JP3123351B2 - 硬化性シリコーン組成物 - Google Patents
硬化性シリコーン組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、短時間の加熱又は紫外
線照射により速やかに硬化する新規硬化性シリコーン組
成物に関し、例えば粘着テープの背面処理剤、離型剤、
保護コーティング剤、撥水・撥油剤、塗料用ベース等と
して幅広く利用することができる硬化性シリコーン組成
物に関する。
線照射により速やかに硬化する新規硬化性シリコーン組
成物に関し、例えば粘着テープの背面処理剤、離型剤、
保護コーティング剤、撥水・撥油剤、塗料用ベース等と
して幅広く利用することができる硬化性シリコーン組成
物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般
に、硬化性シリコーン組成物としては、≡ＳｉＯＨ基を
もつオルガノポリシロキサンとケイ素原子に結合した加
水分解性基をもつオルガノポリシロキサン又はオルガノ
シランと硬化促進剤とからなる縮合反応型のもの、ケイ
素原子に結合するアルケニル基をもつオルガノポリシロ
キサンと≡ＳｉＨ基をもつオルガノポリシロキサンと白
金系硬化触媒とからなる付加硬化型のものや、パーオキ
サイド系硬化剤を用いる熱加硫型のものなどがあり、種
々の用途に使用されている。
に、硬化性シリコーン組成物としては、≡ＳｉＯＨ基を
もつオルガノポリシロキサンとケイ素原子に結合した加
水分解性基をもつオルガノポリシロキサン又はオルガノ
シランと硬化促進剤とからなる縮合反応型のもの、ケイ
素原子に結合するアルケニル基をもつオルガノポリシロ
キサンと≡ＳｉＨ基をもつオルガノポリシロキサンと白
金系硬化触媒とからなる付加硬化型のものや、パーオキ
サイド系硬化剤を用いる熱加硫型のものなどがあり、種
々の用途に使用されている。
【０００３】このうち、紙、加工紙、プラスチックフィ
ルム等の基材と感圧性粘着物質との間の接着、固着を防
止することを目的として、基材表面に加熱や紫外線、電
子線等の照射により硬化するシリコーン組成物を塗布し
てその硬化皮膜を形成させることが行われており、この
ものは一般に剥離紙と言われている。
ルム等の基材と感圧性粘着物質との間の接着、固着を防
止することを目的として、基材表面に加熱や紫外線、電
子線等の照射により硬化するシリコーン組成物を塗布し
てその硬化皮膜を形成させることが行われており、この
ものは一般に剥離紙と言われている。
【０００４】この剥離紙として利用できる剥離性硬化皮
膜を形成し得るシリコーン組成物としては、アルケニル
基含有オルガノポリシロキサンとポリオルガノヒドロシ
ロキサンとの白金触媒による付加反応を用いるものや、
エポキシ基含有ポリオルガノシロキサンのオニウム塩系
光開始剤による光カチオン硬化反応を用いるもの（特開
昭５６−３８３５０号公報記載）が知られている。
膜を形成し得るシリコーン組成物としては、アルケニル
基含有オルガノポリシロキサンとポリオルガノヒドロシ
ロキサンとの白金触媒による付加反応を用いるものや、
エポキシ基含有ポリオルガノシロキサンのオニウム塩系
光開始剤による光カチオン硬化反応を用いるもの（特開
昭５６−３８３５０号公報記載）が知られている。
【０００５】しかしながら、前者の付加反応によるシリ
コーン組成物は、硬化皮膜中に未反応のＳｉＨ基が残留
するため、硬化皮膜の粘着物質からの剥離性が経時で低
下し易く、離型性に劣るという問題があり、後者の光カ
チオン硬化反応によるシリコーン組成物は、エポキシ基
を含有するため剥離に強い力を要するという欠点があ
り、これら欠点の改善が望まれる。
コーン組成物は、硬化皮膜中に未反応のＳｉＨ基が残留
するため、硬化皮膜の粘着物質からの剥離性が経時で低
下し易く、離型性に劣るという問題があり、後者の光カ
チオン硬化反応によるシリコーン組成物は、エポキシ基
を含有するため剥離に強い力を要するという欠点があ
り、これら欠点の改善が望まれる。
【０００６】本発明は上記要望に応えるためになされた
もので、加熱又は紫外線照射により速やかに硬化する新
規硬化性シリコーン組成物を提供することを目的とす
る。
もので、加熱又は紫外線照射により速やかに硬化する新
規硬化性シリコーン組成物を提供することを目的とす
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、硬化性シリ
コーン組成物の主成分としてシクロトリシロキサン構造
をもつオルガノポリシロキサンを使用し、硬化剤として
酸、酸発生剤、塩基又は塩基発生剤を配合することによ
り、短時間の加熱又は紫外線照射により速やかに硬化す
ることを知見するとともに、その硬化物は粘着物質との
剥離性が高温で長時間保存しても安定で、剥離力が高
く、離型性に優れている上、エポキシ基を含有しないの
で軽剥離な剥離性硬化皮膜を与えることを知見し、本発
明をなすに至った。
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、硬化性シリ
コーン組成物の主成分としてシクロトリシロキサン構造
をもつオルガノポリシロキサンを使用し、硬化剤として
酸、酸発生剤、塩基又は塩基発生剤を配合することによ
り、短時間の加熱又は紫外線照射により速やかに硬化す
ることを知見するとともに、その硬化物は粘着物質との
剥離性が高温で長時間保存しても安定で、剥離力が高
く、離型性に優れている上、エポキシ基を含有しないの
で軽剥離な剥離性硬化皮膜を与えることを知見し、本発
明をなすに至った。
【０００８】従って、本発明は、 （Ａ）１分子中に下記一般式（１） ＲaＸbＳｉＯ(4-a-b)/2 （１） （但し、式中Ｒは非置換又は置換の一価炭化水素基、Ｘ
は下記式（２）で示されるシクロトリシロキサン骨格含
有基であり、ａ、ｂはそれぞれａは０〜２、ｂは１〜３
で、ａ＋ｂ≦３の整数である。）
は下記式（２）で示されるシクロトリシロキサン骨格含
有基であり、ａ、ｂはそれぞれａは０〜２、ｂは１〜３
で、ａ＋ｂ≦３の整数である。）
【化９】 （但し、式中Ｒは非置換又は置換の一価炭化水素基、Ｒ
1は二価炭化水素基又は酸素原子である。）で示される
構成単位を少なくとも二個有するオルガノポリシロキサ
ン１００重量部、 （Ｂ）硬化剤として酸、酸発生剤、塩基又は塩基発生剤
０．０１〜３０重量部を含有してなることを特徴とする
硬化性シリコーン組成物を提供する。
1は二価炭化水素基又は酸素原子である。）で示される
構成単位を少なくとも二個有するオルガノポリシロキサ
ン１００重量部、 （Ｂ）硬化剤として酸、酸発生剤、塩基又は塩基発生剤
０．０１〜３０重量部を含有してなることを特徴とする
硬化性シリコーン組成物を提供する。
【０００９】以下、本発明につき更に詳細に説明する
と、本発明の硬化性シリコーン組成物の主成分のシクロ
トリシロキサン構造をもつオルガノポリシロキサンとし
ては、１分子中に下記一般式（１） Ｒ aＸbＳｉＯ(4-a-b)/2 （１） （但し、式中Ｒは非置換又は置換の一価炭化水素基、Ｘ
はシクロトリシロキサン骨格含有基であり、ａ、ｂはそ
れぞれａは０〜２、ｂは１〜３で、ａ＋ｂ≦３の整数で
ある。）で示される構成単位を少なくとも二個有するも
のが好適に使用される。なお、このオルガノポリシロキ
サンは、直鎖状、分岐状、環状などいずれのものも選択
使用できる。
と、本発明の硬化性シリコーン組成物の主成分のシクロ
トリシロキサン構造をもつオルガノポリシロキサンとし
ては、１分子中に下記一般式（１） Ｒ aＸbＳｉＯ(4-a-b)/2 （１） （但し、式中Ｒは非置換又は置換の一価炭化水素基、Ｘ
はシクロトリシロキサン骨格含有基であり、ａ、ｂはそ
れぞれａは０〜２、ｂは１〜３で、ａ＋ｂ≦３の整数で
ある。）で示される構成単位を少なくとも二個有するも
のが好適に使用される。なお、このオルガノポリシロキ
サンは、直鎖状、分岐状、環状などいずれのものも選択
使用できる。
【００１０】上記式（１）中のＲは、好ましくは炭素数
１〜１０のものであり、例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基等のアルキル基、シクロヘキシル基
等のシクロアルキル基、フェニル基、トリル基等のアリ
ール基、これらの基の炭素原子に結合している水素原子
の一部又は全部をヒドロキシ基、シアノ基、ハロゲン原
子等で置換したヒドロキシプロピル基、シアノエチル
基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロ
プロピル基などから選ばれる基が挙げられる。
１〜１０のものであり、例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基等のアルキル基、シクロヘキシル基
等のシクロアルキル基、フェニル基、トリル基等のアリ
ール基、これらの基の炭素原子に結合している水素原子
の一部又は全部をヒドロキシ基、シアノ基、ハロゲン原
子等で置換したヒドロキシプロピル基、シアノエチル
基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロ
プロピル基などから選ばれる基が挙げられる。
【００１１】また、Ｘはシクロトリシロキサン構造であ
り、下記式（２）で示される基が好適である。
り、下記式（２）で示される基が好適である。
【００１２】
【化１】 （但し、式中Ｒは非置換又は置換の一価炭化水素基、Ｒ
1は二価炭化水素基又は酸素原子である。）
1は二価炭化水素基又は酸素原子である。）
【００１３】上記式（２）中のＲは、上記式（１）中の
Ｒと同様の基を例示することができる。Ｒ1としては、
例えば炭素数１〜８のメチレン基、エチレン基、プロピ
レン基等のアルキレン基、シクロアルキレン基、フェニ
レン基、オキシアルキレン基、ポリオキシアルキレン
基、酸素原子等が挙げられる。
Ｒと同様の基を例示することができる。Ｒ1としては、
例えば炭素数１〜８のメチレン基、エチレン基、プロピ
レン基等のアルキレン基、シクロアルキレン基、フェニ
レン基、オキシアルキレン基、ポリオキシアルキレン
基、酸素原子等が挙げられる。
【００１４】このような置換基Ｘとして具体的には、下
記の基が例示される。
記の基が例示される。
【００１５】
【化２】 （但し、Ｍｅはメチル基である。）
【００１６】上記式（１）のシクロトリシロキサン構造
を有するシロキサン単位を持つ本発明のオルガノポリシ
ロキサンは、更に、他の単位として、Ｒ2 3ＳｉＯ1/2単
位、Ｒ2 2ＳｉＯ単位、Ｒ2ＳｉＯ3/2単位及びＳｉＯ2単
位から選ばれる１種又は２種以上を含むことができる。
なお、Ｒ2はＲと同様の基又はアルコキシ基である。
を有するシロキサン単位を持つ本発明のオルガノポリシ
ロキサンは、更に、他の単位として、Ｒ2 3ＳｉＯ1/2単
位、Ｒ2 2ＳｉＯ単位、Ｒ2ＳｉＯ3/2単位及びＳｉＯ2単
位から選ばれる１種又は２種以上を含むことができる。
なお、Ｒ2はＲと同様の基又はアルコキシ基である。
【００１７】なお、このオルガノポリシロキサンに含有
される全シロキサン単位に対する式（１）のシクロトリ
シロキサン構造をもつシロキサン単位の割合は特に制限
されないが、このオルガノポリシロキサンの合成の容易
さから０．５〜７０モル％、特に１〜４０モル％とする
ことが好ましい。０．５モル％に満たないと硬化が不十
分になる場合があり、７０モル％を超えると合成が困難
になる場合がある。
される全シロキサン単位に対する式（１）のシクロトリ
シロキサン構造をもつシロキサン単位の割合は特に制限
されないが、このオルガノポリシロキサンの合成の容易
さから０．５〜７０モル％、特に１〜４０モル％とする
ことが好ましい。０．５モル％に満たないと硬化が不十
分になる場合があり、７０モル％を超えると合成が困難
になる場合がある。
【００１８】このような上記式（１）のオルガノポリシ
ロキサンとして具体的には、下記化合物を例示すること
ができ、これらを単独で又は２種以上を混合して使用す
ることができる。
ロキサンとして具体的には、下記化合物を例示すること
ができ、これらを単独で又は２種以上を混合して使用す
ることができる。
【００１９】
【化３】 （但し、Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基であり、Ｘ
は前記式（２）で説明した中から選ばれる基である。）
は前記式（２）で説明した中から選ばれる基である。）
【００２０】上記オルガノポリシロキサンは、室温でオ
イル状であることが好ましく、その２５℃における粘度
は特に制限されないが１０〜１，０００，０００ｃｐ、
特に５０〜１０，０００ｃｐであることが好ましい。
イル状であることが好ましく、その２５℃における粘度
は特に制限されないが１０〜１，０００，０００ｃｐ、
特に５０〜１０，０００ｃｐであることが好ましい。
【００２１】本発明の硬化性シリコーン組成物には、上
記主成分のオルガノポリシロキサンの他に、通常、硬化
剤が配合される。この硬化剤としては、酸、酸発生剤、
塩基、塩基発生剤が好適に使用される。
記主成分のオルガノポリシロキサンの他に、通常、硬化
剤が配合される。この硬化剤としては、酸、酸発生剤、
塩基、塩基発生剤が好適に使用される。
【００２２】ここで、酸としては、例えば硫酸、塩酸、
メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、ドデシル
ベンゼンスルホン酸、トリフロロメタンスルホン酸、酢
酸、トリフロロ酢酸等のブレンステッド酸、三塩化アル
ミニウム、三フッ化ホウ素、四塩化チタン、塩化鉄（Ｉ
ＩＩ）、塩化亜鉛、塩化スズ、トリアルキルアルミニウ
ム、オクチル酸亜鉛、オクチル酸スズ、ジブチルスズジ
ラウレート、アルミニウムアセチルアセトナート、ジブ
チルスズジメトキシド等のルイス酸などが挙げられる。
また、上記ブレンステッド酸とルイス酸とを組み合わせ
た熱潜在性酸触媒（特開平５−３２０５２９号公報記
載）を用いることも可能である。
メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、ドデシル
ベンゼンスルホン酸、トリフロロメタンスルホン酸、酢
酸、トリフロロ酢酸等のブレンステッド酸、三塩化アル
ミニウム、三フッ化ホウ素、四塩化チタン、塩化鉄（Ｉ
ＩＩ）、塩化亜鉛、塩化スズ、トリアルキルアルミニウ
ム、オクチル酸亜鉛、オクチル酸スズ、ジブチルスズジ
ラウレート、アルミニウムアセチルアセトナート、ジブ
チルスズジメトキシド等のルイス酸などが挙げられる。
また、上記ブレンステッド酸とルイス酸とを組み合わせ
た熱潜在性酸触媒（特開平５−３２０５２９号公報記
載）を用いることも可能である。
【００２３】また、硬化剤としての酸発生剤の使用は、
組成物のポットライフの向上に有効である。酸発生剤と
して具体的には、オニウム塩系光開始剤が特に好まし
く、具体的に （Ｒ2） 2Ｉ+Ｘ-，（Ｒ2） 3Ｓ+Ｘ-，（Ｒ2） 1（Ｒ3） 2Ｓ
+Ｘ-，（Ｒ2） 3Ｓｅ+Ｘ-，（Ｒ2） 4Ｐ+Ｘ-，（Ｒ2） Ｎ2
+Ｘ- （上記式中、Ｒ2はアリール基、Ｒ3はアルキル基、Ｘ-
はＣ Ｆ3ＳＯ3 -，ＳｂＦ6 -，ＡｓＦ6 -，ＰＦ6
-，ＢＦ4 -，ＨＳＯ4 -，ＣｌＯ4 -，Ｃｌ -等の
陰イオンである。）で示されるジアリールヨードニウム
塩、トリアリールスルホニウム塩、トリアリールセレノ
ニウム塩、テトラアリールホスホニウム塩、アリールジ
アゾニウム塩などが挙げられる他、トリアジン系光酸発
生剤、スルホン酸エステル系光酸発生剤、ジスルホン系
光酸発生剤なども用いることができる。
組成物のポットライフの向上に有効である。酸発生剤と
して具体的には、オニウム塩系光開始剤が特に好まし
く、具体的に （Ｒ2） 2Ｉ+Ｘ-，（Ｒ2） 3Ｓ+Ｘ-，（Ｒ2） 1（Ｒ3） 2Ｓ
+Ｘ-，（Ｒ2） 3Ｓｅ+Ｘ-，（Ｒ2） 4Ｐ+Ｘ-，（Ｒ2） Ｎ2
+Ｘ- （上記式中、Ｒ2はアリール基、Ｒ3はアルキル基、Ｘ-
はＣ Ｆ3ＳＯ3 -，ＳｂＦ6 -，ＡｓＦ6 -，ＰＦ6
-，ＢＦ4 -，ＨＳＯ4 -，ＣｌＯ4 -，Ｃｌ -等の
陰イオンである。）で示されるジアリールヨードニウム
塩、トリアリールスルホニウム塩、トリアリールセレノ
ニウム塩、テトラアリールホスホニウム塩、アリールジ
アゾニウム塩などが挙げられる他、トリアジン系光酸発
生剤、スルホン酸エステル系光酸発生剤、ジスルホン系
光酸発生剤なども用いることができる。
【００２４】更に、塩基として具体的には、水酸化リチ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の金属水酸
化物、ブチルリチウム等のアルキル金属、ナトリウムメ
トキシド、カリウムメトキシド等の金属シラノレート、
トリエチルアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリ
アミン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデ
カ−７−エン、１，４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕
オクタン等の第１，２，３級アミン、トリフェニルホス
フィン、トリ（４−メトキシフェニル）ホスフィン、ト
リブチルホスフィン等のホスフィン類を例示することが
できる。
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の金属水酸
化物、ブチルリチウム等のアルキル金属、ナトリウムメ
トキシド、カリウムメトキシド等の金属シラノレート、
トリエチルアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリ
アミン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデ
カ−７−エン、１，４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕
オクタン等の第１，２，３級アミン、トリフェニルホス
フィン、トリ（４−メトキシフェニル）ホスフィン、ト
リブチルホスフィン等のホスフィン類を例示することが
できる。
【００２５】塩基発生剤としては、Ｃ6Ｈ5ＯＯＣＮＨ−
で示される基を有するものが挙げられる。
で示される基を有するものが挙げられる。
【００２６】なお、本発明では、上述した硬化剤の中で
も特にオニウム塩系光開始剤、ルイス酸を使用すること
が組成物のポットライフの点で好ましい。
も特にオニウム塩系光開始剤、ルイス酸を使用すること
が組成物のポットライフの点で好ましい。
【００２７】上記硬化剤の添加量は、第１成分１００部
（重量部、以下同様）に対して０．０１〜３０部、特に
０．１〜２０部とすることが好ましく、０．０１部に満
たないと硬化性が不十分になる場合があり、３０部を超
えると硬化皮膜又は硬化物の物性に悪影響が生じ、特性
が劣化する場合がある。
（重量部、以下同様）に対して０．０１〜３０部、特に
０．１〜２０部とすることが好ましく、０．０１部に満
たないと硬化性が不十分になる場合があり、３０部を超
えると硬化皮膜又は硬化物の物性に悪影響が生じ、特性
が劣化する場合がある。
【００２８】本発明組成物は、上記成分の所定量を均一
に混合することによって得ることができるが、更に任意
成分として必要に応じて他の硬化性樹脂や各種添加剤を
併用することができる。他の硬化性樹脂としては、例え
ばカチオン重合可能なエポキシ樹脂、エポキシ基をもつ
オルガノポリシロキサン、ビニルエーテル基をもつオル
ガノポリシロキサン、アニオン重合可能なアクリル樹脂
等が挙げられる。更に、添加剤としては、エポキシ希釈
剤、ビニルエーテル系希釈剤、アクリル系希釈剤、充填
剤、基材への密着向上剤、レベリング剤、帯電防止剤、
消泡剤、顔料、染料等を添加してもよく、有機溶剤を使
用して希釈して用いてもよい。
に混合することによって得ることができるが、更に任意
成分として必要に応じて他の硬化性樹脂や各種添加剤を
併用することができる。他の硬化性樹脂としては、例え
ばカチオン重合可能なエポキシ樹脂、エポキシ基をもつ
オルガノポリシロキサン、ビニルエーテル基をもつオル
ガノポリシロキサン、アニオン重合可能なアクリル樹脂
等が挙げられる。更に、添加剤としては、エポキシ希釈
剤、ビニルエーテル系希釈剤、アクリル系希釈剤、充填
剤、基材への密着向上剤、レベリング剤、帯電防止剤、
消泡剤、顔料、染料等を添加してもよく、有機溶剤を使
用して希釈して用いてもよい。
【００２９】本発明組成物は、金型に注入してゴム状の
シートなどとして使用することもできるが、各種基材、
例えばグラシン紙、クラフト紙、クレーコート紙等の紙
基材、ポリエチレンラミネート上質紙、ポリエチレンラ
ミネートクラフト紙等のラミネート紙、ポリエステル、
ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
テトラフルオロエチレン、ポリカーボネート、ポリイミ
ド等の合成樹脂から得られるプラスチックフィルム、シ
ートなど、アルミニウム、銅等の金属、ガラス等のセラ
ミックなどに塗布して硬化皮膜を形成させることが好適
である。
シートなどとして使用することもできるが、各種基材、
例えばグラシン紙、クラフト紙、クレーコート紙等の紙
基材、ポリエチレンラミネート上質紙、ポリエチレンラ
ミネートクラフト紙等のラミネート紙、ポリエステル、
ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
テトラフルオロエチレン、ポリカーボネート、ポリイミ
ド等の合成樹脂から得られるプラスチックフィルム、シ
ートなど、アルミニウム、銅等の金属、ガラス等のセラ
ミックなどに塗布して硬化皮膜を形成させることが好適
である。
【００３０】上記基材に本発明組成物を塗布するには、
ロール塗布、グラビア塗布、ワイヤードクター塗布、エ
アーナイフ塗布、ディッピング塗布などの公知の方法を
用いることができる。塗布厚みは、０．１μｍ〜５ｍｍ
程度とすればよい。
ロール塗布、グラビア塗布、ワイヤードクター塗布、エ
アーナイフ塗布、ディッピング塗布などの公知の方法を
用いることができる。塗布厚みは、０．１μｍ〜５ｍｍ
程度とすればよい。
【００３１】本発明の硬化性シリコーン組成物は、上記
基材上に塗布した後、硬化剤としてオニウム塩系光開始
剤を使用したものは紫外線を照射することにより、ま
た、硬化剤として酸、塩基を使用したものは加熱するこ
とにより、容易に硬化させることができる。
基材上に塗布した後、硬化剤としてオニウム塩系光開始
剤を使用したものは紫外線を照射することにより、ま
た、硬化剤として酸、塩基を使用したものは加熱するこ
とにより、容易に硬化させることができる。
【００３２】ここで、紫外線により硬化させる場合、紫
外線の光源としては、水銀アークランプ、高圧水銀ラン
プ、中圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、メタルハライド
ランプなどが例示できる。上記塗膜を硬化させるために
は、高圧水銀ランプ（８０Ｗ／ｃｍ）を使用した場合、
８ｃｍの距離から０．０１秒〜１０分間程度照射すれば
よい。
外線の光源としては、水銀アークランプ、高圧水銀ラン
プ、中圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、メタルハライド
ランプなどが例示できる。上記塗膜を硬化させるために
は、高圧水銀ランプ（８０Ｗ／ｃｍ）を使用した場合、
８ｃｍの距離から０．０１秒〜１０分間程度照射すれば
よい。
【００３３】加熱により硬化させる場合は、熱風循環式
乾燥炉中で７０〜２００℃の温度で１〜１２０分間加熱
すればよい。
乾燥炉中で７０〜２００℃の温度で１〜１２０分間加熱
すればよい。
【００３４】
【発明の効果】本発明の硬化性シリコーン組成物は、加
熱又は紫外線照射により速やかに硬化し、得られた硬化
物は粘着物質との剥離性が経時で安定で、離型性に優れ
ている上、軽剥離な剥離性硬化皮膜を与えるもので、例
えば粘着テープの背面処理剤、ゴム、プラスチック、セ
ラミック等の離型用途、金属、プラスチック等の保護コ
ーティング剤、天然繊維、合成繊維や食品包装用の撥水
・撥油剤、耐熱、耐薬品コーティング、塗料用ベースや
添加剤、印刷用版板、シーラント、絶縁材料，電気絶縁
用コーティングなどに幅広く利用することができる。
熱又は紫外線照射により速やかに硬化し、得られた硬化
物は粘着物質との剥離性が経時で安定で、離型性に優れ
ている上、軽剥離な剥離性硬化皮膜を与えるもので、例
えば粘着テープの背面処理剤、ゴム、プラスチック、セ
ラミック等の離型用途、金属、プラスチック等の保護コ
ーティング剤、天然繊維、合成繊維や食品包装用の撥水
・撥油剤、耐熱、耐薬品コーティング、塗料用ベースや
添加剤、印刷用版板、シーラント、絶縁材料，電気絶縁
用コーティングなどに幅広く利用することができる。
【００３５】
【実施例】以下、実施例及び比較例を示して本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。なお、各例中の部はいずれも重量部であ
る。
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。なお、各例中の部はいずれも重量部であ
る。
【００３６】〔実施例１〕下記平均組成式（３）で示さ
れるシクロトリシロキサン構造をもつオルガノポリシロ
キサン１００部、ドデシルベンゼンスルホン酸５部を混
合し、処理液を調製した。
れるシクロトリシロキサン構造をもつオルガノポリシロ
キサン１００部、ドデシルベンゼンスルホン酸５部を混
合し、処理液を調製した。
【００３７】
【化４】
【００３８】上記処理液を厚さ２ｍｍのシート状となる
ようにアルミニウム製金型に注入し、１５０℃の熱風循
環乾燥機中で１０分間加熱したところ、ゴム状のシート
が得られた。
ようにアルミニウム製金型に注入し、１５０℃の熱風循
環乾燥機中で１０分間加熱したところ、ゴム状のシート
が得られた。
【００３９】また、上記処理液をポリエチレンラミネー
ト紙上にワイヤーバーを用いて塗布量が２ｇ／ｃｍ2と
なるように塗布し、１５０℃の熱風循環乾燥機中で１分
間加熱したところ、可とう性のある硬化皮膜が形成され
た。
ト紙上にワイヤーバーを用いて塗布量が２ｇ／ｃｍ2と
なるように塗布し、１５０℃の熱風循環乾燥機中で１分
間加熱したところ、可とう性のある硬化皮膜が形成され
た。
【００４０】〔実施例２〕ドデシルベンゼンスルホン酸
の代わりにジブチルスズジメトキシド５部を使用した以
外は実施例１と同様にしてゴム状のシートを得た。
の代わりにジブチルスズジメトキシド５部を使用した以
外は実施例１と同様にしてゴム状のシートを得た。
【００４１】〔実施例３〕ドデシルベンゼンスルホン酸
５部の代わりに水酸化カリウムのブタノール飽和溶液２
部を使用し、加熱時間を５分間とする以外は実施例１と
同様にしてゴム状のシートを得た。
５部の代わりに水酸化カリウムのブタノール飽和溶液２
部を使用し、加熱時間を５分間とする以外は実施例１と
同様にしてゴム状のシートを得た。
【００４２】〔実施例４〕ドデシルベンゼンスルホン酸
５部の代わりに１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕
ウンデカ−７−エン５部を使用し、加熱時間を１５分間
とする以外は実施例１と同様にしてゴム状のシートを得
た。
５部の代わりに１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕
ウンデカ−７−エン５部を使用し、加熱時間を１５分間
とする以外は実施例１と同様にしてゴム状のシートを得
た。
【００４３】〔実施例５〕ドデシルベンゼンスルホン酸
５部の代わりにトリ（２，４−ジメトキシフェニル）ホ
スフィン５部を使用し、加熱時間を６０分間とする以外
は実施例１と同様にしてゴム状のシートを得た。
５部の代わりにトリ（２，４−ジメトキシフェニル）ホ
スフィン５部を使用し、加熱時間を６０分間とする以外
は実施例１と同様にしてゴム状のシートを得た。
【００４４】〔実施例６〕上記式（３）のオルガノポリ
シロキサン１００部、ヨードニウム塩光開始剤２部、メ
チルイソブチルケトン２０部を混合し、処理液を調製し
た。上記処理液をポリエチレンラミネート紙上にワイヤ
ーバーを用いて塗布量が２ｇ／ｃｍ2となるように塗布
し、８ｃｍの距離から８０Ｗ／ｃｍの高圧水銀灯を用い
て２秒間紫外線を照射したところ、可とう性のある硬化
皮膜が形成された。
シロキサン１００部、ヨードニウム塩光開始剤２部、メ
チルイソブチルケトン２０部を混合し、処理液を調製し
た。上記処理液をポリエチレンラミネート紙上にワイヤ
ーバーを用いて塗布量が２ｇ／ｃｍ2となるように塗布
し、８ｃｍの距離から８０Ｗ／ｃｍの高圧水銀灯を用い
て２秒間紫外線を照射したところ、可とう性のある硬化
皮膜が形成された。
【００４５】〔実施例７〕ヨードニウム塩光開始剤２部
の代わりにベンゾイントリフレート２部を使用する以外
は実施例５と同様にして処理したところ、可とう性のあ
る硬化皮膜が形成された。
の代わりにベンゾイントリフレート２部を使用する以外
は実施例５と同様にして処理したところ、可とう性のあ
る硬化皮膜が形成された。
【００４６】〔実施例８〕下記平均組成式（４）で示さ
れるシクロトリシロキサン構造をもつオルガノポリシロ
キサン１００部、ヨードニウム塩開始剤２部を混合し、
処理液を調製した。
れるシクロトリシロキサン構造をもつオルガノポリシロ
キサン１００部、ヨードニウム塩開始剤２部を混合し、
処理液を調製した。
【００４７】
【化５】
【００４８】上記処理液をポリエチレンラミネート紙上
にワイヤーバーを用いて塗布量が２ｇ／ｃｍ2となるよ
うに塗布し、８ｃｍの距離から８０Ｗ／ｃｍの高圧水銀
灯を用いて２秒間紫外線を照射したところ、可とう性の
ある硬化皮膜が形成された。
にワイヤーバーを用いて塗布量が２ｇ／ｃｍ2となるよ
うに塗布し、８ｃｍの距離から８０Ｗ／ｃｍの高圧水銀
灯を用いて２秒間紫外線を照射したところ、可とう性の
ある硬化皮膜が形成された。
【００４９】〔実施例９〕オルガノポリシロキサンとし
て下記平均組成式（５）で示されるシクロトリシロキサ
ン構造をもつオルガノポリシロキサン１００部、ヨード
ニウム塩開始剤２部を混合し、処理液を調製した。
て下記平均組成式（５）で示されるシクロトリシロキサ
ン構造をもつオルガノポリシロキサン１００部、ヨード
ニウム塩開始剤２部を混合し、処理液を調製した。
【００５０】
【化６】
【００５１】上記処理液をポリエチレンラミネート紙上
にワイヤーバーを用いて塗布量が２ｇ／ｃｍ2となるよ
うに塗布し、８ｃｍの距離から８０Ｗ／ｃｍの高圧水銀
灯を用いて２秒間紫外線を照射したところ、可とう性の
ある硬化皮膜が形成された。
にワイヤーバーを用いて塗布量が２ｇ／ｃｍ2となるよ
うに塗布し、８ｃｍの距離から８０Ｗ／ｃｍの高圧水銀
灯を用いて２秒間紫外線を照射したところ、可とう性の
ある硬化皮膜が形成された。
【００５２】〔比較例〕オルガノポリシロキサンとして
下記平均組成式（６）で示されるエポキシ基を有するオ
ルガノポリシロキサン１００部、ヨードニウム塩開始剤
２部を混合し、処理液を調製した。
下記平均組成式（６）で示されるエポキシ基を有するオ
ルガノポリシロキサン１００部、ヨードニウム塩開始剤
２部を混合し、処理液を調製した。
【００５３】
【化７】
【００５４】上記処理液をポリエチレンラミネート紙上
にワイヤーバーを用いて塗布量が２ｇ／ｃｍ2となるよ
うに塗布し、８ｃｍの距離から８０Ｗ／ｃｍの高圧水銀
灯を用いて２秒間紫外線を照射したところ、可とう性の
ある硬化皮膜が形成された。
にワイヤーバーを用いて塗布量が２ｇ／ｃｍ2となるよ
うに塗布し、８ｃｍの距離から８０Ｗ／ｃｍの高圧水銀
灯を用いて２秒間紫外線を照射したところ、可とう性の
ある硬化皮膜が形成された。
【００５５】上記各例で得られた硬化皮膜の剥離力、残
留接着力を下記方法で測定した。結果を表１に示す。 剥離力：基材上に形成されたシリコーン組成物の硬化皮
膜表面にアクリル系溶剤型粘着剤ＳＫ−８０１Ｂ（綜研
化学株式会社製）を塗布して１００℃で３分間加熱処理
した。次に、この処理面に秤量６４ｇ／ｃｍ2の上質紙
を貼合わせ、試料を５０ｍｍ幅に切断し、室温（２０
℃）で２４時間又は７０℃で４８時間放置してエージン
グさせた後、試料の貼合わせ紙を引っ張り試験機を用い
て１８０℃の角度で剥離速度０．３ｍ／分で剥がし、剥
離するのに要する力（ｇ／５０ｍｍ）を測定した。 残留接着力：剥離力測定の場合と同様にして基材表面に
シリコーン組成物の硬化皮膜を形成させた。その表面に
ポリエステル粘着テープ３１Ｂ（日東電工株式会社製）
を貼合わせ、２０ｇ／ｃｍ2の荷重下、７０℃で２０時
間エージングさせた。このエージング後のテープを剥が
し、ポリエステルフィルムに貼り付けた。このテープを
ポリエステルフィルムから１８０°の角度で剥離速度
０．３ｍ／分で剥がし、剥離するのに要する力（ｇ／２
５ｍｍ）を測定した。一方、シリコーン硬化皮膜に貼合
わせない未処理テープをポリエステルフィルムから剥離
するのに要する力（ｇ／２５ｍｍ）を測定し、これらの
比をとって百分率で表した。
留接着力を下記方法で測定した。結果を表１に示す。 剥離力：基材上に形成されたシリコーン組成物の硬化皮
膜表面にアクリル系溶剤型粘着剤ＳＫ−８０１Ｂ（綜研
化学株式会社製）を塗布して１００℃で３分間加熱処理
した。次に、この処理面に秤量６４ｇ／ｃｍ2の上質紙
を貼合わせ、試料を５０ｍｍ幅に切断し、室温（２０
℃）で２４時間又は７０℃で４８時間放置してエージン
グさせた後、試料の貼合わせ紙を引っ張り試験機を用い
て１８０℃の角度で剥離速度０．３ｍ／分で剥がし、剥
離するのに要する力（ｇ／５０ｍｍ）を測定した。 残留接着力：剥離力測定の場合と同様にして基材表面に
シリコーン組成物の硬化皮膜を形成させた。その表面に
ポリエステル粘着テープ３１Ｂ（日東電工株式会社製）
を貼合わせ、２０ｇ／ｃｍ2の荷重下、７０℃で２０時
間エージングさせた。このエージング後のテープを剥が
し、ポリエステルフィルムに貼り付けた。このテープを
ポリエステルフィルムから１８０°の角度で剥離速度
０．３ｍ／分で剥がし、剥離するのに要する力（ｇ／２
５ｍｍ）を測定した。一方、シリコーン硬化皮膜に貼合
わせない未処理テープをポリエステルフィルムから剥離
するのに要する力（ｇ／２５ｍｍ）を測定し、これらの
比をとって百分率で表した。
【００５６】表１の結果より、本発明の硬化性シリコー
ン組成物は、粘着物質との離型性に優れ、かつ軽剥離で
あることが確認された。
ン組成物は、粘着物質との離型性に優れ、かつ軽剥離で
あることが確認された。
【００５７】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 原 保昭 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 83/04 C08L 83/06 C08K 5/00 C08G 77/04
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）１分子中に下記一般式（１） ＲaＸbＳｉＯ(4-a-b)/2 （１） （但し、式中Ｒは非置換又は置換の一価炭化水素基、Ｘ
は下記式（２）で示されるシクロトリシロキサン骨格含
有基であり、ａ、ｂはそれぞれａは０〜２、ｂは１〜３
で、ａ＋ｂ≦３の整数である。） 【化８】 （但し、式中Ｒは非置換又は置換の一価炭化水素基、Ｒ
1は二価炭化水素基又は酸素原子である。）で示される
構成単位を少なくとも二個有するオルガノポリシロキサ
ン１００重量部、 （Ｂ）硬化剤として酸、酸発生剤、塩基又は塩基発生剤
０．０１〜３０重量部を含有してなることを特徴とする
硬化性シリコーン組成物。 - 【請求項２】 硬化剤としてオニウム塩系光開始剤を配
合した請求項１記載の硬化性シリコーン組成物。
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|---|---|---|---|
| JP06156707A JP3123351B2 (ja) | 1994-06-15 | 1994-06-15 | 硬化性シリコーン組成物 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0687718B1 (ja) |
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| US6284906B1 (en) * | 1999-10-12 | 2001-09-04 | University Of Southern California | Cyclotrisiloxanes, new siloxane polymers and their preparation |
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| AU2001285408A1 (en) | 2000-08-07 | 2002-02-18 | Color Kinetics Incorporated | Automatic configuration systems and methods for lighting and other applications |
| DE10239264A1 (de) * | 2002-08-22 | 2004-03-04 | Justus-Liebig-Universität Giessen | Silikondichtung für Mikrosonden |
| TW200505966A (en) * | 2003-04-02 | 2005-02-16 | Dow Global Technologies Inc | Organosilicate resin formulation for use in microelectronic devices |
| KR20050040275A (ko) * | 2003-10-28 | 2005-05-03 | 삼성전자주식회사 | 절연막 형성용 조성물 및 이를 이용한 절연막 또는 절연막패턴의 형성방법 |
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| FR2890970B1 (fr) * | 2005-09-16 | 2008-03-14 | Rhodia Recherches & Tech | Procede de preparation d'un revetement silicone anti- adherent |
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| EP2601245A1 (en) * | 2010-08-05 | 2013-06-12 | Biofilm IP, LLC | Cyclosiloxane-substituted polysiloxane compounds, compositions containing the compounds and methods of use thereof |
| KR101212639B1 (ko) | 2011-05-23 | 2012-12-14 | 주식회사 에스아이켐 | 자기세정기능을 갖는 초후성 규산염계 무기질 도료 및 그 제조방법 |
| JP5990909B2 (ja) * | 2011-12-28 | 2016-09-14 | 信越化学工業株式会社 | 片末端官能基含有オルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
| KR20180008686A (ko) * | 2015-05-18 | 2018-01-24 | 밀리켄 앤드 캄파니 | 환형 실록산 화합물 및 이를 포함하는 조성물 |
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| JP7028202B2 (ja) * | 2019-02-01 | 2022-03-02 | 信越化学工業株式会社 | 硬化型シリコーン組成物 |
| JP7021645B2 (ja) * | 2019-02-01 | 2022-02-17 | 信越化学工業株式会社 | 硬化型シリコーン組成物 |
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|---|---|---|---|---|
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| US3372178A (en) * | 1965-03-04 | 1968-03-05 | Gen Electric | Aryl-vinyl containing linear disiloxanes and tri- and tetracyclosiloxanes |
| DE1794219B2 (de) * | 1968-09-25 | 1972-01-05 | Wacker Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zur herstellung von organopolysiloxanelastomeren |
| GB1518279A (en) * | 1974-09-24 | 1978-07-19 | Ass Portland Cement | Siloxanes |
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| JPS6024114B2 (ja) * | 1982-04-26 | 1985-06-11 | 信越化学工業株式会社 | オルガノシクロテトラシロキサン |
| JPS61167694A (ja) * | 1985-01-21 | 1986-07-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機けい素化合物 |
| US4826710A (en) * | 1988-05-09 | 1989-05-02 | General Electric Company | Biscyclosiloxane imides, method of making and use |
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| US5298589A (en) * | 1992-07-16 | 1994-03-29 | Temple University-Of The Commonwealth System Of Higher Education | Highly functionalized polycyclosiloxanes and their polymerization into thermally reversible living rubbers |
| US5330836A (en) * | 1992-09-03 | 1994-07-19 | Temple University-Of The Common Commonwealth System Of Higher Education | Functionalized silica particle and use thereof for cross-linking silicones |
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-
1994
- 1994-06-15 JP JP06156707A patent/JP3123351B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-06-15 DE DE69519698T patent/DE69519698T2/de not_active Expired - Fee Related
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-
1996
- 1996-08-12 US US08/695,525 patent/US5700899A/en not_active Expired - Fee Related
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| DE69519698T2 (de) | 2001-06-07 |
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