JP2952493B2 - シクロペンタン誘導体 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は或種のシクロペンタン誘導体、その製造方
法、該化合物を含有する組成物、および殺菌剤としての
使用に関するものである。
法、該化合物を含有する組成物、および殺菌剤としての
使用に関するものである。
発明の構成 本発明は、一般式 （ここに、ｎは０〜５の整数であり、各Ｒはハロゲン原
子を表わし、 R1およびR2は個別的に水素原子またはアルキル基を表
わし、 R5は水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基を
表わす） の化合物に関するものである。
子を表わし、 R1およびR2は個別的に水素原子またはアルキル基を表
わし、 R5は水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基を
表わす） の化合物に関するものである。
前記の置換基がアルキル基であるかまたはアルキル基
を含む基である場合は、該アルキル基は線状または分枝
状の炭素原子数12個以下、好ましくは６個以下、一層好
ましくは４個以下のものであってよい。シクロアルキル
基は炭素原子数３−８個、好ましくは３−６個のもので
あってよい。
を含む基である場合は、該アルキル基は線状または分枝
状の炭素原子数12個以下、好ましくは６個以下、一層好
ましくは４個以下のものであってよい。シクロアルキル
基は炭素原子数３−８個、好ましくは３−６個のもので
あってよい。
R1およびR2は、好ましくは、それぞれ個別的に水素原
子またはC1-4アルキルアルキル基（特にメチル基）を表
わす。
子またはC1-4アルキルアルキル基（特にメチル基）を表
わす。
Ｒはハロゲン原子（特に塩素原子）を表わす。
好ましくは、R5は水素原子またはC1-6アルキル基を表
わす。
わす。
式（Ｉ）の化合物のうちで特に好ましいものは、ｎが
１であり、Ｒが塩素原子であり（特に、フェニル環の４
位置を置換した塩素原子であり、）R1およびR2の両者が
水素原子であるかまたはこの両者がメチル基であり、R5
がメチル基である化合物である。
１であり、Ｒが塩素原子であり（特に、フェニル環の４
位置を置換した塩素原子であり、）R1およびR2の両者が
水素原子であるかまたはこの両者がメチル基であり、R5
がメチル基である化合物である。
本発明はまた、式（Ｉ）の化合物の製造方法におい
て、一般式 （ここに、n,R,R1,R2およびR5は既述の意味を有する） の化合物と、過酸とを反応させることを特徴とする製造
方法にも関する。
て、一般式 （ここに、n,R,R1,R2およびR5は既述の意味を有する） の化合物と、過酸とを反応させることを特徴とする製造
方法にも関する。
過酸は３当量まで使用でき、好ましくは１−３当量使
用される。好ましい過酸は過酢酸、過安息香酸、過フタ
ル酸である。過酢酸の場合には、これは所望に応じてそ
の場で生成でき、たとえば、過酸化水素と酢酸との反応
によって生成できる。
用される。好ましい過酸は過酢酸、過安息香酸、過フタ
ル酸である。過酢酸の場合には、これは所望に応じてそ
の場で生成でき、たとえば、過酸化水素と酢酸との反応
によって生成できる。
この方法は溶媒の存在下に実施できる。適当な溶媒の
例には、塩素化された溶媒（たとえばジクロロメタンお
よびトリクロロメタン）、エステルおよび芳香族炭化水
素があげられる。
例には、塩素化された溶媒（たとえばジクロロメタンお
よびトリクロロメタン）、エステルおよび芳香族炭化水
素があげられる。
この反応は室温から溶媒の還流温度（溶媒が使用され
た場合）までの温度において行うのが便利である。好ま
しい温度は30−70℃である。
た場合）までの温度において行うのが便利である。好ま
しい温度は30−70℃である。
式（II）の化合物は次の方法によって有利に製造で
き、すなわち、一般式 または、 一般式 （これらの式中のn,R,R1,R2およびR5は既述の意味を有
し、 ＸおよびＹは個別的にハロゲン原子、好ましくは塩素
または臭素原子を表わす）の化合物を、一般式 MOR5 （Ｖ） （ここに、R5は既述の意味を有し、 Ｍはアルカリ金属、好ましくはナトリウム原子を表わ
す） の化合物と共に、極性溶媒の存在下に加熱することによ
って製造できる。好ましい極性溶媒は、一般式、 R5OH （VI） （ここに、R5は既述の意味を有する） の化合物である。好ましくはR5は、式（Ｖ）中および式
（VI）中で同じ基を表わす。たとえば、式（Ｖ）の化合
物がナトリウムメトキシドである場合には、式（VI）の
溶媒はメタノールであることが好ましい。式（II）の化
合物およびその製法は、現在出願中の別の特許出願（T
616（特開平２−131445））の主題である。
き、すなわち、一般式 または、 一般式 （これらの式中のn,R,R1,R2およびR5は既述の意味を有
し、 ＸおよびＹは個別的にハロゲン原子、好ましくは塩素
または臭素原子を表わす）の化合物を、一般式 MOR5 （Ｖ） （ここに、R5は既述の意味を有し、 Ｍはアルカリ金属、好ましくはナトリウム原子を表わ
す） の化合物と共に、極性溶媒の存在下に加熱することによ
って製造できる。好ましい極性溶媒は、一般式、 R5OH （VI） （ここに、R5は既述の意味を有する） の化合物である。好ましくはR5は、式（Ｖ）中および式
（VI）中で同じ基を表わす。たとえば、式（Ｖ）の化合
物がナトリウムメトキシドである場合には、式（VI）の
溶媒はメタノールであることが好ましい。式（II）の化
合物およびその製法は、現在出願中の別の特許出願（T
616（特開平２−131445））の主題である。
式（III）の化合物は、式（IV）の化合物と式（Ｖ）
の化合物とを溶媒（VI）の存在下に、好ましくは０〜20
℃の温度において反応させることによって有利に製造で
きる。式（III）の化合物およびその製法は、現在出願
中の別の特許出願（T 616（特開平２−131445））の主
題である。
の化合物とを溶媒（VI）の存在下に、好ましくは０〜20
℃の温度において反応させることによって有利に製造で
きる。式（III）の化合物およびその製法は、現在出願
中の別の特許出願（T 616（特開平２−131445））の主
題である。
式（IV）の化合物は、一般式 （ここに、n,R,R1およびR2は既述の意味を有する） の化合物と、一般式 XY （ここに、ＸおよびＹは既述の意味を有する） の化合物とを反応させることによって有利に製造でき
る。
る。
あるいは、式（IV）の化合物をその場で生成させ、次
いで式（VI）の溶媒の存在下に式（Ｖ）の化合物と共に
加熱することによって、式（II）の化合物がワンポット
合成法で製造できる。式（IV）の化合物およびその製法
は、現在出願中の別の特許出願（T 616（特開平２−131
445））の主題である。
いで式（VI）の溶媒の存在下に式（Ｖ）の化合物と共に
加熱することによって、式（II）の化合物がワンポット
合成法で製造できる。式（IV）の化合物およびその製法
は、現在出願中の別の特許出願（T 616（特開平２−131
445））の主題である。
式（VII）の化合物は、一般式 （ここに、n,R,R1およびR2は既述の意味を有し、 R4はアルキル基好ましくはC1-4アルキル基を表わす） の化合物と、適当な還元剤（たとえば水素化アルミニウ
ムチリウムや水素化アルミニウムナトリウムのごとき錯
体型の金属水素化物、または水素）とを、触媒の存在下
に反応させ、次いで反応混合物を加水分解することによ
って有利に製造できる。式（VII）の化合物およびその
製法は、現在出願中の別の特許出願（T 616（特開平２
−131445））の主題である。
ムチリウムや水素化アルミニウムナトリウムのごとき錯
体型の金属水素化物、または水素）とを、触媒の存在下
に反応させ、次いで反応混合物を加水分解することによ
って有利に製造できる。式（VII）の化合物およびその
製法は、現在出願中の別の特許出願（T 616（特開平２
−131445））の主題である。
式（VIII）の化合物は、一般式 （ここに、n,R,R1およびR2は既述の意味を有する） の化合物と、一般式 R4OH （Ｘ） （ここに、R4は既述の意味を有する） の化合物とを、硫酸やｐ−トルエンスルホン酸のごとき
酸またはイオン交換樹脂の存在下に反応させることによ
って有利に製造できる。
酸またはイオン交換樹脂の存在下に反応させることによ
って有利に製造できる。
式（VIII）の化合物およびその製法は、現在出願中の
別の特許出願（T 616（特開平２−131445））の主題で
ある。
別の特許出願（T 616（特開平２−131445））の主題で
ある。
式（IX）の化合物は、一般式 （ここに、R1およびR2は既述の意味を有する） の化合物と、一般式 〔ここに、Ｒおよびｎは既述の意味を有し、 Ｌは適当な離脱可能基（leaving group）を表わす〕 の化合物とを、水酸化カリウムのごとき適当な塩基の存
在下に反応させることによって、有利に製造できる。
在下に反応させることによって、有利に製造できる。
式（Ｖ），（VI），（Ｘ），（XI）および（XII）の
化合物、および化合物XYは、公知化合物であるかまたは
公知方法に類似の方法で製造できるものである。
化合物、および化合物XYは、公知化合物であるかまたは
公知方法に類似の方法で製造できるものである。
本発明の化合物は、スクリーン内で良好な殺菌性をあ
らわす。したがって本発明はまた、担体を含有し、か
つ、活性成分として既述の式（Ｉ）の化合物を含有する
ことを特徴とする殺菌剤組成物にも関する。この組成物
は、式（Ｉ）の化合物を、１種以上の担体と組合わせる
ことによって製造できる。この組成物は、本発明の化合
物のうちの１種を含有し得、あるいは複数種の化合物の
混合物を含有し得る。
らわす。したがって本発明はまた、担体を含有し、か
つ、活性成分として既述の式（Ｉ）の化合物を含有する
ことを特徴とする殺菌剤組成物にも関する。この組成物
は、式（Ｉ）の化合物を、１種以上の担体と組合わせる
ことによって製造できる。この組成物は、本発明の化合
物のうちの１種を含有し得、あるいは複数種の化合物の
混合物を含有し得る。
好ましくは、本発明の組成物は活性成分を0.5−95重
量％含有する。
量％含有する。
本発明の組成物中の担体は、処理すべき菌の生育場所
（たとえば植物、種子または土壌）への施用を一層容易
にするために、または貯蔵、輸送または取扱を一層容易
にするために、活性化合物と一緒に配合されるあらゆる
物質を意味する。担体は固体または液体であり得、ある
いは、通常は気体であるが圧縮によって液体になる物質
であってもよい。殺菌剤組成物の製造の際に通常配合さ
れる任意の担体が、本発明においても使用できる。
（たとえば植物、種子または土壌）への施用を一層容易
にするために、または貯蔵、輸送または取扱を一層容易
にするために、活性化合物と一緒に配合されるあらゆる
物質を意味する。担体は固体または液体であり得、ある
いは、通常は気体であるが圧縮によって液体になる物質
であってもよい。殺菌剤組成物の製造の際に通常配合さ
れる任意の担体が、本発明においても使用できる。
適当な固体担体は、天然および合成粘土およびシリケ
ート、たとえば珪藻土のような天然シリカ；珪酸マグネ
シウム、たとえばタルク；珪酸マグネシウムアルミニウ
ム、たとえばアタパルジャイトおよびひる石；珪酸アル
ミニウム、たとえばカオリナイト、モンモリロナイトお
よび雲母；炭酸カルシウム；硫酸カルシウム；合成水和
珪素酸化物および合成珪酸カルシウムまたは珪酸アルミ
ニウム；元素、たとえば炭素および硫黄；天然および合
成樹脂、たとえばクマロン樹脂、ポリ塩化ビニル、およ
びスチレン重合体および共重合体；固体ポリクロロフェ
ノール；ビチューメン；ワックス類たとえば密ろう、パ
ラフィンワックス、塩素化された鉱油ワックス；および
固体肥料、たとえば過リン酸石灰である。
ート、たとえば珪藻土のような天然シリカ；珪酸マグネ
シウム、たとえばタルク；珪酸マグネシウムアルミニウ
ム、たとえばアタパルジャイトおよびひる石；珪酸アル
ミニウム、たとえばカオリナイト、モンモリロナイトお
よび雲母；炭酸カルシウム；硫酸カルシウム；合成水和
珪素酸化物および合成珪酸カルシウムまたは珪酸アルミ
ニウム；元素、たとえば炭素および硫黄；天然および合
成樹脂、たとえばクマロン樹脂、ポリ塩化ビニル、およ
びスチレン重合体および共重合体；固体ポリクロロフェ
ノール；ビチューメン；ワックス類たとえば密ろう、パ
ラフィンワックス、塩素化された鉱油ワックス；および
固体肥料、たとえば過リン酸石灰である。
適当な液体担体の例には水、アルコールたとえばイソ
プロパノール、グリコール、ケトンたとえばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノン、エーテル、芳香族または芳香脂肪族炭化水
素たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、石油留分た
とえば灯油、軽質鉱油、塩素化された炭化水素たとえば
四塩化炭素、パークロロエチレン、トリクロロエタンが
あげられる。種々の液体の混合物もまた一般に適当であ
る。
プロパノール、グリコール、ケトンたとえばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノン、エーテル、芳香族または芳香脂肪族炭化水
素たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、石油留分た
とえば灯油、軽質鉱油、塩素化された炭化水素たとえば
四塩化炭素、パークロロエチレン、トリクロロエタンが
あげられる。種々の液体の混合物もまた一般に適当であ
る。
殺菌剤組成物はしばしば濃厚物の形で調製され、輸送
され、そして施用前に施用者自体によって希釈され、希
釈物が施用される。表面活性剤である担体を少量存在さ
せることによって前記希釈操作が促進できる。したがっ
て、本発明の組成物中の少なくとも１種の担体は表面活
性剤であることが好ましい。たとえば、本発明の組成物
に２種以上の担体を配合し、そのうちの少なくとも１種
が表面活性剤であることが有利である。
され、そして施用前に施用者自体によって希釈され、希
釈物が施用される。表面活性剤である担体を少量存在さ
せることによって前記希釈操作が促進できる。したがっ
て、本発明の組成物中の少なくとも１種の担体は表面活
性剤であることが好ましい。たとえば、本発明の組成物
に２種以上の担体を配合し、そのうちの少なくとも１種
が表面活性剤であることが有利である。
表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤であってよ
い；これは非イオン性またはイオン性であってもよい。
適当な表面活性剤の例は、ポリアクリル酸およびリグニ
ンスルホン酸のナトリウム塩またはカルシウム塩；分子
中に少なくとも12個の炭素原子を含む脂肪酸または脂肪
族アミンまたはアミドとエチレンオキシドおよび／また
はプロピレンオキシドとの縮合生成物；グリセロール、
ソルビタン、ショ糖またはペンタエリスリトールの脂肪
酸エステル；これらとエチレンオキシドおよびまたはプ
ロピレンオキシドとの縮合物；脂肪アルコールまたはア
ルキルフェノール、たとえばｐ−オクチルフェノールま
たはｐ−オクチルクレゾールとエチレンオキシドおよび
／またはプロピレンオキシドとの縮合生成物；これらの
縮合生成物のスルフェートまたはスルホネート；分子中
に少なくとも10個の炭素原子を含む硫酸エステルまたは
スルホン酸エステルのアルカリ金属塩またはアルカリ土
類金属塩、好ましくはナトリウム塩、たとえばラウリル
硫酸ナトリウム、第二アルキル硫酸ナトリウム、スルホ
ン化ヒマシ油のナトリウム塩、およびアルキルアリール
スルホン酸ナトリウムたとえばドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム；およびエチレンオキシドの重合体、お
よびエチレンオキシドとプロピレンオキシドとの共重合
体である。
い；これは非イオン性またはイオン性であってもよい。
適当な表面活性剤の例は、ポリアクリル酸およびリグニ
ンスルホン酸のナトリウム塩またはカルシウム塩；分子
中に少なくとも12個の炭素原子を含む脂肪酸または脂肪
族アミンまたはアミドとエチレンオキシドおよび／また
はプロピレンオキシドとの縮合生成物；グリセロール、
ソルビタン、ショ糖またはペンタエリスリトールの脂肪
酸エステル；これらとエチレンオキシドおよびまたはプ
ロピレンオキシドとの縮合物；脂肪アルコールまたはア
ルキルフェノール、たとえばｐ−オクチルフェノールま
たはｐ−オクチルクレゾールとエチレンオキシドおよび
／またはプロピレンオキシドとの縮合生成物；これらの
縮合生成物のスルフェートまたはスルホネート；分子中
に少なくとも10個の炭素原子を含む硫酸エステルまたは
スルホン酸エステルのアルカリ金属塩またはアルカリ土
類金属塩、好ましくはナトリウム塩、たとえばラウリル
硫酸ナトリウム、第二アルキル硫酸ナトリウム、スルホ
ン化ヒマシ油のナトリウム塩、およびアルキルアリール
スルホン酸ナトリウムたとえばドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム；およびエチレンオキシドの重合体、お
よびエチレンオキシドとプロピレンオキシドとの共重合
体である。
本発明の組成物は水和剤、ダスト剤、粒剤、溶液、乳
化性濃厚物、乳剤、懸濁性濃厚物、エアロゾル等の形に
製剤化できる。
化性濃厚物、乳剤、懸濁性濃厚物、エアロゾル等の形に
製剤化できる。
水和剤は通常25,50または75重量％の活性成分を含
み、通常固体不活性担体の他に、３−10重量％の分散
剤、そして必要な場合には０−10重量％の安定剤および
／または他の添加剤たとえば浸透剤または粘着剤を含
む。ダスト剤は通常、分散剤を含まない他は水和剤と同
様の組成を有するダスト剤濃縮物として製剤され、現場
でさらに固体担体で希釈されて通常1/2−10重量％の活
性成分を含有する組成物とされる。粒剤は通常10−100B
Sメッシュ（1.676−0.152mm）のサイズを有するように
製造され、凝集または含浸法で製造することができる。
一般に、粒剤は1/2−75重量％の活性成分および０−10
重量％の添加剤たとえば安定剤、表面活性剤、遅放出調
整剤および結合剤を含む。いわゆる流動性の乾燥粉剤
は、活性成分を比較的高濃度で含有する比較的小寸法の
粒状物からなるものである。乳化性濃縮物は通常、溶媒
および必要なときは補助溶媒の他に、10−50％（重量／
容量）の活性成分、２−20％（重量／容量）の乳化剤お
よび０−20％（重量／容量）の他の添加剤たとえば安定
剤、浸透剤および腐食防止剤を含む。懸濁濃縮物は通
常、安定な非沈降流動性生成物が得られるように配合さ
れ、そして通常、10−75重量％の活性成分、0.5−15重
量％の分散剤、0.1−10重量％の沈降防止剤たとえば保
護コロイドおよびチキソトロープ剤、０−10重量％の他
の添加剤たとえば脱泡剤、腐食防止剤、安定剤、浸透剤
および粘着剤、および水または活性成分が実質的に不溶
の有機液体を含む。ある種の有機固体または無機塩が、
沈降防止助剤として、または水の凍結防止剤として製剤
中に溶存状態で存在し得る。
み、通常固体不活性担体の他に、３−10重量％の分散
剤、そして必要な場合には０−10重量％の安定剤および
／または他の添加剤たとえば浸透剤または粘着剤を含
む。ダスト剤は通常、分散剤を含まない他は水和剤と同
様の組成を有するダスト剤濃縮物として製剤され、現場
でさらに固体担体で希釈されて通常1/2−10重量％の活
性成分を含有する組成物とされる。粒剤は通常10−100B
Sメッシュ（1.676−0.152mm）のサイズを有するように
製造され、凝集または含浸法で製造することができる。
一般に、粒剤は1/2−75重量％の活性成分および０−10
重量％の添加剤たとえば安定剤、表面活性剤、遅放出調
整剤および結合剤を含む。いわゆる流動性の乾燥粉剤
は、活性成分を比較的高濃度で含有する比較的小寸法の
粒状物からなるものである。乳化性濃縮物は通常、溶媒
および必要なときは補助溶媒の他に、10−50％（重量／
容量）の活性成分、２−20％（重量／容量）の乳化剤お
よび０−20％（重量／容量）の他の添加剤たとえば安定
剤、浸透剤および腐食防止剤を含む。懸濁濃縮物は通
常、安定な非沈降流動性生成物が得られるように配合さ
れ、そして通常、10−75重量％の活性成分、0.5−15重
量％の分散剤、0.1−10重量％の沈降防止剤たとえば保
護コロイドおよびチキソトロープ剤、０−10重量％の他
の添加剤たとえば脱泡剤、腐食防止剤、安定剤、浸透剤
および粘着剤、および水または活性成分が実質的に不溶
の有機液体を含む。ある種の有機固体または無機塩が、
沈降防止助剤として、または水の凍結防止剤として製剤
中に溶存状態で存在し得る。
水性分散剤およびエマルジョン、たとえば本発明の水
和剤または濃縮物を希釈することにより得られる組成物
もまた、本発明の範囲内にある。これらのエマルジョン
は油中水滴型または水中油滴型であってよく、そして濃
い「マヨネーズ」様の稠度を有するものであってよい。
和剤または濃縮物を希釈することにより得られる組成物
もまた、本発明の範囲内にある。これらのエマルジョン
は油中水滴型または水中油滴型であってよく、そして濃
い「マヨネーズ」様の稠度を有するものであってよい。
本発明の組成物はまた、他の活性成分（たとえば除草
性、殺虫性または殺菌性を有する公知活性化合物）を含
有し得る。
性、殺虫性または殺菌性を有する公知活性化合物）を含
有し得る。
本発明の組成物の殺菌活性保有期間を一層長くするた
めに、保護すべき植物の環境中への活性成分（すなわち
殺菌性化合物）の放出を徐々に行い得る遅放出性担体が
使用できるが、これは興味深いことである。このような
遅放出性製剤は、たとえば植物の根の近くの土壌の中に
挿入でき、あるいは、該遅放出性製剤中に接触性成分を
添加して、該製剤を直接に植物の茎に付着させることも
できる。
めに、保護すべき植物の環境中への活性成分（すなわち
殺菌性化合物）の放出を徐々に行い得る遅放出性担体が
使用できるが、これは興味深いことである。このような
遅放出性製剤は、たとえば植物の根の近くの土壌の中に
挿入でき、あるいは、該遅放出性製剤中に接触性成分を
添加して、該製剤を直接に植物の茎に付着させることも
できる。
さらにまた本発明は、一般式（Ｉ）の化合物または既
述の組成物を殺菌剤として使用することにも関する。本
発明はさらに、菌の生息場所（たとえば、菌に侵された
植物、苗に侵され易い植物、このような植物の種子、植
物が生長する場所の媒質たとえば土壌）において殺菌す
る方法において、本発明の化合物または組成物で前記生
息場所を処理することを特徴とする殺菌方法にも関す
る。
述の組成物を殺菌剤として使用することにも関する。本
発明はさらに、菌の生息場所（たとえば、菌に侵された
植物、苗に侵され易い植物、このような植物の種子、植
物が生長する場所の媒質たとえば土壌）において殺菌す
る方法において、本発明の化合物または組成物で前記生
息場所を処理することを特徴とする殺菌方法にも関す
る。
また、式（Ｉ）の化合物は、一般式 （ここに、n,R,R1およびR2は既述の意味を有し、 Ａは窒素原子またはCH基を表わす） の殺菌活性を有するシクロペンタン誘導体の製造のとき
に中間体として有利に使用できるものである。式（XII
I）の化合物は現在出願中の英国特許出願（A1）第21802
36号および欧州特許出願（A2）第0267778号の主題であ
る。
に中間体として有利に使用できるものである。式（XII
I）の化合物は現在出願中の英国特許出願（A1）第21802
36号および欧州特許出願（A2）第0267778号の主題であ
る。
前記の欧州特許出願（A2）第0267778号および英国特
許出願（A1）第2180236号明細書に記載の化合物は２種
の立体異性体の形で存在し、これらは次式の構造を有す
る。
許出願（A1）第2180236号明細書に記載の化合物は２種
の立体異性体の形で存在し、これらは次式の構造を有す
る。
上記の式（XIII A）の立体化学構造を有する化合物
を、以下では異性体（Ａ）と称し、式（XIII B）の化合
物を異性体（Ｂ）と称する。
を、以下では異性体（Ａ）と称し、式（XIII B）の化合
物を異性体（Ｂ）と称する。
異性体（Ａ）と異性体（Ｂ）との分離はたとえばクロ
マトグラフィによって行うことができ、そしてこれらは
殺菌活性が異なる。一般に、式（XIII A）の異性体は
（XIII B）の異性体よりも殺菌活性が一層高い。式
（Ｉ）の化合物は次の構造式で示される単純立体異性体
として存在し得る。
マトグラフィによって行うことができ、そしてこれらは
殺菌活性が異なる。一般に、式（XIII A）の異性体は
（XIII B）の異性体よりも殺菌活性が一層高い。式
（Ｉ）の化合物は次の構造式で示される単純立体異性体
として存在し得る。
式（Ｉ）の化合物から式（VIII A）の化合物を製造す
る方法は、次の反応式で表わすことができる。
る方法は、次の反応式で表わすことができる。
前記の反応式中のn,R,R1,R2,R5,XおよびＡは既述の意
味を有し、R3は非置換または置換されたアルキル基また
はアリール基を表わす。好ましくはR3はC1-4アルキル基
またはフェニル基であり、これらの基は任意的に１個ま
たはそれ以上の置換基を有し、しかして該置換基は、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C
1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ
基、C1-4ハロアルコキシ基、アミノ基、C1-4アルキルア
ミノ基、ジ−C1-4アルキルアミノ基、C1-4アルコキシカ
ルボニル基、カルボキシル基、C1-4アルカノイル基、C
1-4アルキルチオ基、C1-4アルキルスルフィニル基、C
1-4アルキルスルホニル基、カルバモイル基、C1-4アル
キルアミド基、C3-8シアノアルキル基およびフェニル基
からなる群から選択された置換基である。Ｑは水素原
子、またはアルカリ金属原子好ましくはナトリウム原子
を表わす。
味を有し、R3は非置換または置換されたアルキル基また
はアリール基を表わす。好ましくはR3はC1-4アルキル基
またはフェニル基であり、これらの基は任意的に１個ま
たはそれ以上の置換基を有し、しかして該置換基は、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C
1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基、C1-4アルコキシ
基、C1-4ハロアルコキシ基、アミノ基、C1-4アルキルア
ミノ基、ジ−C1-4アルキルアミノ基、C1-4アルコキシカ
ルボニル基、カルボキシル基、C1-4アルカノイル基、C
1-4アルキルチオ基、C1-4アルキルスルフィニル基、C
1-4アルキルスルホニル基、カルバモイル基、C1-4アル
キルアミド基、C3-8シアノアルキル基およびフェニル基
からなる群から選択された置換基である。Ｑは水素原
子、またはアルカリ金属原子好ましくはナトリウム原子
を表わす。
前記反応式で表わされる製法、その各段階および種々
の中間体は、現在出願中の別の特許出願（T 623（特開
平２−101032）およびT 626（EP−357404B1））の主題
である。
の中間体は、現在出願中の別の特許出願（T 623（特開
平２−101032）およびT 626（EP−357404B1））の主題
である。
本発明を一層具体的に例示するために、次の実施例を
示す。
示す。
例 １ １−（４−クロロベンジル）−1,2−エポキシ−3,3−ジ
メチル−２−メトキシカルボニルシクロペンタンの製造 （ｎ＝1,R＝４−Cl,R1＝R2＝CH3,R5＝CH3） （ａ） ２−（４−クロロベンジル）−5,5−ジメチル
シクロヘキサン−1,3−ジオンの製造 ジメドン（5,5−ジメチルシクロヘキサン−1,3−ジオ
ン）449g（3.21モル）を、85％水酸化カリウム166g（2.
52モル）の水700ml中溶液に添加した。得られた混合物
を加熱した。47℃において、オレンジ色の透明な溶液が
得られた。この溶液を其後に59℃に加熱し、溶融した４
−クロロベンジルクロライド544g（3.21モル）を、85℃
への加熱を行いながら１時間を要して添加した。さら
に、100℃までの加熱を2 1/2−３時間続けた。次いで混
合物を冷却し、固体生成物を濾別し、水で洗浄し、真空
炉の中で50℃において乾燥した。粗製固体生成物815gを
其後にメタノール2400ml中に還流下に溶解し、水200ml
を添加し、“永久的に濁った状態”にした。次いで該混
合物を室温に冷却し、一晩中撹拌した。生じた固体を濾
別し、約400mlの冷メタノールで洗浄し、真空炉で乾燥
した。２−（４−クロロベンジル）−5,5−ジメチルシ
クロヘキサン−1,3−ジオンが白色固体として340g得ら
れた。融点188−190℃、収率42％。
メチル−２−メトキシカルボニルシクロペンタンの製造 （ｎ＝1,R＝４−Cl,R1＝R2＝CH3,R5＝CH3） （ａ） ２−（４−クロロベンジル）−5,5−ジメチル
シクロヘキサン−1,3−ジオンの製造 ジメドン（5,5−ジメチルシクロヘキサン−1,3−ジオ
ン）449g（3.21モル）を、85％水酸化カリウム166g（2.
52モル）の水700ml中溶液に添加した。得られた混合物
を加熱した。47℃において、オレンジ色の透明な溶液が
得られた。この溶液を其後に59℃に加熱し、溶融した４
−クロロベンジルクロライド544g（3.21モル）を、85℃
への加熱を行いながら１時間を要して添加した。さら
に、100℃までの加熱を2 1/2−３時間続けた。次いで混
合物を冷却し、固体生成物を濾別し、水で洗浄し、真空
炉の中で50℃において乾燥した。粗製固体生成物815gを
其後にメタノール2400ml中に還流下に溶解し、水200ml
を添加し、“永久的に濁った状態”にした。次いで該混
合物を室温に冷却し、一晩中撹拌した。生じた固体を濾
別し、約400mlの冷メタノールで洗浄し、真空炉で乾燥
した。２−（４−クロロベンジル）−5,5−ジメチルシ
クロヘキサン−1,3−ジオンが白色固体として340g得ら
れた。融点188−190℃、収率42％。
（ｂ） ２−（４−クロロベンジル）−３−（２−メチ
ルプロポキシ）−5,5−ジメチルシクロヘキス−２−エ
ン−１−オンの製造 段階（ａ）で得られた２−（４−クロロベンジル）−
5,5−ジメチルシクロヘキサン−1,3−ジオン325g（1.23
モル）、トルエン1.6、イソブタノール182g（2.5モ
ル）およびｐ−トルエンスルホン酸5gをディーン−シュ
タルク装置において還流下に撹拌した。反応混合物の温
度は約90℃であった。水が留去するにつれて、反応混合
物は希薄スラリーから黄色溶媒に変化した。14時間にわ
たって還流した後、反応混合物を冷却し、10％水酸化ナ
トリウム水溶液500mlと共にふりまぜる操作を２回行っ
た。次いでトルエン層にフラッシング操作を行った。黄
色／オレンジ色の油状物が389g得られたが、これは放置
中に結晶化した。この固体を60/80石油から再結晶させ
ることによって、２−（４−クロロベンジル）−３−
（２−メチルプロポキシ）−5,5−ジメチルシクロヘキ
ス−２−エン−１−オンが白色結晶固体として331g得ら
れた。融点60−61℃、収率84％。
ルプロポキシ）−5,5−ジメチルシクロヘキス−２−エ
ン−１−オンの製造 段階（ａ）で得られた２−（４−クロロベンジル）−
5,5−ジメチルシクロヘキサン−1,3−ジオン325g（1.23
モル）、トルエン1.6、イソブタノール182g（2.5モ
ル）およびｐ−トルエンスルホン酸5gをディーン−シュ
タルク装置において還流下に撹拌した。反応混合物の温
度は約90℃であった。水が留去するにつれて、反応混合
物は希薄スラリーから黄色溶媒に変化した。14時間にわ
たって還流した後、反応混合物を冷却し、10％水酸化ナ
トリウム水溶液500mlと共にふりまぜる操作を２回行っ
た。次いでトルエン層にフラッシング操作を行った。黄
色／オレンジ色の油状物が389g得られたが、これは放置
中に結晶化した。この固体を60/80石油から再結晶させ
ることによって、２−（４−クロロベンジル）−３−
（２−メチルプロポキシ）−5,5−ジメチルシクロヘキ
ス−２−エン−１−オンが白色結晶固体として331g得ら
れた。融点60−61℃、収率84％。
（ｃ） ２−（４−クロロベンジル）−３−メトキシ−
5,5−ジメチルシクロヘキス−２−エン−１−オンの製
造 前の段階で得られた２−（４−クロロベンジル）−３
−（２−メチルプロポキシ）−5,5−ジメチルシクロヘ
キス−２−エン−１−オン154gを、ｐ−トルエンスルホ
ン酸3gを含むメタノール1200ml中に入れ、この溶液を２
時間還流した。次いで反応混合物に、水３およびジエ
チルエーテル１を用いて抽出操作を行い、次いでジエ
チルエーテルをさらに１用いて再び抽出操作を行っ
た。有機相を最初に10％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄
し（back−washed）、次いで飽和塩化ナトリウム溶液10
0mlで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、フラッ
シングを行った。次いで残留物を60/80石油中に入れて
結晶化させ、濾過し、空気乾燥を行った。２−（４−ク
ロロベンジル）−３−メトキシ−5,5−ジメチルシクロ
ヘキス−２−エン−１−オンが白色固体として98g得ら
れた。融点62−63℃、収率73％。
5,5−ジメチルシクロヘキス−２−エン−１−オンの製
造 前の段階で得られた２−（４−クロロベンジル）−３
−（２−メチルプロポキシ）−5,5−ジメチルシクロヘ
キス−２−エン−１−オン154gを、ｐ−トルエンスルホ
ン酸3gを含むメタノール1200ml中に入れ、この溶液を２
時間還流した。次いで反応混合物に、水３およびジエ
チルエーテル１を用いて抽出操作を行い、次いでジエ
チルエーテルをさらに１用いて再び抽出操作を行っ
た。有機相を最初に10％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄
し（back−washed）、次いで飽和塩化ナトリウム溶液10
0mlで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、フラッ
シングを行った。次いで残留物を60/80石油中に入れて
結晶化させ、濾過し、空気乾燥を行った。２−（４−ク
ロロベンジル）−３−メトキシ−5,5−ジメチルシクロ
ヘキス−２−エン−１−オンが白色固体として98g得ら
れた。融点62−63℃、収率73％。
（ｄ） ２−（４−クロロベンジル）−5,5−ジメチル
−シクロヘキス−２−エン−１−オンの製造 段階（ｃ）で得られた２−（４−クロロベンジル）−
３−メトキシ−5,5−ジメチルシクロヘキス−２−エン
−１−オン98g（0.35モル）を、水素化アルミニウムリ
チウム6.65g（0.175モル）のジエチルエーテル490ml中
スラリーに添加した。この添加は、還流状態が充分維持
できるような速度で行った。最終反応混合物をさらに30
分間還流した。次いで水5mlを添加し、其後に15％水酸
化ナトリウム水溶液5mlを添加し、さらに水15mlを添加
し、その結果生じた沈殿を濾別した。濾液を5M塩酸200m
l中に入れて５分間ふりまぜ、有機層を分離し、飽和重
炭酸ナトリウム溶液100mlを用いる洗浄操作を２回行
い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ストリッピング操
作を行った。得られた油状物を其後にジクロロメタン43
0mlに溶解し、ピリジニウムクロロクロメート18g（0.08
5モル）を添加し、反応混合物を３時間撹拌した。ジエ
チルエーテル600mlを添加し、固体を濾別した。濾液を1
0％水酸化ナトリウム溶液で３回洗浄し、2.5M塩酸で１
回洗浄し、飽和重炭酸ナトリウム溶液で１回洗浄した。
次いでこれを無水硫酸マグネシウムで乾燥し、其後にス
トリッピング操作を行った。粗製生成物が82g得られ
た。粗製生成物を低圧（0.15mm水銀）下に蒸溜した。沸
点130℃（圧力0.15mm水銀）の２−（４−クロロベンジ
ル）−5,5−ジメチルシクロヘキス−２−エン−１−オ
ンが79g得られた。収率91％。
−シクロヘキス−２−エン−１−オンの製造 段階（ｃ）で得られた２−（４−クロロベンジル）−
３−メトキシ−5,5−ジメチルシクロヘキス−２−エン
−１−オン98g（0.35モル）を、水素化アルミニウムリ
チウム6.65g（0.175モル）のジエチルエーテル490ml中
スラリーに添加した。この添加は、還流状態が充分維持
できるような速度で行った。最終反応混合物をさらに30
分間還流した。次いで水5mlを添加し、其後に15％水酸
化ナトリウム水溶液5mlを添加し、さらに水15mlを添加
し、その結果生じた沈殿を濾別した。濾液を5M塩酸200m
l中に入れて５分間ふりまぜ、有機層を分離し、飽和重
炭酸ナトリウム溶液100mlを用いる洗浄操作を２回行
い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ストリッピング操
作を行った。得られた油状物を其後にジクロロメタン43
0mlに溶解し、ピリジニウムクロロクロメート18g（0.08
5モル）を添加し、反応混合物を３時間撹拌した。ジエ
チルエーテル600mlを添加し、固体を濾別した。濾液を1
0％水酸化ナトリウム溶液で３回洗浄し、2.5M塩酸で１
回洗浄し、飽和重炭酸ナトリウム溶液で１回洗浄した。
次いでこれを無水硫酸マグネシウムで乾燥し、其後にス
トリッピング操作を行った。粗製生成物が82g得られ
た。粗製生成物を低圧（0.15mm水銀）下に蒸溜した。沸
点130℃（圧力0.15mm水銀）の２−（４−クロロベンジ
ル）−5,5−ジメチルシクロヘキス−２−エン−１−オ
ンが79g得られた。収率91％。
（ｅ） ２−（４−クロロベンジル）−2,3−ジブロモ
−5,5−ジメチルシクロヘキサン−１−オンの製造 工程（ｄ）で得られた２−（４−クロロベンジル）−
5,5−ジメチルシクロヘキス−２−エン−１−オン10g
（40.2ミリモル）を０℃において30/40石油50mlに溶解
した。得られた溶液に其後に臭素6.72g（40.2ミリモ
ル）を添加した。５−10分間後に溶液の色が消え、沈殿
が生じた。次いで溶液をさらに冷却し、沈殿を濾別し
た。２−（４−クロロベンジル）−2,3−ジブロモ−5,5
−ジメチルシクロヘキサン−１−オンが固体の形で12.4
g得られた。融点82−84℃、収率75％。
−5,5−ジメチルシクロヘキサン−１−オンの製造 工程（ｄ）で得られた２−（４−クロロベンジル）−
5,5−ジメチルシクロヘキス−２−エン−１−オン10g
（40.2ミリモル）を０℃において30/40石油50mlに溶解
した。得られた溶液に其後に臭素6.72g（40.2ミリモ
ル）を添加した。５−10分間後に溶液の色が消え、沈殿
が生じた。次いで溶液をさらに冷却し、沈殿を濾別し
た。２−（４−クロロベンジル）−2,3−ジブロモ−5,5
−ジメチルシクロヘキサン−１−オンが固体の形で12.4
g得られた。融点82−84℃、収率75％。
（ｆ） １−（４−クロロベンジル）−3,3−ジメチル
−２−メトキシカルボニルシクロペント−１−エンの製
造 ナトリウム2.8g（121ミリモル）をメタノール50mlに
添加することによってナトリウムメトキシドの溶液を調
整した。工程（ｅ）で得られた２−（４−クロロベンジ
ル）−2,3−ジブロモ−5,5−ジメチルシクロヘキサン−
１−オンをメタノール中に入れてスラリーを作り、これ
を還流下にナトリウムメトキシド溶液に添加した。還流
操作は一晩中続けた。次いで反応生成物に水200mlを混
合して急冷し、ジエチルエーテル100mlを用いる抽出操
作を２回行い、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、次いでフラッシング操作を行った。黄色の油状物
が8g得られた。ガスクロマトグラフィ分析によって、１
−（４−クロロベンジル）−3,3−ジメチル−２−メト
キシカルボニル−シクロペント−１−エン6.6gが油状物
の形で生成したことが確認された。この生成物の構造は
NMR−スペクトルによって確認できた。収率78％。
−２−メトキシカルボニルシクロペント−１−エンの製
造 ナトリウム2.8g（121ミリモル）をメタノール50mlに
添加することによってナトリウムメトキシドの溶液を調
整した。工程（ｅ）で得られた２−（４−クロロベンジ
ル）−2,3−ジブロモ−5,5−ジメチルシクロヘキサン−
１−オンをメタノール中に入れてスラリーを作り、これ
を還流下にナトリウムメトキシド溶液に添加した。還流
操作は一晩中続けた。次いで反応生成物に水200mlを混
合して急冷し、ジエチルエーテル100mlを用いる抽出操
作を２回行い、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、次いでフラッシング操作を行った。黄色の油状物
が8g得られた。ガスクロマトグラフィ分析によって、１
−（４−クロロベンジル）−3,3−ジメチル−２−メト
キシカルボニル−シクロペント−１−エン6.6gが油状物
の形で生成したことが確認された。この生成物の構造は
NMR−スペクトルによって確認できた。収率78％。
（ｇ） １−（４−クロロベンジル）−1,2−エポキシ
−3,3−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロペン
タンの製造 市販の過酢酸〔（登録商標「プロキシタン−4002（So
lvay S.A.社製）」；酢酸中の過酢酸含量36−40％（w/
w）〕23.5％（３当量）を、工程（ｆ）で製造された１
−（４−クロロベンジル）−3,3−ジメチル−２−メト
キシカルボニルシクロペント−１−エン9.8g（35.1ミリ
モル）のトリクロロメタン90ml中溶液に添加した。その
結果得られた混合物を３時間還流し、水で希釈し、次い
で水性相に、トリクロロメタン50mlを用いる再抽出操作
を２回行った。抽出物を集めて、希い重炭酸ナトリウム
溶液50mlで１回洗浄し、飽和メタ亜硫酸ナトリウム溶液
50mlで２回洗浄し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いでフラッシング操
作を行った。薄青黄色の油状物が12g得られたが、これ
は放置中に結晶化した。30/40石油中ですりつぶし操作
を行うことによって、１−（４−クロロベンジル）−1,
2−エポキシ−3,3−ジメチル−２−メトキシカルボニル
シクロペンタンが白色結晶固体として5.8g得られた。融
点86−87℃、収率56％。
−3,3−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロペン
タンの製造 市販の過酢酸〔（登録商標「プロキシタン−4002（So
lvay S.A.社製）」；酢酸中の過酢酸含量36−40％（w/
w）〕23.5％（３当量）を、工程（ｆ）で製造された１
−（４−クロロベンジル）−3,3−ジメチル−２−メト
キシカルボニルシクロペント−１−エン9.8g（35.1ミリ
モル）のトリクロロメタン90ml中溶液に添加した。その
結果得られた混合物を３時間還流し、水で希釈し、次い
で水性相に、トリクロロメタン50mlを用いる再抽出操作
を２回行った。抽出物を集めて、希い重炭酸ナトリウム
溶液50mlで１回洗浄し、飽和メタ亜硫酸ナトリウム溶液
50mlで２回洗浄し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いでフラッシング操
作を行った。薄青黄色の油状物が12g得られたが、これ
は放置中に結晶化した。30/40石油中ですりつぶし操作
を行うことによって、１−（４−クロロベンジル）−1,
2−エポキシ−3,3−ジメチル−２−メトキシカルボニル
シクロペンタンが白色結晶固体として5.8g得られた。融
点86−87℃、収率56％。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 303/48 C07D 301/14 A01N 43/20 ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (6)
- 【請求項１】一般式 （ここに、ｎは０〜５の整数であり、各Ｒはハロゲン原
子を表わし、 R1およびR2は個別的に水素原子またはアルキル基を表わ
し、 R5は水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基を表
わす） の化合物。 - 【請求項２】R1およびR2がそれぞれ個別的に水素原子ま
たはC1-4アルキル基である請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】R1およびR2がそれぞれ個別的に水素原子ま
たはメチル基である請求項１または２に記載の化合物。 - 【請求項４】R5が水素原子またはC1-6アルキル基である
請求項１−３のいずれか一項に記載の化合物。 - 【請求項５】ｎが１であり、Ｒが塩素原子であり、R1お
よびR2の両者が水素原子であり、あるいはこの両者がメ
チル基であり、R5がメチル基である請求項１−４のいず
れか一項に記載の化合物。 - 【請求項６】一般式 （ここに、n,R,R1,R2およびR5は請求項１に記載の意味
を有する） の化合物と過酸とを反応させることを特徴とする、請求
項１−５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の製
造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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