JP2001338760A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高輝度な有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 有機ＥＬ素子の構成材料として、下記一
般式(１)（式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁸は、それぞれ独立に、水素
原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニト
ロ基、シアノ基、カルボキシル基、アルキル基、アルケ
ニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化
水素基、芳香族複素環基、アラルキル基、アリールオキ
シ基、アルコキシカルボニル基、またはこれらの誘導基
を表す。またＲ¹〜Ｒ¹⁸は、それらのうちの２つで環を
形成していても良い。ただし、Ｒ¹〜Ｒ¹⁸のうち少なく
とも一つは−ＮＡｒ¹Ａｒ²（Ａｒ¹，Ａｒ²はそれぞれ独
立に置換若しくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基
を表す。）で表されるジアリールアミノ基である。）で
表される特定のテトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセン
化合物を用いる。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性に優れた
有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）
素子は、電界を印加することにより、陽極より注入され
た正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーに
より蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子で
ある。イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇら
による積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告
（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ｓ．Ａ．ＶａｎＳｌｙｋｅ，アプ
ライドフィジックスレターズ（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙ
ｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ），５１巻，９１３頁、１９
８７年 など）がなされて以来、有機材料を構成材料と
する有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。
Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキノリノールア
ルミニウム）を発光層に、トリフェニルジアミン誘導体
を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、
発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入
された電子をブロックして再結合により生成する励起子
の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を
閉じこめることなどが挙げられる。この例のように有機
ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電
子輸送性発光層の２層型、または正孔輸送（注入）層、
発光層、電子輸送（注入）層の３層型等が良く知られて
いる。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電
子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工
夫がなされている。

【０００３】正孔輸送性材料としてはスターバースト分
子である４，４′，４″−トリス（３−メチルフェニル
フェニルアミノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ′−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−
［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン等のト
リフェニルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体が良く
知られている（例えば、特開平８−２０７７１号公報、
特開平８−４０９９５号公報、特開平８−４０９９７号
公報、公報特開平８−５３３９７号公報、特開平８−８
７１２２号公報等）。

【０００４】電子輸送性材料としてはオキサジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体等が良く知られている。

【０００５】また、発光材料としてはトリス（８−キノ
リノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマ
リン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビスス
チリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の
発光材料が知られており、それらの発光色も青色から赤
色までの可視領域の発光が得られることが報告されてお
り、カラー表示素子の実現が期待されている（例えば、
特開平８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６
１号公報、特開平３−２００２８９号公報等）。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】最近では高輝度、長寿
命の有機ＥＬ素子が開示あるいは報告されているがまだ
必ずしも充分なものとはいえない。従って、高性能を示
す材料開発が強く求められている。本発明の目的は、高
輝度の有機ＥＬ素子を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意検討した結果、特定のテトラベン
ゾペンタセン化合物の内、ジアリールアミノ基を置換基
に有するものを発光材料として用いて作製した有機ＥＬ
素子は従来よりも高輝度発光することを見いだした。ま
た、前記材料は高いキャリヤ輸送性を有することがわか
り、前記材料を正孔輸送材料、または電子輸送材料とし
て作製した有機ＥＬ素子、及び前記材料と他の正孔輸送
材料あるいは電子輸送材料との混合薄膜を用いて作製し
た有機ＥＬ素子は従来よりも高輝度発光を示すことを見
いだし本発明に至った。また、ジアリールアミノ基を置
換基に有するテトラベンゾペンタセン化合物の中でも、
アリール基がスチリル基を置換基として有するものを発
光材料、正孔輸送材料、電子輸送材料として用いて作成
した有機ＥＬ素子は、特に高い輝度の発光が得られる事
を見出し、本発明に至った。

【０００８】すなわち本発明は、陽極と陰極間に発光層
を含む一層または複数層からなる有機薄膜層を有する有
機エレクトロルミネッセンス素子において、少なくとも
一層が下記一般式(１)で示される材料を単独もしくは混
合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネ
ッセンス素子である。

【０００９】

【化３】

【００１０】（式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁸は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しく
は無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しく
は無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニ
ル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若
しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳
香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環
基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは
無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアル
コキシカルボニル基、カルボキシル基を表す。またＲ¹
〜Ｒ¹⁸は、それらのうちの２つで環を形成していても良
い。ただし、Ｒ¹〜Ｒ¹⁸のうち少なくとも一つは−ＮＡ
ｒ¹Ａｒ²（Ａｒ¹，Ａｒ²はそれぞれ独立に置換若しくは
無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表す。）で表さ
れるジアリールアミノ基である。） また、本発明は、陽極と陰極間に発光層を含む一層また
は複数層からなる有機薄膜層を有する有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくと
も一層が下記一般式(２)で示される材料を単独もしくは
混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミ
ネッセンス素子である。

【００１１】

【化４】

【００１２】（式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁸は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しく
は無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しく
は無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニ
ル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若
しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳
香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環
基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは
無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアル
コキシカルボニル基、カルボキシル基を表す。またＲ¹
〜Ｒ¹⁸は、それらのうちの２つで環を形成していても良
い。ただし、Ｒ¹〜Ｒ¹⁸のうち少なくとも一つは−ＮＡ
ｒ¹Ａｒ²（Ａｒ¹，Ａｒ²はそれぞれ独立に置換若しくは
無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表し、Ａｒ¹，
Ａｒ²基の少なくとも一つが置換若しくは無置換のスチ
リル基を置換基として持つ。）で表されるジアリールア
ミノ基である。） また、本発明は、上記発光層が、一般式(１)で表される
化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とす
る有機エレクトロルミネッセンス素子である。

【００１３】また、本発明は、上記発光層が、一般式
(２)で表される化合物を単独もしくは混合物として含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子で
ある。

【００１４】また、本発明は、上記有機薄膜層が少なく
とも正孔輸送層を有し、この正孔輸送層が、一般式(１)
で表される化合物を単独もしくは混合物として含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子であ
る。

【００１５】また、本発明は、上記有機薄膜層が少なく
とも正孔輸送層を有し、この正孔輸送層が、一般式(２)
で表される化合物を単独もしくは混合物として含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子であ
る。

【００１６】また、本発明は、上記有機薄膜層が少なく
とも電子輸送層を有し、この電子輸送層が、一般式(１)
で表される化合物を単独もしくは混合物として含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子であ
る。

【００１７】また、本発明は、上記有機薄膜層が少なく
とも電子輸送層を有し、この電子輸送層が、一般式(２)
で表される化合物を単独もしくは混合物として含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子であ
る。

【００１８】テトラベンゾペンタセン誘導体を用いた有
機エレクトロルミネッセンス素子については、特開２０
００−３８３５３号公報に開示があるが、本発明は、Ｒ
¹〜Ｒ¹⁸のうち少なくとも一つが−ＮＡｒ¹Ａｒ²（Ａ
ｒ¹，Ａｒ²はそれぞれ独立に置換若しくは無置換の炭素
数６〜２０のアリール基を表す。）で表されるジアリー
ルアミノ基である点で、上記公報記載の技術と相違す
る。本発明は、ジアリールアミノ基を含む上記構造の化
合物を用いることにより、従来にない高輝度な発光を実
現している。

【００１９】さらに本発明においては、上記Ａｒ¹、Ａ
ｒ²基の少なくとも一つが置換若しくは無置換のスチリ
ル基を置換基として持つ構成とすることができる。これ
により、より一層、高輝度な発光を実現することができ
る。

【００２０】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素
子において、有機薄膜層の少なくとも一層が、一般式
(１)で表される構造を有する化合物を含む。Ｒ¹〜Ｒ¹⁸
は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロ
キシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、
シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若し
くは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシク
ロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置
換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無
置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキ
ル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若
しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル
基を表す。またＲ¹〜Ｒ¹⁸は、それらのうちの２つで環
を形成していても良い。ハロゲン原子としては、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。置換若しくは無
置換のアミノ基は−ＮＸ¹Ｘ²と表され、Ｘ¹、Ｘ²として
はそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル
基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ
−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒド
ロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロ
キシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−
ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロ
ピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、
１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロ
イソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジ
クロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル
基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブ
ロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３
−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチ
ル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチ
ル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−
ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，
３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメ
チル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２
−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、
１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ
−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シア
ノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル
基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル
基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシア
ノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、
ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチ
ル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチ
ル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニ
トロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル
基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１
−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル
基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３
−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェ
ナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル
基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル基、１
−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−
ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェ
ニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ター
フェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル
基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル
−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−ト
リル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチル
フェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル
基、3-メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフ
チル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチル
ビフェニルイル基、4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニ
ル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピ
ラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４
−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル
基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インド
リル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３
−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソ
インドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインド
リル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラ
ニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル
基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７
−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−
イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５
−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、
７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノ
リル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリ
ル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノ
リル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５
−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノ
リル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、
５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カ
ルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、
２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル
基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニ
ル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジ
ニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンス
リジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル
基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−ア
クリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル
基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−
フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７
−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２
−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、
１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン
−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル
基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−
フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンス
ロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−
イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，
９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナン
スロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７
−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、
１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、
２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン
−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル
基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−
フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，
８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナン
スロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５
−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、
２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン
−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル
基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−
フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７
−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェ
ナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチア
ジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジ
ニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニ
ル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基
等が挙げられる。

【００２１】置換若しくは無置換のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−
トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエ
チル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，
３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミ
ノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチ
ル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイ
ソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，
２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−
シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソ
ブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシア
ノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、
１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、
１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロ
イソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジ
ニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル
基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられ
る。置換若しくは無置換のアルケニル基としては、ビニ
ル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３
−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチル
ビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、
１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、
１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−
フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニ
ルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジ
メチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−
フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。置換若しく
は無置換のシクロアルキル基としては、シクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。置
換若しくは無置換のアルコキシ基は、−ＯＹで表される
基であり、Ｙとしては、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イ
ソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシ
メチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエ
チル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒド
ロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル
基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−ク
ロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブ
チル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロ
イソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、
１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモ
イソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジ
ブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル
基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル
基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨ
ードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３
−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチ
ル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチ
ル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−
アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，
３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメ
チル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２
−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、
１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ
−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニト
ロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル
基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル
基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニト
ロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等
が挙げられる。置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基
の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフ
チル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−ア
ントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリ
ル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、
９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフ
タセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２
−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル
基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ
−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−
イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェ
ニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ
−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリ
ル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチル−２−
ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル
−１−アントリル基、４'−メチルビフェニルイル基、
4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が
挙げられる。また、置換若しくは無置換の芳香族複素環
基としては１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロ
リル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジ
ニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−イ
ンドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５
−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル
基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３
−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソ
インドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインド
リル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラ
ニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル
基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７
−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−
イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５
−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、
７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノ
リル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリ
ル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノ
リル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５
−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノ
リル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、
５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カ
ルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フ
ェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−
フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６
−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、
８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル
基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル
基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−ア
クリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナン
スロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３
−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、
１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン
−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル
基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８
−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−
イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，
８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナン
スロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９
−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、
１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン
−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル
基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−
フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−
イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，
９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナン
スロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６
−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、
２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリ
ン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル
基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−
フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナン
スロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３
−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、
２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン
−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル
基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フ
ェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジ
ニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニ
ル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニ
ル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、
４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサ
ジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニ
ル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピ
ロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル
基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロ
ール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、
３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール
−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−
ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニル
プロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−イ
ンドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチ
ル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル
基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル
１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、
４−ｔ−ブチル３−インドリル基、等が挙げられる。置
換若しくは無置換のアラルキル基としては、ベンジル
基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１
−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル
基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、
１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル
基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチ
ルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナ
フチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−
ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピ
ル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エ
チル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル
基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ
−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロ
モベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベン
ジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル
基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル
基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジ
ル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、
ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニ
トロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベ
ンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル
基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１
−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられ
る。置換若しくは無置換のアリールオキシ基は、−ＯＺ
と表され、Ｚとしてはフェニル基、１−ナフチル基、２
−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、
９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナ
ントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリ
ル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２
−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル
基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニル
イル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル
基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル
−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−タ
ーフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル
基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ
−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル
基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチ
ル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４
−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニル
イル基、4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イ
ル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル
基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジ
ニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−イ
ンドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７
−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソイン
ドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル
基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２
−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３
−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベン
ゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラ
ニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフ
ラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾ
フラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベン
ゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−
キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キ
ノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−
イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリ
ル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−
イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサ
リニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル
基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カ
ルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナ
ンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェ
ナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フ
ェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−
フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、
１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリ
ジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、
１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン
−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル
基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−
フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−
イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，
８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナン
スロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５
−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、
１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン
−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル
基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−
フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イ
ル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９
−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−
２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル
基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１
０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナン
スロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３
−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、
２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン
−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル
基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８
−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンス
ロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−
イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，
８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナン
スロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９
−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、
２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン
−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル
基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−
フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−
イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１
−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−
フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フ
ェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェ
ノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサ
ゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、
２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３
−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２
−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−
３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メ
チルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−
イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチル
ピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル
基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−
フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル
−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、
２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−イン
ドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−
ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられ
る。置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基は−
ＣＯＯＹと表され、Ｙとしてはメチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル
基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ
−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒド
ロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロ
キシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−
ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロ
ピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、
１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロ
イソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジ
クロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル
基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブ
ロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３
−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチ
ル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチ
ル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−
ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，
３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメ
チル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２
−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、
１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ
−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シア
ノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル
基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル
基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシア
ノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、
ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチ
ル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチ
ル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニ
トロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基
等が挙げられる。

【００２２】また、環を形成する２価基の例としては、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、ジフェニルメタン−２，２'−ジイル基、ジフェニ
ルエタン−３，３'−ジイル基、ジフェニルプロパン−
４，４'−ジイル基等が挙げられる。

【００２３】Ｒ¹〜Ｒ¹⁸のうち少なくとも一つは−ＮＡ
ｒ¹Ａｒ²（Ａｒ¹，Ａｒ²はそれぞれ独立に置換若しくは
無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表す。）であ
る。炭素数６〜２０のアリール基としては、フェニル
基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナ
フタセニル基、ピレニル基等が挙げられる。また、これ
らアリール基の置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロ
キシル基、前記の置換若しくは無置換のアミノ基、ニト
ロ基、シアノ基、前記の置換若しくは無置換のアルキル
基、前記の置換若しくは無置換のアルケニル基、前記の
置換若しくは無置換のシクロアルキル基、前記の置換若
しくは無置換のアルコキシ基、前記の置換若しくは無置
換の芳香族炭化水素基、前記の置換若しくは無置換の芳
香族複素環基、前記の置換若しくは無置換のアラルキル
基、前記の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、前
記の置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カ
ルボキシル基が挙げられる。

【００２４】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素
子は、有機薄膜層の少なくとも一層が、一般式(２)で表
される構造を有する化合物を含むものとすることができ
る。一般式(２)において、Ｒ¹〜Ｒ¹⁸は、それぞれ独立
に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前述の
置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、
前述の置換若しくは無置換のアルキル基、前述の置換若
しくは無置換のアルケニル基、前述の置換若しくは無置
換のシクロアルキル基、前述の置換若しくは無置換のア
ルコキシ基、前述の置換若しくは無置換の芳香族炭化水
素基、前述の置換若しくは無置換の芳香族複素環基、前
述の置換若しくは無置換のアラルキル基、前述の置換若
しくは無置換のアリールオキシ基、前述の置換若しくは
無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表
す。またＲ¹〜Ｒ¹⁸は、それらのうちの２つで環を形成
していても良い。

【００２５】また、Ａｒ¹，Ａｒ²が置換基として有する
スチリル基としては、無置換のスチリル基、２，２−ジ
フェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基
の他、末端のフェニル基或いはビニル炭素の置換基とし
て、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換若しく
は無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換
若しくは無置換のアルキル基、前記の置換若しくは無置
換のアルケニル基、前記の置換若しくは無置換のシクロ
アルキル基、前記の置換若しくは無置換のアルコキシ
基、前記の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、前
記の置換若しくは無置換の芳香族複素環基、前記の置換
若しくは無置換のアラルキル基、前記の置換若しくは無
置換のアリールオキシ基、前記の置換若しくは無置換の
アルコキシカルボニル基、カルボキシル基等を有する置
換スチリル基および置換２，２−ジフェニルビニル基等
が挙げられる。

【００２６】以下に本発明の化合物例を挙げるが、本発
明はこれらに限定されるものではない。

【００２７】

【化５】

【００２８】

【化６】

【００２９】

【化７】

【００３０】

【化８】

【００３１】

【化９】

【００３２】

【化１０】

【００３３】

【化１１】

【００３４】

【化１２】

【００３５】

【化１３】

【００３６】

【化１４】

【００３７】

【化１５】

【００３８】

【化１６】

【００３９】

【化１７】

【００４０】

【化１８】

【００４１】

【化１９】

【００４２】

【化２０】

【００４３】

【化２１】

【００４４】

【化２２】

【００４５】本発明における有機ＥＬ素子の素子構造
は、電極間に有機層を１層あるいは２層以上積層した構
造であり、その例として、図１〜４に示すように陽
極、発光層、陰極が積層した構造、陽極、正孔輸送
層、発光層、電子輸送層が積層した構造、陰極、陽
極、正孔輸送層、発光層、陰極が積層した構造、あるい
は陽極、発光層、電子輸送層、陰極が積層した構造等
が挙げられる。

【００４６】本発明における化合物は上記のどの有機層
に用いられてもよく、他の正孔輸送材料、発光材料、電
子輸送材料にドープさせることも可能である。

【００４７】本発明に用いられる正孔輸送材料は特に限
定されず、通常正孔輸送剤として使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。例えば、下記のビス（ジ
（ｐ−トリル）アミノフェニル）−１，１−シクロヘキ
サン［０１］、Ｎ，Ｎ’―ジフェニルーＮ，Ｎ’―ビス
（３−メチルフェニル）−１，１’―ビフェニル−４，
４’―ジアミン［０２］、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−
Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−
４，４’−ジアミン［０３］等のトリフェニルジアミン
類や、スターバースト型分子（［０４］〜［０６］等）
等が挙げられる。

【００４８】

【化２３】

【００４９】

【化２４】

【００５０】

【化２５】

【００５１】本発明に用いられる電子輸送材料は特に限
定されず、通常電子輸送材として使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。例えば、２−（４−ビフ
ェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール［０７］、ビス｛２−（４−
ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル｝−ｍ−フェニレン［０８］、等のオキサジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体（［０９］、［１０］
等）、キノリノール系の金属錯体（［１１］〜［１４］
等）が挙げられる。

【００５２】

【化２６】

【００５３】

【化２７】

【００５４】

【化２８】

【００５５】有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸
送層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上
の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用い
られる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合
金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅
等が適用できる。また陰極としては、電子輸送帯又は発
光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が
好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的には
インジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウ
ム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合
金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカ
ンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使
用できる。

【００５６】本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は
特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコー
ティング法等による形成方法を用いることができる。本
発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）及び
（２）で示される化合物を含有する有機薄膜層は、真空
蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に溶か
した溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キ
ャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗
布法による公知の方法で形成することができる。

【００５７】本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は
特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホー
ル等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧
が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１
μｍの範囲が好ましい。

【００５８】

【発明の実施の形態】以下、本発明を実施例をもとに詳
細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以
下の実施例に限定されない。

【００５９】

【実施例】（合成例１）化合物（３）（４−ジトリルア
ミノテトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセン）の合成 ４−クロロテトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセンと１
当量のジ−ｐ−トリルアミン、１当量の炭酸カリウム、
銅粉末及びニトロベンゼンを三ツ口フラスコに入れ、２
００℃で３０時間攪拌した。反応終了後、トルエンを加
えてろ過し、無機物を除いた。トルエン及びニトロベン
ゼンを減圧下で留去し、残さを常法に従い分離精製して
目的の４−ジトリルアミノテトラベンゾ[de,hi,op,st]
ペンタセンを得た。

【００６０】（合成例２）化合物（４）（４，１３−ビ
ス（ジトリルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペン
タセン）の合成 ４，１３−ジクロロテトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタ
セン、２当量のジ−ｐ−トリルアミン、２当量の炭酸カ
リウム、銅粉末及びニトロベンゼンを三ツ口フラスコに
入れ、２００℃で３０時間攪拌した。反応終了後、トル
エンを加えてろ過し、無機物を除いた。トルエン及びニ
トロベンゼンを減圧下で留去し、残さを常法に従い分離
精製して目的の４，１３−ビス（ジトリルアミノ）テト
ラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセンを得た。

【００６１】（合成例３）化合物（５）（３，１２−ビ
ス（ジフェニルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペ
ンタセン）の合成 ジ−ｐ−トリルアミンの代わりにジフェニルアミンを用
いる以外は合成例２と同様の手法により、目的の４，１
３−ビス（ジフェニルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,
st]ペンタセンを得た。

【００６２】（合成例４）化合物（６）（３，１２−ビ
ス（ジトリルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペン
タセン）の合成 ４，１３−ジクロロテトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタ
センの代わりに、３，１２−ジクロロテトラベンゾ[de,
hi,op,st]ペンタセンを用いる以外は合成例２と同様の
手法により目的の３，１２−ビス（ジトリルアミノ）テ
トラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセンを得た。

【００６３】（合成例５）化合物（７）（２，１１−ビ
ス（ジトリルアミノ）−５，１４−ジ−ｔ−ブチルテト
ラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセン）の合成 ４，１３−ジクロロテトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタ
センの代わりに、５，１４−ジ−ｔ−ブチル−２，１１
−ジクロロテトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセンを用
いる以外は合成例２と同様の手法により目的の２，１１
−ビス（ジトリルアミノ）−５，１４−ジ−ｔ−ブチル
テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセンを得た。

【００６４】（合成例６）化合物（９）（４，１３−ビ
ス（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フェニ
ルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセン）の
合成 ジ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−トリル−Ｎ−４−
（ｐ−トリルビニル）フェニルアミンを用いる以外は合
成例２と同様の手法により、目的の４，１３−ビス（Ｎ
−トリル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フェニルアミ
ノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセンを得た。

【００６５】（合成例７）化合物（１０）（３，１２−
ビス（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フェ
ニルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセン）
の合成 ジ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−トリル−Ｎ−４−
（ｐ−トリルビニル）フェニルアミンを用いる以外は合
成例４と同様の手法により、目的の３，１２−ビス（Ｎ
−トリル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フェニルアミ
ノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセンを得た。

【００６６】（合成例８）化合物（１１）（２，１１−
ビス（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フェ
ニルアミノ）−５，１４−ジ−ｔ−ブチルテトラベンゾ
[de,hi,op,st]ペンタセン）の合成 ジ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−トリル−Ｎ−４−
（ｐ−トリルビニル）フェニルアミンを用いる以外は合
成例５と同様の手法により、目的の３，１２−ビス（Ｎ
−トリル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フェニルアミ
ノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセンを得た。

【００６７】（合成例９）化合物（１３）（４，１３−
ビス（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（ジ−ｐ−トリルビニル）
フェニルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセ
ン）の合成 ジ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−トリル−Ｎ−４−
（ジ−ｐ−トリルビニル）フェニルアミンを用いる以外
は合成例２と同様の手法により、目的の４，１３−ビス
（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フェニル
アミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセンを得
た。

【００６８】（合成例１０）化合物（１４）（３，１２
−ビス（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（ジ−ｐ−トリルビニ
ル）フェニルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペン
タセン）の合成 ジ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−トリル−Ｎ−４−
（ジ−ｐ−トリルビニル）フェニルアミンを用いる以外
は合成例４と同様の手法により、目的の３，１２−ビス
（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フェニル
アミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセンを得
た。

【００６９】（合成例１１）化合物（１５）（２，１１
−ビス（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（ジ−ｐ−トリルビニ
ル）フェニルアミノ）−５，１４−ジ−ｔ−ブチルテト
ラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセン）の合成 ジ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−トリル−Ｎ−４−
（ジ−ｐ−トリルビニル）フェニルアミンを用いる以外
は合成例５と同様の手法により、目的の３，１２−ビス
（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フェニル
アミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセンを得
た。

【００７０】（合成例１２）化合物（１７）（４，１３
−ビス（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（シクロヘキシル−ｐ−
トリルビニル）フェニルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,o
p,st]ペンタセン）の合成 ジ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−トリル−Ｎ−４−
（ｐ−トリルビニル）フェニルアミンを用いる以外は合
成例２と同様の手法により、目的の４，１３−ビス（Ｎ
−トリル−Ｎ−４−（シクロヘキシル−ｐ−トリルビニ
ル）フェニルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペン
タセンを得た。

【００７１】（合成例１３）化合物（１８）（３，１２
−ビス（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（シクロヘキシル−ｐ−
トリルビニル）フェニルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,o
p,st]ペンタセン）の合成 ジ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−トリル−Ｎ−４−
（シクロヘキシル−ｐ−トリルビニル）フェニルアミン
を用いる以外は合成例４と同様の手法により、目的の
３，１２−ビス（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビ
ニル）フェニルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペ
ンタセンを得た。

【００７２】（合成例１４）化合物（１９）（２，１１
−ビス（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（シクロヘキシル−ｐ−
トリルビニル）フェニルアミノ）−５，１４−ジ−ｔ−
ブチルテトラベンゾ[de,hi,op,st]ペンタセン）の合成 ジ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−トリル−Ｎ−４−
（シクロヘキシル−ｐ−トリルビニル）フェニルアミン
を用いる以外は合成例５と同様の手法により、目的の
３，１２−ビス（Ｎ−トリル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビ
ニル）フェニルアミノ）テトラベンゾ[de,hi,op,st]ペ
ンタセンを得た。

【００７３】以下、本発明の化合物を発光層（１〜１
１）、正孔輸送材料との混合薄膜を発光層（１２〜１
４）、電子輸送材料との混合薄膜を発光層（１５〜１
６）、正孔輸送層（１７〜２１）、及び電子輸送層（２
２〜２６）として用いた例を示す。

【００７４】（実施例１）実施例１に用いた素子の断面
構造を図１に示す。以下に本発明の実施例１に用いる有
機薄膜ＥＬ素子の作製手順について説明する。素子は陽
極／発光層／陰極により構成されている。ガラス基板上
にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω
／□になるように製膜し、陽極とした。その上に発光層
として、化合物（３）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成し
た。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法
にて２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この
素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、２０ｃｄ／ｍ²
の発光が得られた。

【００７５】（実施例２）発光材料として、化合物
（４）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機
ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加し
たところ、１１０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００７６】（実施例３）発光材料として、化合物
（５）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機
ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加し
たところ、８０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００７７】（実施例４）発光材料として、化合物
（６）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機
ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加し
たところ、１３０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００７８】（実施例５）発光材料として、化合物
（７）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機
ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加し
たところ、１２０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００７９】（実施例６）発光材料として、化合物
（９）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機
ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加し
たところ、３１０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８０】（実施例７）発光材料として、化合物（１
０）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加した
ところ、２６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８１】（実施例８）発光材料として、化合物（１
１）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加した
ところ、３４０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８２】（実施例９）発光材料として、化合物（１
３）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加した
ところ、４６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８３】（実施例１０）発光材料として、化合物
（１４）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、４２０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８４】（実施例１１）発光材料として、化合物
（１５）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、４７０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８５】（実施例１２）発光材料として、化合物
（１７）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、４６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８６】（実施例１３）発光材料として、化合物
（１８）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、５００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８７】（実施例１４）発光材料として、化合物
（１９）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、４８０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８８】（実施例１５）ガラス基板上にＩＴＯをス
パッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるよ
うに製膜し、陽極とした。その上に化合物（９）のクロ
ロホルム溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの
発光層を形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合
金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子
を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したとこ
ろ、１３０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８９】（実施例１６）実施例１６に用いた素子の
断面構造を図２に示す。素子は陽極／正孔輸送層／発光
層／電子輸送層／陰極により構成されている。ガラス基
板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２
０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に正
孔輸送層として、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］
−４，４′−ジアミン［０２］を真空蒸着法にて５０ｎ
ｍ形成した。次に、発光層として、化合物（３）を真空
蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に、電子輸送層として
２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェ
ニル）−１，３，４−オキサジアゾール［０７］を真空
蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシ
ウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、３０４０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【００９０】（実施例１７）発光材料として、化合物
（４）を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印
加したところ、２９７０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００９１】（実施例１８）正孔輸送層としてＮ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，
１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０３］を、
電子輸送層としてビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレ
ン［０８］を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０
Ｖ印加したところ、３２３０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【００９２】（実施例１９）正孔輸送層として［０４］
を、発光層として化合物（５）を、電子輸送層として
［１１］を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、２７６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【００９３】（実施例２０）正孔輸送層として［０５］
を、発光層として化合物（６）を、電子輸送層として
［１２］を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、３１８０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【００９４】（実施例２１）発光材料として、化合物
（７）を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印
加したところ、２７００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００９５】（実施例２２）発光材料として、化合物
（９）を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印
加したところ、３７６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００９６】（実施例２３）発光材料として、化合物
（１０）を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、３６９０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【００９７】（実施例２４）発光材料として、化合物
（１１）を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、３９４０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【００９８】（実施例２５）発光材料として、化合物
（１３）を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、４３６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【００９９】（実施例２６）発光材料として、化合物
（１４）を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、４２１０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【０１００】（実施例２７）発光材料として、化合物
（１５）を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、４４６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【０１０１】（実施例２８）発光材料として、化合物
（１７）を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、３８５０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【０１０２】（実施例２９）発光材料として、化合物
（１８）を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、３９３０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【０１０３】（実施例３０）発光材料として、化合物
（１９）を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、３７６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【０１０４】（実施例３１）実施例３１に用いた素子の
断面構造を図２に示す。素子は陽極／正孔輸送層／発光
層／電子輸送層／陰極により構成されている。ガラス基
板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２
０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に正
孔輸送層として、［０３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形
成した。その上に発光層として［０３］と化合物（４）
を１：１０の重量比で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎ
ｍ形成した。次に、電子輸送層として２−（４−ビフェ
ニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，
４−オキサジアゾール［０７］を真空蒸着法にて２０ｎ
ｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真
空蒸着法によって２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作
製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、
３２１０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【０１０５】（実施例３２）化合物（４）の代わりに化
合物（１４）を用いる以外は実施例３１と同様の操作を
行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、３３５０ｃｄ／ｍ²の発光が得ら
れた。

【０１０６】（実施例３３）化合物（４）の代わりに化
合物（１９）を用いる以外は実施例３１と同様の操作を
行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、２９７０ｃｄ／ｍ²の発光が得ら
れた。

【０１０７】（実施例３４）実施例３４に用いた素子の
断面構造を図４に示す。素子は陽極／発光層／電子輸送
層／陰極により構成されている。ガラス基板上にＩＴＯ
をスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□にな
るように製膜し、陽極とした。その上に発光層として
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）
−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０
３］と化合物（４）を１：１０の重量比で共蒸着して作
製した薄膜を５０ｎｍ形成した。次いで電子輸送層とし
て［０９］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に陰
極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成してＥ
Ｌ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加し
たところ、２１６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【０１０８】（実施例３５）化合物（４）の代わりに化
合物（６）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０
Ｖ印加したところ、２３７０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【０１０９】（実施例３６）化合物（４）の代わりに化
合物（９）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０
Ｖ印加したところ、２２９０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【０１１０】（実施例３７）化合物（４）の代わりに化
合物（１４）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を
行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、２９００ｃｄ／ｍ²の発光が得ら
れた。

【０１１１】（実施例３８）化合物（４）の代わりに化
合物（１５）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を
行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、２８６０ｃｄ／ｍ²の発光が得ら
れた。

【０１１２】（実施例３９）化合物（４）の代わりに化
合物（１７）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を
行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、２７４０ｃｄ／ｍ²の発光が得ら
れた。

【０１１３】（実施例４０）発光層として化合物（１
９）を真空蒸着法により４０ｎｍ形成する以外は実施例
３４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この
素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２８８０ｃｄ
／ｍ²の発光が得られた。

【０１１４】（実施例４１）ガラス基板上にＩＴＯをス
パッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるよ
うに製膜し、陽極とした。その上に化合物（１１）と
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）
−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０
３］をモル比で１：１０の割合で含有するクロロホルム
溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発光層を
形成した。次に［１０］を真空蒸着法により５０ｎｍの
電子輸送層を形成し、その上に陰極としてマグネシウム
−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加し
たところ、１３２０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【０１１５】（実施例４２）実施例４２に用いた素子の
断面構造を図３に示す。素子は陽極／正孔輸送層／発光
層／陰極により構成されている。ガラス基板上にＩＴＯ
をスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□にな
るように製膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層とし
てＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチ
ル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン
［０３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発
光層として［１１］と化合物（３）とを２０：１の重量
比で真空共蒸着した膜を５０ｎｍ形成した。次に陰極と
してマグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成してＥＬ素
子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したと
ころ、１３４０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【０１１６】（実施例４３）発光層として、[１１]と化
合物（４）とを２０：１の重量比で真空共蒸着した５０
ｎｍの膜を用いる以外は実施例４２と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、１８６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【０１１７】（実施例４４）化合物（４）の代わりに化
合物（６）を用いる以外は実施例４３と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０
Ｖ印加したところ、１７３０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【０１１８】（実施例４５）化合物（４）の代わりに化
合物（９）を用いる以外は実施例４３と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０
Ｖ印加したところ、１８１０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【０１１９】（実施例４６）化合物（４）の代わりに化
合物（１４）を用いる以外は実施例４３と同様の操作を
行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、１６９０ｃｄ／ｍ²の発光が得ら
れた。

【０１２０】（実施例４７）化合物（４）の代わりに化
合物（１５）を用いる以外は実施例４３と同様の操作を
行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、１８２０ｃｄ／ｍ²の発光が得ら
れた。

【０１２１】（実施例４８）化合物（４）の代わりに化
合物（１７）を用いる以外は実施例４３と同様の操作を
行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、１９１０ｃｄ／ｍ²の発光が得ら
れた。

【０１２２】（実施例４９）化合物（４）の代わりに化
合物（１９）を用いる以外は実施例４３と同様の操作を
行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、１７７０ｃｄ／ｍ²の発光が得ら
れた。

【０１２３】（実施例５０）正孔輸送層としてＮ，Ｎ′
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）
−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン［０
２］を、発光層として［１３］と化合物（６）とを２
０：１の重量比で真空共蒸着して作製した膜を用いる以
外は実施例４２と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製
した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２
０３０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【０１２４】（実施例５１）正孔輸送層として化合物
（４）を、発光層として［１３］を用いる以外は実施例
１６と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この
素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１０２０ｃｄ
／ｍ²の発光が得られた。

【０１２５】（実施例５２）正孔輸送材料として、化合
物（１０）を用いる以外は実施例５１と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０
Ｖ印加したところ、１０８０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【０１２６】（実施例５３）正孔輸送材料として、化合
物（６）を用いる以外は実施例５１と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、９３０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【０１２７】（実施例５４）正孔輸送材料として、化合
物（１５）を用いる以外は実施例５１と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０
Ｖ印加したところ、１３６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【０１２８】（実施例５５）正孔輸送層としてＮ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，
１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０３］を、
発光層として［１３］を、電子輸送層として化合物
（３）を用いる以外は実施例１６と同様の操作を行い有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印
加したところ、８９０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【０１２９】（実施例５６）電子輸送層として、化合物
（７）を用いる以外は実施例５５と同様の操作を行い有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印
加したところ、６８０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【０１３０】（実施例５７）電子輸送層として、化合物
（１４）を用いる以外は実施例５５と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、４２０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【０１３１】（実施例５８）電子輸送層として、化合物
（１５）を用いる以外は実施例５５と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、６７０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【０１３２】（実施例５９）電子輸送層として、化合物
（１８）を用いる以外は実施例５５と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、５７０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【０１３３】

【発明の効果】以上説明したとおり、本発明化合物を有
機ＥＬ素子の構成材料とすることにより、従来に比べて
高輝度な発光が得られ、本発明の効果は大である。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の
断面図である。

【図２】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の
断面図である。

【図３】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の
断面図である。

【図４】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の
断面図である。

【符号の説明】

１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔輸送層 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ 陰極

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 多田 宏 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内 (72)発明者 小田 敦 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 陽極と陰極の間に、発光層を含む一層ま
   たは複数層からなる有機薄膜層を有する有機エレクトロ
   ルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なく
   とも一層が下記一般式(１)で示される材料を単独もしく
   は混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロル
   ミネッセンス素子。 【化１】 （式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁸は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
   ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のア
   ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のア
   ルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若
   しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換
   のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
   基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
   は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
   ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
   ル基、カルボキシル基を表す。またＲ¹〜Ｒ¹⁸は、それ
   らのうちの２つで環を形成していても良い。ただし、Ｒ
   ¹〜Ｒ¹⁸のうち少なくとも一つは−ＮＡｒ¹Ａｒ²（Ａ
   ｒ¹，Ａｒ²はそれぞれ独立に置換若しくは無置換の炭素
   数６〜２０のアリール基を表す。）で表されるジアリー
   ルアミノ基である。）
2. 【請求項２】 陽極と陰極との間に、発光層を含む一層
   または複数層からなる有機薄膜層を有する有機エレクト
   ロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少な
   くとも一層が下記一般式(２)で示される材料を単独もし
   くは混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロ
   ルミネッセンス素子。 【化２】 （式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁸は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
   ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のア
   ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のア
   ルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若
   しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換
   のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
   基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
   は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
   ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
   ル基、カルボキシル基を表す。またＲ¹〜Ｒ¹⁸は、それ
   らのうちの２つで環を形成していても良い。ただし、Ｒ
   ¹〜Ｒ¹⁸のうち少なくとも一つは−ＮＡｒ¹Ａｒ²（Ａ
   ｒ¹，Ａｒ²はそれぞれ独立に置換若しくは無置換の炭素
   数６〜２０のアリール基を表し、Ａｒ¹，Ａｒ²基の少な
   くとも一つが置換若しくは無置換のスチリル基を置換基
   として持つ。）で表されるジアリールアミノ基であ
   る。）
3. 【請求項３】 請求項１記載の有機エレクトロルミネッ
   センス素子において、前記発光層が、一般式(１)で表さ
   れる化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴
   とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
4. 【請求項４】 請求項２記載の有機エレクトロルミネッ
   センス素子において、前記発光層が、一般式(２)で表さ
   れる化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴
   とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
5. 【請求項５】 請求項１記載の有機エレクトロルミネッ
   センス素子において、前記有機薄膜層が少なくとも正孔
   輸送層を有し、該正孔輸送層が、一般式(１)で表される
   化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とす
   る有機エレクトロルミネッセンス素子。
6. 【請求項６】 請求項２記載の有機エレクトロルミネッ
   センス素子において、前記有機薄膜層が少なくとも正孔
   輸送層を有し、該正孔輸送層が、一般式(２)で表される
   化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とす
   る有機エレクトロルミネッセンス素子。
7. 【請求項７】 請求項１記載の有機エレクトロルミネッ
   センス素子において、前記有機薄膜層が少なくとも電子
   輸送層を有し、該電子輸送層が、一般式(１)で表される
   化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とす
   る有機エレクトロルミネッセンス素子。
8. 【請求項８】 請求項２記載の有機エレクトロルミネッ
   センス素子において、前記有機薄膜層が少なくとも電子
   輸送層を有し、該電子輸送層が、一般式(２)で表される
   化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とす
   る有機エレクトロルミネッセンス素子。