JP3128245B2 - ジアミノピラゾール類を含有するケラチン繊維を染色するための組成物、染色方法、新規ジアミノピラゾール類およびそれらの製法 - Google Patents

ジアミノピラゾール類を含有するケラチン繊維を染色するための組成物、染色方法、新規ジアミノピラゾール類およびそれらの製法

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JP3128245B2 JP08533082A JP53308296A JP3128245B2 JP 3128245 B2 JP3128245 B2 JP 3128245B2 JP 08533082 A JP08533082 A JP 08533082A JP 53308296 A JP53308296 A JP 53308296A JP 3128245 B2 JP3128245 B2 JP 3128245B2
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    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、酸化ベースとして少なくとも１種の３−置
換4,5−ジアミノピラゾールを含有する、ケラチン繊維
を酸化染色するための新規組成物、この組成物を用いる
染色方法、新規３−置換4,5−ジアミノピラゾール類お
よびそれらの製法に関する。
一般に酸化ベースと呼ばれる、酸化染色前駆体、特に
オルト−またはパラ−フェニレンジアミン、オルト−ま
たはパラ−アミノフェノールおよびジアミノピラゾール
誘導体のごとき複素環化合物を含有する染色組成物でケ
ラチン繊維、特にヒト毛髪を染色することが知られてい
る。酸化染色前駆体、または酸化ベースは、酸化性物質
と組み合わせた場合、酸化縮合プロセスによって着色化
合物および染料を生じ得る無色または弱着色化合物であ
る。
また、これらの酸化ベースで得られた色相は、それら
をカプラーまたは着色修飾剤（後者は、特に、芳香族メ
タ−ジアミン類、メタ−アミノフェノール類、メタ−ジ
フェノール類およびある種の複素環化合物から選択され
る）と組み合わせることによって変化させることができ
る。
酸化ベースとして使用される種々の分子は、広範囲の
色相を得ることを可能とする。
これらの酸化染料によって得られたいわゆる「パーマ
ネント」着色は、さらに、ある数の要件を満たさなけれ
ばならない。かくして、それは、毒物学的欠陥を有して
はならないし、それは所望の強さの色相が得られること
を可能としなければならないし、外部剤（光、厳しい天
気、洗浄、パーマネント−ウェービング、発汗および摩
擦）に対して良好な抵抗性を有しなければならない。
染料は、また、白色毛髪を覆わなければならず、最後
には、できる限り非選択性でなければならず、すなわ
ち、それらは、事実その先端およびその根部の間で異な
る感受性の（すなわち損傷を受けた）同一ケラチン繊維
の全長にわたって着色の最小の差異であるものでなけれ
ばならない。
赤の色相を得るためには、通常、パラ−アミノフェノ
ールが単独であるいは他のベースとの混合物として、適
当なカラーと組み合わせて使用され、青色色相を得るた
めには、パラ−フェニレンジアミンが一般に使用され
る。
特許出願EP−Ａ−375,977は、特に、ケラチン繊維を
赤色に染色するために、ある種のジアミノピラゾール誘
導体、すなわち、より詳しくは、3,4−または4,5−ジア
ミノピラゾールを使用することを既に提案している。し
かしながら、該特許出願に記載されているジアミノピラ
ゾールの使用では、広範囲の色相を得ることができず、
さらに、これらの化合物の調製方法は長く、コストがか
かる。
今回、出願人は、全く予期せぬことにかつ驚くべきこ
とに、それ自体新規な部分である後記する式（Ｉ）のあ
る種の３−置換4,5−ジアミノピラゾールを使用する
と、酸化染色前駆体としての使用に適するのみならず、
赤色から青色の範囲にわたる色相の、強力な着色に導く
染色組成物を得ることを可能とすることを見い出した。
最後に、これらの化合物は、容易に合成可能である。
これらの発見は、本発明の基礎となるものである。
かくして、本発明の第１の主題は、染色に適した媒体
中に、酸化ベースとして以下の式（Ｉ）の少なくとも１
種の３−置換4,5−ジアミノピラゾールおよび／または
その少なくとも１種の酸付加塩を含むことを特徴とする
ケラチン繊維、特に毛髪のごときヒト・ケラチン繊維を
酸化染色するための組成物である。
［式中、 −同一または異なってもよいR1、R2、R3、R4およびR5は
水素原子；直鎖または分岐鎖C1−C6アルキル基;C2−C4
ヒドロキシアルキル基;C2−C4アミノアルキル基；フェ
ニル基；ハロゲン原子またはC1−C4アルキル、C1−C4ア
ルコキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、アミノもしく
はC1−C4アルキルアミノ基で置換されたフェニル基；ベ
ンジル基；ハロゲン原子またはC1−C4アルキル、C1−C4
アルコキシ、メチレンジオキシもしくはアミノ基で置換
されたベンジル基；または基 （式中、ｍおよびｎは同一または異なってよい１から３
の整数を表し、Ｘは酸素原子またはNH基を表し、Ｙは水
素原子またはメチル基を表し、Ｚはメチル基、または同
一または異なってもよいＲおよびＲ′が水素原子、メチ
ル基またはエチル基を示す基ORまたはNRR′を表す） を表し、R2が水素原子を表す場合、R3はアミノまたはC1
−C4アルキルアミノ基であってもよく、 −R6は直鎖または分岐鎖C1−C6アルキル基;C1−C4ヒド
ロキシアルキル基;C1−C4アミノアルキル基；（C1−C
4）アルキルアミノ（C1−C4）アルキル基；ジ（C1−C
4）アルキルアミノ（C1−C4）アルキル基；ヒドロキシ
（C1−C4）アルキルアミノ（C1−C4）アルキル基；（C1
−C4）アルコキシメチル基；フェニル基；ハロゲン原子
またはC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ニトロ、ト
リフルオロメチル、アミノもしくはC1−C4アルキルアミ
ノ基で置換されたフェニル基；ベンジル基；ハロゲン原
子またはC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ニトロ、
トリフルオロメチル、アミノもしくはC1−C4アルキルア
ミノ基で置換されたベンジル基；チオフェン、フランお
よびピリジンから選択される複素環；または同一または
異なってよいｐおよびｑが１から３の整数であって、
Ｒ″が水素原子またはメチル基を表す基−（CH2）ｐ−
Ｏ−（CH2）ｑ−OR″を表し、 前記式中、 −基R2、R3、R4およびR5のうちくとも１つは水素原子を
表し、 −R2またはR4が置換されたもしくは非置換のフェニル基
もしくはベンジル基または基 を表す場合、R3またはR5はこれらの３つのうち基のうち
いずれかを表すことができず、 −R4およびR5が同時に水素原子を表す場合、R1はR2およ
びR3とで、任意にC1−C4アルキルまたは1,2,4−テトラ
ゾール基で置換されていてもよいヘキサヒドロピリミジ
ンまたはテトラヒドロイミダゾール複素環を形成でき、 −R2、R3、R4およびR5が水素原子またはC1−C6アルキル
基を表す場合、R1またはR6は、任意にメチル基またはシ
クロヘキシル基で置換されていてもよい２−、３−もし
くは４−ピリジル、２−もしくは３−チエニルまたは２
−もしくは３−フリル複素環も表すことができる］ 前記したごとく、本発明の酸化染料組成物で得られた
着色は強力で赤から青色の色相を達成することを可能と
する。特に前記EP−A375,977に記載されているものに対
して、本発明における酸化ベースの本質的特徴のうちの
１つは、ピラゾール環上の置換基R6の存在にある。
一般に、本発明の染料組成物で使用できる酸付加塩
（酸化ベースおよびカプラー）は、特に、塩酸塩、臭化
水素酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、乳酸塩および酢酸塩から
選択される。
本発明の組成物において酸化ベースとして使用される
式（Ｉ）の３−置換4,5−ジアミノピラゾールのうち、
特に、 −１−ベンジル−4,5−ジアミノ−３−メチルピラゾー
ル、 −4,5−ジアミノ−１−（β−ヒドロキシエチル）−３
−（４′−メトキシフェニル）ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−１−（β−ヒドロキシエチル）−３
−（４′−メチルフェニル）ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−１−（β−ヒドロキシエチル）−３
−（３′−メチルフェニル）ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−メチル−１−イソプロピルピラ
ゾール、 −4,5−ジアミノ−３−（４′−メトキシフェニル）−
１−イソプロピルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−１−エチル−３−メチルピラゾー
ル、 −4,5−ジアミノ−１−エチル−３−（４′−メトキシ
フェニル）ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−ヒドロキシメチル−１−メチル
ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−１−エチル−３−ヒドロキシメチル
ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−ヒドロキシメチル−１−イソプ
ロピルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−ヒドロキシメチル−１−tert−
ブチルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−ヒドロキシメチル−１−フェニ
ルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−ヒドロキシメチル−１−（２′
−メトキシフェニル）ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−ヒドロキシメチル−１−（３′
−メトキシフェニル）ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−ヒドロキシメチル−１−（４′
−メトキシフェニル）ピラゾール、 −１−ベンジル−4,5−ジアミノ−３−ヒドロキシメチ
ルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−メチル−１−（２′−メトキシ
フェニル）ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−メチル−１−（３′−メトキシ
フェニル）ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−メチル−１−（４′−メトキシ
フェニル）ピラゾール、 −３−アミノメチル−4,5−ジアミノ−１−メチルピラ
ゾール、 −３−アミノメチル−4,5−ジアミノ−１−エチルピラ
ゾール、 −３−アミノメチル−4,5−ジアミノ−１−イソプロピ
ルピラゾール、 −３−アミノメチル−4,5−ジアミノ−１−tert−ブチ
ルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−ジメチルアミノメチル−１−メ
チルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−ジメチルアミノメチル−１−エ
チルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−ジメチルアミノメチル−１−イ
ソプロピルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−ジメチルアミノメチル−１−ter
t−ブチルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−エチルアミノメチル−１−メチ
ルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−エチルアミノメチル−１−エチ
ルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−エチルアミノメチル−１−イソ
プロピルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−エチルアミノメチル−１−tert
−ブチルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−メチルアミノメチル−１−メチ
ルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−メチルアミノメチル−１−イソ
プロピルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−１−エチル−３−メチルアミノメチ
ルピラゾール、 −１−tert−ブチル−4,5−ジアミノ−３−メチルアミ
ノメチルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−［（β−ヒドロキシエチル）ア
ミノメチル］−１−メチルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−［（β−ヒドロキシエチル）ア
ミノメチル］−１−イソプロピルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−１−エチル−３−［（β−ヒドロキ
シエチル）アミノメチル］ピラゾール、 −１−tert−ブチル−4,5−ジアミノ−３−［（β−ヒ
ドロキシエチル）アミノメチル］ピラゾール、 −４−アミノ−５−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−
1,3−ジメチルピラゾール、 −４−アミノ−５−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−
１−イソプロピル−３−メチルピラゾール、 −４−アミノ−５−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−
１−エチル−３−メチルピラゾール、 −４−アミノ−５−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−
１−tert−ブチル−３−メチルピラゾール、 −４−アミノ−５−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−
１−フェニル−３−メチルピラゾール、 −４−アミノ−５−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−
１−（２−メトキシフェニル）−３−メチルピラゾー
ル、 −４−アミノ−５−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−
１−（３−メトキシフェニル）−３−メチルピラゾー
ル、 −４−アミノ−５−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−
１−（４−メトキシフェニル）−３−メチルピラゾー
ル、 −４−アミノ−５−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−
１−ベンジル−３−メチルピラゾール、 −４−アミノ−１−エチル−３−メチル−５−メチルア
ミノピラゾール、 −４−アミノ−１−tert−ブチル−３−メチル−５−メ
チルアミノピラゾール、 −4,5−ジアミノ−1,3−ジメチルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−tert−ブチル−１−メチルピラ
ゾール、 −4,5−ジアミノ−１−tert−ブチル−３−メチルピラ
ゾール、 −4,5−ジアミノ−１−メチル−３−フェニルピラゾー
ル、 −4,5−ジアミノ−１−（β−ヒドロキシエチル）−３
−メチルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−１−（β−ヒドロキシエチル）−３
−フェニルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−１−メチル−３−（２′−クロロフ
ェニル）ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−１−メチル−３−（４′−クロロフ
ェニル）ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−１−メチル−３−（３′−トリフル
オロメチルフェニル）ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−1,3−ジフェニルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−メチル−１−フェニルピラゾー
ル、 −４−アミノ−1,3−ジメチル−５−フェニルアミノピ
ラゾール、 −４−アミノ−１−エチル−３−メチル−５−フェニル
アミノピラゾール、 −４−アミノ−1,3−ジメチル−５−メチルアミノピラ
ゾール、 −４−アミノ−３−メチル−１−イソプロピル−５−メ
チルアミノピラゾール、 −４−アミノ−３−イソブトキシメチル−１−メチル−
５−メチルアミノピラゾール、 −４−アミノ−３−メトキシエトキシメチル−１−メチ
ル−５−メチルアミノピラゾール、 −４−アミノ−３−ヒドロキシメチル−１−メチル−５
−メチルアミノピラゾール、 −４−アミノ−1,3−ジフェニル−５−フェニルアミノ
ピラゾール、 −４−アミノ−３−メチル−５−メチルアミノ−１−フ
ェニルピラゾール、 −４−アミノ−1,3−ジメチル−５−ヒドラジノピラゾ
ール、 −５−アミノ−３−メチル−４−メチルアミノ−１−フ
ェニルピラゾール、 −５−アミノ−１−メチル−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−フ
ェニル）アミノ−３−（４′−クロロフェニル）ピラゾ
ール、 −５−アミノ−３−エチル−１−エチル−４−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−フェニル）アミノピラゾール、 −５−アミノ−１−メチル−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−フ
ェニル）アミノ−３−フェニルピラゾール、 −５−アミノ−３−エチル−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−フ
ェニル）アミノピラゾール、 −５−アミノ−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル）アミ
ノ−３−フェニルピラゾール、 −５−アミノ−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル）アミ
ノ−３−（４′−メチルフェニル）ピラゾール、 −５−アミノ−３−（４′−クロロフェニル）−４−
（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル）アミノピラゾール、 −５−アミノ−３−（４′−メトキシフェニル）−４−
（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル）アミノピラゾール、 −４−アミノ−５−メチルアミノ−３−フェニルピラゾ
ール、 −４−アミノ−５−エチルアミノ−３−フェニルピラゾ
ール、 −４−アミノ−５−エチルアミノ−３−（４′−メチル
フェニル）ピラゾール、 −４−アミノ−３−フェニル−５−ロピルアミノピラゾ
ール、 −４−アミノ−５−ブチルアミノ−３−フェニルピラゾ
ール、 −４−アミノ−３−フェニル−５−フェニルアミノピラ
ゾール、 −４−アミノ−５−ブチルアミノ−３−フェニルピラゾ
ール、 −４−アミノ−５−（４′−クロロフェニル）アミノ−
３−フェニルピラゾール、 −４−アミノ−３−（４′−クロロフェニル）−５−フ
ェニルアミノピラゾール、 −４−アミノ−３−（４′−メトキシフェニル）−５−
フェニルアミノピラゾール、 −１−（４′−クロロベンジル）−4,5−ジアミノ−３
−メチルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−ヒドロキシメチル−１−イソプ
ロピルピラゾール、 −４−アミノ−１−エチル−３−メチル−５−メチルア
ミノピラゾール、 −４−アミノ−５−（２′−アミノエチル）アミノ−1,
3−ジメチルピラゾール、 およびその酸付加塩を挙げることができる。
これらの３−置換4,5−ジアミノピラゾールのうち、
以下のものが特に好ましい。
−4,5−ジアミノ−1,3−ジメチルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−メチル−１−フェニルピラゾー
ル、 −4,5−ジアミノ−１−メチル−３−フェニルピラゾー
ル、 −４−アミノ−1,3−ジメチル−５−ヒドラジノピラゾ
ール、 −１−ベンジル−4,5−ジアミノ−３−メチルピラゾー
ル、 −4,5−ジアミノ−３−tert−ブチル−１−メチルピラ
ゾール、 −4,5−ジアミノ−１−tert−ブチル−３−メチルピラ
ゾール、 −4,5−ジアミノ−１−（β−ヒドロキシエチル）−３
−メチルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−１−エチル−３−メチルピラゾー
ル、 −4,5−ジアミノ−１−エチル−３−（４′−メトキシ
フェニル）ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−１−エチル−３−ヒドロキシメチル
ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−ヒドロキシメチル−１−メチル
ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−ヒドロキシメチル−１−イソプ
ロピルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−メチル−１−イソプロピルピラ
ゾール、 −４−アミノ−５−（２′−アミノエチル）アミノ−1,
3−ジメチルピラゾール、 およびその酸付加塩。
前記式（Ｉ）の３−置換4,5−ジアミノピラゾール
は、好ましくは、染料組成物の全重量に対してほぼ0.00
05ないし12重量％、より好ましくはほぼ0.005ないし６
重量％を表す。
染色のための適当な媒体（または支持体）は、一般
に、水または水および水に十分には溶解しない化合物を
可溶化させるための少なくとも１種の有機溶媒の混合物
よりなる。挙げることができる有機溶媒は、例えば、エ
タノールおよびイソプロパノールのごときC1−C4低級ア
ルカノール；グリセロール；グリコールおよび２−ブト
キシエタノール、プロピレングリコール、プロピレング
リコールモノメチルエーチル、ジエチレンリコールモノ
メチルエーテルおよびモノエチルエーテルのごときグリ
コールエーテル、ならびにベンジラルコールまたはフェ
ノキシエタノールのごとき芳香族アルコール、同様の製
品およびその混合物である。
溶媒は、好ましくは、染料組成物の全重量に対してほ
ぼ１および40重量％の間、より好ましくはほぼ５および
30重量％の間の割合で存在させる。
本発明の染料組成物のpHは、一般に、３および12の
間、好ましくは、ほぼ５および11の間である。pHはケラ
チン繊維の染色に通常使用される酸性化または塩基性化
剤を用いて所望の値に調整できる。
挙げることができる酸性化剤のうちには、例えば、塩
酸、オルトリン酸、硫酸、酢酸、酒石酸、クエン酸およ
び乳酸のごときカルボン酸、およびスルホン酸のような
無機または有機酸がある。
挙げることができる塩基性化剤のうちには、例えば、
アンモニア水溶液、アルカリ性炭酸塩、モノ−、ジ−お
よびトリエタノールアミンのごときアルカノールアミン
およびその誘導体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
および以下の式（II）の化合物がある。
［式中、Ｗは任意にヒドロキシル基またはC1−C4アルキ
ル基で置換されていてもよいプロピレン残基；同一また
は異なってもよいR8、R9、R10およびR11は水素原子また
はC1−C1アルキルもしくはC1−C4ヒドロキシアルキル基
を表す］ 前記定義の染料に加えて、本発明の染料は、酸化染色
で慣用的に使用され、そのうち特にパラ−フェニレンジ
アミン、ビス（フェニルアルキレンジアミン）、パラ−
アミノフェノール、オルト−アミノフェノールおよび本
発明で使用する３−置換4,5−ジアミノピラゾール以外
の複素環ベースを挙げることができる酸化ベースから選
択できる少なくとも１種のさらなる酸化ベースを含有す
ることもできる。
より特別に例として挙げることができるパラ−フェニ
レンジアミン類のうちには、パラ−フェニレンジアミ
ン、パラ−トルイレンジアミン、2,6−ジメチル−パラ
−フェニレンジアミン、２−β−ヒドロキシエチル−パ
ラ−フェニレンジアミン、２−ｎ−プロピル−パラ−フ
ェニレンジアミン、２−イソプロピル−パラ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−（β−ヒドロキシプロピル）−パラ−
フェニレンジアミン、N,N−ビス（β−ヒドロキシエチ
ル）−パラ−フェニレンジアミン、４−アミノ−Ｎ−
（β−メトキシエチル）アニリン、仏国特許出願第2,63
0,438号に記載されているパラ−フェニレンジアミン
類、およびその酸付加塩がある。
より特別に例として挙げることができるビス（フェニ
ルアルキレンジアミン）類のうちには、N,N′−ビス
（β−ヒドロキシエチル）−N,N′−ビス（４′−アミ
ノフェニル）−1,3−ジアミノプロパノール、N,N′−ビ
ス（β−ヒドロキシエチル）−N,N′−ビス（４′−ア
ミノフェニル）エチレンジアミン、N,N′−ビス（４−
アミノフェニル）−テトラメチレンジアミン、N,N′−
ビス（β−ヒドロキシエチル）−N,N′−ビス（４−ア
ミノフェニル）テトラメチレンジアミン、N,N′−ビス
（４−メチルアミノフェニル）テトラメチレンジアミ
ン、N,N′−ビス（エチル）−N,N′−ビス（４′−アミ
ノ−３′−メチルフェニル）エチレンジアミン、および
酸でのその付加塩がある。
より特別に例として挙げることができるパラ−アミノ
フェノール類のうちには、パラ−アミノフェノール、４
−アミノ−３−メチルフェノール、４−アミノ−３−フ
ルオロフェノール、４−アミノ−３−ヒドロキシメチル
フェノール、４−アミノ−２−メチルフェノール、４−
アミノ−２−ヒドロキシメチルフェノール、４−アミノ
−２−メチルフェノール、４−アミノ−２−ヒドロキシ
メチルフェノール、４−アミノ−２−メトキシメチルフ
ェノール、４−アミノ−２−アミノメチルフェノール、
４−アミノ−２−（β−ヒドロキシエチルアミノメチ
ル）フェノール、およびその酸付加塩がある。
より特別に例として挙げることができるオルト−アミ
ノフェノール類のうちには、２−アミノフェノール、２
−アミノ−５−メチルフェノール、２−アミノ−６−メ
チルフェノール、５−アセトアミド−２−アミノフェノ
ール、およびその酸付加塩がある。
より特別に例として挙げることができる複素環ベース
のうちには、ピリジン誘導体、ピリジン誘導体、本発明
で使用する３−置換4,5−ジアミノピラゾール以外のピ
ラゾール誘導体、およびその酸付加塩がある。
それらを使用する場合、これらのさらなる酸化ベース
は、好ましくは、染料組成物の全重量に対してほぼ0.00
05ないし12重量％、より好ましくは全重量に対してほぼ
0.005ないし６重量％を表す。
本発明の染料組成物は、特に、色相を修飾し、または
輝きで色相を豊かにするために、少なくとも１種のカプ
ラーおよび／または少なくとも１種の直接染料を含有す
ることもできる。
本発明の酸化染料組成物で使用できるカプラーは、酸
化染料で慣用的に使用されるカラーから選択でき、その
うち、特にメタ−フェニレンジアミン類、メタ−アミノ
フェノール類、メタ−ジフェノール類および、例えば、
インドール誘導体、インドリン誘導体、ピリジン誘導体
およびピラゾロン類のごとき複素環カプラー、およびそ
の酸付加塩が挙げられる。
これらのカプラーは、より特別には、２−メチル−５
−アミノフェノール、５−Ｎ−（β−ヒドロキシエチ
ル）アミノ−２−メチルフェノール、３−アミノフェノ
ール、1,3−ジヒドロキシベンゼン、1,3−ジヒドロキシ
−２−メチルベンゼン、４−クロロ−1,3−ジヒドロキ
シベンゼン、2,4−ジアミノ−１−（β−ヒドロキシエ
チルオキシ）ベンゼン、２−アミノ−４−（β−ヒドロ
キシエチルアミノ）−１−メトキシベンゼン、1,3−ジ
アミノベンゼン、1,3−ビス（2,4−ジアミノフェノキ
シ）プロパン、セサモール、α−ナフトール、６−ヒド
ロキシインドール、４−ヒドロキシインドール、４−ヒ
ドロキシ−Ｎ−メチルインドール、６−ヒドロキシイン
ドリン、2,6−ジヒドロキシ−４−メチルピリジン、１
−Ｈ−３−メチル−５−ピラゾロン、１−フェニル−３
−メチル−５−ピラゾロン、およびその酸付加塩から選
択される。
それらを存在させる場合、これらのカプラーは、好ま
しくは、染料組成物の全重量に対してほぼ0.0001ないし
10重量％、より好ましくはこの重量に対してほぼ0.005
ないし５重量％を表す。
また、本発明の染料組成物は、アニオン性、カチオン
性、非イオン性、両性または双性イオン界面活性剤また
はその混合物、アニオン性、カチオン性、非イオン性、
両性または双性ポリマーまたはその混合物、無機または
有機増粘剤、抗酸化剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、芳
香剤、緩衝剤、分散剤、例えばシリコーンのごときコン
ディショナー、フィルム形成剤、保存剤および乳白剤の
ような、毛髪を染色するための組成物で慣用的に使用さ
れる種々の補助剤を含有することもできる。
明らかに、当業者ならば、本発明の酸化染料組成物に
本質的に付与された有利な特性が考えられる添加によっ
て損なわれない、あるいは実質的に損なわれないよう
に、このまたはこれらの任意の補助的化合物を注意して
選択することができる。
本発明の染料組成物は、液体、クリームまたはゲルの
形態、あるいはケラチン繊維、特にヒト毛髪に適したい
ずれかの形態のごとき種々の形態とすることができる。
また、本発明の主題は、ケラチン繊維、特に毛髪のご
ときヒト・ケラチン繊維を染色する方法であり、これは
前記定義の染色組成物を使用する。
この方法によると、前記定義の少なくとも１種の染色
組成物を、空気中で、あるいは酸化剤の助けを借りて、
所望の着色を生じるのに十分な時間、繊維に適用する。
本発明の染色の第１の実施態様によると、繊維は酸化
剤の添加なくして、単に雰囲気酸素と接触させることに
よって染色することができる。この場合、次いで、任意
に、染色組成物に酸化触媒を含有させて酸化過程を加速
することもできる。
挙げることができる酸化触媒は、より特別には、マン
ガン、コバルト、銅、鉄、銀および亜鉛塩のごとき金属
塩である。
かかる化合物は、例えば、二酢酸マンガン四水和物、
二塩化マンガンおよびその水分物、炭酸二水素マンガ
ン、マンガン・アセチルアセトナート、三酢酸マンガン
およびその水和物、三塩化マンガン、二塩化亜鉛、二酢
酸亜鉛二水和物、炭酸亜鉛、二硝酸亜鉛、硫酸亜鉛、二
塩化鉄、硫酸鉄、二酢酸鉄、二酢酸コバルト四水和物、
炭酸コバルト、二塩化コバルト、二硝酸コバルト、硫酸
コバルト七水和物、塩化第二銅およびアンモニア性硝酸
銀である。
マンガン塩が特に好ましい。
それらを使用する場合、これらの金属塩は、一般に、
染料組成物の全重量に対して0.001および４重量％の間
の、好ましくは染料組成物の全重量に対して0.005およ
び２重量％の金属当量の範囲の割合で使用される。
本発明の第２の実施態様によると、前記定義の少なく
とも１種の染料組成物を繊維に適用し、色相は、使用時
のみに、染料組成物に添加される酸化剤、あるいは別途
同時に、もしくは順次に適用される酸化剤組成物に存在
する酸化剤を用いて酸性、中性またはアルカリ性のpHで
生じる。
本発明のこの第２の実施態様によると、前記染料組成
物は、好ましくは、使用時に、染色に適した媒体中に、
発色を生じさせるのに十分な量で存在させる少なくとも
１種の酸化剤を含有する酸化組成物と混合する。次い
で、得られた混合物をケラチン繊維に適用し、ほぼ３な
いし50分、好ましくは５ないし30分そのまま放置し、し
かる後、繊維をすすぎ、シャンプーで洗浄し、再度すす
ぎ、乾燥する。
前記定義の酸化組成物に存在させる酸化剤は、ケラチ
ン繊維を酸化染色するのに慣用的に使用される酸化剤か
ら選択され、そのうち、過酸化水素、過酸化尿素、アル
カリ金属の臭素酸塩および過臭素酸塩および過硫酸塩の
ごとき過酸塩を挙げることができる。過酸化水素が特に
好ましい。
前記定義の酸化剤を含有する酸化組成物のpHは、染料
組成物と混合した後に、ケラチン繊維に適用されるべき
得られた組成物のpHが、好ましくは、ほぼ３および12の
間、より好ましくは５および11の間の範囲になるように
する。pHは、ケラチン繊維の使用で通常される前記定義
の酸性化剤および塩基性化剤を用いて、所望の値に調整
される。
また、前記定義の酸化組成物は、毛髪の染色用組成物
で慣用的に使用される前記定義の種々の補助剤を含有す
ることもできる。
最終的にケラチン繊維に適用される組成物は、液体、
クリームまたはゲルの形態あるいはケラチン繊維、特に
ヒト毛髪を染色するのに適した他の形態のような種々の
形態とすることができる。
本発明のもう１つの主題は、複数区画デバイスまたは
染色キットあるいは他の複数区画包装システムであり、
その第１の区画は前記定義の染料組成物を含有し、その
第２の区画は前記定義の酸化組成物を含有する。これら
のデバイスには、当該出願人の名義の特許FR−2,586,91
3に記載されているデバイスのごとき、所望の混合物を
毛髪にデリバーするのを可能とする手段を装備する。
本発明の酸化ベースで使用される式（Ｉ）のある種の
化合物は新規であって、この点で、本発明のもう１つの
主題を構成する。
これらの新規な３−置換4,5−ジアミノピラゾールお
よびその酸付加塩は、以下の式（Ｉ′）に対応する。
［式中、Ｒ′１、Ｒ′２、Ｒ′３、Ｒ′４、Ｒ′５およ
びＲ′６は、式（Ｉ）における基R1、R2、R3、R4、R5お
よびR6につき前記したものと同一の意味を有するが、以
下の但書を満足するものとする； （ｉ）Ｒ′１がメチル基を表す場合、およびＲ′２、
Ｒ′４およびＲ′５が同時に水素原子を表す場合、およ
びＲ′３が水素原子またはメチル基を表す場合、Ｒ′６
はヒドロキシメチル、イソブチルオキシメチル、メトキ
シエチルオキシメチル、シクロヘキシル、チオフェン、
ピリジンもしくはフェニル基またはメチル基もしくはト
リフルオロメチル基もしくは塩基原子で置換されたフェ
ニル基以外であり； （ii）Ｒ′１が非置換フェニル基を表す場合、および
Ｒ′２、Ｒ′３、Ｒ′４およびＲ′５が同時に水素原子
を表す場合、Ｒ′６は非置換フェニル基以外であり； （iii）Ｒ′１が非置換フェニル基を表す場合、および
Ｒ′６がメチル基を表す場合、およびＲ′２、Ｒ′４お
よびＲ′５が同時に水素原子を表す場合、Ｒ′３は水素
原子、メチル基または非置換フェニル基以外であり； （iv）Ｒ′１が非置換フェニルを表す場合、およびＲ′
６がメチル基を表す場合、およびＲ′４およびＲ′５が
同時に水素原子を表す場合、およびＲ′２がメチルもし
くはエチル基を表す場合、Ｒ′３は非置換フェニル基以
外であり； （ｖ）Ｒ′１が非置換フェニル基を表す場合、および
Ｒ′６がメチル基を表す場合、およびＲ′２、Ｒ′３お
よびＲ′５が同時に水素原子を表す場合、Ｒ′４はメチ
ル基以外であり； （vi）Ｒ′２、Ｒ′３、Ｒ′４およびＲ′５が同時に水
素原子を表す場合、およびＲ′６がメチル基を表す場
合、Ｒ′１は塩素原子またはトリフルオロメチル、ニト
ロもしくはピリジル基で置換されたフェニル基以外であ
り； （vii）Ｒ′１が水素原子を表す場合、およびＲ′６が
フェニル基あるいは塩基原子またはメチルもしくはメト
キシ基で置換されたフェニル基を表す場合、およびＲ′
２、Ｒ′４およびＲ′５が同時に水素原子を表す場合、
Ｒ′３は水素原子またはC1−C4アルキルもしくは非置換
フェニル基以外であり； （viii）Ｒ′１、Ｒ′２、Ｒ′３、Ｒ′４およびＲ′５
が同時に水素原子を表す場合、Ｒ′６はメチル基以外で
あり； （ix）Ｒ′１がβ−ヒドロキシエチル基を表す場合、お
よびＲ′２、Ｒ′３、Ｒ′４およびＲ′５が同時に水素
原子を表す場合、Ｒ′６はメチルもしくは非置換フェニ
ル基以外であり； （ｘ）Ｒ′４がメチル基を表す場合、およびＲ′５が非
置換フェニル基を表す場合、およびＲ′２およびＲ′３
が同時に水素原子を表す場合、およびＲ′１が水素原子
またはメチル基を表す場合、Ｒ′６は非置換フェニル基
あるいはメチル、エチルもしくはメトキシ基または塩素
原子で置換されたフェニル基以外であり； （xi）Ｒ′１がtert−ブチル基を表す場合、およびＲ′
２、Ｒ′３、Ｒ′４およびＲ′５が同時に水素原子を表
す場合、Ｒ′６はメチル基以外であり； （xii）Ｒ′１がピリジル基を表す場合、およびＲ′
２、Ｒ′４およびＲ′５が同時に水素原子を表す場合、
およびＲ′３が水素原子またはメチル基を表す場合、
Ｒ′６はメチルまたは非置換フェニル基以外であり； （xiii）Ｒ′１がメチル、エチルまたは４−アミノフェ
ニル基を表す場合、およびＲ′２、Ｒ′４およびＲ′５
が同時に水素原子を表す場合、およびＲ′３が水素原子
または非置換フェニル基を表す場合、Ｒ′６はメチル基
以外であり； （xiv）Ｒ′１がイソプロピル基を表す場合、および
Ｒ′２、Ｒ′４およびＲ′５が同時に水素原子を表す場
合、基Ｒ′３およびＲ′６のうちの少なくとも１つはメ
チル基以外であり； （xv）Ｒ′１が水素原子または非置換フェニル基を表す
場合、およびＲ′２、Ｒ′４およびＲ′５が同時に水素
原子を表す場合、およびＲ′３がベンジル基あるいはメ
チル基または塩素原子で置換されたフェニル基を表す場
合、Ｒ′６はメチルもしくは非置換フェニル基以外であ
る。
特に挙げることができる式（Ｉ′）の新規化合物のう
ちには、以下のものがある。
−１−ベンジル−4,5−ジアミノ−３−メチシピラゾー
ル、 −4,5−ジアミノ−１−（β−ヒドロキシエチル）−３
−（４′−メトキシフェニル）ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−１−（β−ヒドロキシエチル）−３
−（４′−メチルフェニル）ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−１−（β−ヒドロキシエチル）−３
−（３′−メチルフェニル）ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−メチル−１−イソプロピルピラ
ゾール、 −4,5−ジアミノ−３−（４′−メトキシフェニル）−
１−イソプロピルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−１−エチル−３−メチルピラゾー
ル、 −4,5−ジアミノ−１−エチル−３−（４′−メトキシ
フェニル）ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−ヒドロキシメチル−１−メチル
ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−１−エチル−３−ヒドロキシメチル
ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−ヒドロキシメチル−１−イソプ
ロピルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−ヒドロキシメチル−１−tert−
ブチルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−ヒドロキシメチル−１−フェニ
ルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−ヒドロキシメチル−１−（２′
−メトキシフェニル）ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−ヒドロキシメチル−１−（３′
−メトキシフェニル）ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−ヒドロキシメチル−１−（４′
−メトキシフェニル）ピラゾール、 −１−ベンジル−4,5−ジアミノ−３−ヒドロキシメチ
ルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−メチル−１−（２′−メトキシ
フェニル）ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−メチル−１−（３′−メトキシ
フェニル）ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−メチル−１−（４′−メトキシ
フェニル）ピラゾール、 −３−アミノメチル−4,5−ジアミノ−１−メチルピラ
ゾール、 −３−アミノメチル−4,5−ジアミノ−１−エチルピラ
ゾール、 −３−アミノメチル−4,5−ジアミノ−１−イソプロピ
ルピラゾール、 −３−アミノメチル−4,5−ジアミノ−１−tert−ブチ
ルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−ジメチルアミノメチル−１−メ
チルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−ジメチルアミノメチル−１−エ
チルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−ジメチルアミノメチル−１−イ
ソプロピピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−ジメチルアミノメチル−１−ter
t−ブチルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−エチルアミノメチル−１−メチ
ルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−エチルアミノメチル−１−エチ
ルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−エチルアミノメチル−１−イソ
プロピルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−エチルアミノメチル−１−tert
−ブチルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−メチルアミノメチル−１−メチ
ルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−メチルアミノメチル−１−イソ
プロピルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−１−エチル−３−メチルアミノメチ
ルピラゾール、 −１−tert−ブチル−4,5−ジアミノ−３−メチルアミ
ノメチルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−［（β−ヒドロキシエチル）ア
ミノメチル］−１−メチルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−［（β−ヒドロキシエチル）ア
ミノメチル］−１−イソプロピルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−１−エチル−３−［（β−ヒドロキ
シエチル）アミノメチル］ピラゾール、 −１−tert−ブチル−4,5−ジアミノ−３−［（β−ヒ
ドロキシエチル）アミノメチル］ピラゾール、 −４−アミノ−５−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−
1,3−ジメチルピラゾール、 −４−アミノ−５−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−
１−イソプロピル−３−メチルピラゾール、 −４−アミノ−５−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−
１−エチル−３−メチルピラゾール、 −４−アミノ−５−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−
１−tert−ブチル−３−メチルピラゾール、 −４−アミノ−５−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−
１−フェニル−３−メチルピラゾール、 −４−アミノ−５−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−
１−（２′−メトキシフェニル）−３−メチルピラゾー
ル、 −４−アミノ−５−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−
１−（３′−メトキシフェニル）−３−メチルピラゾー
ル、 −４−アミノ−５−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−
１−（４′−メトキシフェニル）−３−メチルピラゾー
ル、 −４−アミノ−５−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−
１−ベンジル−３−メチルピラゾール、 −４−アミノ−１−エチル−３−メチル−５−メチルア
ミノピラゾール、 −４−アミノ−１−tert−ブチル−３−メチル−５−メ
チルアミノピラゾール、 −１−（４′−クロロベンジル）−4,5−ジアミノ−３
−メチルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−ヒドロキシメチル−１−イソプ
ロピルピラゾール、 −４−アミノ−１−エチル−３−メチル−５−メチルア
ミノピラゾール、 −４−アミノ−５−（２′−アミノエチル）アミノ−1,
3−ジメチルピラゾール、 および酸でのその付加塩。
特に好ましい式（Ｉ′）の新規化合物のうちには、 −１−ベンジル−4,5−ジアミノ−３−メチルピラゾー
ル、 −4,5−ジアミノ−１−エチル−３−メチルピラゾー
ル、 −4,5−ジアミノ−１−エチル−３−（４′−メトキシ
フェニル）ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−１−エチル−３−ヒドロキシメチル
ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−ヒドロキシメチル−１−メチル
ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−ヒドロキシメチル−１−イソプ
ロピルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−メチル−１−イソプロピルピラ
ゾール、 −４−アミノ−５−（２′−アミノエチル）アミノ−1,
3−ジメチルピラゾール、 およびその酸付加塩がある。
また、本発明の主題は式（Ｉ′）の新規化合物の製法
である。
Ｒ′６がメチル基を表す場合、およびＲ′１が水素原
子以外である場合、（後記式（Ｉ′Ａ）の化合物）、以
下の合成経路： に対応するプロセスＡが好ましくは使用され、この反応
経路は、第１の工程において、アルコール溶媒中、一般
には90℃を超える温度にて、好ましくは95および150℃
の間の温度にて、３−アミノクロトノニトリル（３−am
inocrotononitrile）（１）をモノ置換ヒドラジン
（２）と反応させ、続いて第２工程において、無機また
は有機亜硝酸塩との反応によって、５−アミノピラゾー
ル（３）の４−位をニトロソ化して５−アミノ−４−ニ
トロソピラゾール（４）を得、これを第３工程におい
て、接触水素化によって式（Ｉ′Ａ）の4,5−ジアミノ
ピラゾールに導くことによりなる。
第１工程の間に温度を良好に制御するためには、使用
する溶媒の還流温度で行うのが一般に好ましい。より特
別に挙げることができる反応溶媒として使用されるアル
コールのうちには、ｎ−プロパノール、１−ブタノー
ル、２−ブタノール、２−メチル−１−ブタノール、３
−メチル−１−ブタノール、２−メチル−１−プロパノ
ール、ｎ−ペンタノール、２−ペンタノール、３−メチ
ル−３−ペンタノール、４−メチル−２−ペンタノール
または２−エチル−１−ブタノールがある。
使用できる無機亜硝酸塩のうちには、例えば、０およ
び５℃の間の好ましい温度における、酢酸水溶液媒体中
の亜硝酸ナトリウムまたは亜硝酸カリウムがある。
使用することができる有機亜硝酸塩のうちには、例え
ば、塩酸または酢酸のごとき酸の存在下における低級ア
ルコール中の亜硝酸イソアミルがあり、反応は室温で行
う。
化合物（４）の接触水素化は、好ましくは、一般に20
および100℃の間の温度における木炭上のパラジウムの
ごとき触媒の存在下で、低級アルコール中で行う。
Ｒ′６がメチル基以外である場合、およびＲ′１が水
素原子以外である場合（後記式（Ｉ′Ｂ）の化合物）、
以下の合成経路： に対応するプロセスＢが好ましく用いられ、この合成経
路は、第１の工程において、アルコール溶媒中、一般に
20および150℃の温度にてβ−ケトアセトニトリル
（５）とモノ置換ヒドラジン（２）とを反応させて５−
アミノピラゾール（６）が得られ、次いで、これを第２
工程において、４−位をニトロソ化して４−ニトロ−５
−アミノピラゾール（７）が得られ、次いで、第３の工
程においてこれを自体水素化して式（Ｉ′Ｂ）の4,5−
ジアミノピラゾールに導くことよりなる。
このプロセスで使用する溶媒は前記したプロセスＡで
述べたものと同一である。
ニトロソ化および水素化反応は前記プロセスＡで述べ
た条件で行う。
Ｒ′６が高立体障害的でバルキーな基を表す場合（後
記式（Ｉ′Ｃ）の化合物）、以下の合成経路： に対応するプロセスＣが好ましくは用いられ、この合成
経路は、第１の工程において、前記プロセスＢで述べた
操作条件でβ−ケトアセトニトリル（５）をモノ置換ヒ
ドラジン（２）と反応させて５−アミノピラゾール
（６）を得る。次いで、第２工程において、第５−アミ
ノピラゾール（６）の５−位をアセチル化して５−アセ
チルアミノピラゾール（８）に導き、第３工程におい
て、好ましくは０および５℃の間の温度にて、濃硫酸媒
体中の発煙硝酸によって、これ自体を４−位でニトロ化
し、５−位を脱アセチル化して５−アミノ−４−ニトロ
ピラゾール（９）を得る。次いで、第４工程において、
前記プロセスＡで述べた操作条件に従い、該５−アミノ
−４−ニトロピラゾール（９）を水素化して式（Ｉ′
Ｃ）の4,5−ジアミノピラゾールに導くことよりなる。
基Ｒ′２またはＲ′３の一方が水素原子以外である場
合（後記式（Ｉ′Ｄ）の化合物）、以下の合成経路： に対応するプロセスＤが好ましく用いられ、この合成経
路は、第１工程において、β−ケトエステル（10）をヒ
ドラジン（２）と反応させて５−ヒドロキシピラゾール
（11）が得られ、これは例えばOrg.Synth.,Edward C.Ta
ylor（1976）,55,73−７に記載されているごとくにその
５−ピラゾロン互変位性体と平衡にある。次いで、該５
−ヒドロキシピラゾール（11）を第２工程において４−
位をニトロ化し、次いで、例えば米国特許第4,025,530
号に記載されている方法に従って５−位を塩素化する。
次いで、５−クロロ−４−ニトロピラゾール（13）を、
第４工程において、第一級アミンH2N−Ｒ′３の存在下
で５−アミノ−４−ニトロピラゾール（14）に導き、次
いで、第５工程において、プロセスＡで記載した方法に
従って水素化によって式（Ｉ′Ｄ）の4,5−ジアミノピ
ラゾールに導くことよりなる。
以下の実施例は本発明を説明するためのものであり、
本発明の範囲を制限するものではない。
調製実施例 調製例1:4,5−ジアミノ−1,3−ジメチルピラゾール二塩
酸塩の合成 ａ）５−アミノ−1,3−ジメチルピラゾールの調製 16.5g（0.2モル）の３−アミノクロトノニトリルのｎ
−ペンタノール40cm3中溶液に12.9g（0.28モル）のメチ
ルヒドラジンを添加した。溶液を３時間還流下に維持し
た。続いてペンタノールおよび過剰のメチルヒドラジン
を減圧下で留去した。得られたベージュ色の沈殿をヘプ
タン150cm3中に採り、焼結漏斗で濾過し、次いで40℃の
温度にて真空下で乾燥した。13.5gの５−アミノ−1,3−
ジメチルピラゾールがベージュ色の固体で得られ、その
融点は80および81℃の間である。
ｂ）５−アミノ−1,3−ジメチル−４−ニトロソピラゾ
ールの調製 無水エタノール125cm3中の前記工程で得られた11.1g
（0.1モル）の５−アミノ−1,3−ジメチルピラゾールの
溶液に、1cm3の12N塩酸および13.5cm3の亜硝酸イソアミ
ルを０℃で滴下した。続いて、溶液を加温し、室温で時
間放置した。次いで、反応媒体を焼結漏斗で濾過し、得
られた沈殿を100cm3のイソプロピルエーテルで洗浄し
た。室温にて真空下で乾燥した後、7.5gの５−アミノ−
1,3−ジメチル−４−ニトロソピラゾールがオレンジ色
の固体形態で得られ、その融点は169および171℃の間で
あった。
ｃ）4,5−ジアミノ−1,3−ジメチルピラゾール二塩酸塩
の調製 200cm3のエタノール中の前記工程で得られた7g（0.05
モル）の５−アミノ−1,3−ジメチルピラゾールの溶液
に50％の水を含有する木炭上の５重量％のパラジウム1.
2gを添加した。激しく撹拌しつつ、懸濁液を75℃の温度
にて10バールの水素圧下の水素化機中に３時間入れた。
反応媒体を、０℃まで冷却した50cm3のエタノールおよ
び17cm3の12N塩酸の溶液に注いだ。続いて、この溶液を
焼結漏斗での濾過によって清澄化させ、次いて、減圧下
で蒸発乾固した。得られた茶色固体を45cm3の5N塩酸性
エタノールおよび13cm3水中に還流下採り、次いで、室
温まで冷却した。得られた白色沈殿を焼結漏斗で濾過
し、次いで、室温にて真空下で乾燥した。5.7gの4,5−
ジアミノ−1,3−ジメチルピラゾール二塩酸塩が白色結
晶で得られ、その分解温度は210および212℃の間であっ
た。C5H10N4.2HClとして計算した元素分析は以下の通り
であった。
％ Ｃ Ｈ Ｎ Cl 計算値 30.17 6.08 28.14 35.62 実測値 30.15 6.08 28.07 35.77 調製例2:4,5−ジアミノ−３−メチル−１−フェニルピ
ラゾール二塩酸塩の合成 ａ）５−アミノ−３−メチル−４−ニトロソ−１−フェ
ニルピラゾールの調製 200cm3の無水エタノール中の17.3g（0.1モル）の５−
アミノ−３−メチル−１−フェニルピラゾールの溶液に
0.5cm3の12N塩酸および次いで13.5cm3の亜硝酸イソアミ
ルを０℃で滴下した。続いて、溶液を加温し、室温に４
時間放置した。オレンジ色の固体が晶出した。焼結漏斗
でこの固体を濾取し、100cm3のイソプロピルエーテルで
洗浄した。室温にて真空下で乾燥した後、17gの５−ア
ミノ−３−メチル−４−ニトロソ−１−フェニルピラゾ
ールがオレンジ色着色固体の形態で得られ、その温度は
202および204℃の間であった。
ｂ）4,5−ジアミノ−３−メチル−１−フェニルピラゾ
ール二塩酸塩の調製 80cm3の無水エタノールおよび20cm3の2N塩酸中の前記
工程で得られた10g（0.05モル）の５−アミノ−３−メ
チル−４−ニトロソ−１−フェニルピラゾールの溶液に
50％の水を含有する５重量％の木炭上のパラジウム1.2g
を添加した。激しく撹拌しつつ、懸濁液を75℃の温度に
て10バールの水素圧下の水素化機中に３時間入れた。水
素化機中の内容物を続いて回収し焼結漏斗で濾過した。
０℃にて、濾液を70cm3の無水エタノールおよび30cm3の
12N塩酸の溶液に注ぎ、次いで、蒸発乾固させた。残渣
を100cm3のイソプロピルエーテル中に採り：ベージュ色
の固体が晶出した。この固体を焼結漏斗で濾過し、次い
で100cm3のイソプロピルエーテルで洗浄し、100cm3の水
および50cm3の3.5Nエタノール性塩酸塩溶液の混合液か
らの再結晶によって精製した。結晶化した固体を焼結漏
斗で濾取し、100cm3のイソプロピルエーテルで洗浄し、
室温にて減圧下で乾燥した。8gの4,5−ジアミノ−３−
メチル−１−フェニルピラゾール二塩酸塩が白色固体の
形態で得られ、その融点は208および210℃の間であっ
た。C10H17N4.2HClとして計算した元素分析は以下の通
りであった。
％ Ｃ Ｈ Ｎ Cl 計算値 45.99 5.40 21.45 27.15 実測値 46.17 5.40 21.32 27.10 調製例3:4,5−ジアミノ−１−メチル−３−フェニルピ
ラゾール二塩酸塩の合成 ａ）５−アミノ−１−メチル−３−フェニルピラゾール
の調製 100cm3中のｎ−ペンタノール中の29g（0.2モル）のベ
ンゾイルアセトニトリルの溶液に14.7cm3（0.28モル）
のメチルヒドラジンを添加し、混合物を２時間加熱還流
した。ｎ−ペンタノールおよび過剰のメチルヒドラジン
を続いて減圧下で留去した。ベージュ色の固体が得ら
れ、これを室温で100cm3のヘプタン中に採り、焼結漏斗
で濾取した。40℃で真空下で乾燥した後、27gの５−ア
ミノ−１−メチル−３−フェニルピラゾールがベージュ
色固体の形態で得られ、その融点は104および106℃の間
であった。
ｂ）５−アミノ−１−メチル−４−ニトロソ−３−フェ
ニルピラゾールの調製 200cm3の無水エタノール中の前記工程で得られた17.3
g（0.1モル）の５−アミノ−１−メチル−３−フェニル
ピラゾールの溶液に0.5cm3の12N塩酸および次いで13.5c
m3の亜硝酸イソアミルを０℃で滴下した。次いで、溶液
を加温し、室温に４時間放置した。オレンジ色の固体が
晶出した。焼結漏斗でこの固体を濾取し、100cm3のイソ
プロピルエーテルで洗浄した。室温にて真空下で乾燥し
た後、17gの５−アミノ−１−メチル−４−ニトロソ−
３−フェニルピラゾールがオレンジ色固体の形態で得ら
れ、その融点は224および226℃の間であった。
ｃ）4,5−ジアミノ−１−メチル−３−フェニルピラゾ
ール二塩酸塩の調製 80cm3の無水エタノールおよび20cm3の2N塩酸中の前記
工程で得られた10g（0.05モル）の５−アミノ−１−メ
チル−４−ニトロソ−３−フェニルピラゾールの溶液に
50％の水を含有する５重量％の木炭上のパラジウム1.2g
を添加した。激しく撹拌しつつ、懸濁液を75℃の温度に
て10バールの水素圧下の水素化機中に３時間入れた。水
素化機中の内容物を続いて回収し、焼結漏斗で濾過し
た。濾液を０℃に冷却した70cm3の無水エタノールおよ
び30cm3の12N塩酸の溶液に注いだ。白色の固体が晶出し
た。この沈殿を焼結漏斗で濾過し、次いで100cm3のイソ
プロピルエーテルで洗浄した。室温にて減圧下で乾燥し
た後、10gの4,5−ジアミノ−１−メチル−３−フェニル
ピラゾール二塩酸塩が得られ、次いで、その生成物を30
cm3の水および50cm3の3.5Nエタノール性塩酸塩溶液の混
合物からの再結晶によって精製した。結晶化した固体を
焼結漏斗で濾取し、100cm3のイソプロピルエーテルで洗
浄し、室温にて減圧下で乾燥した。8gの4,5−ジアミノ
−１−メチル−３−フェニルピラゾール二塩酸塩が白色
固体の形態で得られ、その融点は218および220℃の間で
あった。C10H12N4.2HClとして計算した元素分析は以下
の通りであった。
％ Ｃ Ｈ Ｎ Cl 計算値 45.99 5.40 21.45 27.15 実測値 46.27 5.60 21.32 27.10 調製例4:4−アミノ−1,3−ジメチル−５−ヒドラジノピ
ラゾール二塩酸塩の調製 エタノール200cm3中の8.6g（0.05モル）の1,3−ジメ
チル−５−ヒドラジノ−４−ニトロピラゾールおよび50
％の水を含有する木炭上の５重量％のパラジウム15gの
懸濁液を水素化機中に入れた。75℃で３時間、10バール
の水素圧下で撹拌した後、反応媒体を０℃に冷却した60
cm3のエタノールおよび20cm3の12N塩酸の溶液に注い
だ。溶液を焼結漏斗での濾過によって清澄化し、次い
で、減圧下で蒸発乾固させた。得られた茶色固体を、還
流下、50cm3の5N塩酸性エタノールおよび14cm3の水に採
り、次いで、室温まで冷却した。得られた白色沈殿を焼
結漏斗で濾取し、次いで、室温にて真空下で乾燥した。
9.5gの４−アミノ−1,3−ジメチル−５−ヒドラジノピ
ラゾール二塩酸塩が白色固体の形態で得られ、その融点
は202および204℃の間であった。C5H11N5.2HClとして計
算した元素分析は以下の通りであった。
％ Ｃ Ｈ Ｎ Cl 計算値 28.05 6.12 32.71 33.12 実測値 28.52 6.20 32.96 32.88 調製例5:1−ベンジル−4,5−ジアミノ−３−メチルピラ
ゾール二塩酸塩の調製 ａ）５−アミノ−１−ベンジル−３−メチルピラゾール
の調製 100cm3のｎ−ペンタノール中の16.4g（0.2モル）の３
−アミノクロトノニトリルの溶液に26.9g（0.22モル）
のベンジルヒドラジンを添加し、次いで、混合物を12時
間加熱還流した。続いて、ｎ−ペンタノールを減圧下で
留去し、濃厚な油が得られ、これをシリカゲル上のクロ
マトグラフィーによって精製した。淡黄色固体が得ら
れ、これをイソプロピルエーテルから結晶化させ、次い
で、結晶漏斗で濾過した。40℃にて真空下で乾燥した
後、17gの予期された生成物が淡黄色固体の形態で得ら
れ、その融点は76および78℃の間であった。
ｂ）５−アミノ−１−ベンジル−３−メチル−４−ニト
ロソピラゾールの調製 200cm3の無水エタノール中の前記工程で得られた18.7
g（0.1モル）の５−アミノ−１−ベンジル−３−メチル
ピラゾールの溶液に0.5cm3の12N塩酸および次いで13.5c
m3の亜硝酸イソアミルを０℃で滴下した。次いで、溶液
を加温し、室温に４時間放置した。オレンジ色の固体が
晶出した。焼結漏斗でこれを濾取し、100cm3のエタノー
ルおよび次いで100cm3のイソプロピルエーテルで洗浄し
た。室温にて真空下で乾燥した後、13gの予期された生
成物がオレンジ色固体の形態で得られ、その融点は178
および180℃の間であった。
ｃ）１−ベンジル−4,5−ジアミノ−３−メチルピラゾ
ール二塩酸塩の調製 200cm3のメタノール中の前記工程で得られた5g（0.02
モル）の５−アミノ−１−ベンジル−３−メチル−５−
ニトロソピラゾールの溶液に50％の水を含有する５重量
％の木炭上のパラジウム0.9gを添加した。激しく撹拌し
つつ、懸濁液を室温にて20バールの水素圧下の水素化機
中に３時間入れた。水素化機中の内容物を続いて回収
し、焼結漏斗で濾過した。濾液を100cm3の3.5M塩酸の溶
液に注いだ。この溶液を真空下で濃縮した。濃厚な油が
得られ、これを50cm3のアセトンの添加によって結晶化
させた。固体が得られ、これを焼結漏斗で濾取した、室
温で真空下にて乾燥した後、6gの１−ベンジル−4,5−
ジアミノ−３−メチルピラゾール二塩酸塩が白色固体の
形態で得られ、その融点は190および192℃の間であっ
た。C11H14N4.2HClとして計算した元素分析は以下の通
りであった。
％ Ｃ Ｈ Ｎ Cl 計算値 48.01 5.86 20.36 25.77 実測値 48.03 5.90 20.40 25.75 調製例6:4,5−ジアミノ−１−メチル−３−tert−ブチ
ルピラゾール二塩酸塩の合成 ａ）５−アミノ−１−メチル−３−tert−ブチルピラゾ
ールの調製 室温にて、50cm3のｎ−プロパノール中の12.5g（0.1
モル）の4,4−ジメチル−３−オキソペンタンニトリル
の溶液に4.6g（0.1モル）のメチルヒドラジンを添加し
た。反応媒体を１時間還流下に維持し、次いで、室温ま
で冷却した。得られた白色固体を焼結漏斗で濾取し、次
いで、イソプロピルエーテルで洗浄した。40℃にて真空
下で乾燥した後、10gの予期された生成物がベージュ色
固体の形態で得られ、その融点は157℃であった。
ｂ）５−アセトアミド−１−メチル−３−tert−ブチル
ピラゾールの調製 室温にて、25cm3の酢酸中の前記工程で得られた10g
（0.065モル）の５−アミノ−１−メチル−３−tert−
ブチルピラゾールの溶液に13.5cm3（0.13モル）の無水
酢酸を添加した。１時間撹拌した後、反応媒体を100cm3
の氷に注いだ。溶液を100cm3のジクロロメタンで３回抽
出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、次いで、ロ
ータリーエバポレーターで真空下にて蒸留した。得られ
た固体を100cm3のイソプロピルエーテルに採り、焼結漏
斗で濾過し、次いで40℃にて真空下で乾燥した。12gの
予期された生成物がベージュ色の形態で得られ、この生
成物を30cm3の酢酸エチルから再結晶させて8.5gの予期
された生成物が白色固体の形態で得られ、その融点は13
8℃であった。
ｃ）５−アミノ−１−メチル−４−ニトロ−３−tert−
ブチルピラゾールの調製 激しく撹拌しつつ５℃にて、30cm3の濃硫酸に8.5g
（0.044モル）の５−アセトアミド−１−メチル−３−t
ert−ブチルピラゾールを添加し、続いて、2.5cm3（0.0
66モル）の発煙硝酸を添加した。２時間撹拌した後、反
応混合物を100gの氷に注ぎ、30分間撹拌した。得られた
固体を焼結漏斗で濾取し、20cm3の水で洗浄し、次い
て、40℃にて真空下で乾燥した。8.5gの予期された生成
物が黄色固体の形態で得られ、その融点は124℃であっ
た。
ｄ）4,5−ジアミノ−１−メチル−３−tert−ブチルピ
ラゾール二塩酸塩の調製 200cm3のエタノール中の8.5g（0.035モル）の５−ア
ミノ−１−メチル−４−ニトロ−３−tert−ブチルピラ
ゾールおよび50％の水を含有する1.5gの５重量％の木炭
上のパラジウムの懸濁液を水素化機に入れた。10バール
の水素圧下で３時間撹拌した後、60cm3のエタノールお
よび20cm3の12N塩酸の予め０℃に冷却した溶液に反応媒
体を注いだ。溶液を焼結漏斗での濾過によって清澄化さ
せ、次いで、減圧下で蒸発乾固した。得られた茶色固体
を、還流下、35cm3の5N塩酸および11cm3の水に採り、次
いで、室温まで冷却した。得られた白色結晶を焼結漏斗
で濾取し、次いで、室温で真空下にて乾燥した。4.9gの
予期された生成物が白色結晶の形態で得られ、その融点
は260℃であった。C8H10N4.2HClとして計算した元素分
析は以下の通りであった。
％ Ｃ Ｈ Ｎ Cl 計算値 39.84 7.52 23.23 29.40 実測値 39.73 7.63 23.16 29.20 調製例7:4,5−ジアミノ−３−メチル−１−tert−ブチ
ルピラゾール二塩酸塩 ａ）５−アミノ−３−メチル−１−tert−ブチルピラゾ
ールの調製 100cm3のｎ−ペンタノール中の16.4g（0.2モル）の３
−アミノクロトノニトリルの溶液に19.4g（0.22モル）
のtert−ブチルヒドラジンを添加した。この溶液を20時
間加熱還流した。減圧下でｎ−ペンタノールを続いて留
去した。淡黄色の固体が得られ、これを室温にて100cm3
のイソプロピルエーテルに採り、焼結漏斗で濾取した。
40℃にて真空下で乾燥した後、18gの予期された生成物
が淡黄色の固体として得られ、その融点は172および175
℃の間であった。
ｂ）５−アミノ−３−メチル−４−ニトロソ−１−tert
−ブチルピラゾールの調製 ０℃にて、無水エタノール、200cm3中の前記工程で得
られた15.3g（0.1モル）の５−アミノ−３−メチル−１
−tert−ブチルピラゾールの溶液に0.5cm3の12N塩酸、
次いで13.5cm3（0.1モル）の亜硝酸イソアミル を滴下した。溶液を続いて加温し、室温に４時間放置し
た。
エタノールを40℃にて175ミリバールの圧力下で蒸発
させた。オレンジ色の固体が０℃でヘプタンから晶出
し、次いで、焼結漏斗で濾取した。室温にて真空下で乾
燥した後、11gの予期された生成物がオレンジ色の形態
で得られ、その融点は120℃であった。
ｃ）4,5−ジアミノ−３−メチル−１−tert−ブチルピ
ラゾールの調製 600cm3の無水エタノール中の前記工程で得られた9g
（0.05モル）の５−アミノ−３−メチル−４−ニトロソ
−１−tert−ブチルピラゾールの溶液に、50％の水を含
有する５重量％の木炭上のパラジウム2gを添加した。室
温にて、激しく撹拌しつつ、20バールの水素圧下の水素
化機に懸濁液を４時間入れた。水素化機の内容物を取り
出し、焼結漏斗で濾過した。濾液を続いて100cm3の3.5M
塩酸性エタノール溶液に注いだ。この溶液を結晶化が開
始する時点まで濃縮した。結晶を続いて3.5M塩酸性エタ
ノールで洗浄し、次いで、焼結漏斗で濾過した。白色固
体が得られ、これを40cm3の3.5M塩酸性エタノールおよ
び12cm3の蒸留水の混合液から再結晶した。室温で真空
下にて乾燥した後、8gの予期された生成物が白色の結晶
の形態で得られ、その融点は252および255℃の間であっ
た。C8H16N4.2HClとして計算した元素分析は以下の通り
であった。
％ Ｃ Ｈ Ｎ Cl 計算値 39.84 7.52 23.23 29.40 実測値 39.70 7.49 23.37 29.44 調製例8:4,5−ジアミノ−１−β−ヒドロキシエチル−
３−メチルピラゾール二塩酸塩の合成 ａ）５−アミノ−１−（β−ヒドロキシエチル）−３−
メチルピラゾールの調製 100cm3のｎ−ペンタノール中の16.4g（0.2モル）の３
−アミノクロトノニトリルの溶液に16.7g（0.22モル）
のβ−ヒドロキシエチルヒドラジンを添加し、次いで、
混合物を12時間加熱還流した。続いて、ｎ−ペンタノー
ルを減圧下で留去した。濃厚な油が得られ、これは150c
m3のイソプロピルエーテルの添加によって結晶化した。
ベージュ色の固体が得られ、これを焼結漏斗で濾取し
た、40℃にて真空下で乾燥した後、18gの予期された生
成物がベージュ色固体の形態で得られ、その融点は66お
よび68℃の間であった。
ｂ）５−アミノ−１−（β−ヒドロキシエチル）−３−
メチル−４−ニトロソピラゾールの調製 200cm3の無水エタノール中の前記工程で得られた14.1
g（0.1モル）の５−アミノ−１−（β−ヒドロキシエチ
ル）−３−メチルピラゾールの溶液に0.5cm3の12N塩
酸、次いで13.5cm3の亜硝酸イソアミルを滴下した。溶
液を続いて加温し、室温で４時間放置した。赤色固体が
晶出し、焼結漏斗で濾過し、次いで、100cm3のエタノー
ル、次いで100cm3のイソプロピルエーテルで洗浄した。
室温にて真空下で乾燥した後、10.5gの予期された生成
物が赤色結晶の形態で得られ、その融点は170および175
℃の間であった。
ｃ）4,5−ジアミノ−１−（β−ヒドロキシエチル）−
３−メチルピラゾール二塩酸塩の調製 メタノール800cm3中の前記工程で得られた8.5g（0.05
モル）の生成物の溶液に、50％の水を含有する５重量％
の木炭上のパラジウム2gを添加した。激しく撹拌しつ
つ、懸濁液を、20バールの水素圧下の水素化機に30℃で
４時間入れた。水素化機の内容物を続いて取り出し、6M
塩酸性エタノール溶液100cm3にて焼結漏斗で濾過した。
この溶液を真空下で濃縮した。濃厚な油が得られ、これ
は50cm3のイソプロピルエーテルの添加によって結晶化
した。白色固体が得られ、これを45cm3の6M塩酸性エタ
ノールおよび3.5cm3の蒸留水の混合液から再結晶した。
室温にて真空下で乾燥した後、7.5gの予期された生成物
が白色固体の形態で得られ、その融点は190および193℃
の間であった。C6H12N4O.2HClとして計算した元素分析
は以下の通りであった。
％ Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ Cl 計算値 31.46 6.16 24.45 6.98 30.95 実測値 31.44 6.21 24.10 7.07 30.98 調製例9:4−アミノ−５−（２′−アミノエチル）アミ
ノ−1,3−ジメチルピラゾール二塩酸塩の合成 ａ）５−［（２′−アミノエチル）アミノ］−1,3−ジ
メチル−４−ニトロピラゾール二塩酸塩の調製 200cm3のｎ−プロパノール中の17.5g（0.1モル）の５
−クロロ−1,3−ジメチルピラゾールの溶液に7.3cm
3（0.11モル）のエチレンジアミンを添加した。この溶
液を還流下で４時間加熱した。続いて、溶液を冷却し、
室温で15時間放置した。明るい黄色固体が晶出し、次い
で、焼結漏斗で濾取した。40℃で真空下にて乾燥した
後、19gの所望の生成物が黄色固体の形態で得られ、そ
の融点は235℃であった。
ｂ）４−アミノ−５−（２′−アミノエチル）アミノ−
1,3−ジメチルピラゾール二塩酸塩の調製 20cm3のメタノール中の前記工程で得られた10g（0.04
モル）の５−［（２′−アミノエチル）アミノ］−1,3
−ジメチル−４−ニトロピラゾールの溶液に50％の水を
含有する５重量％の木炭上のパラジウム2gを添加した。
激しく撹拌しつつ、懸濁液を、10バールの水素圧下の水
素化機に40℃で３時間入れた。水素圧機の内容物を取り
出し、100cm3の3.5M塩酸性エタノール溶液にて焼結漏斗
で濾過した。この溶液を真空下で濃縮した。濃厚な油が
得られ、これは50cm3のイソプロピルエーテルの添加に
よって結晶化した。形成された固体を焼結漏斗で濾取
し、次いで、20cm3のイソプロピルエーテルで洗浄し、3
3cm3の無水エタノールおよび16cm3の6M塩酸の混合液か
ら再結晶させた。結晶化させた固体を結晶濾取で濾取
し、50cm3のイソプロピルエーテルで洗浄し、室温で真
空下にて乾燥した。5gの４−アミノ−５−（２′−アミ
ノエチル）アミノ−1,3−ジメチルピラゾール二塩酸塩
が白色固体の形態で得られ、その融点は238および240℃
の間であった。
C7H15N5.2HClとして計算した元素分析は以下の通りで
あった。
％ Ｃ Ｈ Ｎ Cl 計算値 34.72 7.08 28.92 29.28 実測値 34.70 7.05 28.89 29.50 適用実施例 アルカリ性媒体における染色の実施例10ないし18 本発明の以下の染料組成物を調製した（グラム単位の
内容物）。
（＊）通常の染料支持体 −２モルのグリセロールでポリグリセロール化したオレ
イルアルコール 4.0g −78％活性物質（A.M.）を含有する４モルのグリセール
でポリグリセロール化したオレイルアルコール 5.69gA.M. −オレイン酸 3.0g −Akzo社によって商品名Ethomeen 012で市販されてい
る２モルのエチレンオキシドを含有するオレイルアミン 7.0g −55％A.M.を含有するラウリルアミノコハク酸ジエチル
アミノプロピル二ナトリウム塩 3.0gA.M. −オレイルアルコール 5.0g −オレイン酸ジエタノールアミド 12.0g −プロピレングリコール 3.5g −エチルアルコール 7.0g −ジプロピレングリコール 0.5g −プロピレングリコールモノメチルエーチル9.0g −35％A.M.を含有するメタ重亜硫酸ナトリウム水溶液 0.455gA.M. −酢酸アンモニウム 0.8g −抗酸化剤、金属イオン封鎖剤 適量 −芳香剤、保存剤 適量 −20％NH3を含有するアンモニア水 10g 各染料組成物９ないし17を、使用時に、20−容量の過
酸化水素水溶液（６重量％）よりなる等重量の酸化組成
物と混合した。
各得られた組成物を、90％白色毛髪を含む天然灰色毛
髪の房に30分間適用した。毛髪の房を続いてすすぎ、標
準的シャンプーで洗浄し、次いで乾燥した。
毛髪の房を以下の表に特徴を示す色相にて染色した。
酸性媒体における染色の実施例19ないし20 本発明の以下の染料組成物を調製した（グラム単位の
内容物）。
（＊＊）通常の染料支持体： −２モルのグリセロールでポリグリセロール化したオレ
イルアルコール 4.0g −78％活性物質（A.M.）を含有する４モルのグリセロー
ルでポリグリセロール化したオレイルアルコール 5.69gA.M. −オレイン酸 3.0g −Akzo社によって商品名Ethomeen 012で市販されてい
る２モルのエチレンオキシドを含有するオレイルアミン 7.0g −55％A.M.を含有するラウリルアミノコハク酸ジエチル
アミノプロピル二ナトリウム塩 3.0gA.M. −オレイルアルコール 5.0g −オレイン酸ジエタノールアミド 12.0g −プロピレングリコール 3.5g −エチルアルコール 7.0g −ジプロピレングリコール 0.5g −プロピレングリコールモノメチルエーチル9.0g −35％A.M.を含有するメタ重亜硫酸ナトリウム水溶液 0.455gA.M. −酢酸アンモニウム 0.8g −抗酸化剤、金属イオン封鎖剤 適量 −芳香剤、保存剤 適量 −モノエタノールアミン 適量 pH9.8 各染料組成物を、使用時に、過酸化水素水100g当たり
オルトリン酸2.5gでそのpHを１および1.5の間に調整し
てある20−容量の過酸化水素水溶液（６重量％）よりな
る等重量の酸化組成物と混合した。
各得られた組成物を、90％白色毛髪を含む天然灰色毛
髪の房に30分間適用した。毛髪の房を続いてすすぎ、標
準的シャンプーで洗浄し、次いで乾燥した。
毛髪の房を以下の表に特徴を示す色相で染色した。
空気中における染色の実施例21 本発明の以下の染料組成物を調製した。
−4,5−ジアミノ−1,3−ジメチルピラゾール二塩酸塩 0.398g −2,4−ジアミノ−１−β−ヒドロキシエチルオキシベ
ンゼン二塩酸塩 0.482g −エチルアルコール 10g −モノエタノールアミン 2g −脱ミネラル水 合計 100g この組成物を90％白色毛髪を含有する天然灰色毛髪の
房に30分間適用した。すすぎ、乾燥した後、房を紫色が
かった灰色色相で染色した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マル， ジェラルド フランス国 77100 モー アヴェニュ クレマンソー 47−49 レジダンス レ コムテ ドゥ シャンパーニュ (72)発明者 ホクオウ， ミッシェル フランス国 75012 パリ リュ デュ ランデヴー 70 (56)参考文献 特開 平６−130603（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−30977（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−113787（ＪＰ，Ａ) 特表 平７−502543（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 57/00 C09B 67/42 A61K 7/13 D06P 3/08 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】−１−ベンジル−4,5−ジアミノ−３−メ
    チルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−メチル−１−イソプロピルピラ
    ゾール、 −4,5−ジアミノ−１−エチル−３−メチルピラゾー
    ル、 −4,5−ジアミノ−３−メチル−１−（２′−メトキシ
    フェニル）ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−メチル−１−（３′−メトキシ
    フェニル）ピラゾール、 −4,5−ジアミノ−３−メチル−１−（４′−メトキシ
    フェニル）ピラゾール、 −４−アミノ−５−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−
    1,3−ジメチルピラゾール、 −４−アミノ−５−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−
    １−イソプロピル−３−メチルピラゾール、 −４−アミノ−５−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−
    １−エチル−３−メチルピラゾール、 −４−アミノ−５−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−
    １−tert−ブチル−３−メチルピラゾール、 −４−アミノ−５−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−
    １−フェニル−３−メチルピラゾール、 −４−アミノ−５−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−
    １−（２′−メトキシフェニル）−３−メチルピラゾー
    ル、 −４−アミノ−５−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−
    １−（３′−メトキシフェニル）−３−メチルピラゾー
    ル、 −４−アミノ−５−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−
    １−（４′−メトキシフェニル）−３−メチルピラゾー
    ル、 −４−アミノ−５−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−
    １−ベンジル−３−メチルピラゾール、 −４−アミノ−１−エチル−３−メチル−５−メチルア
    ミノピラゾール、 −４−アミノ−１−tert−ブチル−３−メチル−５−メ
    チルアミノピラゾール、 −１−（４′−クロロベンジル）−4,5−ジアミノ−３
    −メチルピラゾール、 −４−アミノ−５−（２′−アミノエチル）アミノ−1,
    3−ジメチルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−１−メチル−３−tert−ブチルピラ
    ゾール、 およびその酸付加塩から選択される、３−置換−4,5−
    ジアミノピラゾール化合物。
  2. 【請求項２】−１−ベンジル−4,5−ジアミノ−３−メ
    チルピラゾール、 −4,5−ジアミノ−１−エチル−３−メチルピラゾー
    ル、 −4,5−ジアミノ−１−メチル−３−イソプロピルピラ
    ゾール、 −４−アミノ−５−（２′−アミノエチル）アミノ−1,
    3−ジメチルピラゾール、 およびその酸付加塩から選択される請求項１記載の化合
    物。
  3. 【請求項３】式（Ｉ）： ［式中、Ｒ′１はベンジル基；イソプロピル基；エチル
    基；メトキシフェニル基；または４′−クロロベンジル
    基を表し、 −Ｒ′２、Ｒ′３、Ｒ′４およびＲ′５は水素原子であ
    り、 −Ｒ′６はメチル基を表す］ で表される化合物の製造方法であって、第１の工程にお
    いて、アルコール溶媒中、90℃を超える温度にて、３−
    アミノクロトノニトリルをモノ置換ヒドラジンと反応さ
    せ、続いて第２工程において、無機または有機亜硝酸塩
    との反応によって、５−アミノピラゾールの４−位をニ
    トロソ化して５−アミノ−４−ニトロソピラゾールを
    得、これを第３工程において、接触水素化することを特
    徴とする式（Ｉ）の化合物を製造する方法。
  4. 【請求項４】式（II）： ［式中、Ｒ′１がメチル基を表し、 −Ｒ′２、Ｒ′３、Ｒ′４およびＲ′５は水素原子であ
    り、 −Ｒ′６がtert−ブチル基を表す］ で表される化合物の製造方法であって、第１の工程にお
    いて、β−ケトアセトニトリルをモノ置換ヒドラジンと
    反応させて５−アミノピラゾールを得、次いで、これを
    第２工程において、５−位をアセチル化して５−アセチ
    ルアミノピラゾールに導き、第３工程において、次いで
    これを４−位でニトロ化し、５−位を脱アセチル化して
    ５−アミノ−４−ニトロピラゾールを得、次いで、第４
    工程において、水素化することを特徴とする、式（II）
    の化合物を製造する方法。
  5. 【請求項５】式（III）： ［式中、Ｒ′１がメチル基；イソプロピル基；エチル
    基;tert−ブチル基；フェニル基；メトキシフェニル
    基；またはベンジル基を表し、 −Ｒ′２またはＲ′３のうち、一方が水素原子であり、
    一方がβ−ヒドロキシエチル基；メチル基；または２′
    −アミノエチル基を表し、 −Ｒ′４およびＲ′５が水素原子を表し、 −Ｒ′６がメチル基を表す］ で表される化合物の製造方法であって、第１工程におい
    て、β−ケトアセトニトリルをヒドラジンと反応させて
    ５−ピラゾロン互変異性体と平衡にある５−ヒドロキシ
    ピラゾールが得られ、次いでこれを第２工程において４
    −位をニトロ化し、次いで、第３工程において５−位を
    塩素化して、５−クロロ−４−ニトロピラゾールが得ら
    れ、次いでこれを、第４工程において、第一級アミンH2
    N−Ｒ′３の存在下で５−アミノ−４−ニトロピラゾー
    ルに導き、次いで、第５工程において、接触水素化する
    ことを特徴とする、式（III）の化合物を製造する方
    法。
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