JP3092977B2 - ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 - Google Patents
ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物Info
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- JP3092977B2 JP3092977B2 JP03168907A JP16890791A JP3092977B2 JP 3092977 B2 JP3092977 B2 JP 3092977B2 JP 03168907 A JP03168907 A JP 03168907A JP 16890791 A JP16890791 A JP 16890791A JP 3092977 B2 JP3092977 B2 JP 3092977B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリアリーレンスルフ
ィド樹脂が本来有する良好な強度、剛性を実質的に保持
したまま、高い伸びを示し、高靱性化され、かつ改善さ
れた摺動特性をもつポリアリーレンスルフィド樹脂組成
物に関する。本発明のポリアリーレンスルフィド樹脂
は、上記のような特性をもつが故に摺動部材として広い
分野で利用され得る。
ィド樹脂が本来有する良好な強度、剛性を実質的に保持
したまま、高い伸びを示し、高靱性化され、かつ改善さ
れた摺動特性をもつポリアリーレンスルフィド樹脂組成
物に関する。本発明のポリアリーレンスルフィド樹脂
は、上記のような特性をもつが故に摺動部材として広い
分野で利用され得る。
【０００２】
【従来の技術】ポリフェニレンスルフィド（以下、「Ｐ
ＰＳ」と略記する）樹脂で代表されるポリアリーレンス
ルフィド樹脂は優れた機械的性質、耐熱性、耐薬品性お
よび電気絶縁性をもつ高性能エンジニアリングプラスチ
ックスとして知られている。その代表的な用途の一つ
に、高剛性を生かした高荷重下で用いられる摺動部品
（摩擦・摩耗部品）があり、この用途では、主として、
ＰＰＳとガラス繊維、炭素繊維またはアラミド繊維など
の強化繊維とからなる組成物またはＰＰＳとそのような
強化繊維およびポリテトラフルオロエチレンを代表とす
るフッ素樹脂とからなる組成物の形態で用いられる。
ＰＳ」と略記する）樹脂で代表されるポリアリーレンス
ルフィド樹脂は優れた機械的性質、耐熱性、耐薬品性お
よび電気絶縁性をもつ高性能エンジニアリングプラスチ
ックスとして知られている。その代表的な用途の一つ
に、高剛性を生かした高荷重下で用いられる摺動部品
（摩擦・摩耗部品）があり、この用途では、主として、
ＰＰＳとガラス繊維、炭素繊維またはアラミド繊維など
の強化繊維とからなる組成物またはＰＰＳとそのような
強化繊維およびポリテトラフルオロエチレンを代表とす
るフッ素樹脂とからなる組成物の形態で用いられる。
【０００３】上記のようなＰＰＳ樹脂組成物からなる摺
動材料は、高速摺動下においてはその摩擦蓄熱によって
材料の軟化または焼付きを起こすため、その使用は、摩
擦蓄熱の少ない低速摺動下における使用に限定されてい
る。このようなＰＰＳ樹脂組成物の摺動部品の摺動性を
さらに向上する試みとして、これらのＰＰＳ樹脂組成物
に、チタン酸カリウムウイスカー、黒鉛、シリカ、ケイ
酸アルミニウム、二酸化チタンまたは熱硬化性樹脂を少
量配合することが提案されている。しかしながら、十分
な摺動性向上効果が達成されないかまたはＰＰＳ樹脂組
成物本来の優れた特性のいずれかが損なわれるという問
題があった。また、高速摺動下における使用を可能にす
るには至っていない。
動材料は、高速摺動下においてはその摩擦蓄熱によって
材料の軟化または焼付きを起こすため、その使用は、摩
擦蓄熱の少ない低速摺動下における使用に限定されてい
る。このようなＰＰＳ樹脂組成物の摺動部品の摺動性を
さらに向上する試みとして、これらのＰＰＳ樹脂組成物
に、チタン酸カリウムウイスカー、黒鉛、シリカ、ケイ
酸アルミニウム、二酸化チタンまたは熱硬化性樹脂を少
量配合することが提案されている。しかしながら、十分
な摺動性向上効果が達成されないかまたはＰＰＳ樹脂組
成物本来の優れた特性のいずれかが損なわれるという問
題があった。また、高速摺動下における使用を可能にす
るには至っていない。
【０００４】上記のような状況から、ＰＰＳ樹脂組成物
からなる摺動材料としては、発熱を抑えて高速摺動下で
の使用を可能にし、かつ、高温下での剛性を改善するこ
とが求められている。
からなる摺動材料としては、発熱を抑えて高速摺動下で
の使用を可能にし、かつ、高温下での剛性を改善するこ
とが求められている。
【０００５】一方、ＰＰＳ樹脂は優れた機械的性質、剛
性を有するものの、脆いという欠点も併有している。こ
の課題を解決するためにＰＰＳ樹脂に熱可塑性エラスト
マーをブレンドすることが知られており、それによって
脆さが改善されるものの剛性が低下する。この難点が解
決されれば、ＰＰＳ樹脂組成物からなる摺動材料の用途
は、より拡がることが期待される。
性を有するものの、脆いという欠点も併有している。こ
の課題を解決するためにＰＰＳ樹脂に熱可塑性エラスト
マーをブレンドすることが知られており、それによって
脆さが改善されるものの剛性が低下する。この難点が解
決されれば、ＰＰＳ樹脂組成物からなる摺動材料の用途
は、より拡がることが期待される。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ポリ
アリーレンスルフィド（以下、「ＰＡＳ」と略称する）
樹脂組成物が本来有する良好な機械的性質、剛性を実質
的に保持したまま、高い伸びを示し、高靱性化され、か
つ、高速摺動下での摩擦係数およびその変動が低減し、
発熱が大幅に抑制された摺動材料として有用なＰＡＳ樹
脂組成物を提供するにある。
アリーレンスルフィド（以下、「ＰＡＳ」と略称する）
樹脂組成物が本来有する良好な機械的性質、剛性を実質
的に保持したまま、高い伸びを示し、高靱性化され、か
つ、高速摺動下での摩擦係数およびその変動が低減し、
発熱が大幅に抑制された摺動材料として有用なＰＡＳ樹
脂組成物を提供するにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記の目的は、（Ａ）Ｐ
ＡＳ樹脂５０〜９９重量％、（Ｂ）熱可塑性エラストマ
ー５０〜１重量％からなる樹脂混合物１００重量部、
（Ｃ）下記一般式（１）および（２）で表される芳香族
マレイミド化合物の中から選ばれた少くとも一種の化合
物０．１〜１０重量部、さらに任意成分として（Ｅ）強
化繊維５〜１００重量部および／または無機充填材５〜
８０重量部、ならびに必須成分として（Ｄ）少くとも一
方の末端に官能基をもつシリコーン化合物〔上記
（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｅ）成分の合計１００重量
部に基づき０．１〜２５重量部とからなるＰＡＳ樹脂組
成物によって達成される。
ＡＳ樹脂５０〜９９重量％、（Ｂ）熱可塑性エラストマ
ー５０〜１重量％からなる樹脂混合物１００重量部、
（Ｃ）下記一般式（１）および（２）で表される芳香族
マレイミド化合物の中から選ばれた少くとも一種の化合
物０．１〜１０重量部、さらに任意成分として（Ｅ）強
化繊維５〜１００重量部および／または無機充填材５〜
８０重量部、ならびに必須成分として（Ｄ）少くとも一
方の末端に官能基をもつシリコーン化合物〔上記
（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｅ）成分の合計１００重量
部に基づき０．１〜２５重量部とからなるＰＡＳ樹脂組
成物によって達成される。
【０００８】
【化３】 式（１）中、Ｒ1 はフェニレン基または置換基を有する
フェニレン基を含む二価の有機基である。
フェニレン基を含む二価の有機基である。
【０００９】
【化４】 式（２）中、Ｒ2 は２価の炭化水素基、ｎは０，１また
は２である。
は２である。
【００１０】従来、ＰＰＳ樹脂に対しシリコーン化合物
を添加しても、その摺動性を大きく改善することはでき
なかったが、上述の（Ａ）ＰＡＳ樹脂、（Ｂ）熱可塑性
エラストマー、（Ｃ）芳香族マレイミド化合物とからな
る樹脂組成物に特定のシリコーン化合物を添加すること
によって、未添加樹脂組成物の諸性質、特に相溶性およ
び靭性を損うことなく摺動性が著しく改善されることは
意外であった。また、多くのシリコーン化合物は熱可塑
性プラスチックに添加すると成形品表面に移行する性質
をもつが、本発明で用いる特定のシリコーン化合物を
（Ａ）ＰＡＳ樹脂、（Ｂ）熱可塑性エラストマー、
（Ｃ）芳香族マレイミドからなる樹脂組成物に添加する
ときは、意外にも成形品表面への移行がみられず、この
ことが、上記目的の達成に寄与するものと考えられる。
を添加しても、その摺動性を大きく改善することはでき
なかったが、上述の（Ａ）ＰＡＳ樹脂、（Ｂ）熱可塑性
エラストマー、（Ｃ）芳香族マレイミド化合物とからな
る樹脂組成物に特定のシリコーン化合物を添加すること
によって、未添加樹脂組成物の諸性質、特に相溶性およ
び靭性を損うことなく摺動性が著しく改善されることは
意外であった。また、多くのシリコーン化合物は熱可塑
性プラスチックに添加すると成形品表面に移行する性質
をもつが、本発明で用いる特定のシリコーン化合物を
（Ａ）ＰＡＳ樹脂、（Ｂ）熱可塑性エラストマー、
（Ｃ）芳香族マレイミドからなる樹脂組成物に添加する
ときは、意外にも成形品表面への移行がみられず、この
ことが、上記目的の達成に寄与するものと考えられる。
【００１１】本発明で用いるＰＡＳ樹脂は、実質的に繰
り返し単位−Ｒ−Ｓ−（Ｒ：アリーレン基）からなるポ
リマーである。好ましくは、下記式（３）
り返し単位−Ｒ−Ｓ−（Ｒ：アリーレン基）からなるポ
リマーである。好ましくは、下記式（３）
【化５】 で表わされる繰返し単位からなるポリパラフェニレンス
ルフィド樹脂、およびこの繰返し単位を７０モル％以
上、より好ましくは９０モル％以上含むランダム共重合
体およびブロック共重合体である。共重合体中の少量共
重合成分としては、下記式で表わされるアリーレンスル
フィド単位が挙げられる。
ルフィド樹脂、およびこの繰返し単位を７０モル％以
上、より好ましくは９０モル％以上含むランダム共重合
体およびブロック共重合体である。共重合体中の少量共
重合成分としては、下記式で表わされるアリーレンスル
フィド単位が挙げられる。
【００１２】
【化６】
【００１３】ＰＡＳ樹脂には、一般に、特公昭４５−３
３６８号公報で代表される製造法により得られる比較的
分子量の小さい重合体を、重合後酸素雰囲気下で加熱
し、あるいは過酸化物等の架橋剤を添加して加熱するこ
とにより架橋および高分子量化した、いわゆる熱架橋型
ＰＡＳ樹脂、ならびに特公昭５２−１２２４０号公報、
特公昭５４−８７１９号公報、特開昭６１−７３３２号
公報で代表される製造法により得られる直鎖状で高分子
量の重合体、いわゆる直鎖型ＰＡＳ樹脂等があるが、本
発明では、いずれも使用することができる。
３６８号公報で代表される製造法により得られる比較的
分子量の小さい重合体を、重合後酸素雰囲気下で加熱
し、あるいは過酸化物等の架橋剤を添加して加熱するこ
とにより架橋および高分子量化した、いわゆる熱架橋型
ＰＡＳ樹脂、ならびに特公昭５２−１２２４０号公報、
特公昭５４−８７１９号公報、特開昭６１−７３３２号
公報で代表される製造法により得られる直鎖状で高分子
量の重合体、いわゆる直鎖型ＰＡＳ樹脂等があるが、本
発明では、いずれも使用することができる。
【００１４】本発明で用いられるＰＡＳ樹脂の溶融粘度
は、射出成形や押出成形などの通常の方法で成形品を得
ることが可能であれば特に制限はないが、温度３００
℃、せん断速度１０1 〜１０4 ｓｅｃ-1下でのみかけの
溶融粘度が概ね１００ポアズ以上、３０，０００ポアズ
以下のものが、樹脂物性と成形性の面から好ましい。
は、射出成形や押出成形などの通常の方法で成形品を得
ることが可能であれば特に制限はないが、温度３００
℃、せん断速度１０1 〜１０4 ｓｅｃ-1下でのみかけの
溶融粘度が概ね１００ポアズ以上、３０，０００ポアズ
以下のものが、樹脂物性と成形性の面から好ましい。
【００１５】本発明で用いる熱可塑性エラストマーとし
ては、ジエン系エラストマー、ポリウレタン系エラスト
マー、ポリアミド系エラストマー、ポリエステル系エラ
ストマー、ポリオレフィン系エラストマーなどが挙げら
れ、芳香族マレイミド化合物との反応性の高いものが好
ましい。
ては、ジエン系エラストマー、ポリウレタン系エラスト
マー、ポリアミド系エラストマー、ポリエステル系エラ
ストマー、ポリオレフィン系エラストマーなどが挙げら
れ、芳香族マレイミド化合物との反応性の高いものが好
ましい。
【００１６】ジエン系エラストマーとしては、ポリブタ
ジエン系エラストマー、ならびにスチレン・ブタジエン
・スチレンブロック共重合体エラストマーおよびスチレ
ン・イソプレン・スチレンブロック共重合体エラストマ
ーによって代表されるビニル系芳香族炭化水素と共役ジ
エンとからなるブロック共重合体系エラストマーが挙げ
られる。ポリブタジエン系エラストマーは、１，３−ブ
タジエンをチタン、コバルト、ニッケル、バナジウムな
どの遷移金属成分と有機アルミニウム化合物成分からな
る重合触媒やブチルリチウムその他のアルキルリチウム
からなる重合開始剤を用いて重合することによって得ら
れるエラストマーである。その市販品としては、例え
ば、日本合成ゴム（株）製ＪＳＲ−ＢＲ８２０が挙げら
れる。
ジエン系エラストマー、ならびにスチレン・ブタジエン
・スチレンブロック共重合体エラストマーおよびスチレ
ン・イソプレン・スチレンブロック共重合体エラストマ
ーによって代表されるビニル系芳香族炭化水素と共役ジ
エンとからなるブロック共重合体系エラストマーが挙げ
られる。ポリブタジエン系エラストマーは、１，３−ブ
タジエンをチタン、コバルト、ニッケル、バナジウムな
どの遷移金属成分と有機アルミニウム化合物成分からな
る重合触媒やブチルリチウムその他のアルキルリチウム
からなる重合開始剤を用いて重合することによって得ら
れるエラストマーである。その市販品としては、例え
ば、日本合成ゴム（株）製ＪＳＲ−ＢＲ８２０が挙げら
れる。
【００１７】ビニル芳香族炭化水素と共役ジエンとから
なるブロック共重合体系エラストマーとしては、（ａ）
スチレン含有量１０〜５０重量％のスチレン・ブタジエ
ン・スチレン型ブロック共重合体エラストマー（以下
「ＳＢＳ系エラストマー」という）、（ｂ）これらのブ
ロック共重合体に選択的に水素添加を施したスチレン・
エチレン・ブチレン・スチレン・ブロック共重合体（Ｓ
ＥＢＳエラストマー）、および（Ｃ）これら（ａ）、
（ｂ）のブロック共重合体に小量の不飽和ジカルボン酸
またはその誘導体を付加せしめた変性ブロック共重合体
が挙げられる。
なるブロック共重合体系エラストマーとしては、（ａ）
スチレン含有量１０〜５０重量％のスチレン・ブタジエ
ン・スチレン型ブロック共重合体エラストマー（以下
「ＳＢＳ系エラストマー」という）、（ｂ）これらのブ
ロック共重合体に選択的に水素添加を施したスチレン・
エチレン・ブチレン・スチレン・ブロック共重合体（Ｓ
ＥＢＳエラストマー）、および（Ｃ）これら（ａ）、
（ｂ）のブロック共重合体に小量の不飽和ジカルボン酸
またはその誘導体を付加せしめた変性ブロック共重合体
が挙げられる。
【００１８】ここでいう変性ブロック共重合体に含まれ
る不飽和ジカルボン酸またはその誘導体は、公知のもの
でよく、例えば、マレイン酸、フマル酸、クロロマレイ
ン酸、イタコン酸、シス−４−シクロヘキサン−１，２
−ジカルボン酸、ならびに、これらのジカルボン酸の酸
無水物、エステル、アミド、イミドなどを挙げることが
できる。なかでも、マレイン酸、フマル酸、無水マレイ
ン酸がより好適である。
る不飽和ジカルボン酸またはその誘導体は、公知のもの
でよく、例えば、マレイン酸、フマル酸、クロロマレイ
ン酸、イタコン酸、シス−４−シクロヘキサン−１，２
−ジカルボン酸、ならびに、これらのジカルボン酸の酸
無水物、エステル、アミド、イミドなどを挙げることが
できる。なかでも、マレイン酸、フマル酸、無水マレイ
ン酸がより好適である。
【００１９】上記ＳＢＳ系エラストマー、ＳＥＢＳ系エ
ラストマーおよびそれらの変性ブロック共重合体は市販
品を入手することができる。例えば、ＳＢＳ系エラスト
マーとしてはアサヒプレンＴ４３０（旭化成工業製）、
ＳＥＢＳ系エラストマーとしてはタフテックＨ１０４１
（旭化成工業製）、クレイトンＧ１６５２（シェル化学
製）、ＳＢＳ系エラストマーの酸変性ブロック共重合体
としてはタフプレン９１２（旭化成工業製）、ＳＥＢＳ
系エラストマーの酸変性ブロック共重合体としてはタフ
テックＭ−１９１３（旭化成工業製）、クレイトンＦＧ
−１９０１Ｘ（シェル化学製）などが挙げられる。
ラストマーおよびそれらの変性ブロック共重合体は市販
品を入手することができる。例えば、ＳＢＳ系エラスト
マーとしてはアサヒプレンＴ４３０（旭化成工業製）、
ＳＥＢＳ系エラストマーとしてはタフテックＨ１０４１
（旭化成工業製）、クレイトンＧ１６５２（シェル化学
製）、ＳＢＳ系エラストマーの酸変性ブロック共重合体
としてはタフプレン９１２（旭化成工業製）、ＳＥＢＳ
系エラストマーの酸変性ブロック共重合体としてはタフ
テックＭ−１９１３（旭化成工業製）、クレイトンＦＧ
−１９０１Ｘ（シェル化学製）などが挙げられる。
【００２０】ポリウレタン系エラストマーは、主鎖にウ
レタン結合−ＮＨＣＯ−Ｏ−を持つゴム状弾性体であ
り、ポリエステル系ポリオールをジイソシアネート化合
物と反応させることにより得られる。ポリエステル系ポ
リオールの代表例としては、１，４−ブタンジオールと
アジピン酸とのエステルで末端にヒドロキシル基を含む
ものが挙げられる。ジイソシアネート化合物の具体例と
しては、ＭＤＩ（４，４′−ジフエニルメタンジイソシ
アネート）、ＴＤＩ（トリレンジイソシアネート）、
１，５−ナフタレンジイソシネートなどが挙げられる。
ポリウレタン系エラストマーの市販品としては、例え
ば、東洋紡績（株）製ウレタンＥ３０９５Ａ、バイエル
ジャパン（株）製デスモパン５９０が挙げられる。
レタン結合−ＮＨＣＯ−Ｏ−を持つゴム状弾性体であ
り、ポリエステル系ポリオールをジイソシアネート化合
物と反応させることにより得られる。ポリエステル系ポ
リオールの代表例としては、１，４−ブタンジオールと
アジピン酸とのエステルで末端にヒドロキシル基を含む
ものが挙げられる。ジイソシアネート化合物の具体例と
しては、ＭＤＩ（４，４′−ジフエニルメタンジイソシ
アネート）、ＴＤＩ（トリレンジイソシアネート）、
１，５−ナフタレンジイソシネートなどが挙げられる。
ポリウレタン系エラストマーの市販品としては、例え
ば、東洋紡績（株）製ウレタンＥ３０９５Ａ、バイエル
ジャパン（株）製デスモパン５９０が挙げられる。
【００２１】ポリアミド系エラストマーとしては、ポリ
ウンデカンアミド（ナイロン１１）およびポリドデカン
アミド（ナイロン１２）のようなポリアミド成分のハー
ドセグメントとポリエーテル成分または脂肪族ポリエス
テル成分のソフトセグメントとからなるブロック共重合
体エラストマーが挙げられる。ポリエーテルソフトセグ
メント成分の具体例としては−（ＯＲ）n −（Ｒは炭素
数２〜１２のアルキレン基）で表わされるポリエーテル
が挙げられ、脂肪族ポリエステルセグメント成分の具体
例としてはポリカプロラクトンおよびアルキレングリコ
ールＨＯ−Ｒ′−ＯＨ（Ｒ′は炭素数２〜１２のアルキ
レン基）とジまたはトリカルボン酸（Ｒ〃）−（ＣＯＯ
Ｈ）2-3(Ｒ〃は炭素数２〜１２のアルキレン基）とから
生成するポリエステルが挙げられる。ポリアミドエラス
トマーの市販品としてはグリルアミドＥＬＹ−２７４２
（ＥＭＳ ＣＨＥＭＩＥ社製）、ペバックス６３３３−
ＳＮ００（東レ製）が挙げられる。
ウンデカンアミド（ナイロン１１）およびポリドデカン
アミド（ナイロン１２）のようなポリアミド成分のハー
ドセグメントとポリエーテル成分または脂肪族ポリエス
テル成分のソフトセグメントとからなるブロック共重合
体エラストマーが挙げられる。ポリエーテルソフトセグ
メント成分の具体例としては−（ＯＲ）n −（Ｒは炭素
数２〜１２のアルキレン基）で表わされるポリエーテル
が挙げられ、脂肪族ポリエステルセグメント成分の具体
例としてはポリカプロラクトンおよびアルキレングリコ
ールＨＯ−Ｒ′−ＯＨ（Ｒ′は炭素数２〜１２のアルキ
レン基）とジまたはトリカルボン酸（Ｒ〃）−（ＣＯＯ
Ｈ）2-3(Ｒ〃は炭素数２〜１２のアルキレン基）とから
生成するポリエステルが挙げられる。ポリアミドエラス
トマーの市販品としてはグリルアミドＥＬＹ−２７４２
（ＥＭＳ ＣＨＥＭＩＥ社製）、ペバックス６３３３−
ＳＮ００（東レ製）が挙げられる。
【００２２】ポリエステル系エラストマーとしては、ポ
リエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレー
トのようなポリアルキレンテレフターレートのハードセ
グメントと上記と同様なポリエーテル成分または脂肪族
ポリエステル成分のソフトセグメントからなるブロック
共重合体エラストマーが挙げられる。ポリオレフィン系
エラストマーとしてはエチレン−プロピレン共重合体、
エチレン−ブテン共重合体、エチレン−プロピレン−ジ
エン共重合体などが挙げられる。
リエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレー
トのようなポリアルキレンテレフターレートのハードセ
グメントと上記と同様なポリエーテル成分または脂肪族
ポリエステル成分のソフトセグメントからなるブロック
共重合体エラストマーが挙げられる。ポリオレフィン系
エラストマーとしてはエチレン−プロピレン共重合体、
エチレン−ブテン共重合体、エチレン−プロピレン−ジ
エン共重合体などが挙げられる。
【００２３】本発明の樹脂組成物においてＰＡＳ樹脂と
熱可塑性エラストマーの配合割合は、ＰＡＳ樹脂５０〜
９９重量％に対し熱可塑性エラストマー５０〜１重量％
の範囲であり、好ましくはＰＡＳ樹脂７０〜９５重量％
に対し熱可塑性エラストマー３０〜５重量％の範囲であ
る。熱可塑性エラストマーが１重量％未満では、樹脂の
耐衝撃性、伸びおよび可撓性の改善効果が小さく、熱可
塑性エラストマーが５０重量％を超えるとＰＡＳ樹脂自
体の強度、耐熱性、剛性が著しく損なわれる。
熱可塑性エラストマーの配合割合は、ＰＡＳ樹脂５０〜
９９重量％に対し熱可塑性エラストマー５０〜１重量％
の範囲であり、好ましくはＰＡＳ樹脂７０〜９５重量％
に対し熱可塑性エラストマー３０〜５重量％の範囲であ
る。熱可塑性エラストマーが１重量％未満では、樹脂の
耐衝撃性、伸びおよび可撓性の改善効果が小さく、熱可
塑性エラストマーが５０重量％を超えるとＰＡＳ樹脂自
体の強度、耐熱性、剛性が著しく損なわれる。
【００２４】本発明で用いる芳香族マレイミド化合物は
前記一般式（１）で表わされる化合物と一般式（２）で
表わされる化合物に大別される。一般式（１）におい
て、Ｒ1 はフェニレン基または置換基を有するフェニレ
ン基を含む二価の有機基である。かかる有機基としては
下記式で表わされる二価有機基が挙げられる。
前記一般式（１）で表わされる化合物と一般式（２）で
表わされる化合物に大別される。一般式（１）におい
て、Ｒ1 はフェニレン基または置換基を有するフェニレ
ン基を含む二価の有機基である。かかる有機基としては
下記式で表わされる二価有機基が挙げられる。
【００２５】
【化７】 上記有機基中のＸは直接結合または下記の式で表わされ
る二価の基である。
る二価の基である。
【００２６】
【化８】 また、上記有機基中のＹ1 〜Ｙ8 は炭素数１〜８のアル
キル基または水素であって、Ｒ1 に相当する各ラジカル
中のＹ1 〜Ｙ8 の少くとも一つはアルキル基である。
キル基または水素であって、Ｒ1 に相当する各ラジカル
中のＹ1 〜Ｙ8 の少くとも一つはアルキル基である。
【００２７】また、一般式（２）で表わされる芳香族マ
レイミド化合物において、Ｒ2 は二価の炭化水素基、好
ましくは炭素数１〜８のアルキレン基であり、ｎは０，
１または２である。一般式（１）で表される芳香族マレ
イミド化合物の具体例としては、ｐ−フェニレンビスマ
レイミド、ｍ−フェニレンビスマレイミド、（２−メチ
ル）ｍ−フェニレンビスマレイミド、４，４′−ジフェ
ニルエーテルビスマレイミド、４，４′−ジフェニルス
ルフィドビスマレイミド、４，４′−ジフェニルスルフ
ォンビスマレイミド、４，４′−ジフェニルメタンビス
マレイミド、３，３′−ジフェニルエーテルビスマレイ
ミド、３，３′−ジフェニルスルフィドビスマレイミ
ド、３，３′−ジフェニルスルフォンビスマレイミド、
３，３′−ジフェニルメタンビスマレイミド、４，４′
−（２−ジメチル）ジフェニルメタンビスマレイミド、
４，４′−（２−ジメチル）ジフェニルエーテルビスマ
レイミド、４，４′−ビフェニレンビスマレイミド、
４，４′−ジフェニルイソプロピリデンビスマレイミ
ド、３，４′−ジフェニルイソプロピリデンビスマレイ
ミド、１，４−ビス（マレイミド−４′−フェノキシ）
フェニレン、１，３−ビス（マレイミド−４″−フェノ
キシ）フェニレン、４，４′−ジフェノキシジフェニル
スルホン−４″−ビスマレイミド、４，４′−ビス（マ
レイミド−４″−フェノキシ）ジフェニルスルホンが挙
げられる。一般式（２）で表される芳香族マレイミド化
合物の具体例としては、一般式（２）においてＲ2 が−
ＣＨ2 −および−Ｃ2 Ｈ4−のものが挙げられる。これ
らは単独で用いても２種以上を組合せ用いてもよい。
レイミド化合物において、Ｒ2 は二価の炭化水素基、好
ましくは炭素数１〜８のアルキレン基であり、ｎは０，
１または２である。一般式（１）で表される芳香族マレ
イミド化合物の具体例としては、ｐ−フェニレンビスマ
レイミド、ｍ−フェニレンビスマレイミド、（２−メチ
ル）ｍ−フェニレンビスマレイミド、４，４′−ジフェ
ニルエーテルビスマレイミド、４，４′−ジフェニルス
ルフィドビスマレイミド、４，４′−ジフェニルスルフ
ォンビスマレイミド、４，４′−ジフェニルメタンビス
マレイミド、３，３′−ジフェニルエーテルビスマレイ
ミド、３，３′−ジフェニルスルフィドビスマレイミ
ド、３，３′−ジフェニルスルフォンビスマレイミド、
３，３′−ジフェニルメタンビスマレイミド、４，４′
−（２−ジメチル）ジフェニルメタンビスマレイミド、
４，４′−（２−ジメチル）ジフェニルエーテルビスマ
レイミド、４，４′−ビフェニレンビスマレイミド、
４，４′−ジフェニルイソプロピリデンビスマレイミ
ド、３，４′−ジフェニルイソプロピリデンビスマレイ
ミド、１，４−ビス（マレイミド−４′−フェノキシ）
フェニレン、１，３−ビス（マレイミド−４″−フェノ
キシ）フェニレン、４，４′−ジフェノキシジフェニル
スルホン−４″−ビスマレイミド、４，４′−ビス（マ
レイミド−４″−フェノキシ）ジフェニルスルホンが挙
げられる。一般式（２）で表される芳香族マレイミド化
合物の具体例としては、一般式（２）においてＲ2 が−
ＣＨ2 −および−Ｃ2 Ｈ4−のものが挙げられる。これ
らは単独で用いても２種以上を組合せ用いてもよい。
【００２８】芳香族マレイミド化合物はＰＡＳ樹脂と熱
可塑性エラストマーとの相溶性を著しく改善する効果を
奏する。この効果を達成するために、ＰＡＳ樹脂と熱可
塑性エラストマーとの樹脂混合物に対する芳香族マレイ
ミドの配合割合は、樹脂混合物１００重量部に対し０．
１〜１０重量部、好ましくは０．５〜５重量部である。
芳香族マレイミドの量が０．１重量部未満では相溶性向
上効果が小さく、また、芳香族マレイミドの量が１０重
量部を超えると、樹脂組成物が増粘し、成形性が悪化す
る。
可塑性エラストマーとの相溶性を著しく改善する効果を
奏する。この効果を達成するために、ＰＡＳ樹脂と熱可
塑性エラストマーとの樹脂混合物に対する芳香族マレイ
ミドの配合割合は、樹脂混合物１００重量部に対し０．
１〜１０重量部、好ましくは０．５〜５重量部である。
芳香族マレイミドの量が０．１重量部未満では相溶性向
上効果が小さく、また、芳香族マレイミドの量が１０重
量部を超えると、樹脂組成物が増粘し、成形性が悪化す
る。
【００２９】本発明のＰＡＳ樹脂組成物において、強
度、耐熱性、剛性および寸法安定性を改善するために、
強化繊維および／または無機充填材を配合することがで
きる。強化繊維としては、ガラス繊維、ポリアクリロニ
トリル系およびピッチ系などの炭素繊維、チタン酸カリ
ウム繊維、炭化ケイ素繊維、アスベスト繊維、セラミッ
ク繊維、グラファイト繊維、ステンレス繊維などの無機
金属繊維や芳香族ポリアミド（アラミド）繊維などの有
機系繊維が挙げられる。無機充填材としては、カオリ
ン、クレー、ベントナイト、ゼオライト、マイカ、雲
母、タルク、ウオラストナイト、フェライト、ケイ酸カ
ルシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸バ
リウム、硫酸カルシウム、二酸化モリブデン、黒鉛、セ
ッコウ、ガラス、ビーズ、ガラス・バルーンなどが挙げ
られる。必要ならばシラン系、チタネート系またはアル
ミネート系などのカップリング剤でこれらの強化繊維お
よび無機充填材の表面を予備処理したうえ使用すること
ができる。
度、耐熱性、剛性および寸法安定性を改善するために、
強化繊維および／または無機充填材を配合することがで
きる。強化繊維としては、ガラス繊維、ポリアクリロニ
トリル系およびピッチ系などの炭素繊維、チタン酸カリ
ウム繊維、炭化ケイ素繊維、アスベスト繊維、セラミッ
ク繊維、グラファイト繊維、ステンレス繊維などの無機
金属繊維や芳香族ポリアミド（アラミド）繊維などの有
機系繊維が挙げられる。無機充填材としては、カオリ
ン、クレー、ベントナイト、ゼオライト、マイカ、雲
母、タルク、ウオラストナイト、フェライト、ケイ酸カ
ルシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸バ
リウム、硫酸カルシウム、二酸化モリブデン、黒鉛、セ
ッコウ、ガラス、ビーズ、ガラス・バルーンなどが挙げ
られる。必要ならばシラン系、チタネート系またはアル
ミネート系などのカップリング剤でこれらの強化繊維お
よび無機充填材の表面を予備処理したうえ使用すること
ができる。
【００３０】強化繊維および無機充填材の配合量は、Ｐ
ＡＳ樹脂と熱可塑性エラストマーとからなる樹脂混合物
１００重量部に基づき、それぞれ５〜１００重量部およ
び５〜８０重量部が好ましい。
ＡＳ樹脂と熱可塑性エラストマーとからなる樹脂混合物
１００重量部に基づき、それぞれ５〜１００重量部およ
び５〜８０重量部が好ましい。
【００３１】本発明の樹脂組成物は一方の末端または両
末端に官能基をもつシリコーン化合物を含むことを主要
な特徴としている。このようなシリコーン化合物を添加
することによって、未添加ＰＰＳ樹脂組成物の強度、剛
性を実質的に損うことなく、伸びが付与され、靱性が高
くなり、かつ摺動特性が改善される。
末端に官能基をもつシリコーン化合物を含むことを主要
な特徴としている。このようなシリコーン化合物を添加
することによって、未添加ＰＰＳ樹脂組成物の強度、剛
性を実質的に損うことなく、伸びが付与され、靱性が高
くなり、かつ摺動特性が改善される。
【００３２】好ましいシリコーン化合物は次式（４）で
表わされる。
表わされる。
【化９】 式（４）において、末端のＲは水素、メチル基、ビニル
基（−ＣＨ＝ＣＨ2）、アミノプロピル基（−ＣＨ2ＣＨ
2ＣＨ2ＮＨ2）、その他のアミノ基含有炭化水素基、−
Ｃ3Ｈ6ＯＣ2Ｈ4ＯＨなどのヒドロキシル基末端炭化水素
基、
基（−ＣＨ＝ＣＨ2）、アミノプロピル基（−ＣＨ2ＣＨ
2ＣＨ2ＮＨ2）、その他のアミノ基含有炭化水素基、−
Ｃ3Ｈ6ＯＣ2Ｈ4ＯＨなどのヒドロキシル基末端炭化水素
基、
【化１０】 などのグリシジル基末端炭化水素基が挙げられる。ここ
で、Ｒの少なくとも一方は、水素およびメチル基以外の
基、すなわち、官能基をもつものでなければならない。
本発明で用いられるシリコーン化合物は分子量５００〜
５０，０００のもの（上記式（４）においてｎ＝４〜７
００）、望ましくは、５，０００〜２０，０００（同じ
くｎ＝６０〜２７０）のものである。これらのシリコー
ン化合物は単独でも、または２種以上を組合せて用いて
もよく、また、末端に官能基をもたないシリコーン化合
物を併用してもよい。
で、Ｒの少なくとも一方は、水素およびメチル基以外の
基、すなわち、官能基をもつものでなければならない。
本発明で用いられるシリコーン化合物は分子量５００〜
５０，０００のもの（上記式（４）においてｎ＝４〜７
００）、望ましくは、５，０００〜２０，０００（同じ
くｎ＝６０〜２７０）のものである。これらのシリコー
ン化合物は単独でも、または２種以上を組合せて用いて
もよく、また、末端に官能基をもたないシリコーン化合
物を併用してもよい。
【００３３】本発明で用いられるシリコーン化合物の市
販品としては、サイラプレーンＦＭ３３２５、（両末端
アミノ基、変性シリコーン油）およびサイラプレーンＦ
Ｍ５５２６（両末端エポキシ基変性シリコーン油）（い
ずれもチッソ製）が挙げられる。併用してもよい、末端
に官能基をもたないシリコーン化合物としては、例えば
日本ユニカー製Ｌ−４０が挙げられる。
販品としては、サイラプレーンＦＭ３３２５、（両末端
アミノ基、変性シリコーン油）およびサイラプレーンＦ
Ｍ５５２６（両末端エポキシ基変性シリコーン油）（い
ずれもチッソ製）が挙げられる。併用してもよい、末端
に官能基をもたないシリコーン化合物としては、例えば
日本ユニカー製Ｌ−４０が挙げられる。
【００３４】シリコーン化合物の配合量は、ＰＡＳ樹脂
と熱可塑性エラストマーとの混合物、芳香族マレイミド
化合物および任意成分である強化繊維および／または無
機充填剤の合計重量１００重量部に対して０．１〜２５
重量部、好ましくは０．５〜１５重量部である。シリコ
ーン化合物の量が０．１重量部未満では本発明の目的が
達成されず、また、２５重量部を超えるとＰＡＳ樹脂本
来の剛性が低下する。
と熱可塑性エラストマーとの混合物、芳香族マレイミド
化合物および任意成分である強化繊維および／または無
機充填剤の合計重量１００重量部に対して０．１〜２５
重量部、好ましくは０．５〜１５重量部である。シリコ
ーン化合物の量が０．１重量部未満では本発明の目的が
達成されず、また、２５重量部を超えるとＰＡＳ樹脂本
来の剛性が低下する。
【００３５】本発明の樹脂組成物には、本発明の目的達
成に支障のない範囲で熱安定剤、紫外線吸収剤、発泡
剤、難燃剤、着色剤、離型剤、ガス吸着剤等を含有せし
めることができる。
成に支障のない範囲で熱安定剤、紫外線吸収剤、発泡
剤、難燃剤、着色剤、離型剤、ガス吸着剤等を含有せし
めることができる。
【００３６】本発明の樹脂組成物は一般にペレットの形
態とされたうえ、主として射出成形および押出成形用の
成形原料として用いられる。ペレットの製造手段は特に
限定されるものではないが、ＰＡＳ樹脂と熱可塑性エラ
ストマーと芳香族マレイミド化合物とシリコーン化合物
を予めタンブラー型ミキサーやヘンシェル・ミキサーな
どの混合機によりドライ混合した後、ＰＡＳ樹脂の融点
以上の温度で一軸または二軸押出機内で溶融混練後、押
出し、切断してペレットとする方法が代表的である。こ
の場合の溶融混練温度は、ＰＡＳ樹脂の融点以上の温
度、すなわち、２８５℃〜３８０℃、好ましくは２９０
〜３４０℃である。芳香族マレイミド化合物、シリコー
ン化合物、無機充填剤および強化繊維を加える時期も上
記の方法に限定されるものではなく、ＰＡＳ樹脂と熱可
塑性エラストマーとを混合する前にどちらか一方に加え
るか、予備混合後の前記樹脂混合物に加え、再度混合す
る方法を採ることができる。強化繊維はその破損を防ぐ
ために混練過程中にある樹脂組成物に押出機の中間位置
から混入することが好ましい。
態とされたうえ、主として射出成形および押出成形用の
成形原料として用いられる。ペレットの製造手段は特に
限定されるものではないが、ＰＡＳ樹脂と熱可塑性エラ
ストマーと芳香族マレイミド化合物とシリコーン化合物
を予めタンブラー型ミキサーやヘンシェル・ミキサーな
どの混合機によりドライ混合した後、ＰＡＳ樹脂の融点
以上の温度で一軸または二軸押出機内で溶融混練後、押
出し、切断してペレットとする方法が代表的である。こ
の場合の溶融混練温度は、ＰＡＳ樹脂の融点以上の温
度、すなわち、２８５℃〜３８０℃、好ましくは２９０
〜３４０℃である。芳香族マレイミド化合物、シリコー
ン化合物、無機充填剤および強化繊維を加える時期も上
記の方法に限定されるものではなく、ＰＡＳ樹脂と熱可
塑性エラストマーとを混合する前にどちらか一方に加え
るか、予備混合後の前記樹脂混合物に加え、再度混合す
る方法を採ることができる。強化繊維はその破損を防ぐ
ために混練過程中にある樹脂組成物に押出機の中間位置
から混入することが好ましい。
【００３７】
【発明の効果】本発明の樹脂組成物は、ＰＡＳ樹脂が本
来有する好ましい特性、すなわち、機械的性質、剛性、
耐熱性、耐薬品性および電気絶縁性などが実質的に損わ
れることなく、良好な耐衝撃性、伸びおよび可撓性を有
し、かつ、芳香族マレイミド化合物によって付与された
樹脂成分の相溶性が損われることなく、シリコーン化合
物によって優れた摺動特性および可撓性を発揮する。特
に、本発明の樹脂組成物は高速摺動下での摩擦係数およ
びその変動が小さく、発熱が大巾に抑制されている。従
って、本発明の樹脂組成物は、軸受、軸シール、カムな
どの摺動部材、例えば、ＯＡ機器や家電製品の摺動部
材、耐熱性が要求される自動車用摺動部材、耐薬品性が
要求されるケミカルプラント用摺動部材などとして有用
である。
来有する好ましい特性、すなわち、機械的性質、剛性、
耐熱性、耐薬品性および電気絶縁性などが実質的に損わ
れることなく、良好な耐衝撃性、伸びおよび可撓性を有
し、かつ、芳香族マレイミド化合物によって付与された
樹脂成分の相溶性が損われることなく、シリコーン化合
物によって優れた摺動特性および可撓性を発揮する。特
に、本発明の樹脂組成物は高速摺動下での摩擦係数およ
びその変動が小さく、発熱が大巾に抑制されている。従
って、本発明の樹脂組成物は、軸受、軸シール、カムな
どの摺動部材、例えば、ＯＡ機器や家電製品の摺動部
材、耐熱性が要求される自動車用摺動部材、耐薬品性が
要求されるケミカルプラント用摺動部材などとして有用
である。
【００３８】
【実施例】以下、実施例について本発明の樹脂組成物を
具体的に説明する。ＰＡＳ樹脂として、ポリパラフェニ
レンスルフィド樹脂パウダー・トープレン“Ｔ−４”パ
ウダー（トープレン製、溶融粘度９００ポアズ）を使用
した。Ｔ−４パウダーと、熱可塑性エラストマー、芳香
族マレイミド化合物（Ｎ，Ｎ′−ｍ−フェニレンビスマ
レイミド（大内新興化学工業製“バルノック、Ｐ
Ｍ”）、シリコーン化合物、ガラス繊維チョップドスト
ランド（旭硝子製０３ＭＡ４０４）を表１に示す割合で
混合して樹脂組成物を調製した。熱可塑性エラストマー
としては、スチレン・ブタジエン・スチレンブロック共
重合体（ＳＢＳ）（旭化成工業製アサヒプレンＴ４３
０）、ＳＢＳの水添物（ＳＥＢＳ）（旭化成工業製タフ
テックＨ１０４１）、およびＳＥＢＳの酸変性物（ＳＥ
ＢＳ−Ｍ）（旭化成工業製タフテックＭ１９１３）を使
用した。
具体的に説明する。ＰＡＳ樹脂として、ポリパラフェニ
レンスルフィド樹脂パウダー・トープレン“Ｔ−４”パ
ウダー（トープレン製、溶融粘度９００ポアズ）を使用
した。Ｔ−４パウダーと、熱可塑性エラストマー、芳香
族マレイミド化合物（Ｎ，Ｎ′−ｍ−フェニレンビスマ
レイミド（大内新興化学工業製“バルノック、Ｐ
Ｍ”）、シリコーン化合物、ガラス繊維チョップドスト
ランド（旭硝子製０３ＭＡ４０４）を表１に示す割合で
混合して樹脂組成物を調製した。熱可塑性エラストマー
としては、スチレン・ブタジエン・スチレンブロック共
重合体（ＳＢＳ）（旭化成工業製アサヒプレンＴ４３
０）、ＳＢＳの水添物（ＳＥＢＳ）（旭化成工業製タフ
テックＨ１０４１）、およびＳＥＢＳの酸変性物（ＳＥ
ＢＳ−Ｍ）（旭化成工業製タフテックＭ１９１３）を使
用した。
【００３９】シリコーン化合物としては両末端アミノ基
変性シリコーン油（サイラプレーンＦＭ３３２５、チッ
ソ製）および、比較のため、末端に官能基をもたないシ
リコーン油（Ｌ−４０、日本ユニカー製、粘度１０4 ｃ
ｓｔ）を用いた。混合に際しては、各成分をブレンド後
に二軸押出機を用いて３００℃にて溶融混練しペレット
化した。ガラス繊維は押出機途中から混練樹脂組成物に
加えた。
変性シリコーン油（サイラプレーンＦＭ３３２５、チッ
ソ製）および、比較のため、末端に官能基をもたないシ
リコーン油（Ｌ−４０、日本ユニカー製、粘度１０4 ｃ
ｓｔ）を用いた。混合に際しては、各成分をブレンド後
に二軸押出機を用いて３００℃にて溶融混練しペレット
化した。ガラス繊維は押出機途中から混練樹脂組成物に
加えた。
【００４０】各樹脂組成物は３００℃、金型温度１１０
℃で射出成形して物性評価用試験片を作成し、次の基準
に準拠して物性を評価した。結果は表１に示す。 引張強さ、伸び：ＪＩＳ Ｋ−７１１３（試験速度 ５
ｍｍ／分） アイゾッド衝撃強さ：ＪＩＳ Ｋ−７１１０、ノッチ付 テーバー指数：ＪＩＳ Ｋ−７２０４（摩耗輪：テーバ
ーＣＳ−１７，１０００回転当り摩耗量（ｍｇ）として
表示） 限界ＰＶ値：ＪＩＳ Ｋ−７２１８，Ａ法（Ｖ：８０ｃ
ｍ／秒、Ｐ：任意、摩擦距離：１５００ｍ、接触面積：
２ｃｍ2 ）
℃で射出成形して物性評価用試験片を作成し、次の基準
に準拠して物性を評価した。結果は表１に示す。 引張強さ、伸び：ＪＩＳ Ｋ−７１１３（試験速度 ５
ｍｍ／分） アイゾッド衝撃強さ：ＪＩＳ Ｋ−７１１０、ノッチ付 テーバー指数：ＪＩＳ Ｋ−７２０４（摩耗輪：テーバ
ーＣＳ−１７，１０００回転当り摩耗量（ｍｇ）として
表示） 限界ＰＶ値：ＪＩＳ Ｋ−７２１８，Ａ法（Ｖ：８０ｃ
ｍ／秒、Ｐ：任意、摩擦距離：１５００ｍ、接触面積：
２ｃｍ2 ）
【００４１】
【表１】
【化１０】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 101:00 83:04） (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 81/00 - 81/02 C08L 83/00 - 83/08 C08L 53/00 - 53/02 C08L 9/00 C08L 101/00 C08K 5/34 - 5/3415
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）ポリアリーレンスルフィド樹脂５
０〜９９重量％、（Ｂ）熱可塑性エラストマー５０〜１
重量％からなる樹脂混合物１００重量部、（Ｃ）下記一
般式（１）および（２）で表される芳香族マレイミド化
合物の中から選ばれた少くとも１種の化合物０．１〜１
０重量部、ならびに（Ｄ）少くとも一方の末端に官能基
をもつシリコーン化合物（上記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）
３成分の合計１００重量部に基づき）０．１〜２５重量
部とからなることを特徴とするポリアリーレンスルフィ
ド樹脂組成物。 【化１】 式（１）中、Ｒ1はフェニレン基または置換基を有する
フェニレン基を含む２価の有機基である。 【化２】 式（２）中、Ｒ2は２価の炭化水素基、ｎは０、１また
は２である。 - 【請求項２】 （Ａ）ポリアリーレンスルフィド樹脂５
０〜９９重量％、（Ｂ）熱可塑性エラストマー５０〜１
重量％からなる樹脂混合物１００重量部、（Ｃ）下記一
般式（１）および（２）で表される芳香族マレイミド化
合物の中から選ばれた少くとも１種の化合物０．１〜１
０重量部、（Ｅ）強化繊維５〜１００重量部および／ま
たは無機充填材５〜８０重量部、ならびに（Ｄ）少くと
も一方の末端に官能基をもつシリコーン化合物〔上記
（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｅ）成分の合計１００重量
部に基づき〕０．１〜２５重量部とからなることを特徴
とするポリアリーレンスルフィド樹脂組成物。 【化３】 式（１）中、Ｒ1はフェニレン基または置換基を有する
フェニレン基を含む２価の有機基である。 【化４】 式（２）中、Ｒ2は２価の炭化水素基、ｎは０、１また
は２である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03168907A JP3092977B2 (ja) | 1991-06-13 | 1991-06-13 | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03168907A JP3092977B2 (ja) | 1991-06-13 | 1991-06-13 | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0680876A JPH0680876A (ja) | 1994-03-22 |
| JP3092977B2 true JP3092977B2 (ja) | 2000-09-25 |
Family
ID=15876778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03168907A Expired - Fee Related JP3092977B2 (ja) | 1991-06-13 | 1991-06-13 | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3092977B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6060471B1 (ja) * | 2016-07-01 | 2017-01-18 | 株式会社ライナフ | サムターンの挟持機構 |
-
1991
- 1991-06-13 JP JP03168907A patent/JP3092977B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6060471B1 (ja) * | 2016-07-01 | 2017-01-18 | 株式会社ライナフ | サムターンの挟持機構 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0680876A (ja) | 1994-03-22 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |