JP3151120B2 - Lawn herbicide - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、ゴルフ場，公園緑地等
の芝生地における広範囲の雑草に有効であり、かつ、処
理適期巾の広い芝生用除草剤に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a lawn herbicide which is effective against a wide range of weeds in turf such as golf courses and parks, and has a wide range of suitable treatment period.

【０００２】[0002]

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】現在、
芝生用除草剤として数多くの除草剤が使用されており、
通常、春と秋の年２回、主として土壌処理剤により雑草
を防除している。しかし、この時期は、施肥等の芝生の
管理作業や、芝生の更新作業が重なったり、或いは雨天
により除草剤の散布が遅れることがある。このような場
合、雑草の発生が開始するため、土壌処理剤では充分に
防除できないことがある。このような状況に対処するた
め、土壌処理効果とともに茎葉処理効果をも兼ね備えた
処理適期巾の広い除草剤が求められている。また、従来
の除草剤による環境汚染問題を解消するため、高活性除
草剤の開発も望まれている。2. Description of the Related Art
Many herbicides are used as lawn herbicides,
Weeds are usually controlled twice a year in spring and autumn mainly by soil treatment agents. However, during this time, lawn management work such as fertilization, lawn renewal work may be overlapped, or application of the herbicide may be delayed due to rainy weather. In such a case, since the generation of weeds starts, it may not be possible to sufficiently control the soil with a soil treatment agent. In order to cope with such a situation, there is a need for a herbicide having a wide suitable treatment period having both a soil treatment effect and a foliage treatment effect. Further, in order to solve the problem of environmental pollution caused by conventional herbicides, development of highly active herbicides is also desired.

【０００３】このような状況のもとで、本発明者らは特
定の新規なハロアルキルを有するトリアジン誘導体が、
難防除雑草に対して土壌処理及び茎葉処理のいずれにお
いても高い除草効果を有することを既に見出した（国際
公開番号 ＷＯ ９０／０９３７８で公開された国際特
許出願）。本発明者らは、該トリアジン誘導体の用途拡
大を検討した結果、該トリアジン誘導体が特に芝生用の
除草剤として極めて優れた性能を有していることを見出
した。Under these circumstances, the present inventors have proposed a triazine derivative having a specific novel haloalkyl,
It has already been found that it has a high herbicidal effect on hard-to-control weeds in both soil treatment and foliage treatment (international patent application published under International Publication No. WO 90/09378). The present inventors have studied the expansion of uses of the triazine derivative, and have found that the triazine derivative has extremely excellent performance as a herbicide especially for lawns.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は 一般式〔Ｉ〕That is, the present invention provides a compound represented by the general formula [I]:

【化４】 〔式中、Ａは次の式（ａ）Embedded image Wherein A is the following equation (a)

【化５】 （但し、Ｚは酸素原子又はイオウ原子を示す。）又は式
（ｂ）Embedded image (However, Z represents an oxygen atom or a sulfur atom.) Or the formula (b)

【化６】 （但し、Ｘ² はメチル基又はフッ素原子を示し、ｎは０
〜２の整数を示す。）を示し、Ｒ¹ は水素原子又はメチ
ル基を示し、Ｘ¹ はフッ素原子又は塩素原子を示す。〕
で表されるトリアジン誘導体から選ばれる一種の化合物
のみを有効成分とする芝生用除草剤を提供するものであ
る。Embedded image (However, X ² represents a methyl group or a fluorine atom, and n is 0
2 to 2. ), R ¹ represents a hydrogen atom or a methyl group, and X ¹ represents a fluorine atom or a chlorine atom. ]
A kind of compound selected from triazine derivatives represented by
An object of the present invention is to provide a lawn herbicide containing only an active ingredient.

【０００５】上記一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジン誘
導体において、一般式〔Ｉ〕中のＡは、上記のように式
（ａ）又は式（ｂ）を示すものであるが、より好ましく
は式（ｂ）を示すものである。このように上記一般式
〔Ｉ〕のＡが式（ｂ）を示すものの場合、一般式〔Ｉ〕
中のＲ¹ はメチル基を示すものであることが特に好まし
い。また、上記一般式〔Ｉ〕のＡが式（ｂ）を示すもの
の場合、一般式〔Ｉ〕中のＸ¹ はフッ素原子を示すもの
であることが特に好ましい。In the triazine derivative represented by the general formula [I], A in the general formula [I] represents the formula (a) or (b) as described above, but is more preferably. It shows the equation (b). Thus, when A in the general formula [I] represents the formula (b), the general formula [I]
It is particularly preferred that R ¹ in the formula represents a methyl group. When A in the general formula [I] represents the formula (b), X ¹ in the general formula [I] is particularly preferably a fluorine atom.

【０００６】上記一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジン誘
導体の具体例を挙げると、以下の通りである。Specific examples of the triazine derivative represented by the above general formula [I] are as follows.

【０００７】まず、式First, the equation

【化７】 で表される２−アミノ−４−〔１−（ベンゾフラン−
２' −イル）エチルアミノ〕−６−（α−フルオロ，α
−メチルエチル）−ｓ−トリアジンが挙げられる。Embedded image 2-amino-4- [1- (benzofuran-
2′-yl) ethylamino] -6- (α-fluoro, α
-Methylethyl) -s-triazine.

【０００８】次に、式Next, the equation

【化８】 で表される２−アミノ−４−〔１−（ベンゾフラン−
２' −イル）エチルアミノ〕−６−（α−フルオロエチ
ル）−ｓ−トリアジンが挙げられる。Embedded image 2-amino-4- [1- (benzofuran-
2′-yl) ethylamino] -6- (α-fluoroethyl) -s-triazine.

【０００９】また、式Also, the equation

【化９】 で表される２−アミノ−４−〔１−（ベンゾチオフェン
−２' −イル）エチルアミノ〕−６−（α−フルオロ，
α−メチルエチル）−ｓ−トリアジンが挙げられる。Embedded image 2-amino-4- [1- (benzothiophen-2′-yl) ethylamino] -6- (α-fluoro,
α-methylethyl) -s-triazine.

【００１０】さらに、式Further, the equation

【化１０】 で表される２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチ
ルエチル）−６−〔２−（３' −メチルフェノキシ）−
１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが挙げら
れる。Embedded image 2-amino-4- (α-fluoro, α-methylethyl) -6- [2- (3′-methylphenoxy)-
1-methyl-ethylamino] -s-triazine.

【００１１】次いで、式Then, the equation

【化１１】 で表される２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチ
ルエチル）−６−〔２−（３’−フルオロフェノキシ）
−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが挙げ
られる。Embedded image 2-amino-4- (α-fluoro, α-methylethyl) -6- [2- (3′-fluorophenoxy)
-1-methyl-ethylamino] -s-triazine.

【００１２】また、式Also, the equation

【化１２】 で表される２−アミノ−４−（α−クロロ，α−メチル
エチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキ
シ）−１−メチルエチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが挙
げられる。Embedded image 2-amino-4- (α-chloro, α-methylethyl) -6- [2- (3 ′, 5′-dimethylphenoxy) -1-methylethylamino] -s-triazine represented by .

【００１３】さらに、式Further, the equation

【化１３】 で表される２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチ
ルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキ
シ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンな
どを挙げることができる。Embedded image 2-amino-4- (α-fluoro, α-methylethyl) -6- [2- (3 ′, 5′-dimethylphenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s-triazine represented by Can be mentioned.

【００１４】本発明においては、以上の如き一般式
〔Ｉ〕で表されるトリアジン誘導体の中でも、２−アミ
ノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチル）−６−
〔２−（３’−メチルフェノキシ）−１−メチル−エチ
ルアミノ〕−ｓ−トリアジン、２−アミノ−４−（α−
フルオロ，α−メチルエチル）−６−〔２−（３’−フ
ルオロフェノキシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ
−トリアジン、２−アミノ−４−（α−クロロ，α−メ
チルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノ
キシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジ
ン、２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチ
ル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキシ）−
１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが好まし
く、特に２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチル
エチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキ
シ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが
最も好ましい。In the present invention, among the triazine derivatives represented by the general formula [I], 2-amino-4- (α-fluoro, α-methylethyl) -6-
[2- (3′-methylphenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s-triazine, 2-amino-4- (α-
Fluoro, α-methylethyl) -6- [2- (3′-fluorophenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s
-Triazine, 2-amino-4- (α-chloro, α-methylethyl) -6- [2- (3 ′, 5′-dimethylphenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s-triazine, 2- Amino-4- (α-fluoro, α-methylethyl) -6- [2- (3 ′, 5′-dimethylphenoxy)-
1-Methyl-ethylamino] -s-triazine is preferred, especially 2-amino-4- (α-fluoro, α-methylethyl) -6- [2- (3 ′, 5′-dimethylphenoxy) -1- Methyl-ethylamino] -s-triazine is most preferred.

【００１５】このような上記一般式〔Ｉ〕で表されるト
リアジン誘導体は、種々の方法により製造することがで
きるが、そのうち効率のよい製造方法としては、国際公
開番号 ＷＯ ９０／０９３７８で公開された国際特許
出願に記載された方法がある。詳細はこの公開公報に委
ねる。The triazine derivative represented by the above general formula [I] can be produced by various methods. Among them, an efficient production method is disclosed in International Publication No. WO 90/09378. There is a method described in an international patent application. Details are left to this publication.

【００１６】本発明の芝生用除草剤は、上記一般式
〔Ｉ〕で表されるトリアジン誘導体から選ばれる一種の
化合物のみを有効成分とするものであり、これらの化合
物を、溶媒等の液状担体又は鉱物質粉等の固体担体と混
合し、水和剤，乳剤，粉剤，粒剤，フロアブル剤，液剤
等の形態に製剤化して使用することができる。製剤化に
際しては、所望により、乳化剤，分散剤，展着剤，懸濁
剤，浸透剤，安定剤等の界面活性剤、その他の補助剤を
添加すればよい。The lawn herbicide according to the present invention comprises, as an active ingredient, only one compound selected from the triazine derivatives represented by the above general formula [I]. Alternatively, it can be mixed with a solid carrier such as a mineral powder and formulated into wettable powders, emulsions, powders, granules, flowables, liquids and the like and used. Upon formulation, surfactants such as emulsifiers, dispersants, spreading agents, suspending agents, penetrants, stabilizers, and other auxiliaries may be added as desired.

【００１７】本発明の芝生用除草剤を水和剤の形態で用
いる場合、通常は上述の一般式〔Ｉ〕で表されるトリア
ジン誘導体から選ばれた１種の化合物を有効成分として
１〜７５重量％（好ましくは５〜５５重量％）、固体担
体を２０〜９８重量％（好ましくは４０〜８８重量
％）、及び界面活性剤を１〜１０重量％（好ましくは２
〜５重量％）の割合で配合したものを調製し、これを用
いればよい。When the turf herbicide of the present invention is used in the form of a wettable powder, it is generally required to use 1 to 75 compounds of the above-mentioned triazine derivative represented by the general formula [I] as an active ingredient. % By weight (preferably 5 to 55% by weight), 20 to 98% by weight (preferably 40 to 88% by weight) of the solid carrier, and 1 to 10% by weight (preferably 2 to 10% by weight) of the surfactant.
What is necessary is to prepare what was mix | blended by the ratio of (~ 5weight%), and to use this.

【００１８】また、乳剤及びフロアブル剤の形態で用い
る場合、通常は有効成分として、上述の一般式〔Ｉ〕で
表されるトリアジン誘導体から選ばれた１種の化合物を
５〜７０重量％（好ましくは１０〜５０重量％）、溶剤
（液状担体）１５〜９０重量％（好ましくは３５〜７５
重量％）、及び界面活性剤とその他の補助剤を１〜３０
重量％（好ましくは５〜１５重量％）の割合で配合して
調製すればよい。When used in the form of an emulsion or a flowable, one compound selected from the triazine derivatives represented by the above general formula [I] is usually used as an active ingredient in an amount of 5 to 70% by weight (preferably). Is 10 to 50% by weight), the solvent (liquid carrier) is 15 to 90% by weight (preferably 35 to 75%).
% By weight) and 1 to 30 of a surfactant and other auxiliary agents.
% By weight (preferably 5 to 15% by weight).

【００１９】一方、粉剤の形態で用いる場合は、通常
は、有効成分として上述の一般式〔Ｉ〕で表されるトリ
アジン誘導体から選ばれた１種の化合物を１〜４０重量
％（好ましくは２〜２０重量％）、固体担体を７５〜９
７重量％（好ましくは８０〜９５重量％）、及び界面活
性剤１〜１０重量％（好ましくは２〜５重量％）の割合
で配合して調製すればよい。On the other hand, when used in the form of a powder, 1 to 40% by weight (preferably 2%) of one compound selected from the triazine derivatives represented by the above general formula [I] as an active ingredient is usually used. -20% by weight), 75-9 solid carriers
It may be prepared by blending 7% by weight (preferably 80 to 95% by weight) and 1 to 10% by weight (preferably 2 to 5% by weight) of a surfactant.

【００２０】さらに、粒剤の形態で用いる場合は、有効
成分として上述の一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジン誘
導体から選ばれた１種の化合物を１〜５０重量％（好ま
しくは３〜２０重量％）、固体担体を６０〜９７重量％
（好ましくは８０〜９０重量％）、及び界面活性剤１〜
１０重量％（好ましくは２〜５重量％）の割合で配合し
て調製すればよい。Further, when used in the form of granules, 1 to 50% by weight (preferably 3 to 20%) of one compound selected from the triazine derivatives represented by the above general formula [I] as an active ingredient is used. %), 60 to 97% by weight of the solid carrier
(Preferably 80 to 90% by weight), and surfactant 1 to 1
What is necessary is just to mix and prepare it by 10 weight% (preferably 2-5 weight%).

【００２１】ここで、固体担体としては鉱物質の微粉が
用いられ、この鉱物質の微粉としては、例えばケイソウ
土，消石灰等の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セッコ
ウ等の硫酸塩、タルク，パイロフェライト，クレー，カ
オリン，ベントナイト，酸性白土，ホワイトカーボン，
石英粉末，ケイ石粉等のケイ酸塩などを挙げることがで
きる。Here, fine powder of a mineral substance is used as the solid carrier. Examples of the fine powder of the mineral substance include oxides such as diatomaceous earth and slaked lime, phosphates such as apatite, and sulfates such as gypsum. , Talc, pyroferrite, clay, kaolin, bentonite, acid clay, white carbon,
Examples thereof include silicates such as quartz powder and silica stone powder.

【００２２】また、液状担体としてはケロシン，鉱油，
スピンドル油等のパラフィン系もしくはナフテン系炭化
水素、ベンゼン，トルエン，キシレン等の芳香族炭化水
素、ｏ−クロルトルエン，トリクロルメタン，トリクロ
ルエチレン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール，
アミルアルコール，エチレングリコール等のアルコー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル，エチレン
グリコールモノエチルエーテル等のアルコールエーテ
ル、イソホロン，シクロヘキサノン，シクロヘキセニル
−シクロヘキサノン等のケトン、ブチルセロソルブ，ジ
メチルエーテル，メチルエチルエーテル等のエーテル、
酢酸イソプロピル，酢酸ベンジル，フタル酸メチル等の
エステル、ジメチルホルムアミド等のアミド、アセトニ
トリル，プロピオニトリル等のニトリル、ジメチルスル
ホキシド等のスルホキシドあるいはこれらの混合物等の
有機溶媒あるいは水等を挙げることができる。As the liquid carrier, kerosene, mineral oil,
Paraffinic or naphthenic hydrocarbons such as spindle oil, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, chlorinated hydrocarbons such as o-chlorotoluene, trichloromethane and trichloroethylene, cyclohexanol,
Alcohols such as amyl alcohol and ethylene glycol; alcohol ethers such as ethylene glycol monomethyl ether and ethylene glycol monoethyl ether; ketones such as isophorone, cyclohexanone and cyclohexenyl-cyclohexanone; ethers such as butyl cellosolve, dimethyl ether and methyl ethyl ether;
Organic solvents such as isopropyl acetate, benzyl acetate, esters such as methyl phthalate, amides such as dimethylformamide, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, and mixtures thereof, and water.

【００２３】さらに、界面活性剤としては、アニオン型
（アルキルベンゼンスルフォネート，アルキルスルフォ
ネート，ラウリン酸アミドスルフォネート等），ノニオ
ン型（ポリオキシエチレンオクチルエーテル，ポリエチ
レングリコールラウレート，ソルビタンアルキルエステ
ル等），カチオン型（ジメチルラウリルベンジルアンモ
ニウムクロライド，ラウリルアミン，ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド等）あるいは両性イオン型
（アミノ酸，ベタイン等）のいずれを用いることもでき
る。Examples of the surfactant include anionic type (alkylbenzene sulfonate, alkyl sulfonate, lauric amide sulfonate, etc.) and nonionic type (polyoxyethylene octyl ether, polyethylene glycol laurate, sorbitan alkyl ester). Etc.), cationic type (dimethyllaurylbenzylammonium chloride, laurylamine, stearyltrimethylammonium chloride, etc.) or zwitterionic type (amino acid, betaine, etc.) can be used.

【００２４】また、本発明の芝生用除草剤には、製剤の
性状を改善し、除草効果を高める目的で、アルギン酸ソ
ーダ，カルボキシメチルセルロース，カルボキシビニル
ポリマー，アラビヤガム，ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロース等の高分子化合物や補助剤を併用することもで
きる。The herbicide for turf of the present invention contains a high molecular compound such as sodium alginate, carboxymethylcellulose, carboxyvinyl polymer, arabic gum, hydroxypropylmethylcellulose and the like for the purpose of improving the properties of the preparation and enhancing the herbicidal effect. Auxiliaries can also be used in combination.

【００２５】以上の如き本発明の除草剤は、必要に応じ
て、他の公知の除草成分と併用することもできる。ここ
で使用できる除草成分としては、例えば従来から市販さ
れている除草剤であるジフェニルエーテル系除草剤、ト
リアジン系除草剤、フェノキシ酢酸系除草剤、カーバメ
ート系除草剤、チオールカーバメート系除草剤、酸アニ
リド系除草剤、ピラゾール系除草剤、リン酸系除草剤、
スルホニルウレア系除草剤、イミダゾリノン系除草剤な
ど様々なものが挙げられる。さらに、本発明の除草剤
は、必要に応じて、殺虫剤、殺菌剤、植物の生長調節
剤、肥料等と混用することもできる。The herbicide of the present invention as described above can be used in combination with other known herbicidal components, if necessary. Examples of the herbicidal components that can be used here include, for example, diphenyl ether herbicides, triazine herbicides, phenoxyacetic acid herbicides, carbamate herbicides, thiol carbamate herbicides, and acid anilide, which are commercially available herbicides. Herbicides, pyrazole herbicides, phosphate herbicides,
Sulfonylurea herbicides, imidazolinone herbicides, etc.
And various things. Further, the herbicide of the present invention can be mixed with an insecticide, a fungicide, a plant growth regulator, a fertilizer, and the like, if necessary.

【００２６】このような本発明の芝生用除草剤は、芝生
に対して、雑草の発生前或いは発生後に全面処理するこ
とにより、薬害のない高選択性除草剤として優れた効果
を発揮する。また、一年生雑草はもとより多年生雑草に
対しても除草効果が高く、例えばスズメノカタビラ，メ
ヒシバ，ノゲシ，タンポポ，オオイヌノフグリ，ミミナ
グサ，ハルジオン，ヒメムカシヨモギ等の雑草に特に有
効である。なお、芝としては、コウライ芝，ノ芝等の日
本芝の他、バミューダグラス等の洋芝にも適用すること
ができる。Such a lawn herbicide of the present invention exerts an excellent effect as a highly selective herbicide without harm by treating the lawn before or after the emergence of weeds. In addition, the herbicidal effect is high not only on annual weeds but also on perennial weeds. For example, it is particularly effective for weeds such as Poa annua L., Meishishiba, Nogeshi, Dandelion, Daphnia japonicus, Miminagusa, Halgion, and Scutellaria. The turf can be applied not only to Japanese turf such as Korai turf and Noshi turf but also to Western turf such as Bermuda grass.

【００２７】さらに、本発明の芝生用除草剤は、果樹園
或いは非農耕地（工場地帯，鉄道敷地，道端，河川沿敷
地，休閑地）等における雑草等に対しても、土壌処理及
び／又は茎葉処理することにより優れた防除効果を発揮
する。Furthermore, the lawn herbicide of the present invention can be used for soil treatment and / or foliage treatment of weeds in orchards or non-agricultural land (factory area, railway site, roadside, riverside site, fallow land) and the like. The treatment shows an excellent control effect.

【００２８】本発明の芝生用除草剤は、有効成分で10ア
ール当り 5〜1,000 ｇ程度、好ましくは 10 〜500 ｇを
施用すればよい。The lawn herbicide of the present invention may be applied in an amount of about 5 to 1,000 g, preferably 10 to 500 g per 10 ares of the active ingredient.

【００２９】[0029]

【実施例】次に、本発明を実施例により説明する。ま
ず、製剤例をあげて、製剤方法を具体的に説明する。な
お、下記製剤例中の「部」は重量％を意味する。トリア
ジン誘導体としては第１表に示した化合物（化合物Ｎ
ｏ．１〜７）を用いた。Next, the present invention will be described with reference to examples. First, the formulation method will be specifically described with reference to formulation examples. In the following formulation examples, "part" means% by weight. As the triazine derivative, the compounds shown in Table 1 (compound N
o. 1 to 7) were used.

【００３０】[0030]

【表１】 [Table 1]

【００３１】[0031]

【表２】 [Table 2]

【００３２】 製剤例１〔水和剤〕 化合物Ｎｏ．１ １０部 ケイソウ土 ７２部 ホワイトカーボン １５部 アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ ２部 リグニンスルホン酸ソーダ １部 以上を混合し、均一に混合粉砕して水和剤１００部を得
た。Formulation Example 1 [Wettable powder] 1 10 parts Diatomaceous earth 72 parts White carbon 15 parts Alkyl benzene sulfonic acid sodium 2 parts Lignin sulfonic acid sodium 1 part The above components were mixed and uniformly mixed and pulverized to obtain 100 parts of a wettable powder.

【００３３】 製剤例２〔乳剤〕 化合物Ｎｏ．２ １０部 キシレン ５０部 ジメチルホルムアミド ２０部 ソルポール２８０６Ｂ（東邦化学工業製、界面活性剤）２０部 以上を均一に溶解混合し、乳剤１００部を得た。Formulation Example 2 [Emulsion] 2 10 parts Xylene 50 parts Dimethylformamide 20 parts Solpol 2806B (manufactured by Toho Chemical Industry, surfactant) 20 parts The above were uniformly dissolved and mixed to obtain 100 parts of an emulsion.

【００３４】 製剤例３〔フロアブル剤〕 化合物Ｎｏ．７ ３０部 メチルセルロース ０．３部 コロイド状シリカ １．５部 リグニンスルホン酸ナトリウム １部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ２部 水 ６５．２部 以上をよく混合分散させ、スラリー状混合物を湿式粉砕
して、安定なフロアブル剤１００部を得た。Formulation Example 3 [Floable agent] 7 30 parts Methyl cellulose 0.3 parts Colloidal silica 1.5 parts Sodium ligninsulfonate 1 part Polyoxyethylene nonyl phenyl ether 2 parts Water 65.2 parts The above mixture is mixed and dispersed well, and the slurry mixture is wet-pulverized. 100 parts of a stable flowable agent were obtained.

【００３５】製剤例４〔水和剤〕 担体としてクレー（商品名：ジークライト，ジークライ
ト工業製）９７部、界面活性剤としてアルキルアリール
スルホン酸塩（商品名：ネオペレックス，花王アトラス
（株）製）1.５部、及びノニオン型とアニオン型の界面
活性剤（商品名：ソルポール８００Ａ，東邦化学工業
（株）製）1.５部を均一に粉砕混合して、水和剤用担体
を得た。Formulation Example 4 [Wettable powder] 97 parts of clay (trade name: Sigleite, manufactured by Sigleite Industries) as a carrier, and alkylaryl sulfonate (trade name: Neoperex, Kao Atlas Co., Ltd.) as a surfactant 1.5 parts of nonionic and anionic surfactants (trade name: Solpol 800A, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) are uniformly pulverized and mixed to prepare a carrier for a wettable powder. Obtained.

【００３６】この水和剤用担体９０部と、第１表に示し
たトリアジン誘導体（化合物Ｎｏ．１〜７）１０部を均
一に粉砕混合して水和剤を得た。90 parts of this wettable powder carrier and 10 parts of the triazine derivatives (compounds Nos. 1 to 7) shown in Table 1 were uniformly ground and mixed to obtain a wettable powder.

【００３７】実施例１ １／2000アールのワグネルポットに畑地土壌を入れ、厚
さ２ｃｍにスズメノカタビラ，メヒシバ，ノゲシ，タン
ポポの雑草種子を含む土壌を充填鎮圧した。さらに、コ
ウライ芝のソッドを移植し、灌水後、上記製剤例４で得
られた所定量の除草剤を水に懸濁し、２００リットル／
１０アール相当の液量で、芝生上面へ均一にスプレー散
布した。その後、温室内で育成し、処理後４０日目に、
コウライ芝への薬害及び除草効果を下記の判定基準に従
って判定した。結果を第２表に示す。Example 1 A field soil was put into a 1/2000 arel Wagner pot, and a soil containing weed seeds of Poa annua, Meishishiba, Nogeshi and Dandelion in a thickness of 2 cm was filled and crushed. Further, after transplanting a soybean of sourgrass turf and irrigating, a predetermined amount of the herbicide obtained in the above Formulation Example 4 was suspended in water, and 200 l / d.
With a liquid amount equivalent to 10 ares, it was sprayed uniformly on the upper surface of the lawn. Then, it is grown in a greenhouse, and 40 days after the treatment,
The phytotoxicity and herbicidal effect on turf grass were determined according to the following criteria. The results are shown in Table 2.

【００３８】第２表中の除草効果の判定基準は、次の通
りである。 （判定基準） 除草効果の程度 除草効果（殺草率） ０ ５％未満（ほとんど効果なし） １ ５〜２０％ ２ ２０〜４０％ ３ ４０〜７０％ ４ ７０〜９０％ ５ ９０％以上（ほとんど完全枯死）The criteria for judging the herbicidal effect in Table 2 are as follows. (Judgment criteria) Degree of herbicidal effect Herbicidal effect (herbicidal rate) 0 Less than 5% (almost no effect) 15 to 20% 2 20 to 40% 3 40 to 70% 470 to 90% 5 90% or more (almost complete) Withering)

【００３９】ただし、上記の殺草率は、薬剤処理区の地
上部生草重及び無処理区の地上部生草重を測定して、下
記の数式１により求めたものである。However, the above-mentioned herbicidal rate was obtained by measuring the above-ground fresh grass weight in the chemical-treated area and the above-ground fresh grass weight in the non-treated area, and using the following formula 1.

【００４０】[0040]

【数１】 (Equation 1)

【００４１】なお、第２表中の薬害は、次の６段階で評
価した。 薬害の程度 ０……コウライ芝に対する薬害は認められず １……コウライ芝に対する薬害は殆ど認められず ２……コウライ芝に対する薬害が若干認められる ３……コウライ芝に対する薬害が認められる ４……コウライ芝に対する薬害が顕著に認められる ５……コウライ芝は殆ど枯死The phytotoxicity in Table 2 was evaluated on the following six levels. Degree of phytotoxicity 0: No phytotoxicity to Korai turf was observed 1 .... Little phytotoxicity to Kotori turf was observed 2 .... Some phytotoxicity to Korai turf was observed 3 .... Remarkably phytotoxicity to Korai turf 5 …… Korai turf almost died

【００４２】比較例１ （１）製剤例４において、第１表に示したトリアジン誘
導体の代わりに、式Comparative Example 1 (1) In Formulation Example 4, instead of the triazine derivative shown in Table 1, a compound of the formula

【化１４】 で表される２−クロロ−４，６−ビスエチルアミノ−
１，３，５−トリアジン〔一般名：シマジン、商品名：
シマジン（日産化学）〕を用いたこと以外は、製剤例４
と同様にして水和剤を得た。 （２）上記（１）で得られた水和剤を用いたこと以外
は、実施例１と同様の操作を行なった。結果を第２表に
示す。Embedded image 2-chloro-4,6-bisethylamino- represented by
1,3,5-triazine [generic name: simazine, trade name:
Formulation Example 4 except that Simazine (Nissan Chemical) was used.
In the same manner as in the above, a wettable powder was obtained. (2) The same operation as in Example 1 was performed except that the wettable powder obtained in the above (1) was used. The results are shown in Table 2.

【００４３】[0043]

【表３】 [Table 3]

【００４４】実施例２ １／2000アールのワグネルポットに畑地土壌を入れ、厚
さ２ｃｍにスズメノカタビラ，メヒシバ，ノゲシ，タン
ポポの雑草種子を含む土壌を充填鎮圧し、さらに、コウ
ライ芝のソッドを移植した。温室内で育成し、それぞれ
の雑草が２〜３葉期に生育した後に、上記製造例４で得
られた所定量の除草剤を水に懸濁し、２００リットル／
１０アール相当の液量で、芝生上面に均一にスプレー散
布した。その後、さらに温室内で育成し、処理後４０日
目に、コウライ芝への薬害及び除草効果を、実施例１に
示したと同じ判定基準に従って判定した。結果を第３表
に示す。Example 2 Field soil was put into a 1/2000 arel Wagner pot, filled with soil containing weed seeds of Poa annua, Meishishiba, Nogeshi and Dandelion to a thickness of 2 cm, and the sod of Korai turf was transplanted. . After growing in a greenhouse, and each weed growing at the second to third leaf stage, a predetermined amount of the herbicide obtained in Production Example 4 was suspended in water, and 200 l / h
With a liquid amount equivalent to 10 ares, it was sprayed uniformly on the grass upper surface. Thereafter, the plants were further grown in a greenhouse, and on the 40th day after the treatment, the phytotoxicity and herbicidal effect on black turf turf were determined according to the same criteria as shown in Example 1. The results are shown in Table 3.

【００４５】比較例２ （１）製剤例４において、第１表に示したトリアジン誘
導体の代わりに、２−クロロ−４，６−ビスエチルアミ
ノ−１，３，５−トリアジン〔一般名：シマジン、商品
名：シマジン（日産化学）〕を用いたこと以外は、製剤
例４と同様にして水和剤を得た。 （２）上記（１）で得られた水和剤を用いたこと以外
は、実施例２と同様の操作を行なった。結果を第３表に
示す。Comparative Example 2 (1) In Preparation Example 4, instead of the triazine derivative shown in Table 1, 2-chloro-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazine [generic name: simazine , Trade name: simazine (Nissan Chemical)], except that a wettable powder was obtained in the same manner as in Preparation Example 4. (2) The same operation as in Example 2 was performed except that the wettable powder obtained in (1) was used. The results are shown in Table 3.

【００４６】[0046]

【表４】 [Table 4]

【００４７】実施例３（圃場試験） コウライ芝に１区面積が１ｍ² の試験区を作り、スズメ
ノカタビラ，オオイヌノフグリ，タンポポ，ノゲシ，ミ
ミナグサの雑草種子を混入した土壌を目土した。さら
に、雑草の種子を含まない土壌を目土した。その後、雑
草が発芽する前に、上記製剤例４で得られた所定量の除
草剤の希釈液を３００リットル／１０アール相当の液量
で芝生表面に均一に散布した。本試験は３連制で行なっ
た。薬剤散布９０日後に生き残っている雑草を地上部か
ら切取り、その生草重を測定し、下記の数式２より３区
平均の除草率を求めた。Example 3 (Field Test) A test plot having an area of 1 m ² was prepared on Kobayashi turf, and a soil mixed with weed seeds of Poa annua, Pseudocarpus chinensis, Dandelion, Nogeshi and Minamigusa was used. In addition, soil that did not contain weed seeds was used as the soil. Thereafter, before the weeds germinated, the predetermined amount of the diluted solution of the herbicide obtained in Formulation Example 4 was evenly sprayed on the lawn surface in a liquid amount equivalent to 300 l / 10 are. This test was performed in a three-part system. The surviving weeds were cut off from the aerial parts 90 days after the application of the chemicals, the weight of the weeds was measured, and the average weeding rate of the three sections was obtained from the following formula 2.

【００４８】[0048]

【数２】 (Equation 2)

【００４９】また、芝生については、実施例１の薬害判
定基準に従って判定した。結果を第４表に示す。The lawn was determined according to the criteria for phytotoxicity in Example 1. The results are shown in Table 4.

【００５０】[0050]

【表５】 [Table 5]

【００５１】[0051]

【発明の効果】本発明の芝生用除草剤は、ゴルフ場、公
園緑地等の芝生地において、芝生中に発生する広範囲の
雑草に対し、極めて優れた除草効果（発芽，生長抑制効
果）を発揮する。また、本発明の芝生用除草剤は、低薬
量で高い除草効果を示す。さらに、本発明の芝生用除草
剤は、雑草の発生前は勿論のこと、雑草の発生後の生育
期に対しても有効であり、処理適期巾が広い。また、本
発明の芝生用除草剤は、安全性が高く、芝生に薬害を生
じさせることがない。従って、本発明の芝生用除草剤
は、ゴルフ場や公園緑地等の芝生地における除草剤とし
て極めて有効に利用することができる。INDUSTRIAL APPLICABILITY The herbicide for turf of the present invention exerts extremely excellent herbicidal effects (germination and growth suppression effects) on a wide range of weeds generated in turf on turf cloths such as golf courses and parks. I do. The lawn herbicide of the present invention exhibits a high herbicidal effect at a low dose. Furthermore, the lawn herbicide of the present invention is effective not only before the emergence of weeds but also during the growing season after the emergence of weeds, and the treatment suitable period is wide. The lawn herbicide of the present invention has high safety and does not cause phytotoxicity on the lawn. Therefore, the herbicide for turf of the present invention can be used very effectively as a herbicide for turf cloths such as golf courses and park green spaces.

【００５２】次に、本発明の態様を示すと以下の通りで
ある。 （１）．前記一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジン誘導体
から選ばれる一種の化合物のみを有効成分とする芝生用
除草剤。Next, the embodiments of the present invention are as follows. (1). A lawn herbicide comprising, as an active ingredient, only one compound selected from the triazine derivatives represented by the general formula [I].

【００５３】（２）．前記一般式〔Ｉ〕で表されるトリ
アジン誘導体として、一般式〔Ｉ〕中のＡが、式（ｂ）
を示すものを用いることを特徴とする、上記（１）記載
の芝生用除草剤。(2). As the triazine derivative represented by the general formula [I], A in the general formula [I] is represented by the formula (b)
The herbicide for lawn according to the above (1), characterized by using the following:

【００５４】（３）．前記一般式〔Ｉ〕で表されるトリ
アジン誘導体が、２−アミノ−４−（α−フルオロ，α
−メチルエチル）−６−〔２−（３’−メチルフェノキ
シ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン、
２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチル）
−６−〔２−（３’−フルオロフェノキシ）−１−メチ
ル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン、２−アミノ−４
−（α−クロロ，α−メチルエチル）−６−〔２−
（３',５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−エチ
ルアミノ〕−ｓ−トリアジン又は２−アミノ−４−（α
−フルオロ，α−メチルエチル）−６−〔２−（３',
５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−エチルアミ
ノ〕−ｓ−トリアジンである上記（１）記載の芝生用除
草剤。(3). When the triazine derivative represented by the general formula [I] is 2-amino-4- (α-fluoro, α
-Methylethyl) -6- [2- (3'-methylphenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s-triazine,
2-amino-4- (α-fluoro, α-methylethyl)
-6- [2- (3'-fluorophenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s-triazine, 2-amino-4
-(Α-chloro, α-methylethyl) -6- [2-
(3 ′, 5′-dimethylphenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s-triazine or 2-amino-4- (α
-Fluoro, α-methylethyl) -6- [2- (3 ′,
5'-dimethylphenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s-triazine.

【００５５】（４）．前記一般式〔Ｉ〕で表されるトリ
アジン誘導体が、２−アミノ−４−（α−フルオロ，α
−メチルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフ
ェノキシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリア
ジンである、上記（１）記載の芝生用除草剤。(4). When the triazine derivative represented by the general formula [I] is 2-amino-4- (α-fluoro, α
-Methylethyl) -6- [2- (3 ', 5'-dimethylphenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s-triazine as described in the above (1).

フロントページの続き (56)参考文献 特開 平４−95003（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−227804（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−62507（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−29507（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A01N 43/68 Continuation of front page (56) References JP-A-4-95003 (JP, A) JP-A-59-227804 (JP, A) JP-A-59-62507 (JP, A) JP-A-56-29507 (JP, A) , A) (58) Field surveyed (Int. Cl. ⁷ , DB name) A01N 43/68

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ａは次の式（ａ） 【化２】 （但し、Ｚは酸素原子又はイオウ原子を示す。）又は式
（ｂ） 【化３】 （但し、Ｘ² はメチル基又はフッ素原子を示し、ｎは０
〜２の整数を示す。）を示し、Ｒ¹ は水素原子又はメチ
ル基を示し、Ｘ¹ はフッ素原子又は塩素原子を示す。〕
で表されるトリアジン誘導体から選ばれる一種の化合物
のみを有効成分とする芝生用除草剤。1. A compound of the general formula [I] [Wherein A is the following formula (a): (However, Z represents an oxygen atom or a sulfur atom.) Or the formula (b): (However, X ² represents a methyl group or a fluorine atom, and n is 0
2 to 2. ), R ¹ represents a hydrogen atom or a methyl group, and X ¹ represents a fluorine atom or a chlorine atom. ]
A kind of compound selected from triazine derivatives represented by
A lawn herbicide containing only active ingredients. 【請求項２】 一般式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘
導体として、一般式〔Ｉ〕中のＡが、式（ｂ）を示すも
のを用いることを特徴とする請求項１記載の芝生用除草
剤。2. The herbicide for turf according to claim 1, wherein as the triazine derivative represented by the general formula [I], A in the general formula [I] represents the formula (b). . 【請求項３】 一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジン誘導
体から選ばれる一種の化合物が、２−アミノ−４−（α
−フルオロ，α−メチルエチル）−６−〔２−（３’−
メチルフェノキシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ
−トリアジン、２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−
メチルエチル）−６−〔２−（３’−フルオロフェノキ
シ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン、
２−アミノ−４−（α−クロロ，α−メチルエチル）−
６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキシ）−１−メ
チル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン或いは２−アミ
ノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチル）−６−
〔２−（３',５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチル
−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンである請求項１記載
の芝生用除草剤。3. A compound selected from the triazine derivatives represented by the general formula [I] is 2-amino-4- (α
-Fluoro, α-methylethyl) -6- [2- (3′-
Methylphenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s
-Triazine, 2-amino-4- (α-fluoro, α-
Methylethyl) -6- [2- (3′-fluorophenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s-triazine,
2-amino-4- (α-chloro, α-methylethyl)-
6- [2- (3 ′, 5′-dimethylphenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s-triazine or 2-amino-4- (α-fluoro, α-methylethyl) -6
The herbicide according to claim 1, which is [2- (3 ', 5'-dimethylphenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s-triazine. 【請求項４】 一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジン誘導
体から選ばれる一種の化合物が、２−アミノ−４−（α
−フルオロ，α−メチルエチル）−６−〔２−（３',
５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−エチルアミ
ノ〕−ｓ−トリアジンである請求項１記載の芝生用除草
剤。4. A compound selected from the triazine derivatives represented by the general formula [I] is 2-amino-4- (α
-Fluoro, α-methylethyl) -6- [2- (3 ′,
The lawn herbicide according to claim 1, which is 5'-dimethylphenoxy) -1-methyl-ethylamino] -s-triazine.