JP2994760B2 - ヒドラジン誘導体 - Google Patents

ヒドラジン誘導体

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Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、殺ダニ剤及び殺線虫剤としての活性を示す
新規なヒドラジン誘導体を対象とする。本発明はまた、
かかるヒドラジン誘導体を含有する殺ダニ及び殺線虫組
成物を対象とする。
発明の背景 線虫類およびダニ類による作物の破壊は、農業に重大
な問題を与えている。ダイズ、トウモロコシ、落花生、
綿、アルファルファおよびタバコといった価値のある作
物を含めて、多種多様な畑地作物は、線虫類およびダニ
類からの保護を必要としている。更に、トマト、バレイ
ショ、シュガービート、ニンジンなどのような野菜類、
ならびに果実、ナッツ、装飾用植物および苗床作物、例
えばリンゴ、モモ、セイヨウナシ、柑橘果実およびブド
ウも、このような有害生物による破壊から保護する必要
があろう。特に駆除が困難な型の昆虫は、一生のうちの
一つ以上の段階において地中に棲息し、農業的に価値の
ある植物の根に損傷を起こす類である。このような理由
から、新規でより効果的な殺線虫剤の開発は、継続進展
している科学的活動を代表するものとなっている。より
具体的には、殺卵剤としても殺幼虫剤としても効果的な
殺ダニ剤の開発が関心を集めている。
ケミカル・アブストラクツ108（19）:163280dには、
ある種のアルキルフェニルヒドラジンカルボキシラート
類及びそれらの合成と殺ダニ用の使用が記載されてい
る。米国特許第4,725,302号には、ある種の置換フェニ
ルヒドラジン類とフェニルオキサジアゾリノン類及びそ
れらの殺虫用の使用が記載されている。欧州特許第0674
71号には、ある種の７−置換2,3−ジヒドロベンゾフラ
ン類、それらの合成及びそれらの殺虫剤又は化学的中間
体としての使用が記載されている。ダーウェント（Derw
ent）・アブストラクト88−312695/44には、トリフルオ
ル酢酸のある種のアリールヒドラジド類に防カビ、殺
菌、殺ダニ及び防腐活性のあることが記載されている。
米国特許第5,367,093号には、ある種の殺虫フェニルヒ
ドラジン誘導体が記載されている。
本発明の目的は、殺ダニ剤及び殺線虫剤として有用な
新規なヒドラジン誘導体を提供することである。
発明の要約 本発明は、式 又は ここで、ＲはC1−C6アルコキシ又はC1−C6アルキルであ
り、R1未置換又はC1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、
C1−C4アルキルチオ、ハロゲン、C1−C4ハロアルキル及
びニトロから選択される１以上の置換基によって置換さ
れたフルオレニル、チエニル、ピリジル又はチアゾリル
であり、R2はC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C3−
C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6アルケ
ニル、C1−C6アルキルチオ又はC2−C6アルコキシアルキ
ルである、 を有する化合物に関する。
式（Ｉ）及び（II）の化合物及びこれらの化合物を含
有する組成物は、殺ダニ剤及び殺線虫剤として有用であ
る。
発明の詳細な説明 式（Ｉ）及び（II）の化合物のうち好ましいのは、Ｒ
がC1−C4アルコキシ又はC1−C4アルキルであり、R1が未
置換又は１以上のC1−C4アルキルによって置換されたフ
ルオレニル、チエニル、ピリジル又はチアゾリルであ
り、R2がC1−C4アルキル又はC1−C4アルコキシである化
合物である。式（Ｉ）及び（II）の化合物のうち、より
好ましいのは、Ｒがメトキシ又はメチルであり、R1が２
−メチル−４−チアゾリル、２−ピリジニル、２−チエ
ニル、３−ピリジニル又は9H−フルオレン−３−イルで
あり、R2が１−メチルエチルである化合物である。
本発明の化合物は、式 ここでＲ及びR1は上に記載したとおりである、 の中間体ヒドラジン誘導体を、式 ClCO2R2 ここでR2は上に記載したとおりである、 のアシルハライドと反応させることによっても合成する
ことができる。
中間体ヒドラジン誘導体は、対応するアニリンを亜硝
酸ナトリウムでジアゾ化し、次いで塩化第一錫で還元す
ることにより合成できる。
本発明の有害生物駆除組成物は、（ａ）上記式（Ｉ）
又は（II）の構造の範囲内にある構造を有する化合物と
（ｂ）適当な担体とを含有する。かかる適当な担体は、
実際上固体又は液体でよい。
適当な液体担体としては、水、アルコール類、ケトン
類、フェノール類、トルエンおよびキシレン類などがあ
る。このような製剤においては、得られる有害生物駆除
剤組成物の取り扱いと施用を容易にするために、この分
野で従来から使われている添加剤、例えば一種以上の界
面活性剤および（または）不活性希釈剤を利用できる。
別法として、本有害生物駆除組成物は、粉剤、顆粒
剤、水和剤、ペースト、エアゾール、乳剤、乳化性濃縮
剤、および水溶性固体の形をとる固体担体を含有しても
よい。
例えば、本発明に係る有害生物駆除化合物は、粉末化
した固体担体、例えば鉱物質ケイ酸塩（例えば雲母、タ
ルク、葉ロウ石およびクレー）と混合するかこれらに吸
収させれば粉剤として施用でき、これを界面活性剤と合
わせれば水和剤が得られ、処理すべき場所に直接施用す
る。別法として、本化合物を混入した粉末化固体担体を
水に分散させ、そのままの形で施用するための懸濁系を
つくることもできる。
本化合物の顆粒状製剤は畑処理に好ましく、全面散
布、側方施用（side dressing）、土壌混入あるいは種
子処理による施用に適し、顆粒状あるいはペレット化し
た形の担体、例えば顆粒状クレー、ヒル石、木炭または
とうもろこし穂軸を使用して適宜製造される。
別法として、本有害生物駆除化合物は、液体担体中で
使用する場合、例えばアセトン、ベンゼン、トルエンま
たは灯油といった融和性溶媒を含有する溶液として、あ
るいは水のような適当な非溶媒媒質中に分散して使用す
る場合には、液剤または噴霧剤として施用できる。処理
すべき場所へのもう一つの施用法はエアゾール処理であ
り、そのためには本化合物を、加圧下では液体であるが
常温（例えば、20℃）、大気圧においては気体であるエ
アゾール担体に溶かせばよい。エアゾール製剤は、化合
物を先ず揮発しにくい溶媒に溶かし、次に得られた溶液
を高度に揮発性の液体エアゾール担体と混合することに
よっても製造できる。
植物（この用語は植物部分を包含する）の有害生物駆
除処理に関しては、本発明化合物を、界面活性分散剤
（これは非イオン性、陽イオン性、陰イオン性のいずれ
でもよい）を含む水性乳剤として施用するのが好まし
い。適当な界面活性剤はこの分野で公知であり、米国特
許第2,547,724号明細書（第３欄と第４欄）に開示され
たものが例として挙げられる。本発明化合物を、有機溶
媒と共にあるいは有機溶媒無しに、このような界面活性
分散剤と混合して濃縮物とし、次いでこの濃縮物に水を
加えて所望の濃度レベルの本発明化合物の水性懸濁系を
つくることができる。
更に、本化合物は、それ自身が有害生物駆除活性を有
する担体、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺カビ剤または殺
菌剤、と共に使用することができる。
所与の製剤中の有害生物駆除活性化合物の量は、駆除
すべき具体的な有害生物により、また使用される化合物
の具体的な化学組成や剤型、化合物／製剤の施用法およ
び処理の場所によって左右され、従って化合物の有害生
物駆除有効量が大きく変化しうることは理解できよう。
しかし、一般的には、有害生物駆除効果のある製剤中の
活性成分としての化合物の濃度は、約0.1から約95重量
％にわたりうる。噴霧用希釈剤は数ppmといった低濃度
のこともある一方、その反対の極端な場合では、化合物
の最高濃度の濃縮物を超微量技術により施用することが
有用なこともある。植物が処理の場所を構成している場
合、単位面積当りの濃度は約0.01から約50ポンド／エー
カーにわたることができ、トウモロコシ、タバコ、イネ
などといった作物については約0.1から約10ポンド／エ
ーカーの濃度を使用することができる。
有害生物を駆除するには、本化合物の噴霧を直接有害
生物へ、そして（または）害虫がえさとしている、ある
いは巣食っている、植物へ施すことができる。本有害生
物駆除活性製剤は、また有害生物が存在する土壌または
他の媒体へ施用してもよい。
有害な線虫類およびダニ類は、装飾用および農業用両
方の植物を含めて多種多様な植物を攻撃し、根および
（または）葉を食い、植物から生命を支える液分を吸い
取り、毒素を分泌しかつしばしば病気を伝染させること
により害を与える。本発明化合物はこのような害を最小
にする、あるいは防止するために有利に利用できる。具
体的な施用法ならびにこれら化合物の選択および濃度
は、当然のことながら地理的地域、気候、地勢、植物に
対する許容量などといった状況により変化する。具体的
な状況に対して、当業者は日常的な実験の実施により適
切な化合物、濃度および施用法を容易に決定することが
できる。
本発明化合物は、葉面および（または）土壌施用に対
し殺線虫剤および殺ダニ剤として特に有用である。
下記の例は単に本発明の範囲を例示するために示すも
のである。
例１ １−メチルエチル ２−［２−メトキシ−５−（２−メ
チル−４−チアゾリル）フェニル］ヒドラジンカルボキ
シラート（化合物１）の調製 2.5gの２−メトキシ−５−（２−メチル−４−チアゾ
リル）アニリンに100mlの水と50mlの濃塩酸を加え、得
られた混合物を−５℃にて撹拌した。次に、温度を−５
℃に保ちながら、1gの亜硝酸ナトリウムを10mlの水に溶
かした溶液を一滴づつ加えた。亜硝酸ナトリウム水溶液
の添加後、その混合物を−５℃にて１時間撹拌した。次
に、その混合物に、10gの塩化第一錫を20mlの濃塩酸に
溶かした溶液を手早く加え、次いで１時間撹拌し、水酸
化ナトリウムで中和し、ジクロルメタンで抽出した。ジ
クロルメタンを蒸発させたところ、中間体である２−メ
トキシ−５−（２−メチル−４−チアゾリル）フェニル
ヒドラジン1.5gが油分として得られ、これを100mlのト
ルエンに溶解した。
その中間体／トルエン溶液に1gのピリジンを加え、次
いで5mlの１−メチルエチルクロロホルマート溶液（ト
ルエン中1M）を一滴づつ加えた。１時間の撹拌後、その
混合物を水洗し、蒸発乾固した。その固体をヘキサンで
よく洗浄したところ、1.5gの１−メチルエチル ２−
［２−メトキシ−５−（２−メチル−４−チアゾリル）
フェニル］ヒドラジンカルボキシラート（融点127−130
℃）が残った。
例２ １−メチルエチル ［２−メトキシ−５−（２−メチル
−４−チアゾリル）フェニル］ジアゼンカルボキシラー
ト（化合物９）の調製 例１の１−メチルエチル ２−［２−メトキシ−５−
（２−メチル−４−チアゾリル）フェニル］ヒドラジン
カルボキシラート1.5gに100mlのトルエンと0.5gのパラ
ジウム（カーボン上10％）を加えた。その混合物を室温
にて一晩激しく撹拌し、次いで濾過し、トルエンを減圧
下で蒸発させた。赤い油分として得られた生成物は、1.
2gの１−メチルエチル［２−メトキシ−５−（２−メチ
ル−４−チアゾリル）フェニル］ジアゼンカルボキシラ
ートであった。
表１及び表２にまとめた化合物は、上記記載の手順を
用いて調製したものである。このように調製された化合
物の各々は、プロトンNMR特性によって特徴づけられ
る。
化合物１−８は、以下に同定する中間体化合物から作
られた。
例 ３ 組成物の調製 以下の例は、本発明化合物の有害生物駆除剤としての
使用法に関する。すべてのこれら例中の化合物の原溶液
は、各被検化合物0.3gをアセトン10mlに溶かし、蒸留水
90mlとエトキシル化ソルビタンモノラウレート、または
同様な適当な湿潤剤４滴を加えることにより3000ppmに
調製した。下記の各例に対してこの原溶液を使用し、記
載するとおりの希釈を行なった。
下記に考察する全試験は、500及び40ppmの濃度での本
発明化合物による処理を含み、駆除率（パーセント）を
計算する基となる比較を可能にするため、常に、活性化
合物を用いない対照と共に繰り返して行った。
例 ４ ダニ殺成虫剤およびダニ殺卵剤／殺幼虫剤試験 処理の１日前、数字の「８」の形の木タングルフット
（tanglefoot）を、ササゲ（cowpea）の一次葉２枚の各
々にとりつけた（１個の鉢の中の２本の植物の各各から
一つ）。各８の字の茎に近い方の円をダニ殺卵剤／殺幼
虫剤試験に指定し、茎から遠い円はダニの殺成虫剤試験
に指定した。
成虫ダニ（Tetranychus urticae Koch）の群を、処
理の１日前に殺卵剤試験用の円の中に移し、処理の１時
間前まで雌に卵を産みつけさせた（処理時にはダニはす
べて取り除く）。植物に3000ppm原溶液から希釈した100
0ppm溶液を流れ落ちるまで噴霧した。
処理の１日後、およそ25匹の成虫のダニの群を殺成虫
剤試験用の環の中に移した。５日後、これらの環を検査
して葉の上に残留する生きたダニを求めた。検査した植
物上に生き残ったダニの数に基づき駆除パーセントを算
定した。
処理の９日後、殺卵剤／殺幼虫剤試験用の環を検査し
て孵化した卵および生きた未成熟ダニを求めた。当該植
物上の孵化卵および生存未成熟ダニの数に基づいて駆除
パーセントを算定した。処理効果が卵に対する効果であ
るとき駆除を殺卵（Ｏ）と呼び、処理効果が未成熟虫に
対する効果である場合には、駆除を殺幼虫（Ｌ）と呼ん
だ。
ダニの殺成虫剤（MI）試験および殺卵剤／殺幼虫剤
（MIOVL）試験の結果を表３に示す。
例５ 線虫試験 3000ppmの原液を1000ppmに希釈した。化合物ごとに25
mlを、ネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）の
卵の混じった一鉢500gの土の上へ、土壌濃度50ppm（soi
l concentration、sc）となるよう含ませた。
処理の１日後、各鉢に２本のトマトの苗木を植えた。
苗木を植えてから19日後、節（knots）や瘤（galls）が
あるかどうかその根を評価し、植物中の損傷水準に基づ
いて駆除パーセントを算定した。
線虫試験（NE）の結果を表３に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 333/20 Ｃ０７Ｄ 333/20 (72)発明者 デケイサー，マーク アチール カナダ国 エヌ２ケイ １ダブリュ３ オンタリオ，ウォータールー，ボックス ベリー ドライブ 333 (72)発明者 マックフィー，デレク ジェームズ カナダ国 エヌ１ジー ２ワイ５ オン タリオ，ゲルフ，エジンバラ ロード エス．457，アパートメント 506 (72)発明者 マクドナルド，ポール トマス アメリカ合衆国 06762 コネチカット 州ミドルベリー，ミレイ ダム ロード 43 (56)参考文献 特開 平２−152922（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−267752（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−238258（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−149941（ＪＰ，Ａ) 特表 平７−502267（ＪＰ，Ａ) 米国特許3755351（ＵＳ，Ａ) Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ．Ｃｈｅ ｍ．，42［６］（1994），1358−1360 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 243/28 C07C 245/06 C07D 213/42 C07D 277/28 C07D 333/20 A01N 47/24 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)

Claims (20)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 又は ここで、ＲはC1−C6アルコキシ又はC1−C6アルキルであ
    り、R1は未置換又はC1−C4アルコキシ、C1−C4アルキ
    ル、C1−C4アルキルチオ、ハロゲン、C1−C4ハロアルキ
    ル及びニトロから選択される１以上の置換基によって置
    換されたフルオレニル、チエニル、ピリジル又はチアゾ
    リルであり、R2はC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、
    C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ア
    ルケニル、C1−C6アルキルチオ又はC2−C6アルコキシア
    ルキルである、 を有する化合物。
  2. 【請求項２】ＲがC1−C4アルコキシ又はC1−C4アルキル
    である、請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】Ｒがメトキシ又はメチルである、請求項２
    記載の化合物。
  4. 【請求項４】R1が未置換又は１以上のC1−C4アルキルに
    よって置換されたフルオレニル、チエニル、ピリジル又
    はチアゾリルである、請求項１記載の化合物。
  5. 【請求項５】R1が２−メチル−４−チアゾリル、２−ピ
    リジニル、２−チエニル、３−ピリジニル又は9H−フル
    オレン−３−イルである、請求項４記載の化合物。
  6. 【請求項６】R2がC1−C4アルキル又はC1−C4アルコキシ
    である、請求項１記載の化合物。
  7. 【請求項７】R2が１−メチルエチルである、請求項６記
    載の化合物。
  8. 【請求項８】ＲがC1−C4アルコキシ又はC1−C4アルキル
    であり、R1が未置換又は１以上のC1−C4アルキルによっ
    て置換されたフルオレニル、チエニル、ピリジル又はチ
    アゾリルであり、R2がC1−C4アルキル又はC1−C4アルコ
    キシである、請求項１記載の化合物。
  9. 【請求項９】Ｒがメトキシ又はメチルであり、R1が２−
    メチル−４−チアゾリル、２−ピリジニル、２−チエニ
    ル、３−ピリジニル又は9H−フルオレン−３−イルであ
    り、R2が１−メチルエチルである、請求項８記載の化合
    物。
  10. 【請求項１０】式 ここで、Ｒ、R1及びR2は請求項１中で定義したとおりで
    ある、 を有する、請求項１に記載の化合物。
  11. 【請求項１１】式 ここで、Ｒ、R1及びR2は請求項１中で定義したとおりで
    ある、 を有する、請求項１に記載の化合物。
  12. 【請求項１２】式 ここで、ＲはC1−C6アルコキシ又はC1−C6アルキルであ
    り、R1は未置換又はC1−C4アルコキシ、C1−C4アルキ
    ル、ハロゲン、C1−C4ハロアルキル及びニトロから選択
    される１以上の置換基によって置換されたフルオレニ
    ル、チエニル、ピリジル又はチアゾリルである、 を有する中間体ヒドラジン化合物。
  13. 【請求項１３】ＲがC1−C4アルコキシ又はC1−C4アルキ
    ルであり、R1が未置換又は１以上のC1−C4アルキルによ
    って置換されたフルオレニル、チエニル、ピリジル又は
    チアゾリルである、請求項10の中間体ヒドラジン化合
    物。
  14. 【請求項１４】Ｒがメトキシ又はメチルであり、R1が２
    −メチル−４−チアゾリル、２−ピリジニル、２−チエ
    ニル、３−ピリジニル又は9H−フルオレン−３−イルで
    ある、請求項11の中間体ヒドラジン化合物。
  15. 【請求項１５】殺ダニに有効な量の請求項１に記載の化
    合物及び許容可能な担体を含有する、殺ダニ組成物。
  16. 【請求項１６】殺ダニに有効な量の請求項８に記載の化
    合物及び許容可能な担体を含有する、殺ダニ組成物。
  17. 【請求項１７】殺ダニに有効な量の請求項９に記載の化
    合物及び許容可能な担体を含有する、殺ダニ組成物。
  18. 【請求項１８】防護すべき場所へ、殺ダニに有効な量の
    請求項１に記載の化合物を施用することを含む、有害な
    ダニの駆除方法。
  19. 【請求項１９】防護すべき場所へ、殺ダニに有効な量の
    請求項８に記載の化合物を施用することを含む、有害な
    ダニの駆除方法。
  20. 【請求項２０】防護すべき場所へ、殺ダニに有効な量の
    請求項９に記載の化合物を施用することを含む、有害な
    ダニの駆除方法。
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