JP3104824B2 - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は電子写真用感光体に関
し、詳しくは感光層中に特定の化合物を含有させた電子
写真用感光体に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member, and more particularly, to an electrophotographic photosensitive member containing a specific compound in a photosensitive layer.

【０００２】[0002]

【従来技術】従来、電子写真方式において使用される感
光体の光導電性素材として用いられているものにセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。
ここにいう「電子写真方式」とは、一般に、光導電性の
感光体をまず暗所で、例えばコロナ放電によって帯電せ
しめ、次いで像露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸
散せしめて静電潜像を得、この潜像部を染料、顔料など
の着色材と高分子物質などの結合剤とから構成される検
電微粒子（トナー）で現像し可視化して画像を形成する
ようにした画像形成法の一つである。2. Description of the Related Art Conventionally, inorganic materials such as selenium, cadmium sulfide, and zinc oxide have been used as a photoconductive material of a photoreceptor used in an electrophotographic system.
Here, the term "electrophotographic method" generally means that a photoconductive photoreceptor is first charged in a dark place, for example, by corona discharge, and then subjected to image exposure to selectively dissipate the charge of only the exposed portion. An electrostatic latent image is obtained, and the latent image portion is developed and visualized with fine particles (toner) composed of a coloring material such as a dye or a pigment and a binder such as a polymer substance to form an image. This is one of the image forming methods used.

【０００３】このような電子写真法において感光体に要
求される基本的な特性としては、（１）暗所で適当な電
位に帯電できること、（２）暗所において電荷の逸散が
少ないこと、（３）光照射によって速やかに電荷を逸散
せしめうることなどがあげられる。The basic characteristics required of a photoreceptor in such an electrophotographic method include (1) being able to be charged to an appropriate potential in a dark place, (2) being small in electric charge dissipation in a dark place, (3) Charges can be quickly dissipated by light irradiation.

【０００４】ところで、前記の無機物質はそれぞれが多
くの長所をもっていると同時に、さまざまな欠点をも有
しているのが実状である。例えば、現在広く用いられて
いるセレンは前記（１）〜（３）の条件は十分に満足す
るが、製造する条件がむずかしく、製造コストが高くな
り、可撓性がなく、ベルト状に加工することがむずかし
く、熱や機械的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要す
るなどの欠点もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結
合剤としての樹脂に分散させて感光体として用いられて
いるが、平滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機
械的な欠点があるためにそのままでは反復して使用する
ことができない。[0004] The above-mentioned inorganic substances have many advantages and also have various disadvantages. For example, selenium, which is widely used at present, satisfies the above conditions (1) to (3), but the production conditions are difficult, the production cost is high, there is no flexibility, and the selenium is processed into a belt shape. It also has drawbacks in that it is difficult to handle, and is sensitive to heat and mechanical shocks, and requires careful handling. Cadmium sulfide and zinc oxide are used as photoreceptors by dispersing them in a resin as a binder.However, due to mechanical defects such as smoothness, hardness, tensile strength, and abrasion resistance, they are repeatedly used as they are. Can not be used.

【０００５】近年、これら無機物質の欠点を排除するた
めにいろいろな有機物質を用いた電子写真用感光体が提
案され、実用に供されているものもある。例えば、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−トリニトロフ
ルオレン−９−オンとからなる感光体（米国特許第３４
８４２３７号明細書に記載）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールをピリリウム塩系色素で増感してなる感光体（特
公昭４８−２５６５８号公報に記載）、有機顔料を主成
分とする感光体（特開昭４７−３７５４３号公報に記
載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感
光体（特開昭４７−１０７３５号公報に記載）、トリフ
ェニルアミン化合物を色素増感してなる感光体（米国特
許第３，１８０，７３０号）、アミン誘導体を電荷輸送
材料として用いる感光体（特開昭５７−１９５２５４号
公報）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールとアミン誘導体
を電荷輸送材料として用いる感光体（特開昭５８−１１
５５号公報）、多官能第３アミン化合物なかでもベンジ
ジン化合物を光導電材料として用いる感光体（米国特許
第３，２６５，４９６号、特公昭３９−１１５４６号公
報、特開昭５３−２７０３３号公報）などである。これ
らの感光体は優れた特性を有しており実用的にも価値が
高いと思われるものであるが、電子写真法において、感
光体に対するいろいろな要求を考慮すると、まだ、これ
らの要求を十分に満足するものが得られていないのが実
状である。In recent years, electrophotographic photoreceptors using various organic substances have been proposed to eliminate the disadvantages of these inorganic substances, and some of them have been put to practical use. For example, a photoreceptor comprising poly-N-vinylcarbazole and 2,4,7-trinitrofluoren-9-one (U.S. Pat.
84237), a photoreceptor obtained by sensitizing poly-N-vinylcarbazole with a pyrylium salt-based dye (described in JP-B-48-25658), and a photoreceptor containing an organic pigment as a main component (see JP-B-48-25658). JP-A-47-37543), a photoreceptor containing a eutectic complex composed of a dye and a resin as a main component (described in JP-A-47-10735), and dye-sensitized triphenylamine compound. (US Pat. No. 3,180,730), a photoreceptor using an amine derivative as a charge transport material (JP-A-57-195254), and poly-N-vinylcarbazole and an amine derivative as charge transport materials Photoreceptor used (Japanese Patent Laid-Open No.
55, a photoconductor using a benzidine compound among polyfunctional tertiary amine compounds as a photoconductive material (US Pat. No. 3,265,496, JP-B-39-11546, JP-A-53-27033). ). Although these photoreceptors have excellent properties and are considered to be of high practical value, in electrophotography, considering various requirements for photoreceptors, these requirements are still insufficient. In fact, it is not possible to obtain anything satisfying the above conditions.

【０００６】[0006]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、先に
述べた従来の感光体のもつ種々の欠点を解消し、電子写
真法において要求される条件を十分満足しうる感光体を
提供することにある。更に、本発明の他の目的は、製造
が容易でかつ比較的安価に行なえ、耐久性にもすぐれた
電子写真用感光体を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a photoreceptor which can solve the above-mentioned various disadvantages of the conventional photoreceptor and can sufficiently satisfy the conditions required in electrophotography. It is in. It is a further object of the present invention to provide an electrophotographic photoreceptor which is easy to manufacture, relatively inexpensive, and has excellent durability.

【０００７】[0007]

【課題を解決するための手段】本発明によれば、導電性
支持体上に下記一般式（Ｉ）（化１）で表わされるピレ
ン化合物の少なくとも１種を有効成分として含有する感
光層を有することを特徴とする電子写真用感光体が提供
される。According to the present invention, a photosensitive layer containing at least one pyrene compound represented by the following general formula (I) as an active ingredient is provided on a conductive support. An electrophotographic photoconductor is provided.

【化１】 （上式中、Ｒ¹、Ｒ²はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアルコキシ基又は置換もしくは無置換のフェニル
基を表わし、同一でも異なっていてもよい。Ｒ³は低級
アルキル基又はアルコキシ基を表わす。ｌは０または１
〜５の整数、ｍは０又は１〜４の整数、ｎは０又は１〜
３の整数を表わす。ｌ、ｍもしくはｎが２以上の場合、
Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。Ｘは置換もしくは無置換の炭素環基又は置換もしく
は無置換の複素環基を表わす。）Embedded image (In the above formula, R ¹ and R ² represent a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, or a substituted or unsubstituted phenyl group. R ³ represents a lower alkyl group or an alkoxy group, and l is 0 or 1.
M is an integer of 0 or 1; n is 0 or 1;
Represents an integer of 3. When l, m or n is 2 or more,
R ₁ , R ₂ and R ₃ may be the same or different. X represents a substituted or unsubstituted carbocyclic group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group. )

【０００８】本発明において感光層に含有させる前記一
般式（Ｉ）（化１）で表わされるピレン化合物は、例え
ば下記一般式（ＩＩ）（化２）In the present invention, the pyrene compound represented by the general formula (I) (formula 1) to be contained in the photosensitive layer is, for example, a compound represented by the following general formula (II) (formula 2)

【化２】 （上式中、Ｒ¹、Ｒ²はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアルコキシ基又は置換もしくは無置換のフェニル
基を表わし、同一でも異なっていてもよい。Ｒ³は低級
アルキル基又はアルコキシ基を表わす。ｌは０又は１〜
５の整数、ｍは０又は１〜４の整数、ｎは０又は１〜３
の整数を表わす。ｌ、ｍもしくはｎが２以上の場合、Ｒ
₁、Ｒ₂、Ｒ ₃はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
い。）で表わされるアルデヒド化合物と下記一般式（II
I）（化３）Embedded image(In the above formula, R¹, R^TwoIs halogen atom, nitro group, cyano
Group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted
Substituted alkoxy group or substituted or unsubstituted phenyl
Represents a group and may be the same or different. R^ThreeIs low
Represents an alkyl group or an alkoxy group. l is 0 or 1
An integer of 5, m is 0 or an integer of 1 to 4, n is 0 or 1 to 3,
Represents an integer. When l, m or n is 2 or more, R
₁, R_Two, R _ThreeMay be the same or different
No. ) And an aldehyde compound represented by the following general formula (II)
I)

【化３】 で表わされるリン化合物とを反応させることにより製造
することができる。Embedded image By reacting with a phosphorus compound represented by the following formula:

【０００９】次に、前記一般式（I）（化１）のピレン
化合物を更に詳しく説明する。一般式（I）（化１）に
おいて、Ｒ¹〜Ｒ³の具体例として、もしくはそれらの置
換基として以下のものを挙げることができる。Next, the pyrene compound represented by formula (I) (formula 1) will be described in more detail. In the general formula (I) (Formula 1), the following can be mentioned as specific examples of R ^{1 to} R ³ or as substituents thereof.

【００１０】（１）ハロゲン原子；フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素が挙げられる。 （２）アルキル基、好ましくは、Ｃ₁〜Ｃ₁₂とりわけＣ₁
〜Ｃ₉、さらに好ましくはＣ₁〜Ｃ₄の直鎖または分岐鎖
のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ
素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基、
フェニル基又はハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基も
しくはＣ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基で、置換されたフェニル
基を含有してもよい。具体的には、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、
ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフル
オロメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエ
チル基、２−エトキシエチル基、２−メトキシエチル
基、ベンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベ
ンジル基、４−メトキシベンジル基、４−フェニルベン
ジル基等が挙げられる。 （３）アルコキシ基（−ＯＲ⁶）；Ｒ⁶は（２）で定義し
たアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ−ブ
トキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブト
キシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−シアノエトキ
シ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ
基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。 （４）アリールオキシ基：アリール基としてフェニル
基、ナフチル基があげられる。これは、Ｃ₁〜Ｃ₄のアル
コキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基またはハロゲン原子を
置換基として含有してもよい。具体的にはフェノキシ
基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４
−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、４
−クロロフェノキシ基、６−メチル−２−ナフチルオキ
シ基等が挙げられる。(1) Halogen atom: fluorine, chlorine, bromine and iodine. (2) alkyl groups, preferably C ₁ -C _12, especially C ₁
To C ₉ , more preferably a C _{1 to} C ₄ linear or branched alkyl group, and these alkyl groups are furthermore a fluorine atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C _{1 to} C ₄ alkoxy group,
It may contain a phenyl group substituted with a phenyl group, a halogen atom, a C ₁ -C ₄ alkyl group or a C ₁ -C ₄ alkoxy group. Specifically, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, a t-butyl group,
s-butyl group, n-butyl group, i-butyl group, trifluoromethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-methoxyethyl group, benzyl group, 4-chlorobenzyl Group, 4-methylbenzyl group, 4-methoxybenzyl group, 4-phenylbenzyl group and the like. (3) alkoxy group (—OR ⁶ ); R ⁶ represents an alkyl group defined in (2). Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, s-butoxy, i-butoxy, 2-hydroxyethoxy, 2-cyano Examples include an ethoxy group, a benzyloxy group, a 4-methylbenzyloxy group, and a trifluoromethoxy group. (4) Aryloxy group: Examples of the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group. It may contain a C ₁ -C ₄ alkoxy group, a C ₁ -C ₄ alkyl group or a halogen atom as a substituent. Specifically, a phenoxy group, a 1-naphthyloxy group, a 2-naphthyloxy group,
-Methylphenoxy group, 4-methoxyphenoxy group, 4
-Chlorophenoxy group, 6-methyl-2-naphthyloxy group and the like.

【００１１】（５）アルキルチオ基（−ＳＲ⁷）、下記
のフェニルチオ基(5) alkylthio group (—SR ⁷ ), the following phenylthio group

【化４】 Ｒ⁸は（２）で定義したアルキル基を表わす。具体的に
はメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、ｐ−
メチルフェニルチオ基等が挙げられる。 したアルキル基、又はアリール基を表わし、アリール基
としては、例えばフェニル基、ビフェニリル基又はナフ
チル基が挙げられ、これらはＣ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基、
Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキシ基、又はハロゲン原子を置換基とし
て含有してもよい。Ｒ₉とＲ₁₀は共同で環を形成しても
良い。またアリール基上の炭素原子と共同で環を形成し
てもよい。）具体的には、アミノ基、ジエチルアミノ
基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリール）アミノ
基、ジベンジルアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ
基、ユロリジル基等が挙げられる。 （７）メチレンジオキシ基、又はメチレンジチオ基等の
アルキレンジオキシ基又はアルキレンジチオ基、 キル基を表わす。具体的には、メトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基等が挙げられる。 （９）シアノ基（−ＣＮ） （１０）ニトリ基（−ＮＯ₂） （１１）下記のフェニル基Embedded imageR⁸Represents an alkyl group defined in (2). Specifically
Is a methylthio, ethylthio, phenylthio, p-
And a methylphenylthio group. Represents an alkyl group or an aryl group,
Are, for example, phenyl, biphenylyl or naph
Butyl groups, which are C₁~ C_FourAn alkoxy group of
C₁~ C_FourWith an alkoxy group or a halogen atom as a substituent
May be contained. R₉And R_TenCan form a ring together
good. And form a ring together with the carbon atom on the aryl group.
You may. ) Specifically, an amino group, diethylamino
Group, N-methyl-N-phenylamino group, N, N-diff
Phenylamino group, N, N-di (p-tolyl) amino
Group, dibenzylamino group, piperidino group, morpholino
And a urolidyl group. (7) a methylenedioxy group or a methylenedithio group
An alkylenedioxy group or an alkylenedithio group,Represents a kill group. Specifically, a methoxycarbonyl group,
An ethoxycarbonyl group and the like can be mentioned. (9) Cyano group (-CN) (10) Nitri group (-NO_Two(11) The following phenyl group

【化５】 Ｒ¹²は水素原子もしくは（１）〜（１０）で定義した置
換基を表わす。例えばフェニル基、トリル基、メトキシ
フェニル基、ベンジルフェニル基、クロロフェニル基、
３，４−メチレンジオキシフェニル基等が挙げられる。Embedded image R ¹² represents a hydrogen atom or a substituent defined in (1) to (10). For example, phenyl group, tolyl group, methoxyphenyl group, benzylphenyl group, chlorophenyl group,
Examples include a 3,4-methylenedioxyphenyl group.

【００１２】又、Ｘの炭素環もしくは複素環の具体例と
しては、フルオレン、シクロペンタジエン、シクロヘキ
サジエン、シクロヘキセン、シクロペンテン、インデ
ン、２，３−ジフェニルインデン、５Ｈ−ジベンゾ
〔ａ、ｄ〕シクロヘプテン、１０，１１−ジヒドロ−５
Ｈ−ジベンゾ〔ａ、ｄ〕シクロヘプテン、キサンテン、
チオキサンテンなどがあげられる。これらの環は上記の
置換基を有してもよい。Specific examples of the carbocyclic or heterocyclic ring of X include fluorene, cyclopentadiene, cyclohexadiene, cyclohexene, cyclopentene, indene, 2,3-diphenylindene, 5H-dibenzo [a, d] cycloheptene, , 11-dihydro-5
H-dibenzo [a, d] cycloheptene, xanthene,
Thioxanthene and the like. These rings may have the above substituents.

【００１３】以下、本発明で使用される一般式（Ｉ）
（化１）で示される化合物の代表例を示す。Hereinafter, general formula (I) used in the present invention will be described.
Representative examples of the compound represented by the following formula (1) are shown.

【表−１（１）】[Table-1 (1)]

【化１】 Embedded image

【表１−（２）】 [Table 1- (2)]

【表１−（３）】 [Table 1- (3)]

【００１４】本発明の感光体は、上記のようなピレン化
合物の１種又は２種以上を感光層２（２'，２''，２'''
又は２''''）に含有させたものであるが、これらピレン
化合物の応用の仕方によって図１、図２、図３、図４あ
るいは図５に示したごとくに用いることができる。In the photoreceptor of the present invention, one or more of the above pyrene compounds are used in the photosensitive layer 2 (2 ′, 2 ″, 2 ′ ″).
Or 2 ″ ″), but can be used as shown in FIG. 1, FIG. 2, FIG. 3, FIG. 4, or FIG. 5 depending on the application of these pyrene compounds.

【００１５】図１における感光体は導電性支持体１上に
ピレン化合物、増感染料および結合剤（結着樹脂）より
なる感光層２が設けられたものである。ここでのピレン
化合物は光導電性物質として作用し、光減衰に必要な電
荷担体の生成および移動はピレン化合物を介して行なわ
れる。しかしながら、ピレン化合物は光の可視領域にお
いてほとんど吸収を有していないので、可視光で画像を
形成する目的のためには可視領域に吸収を有する増感染
料を添加して増感する必要がある。The photoreceptor in FIG. 1 has a conductive support 1 on which a photosensitive layer 2 made of a pyrene compound, a sensitizing dye and a binder (binder resin) is provided. The pyrene compound here acts as a photoconductive substance, and the generation and transfer of charge carriers required for light decay are performed via the pyrene compound. However, since the pyrene compound has little absorption in the visible region of light, it is necessary to sensitize by adding a sensitizing dye having absorption in the visible region for the purpose of forming an image with visible light. .

【００１６】図２における感光体は、導電性支持体１上
に電荷発生物質３をピレン化合物と結合剤とからなる電
荷搬送媒体４の中に分散せしめた感光層２'が設けられ
たものである。ここでのピレン化合物は結合剤（又は、
結合剤及び可塑剤）とともに電荷搬送媒体を形成し、一
方、電荷発生物質３（無機又は有機顔料のような電荷発
生物質）が電荷担体を発生する。この場合、電荷搬送媒
体４は主として電荷発生物質３が発生する電荷担体を受
入れ、これを搬送する作用を担当している。そして、こ
の感光体にあっては電荷発生物質とピレン化合物とが、
たがいに、主として可視領域において吸収波長領域が重
ならないというのが基本的条件である。これは、電荷発
生物質３に電荷担体を効率よく発生させるためには電荷
発生物質表面まで、光を透過させる必要があるからであ
る。一般式（Ｉ）で表わされるピレン化合物は可視領域
にほとんど吸収がなく、一般に可視領域の光線を吸収
し、電荷担体を発生する電荷発生物質３と組合わせた場
合、特に有効に電荷搬送物質として働くのがその特長で
ある。The photoreceptor shown in FIG. 2 is provided with a photosensitive layer 2 'in which a charge generating substance 3 is dispersed in a charge transport medium 4 comprising a pyrene compound and a binder on a conductive support 1. is there. The pyrene compound here is a binder (or
Together with the binder and the plasticizer) form a charge transport medium, while the charge generating material 3 (a charge generating material such as an inorganic or organic pigment) generates charge carriers. In this case, the charge transport medium 4 is mainly responsible for receiving and transporting charge carriers generated by the charge generating substance 3. And in this photoreceptor, the charge generating substance and the pyrene compound
The basic condition is that the absorption wavelength regions do not mainly overlap in the visible region. This is because it is necessary to transmit light to the surface of the charge generating material 3 in order to efficiently generate charge carriers in the charge generating material 3. The pyrene compound represented by the general formula (I) has almost no absorption in the visible region and generally absorbs light in the visible region, and is particularly effective as a charge transport material when combined with the charge generation material 3 which generates a charge carrier. The feature is that it works.

【００１７】図３における感光体は、導電性支持体１上
に電荷発生物質３を主体とする電荷発生層５と、ピレン
化合物を含有する電荷搬送層４との積層からなる感光層
２''が設けられたものである。この感光体では、電荷搬
送層４を透過した光が電荷発生層５に到達し、その領域
で電荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬送層４は電荷
担体の注入を受け、その搬送を行なうもので、光減衰に
必要な電荷担体の発生は、電荷発生物質３で行なわれ、
また電荷担体の搬送は、電荷搬送層４（主としてピレン
化合物が働く）で行なわれる。こうした機構は図２に示
した感光体においてした説明と同様である。The photosensitive member shown in FIG. 3 is a photosensitive layer 2 '' comprising a conductive support 1 and a charge generating layer 5 mainly composed of a charge generating substance 3 and a charge transport layer 4 containing a pyrene compound. Is provided. In this photoreceptor, the light transmitted through the charge transport layer 4 reaches the charge generation layer 5 and charge carriers are generated in that region. On the other hand, the charge transport layer 4 receives injection of the charge carriers and transports them. The generation of charge carriers required for light decay is performed by the charge generation material 3,
The transport of the charge carriers is carried out in the charge transport layer 4 (mainly a pyrene compound works). Such a mechanism is the same as that described for the photoconductor shown in FIG.

【００１８】図４における感光体は第３の電荷発生層５
とピレン化合物を含有する電荷搬送層４の積層順を逆に
したものであり、その電荷担体の発生及び搬送の機構は
上記の説明と同様にできる。この場合機械的強度を考慮
し第５の様に電荷発生層５の上に保護層６を設けること
もできる。The photosensitive member in FIG.
And the stacking order of the charge transport layer 4 containing the pyrene compound is reversed, and the mechanism of generation and transport of the charge carriers can be the same as described above. In this case, a protective layer 6 can be provided on the charge generation layer 5 in the fifth manner in consideration of mechanical strength.

【００１９】実際に本発明感光体を作製するには、図１
に示した感光体であれば、結合剤を溶かした溶液にピレ
ン化合物の１種又は２種以上を溶解し、更にこれに増感
染料を加えた液をつくり、これを導電性支持体１上に塗
布し乾燥して感光層２を形成すればよい。To actually prepare the photoreceptor of the present invention, FIG.
In the case of the photoreceptor shown in (1), one or two or more pyrene compounds are dissolved in a solution in which a binder is dissolved, and a solution containing a sensitizing dye is further added thereto. , And dried to form the photosensitive layer 2.

【００２０】感光層の厚さは３〜５０μｍ、好ましくは
５〜２０μｍが適当である。感光層２に占めるピレン化
合物の量は３０〜７０重量％、好ましくは約５０重量％
であり、また、感光層２に占める増感染料の量は０．１
〜５重量％、好ましくは０．５〜３重量％である。増感
染料としては、ブリリアントグリーン、ビクトリアブル
ーＢ、メチルバイオレット、クリスタルバイオレット、
アシッドバイオレット６Ｂのようなトリアリールメタン
染料、ローダミンＢ、ローダミン６Ｇ、ローダミンＧエ
キストラ、エオシンＳ、エリトロシン、ローズベンガ
ル、フルオレセインのようなキサンテン染料、メチレン
ブルーのようなチアジン染料、シアニンのようなシアニ
ン染料、２，６−ジフェニル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノフェニル）チアピリリウムパークロレート、ベン
ゾピリリウム塩（特公昭４８−２５６５８号公報に記
載）などのピリリウム染料などが挙げられる。なお、こ
れらの増感染料は単独で用いられても２種以上が併用さ
れてもよい。The thickness of the photosensitive layer is 3 to 50 μm, preferably 5 to 20 μm. The amount of the pyrene compound in the photosensitive layer 2 is 30 to 70% by weight, preferably about 50% by weight.
The amount of the sensitizing dye in the photosensitive layer 2 is 0.1%.
-5% by weight, preferably 0.5-3% by weight. As sensitizing charges, brilliant green, Victoria blue B, methyl violet, crystal violet,
Triarylmethane dyes such as Acid Violet 6B, rhodamine B, rhodamine 6G, rhodamine G extra, eosin S, erythrosin, rose bengal, xanthene dyes such as fluorescein, thiazine dyes such as methylene blue, cyanine dyes such as cyanine, Pyrylium dyes such as 2,6-diphenyl-4- (N, N-dimethylaminophenyl) thiapyrylium perchlorate and benzopyrylium salts (described in JP-B-48-25658). These sensitizing dyes may be used alone or in combination of two or more.

【００２１】また、図２に示した感光体を作製するに
は、１種又は２種以上のピレン化合物と結合剤とを溶解
した溶液に電荷発生物質３の微粒子を分散せしめ、これ
を導電性支持体１上に塗布し乾燥して感光層２'を形成
すればよい。Further, in order to produce the photoreceptor shown in FIG. 2, fine particles of the charge generating substance 3 are dispersed in a solution in which one or more pyrene compounds and a binder are dissolved, and this is made into a conductive material. What is necessary is just to apply | coat on the support body 1, and to dry and form the photosensitive layer 2 '.

【００２２】感光層２'の厚さは３〜５０μｍ、好まし
くは５〜２０μｍが適当である。感光層２'に占めるピ
レン化合物の量は１０〜９５重量％、好ましくは３０〜
９０重量％であり、また、感光層２'に占める電荷発生
物質３の量は０．１〜５０重量％、好ましくは１〜２０
重量％である。電荷発生物質３としては、例えばセレ
ン、セレン−テルル、硫化カドミウム、硫化カドミウム
−セレン、α−シリコンなどの無機顔料、有機顔料とし
ては例えばシーアイピグメントブルー２５（カラーイン
デックスＣＩ ２１１８０）、シーアイピグメントレッ
ド４１（ＣＩ ２１２００）、シーアイアシッドレッド
５２（ＣＩ ４５１００）、シーアイベーシックレッド
３（ＣＩ４５２１０）、カルバゾール骨格を有するアゾ
顔料（特開昭５３−９５０３３号公報に記載）、ジスチ
リルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３
３４４５号公報）、トリフェニルアミン骨格を有するア
ゾ顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報に記載）、ジ
ベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−
２１７２８号公報に記載）、オキサジアゾール骨格を有
するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２号公報に記
載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４
−２２８３４号公報に記載）、ビススチルベン骨格を有
するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報に記
載）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔
料（特開昭５４−２１２９号公報に記載）、ジスチリル
カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１４
９６７号公報に記載）などのアゾ顔料、例えばシーアイ
ピグメントブルー１６（ＣＩ ７４１００）などのフタ
ロシアニン系顔料、例えばシーアイバットブラウン５
（ＣＩ ７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ ７
３０３０）などのインジゴ系顔料、アルゴスカーレット
Ｂ（バイエル社製）、インダンスレンスカーレットＲ
（バイエル社製）などのペリレン系顔料などが挙げられ
る。なお、これらの電荷発生物質は単独で用いられても
２種以上が併用されてもよい。The thickness of the photosensitive layer 2 'is 3 to 50 μm, preferably 5 to 20 μm. The amount of the pyrene compound in the photosensitive layer 2 'is 10 to 95% by weight, preferably 30 to 95% by weight.
90% by weight, and the amount of the charge generating substance 3 in the photosensitive layer 2 'is 0.1 to 50% by weight, preferably 1 to 20% by weight.
% By weight. Examples of the charge generating substance 3 include inorganic pigments such as selenium, selenium-tellurium, cadmium sulfide, cadmium sulphide-selenium, and α-silicon, and examples of the organic pigments include CI Pigment Blue 25 (color index CI 21180) and CI Pigment Red 41. (CI 21200), CI Acid Red 52 (CI 45100), CI Basic Red 3 (CI45210), azo pigments having a carbazole skeleton (described in JP-A-53-95033), azo pigments having a distyrylbenzene skeleton ( JP-A-53-13
No. 3445), an azo pigment having a triphenylamine skeleton (described in JP-A-53-132347), and an azo pigment having a dibenzothiophene skeleton (JP-A-54-132347).
21728), an azo pigment having an oxadiazole skeleton (described in JP-A-54-12742), and an azo pigment having a fluorenone skeleton (described in JP-A-54-12742).
No. 22834), an azo pigment having a bisstilbene skeleton (described in JP-A-54-17733), and an azo pigment having a distyryloxadiazole skeleton (described in JP-A-54-2129) And azo pigments having a distyrylcarbazole skeleton (JP-A-54-14)
Azo pigments such as C.I. Pigment Blue 16 (CI 74100), such as C.I.
(CI 73410), sea butt die (CI 7
3030), Argo Scarlet B (manufactured by Bayer AG), Indance Scarlet R
(Manufactured by Bayer AG) and the like. These charge generating substances may be used alone or in combination of two or more.

【００２３】更に、図３に示した感光体は作製するに
は、導電性支持体１以上に電荷発生物質を真空蒸着する
か或いは、電荷発生物質の微粒子３を必要によって結合
剤を溶解した適当な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾
燥するかして、更に必要であればバフ研磨などの方法に
よって表面仕上げ、膜厚調整などを行って電荷発生層５
を形成し、この上に１種又は２種以上のピレン化合物と
結合剤とを溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷搬送層４
を形成すればよい。なお、ここで電荷発生層５の形成に
用いられる電荷発生物質は前記の感光層２'の説明にお
いてしたのと同じものである。Further, in order to prepare the photoreceptor shown in FIG. 3, a charge-generating substance is vacuum-deposited on the conductive support 1 or more, or a fine particle 3 of the charge-generating substance is dissolved in a binder if necessary. Coating and drying, and further, if necessary, surface finishing and film thickness adjustment by a method such as buffing, and the like.
Is formed thereon, and a solution in which one or more pyrene compounds and a binder are dissolved is applied thereon, dried and dried to form the charge transport layer 4.
May be formed. Here, the charge generation material used for forming the charge generation layer 5 is the same as that described in the description of the photosensitive layer 2 ′.

【００２４】電荷発生層５の厚さは５μｍ以下、好まし
くは２μｍ以下であり、電荷搬送層４の厚さは３〜５０
μｍ、好ましくは５〜２０μｍが適当である。電荷発生
層５が電荷発生層物質の微粒子３を結合剤中に分散させ
たタイプのものにあっては、電荷発生物質の微粒子３の
電荷発生層５に占める割合は１０〜９５重量％、好まし
くは５０〜９０重量％程度である。また、電荷搬送層４
に占める化合物の量は１０〜９５重量％、好ましくは３
０〜９０重量％である。図４に示した感光体を作成する
には、導電性支持体１上にピレン化合物と結合剤とを溶
解した溶液を塗布し、乾燥して電荷搬送層４を形成した
のち、この電荷搬送層の上に電荷発生層物質の微粒子
を、必要によって結合剤を溶解した溶媒中に分散した分
散液をスプレー塗工等の方法で塗布乾燥して電荷発生層
５を形成すればよい。電荷発生層あるいは電荷搬送層の
量比は図３で説明した内容と同様である。このようにし
て得られた感光体の電荷発生層５の上に更に適当な樹脂
溶液をスプレー塗工等の方法により保護層６を形成する
ことにより図５に示す感光体を作成できる。ここで用い
る樹脂としては、後記する結合剤が使用できる。The thickness of the charge generation layer 5 is 5 μm or less, preferably 2 μm or less, and the thickness of the charge transport layer 4 is 3 to 50 μm.
μm, preferably 5 to 20 μm is suitable. In the type in which the charge generation layer 5 has the fine particles 3 of the charge generation layer material dispersed in a binder, the ratio of the fine particles 3 of the charge generation material to the charge generation layer 5 is preferably 10 to 95% by weight. Is about 50 to 90% by weight. The charge transport layer 4
Is 10 to 95% by weight, preferably 3% by weight.
0 to 90% by weight. To prepare the photoreceptor shown in FIG. 4, a solution in which a pyrene compound and a binder are dissolved is applied on the conductive support 1 and dried to form the charge transport layer 4, and then the charge transport layer 4 is formed. The charge generation layer 5 may be formed by applying and drying a dispersion of fine particles of the charge generation layer material in a solvent in which a binder is dissolved, if necessary, by a method such as spray coating. The amount ratio of the charge generation layer or the charge transport layer is the same as that described in FIG. The photoreceptor shown in FIG. 5 can be prepared by further forming a protective layer 6 on the thus-obtained photoreceptor charge generation layer 5 by a method such as spray coating. As the resin used here, a binder described later can be used.

【００２５】なお、これらのいずれの感光体製造におい
ては導電性支持体１に、アルミニウムなどの金属板又は
金属箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチッ
クフィルム、あるいは導電処理を施した紙などが用いら
れる。また、結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタ
ン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカ
ーボネートなどの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリ
スチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリ
ルアミドのようなビニル重合体などが用いられるが、絶
縁性でかつ接着性のある樹脂はすべて使用できる。必要
により可塑剤が結合剤に加えられてるが、そうした可塑
剤としてはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニ
ル、ジメチルナフタリン、ジブチルフタレートなどが例
示できる。In the production of any of these photoconductors, a metal plate or a metal foil such as aluminum, a plastic film on which a metal such as aluminum is vapor-deposited, or a paper subjected to a conductive treatment is used for the conductive support 1. Can be Examples of the binder include condensation resins such as polyamide, polyurethane, polyester, epoxy resin, polyketone, and polycarbonate; and vinyl polymers such as polyvinyl ketone, polystyrene, poly-N-vinylcarbazole, and polyacrylamide. All insulating and adhesive resins can be used. If necessary, a plasticizer is added to the binder. Examples of such a plasticizer include halogenated paraffin, polychlorinated biphenyl, dimethylnaphthalene, and dibutylphthalate.

【００２６】更に、以上のようにして得られる感光体に
は、導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接着層
又はバリヤ層を設けることができる。これらの層に用い
られる材料としては、ポリアミド、ニトロセルロース、
酸化アルミニウムなどであり、また膜厚は１μｍ以下が
好ましい。本発明の感光体を用いて複写を行なうには、
感光面に帯電、露光を施した後、現像を行ない、必要に
よって、紙などへ転写を行なう。本発明の感光体は感度
が高く、また可撓性に富むなどの優れた利点を有してい
る。Further, the photosensitive member obtained as described above may be provided with an adhesive layer or a barrier layer between the conductive support and the photosensitive layer, if necessary. Materials used for these layers include polyamide, nitrocellulose,
Aluminum oxide and the like, and the film thickness is preferably 1 μm or less. To make a copy using the photoreceptor of the present invention,
After the photosensitive surface is charged and exposed, development is performed and, if necessary, transfer to paper or the like. The photoreceptor of the present invention has excellent advantages such as high sensitivity and high flexibility.

【００２７】[0027]

【実施例】以下、実施例により本発明を説明する。な
お、下記実施例において部はすべて重量部である。The present invention will be described below with reference to examples. In the following examples, all parts are parts by weight.

【００２８】〔化合物具体例Ｎｏ．１の合成例〕トリ−
ｎ−ブチルホスホニオ−９−フルオレニド２．０２ｇ
（５．５０ｍｍｏｌ）を乾燥ベンゼン１０ｍｌに溶解さ
せ撹拌下、Ｎ（１−ピレニル）−Ｎ−フェニル−４−ア
ミノベンズアルデヒド１．９９ｇ（５．００ｍｍｏｌ）
と乾燥ベンゼン２０ｍｌの溶液を室温にて２０分間かけ
滴下した。更に室温にて３．５時間撹拌をおこなった
後、内容物を減圧濃縮し、赤橙色油状物を得た。これを
シリカゲルカラム処理〔溶離液：トルエン／ｃ−ヘキサ
ン＝（１／２）ｖｏｌ〕を行ないトルエンにてピレン化
合物を再結晶して橙黄色板状晶化合物Ｎｏ．１を１．５
４ｇ（収率５６．４％）得た。融点は２５９．５〜２６
０．５℃であった。元素分析値はＣ₄₂Ｈ₂₇Ｎとして下記
の通りであった Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 実測値 ９２．７０ ４．７４ ２．４８ 計算値 ９２．４４ ４．９９ ２．５１[Compound specific example No. Synthesis Example 1) Tri-
2.02 g of n-butylphosphonio-9-fluorenide
(5.50 mmol) was dissolved in 10 ml of dry benzene, and 1.99 g (5.00 mmol) of N (1-pyrenyl) -N-phenyl-4-aminobenzaldehyde was dissolved under stirring.
And a solution of 20 ml of dry benzene were added dropwise at room temperature over 20 minutes. After further stirring at room temperature for 3.5 hours, the content was concentrated under reduced pressure to obtain a red-orange oil. This was treated with a silica gel column [eluent: toluene / c-hexane = (1/2) vol], and the pyrene compound was recrystallized with toluene to give orange-yellow plate-like compound No. 1 1 to 1.5
4 g (56.4% yield) was obtained. Melting point 259.5-26
0.5 ° C. Elemental analysis values were as follows: C ₄₂ H ₂₇ N C% H% N% Found 92.70 4.74 2.48 Calculated 92.44 4.99 2.51

【００２９】実施例１ 電荷発生物質としてダイアンブルー（シーアイピグメン
トブルー２５、ＣＩ２１１８０）７６部、ポリエステル
樹脂（バイロン２００、（株）東洋紡績製）の２％テト
ラヒドロフラン溶液１２６０部およびテトラヒドロフラ
ン３７００部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分
散液をアルミニウム蒸着したポリエステルベースよりな
る導電性支持体のアルミニウム面上にドクターブレード
を用いて塗布し、自然乾燥して厚さ約１μｍの電荷発生
層を形成した。一方、電荷搬送物質としては化合物具体
例Ｎｏ．２のピレン化合物２部、ポリカーボネート樹脂
（パンライトＫ１３００、（株）帝人製）２部およびテ
トラヒドロフラン１６部を混合溶解して溶液とした後、
これを前記電荷発生層上にドクターブレードを用いて塗
布し、８０℃で２分間、ついで１２０℃で５分間乾燥し
て厚さ約２０μｍの電荷搬送層を形成せしめて感光体Ｎ
ｏ．１を作成した。Example 1 76 parts of Diane Blue (C.I. Pigment Blue 25, CI21180), 1260 parts of a 2% tetrahydrofuran solution of a polyester resin (Vylon 200, manufactured by Toyobo Co., Ltd.) and 3,700 parts of tetrahydrofuran were charged in a ball mill as charge generating substances. The resulting dispersion was applied using a doctor blade on the aluminum surface of a conductive base made of a polyester base on which aluminum was deposited, and was naturally dried to form a charge generation layer having a thickness of about 1 μm. . On the other hand, as the charge transport substance, Compound Specific Example No. 2 parts of a pyrene compound, 2 parts of a polycarbonate resin (Panlite K1300, manufactured by Teijin Limited) and 16 parts of tetrahydrofuran were mixed and dissolved to form a solution.
This was applied on the charge generation layer using a doctor blade and dried at 80 ° C. for 2 minutes and then at 120 ° C. for 5 minutes to form a charge transport layer having a thickness of about 20 μm.
o. 1 was created.

【００３０】実施例２〜４５ 電荷発生物質および電荷搬送物質（ピレン化合物）を表
２に示したものに代えた以外は実施例１とまったく同様
にして感光体Ｎｏ．２〜４５を作成した。Examples 2 to 45 Except that the charge generating substance and the charge transporting substance (pyrene compound) were changed to those shown in Table 2, the photosensitive member Nos. 2-45 were made.

【表２−（１）】 [Table 2- (1)]

【表２−（２）】 [Table 2- (2)]

【表２−（３）】 [Table 2- (3)]

【表２−（４）】 [Table 2- (4)]

【表２−（５）】 [Table 2- (5)]

【表２−（６）】 [Table 2- (6)]

【００３１】実施例４６ 厚さ約３００μｍのアルミニウム板上にセレンを厚さ約
１μｍに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた。次い
でＮｏ．２のピレン化合物２部、ポリエステル樹脂（デ
ュポン社製ポリエステルアドヒーシブ４９０００）３部
およびテトラヒドロフラン４５部を混合、溶解して電荷
搬送層形成液をつくり、これを上記の電荷発生層（セレ
ン蒸着層）上にドクターブレードを用いて塗布し、自然
乾燥した後、減圧下で乾燥して厚さ約１０μｍの電荷搬
送層を形成せしめて、本発明の感光体Ｎｏ．４６を得
た。Example 46 Selenium was vacuum-deposited to a thickness of about 1 μm on an aluminum plate having a thickness of about 300 μm to form a charge generation layer. Next, No. 2 parts of a pyrene compound, 3 parts of a polyester resin (Polyester Adhesive 49000, manufactured by DuPont) and 45 parts of tetrahydrofuran were mixed and dissolved to prepare a charge transport layer forming solution, which was then charged into the above-mentioned charge generation layer (selenium deposition layer). ) Was applied thereon using a doctor blade, air-dried, and then dried under reduced pressure to form a charge transport layer having a thickness of about 10 μm. 46 was obtained.

【００３２】実施例４７ セレンの代りにペリレン系顔料Example 47 A perylene pigment is used instead of selenium

【化６】 を用いて電荷発生層（但し、厚さは約０．６μｍ）を形
成し、かつ電荷搬送物質としてピレン化合物Ｎｏ．２を
用いた以外は実施例４６とまったく同様にして感光体Ｎ
ｏ．４７を作成した。Embedded image To form a charge generation layer (thickness: about 0.6 μm), and a pyrene compound No. 1 as a charge transport material. 2 except that photoconductor N was used in exactly the same manner as in Example 46.
o. 47 were created.

【００３３】実施例４８ ダイアンブルー（実施例１で用いたものと同じ）１部に
テトラヒドロフラン１５８部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにＮｏ．２のピレン化合
物１２部、ポリエステル樹脂（デュポン社製ポリエステ
ルアドヒーシブ４９０００）１８部を加えて、さらに混
合して得た感光層形成液を、アルミニウム蒸着ポリエス
テルフィルム上にドクターブレードを用いて塗布し、１
００℃で３０分間乾燥して厚さ約１６μｍの感光層を形
成せしめて、本発明の感光体Ｎｏ．４８を作成した。Example 48 A mixture obtained by adding 158 parts of tetrahydrofuran to 1 part of Diane Blue (same as that used in Example 1) was ground and mixed in a ball mill. The photosensitive layer forming liquid obtained by adding 12 parts of the pyrene compound of No. 2 and 18 parts of a polyester resin (Polyester Adhesive 49000 manufactured by DuPont) and further mixing the mixture was applied on an aluminum-evaporated polyester film using a doctor blade. , 1
It was dried at 00 ° C. for 30 minutes to form a photosensitive layer having a thickness of about 16 μm. 48 were created.

【００３４】実施例４９ アルミニウム蒸着したポリエステルフィルム基板上に、
実施例１で用いた電荷搬送層塗工液を実施例１と同様に
してブレード塗工し、ついで乾燥して厚さ約２０μｍの
電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料（Ｐ−２）１３．
５部、ポリビニルブチラール（商品名：ＸＹＨＬユニオ
ンカーバイトプラスチック社製）５．４部、ＴＨＦ ６
８０部及びエチルセロソルブ１０２０部をボールミル中
で粉砕混合した後、エチルセロソルブ１７００部を加え
攪拌混合して電荷発生層用塗工液を得た。この塗工液を
上記の電荷搬送層の上にスプレー塗工し、１００℃で１
０分間乾燥して厚さ約０．２μｍの電荷発生層を形成し
た。さらにこの電荷発生層の上にポリアミド樹脂（商品
名：ＣＭ−８０００、東レ製）のメタノール／ｎ−ブタ
ノール溶液をスプレー塗工し１２０℃で３０分間乾燥し
て厚さ約０．５μｍの保護層を形成せしめて感光体Ｎ
ｏ．４９を作成した。Example 49 On a polyester film substrate on which aluminum was deposited,
The coating liquid for the charge transport layer used in Example 1 was coated with a blade in the same manner as in Example 1, and then dried to form a charge transport layer having a thickness of about 20 μm. Bisazo pigment (P-2) 13.
5 parts, polyvinyl butyral (trade name: XYHL Union Carbide Plastic Co., Ltd.) 5.4 parts, THF 6
After 80 parts and 1020 parts of ethyl cellosolve were pulverized and mixed in a ball mill, 1700 parts of ethyl cellosolve was added and mixed by stirring to obtain a coating liquid for a charge generation layer. This coating solution is spray-coated on the charge transport layer,
After drying for 0 minutes, a charge generation layer having a thickness of about 0.2 μm was formed. Further, a methanol / n-butanol solution of a polyamide resin (trade name: CM-8000, manufactured by Toray) is spray-coated on the charge generation layer, dried at 120 ° C. for 30 minutes, and dried to a thickness of about 0.5 μm. To form the photosensitive member N
o. 49 was created.

【００３５】かくしてつくられた感光体Ｎｏ．１〜４９
について、市販の静電複写紙試験装置（ＫＫ川口電機製
作所製ＳＰ４２８型）を用いて−６ＫＶ又は＋６ＫＶの
コロナ放電を２０秒間行って帯電せしめた後、２０秒間
暗所に放置し、その時の表面電位Ｖｐｏ（ボルト）を測
定し、ついでタングステンランプ光を、感光体表面の照
度が４．５ルックスになるよう照射してその表面電位が
Ｖｐｏの１／２になる迄の時間（秒）を求め、露光量Ｅ
１／２（ルックス・秒）を算出した。その結果を表３に
示す。The photosensitive member No. 1-49
Using a commercially available electrostatic copying paper tester (type SP428, manufactured by KK Kawaguchi Electric Works), a corona discharge of -6 KV or +6 KV was performed for 20 seconds, and the surface was charged in a dark place for 20 seconds. The potential Vpo (volt) was measured, and then a tungsten lamp light was applied so that the illuminance on the photoreceptor surface became 4.5 lux, and the time (second) until the surface potential became 1/2 of Vpo was obtained. , Exposure amount E
1/2 (look-seconds) was calculated. Table 3 shows the results.

【００３６】また、以上の各感光体を市販の電子写真複
写機を用いて帯電せしめた後、原図を介して光照射を行
って静電潜像を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像
し、得られた画像（トナー画像）を普通紙上に静電転写
し、定着したところ、鮮明な転写画像が得られた。現像
剤として湿式現像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画
像が得られた。Further, after charging each of the above photoreceptors using a commercially available electrophotographic copying machine, the photosensitive members are irradiated with light through the original drawing to form an electrostatic latent image, and developed using a dry developer. When the obtained image (toner image) was electrostatically transferred onto plain paper and fixed, a clear transfer image was obtained. Similarly, when a wet type developer was used as the developer, a clear transfer image was obtained.

【表３−（１）】 [Table 3- (1)]

【表３−（２）】 [Table 3- (2)]

【表３−（３）】 [Table 3- (3)]

【表３−（４）】 [Table 3- (4)]

【００３７】[0037]

【効果】本発明の感光体は感光特性に優れていることは
勿論のこと、熱や機械的の衝撃に対する強度が大で、し
かも安価に製造することができる。The photoreceptor of the present invention is excellent in photosensitive characteristics, has high strength against heat and mechanical shock, and can be manufactured at low cost.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図１】本発明にかかわる電子写真感光体の厚さ方向に
拡大した断面図である。FIG. 1 is a cross-sectional view enlarged in a thickness direction of an electrophotographic photosensitive member according to the present invention.

【図２】本発明にかかわる電子写真感光体の厚さ方向に
拡大した断面図である。FIG. 2 is a cross-sectional view enlarged in a thickness direction of the electrophotographic photosensitive member according to the present invention.

【図３】本発明にかかわる電子写真感光体の厚さ方向に
拡大した断面図である。FIG. 3 is a cross-sectional view enlarged in a thickness direction of the electrophotographic photosensitive member according to the present invention.

【図４】本発明にかかわる電子写真感光体の厚さ方向に
拡大した断面図である。FIG. 4 is a cross-sectional view enlarged in a thickness direction of the electrophotographic photosensitive member according to the present invention.

【図５】本発明にかかわる電子写真感光体の厚さ方向に
拡大した断面図である。FIG. 5 is a cross-sectional view enlarged in a thickness direction of the electrophotographic photosensitive member according to the present invention.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

１…導電性支持体 ２，２'，２''，２'''，２''''…感光層 ３…電荷発生物質 ４…電荷搬送媒体又は電荷搬送層 ５…電荷発生層 ６…保護層 DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 ... Conductive support 2, 2 ', 2 ", 2"', 2 "" ... Photosensitive layer 3 ... Charge generation material 4 ... Charge transport medium or charge transport layer 5 ... Charge generation layer 6 ... Protection layer

フロントページの続き (72)発明者 田中 千秋 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株 式会社リコー内 (56)参考文献 特開 平４−323662（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−190863（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) G03G 5/06 312 G03G 5/06 313 G03G 5/06 314 ＣＡ（ＳＴＮ)Continuation of front page (72) Inventor Chiaki Tanaka 1-3-6 Nakamagome, Ota-ku, Tokyo Inside Ricoh Co., Ltd. (56) References JP-A-4-323662 (JP, A) JP-A-2-190863 (JP, A) (58) Field surveyed (Int. Cl. ⁷ , DB name) G03G 5/06 312 G03G 5/06 313 G03G 5/06 314 CA (STN)

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】 導電性支持体上に下記一般式（Ｉ）（化
１）で表わされるピレン化合物の少なくとも１種を有効
成分として含有する感光層を有することを特徴とする電
子写真用感光体。 【化１】 （上式中、Ｒ¹、Ｒ²はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアルコキシ基又は置換もしくは無置換のフェニル
基を表わし、同一でも異なっていてもよい。Ｒ³は低級
アルキル基又はアルコキシ基を表わす。ｌは０又は１〜
５の整数、ｍは０又は１〜４の整数、ｎは０又は１〜３
の整数を表わす。ｌ、ｍもしくはｎが２以上の場合、Ｒ
₁、Ｒ₂、Ｒ₃はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｘは置換もしくは無置換の炭素環基又は置換もしくは無
置換の複素環基を表わす）An electrophotographic photoreceptor comprising a conductive support and a photosensitive layer containing at least one pyrene compound represented by the following general formula (I) as an active ingredient: . Embedded image (In the above formula, R ¹ and R ² represent a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, or a substituted or unsubstituted phenyl group. R ³ represents a lower alkyl group or an alkoxy group, and l is 0 or 1 to
An integer of 5, m is 0 or an integer of 1 to 4, n is 0 or 1 to 3,
Represents an integer. When l, m or n is 2 or more, R
₁ , R ₂ and R ₃ may be the same or different.
X represents a substituted or unsubstituted carbocyclic group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group)