JP2992830B2 - 新規β―グルクロニダーゼ - Google Patents
新規β―グルクロニダーゼInfo
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- glucuronidase
- enzyme
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- optimum
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、高甘味度甘味料として有用なグリチルレチ
ン酸モノグルクロナイドの製造等に使用可能な新規β−
グルクロニダーゼに関するものである。
ン酸モノグルクロナイドの製造等に使用可能な新規β−
グルクロニダーゼに関するものである。
β−グルクロニダーゼは種々の動植物、微生物等の中
から見いだされ、牛肝臓、カタツムリ、大腸菌等から分
離されたものが市販されている。この酵素は、たとえば
配糖体・グリチルリチンに作用させるとその糖部分すな
わち２−Ｏ−β−グルクロノシルグルクロン酸部分を加
水分解し、グリチルリチンからグルクロン酸１分子が除
かれたグリチルレチン酸モノグルクロナイドを生じさせ
る。
から見いだされ、牛肝臓、カタツムリ、大腸菌等から分
離されたものが市販されている。この酵素は、たとえば
配糖体・グリチルリチンに作用させるとその糖部分すな
わち２−Ｏ−β−グルクロノシルグルクロン酸部分を加
水分解し、グリチルリチンからグルクロン酸１分子が除
かれたグリチルレチン酸モノグルクロナイドを生じさせ
る。
グリチルレチン酸モノグルクロナイドは砂糖の約1000
倍の甘味を有するもので、β−グルクロニダーゼによる
グリチルリチンの加水分解は高甘味度甘味料の製造法と
して関心を持たれている。しかしながら、従来知られて
いるβ−グルクロニダーゼはいずれも糖部分の単糖間グ
リコシド結合を切断するだけでなく糖部分とアグリコン
との間のグリコシド結合も切断するので、グリチルレチ
ン酸モノグルクロナイドだけを生成させるわけではな
く、必ず、グルクロン酸２分子が除かれたグリチルレチ
ン酸も生成させてしまう。副生するグリチルレチン酸は
まったく甘味を示さないから、反応後これを分離しない
限り真に高甘味度の甘味料を得ることはできないが、分
離精製は容易ではなく、それが、経済的にグリチルレチ
ン酸モノグルクロナイド系甘味料を製造することを困難
にする。
倍の甘味を有するもので、β−グルクロニダーゼによる
グリチルリチンの加水分解は高甘味度甘味料の製造法と
して関心を持たれている。しかしながら、従来知られて
いるβ−グルクロニダーゼはいずれも糖部分の単糖間グ
リコシド結合を切断するだけでなく糖部分とアグリコン
との間のグリコシド結合も切断するので、グリチルレチ
ン酸モノグルクロナイドだけを生成させるわけではな
く、必ず、グルクロン酸２分子が除かれたグリチルレチ
ン酸も生成させてしまう。副生するグリチルレチン酸は
まったく甘味を示さないから、反応後これを分離しない
限り真に高甘味度の甘味料を得ることはできないが、分
離精製は容易ではなく、それが、経済的にグリチルレチ
ン酸モノグルクロナイド系甘味料を製造することを困難
にする。
そこで本発明の目的は、グリチルリチンにおける糖部
分の末端グルクロン酸のようにグルクロン酸の２位にβ
−Ｄ−グルコシル結合したグルクロン酸のみを加水分解
により遊離させる作用を有するβ−グルクロニダーゼを
提供することにある。
分の末端グルクロン酸のようにグルクロン酸の２位にβ
−Ｄ−グルコシル結合したグルクロン酸のみを加水分解
により遊離させる作用を有するβ−グルクロニダーゼを
提供することにある。
種々検討の結果、本発明者らはクリプトコッカス属に
属する酵母の中に本発明の目的達成を可能にするものが
あることを見いだし、本発明を完成するに至った。
属する酵母の中に本発明の目的達成を可能にするものが
あることを見いだし、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明はクリプトコッカス属に属する酵母
を用いて本発明者らにより初めて製造された新規β−グ
ルクロニダーゼを提供するものであって、該β−グルク
ロニダーゼは次のような理化学的性質を有することが確
認されている。
を用いて本発明者らにより初めて製造された新規β−グ
ルクロニダーゼを提供するものであって、該β−グルク
ロニダーゼは次のような理化学的性質を有することが確
認されている。
基質特異性および作用 ２−Ｏ−β−グルクロノシルグルクロン酸残基におけ
るグルクロン酸間グリコシド結合を加水分解するが、フ
ェノールフタレン−β−Ｄ−グルクロナイドにおけるグ
リコシド結合には作用しない。
るグルクロン酸間グリコシド結合を加水分解するが、フ
ェノールフタレン−β−Ｄ−グルクロナイドにおけるグ
リコシド結合には作用しない。
したがって、グリチルリチンに作用させると２−Ｏ−
β−グルクロノシルグルクロン酸残基からなる糖部分を
加水分解して分子末端のグルクロン酸を遊離させるが上
記糖部分とアグリコン部分との間のグリコシド結合は加
水分解しないので、グリチルレチン酸を生じさせること
なしにグリチルレチン酸モノグルクロナイドを生じさせ
る。
β−グルクロノシルグルクロン酸残基からなる糖部分を
加水分解して分子末端のグルクロン酸を遊離させるが上
記糖部分とアグリコン部分との間のグリコシド結合は加
水分解しないので、グリチルレチン酸を生じさせること
なしにグリチルレチン酸モノグルクロナイドを生じさせ
る。
至適pHおよび安定pH範囲 至適pH:約5.7 安定pH範囲:4.0〜7.5 至適温度および安定温度範囲 至適温度:50℃ 安定温度範囲:60℃以下 上述のような、特異な性質を有する本発明のβ−グル
クロニダーゼは、クリプトコッカス・マグナスMG−27
（微工研菌寄第11092号）等を用いて製造することがで
きる。すなわち、誘導物質としてグルクロン酸残基含有
天然物を約0.01〜10％、好ましくは0.1〜２％含有する
培地で上記クリプトコッカス・マグナスその他本発明の
β−グルクロニダーゼ生産能を有する微生物を培養す
る。使用可能なグルクロン酸残基含有天然物としては、
グリチルリチン、２−Ｏ−β−グルクロノシルグルクロ
ン酸（グルクロノビオース）、大豆サポニン、アルギン
酸ナトリウム、アラビアガム、およびこれらを含有する
植物または微生物培養物等がある。他の培地成分として
は、酵母エキス、ポリペプトン、トリプトン、肉エキ
ス、コーンスティープリカー、グルコース、フラクトー
ス、シュクロース、マルトース等、酵母培養に通常使用
される窒素源、炭素源、無機塩類等の中から任意のもの
を用いることができる。培養は、回分式、連続式のいず
れによっても行うことができる。
クロニダーゼは、クリプトコッカス・マグナスMG−27
（微工研菌寄第11092号）等を用いて製造することがで
きる。すなわち、誘導物質としてグルクロン酸残基含有
天然物を約0.01〜10％、好ましくは0.1〜２％含有する
培地で上記クリプトコッカス・マグナスその他本発明の
β−グルクロニダーゼ生産能を有する微生物を培養す
る。使用可能なグルクロン酸残基含有天然物としては、
グリチルリチン、２−Ｏ−β−グルクロノシルグルクロ
ン酸（グルクロノビオース）、大豆サポニン、アルギン
酸ナトリウム、アラビアガム、およびこれらを含有する
植物または微生物培養物等がある。他の培地成分として
は、酵母エキス、ポリペプトン、トリプトン、肉エキ
ス、コーンスティープリカー、グルコース、フラクトー
ス、シュクロース、マルトース等、酵母培養に通常使用
される窒素源、炭素源、無機塩類等の中から任意のもの
を用いることができる。培養は、回分式、連続式のいず
れによっても行うことができる。
20〜35℃で１〜７日間、好気的に培養を行うと、本発
明のβ−グルクロニダーゼが生産されて培養液中に蓄積
されるので、これを分離して精製すれば、本発明の酵素
を得ることができる。なお、β−グルクロニダーゼは一
部が菌体外に溶出しているが一部は菌体に保持されてい
る。
明のβ−グルクロニダーゼが生産されて培養液中に蓄積
されるので、これを分離して精製すれば、本発明の酵素
を得ることができる。なお、β−グルクロニダーゼは一
部が菌体外に溶出しているが一部は菌体に保持されてい
る。
菌体外に溶出しているβ−グルクロニダーゼを採取し
精製する場合は、まず培養液から菌体を遠心分離、濾過
などの方法で除く。β−グルクロニダーゼを含む培養上
清はそのままでも粗酵素液として酵素反応に使用するこ
とができるが、精製する場合は、たとえば硫酸アンモニ
ウム塩析、アセトン、エタノール、イソプロパノール等
による溶媒沈澱法、ゲル濾過法、イオン交換樹脂法等、
酵素精製の常法により精製する。
精製する場合は、まず培養液から菌体を遠心分離、濾過
などの方法で除く。β−グルクロニダーゼを含む培養上
清はそのままでも粗酵素液として酵素反応に使用するこ
とができるが、精製する場合は、たとえば硫酸アンモニ
ウム塩析、アセトン、エタノール、イソプロパノール等
による溶媒沈澱法、ゲル濾過法、イオン交換樹脂法等、
酵素精製の常法により精製する。
菌体に保持されているβ−グルクロニダーゼを採取す
る場合は、菌体を培養液から分取し、溶菌酵素を作用さ
せるか超音波破砕処理を施すかして、菌体から酵素を遊
離させ、遠心分離して粗酵素液を採取、これを上記と同
様にして精製する。
る場合は、菌体を培養液から分取し、溶菌酵素を作用さ
せるか超音波破砕処理を施すかして、菌体から酵素を遊
離させ、遠心分離して粗酵素液を採取、これを上記と同
様にして精製する。
培養菌体に保持されているβ−グルクロニダーゼをそ
のまま酵素反応に使用することもできる。その場合は、
β−グルクロニダーゼが蓄積された菌体を培養液から採
取し、洗浄してそのまま酵素反応に使用する。
のまま酵素反応に使用することもできる。その場合は、
β−グルクロニダーゼが蓄積された菌体を培養液から採
取し、洗浄してそのまま酵素反応に使用する。
上記クリプトコッカス属酵母は本発明者らが広島県尾
道市の土壌から分離した菌株であって、その菌学的性質
は次のとおりである。
道市の土壌から分離した菌株であって、その菌学的性質
は次のとおりである。
細胞の形態および大きさ：楕円体状または卵形状 （3.0〜5.3μｍ）×（4.9〜5.3μｍ） 成育（YM寒天培地）：クリーム色，平滑 仮性菌糸：形成せず 子のう胞子：形成せず 炭水化物の利用性 グルコース、ガラクトース、マルトース、シュクロー
ス、ラクトース、セロビオース、イノシトール、キシロ
ース、ラフィノース、マンニトール、可溶性デンプン、
アラビノース、イヌリン、グリセロールを利用する。
ス、ラクトース、セロビオース、イノシトール、キシロ
ース、ラフィノース、マンニトール、可溶性デンプン、
アラビノース、イヌリン、グリセロールを利用する。
メリビオース、エリスリトール、ラムノース、リビト
ールを利用しない。
ールを利用しない。
硝酸塩：還元しない。
デンプン様物質の生成：する ウレアーゼ：陽性 ゼラチンの液化性：なし 高浸透圧性培地（50％グルコース−YM培地）における生
育：生育せず 37℃における生育：生育せず 以上の諸性質をザ・イースト・ア・タキツノミック・
スタディ・第３版の記載と照合することにより、本菌株
はクリプトコッカス・マグナスであると同定された。
育：生育せず 37℃における生育：生育せず 以上の諸性質をザ・イースト・ア・タキツノミック・
スタディ・第３版の記載と照合することにより、本菌株
はクリプトコッカス・マグナスであると同定された。
本発明のβ−グルクロニダーゼは、前述のように、グ
リチルリチンに作用させるとグリチルリチンの糖部分の
２−Ｏ−β−グルクロノシルグルクロン酸における糖間
グリコシド結合を加水分解し、１モルのグルクロン酸を
遊離させ、グリチルレチン酸モノグルクロナイドを生成
させる。この作用を利用してグリチルリチンからグリチ
ルレチン酸モノグルクロナイドを製造する場合は、本酵
素をpH5〜７、温度35〜60℃で、最高収率が達成される
までグルチルリチンに作用させればよい。グリチルレチ
ン酸が生成しないので、グリチルレチン酸モノグルクロ
ナイドは反応混合物から簡単に単離することができ、容
易に高甘味度甘味料とすることができる。
リチルリチンに作用させるとグリチルリチンの糖部分の
２−Ｏ−β−グルクロノシルグルクロン酸における糖間
グリコシド結合を加水分解し、１モルのグルクロン酸を
遊離させ、グリチルレチン酸モノグルクロナイドを生成
させる。この作用を利用してグリチルリチンからグリチ
ルレチン酸モノグルクロナイドを製造する場合は、本酵
素をpH5〜７、温度35〜60℃で、最高収率が達成される
までグルチルリチンに作用させればよい。グリチルレチ
ン酸が生成しないので、グリチルレチン酸モノグルクロ
ナイドは反応混合物から簡単に単離することができ、容
易に高甘味度甘味料とすることができる。
以下、実施例を示して本発明を説明する。なお、各例
において示したβ−グルクロニダーゼの活性は次のよう
にして測定されたものである。
において示したβ−グルクロニダーゼの活性は次のよう
にして測定されたものである。
酵素活性測定法:2％グルチルリチン溶液（pH5.5の1M−
酢酸緩衝液に溶解）1mlと酵素液1mlを混合し、40℃で１
時間反応させる。生成したグリチルレチン酸モノグルク
ロナイドの量を高速液体クロマトグラフィーで定量し、
１分間に１μＭのグリチルレチン酸モノグルクロナイド
を生成させる酵素量を１単位とする。高速液体クロマト
グラフィーの条件は次のとおりである。
酢酸緩衝液に溶解）1mlと酵素液1mlを混合し、40℃で１
時間反応させる。生成したグリチルレチン酸モノグルク
ロナイドの量を高速液体クロマトグラフィーで定量し、
１分間に１μＭのグリチルレチン酸モノグルクロナイド
を生成させる酵素量を１単位とする。高速液体クロマト
グラフィーの条件は次のとおりである。
カラム：東ソー製TSKgel ODS80TM キャリヤー：アセトニトリル／水／酢酸 （49:51:1） 流速:1.0ml/min 検出:UV,254nm 実施例１ グリチルリチン１％、グルクロノビオース１％、ポリ
ペプトン0.5％、酵母エキス0.3％を含むpH6.0の培地1.1
にクリプトコッカス・マグナスMG−27株を植菌し、28
℃で３日間、好気的に培養した。
ペプトン0.5％、酵母エキス0.3％を含むpH6.0の培地1.1
にクリプトコッカス・マグナスMG−27株を植菌し、28
℃で３日間、好気的に培養した。
培養終了後、10,000rpmで20分間遠心分離して培養液
から菌体を除き、１の上澄液を得た。この上澄液を、
等量の冷アセトン中に投入し、生じた沈殿を濾別し、10
mM酢酸緩衝液（pH5.5）に溶解させ、一夜４℃で同緩衝
液に対して透析した。その後、生じた沈殿を遠心分離し
て除き、上澄液を、pH4.0の50mM酢酸緩衝液で平衡化し
たSP−トヨパール650Mに吸着させ、0.1〜0.5MのNaClを
含む同上緩衝液を用いる濃度勾配法によって酸素を溶出
させた。
から菌体を除き、１の上澄液を得た。この上澄液を、
等量の冷アセトン中に投入し、生じた沈殿を濾別し、10
mM酢酸緩衝液（pH5.5）に溶解させ、一夜４℃で同緩衝
液に対して透析した。その後、生じた沈殿を遠心分離し
て除き、上澄液を、pH4.0の50mM酢酸緩衝液で平衡化し
たSP−トヨパール650Mに吸着させ、0.1〜0.5MのNaClを
含む同上緩衝液を用いる濃度勾配法によって酸素を溶出
させた。
上記により溶出した活性画分（精製酵素Ｉ）を集め、
pH5.5の10mM酢酸緩衝液に対して一夜４℃で透析したの
ち、pH5.5の50mM酢酸緩衝液で平衡化したCM−トヨパー
ル650Mに吸着後、０〜0.4MのNaClを含む同上緩衝液を用
いる濃度勾配法によって酵素を溶出させた。
pH5.5の10mM酢酸緩衝液に対して一夜４℃で透析したの
ち、pH5.5の50mM酢酸緩衝液で平衡化したCM−トヨパー
ル650Mに吸着後、０〜0.4MのNaClを含む同上緩衝液を用
いる濃度勾配法によって酵素を溶出させた。
上記により溶出した活性画分（精製酵素II）を集め、
pH5.5の10mM酢酸緩衝液に対して一夜４℃で透析した
後、同上緩衝液で平衡化したトヨパールHW−55Fのゲル
濾過カラムクロマトグラフィーを行い、0.1M−NaClを含
む同上緩衝液で酵素を溶出させ、活性画分（精製酵素II
I）を集めた。これにより、収率12％で、比活性が458倍
に精製された酵素を得た。以上の精製経過を表１に示
す。
pH5.5の10mM酢酸緩衝液に対して一夜４℃で透析した
後、同上緩衝液で平衡化したトヨパールHW−55Fのゲル
濾過カラムクロマトグラフィーを行い、0.1M−NaClを含
む同上緩衝液で酵素を溶出させ、活性画分（精製酵素II
I）を集めた。これにより、収率12％で、比活性が458倍
に精製された酵素を得た。以上の精製経過を表１に示
す。
実施例２ グリチルリチン１％、グルコース１％、ポリペプトン
１％、酵母エキス0.3％を含むpH6.0の培地1.1に、ク
リプトコッカス・マグナスMG−27株を植菌し、28℃で４
日間培養した。培養終了後、遠心分離して、菌体85gを
得た。この菌体のβ−グルクロニダーゼ活性は、51.1単
位/gであった。
１％、酵母エキス0.3％を含むpH6.0の培地1.1に、ク
リプトコッカス・マグナスMG−27株を植菌し、28℃で４
日間培養した。培養終了後、遠心分離して、菌体85gを
得た。この菌体のβ−グルクロニダーゼ活性は、51.1単
位/gであった。
次いでこの菌体80gをpH6.5の10mMリン酸緩衝液200ml
に懸濁し、溶菌酵素・ザイモリエイス20T（生化学工業
株式会社）を0.8g添加して40℃で18時間反応させた。反
応後、遠心分離して固形物を除き、粗酵素液120mlを得
た。この粗酵素液のβ−グルクロニダーゼ活性は、4.54
単位/mlであった。
に懸濁し、溶菌酵素・ザイモリエイス20T（生化学工業
株式会社）を0.8g添加して40℃で18時間反応させた。反
応後、遠心分離して固形物を除き、粗酵素液120mlを得
た。この粗酵素液のβ−グルクロニダーゼ活性は、4.54
単位/mlであった。
本発明による新規β−グルクロニダーゼは上述のよう
な特性のものであるから、特にグリチルリチンを加水分
解してグリチルレチン酸モノグルクロナイドを製造する
ための酵素として使用するとグリチルレチン酸を副生す
ることなしにグリチルレチン酸モノグルクロナイドを高
収率で与える。したがって、この酵素により高品質のグ
リチルレチン酸モノグルクロナイド系甘味料を安価に製
造することが可能になる。
な特性のものであるから、特にグリチルリチンを加水分
解してグリチルレチン酸モノグルクロナイドを製造する
ための酵素として使用するとグリチルレチン酸を副生す
ることなしにグリチルレチン酸モノグルクロナイドを高
収率で与える。したがって、この酵素により高品質のグ
リチルレチン酸モノグルクロナイド系甘味料を安価に製
造することが可能になる。
Claims (1)
- 【請求項１】下記により特定される新規β−グルクロニ
ダーゼ： 基質特異性 ２−Ｏ−β−グルクロノシルグルクロン酸残基における
グルクロン酸間グリコシド結合を加水分解するがフェノ
ールフタレン−β−Ｄ−グルクロナイドにおけるグリコ
シド結合には作用しない。 至適pHおよび安定pH範囲 至適pH 約5.7 安定pH範囲 4.0〜7.5 至適温度および安定温度範囲 至適温度 50℃ 安定温度範囲 60℃以下 起源 誘導物質としてグルクロン酸残基含有天然物を含有する
培地でクリプトコッカス・マグナスMG−27（微工研菌寄
第11092号）を培養すると生産される。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2124151A JP2992830B2 (ja) | 1990-05-16 | 1990-05-16 | 新規β―グルクロニダーゼ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2124151A JP2992830B2 (ja) | 1990-05-16 | 1990-05-16 | 新規β―グルクロニダーゼ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0423982A JPH0423982A (ja) | 1992-01-28 |
| JP2992830B2 true JP2992830B2 (ja) | 1999-12-20 |
Family
ID=14878202
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2124151A Expired - Fee Related JP2992830B2 (ja) | 1990-05-16 | 1990-05-16 | 新規β―グルクロニダーゼ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2992830B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6641996B1 (en) | 1997-09-09 | 2003-11-04 | Cambia | Microbial β-glucuronidase genes, gene products and uses thereof |
| US6391547B1 (en) | 1997-09-09 | 2002-05-21 | Center For The Application Of Molecular Biology To International Agriculture | Microbial β-glucuronidase genes, gene products and uses thereof |
| DE102008020585B4 (de) * | 2008-04-24 | 2011-03-24 | Multitest Elektronische Systeme Gmbh | Plunger mit Schnellverriegelungssystem |
-
1990
- 1990-05-16 JP JP2124151A patent/JP2992830B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0423982A (ja) | 1992-01-28 |
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