JP3010847B2 - 1,1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタンの製造方法 - Google Patents
1,1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタンの製造方法Info
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、冷媒、発泡剤、溶剤、
トリフルオロ酢酸の原料、およびHCFC124(1−
クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタン)、H
FC125(ペンタフルオロエタン)などの原料として有
用な化合物である1,1−ジクロロ−2,2,2−トリ
フルオロエタン(HCFC123)の製造方法に関する。
トリフルオロ酢酸の原料、およびHCFC124(1−
クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタン)、H
FC125(ペンタフルオロエタン)などの原料として有
用な化合物である1,1−ジクロロ−2,2,2−トリ
フルオロエタン(HCFC123)の製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】1,1,1−トリクロロ−2,2,2−
トリフルオロエタンを還元して1,1−ジクロロ−2,
2,2−トリフルオロエタンを製造する方法としては、
プロトン溶媒中で亜鉛を還元剤として製造する方法(特
開昭58−222038)、アルコール存在下酢酸カリ
ウムで還元する方法(チェコスロバキア特許13572
2号公報)、Naアマルガムで還元する方法(ヨーロッパ
特許164954号公報)等が知られている。しかし、
いずれの還元方法も反応のコントロールが難しく、かつ
コストが高い等の欠点を有している。また、水素化触媒
の存在下水素により還元する方法(特開平1−1497
39、特開平1−319440、特開平1−31944
1)も知られているが、収率が低く、いずれの還元方法
も工業的には好ましい方法ではなかった。
トリフルオロエタンを還元して1,1−ジクロロ−2,
2,2−トリフルオロエタンを製造する方法としては、
プロトン溶媒中で亜鉛を還元剤として製造する方法(特
開昭58−222038)、アルコール存在下酢酸カリ
ウムで還元する方法(チェコスロバキア特許13572
2号公報)、Naアマルガムで還元する方法(ヨーロッパ
特許164954号公報)等が知られている。しかし、
いずれの還元方法も反応のコントロールが難しく、かつ
コストが高い等の欠点を有している。また、水素化触媒
の存在下水素により還元する方法(特開平1−1497
39、特開平1−319440、特開平1−31944
1)も知られているが、収率が低く、いずれの還元方法
も工業的には好ましい方法ではなかった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
のような問題点が生じない接触還元による1,1−ジク
ロロ−2,2,2−トリフルオロエタンの製造方法を提
供することにある。
のような問題点が生じない接触還元による1,1−ジク
ロロ−2,2,2−トリフルオロエタンの製造方法を提
供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】発明者らは、1,1,1
−トリクロロ−2,2,2−トリフルオロエタンの還元
方法、特に接触還元においては塩素原子の還元が進みす
ぎて収率を低下させる原因となるので、塩素原子1個の
みを選択率よく還元する方法について鋭意検討した結
果、ある種の白金合金触媒の存在下、水素化反応を行え
ば、選択率よく高収率で目的化合物が得られることを見
いだし本発明を完成するに至った。
−トリクロロ−2,2,2−トリフルオロエタンの還元
方法、特に接触還元においては塩素原子の還元が進みす
ぎて収率を低下させる原因となるので、塩素原子1個の
みを選択率よく還元する方法について鋭意検討した結
果、ある種の白金合金触媒の存在下、水素化反応を行え
ば、選択率よく高収率で目的化合物が得られることを見
いだし本発明を完成するに至った。
【0005】すなわち、本発明の要旨は、1,1,1−
トリクロロ−2,2,2−トリフルオロエタンを、銀、
銅、金、テルル、亜鉛、クロム、モリブデン及びタリウ
ムから成る群から選ばれる少なくとも一種の金属を白金
に添加してなる水素化触媒の存在下、水素により還元す
ることを特徴とする1,1−ジクロロ−2,2,2−ト
リフルオロエタンの製造方法に存する。
トリクロロ−2,2,2−トリフルオロエタンを、銀、
銅、金、テルル、亜鉛、クロム、モリブデン及びタリウ
ムから成る群から選ばれる少なくとも一種の金属を白金
に添加してなる水素化触媒の存在下、水素により還元す
ることを特徴とする1,1−ジクロロ−2,2,2−ト
リフルオロエタンの製造方法に存する。
【0006】本発明では白金触媒に他の金属を添加する
ことが重要である。一般的に合金触媒においては、合金
組成に応じてその成分元素の特性が出現するといわれて
おり、添加金属の量は白金に対して0.01〜500重
量%、特に0.1〜300重量%が白金の特性を活かす
意味で好適である。
ことが重要である。一般的に合金触媒においては、合金
組成に応じてその成分元素の特性が出現するといわれて
おり、添加金属の量は白金に対して0.01〜500重
量%、特に0.1〜300重量%が白金の特性を活かす
意味で好適である。
【0007】合金の各種担体への担持濃度としては、
0.05〜5重量%と幅広い濃度が採用可能であるが、
通常0.5〜2重量%が推奨される。本発明において合
金触媒の担体としては、例えば、活性炭、アルミナ、ジ
ルコニア、チタニア等が好適である。また担体の粒径
は、ほとんど反応に影響を及ぼさないが、好ましくは、
0.1〜100mmが好適である。
0.05〜5重量%と幅広い濃度が採用可能であるが、
通常0.5〜2重量%が推奨される。本発明において合
金触媒の担体としては、例えば、活性炭、アルミナ、ジ
ルコニア、チタニア等が好適である。また担体の粒径
は、ほとんど反応に影響を及ぼさないが、好ましくは、
0.1〜100mmが好適である。
【0008】1,1,1−トリクロロ−2,2,2−ト
リフルオロエタンの還元反応において、水素と原料の割
合は大幅に変動させ得る。しかしながら、通常化学量論
量の水素を使用してハロゲン原子を除去する。出発物質
の全モルに対して、化学量論量よりかなり多い量、例え
ば4モルまたはそれ以上の水素を使用してもよい。反応
圧力については常圧または常圧以上の圧力が使用し得
る。
リフルオロエタンの還元反応において、水素と原料の割
合は大幅に変動させ得る。しかしながら、通常化学量論
量の水素を使用してハロゲン原子を除去する。出発物質
の全モルに対して、化学量論量よりかなり多い量、例え
ば4モルまたはそれ以上の水素を使用してもよい。反応
圧力については常圧または常圧以上の圧力が使用し得
る。
【0009】反応温度は0〜450℃、好ましくは50
〜300℃とし、液相または気相で反応を行うことが適
当である。接触時間は、反応を気相で行う場合には通常
0.1〜300秒、特に1〜30秒である。
〜300℃とし、液相または気相で反応を行うことが適
当である。接触時間は、反応を気相で行う場合には通常
0.1〜300秒、特に1〜30秒である。
【0010】
【実施例】以下に本発明の実施例を示す。実施例1 活性炭に0.5重量%濃度で担持された白金触媒に、活
性炭に対して0.1重量%の濃度になるCuCl2の水溶
液を加え、さらに0.2mlのホルマリンを滴下して50
℃で5時間熟成させた後に、減圧下で水を留去し、10
0℃で、昼夜乾燥した。この触媒18ccを、内径2cm、
長さ40cmのSUS316製反応管に充填し、窒素ガス
を流しながら電気炉により加熱した。所定の温度に達し
た後、窒素ガスの流入を止め、予め気化した1,1,1
−トリクロロ−2,2,2−トリフルオロエタンを22
cc/分、水素を44cc/分の割合で導入した。反応温度
は110℃とした。生成ガスを水洗し、塩化カルシウム
で乾燥後、ガスクロマトグラフィにより分析を行った。
結果を表1に示す。
性炭に対して0.1重量%の濃度になるCuCl2の水溶
液を加え、さらに0.2mlのホルマリンを滴下して50
℃で5時間熟成させた後に、減圧下で水を留去し、10
0℃で、昼夜乾燥した。この触媒18ccを、内径2cm、
長さ40cmのSUS316製反応管に充填し、窒素ガス
を流しながら電気炉により加熱した。所定の温度に達し
た後、窒素ガスの流入を止め、予め気化した1,1,1
−トリクロロ−2,2,2−トリフルオロエタンを22
cc/分、水素を44cc/分の割合で導入した。反応温度
は110℃とした。生成ガスを水洗し、塩化カルシウム
で乾燥後、ガスクロマトグラフィにより分析を行った。
結果を表1に示す。
【0011】実施例2 実施例1と同様の調製法で、活性炭に0.5重量%濃度
で担持させた白金触媒に、AgNO3を用いて0.1重量
%濃度で銀を担持した合金触媒を調製し、実施例1と同
様の方法で反応を行った。結果を表1に示す。
で担持させた白金触媒に、AgNO3を用いて0.1重量
%濃度で銀を担持した合金触媒を調製し、実施例1と同
様の方法で反応を行った。結果を表1に示す。
【0012】実施例3 実施例1と同様の調製法で、活性炭に0.5重量%濃度
で担持させた白金触媒に、TeCl2と塩酸を用いて0.
1重量%濃度でテルルを担持した白金触媒を調製し、実
施例1と同様の方法で反応を行った。結果を表1に示
す。
で担持させた白金触媒に、TeCl2と塩酸を用いて0.
1重量%濃度でテルルを担持した白金触媒を調製し、実
施例1と同様の方法で反応を行った。結果を表1に示
す。
【0013】実施例4 実施例1と同様の調製法で、活性炭に0.5重量%で担
持させた白金触媒に、AuCl3を用いて0.1重量%濃
度で金を担持した合金触媒を調製し、実施例1と同様の
方法で反応を行った。結果を表1に示す。
持させた白金触媒に、AuCl3を用いて0.1重量%濃
度で金を担持した合金触媒を調製し、実施例1と同様の
方法で反応を行った。結果を表1に示す。
【0014】実施例5 実施例1と同様の調製法で、活性炭に0.5重量%濃度
で担持させた白金触媒に、ZnCl2を用いて2重量%濃
度で亜鉛を担持した合金触媒を調製し、この合金触媒1
6.5ccを内径2cm、長さ40cmのSUS316製反応
管に充填し、窒素ガスを流しながら電気炉により加熱し
た。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入を止め、予
め気化した1,1,1−トリクロロ−2,2,2−トリ
フルオロエタンを12cc/分、水素を44cc/分の割合
で導入した。反応温度は110℃とした。生成ガスを水
洗し、塩化カルシウムで乾燥後、ガスクロマトグラフィ
により分析を行った。結果を表1に示す。
で担持させた白金触媒に、ZnCl2を用いて2重量%濃
度で亜鉛を担持した合金触媒を調製し、この合金触媒1
6.5ccを内径2cm、長さ40cmのSUS316製反応
管に充填し、窒素ガスを流しながら電気炉により加熱し
た。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入を止め、予
め気化した1,1,1−トリクロロ−2,2,2−トリ
フルオロエタンを12cc/分、水素を44cc/分の割合
で導入した。反応温度は110℃とした。生成ガスを水
洗し、塩化カルシウムで乾燥後、ガスクロマトグラフィ
により分析を行った。結果を表1に示す。
【0015】実施例6 実施例1と同様の調製法で、活性炭に0.5重量%濃度
で担持させた白金触媒に、Cr(NO3)3・9H2Oを用い
て2重量%濃度でクロムを担持した合金触媒を調製し、
この合金触媒16ccを内径2cm、長さ40cmのSUS3
16製反応管に充填し、窒素ガスを流しながら電気炉に
より加熱した。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入
を止め予め気化した1,1,1−トリクロロ−2,2,
2−トリフルオロエタンを32.8cc/分、水素を6
5.8cc/分の割合で導入した。反応温度は130℃と
した。生成ガスを水洗し、塩化カルシウムで乾燥後、ガ
スクロマトグラフィにより分析を行った。結果を表1に
示す。
で担持させた白金触媒に、Cr(NO3)3・9H2Oを用い
て2重量%濃度でクロムを担持した合金触媒を調製し、
この合金触媒16ccを内径2cm、長さ40cmのSUS3
16製反応管に充填し、窒素ガスを流しながら電気炉に
より加熱した。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入
を止め予め気化した1,1,1−トリクロロ−2,2,
2−トリフルオロエタンを32.8cc/分、水素を6
5.8cc/分の割合で導入した。反応温度は130℃と
した。生成ガスを水洗し、塩化カルシウムで乾燥後、ガ
スクロマトグラフィにより分析を行った。結果を表1に
示す。
【0016】実施例7 実施例1と同様の調製法で、活性炭に0.5重量%濃度
で担持せた白金触媒に、TlCl3を用いて2重量%濃度
でタリウムを担持した合金触媒を調製し、この合金触媒
13ccを内径2cm、長さ40cmのSUS316製反応管
に充填し、窒素ガスを流しながら電気炉により加熱し
た。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入を止め、気
化させた1,1,1−トリクロロ−2,2,2−トリフ
ルオロエタンを18.4cc/分、水素を36.7cc/分
の割合で導入した。反応温度は130℃とした。生成ガ
スを水洗し、塩化カルシウムで乾燥後、ガスクロマトグ
ラフィにより分析を行った。結果を表1に示す。
で担持せた白金触媒に、TlCl3を用いて2重量%濃度
でタリウムを担持した合金触媒を調製し、この合金触媒
13ccを内径2cm、長さ40cmのSUS316製反応管
に充填し、窒素ガスを流しながら電気炉により加熱し
た。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入を止め、気
化させた1,1,1−トリクロロ−2,2,2−トリフ
ルオロエタンを18.4cc/分、水素を36.7cc/分
の割合で導入した。反応温度は130℃とした。生成ガ
スを水洗し、塩化カルシウムで乾燥後、ガスクロマトグ
ラフィにより分析を行った。結果を表1に示す。
【0017】実施例8 実施例1と同様の調製法で、活性炭に0.5重量%濃度
で担持させた白金触媒に、(NH4)6Mo7O24・4H2O
を用いて2%濃度でモリブデンを担持した合金触媒を調
製し、この合金触媒14.5ccを内径2cm、長さ40cm
のSUS316製反応管に充填し、窒素ガスを流しなが
ら電気炉により加熱した。所定の温度に達した後、窒素
ガスの流入を止め、予め気化した1,1,1−トリクロ
ロ−2,2,2−トリフルオロエタンを33.2cc/
分、水素を66.3cc/分の割合で導入した。反応温度
は200℃とした。生成ガスを水洗し、塩化カルシウム
で乾燥後、ガスクロマトグラフィにより分析を行った。
結果を表1に示す。
で担持させた白金触媒に、(NH4)6Mo7O24・4H2O
を用いて2%濃度でモリブデンを担持した合金触媒を調
製し、この合金触媒14.5ccを内径2cm、長さ40cm
のSUS316製反応管に充填し、窒素ガスを流しなが
ら電気炉により加熱した。所定の温度に達した後、窒素
ガスの流入を止め、予め気化した1,1,1−トリクロ
ロ−2,2,2−トリフルオロエタンを33.2cc/
分、水素を66.3cc/分の割合で導入した。反応温度
は200℃とした。生成ガスを水洗し、塩化カルシウム
で乾燥後、ガスクロマトグラフィにより分析を行った。
結果を表1に示す。
【0018】
【表1】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI B01J 23/62 B01J 23/62 X 23/652 23/89 X 23/89 27/057 X 27/057 C07C 17/23 C07C 17/23 C07B 61/00 300 // C07B 61/00 300 B01J 23/64 103X (56)参考文献 特開 平4−120031(JP,A) 特開 平3−284638(JP,A) 特開 平2−218627(JP,A) 特開 平1−319441(JP,A) 特開 平1−319440(JP,A) 特開 昭58−222038(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C07C 19/08 B01J 23/42 C07C 17/23
Claims (1)
- 【請求項1】 1,1,1−トリクロロ−2,2,2−
トリフルオロエタンを、銀、銅、金、テルル、亜鉛、ク
ロム、モリブデン及びタリウムから成る群から選ばれる
少なくとも一種の金属を白金に添加してなる水素化触媒
の存在下、水素により還元することを特徴とする1,1
−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタンの製造方
法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3284555A JP3010847B2 (ja) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | 1,1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタンの製造方法 |
US08/078,300 US5434322A (en) | 1991-10-30 | 1992-10-29 | Process for preparing 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethane |
EP92922309A EP0594858B1 (en) | 1991-10-30 | 1992-10-29 | Process for producing 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethane |
PCT/JP1992/001398 WO1993009080A1 (en) | 1991-10-30 | 1992-10-29 | Process for producing 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethane |
DE69217061T DE69217061T2 (de) | 1991-10-30 | 1992-10-29 | Verfahren zur herstellung von 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethan |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3284555A JP3010847B2 (ja) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | 1,1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05124986A JPH05124986A (ja) | 1993-05-21 |
JP3010847B2 true JP3010847B2 (ja) | 2000-02-21 |
Family
ID=17679976
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3284555A Expired - Fee Related JP3010847B2 (ja) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | 1,1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタンの製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5434322A (ja) |
EP (1) | EP0594858B1 (ja) |
JP (1) | JP3010847B2 (ja) |
DE (1) | DE69217061T2 (ja) |
WO (1) | WO1993009080A1 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9694962B2 (en) | 2011-06-17 | 2017-07-04 | Berry Plastics Corporation | Process for forming an insulated container having artwork |
US9758293B2 (en) | 2011-06-17 | 2017-09-12 | Berry Plastics Corporation | Insulative container |
US9758655B2 (en) | 2014-09-18 | 2017-09-12 | Berry Plastics Corporation | Cellular polymeric material |
US9758292B2 (en) | 2011-06-17 | 2017-09-12 | Berry Plastics Corporation | Insulated container |
US9783649B2 (en) | 2011-08-31 | 2017-10-10 | Berry Plastics Corporation | Polymeric material for an insulated container |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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