JP3140598B2 - 共反応性安定剤および粉体被覆の流動助剤としての脂肪酸ヒドロキシアルキルアミド - Google Patents

共反応性安定剤および粉体被覆の流動助剤としての脂肪酸ヒドロキシアルキルアミド

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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】発明の分野 本発明は、熱硬化性粉体被覆組成物に関し、更に詳細に
はミカン肌が減少し且つ像の明瞭さ(DOI)が増すと
いった光学的特性が改良された粉体被覆組成物に関す
る。本発明の粉体被覆は、通常の工業コーティング、機
械および装置のコーティング、特に缶、電気器具、自動
車部品などのような金属コーティングに用いるのに好適
である。更に、粉体被覆組成物は、フィルム、繊維、塗
料、ラッカー、ワニス、継目なしフローリング、コーキ
ング剤および含浸剤に用いることができる。
【0002】発明の背景 粉体被覆組成物は、金属基材の塗装に有用であること
が、当該技術分野に知られている。このような被覆組成
物は、それらを使用することにより液体塗料中の有機溶
媒を著しく減少させ、なくすることすらできるので、極
めて望ましい。粉体被覆組成物を加熱により硬化させる
場合には、揮発性物質はあったとしてもほとんど周囲環
境に放出されない。このことは、塗料を加熱によって硬
化させるときに有機溶媒が環境中に揮発する液体塗料と
比較した場合の重要な利点である。
【0003】外部耐久性については、先行技術の粉体被
覆組成物は、カルボン酸基含有ポリエステルまたはアク
リルポリマー、ジカルボン酸基含有材料およびβ−ヒ
ドロキシアルキルアミド硬化剤を用いて配合されてい
た。これらの粉体被覆組成物および硬化系は安定である
と言われており、良好な物理特性を有していた。この粉
体被覆の硬化機構は粉体被覆組成物の重要な一面である
ことも同様に周知である。本発明の硬化系は、他の所望
な物理特性を保持しながら、先行技術系に比較して改良
された光学的特性を提供するものである。
【0004】本発明の硬化機構は、酸基含有ポリエステ
ルまたはアクリルポリマー、β−ヒドロキシアルキル
アミド硬化剤および脂肪酸ヒドロキシアルキルアミド基
含有材料に基づいており、肌のような光学的特性を著し
く改良するものである。
【0005】
【従来の技術】先行技術の説明 米国特許第4,801,680号明細書には、二官能価
カルボン酸基含有ポリエステルおよびβ−ヒドロキシア
ルキルアミド硬化剤を含んで成る熱硬化性粉体被覆組成
物が開示されている。米国特許第4,889,890号
明細書には、カルボン酸基含有ポリマー、分子当たり1
個を上回るエポキシ基含有材料を有するエポキシ基含有
材料およびβ−ヒドロキシアルキルアミドを含んで成る
組成物が開示されている。米国特許第4,417,02
2号明細書には、本質的に硬化性フィルム形成ポリオー
含有成分と硬化性フィルム形成成分と化学的に結合す
ることができる有機反応性希釈材とから成る基材に液状
で適用することができることが示されているコーティン
グ組成物が開示されている。特開平1−34471号公
には、アクリレートエステルを基剤とするポリマー、
パラフィンワックス、および自動車のフェルト内装コー
ティングとして有用なヤシ油脂肪酸ジエタノールアミン
乾燥助剤を含む即乾性アクリル酸エマルジョンコーティ
ングが開示されている。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、熱硬化
性粉体被覆組成物が提供される。この組成物は、カルボ
ン酸基含有ポリエステル、β−ヒドロキシアルキルアミ
ド硬化剤および光学的および外観特性を向上させるため
の脂肪酸ヒドロキシアルキルアミド基含有材料を含んで
いる。本発明の粉体被覆組成物は、光沢、ミカン肌およ
び像の明瞭さ(DOI)のような改良された光学的特性
を有する。粉体被覆組成物は、カルボン酸基含有ポリエ
ステル、トリグリシジルイソシアヌレート(TGIC)
またはTGICとヒドロキシアルキルアミド硬化剤との
混合物のようなエポキシ官能性硬化剤、および脂肪酸ヒ
ドロキシアルキルアミド基含有材料を含むこともでき
る。粉体被覆組成物は、酸官能性アクリル系ポリマー
トリグリシジルイソシアヌレート(TGIC)またはT
GICとヒドロキシアルキルアミド硬化剤との混合物の
ようなエポキシ官能性硬化剤、および脂肪酸ヒドロキシ
アルキルアミド基含有材料を含むこともできる。
【0007】発明の詳細な説明 本発明の粉体被覆組成物は、数種類の材料の緊密な混合
物から成っている。しかしながら、本発明の粉体被覆組
成物には3種類の本質的な成分、すなわちカルボン酸基
含有ポリエステルまたはアクリル系ポリマー、β−ヒド
ロキシアルキルアミド硬化剤および脂肪酸ヒドロキシア
ミド材料がある。脂肪酸ヒドロキシアルキルアミド材料
を添加すると、光沢、ミカン肌およびDOIのような光
学的特性が改良される。
【0008】用いることができるカルボン酸基含有ポリ
エステルには、環状脂肪族ポリオールを包含する脂肪族
ポリオールと脂肪族および/または芳香族ポリカルボン
酸および無水物との縮合反応に基づくものがある。好適
なポリオールの例には、1,2−エタンジオール、1,
3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,
6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、シク
ロヘキサンジメタノール、トリメチロールプロパンなど
がある。好適なポリカルボン酸および無水物には、琥珀
酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、テレフタ
ル酸、イソフタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒ
ドロフタル酸、トリメリット酸およびこれらの酸の無水
物がある。
【0009】ポリオールおよび酸または無水物を、アル
コールに対して過剰量の酸で一緒に反応させて遊離のカ
ルボキシル基を有するポリエステルを形成させるように
する。好ましくは、カルボン酸基含有ポリエステルの酸
価は約20〜約80であり、更に好ましくは約20〜約
50であり、室温で固体となる。ポリエステルは、更
に、Tgが約30℃〜約85℃、好ましくは約40℃〜
約75℃であることを特徴とする。
【0010】ポリマーのTgは、ポリマーの硬度および
メルトフローの尺度である。Tgが高くなれば、メルト
フローは小さくなり、コーティングは硬くなる。Tg
は、ポリマー化学の原理(Principles of
Polymer Chemistry)、(1953
年)、コーネル大学出版に記載されている。Tgは実際
に測定することができ、またはフォックスのBull.
Amer. Physics Soc., 1,
3, 123頁(1956年)に記載の方法によって計
算することができる。本明細書に用いられるTgは、実
際に測定される値を表わす。ポリマーのTgの測定に
は、示差走査熱量分析法(DSC)を用いることができ
る(毎分10℃の加熱速度で、Tgは最初の流入点で測
定)。
【0011】ポリエステルのTgが30℃を下回るとき
には、ポリマーおよびこのようなポリマーを含む粉体被
覆組成物は粘稠になり易く、取扱いが困難になることが
ある。Tgが約85℃を上回るときには、ポリエステル
のメルトフローは低く、コーティングの外観が貧弱にな
ることがある。
【0012】本発明の粉体被覆組成物の第二の本質的成
分は、β−ヒドロキシアルキルアミドである。β−ヒド
ロキシアルキルアミドは酸官能性ポリエステルの硬化剤
である。β−ヒドロキシアルキルアミドは、硬質で耐久
性があり耐腐蝕性があって耐溶媒性がある架橋ポリマー
網状重合体を提供するのに役立つことがある。β−ヒド
ロキシアルキルアミドは、カルボキシ含有ポリエステル
とエステル化反応して多重エステル結合を形成すること
によって、コーティングを硬化させるものと思われる。
β−ヒドロキシアルキルアミドのヒドロキシル官能価
は、最適硬化応答を得るには、平均して、少なくとも2
であり、好ましくは2より大きく、更に好ましくは2よ
り大きく4までとするべきである。
【0013】β−ヒドロキシアルキルアミドは、反応物
の選択および触媒の有無によって周囲温度から約200
℃までの温度で、カルボン酸の低級アルキルエステルま
たはエステルの混合物とアルカノールアミンとを反応さ
せることによって調製することができる。好適な触媒に
は、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナト
リウムブトキシド、カリウムブトキシド、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムなどのような塩基性触媒であっ
て、アルキルエステルの重量に対して約0.1〜約1重
量%の量で含まれるものがある。
【0014】粉体被覆組成物を最も効果的に硬化させる
には、β−ヒドロキシアルキルアミド(ヒドロキシ当量
数)のカルボキシ含有ポリエステル(カルボン酸当量
数)に耐する当量比が、好ましくは約0.6〜1.6:
1、更に好ましくは0.8〜1.3:1である。比が
0.6〜1.6:1の範囲外では、硬化の状態が劣り、
望ましくない。
【0015】本発明の粉体被覆組成物の第三の本質的要
素は、脂肪酸ヒドロキシアルキルアミド基含有材料であ
る。この脂肪酸ヒドロキシアルキルアミド基含有材料
は、ラウルアミドジエタノールアミン、アセタミドジエ
タノールアミン、カプルアミドジエタノールアミン、ス
テアルアミドジエタノールアミンまたは他のアルカノー
ルアミンなどの群から選択される。脂肪酸ヒドロキシア
ルキルアミド基材料は、ポリエステル樹脂の重量に対し
て約0.1重量%〜約15重量%、好ましくは約2重量
%〜約10重量%である。この脂肪酸ヒドロキシアルキ
ルアミド基含有材料は、光沢、ミカン肌およびDOIの
ような光学特性を著しく改良することが見出されてい
る。
【0016】本発明のもう一つの態様では、酸基含有ア
クリルポリマーがポリエステルポリマーの代わりに用
いられる。好ましくは、カルボン酸基含有アクリル系ポ
リマーは、酸価が約20〜約80、更に好ましくは約2
0〜約50であり、室温で固体である。このアクリル
ポリマーは、Tgが約35℃〜約100℃、好ましくは
約45℃〜約70℃であることも特徴とする。カルボン
酸基含有アクリルポリマーを用いるときには、脂肪酸
ヒドロキシアルキルアミド基含有材料は、アクリル系ポ
リマーの重量に対して、約0.1重量%〜約15重量
%、好ましくは約2重量%〜約10重量%の濃度で用い
られる。酸基含有アクリルポリマーの調製では、各種
のモノマーを互いに混合し、従来のフリーラジカルによ
って開始される重合工程によって反応させる。用いるこ
とができるフリーラジカルには、ベンゾイルペルオキシ
ド、第三ブチルヒドロペルオキシド、ジ第三ブチルペル
オキシド、アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)な
どがある。メルカプトプロピオン酸のような連鎖移動剤
も用いることができる。
【0017】カルボン酸基含有アクリルポリマーは、
重合性のα,β−エチレン性不飽和カルボン酸と1種類
以上の他の重合性のα,β−エチレン性不飽和モノマ
ー、例えばα,β−エチレン性不飽和カルボン酸のエス
テルおよび所望によりビニル芳香族モノマーを反応させ
ることによって形成させることができる。
【0018】用いることができるカルボン酸基含有モノ
マーの例は、アクリル酸およびメタクリル酸、クロトン
酸、イタコン酸、フマル酸、マレイン酸、シトラコン酸
など並びに不飽和ジカルボン酸のモノアルキルエステル
であり、アクリル酸およびメタクリル酸が好ましい。酸
基含有モノマーは、好ましくは、ポリマー中にモノマー
総重量に対して、約6〜約25重量%、更に好ましくは
約8〜約18重量%、最も好ましくは約10〜約14重
量%の量で含まれる。約6重量%未満の量では、コーテ
ィングの耐溶媒性および機械的強度が劣ることがある。
【0019】α,β−エチレン性不飽和カルボン酸のエ
ステルも,アクリルポリマーの形成に用いることがで
きる。好ましくは、このようなエステルはアクリル酸ま
たはメタクリル酸のC1〜C20アルキルエステルであ
り、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ブチル
アクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、ドデ
シルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタ
クリレート、ブチルメタクリレート、2−エチルヘキシ
ルメタクリレートなどがある。好ましくは、これらのエ
ステルは、モノマーの総重量に対して約50〜70重量
%、更に好ましくは、約10〜50重量%の量で含まれ
る。更に好ましくは、α,β−エチレン性不飽和酸のエ
ステルは、C1〜C2アルキルエステル、例えばメチルメ
タクリレートとブチルメタクリレートとの混合物であ
る。
【0020】ビニル芳香族化合物は、スチレンのような
モノ官能価ビニル芳香族化合物、α−メチルスチレンの
ようなアルキル置換スチレン、およびクロロスチレン
ような置換スチレンであり、スチレンが好ましい。ビニ
ル芳香族モノマーは、組成物の総重量に対して0〜約9
4重量%、好ましくは約35〜約70重量%の量で組成
物中に含まれる。ビニル芳香族モノマーの量が高くなれ
ば、耐紫外線性が低くなり、この量が低くなれば、耐洗
浄剤性が悪くなることがある。
【0021】α,β−エチレン性不飽和酸のエステル
所望なビニル芳香族化合物の外に、他のエチレン性不飽
和共重合性モノマーを用いることもできる。例として
は、アクリロニトリルのようなニトリル類、塩化ビニル
および塩化ビニリデンのようなハロゲン化ビニルおよび
ハロゲン化ビニリデン類および酢酸ビニルのようなビニ
リデンエステルがある。これらの追加のモノマーは、モ
ノマーの総重量に対して0〜約40重量%、好ましくは
0〜約30重量%の量で存在することができる。
【0022】重合は、好ましくはモノマーが可溶性であ
るトルエンまたはキシレンのような溶媒を用いて溶液中
で行われる。重合が完結したならば、例えば反応混合物
を真空下に置き、有機溶媒を除去し、ポリマーを固形の
物質として回収することによって揮発成分を除去する。
或いは、ポリマーを沈澱させた後、乾燥することもでき
る。通常は、揮発成分を除去したポリマーは、コーティ
ングを硬化させるのに用いられる温度で揮発する物質の
1重量%未満を含む。
【0023】酸基含有ポリマーは、乳化重合、懸濁重
合、塊状重合または米国特許第4,727,111号明
細書に記載されている前記重合の適当な組み合わせによ
って調製されたアクリルポリマーであることもでき、
参考として、本明細書に引用される。これらの手法は、
当該技術分野において周知である。β−ヒドロキシアル
キルアミド材料は、構造的には次のように表わすことが
できる。
【化3】 式中、R1はHまたはC1〜C5アルキルであり、R2
H、C1〜C5アルキルまたは
【化4】 (式中、R1は前記の通りである)であり、Aは化学結
合であるかまたは2〜20個の炭素原子を有する置換炭
化水素基を含む飽和、不飽和または芳香族の炭化水素か
ら誘導される価または多価有機基であり、mは1〜2
であり、nは0〜2であり、m+nは少なくとも2、好
ましくは2より大きく、通常は2から4までの範囲内で
ある。好ましくは、Aはアルキレン基−−(CH2)x
−であり、但し、xは2〜12、好ましくは4〜10で
ある。
【0024】粉体被覆組成物は、C4 〜C20脂肪族ポリ
カルボン酸、ポリマー性ポリ無水物、酸当量が約150
〜約600の低分子量ポリエステルおよびそれらの混合
物の群から選択されるポリカルボン酸基含有材料を含む
こともできる。
【0025】用いることができる脂肪族ポリカルボン酸
には、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシ
ン酸およびドデカン二酸のようなジカルボン酸が挙げら
れる。好ましくは、脂肪族ジカルボン酸は偶数の数の炭
素を含む。
【0026】コーティング組成物は、顔料、流れ調整
剤、弾け防止剤、粉体流添加剤および光安定剤のような
粉体被覆組成物に典型的に配合されるある種の他の添加
剤を含むこともできる。
【0027】粉体被覆組成物を得るために、好適なカラ
ーである顔料を、典型的には粉体被覆組成物の総重量に
対して約1〜約50重量%の量でコーティング組成物に
含有させることができる。粉体被覆組成物に好適な顔料
は、有機または無機のものであり、塩基性鉛シリカクロ
メート、二酸化チタン、ウルトラマリーンブルー、フタ
ロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、炭素黒、
ブラック酸化鉄、クロムグリーンオキシド、フェライト
イエローおよびクィントレッドが挙げられる。
【0028】流れ調整剤として好適なものは、ポリラウ
リルアクリレート、ポリブチルアクリレート、ポリ(2
−エチルヘキシル)アクリレート、ポリ(エチルアクリ
レート−コ−2−エチルヘキシルアクリレート)、ポリ
ラウリルメタクリレート、ポリイソデシルメタクリレー
トなどのアクリル酸ポリマーまたはコポリマー、および
ポリエチレングリコールまたはポリプロピレングリコー
ルとフッ素化脂肪酸とのエステル、例えば分子量が2,
500を上回るポリエチレングリコールのエステルとペ
ルフルオオクタン酸とのエステルのようなフッ素化ポリ
マーである。分子量が1,000を上回るポリマー性シ
ロキサン、例えばポリジメチルシロキサンまたはポリ
(メチルフェニル)シロキサンも、流れ調整剤として用
いることができる。流れ調整剤は、粉体の加熱中に表面
張力の減少とクレーターを形成しないようにするのを助
けることができる。一般的に、流れ調整剤を用いるとき
は、これは、粉体被覆組成物の総重量に対して約0.0
5〜約5重量%の量で存在させる。
【0029】弾け防止剤を組成物に加えて、含まれてい
る任意の揮発性物質を加熱中にフィルムから逃がすよう
にすることができる。ベンゾインは極めて好ましい脱気
剤であり、用いられるときには粉体被覆組成物の総重量
に対して約0.5〜約3重量%の範囲の量で含まれる。
粉体被覆組成物は、好ましくは、市販されており且つチ
バ−ガイギー社の登録商標であるチヌビン(TINUV
IN)TMのような紫外線吸収剤を含むこともできる。チ
ヌビンを用いるときには、これは典型的には粉体被覆組
成物の総重量に対して約0.5〜約6重量%の量で組成
物中に含まれる。
【0030】更に、粉体被覆組成物は、保存中に粉体の
ケーキングを少なくするための粉体流添加剤としてヒュ
ームドシリカ等を含むことができる。ヒュームドシリカ
の一例は、CAB−O−SILTMの商標でカボット・コ
ーポレーション(CabotCoporation)か
ら発売されている。粉体流添加剤は、これを用いるとき
には、、粉体被覆組成物の総重量に対して、通常は約
0.1〜約0.5重量%の範囲の量で含まれる。粉体流
添加剤は、一般的には粒状混合物の調製の後に粒状粉体
被覆組成物に加えられる。
【0031】熱硬化性粉体被覆組成物は、コーティング
組成物の成分の溶融ブレンディングによって調製され
る。これは、例えば最初にヘンシェル・ミキサーのよう
な高剪断または高強度乾式ミキサー中でブレンディング
した後、混合物を押出機、例えばヴェルナー−フライデ
ラー(Werner−Pfleiderer)ZK−3
0二軸スクリュー押出機中で約80℃〜約130℃の温
度で溶融ブレンディングすることによって行うことがで
きる。次いで、押出機を冷却し、微粉砕して粉体とす
る。この粉体被覆組成物は、スチールまたはアルミニウ
ムのような金属、ガラス、プラスチックまたは繊維で補
強したプラスチック基剤に直接適用することができる。
【0032】粉体は、静電(コロナ放電または摩擦電
気)吹付けによりまたは流動床を用いることによって適
用することができる。静電吹付けが好ましい。粉体被覆
組成物は1回パスまたは数回パスで適用して、硬化後の
フィルム厚みが約0.013〜約0.127mm(
0.5〜約5ミルとなるようにすることができる。好
ましくは、合理的なコストで高品質の完成品を提供する
には、粉体被覆の厚みは約0.030〜約0.102m
m(約1.2〜約4ミル、好ましくは約0.036〜
約0.076mm(約1.4〜約3ミルである。
【0033】コーティングを行う基剤は、粉体を適用す
る前に所望により予備加熱して、粉体が更に均一に付着
するようにすることができる。粉体を適用したならば、
粉体をコーティングした基剤を、典型的には約300°
F〜約400°F(149℃〜204℃)で約5〜約6
0分間、好ましくは約20〜約40分間加熱することが
できる。
【0034】下記の例は、光沢、ミカン肌およびDOI
を著しく改良するために、本発明の熱硬化性粉体被覆組
成物の調製に用いられる脂肪酸ヒドロキシアルキアミ
ドで処理した各種のβ−ヒドロキシアルキアミド硬化
、カルボン酸官能性ポリエステルポリマー、カルボン
酸官能性アクリルポリマーの調製を示すものである。
【0035】下記の例は、本発明の発明概念を例示する
ためのものであるが、特許請求の範囲に一層明確に定義
されている発明の範囲または解釈を制限するものではな
い。
【0036】例1 ポリエステル粉体被覆の調製 (白色着色) β−ヒドロキシアルキルアミド硬化剤、カルボン酸含有
ポリエステルおよび各種の水準の脂肪酸ヒドロキシアル
キルアミドを含む顔料着色した粉体被覆組成物。比較の
ため、脂肪酸ヒドロキシアルキルアミドを含まない同様
な系を作成する。総ての値は、配合物総量のパーセント
である。 成分 試料 A B C カルボン酸基含有 55.81 55.83 55.37 ポリエステル1 β−ヒドロキシアルキルアミド硬化剤 2.94 2.30 1.66 モーダフローIII2 0.75 0.76 0.76 ラウルアミドジエタノール −− 1.12 2.21 アミン(脂肪酸ヒドロキシ アルキルアミド) ベンゾイン 0.50 0.49 0.50二酸化チタン 40.00 39.50 39.50 脚注1 酸価が約34であり、イーエムエス−アメリカ
ン・グリロン(EMS−American Grilo
n)からグリレスタ(Grilesta)V76−12
として発売されているポリエステル。 2 モーダフロウ(Modaflow)IIIは、シリ
カ担体上のアクリル酸コポリマーであり、モンサント・
カンパニー(Monsanto Company)から
発売されている。 配合成分をヘンシェル高強度ミキサーで1,800rp
mで1分間予備混合した後、ヴェルナー・アンド・プラ
イデラー(Werner and Pfleidere
r)ZSK−30押出機で110℃で押出しを行った。
次に、この押出し生成物を冷却し、圧潰し、マイクロプ
ル(Mikropul)ハンマーミル中で微粉砕し、1
40メッシュスクリーンを通して整粒し、ボンダライト
(Bonderite)1000基剤にボルトスターテ
ィック(Voltstatic)ガンで静電吹付けを行
った。粉体被覆は、180℃の強制空気オーブン中で2
0分間硬化した。これらのコーティングの機械的および
光学特性を表1に示す。 表1 脂肪酸 光沢試料 ヒドロキシアルキルアミド% 1 20/60 DOI 2 ミカン肌 3 A 0 70/92 40 4 (対照) B 2 78/91 30 6 C 4 81/93 60 5〜6 脂肪酸ヒドロキシアルキルアミドを含む試料は、改良さ
れた光沢、DOIおよびミカン肌を示した。 1 百分率はポリエステル樹脂に対するものである。 2 DOI尺度は0〜100であって、100=最良で
ある。 3 ミカン肌尺度は0〜10であって、10=最良であ
る。
【0037】例2 ポリエステル粉体被覆の調製 (白色着色) β−ヒドロキシアルキルアミド硬化剤、カルボン酸含有
ポリエステルおよびもう一つの脂肪酸ヒドロキシアルキ
ルアミドを含む顔料着色した粉体被覆組成物。比較のた
め、脂肪酸ヒドロキシアルキルアミドを含まない同様な
系を作成する。総ての値は、配合物総量のパーセントで
ある。 成分 試料 A B カルボン酸基含有 55.81 56.15 ポリエステル1 β−ヒドロキシアルキルアミド硬化剤 2.94 1.41 モーダフローIII2 0.75 0.76 アセタミドジエタノール −− 1.68 アミン(脂肪酸ヒドロキシ アルキルアミド) ベンゾイン 0.50 0.50二酸化チタン 40.00 39.49 脚注1 酸価が約34であり、イーエムエス−アメリカ
ン・グリロン(EMS−American Grilo
n)からグリレスタ(Grilesta)V76−12
として発売されているポリエステル。 2 モーダフロウ(Modaflow)IIIは、シリ
カ担体上のアクリル酸コポリマーであり、モンサント・
カンパニー(Monsanto Company)から
発売されている。 配合成分をヘンシェル高強度ミキサーで1,800rp
mで1分間予備混合した後、ヴェルナー・アンド・プラ
イデラー(Werner and Pfleidere
r)ZSK−30押出機で110℃で押出しを行った。
次に、この押出し生成物を冷却し、圧潰し、マイクロプ
ル(Mikropul)ハンマーミル中で微粉砕し、1
40メッシュスクリーンを通して整粒し、ボンダライト
(Bonderite)1000基剤にボルトスターテ
ィック(Voltstatic)ガンで静電吹付けを行
った。粉体被覆は、180℃の強制空気オーブン中で2
0分間硬化した。これらのコーティングの機械的および
光学特性を表2に示す。 表2 脂肪酸 光沢試料 ヒドロキシアルキルアミド% 1 20/60 DOI 2 ミカン肌 3 A 0 70/92 40 4 (対照) B 3 70/91 60 4〜5 脂肪酸ヒドロキシアルキルアミドを含む試料は、改良さ
れたDOIおよびミカン肌を示した。 1 百分率はポリエステル樹脂に対するものである。 2 DOI尺度は0〜100であって、100=最良で
ある。 3 ミカン肌尺度は0〜10であって、10=最良であ
る。
【0038】例3 ポリエステル粉体被覆の調製 (白色着色) β−ヒドロキシアルキルアミド硬化剤、カルボン酸含有
ポリエステルおよびもう一つの脂肪酸ヒドロキシアルキ
ルアミドを含む顔料着色した粉体被覆組成物。比較のた
め、脂肪酸ヒドロキシアルキルアミドを含まない同様な
系を作成する。総ての値は、配合物総量のパーセントで
ある。 成分 試料 A B カルボン酸基含有 55.81 55.36 ポリエステル1 β−ヒドロキシアルキルアミド硬化剤 2.94 2.22 モーダフローIII2 0.75 0.76 ステアルアミドジエタノー −− 1.66 ルアミン(脂肪酸ヒドロキ シアルキルアミド) ベンゾイン 0.50 0.50二酸化チタン 40.00 39.50 脚注1 酸価が約34であり、イーエムエス−アメリカ
ン・グリロンEMS−アメリカン グリロン(EMS−
American Grilon)からグリレスタ(G
rilesta)V76−12として発売されているポ
リエステル。 2 モーダフロウ(Modaflow)IIIは、シリ
カ担体上のアクリル酸コポリマーであり、モンサント・
カンパニー(Monsanto Company)から
発売されている。 配合成分をヘンシェル高強度ミキサーで1,800rp
mで1分間予備混合した後、ヴェルナー・アンド・プラ
イデラー(Werner and Pfleidere
r)ZSK−30押出機で110℃で押出しを行った。
次に、この押出し生成物を冷却し、圧潰し、マイクロプ
ル(Mikropul)ハンマーミル中で微粉砕し、1
40メッシュスクリーンを通して整粒し、ボンダライト
(Bonderite)1000基剤にボルトスターテ
ィック(Voltstatic)ガンで静電吹付けを行
った。粉体被覆は、180℃の強制空気オーブン中で2
0分間硬化した。これらのコーティングの機械的および
光学特性を表3に示す。 表3 脂肪酸 光沢試料 ヒドロキシアルキルアミド% 1 20/60 DOI 2 ミカン肌 3 A 0 70/92 40 4 (対照) B 3 75/92 40 5.5 脂肪酸ヒドロキシアルキルアミドを含む試料は、改良さ
れた光沢およびミカン肌を示した。 1 百分率はポリエステル樹脂に対するものである。 2 DOI尺度は0〜100であって、100=最良で
ある。 3 ミカン肌尺度は0〜10であって、10=最良であ
る。
【0039】例4 ポリエステル粉体被覆の調製 β−ヒドロキシアルキルアミド硬化剤、エポキシ/ポリ
エステルハイブリッド系に典型的に用いられるカルボン
酸含有ポリエステルおよび/または脂肪酸ヒドロキシア
ルキルアミドを含む顔料着色した粉体被覆組成物。比較
のため、脂肪酸ヒドロキシアルキルアミドを含まない同
様な系を作成する。総ての値は、配合物総量のパーセン
トである。 成分 試料 A B カルボン酸基含有 54.75 54.75 ポリエステル1β−ヒドロキシアルキルアミド硬化剤 4.39 3.06 モーダフローIII2 0.75 0.75 ステアルアミドジエタノー −− 1.64 ルアミン(脂肪酸ヒドロキ シアルキルアミド) ベンゾイン 0.50 0.50二酸化チタン 40.00 40.00 脚注1 酸価が約50であり、ユーシービー・ケミカル
(UCB Chemical)からクリルコート(Cr
ylcoat)2680として発売されているポリエス
テル。 2 モーダフロウ(Modaflow)IIIは、シリ
カ担体上のアクリル酸コポリマーであり、モンサント・
カンパニー(Monsanto Company)から
発売されている。 配合成分をヘンシェル高強度ミキサーで1,800rp
mで1分間予備混合した後、ヴェルナー・アンド・プラ
イデラー(Werner and Pfleidere
r)ZSK−30押出機で110℃で押出しを行った。
次に、この押出し生成物を冷却し、圧潰し、マイクロプ
ル(Mikropul)ハンマーミル中で微粉砕し、1
40メッシュスクリーンを通して整粒し、ボンダライト
(Bonderite)1000基剤にボルトスターテ
ィック(Voltstatic)ガンで静電吹付けを行
った。粉体被覆は、180℃の強制空気オーブン中で2
0分間硬化した。これらのコーティングの機械的および
光学特性を表4に示す。 表3 試料 20%光沢 60%光沢 DOI ミカン肌 A(対照) 56 84 30 4 B 64 84 45 5 脂肪酸ヒドロキシアルキルアミドを含む試料は、改良さ
れた光沢、DOIおよびミカン肌を示した。
【0040】例5 アクリル系粉体被覆の調製 β−ヒドロキシアルキルアミド硬化剤、カルボン酸含有
アクリルポリマーおよびヒドロキシアルキルアミドを
含む顔料着色した粉体被覆組成物。比較のため、脂肪酸
ヒドロキシアルキルアミドを含まない同様な系を作成す
る。総ての値は、配合物総量のパーセントである。 成分 試料 A B カルボン酸基含有アクリル樹脂 53.49 51.48β−ヒドロキシアルキルアミド硬化剤 5.85 2.80 流動助剤 0.60 0.56 ラウルアミドジエタノールアミン −− 4.93 (脂肪酸ヒドロキシアルキルアミ ド) ベンゾイン 0.49 0.47 二酸化チタン 39.56 39.77 表3 試料 20%光沢 60%光沢 DOI ミカン肌 A(対照) 57 90 20 2.5 B 68 89 40 5 脂肪酸ヒドロキシアルキルアミドを含む試料は、改良さ
れた光沢、DOIおよびミカン肌を示した。
【0041】試験手順 (1) 20°および60°の光沢は、ガードナー・イ
ンストルメント・カンパニー(Gardner Ins
trument Company)製の光沢計によって
測定した。 (2) ミカン肌は、硬化したパネルの表面の滑らかさ
の定性的測定値である。ミカン肌は視覚的に判定し、存
在する表面の粗さの程度によって等級付けを行った。個
々のパネルのミカン肌を脂肪酸ヒドロキシアルキルアミ
ドを含まない対照塗料と比較する。評価10は最も滑ら
かな表面に相当し、評価0は最も粗い表面に相当する。 (3) 像の明瞭さ(DOI)は、ガードナー・インス
トルメント・カンパニー(Gardner Instr
ument Company)製の装置を用いて測定し
た。この装置によって、パネル表面に各種大きさの半円
像を映す。それぞれの半円像はそれに関連した数値を有
する。パネル上ではっきりと見える像の大きさによって
引用されたDOI値が決まる。評価100は最も明瞭な
像に相当し、評価0は最も明瞭でない像に相当する。そ
れぞれの場合に、DOIを脂肪酸ヒドロキシアルキルア
ミドを含まない対照パネルと比較する。本発明を前記の
例に示した具体的詳細に関して記載したが、これらの詳
細は、制限が特許請求の範囲に包含される程度までであ
ることを除き、本発明の範囲についての制限と考えるべ
きでない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クルト アーサー ウッド アメリカ合衆国ペンシルバニア州アビン トン,ケイス ロード 1871 (72)発明者 オウレリア デ ラ クエスタ シェパ ード アメリカ合衆国ペンシルバニア州ニュー タウン,ファウンテン ロード 1299 (56)参考文献 特開 平3−111456(JP,A) 特開 平2−3458(JP,A) 特開 平2−3456(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C09D 5/03 C09D 167/02 - 167/03

Claims (8)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 カルボン酸基含有ポリエステルまたはア
    クリル系ポリマー、β−ヒドロキシアルキルアミド硬化
    剤および脂肪酸ヒドロキシアルキルアミド基含有材料を
    含む熱硬化性粉体被覆組成物であって、 β−ヒドロキシアルキルアミドの構造式が、 【化1】 [式中、R1はHまたはC1〜C5アルキルであり、R2
    H、C1〜C5アルキルまたは 【化2】 (式中、R1は前記の通りである)であり、Aは化学結
    合であるかまたは2〜20個の炭素原子を有する置換炭
    化水素基を含む飽和、不飽和または芳香族の炭化水素か
    ら誘導される2価または多価有機基であり、mは1〜2
    であり、nは0〜2であり、m+nは少なくとも2であ
    る]であり、また脂肪酸ヒドロキシアルキルアミド基含
    有材料が、ラウルアミドジエタノールアミン、アセタミ
    ドジエタノールアミン、カプルアミドジエタノールアミ
    ン、ステアルアミドジエタノールアミンから成る群から
    選択され、且つ該脂肪酸ヒドロキシアルキルアミド基含
    有材料がカルボン酸基含有ポリエステルまたはアクリル
    系ポリマーの重量に対して0.1〜15%であり、β−
    ヒドロキシアルキルアミドのカルボン酸の量数に対す
    量比が0.6:1〜1.6:1である、前記組成
    物。
  2. 【請求項2】 脂肪酸ヒドロキシアルキルアミド基含有
    材料が、カルボン酸基含有ポリエステルまたはアクリル
    系ポリマーの重量に対して2%〜10%である、請求項
    1に記載の組成物。
  3. 【請求項3】 脂肪酸ヒドロキシアルキルアミド基含有
    材料がラウルアミドジエタノールアミンである、請求項
    2に記載の組成物。
  4. 【請求項4】 脂肪酸ヒドロキシアルキルアミド基含有
    材料がアセタミドジエタノールアミンである、請求項2
    に記載の組成物。
  5. 【請求項5】 脂肪酸ヒドロキシアルキルアミド基含有
    材料がステアルアミドジエタノールアミンである、請求
    項2に記載の組成物。
  6. 【請求項6】 カルボン酸基含有ポリエステルが脂肪族
    ポリオールまたは環状脂肪族ポリオールと脂肪族若しく
    は芳香族ポリカルボン酸および無水物との縮合反応によ
    って形成され、このポリエステルのTgが30℃〜85
    ℃であり、酸価が20〜80である、請求項1に記載の
    組成物。
  7. 【請求項7】 カルボン酸基含有アクリル系ポリマーの
    Tgが35℃〜100℃である、請求項1に記載の組成
    物。
  8. 【請求項8】 カルボン酸基含有アクリル系ポリマーの
    Tgが45℃〜70℃である、請求項7に記載の組成
    物。
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