JP3118420B2 - Liquid adhesives and adhesive tapes for electronic components - Google Patents

Liquid adhesives and adhesive tapes for electronic components

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JP3118420B2 JP17294696A JP17294696A JP3118420B2 JP 3118420 B2 JP3118420 B2 JP 3118420B2 JP 17294696 A JP17294696 A JP 17294696A JP 17294696 A JP17294696 A JP 17294696A JP 3118420 B2 JP3118420 B2 JP 3118420B2
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Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、半導体装置を構成する
リードフレーム周辺の部材間、例えば、リードピン、半
導体チップ搭載用基板、放熱板、半導体チップ自身等の
接着に使用するための電子部品用液状接着剤及び接着テ
ープに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electronic component for use in bonding between members around a lead frame constituting a semiconductor device, for example, a lead pin, a substrate for mounting a semiconductor chip, a heat sink, a semiconductor chip itself, and the like. The present invention relates to a liquid adhesive and an adhesive tape.

【０００２】[0002]

【従来の技術】従来、樹脂封止型半導体装置内において
使用される接着テープには、リードフレーム固定用テー
プ、ＴＡＢテープ等がある。例えば、リードフレーム固
定用接着テープは、リードフレームのリードピンを固定
することにより、リードフレーム自体及び半導体アセン
ブリ工程全体の、生産歩留り及び生産性向上に資するも
のとして使用されている。この固定用接着テープは、通
常リードフレームメーカーでリードフレーム上にテーピ
ングされた後、半導体メーカーに出荷され、半導体メー
カーでＩＣ搭載後、樹脂封止される。そのためリードフ
レーム固定用接着テープには、半導体レベルでの一般的
な信頼性及びテーピング時の作業性は勿論のこと、テー
ピング直後の充分な室温接着力、半導体装置組立工程で
の加熱に耐える充分な耐熱性等が要求される。2. Description of the Related Art Conventionally, adhesive tapes used in a resin-encapsulated semiconductor device include a lead frame fixing tape and a TAB tape. For example, an adhesive tape for fixing a lead frame is used for fixing a lead pin of the lead frame, thereby contributing to an improvement in production yield and productivity in the lead frame itself and the entire semiconductor assembly process. The fixing adhesive tape is usually taped on a lead frame by a lead frame maker, shipped to a semiconductor maker, mounted with an IC by a semiconductor maker, and sealed with a resin. Therefore, the adhesive tape for fixing a lead frame has not only general reliability at the semiconductor level and workability at the time of taping, but also a sufficient room temperature adhesive force immediately after taping, and a sufficient resistance to heating during the semiconductor device assembly process. Heat resistance is required.

【０００３】従来、このような用途に使用される接着テ
ープとしては、例えば、ポリイミドフィルム等の支持体
フィルム上にポリアクリロニトリル、ポリアクリル酸エ
ステルあるいはアクリロニトリル−ブタジエン共重合体
等の合成ゴム系樹脂等の単独、又は他の樹脂で変性した
もの、あるいは他の樹脂と混合した接着剤を塗布し、Ｂ
ステージ状態としたものが使用されている。近年、図１
ないし図３に示されるような構造の樹脂封止型半導体装
置（半導体パッケージ）が開発または製造されている。
図１の樹脂封止型半導体装置は、リードピン３とプレー
ン２が接着層６によって接続され、半導体チップ１がプ
レーン２上に搭載されており、半導体チップ１とリード
ピン３との間のボンディングワイヤー４と共に樹脂５に
よって封止された構造を有している。また、図２の装置
は、リードピン３と半導体チップ１が、接着層６によっ
て固定されており、ボンディングワイヤー４と共に樹脂
５によって封止された構造を有している。図３の装置
は、ダイパッド７の上に半導体チップ１が搭載され、電
極８は接着層６によって固定されており、更に半導体チ
ップ１と電極８との間、および電極８とリードピン３と
の間がそれぞれボンディングワイヤー４によって連結さ
れ、それらが樹脂５によって封止された構造を有してい
る。Conventionally, adhesive tapes used in such applications include, for example, synthetic rubber resins such as polyacrylonitrile, polyacrylate or acrylonitrile-butadiene copolymer on a support film such as a polyimide film. Applying an adhesive alone or modified with another resin, or an adhesive mixed with another resin,
The one in the stage state is used. Recently, Figure 1
In addition, a resin-sealed semiconductor device (semiconductor package) having a structure as shown in FIG. 3 has been developed or manufactured.
In the resin-encapsulated semiconductor device of FIG. 1, the lead pins 3 and the plane 2 are connected by an adhesive layer 6, the semiconductor chip 1 is mounted on the plane 2, and the bonding wires 4 between the semiconductor chip 1 and the lead pins 3 are provided. Together with a structure sealed with a resin 5. The device shown in FIG. 2 has a structure in which the lead pins 3 and the semiconductor chip 1 are fixed by an adhesive layer 6 and sealed together with a bonding wire 4 by a resin 5. In the device shown in FIG. 3, the semiconductor chip 1 is mounted on the die pad 7, the electrodes 8 are fixed by the adhesive layer 6, and further, between the semiconductor chip 1 and the electrodes 8, and between the electrodes 8 and the lead pins 3. Are connected by bonding wires 4 and are sealed by a resin 5.

【０００４】[0004]

【発明が解決しようとする課題】これら図１ないし図３
に示される構造の樹脂封止型半導体装置における接着層
として、従来の接着剤を塗布した接着テープを使用した
場合には、耐熱性等が充分でない等の問題がある。ま
た、ポリイミド樹脂等を使用した場合、テーピング温度
や圧力、ポリイミド樹脂の硬化条件等を強いものとする
必要があり、リードフレーム等の金属材料を損傷する恐
れがあった。このため、比較的低温で接着、硬化でき、
充分な耐熱性及び信頼性等を有する接着剤の開発が望ま
れてきた。信頼性とは、後述するＰＣＢＴ（Ｐｒｅｓｓ
ｕｒｅ Ｃｏｏｋｅｒ ＢｉａｓｅｄＴｅｓｔ）の条件
下においても、電流のリーク、ショートを起こさないこ
とを意味する。従って、本発明の目的は、比較的低温で
接着、硬化でき、充分な耐熱性および信頼性を有する電
子部品用液状接着剤およびそれを用いた電子部品用接着
テープを提供することにある。FIG. 1 through FIG.
When an adhesive tape coated with a conventional adhesive is used as the adhesive layer in the resin-sealed semiconductor device having the structure shown in (1), there are problems such as insufficient heat resistance. Further, when a polyimide resin or the like is used, it is necessary to strengthen taping temperature and pressure, curing conditions of the polyimide resin, and the like, and there is a possibility that a metal material such as a lead frame may be damaged. For this reason, it can be bonded and cured at a relatively low temperature,
It has been desired to develop an adhesive having sufficient heat resistance and reliability. Reliability refers to a PCBT (Press
Under the condition of “ure Cooker Biased Test”, it means that current leakage and short circuit do not occur. Accordingly, an object of the present invention is to provide a liquid adhesive for electronic components which can be bonded and cured at a relatively low temperature and has sufficient heat resistance and reliability, and an adhesive tape for electronic components using the same.

【０００５】[0005]

【課題を解決するための手段】第１の本発明は下記構成
からなる電子部品用液状接着剤を提供する。有機溶剤中
に、成分（ａ）アクリロニトリル−ブタジエン共重合
体、成分（ｂ）フェノ−ル樹脂、成分（ｃ）エポキシ樹
脂、成分（ｄ）マレイミド基を２個以上含有する化合
物、および成分（ｅ）一般式（１） Ｈ2Ｎ−Ｒ1−ＮＨ2 （１） （式中Ｒ1は２価の芳香族基を表す）で示されるジアミ
ン化合物、および／または一般式（２）According to a first aspect of the present invention, there is provided a liquid adhesive for electronic parts having the following constitution. In an organic solvent, component (a) acrylonitrile-butadiene copolymer, component (b) phenol resin, component (c) epoxy resin, component (d) a compound containing two or more maleimide groups, and component (e) A) a diamine compound represented by the general formula (1) H 2 N—R 1 —NH 2 (1) (wherein R 1 represents a divalent aromatic group ), and / or a general formula (2)

【化７】 （式中のＲ2は、２価のプロピレン基又はフェノキシメ
チレン基を表し、ｎは０ないし７の整数を示す）で示さ
れる、両末端にアミノ基を有するポリシロキサン化合物
を溶解した接着剤であり、各成分が、成分（ａ）１００
重量部に対して、成分（ｂ）、成分（ｃ）、成分
（ｄ）、および成分（ｅ）の総和が１０〜９００重量部
（但し、成分（ｂ）、成分（ｃ）、成分（ｄ）又は成分
（ｅ）は０重量部であることはない。）であり、かつ成
分（ｂ）、成分（ｃ）、成分（ｄ）、および成分（ｅ）
の総和中に占める、成分（ｂ）および成分（ｃ）の合計
の重量割合が１０〜９０％、更に成分（ｄ）のマレイミ
ド基１モル当量に対する成分（ｅ）のアミノ基が０．０
１〜２．０モル当量であることを特徴とする電子部品用
液状接着剤を提供する。第２の本発明は、耐熱性フィル
ムの少なくとも一面に、上記電子部品用液状接着剤から
なる接着層を積層した電子部品用接着テープを提供す
る。第３の本発明は、剥離性フィルムの一面に、上記電
子部品用液状接着剤からなる接着層を積層した電子部品
用接着テープを提供する。Embedded image (R 2 in the formula is a divalent propylene group or a phenoxyme
Represents a styrene group, n represents represented by 0 to an integer of 7), a glue obtained by dissolving a polysiloxane compound having an amino group at both ends, each component, component (a) 100
The total of the components (b), (c), (d) and (e) is 10 to 900 parts by weight with respect to parts by weight.
(However, component (b), component (c), component (d) or component
(E) is never 0 parts by weight. ) And component (b), component (c), component (d), and component (e)
The total weight ratio of the component (b) and the component (c) in the total amount of the component (b) is 10 to 90%, and the amino group of the component (e) is 0.0 to 1 mole equivalent of the maleimide group of the component (d).
Provided is a liquid adhesive for electronic parts, which has a molar equivalent of 1 to 2.0. According to a second aspect of the present invention, there is provided an electronic component adhesive tape in which an adhesive layer comprising the above-mentioned electronic component liquid adhesive is laminated on at least one surface of a heat-resistant film. According to a third aspect of the present invention, there is provided an electronic component adhesive tape in which an adhesive layer made of the above-mentioned electronic component liquid adhesive is laminated on one surface of a peelable film.

【０００６】以下、本発明について詳細に説明する。ま
ず、第１の電子部品用液状接着剤について説明する。第
１の液状接着剤は、（ａ）アクリロニトリル−ブタジエ
ン共重合体、（ｂ）フェノ−ル樹脂、（ｃ）エポキシ樹
脂、（ｄ）マレイミド基を２個以上含有する化合物、お
よび（ｅ）ジアミン化合物および／または両末端にアミ
ノ基を有するポリシロキサン化合物から構成される。ア
クリロニトリル−ブタジエン共重合体としては、公知の
ものが全て使用できるが、重量平均分子量が５０,００
０〜１,０００,０００、アクリロニトリルの含有率が５
〜５０重量％、とりわけ、分子量が１００,０００〜５
００,０００、アクリロニトリル含有率が１０〜４０重
量％のものが好ましい。この場合、重量平均分子量が上
記範囲の下限より低くなると、熱安定性が不良になり、
耐熱性が低下するので好ましくない。上限より高くなる
と溶剤溶解性の低下、溶融粘度の増大により、接着剤と
して使用した場合、作業性、接着性が不良となるので好
ましくない。また、アクリロニトリル含有率が上記範囲
の下限よりも低くなると溶剤溶解性が低下し、上限より
も高くなると絶縁性が不安定となるので好ましくない。Hereinafter, the present invention will be described in detail. First, the first liquid adhesive for electronic components will be described. The first liquid adhesive includes (a) an acrylonitrile-butadiene copolymer, (b) a phenolic resin, (c) an epoxy resin, (d) a compound containing two or more maleimide groups, and (e) a diamine. It is composed of a compound and / or a polysiloxane compound having amino groups at both terminals. As the acrylonitrile-butadiene copolymer, any known acrylonitrile-butadiene copolymer can be used, but the weight average molecular weight is 50,000.
0-1,000,000, acrylonitrile content 5
-50% by weight, especially with a molecular weight of 100,000-5
The one having an acrylonitrile content of 10 to 40% by weight is preferable. In this case, if the weight average molecular weight is lower than the lower limit of the above range, thermal stability becomes poor,
It is not preferable because the heat resistance decreases. If it is higher than the upper limit, the solvent solubility is reduced and the melt viscosity is increased, so that when used as an adhesive, the workability and the adhesiveness are undesirably poor. On the other hand, if the acrylonitrile content is lower than the lower limit of the above range, the solvent solubility decreases, and if the acrylonitrile content is higher than the upper limit, the insulating property becomes unstable, which is not preferable.

【０００７】フェノ−ル樹脂としては、公知のもの、例
えばノボラック型、レゾール型が全て使用できるが、接
着温度、接着剤の硬化温度を低温化でき、また、充分な
接着力が得られる、フェノール成分がｐ−ｔ−ブチルフ
ェノール、ビスフェノールＡ、クレゾールよりなる群か
ら選択された１種又はそれ以上よりなる、ｐ−ｔ−ブチ
ルフェノール型、ビスフェノールＡ型、クレゾール型、
又はそれらの共縮合型のレゾール型フェノール樹脂が好
ましい。エポキシ樹脂としては、公知のもの、例えばグ
ルシジルエーテル系、グリシジルエステル系、グリシジ
ルアミン系、環式脂肪族系、複素環系が全て使用できる
が、耐熱性、強じん性、高接着性等の特長からノボラッ
ク型、ビスフェノールＳ型、ビフェニル骨格型のものが
特に好ましい。また、公知のエポキシ樹脂のみならず、
分子構造にエポキシ基を有する物質であれば使用でき
る。マレイミド基を２個以上含有する化合物としては、
いずれのものも使用できるが、信頼性、溶剤溶解性等の
点から、下記式（３−１）ないし（３−５）が特に好ま
しい。これらの化合物は一般に市販されており、容易に
入手することができる。また従来公知の方法により合成
することもできる。As the phenol resin, known resins such as novolak type and resol type can all be used. Phenol resin which can lower the bonding temperature and the curing temperature of the adhesive and can obtain sufficient adhesive strength can be used. Pt-butylphenol type, bisphenol A type, cresol type, wherein the component comprises one or more selected from the group consisting of pt-butylphenol, bisphenol A, and cresol;
Alternatively, a co-condensation type resol type phenol resin is preferable. As the epoxy resin, known ones, for example, glycidyl ether type, glycidyl ester type, glycidylamine type, cycloaliphatic type, and heterocyclic type can all be used, but heat resistance, toughness, high adhesiveness, etc. Novolak type, bisphenol S type, and biphenyl skeleton type are particularly preferable from the viewpoint of their features. Also, not only known epoxy resins,
Any substance having an epoxy group in its molecular structure can be used. Compounds containing two or more maleimide groups include
Although any of them can be used, the following formulas (3-1) to ( 3-5 ) are particularly preferable in terms of reliability, solvent solubility, and the like. These compounds are generally commercially available and can be easily obtained. It can also be synthesized by a conventionally known method.

【化８】 Embedded image

【化９】 Embedded image

【化１０】 Embedded image

【化１１】 Embedded image

【化１２】 Embedded image

【０００８】成分（ｅ）として使用される上記一般式
（１）で示されるジアミン化合物としては、例えば、次
のようなものが挙げられる。３，３’−ジアミノビフェ
ニル、３，４’−ジアミノビフェニル、４，４’−ジア
ミノビフェニル、３，３’−ジアミノジフェニルメタ
ン、３，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−
ジアミノジフェニルメタン、２，２−（３，３’−ジア
ミノジフェニル）プロパン、２，２−（３，４’−ジア
ミノジフェニル）プロパン、２，２−（４，４’−ジア
ミノジフェニル）プロパン、２，２−（３，３’−ジア
ミノジフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−
（３，４’−ジアミノジフェニル）ヘキサフルオロプロ
パン、２，２−（４，４’−ジアミノジフェニル）ヘキ
サフルオロプロパン、３，３’−オキシジアニリン、
３，４’−オキシジアニリン、４，４’−オキシジアニ
リン、３，３’−ジアミノジフェニルスルフィド、３，
４’−ジアミノジフェニルスルフィド、４，４’−ジア
ミノジフェニルスルフィド、３，３’−ジアミノジフェ
ニルスルホン、３，４’−ジアミノジフェニルスルホ
ン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、１，３−
ビス［１−（３−アミノフェニル）−１−メチルエチ
ル］ベンゼン、１，３−ビス［１−（４−アミノフェニ
ル）−１−メチルエチル］ベンゼン、１，４−ビス［１
−（３−アミノフェニル］ベンゼン、１，３−ビス（３
−アミノフェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（４−ア
ミノフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（３−アミノ
フェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（４−アミノフェ
ノキシ）ベンゼン、３，３’−ビス（３−アミノフェノ
キシ）ジフェニルエーテル、３，３’−ビス（４−アミ
ノフェノキシ）ジフェニルエーテル、３，４’−ビス
（３−アミノフェノキシ）ジフェニルエーテル、３，
４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ジフェニルエーテ
ル、４，４’−ビス（３−アミノフェノキシ）ジフェニ
ルエーテル、４，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）
ジフェニルエーテル、１，４−ビス［１−（４−アミノ
フェニル）−１−メチルエチル−ビス（３−アミノフェ
ノキシ）］ビフェニル、３，３’−ビス（４−アミノフ
ェノキシ）ビフェニル、３，４’−ビス（３−アミノフ
ェノキシ）ビフェニル、３，４’−ビス（４−アミノフ
ェノキシ）ビフェニル、４，４’−ビス（３−アミノフ
ェノキシ）ビフェニル、４，４’−ビス（４−アミノフ
ェノキシ）ビフェニル、ビス［４−（３−アミノフェノ
キシ）フェニル］スルホン、ビス［４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル］スルホン、２，２−ビス［３−
（３−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２
−ビス［３−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロ
パン、２，２−ビス［４−（３−アミノフェノキシ）フ
ェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［３−
（３−アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプ
ロパン、２，２−ビス［３−（４−アミノフェノキシ）
フェニル］ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス［４
−（３−アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロ
プロパン、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、９，９−ビス
（３−アミノフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４
−アミノフェニル）フルオレン等。Examples of the diamine compound represented by the above general formula (1) used as the component (e) include the following. 3,3'-diaminobiphenyl, 3,4'-diaminobiphenyl, 4,4'-diaminobiphenyl, 3,3'-diaminodiphenylmethane, 3,4'-diaminodiphenylmethane, 4,4'-
Diaminodiphenylmethane, 2,2- (3,3'-diaminodiphenyl) propane, 2,2- (3,4'-diaminodiphenyl) propane, 2,2- (4,4'-diaminodiphenyl) propane, 2, 2- (3,3'-diaminodiphenyl) hexafluoropropane, 2,2-
(3,4′-diaminodiphenyl) hexafluoropropane, 2,2- (4,4′-diaminodiphenyl) hexafluoropropane, 3,3′-oxydianiline,
3,4′-oxydianiline, 4,4′-oxydianiline, 3,3′-diaminodiphenyl sulfide, 3,
4'-diaminodiphenyl sulfide, 4,4'-diaminodiphenyl sulfide, 3,3'-diaminodiphenyl sulfone, 3,4'-diaminodiphenyl sulfone, 4,4'-diaminodiphenyl sulfone, 1,3-
Bis [1- (3-aminophenyl) -1-methylethyl] benzene, 1,3-bis [1- (4-aminophenyl) -1-methylethyl] benzene, 1,4-bis [1
-(3-aminophenyl] benzene, 1,3-bis (3
-Aminophenoxy) benzene, 1,3-bis (4-aminophenoxy) benzene, 1,4-bis (3-aminophenoxy) benzene, 1,4-bis (4-aminophenoxy) benzene, 3,3′- Bis (3-aminophenoxy) diphenyl ether, 3,3′-bis (4-aminophenoxy) diphenyl ether, 3,4′-bis (3-aminophenoxy) diphenyl ether, 3,
4'-bis (4-aminophenoxy) diphenyl ether, 4,4'-bis (3-aminophenoxy) diphenyl ether, 4,4'-bis (4-aminophenoxy)
Diphenyl ether, 1,4-bis [1- (4-aminophenyl) -1-methylethyl-bis (3-aminophenoxy)] biphenyl, 3,3′-bis (4-aminophenoxy) biphenyl, 3,4 ′ -Bis (3-aminophenoxy) biphenyl, 3,4'-bis (4-aminophenoxy) biphenyl, 4,4'-bis (3-aminophenoxy) biphenyl, 4,4'-bis (4-aminophenoxy) Biphenyl, bis [4- (3-aminophenoxy) phenyl] sulfone, bis [4- (4-aminophenoxy) phenyl] sulfone, 2,2-bis [3-
(3-aminophenoxy) phenyl] propane, 2,2
-Bis [3- (4-aminophenoxy) phenyl] propane, 2,2-bis [4- (3-aminophenoxy) phenyl] propane, 2,2-bis [4- (4-aminophenoxy) phenyl] propane , 2,2-bis [3-
(3-aminophenoxy) phenyl] hexafluoropropane, 2,2-bis [3- (4-aminophenoxy)
Phenyl] hexafluoropropane, 2,2-bis [4
-(3-aminophenoxy) phenyl] hexafluoropropane, 2,2-bis [4- (4-aminophenoxy) phenyl] hexafluoropropane, 9,9-bis (3-aminophenyl) fluorene, 9,9- Screw (4
-Aminophenyl) fluorene and the like.

【０００９】上記一般式（２）で示される、両末端にア
ミノ基を有するポリシロキサン化合物としては、例え
ば、ビス（３−アミノプロピル）テトラメチルジシロキ
サン、アミノプロピル末端のジメチルシロキサン４量
体、８量体、ビス（３−アミノフェノキシメチル）テト
ラメチルジシロキサン等が挙げられ、これらを混合して
用いることも可能である。該ポリシロキサン化合物の分
子量が７０００より大きいと該化合物の溶融粘度の増
大、溶剤溶解性の低下等でハンドリング性が悪化するた
め好ましくない。Examples of the polysiloxane compound having an amino group at both terminals represented by the general formula (2) include bis (3-aminopropyl) tetramethyldisiloxane, aminopropyl-terminated dimethylsiloxane tetramer, An octamer, bis (3-aminophenoxymethyl) tetramethyldisiloxane and the like can be mentioned, and these can be used as a mixture. If the molecular weight of the polysiloxane compound is larger than 7000, the handling property is deteriorated due to an increase in the melt viscosity of the compound, a decrease in solvent solubility, and the like, which is not preferable.

【００１０】液状接着剤の配合割合は、成分（ａ）１０
０重量部に対して、成分（ｂ）、成分（ｃ）、成分
（ｄ）、および成分（ｅ）の総和が１０〜９００重量
部、好ましくは２０〜８００の範囲に設定する。成分
（ｂ）、成分（ｃ）、成分（ｄ）、および成分（ｅ）の
総和が上記範囲の下限より少なくなると、塗布して硬化
した後、接着層の耐熱性、特にＴｇ、ヤング率の低下が
著しくなり、表面タック性の悪化等電子部品用としての
使用に適さない。また、上記範囲の上限より多くなる
と、接着層をＢステージまで硬化した際に、接着層自体
が脆くなって作業性が悪くなったり、支持体である耐熱
性フィルムとの密着性が悪くなったりする。このとき、
作業性、硬化樹脂の特性から、成分（ｂ）、成分
（ｃ）、成分（ｄ）、および成分（ｅ）の総和中に占め
る、成分（ｂ）および成分（ｃ）の合計の重量割合は１
０〜９０％であることが必要である。成分（ｂ）と成分
（ｃ）の割合は互いの官能基数を考慮して決定するが、
下記反応促進剤を併用することにより任意の比率で用い
ることができる。成分（ｂ）および成分（ｃ）の合計の
重量割合が１０％未満ではベースフィルムとの密着力が
低下する。また、９０％より多いとボイドが発生するた
め好ましくない。また、成分（ｄ）と成分（ｅ）の配合
割合は、成分（ｄ）のマレイミド基１モル当量に対する
成分（ｅ）のアミノ基が０．０１〜２．０モル当量にな
るようにする必要があり、好ましくは０．１〜１．０の
範囲に設定する。成分（ｅ）のアミノ基当量が上記範囲
の下限より少なくなると、接着層をＢステージまで硬化
した際に、接着層自体が脆くなって作業性が悪くなった
り、支持体である耐熱性フィルムとの密着性が悪くな
る。また上記範囲の上限より多いと、混合に際してゲル
化するため、接着剤の調製が困難になる。The compounding ratio of the liquid adhesive is as follows:
The total sum of the components (b), (c), (d) and (e) is set to 10 to 900 parts by weight, preferably 20 to 800 parts by weight with respect to 0 parts by weight. When the sum of the components (b), (c), (d) and (e) is less than the lower limit of the above range, after application and curing, the heat resistance of the adhesive layer, especially the Tg and Young's modulus The deterioration is remarkable, and the surface tackiness is deteriorated, so that it is not suitable for use as an electronic component. Further, when the amount is more than the upper limit of the above range, when the adhesive layer is cured to the B stage, the adhesive layer itself becomes brittle and the workability deteriorates, or the adhesion to the heat-resistant film as the support deteriorates. I do. At this time,
From the viewpoint of workability and the properties of the cured resin, the total weight ratio of the component (b) and the component (c) in the total of the components (b), (c), (d), and (e) is as follows: 1
It must be 0-90%. The ratio of the component (b) and the component (c) is determined in consideration of the number of functional groups of each other,
Any combination of the following reaction accelerators can be used at any ratio. When the total weight ratio of the component (b) and the component (c) is less than 10%, the adhesion to the base film is reduced. On the other hand, if it is more than 90%, voids occur, which is not preferable. The mixing ratio of the component (d) to the component (e) must be such that the amino group of the component (e) is 0.01 to 2.0 molar equivalents per 1 molar equivalent of the maleimide group of the component (d). And preferably set in the range of 0.1 to 1.0. When the amino group equivalent of the component (e) is less than the lower limit of the above range, when the adhesive layer is cured to the B stage, the adhesive layer itself becomes brittle and the workability deteriorates, or the heat-resistant film as a support is hardened. Of the adhesive becomes poor. If the amount is more than the upper limit of the above range, gelation occurs at the time of mixing, so that preparation of the adhesive becomes difficult.

【００１１】成分（ａ）、成分（ｂ）、成分（ｃ）、成
分（ｄ）、および成分（ｅ）の混合は、それらを溶解す
る溶媒中で行う。溶媒としては、例えば、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン、ヘキサメチルリン酸トリアミド、１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリドン、ヘキサン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、メチルエチルケトン、アセトン、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
１,２−ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル、メチルセロソルブ、セロソルブアセテー
ト、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロ
パノール、酢酸メチル、酢酸エチル、アセトニトリル、
塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロエタン、トリクロロ
エタン等が挙げられ、これらの中から、各成分が溶解す
るように種類と量を適宜選択して使用する。The mixing of the components (a), (b), (c), (d) and (e) is carried out in a solvent in which they are dissolved. As the solvent, for example, N-methyl-
2-pyrrolidone, N, N-dimethylacetamide, N,
N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, sulfolane, hexamethylphosphoric triamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidone, hexane, benzene, toluene, xylene, methyl ethyl ketone, acetone, diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane,
1,2-dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether, methyl cellosolve, cellosolve acetate, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, methyl acetate, ethyl acetate, acetonitrile,
Examples thereof include methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloroethane, and trichloroethane. Of these, the type and amount are appropriately selected and used so that each component is dissolved.

【００１２】液状接着剤においては、乾燥時、または加
熱硬化時における反応を促進させるために、必要に応じ
て、ジアザビシクロオクタン、又はメチルエチルケトン
パーオキサイド、シクロヘキサンパーオキサイド、３,
３,５−トリメチルシクロヘキサノンパーオキサイド、
メチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルアセト
アセテートパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキ
サイド、１,１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−３,
３,５トリメチルヘキサン、１,１−ビス（ｔ−ブチルパ
ーオキシ）−シクロヘキサン、２,２−ビス（ｔ−ブチ
ルパーオキシ）オクタン、ｎ−ブチル−４,４−ビス
（ｔ−ブチルパーオキシ）バレート、２,２−ビス（ｔ
−ブチルパーオキシ）ブタン、ｔ−ブチルハイドロパー
オキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ジ−イソ
プロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、ｐ−メンタ
ンハイドロパーオキサイド、２,５−ジメチルヘキサン
−２,５−ジハイドロパーオキサイド、１,１,３,３−テ
トラメチルブチルハイドロパーオキサイド、ジ−ｔ−ブ
チルパーオキサイド、ｔ−ブチルクミルパーオキサイ
ド、ジ−クミルパーオキサイド、α,α’−ビス（ｔ−
ブチルパーオキシ−ｍ−イソプロピル）ベンゼン、２,
５−ジメチル−２,５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘ
キサン、２,５−ジメチル−２,５−ジ（ｔ−ブチルパー
オキシ）ヘキシン、アセチルパーオキサイド、イソブチ
ルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、デカ
ノイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ラ
ウロイルパーオキサイド、３,５,５−トリメチルヘキサ
ノイルパーオキサイド、スクシニックアシッドパーオキ
サイド、２,４−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、
ｍ−トルオイルパーオキサイド、ジ−イソプロピルパー
オキシジカーボネート、ジ−２−エチルヘキシルパーオ
キシジカーボネート、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカ
ーボネート、ビス−（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）
パーオキシジカーボネート、ジ−ミリスティルパーオキ
シジカーボネート、ジ−２−エトキシエチルパーオキシ
ジカーボネート、ジ−メトキシイソプロピルパーオキシ
ジカーボネート、ジ（３−メチル−３−メトキシブチ
ル）パーオキシジカーボネート、ジ−アリルパーオキシ
ジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ
−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−ブチルパーオ
キシピバレート、ｔ−ブチルパーオキシネオデカネー
ト、クミルパーオキシネオデカネート、ｔ−ブチルパー
オキシ−２−エチルヘキサネート、ｔ−ブチルパーオキ
シ−３,５,５−トリメチルヘキサネート、ｔ−ブチルパ
ーオキシラウレート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエー
ト、ジ−ｔ−ブチルパーオキシイソフタレート、２,５
−ジメチル−２,５−ジ（ベンゾイルパーオキシ）ヘキ
サン、ｔ−ブチルパーオキシマレイン酸、ｔ−ブチルパ
ーオキシイソプロピルカーボネート、クミルパーオキシ
オクテート、ｔ−ヘキシルパーオキシネオデカネート、
ｔ−ヘキシルパーオキシピバレート、ｔ−ブチルパーオ
キシネオヘキサネート、アセチルシクロヘキシルスルフ
ォニルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシアリルカ
ーボネート等の有機過酸化物、１,２−ジメチルイミダ
ゾール、１−メチル−２−エチルイミダゾール、２−メ
チルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾー
ル、２−ウンデシルイミダゾール、２−ヘプタデシルイ
ミダゾール、２−フェニルイミダゾール、１−ベンジル
−２−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−フェニ
ルイミダゾール、１−ベンジル−２−フェニルイミダゾ
ール・トリメリット酸塩、１−ベンジル−２−エチルイ
ミダゾール、１−ベンジル−２−エチル−５−メチルイ
ミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−イソプロピ
ルイミダゾール、２−フェニル−４−ベンジルイミダゾ
ール、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１
−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾー
ル、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾール、
１−シアノエチル−２−イソプロピルイミダゾール、１
−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シア
ノエチル−２−メチルイミダゾリウムトリメリテート、
１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾリウムトリメ
リテート、２,４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミ
ダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２,
４−ジアミノ−６−［２’−エチル−４−メチルイミダ
ゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２,４
−ジアミノ−６−［２’−ウンデシルイミダゾリル−
（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２−メチルイミ
ダゾリウムイソシアヌール酸付加物、２−フェニルイミ
ダゾリウムイソシアヌール酸付加物、２,４−ジアミノ
−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチ
ル−ｓ−トリアジン−イソシアヌール酸付加物、２−フ
ェニル−４,５−ジヒドロキシメチルイミダゾール、２
−フェニル−４−ベンジル−５−ヒドロキシメチルイミ
ダゾール、４,４’−メチレン−ビス−（２−エチル−
５−メチルイミダゾール）、１−アミノエチル−２−メ
チルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニル−
４,５−ジ（シアノエトキシメチル）イミダゾール、１
−ドデシル−２−メチル−３−ベンジルイミダゾリウム
クロライド、２−メチルイミダゾール・ベンゾトリアゾ
ール付加物、１−アミノエチル−２−エチルイミダゾー
ル、１−（シアノエチルアミノエチル）−２−メチルイ
ミダゾール、Ｎ,Ｎ’−［２−メチルイミダゾリル−
（１）−エチル］−アジポイルジアミド、Ｎ,Ｎ’−ビ
ス−（２−メチルイミダゾリル−１−エチル）尿素、Ｎ
−（２−メチルイミダゾリル−１−エチル）尿素、Ｎ,
Ｎ’−［２−メチルイミダゾリル−（１）−エチル］ド
デカンジオイルジアミド、Ｎ,Ｎ’−［２−メチルイミ
ダゾリル−（１）−エチル］エイコサンジオイルジアミ
ド、１−ベンジル−２−フェニルイミダゾール・塩化水
素酸塩等のイミダゾール類、トリフェニルフォスフィン
等の反応促進剤を添加することもできる。In the liquid adhesive, diazabicyclooctane or methyl ethyl ketone peroxide, cyclohexane peroxide, 3,
3,5-trimethylcyclohexanone peroxide,
Methylcyclohexanone peroxide, methyl acetoacetate peroxide, acetylacetone peroxide, 1,1-bis (t-butylperoxy) -3,
3,5-trimethylhexane, 1,1-bis (t-butylperoxy) -cyclohexane, 2,2-bis (t-butylperoxy) octane, n-butyl-4,4-bis (t-butylperoxy) ) Valate, 2,2-bis (t
-Butylperoxy) butane, t-butyl hydroperoxide, cumene hydroperoxide, di-isopropylbenzene hydroperoxide, p-menthane hydroperoxide, 2,5-dimethylhexane-2,5-dihydroperoxide, 1,1,3,3-tetramethylbutyl hydroperoxide, di-t-butyl peroxide, t-butylcumyl peroxide, di-cumyl peroxide, α, α′-bis (t-
Butylperoxy-m-isopropyl) benzene, 2,
5-dimethyl-2,5-di (t-butylperoxy) hexane, 2,5-dimethyl-2,5-di (t-butylperoxy) hexyne, acetyl peroxide, isobutyl peroxide, octanoyl peroxide , Decanoyl peroxide, benzoyl peroxide, lauroyl peroxide, 3,5,5-trimethylhexanoyl peroxide, succinic acid peroxide, 2,4-dichlorobenzoyl peroxide,
m-toluoyl peroxide, di-isopropylperoxydicarbonate, di-2-ethylhexylperoxydicarbonate, di-n-propylperoxydicarbonate, bis- (4-t-butylcyclohexyl)
Peroxydicarbonate, di-myristyl peroxydicarbonate, di-2-ethoxyethylperoxydicarbonate, di-methoxyisopropylperoxydicarbonate, di (3-methyl-3-methoxybutyl) peroxydicarbonate, Di-allyl peroxy dicarbonate, t-butyl peroxy acetate, t
-Butylperoxyisobutyrate, t-butylperoxypivalate, t-butylperoxyneodecanate, cumylperoxyneodecanate, t-butylperoxy-2-ethylhexanate, t-butylperoxy- 3,5,5-trimethylhexanate, t-butylperoxylaurate, t-butylperoxybenzoate, di-t-butylperoxyisophthalate, 2.5
-Dimethyl-2,5-di (benzoylperoxy) hexane, t-butylperoxymaleic acid, t-butylperoxyisopropyl carbonate, cumylperoxyoctate, t-hexylperoxyneodecanate,
Organic peroxides such as t-hexylperoxypivalate, t-butylperoxyneohexanate, acetylcyclohexylsulfonyl peroxide, t-butylperoxyallylcarbonate, 1,2-dimethylimidazole, 1-methyl-2- Ethyl imidazole, 2-methylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, 2-undecylimidazole, 2-heptadecylimidazole, 2-phenylimidazole, 1-benzyl-2-methylimidazole, 1-benzyl-2-phenyl Imidazole, 1-benzyl-2-phenylimidazole trimellitate, 1-benzyl-2-ethylimidazole, 1-benzyl-2-ethyl-5-methylimidazole, 2-ethylimidazole, 2-isopropylimidazole, 2 -Phenyl-4-benzylimidazole, 1-cyanoethyl-2-methylimidazole, 1
-Cyanoethyl-2-ethyl-4-methylimidazole, 1-cyanoethyl-2-undecylimidazole,
1-cyanoethyl-2-isopropylimidazole, 1
-Cyanoethyl-2-phenylimidazole, 1-cyanoethyl-2-methylimidazolium trimellitate,
1-cyanoethyl-2-phenylimidazolium trimellitate, 2,4-diamino-6- [2′-methylimidazolyl- (1 ′)]-ethyl-s-triazine, 2,
4-diamino-6- [2′-ethyl-4-methylimidazolyl- (1 ′)]-ethyl-s-triazine, 2,4
-Diamino-6- [2'-undecylimidazolyl-
(1 ′)]-ethyl-s-triazine, 2-methylimidazolium isocyanuric acid adduct, 2-phenylimidazolium isocyanuric acid adduct, 2,4-diamino-6- [2′-methylimidazolyl- ( 1 ′)]-ethyl-s-triazine-isocyanuric acid adduct, 2-phenyl-4,5-dihydroxymethylimidazole, 2
-Phenyl-4-benzyl-5-hydroxymethylimidazole, 4,4'-methylene-bis- (2-ethyl-
5-methylimidazole), 1-aminoethyl-2-methylimidazole, 1-cyanoethyl-2-phenyl-
4,5-di (cyanoethoxymethyl) imidazole, 1
-Dodecyl-2-methyl-3-benzylimidazolium chloride, 2-methylimidazole / benzotriazole adduct, 1-aminoethyl-2-ethylimidazole, 1- (cyanoethylaminoethyl) -2-methylimidazole, N, N '-[2-methylimidazolyl-
(1) -ethyl] -adipoyldiamide, N, N′-bis- (2-methylimidazolyl-1-ethyl) urea, N
-(2-methylimidazolyl-1-ethyl) urea, N,
N '-[2-Methylimidazolyl- (1) -ethyl] dodecandioyldiamide, N, N'-[2-methylimidazolyl- (1) -ethyl] eicosandioilodiamide, 1-benzyl-2-phenylimidazole A reaction accelerator such as imidazoles such as hydrochloride and triphenylphosphine can also be added.

【００１３】また、液状接着剤には、接着テープに適用
した場合のテーピング特性を安定させるために、平均粒
径１μｍ以下のフィラーを含ませることができる。テー
ピング特性の安定とは接着テープをリードの上に熱圧着
する際に、テープの端面からの接着剤の溶融によるはみ
出しを防止し、かつ接着剤層に適当な厚さを保持して接
着性を維持することを意味する。フィラーの平均粒径が
１μｍより大きいとテーピング特性の安定化効果が小さ
いため好ましくない。また、フィラーの含有率は、全固
形分の４〜４０％が好ましい。より好ましくは９〜２４
重量％である。含有率が上記範囲の下限よりも低いとテ
ーピング特性の安定化効果が小さい。また、４０重量％
よりも多いと接着テープの接着強度が低下し、更にラミ
ネート等の加工性が悪くなるので好ましくない。フィラ
ーとしては、例えば、シリカ、石英粉、アルミナ、炭酸
カルシウム、酸化マグネシウム、ダイヤモンド粉、マイ
カ、フッ素樹脂、ジルコン粉等が使用される。なお、本
発明で言うフィラーの平均粒径は電子顕微鏡にてフィラ
ー表面を撮影し、その粒径を測定することにより得られ
る。Further, the liquid adhesive may contain a filler having an average particle size of 1 μm or less in order to stabilize taping characteristics when applied to an adhesive tape. Stability of taping characteristics means that when an adhesive tape is thermocompressed onto a lead, it is prevented from protruding from the end face of the tape due to the melting of the adhesive, and the adhesive layer is kept at an appropriate thickness to improve adhesiveness. Means to maintain. If the average particle size of the filler is larger than 1 μm, the effect of stabilizing the taping characteristics is small, which is not preferable. The content of the filler is preferably 4 to 40% of the total solid content. More preferably, 9 to 24
% By weight. If the content is lower than the lower limit of the above range, the effect of stabilizing the taping characteristics is small. In addition, 40% by weight
If the amount is larger than the above, the adhesive strength of the adhesive tape is reduced, and furthermore, the processability of laminating or the like is unfavorably deteriorated. As the filler, for example, silica, quartz powder, alumina, calcium carbonate, magnesium oxide, diamond powder, mica, fluororesin, zircon powder and the like are used. The average particle size of the filler referred to in the present invention can be obtained by photographing the surface of the filler with an electron microscope and measuring the particle size.

【００１４】また、液状接着剤は、必要に応じて、反応
終了後に単離し、有機溶剤、水、又は有機溶剤と水との
混合物で洗浄した後、再度上記の有機溶剤に溶解して用
いてもよい。洗浄に用いることができる有機溶剤として
は、アセトン、メチルエチルケトン、ヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
酢酸メチル、酢酸エチル、アセトニトリル、塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等が
挙げられる。If necessary, the liquid adhesive is isolated after completion of the reaction, washed with an organic solvent, water or a mixture of an organic solvent and water, and then dissolved again in the above-mentioned organic solvent and used. Is also good. Organic solvents that can be used for washing include acetone, methyl ethyl ketone, hexane, benzene, toluene, xylene, methanol, ethanol, propanol, diethyl ether, tetrahydrofuran,
Examples include methyl acetate, ethyl acetate, acetonitrile, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloroethane, and trichloroethane.

【００１５】次に、本発明の液状接着剤を使用した電子
部品用接着テープについて説明する。本発明の電子部品
用接着テープを作製するには、上記の液状接着剤を、耐
熱性フィルムの片面、または両面に、あるいは、剥離性
フィルムの片面に塗布し、乾燥すればよい。その際、塗
布厚さは、５〜１００μｍ、とりわけ１０〜５０μｍの
範囲にあることが好ましい。耐熱性フィルムとしては、
例えば、ポリイミド、ポリフェニレンサルファイド、ポ
リエーテル、ポリパラバン酸、及びポリエチレンテレフ
タレート等の耐熱性樹脂のフィルム、エポキシ樹脂−ガ
ラスクロス、エポキシ樹脂−ポリイミド−ガラスクロス
等の複合耐熱フィルム等が挙げられるが、特にポリイミ
ド樹脂のフィルムが好ましい。耐熱性フィルムの厚さ
は、７．５〜１３０μｍ、好ましくは、１２．５〜７５
μｍの範囲に設定する。薄すぎる場合には接着テープの
腰が不充分になり、また、厚すぎる場合には接着テープ
の打ち抜き作業が困難になるので、上記の範囲が好まし
い。Next, an adhesive tape for electronic parts using the liquid adhesive of the present invention will be described. In order to produce the adhesive tape for electronic parts of the present invention, the above-mentioned liquid adhesive may be applied to one side or both sides of a heat-resistant film or one side of a peelable film and dried. At that time, the coating thickness is preferably in the range of 5 to 100 μm, especially 10 to 50 μm. As a heat-resistant film,
For example, polyimide, polyphenylene sulfide, polyether, polyparabanic acid, and a film of a heat-resistant resin such as polyethylene terephthalate, an epoxy resin-glass cloth, an epoxy resin-polyimide-glass heat-resistant composite heat-resistant film and the like, but particularly polyimide Resin films are preferred. The thickness of the heat-resistant film is 7.5 to 130 μm, preferably 12.5 to 75.
Set in the range of μm. If the thickness is too thin, the adhesive tape will have insufficient stiffness, and if it is too thick, the punching operation of the adhesive tape becomes difficult. Therefore, the above range is preferable.

【００１６】本発明の電子部品用接着テープに使用され
る剥離性フィルムとしては、厚さ１〜２００μｍ、好ま
しくは、１０〜１００μｍの範囲のものが使用され、仮
の支持体として作用する。使用可能な剥離性フィルムと
しては、ポリプロピレンフィルム、フッ素樹脂系フィル
ム、ポリエチレンフィルム、ポリエチレンテレフタレー
トフィルム、紙、および場合によってはそれらにシリコ
ーン樹脂で剥離性を付与したもの等が挙げられる。これ
らの剥離性フィルムは、９０゜ピール強度が０．０１〜
７．０ｇ／ｃｍの範囲にあることが望ましい。剥離強度
が上記の範囲より小さい場合には接着テープ搬送時に剥
離性フィルムが簡単に剥離する等の問題があり、上記の
範囲より大きい場合には剥離性フィルムが接着剤層から
きれいに剥がれず、作業性が悪くなる。なお、耐熱性フ
ィルムの片面または両面に、上記液状接着剤を塗布して
接着層を形成した場合には、接着層の上に更に剥離性の
保護フィルムを設けてもよい。保護フィルムとしては、
上記の剥離性フィルムと同様のものが使用できる。The releasable film used for the adhesive tape for electronic parts of the present invention has a thickness of 1 to 200 μm, preferably 10 to 100 μm, and functions as a temporary support. Examples of the peelable film that can be used include a polypropylene film, a fluororesin-based film, a polyethylene film, a polyethylene terephthalate film, paper, and in some cases, those obtained by imparting a peelability with a silicone resin. These peelable films have a 90 ° peel strength of 0.01 to
It is desirable to be in the range of 7.0 g / cm. If the peel strength is smaller than the above range, there is a problem that the peelable film is easily peeled off when the adhesive tape is conveyed, and if the peel strength is larger than the above range, the peelable film is not peeled cleanly from the adhesive layer, and the work is not performed. Worse. When the liquid adhesive is applied to one or both surfaces of the heat-resistant film to form an adhesive layer, a peelable protective film may be further provided on the adhesive layer. As a protective film,
The same thing as the above-mentioned peelable film can be used.

【００１７】以下、本発明を実施例に基づいてより詳細
に説明する。Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples.

【実施例】【Example】

（液状接着剤作成例） 実施例１ ブタジエン−アクリロニトリル共重合体（重量平均分子
量２５０,０００、アクリロニトリル含有率２７％）１
００重量部、ｐ−ｔ−ブチルフェノール型レゾールフェ
ノール樹脂（ＣＫＭ−１２８２：昭和高分子社製）２５
重量部、ノボラック型エポキシ樹脂（ＥＯＣＮ−１０２
０：日本化薬社製）２５重量部、前記式（３−１）で示
される化合物４５重量部、１,３−ビス（３−アミノプ
ロピル）−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン５
重量部（ｎ＝０：上記化合物のマレイミド基１モル当量
に対するアミノ基のモル当量は０．５１）を、テトラヒ
ドロフラン中に添加して充分に混合、溶解し、固形分３
０重量％の液状接着剤を得た。なお、以下の実施例２〜
２４の液状接着剤の固形分はいずれも３０重量％であ
る。(Example of preparing liquid adhesive) Example 1 Butadiene-acrylonitrile copolymer (weight average molecular weight 250,000, acrylonitrile content 27%) 1
00 parts by weight, pt-butylphenol-type resole phenolic resin (CKM-1282: manufactured by Showa Polymer Co., Ltd.) 25
Parts by weight, novolak type epoxy resin (EOCN-102)
0: Nippon Kayaku Co., Ltd.) 25 parts by weight, the compound represented by the formula (3-1) 45 parts by weight, 1,3-bis (3-aminopropyl) -1,1,3,3-tetramethyldi Siloxane 5
Parts by weight (n = 0: the molar equivalent of the amino group is 0.51 with respect to 1 molar equivalent of the maleimide group of the above compound) is added to tetrahydrofuran, thoroughly mixed and dissolved to give a solid content of 3%.
A 0% by weight liquid adhesive was obtained. In addition, the following Examples 2 to
The solid content of each of the 24 liquid adhesives was 30% by weight.

【００１８】実施例２ 実施例１において、ブタジエン−アクリロニトリル共重
合体１００重量部を２５重量部に代えた以外は、実施例
１と同様に操作して液状接着剤を得た。Example 2 A liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 1, except that 100 parts by weight of the butadiene-acrylonitrile copolymer was changed to 25 parts by weight.

【００１９】実施例３ 実施例１において、ブタジエン−アクリロニトリル共重
合体１００重量部を４００重量部に代えた以外は、実施
例１と同様に操作して液状接着剤を得た。Example 3 A liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 1 except that the butadiene-acrylonitrile copolymer was replaced by 100 parts by weight with 400 parts by weight.

【００２０】実施例４ 実施例１において、ｐ−ｔ−ブチルフェノール型レゾー
ルフェノール樹脂及びノボラック型エポキシ樹脂をそれ
ぞれ２５重量部から１０重量部に、前記式（３−１）で
示される化合物４５重量部を７２重量部に、１,３−ビ
ス（３−アミノプロピル）−１,１,３,３−テトラメチ
ルジシロキサン５重量部を８重量部（上記化合物のマレ
イミド基１モル当量に対するアミノ基のモル当量は０．
５１）に代えた以外は、実施例１と同様に操作して液状
接着剤を得た。Example 4 In Example 1, the pt-butylphenol type resole phenol resin and the novolak type epoxy resin were each added from 25 parts by weight to 10 parts by weight, and 45 parts by weight of the compound represented by the above formula (3-1). To 72 parts by weight and 8 parts by weight of 1,3-bis (3-aminopropyl) -1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (8 parts by weight of the amino group based on 1 mole equivalent of the maleimide group of the above compound). The molar equivalent is 0.1.
A liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 1, except for changing to 51).

【００２１】実施例５ 実施例１において、ｐ−ｔ−ブチルフェノール型レゾー
ルフェノール樹脂及びノボラック型エポキシ樹脂をそれ
ぞれ２５重量部から４０重量部に、前記式（３−１）で
示される化合物４５重量部を１８重量部に、１,３−ビ
ス（３−アミノプロピル）−１,１,３,３−テトラメチ
ルジシロキサン５重量部を２重量部（上記化合物のマレ
イミド基１モル当量に対するアミノ基のモル当量は０．
５１）に代えた以外は、実施例１と同様に操作して液状
接着剤を得た。Example 5 In Example 1, the pt-butylphenol type resole phenol resin and the novolak type epoxy resin were each added from 25 parts by weight to 40 parts by weight, and 45 parts by weight of the compound represented by the above formula (3-1). To 18 parts by weight, and 2 parts by weight of 1,3-bis (3-aminopropyl) -1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (5 parts by weight of the amino group to 1 mole equivalent of the maleimide group of the above compound) The molar equivalent is 0.1.
A liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 1, except for changing to 51).

【００２２】実施例６ 実施例１において、ｐ−ｔ−ブチルフェノール型レゾー
ルフェノール樹脂を２５重量部から１０重量部に、ノボ
ラック型エポキシ樹脂を２５重量部から４０重量部に代
えた以外は、実施例１と同様に操作して液状接着剤を得
た。Example 6 The procedure of Example 1 was repeated, except that the pt-butylphenol type resole phenol resin was changed from 25 parts by weight to 10 parts by weight, and the novolak type epoxy resin was changed from 25 parts by weight to 40 parts by weight. A liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 1.

【００２３】実施例７ 実施例１において、ｐ−ｔ−ブチルフェノール型レゾー
ルフェノール樹脂を２５重量部から４０重量部に、ノボ
ラック型エポキシ樹脂を２５重量部から１０重量部に代
えた以外は、実施例１と同様に操作して液状接着剤を得
た。Example 7 The procedure of Example 1 was repeated except that the pt-butylphenol type resole phenol resin was changed from 25 parts by weight to 40 parts by weight, and the novolak type epoxy resin was changed from 25 parts by weight to 10 parts by weight. A liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 1.

【００２４】実施例８ 実施例１において、式（３−１）で示される化合物４５
重量部を４９重量部に、１,３−ビス（３−アミノプロ
ピル）−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン５重
量部を１重量部（上記化合物のマレイミド基１モル当量
に対するアミノ基のモル当量は０．０９）に代えた以外
は、実施例１と同様に操作して液状接着剤を得た。Example 8 In Example 1, the compound 45 represented by the formula (3-1) was used.
5 parts by weight of 1,3-bis (3-aminopropyl) -1,1,3,3-tetramethyldisiloxane was added to 1 part by weight (49 parts by weight) of 1 part by weight (1 mole equivalent of maleimide group of the above compound). A liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 1, except that the molar equivalent of the group was changed to 0.09).

【００２５】実施例９ 実施例１において、式（３−１）で示される化合物４５
重量部を４１重量部に、１,３−ビス（３−アミノプロ
ピル）−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン５重
量部を９重量部（上記化合物のマレイミド基１モル当量
に対するアミノ基のモル当量は１．０１）に代えた以外
は、実施例１と同様に操作して液状接着剤を得た。Example 9 In Example 1, the compound 45 represented by the formula (3-1) was used.
5 parts by weight of 1,3-bis (3-aminopropyl) -1,1,3,3-tetramethyldisiloxane and 9 parts by weight (1 part by weight of maleimide group of the above compound) A liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 1, except that the molar equivalent of the group was changed to 1.01).

【００２６】実施例１０ 実施例１において、式（３−１）で示される化合物４５
重量部を３７重量部に、１,３−ビス（３−アミノプロ
ピル）−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン５重
量部をα,ω−ビス（３−アミノプロピル）ポリジメチ
ルシロキサン１３重量部（ｎ＝７：上記化合物のマレイ
ミド基１モル当量に対するアミノ基のモル当量は０．５
１）に代えた以外は、実施例１と同様に操作して液状接
着剤を得た。Example 10 In Example 1, the compound 45 represented by the formula (3-1) was used.
5 parts by weight of 1,3-bis (3-aminopropyl) -1,1,3,3-tetramethyldisiloxane to 37 parts by weight of α, ω-bis (3-aminopropyl) polydimethylsiloxane 13 parts by weight (n = 7: the molar equivalent of the amino group to 1 molar equivalent of the maleimide group of the above compound is 0.5
A liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 1, except that 1) was used.

【００２７】実施例１１ 実施例１において、式（３−１）で示される化合物４５
重量部を４３重量部に、１,３−ビス（３−アミノプロ
ピル）−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン５重
量部を１,３−ビス（３−アミノフェノキシメチル）−
１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン７重量部（ｎ
＝０：上記化合物のマレイミド基１モル当量に対するア
ミノ基のモル当量は０．４７）に代えた以外は、実施例
１と同様に操作して液状接着剤を得た。Example 11 In Example 1, the compound 45 represented by the formula (3-1) was used.
5 parts by weight of 1,3-bis (3-aminopropyl) -1,1,3,3-tetramethyldisiloxane and 43 parts by weight of 1,3-bis (3-aminophenoxymethyl)-
7 parts by weight of 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (n
= 0: A liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 1 except that the molar equivalent of the amino group was changed to 0.47) per 1 molar equivalent of the maleimide group of the above compound.

【００２８】実施例１２ 実施例１において、式（３−１）で示される化合物４５
重量部を４８重量部に、１,３−ビス（３−アミノプロ
ピル）−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン５重
量部をヘキサメチレンジアミン２重量部（上記化合物の
マレイミド基１モル当量に対するアミノ基のモル当量は
０．４７）に代えた以外は、実施例１と同様に操作して
液状接着剤を得た。Example 12 In Example 1, the compound 45 represented by the formula (3-1) was used.
48 parts by weight, 5 parts by weight of 1,3-bis (3-aminopropyl) -1,1,3,3-tetramethyldisiloxane and 2 parts by weight of hexamethylenediamine (1 mole of maleimide group of the above compound) A liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 1, except that the molar equivalent of the amino group to the equivalent was changed to 0.47).

【００２９】実施例１３ 実施例１において、式（３−１）で示される化合物４５
重量部を４６重量部に、１,３−ビス（３−アミノプロ
ピル）−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン５重
量部を３,４−ジアミノジフェニルエーテル４重量部
（上記化合物のマレイミド基１モル当量に対するアミノ
基のモル当量は０．５０）に代えた以外は、実施例１と
同様に操作して液状接着剤を得た。Example 13 In Example 1, the compound 45 represented by the formula (3-1) was used.
5 parts by weight of 1,3-bis (3-aminopropyl) -1,1,3,3-tetramethyldisiloxane and 4 parts by weight of 3,4-diaminodiphenyl ether (46 parts by weight to 46 parts by weight) A liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 1, except that the molar equivalent of the amino group was changed to 0.50) per 1 molar equivalent of the group.

【００３０】実施例１４ 実施例１において、式（３−１）で示される化合物を式
（３−２）で示される化合物に代えた以外は、実施例１
と同様に操作して液状接着剤を得た。なお、式（３−
２）で示される化合物のマレイミド基１モル当量に対す
る１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，
３−テトラメチルジシロキサン化合物のアミノ基のモル
当量は０．３２であった。Example 14 Example 1 was repeated except that the compound represented by the formula (3-1) was replaced by the compound represented by the formula (3-2).
A liquid adhesive was obtained in the same manner as described above. Note that the expression (3-
1,3-bis (3-aminopropyl) -1,1,3, based on 1 molar equivalent of the maleimide group of the compound represented by 2)
The molar equivalent of the amino group of the 3-tetramethyldisiloxane compound was 0.32.

【００３１】実施例１５ 実施例１において、式（３−１）で示される化合物を式
（３−３）で示される化合物に代えた以外は、実施例１
と同様に操作して液状接着剤を得た。なお、式（３−
３）で示される化合物のマレイミド基１モル当量に対す
る１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，
３−テトラメチルジシロキサン化合物のアミノ基のモル
当量は０．３９であった。Example 15 Example 1 was repeated except that the compound represented by the formula (3-1) was replaced by the compound represented by the formula (3-3).
A liquid adhesive was obtained in the same manner as described above. Note that the expression (3-
1,3-bis (3-aminopropyl) -1,1,3,3 based on 1 molar equivalent of the maleimide group of the compound represented by 3)
The molar equivalent of the amino group of the 3-tetramethyldisiloxane compound was 0.39.

【００３２】実施例１６ 実施例１において、ノボラック型エポキシ樹脂をビスフ
ェノールＳ型エポキシ樹脂（ＥＢＰＳ−３００：日本化
薬社製）に代えた以外は、実施例１と同様に操作して液
状接着剤を得た。Example 16 A liquid adhesive was prepared in the same manner as in Example 1 except that the novolak type epoxy resin was replaced with a bisphenol S type epoxy resin (EBPS-300: manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.). I got

【００３３】実施例１７ 実施例１において、ノボラック型エポキシ樹脂をビフェ
ニル型エポキシ樹脂（ＹＸ４０００Ｈ：油化シェルエポ
キシ社製）に代えた以外は、実施例１と同様に操作して
液状接着剤を得た。Example 17 A liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 1, except that the novolak type epoxy resin was replaced with a biphenyl type epoxy resin (YX4000H: manufactured by Yuka Shell Epoxy). Was.

【００３４】実施例１８ 実施例１において、ｐ−ｔ−ブチルフェノール型レゾー
ルフェノール樹脂をビスフェノールＡ型レゾールフェノ
ール樹脂（ＣＫＭ−９０８：昭和高分子社製）に代えた
以外は、実施例１と同様に操作して液状接着剤を得た。Example 18 The procedure of Example 1 was repeated, except that the pt-butylphenol type resole phenol resin was changed to a bisphenol A type resole phenol resin (CKM-908: manufactured by Showa Kogaku Co., Ltd.). By operation, a liquid adhesive was obtained.

【００３５】実施例１９ 実施例１において、ｐ−ｔ−ブチルフェノール型レゾー
ルフェノール樹脂をクレゾール型レゾールフェノール樹
脂（ＢＫＭ−２６２０：昭和高分子社製）に代えた以外
は、実施例１と同様に操作して液状接着剤を得た。Example 19 The procedure of Example 1 was repeated, except that the pt-butylphenol type resole phenolic resin was changed to a cresol type resole phenolic resin (BKM-2620, manufactured by Showa Kogyo KK). Thus, a liquid adhesive was obtained.

【００３６】実施例２０ 実施例１におけるブタジエン−アクリロニトリル共重合
体を、重量平均分子量６０,０００、アクリロニトリル
含有率２７％のブタジエン−アクリロニトリル共重合体
に代えた以外は、実施例１と同様に操作して液状接着剤
を得た。Example 20 The procedure of Example 1 was repeated, except that the butadiene-acrylonitrile copolymer in Example 1 was replaced with a butadiene-acrylonitrile copolymer having a weight average molecular weight of 60,000 and an acrylonitrile content of 27%. Thus, a liquid adhesive was obtained.

【００３７】実施例２１ 実施例１におけるブタジエン−アクリロニトリル共重合
体を、重量平均分子量２５０,０００、アクリロニトリ
ル含有率１０％のブタジエン−アクリロニトリル共重合
体に代えた以外は、実施例１と同様に操作して液状接着
剤を得た。Example 21 The procedure of Example 1 was repeated, except that the butadiene-acrylonitrile copolymer in Example 1 was replaced with a butadiene-acrylonitrile copolymer having a weight average molecular weight of 250,000 and an acrylonitrile content of 10%. Thus, a liquid adhesive was obtained.

【００３８】実施例２２ 実施例１におけるブタジエン−アクリロニトリル共重合
体を、重量平均分子量２５０,０００、アクリロニトリ
ル含有率４０％のブタジエン−アクリロニトリル共重合
体に代えた以外は、実施例１と同様に操作して液状接着
剤を得た。Example 22 The procedure of Example 1 was repeated, except that the butadiene-acrylonitrile copolymer in Example 1 was replaced with a butadiene-acrylonitrile copolymer having a weight average molecular weight of 250,000 and an acrylonitrile content of 40%. Thus, a liquid adhesive was obtained.

【００３９】実施例２３ 実施例１におけるブタジエン−アクリロニトリル共重合
体を、重量平均分子量５００,０００、アクリロニトリ
ル含有率２７％のブタジエン−アクリロニトリル共重合
体に代えた以外は、実施例１と同様に操作して液状接着
剤を得た。Example 23 The procedure of Example 1 was repeated, except that the butadiene-acrylonitrile copolymer in Example 1 was replaced with a butadiene-acrylonitrile copolymer having a weight average molecular weight of 500,000 and an acrylonitrile content of 27%. Thus, a liquid adhesive was obtained.

【００４０】実施例２４ 実施例１で得られた液状接着剤１００重量部と、フィラ
ーとして平均粒径０．０４μｍの無水シリカ（日本アエ
ロジル社製：商品名ＴＴ−６００）６重量部を分散混合
することにより液状接着剤を得た。Example 24 100 parts by weight of the liquid adhesive obtained in Example 1 and 6 parts by weight of anhydrous silica (trade name: TT-600, manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd.) having an average particle size of 0.04 μm as a filler were dispersed and mixed. Thus, a liquid adhesive was obtained.

【００４１】比較例１ ナイロンエポキシ系接着剤（トレジンＦＳ−４１０、帝
国化学産業（株）製）（固形分２０重量％、溶剤：イソ
プロピルアルコール：メチルエチルケトン＝２：１）を
用意した。Comparative Example 1 A nylon epoxy adhesive (Toresin FS-410, manufactured by Teikoku Chemical Industry Co., Ltd.) (solid content: 20% by weight, solvent: isopropyl alcohol: methyl ethyl ketone = 2: 1) was prepared.

【００４２】比較例２ ポリイミド系ワニス（ラークＴＰＩ、三井東圧化学
（株）製）のＮ−メチルピロリドン２０重量％溶液を用
意した。Comparative Example 2 A 20% by weight solution of a polyimide varnish (Lark TPI, manufactured by Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.) in N-methylpyrrolidone was prepared.

【００４３】比較例３ 実施例１においてｐ−ｔ−ブチルフェノール型レゾール
フェノール樹脂を１００重量部に代え、かつノボラック
型エポキシ樹脂、前記式（３−１）で示される化合物お
よび１,３−ビス（３−アミノプロピル）−１,１,３,３
−テトラメチルジシロキサンを使用しない以外は、実施
例１と同様に操作して液状接着剤を得た。Comparative Example 3 In Example 1, the pt-butylphenol type resole phenol resin was changed to 100 parts by weight, and a novolak type epoxy resin, a compound represented by the above formula (3-1) and 1,3-bis ( 3-aminopropyl) -1,1,3,3
-A liquid adhesive was obtained in the same manner as in Example 1 except that tetramethyldisiloxane was not used.

【００４４】比較例４ 実施例１におけるブタジエン−アクリロニトリル共重合
体１００重量部、ノボラックフェノール樹脂（ＣＫＭ−
２４００：昭和高分子社製）４５重量部、ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂（エピコート８２８：油化シェルエ
ポキシ社製）５５重量部、トリフェニルフォスフィン
０．５重量部をテトラヒドロフラン中に添加して充分に
混合、溶解し、固型分３０％の液状接着剤を得た。Comparative Example 4 100 parts by weight of the butadiene-acrylonitrile copolymer in Example 1 were mixed with a novolak phenol resin (CKM-
2400: 45 parts by weight, manufactured by Showa Polymer Co., Ltd .; 55 parts by weight of a bisphenol A type epoxy resin (Epicoat 828: manufactured by Yuka Shell Epoxy); and 0.5 parts by weight of triphenylphosphine were sufficiently added to tetrahydrofuran. After mixing and dissolving, a liquid adhesive having a solid content of 30% was obtained.

【００４５】（接着テープ作製例）実施例１〜２４の液
状接着剤を、乾燥後の接着剤層の厚さが２０μｍになる
ようにポリイミドフィルムの両面に塗布し、熱風循環型
乾燥機中にて１６０℃で５分間乾燥して、接着テープを
作製した。 （比較接着テープ作製例１）比較例１の接着剤を、乾燥
後の接着剤層の厚さが２０μｍになるようにポリイミド
フィルムの両面に塗布し、熱風循環型乾燥機中にて１５
０℃で１５分間乾燥して、接着テープを作製した。 （比較接着テープ作製例２）比較例２の接着剤を、乾燥
後の接着剤層の厚さが２０μｍになるようにポリイミド
フィルムの両面に塗布し、熱風循環型乾燥機中にて１５
０℃で１２０分間、次いで２５０℃で６０分間乾燥し
て、接着テープを作製した。 （比較接着テープ作製例３）比較例３，４の接着剤を使
用して、実施例と同様にして接着テープを作成した。(Example of preparation of adhesive tape) The liquid adhesives of Examples 1 to 24 were applied to both sides of a polyimide film so that the thickness of the adhesive layer after drying was 20 μm, and the mixture was placed in a hot air circulation type dryer. And dried at 160 ° C. for 5 minutes to produce an adhesive tape. (Comparative Adhesive Tape Production Example 1) The adhesive of Comparative Example 1 was applied to both sides of a polyimide film so that the thickness of the adhesive layer after drying became 20 μm, and the adhesive was applied in a hot air circulation type drier.
After drying at 0 ° C. for 15 minutes, an adhesive tape was produced. (Comparative Adhesive Tape Production Example 2) The adhesive of Comparative Example 2 was applied to both sides of a polyimide film so that the thickness of the adhesive layer after drying was 20 μm, and the adhesive was applied in a hot air circulation type dryer.
The adhesive tape was dried by drying at 0 ° C. for 120 minutes and then at 250 ° C. for 60 minutes. (Comparative Adhesive Tape Production Example 3) Using the adhesives of Comparative Examples 3 and 4, an adhesive tape was produced in the same manner as in Example.

【００４６】（リードフレームの組立て）図１に示す半
導体パッケージに用いられるリードフレームを、次に示
す手順で表１に示す作業条件で組み立てた。 （ａ）接着テープの打ち抜き：金型により接着テープを
リング状に打ち抜いた。 （ｂ）接着テープの仮接着：ホットプレート上にプレー
ンを置き、リング状に打ち抜いたテープをプレーンに金
属ロッドで押し付け仮接着した。表１に記載の各接着テ
ープの仮接着に最適な条件で接着層を熱溶融し接着させ
た。 （ｃ）リードフレーム（表１においてＬ／Ｆと略す）組
立て：上記工程で接着テープを仮接着したプレーンとリ
ードフレーム本体を位置合わせし、加熱したホットプレ
ート上で加熱加圧し、リードフレームとプレーンを接着
テープを介して貼り合わせた。表１に記載の各接着テー
プに最適な条件で接着層を熱溶融し接着させた。 （ｄ）接着テープキュア：実施例１〜２４および比較例
１，３，４の場合には、窒素置換した熱風循環型オーブ
ン内に入れ、表１に記載の各接着テープに最適な条件で
熱硬化させた。(Assembly of Lead Frame) A lead frame used for the semiconductor package shown in FIG. 1 was assembled according to the following procedure under the working conditions shown in Table 1. (A) Punching of adhesive tape: The adhesive tape was punched into a ring shape by a mold. (B) Temporary adhesion of adhesive tape: A plane was placed on a hot plate, and the tape punched in a ring shape was pressed against the plane with a metal rod and temporarily adhered. The adhesive layer was hot-melted and bonded under the optimal conditions for temporary bonding of each adhesive tape described in Table 1. (C) Assembling the lead frame (abbreviated as L / F in Table 1): aligning the plane to which the adhesive tape was temporarily adhered in the above process with the main body of the lead frame, applying heat and pressure on a heated hot plate, and then mounting the lead frame and the plane Were bonded via an adhesive tape. The adhesive layer was hot-melted and bonded to each of the adhesive tapes shown in Table 1 under optimal conditions. (D) Adhesive tape cure: In the case of Examples 1 to 24 and Comparative Examples 1, 3, and 4, they were placed in a nitrogen-substituted hot-air circulation oven and heated under the optimum conditions for each adhesive tape described in Table 1. Cured.

【００４７】[0047]

【表１】 作業名称 接着テープ仮接着 Ｌ／Ｆ組立て 接着テープキュア 実施例１〜２４ 140℃/2秒/4Kgf/cm2 140℃/2秒/4Kgf/cm2 200℃/1時間 比較例１ 80℃/2秒/4Kgf/cm2 120℃/2秒/4Kgf/cm2 150℃/3時間 比較例２ 350℃/10秒/4Kgf/cm2 350℃/15秒/20Kgf/cm2 無し 比較例３，４ 140℃/2秒/4Kgf/cm2 140℃/2秒/4Kgf/cm2 150℃/3時間[Table 1] Work name Adhesive tape Temporary adhesion L / F Assembly adhesive tape Cure Examples 1 to 24 140 ° C / 2 seconds / 4Kgf / cm2 140 ° C / 2 seconds / 4Kgf / cm2 200 ° C / 1 hour Comparative example 1 80 ° C / 2 seconds / 4Kgf / cm2 120 ° C / 2 seconds / 4Kgf / cm2 150 ° C / 3 hours Comparative Example 2 350 ° C / 10 seconds / 4Kgf / cm2 350 ° C / 15 seconds / 20Kgf / cm2 None Comparative Examples 3,4 140 ° C / 2 seconds / 4Kgf / cm2 140 ° C / 2 seconds / 4Kgf / cm2 150 ° C / 3 hours

【００４８】（半導体パッケージの組立て）作製したリ
ードフレームを使用し、以下の手順で半導体パッケージ
を組み立てた。 （ａ）ダイボンディング：半導体チップをダイボンディ
ング用銀ペーストを用いて、プレーン部に接着し、１５
０℃で２時間硬化させる。 （ｂ）ワイヤーボンディング：ワイヤーボンダーによ
り、金線で半導体チップ上のワイヤーパッドとインナー
リード線端部の銀メッキ部分とを配線する。 （ｃ）モールディング：エポキシ系モールド剤でトラン
スファーモールドする。 （ｄ）仕上工程ホーミング、ダイカット、アウターリー
ド部のメッキ等の工程を実施し、パッケージに仕上げ
る。(Assembly of Semiconductor Package) Using the manufactured lead frame, a semiconductor package was assembled in the following procedure. (A) Die bonding: A semiconductor chip is bonded to a plane portion using a silver paste for die bonding.
Cure at 0 ° C. for 2 hours. (B) Wire bonding: A wire bonder is used to wire the wire pad on the semiconductor chip and the silver-plated portion at the end of the inner lead wire with a gold wire. (C) Molding: Transfer molding with an epoxy-based molding agent. (D) Finishing process Steps such as homing, die cutting, and plating of the outer lead portion are performed to finish the package.

【００４９】（リードフレーム組立における接着テープ
の評価結果） （ａ）テーピング可能温度：接着テープを容易かつ迅速
に被着体、すなわちプレーンもしくはリードピンに接着
できるか否かの評価を行った。具体的には、テーピング
マシンで各接着テープをリードフレームに接着できる温
度域を測定した。その結果、実施例１〜２４および比較
例１，３，４の接着テープは１００〜２４０℃の温度域
で接着できたが、比較例２は３５０℃を要し、低温での
接着が困難であった。 （ｂ）リードフレームの変色：接着剤硬化中に、リード
フレーム表面における酸化等による変色が発生するか否
かを視覚判定で評価した。その結果、実施例１〜２４お
よび比較例１，３の接着テープは変色は生じなかった
が、比較例２の場合は接着温度が高くかつ長時間を要す
るために変色が、また比較例４は揮発成分によるリード
フレームの変色が認められた。 （ｃ）ボイド：接着剤を硬化させる際に、接着剤内に発
生するボイドが実用上問題になるレベルにあるか否かを
顕微鏡による視覚判定にて評価した。その結果、実施例
１〜２４及び比較例２，４の接着テープは、ボイドの発
生は全くなかったが、比較例１および３はボイドの発生
が認められた。 （ｄ）作業性：リードフレームの組立ての際の接着テー
プのテーピング等、使用時のハンドリング性（カール、
走行性）及び接着テープの接着剤表面のタックについて
評価を行った。その結果、実施例１〜２４の接着テープ
は、全てハンドリング性が良好であり、表面のタックを
生じなかったが、比較例２，４は、ハンドリング性に問
題を生じた。 （ｅ）ワイヤーボンダビリティー：パッケージ組立てに
際して、金線のワイヤーボンディング時のリードフレー
ム上へのワイヤーボンダビリティーを確認した。その結
果、実施例１〜２４の接着テープを使用した場合、８３
２ピンの試験において、ボンディング不良はゼロであっ
た。一方、比較例１は、８３２ピン中１２３ピンのボン
ディング不良が確認され、金ワイヤーのボンディングを
充分な強度にすることはできなかった。 （ｆ）半導体パッケージの評価：前記にて得られた半導
体パッケージに対して、ＰＣＢＴ試験（Ｐｒｅｓｓｕｒ
ｅ Ｃｏｏｋｅｒ Ｂｉａｓｅｄ Ｔｅｓｔ）を行っ
た。条件は５ボルト印加、１２１℃、２ａｔｍ、１００
％ＲＨで実施し、信頼性テストを行った。その結果、実
施例１〜２４および比較例２，３は、１０００時間でシ
ョートが生じなかった。比較例１，４は１０００時間以
前にショートが発生した。(Evaluation Results of Adhesive Tape in Assembling Lead Frame) (a) Taping temperature: Evaluation was made as to whether the adhesive tape could be easily and quickly adhered to an adherend, that is, a plane or a lead pin. Specifically, the temperature range where each adhesive tape could be adhered to the lead frame was measured by a taping machine. As a result, the adhesive tapes of Examples 1 to 24 and Comparative Examples 1, 3, and 4 could be bonded in a temperature range of 100 to 240 ° C., whereas Comparative Example 2 required 350 ° C., and it was difficult to bond at a low temperature. there were. (B) Discoloration of the lead frame: During the curing of the adhesive, whether or not discoloration due to oxidation or the like on the lead frame surface occurs was visually evaluated. As a result, the adhesive tapes of Examples 1 to 24 and Comparative Examples 1 and 3 did not undergo discoloration. However, in Comparative Example 2, discoloration occurred because the bonding temperature was high and a long time was required. Discoloration of the lead frame due to volatile components was observed. (C) Void: When the adhesive was cured, whether or not voids generated in the adhesive were at a practically problematic level was evaluated by visual judgment using a microscope. As a result, the adhesive tapes of Examples 1 to 24 and Comparative Examples 2 and 4 did not have any voids, but Comparative Examples 1 and 3 did. (D) Workability: Handling properties (curling, tapping, etc.) during use such as taping of adhesive tape when assembling lead frames
(Runnability) and tack on the adhesive surface of the adhesive tape were evaluated. As a result, all of the adhesive tapes of Examples 1 to 24 had good handling properties and did not cause tack on the surface, but Comparative Examples 2 and 4 caused a problem in handling properties. (E) Wire bondability: At the time of assembling the package, the wire bondability of the gold wire onto the lead frame during wire bonding was confirmed. As a result, when the adhesive tapes of Examples 1 to 24 were used, 83
In the two-pin test, the bonding failure was zero. On the other hand, in Comparative Example 1, bonding failure of 123 pins out of 832 pins was confirmed, and bonding of the gold wire could not be made to a sufficient strength. (F) Evaluation of semiconductor package: The semiconductor package obtained above was subjected to a PCBT test (Pressur test).
e Cooker Biased Test). The conditions are 5 volts applied, 121 ° C., 2 atm, 100
% RH and a reliability test was performed. As a result, in Examples 1 to 24 and Comparative Examples 2 and 3, no short circuit occurred in 1000 hours. In Comparative Examples 1 and 4, short-circuit occurred before 1000 hours.

【００５０】（接着テープの強度評価）銅板に１５０℃
で接着テープを貼り付けた後、１０ｍｍ幅のテープの室
温での９０°ピール強度を測定した。その結果、実施例
１〜２４の接着テープは、５４０〜８３０ｇ／１０ｍｍ
であるのに対して、比較例１は２〜４ｇ／１０ｍｍ、ま
た比較例２は１０〜４０ｇ／１０ｍｍ、比較例３，４は
３００〜４００ｇ／１０ｍｍであり、本発明の接着テー
プの接着強度が強いことが確認された。(Evaluation of strength of adhesive tape)
Then, the 90 ° peel strength at room temperature of the tape having a width of 10 mm was measured. As a result, the adhesive tapes of Examples 1 to 24 were 540 to 830 g / 10 mm.
Whereas, Comparative Example 1 is 2 to 4 g / 10 mm, Comparative Example 2 is 10 to 40 g / 10 mm, Comparative Examples 3 and 4 are 300 to 400 g / 10 mm, and the adhesive strength of the adhesive tape of the present invention. Was confirmed to be strong.

【００５１】以上の結果から明らかなように、本発明の
液状接着剤を使用した接着テープの場合は、半導体パッ
ケージを良好に作製することができ、接着強度も充分に
あることが確認された。これに対して、比較例の接着テ
ープの場合には、リードフレームに変色が生じる、接着
条件がリードフレームの組立てに適さない、金線のワイ
ヤーボンディングを行うことができない、また接着強度
が弱い等の問題があった。As is clear from the above results, it was confirmed that in the case of the adhesive tape using the liquid adhesive of the present invention, a semiconductor package could be produced favorably and the adhesive strength was sufficient. In contrast, in the case of the adhesive tape of the comparative example, discoloration occurs in the lead frame, the bonding conditions are not suitable for assembling the lead frame, gold wire wire bonding cannot be performed, and the bonding strength is weak. There was a problem.

【００５２】[0052]

【発明の効果】本発明の液状接着剤は、従来より低温で
接着および硬化が可能で、かつ耐熱性、電気的信頼性を
有している。該接着剤を用いた本発明の電子部品用接着
テープは前記特性を有しているため、例えば、リードフ
レーム固定用テープ、ＴＡＢテープ等として、半導体装
置を構成するリードフレーム周辺の部材間、具体的に
は、リードピン、半導体チップ搭載用基板、放熱板、半
導体チップ自身等の接着に好適に使用することができ
る。The liquid adhesive of the present invention can be bonded and cured at a lower temperature than before, and has heat resistance and electrical reliability. Since the adhesive tape for electronic parts of the present invention using the adhesive has the above-mentioned characteristics, for example, a tape for fixing a lead frame, a TAB tape, etc., between members around a lead frame constituting a semiconductor device, specifically, Specifically, it can be suitably used for bonding lead pins, semiconductor chip mounting substrates, heat sinks, semiconductor chips themselves, and the like.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図１】本発明または従来の接着テープを使用した樹脂
封止型半導体装置の一例の断面図である。FIG. 1 is a cross-sectional view of an example of a resin-sealed semiconductor device using the present invention or a conventional adhesive tape.

【図２】本発明または従来の接着テープを使用した樹脂
封止型半導体装置の他の一例の断面図である。FIG. 2 is a cross-sectional view of another example of a resin-sealed semiconductor device using the present invention or a conventional adhesive tape.

【図３】本発明または従来の接着テープを使用した樹脂
封止型半導体装置の更に他の一例の断面図である。FIG. 3 is a sectional view of still another example of a resin-sealed semiconductor device using the present invention or a conventional adhesive tape.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

１…半導体チップ、２…プレーン、３…リードピン、４
…ボンディングワイヤー、５…樹脂、６…接着層、７…
ダイパッド、８…電極1 semiconductor chip, 2 plane, 3 lead pin, 4
... bonding wire, 5 ... resin, 6 ... adhesive layer, 7 ...
Die pad, 8 ... electrode

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｊ 179/04 Ｃ０９Ｊ 179/04 Ｂ 183/08 183/08 Ｈ０１Ｌ 21/60 ３０１ Ｈ０１Ｌ 21/60 ３０１Ｂ ３１１ ３１１Ｗ 23/50 23/50 Ｙ (56)参考文献 特開 平７−126592（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−176593（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−67438（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−302015（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−163478（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−73003（ＪＰ，Ａ) 特開 平10−36508（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−64387（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−291360（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−130772（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−269405（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−269406（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−333552（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−333553（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−126591（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−170066（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−215673（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−329998（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−347477（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−21637（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−217031（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−202323（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−246978（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−215673（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−33988（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−1297（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−176309（ＪＰ，Ａ) 特公 昭49−46376（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09J 1/00 - 201/10 C08L 1/00 - 101/16 C08G 73/12 H01L 21/60 H01L 23/50 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI C09J 179/04 C09J 179/04 B 183/08 183/08 H01L 21/60 301 H01L 21/60 301B 311 311W 23/50 23 / 50 Y (56) References JP-A-7-126592 (JP, A) JP-A-9-176593 (JP, A) JP-A-9-67438 (JP, A) JP-A-8-302015 (JP, A) JP-A-5-163478 (JP, A) JP-A-6-73003 (JP, A) JP-A-10-36508 (JP, A) JP-A-3-64387 (JP, A) 291360 (JP, A) JP-A-7-130772 (JP, A) JP-A 8-269405 (JP, A) JP-A 8-269406 (JP, A) JP-A 8-333552 (JP, A) JP-A-8-333553 (JP, A) JP-A-7-126591 (JP, A) JP-A-7-17006 6 (JP, A) JP-A-1-215673 (JP, A) JP-A-6-329998 (JP, A) JP-A-5-347477 (JP, A) JP-A-3-21637 (JP, A) JP-A-1-217031 (JP, A) JP-A-4-202323 (JP, A) JP-A-62-246978 (JP, A) JP-A-61-215673 (JP, A) JP-A-49-33988 (JP, A) JP-A-62-1297 (JP, A) JP-A-9-176309 (JP, A) JP-B-49-46376 (JP, B1) (58) Fields investigated (Int. Cl. 7) , DB name) C09J 1/00-201/10 C08L 1/00-101/16 C08G 73/12 H01L 21/60 H01L 23/50 CA (STN) REGISTRY (STN)

Claims (9)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】 有機溶剤中に、成分（ａ）アクリロニト
リル−ブタジエン共重合体、成分（ｂ）フェノ−ル樹
脂、成分（ｃ）エポキシ樹脂、成分（ｄ）マレイミド基
を２個以上含有する化合物、及び成分（ｅ）一般式
（１） Ｈ2Ｎ−Ｒ1−ＮＨ2 （１） （式中Ｒ1は２価の芳香族基を表す）で示されるジアミ
ン化合物、および／または一般式（２） 【化１】 （式中のＲ2は、プロピレン基又はフェノキシメチレン
基を表し、ｎは０ないし７の整数を示す）で示される、
両末端にアミノ基を有するポリシロキサン化合物を溶解
した液状接着剤であり、 上記各成分が、成分（ａ）１００重量部に対して、成分
（ｂ）、成分（ｃ）、成分（ｄ）及び成分（ｅ）の総和
が１０〜９００重量部（但し、成分（ｂ）、成分
（ｃ）、成分（ｄ）又は成分（ｅ）は０重量部であるこ
とはない。）であり、かつ成分（ｂ）、成分（ｃ）、成
分（ｄ）および成分（ｅ）の総和中に占める、成分
（ｂ）および成分（ｃ）の合計の重量割合が１０〜９０
％であり、成分（ｄ）のマレイミド基１モル当量に対す
る成分（ｅ）のアミノ基が０．０１〜２．０モル当量で
あることを特徴とする電子部品用液状接着剤。1. A compound containing two or more maleimide groups in an organic solvent, component (a) acrylonitrile-butadiene copolymer, component (b) phenolic resin, component (c) epoxy resin, and component (d). And a component (e) a diamine compound represented by the general formula (1) H 2 N—R 1 —NH 2 (1) (wherein R 1 represents a divalent aromatic group ), and / or a general formula ( 2) (Wherein R 2 is a propylene group or a phenoxymethylene
And n represents an integer of 0 to 7)
A liquid adhesive obtained by dissolving a polysiloxane compound having an amino group at both ends, wherein each of the above components is component (b), component (c), component (d) and component (a) based on 100 parts by weight of component (a). The total of component (e) is 10 to 900 parts by weight (provided that component (b) and component (b)
(C), component (d) or component (e) is 0 parts by weight.
And not. ) , And the total weight ratio of component (b) and component (c) in the total sum of component (b), component (c), component (d) and component (e) is 10 to 90.
%, Wherein the amino group of the component (e) is 0.01 to 2.0 molar equivalents per 1 molar equivalent of the maleimide group of the component (d). 【請求項２】 成分（ａ）のアクリロニトリル−ブタジ
エン共重合体が、重量平均分子量５０,０００〜１,００
０,０００であり、アクリロニトリルの含有率が５〜５
０重量％であることを特徴とする請求項１記載の電子部
品用液状接着剤。2. The acrylonitrile-butadiene copolymer of component (a) has a weight average molecular weight of 50,000 to 1,000.
000, and the content of acrylonitrile is 5-5.
The liquid adhesive for electronic components according to claim 1, wherein the amount is 0% by weight. 【請求項３】 成分（ｂ）のフェノール樹脂が、ｐ−ｔ
−ブチルフェノール型、ビスフェノールＡ型、クレゾー
ル型、又はそれらの共縮合型のレゾール型フェノール樹
脂であることを特徴とする請求項１記載の電子部品用液
状接着剤。3. The phenolic resin of component (b) is pt
The liquid adhesive for electronic parts according to claim 1, wherein the adhesive is a resole type phenol resin of a butylphenol type, a bisphenol A type, a cresol type, or a co-condensation type thereof. 【請求項４】 成分（ｃ）のエポキシ樹脂が、ノボラッ
ク型、ビスフェノールＳ型、ビフェニル骨格型のいずれ
かであることを特徴とする請求項１記載の電子部品用液
状接着剤。4. The liquid adhesive for electronic parts according to claim 1, wherein the epoxy resin of the component (c) is any of novolac type, bisphenol S type and biphenyl skeleton type. 【請求項５】 成分（ｄ）のマレイミド基を２個以上含
有する化合物が、下記式（３−１）ないし（３−５） 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 で示される化合物であることを特徴とする請求項１記載
の電子部品用液状接着剤。5. A compound having two or more maleimide groups of the component (d) is represented by the following formulas (3-1) to ( 3-5 ). Embedded image Embedded image Embedded image Embedded image The liquid adhesive for electronic parts according to claim 1, wherein the liquid adhesive is a compound represented by the formula: 【請求項６】 平均粒径１μｍ以下のフィラーが、全固
形分の４〜４０％含まれていることを特徴とする請求項
１記載の電子部品用液状接着剤。6. The liquid adhesive for electronic parts according to claim 1, wherein a filler having an average particle size of 1 μm or less is contained in an amount of 4 to 40% of the total solid. 【請求項７】 耐熱性フィルムの少なくとも一面に、請
求項１記載の電子部品用液状接着剤を塗布、乾燥した接
着層が積層されていることを特徴とする電子部品用接着
テープ。7. An adhesive tape for an electronic component, comprising a heat-resistant film on which at least one surface is coated with the liquid adhesive for an electronic component according to claim 1 and dried. 【請求項８】 耐熱性フィルムがポリイミドフィルムで
あることを特徴とする請求項７記載の電子部品用接着テ
ープ。8. The adhesive tape according to claim 7, wherein the heat-resistant film is a polyimide film. 【請求項９】 剥離性フィルムの少なくとも一面に、請
求項１記載の電子部品用液状接着剤を塗布、乾燥した接
着層が積層されていることを特徴とする電子部品用接着
テープ。9. An adhesive tape for electronic parts, wherein the adhesive tape obtained by applying and drying the liquid adhesive for electronic parts according to claim 1 is laminated on at least one surface of the peelable film.
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