JP3060313B2 - 液晶性化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 - Google Patents
液晶性化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子Info
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- JP3060313B2 JP3060313B2 JP2150130A JP15013090A JP3060313B2 JP 3060313 B2 JP3060313 B2 JP 3060313B2 JP 2150130 A JP2150130 A JP 2150130A JP 15013090 A JP15013090 A JP 15013090A JP 3060313 B2 JP3060313 B2 JP 3060313B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D263/57—Aryl or substituted aryl radicals
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶
組成物およびそれを使用した液晶素子に関し、さらに詳
しくは電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組
成物、およびそれを使用した液晶表示素子や液晶−光シ
ヤツター等に利用される液晶素子に関するものである。
組成物およびそれを使用した液晶素子に関し、さらに詳
しくは電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組
成物、およびそれを使用した液晶表示素子や液晶−光シ
ヤツター等に利用される液晶素子に関するものである。
従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応
用されている。現在実用化されている液晶素子はほとん
どが、例えばエム シヤツト（M.Schadt）とダブリユ
ヘルフリツヒ（W.Helfrich）著“アプライド フイジツ
クス レターズ”（“Applied Physics Letters"）V
o.18,No.4（1971.2.15）P.127〜128の“Voltage Depen
dent Optical Activity of ａ Twisted Nematicl
iquid Crystal"に示されたTN（Twisted Nematic）型
の液晶を用いたものである。
用されている。現在実用化されている液晶素子はほとん
どが、例えばエム シヤツト（M.Schadt）とダブリユ
ヘルフリツヒ（W.Helfrich）著“アプライド フイジツ
クス レターズ”（“Applied Physics Letters"）V
o.18,No.4（1971.2.15）P.127〜128の“Voltage Depen
dent Optical Activity of ａ Twisted Nematicl
iquid Crystal"に示されたTN（Twisted Nematic）型
の液晶を用いたものである。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液
晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えら
れた電場により特定の方向に向く効果を利用している。
これらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒である
といわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型
平面デイスプレイへの応用では、価格、生産性などを考
え合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力で
ある。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信
号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用さ
れ、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にア
ドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信
号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時
分割駆動方式が採用されている。
晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えら
れた電場により特定の方向に向く効果を利用している。
これらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒である
といわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型
平面デイスプレイへの応用では、価格、生産性などを考
え合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力で
ある。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信
号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用さ
れ、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にア
ドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信
号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時
分割駆動方式が採用されている。
しかし、この様な駆動方式の素子に前述したTN型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界が
かかってしまう。
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界が
かかってしまう。
選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が
充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに
要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるなら
ば、表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数
（Ｎ）を増加して行った場合、画面全体（１フレーム）
を走査する間に一つの選択点に有効な電界がかかってい
る時間（duty比）が1/Nの割合で減少してしまう。
充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに
要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるなら
ば、表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数
（Ｎ）を増加して行った場合、画面全体（１フレーム）
を走査する間に一つの選択点に有効な電界がかかってい
る時間（duty比）が1/Nの割合で減少してしまう。
このため、くり返し走査を行った場合の選択点と非選
択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増え
れば増える程小さくなり、結果的には画像コントラスト
の低下やクロストークが避け難い欠点となっている。
択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増え
れば増える程小さくなり、結果的には画像コントラスト
の低下やクロストークが避け難い欠点となっている。
この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向す
る）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り
返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難い問題点
である。
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向す
る）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り
返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難い問題点
である。
この点を改良するために、電圧平均化法、２周波駆動
法や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、い
ずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高
密度化は、走査線数が充分に増やせないことによって頭
打ちになっているのが現状である。
法や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、い
ずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高
密度化は、走査線数が充分に増やせないことによって頭
打ちになっているのが現状である。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク（Clar
k）およびラガウエル（Lagerwall）により提案されてい
る（特開昭56−107216号公報、米国特許第4367924号明
細書等）。
て、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク（Clar
k）およびラガウエル（Lagerwall）により提案されてい
る（特開昭56−107216号公報、米国特許第4367924号明
細書等）。
双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテイツ
クＣ相（SmC＊相）又はＨ相（SmH＊相）を有する強誘電
性液晶が用いられる。
クＣ相（SmC＊相）又はＨ相（SmH＊相）を有する強誘電
性液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状
態と第２の光学的安定状態からなる相安定状態を有し、
従って前述のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質（双安定性）を有す
る。
態と第２の光学的安定状態からなる相安定状態を有し、
従って前述のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質（双安定性）を有す
る。
以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性
液晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それ
は強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用し
て配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性
と電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
液晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それ
は強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用し
て配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性
と電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的
に有しており、このような性質を利用することにより、
上述した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シヤツタ
ーや高密度，大画面デイスプレイへの応用が期待され
る。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研
究がなされているが、現在までに開発された強誘電性液
晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素
子に用いる十分な特性を備えているとは言い難い。
に有しており、このような性質を利用することにより、
上述した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シヤツタ
ーや高密度，大画面デイスプレイへの応用が期待され
る。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研
究がなされているが、現在までに開発された強誘電性液
晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素
子に用いる十分な特性を備えているとは言い難い。
応答時間τと自発分極の大きさPsおよび粘度ηの間に
は、下記の式［II］ （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。したがって応答速度を速くするに
は、 （ア）自発分極の大きさPsを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかし印加電界は、IC等で駆動するため上
限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実際
には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさPsの値を
大きくする必要がある。
は、下記の式［II］ （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。したがって応答速度を速くするに
は、 （ア）自発分極の大きさPsを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかし印加電界は、IC等で駆動するため上
限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実際
には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさPsの値を
大きくする必要がある。
一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチ
ツク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの
内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への
制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自発分極を
大きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあ
り、結果的には応答速度はあまり速くならないことが考
えられる。
ツク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの
内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への
制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自発分極を
大きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあ
り、結果的には応答速度はあまり速くならないことが考
えられる。
また、実際のデイスプレイとしての使用温度範囲が例
えば５〜40℃程度とした場合、応答速度の変化が一般に
20倍程もあり、駆動電圧および周波数による調節の限界
を越えているのが現状である。
えば５〜40℃程度とした場合、応答速度の変化が一般に
20倍程もあり、駆動電圧および周波数による調節の限界
を越えているのが現状である。
以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するた
めには、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の
温度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチツク液晶
組成物が要求される。
めには、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の
温度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチツク液晶
組成物が要求される。
本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるよう
にするために、応答速度が速く、しかもその応答速度の
温度依存性が軽減された液晶組成物、特に強誘電性カイ
ラルスメクチツク液晶組成物、および該液晶組成物を使
用する液晶素子を提供することにある。
にするために、応答速度が速く、しかもその応答速度の
温度依存性が軽減された液晶組成物、特に強誘電性カイ
ラルスメクチツク液晶組成物、および該液晶組成物を使
用する液晶素子を提供することにある。
本発明は下記一般式〔Ｉ〕 （式中R1,R2はそれぞれ置換基を有していてもよい炭素
原子数４〜16のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、シアノ基またはトリフルオロメチル基である。）で
示される液晶性化合物、該液晶化合物の少なくとも１種
を含有する液晶組成物、及び該液晶組成物を１対の電極
基板間に配置してなる液晶素子を提供するものである。
原子数４〜16のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、シアノ基またはトリフルオロメチル基である。）で
示される液晶性化合物、該液晶化合物の少なくとも１種
を含有する液晶組成物、及び該液晶組成物を１対の電極
基板間に配置してなる液晶素子を提供するものである。
好ましいR1,R2は下記（ｉ）〜（ｖ）から選ばれる。
（ｉ）炭素原子数４〜16のｎ−アルキル基またはｎ−ア
ルコキシ基、より好ましくは炭素原子数４〜12のｎ−ア
ルキル基またはｎ−アルコキシ基 （ただしは０または１であり、ｍは０〜６の整数であ
り、ｎは１〜８の整数である。又、光学活性であっても
良い。） （ただしは０または１であり、ｒは０〜６の整数であ
り、ｓは０もしくは１である。又、ｔは１〜12の整数で
ある。又、これは光学活性であっても良い。） （ただしは０または１であり、ｘは４〜14の整数であ
る。） （ｖ）フツ素原子、臭素原子、塩素原子、シアノ基また
はトリフルオロメチル基、より好ましくはフツ素原子ま
たはトリフルオロメチル基。
ルコキシ基、より好ましくは炭素原子数４〜12のｎ−ア
ルキル基またはｎ−アルコキシ基 （ただしは０または１であり、ｍは０〜６の整数であ
り、ｎは１〜８の整数である。又、光学活性であっても
良い。） （ただしは０または１であり、ｒは０〜６の整数であ
り、ｓは０もしくは１である。又、ｔは１〜12の整数で
ある。又、これは光学活性であっても良い。） （ただしは０または１であり、ｘは４〜14の整数であ
る。） （ｖ）フツ素原子、臭素原子、塩素原子、シアノ基また
はトリフルオロメチル基、より好ましくはフツ素原子ま
たはトリフルオロメチル基。
２−フエニルベンゾオキサゾール骨格を有する液晶化
合物についてはA.I.Pavluchenko et al.,Mol.Cryst.L
iq.Cryst.37,35−46（1976）．に記載されている。しか
しながらこの中には本発明の一般式〔Ｉ〕で示される
R1,R2で特徴づけられた２−フエニルベンゾオキサゾー
ル誘導体の記載はない。本発明者らは一般式〔Ｉ〕で示
される２−フエニルベンゾオキサゾール誘導体を詳細に
検討した結果、後に実施例で示すようにMol.Cryst.,Li
q.Cryst.,37,35−46（1976）．に記載されている２−フ
エニルベンゾオキサゾール誘導体に比べてより広いスメ
クチツクＣ相を持ち、さらに本発明化合物を含む強誘電
性カイラルスメクチツク液晶組成物の方が広いカイラル
スメクチツクＣ相を有し、応答速度の温度依存性が小さ
いことが明らかになった。
合物についてはA.I.Pavluchenko et al.,Mol.Cryst.L
iq.Cryst.37,35−46（1976）．に記載されている。しか
しながらこの中には本発明の一般式〔Ｉ〕で示される
R1,R2で特徴づけられた２−フエニルベンゾオキサゾー
ル誘導体の記載はない。本発明者らは一般式〔Ｉ〕で示
される２−フエニルベンゾオキサゾール誘導体を詳細に
検討した結果、後に実施例で示すようにMol.Cryst.,Li
q.Cryst.,37,35−46（1976）．に記載されている２−フ
エニルベンゾオキサゾール誘導体に比べてより広いスメ
クチツクＣ相を持ち、さらに本発明化合物を含む強誘電
性カイラルスメクチツク液晶組成物の方が広いカイラル
スメクチツクＣ相を有し、応答速度の温度依存性が小さ
いことが明らかになった。
さらに、本発明化合物を含む他の強誘電性カイラルス
メクチツク液晶組成物を用いることによっても低温にお
ける作動特性が改善されて応答速度の温度依存性が軽減
されるのを見い出した。
メクチツク液晶組成物を用いることによっても低温にお
ける作動特性が改善されて応答速度の温度依存性が軽減
されるのを見い出した。
前記一般式〔Ｉ〕で表わされる液晶性化合物の一般的
な合成法を以下に示す。
な合成法を以下に示す。
フエノール類のニトロ化にはL.GattermannによるDi
e Praxis des Organischen Chemikersの214ページの方
法、R.Adams etal.,J.Am.Chem.Soc.,63,196（1941）の
方法などがある。ｏ−アミノフエノール類のベンゾオキ
サゾール環への閉環、にはD.W.Hein etal.,J.Am.C
hem.Soc.,79,427（1957）やY.Kanaoka etal.,Chem.Pha
rm.Bull.,18,587（1970）などの方法がある。
e Praxis des Organischen Chemikersの214ページの方
法、R.Adams etal.,J.Am.Chem.Soc.,63,196（1941）の
方法などがある。ｏ−アミノフエノール類のベンゾオキ
サゾール環への閉環、にはD.W.Hein etal.,J.Am.C
hem.Soc.,79,427（1957）やY.Kanaoka etal.,Chem.Pha
rm.Bull.,18,587（1970）などの方法がある。
R1,R2がアルコキシ基の場合、水酸基をベンジン基、
アセトキシ基やメトキシ基などの脱離可能な保護基で保
護し、ベンゾオキサゾール環に閉環した後に保護基を脱
離させて水酸基とし、対応するアルコキシ基にすること
ができる。又ニトロ基やアセチル基などの水酸基に変換
可能な基を存在させ、ベンゾオキサゾール環に閉環した
後に水酸基に変換し、その後アルコキシ基にすることも
できる。
アセトキシ基やメトキシ基などの脱離可能な保護基で保
護し、ベンゾオキサゾール環に閉環した後に保護基を脱
離させて水酸基とし、対応するアルコキシ基にすること
ができる。又ニトロ基やアセチル基などの水酸基に変換
可能な基を存在させ、ベンゾオキサゾール環に閉環した
後に水酸基に変換し、その後アルコキシ基にすることも
できる。
前記一般式〔Ｉ〕で表わされる液晶性化合物の具体例
な構造式を以下に示す。
な構造式を以下に示す。
本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で示される液
晶性化合物の少なくとも１種と他の液晶性化合物１種以
上とを適当な割合で混合することにより得ることができ
る。
晶性化合物の少なくとも１種と他の液晶性化合物１種以
上とを適当な割合で混合することにより得ることができ
る。
又、本発明による液晶組成物は強誘電性液晶組成物、
特に強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物が好まし
い。
特に強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物が好まし
い。
本発明で用いる他の液晶性化合物を一般式（III）〜
（ΧII）で次に示す。
（ΧII）で次に示す。
e:0または１ f:0または１ ただしｅ＋ｆ＝０または１ Ｙ′:H,ハロゲン,CH3,CF3 Χ１′，Χ２′：単結合， Χ３′，Χ４′：単結合， （III）式の好ましい化合物として（III a）〜（III
d）が上げられる。
d）が上げられる。
g,h:0または１ ただしｇ＋ｈ＝１ i:0または１ Χ１′，Χ２′ ：単結合， Χ３′，Χ４′，Χ5:単結合， （IV）式の好ましい化合物として（IV a）〜（IV c）が
上げられる。
上げられる。
j:0または１ Y1′,Y2′,Y3′:H,ハロゲン,CH3,CF3 Χ１′，Χ２′：単結晶， Χ３′，Χ４′：単結晶， （Ｖ）式の好ましい化合物として（V a），（V b）が上
げられる。
げられる。
k,,m:0または１ ただしｋ＋＋ｍ＝0,1,2 Χ１′，Χ２′：単結合， Χ３′，Χ４′：単結合， （VI）式の好ましい化合物として（VI a）〜（VI f）が
上げられる。
上げられる。
ここで、R1′,R2′は炭素数１〜炭素数18の直鎖状又
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つも
しくは隣接しない２つ以上の−CH2−基は−CHハロゲン
−によって置き換えられていても良い。さらにΧ1,Χ２
と直接結合する−CH2−基を除く１つもしくは隣接しな
い２つ以上の−CH2−基は−Ｏ−， に置き換えられていても良い。
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つも
しくは隣接しない２つ以上の−CH2−基は−CHハロゲン
−によって置き換えられていても良い。さらにΧ1,Χ２
と直接結合する−CH2−基を除く１つもしくは隣接しな
い２つ以上の−CH2−基は−Ｏ−， に置き換えられていても良い。
ただし、R1′またはR2′が１個のCH2基を−CHハロゲ
ン−で置き換えたハロゲン化アルキルである場合、R1′
またはR2′は環に対して単結合で結合しない。
ン−で置き換えたハロゲン化アルキルである場合、R1′
またはR2′は環に対して単結合で結合しない。
R1′,R2′は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜15の直鎖アルキル基 （III a）〜（III d）のさらに好ましい化合物として
（III aa）〜（III dc）が上げられる。
（III aa）〜（III dc）が上げられる。
（IV a）〜（IV c）のさらに好ましい化合物として
（IV aa）〜（IV cb）が上げられる。
（IV aa）〜（IV cb）が上げられる。
（V a）〜（V d）のさらに好ましい化合物として（V
aa）〜（V df）が上げられる。
aa）〜（V df）が上げられる。
（VI a）〜（VI f）のさらに好ましい化合物として
（VI aa）〜（VI fa）が上げられる。
（VI aa）〜（VI fa）が上げられる。
E:0または１ Χ１′，Χ２′：単結合， Χ３′ :単結合， F,G:0または１ Χ１′，Χ２′：単結合， Χ３′，Χ４′：単結合， （VII）のより好ましい化合物として（VII a），（VII
b）が上げられる。
b）が上げられる。
（VIII）式の好ましい化合物として（VIII a），（VIII
b）が上げられる。
b）が上げられる。
（VIII a），（VIII b）のさらに好ましい化合物として
（VIII aa）〜（VIII bb）が上げられる。
（VIII aa）〜（VIII bb）が上げられる。
ここで、R3′,R4′は炭素数１〜炭素数18の直鎖状又
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つも
しくは隣接しない２つ以上の−CH2−基は−CHハロゲン
−によって置き換えられていても良い。さらにΧ1,Χ２
と直接結合する−CH2−基を除く１つもしくは隣接しな
い２つ以上の−CH2−基は−Ｏ−， に置き換えられていても良い。
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つも
しくは隣接しない２つ以上の−CH2−基は−CHハロゲン
−によって置き換えられていても良い。さらにΧ1,Χ２
と直接結合する−CH2−基を除く１つもしくは隣接しな
い２つ以上の−CH2−基は−Ｏ−， に置き換えられていても良い。
ただし、R3′またはR4′が１個のCH2基を−CHハロゲ
ン−で置き換えたハロゲン化アルキルである場合、R3′
またはR4′は環に対して単結合で結合しない。
ン−で置き換えたハロゲン化アルキルである場合、R3′
またはR4′は環に対して単結合で結合しない。
さらにR3′,R4′は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜15の直鎖アルキル基 H,J:0または１ ただしＨ＋Ｊ＝０または１ Χ１′，Χ２′：単結合， A1′ : Χ３′，Χ４′：単結合， Χ１′，Χ２′：単結合， A2′ : Χ３′，Χ４′：単結合， Χ１′，Χ２′：単結合， A3′ : Χ３′ :単結合， （ＩΧ）式の好ましい化合物として（ＩΧ a）〜（ＩΧ
c）が上げられる。
c）が上げられる。
（Χ）式の好ましい化合物として（Χ a），（Χ b）が
上げられる。
上げられる。
（ＩΧ a）〜（ＩΧ c）のさらに好ましい化合物として
（ＩΧ aa）〜（ＩΧ cc）が上げられる。
（ＩΧ aa）〜（ＩΧ cc）が上げられる。
（Χ a），（Χ b）のさらに好ましい化合物として（Χ
aa）〜（Χ bb）が上げられる。
aa）〜（Χ bb）が上げられる。
（ΧＩ）のより好ましい化合物として（ΧI a）〜（ΧI
g）が上げられる。
g）が上げられる。
ここで、R5′,R6′は炭素数１〜炭素数18の直鎖状又
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中のΧ1,Χ
２と直接結合する−CH2−基を除く１つもしくは隣接し
ない２つ以上の−CH2−基は−Ｏ−， に置き換えられていても良い。
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中のΧ1,Χ
２と直接結合する−CH2−基を除く１つもしくは隣接し
ない２つ以上の−CH2−基は−Ｏ−， に置き換えられていても良い。
さらにR5′,R6′は好ましくは、 ｉ）炭素数が１〜15の直鎖アルキル基 本発明の液晶性化合物と、１種以上の上述の液晶性化
合物、あるいは液晶組成物とを混合する場合、混合して
得られた液晶組成物中に占める本発明の液晶性化合物の
割合は１％〜80％、好ましくは１％〜60％とすることが
望ましい。
合物、あるいは液晶組成物とを混合する場合、混合して
得られた液晶組成物中に占める本発明の液晶性化合物の
割合は１％〜80％、好ましくは１％〜60％とすることが
望ましい。
また、本発明の液晶性化合物を２種以上用いる場合
は、混合して得られた液晶組成物中に占める本発明の液
晶性化合物２種以上の混合物の割合は１％〜80％、好ま
しくは１％〜60％とすることが望ましい。
は、混合して得られた液晶組成物中に占める本発明の液
晶性化合物２種以上の混合物の割合は１％〜80％、好ま
しくは１％〜60％とすることが望ましい。
さらに、本発明による強誘電性液晶素子における強誘
電性液晶層は、先に示したようにして作成した強誘電性
液晶組成物を真空中、等方性液体温度まで加熱し、素子
セル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形成させ常圧
に戻すことが好ましい。
電性液晶層は、先に示したようにして作成した強誘電性
液晶組成物を真空中、等方性液体温度まで加熱し、素子
セル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形成させ常圧
に戻すことが好ましい。
第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本
発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例の断面概
略図である。
発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例の断面概
略図である。
第１図において符号１は強誘電性液晶層、２はガラス
基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペ
ーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光
源を示している。
基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペ
ーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光
源を示している。
２枚のガラス基板２には、それぞれIn2O3,SnO2あるい
はITO（Indium−Tin Oxide）等の薄膜から成る透明電
極が被覆されている。その上にポリイミドの様な高分子
の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等でラビングして、
液晶をラビング方向に並べる絶縁性配向制御層が形成さ
れている。また絶縁物質として例えばシリコン窒化物、
水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、硼素
窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリウム酸化物、
アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化
物やフツ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層を形成
し、その上にポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリ
アミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセ
タール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミ
ド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユ
リヤ樹脂、アクリル樹脂やフオトレジスト樹脂などの有
機絶縁物質を配向制御層として、２層で絶縁性配向制御
層が形成されていてもよく、また無機物質絶縁性配向制
御層あるいは有機物質絶縁性配向制御層単層であっても
良い。この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着法など
で形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解させた溶
液、またはその前駆体溶液（溶剤に0.1〜20重量％、好
ましくは0.2〜10重量％）を用いて、スピンナー塗布
法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、
ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば加
熱下）で硬化させ形成させることができる。
はITO（Indium−Tin Oxide）等の薄膜から成る透明電
極が被覆されている。その上にポリイミドの様な高分子
の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等でラビングして、
液晶をラビング方向に並べる絶縁性配向制御層が形成さ
れている。また絶縁物質として例えばシリコン窒化物、
水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、硼素
窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリウム酸化物、
アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化
物やフツ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層を形成
し、その上にポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリ
アミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセ
タール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミ
ド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユ
リヤ樹脂、アクリル樹脂やフオトレジスト樹脂などの有
機絶縁物質を配向制御層として、２層で絶縁性配向制御
層が形成されていてもよく、また無機物質絶縁性配向制
御層あるいは有機物質絶縁性配向制御層単層であっても
良い。この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着法など
で形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解させた溶
液、またはその前駆体溶液（溶剤に0.1〜20重量％、好
ましくは0.2〜10重量％）を用いて、スピンナー塗布
法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、
ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば加
熱下）で硬化させ形成させることができる。
絶縁性配向制御層の層厚は通常30Å〜１μｍ、好まし
くは30Å〜3000Å、さらに好ましくは50Å〜1000Åが適
している。
くは30Å〜3000Å、さらに好ましくは50Å〜1000Åが適
している。
この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意
の間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカ
ビーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板
２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着
材を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとし
て高分子フイルムやガラスフアイバーを使用しても良
い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入さ
れている。
の間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカ
ビーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板
２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着
材を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとし
て高分子フイルムやガラスフアイバーを使用しても良
い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入さ
れている。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般に
は0.5〜20μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
は0.5〜20μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
又、この強誘電性液晶は、室温を含む広い温度域（特
に低温側）でSmC＊相（カイラルスメクチツクＣ相）を
有し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答
速度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージン
が広いことが望まれる。
に低温側）でSmC＊相（カイラルスメクチツクＣ相）を
有し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答
速度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージン
が広いことが望まれる。
又、特に素子とした場合に、良好な均一配向性を示し
モノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等
方相からCh相（コレステリツク相）−SmA相（スメクチ
ツク相）−SmC＊相（カイラルスメクチツクＣ相）とい
う相転移系列を有していることが望ましい。
モノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等
方相からCh相（コレステリツク相）−SmA相（スメクチ
ツク相）−SmC＊相（カイラルスメクチツクＣ相）とい
う相転移系列を有していることが望ましい。
透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続
されている。
されている。
またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせて
ある。
ある。
第１図は透過型なので光源９を備えている。
第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セル
の例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれぞれ
In2O3,SnO2あるいはITO（Indium−Tin Oxide）等の薄
膜からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であ
り、その間に液晶分子層22がガラス面に垂直になるよう
に配向したSmC＊相又はSmH＊相の液晶が封入されてい
る。太線で示した線23が液晶分子を表わしており、この
液晶分子23はその分子に直交した方向に双極子モーメン
ト（Ｐ⊥）24を有している。基板21aと21b上の電極間に
一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のらせ
ん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）24がすべて
電界方向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変えるこ
とができる。液晶分子23は細長い形状を有しており、そ
の長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って例
えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を置
けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光学
変調素子となることは、容易に理解される。
の例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれぞれ
In2O3,SnO2あるいはITO（Indium−Tin Oxide）等の薄
膜からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であ
り、その間に液晶分子層22がガラス面に垂直になるよう
に配向したSmC＊相又はSmH＊相の液晶が封入されてい
る。太線で示した線23が液晶分子を表わしており、この
液晶分子23はその分子に直交した方向に双極子モーメン
ト（Ｐ⊥）24を有している。基板21aと21b上の電極間に
一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のらせ
ん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）24がすべて
電界方向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変えるこ
とができる。液晶分子23は細長い形状を有しており、そ
の長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って例
えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を置
けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光学
変調素子となることは、容易に理解される。
本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セル
は、その厚さを充分に薄く（例えば10μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaまた
はPbは上向き（34a）又は下向き（34b）のどちらかの状
態をとる。このようなセルに、第３図に示す如く一定の
閾値以上の極性の異る電界Ea又はEbを電圧印加手段31a
と31bにより付与すると、双極子モーメントは電界Ea又
はEbの電界ベクトルに対応して上向き34a又は下向き34b
と向きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状
態33aかあるいは第２の安定状態33bの何れか一方に配向
する。
は、その厚さを充分に薄く（例えば10μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaまた
はPbは上向き（34a）又は下向き（34b）のどちらかの状
態をとる。このようなセルに、第３図に示す如く一定の
閾値以上の極性の異る電界Ea又はEbを電圧印加手段31a
と31bにより付与すると、双極子モーメントは電界Ea又
はEbの電界ベクトルに対応して上向き34a又は下向き34b
と向きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状
態33aかあるいは第２の安定状態33bの何れか一方に配向
する。
このような強誘電性を光学変調素子として用いること
の利点は先にも述べたが２つある。
の利点は先にも述べたが２つある。
その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２
は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２
の点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第１の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ebを印加すると、液晶分子は第２の安定状態33b
に配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を切
ってもこの状態に留っている。又与える電界Eaあるいは
Ebが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の配向状態
にやはり維持されている。
は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２
の点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第１の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ebを印加すると、液晶分子は第２の安定状態33b
に配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を切
ってもこの状態に留っている。又与える電界Eaあるいは
Ebが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の配向状態
にやはり維持されている。
以下実施例により本発明について更に詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
実施例１（例示化合物１−７） ４−ヘキシルフエノール1.00g（5.61mmole）をベンゼ
ン2.0mlおよび酢酸1.3mlの混合溶媒に溶かし、氷冷撹拌
下反応温度を８℃以下に保って硝酸（60％、ｄ＝1.38）
0.62ml（8.15mmole）をゆっくり滴下した。反応終了後
反応物を氷水中にあけて酢酸エチルで抽出し、有機層を
芒硝乾燥後減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マト（溶離液トルエン／ヘキサン:1/2）で精製し、２−
ニトロ−４−ヘキシルフエノールの黄色油状物1.16g
（収率92.6％）を得た。
ン2.0mlおよび酢酸1.3mlの混合溶媒に溶かし、氷冷撹拌
下反応温度を８℃以下に保って硝酸（60％、ｄ＝1.38）
0.62ml（8.15mmole）をゆっくり滴下した。反応終了後
反応物を氷水中にあけて酢酸エチルで抽出し、有機層を
芒硝乾燥後減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マト（溶離液トルエン／ヘキサン:1/2）で精製し、２−
ニトロ−４−ヘキシルフエノールの黄色油状物1.16g
（収率92.6％）を得た。
50ml三つ口フラスコに２−ニトロ−４−ヘキシルフエ
ノール1.10g（4.93mmole）、活性炭0.30g、塩化第二鉄
・６水和物0.02g、エタノール5mlを入れ、加熱撹拌下内
温を55〜70℃に保って抱水ヒドラジン（80％）1.5mlを
徐々に滴下した。滴下終了後内温70〜75℃で30分間加熱
撹拌した。反応終了後反応物を熱時濾過して活性炭を除
去し、濾液を水にあけて析出した２−アミノ−４−ヘキ
シルフエノールの結晶を濾取して減圧乾燥した。収量0.
78g（収率81.9％） ポリリン酸19g、２−アミノ−４−ヘキシルフエノー
ル0.30g（1.55mmole）、４−オクチル安息香酸0.37g
（1.58mmole）を50mlナスフラスコに入れ、250℃付近で
３時間30分加熱撹拌した。反応終了後反応物を水にあけ
て析出した結晶を濾取し、10％炭酸ナトリウム水溶液で
洗浄する。この結晶を酢酸エチルに溶かし、水洗、芒硝
乾燥後溶媒を留去する。残渣をシリカゲルカラムクロマ
ト（溶離液：トルエン／ヘキサン:1/2）で精製し、エタ
ノールで再結晶して２−（４−オクチルフエニル）−５
−ヘキシルベンゾオキサゾールを0.17g（収率28.0％）
得た。この化合物の相転移温度を次に示す。
ノール1.10g（4.93mmole）、活性炭0.30g、塩化第二鉄
・６水和物0.02g、エタノール5mlを入れ、加熱撹拌下内
温を55〜70℃に保って抱水ヒドラジン（80％）1.5mlを
徐々に滴下した。滴下終了後内温70〜75℃で30分間加熱
撹拌した。反応終了後反応物を熱時濾過して活性炭を除
去し、濾液を水にあけて析出した２−アミノ−４−ヘキ
シルフエノールの結晶を濾取して減圧乾燥した。収量0.
78g（収率81.9％） ポリリン酸19g、２−アミノ−４−ヘキシルフエノー
ル0.30g（1.55mmole）、４−オクチル安息香酸0.37g
（1.58mmole）を50mlナスフラスコに入れ、250℃付近で
３時間30分加熱撹拌した。反応終了後反応物を水にあけ
て析出した結晶を濾取し、10％炭酸ナトリウム水溶液で
洗浄する。この結晶を酢酸エチルに溶かし、水洗、芒硝
乾燥後溶媒を留去する。残渣をシリカゲルカラムクロマ
ト（溶離液：トルエン／ヘキサン:1/2）で精製し、エタ
ノールで再結晶して２−（４−オクチルフエニル）−５
−ヘキシルベンゾオキサゾールを0.17g（収率28.0％）
得た。この化合物の相転移温度を次に示す。
実施例２（例示化合物１−73） 実施例１と同様にして２−アミノ−４−オクチルフエ
ノールを以下に示す収率で得た。
ノールを以下に示す収率で得た。
２−アミノ−４−オクチルフエノール0.50g（2.43mmo
le）、４−デシルオキシ安息香酸塩化物0.82g（2.54mmo
le）、ジオキサン20mlを50ml三つ口フラスコに入れ、内
温を90℃付近に保って加熱撹拌しながらピリジン0.88ml
をゆっくり滴下した。滴下終了後同じ温度で35分間加熱
撹拌した。反応終了後反応物を水にあけ、析出した結果
を濾取水洗して含水アセトンで再結晶し、２−（４−デ
シルオキシベンゾイルアミノ）−４−オクチル−フエノ
ール1.06g（収率90.4％）を得た。
le）、４−デシルオキシ安息香酸塩化物0.82g（2.54mmo
le）、ジオキサン20mlを50ml三つ口フラスコに入れ、内
温を90℃付近に保って加熱撹拌しながらピリジン0.88ml
をゆっくり滴下した。滴下終了後同じ温度で35分間加熱
撹拌した。反応終了後反応物を水にあけ、析出した結果
を濾取水洗して含水アセトンで再結晶し、２−（４−デ
シルオキシベンゾイルアミノ）−４−オクチル−フエノ
ール1.06g（収率90.4％）を得た。
２−（４−デシルオキシベンゾイルアミノ）−４−オ
クチルフエノール1.00g（2.08mmole）、ｐ−トルエンス
ルホン酸１水和物0.07g、ｏ−ジクロルベンゼン10mlを3
0mlナスフラスコに入れ、188〜193℃で37分間加熱撹拌
した。反応終了後反応物ｏ−ジクロルベンゼンを減圧留
去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト（溶離液：トル
エン）で精製し、トルエン−メタノール混合溶媒および
アセトンで順次再結晶し、２−（４−デシルオキシフエ
ニル）−５−オクチルベンゾオキサゾール0.59g（収率6
1.3％）を得た。この化合物の相転移温度を次に示す。
クチルフエノール1.00g（2.08mmole）、ｐ−トルエンス
ルホン酸１水和物0.07g、ｏ−ジクロルベンゼン10mlを3
0mlナスフラスコに入れ、188〜193℃で37分間加熱撹拌
した。反応終了後反応物ｏ−ジクロルベンゼンを減圧留
去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト（溶離液：トル
エン）で精製し、トルエン−メタノール混合溶媒および
アセトンで順次再結晶し、２−（４−デシルオキシフエ
ニル）−５−オクチルベンゾオキサゾール0.59g（収率6
1.3％）を得た。この化合物の相転移温度を次に示す。
実施例３（例示化合物１−58） 実施例２と同様にして２−（４−ヘキシルオキシフエ
ニル）−５−ブチルベンゾオキサゾールを以下に示す収
率で得た。
ニル）−５−ブチルベンゾオキサゾールを以下に示す収
率で得た。
この化合物の相転移温度を次に示す。
実施例４（例示化合物１−76） ４−アセトキシ安息香酸2.90g（16.1mmole）、塩化チ
オニル3.7mlを20mlナスフラスコに入れ、室温で撹拌下
N,N−ジメチルホルムアミドを２滴加えた。その後20分
間還流撹拌を行った。反応終了後反応物に乾燥ベンゼン
を加え、減圧蒸留によりベンゼンとともに過剰の塩化チ
オニルを留去した。この操作を２度繰り返した。得られ
た４−アセトキシ安息香酸塩化物と２−アミノ−４−オ
クチルフエノール3.10g（15.1mmole）とジオキサン40ml
を100mlナスフラスコに入れ、内温80〜84℃に保って加
熱撹拌しながらピリジン5.5mlを滴下した。滴下終了後
内温85〜88.5℃で20分間加熱撹拌した。反応終了後反応
物を氷冷し、氷水約200mlにあけた。析出した結晶を濾
取水洗し、メタノールで再結晶して２−（４−アセトキ
シベンゾイルアミノ）−４−オクチルフエノールを4.10
g（収率70.8％）得た。
オニル3.7mlを20mlナスフラスコに入れ、室温で撹拌下
N,N−ジメチルホルムアミドを２滴加えた。その後20分
間還流撹拌を行った。反応終了後反応物に乾燥ベンゼン
を加え、減圧蒸留によりベンゼンとともに過剰の塩化チ
オニルを留去した。この操作を２度繰り返した。得られ
た４−アセトキシ安息香酸塩化物と２−アミノ−４−オ
クチルフエノール3.10g（15.1mmole）とジオキサン40ml
を100mlナスフラスコに入れ、内温80〜84℃に保って加
熱撹拌しながらピリジン5.5mlを滴下した。滴下終了後
内温85〜88.5℃で20分間加熱撹拌した。反応終了後反応
物を氷冷し、氷水約200mlにあけた。析出した結晶を濾
取水洗し、メタノールで再結晶して２−（４−アセトキ
シベンゾイルアミノ）−４−オクチルフエノールを4.10
g（収率70.8％）得た。
２−（４−アセトキシベンゾイルアミノ）−４−オク
チルフエノール4.00g（10.4mmole）、ｐ−トルエンスル
ホン酸１水和物0.40g、ｏ−ジクロルベンゼン40mlを200
mlナスフラスコに入れ、188〜192℃で１時間加熱撹拌し
た。反応終了後ｏ−ジクロルベンゼンを減圧留去し、残
渣に水酸化カリウム1.98g（30.0mmole）、エタノール60
mlを加えて75℃付近に保った水浴上で１時間加熱撹拌を
行った。反応終了後エタノールを減圧留去し、残渣に水
を加える。氷冷撹拌化濃塩酸6.0ml（34.0mmole）を加え
て析出した結晶を濾取水洗し、エタノールで再結晶して
２−（４−ヒドロキシフエニル）−５−オクチルベンゾ
オキサゾールを2.70g（収率80.0％）得た。
チルフエノール4.00g（10.4mmole）、ｐ−トルエンスル
ホン酸１水和物0.40g、ｏ−ジクロルベンゼン40mlを200
mlナスフラスコに入れ、188〜192℃で１時間加熱撹拌し
た。反応終了後ｏ−ジクロルベンゼンを減圧留去し、残
渣に水酸化カリウム1.98g（30.0mmole）、エタノール60
mlを加えて75℃付近に保った水浴上で１時間加熱撹拌を
行った。反応終了後エタノールを減圧留去し、残渣に水
を加える。氷冷撹拌化濃塩酸6.0ml（34.0mmole）を加え
て析出した結晶を濾取水洗し、エタノールで再結晶して
２−（４−ヒドロキシフエニル）−５−オクチルベンゾ
オキサゾールを2.70g（収率80.0％）得た。
２−（４−ヒドロキシフエニル）−５−オクチルベン
ゾオキサゾール0.50g（1.55mmole）、水酸化カリウム0.
20g（3.03mmole）、ｎ−ブタノール5mlを30mlナスフラ
スコに入れ加熱溶解させた。90℃付近に保った油浴上で
加熱撹拌下（−）−２フルオロオクタノールから合成し
た２−フルオロオクチル−ｐ−トルエンスルホネート0.
90g（2.59mmole）をゆっくり加えた。その後１時間40分
還流撹拌を行った。反応終了後反応物を氷冷し、析出し
た結晶を濾取水洗後トルエンに溶かして芒硝乾燥した。
トルエンを減圧留去した後残渣をシリカゲルカラムクロ
マト（溶離液：トルエン）で精製し、アセトンで再結晶
して２−〔４−（２−フルオロオクチルオキシ）フエニ
ル〕−５−オクチルベンゾオキサゾールを0.41g（収率5
8.3％）得た。この化合物の相転移温度を次に示す。
ゾオキサゾール0.50g（1.55mmole）、水酸化カリウム0.
20g（3.03mmole）、ｎ−ブタノール5mlを30mlナスフラ
スコに入れ加熱溶解させた。90℃付近に保った油浴上で
加熱撹拌下（−）−２フルオロオクタノールから合成し
た２−フルオロオクチル−ｐ−トルエンスルホネート0.
90g（2.59mmole）をゆっくり加えた。その後１時間40分
還流撹拌を行った。反応終了後反応物を氷冷し、析出し
た結晶を濾取水洗後トルエンに溶かして芒硝乾燥した。
トルエンを減圧留去した後残渣をシリカゲルカラムクロ
マト（溶離液：トルエン）で精製し、アセトンで再結晶
して２−〔４−（２−フルオロオクチルオキシ）フエニ
ル〕−５−オクチルベンゾオキサゾールを0.41g（収率5
8.3％）得た。この化合物の相転移温度を次に示す。
実施例５（例示化合物１−114） ４−アセチルフエノール5.00g（36.7mmole）を硫酸50
mlに溶かし、氷冷撹拌下反応温度を２〜10℃に保って硝
酸（60％、ｄ＝1.38）3.10ml（40.7mmole）をゆっくり
滴下した。滴下終了後同じ温度で撹拌した。反応終了後
反応物を氷水中にあけ、析出した結晶を濾取水洗してメ
タノールで再結晶して２−ニトロ−４−アセチルフエノ
ール5.84g（収率79.8％）を得た。
mlに溶かし、氷冷撹拌下反応温度を２〜10℃に保って硝
酸（60％、ｄ＝1.38）3.10ml（40.7mmole）をゆっくり
滴下した。滴下終了後同じ温度で撹拌した。反応終了後
反応物を氷水中にあけ、析出した結晶を濾取水洗してメ
タノールで再結晶して２−ニトロ−４−アセチルフエノ
ール5.84g（収率79.8％）を得た。
２−ニトロ−４−アセチルフエノール5.00g（27.6mmo
le）と2n−水酸化ナトリウム水溶液75mlを300ml三つ口
フラスコに入れ、室温撹拌下ハイドロサルフアイトナト
リウム25.00gを水75mlに溶かした液を10分間かけて滴下
した。滴下終了後20分間室温で撹拌し、析出した結晶を
濾取した。この結晶をメタノール−水混合溶媒で再結晶
し、２−アミノ−４−アセチルフエノールを1.63g（収
率39.1％）得た。
le）と2n−水酸化ナトリウム水溶液75mlを300ml三つ口
フラスコに入れ、室温撹拌下ハイドロサルフアイトナト
リウム25.00gを水75mlに溶かした液を10分間かけて滴下
した。滴下終了後20分間室温で撹拌し、析出した結晶を
濾取した。この結晶をメタノール−水混合溶媒で再結晶
し、２−アミノ−４−アセチルフエノールを1.63g（収
率39.1％）得た。
実施例２と同様にして２−アミノ−４−アセチルフエ
ノール1.60g（10.6mmole）から２−（４−デシルオキシ
フエニル）−５−アセチルベンゾオキサゾールを3.11g
（収率74.7％）得た。
ノール1.60g（10.6mmole）から２−（４−デシルオキシ
フエニル）−５−アセチルベンゾオキサゾールを3.11g
（収率74.7％）得た。
50mlナスフラスコに２−（４−デシルオキシフエニ
ル）−５−アセチルベンゾオキサゾール1.50g（3.81mmo
le）、ジクロルメタン10mlを入れて溶かし、室温撹拌下
ｍ−クロル過安息香酸0.66g（3.82mmole）、炭酸水素カ
リウム0.40g（4.00mmole）を順次加えた。その後７時間
40分還流撹拌を行った。室温まで放冷後ｍ−クロル過安
息香酸0.33g（1.91mmole）、炭酸水素カリウム0.20g
（2.00mmole）を順次追加し、さらに12時間還流撹拌を
行った。反応終了後不溶物を濾去し、濾液を減圧乾固し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマト（溶離液：トルエ
ン／酢酸エチル:100/1）で精製して２−（４−デシルオ
キシフエニル）−５−アセトキシベンゾオキサゾールを
得た。水酸化カリウム0.51g（7.73mmole）をエタノール
50mlに加熱して溶かし、この溶液に前記の２−（４−デ
シルオキシフエニル）−５−アセトキシ−ベンゾオキサ
ゾールを加えて30分間60℃付近で加熱撹拌した。反応終
了後エタノールを減圧留去し、残渣に水50mlを加えて氷
冷撹拌下塩酸0.7mlを加えた。析出した結晶を濾取水洗
し、メタノールで再結晶して２−（４−デシルオキシフ
エニル）−５−ヒドロキシベンゾオキサゾール0.27g
（収率19.3％）を得た。
ル）−５−アセチルベンゾオキサゾール1.50g（3.81mmo
le）、ジクロルメタン10mlを入れて溶かし、室温撹拌下
ｍ−クロル過安息香酸0.66g（3.82mmole）、炭酸水素カ
リウム0.40g（4.00mmole）を順次加えた。その後７時間
40分還流撹拌を行った。室温まで放冷後ｍ−クロル過安
息香酸0.33g（1.91mmole）、炭酸水素カリウム0.20g
（2.00mmole）を順次追加し、さらに12時間還流撹拌を
行った。反応終了後不溶物を濾去し、濾液を減圧乾固し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマト（溶離液：トルエ
ン／酢酸エチル:100/1）で精製して２−（４−デシルオ
キシフエニル）−５−アセトキシベンゾオキサゾールを
得た。水酸化カリウム0.51g（7.73mmole）をエタノール
50mlに加熱して溶かし、この溶液に前記の２−（４−デ
シルオキシフエニル）−５−アセトキシ−ベンゾオキサ
ゾールを加えて30分間60℃付近で加熱撹拌した。反応終
了後エタノールを減圧留去し、残渣に水50mlを加えて氷
冷撹拌下塩酸0.7mlを加えた。析出した結晶を濾取水洗
し、メタノールで再結晶して２−（４−デシルオキシフ
エニル）−５−ヒドロキシベンゾオキサゾール0.27g
（収率19.3％）を得た。
20mlナスフラスコに２−（４−デシルオキシフエニ
ル）−５−ヒドロキシベンゾオキサゾール0.25g（0.68m
mole）、水酸化カリウム0.08g（1.21mmole）、ブタノー
ル3mlを入れて加熱撹拌して溶かし、ヨウ化オクチル0.1
8ml（1.00mmole）を加えて５時間40分還流撹拌を行っ
た。反応終了後溶媒を減圧留去し、残渣に酢酸エチルと
水を加えて室温で撹拌する。有機層を２％チオ硫酸ナト
リウム水溶液、水で順次洗浄し、芒硝乾燥後減圧乾固
し、残渣をシリカゲルカラムクロマト（溶離液：トルエ
ン）で精製し、アセトン−メタノール混合溶媒で再結晶
して２−（４−デシルオキシフエニル）−５−オクチル
オキシベンゾオキサゾール0.17g（収率52.1％）を得
た。この化合物の相転移温度を次に示す。
ル）−５−ヒドロキシベンゾオキサゾール0.25g（0.68m
mole）、水酸化カリウム0.08g（1.21mmole）、ブタノー
ル3mlを入れて加熱撹拌して溶かし、ヨウ化オクチル0.1
8ml（1.00mmole）を加えて５時間40分還流撹拌を行っ
た。反応終了後溶媒を減圧留去し、残渣に酢酸エチルと
水を加えて室温で撹拌する。有機層を２％チオ硫酸ナト
リウム水溶液、水で順次洗浄し、芒硝乾燥後減圧乾固
し、残渣をシリカゲルカラムクロマト（溶離液：トルエ
ン）で精製し、アセトン−メタノール混合溶媒で再結晶
して２−（４−デシルオキシフエニル）−５−オクチル
オキシベンゾオキサゾール0.17g（収率52.1％）を得
た。この化合物の相転移温度を次に示す。
実施例６ 下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成物Ａを作
成した。
成した。
更に、この液晶組成物Ａに対して、例示化合物１−58
を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｂを作成し
た。
を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｂを作成し
た。
これは下記の相転移温度を示す。
実施例７ ２枚の0.7mm厚のガラス板を用意し、それぞれのガラ
ス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、さら
にこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。ガラス板上に
シランカツプリング剤［信越化学（株）製KBM−602］0.
2％イソプロピルアルコール溶液を回転数2000r.p.mのス
ピンナーで15秒間塗布し、表面処理を施した。この後、
120℃にて20分間加熱乾燥処理を施した。
ス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、さら
にこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。ガラス板上に
シランカツプリング剤［信越化学（株）製KBM−602］0.
2％イソプロピルアルコール溶液を回転数2000r.p.mのス
ピンナーで15秒間塗布し、表面処理を施した。この後、
120℃にて20分間加熱乾燥処理を施した。
さらに表面処理を行なったITO膜付きのガラス板上に
ポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）SP−510］1.5％ジメ
チルアセトアミド溶液を回転数2000r.p.mのスピンナー
で15秒間塗布した。成膜後、60分間,300℃加熱縮合焼成
処理を施した。この時の塗膜の膜厚は約250Åであっ
た。
ポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）SP−510］1.5％ジメ
チルアセトアミド溶液を回転数2000r.p.mのスピンナー
で15秒間塗布した。成膜後、60分間,300℃加熱縮合焼成
処理を施した。この時の塗膜の膜厚は約250Åであっ
た。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビ
ング処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド
（チツソ（株））］を用いてガラス板をはり合わせ、60
分間,100℃にて加熱乾燥しセルを作成した。
ング処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド
（チツソ（株））］を用いてガラス板をはり合わせ、60
分間,100℃にて加熱乾燥しセルを作成した。
このセルに実施例11で混合した液晶組成物Ｂを等方性
液体状態で注入し、等方相から20℃/hで25℃まで徐冷す
ることにより、強誘電性液晶素子を作成した。このセル
のセル厚をベレツク位相板によって測定したところ約２
μｍであった。
液体状態で注入し、等方相から20℃/hで25℃まで徐冷す
ることにより、強誘電性液晶素子を作成した。このセル
のセル厚をベレツク位相板によって測定したところ約２
μｍであった。
この強誘電性液晶素子を使って自発分極の大きさPsと
ピーク・トウ・ピーク電圧Vpp＝20Vの電圧印加により直
交ニコル下での光学的な応答（透過光量変化０〜90％）
を検知して応答速度（以後光学応答速度という）を測定
した。その結果を次に示す。
ピーク・トウ・ピーク電圧Vpp＝20Vの電圧印加により直
交ニコル下での光学的な応答（透過光量変化０〜90％）
を検知して応答速度（以後光学応答速度という）を測定
した。その結果を次に示す。
10℃ 30℃ 45℃ 応答速度 504μsec 226μsec 122μsec Ps 3.79nC/cm2 2.57nC/cm2 1.27nC/cm2 比較例１ 実施例２と同様にして２−（４−ヘキシルオキシフエ
ニル）−５−メチルベンゾオキサゾールを以下に示す収
率で得た。
ニル）−５−メチルベンゾオキサゾールを以下に示す収
率で得た。
この化合物の相転移温度を次に示す。
液晶組成物Ａに対してこの化合物を以下に示す重量部
で混合し、液晶組成物Ｃを作成した。
で混合し、液晶組成物Ｃを作成した。
これは下記の相転移温度を示す。
液晶組成物Ｃを用いた以外は全く実施例７と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例７と同様の方法
で自発分極の大きさPsと光学応答速度を測定した。
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例７と同様の方法
で自発分極の大きさPsと光学応答速度を測定した。
10℃ 30℃ 45℃ 応答速度 507μsec 224μsec 45μsec Ps 3.31nC/cm2 2.22nC/cm2 0.50nC/cm2 実施例３と比較例１から本発明化合物がMol.Cryst.Li
q.Cryst.,37,44（1976）に記載されている２−フエニル
ベンゾオキサゾール誘導体に比べて広いスメクチツクＣ
相を有し、さらに実施例６および７と比較例１から本発
明化合物を含む強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成
物の方が応答速度の温度依存性が小さく、より広いカイ
ラルスメクチツクＣ相を有することがわかった。
q.Cryst.,37,44（1976）に記載されている２−フエニル
ベンゾオキサゾール誘導体に比べて広いスメクチツクＣ
相を有し、さらに実施例６および７と比較例１から本発
明化合物を含む強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成
物の方が応答速度の温度依存性が小さく、より広いカイ
ラルスメクチツクＣ相を有することがわかった。
実施例８ 液晶組成物Ａに対して実施例２で合成した例示化合物
１−73を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｄを作
成した。
１−73を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｄを作
成した。
これは次の相転移温度を示す。
液晶組成物Ｄを用いた以外は全く実施例７と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例７と同様の方法
で自発分極の大きさPsと光学応答速度を測定した。
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例７と同様の方法
で自発分極の大きさPsと光学応答速度を測定した。
10℃ 30℃ 45℃ 応答速度 498μsec 228μsec 141μsec Ps 3.79nC/cm2 2.71nC/cm2 1.64nC/cm2 実施例９ 下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成物Ｅを作
成した。
成した。
更に、この液晶組成物Ｅに対して、以下に示す例示化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｆを
作成した。
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｆを
作成した。
液晶組成物Ｆをセル内に注入する以外は全く実施例７
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速
度を測定した。
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速
度を測定した。
その結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 723μsec 352μsec 193μsec 比較例２ 実施例９で混合した液晶組成物Ｅをセル内に注入する
以外は全く実施例７と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
以外は全く実施例７と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 784μsec 373μsec 197μsec 実施例10 実施例９で使用した例示化合物１−7,1−12,1−129の
かわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部
で混合し、液晶組成物Ｇを作成した。
かわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部
で混合し、液晶組成物Ｇを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例７と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定
した。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定
した。
測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 681μsec 335μsec 184μsec 実施例11 下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成物Ｈを作
成した。
成した。
更に、この液晶組成物Ｈに対して、以下に示す例示化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｉを
作成した。
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｉを
作成した。
液晶組成物Ｉをセル内に注入する以外は全く実施例７
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速
度を測定し、スイツチング状態等を観察した。
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速
度を測定し、スイツチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。
イン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 576μsec 284μsec 145μsec また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
比較例３ 実施例11で混合した液晶組成物Ｈをセル内に注入する
以外は全く実施例７と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
以外は全く実施例７と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 653μsec 317μsec 159μsec 実施例12 実施例11で使用した例示化合物１−2,1−29,1−61の
かわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部
で混合し、液晶組成物Ｊを作成した。
かわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部
で混合し、液晶組成物Ｊを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例７と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定
し、スイツチング状態等を観察した。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定
し、スイツチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。
イン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 583μsec 287μsec 149μsec 実施例13 実施例12で使用した例示化合物１−46,1−78,1−88の
かわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部
で混合し、液晶組成物Ｋを作成した。
かわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部
で混合し、液晶組成物Ｋを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例７と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定
し、スイツチング状態等を観察した。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定
し、スイツチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。
イン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 591μsec 293μsec 150μsec 実施例14 下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成物Ｌを作
成した。
成した。
更に、この液晶組成物Ｌに対して、以下に示す例示化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｍを
作成した。
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｍを
作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例７と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定
し、スイツチング状態等を観察した。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定
し、スイツチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。
イン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 616μsec 318μsec 173μsec 比較例４ 実施例14で混合した液晶組成物Ｌをセル内に注入する
以外は全く実施例７と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
以外は全く実施例７と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 668μsec 340μsec 182μsec 実施例15 実施例14で使用した例示化合物１−48,1−100,1−110
のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｎを作成した。
のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｎを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例７と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例７と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例７と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 572μsec 297μsec 162μsec 実施例９〜15より明らかな様に、本発明による液晶組
成物F,G,I,J,K,MおよびＮを含有する強誘電性液晶素子
は、低温における作動特性、高速応答性が改善され、ま
た応答速度の温度依存性も軽減されたものとなってい
る。
成物F,G,I,J,K,MおよびＮを含有する強誘電性液晶素子
は、低温における作動特性、高速応答性が改善され、ま
た応答速度の温度依存性も軽減されたものとなってい
る。
実施例16 実施例15で使用したポリイミド樹脂前駆体1.5％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ（株）製PUA−117］２％水溶液を用いた他
は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
７と同様の方法で光学応答速度を測定した。その結果を
次に示す。
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ（株）製PUA−117］２％水溶液を用いた他
は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
７と同様の方法で光学応答速度を測定した。その結果を
次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 563μsec 293μsec 161μsec 実施例17 実施例15で使用したSiO2を用いずに、ポリイミド樹脂
だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例15と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例７と同様の
方法で光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例15と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例７と同様の
方法で光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 549μsec 288μsec 159μsec 実施例16,17より明らかな様に、素子構成を変えた場
合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物を含有する素子
は、実施例15と同様に低温作動特性の非常に改善され、
かつ、応答速度の温度依存性が軽減されたものとなって
いる。
合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物を含有する素子
は、実施例15と同様に低温作動特性の非常に改善され、
かつ、応答速度の温度依存性が軽減されたものとなって
いる。
本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイ
ツチング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶
素子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子
とすることができる。
ツチング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶
素子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子
とすることができる。
第１図は強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面概
略図。 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに素子セルの一例を模式的に表わす斜視図である。 第１図において、 １……強誘電性液晶層 ２……ガラス基板 ３……透明電極 ４……絶縁性配向制御層 ５……スペーサー ６……リード線 ７……電源 ８……偏光板 ９……光源 I0……入射光 Ｉ……透過光 第２図において、 21a……基板 21b……基板 22……強誘電性液晶層 23……液晶分子 24……双極子モーメント（Ｐ⊥） 第３図において、 31a……電圧印加手段 31b……電圧印加手段 33a……第１の安定状態 33b……第２の安定状態 34a……上向きの双極子モーメント 34b……下向きの双極子モーメント Ea……上向きの電界 Eb……下向きの電界
略図。 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに素子セルの一例を模式的に表わす斜視図である。 第１図において、 １……強誘電性液晶層 ２……ガラス基板 ３……透明電極 ４……絶縁性配向制御層 ５……スペーサー ６……リード線 ７……電源 ８……偏光板 ９……光源 I0……入射光 Ｉ……透過光 第２図において、 21a……基板 21b……基板 22……強誘電性液晶層 23……液晶分子 24……双極子モーメント（Ｐ⊥） 第３図において、 31a……電圧印加手段 31b……電圧印加手段 33a……第１の安定状態 33b……第２の安定状態 34a……上向きの双極子モーメント 34b……下向きの双極子モーメント Ea……上向きの電界 Eb……下向きの電界
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山田 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (72)発明者 中村 真一 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 263/56 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】下記一般式［Ｉ］ R1,R2は夫々下記（ｉ）〜（iv）から選ばれる。 （ｉ）は炭素原子数４〜16のｎ−アルキル基またはｎ−
アルコキシ基。 （ii） （ただしは０または１であり、ｍは０〜６の整数であ
り、ｎは１〜８の整数である。又、光学活性であっても
良い。） （iii） （ただしは０または１であり、ｒは０〜６の整数であ
り、ｓは０もしくは１である。又、ｔは１〜12の整数で
ある。又、これは光学活性であっても良い。） （iv） （ただしは０または１であり、ｘは４〜14の整数であ
る。） で示される液晶性化合物。 - 【請求項２】請求項１記載の液晶性化合物を少なくとも
１種含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項３】カイラルスメクチックＣ相を示す請求項２
記載の液晶組成物。 - 【請求項４】請求項２又は３記載の液晶組成物を一対の
基板間に配置してなる液晶素子。
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