JP3046113B2 - 反応性染料、その製造方法及び材料の染色方法 - Google Patents
反応性染料、その製造方法及び材料の染色方法Info
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Description
造方法に関する。
(1):
するために、アルカリの存在下に排除され得る置換基を
2位に有するエチル基であり、Dは置換又は非置換のフ
ェニレン又はナフチレンであり、Kはカップリング成分
の残基であり、R1はH,アルキル又は置換アルキルで
あり、R2はアルキル又は置換アルキルであり、Xはハ
ロゲン原子又は第四アンモニウムであり、かつLは置換
又は非置換フェニレンである]で示される化合物が提供
される。
在下に排除され得る置換基を2位に有するエチル基の例
は、−CH2CH2OSO3H,−CH2CH2SSO3H,
−CH2CH2Cl及び−CH2CH2OCOCH3を包含
する。Zはビニル又は−CH2CH2OSO3Hであるの
が有利である。
ないか又は1又は2個の置換基を有するのが有利であ
る。置換基は、有利にはC1〜C4−アルキル、特にメチ
ル、C1〜C4−アルコキシ、特にメトキシ、スルホ、カ
ルボキシ、及びハロゲン原子、特に塩素原子から選択さ
れる。
は置換されていないフェニレンである場合には、有利に
は置換された又は置換されていない1,3−又は1,4
−フェニレンである。
レン、特に場合により置換されたフェニレン、ピラゾロ
ニレン、ピリドニレン、アセトアセトアニリジレン又は
ナフチレンである。
ては、1,4−及び,1,2−フェニレンを挙げること
ができ、該基は置換基を含まないか又はスルホ、−NH
CO.NH2,−NHCO.NH3,−NH2,C1〜C4
−アルキル、特にメチル、及びC1〜C4−アルコキシ、
特にメトキシから選択された1又は2個の基によって置
換されている、このようなフェニレン基の特殊の例は、
1,4−フェニレン、メトキシ−1,4−フェニレン、
2−メチル−1,4−フェニレン、2−アミノ−5−ス
ルホ−1,4−フェニレン、2−尿素−1,4−フェニ
レン及び2−アセトアミド−5−メトキシ−1,4−フ
ェニレンを包含する。
該基は式(2):
ルコキシ、特にメトキシ、C1〜C4−アルキル、特にメ
チル、又はハロゲン原子、特に塩素原子であり、かつR
4はH、C1〜C4−アルカノイル、特にアセチル又は−
CONH2である]を有する。
O2−D−N=N−によって表されるアゾ基に結合され
たKの位置を示すためにアステリスクを使用した。
有利には式(3):
を表す]を有する。
換されたピラゾロニレン基は式:
2(CH2)nCH3(該式中、nは0〜3である)、特に
CH3又はカルボキシであり、かつPhは場合により置
換されたフェニレンである]を有する。Phが置換され
たフェニレンである場合には、該置換基は有利には−C
H3、スルホ、−Cl及び−OCH3から選択される。
換されたピリドニレン基は、式:
O3H,C1〜C4−アルキル、特にメチル、−CH2
SO3H又は−CO2−(C1〜C4−アルキル)であ
り、nは1〜4であり、かつBは直接結合、1,2−,
1,3−又は1,4−フェニレン又は−N(R7)−で
あり、該R7はスルホ又はヒドロキシ基によって置換さ
れたC1〜C4−アルキル基である]を有する。
OSO3Hであるのが有利である。
−CH2CH2−,−CH2CH2N(CH2CH2OH)−
及びCH2CH2N(CH2CH2OSO3H)−を挙げる
ことができる。
されたアセトアセトアニリジレンは、置換されていない
か、又はスルホ、−CH3,Cl及び−OCH3から選択
される基によって置換されている。
あるのが有利である。有利なナフチレン基は、1個の置
換基、及び2個までのスルホン酸置換基を有する。Kが
1個のヒドロキシ置換基を有するナフチレン基である場
合には、有利には1位にあり、かつ式(1)中のZ−S
O2−D−N=N−によって表されるアゾ基は有利には
2位に結合されている。
の例としては、式(4)の基、及び特に以下の表Aに挙
げた式(4)の特殊な基を挙げることができる。
C1〜C4−アルキルである。
換されたC1〜C4−アルキルである。
C4−アルキルである場合には、それぞれの置換基は独
立して−C1〜C4−アルコキシ、特にメトキシ、スル
ホ、カルボキシ、ハロゲン原子、特に塩素原子、ヒドロ
キシ及びアミノである。
R2はメチル、エチル、n−プロピル又はイソ−プロピ
ルであるのが有利である。
ンモニウム基である。有利な第四アンモニウム基は、ト
リ(C1〜C4−アルキル)アンモニウム基、特に
イソ−ニコチン酸から誘導されるものである。
な亜類は、遊離酸の形で、式(5):
チルであり、nは1又は2であり、R1はH又はC1〜C
4−アルキル、特にメチルであり、R2はC1〜C4−アル
キル、有利にはメチル又はエチルであり、かつXはハロ
ゲン原子、有利にはF又はClである]を有する。
が1位にあり、アゾ基が2位にありかつアミノトリアジ
ニル基が6,7又は8位であるのが有利である。
2−及び−N=N−がもう1つのものに対してパラ位に
あり、XがF又はClであり、かつフェニルアミノトリ
アジニル基上の基−SO2−Zが窒素原子に対してパラ
位にあるものである。
法を提供し、該製造方法は以下の独立した工程からな
る: (1)式:K−N(R1)Hの化合物を、アルカリ(例
えばNaOH水溶液)の存在下にかつ5℃未満の温度
(例えば0〜5℃)で、ハロゲン化シアヌル溶液と縮合
させて、カップリング成分の溶液を製造する。
の溶液を、ジアゾ化剤(例えばNaNO2)で、5℃未
満(例えば0〜5℃)でかつ塩化水素酸の存在下に処理
することにより相応するジアゾニウム塩の転化する。次
いで、過剰の亜硝酸はスルファミン酸を添加することに
より分解する。
と工程(2)からのジアゾニウム塩を一緒に4〜5のp
Hで数時間(例えば2〜3時間)及び5℃未満(例えば
0〜5℃)で撹拌する。
6〜7に調整しかつ沈殿した生成物を濾別しかつ乾燥さ
せて、式:
化合物を工程(4)からのジハロトリアジニル化合物
と、有利には炭酸ナトリウムのようなアルカリを使用し
てpHをほぼ6に維持して、縮合させ、かつXがハロゲ
ン原子である式(1)の生成物をアルカリ金属塩、例え
ばNaClを添加することにより沈殿させ、濾別しかつ
乾燥させる。
合物は、Xがハロゲンである化合物を適当なアミンと反
応させることにより製造することができる。該方法にお
いては、K,R1,Z,D,R2及びLは、式(1)に関
して定義したものである。
中で、有利には水中で実施するのが有利である。
にはそれらの遊離酸の形で記載されているが、本発明は
化合物の遊離酸の形だけに関するものではなく、またそ
れらの塩、特にアルカリ金属、例えばリチウム、ナトリ
ウム又はカリウムとの塩に関するものである。
化合物と不活性キャリヤとからなる組成物が提供され
る。
物1〜99重量部、より有利には10〜90重量部、特
に30〜70重量部及び該組成物の残りが不活性キャリ
ヤからなるのが有利である。
ルカリ金属塩、例えばナトリウム、リチウム又はカリウ
ムのハロゲン化物、硫酸塩、硝酸塩又はスルファミン酸
塩、特にNaClからなる。
でが、組成物のダスチネスを減少させるデダスチング
剤、例えば粘性油を含有する。デダスチング剤の例は、
ドデシルベンゼンである。
の基づく組成物は、その優れた染色特性、例えばその優
れたビルドアップ、良好な定着効率及び良好な綿の洗浄
堅牢性のために特に貴重である。該化合物は、綿のイグ
ゾースト染色とパッドバッチ染色の両者において貴重で
ある。
び又は−NH−基を有する材料の染色方法が提供され、
該染色方法は、該材料に式(1)又は本発明の第1の態
様に基づく組成物を施すことからなる。
のヒドロキシル基含有材料、例えばセルロース繊維材
料、及びその再生製品を含む。セルロース繊維材料の例
は、木綿及びその他の植物繊維、例えば麻、***、ジュ
ート、亜麻及びラミー繊維を含む。再生セルロース繊維
材料の例は、ビスコースステープル及びフィラメントビ
スコースを含む。
アミド及びポリウレタンを含む。このような材料の例
は、羊毛及び他の動物の毛、絹、レザー、ポリアミド−
6.6、ポリアミド−6を含む。
に依存して任意の適当な方法で実施することができる。
例えば、セルロース材料は式(1)の化合物を使用し
て、イクゾースト染色、コールドパッド浴を含むパジン
グ染色により又は捺染により染色することができる。
例えば炭酸ナトリウム、燐酸三ナトリウム又は水酸化ナ
トリウムの存在下に、ヒドロトロープ、浸透剤又は均染
剤と一緒に、場合により中性塩、例えば硫酸ナトリウム
又は塩化ナトリウムを使用して実施する。イグゾーショ
ンを促進するために好適な中性塩は、染色のために所望
の温度が達成する前、その途中及びその後に染浴に加え
ることができる。
度又は高めた温度でパジングし、材料を乾燥し、蒸熱又
は乾燥加熱して染料固定することより実施することがで
きる。
繊維材料をパジング液で周囲温度でパジングしかつ該材
料をフレームに3時間又はそれ以上、又は一晩張り、次
いで水で洗浄しかつ乾燥することにより実施することが
できる。
中に式(1)の染料約25部を溶かしかつ25℃に冷却
することよりなる。次いで、該混合物にNaOH水溶液
(例えば32.5%の溶液5.5部)及び50Be水ガ
ラス(約150部)を加える。次いで布を該混合物でパ
ジングし、バッチから取り出し、ポリエチレンフィルム
で強固に包装しかつ約5℃で約20時間放置する。
ソーピングし、再び水で洗浄しかつ乾燥して、染色され
た布が得られる。
できる。1相捺染は、繊維材料を酸結合剤、例えば炭酸
水素ナトリウム、炭酸ナトリウム又は同種のものを含有
する捺染ペーストで捺染し、引き続き100〜160℃
の温度で蒸熱することにより制御することができる。2
相捺染は、繊維材料を中性ないしは弱酸性捺染ペースト
で捺染し、かつ該材料を電解質を含有する熱アルカリ性
浴を通過させるか又は材料を電解質を含有するアルカリ
性液でオーバパジングし、引き続き蒸熱又は乾燥加熱処
理することにより制御することができる。
ト又は乳化剤、例えばアルギン酸ナトリウム、スターチ
エステル又は同種のもの、及び所望であれば、通常の補
助剤、例えば尿素及び/又は分散剤と一緒に使用するこ
とができる。
るために使用される酸結合剤は、アルカリ金属又はアル
カリ土類金属と無機又は有機酸との水溶性の塩基性塩、
又は加熱条件下でアルカリを遊離させることのできる化
合物を包含する。有利な酸結合剤は、アルカリ金属水酸
化物及び弱ないし中程度の無機もしくは有機酸のアルカ
リ金属又は塩である。特に有利であるのは、ナトリウム
塩及びカリウム塩である。結合剤の例は、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリ
ウム、蟻酸ナトリウム、炭酸カリウム、燐酸二水素ナト
リウム、燐酸水素二ナトリウム、燐酸三ナトリウム、珪
酸ナトリウム及びトリクロロ酢酸ナトリウムをを包含す
る。
繊維の染色は、酸性又は弱酸性浴内で、pH値を調整し
ながら、イクゾースト染色し、次いで固定するために浴
を中性又は若干の場合にはアルカリ性にすることによ
り、実施することができる。染色温度は、場合により均
染剤の存在下に、有利には60〜120℃の範囲内にあ
る。
実施例は本発明を限定するものではなく、なお以下の実
施例中に記載の全ての部及び%は、他に断りの無い限
り、重量に基づく。
の完全な溶液が得られるまで、水(5000部)中の8
−アミノ−1−ヒドロキシナフタリン−3,6−ジスル
ホン酸(319部)の撹拌した懸濁液に加えた。この溶
液を、0〜5℃で、氷水(5000部)にアセトン(3
950部)中の塩化シアヌル(203部)の溶液を漸進
的に添加することにより得られた撹拌した溶液に加え
た。得られた混合物を、0〜5℃で更に1.5時間撹拌
して、カップリング成分を得た。
−スルファトエチルスルホニル)アニリン(309部)
の撹拌した混合物に、塩化水素酸(水性)(濃度34.
5%,708部)、次いで亜硝酸ナトリウム溶液(2
N、605容量部)を加えた。該混合物を0〜5℃で2
0分間撹拌し、次いで過剰の亜硝酸をスルファミン酸を
添加することによりを分解した。得られたジアゾニウム
塩懸濁液を、前記のカップリング成分溶液に加え、pH
値を炭酸ナトリウムを添加することにより4.0〜5.
0に上昇させ、該混合物をpHを6.0〜7.0の範囲
内に維持しながら、0〜5℃で更に2時間撹拌して、ア
ゾ生成物の沈殿物を得、該沈殿物を濾過により単離しか
つ乾燥した。
−(2−スルファトエチルスルホニル)−N−メチルア
ニリン(338部)を、所望に応じて炭酸ナトリウムを
添加することによりpH値を6.0に維持しながら、水
(6000部)中で30〜35℃で4時間撹拌した。得
られた混合物から生成物を塩化カリウムで塩析すること
により単離しかつ沈殿物を乾燥して、510nmで吸収
最大を有する表題化合物のアルカリ金属塩を得た。
ム/24時間バッチング)のより木綿に施すと、上記表
題生成物は、優れたビルドアップ、良好な固定効率及び
良好な洗濯堅牢性を示した。イクゾースト染色(液体比
10:1、40℃、塩15′、灰30′、苛性ソーダ6
0′)で適用した場合、上記表記染料は良好な固定効
率、良好なビルドアップ及び染浴からのイクゾーストの
高いレベルを有することが判明した。
ドロキシナフタリン−1,7−ジスルホン酸(319
部)の溶液を、2N水酸化ナトリウムの添加によりpH
7.0に調整した。この溶液を0〜5℃で、氷水(40
00部)にアセトン(1000容量部)中の塩化シアヌ
ルの溶液を斬新的に添加することにより得られた撹拌し
た懸濁液に加えた。得られた混合物を更に0〜5℃で
1.5時間撹拌して、カップリング成分の溶液を得た。
ルホニル)アニリン(337部)及び氷水(2000
部)の撹拌した溶液に、水性塩化水素酸(濃度34.5
%、700容量部)、次いで硝酸ナトリウム溶液(2
N、700容量部)を加えた。該混合物を0〜5℃で2
0分間撹拌し、次いで過剰の亜硝酸をスルファミン酸を
添加することにより分解した。得られたジアゾニウム塩
懸濁液を、前記のカップリング成分溶液に加え、pH値
を炭酸ナトリウムを添加することにより6.0に高めか
つ該混合物を0〜5℃で1時間撹拌した。アゾ生成物を
塩化ナトリウムで塩析し、濾過しかつ乾燥した。
−(2−スルファトエチルスルホニル)−N−メチルア
ニリン(90部)を、水(1000部)中で50℃で2
4時間、pH値を所望により2N炭酸ナトリウムの添加
により維持しながら、撹拌した。該生成物をエタノール
を反応混合物に滴加することにより沈殿させ、濾過によ
り単離しかつ乾燥して480nmで吸収最大を有する表
題生成物のアルカリ金属塩を得た。
び2中に記載した方法に類似して製造することができ
る。
Claims (9)
- 【請求項1】 遊離酸の形で、式(1): 【化1】 [式中、 Zはビニル、又はビニル基を放出するために、アルカリ
の存在下に排除され得る置換基を2位に有するエチル基
であり、 Dは置換又は非置換のフェニレン又はナフチレンであ
り、ここで置換基はC 1 〜C 4 −アルキル基、C 1 〜C
4 −アルコキシ基、スルホ基、カルボキシル基またはハ
ロゲン原子であり、 Kは式(2): 【化2】 (式中、 R 3 はH、スルホ、C 1 〜C 4 −アルコキシ、C 1 〜C
4 −アルキル、又はハロゲン原子であり、かつ R 4 は
H、C 1 〜C 4 −アルカノイル又は−CONH 2 であ
る)の1,4−フェニレン基を表わすか、 式(3): 【化3】 (式中、R 3 及びR 4 は前記に定義したものを表わす)
の1,2−フェニレン基を表わすか、 式: 【化4】 (式中、 R 5 はCH 3 、カルボキシ又はCO 2 (CH 2 ) n CH
3 (該式中、nは0〜3である)であり、かつ Phは非
置換、または−CH 3 、スルホ、−Clまたは−OCH
3 で置換されたフェニレンである)のピラゾロニレン基
を表わすか、 式: 【化5】 (式中、 R 6 はH、CONH 2 、CN、SO 3 H、C 1 〜C 4 −
アルキル、−CH 2 S O 3 Hまたは−CO 2 −(C 1 〜
C 4 −アルキル)であり、 nは1〜4であり、かつ Bは直接結合、1,2−,1,
3−又は1,4−フェニレン又は−N(R 7 )−であ
り、該R 7 はスルホ又はヒドロキシ基によって置換され
たC 1 〜C 4 −アルキル基である)のピリドニレン基を
表わすか、 非置換又はスルホ、−CH 3 、Clおよび−OCH 3 から
なる群から選択される基により置換されたアセトアセト
アニリジレンを表すか、または式4: 【化6】 のナフチレン基を表わし、 ここでアステリスクはZ−SO 2 −D−N=N−により
表わされるアゾ基に結合するKの位置を示す、 R1はH、非置換または置換C 1 〜C 4 −アルキルであ
り、ここで置換基はC 1 〜C 4 −アルコキシ基、スルホ
基、カルボキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、また
はアミノ基を表わし、 R2は非置換または置換C 1 〜C 4 −アルキルであり、
ここで置換基はC 1 〜C 4 −アルコキシ基、スルホ基、
カルボキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、またはア
ミノ基を表わし、 Xはハロゲン原子であり、かつLは置換または非置換フ
ェニレンであり、ここで置換基はC 1 〜C 4 −アルキル
基、C 1 〜C 4 −アルコキシ基、スルホ基、カルボキシ
基およびハロゲン原子である]で示される化合物。 - 【請求項2】 Zがビニル、−CH2CH2OSO
3H、−CH2CH2SSO3H、−CH2CH2Cl
又は−CH2CH2OCOCH3である請求項1記載の
化合物。 - 【請求項3】 R1がH又はC1〜C4−アルキル及び
R2がC1〜C4−アルキルである請求項1または2記
載の化合物。 - 【請求項4】 遊離酸の形で、 式(5): 【化7】 [式中、 Zはビニル又はβ−スルファトエチルであり、 nは1又は2であり、 R1はH又はC1〜C4−アルキルであり、 R2はC1〜C4−アルキルであり、かつXはハロゲン
原子である]で示される化合物。 - 【請求項5】 ヒドロキシ基が1位にあり、アゾ基が2
位にありかつアミノトリアジニル基が6、7又は8位に
ある請求項4記載の化合物。 - 【請求項6】 XがF又はClでありかつR2がメチル
である請求項4又は5記載の化合物。 - 【請求項7】 請求項1記載に示した式(1)の化合物
を製造する方法において、式 【化8】 の化合物を式:NH(R2)−L−SO2−Zと縮合さ
せることを特徴とする化合物の製造方法。 - 【請求項8】 −OH及び/又は−NH−基を有する材
料を染色する方法において、請求項1から6までのいず
れか1項記載の化合物を該材料に施すことを特徴とする
染色方法。 - 【請求項9】 材料がセルロース繊維材料である請求項
8記載の染色方法。
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