JP2000063735A - コーティング組成物 - Google Patents

コーティング組成物

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JP2000063735A JP10240448A JP24044898A JP2000063735A JP 2000063735 A JP2000063735 A JP 2000063735A JP 10240448 A JP10240448 A JP 10240448A JP 24044898 A JP24044898 A JP 24044898A JP 2000063735 A JP2000063735 A JP 2000063735A
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acid
organic solvent
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田 隆 正 原
Katsuyuki Sakamoto
本 勝 幸 坂
Takanori Kudo
藤 隆 範 工
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Clariant Japan KK
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 保存安定性に優れ、かつ優れた保護膜を実現
するコーティング組成物の提供。 【解決手段】 カルボキシル基を含んでなるポリマーの
少なくとも一種と、ベンゼン環または複素環を１個以上
含んでなり、かつエポキシ基を２個以上含んでなる多官
能性エポキシド基含有化合物と、反応促進剤と、溶剤と
を含んでなるコーティング組成物は、保存安定性に優
れ、かつ優れた保護膜を実現する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の背景】発明の分野 本発明は、保護膜形成に有用な平滑かつ透明な表面を得
るコーティング組成物、特にガラスまたは透明材料上に
形成されたカラーフィルターの保護膜用コーティング組
成物に関する。
【０００２】背景技術 近年、ＡＶ機器、パソコン等の電子機器において液晶表
示素子が盛んに応用されている。特に、カラー表示ディ
スプレイは、視認性の良さにくわえ、豊富な情報量等に
より需要が急激に伸びている。一般にカラー表示を得る
ためには、透明なガラス等の基板上に、例えばモザイク
状またはストライプ状のカラーフィルターを、染色法、
印刷法、顔料分散法、電着法等により形成する。
【０００３】カラーフィルターは、通常、１ミクロ程度
の厚さに製造されるが、表面にはサブミクロンの段差が
生じる。カラーＳＴＮにおいてこの段差は、表示晶質
（色むら等）に影響を与える。よって、表示にムラを生
じないようにするには、表面平坦度を０．１ミクロン以
下に押さえる必要がある。このような平坦な表面を得る
ために、熱硬化性のアクリル樹脂をカラーフィルター表
面に塗布することがおこなわれていた。
【０００４】また、液晶表示素子に限らず、固体撮像素
子においてもカラーフィルターの表面を保護する必要が
あり、製造工程による後処理、例えば溶剤、酸、アルカ
リ溶液等の浸漬処理、または電極層をスパッタリングに
より形成する際に発生する高温などの過酷な条件からカ
ラーフィルターを保護する保護膜が必要になる。この保
護膜は、平滑でありかつ強靭であること、透明性に優れ
ていること、長期にわたって変色、変質をしない耐熱性
・耐薬品性に優れていることが要求される。このような
要求を満たすものとして、エポキシ系共重合体を含む熱
硬化性樹脂が用いられている。
【０００５】さらに、従来知られている多くの保護膜を
形成するコーティング組成物は二液性であり、使用前に
混合して使用する。混合後は速やかに使用されることが
望まれている。さらに、コーティング組成物の組成によ
っては、硬化中において昇華物が発生し、結晶化してゴ
ミとなり、その後の液晶パネルの製造に障害になるおそ
れがあり、このような結晶化物の発生がないコーティン
グ組成物が望まれている。
【０００６】従来知られたこれら保護膜を形成するコー
ティング組成物として、例えば、特開昭６０−２１６３
０７号公報には、アクリル酸グリシジルと、多価カルボ
ン酸無水物または多価カルボン酸から形成される保護膜
が記載されている。この保護膜を形成するための保護膜
剤は、一液性または二液性コーティング組成物として製
造可能である。一液性コーティング組成物は、使用にお
いて簡便であるが、しかし保存安定性が低く、約１ヶ月
後には硬化が進行して使用できない状況であった。ま
た、その他の特性、例えば、密着性、透明性、平坦性等
について二液性と比較して劣っていた。一方、二液性コ
ーティング組成物は、保存安定性、密着性、透明性等は
優れているものの、使用時に二液を混合する必要があ
り、また混合すると急激に反応が進行し、混合後少なく
とも２日以内に使用しなければならなかった。
【０００７】
【発明の概要】本発明者らは、今般、特定のポリマーと
架橋剤との組み合わせにおいて、保存安定性に優れ、か
つ優れた保護膜を実現するコーティング組成物が得られ
るとの知見を得た。本発明は、かかる知見に基づくもの
である。
【０００８】従って、本発明は、それ自体安定であり、
かつ優れた保護膜を実現するコーティング組成物の提供
をその目的としている。
【０００９】さらに具体的には、本発明は、使用が簡便
であり、保存安定性の優れた、かつ密着性、透明性、平
坦性等にすぐれた一液性コーティング組成物の提供をそ
の目的としている。
【００１０】そして、本発明によるコーティング組成物
は、（Ａ）スチレン換算重量平均分子量５，０００〜２
００，０００、酸価ＫＯＨ１０〜２００ｍｇ／ｇ、およ
びガラス転移点５０℃〜２５０℃を有し、かつカルボキ
シル基を含んでなるポリマーの少なくとも一種と、
（Ｂ）架橋剤としての、ベンゼン環または複素環を１個
以上含んでなり、かつエポキシ基を２個以上含んでなる
エポキシド基含有化合物と、（Ｃ）反応促進剤と（Ｄ）
有機溶剤と、を少なくとも含んでなるものである。
【００１１】
【発明の具体的説明】本発明によるコーティング組成物
は、（Ａ）ポリマーと、（Ｂ）架橋剤と、（Ｃ）反応促
進剤と、（Ｄ）溶剤とを少なくとも含んでなる基本組成
を有する。
【００１２】（Ａ）ポリマー 本発明において（Ａ）ポリマーとは、スチレン換算重量
平均分子量５，０００〜２００，０００、酸価ＫＯＨ１
０〜２００ｍｇ／ｇ、およびガラス転移点５０℃〜２５
０℃を有し、かつカルボキシル基を含んでなるものを意
味する。本発明の好ましい態様によれば、このポリマー
の重量平均分子量は１０，０００〜１００，０００程度
が好ましい。また、酸価ＫＯＨは、好ましくは３０〜１
００程度ｍｇ／ｇである。
【００１３】また、本発明の好ましい態様によれば、ポ
リマーは、アルカリ水溶液に可溶または少なくとも膨潤
するポリマーであることが好ましい。
【００１４】このようなポリマーの好ましい具体例とし
ては、アクリル酸またはメタクリル酸のエステルと、ビ
ニル芳香族化合物との共重合体が挙げられる。アクリル
酸またはメタクリル酸のエステルの例としては、アクリ
ル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、
メタクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸
ブチル、メタクリル酸エチルヘキシル、アクリル酸フェ
ニル等が挙げられる。また、ビニル芳香族化合物として
は、スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレ
ン等があげられる。
【００１５】この共重合体の共重合形態は特に制限され
ず、付加重合によるランダム共重合体、ブロック共重合
体等のいずれでもよい。また、共重合法も特に限定され
ず、溶液重合法、乳化重合法等により行われてよい。
【００１６】本発明におけるポリマーの添加量は良好な
保護膜が実現できる範囲で適宜決定されてよいが、コー
ティング組成物において５〜３０重量％程度が好まし
く、より好ましくは１０〜２５重量％程度である。
【００１７】（Ｂ）架橋剤 本発明において架橋剤とは、１分子中にベンゼン環また
は複素環を１個以上含み、かつエポキシ基を２個以上含
んでなる多官能性エポキシド基含有化合物を意味する。
本発明の好ましい態様によれば、エポキシド基含有化合
物は、フェニル基、シクロヘキシル基を含んでなるもの
が好ましく、より好ましくはフェニル基を少なくとも２
個以上含んでなるものである。
【００１８】また、本発明の好ましい態様によれば、エ
ポキシ官能基を３以上含んでなる化合物が好ましい。
【００１９】架橋剤の具体例としては、ビスフェノール
アセトンジグリシジルエーテル、フェノールノボラック
エポキシ樹脂、クレゾールノボラックエポキシ樹脂、ト
リグリシジルイソシアムレート、テトラグリシジルジア
ミノジフェニレン、テトラグリシジル−ｍ−キシレンジ
アミン、テトラグリシジル−１，３−ビス（アミノエチ
ル）シクロヘキサン、テトラフェニルグリシジルエーテ
ルエタン、トリフェニルグリシジルエーテルエタン、ビ
スフェノールヘキサフルオロアセトジグリシジルエーテ
ル、１，３−ビス（１−（２，３−エポキシプロポキ
シ）−１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフル
オロメチル）ベンゼン、４，４−ビス（２，３−エポキ
シプロポキシ）オクタフルオロビフェニル、トリグリシ
ジル−ｐ−アミノフェノール、テトラグリシジルメタキ
シレンジアミン、２−（４−（２，３−エポキシプロポ
キシ）フェニル）−２−（４−（１，１−ビス（４−
（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル）エチル）フ
ェニル）プロパン、１，３−ビス（４−（１−（４−
（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル）−１−（４
−（１−（４−（２，３−エポキシプロポキシフェニ
ル）−１−メチルエチル）フェニル）エチル）フェノキ
シ）−２−プロパノール等が挙げられる。
【００２０】本発明において架橋剤の添加量は特に限定
されないが、ポリマー１００重量部に対して１〜５０重
量部程度が好ましく、より好ましくは５〜３０重量部の
範囲である。
【００２１】（Ｃ）反応促進剤 本発明において反応促進剤は、ポリマー中のカルボキシ
ル基と、架橋剤中のエポキシド基との反応を促進するも
のであれば特に限定されずに利用することができる。本
発明の好ましい態様によれば、反応促進剤として、イソ
シアネート類またはアミン類の利用が好ましく、より好
ましくはブロックタイプのイソシアネート類、三級アミ
ン類またはブロックタイプのアミン類の利用が好まし
い。好ましい具体例としては、ブロックタイプのイソシ
アネートとして、フェノールでブロックされたヘキサメ
チレンジイソシアネートが挙げられ、三級アミンとして
トリエタノールアミンが挙げられ、また、ブロックタイ
プのアミンとしてヘキサメチレンジアミンカーバメート
が挙げられる。反応促進剤の添加量は、ポリマー１００
重量部に対して０．１〜１０重量部程度が好ましい。
【００２２】（Ｄ）溶剤 本発明においては、上記ポリマーと架橋剤とを溶解する
溶剤として、有機溶剤を用いる。本発明の好ましい態様
によれば、有機溶剤は、プロピレングリコール系、エチ
レングリコール系、乳酸系、酪酸系、酢酸系、ぎ酸系、
γ‐ブチロラクトン溶剤およびこれらの混合物からなる
群から選択されるものであることが好ましい。これらの
有機溶剤の利用により、得られたコーティング組成物は
調製後約６ヶ月間にわたり安定であり、さらに、塗布ム
ラのない均質な塗布膜が得られ、その結果、密着性、平
坦性、透明性に優れ、かつ耐久性、耐磨耗性、耐汚染
性、耐薬品性に優れた保護膜を得ることができる。
【００２３】有機溶剤の具体例としては、グリコールエ
ーテルおよびアセテート系溶剤として、プロピレングリ
コールメチルエーテル、プロピレングリコールエチルエ
ーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、プロ
ピレングリコール−ｔ−ブチルエーテル、ジプロピレン
グリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールプ
ロピルエーテル、トリプロピレングリコールメチルエー
テル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリ
コールメチルエーテル、エチレングリコールブチルエー
テル、エチレングリコールイソプロピルエーテル、エチ
レングリコール−ｎ−ブチルエーテル、セロソルブアセ
テート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソル
ブアセテ−ト、ジエチレングリコールメチルエーテル、
ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリ
コールブチルエ−テル、ジエチレングリコールジメチル
エーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコ
ールフェニルエーテル、プロピレングリコールエチルエ
ーテルアセテート、トリエチレングリコールブチルエー
テル、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、３
−メチル−３−メトキシブタノールが挙げられる。ま
た、乳酸系溶剤として、乳酸エチル、乳酸メチル、乳酸
ブチル、乳酸ペンチルが挙げられる。酢酸系溶剤とし
て、酢酸ブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イ
ソブチル、酢酸メトキシブチル、プロピオン酸ブチル
が、酪酸系溶剤として酪酸イソブチル、酪酸ブチル、ピ
ルビン酸エチルが挙げられる。
【００２４】さらに、本発明の好ましい態様によれば、
有機溶剤としてプロピレングリコールメチルエーテルア
セテート、またはこれを少なくとも含む混合有機溶剤を
用いることが好ましい。プロピレングリコールメチルエ
ーテルアセテートと共に用いられる好ましい有機溶剤と
しては、プロピレングリコール系、エチレングリコール
系、乳酸系、酪酸系、酢酸系、ぎ酸系、γ−ブチロラク
トン溶剤およびこれらの混合物からなる群から選択され
るものが挙げられる。
【００２５】また、有機溶剤のコーティング組成物中の
添加量は、溶剤以外のポリマー、架橋剤、および反応促
進剤の濃度により、適宜調整されてよいが、例えばコー
ティング組成物において４５〜９５重量％程度の範囲で
添加される。
【００２６】保護膜の形成 本発明によるコーティング組成物を適用可能な基材とし
ては、カラーフィルター、ガラス、ガラスフィルター、
ブラックマトリクス、各種ポリマー（ポリイミド、ポリ
アミド、ポリエチレン、アクリル樹脂等）、インジウム
チタンオキサイド、窒化珪素、金属酸化物（酸化チタ
ン、酸化珪素、酸化クロム等）、金属（アルミ、銅等）
が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２７】また、本発明によるコーティング組成物に
より保護膜が形成された基材は、例えば半導体、フラッ
トパネルディスプレイ、電子機器用途に使用されるが、
これらに限定されるものではない。
【００２８】本発明によるコーティング組成物は、上記
の基材に塗布され、加熱により硬化させることにより保
護膜とすることができる。
【００２９】コーティング組成物の塗布方法は特に限定
されず、例えばスピンコート法、ロールロート法、スプ
レイ法等の方法を用いることが出来る。とりわけスピン
コート法は、均一な膜が出来る上で有用である。
【００３０】本発明によるコーティング組成物の硬化条
件はポリマーの種類、コーティング組成物の組成等を考
慮して適宜決定されてよいが、通常は、１５０℃〜２７
０℃の温度で、２０分〜１０時間程度で硬化されること
ができる。
【００３１】
【実施例】本発明を以下の実施例によってさらに詳細に
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。 （ａ）コーティング組成物の調製 コーティング組成物の調製は次のように行った。まず、
以下に記載されるポリマー、架橋剤、および反応促進剤
を混合し、第一混合物を得た。この第一混合物に対して
記載される比（重量比）にて混合した溶剤を加え、第一
混合物が１７重量％含有されたコーティング組成物を調
製した。
【００３２】 実施例１ ポリマーＩ ８９ｇ （メタクリル酸−スチレン共重合体、 重量平均分子量約１５，０００、酸価５５ｍｇ／ｇ） トリフェニルグリシジルエーテルエタン １０ｇ ブロックタイプヘキサメチレンジイソシアネート １ｇ プロピレングリコールメチルエーテルアセテート ５０％ エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート ５０％
【００３３】 実施例２ ポリマーＩ ８９ｇ トリフェニルグリシジルエーテルエタン １０ｇ ブロックタイプヘキサメチレンジイソシアネート １ｇ プロピレングリコールメチルエーテルアセテート ５０％ ジエチレングリコールモノエチルエーテル ５０％
【００３４】 実施例３ ポリマーＩ ８９ｇ ２−（４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル）−２−（４−（１，１ −ビス（４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル）エチル）フェニル）プ ロパン １０ｇ ブロックタイプヘキサメチレンジイソシアネート １ｇ プロピレングリコールメチルエーテルアセテート ５０％ エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート ５０％
【００３５】 実施例４ ポリマーＩ ８９ｇ ２−（４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル）−２−（４−（１，１ −ビス（４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル）エチル）フェニル）プ ロパン １０ｇ ブロックタイプヘキサメチレンジイソシアネート １ｇ プロピレングリコールメチルエーテルアセテート ５０％ ジエチレングリコールモノエチルエーテル ５０％
【００３６】 実施例５ ポリマーＩ ８９ｇ １，３−ビス（４−（１−（４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル） −１−（４−（１−（４−（２，３−エポキシプロポキシフェニル）−１−メチ ルエチル）フェニル）エチル）フェノキシ）−２−プロパノール １０ｇ ブロックタイプヘキサメチレンジイソシアネート １ｇ プロピレングリコールメチルエーテルアセテート ５０％ エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート ５０％
【００３７】 実施例６ ポリマーＩ ８９ｇ １，３−ビス（４−（１−（４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル） −１−（４−（１−（４−（２，３−エポキシプロポキシフェニル）−１−メチ ルエチル）フェニル）エチル）フェノキシ）−２−プロパノール １０ｇ ブロックタイプヘキサメチレンジイソシアネート １ｇ プロピレングリコールメチルエーテルアセテート ５０％ ジエチレングリコールモノエチルエーテル ５０％
【００３８】 実施例７ ポリマーＩ ８９ｇ １，３−ビス（１−（２，３−エポキシプロポキシ）−１−トリフルオロメチ ル−２，２，２−トリフルオロメチル）ベンゼン １０ｇ ブロックタイプヘキサメチレンジイソシアネート １ｇ プロピレングリコールメチルエーテルアセテート ５０％ エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート ５０％
【００３９】 実施例８ ポリマーＩ ８９ｇ １，３−ビス（１−（２，３−エポキシプロポキシ）−１−トリフルオロメチ ル−２，２，２−トリフルオロメチル）ベンゼン １０ｇ ブロックタイプヘキサメチレンジイソシアネート １ｇ プロピレングリコールメチルエーテルアセテート ５０％ ジエチレングリコールモノエチルエーテル ５０％
【００４０】 実施例９ ポリマーII ８９ｇ （メタクリル酸−スチレン共重合体、 重量平均分子量４１，０００、酸価８５ｍｇ／ｇ） １，３−ビス（４−（１−（４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル） −１−（４−（１−（４−（２，３−エポキシプロポキシフェニル）−１−メチ ルエチル）フェニル）エチル）フェノキシ）−２−プロパノール １０ｇ ブロックタイプヘキサメチレンジイソシアネート １ｇ プロピレングリコールメチルエーテルアセテート ５０％ ジエチレングリコールモノエチルエーテル ５０％ 実施例１０ ポリマーII ８９ｇ １，３−ビス（１−（２，３−エポキシプロポキシ）−１−トリフルオロメチ ル−２，２，２−トリフルオロメチル）ベンゼン １０ｇ プロピレングリコールメチルエーテルアセテート ５０％ エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート ５０％
【００４１】（ｂ）保護膜の形成 上で得られたコーティング組成物を、１．２μｍのカラ
ーフィルターを形成した基板上に、１０００ｒｐｍ／５
秒のスピンロート条件で塗布し、次いでホットプレイト
上１１０℃で１分間乾燥させた。その後、２５０℃のホ
ットプレイト上で１時間熱硬化した。
【００４２】（ｃ）保護膜の性能評価試験 上で得られた保護膜について、次の評価試験を行った。 評価１．平坦性 保護膜の膜厚を測定し、平均膜厚および膜厚標準偏差を
求めた。
【００４３】評価２．密着性 保護膜を形成した基板を８０℃、湿度９５％の高温高湿
の環境で１００時間放置した。１００時間後基板を取り
出し、保護膜を碁盤の目状にナイフでカットし、テープ
による剥離を行った。
【００４４】評価３．透過率の測定 常法により、保護膜の透過率を測定した。
【００４５】評価４．耐磨耗性 ＪＩＳ規格エンピツ硬度測定器により保護膜の硬度を測
定した。
【００４６】評価５．耐薬品性 保護膜を１ｍｍ角の碁盤の目状にカットした後、ＮＭＰ
（ｎ−メチルピロリドン）、アセトン等に浸漬し、１時
間後の状態を観察した。
【００４７】以上の評価結果は、以下の表に示される通
りであった。
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 工 藤 隆 範 静岡県小笠郡大東町千浜3810 クラリアン ト ジャパン株式会社内 Ｆターム(参考） 4J038 CG141 CJ021 DB062 DB072 DB142 DB152 GA06 JA20 JA56 JA62 JB01 JB18 KA03 KA04 KA06 MA13 PA19 PB08 PB09 PC01 PC02 PC03 PC08

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（Ａ）スチレン換算重量平均分子量５，０
    ００〜２００，０００、酸価ＫＯＨ１０〜２００ｍｇ／
    ｇ、およびガラス転移点５０℃〜２５０℃を有し、かつ
    カルボキシル基を含んでなるポリマーの少なくとも１種
    と、（Ｂ） 架橋剤としての、ベンゼン環または複素環
    を１個以上含んでなり、かつエポキシ基を２個以上含ん
    でなる多官能性エポキシド基含有化合物と、（Ｃ） 反
    応促進剤と、（Ｄ） 有機溶剤とを少なくとも含んでな
    る、コーティング組成物。
  2. 【請求項２】前記ポリマーが、アクリル酸またはメタク
    リル酸エステルと、芳香族ビニル化合物との共重合体で
    ある、請求項１に記載のコーティング組成物。
  3. 【請求項３】前記エポキシド基含有化合物が、エポキシ
    ド基を少なくとも３個以上含むものである、請求項１に
    記載のコーティング組成物。
  4. 【請求項４】前記反応促進剤が、イソシアネート類また
    はアミン類である、請求項１に記載のコーティング組成
    物。
  5. 【請求項５】前記有機溶剤が、プロピレングリコール
    系、エチレングリコール系、乳酸系、酪酸系、酢酸系、
    ぎ酸系、γ‐ブチロラクトン溶剤およびこれらの混合物
    からなる群から選択されるものである、請求項１に記載
    のコーティング組成物。
  6. 【請求項６】前記反応促進剤が、ブロックタイプのイソ
    シアネート類、三級アミン類またはブロックタイプのア
    ミン類である、請求項１に記載のコーティング組成物。
  7. 【請求項７】前記有機溶剤が、プロピレングリコールメ
    チルエーテルアセテート、またはプロピレングリコール
    メチルエーテルアセテートとその他の有機溶剤との混合
    物である、請求項１に記載のコーティング組成物。
  8. 【請求項８】前記有機溶剤が、プロピレングリコールメ
    チルエーテルアセテートと、プロピレングリコールメチ
    ルエーテルアセテート以外のプロピレングリコール系、
    エチレングリコール系、乳酸系、酪酸系、酢酸系、ぎ酸
    系、γ−ブチロラクトン溶剤およびこれらの混合物から
    なる群から選択される有機溶剤との混合物からなる、請
    求項１に記載のコーティング組成物。
  9. 【請求項９】請求項１に記載のコーティング組成物より
    形成された保護膜を有する、カラーフィルター。
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