、通常正孔輸送剤として使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。例えば、下記のビス（ジ
（ｐ−トリル）アミノフェニル）−１，１−シクロヘキ
サン［０１］、Ｎ，Ｎ‘―ジフェニルーＮ，Ｎ’―ビス
（３−メチルフェニル）−１，１‘―ビフェニル−４，
４’―ジアミン［０２］、Ｎ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−
Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−
４，４‘−ジアミン［０３］等のトリフェニルジアミン
類や、スターバースト型分子（［０４］〜［０６］等）
等が挙げられる。

【００３３】

【化１９】

【００３４】

【化２０】

【００３５】

【化２１】

【００３６】

【化２２】

【００３７】

【化２３】

【００３８】

【化２４】

【００３９】本発明に用いられる電子輸送材料は特に限
定されず、通常電子輸送材として使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。例えば、２−（４−ビフ
ェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール［０７］、ビス｛２−（４−
ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル｝−ｍ−フェニレン［０８］、等のオキサジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体（［０９］、［１０］
等）、キノリノール系の金属錯体（［１１］〜［１４］
等）が挙げられる。

【００４０】

【化２５】

【００４１】

【化２６】

【００４２】

【化２７】

【００４３】

【化２８】

【００４４】

【化２９】

【００４５】

【化３０】

【００４６】

【化３１】

【００４７】

【化３２】

【００４８】有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸
送層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上
の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用い
られる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合
金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅
等が適用できる。また陰極としては、電子輸送帯又は発
光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が
好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的には
インジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウ
ム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合
金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカ
ンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使
用できる。

【００４９】本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は
特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコー
ティング法等による形成方法を用いることができる。本
発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）で示さ
れる化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子
線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に溶かした溶液のデ
ィッピング法、スピンコーティング法、キャスティング
法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公
知の方法で形成することができる。

【００５０】本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は
特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホー
ル等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧
が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１
μｍの範囲が好ましい。

【００５１】

【発明の実施の形態】以下、本発明を実施例をもとに詳
細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以
下の実施例に限定されない。

【００５２】

【実施例】（合成例１）化合物（１）の合成 アルゴン置換した三ツ口フラスコに、１，５−ジブロモ
−２−メチルナフタレン、４−メチルジフェニルアミ
ン、炭酸カリウム、銅粉末を入れ、２００℃で３０時間
攪拌した。反応終了後、トルエンで希釈して吸引ろ過し
て無機塩を除いた。有機相を水で一回洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、トルエン−リグロイン（容量比１：
２）混合溶媒を用いたシリカゲルクロマトグラフィーに
より分離精製し、トルエン−エタノール混合溶媒を用い
た再沈澱法により１，５−ビス（４−メチルジフェニル
アミノ）−２−メチルナフタレンの黄色粉末を合成し
た。

【００５３】次いで、１，５−ビス（４−メチルジフェ
ニルアミノ）−２−メチルナフタレンのトルエン溶液に
オキシ塩化リン及びＮ−メチルホルムアニリドを加え、
６０℃で６時間攪拌した。反応終了後、冷却した水に注
ぎ、次いで分液ロートに移して中性になるまで水で洗浄
した。硫酸マグネシウムで乾燥してトルエン−酢酸エチ
ル（容量比５：１）混合溶媒を用いたシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより分離精製して１，５−ビス
（４−メチル−４‘−ホルミルジフェニルアミノ）−２
−メチルナフタレンを合成した。

【００５４】次いで、アルゴン置換した三ツ口フラスコ
にジメチルスルホキシドを入れ、これに水素化ナトリウ
ムを分散させた。これに４−メチルベンジルホスホン酸
ジエチルを加え、攪拌しながら１，５−ビス（４−メチ
ル−４‘−ホルミルジフェニルアミノ）−２−メチルナ
フタレンのジメチルスルホキシド溶液を滴下し、４０℃
で５時間攪拌した。反応終了後、冷却した水に注ぎ、次
いで分液ロートに移して中性になるまで水洗した。硫酸
マグネシウムで乾燥後、トルエン−リグロイン（容量比
１：２）混合溶媒を用いたシリカゲルクロマトグラフィ
ーにより分離精製し、トルエン−エタノール混合溶媒を
用いた再沈澱法により１，５−ビス（４−（４−メチル
ベンジル）−４‘−メチルジフェニルアミノ）−２−メ
チルナフタレン［化合物（１）］を合成した。

【００５５】以下、本発明の化合物を発光層（１〜６、
９〜１１、１４〜１５）、正孔輸送材料との混合薄膜を
発光層（７〜８）、電子輸送材料との混合薄膜を発光層
（１２〜１３）として用いた例を示す。

【００５６】（実施例１）実施例１に用いた素子の断面
構造を図１に示す。以下に本発明の実施例１に用いる有
機薄膜ＥＬ素子の作製手順について説明する。素子は陽
極／発光層／陰極により構成されている。ガラス基板上
にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω
／□になるように製膜し、陽極とした。その上に発光層
として、化合物（１）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成し
た。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法
にて２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この
素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、２００ｃｄ／ｍ
² の青色発光が得られた。また、最大発光効率は０．５
ｌｍ／Ｗであった。

【００５７】（実施例２）発光材料として、化合物
（３）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機
ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加し
たところ、２１０ｃｄ／ｍ² の青色発光が得られた。ま
た、最大発光効率は０．６ｌｍ／Ｗであった。

【００５８】（実施例３）ガラス基板上にＩＴＯをスパ
ッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるよう
に製膜し、陽極とした。その上に化合物（５）のクロロ
ホルム溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発
光層を形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金
を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を
作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、
１８０ｃｄ／ｍ² の青色発光が得られた。また、最大発
光効率は０．５ｌｍ／Ｗであった。

【００５９】（実施例４）実施例４に用いた素子の断面
構造を図２に示す。素子は陽極／正孔輸送層／発光層／
電子輸送層／陰極により構成されている。ガラス基板上
にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω
／□になるように製膜し、陽極とした。その上に正孔輸
送層として、［０３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成し
た。次に、発光層として、化合物（２）を真空蒸着法に
て４０ｎｍ形成した。次に、電子輸送層として［０９］
を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に陰極としてマ
グネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形
成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を
１０Ｖ印加したところ、１２，０００ｃｄ／ｍ² の青色
発光が得られた。また、最大発光効率は４．５ｌｍ／Ｗ
であった。

【００６０】（実施例５）発光材料として、化合物
（４）を用いる以外は実施例４と同様の操作を行い有機
ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加
したところ、１０，０００ｃｄ／ｍ² の青色発光が得ら
れた。また、最大発光効率は４．８ｌｍ／Ｗであった。

【００６１】（実施例６）正孔輸送層として［０１］
を、電子輸送層として［０８］を用いる以外は実施例４
と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子
に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１３，０００ｃｄ
／ｍ² の青色発光が得られた。また、最大発光効率は
４．５ｌｍ／Ｗであった。

【００６２】（実施例７）実施例７に用いた素子の断面
構造を図４に示す。素子は陽極／発光層／電子輸送層／
陰極により構成されている。ガラス基板上にＩＴＯをス
パッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるよ
うに製膜し、陽極とした。その上に発光層として［０
３］と化合物（１）を１：１０の重量比で共蒸着して作
製した薄膜を５０ｎｍ形成した。次いで電子輸送層とし
て［０９］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に陰
極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成してＥ
Ｌ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加し
たところ、５，０００ｃｄ／ｍ² の青色発光が得られ
た。また、最大発光効率は２．５ｌｍ／Ｗであった。

【００６３】（実施例８）化合物（１）の代わりに化合
物（５）を用いる以外は実施例７と同様の操作を行い有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印
加したところ、７２００ｃｄ／ｍ² の青色発光が得られ
た。また、最大発光効率は２．４ｌｍ／Ｗであった。

【００６４】（実施例９）ガラス基板上にＩＴＯをスパ
ッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるよう
に製膜し、陽極とした。その上に発光層として化合物
（３）を真空蒸着法で８０ｎｍ形成し、その上に電子輸
送層として［０８］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成し
た。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎｍ
形成してＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、８，０００ｃｄ／ｍ² の青色発光
が得られた。また、最大発光効率は４．２ｌｍ／Ｗであ
った。

【００６５】（実施例１０）化合物（３）の代わりに化
合物（５）を用いる以外は実施例９と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、９，２００ｃｄ／ｍ² の青色発光が得
られた。また、最大発光効率は２．４ｌｍ／Ｗであっ
た。

【００６６】（実施例１１）化合物（３）の代わりに化
合物（１）を、電子輸送層として［０９］用いる以外は
実施例９と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。
この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、９，２０
０ｃｄ／ｍ² の青色発光が得られた。また、最大発光効
率は２．８ｌｍ／Ｗであった。

【００６７】（実施例１２）実施例１２に用いた素子の
断面構造を図３に示す。素子は陽極／正孔輸送層／発光
層／陰極により構成されている。ガラス基板上にＩＴＯ
をスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□にな
るように製膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層とし
て［０３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、
発光層として［１１］と化合物（１）とを２０：１の重
量比で真空共蒸着した膜を５０ｎｍ形成した。次に陰極
としてマグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成してＥＬ
素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加した
ところ、５，５００ｃｄ／ｍ²の青色発光が得られた。
また、最大発光効率は２．２ｌｍ／Ｗであった。

【００６８】（実施例１３）発光層として、[１１]と化
合物（２）とを２０：１の重量比で真空共蒸着した５０
ｎｍの膜を用いる以外は実施例１２と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、６，０００ｃｄ／ｍ² の青色発光が得
られた。また、最大発光効率は２．１ｌｍ／Ｗであっ
た。

【００６９】（実施例１４）ガラス基板上にＩＴＯをス
パッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるよ
うに製膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層として
［０３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。その上に
発光層として化合物（２）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形
成し、次に陰極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎ
ｍ形成してＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を
１０Ｖ印加したところ、４，０００ｃｄ／ｍ² の青色発
光が得られた。 また、最大発光効率は１．３ｌｍ／Ｗ
であった。

【００７０】（実施例１５）正孔輸送層として［０１］
を、発光層として化合物（４）を用いる以外は実施例１
４と同様のを行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４，１００ｃｄ／ｍ
² の青色発光が得られた。また、最大発光効率は１．２
ｌｍ／Ｗであった。

【００７１】

【発明の効果】以上説明したとおり、本発明化合物を有
機ＥＬ素子の発光帯域に用いることにより、色純度の優
れた高輝度な青色発光が得られ、本発明の効果は大であ
る。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の素子の断面図である。

【図２】本発明の素子の断面図である。

【図３】本発明の素子の断面図である。

【図４】本発明の素子の断面図である。

【符号の説明】

１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔輸送層 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ 陰極

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小田 敦 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気 株式会社内 (56)参考文献 特開 平10−88120（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−268284（ＪＰ，Ａ) 特開 平11−74079（ＪＰ，Ａ) 特開 平11−8068（ＪＰ，Ａ) 特開 平10−251633（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 陽極と陰極間に少なくとも発光層を有す
   る有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発
   光層が下記一般式［１］で表される材料を単独もしくは
   混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミ
   ネッセンス素子。 【化１】 （ただし、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₄ はそれぞれ独立に置換もしく
   は無置換の炭素数６〜２０のアリール基であり、その中
   の少なくとも一つが下記一般式［２］で表されるスチリ
   ル基である。Ａｒ₁ とＡｒ₂ 及びＡｒ₃ とＡｒ₄ はそれ
   ぞれ互いに環を形成してもよい。また、Ｒ₁ 〜Ｒ₆ はそ
   れぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル
   基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ
   基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
   置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアル
   キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もし
   くは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の
   芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、
   置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは
   無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表
   し、Ｒ ₁ 、Ｒ ₄ のうち少なくとも一つは水素原子以外の
   基であり、かつ２つとも水素原子以外の基であることは
   ない。） 【化２】 （ただし、Ｒ₇ 〜Ｒ₁₇は、それぞれ独立に水素原子、ハ
   ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のア
   ミノ基（ただし、ジフェニルアミノ基を除く）、シアノ
   基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換
   もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換の
   シクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ
   基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もし
   くは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のア
   ラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、
   置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボ
   キシル基である。）
2. 【請求項２】陽極と陰極間に少なくとも発光層を有する
   有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光
   層が下記一般式［３］で表される材料を単独もしくは混
   合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネ
   ッセンス素子。 【化３】 （ただし、Ａｒ₅ 〜Ａｒ₈ はそれぞれ独立に置換もしく
   は無置換の炭素数６〜２０のアリール基であり、その中
   の少なくとも一つが下記一般式［２］で表されるスチリ
   ル基である。Ａｒ₅ とＡｒ₆ 及びＡｒ₇ とＡｒ₈ はそれ
   ぞれ互いに環を形成してもよい。また、Ｒ₁₈〜Ｒ₂₃はそ
   れぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル
   基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ
   基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
   置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアル
   キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もし
   くは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の
   芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、
   置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは
   無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表
   し、Ｒ ₁₈ 、Ｒ ₁₉ のうち少なくとも一つは水素原子以外
   の基であり、かつ２つとも水素原子以外の基であること
   はない。） 【化４】 （ただし、Ｒ₇ 〜Ｒ₁₇は、それぞれ独立に水素原子、ハ
   ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のア
   ミノ基（ただし、ジフェニルアミノ基を除く）、シアノ
   基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換
   もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換の
   シクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ
   基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もし
   くは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のア
   ラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、
   置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボ
   キシル基である。）
3. 【請求項３】陽極と陰極間に少なくとも発光層を有する
   有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光
   層が下記一般式［４］で表される材料を単独もしくは混
   合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネ
   ッセンス素子。 【化５】 （ただし、Ａｒ₉ 〜Ａｒ₁₂はそれぞれ独立に置換もしく
   は無置換の炭素数６〜２０のアリール基であり、その中
   の少なくとも一つが下記一般式［２］で表されるスチリ
   ル基である。Ａｒ₉ とＡｒ₁₀及びＡｒ₁₁とＡｒ₁₂はそれ
   ぞれ互いに環を形成してもよい。また、Ｒ₂₄〜Ｒ₂₉はそ
   れぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル
   基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ
   基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
   置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアル
   キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もし
   くは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の
   芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、
   置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは
   無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表
   し、Ｒ₂₄、Ｒ₂₆、Ｒ₂₇、Ｒ₂₉のうち、少なくとも一つは
   水素原子以外の基であり、かつ全て水素原子以外の基で
   はない。） 【化６】 （ただし、Ｒ₇ 〜Ｒ₁₇は、それぞれ独立に水素原子、ハ
   ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のア
   ミノ基（ただし、ジフェニルアミノ基を除く）、シアノ
   基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換
   もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換の
   シクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ
   基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もし
   くは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のア
   ラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、
   置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボ
   キシル基である。）