JP3001661B2 - 除草作用を有するシクロヘキセノンオキシムエーテル - Google Patents
除草作用を有するシクロヘキセノンオキシムエーテルInfo
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Description
【０００１】
【技術分野】本発明は除草作用を有する新規のシクロヘ
キセノンオキシムエーテルならびに農業的に使用し得る
その塩およびＣ1−Ｃ10カルボン酸、無機酸のエステル
に関するものである。
キセノンオキシムエーテルならびに農業的に使用し得る
その塩およびＣ1−Ｃ10カルボン酸、無機酸のエステル
に関するものである。
【０００２】本発明によるシクロヘキセノン（Ｉ）は明
確な酸性特性を有し、アルカリ金属もしくはアルカリ土
類金属の塩あるいはエノールエステルのような反応生成
物を簡単に形成し得る。
確な酸性特性を有し、アルカリ金属もしくはアルカリ土
類金属の塩あるいはエノールエステルのような反応生成
物を簡単に形成し得る。
【０００３】式（Ｉ）の本発明化合物は種々の互変異性
体の形態で得られるが、当然のことながらこれらは特許
請求の範囲に含まれる。
体の形態で得られるが、当然のことながらこれらは特許
請求の範囲に含まれる。
【０００４】
【従来技術】***特許出願公開３８３８８０９号公報に
は、除草作用を有するシクロヘキセノンオキシムエーテ
ルが記載されており、その一般式は冒頭に定義されたア
リールブチレンオキシイミノシクロヘキサンジオン
（Ｉ）に包含される。具体的には以下の式（Ｉ′）
は、除草作用を有するシクロヘキセノンオキシムエーテ
ルが記載されており、その一般式は冒頭に定義されたア
リールブチレンオキシイミノシクロヘキサンジオン
（Ｉ）に包含される。具体的には以下の式（Ｉ′）
【０００５】
【化２】 で表され、式中のＸがｐ−トリフルオルメチルもしくは
ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルを意味し、ｎが０あるいは１を意
味し、Ｒ1、Ｒ2は前述の式（Ｉ）について述べた意味を
有する場合の化合物である。
ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルを意味し、ｎが０あるいは１を意
味し、Ｒ1、Ｒ2は前述の式（Ｉ）について述べた意味を
有する場合の化合物である。
【０００６】そこでこの技術分野の課題は、例えば稲の
ような稲科耕作物における雑草防除に際して、上記公知
化合物よりもさらに高い選択性を有する新規なシクロヘ
キセノンオキシムエーテルを提供することである。
ような稲科耕作物における雑草防除に際して、上記公知
化合物よりもさらに高い選択性を有する新規なシクロヘ
キセノンオキシムエーテルを提供することである。
【０００７】
【発明の要約】しかるに上記課題は、以下の一般式
（Ｉ）
（Ｉ）
【０００８】
【化５】 で表され、Ｒ1がＣ1−Ｃ6アルキル基を意味し、Ｘがハ
ロゲンを意味し、ｎが１から５の数値を意味し、Ｒ2 が
Ｃ 3−Ｃ7シクロアルキル基もしくはＣ5−Ｃ7シクロアル
ケニル基（これらは３個までの以下の基、すなわちＣ1
−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル、ヒドロキシあるい
はハロゲンを持っていてもよい）を、酸素および硫黄か
ら選ばれる１もしくは２個のヘテロ原子を有する５員の
飽和ヘテロ環（３個までの以下の基、すなわちＣ1−Ｃ4
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ
あるいはＣ1−Ｃ4ハロゲンアルキルを持っていてもよ
い）を、酸素および硫黄から選ばれる１もしくは２個の
ヘテロ原子を有する６もしくは７員の飽和あるいは１も
しくは２不飽和ヘテロ環（３個までの以下の基、すなわ
ちヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオあるいはＣ1−Ｃ4ハ
ロゲンアルキルを持っていてもよい）を、２個の窒素原
子および酸素原子もしくは硫黄原子よりなる群から選ば
れる３個までのヘテロ原子を有する５員ヘテロ芳香族環
（３個までの以下の基、すなわちハロゲン、シアノ、Ｃ
1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニ
ル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、ハロゲンアルケニルあ
るいはＣ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキルを持って
いてもよい）を、フェニル基もしくはピリジル基（これ
らは３個までの以下の基、すなわちハロゲン、ニトロ、
シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル、Ｃ3−
Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシある
いは−ＮＲ3Ｒ4を持っていてもよい）を意味し、Ｒ3が
水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ3−Ｃ6アルケニル基ある
いはＣ3−Ｃ6アルキニル基を意味し、Ｒ4が水素、Ｃ1−
Ｃ4アルキル基、Ｃ3−Ｃ6アルケニル基、Ｃ3−Ｃ6アル
キニル基、Ｃ1−Ｃ6アシル基あるいはベンゾイル基（こ
の芳香族環は３個までの以下の基、すなわちニトロ、シ
アノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオあるいはＣ1−Ｃ4ハロゲンア
ルキルを持っていても良い）を意味することを特徴とす
る、シクロヘキセノンオキシムエーテル、並びに農業的
に使用し得るＩの塩、およびＩとＣ1−Ｃ10カルボン酸
または無機酸とのエステルにより解決されることが本発
明者等により見出された。この新規化合物は禾本科に属
する雑草に対して良好な防除作用を示し、また禾本科に
属しない広葉性栽培植物および単子葉植物に対して容認
性および選択性を示す。更にこの新規化合物は、禾本科
栽培植物に対して容認的に挙動し、しかも雑草に対して
防除効果を示す。
ロゲンを意味し、ｎが１から５の数値を意味し、Ｒ2 が
Ｃ 3−Ｃ7シクロアルキル基もしくはＣ5−Ｃ7シクロアル
ケニル基（これらは３個までの以下の基、すなわちＣ1
−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル、ヒドロキシあるい
はハロゲンを持っていてもよい）を、酸素および硫黄か
ら選ばれる１もしくは２個のヘテロ原子を有する５員の
飽和ヘテロ環（３個までの以下の基、すなわちＣ1−Ｃ4
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ
あるいはＣ1−Ｃ4ハロゲンアルキルを持っていてもよ
い）を、酸素および硫黄から選ばれる１もしくは２個の
ヘテロ原子を有する６もしくは７員の飽和あるいは１も
しくは２不飽和ヘテロ環（３個までの以下の基、すなわ
ちヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオあるいはＣ1−Ｃ4ハ
ロゲンアルキルを持っていてもよい）を、２個の窒素原
子および酸素原子もしくは硫黄原子よりなる群から選ば
れる３個までのヘテロ原子を有する５員ヘテロ芳香族環
（３個までの以下の基、すなわちハロゲン、シアノ、Ｃ
1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニ
ル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、ハロゲンアルケニルあ
るいはＣ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキルを持って
いてもよい）を、フェニル基もしくはピリジル基（これ
らは３個までの以下の基、すなわちハロゲン、ニトロ、
シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル、Ｃ3−
Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシある
いは−ＮＲ3Ｒ4を持っていてもよい）を意味し、Ｒ3が
水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ3−Ｃ6アルケニル基ある
いはＣ3−Ｃ6アルキニル基を意味し、Ｒ4が水素、Ｃ1−
Ｃ4アルキル基、Ｃ3−Ｃ6アルケニル基、Ｃ3−Ｃ6アル
キニル基、Ｃ1−Ｃ6アシル基あるいはベンゾイル基（こ
の芳香族環は３個までの以下の基、すなわちニトロ、シ
アノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオあるいはＣ1−Ｃ4ハロゲンア
ルキルを持っていても良い）を意味することを特徴とす
る、シクロヘキセノンオキシムエーテル、並びに農業的
に使用し得るＩの塩、およびＩとＣ1−Ｃ10カルボン酸
または無機酸とのエステルにより解決されることが本発
明者等により見出された。この新規化合物は禾本科に属
する雑草に対して良好な防除作用を示し、また禾本科に
属しない広葉性栽培植物および単子葉植物に対して容認
性および選択性を示す。更にこの新規化合物は、禾本科
栽培植物に対して容認的に挙動し、しかも雑草に対して
防除効果を示す。
【０００９】
【発明の構成】式（Ｉ）のシクロヘキセノンは、それ自
体公知の方法で式（ＩＩ）の公知誘導体化合物（ヨーロ
ッパ特許出願公開８０３１０号、１２５０９４号、１４
２７４１号、１３７１７４号、１７７９１３号各公報、
米国特許４２４９９３７号明細書）および式（ＩＩＩ）
の対応するヒドロキシルアミンから製造され得る（ヨー
ロッパ特許出願公開１６９５２１号）。
体公知の方法で式（ＩＩ）の公知誘導体化合物（ヨーロ
ッパ特許出願公開８０３１０号、１２５０９４号、１４
２７４１号、１３７１７４号、１７７９１３号各公報、
米国特許４２４９９３７号明細書）および式（ＩＩＩ）
の対応するヒドロキシルアミンから製造され得る（ヨー
ロッパ特許出願公開１６９５２１号）。
【００１０】
【化６】 この反応は塩基の存在下または不存在下において、約８
０℃以下の温度において、溶媒中非均質相で行われ、ヒ
ドロキシルアミン（ＩＩＩ）はそのアンモニウム塩の形
態で使用される。
０℃以下の温度において、溶媒中非均質相で行われ、ヒ
ドロキシルアミン（ＩＩＩ）はそのアンモニウム塩の形
態で使用される。
【００１１】適当な塩基は、例えば炭酸塩、水素炭酸
塩、アセタート、アルコラートあるいはアルカリ金属、
もしくはアルカリ土類金属の酸化物、例えばナトリウム
ヒドロキシド、カリウムヒドロキシド、マグネシウムオ
キシド、カルシウムオキシドである。さらにピリジン、
３級アミンのような有機塩基も使用され得る。塩基はア
ンモニウム化合物に対して、０．５から２モル当量の量
で使用される。
塩、アセタート、アルコラートあるいはアルカリ金属、
もしくはアルカリ土類金属の酸化物、例えばナトリウム
ヒドロキシド、カリウムヒドロキシド、マグネシウムオ
キシド、カルシウムオキシドである。さらにピリジン、
３級アミンのような有機塩基も使用され得る。塩基はア
ンモニウム化合物に対して、０．５から２モル当量の量
で使用される。
【００１２】溶媒としては、例えばジメチルスルホキシ
ド、メタノール、エタノール、イソプロパノールのよう
なアルコール、ベンゼン、トルエンのような芳香族炭化
水素、クロロホルム、ジクロルエタンのような塩素化炭
化水素、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化
水素、醋酸エチルエステルのようなエステル、ジエチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエ
ーテルが使用される。塩基としての水素炭酸ナトリウム
と組合わせてメタノール中で反応させるのがことに好ま
しい。
ド、メタノール、エタノール、イソプロパノールのよう
なアルコール、ベンゼン、トルエンのような芳香族炭化
水素、クロロホルム、ジクロルエタンのような塩素化炭
化水素、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化
水素、醋酸エチルエステルのようなエステル、ジエチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエ
ーテルが使用される。塩基としての水素炭酸ナトリウム
と組合わせてメタノール中で反応させるのがことに好ま
しい。
【００１３】反応は数時間で終結する。目的化合物は、
例えば反応混合物の濃縮、メチレンクロリド／水への残
渣の分配および減圧下における溶媒の留去により単離さ
れ得る。
例えば反応混合物の濃縮、メチレンクロリド／水への残
渣の分配および減圧下における溶媒の留去により単離さ
れ得る。
【００１４】この反応はまた水溶液形態における遊離ヒ
ドロキシルアミン塩基を直接使用して行うこともでき
る。この場合化合物（ＩＩ）のために使用される溶媒に
より単相もしくは二相の反応混合物が得られる。
ドロキシルアミン塩基を直接使用して行うこともでき
る。この場合化合物（ＩＩ）のために使用される溶媒に
より単相もしくは二相の反応混合物が得られる。
【００１５】この実施態様に適する溶媒は、例えばメタ
ノール、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサ
ノールのようなアルコール、例えばヘキサン、シクロヘ
キサン、メチレンクロリド、トルエン、ジクロルエタン
のような脂肪族、芳香族あるいは塩素化芳香族炭化水
素、醋酸エチルエステルのようなエステル、アセトニト
リルのようなニトリル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンのような環式エーテルである。
ノール、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサ
ノールのようなアルコール、例えばヘキサン、シクロヘ
キサン、メチレンクロリド、トルエン、ジクロルエタン
のような脂肪族、芳香族あるいは塩素化芳香族炭化水
素、醋酸エチルエステルのようなエステル、アセトニト
リルのようなニトリル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンのような環式エーテルである。
【００１６】式（Ｉ）の化合物のアルカリ金属塩は、３
−ヒドロキシ化合物を、水溶液あるいはメタノール、エ
タノール、アセトン、トルエンなどに溶解された溶液の
形態におけるナトリウムヒドロキシドもしくはカリウム
ヒドロキシドあるいはアルコラートにより処理すること
により得られる。
−ヒドロキシ化合物を、水溶液あるいはメタノール、エ
タノール、アセトン、トルエンなどに溶解された溶液の
形態におけるナトリウムヒドロキシドもしくはカリウム
ヒドロキシドあるいはアルコラートにより処理すること
により得られる。
【００１７】マンガン、銅、亜鉛、鉄、カルシウム、マ
グネシウム、バリウムのような金属の塩も、慣用の方法
でナトリウム塩から得られ、同様にアンモニウム塩、ホ
スホニウム塩もアンモニア、ホスホニウム、スルホニウ
ムム、あるいはスルホオキソニウムのヒドロキシドの使
用により得られる。
グネシウム、バリウムのような金属の塩も、慣用の方法
でナトリウム塩から得られ、同様にアンモニウム塩、ホ
スホニウム塩もアンモニア、ホスホニウム、スルホニウ
ムム、あるいはスルホオキソニウムのヒドロキシドの使
用により得られる。
【００１８】式（ＩＩ）の化合物は、例えば（ＩＶ）
【００１９】
【化５】 （ただしＹは水素あるいはメトキシカルボニルを意味す
る）の対応するシクロヘキサン−１，３−ジオンから、
例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、２４９１
（１９７５）に記載されているような公知方法により得
られる。
る）の対応するシクロヘキサン−１，３−ジオンから、
例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、２４９１
（１９７５）に記載されているような公知方法により得
られる。
【００２０】また式（ＩＩ）の化合物は、エノールエス
テル（Ｖ）を介して２段階法で製造することもできる。
この反応は塩基の存在下に式（ＩＶ）の化合物を酸塩化
物（ＶＩ）と反応させ、次いで特定のイミダゾール誘導
体もしくはピリジン誘導体により転移させることにより
行われる（日本国特許出願公開昭５４（１９７９）−６
３０５２号公報）。
テル（Ｖ）を介して２段階法で製造することもできる。
この反応は塩基の存在下に式（ＩＶ）の化合物を酸塩化
物（ＶＩ）と反応させ、次いで特定のイミダゾール誘導
体もしくはピリジン誘導体により転移させることにより
行われる（日本国特許出願公開昭５４（１９７９）−６
３０５２号公報）。
【００２１】
【化６】 式（ＩＶ）の化合物は、公知の出発物質から一連の公知
の処理により製造され得る。またヒドロキシルアミン
（ＩＩＩ）の合成は、例えば以下の反応機構により行わ
れる。
の処理により製造され得る。またヒドロキシルアミン
（ＩＩＩ）の合成は、例えば以下の反応機構により行わ
れる。
【００２２】（Ａ） Ｎ−ヒドロキシフタルイミド（Ｖ
ＩＩ）を適当なフェニルブチルハロゲニド（ＶＩＩＩ）
によりアルキル化し、次いで保護基をヨーロッパ特許出
願公開２４４７８６号公報もしくはホウベン／ワイルの
メトーデン、デル、オルガニッシェン、ヘミーＸ／１巻
１１５２頁以降に記載されている方法と同様にして例え
ばヒドラジンもしくはエタノールアミンにより***させ
る。
ＩＩ）を適当なフェニルブチルハロゲニド（ＶＩＩＩ）
によりアルキル化し、次いで保護基をヨーロッパ特許出
願公開２４４７８６号公報もしくはホウベン／ワイルの
メトーデン、デル、オルガニッシェン、ヘミーＸ／１巻
１１５２頁以降に記載されている方法と同様にして例え
ばヒドラジンもしくはエタノールアミンにより***させ
る。
【００２３】（Ｂ） ***特許出願公開３８３８３１０
号公報に記載された方法により得られるＮ−４−フェニ
ルブテニルオキシフタルイミド（Ｘａ、ｂ）を、適当な
不活性溶媒、例えばメタノール、テトラヒドロフラン、
ジオキサン中において、適当な触媒、例えば活性炭／パ
ラジウムの存在下に水素添加し、次いで上述のような保
護基***を行う。
号公報に記載された方法により得られるＮ−４−フェニ
ルブテニルオキシフタルイミド（Ｘａ、ｂ）を、適当な
不活性溶媒、例えばメタノール、テトラヒドロフラン、
ジオキサン中において、適当な触媒、例えば活性炭／パ
ラジウムの存在下に水素添加し、次いで上述のような保
護基***を行う。
【００２４】水素添加は２０℃から溶媒沸点までの温
度、ことに室温において、大気圧あるいは加圧もしくは
減圧下に行うのが有利である。好ましい圧力範囲は１か
ら１０バール、ことに１から２バールである反応式
度、ことに室温において、大気圧あるいは加圧もしくは
減圧下に行うのが有利である。好ましい圧力範囲は１か
ら１０バール、ことに１から２バールである反応式
【００２５】
【化７】 環式ヒドロキシイミド（ＶＩＩ）におけるＤは、例えば
Ｃ2−Ｃ3アルキル、Ｃ2−アルケニル、あるいは３個ま
での二重結合と場合により１個の窒素原子を有する５員
もしくは６員の環、例えばフェニル、ピリジニル、シク
ロペンチル、シクロヘキシルあるいはシクロヘキセニル
を意味する、例えば以下の如き置換基である。
Ｃ2−Ｃ3アルキル、Ｃ2−アルケニル、あるいは３個ま
での二重結合と場合により１個の窒素原子を有する５員
もしくは６員の環、例えばフェニル、ピリジニル、シク
ロペンチル、シクロヘキシルあるいはシクロヘキセニル
を意味する、例えば以下の如き置換基である。
【００２６】
【化８】 環式イミドエーテル（ＶＩＩＩ）の***は、ヨーロッパ
特許出願公開２４４７８６号公報に記載された方法と同
様にしてアルカノールアミンにより行われる。ヒドロキ
シルアミン（ＩＩＩ）はこの方法において遊離塩基とし
て、あるいは酸により沈澱せしめられて塩として単離さ
れ得る。良好な結晶性塩は塩基とオキサル酸との反応に
より得られる。
特許出願公開２４４７８６号公報に記載された方法と同
様にしてアルカノールアミンにより行われる。ヒドロキ
シルアミン（ＩＩＩ）はこの方法において遊離塩基とし
て、あるいは酸により沈澱せしめられて塩として単離さ
れ得る。良好な結晶性塩は塩基とオキサル酸との反応に
より得られる。
【００２７】本発明による新規のシクロヘキセノン
（Ｉ）の生物学的効果にかんがみて、その置換基は以下
のものであるのが好ましい。
（Ｉ）の生物学的効果にかんがみて、その置換基は以下
のものであるのが好ましい。
【００２８】Ｒ1はメチル、エチル、プロピル、ｎ−ブ
チルのようなアルキル、ことにエチルおよびプロピルを
意味するのが好ましい。
チルのようなアルキル、ことにエチルおよびプロピルを
意味するのが好ましい。
【００２９】Ｘは弗素、塩素、臭素、沃素のようなハロ
ゲン、ことに弗素および塩素を意味するのが好ましい。
ゲン、ことに弗素および塩素を意味するのが好ましい。
【００３０】ｎは１から５までの数値、ことに１、２あ
るいは３を意味するのが好ましい。Ｘが複数となる場
合、これは同じものを意味しても異なるものを意味して
もよい。
るいは３を意味するのが好ましい。Ｘが複数となる場
合、これは同じものを意味しても異なるものを意味して
もよい。
【００３１】Ｒ 2 はＣ 3 −Ｃ 7 シクロアルキル基もしくは
Ｃ 5 −Ｃ 7 シクロアルケニル基であり、これらは３個まで
の以下の基、すなわちＣ 1 −Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 −Ｃ 4 アル
コキシ、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルチオ、Ｃ 1 −Ｃ 4 ハロゲンアル
キル、ヒドロキシあるいはハロゲンを持っていてもよ
い。
Ｃ 5 −Ｃ 7 シクロアルケニル基であり、これらは３個まで
の以下の基、すなわちＣ 1 −Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 −Ｃ 4 アル
コキシ、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルチオ、Ｃ 1 −Ｃ 4 ハロゲンアル
キル、ヒドロキシあるいはハロゲンを持っていてもよ
い。
【００３２】Ｒ2はさらにピラゾリル、イソオキサゾリ
ルのような５員ヘテロアリールを、テトラヒドロピラン
−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒ
ドロチオピラン−３−イルのような６員のヘテロ環を、
さらにフェニルあるいはピリジルを意味するのが好まし
い。
ルのような５員ヘテロアリールを、テトラヒドロピラン
−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒ
ドロチオピラン−３−イルのような６員のヘテロ環を、
さらにフェニルあるいはピリジルを意味するのが好まし
い。
【００３３】上記の各環式基は３個までのアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオおよび／あるいはハロゲンアル
キルを、６員環の場合にはさらにＸにつき上述したハロ
ゲンあるいはヒドロキシを持っていてもよい。
ルコキシ、アルキルチオおよび／あるいはハロゲンアル
キルを、６員環の場合にはさらにＸにつき上述したハロ
ゲンあるいはヒドロキシを持っていてもよい。
【００３４】すなわちアルキルとしてはメチル、エチ
ル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチル
プロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチ
ル、ことにメチル、１，１−ジメチルエチルが、アルコ
キシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−
メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２
−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、こと
にメトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、１，１−
ジメチルエトキシが、アルキルチオとしては、メチルチ
オ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチ
オ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチル
プロピオチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ことにメ
チルチオが、ハロゲンアルキルとしては、フルオルメチ
ル、ジフルオルメチル、トリフルオルメチル、クロルジ
フルオルメチル、ジクロルフルオルメチル、トリクロル
メチル、ことにジフルオルメチル、トリフルオルメチル
が挙げられる。
ル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチル
プロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチ
ル、ことにメチル、１，１−ジメチルエチルが、アルコ
キシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−
メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２
−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、こと
にメトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、１，１−
ジメチルエトキシが、アルキルチオとしては、メチルチ
オ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチ
オ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチル
プロピオチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ことにメ
チルチオが、ハロゲンアルキルとしては、フルオルメチ
ル、ジフルオルメチル、トリフルオルメチル、クロルジ
フルオルメチル、ジクロルフルオルメチル、トリクロル
メチル、ことにジフルオルメチル、トリフルオルメチル
が挙げられる。
【００３５】ことに好ましいのは２，４，６−トリメチ
ルフェニル基である。
ルフェニル基である。
【００３６】Ｒ2の５員ヘテロ芳香族基は置換基とし
て、Ｘにつき上述したハロゲン、ことに弗素および塩素
を持っていてもよい。
て、Ｘにつき上述したハロゲン、ことに弗素および塩素
を持っていてもよい。
【００３７】フェニルおよびピリジルの場合には上述し
た基のほかに２−プロピニルオキシのようなアルキニル
オキシ、ことにプロパルギルオキシフェニル、アセチ
ル、ベンゾイルのような１個あるいは２個のアシルを置
換基として有し得るアミノを持っていてもよい。
た基のほかに２−プロピニルオキシのようなアルキニル
オキシ、ことにプロパルギルオキシフェニル、アセチ
ル、ベンゾイルのような１個あるいは２個のアシルを置
換基として有し得るアミノを持っていてもよい。
【００３８】式（Ｉ）のシクロヘキセノンオキシムエー
テルとしてことに有利な化合物が以下の表中に掲記され
る。
テルとしてことに有利な化合物が以下の表中に掲記され
る。
【００３９】
【表１】
【００４０】
【表２】
【００４１】
【表３】
【００４２】
【表４】 シクロヘキセノンオキシムエーテルＩは除草剤として、
特にイネ科植物種（Ｇｒａｅｓｅｒ）の防除に適する。
特にイネ科植物種（Ｇｒａｅｓｅｒ）の防除に適する。
【００４３】シクロヘキセノンオキシムエーテルＩ又は
これを含有する除草剤は例えば直接的に噴霧可能な溶
液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性又は油性又は
その他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油性分散
液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、
ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用す
ることができる。適用形式は、完全に使用目的に基づい
て決定される；いずれの場合にも、本発明の効物質の可
能な限りの微細分が保証されるべきである。
これを含有する除草剤は例えば直接的に噴霧可能な溶
液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性又は油性又は
その他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油性分散
液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、
ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用す
ることができる。適用形式は、完全に使用目的に基づい
て決定される；いずれの場合にも、本発明の効物質の可
能な限りの微細分が保証されるべきである。
【００４４】化合物Ｉは通常直接飛散可能の溶液、乳濁
液、ペースト又は油分散液を製造するために適する。不
活性な添加物として中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並び
に植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香
族炭化水素例えばトルオール、キシロール、パラフィ
ン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン
又はその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノ
ン、クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例
えばＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフ
ォキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。
液、ペースト又は油分散液を製造するために適する。不
活性な添加物として中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並び
に植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香
族炭化水素例えばトルオール、キシロール、パラフィ
ン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン
又はその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノ
ン、クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例
えばＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフ
ォキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。
【００４５】水性使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペー
スト、湿潤可能の粉末又は水分散可能な顆粒より水の添
加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は
油分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又
は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化
剤により水中に均質に混合されることができる。しかも
有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合
により溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもで
き、これは水にて希釈するのに適する。
スト、湿潤可能の粉末又は水分散可能な顆粒より水の添
加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は
油分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又
は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化
剤により水中に均質に混合されることができる。しかも
有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合
により溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもで
き、これは水にて希釈するのに適する。
【００４６】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸等の芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカ
リ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスル
フォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキ
ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪
アルコールスルファート、硫酸化ヘキサデカノール、ヘ
プタデカノール及びオクタデカノールの塩、並びに脂肪
アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン化ナフ
タリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒドとの
縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸と
フェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポ
リオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エト
キシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノー
ル、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコ
ールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエー
テル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソ
トリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシ
ド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン、ラウ
リルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソ
ルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチル繊
維素。
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸等の芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカ
リ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスル
フォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキ
ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪
アルコールスルファート、硫酸化ヘキサデカノール、ヘ
プタデカノール及びオクタデカノールの塩、並びに脂肪
アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン化ナフ
タリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒドとの
縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸と
フェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポ
リオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エト
キシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノー
ル、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコ
ールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエー
テル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソ
トリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシ
ド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン、ラウ
リルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソ
ルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチル繊
維素。
【００４７】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。
【００４８】粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は鉱物土例えば珪
酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石
灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、
珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグ
ネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウ
ム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植
物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、
繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は鉱物土例えば珪
酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石
灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、
珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグ
ネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウ
ム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植
物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、
繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
【００４９】使用形は有効物質を通常０．０２乃至９５
重量％殊に０．５乃至９０重量％を含有する。有効物質
は純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１００％（Ｎ
ＭＲスペクトルによる）で使用される。
重量％殊に０．５乃至９０重量％を含有する。有効物質
は純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１００％（Ｎ
ＭＲスペクトルによる）で使用される。
【００５０】本発明による化合物Ｉの製剤例は以下の通
りである。
りである。
【００５１】Ｉ．９０重量部の化合物１．０５を、Ｎ−
メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極
めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られ
る。
メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極
めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られ
る。
【００５２】ＩＩ ２０重量部の化合物１．０３を、キ
シロール８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モル
をオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加
した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスルフ
ォン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４
０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部
よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１００００
０重量部に注入しかつ細分布することにより有効成分
０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
シロール８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モル
をオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加
した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスルフ
ォン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４
０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部
よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１００００
０重量部に注入しかつ細分布することにより有効成分
０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
【００５３】ＩＩＩ．２０重量部の化合物１．１１を、
シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量
部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール
１モルに付加した付加生成物２０重量部及びエチレンオ
キシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物
１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水
１０００００重量部に注入しかつ細分布することにより
有効成分０．０２重量％を含有する水性分散液が得られ
る。
シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量
部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール
１モルに付加した付加生成物２０重量部及びエチレンオ
キシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物
１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水
１０００００重量部に注入しかつ細分布することにより
有効成分０．０２重量％を含有する水性分散液が得られ
る。
【００５４】ＩＶ．２０重量部の化合物１．１１をシク
ロヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱
油留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマ
シ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混
合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に
注入しかつ細分布することにより有効成分０．０２重量
％を含有する水性分散液が得られる。
ロヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱
油留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマ
シ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混
合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に
注入しかつ細分布することにより有効成分０．０２重量
％を含有する水性分散液が得られる。
【００５５】Ｖ．２０重量部の化合物１．０５を、ジイ
ソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム
塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸
のナトリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量
部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕す
る。この混合物を水２００００重量部に細分布すること
により有効成分０．１重量％を含有する噴霧液が得られ
る。
ソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム
塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸
のナトリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量
部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕す
る。この混合物を水２００００重量部に細分布すること
により有効成分０．１重量％を含有する噴霧液が得られ
る。
【００５６】ＶＩ．３重量部の化合物１．０３を、細粒
状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有効物
質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。
状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有効物
質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。
【００５７】ＶＩＩ．３０重量部の化合物１．０５を、
粉末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に
吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と
密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質
の製剤が得られる。
粉末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に
吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と
密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質
の製剤が得られる。
【００５８】ＶＩＩＩ．２０重量部の化合物１．０３
を、ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２
重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量
部、フェノール−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物の
ナトリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部
と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
を、ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２
重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量
部、フェノール−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物の
ナトリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部
と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
【００５９】剤の施与は事前処理法によっても事後処理
法によっても行われ得る。特定の栽培植物に対する作用
につき容認性が低い場合には、除草剤は噴霧器を使用し
て、栽培植物の葉面にかからないように、その下方にお
ける雑草の表面あるいは土壌表面に十分に到達するよう
にして施与される。
法によっても行われ得る。特定の栽培植物に対する作用
につき容認性が低い場合には、除草剤は噴霧器を使用し
て、栽培植物の葉面にかからないように、その下方にお
ける雑草の表面あるいは土壌表面に十分に到達するよう
にして施与される。
【００６０】その使用量は季節、対象植物の種類および
成長段階に応じて相違するが、一般的には０．００１か
ら３ｋｇ／ｈａの範囲、ことに０．０１から２．０ｋｇ
／ｈａの範囲で使用れさる。
成長段階に応じて相違するが、一般的には０．００１か
ら３ｋｇ／ｈａの範囲、ことに０．０１から２．０ｋｇ
／ｈａの範囲で使用れさる。
【００６１】雑草防除のための有効性スペクトルの広汎
性、栽培植物による容認性あるいはその成長に対する好
ましい影響力ならびに施与方法の多様性などを考慮して
本発明化合物は多種多様の栽培植物のために使用され得
る。その種類を以下に列記する。タマネギ（Ａｌｌｉｕ
ｍ ｃｅｐａ）パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏ
ｓｕｓ）ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａ
ｅａ）アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃ
ｉｎａｌｉｓ）フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ ｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）サトウジシヤ（Ｂｅ
ｔａＶｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ｒａｐａ）ブラシーカ
ナパス（変種ナパス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕ
ｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ）ブラシーカ ナパス（変種ナ
ポブラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓｖａ
ｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）ブラシーカ ラパ（変
種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａｖａ
ｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌ
ｉｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕ
ｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）キヤリーヤイリノイネンシ
ス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）マルブ
シユカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ）ナツミカン（Ｃ
ｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）コーヒーノキ〔Ｃｏｆ
ｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈ
ｏｒａ，Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕キユウリ
（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）ギヨウギシバ（Ｃ
ｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）ニンジン（Ｄａｕｃ
ｕｓ ｃａｒｏｔａ）アブラヤミ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕ
ｉｎｅｅｎｉｓ）イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃ
ａ）大豆（Ｇｌｖｃｉｎｓ ｍａｘ）木棉〔Ｇｏｓｓｙ
ｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍａｒ
ｂｏｒｅｕｍＧｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ
Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕ヒマワ
リ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）キクイモ
（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ）ゴムノ
キ（Ｈｅｖｅａｂｒａｓｉｌｉｎｓｉｓ）大麦（Ｈｏｒ
ｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌ
ｕｓｌｕｐｕｌｕｓ）アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｂａｔａｔａｓ）オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇ
ｉａ）レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）ア
マ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）トマト
（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕ
ｍ）リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）キヤツサバ（Ｍ
ａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）ムラサキウマゴヤ
シ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ）バシヨウ属（Ｍ
ｕｓａ ｓｐｐ．）タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａ
ｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）〕オリーブ（Ｏｌｅ
ａ ｅｕｒｏｐａｅａ）イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖ
ａ）アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｌｕｎａｔｕｓ）ゴガ
ツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）ト
ウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ）マツ属（Ｐｉｎｕｓ
ｓｐｐ．）シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕ
ｍ）サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ）プルヌス ダ
ルシス（Ｐｒｕｎｕｓ ｄｕｌｃｉｓ）モモ（Ｐｒｕｎ
ｕｓ Ｐｅｒｓｉｃａ）ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕ
ｎｉｓ）サグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）ト
ウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）サトウキ
ビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）ラ
イムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ）ジヤガイモ
（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）モロコシ〔Ｓ
ｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒ
ｅ）〕カカオノキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａｃａｃａｏ）ム
ラサキツユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓ
ｅ）小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）トリ
テイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ）ソ
ラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）ブドウ（Ｖｉｔｉｓ
ｖｉｎｉｆｅｒａ）トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）
有効対象範囲を拡大し、相棄効果を達成するために、式
（Ｉ）のシクロヘキセノン誘導体は、他の除草剤もしく
は成長制御剤と混合して、同時に施与され得る。この混
合されるべき他の剤としては、ジアミン、４Ｈ−３，１
−ベンズオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジン、２，
６−ジニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバマート、チ
オカルバマート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、ア
ミド、尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノン、ウラ
ジル、ベンゾフラン誘導体、キノリンカルボン酸、スル
ホニル尿素誘導体、シクロヘキセノン、（ヘテロ）アリ
ールオキシフェノキシプロピオン塩、その塩、エステ
ル、アミドなどが挙げられる。
性、栽培植物による容認性あるいはその成長に対する好
ましい影響力ならびに施与方法の多様性などを考慮して
本発明化合物は多種多様の栽培植物のために使用され得
る。その種類を以下に列記する。タマネギ（Ａｌｌｉｕ
ｍ ｃｅｐａ）パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏ
ｓｕｓ）ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａ
ｅａ）アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃ
ｉｎａｌｉｓ）フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ ｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）サトウジシヤ（Ｂｅ
ｔａＶｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ｒａｐａ）ブラシーカ
ナパス（変種ナパス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕ
ｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ）ブラシーカ ナパス（変種ナ
ポブラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓｖａ
ｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）ブラシーカ ラパ（変
種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａｖａ
ｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌ
ｉｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕ
ｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）キヤリーヤイリノイネンシ
ス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）マルブ
シユカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ）ナツミカン（Ｃ
ｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）コーヒーノキ〔Ｃｏｆ
ｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈ
ｏｒａ，Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕キユウリ
（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）ギヨウギシバ（Ｃ
ｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）ニンジン（Ｄａｕｃ
ｕｓ ｃａｒｏｔａ）アブラヤミ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕ
ｉｎｅｅｎｉｓ）イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃ
ａ）大豆（Ｇｌｖｃｉｎｓ ｍａｘ）木棉〔Ｇｏｓｓｙ
ｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍａｒ
ｂｏｒｅｕｍＧｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ
Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕ヒマワ
リ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）キクイモ
（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ）ゴムノ
キ（Ｈｅｖｅａｂｒａｓｉｌｉｎｓｉｓ）大麦（Ｈｏｒ
ｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌ
ｕｓｌｕｐｕｌｕｓ）アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｂａｔａｔａｓ）オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇ
ｉａ）レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）ア
マ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）トマト
（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕ
ｍ）リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）キヤツサバ（Ｍ
ａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）ムラサキウマゴヤ
シ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ）バシヨウ属（Ｍ
ｕｓａ ｓｐｐ．）タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａ
ｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）〕オリーブ（Ｏｌｅ
ａ ｅｕｒｏｐａｅａ）イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖ
ａ）アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｌｕｎａｔｕｓ）ゴガ
ツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）ト
ウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ）マツ属（Ｐｉｎｕｓ
ｓｐｐ．）シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕ
ｍ）サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ）プルヌス ダ
ルシス（Ｐｒｕｎｕｓ ｄｕｌｃｉｓ）モモ（Ｐｒｕｎ
ｕｓ Ｐｅｒｓｉｃａ）ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕ
ｎｉｓ）サグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）ト
ウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）サトウキ
ビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）ラ
イムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ）ジヤガイモ
（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）モロコシ〔Ｓ
ｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒ
ｅ）〕カカオノキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａｃａｃａｏ）ム
ラサキツユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓ
ｅ）小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）トリ
テイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ）ソ
ラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）ブドウ（Ｖｉｔｉｓ
ｖｉｎｉｆｅｒａ）トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）
有効対象範囲を拡大し、相棄効果を達成するために、式
（Ｉ）のシクロヘキセノン誘導体は、他の除草剤もしく
は成長制御剤と混合して、同時に施与され得る。この混
合されるべき他の剤としては、ジアミン、４Ｈ−３，１
−ベンズオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジン、２，
６−ジニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバマート、チ
オカルバマート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、ア
ミド、尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノン、ウラ
ジル、ベンゾフラン誘導体、キノリンカルボン酸、スル
ホニル尿素誘導体、シクロヘキセノン、（ヘテロ）アリ
ールオキシフェノキシプロピオン塩、その塩、エステ
ル、アミドなどが挙げられる。
【００６２】式（Ｉ）のシクロヘキセノン誘導体あるい
はこれを含有する除草剤は、単独であるいは他の除草剤
もしくはその他の植物保護剤、例えば広義の殺虫剤、植
物病原菌殺菌剤ないし殺バクテリア剤と混合して使用さ
れ得る。ことに興味があるのは栄養素不足もしくは希元
素不足の状態を治癒するための鉱酸塩溶液とも混合し得
る点である。さらに植物に有害でない油ないし油濃縮物
も添加可能である。
はこれを含有する除草剤は、単独であるいは他の除草剤
もしくはその他の植物保護剤、例えば広義の殺虫剤、植
物病原菌殺菌剤ないし殺バクテリア剤と混合して使用さ
れ得る。ことに興味があるのは栄養素不足もしくは希元
素不足の状態を治癒するための鉱酸塩溶液とも混合し得
る点である。さらに植物に有害でない油ないし油濃縮物
も添加可能である。
【００６３】製造実施例４−フェニルブチルオキシアミ
ン
ン
【００６４】
【化９】 （Ａ法）１．９−リットルの無水Ｎ−メチルピロリドン
中、３０２ｇ（１．８５モル）のＮ−ヒドロキシフタル
イミドの溶液に、２ｇのカリウムヨジドおよび１６７．
５ｇ（１．２１モル）のカリウムカルボナートを添加し
た。次いで反応混合物を６０℃に加熱し、３９５．２ｇ
（１．８５モル）の４−フェニルブチルブロミドを滴下
添加し、さらに６時間この温度に維持した。冷却後、６
リットルの氷水中に注下し、ジクロルエタンを添加し、
有機相を希釈苛性ソーダ液で洗浄し、乾燥し、真空下に
濃縮した。３９７ｇのＮ−（４−フェニルブチルオキ
シ）−フタルイミドを得た（７３％）。
中、３０２ｇ（１．８５モル）のＮ−ヒドロキシフタル
イミドの溶液に、２ｇのカリウムヨジドおよび１６７．
５ｇ（１．２１モル）のカリウムカルボナートを添加し
た。次いで反応混合物を６０℃に加熱し、３９５．２ｇ
（１．８５モル）の４−フェニルブチルブロミドを滴下
添加し、さらに６時間この温度に維持した。冷却後、６
リットルの氷水中に注下し、ジクロルエタンを添加し、
有機相を希釈苛性ソーダ液で洗浄し、乾燥し、真空下に
濃縮した。３９７ｇのＮ−（４−フェニルブチルオキ
シ）−フタルイミドを得た（７３％）。
【００６５】
【外１】 δ（ｐｐｍ）＝１．６５−１．８５（ｍ，４Ｈ）、２．６６（ｔ，２Ｈ）、 ４．１８（ｔ，２Ｈ）、７．１−７．４（ｍ，５Ｈ）、 ７．８６（ｓ，４Ｈ） 前段で得られたフタルイミドエーテル３９６ｇ（１．３
４モル）を１３００ミリリットルの醋酸エステルに溶解
させた溶液に、８１．８ｇ（１．３４モル）のエタノー
ルアミンを添加した。反応混合物を６０℃で５時間加熱
した。次いで室温においてさらに２４時間撹拌し、析出
結晶を吸引濾別し、少量の醋酸エステルで洗浄し、合併
母液中に強力な塩酸ガス流を導入し、この間温度が４０
℃を超えないようにした。沈澱結晶を吸引濾別し、少量
の醋酸エステルで洗浄し、真空下に乾燥した。４−フェ
ニルブチルオキシアミン−ヒドロクロリド１４８．５ｇ
（５５％）を得た。融点９３−９４℃。
４モル）を１３００ミリリットルの醋酸エステルに溶解
させた溶液に、８１．８ｇ（１．３４モル）のエタノー
ルアミンを添加した。反応混合物を６０℃で５時間加熱
した。次いで室温においてさらに２４時間撹拌し、析出
結晶を吸引濾別し、少量の醋酸エステルで洗浄し、合併
母液中に強力な塩酸ガス流を導入し、この間温度が４０
℃を超えないようにした。沈澱結晶を吸引濾別し、少量
の醋酸エステルで洗浄し、真空下に乾燥した。４−フェ
ニルブチルオキシアミン−ヒドロクロリド１４８．５ｇ
（５５％）を得た。融点９３−９４℃。
【００６６】
【外２】 δ（ｐｐｍ）＝１．５−１．７（ｍ，４Ｈ）、２．５８（ｔ，２Ｈ）、 ４．０４（ｔ，２Ｈ）、７．１−７．３（ｍ，５Ｈ）、 １１．１（広幅、ｓ，３Ｈ） ４−（４−フルオルフェニル）−ブチルオキシアミン
【００６７】
【化１０】 （Ｂ−法）水素添加Ｎ−（４−フルオルフェニル）−ブ
チルオキシ）−フタルイミド３００ミリリットルのテト
ラヒドロフランに７１．５ｇ（０．２３モル）のＮ−
（４−（４−フルオルフェニル）−３−ブテニルオキ
シ）−フタルイミド（***特許出願公開３８３８３１０
号の方法により製造）の溶液に、２ｇのパラジウム／活
性炭（１０％）を添加した。わずかな加圧下に水素理論
量の１．２倍量が消費されるまで水素添加を行った。珪
藻土を使用して吸引濾別し、濃縮し、イソプロパノール
から粗製イソプロパノールを再結晶させた。収量６２．
８ｇ（８７％）、融点６７−６８℃。
チルオキシ）−フタルイミド３００ミリリットルのテト
ラヒドロフランに７１．５ｇ（０．２３モル）のＮ−
（４−（４−フルオルフェニル）−３−ブテニルオキ
シ）−フタルイミド（***特許出願公開３８３８３１０
号の方法により製造）の溶液に、２ｇのパラジウム／活
性炭（１０％）を添加した。わずかな加圧下に水素理論
量の１．２倍量が消費されるまで水素添加を行った。珪
藻土を使用して吸引濾別し、濃縮し、イソプロパノール
から粗製イソプロパノールを再結晶させた。収量６２．
８ｇ（８７％）、融点６７−６８℃。
【００６８】
【外３】 δ（ｐｐｍ）＝１．８−１．９（ｍ，４Ｈ）、２．６５（ｔ，２Ｈ）、 ４．１５（ｔ，２Ｈ）、７．０−７．３５（ｍ，４Ｈ）、 ７．８６（ｓ，４Ｈ） 前段で得られたフタルイミドエーテル６１．８ｇ（０．
１９７モル）を９２モルのエタノールアミン中に投入
し、６０℃に３時間加熱した。放冷後、４００ミリリッ
トルの氷水中に注下し、ジクロルエタンで抽出した。合
併有機相を飽和食塩水で洗浄し、乾燥し、真空下に濃縮
した。これにより４−（４−フルオルフェニル）−ブチ
ルオキシアミンを油状体で得た。
１９７モル）を９２モルのエタノールアミン中に投入
し、６０℃に３時間加熱した。放冷後、４００ミリリッ
トルの氷水中に注下し、ジクロルエタンで抽出した。合
併有機相を飽和食塩水で洗浄し、乾燥し、真空下に濃縮
した。これにより４−（４−フルオルフェニル）−ブチ
ルオキシアミンを油状体で得た。
【００６９】
【外４】 δ（ｐｐｍ）＝１．５−１．７５（ｍ，４Ｈ）、２．６１（ｔ，２Ｈ）、 ３．６８（ｔ，２Ｈ）、５．４（広幅、ｓ，２Ｈ）、 ６．９−７．２（ｍ，４Ｈ） ４−（４−クロルフェニル）−ブチルオキシアミン
【００７０】
【化１１】 前段実施例と同様にしてＮ−（４−（４−クロルフェニ
ル）−２−ブテニルオキシフタルイミド（前記***公開
公報３８３８３１０号の方法により製造）から出発し
て、合計収率６０％において４−（４−クロルフェニ
ル）−ブチルオキシアミンを油状体で得た。
ル）−２−ブテニルオキシフタルイミド（前記***公開
公報３８３８３１０号の方法により製造）から出発し
て、合計収率６０％において４−（４−クロルフェニ
ル）−ブチルオキシアミンを油状体で得た。
【００７１】
【外５】 δ（ｐｐｍ）＝１．６５−１．８５（ｍ，４Ｈ）、２．６６（ｔ，２Ｈ）、 ４．１８（ｔ，２Ｈ）、７．１−７．４（ｍ，５Ｈ）、 Ｍ７．８６（ｓ，４Ｈ） Ｎ−（４−（４−クロルフェニル）−ブチルオキシフタルイミド
【００７２】
【化１２】 融点７２−７３℃（イソプロパノール）
【００７３】
【外６】 δ（ｐｐｍ）＝１．６−１．８５（ｍ，４Ｈ）、２．６８（ｔ，２Ｈ）、 ４．１７（ｔ，２Ｈ）、７．２−７．４（ｍ，４Ｈ）、 ７．８８（ｓ，４Ｈ） ２−｛１−〔４−（４−フルオルフェニル）−ブチルオ
キシアミノ〕−ブチル｝−５−テトラヒドロチオピラン
−３−イル−ヒドロキシ−シクロヘキス−２−エノン
（化合物番号１．０４）３ｇ（１１モル）の２−ブチリ
ル−３−ヒドロキシ−５−テトラヒドロチオピラン−３
−イル−シクロヘキス−２−エノンと１００ミリリット
ルの無水メタノールから成る溶液に、２．２ｇ（１２ミ
リモル）の４−（４−フルオルフェニル）−ブトキシア
ミンを添加した。混合液を室温で１６時間撹拌し、次い
で真空下に蒸散乾燥した。残渣をジエチルエーテルに投
入し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製した。収量
３．６ｇ（理論量の８０％）上記処理に準じて上掲の表
１に示される種々のシクロヘキセノン化合物が製造され
た。
キシアミノ〕−ブチル｝−５−テトラヒドロチオピラン
−３−イル−ヒドロキシ−シクロヘキス−２−エノン
（化合物番号１．０４）３ｇ（１１モル）の２−ブチリ
ル−３−ヒドロキシ−５−テトラヒドロチオピラン−３
−イル−シクロヘキス−２−エノンと１００ミリリット
ルの無水メタノールから成る溶液に、２．２ｇ（１２ミ
リモル）の４−（４−フルオルフェニル）−ブトキシア
ミンを添加した。混合液を室温で１６時間撹拌し、次い
で真空下に蒸散乾燥した。残渣をジエチルエーテルに投
入し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製した。収量
３．６ｇ（理論量の８０％）上記処理に準じて上掲の表
１に示される種々のシクロヘキセノン化合物が製造され
た。
【００７４】使用実施例 本発明化合物（Ｉ）の除草効果を以下の温室実験により
確認した。
確認した。
【００７５】栽培容器として約３．０％の腐葉土を含有
するローム砂土を充填したプラスチック製植木鉢を使用
した。種々の被験植物の種子を常法によりそれぞれの植
木鉢に播種した。
するローム砂土を充填したプラスチック製植木鉢を使用
した。種々の被験植物の種子を常法によりそれぞれの植
木鉢に播種した。
【００７６】事前処理法により、播種直後に噴霧器を使
用して有効物質の水性懸濁ないし乳濁液を噴霧した。発
芽および成長を促進するためさらに軽く灌水し、次いで
透明プラスチックシートで植木鉢を被覆し、被験植物の
成長に至るまでそのままに保持した。これは有効物質の
除草作用が奏効しない場合に被験植物の一斉の発芽を促
すためである。
用して有効物質の水性懸濁ないし乳濁液を噴霧した。発
芽および成長を促進するためさらに軽く灌水し、次いで
透明プラスチックシートで植木鉢を被覆し、被験植物の
成長に至るまでそのままに保持した。これは有効物質の
除草作用が奏効しない場合に被験植物の一斉の発芽を促
すためである。
【００７７】事後処理法により、被験植物が３から１５
ｃｍの草丈に成長した段階で始めて有効物質の水性懸濁
もしくは乳濁液で処理した。この事後処理法における有
効物質使用量は０．０６ｋｇ／ｈａであった。
ｃｍの草丈に成長した段階で始めて有効物質の水性懸濁
もしくは乳濁液で処理した。この事後処理法における有
効物質使用量は０．０６ｋｇ／ｈａであった。
【００７８】被験植物は品種に応じて１０−２５℃と２
０−３５℃の温度下に保持された。実験期間は２から４
週間とし、この間植物を管理し、それぞれの有効物質に
対する反応を観察した。測定試験で使用した植物種は次
の通りである。
０−３５℃の温度下に保持された。実験期間は２から４
週間とし、この間植物を管理し、それぞれの有効物質に
対する反応を観察した。測定試験で使用した植物種は次
の通りである。
【００７９】イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌ
ｌｉ） コアワ（Ｓｅｔａｒｉａ ｉｔａｌｉｃａ） 事後処理法により有効物品番号１．１１、１．０３およ
び１．０５を０．０６ｋｇ／ｈａの割合で使用したとこ
ろ雑草の防除効果は極めて良好であり、しかも栽培植物
としての稲に対して悪い影響を及ぼさないことを確認し
た。
ｌｉ） コアワ（Ｓｅｔａｒｉａ ｉｔａｌｉｃａ） 事後処理法により有効物品番号１．１１、１．０３およ
び１．０５を０．０６ｋｇ／ｈａの割合で使用したとこ
ろ雑草の防除効果は極めて良好であり、しかも栽培植物
としての稲に対して悪い影響を及ぼさないことを確認し
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/28 Ａ０１Ｎ 43/28 43/40 １０１ 43/40 １０１Ａ Ｃ０７Ｃ 249/08 Ｃ０７Ｃ 249/08 323/47 323/47 Ｃ０７Ｄ 213/53 Ｃ０７Ｄ 213/53 307/52 307/52 309/06 309/06 317/28 317/28 335/02 335/02 (72)発明者 ウルフ、ミスリッツ ドイツ連邦共和国、6730、ノイシュタッ ト、アム、ヘルツェル、40 (72)発明者 アルブレヒト、ハロイス ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒ スハーフェン、タイヒガセ、13 (72)発明者 ヘルムート、ヴァルター ドイツ連邦共和国、6719、オブリッヒハ イム、グリューンシュタッター、シュト ラーセ、82 (72)発明者 マティアス、ゲルバー ドイツ連邦共和国、6704、ムターシュタ ット、リターシュトラーセ、３ (72)発明者 カール−オットー、ヴェストファレン ドイツ連邦共和国、6720、シュパイヤ ー、マウスベルクヴェーク、58 (56)参考文献 特開 昭59−84860（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−116041（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】 以下の一般式（Ｉ） 【化１】 で表され、 Ｒ1がＣ1−Ｃ6アルキル基を意味し、 Ｘがハロゲンを意味し、 ｎが１から５の数値を意味し、 Ｒ2 がＣ 3−Ｃ7シクロアルキル基もしくはＣ5−Ｃ7シク
ロアルケニル基（これらは３個までの以下の基、すなわ
ちＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル、ヒドロキシあ
るいはハロゲンを持っていてもよい）を、 酸素および硫黄から選ばれる１もしくは２個のヘテロ原
子を有する５員の飽和ヘテロ環（３個までの以下の基、
すなわちＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4アルキルチオあるいはＣ1−Ｃ4ハロゲンアルキル
を持っていてもよい）を、 酸素および硫黄から選ばれる１もしくは２個のヘテロ原
子を有する６もしくは７員の飽和あるいは１もしくは２
不飽和ヘテロ環（３個までの以下の基、すなわちヒドロ
キシ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオあるいはＣ1−Ｃ4ハロゲンア
ルキルを持っていてもよい）を、 ２個の窒素原子および酸素原子もしくは硫黄原子より成
る群から選ばれる３個までのヘテロ原子を有する５員ヘ
テロ芳香族環（３個までの以下の基、すなわちハロゲ
ン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、
Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル、Ｃ
2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、ハロゲ
ンアルケニルあるいはＣ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4ア
ルキルを持っていてもよい）を、 フェニル基もしくはピリジル基（これらは３個までの以
下の基、すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチ
オ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオ
キシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシあるいは−ＮＲ3Ｒ4を
持っていてもよい）を意味し、 Ｒ3が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ3−Ｃ6アルケニル
基あるいはＣ3−Ｃ6アルキニル基を意味し、 Ｒ4が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ3−Ｃ6アルケニル
基、Ｃ3−Ｃ6アルキニル基、Ｃ1−Ｃ6アシル基あるいは
ベンゾイル基（この芳香族環は３個までの以下の基、す
なわちニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオあるいはＣ
1−Ｃ4ハロゲンアルキルを持っていてもよい）を意味す
ることを特徴とする、シクロヘキセノンオキシムエーテ
ル、並びに農業的に使用し得るＩの塩、およびＩとＣ1
−Ｃ10カルボン酸または無機酸とのエステル。 - 【請求項２】 請求項１に記載の式Ｉで表される少なく
とも１種類のシクロヘキセノンオキシムエーテル、その
塩またはエステルの除草有効量と、少なくとも１種類の
不活性液体状および／または固体状担体を含むことを特
徴とする除草剤組成物。 - 【請求項３】 式ＩＩ 【化２】 で表される対応のシクロヘキセノンを、不活性有機溶剤
中、必要に応じて塩基の存在下に、式ＩＩＩ 【化３】 のヒドロキシルアミン、またはこれに対応するヒドロキ
シルアミンの塩と反応させ、および必要により生成物
を、Ｃ1−Ｃ10カルボン酸または無機酸とのＩの農業的
に使用し得る塩またはエステルに変換することを特徴と
する、請求項１に記載の式Ｉの化合物の製造法。 - 【請求項４】 式ＩＩＩ 【化４】 で表され、Ｘおよびｎが請求項１に記載の意味を有する
が、ｎが１の場合Ｘは３位または４位の弗素ではない、
ヒドロキシルアミンまたはその塩。 - 【請求項５】 Ｒ2がテトラヒドロピラニルまたはテト
ラヒドロチオピラニルであることを特徴とする、請求項
１に記載の式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエーテル。
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