JP3030441B2 - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは感光層中
に特定の化合物を含有させた電子写真用感光体に関す
る。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to an electrophotographic photoconductor, and more particularly, to an electrophotographic photoconductor in which a specific compound is contained in a photosensitive layer.

〔従来の技術〕[Conventional technology]

従来、電子写真方式において使用される感光体の光導
電性素材として用いられているものにセレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。ここにいう
「電子写真方式」とは、一般に、光導電性の感光体をま
ず暗所で、例えばコロナ放電によって帯電せしめ、次い
で像露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散せしめて
静電潜像を得、この潜像部を染料、顔料などの着色材と
高分子物質などの結合剤とから構成される検電微粒子
（トナー）で現像し可視化して画像を形成するようにし
た画像形成法の一つである。Conventionally, inorganic materials such as selenium, cadmium sulfide, and zinc oxide have been used as photoconductive materials for photoconductors used in electrophotography. Here, the term "electrophotographic method" generally means that a photoconductive photoreceptor is first charged in a dark place, for example, by corona discharge, and then subjected to image exposure to selectively dissipate the charge of only the exposed portion. An electrostatic latent image is obtained, and the latent image portion is developed and visualized with fine particles (toner) composed of a coloring material such as a dye or a pigment and a binder such as a polymer substance to form an image. This is one of the image forming methods used.

このような電子写真法において感光体に要求される基
本的な特性としては、（１）暗所で適当な電位に帯電で
きること、（２）暗所において電荷の逸散が少ないこ
と、（３）光照射によって速やかに電荷を逸散せしめう
ることなどがあげられる。The basic characteristics required of the photoreceptor in such an electrophotographic method include (1) being able to be charged to an appropriate potential in a dark place, (2) being less liable to dissipate electric charge in a dark place, and (3). Charges can be quickly dissipated by light irradiation.

ところで、前記の無機物質はそれぞれが多くの長所を
もっていると同時に、さまざまな欠点をも有しているの
が実状である。例えば、現在広く用いられているセレン
は前記（１）〜（３）の条件は十分に満足するが、製造
する条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性
がなく、ベルト状に加工することがむずかしく、熱や機
械的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの欠
点もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤として
の樹脂に分散させて感光体として用いられているが、平
滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点
があるためにそのままでは反復して使用することができ
ない。By the way, each of the above-mentioned inorganic substances has many advantages and also has various disadvantages. For example, selenium, which is widely used at present, satisfies the above conditions (1) to (3), but the production conditions are difficult, the production cost is high, there is no flexibility, and the selenium is processed into a belt shape. It also has drawbacks in that it is difficult to handle, and is sensitive to heat and mechanical shocks, and requires careful handling. Cadmium sulfide and zinc oxide are used as photoreceptors by dispersing them in a resin as a binder.However, due to mechanical defects such as smoothness, hardness, tensile strength, and abrasion resistance, they are repeatedly used as they are. Can not be used.

近年、これら無機物質の欠点を排除するためにいろい
ろな有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、実
用に供されているものもある。例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾールと2,4,7−トリニトロフルオレン−９−
オンとからなる感光体（米国特許第3484237号明細書に
記載）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをピリリウム塩
系色素で増感してなる感光体（特公昭48−25658号公報
に記載）、有機顔料を主成分とする感光体（特開昭47−
37543号公報に記載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体
を主成分とする感光体（特開昭47−10735号公報に記
載）、トリフェニルアミン化合物を色素増感してなる感
光体（米国特許第3,180,730号）、アミン誘導体を電荷
輸送材料として用いる感光体（特開昭57−195254号公
報）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールとアミン誘導体を
電荷輸送材料として用いる感光体（特開昭58−1155号公
報）、多官能第３アミン化合物なかでもベンジジン化合
物を光導電材料として用いる感光体（米国特許第3,265,
496号、特公昭39−11546号公報、特開昭53−27033号公
報）などである。これらの感光体は優れた特性を有して
おり実用的にも価値が高いと思われるものであるが、電
子写真法において、感光体に対するいろいろな要求を考
慮すると、まだ、これらの要求を十分に満足するものが
得られていないのが実状である。In recent years, electrophotographic photoreceptors using various organic substances have been proposed to eliminate the disadvantages of these inorganic substances, and some of them have been put to practical use. For example, poly-N-vinylcarbazole and 2,4,7-trinitrofluorene-9-
Photoreceptor (described in U.S. Pat. No. 3,484,237), a photoreceptor obtained by sensitizing poly-N-vinylcarbazole with a pyrylium salt dye (described in JP-B-48-25658), organic Photoreceptors containing pigment as the main component
No. 37543), a photoreceptor containing a eutectic complex composed of a dye and a resin as a main component (described in JP-A-47-10735), and a photoreceptor obtained by dye-sensitizing a triphenylamine compound ( U.S. Pat. No. 3,180,730), a photoreceptor using an amine derivative as a charge transporting material (Japanese Patent Laid-Open No. 57-195254), and a photoreceptor using poly-N-vinylcarbazole and an amine derivative as a charge transporting material (Japanese Patent No. -1155), a photoreceptor using a benzidine compound as a photoconductive material among polyfunctional tertiary amine compounds (US Pat. No. 3,265,
496, JP-B-39-11546 and JP-A-53-27033). Although these photoreceptors have excellent properties and are considered to be of high practical value, in electrophotography, considering various requirements for photoreceptors, these requirements are still insufficient. In fact, it is not possible to obtain anything satisfying the above conditions.

一方、ジアミノピレン系化合物としては、N,N,N′,
N′−テトラフェニル−1,6−ジアミノピレン化合物を用
いた電子写真用感光体が特開昭55−144250に開示されて
いる。しかし、上記化合物は接着樹脂溶液に対して、難
溶であり、前記、電子写真法において感光体に要求され
る諸条件を満たす良好な感光層を形成するには極めて、
困難なものである。On the other hand, as diaminopyrene-based compounds, N, N, N ',
An electrophotographic photoreceptor using an N'-tetraphenyl-1,6-diaminopyrene compound is disclosed in JP-A-55-144250. However, the above compound is hardly soluble in the adhesive resin solution, and in order to form a good photosensitive layer satisfying various conditions required for the photoreceptor in the electrophotography,
It is difficult.

〔発明が解決しようとする課題〕[Problems to be solved by the invention]

本発明の目的は、先に述べた従来の感光体のもつ種々
の欠点を解消し、電子写真法において要求される条件を
十分満足しうる感光体を提供することにある。更に、本
発明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に行な
え、耐久性にもすぐれた電子写真用感光体を提供するこ
とにある。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a photoreceptor capable of solving the above-mentioned various disadvantages of the conventional photoreceptor and sufficiently satisfying the conditions required in electrophotography. It is a further object of the present invention to provide an electrophotographic photoreceptor which is easy to manufacture, relatively inexpensive, and has excellent durability.

〔課題を解決するための手段〕[Means for solving the problem]

本発明によれば、導電性支持体上に下記一般式（Ｉ）
で表わされるジアミノピレン化合物の少なくとも１種を
有効成分として含有する感光層を有することを特徴とす
る電子写真用感光体が提供される。According to the present invention, the following general formula (I) is provided on a conductive support.
A photosensitive layer containing at least one of the diaminopyrene compounds represented by the formula (1) as an active ingredient.

（式中、R¹及びR²は、置換もしくは無置換のアルキル
基又はアリール基を表わし、各々同一でも異なっていて
もよい。ただし、1,6−ジアミノ化合物を除く。） 本発明において、感光層に含有させる前記一般式
（Ｉ）で表わされるジアミノピレン化合物は例えばR¹＝
R²の場合 下式（II） で表わされるジアミノピレンと、 一般式（III） Ｘ−R¹（or R²） （III） （R¹、R²前記と同じ。Ｘはハロゲンを表わす） で表わされるハロゲン化物とを反応させるか、もしく
は、一般式（IV） で表わされるジハロゲンピレン誘導体と、 一般式（Ｖ） で表わされるアミン誘導体を反応させることにより容易
に製造される。 (In the formula, R ¹ and R ² represent a substituted or unsubstituted alkyl group or aryl group, which may be the same or different, except for a 1,6-diamino compound.) The diaminopyrene compound represented by the general formula (I) contained in the layer is, for example, R ¹ =
In the case of R ² the following formula (II) Is reacted with a halide represented by the general formula (III) X-R ¹ (or R ² ) (III) (R ¹ , R ² is the same as above, X represents a halogen) Or the general formula (IV) A dihalogen pyrene derivative represented by the formula: It is easily produced by reacting an amine derivative represented by

前記一般式（Ｉ）において、R¹、R²がアリール基の場
合の具体例としてはフェニル基、ビフェニル基、ターフ
ェニル基等の非縮合炭素環式の芳香族基及び縮合多環式
炭化水素基が挙げられる。In the general formula (I), when R ¹ and R ² are an aryl group, specific examples thereof include a non-condensed carbocyclic aromatic group such as a phenyl group, a biphenyl group and a terphenyl group, and a condensed polycyclic hydrocarbon Groups.

この場合、縮合多環式炭化水素基としては、好ましく
は環を形成する炭素数が18個以下のもの例えば、ペンタ
レニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、
ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、as−インダセニル
基、フルオレニル基、Ｓ−インダセニル基、アセナフチ
レニル基、プレイアデニル基、アセナフテニル基、フェ
ナレニル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオ
ランテニル基、アセフェナントリレニル基、アセアント
リレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセ
ニル基、及びナフタセニル基等が挙げられる。In this case, as the condensed polycyclic hydrocarbon group, those having preferably 18 or less carbon atoms forming a ring, for example, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group,
Heptalenyl group, biphenylenyl group, as-indacenyl group, fluorenyl group, S-indacenyl group, acenaphthylenyl group, preyadenyl group, acenaphthenyl group, phenalenyl group, phenanthryl group, anthryl group, fluoranthenyl group, acephenanthrenyl group, Examples include an aceanthrenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, and a naphthacenyl group.

また、上記芳香族炭化水素基は以下に示すような置換
基を有するものも含まれる。In addition, the aromatic hydrocarbon groups include those having the following substituents.

（１）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基 （２）アルキル基、好ましくは、C₂〜C₁₂とりわけC₁〜C
₈、さらに好ましくはC₁〜C₄の直鎖または分岐鎖のアル
キル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ素子、
水酸基、シアノ基、C₁〜C₄のアルコキシ基、フェニル基
又はハロゲン原子、C₁〜C₄のアルキル基もしくはC₁〜C₄
のアルコキシ基で、置換されたフェニル基を含有しても
よい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｎ
−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフルオロメチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−シアノエチル基、２−エト
キシエチル基、２−メトキシエチル基、ベンジル基、４
−クロロベンジル基、４−メチルベンジル基、４−メト
キシベンジル基、４−フェニルベンジル基等が挙げられ
る。(1) halogen atom, cyano group, nitro group (2) alkyl group, preferably C ₂ -C _12, especially C ₁ -C
_8, more preferably a linear or branched alkyl group of C ₁ -C _4, these alkyl groups may further hydrofluoric element,
A hydroxyl group, a cyano group, C ₁ -C ₄ alkoxy group, a phenyl group or a halogen atom, C ₁ alkyl or C ₁ -C ₄ in -C ₄
May contain a phenyl group substituted with an alkoxy group. Specifically, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, t-butyl, s-butyl, n
-Butyl group, i-butyl group, trifluoromethyl group, 2
-Hydroxyethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-methoxyethyl group, benzyl group, 4
-Chlorobenzyl group, 4-methylbenzyl group, 4-methoxybenzyl group, 4-phenylbenzyl group and the like.

（３）アルコキシ基（−OR₁）;R₁は（２）で定義したア
ルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ−ブトキ
シ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ
基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−シアノエトキシ
基、ベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、
トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。(3) alkoxy group (-OR ₁ ); R ₁ represents an alkyl group defined in (2). Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, s-butoxy, i-butoxy, 2-hydroxyethoxy, 2-cyano Ethoxy group, benzyloxy group, 4-methylbenzyloxy group,
A trifluoromethoxy group.

（４）アリールオキシ基：アリール基としてフェニル
基、ナフチル基があげられる。これは、C₁〜C₄のアルコ
キシ基、C₁〜C₄のアルキル基またはハロゲン原子を置換
基として含有してもよい。具体的には、フェノキノ基、
１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メ
チルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、４−ク
ロロフェノキシ基、６−メチル−２−ナフチルオキシ基
等が挙げられる。(4) Aryloxy group: Examples of the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group. It may contain an alkoxy group having C ₁ -C _4, alkyl group, or a halogen atom C ₁ -C ₄ as a substituent. Specifically, a phenoquino group,
Examples thereof include a 1-naphthyloxy group, a 2-naphthyloxy group, a 4-methylphenoxy group, a 4-methoxyphenoxy group, a 4-chlorophenoxy group, and a 6-methyl-2-naphthyloxy group.

（５）アルキルメルカプト基（−SR₁）;R₁は（２）で定
義したアルキル基を表わす。具体的にはメチルチオ基、
エチルチオ基、フェニルチオ基、ｐ−メチルフェニルチ
オ基等が挙げられる。(5) Alkyl mercapto group (-SR ₁ ); R ₁ represents an alkyl group defined in (2). Specifically, a methylthio group,
Examples include an ethylthio group, a phenylthio group, and a p-methylphenylthio group.

（６） ；（式中、R₂及びR₃は各々独立に水素原子、（２）で定
義したアルキル基、又はアリール基を表わし、アリール
基としては、例えばフェニル基、ビフェニリル基又はナ
フチル基が挙げられ、これらはC₁〜C₄のアルコキシ基、
C₁〜C₄のアルキル基、又はハロゲン原子を置換基として
含有してもよい。R₂とR₃は共同で環を形成しても良い。
またアリール基上の炭素原子と共同で環を形成してもよ
い。） 具体的には、アミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フェニルアミノ基、N,N−ジフェニルアミノ
基、N,N−ジ（ｐ−トリール）アミノ基、ジベンジルア
ミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ユロリジル基等
が挙げられる。(6) (Wherein R ₂ and R ₃ each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group as defined in (2), and examples of the aryl group include a phenyl group, a biphenylyl group and a naphthyl group; these alkoxy groups C ₁ -C _4,
Alkyl C ₁ -C _4, or a halogen atom may be contained as a substituent. R ₂ and R ₃ may together form a ring.
Further, a ring may be formed together with a carbon atom on the aryl group. Specifically, amino, diethylamino, N-methyl-N-phenylamino, N, N-diphenylamino, N, N-di (p-tolyl) amino, dibenzylamino, piperidino , A morpholino group, a urolidyl group and the like.

（７）メチレンジオキシ基、又はメチレンジチオ基等の
アルキレンジオキシ基又はアルキレンジチオ基、等が挙
げられる。(7) An alkylenedioxy group or an alkylenedithio group such as a methylenedioxy group or a methylenedithio group.

また、R¹又はR²がアルキル基の具体例としては、たと
えば前記（２）の項で説明したアルキル基と同様なもの
が挙げられる。Specific examples of the alkyl group in which R ¹ or R ² is the same as the alkyl group described in the above section (2), for example, can be given.

以下、一般式（Ｉ）で表わされるジアミノピレン化合
物の代表例を示す。Hereinafter, typical examples of the diaminopyrene compound represented by the general formula (I) are shown.

本発明の感光体は、上記のようなジアミノピレン化合
物の１種又は２種以上を感光層２（２′,2″,2又は２
′）に含有させたものであるが、これらジアミノピレ
ン化合物の応用の仕方によって第１図、第２図、第３
図、第４図あるいは第５図に示したごとくに用いること
ができる。 The photoreceptor of the present invention comprises one or more of the above diaminopyrene compounds in the photosensitive layer 2 (2 ′, 2 ″, 2 or 2).
1), 2 and 3, depending on the application of these diaminopyrene compounds.
It can be used as shown in FIG. 4, FIG. 4 or FIG.

第１図における感光体は導電性支持体１上にジアミノ
ピレン化合物、増感染料および結合剤（結着樹脂）より
なる感光層２が設けられたものである。ここでのジアミ
ノピレン化合物は光導電性物質として作用し、光減衰に
必要な電荷担体の生成および移動はジアミノピレン化合
物を介して行なわれる。しかしながら、ジアミノピレン
化合物は光の可視領域においてほとんど吸収を有してい
ないので、可視光で画像を形成する目的のためには可視
領域に吸収を有する増感染料を添加して増感する必要が
ある。The photoreceptor in FIG. 1 has a conductive support 1 on which a photosensitive layer 2 composed of a diaminopyrene compound, a sensitizing dye and a binder (binder resin) is provided. The diaminopyrene compound here acts as a photoconductive substance, and the generation and transfer of charge carriers required for light decay are performed via the diaminopyrene compound. However, since the diaminopyrene compound has almost no absorption in the visible region of light, it is necessary to sensitize by adding a sensitizing dye having absorption in the visible region for the purpose of forming an image with visible light. is there.

第２図における感光体は、導電性支持体１上に電荷発
生物質３をジアミノピレン化合物と結合剤とからなる電
荷搬送媒体４の中に分散せしめた感光層２′が設けられ
たものである。ここでのジアミノピレン化合物は結合剤
（又は、結合剤及び可塑剤）とともに電荷搬送媒体を形
成し、一方、電荷発生物質３（無機又は有機顔料のよう
な電荷発生物質）が電荷担体を発生する。この場合、電
荷搬送媒体４は主として電荷発生物質３が発生する電荷
担体を受入れ、これを搬送する作用を担当している。そ
して、この感光体にあっては電荷発生物質とジアミノピ
レン化合物とが、たがいに、主として可視領域において
吸収波長領域が重ならないというのが基本的条件であ
る。これは、電荷発生物質３に電荷担体を効率よく発生
させるためには電荷発生物質表面まで、光を透過させる
必要があるからである。一般式（Ｉ）で表わされるジア
ミノピレン化合物は可視領域にほとんど吸収がなく、一
般に可視領域の光線を吸収し、電荷担体を発生する電荷
発生物質３と組合わせた場合、特に有効に電荷搬送物質
として働くのがその特長である。The photosensitive member shown in FIG. 2 has a photosensitive layer 2 'in which a charge generating substance 3 is dispersed in a charge transporting medium 4 comprising a diaminopyrene compound and a binder on a conductive support 1. . The diaminopyrene compound here forms a charge transport medium together with a binder (or a binder and a plasticizer), while the charge generating substance 3 (a charge generating substance such as an inorganic or organic pigment) generates a charge carrier. . In this case, the charge transport medium 4 is mainly responsible for receiving and transporting charge carriers generated by the charge generating substance 3. In this photoreceptor, the basic condition is that the charge generation substance and the diaminopyrene compound do not overlap in the absorption wavelength region mainly in the visible region. This is because it is necessary to transmit light to the surface of the charge generating material 3 in order to efficiently generate charge carriers in the charge generating material 3. The diaminopyrene compound represented by the general formula (I) has almost no absorption in the visible region, and generally absorbs light in the visible region, and is particularly effective when combined with the charge generation material 3 which generates a charge carrier. The feature is that it works as

第３図における感光体は、導電性支持体１上に電荷発
生物質３を主体とする電荷発生層５と、ジアミノピレン
化合物を含有する電荷搬送層４との積層からなる感光層
２″が設けられたものである。この感光体では、電荷搬
送層４を透過した光が電荷発生層５に到達し、その領域
で電荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬送層４は電荷
担体の注入を受け、その搬送を行なうもので、光減衰に
必要な電荷担体の発生は、電荷発生物質３で行なわれ、
また電荷担体の搬送は、電荷搬送層４（主としてジアミ
ノピレン化合物が働く）で行なわれる。こうした機構は
第２図に示した感光体においてした説明と同様である。The photosensitive member in FIG. 3 is provided with a photosensitive layer 2 ″ comprising a laminate of a charge generation layer 5 mainly composed of a charge generation substance 3 and a charge transport layer 4 containing a diaminopyrene compound on a conductive support 1. In this photoreceptor, the light transmitted through the charge transport layer 4 reaches the charge generation layer 5, where charge carriers are generated, while the charge transport layer 4 injects the charge carriers. Receiving and transporting the carrier, the generation of charge carriers required for light attenuation is performed by the charge generating substance 3,
The charge carrier is transported in the charge transport layer 4 (where the diaminopyrene compound mainly works). Such a mechanism is the same as that described for the photosensitive member shown in FIG.

第４図における感光体は第３図の電荷発生層５とジア
ミノピレン化合物を含有する電荷搬送層４の積層順を逆
にしたものであり、その電荷担体の発生及び搬送の機構
は上記の説明と同様にできる。この場合機械的強度を考
慮し第５図の様に電荷発生層５の上に保護層６を設ける
こともできる。The photoreceptor in FIG. 4 is obtained by reversing the stacking order of the charge generation layer 5 and the charge transport layer 4 containing the diaminopyrene compound in FIG. 3, and the mechanism for generating and transporting the charge carriers is described above. You can do the same as In this case, a protective layer 6 can be provided on the charge generation layer 5 as shown in FIG. 5 in consideration of mechanical strength.

実際に本発明感光体を作製するには、第１図に示した
感光体であれば、結合剤を溶かした溶液にジアミノピレ
ン化合物の１種又は２種以上を溶解し、更にこれに増感
染料を加えた液をつくり、これを導電性支持体１上に塗
布し乾燥して感光層２を形成すればよい。In order to actually prepare the photoreceptor of the present invention, if the photoreceptor shown in FIG. 1 is used, one or two or more diaminopyrene compounds are dissolved in a solution in which a binder is dissolved, and further sensitized to this. A photosensitive layer 2 may be formed by preparing a liquid to which a pigment is added, coating the liquid on the conductive support 1 and drying the liquid.

感光層の厚さは３〜50μｍ、好ましくは５〜20μｍが
適当である。感光層２に占めるオレフィン化合物の量は
30〜70重量％、好ましくは約50重量％であり、また、感
光層２に占める増感染料の量は0.1〜５重量％、好まし
くは0.5〜３重量％である。増感染料としては、ブリリ
アントグリーン、ビクトリアブルーＢ、メチルバイオレ
ット、クリスタルバイオレット、アシッドバイオレット
6Bのようなトリアリールメタン染料、ローダミンＢ、ロ
ーダミン6G、ローダミンＧエキストラ、エオシンＳ、エ
リトロシン、ローズベンガル、フルオレセインのような
キサンテン染料、メチレンブルーのようなチアジン染
料、シアニンのようなシアニン染料、2,6−ジフェニル
−４−（N,N−ジメチルアミノフェニル）チアピリリウ
ムパークロレート、ベンゾピリリウム塩（特公昭48−25
658号公報に記載）などのピリリウム染料などが挙げら
れる。なお、これらの増感染料は単独で用いられても２
種以上が併用されてもよい。The thickness of the photosensitive layer is 3 to 50 µm, preferably 5 to 20 µm. The amount of the olefin compound in the photosensitive layer 2 is
It is 30 to 70% by weight, preferably about 50% by weight, and the amount of the sensitizing dye in the photosensitive layer 2 is 0.1 to 5% by weight, preferably 0.5 to 3% by weight. Sensitizing infections include Brilliant Green, Victoria Blue B, Methyl Violet, Crystal Violet, Acid Violet
Triarylmethane dyes such as 6B, rhodamine B, rhodamine 6G, rhodamine G extra, eosin S, erythrosine, rose bengal, xanthene dyes such as fluorescein, thiazine dyes such as methylene blue, cyanine dyes such as cyanine, 2, 6-diphenyl-4- (N, N-dimethylaminophenyl) thiapyrylium perchlorate, benzopyrylium salt (JP-B-48-25
No. 658) and pyrylium dyes. It should be noted that even if these sensitizing charges are used alone,
More than one species may be used in combination.

また、第２図に示した感光体を作製するには、１種又
は２種以上のジアミノピレン化合物と結合剤とを溶解し
た溶液に電荷発生物質３の微粒子を分散せしめ、これを
導電性支持体１上に塗布し乾燥して乾燥層２′を形成す
ればよい。In order to produce the photoreceptor shown in FIG. 2, fine particles of the charge generating substance 3 are dispersed in a solution in which one or two or more diaminopyrene compounds and a binder are dissolved, and this is electrically conductively supported. What is necessary is just to apply it on the body 1 and dry it to form a dry layer 2 '.

感光層２′の厚さは３〜50μｍ、好ましくは５〜20μ
ｍが適当である。感光層２′に占めるジアミノピレン化
合物の量は10〜95重量％、好ましくは30〜90重量％であ
り、また、感光層２′に占める電荷発生物質３の量は0.
1〜50重量％、好ましくは１〜20重量％である。電荷発
生物質３としては、例えばセレン、セレン−テルル、硫
化カドミウム、硫化カドミウム−セレン、α−シリコン
などの無機顔料、有機顔料としては例えばシーアイピグ
メントブルー25（カラーインデックスCI 21180）、シー
アイピグメントレッド41（CI 21200）、シーアイアシッ
ドレッド52（CI 45100）、シーアイベーシックレッド３
（CI45210）、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特
開昭53−95033号公報に記載）、ジスチリルベンゼン骨
格を有するアゾ顔料（特開昭53−133445号公報）、トリ
フェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭53−1323
47号公報に記載）、ジベンゾチオフェン骨格を有するア
ゾ顔料（特開昭54−21728号公報に記載）、オキサジア
ゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭54−12742号公報
に記載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭
54−22834号公報に記載）、ビススチルベン骨格を有す
るアゾ顔料（特開昭54−17733号公報に記載）、ジスチ
リルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭54
−2129号公報に記載）、ジスチリルカルバゾール骨格を
有するアゾ顔料（特開昭54−14967号公報に記載）など
のアゾ顔料、例えばシーアイピグメントブルー16（CI 7
4100）などのフタロシアニン系顔料、例えばシーアイバ
ットブラウン５（CI 73410）、シーアイバットダイ（CI
73030）などのインジゴ系顔料、アルゴスカーレットＢ
（バイエル社製）、インダンスレンスカーレットＲ（バ
イエル社製）などのペリレン系顔料などが挙げられる。
なお、これらの電荷発生物質は単独で用いられても２種
以上が併用されてもよい。The thickness of the photosensitive layer 2 'is 3 to 50 .mu.m, preferably 5 to 20 .mu.m.
m is appropriate. The amount of the diaminopyrene compound in the photosensitive layer 2 'is 10 to 95% by weight, preferably 30 to 90% by weight, and the amount of the charge generating substance 3 in the photosensitive layer 2' is 0.
It is 1 to 50% by weight, preferably 1 to 20% by weight. Examples of the charge generating substance 3 include inorganic pigments such as selenium, selenium-tellurium, cadmium sulfide, cadmium sulphide-selenium, and α-silicon. Examples of the organic pigments include CI Pigment Blue 25 (color index CI 21180) and CI Pigment Red 41. (CI 21200), CI Acid Red 52 (CI 45100), CI Basic Red 3
(CI45210), an azo pigment having a carbazole skeleton (described in JP-A-53-95033), an azo pigment having a distyrylbenzene skeleton (JP-A-53-133445), and an azo pigment having a triphenylamine skeleton (JP-A-53-1323
No. 47), an azo pigment having a dibenzothiophene skeleton (described in JP-A-54-21728), an azo pigment having an oxadiazole skeleton (described in JP-A-54-12742), a fluorenone skeleton Azo pigments having
54-22834), an azo pigment having a bisstilbene skeleton (described in JP-A-54-17733), and an azo pigment having a distyryloxadiazole skeleton (described in JP-A-54-17733).
Azo pigments having a distyrylcarbazole skeleton (described in JP-A-54-14967), for example, C.I. Pigment Blue 16 (CI7
Phthalocyanine-based pigments such as C.I.
Indigo pigments such as 73030), Argo Scarlet B
(Manufactured by Bayer AG) and perylene pigments such as Indance Scarlet R (manufactured by Bayer AG).
These charge generating substances may be used alone or in combination of two or more.

更に、第３図に示した感光体は作製するには、導電性
支持体１以上に電荷発生物質を真空蒸着するか或いは、
電荷発生物質の微粒子３を必要によって結合剤を溶解し
た適当な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥するかし
て、更に必要であればバフ研磨などの方法によって表面
仕上げ、膜厚調整などを行って電荷発生層５を形成し、
この上に１種又は２種以上のジアミノピレン化合物と結
合剤とを溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷搬送層４を
形成すればよい。なお、ここで電荷発生層５の形成に用
いられる電荷発生物質は前記の感光層２′の説明におい
てしたのと同じものである。Further, to prepare the photoreceptor shown in FIG. 3, a charge generating substance is vacuum-deposited on the conductive support 1 or more, or
If necessary, a dispersion liquid in which the fine particles 3 of the charge generating substance are dispersed in a suitable solvent in which a binder is dissolved is applied and dried, and if necessary, the surface is finished by a method such as buffing, and the film thickness is adjusted. To form the charge generation layer 5,
A solution in which one or more diaminopyrene compounds and a binder are dissolved is applied thereon and dried to form the charge transport layer 4. Here, the charge generation material used for forming the charge generation layer 5 is the same as that described in the description of the photosensitive layer 2 '.

電荷発生層５の厚さは５μｍ以下、好ましくは２μｍ
以下であり、電荷搬送層４の厚さは３〜50μｍ、好まし
くは５〜20μｍが適当である。電荷発生層５が電荷発生
層物質の微粒子３を結合剤中に分散させたタイプのもの
にあっては、電荷発生物質の微粒子３の電荷発生層５に
占める割合は10〜95重量％、好ましくは50〜90重量％程
度である。また、電荷搬送層４に占める化合物の量は10
〜95重量％、好ましくは30〜90重量％である。第４図に
示した感光体を作成するには、導電性支持体１上にジア
ミノピレン化合物と結合剤とを溶解した溶液を塗布し、
乾燥して電荷搬送層４を形成したのち、この電荷搬送層
の上に電荷発生層物質の微粒子を、必要によって結合剤
を溶解した溶媒中に分散した分散液をスプレー塗工等の
方法で塗布乾燥して電荷発生層５を形成すればよい。電
荷発生層あるいは電荷搬送層の量比は第３図で説明した
内容と同様である。このようにして得られた感光体の電
荷発生層５の上に更に適当な樹脂溶液をスプレー塗工等
の方法により保護層６を形成することにより第５図に示
す感光体を作成できる。ここで用いる樹脂としては、後
記する結合剤が使用できる。The thickness of the charge generation layer 5 is 5 μm or less, preferably 2 μm.
The thickness of the charge transport layer 4 is 3 to 50 μm, preferably 5 to 20 μm. In the type in which the charge generation layer 5 has the fine particles 3 of the charge generation layer material dispersed in a binder, the ratio of the fine particles 3 of the charge generation material to the charge generation layer 5 is preferably 10 to 95% by weight. Is about 50 to 90% by weight. The amount of the compound in the charge transport layer 4 is 10%.
9595% by weight, preferably 30-90% by weight. In order to prepare the photoreceptor shown in FIG. 4, a solution in which a diaminopyrene compound and a binder are dissolved is applied onto the conductive support 1,
After drying to form the charge transport layer 4, a dispersion of fine particles of the charge generation layer material dispersed in a solvent in which a binder is dissolved, if necessary, is applied on the charge transport layer by a method such as spray coating. The charge generation layer 5 may be formed by drying. The amount ratio of the charge generation layer or the charge transport layer is the same as that described in FIG. By forming a protective layer 6 on the charge generating layer 5 of the photoreceptor thus obtained by spraying an appropriate resin solution or the like, the photoreceptor shown in FIG. 5 can be prepared. As the resin used here, a binder described later can be used.

なお、これらのいずれの感光体製造においては導電性
支持体１に、アルミニウムなどの金属板又は金属箔、ア
ルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフィル
ム、あるいは導電処理を施した紙などが用いられる。ま
た、結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリ
エステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネー
トなどの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリスチレ
ン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミ
ドのようなビニル重合体などが用いられるが、絶縁性で
かつ接着性のある樹脂はすべて使用できる。必要により
可塑剤が結合剤に加えられてるが、そうした可塑剤とし
てはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメ
チルナフタリン、ジブチルフタレートなどが例示でき
る。In the production of any of these photoconductors, a metal plate or metal foil of aluminum or the like, a plastic film on which a metal such as aluminum is vapor-deposited, or a paper subjected to a conductive treatment is used for the conductive support 1. Examples of the binder include condensation resins such as polyamide, polyurethane, polyester, epoxy resin, polyketone, and polycarbonate; and vinyl polymers such as polyvinyl ketone, polystyrene, poly-N-vinylcarbazole, and polyacrylamide. All insulating and adhesive resins can be used. If necessary, a plasticizer is added to the binder. Examples of such a plasticizer include halogenated paraffin, polychlorinated biphenyl, dimethylnaphthalene, and dibutylphthalate.

更に、以上のようにして得られる感光体には、導電性
支持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ
層を設けることができる。これらの層に用いられる材料
としては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミ
ニウムなどであり、また膜厚は１μｍ以下が好ましい。Further, the photosensitive member obtained as described above may be provided with an adhesive layer or a barrier layer between the conductive support and the photosensitive layer, if necessary. Materials used for these layers include polyamide, nitrocellulose, and aluminum oxide, and the film thickness is preferably 1 μm or less.

本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感光面に
帯電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、
紙などへ転写を行なう。本発明の感光体は感度が高く、
また可撓性に富むなどの優れた利点を有している。To make a copy using the photoreceptor of the present invention, the photosensitive surface is charged, exposed, then developed, if necessary,
Transfer to paper etc. The photoconductor of the present invention has high sensitivity,
In addition, it has excellent advantages such as high flexibility.

〔実施例〕〔Example〕

以下、実施例により本発明を説明する。なお、下記実
施例において部はすべて重量部である。Hereinafter, the present invention will be described with reference to examples. In the following examples, all parts are parts by weight.

〔一般式（Ｉ）の化合物の合成〕[Synthesis of Compound of General Formula (I)]

（化合物No.25の合成例） 1,8−ジアミノピレン0.70g、４−ヨードトルエン20.9
3g、炭酸カリウム2.49g及び銅粉0.19gを窒素気流下、共
沸脱水しながら209℃で５時間撹拌した。室温まで放冷
した後セライトを用いて濾過し、濾液にクロロホルムを
加えクロロホルム層を水洗し、次いで硫酸マグネシウム
で乾燥し更に減圧濃縮して、暗褐色油状物を得た。これ
をシリカゲルカラム処理〔溶離液トルエン/n−ヘキサン
（1:3）混合溶媒〕し、エタノール/N,N−ジメチルホル
ムアミド混合溶媒から再結晶して、黄緑色針状結晶を得
た。この結晶をエタノール中還流撹拌し、濾過をして、
黄緑色粉末の下式で示されるN,N,N′,N′−テトラキス
（４−メチルフェニル）−1,8−ジアミノピレン（化合
物No.25）0.92g（収率51.7％）を得た。融点は280℃以
上であった。(Synthesis example of compound No. 25) 0.70 g of 1,8-diaminopyrene, 20.9 of 4-iodotoluene
3 g, potassium carbonate 2.49 g and copper powder 0.19 g were stirred at 209 ° C. for 5 hours while azeotropically dehydrating under a nitrogen stream. After allowing to cool to room temperature, the mixture was filtered through celite, chloroform was added to the filtrate, the chloroform layer was washed with water, dried over magnesium sulfate, and further concentrated under reduced pressure to obtain a dark brown oil. This was treated with a silica gel column [eluent: toluene / n-hexane (1: 3) mixed solvent] and recrystallized from an ethanol / N, N-dimethylformamide mixed solvent to obtain yellow-green needle crystals. The crystals were stirred under reflux in ethanol, filtered,
0.92 g (yield 51.7%) of N, N, N ', N'-tetrakis (4-methylphenyl) -1,8-diaminopyrene (compound No. 25) represented by the following formula of yellowish green powder was obtained. . The melting point was 280 ° C or higher.

元素分析値はC₄₄H₃₆N₂として下記の通りであった。 Elemental analysis values were as follows, as C ₄₄ H ₃₆ N ₂ .

Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 実測値 89.10 6.05 4.60 計算値 89.15 6.12 4.73 なお、他のジアミノピレン化合物も前記と同様に合成
した。C% H% N% Actual value 89.10 6.05 4.60 Calculated value 89.15 6.12 4.73 Other diaminopyrene compounds were synthesized in the same manner as described above.

実施例１ 電荷発生物質としてダイアンブルー（シーアイピグメ
ントブルー25、CI 21180）76部、ポリエステル樹脂（バ
イロン200、（株）東洋紡績製）の２％テトラヒドロフ
ラン溶液1260部およびテトラヒドロフラン3700部をボー
ルミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム
蒸着したポリエステルベースよりなる導電性支持体のア
ルミニウム面上にドクターブレードを用いて塗布し、自
然乾燥して厚さ約１μｍの電荷発生層を形成した。Example 1 76 parts of Diane blue (C.I. Pigment Blue 25, CI 21180), 1260 parts of a 2% tetrahydrofuran solution of a polyester resin (Vylon 200, manufactured by Toyobo Co., Ltd.) and 3700 parts of tetrahydrofuran were milled in a ball mill as charge generating substances. After mixing, the obtained dispersion was applied on an aluminum surface of a conductive support made of a polyester base on which aluminum was deposited by using a doctor blade, and was naturally dried to form a charge generating layer having a thickness of about 1 μm.

一方、電荷搬送物質としては化合物具体例No.4のジア
ミノピレン化合物２部、ポリカーボネート樹脂（パンラ
イトK1300、（株）帝人製）２部およびテトラヒドロフ
ラン16部を混合溶解して溶液とした後、これを前記電荷
発生層上にドクターブレードを用いて塗布し、80℃で２
分間、ついで120℃で５分間乾燥して厚さ約20μｍの電
荷搬送層を形成せしめて感光体No.1を作成した。On the other hand, as the charge transport material, a solution was prepared by mixing and dissolving 2 parts of the diaminopyrene compound of Compound Specific Example No. 4, 2 parts of a polycarbonate resin (Panlite K1300, manufactured by Teijin Limited) and 16 parts of tetrahydrofuran. Is applied on the charge generation layer using a doctor blade,
After drying at 120 ° C. for 5 minutes to form a charge transport layer having a thickness of about 20 μm, photoconductor No. 1 was prepared.

実施例２〜33 電荷発生物質および電荷搬送物質（ジアミノピレン化
合物）を表−１に示したものに代えた以外は実施例１と
まったく同様にして感光体No.2〜33を作製した。Examples 2 to 33 Photoconductors Nos. 2 to 33 were produced in exactly the same manner as in Example 1 except that the charge generating substance and the charge transporting substance (diaminopyrene compound) were changed to those shown in Table 1.

実施例34 厚さ約300μｍのアルミニウム板上にセレンを厚さ約
１μｍに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた。次い
で化合物No.4のジアミノピレン化合物２部、ポリエステ
ル樹脂（デュポン社製ポリエステルアドヒーシブ4900
0）３部およびテトラヒドロフラン45部を混合、溶解し
て電荷搬送層形成液をつくり、これを上記の電荷発生層
（セレン蒸着層）上にドクターブレードを用いて塗布
し、自然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚さ約10μｍの
電荷搬送層を形成せしめて、本発明の感光体No.34を得
た。 Example 34 Selenium was vacuum-deposited to a thickness of about 1 μm on an aluminum plate having a thickness of about 300 μm to form a charge generation layer. Next, 2 parts of a diaminopyrene compound of Compound No. 4 and a polyester resin (Polyester Adhesive 4900 manufactured by DuPont)
0) 3 parts and 45 parts of tetrahydrofuran were mixed and dissolved to form a charge transport layer forming solution, which was applied on the above-mentioned charge generation layer (selenium vapor deposition layer) using a doctor blade, air-dried, and then depressurized. The resultant was dried underneath to form a charge transport layer having a thickness of about 10 μm, thereby obtaining a photoreceptor No. 34 of the present invention.

実施例35 セレンの代りにペリレン系顔料 を用いて電荷発生層（但し、厚さは約0.6μｍ）を形成
した、かつ電荷搬送物質としてジアミノピレン化合物N
o.4を用いた以外は実施例34とまったく同様にして感光
体No.35を作成した。Example 35 A perylene pigment in place of selenium To form a charge generation layer (thickness is about 0.6 μm), and a diaminopyrene compound N as a charge transport material.
Photoconductor No. 35 was prepared in the same manner as in Example 34 except that o.4 was used.

実施例36 ダイアンブルー（実施例１で用いたものと同じ）１部
にテトラヒドロフラン158部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これに化合物No.4のジアミノ
ピレン化合物12部、ポリエステル樹脂（デュポン社製ポ
リエステルアドヒーシブ49000）18部を加えて、さらに
混合して得た感光層形成液を、アルミニウム蒸着ポリエ
ステルフィルム上にドクターブレードを用いて塗布し、
100℃で３分間乾燥して厚さ約16μｍの感光層を形成せ
しめて、本発明の感光体No.36を作成した。Example 36 A mixture of 1 part of Diane Blue (same as that used in Example 1) and 158 parts of tetrahydrofuran was pulverized and mixed in a ball mill, and then mixed with 12 parts of a diaminopyrene compound of Compound No. 4, polyester 18 parts of resin (Polyester Adhesive 49000 manufactured by DuPont) is added, and a photosensitive layer forming liquid obtained by further mixing is applied on an aluminum-evaporated polyester film using a doctor blade,
After drying at 100 ° C. for 3 minutes to form a photosensitive layer having a thickness of about 16 μm, Photoconductor No. 36 of the present invention was prepared.

実施例37 アルミニウム蒸着したポリエステルフィルム基板上
に、実施例１で用いた電荷搬送層塗工液を実施例１と同
様にしてブレード塗工し、ついで乾燥して厚さ約20μｍ
の電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料（Ｐ−２）13.5
部、ポリビニルブチラール（商品名:XYHLユニオンカー
バイトプラスチック社製）5.4部、THF 680部及びエチル
セロソルブ1020部をボールミル中で粉砕混合した後、エ
チルセロソルブ1700部を加え攪拌混合して電荷発生層塗
工液を得た。この塗工液を上記の電荷搬送層の上にスプ
レー塗工し、100℃で10分間乾燥して厚さ約0.2μｍの電
荷発生層を形成した。さらにこの電荷発生層の上にポリ
アミド樹脂（商品名:CM−8000、東レ製）のメタノール/
n−ブタノール溶液をスプレー塗工し120℃で30分間乾燥
して厚さ約0.5μｍの保護層を形成せしめて感光体No.37
を作成した。Example 37 The charge transport layer coating solution used in Example 1 was coated on a polyester film substrate on which aluminum was vapor-deposited with a blade in the same manner as in Example 1, and then dried to a thickness of about 20 μm.
Was formed. Bisazo pigment (P-2) 13.5
Parts, 5.4 parts of polyvinyl butyral (trade name: XYHL Union Carbide Plastics Co., Ltd.), 680 parts of THF and 1020 parts of ethyl cellosolve were pulverized and mixed in a ball mill, and then 1700 parts of ethyl cellosolve were added and mixed by stirring. A working liquid was obtained. This coating solution was spray-coated on the charge transport layer and dried at 100 ° C. for 10 minutes to form a charge generation layer having a thickness of about 0.2 μm. Further, a methanol / polyamide resin (trade name: CM-8000, manufactured by Toray Co., Ltd.)
An n-butanol solution was spray-coated and dried at 120 ° C. for 30 minutes to form a protective layer having a thickness of about 0.5 μm.
It was created.

かくしてつくられた感光体No.1〜37について、市販の
静電複写紙試験装置（KK川口電機製作所製SP428型）を
用いて−6KV又は＋6KVのコロナ放電を20秒間行って帯電
せしめた後、20秒間暗所に放置し、その時の表面電位Vp
o（ボルト）を測定し、ついでタングステンランプ光
を、感光体表面の照度が4.5ルックスになるよう照射し
てその表面電位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）を求
め、露光量E1/2（ルックス・秒）を算出した。その結果
を表−２に示す。The photoreceptors Nos. 1 to 37 thus produced were charged by performing a −6 KV or +6 KV corona discharge for 20 seconds using a commercially available electrostatic copying paper tester (SP428, manufactured by KK Kawaguchi Electric Works). Leave for 20 seconds in a dark place, then the surface potential Vp
o (volt), then illuminate the surface of the photoreceptor with a tungsten lamp so that the illuminance is 4.5 lux, and calculate the time (second) until the surface potential becomes 1/2 of Vpo. E1 / 2 (looks-seconds) was calculated. Table 2 shows the results.

また、以上の各感光体を市販の電子写真複写機を用い
て帯電せしめた後、原図を介して光照射を行って静電潜
像を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた
画像（トナー画像）を普通紙上に静電転写し、定着した
ところ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿式
現像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が得られ
た。Also, after charging each of the above photoreceptors using a commercially available electrophotographic copying machine, irradiating light through the original drawing to form an electrostatic latent image, and developing using a dry developer, the obtained The transferred image (toner image) was electrostatically transferred onto plain paper and fixed, and a clear transferred image was obtained. Similarly, when a wet type developer was used as the developer, a clear transfer image was obtained.

〔効果〕 本発明の感光体は感光特性に優れていることは勿論の
こと、熱や機械的の衝撃に対する強度が大で、しかも安
価に製造することができる。 [Effects] The photoreceptor of the present invention is not only excellent in photosensitive characteristics but also has high strength against heat and mechanical shock and can be manufactured at low cost.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

第１図〜第５図は本発明にかかわる電子写真感光体の厚
さ方向に拡大した断面図である。 １……導電性支持体、2,2′,2″,2,2′……感光層 ３……電荷発生物質、４……電荷搬送媒体又は電荷搬送
層 ５……電荷発生層、６……保護層1 to 5 are cross-sectional views of the electrophotographic photosensitive member according to the present invention, which are enlarged in the thickness direction. DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 ... Conductive support, 2,2 ', 2 ", 2,2' ... Photosensitive layer 3 ... Charge generating substance, 4 ... Charge transport medium or charge transport layer 5 ... Charge generating layer, 6 ... … Protective layer

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭55−144250（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−20573（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−36264（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−210943（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−19049（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−217357（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) G03G 5/00 C09B 57/00 C07C 211/61 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of front page (56) References JP-A-55-144250 (JP, A) JP-A-4-20573 (JP, A) JP-A-4-36264 (JP, A) JP-A-63-1988 210943 (JP, A) JP-A-64-19049 (JP, A) JP-A-1-217357 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. ⁷ , DB name) G03G 5/00 C09B 57 / 00 C07C 211/61 CA (STN) REGISTRY (STN)

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】導電性支持体上に下記一般式（Ｉ）で表わ
されるジアミノピレン化合物の少なくとも１種を有効成
分として含有する感光層を有することを特徴とする電子
写真用感光体。 （式中、R¹及びR²は、置換もしくは無置換のアルキル基
又はアリール基を表わし、各々同一でも異なっていても
よい。ただし、1,6−ジアミノピレン化合物を除く）An electrophotographic photosensitive member comprising a conductive support and a photosensitive layer containing at least one diaminopyrene compound represented by the following general formula (I) as an active ingredient. (In the formula, R ¹ and R ² represent a substituted or unsubstituted alkyl group or aryl group, which may be the same or different, except for a 1,6-diaminopyrene compound.)