JP3102414B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性に優れた
有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）
素子は、電界を印加することにより、陽極より注入され
た正孔と陰極より注入された電子との再結合エネルギー
によって蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素
子である。イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎ
ｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の
報告（C.W.Tang, S.A.VanSlyke, アプライドフィジック
スレターズ（Applied Physics Letters），５１巻，９
１３頁、１９８７年など）がなされて以来、有機材料を
構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行わ
れている。Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキノ
リノールアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジア
ミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点
としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、発
光層内で生成した励起子を閉じこめることなどが挙げら
れる。この例のように、有機ＥＬ素子の素子構造として
は、正孔輸送（注入）層、電子輸送性発光層の２層型、
又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層
の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素
子では、注入された正孔と電子との再結合効率を高める
ため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。

【０００３】正孔輸送性材料としてはスターバースト分
子である４，４´，４¨−トリス（３−メチルフェニル
フェニルアミノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ´−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ´−ビス（３−メチルフェニル）−
［１，１´−ビフェニル］−４，４´−ジアミン等のト
リフェニルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体がよく
知られている（例えば、特開平８−２０７７１号公報、
特開平８−４０９９５号公報、特開平８−４０９９７号
公報、特開平８−５４３３９７号公報、特開平８−８７
１２２号公報等）。電子輸送性材料としてはオキサジア
ゾール誘導体、トリアゾール誘導体等がよく知られてい
る。

【０００４】また、発光材料としてはトリス（８−キノ
リノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマ
リン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビスス
チリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の
発光材料が知られ、それらの発光色も青色から赤色まで
の可視領域の発光が得られることが報告されており、カ
ラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特開平
８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公
報、特開平３−２００２８９号公報等）。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】最近では、高輝度、長
寿命の有機ＥＬ素子が開示あるいは報告されているが、
未だ必ずしも充分なものとはいえない。したがって、高
性能を示す材料開発が強く求められている。本発明の目
的は、高輝度の有機ＥＬ素子を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意検討した結果、特定のペンタセン
化合物を発光材料として用いて作製した有機ＥＬ素子
は、従来よりも高輝度で発光することを見いだした。ま
た、前記材料は高いキャリヤ輸送性を有することがわか
り、前記材料を正孔輸送材料、又は電子輸送材料として
作製した有機ＥＬ素子、及び前記材料と他の正孔輸送材
料あるいは電子輸送材料との混合薄膜を用いて作製した
有機ＥＬ素子は、従来よりも高輝度発光を示すことを見
出した。

【０００７】さらに、前記ペンタセン化合物の中でも、
ジアリールアミノ基を置換基に有するものを発光材料、
正孔輸送材料、電子輸送材料として用いて作製した有機
ＥＬ素子は、特に高い輝度の発光が得られることを見出
した。また、ジアリールアミノ基を置換基に有するペン
タセン化合物の中でも、アリール基がスチリル基を置換
基として有するものを発光材料、正孔輸送材料、電子輸
送材料として用いて作製した有機ＥＬ素子は、特に高い
輝度の発光が得られることを見出し、本発明に至った。

【０００８】すなわち、本発明は、陽極と陰極間に一層
又は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネ
ッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一
層が、下記一般式（Ａ）で示される材料を単独又は混合
物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子である。

【０００９】

【化３】 ［式中、Ｒ₁〜Ｒ₁₄は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のア
ルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若
しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換
のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、又は、カルボキシル基を表す。Ｒ₁〜Ｒ₁₄は、そ
れらの内の２つで環を形成していてもよい。ただし、Ｒ
₁〜Ｒ₁₄の内の少なくとも一つは、−ＮＡｒ₁Ａｒ₂（Ａ
ｒ₁，Ａｒ₂は、それぞれ独立に置換若しくは無置換の炭
素数６〜２０のアリール基を表し、それらの内の少なく
とも一つは下記一般式（Ｂ）で表されるスチリル基を有
し、また環を形成していてもよい。）で表されるジアリ
ールアミノ基である。］

【００１０】

【化４】 （式中、Ｒ₁₅〜Ｒ₂₅は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のア
ルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若
しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換
のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、又は、カルボキシル基である。）

【００１１】また、本発明は、前記有機薄膜層として少
なくとも発光層を有し、この発光層が一般式（Ａ）で表
される化合物を単独又は混合物として含むことを特徴と
する有機エレクトロルミネッセンス素子である。

【００１２】また、本発明は、前記有機薄膜層として少
なくとも正孔輸送層を有し、この正孔輸送層が一般式
（Ａ）で表される化合物を単独又は混合物として含むこ
とを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子であ
る。

【００１３】また、本発明は、前記有機薄膜層として少
なくとも電子輸送層を有し、この電子輸送層が一般式
（Ａ）で表される化合物を単独又は混合物として含むこ
とを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子であ
る。

【００１４】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に用いるペンタセン化合物は、前記一般式（Ａ）
で表される構造を有する化合物である。式（Ａ）及び
（Ｂ）において、Ｒ₁〜Ｒ₁₄及びＲ₁₅〜Ｒ₂₅は、それぞ
れ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、
置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、
置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換
のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル
基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは
無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香
族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換
若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置
換のアルコキシカルボニル基、又は、カルボキシル基を
表す。Ｒ₁〜Ｒ₁₄及びＲ₁₅〜Ｒ₂₅は、それぞれ、それら
の内の２つで環を形成していてもよい。

【００１５】ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素が挙げられる。

【００１６】置換又は無置換のアミノ基は−ＮＸ₁Ｘ₂と
表され、Ｘ₁、Ｘ₂の例としてはそれぞれ独立に、水素原
子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、

【００１７】クロロメチル基、１−クロロエチル基、２
−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−
ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨード
エチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリヨードプロピル基、

【００１８】アミノメチル基、１−アミノエチル基、２
−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−
ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、
２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリア
ミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル
基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、
１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロ
ピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロ
エチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル
基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソ
プロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリニトロプロピル基、

【００１９】フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アン
トリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル
基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル
基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４
−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、
ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２
−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフ
ェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、
ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−
ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェ
ニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１
−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４´−
メチルビフェニルイル基、４¨−ｔ−ブチル−ｐ−ター
フェニル−４−イル基、

【００２０】２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジ
ニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピ
リジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４
−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル
基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イ
ソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソイン
ドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベ
ンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、

【００２１】２−キノリル基、３−キノリル基、４−キ
ノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノ
リル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イ
ソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル
基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イ
ソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリ
ニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、
２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバ
ゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンス
リジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナン
スリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナ
ンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェ
ナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−
アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニ
ル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、

【００２２】１，７−フェナンスロリン−２−イル基、
１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン
−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル
基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−
フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−
イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，
８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナン
スロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６
−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、
１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリ
ン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル
基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−
フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イ
ル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９
−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナ
ンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン
−３−イル基、

【００２３】１，１０−フェナンスロリン−４−イル
基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９
−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンス
ロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−
イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，
９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナン
スロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８
−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、
２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン
−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル
基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−
フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−
イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，
７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナン
スロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５
−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、
２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン
−１０−イル基、

【００２４】１−フェナジニル基、２−フェナジニル
基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル
基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル
基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリ
ル基等が挙げられる。

【００２５】置換又は無置換のアルキル基の例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリブロモプロピル基、

【００２６】ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２
−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−
ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、
２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨ
ードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル
基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、
１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロ
ピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノ
エチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル
基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソ
プロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−
ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソ
ブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニト
ロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

【００２７】置換又は無置換のアルケニル基の例として
は、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１
−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビ
ニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリ
ル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル
基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３
−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、
１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニ
ル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。

【００２８】置換又は無置換のシクロアルキル基の例と
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシ
ル基等が挙げられる。

【００２９】置換又は無置換のアルコキシ基は、−ＯＹ
で表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル
基、

【００３０】ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２
−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−
ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、
２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨ
ードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル
基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、
１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロ
ピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノ
エチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル
基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソ
プロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−
ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソ
ブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニト
ロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

【００３１】置換又は無置換の芳香族炭化水素基の例と
しては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル
基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アント
リル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−
ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、
３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−タ
ーフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル
基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル
−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−タ
ーフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２
−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチ
ル−１−アントリル基、４´−メチルビフェニルイル
基、４¨−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基
等が挙げられる。

【００３２】置換又は無置換の芳香族複素環基の例とし
ては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル
基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル
基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インド
リル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−イ
ンドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１
−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソ
インドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインド
リル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベ
ンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、

【００３３】２−キノリル基、３−キノリル基、４−キ
ノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノ
リル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イ
ソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル
基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イ
ソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリ
ニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、
２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバ
ゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニ
ル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジ
ニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリ
ジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンス
リジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナ
ンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニ
ル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−
アクリジニル基、

【００３４】１，７−フェナンスロリン−２−イル基、
１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン
−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル
基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−
フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−
イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，
８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナン
スロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６
−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、
１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリ
ン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル
基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−
フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イ
ル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９
−フェナンスロリン−１０−イル基、

【００３５】１，１０−フェナンスロリン−２−イル
基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１
０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナ
ンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−
１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、
２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン
−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル
基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−
フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンス
ロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−
イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，
８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナン
スロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７
−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、
２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フ
ェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリ
ン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル
基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−
フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イ
ル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、

【００３６】１−フェナジニル基、２−フェナジニル
基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル
基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル
基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル
基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル
基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリ
ル基等が挙げられる。

【００３７】置換又は無置換のアラルキル基の例として
は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニル
エチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニル
イソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフ
チルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル
基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチ
ルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−
ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチ
ルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベン
ジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル
基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ
−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨー
ドベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、

【００３８】ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキ
シベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノ
ベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジ
ル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、
ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シ
アノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキ
シ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フ
ェニルイソプロピル基等が挙げられる。

【００３９】置換又は無置換のアリールオキシ基は、−
ＯＺと表され、Ｚの例としてはフェニル基、１−ナフチ
ル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アント
リル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２
−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェ
ナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニ
ル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−
ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビ
フェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニ
ルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフ
ェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、
ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３
−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、

【００４０】ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル
基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプ
ロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４
−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリ
ル基、４´−メチルビフェニルイル基、４¨−ｔ−ブチ
ル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、
３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３
−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル
基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インド
リル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イ
ソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソイン
ドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル
基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル
基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４
−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベン
ゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾ
フラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベン
ゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベ
ンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、

【００４１】２−キノリル基、３−キノリル基、４−キ
ノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノ
リル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イ
ソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル
基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イ
ソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリ
ニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、
２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバ
ゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンス
リジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナン
スリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナ
ンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェ
ナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−
アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニ
ル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、

【００４２】１，７−フェナンスロリン−２−イル基、
１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン
−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル
基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−
フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−
イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，
８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナン
スロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６
−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、
１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリ
ン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル
基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−
フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イ
ル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９
−フェナンスロリン−１０−イル基、

【００４３】１，１０−フェナンスロリン−２−イル
基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１
０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナ
ンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−
１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、
２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン
−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル
基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−
フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンス
ロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−
イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，
８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナン
スロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７
−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、
２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フ
ェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリ
ン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル
基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−
フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イ
ル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、

【００４４】１−フェナジニル基、２−フェナジニル
基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル
基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル
基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリ
ル基等が挙げられる。

【００４５】置換又は無置換のアルコキシカルボニル基
は−ＣＯＯＹと表され、Ｙの例としてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル
基、

【００４６】ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２
−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−
ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、
２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨ
ードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル
基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、
１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロ
ピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノ
エチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル
基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソ
プロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−
ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソ
ブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニト
ロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

【００４７】また、環を形成する２価基の例としては、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、ジフェニルメタン−２，２´−ジイル基、ジフェニ
ルエタン−３，３´−ジイル基、ジフェニルプロパン−
４，４´−ジイル基等が挙げられる。

【００４８】一般式（Ａ）で表される化合物において、
Ｒ₁〜Ｒ₁₄の内の少なくとも一つは、−ＮＡｒ₁Ａｒ
₂（Ａｒ₁，Ａｒ₂は、それぞれ独立に置換若しくは無置
換の炭素数６〜２０のアリール基を表し、それらの内の
少なくとも一つは前記一般式（Ｂ）で表されるスチリル
基を有し、また環を形成していてもよい。）で表される
ジアリールアミノ基である。

【００４９】一般式（Ｂ）で表されるスチリル基におい
て、前記炭素数６〜２０のアリール基としては、フェニ
ル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、
ナフタセニル基、ピレニル基等が挙げられる。また、こ
れらアリール基の置換基の例としては、ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、前記の置換又は無置換のアミノ基、ニ
トロ基、シアノ基、前記の置換又は無置換のアルキル
基、前記の置換又は無置換のアルケニル基、前記の置換
又は無置換のシクロアルキル基、前記の置換又は無置換
のアルコキシ基、前記の置換又は無置換の芳香族炭化水
素基、前記の置換又は無置換の芳香族複素環基、前記の
置換又は無置換のアラルキル基、前記の置換又は無置換
のアリールオキシ基、前記の置換又は無置換のアルコキ
シカルボニル基、カルボキシル基が挙げられる。

【００５０】また、Ａｒ₁、Ａｒ₂が置換基として有する
スチリル基の例としては、無置換のスチリル基、２，２
−ジフェニルビニル基の他、末端のフェニル基の置換基
として、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換又
は無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換
又は無置換のアルキル基、前記の置換又は無置換のアル
ケニル基、前記の置換又は無置換のシクロアルキル基、
前記の置換又は無置換のアルコキシ基、前記の置換又は
無置換の芳香族炭化水素基、前記の置換又は無置換の芳
香族複素環基、前記の置換又は無置換のアラルキル基、
前記の置換又は無置換のアリールオキシ基、前記の置換
又は無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基
等を有する置換スチリル基および置換２，２−ジフェニ
ルビニル基等が挙げられる。

【００５１】以下に本発明に用いるペンタセン化合物の
具体例を挙げるが、該化合物はこれらに限定されるもの
ではない。

【化５】

【化６】

【化７】

【化８】

【化９】

【化１０】

【００５２】本発明に係る有機ＥＬ素子の素子構造は、
電極間に有機層を１層あるいは２層以上積層した構造で
あり、その例として、図１に示すような陽極２、発光層
４、陰極６からなる構造、図２に示すような陽極２、正
孔輸送層３、発光層４、電子輸送層５、陰極６からなる
構造、図３に示すような陽極２、正孔輸送層３、発光層
４、陰極６からなる構造、図４に示すような陽極２、発
光層４、電子輸送層５、陰極６からなる構造等が挙げら
れる。なお、図１〜４において１は基板を示す。前述し
たペンタセン化合物は上記のどの有機層に用いられても
よく、他の正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料にド
ープさせることも可能である。

【００５３】本発明に用いられる正孔輸送材料は特に限
定されず、正孔輸送材として通常使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。正孔輸送材料の具体例と
しては、例えば、下記のビス（ジ（ｐ−トリル）アミノ
フェニル）−１，１−シクロヘキサン［０１］、Ｎ，Ｎ
´―ジフェニルーＮ，Ｎ´―ビス（３−メチルフェニ
ル）−１，１´―ビフェニル−４，４´―ジアミン［０
２］、Ｎ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフ
チル）−１，１´−ビフェニル）−４，４´−ジアミン
［０３］等のトリフェニルジアミン類や、スターバース
ト型分子（［０４］〜［０６］等）等が挙げられる。

【化１１】

【化１２】

【化１３】

【化１４】

【化１５】

【化１６】

【００５４】本発明に用いられる電子輸送材料は特に限
定されず、電子輸送材として通常使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。電子輸送材料の具体例と
しては、例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４
−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル［０７］、ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン［０
８］等のオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体
（［０９］、［１０］等）、キノリノール系の金属錯体
（［１１］〜［１４］等）が挙げられる。

【化１７】

【化１８】

【化１９】

【化２０】

【化２１】

【化２２】

【化２３】

【化２４】

【００５５】有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸
送層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上
の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用い
られる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合
金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅
等が挙げられる。また、陰極としては、電子輸送帯又は
発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料
が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的に
はインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシ
ウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合
金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカ
ンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等を使
用できる。

【００５６】本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は
特に限定されず、例えば従来公知の真空蒸着法、スピン
コーティング法等による形成方法を用いることができ
る。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（Ａ）
で示される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着
法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に溶かした
溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャス
ティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法
による公知の方法で形成することができる。

【００５７】本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は
特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホー
ル等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧
が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１
μｍの範囲が好ましい。

【００５８】

【実施例】以下、本発明を実施例をもとに詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例
に限定されない。

【００５９】（合成例１）化合物（１）：６，１３−ビ
ス（４−（４−メチルスチリル）フェニル−ｐ−トリル
アミノ）ペンタセンの合成 ６，１３−ジブロモペンタセン、２当量の４−メチルジ
フェニルアミン、２当量の炭酸カリウム、銅粉末及びニ
トロベンゼンを用い、６，１３−ビス（４−メチルジフ
ェニルアミノ）ペンタセンを合成した。次いで、２当量
のオキシ塩化リン、Ｎ−メチルホルムアニリドを用いた
ウイルスマイヤー反応により、６，１３−ビス（４−メ
チル−４´−ホルミルアミノ）ペンタセンを合成した。
次いで、２当量の水素化ナトリウム、及びｐ−メチルベ
ンジルホスホン酸ジエチルを用いたＷｉｔｔｉｇ−Ｈｏ
ｒｎｅｒ反応により、６，１３−ビス（４−（４−メチ
ルスチリル）フェニル−ｐ−トリルアミノ）ペンタセン
を合成した。

【００６０】以下、本発明の化合物を発光層（実施例１
〜１１）、正孔輸送材料との混合薄膜を発光層（実施例
１２〜１４）、電子輸送材料との混合薄膜を発光層（実
施例１５〜１６）、正孔輸送層（実施例１７〜２１）、
及び、電子輸送層（実施例２２〜２６）として用いた例
を示す。

【００６１】（実施例１）実施例１に用いた素子の断面
構造を図１に示す。以下に本発明の実施例１に用いる有
機薄膜ＥＬ素子の作製手順について説明する。素子は陽
極２／発光層４／陰極６により構成されている。ガラス
基板１上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗
が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上
に発光層として、化合物（１）を真空蒸着法にて４０ｎ
ｍ形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を
真空蒸着法にて２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製
した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、２０
ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００６２】（実施例２）発光材料として、化合物
（２）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、１００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００６３】（実施例３）発光材料として、化合物
（３）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、１１０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００６４】（実施例４）発光材料として、化合物
（４）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、４００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００６５】（実施例５）発光材料として、化合物
（５）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、６００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００６６】（実施例６）ガラス基板上にＩＴＯをスパ
ッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるよう
に製膜し、陽極とした。その上に化合物（１）のクロロ
ホルム溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発
光層を形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合
金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子
を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したとこ
ろ、１２０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００６７】（実施例７）実施例７に用いた素子の断面
構造を図２に示す。素子は陽極２／正孔輸送層３／発光
層４／電子輸送層５／陰極６により構成されている。ガ
ラス基板１上にＩＴＯをスパッタリングによってシート
抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。そ
の上に正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ´−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１´−ビフ
ェニル］−４，４´−ジアミン［０２］を真空蒸着法に
て５０ｎｍ形成した。次いで、発光層として、化合物
（１）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に、電子
輸送層として２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ
−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール
［０７］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に、陰
極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２
００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８００ｃｄ／ｍ²の
発光が得られた。

【００６８】（実施例８）発光材料として、化合物
（２）を用いる以外は実施例７と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印
加したところ、１８００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００６９】（実施例９）正孔輸送層としてＮ，Ｎ´−
ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１´
−ビフェニル）−４，４´−ジアミン［０３］を、電子
輸送層としてビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン［０
８］を用いる以外は実施例７と同様の操作を行い、有機
ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加
したところ、１３００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００７０】（実施例１０）正孔輸送層として化合物
［０４］を、電子輸送層として化合物［１１］を用いる
以外は実施例７と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作
製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、
２０００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００７１】（実施例１１）正孔輸送層として化合物
［０５］を、電子輸送層として化合物［１２］を用いる
以外は実施例７と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作
製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、
６０００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００７２】（実施例１２）実施例１２に用いた素子の
断面構造を図４に示す。素子は陽極２／発光層４／電子
輸送層５／陰極６により構成されている。ガラス基板１
上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０
Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に発光
層としてＮ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナ
フチル）−１，１´−ビフェニル）−４，４´−ジアミ
ン［０３］と化合物（１）を１：１０の重量比で共蒸着
して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した。次いで、電子輸
送層として化合物［０９］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形
成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を２０
０ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直
流電圧を１０Ｖ印加したところ、９７０ｃｄ／ｍ²の発
光が得られた。

【００７３】（実施例１３）化合物（１）の代わりに化
合物（２）を用いる以外は実施例１２と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、２２００ｃｄ／ｍ²の発光が得ら
れた。

【００７４】（実施例１４）ガラス基板上にＩＴＯをス
パッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるよ
うに製膜し、陽極とした。その上に化合物（６）とＮ，
Ｎ´−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−
１，１´−ビフェニル）−４，４´−ジアミン［０３］
をモル比で１：１０の割合で含有するクロロホルム溶液
を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発光層を形成
した。次に、化合物［１０］により真空蒸着法で５０ｎ
ｍの電子輸送層を形成し、その上に陰極としてマグネシ
ウム−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印
加したところ、１３００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００７５】（実施例１５）実施例１５に用いた素子の
断面構造を図３に示す。素子は陽極２／正孔輸送層３／
発光層４／陰極６により構成されている。ガラス基板１
上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０
Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に正孔
輸送層としてＮ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１
−ナフチル）−１，１´−ビフェニル）−４，４´−ジ
アミン［０３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次
いで、発光層として化合物［１１］と化合物（１）とを
２０：１の重量比で真空共蒸着した膜を５０ｎｍ形成し
た。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎ
ｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、１１５０ｃｄ／ｍ²の発光
が得られた。

【００７６】（実施例１６）発光層として、化合物[１
１]と化合物（２）とを２０：１の重量比で真空共蒸着
した５０ｎｍの膜を用いる以外は実施例１５と同様の操
作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、２１００ｃｄ／ｍ ²の発光
が得られた。

【００７７】（実施例１７）正孔輸送層としてＮ，Ｎ´
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ´−ビス（３−メチルフェニル）
−［１，１´−ビフェニル］−４，４´−ジアミン［０
２］を、発光層として化合物［１３］と化合物（１）と
を２０：１の重量比で真空共蒸着して作製した膜を用い
る以外は実施例１５と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子
を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、３０００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００７８】（実施例１８）正孔輸送層として化合物
（３）を、発光層として化合物［１３］を用いる以外は
実施例７と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８０
０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００７９】（実施例１９）正孔輸送材料として、化合
物（４）を用いる以外は実施例１８と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、９３０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【００８０】（実施例２０）正孔輸送材料として、化合
物（５）を用いる以外は実施例１８と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、１３００ｃｄ／ｍ²の発光が得ら
れた。

【００８１】（実施例２１）正孔輸送材料として、化合
物（６）を用いる以外は実施例１８と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、１８００ｃｄ／ｍ²の発光が得ら
れた。

【００８２】（実施例２２）正孔輸送層としてＮ，Ｎ´
−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１
´−ビフェニル）−４，４´−ジアミン［０３］を、発
光層として化合物［１３］を、電子輸送層として化合物
（１）を用いる以外は実施例７と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印
加したところ、８９０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８３】（実施例２３）電子輸送層として、化合物
（２）を用いる以外は実施例２２と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、７００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８４】（実施例２４）電子輸送層として、化合物
（３）を用いる以外は実施例２２と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、６８０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８５】（実施例２５）電子輸送層として、化合物
（４）を用いる以外は実施例２２と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、５００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８６】（実施例２６）電子輸送層として、化合物
（５）を用いる以外は実施例２２と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、４００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８７】

【発明の効果】以上説明したとおり、本発明の有機ＥＬ
素子は、特定のペンタセン化合物を構成材料とすること
により、従来に比べて高輝度な発光が得られ、本発明の
効果は大である。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。

【図２】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。

【図３】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。

【図４】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。

【符号の説明】

１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔輸送層 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ 陰極

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小田 敦 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気 株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】陽極と陰極間に一層又は複数層の有機薄膜
   層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子におい
   て、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、下記一般式
   （Ａ）で示される材料を単独又は混合物として含むこと
   を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化１】 ［式中、Ｒ₁〜Ｒ₁₄は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
   ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のア
   ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のア
   ルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若
   しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換
   のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
   基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
   は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
   ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
   ル基、又は、カルボキシル基を表す。Ｒ₁〜Ｒ₁₄は、そ
   れらの内の２つで環を形成していてもよい。ただし、Ｒ
   ₁〜Ｒ₁₄の内の少なくとも一つは、−ＮＡｒ₁Ａｒ₂（Ａ
   ｒ₁，Ａｒ₂は、それぞれ独立に置換若しくは無置換の炭
   素数６〜２０のアリール基を表し、それらの内の少なく
   とも一つは下記一般式（Ｂ）で表されるスチリル基を有
   し、また環を形成していてもよい。）で表されるジアリ
   ールアミノ基である。］ 【化２】 （式中、Ｒ₁₅〜Ｒ₂₅は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
   ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のア
   ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のア
   ルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若
   しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換
   のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
   基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
   は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
   ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
   ル基、又は、カルボキシル基である。Ｒ₁₅〜Ｒ₂₅は、そ
   れらの内の２つで環を形成していてもよい。）
2. 【請求項２】前記有機薄膜層として少なくとも発光層を
   有し、この発光層が一般式（Ａ）で表される化合物を単
   独又は混合物として含むことを特徴とする請求項１に記
   載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
3. 【請求項３】前記有機薄膜層として少なくとも正孔輸送
   層を有し、この正孔輸送層が一般式（Ａ）で表される化
   合物を単独又は混合物として含むことを特徴とする請求
   項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
4. 【請求項４】前記有機薄膜層として少なくとも電子輸送
   層を有し、この電子輸送層が一般式（Ａ）で表される化
   合物を単独又は混合物として含むことを特徴とする請求
   項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。