JP2920211B1 - 1,3−ベンゾジオキサン−4−オン化合物の製造方法 - Google Patents
1,3−ベンゾジオキサン−4−オン化合物の製造方法Info
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- JP2920211B1 JP2920211B1 JP10010310A JP1031098A JP2920211B1 JP 2920211 B1 JP2920211 B1 JP 2920211B1 JP 10010310 A JP10010310 A JP 10010310A JP 1031098 A JP1031098 A JP 1031098A JP 2920211 B1 JP2920211 B1 JP 2920211B1
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Abstract
【要約】
【課題】 1,3−ベンゾジオキサン−4−オン化合物
を製造するための工業的に有利な方法を提供する。 【解決手段】 下記一般式(1) 【化1】 (式中、R1水素又は置換基を示し、nは1〜4の整数
を示し、Ar1及びAr2はアリール基を示し、Ar1と
Ar2とは結合していてもよい)で表される1,3−ベ
ンゾジオキサン−4−オン化合物を製造する方法におい
て、サリチル酸化合物とアリールチオケトン化合物とを
脱硫剤と塩基の存在下で脱硫縮合反応させることを特徴
とする前記の方法。
を製造するための工業的に有利な方法を提供する。 【解決手段】 下記一般式(1) 【化1】 (式中、R1水素又は置換基を示し、nは1〜4の整数
を示し、Ar1及びAr2はアリール基を示し、Ar1と
Ar2とは結合していてもよい)で表される1,3−ベ
ンゾジオキサン−4−オン化合物を製造する方法におい
て、サリチル酸化合物とアリールチオケトン化合物とを
脱硫剤と塩基の存在下で脱硫縮合反応させることを特徴
とする前記の方法。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、1,3−ベンゾジ
オキサン−4−オン化合物の製造方法及びその方法によ
り得られる1,3−ベンゾジオキサン−4−オン化合物
に関するものである。
オキサン−4−オン化合物の製造方法及びその方法によ
り得られる1,3−ベンゾジオキサン−4−オン化合物
に関するものである。
【0002】
【従来技術】J.Org.Chem.,1982,4
7,11には、下記式で表される化合物が示されてい
る。
7,11には、下記式で表される化合物が示されてい
る。
【化5】 この化合物は、サリチル酸に下記式
【化6】 で表されるジアゾアルカンを光の照射下において反応さ
せることに合成される。前記従来性の場合、その反応原
料として用いるジアゾアルカンの合成が困難である上、
その反応条件が過酷であり、目的物の収率もよくないの
で、工業的方法としては不満足のものである。
せることに合成される。前記従来性の場合、その反応原
料として用いるジアゾアルカンの合成が困難である上、
その反応条件が過酷であり、目的物の収率もよくないの
で、工業的方法としては不満足のものである。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、1,3−ベ
ンゾジオキサン−4−オン化合物を製造するための工業
的に有利な方法を提供するとともに、その方法により得
られる新規な1,3−ベンゾジオキサン−4−オン化合
物を提供することをその課題とする。
ンゾジオキサン−4−オン化合物を製造するための工業
的に有利な方法を提供するとともに、その方法により得
られる新規な1,3−ベンゾジオキサン−4−オン化合
物を提供することをその課題とする。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、下記一般式(1)
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、下記一般式(1)
【化1】 (式中、R 1 は水素、又は鎖状又は環状のアルキル基、
アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、アシル基、アルコ
キシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選択さ
れる置換基を示し、nは1〜4の整数を示し、Ar1及
びAr2はアリール基を示し、Ar1とAr2とは結合し
ていてもよい)で表される1,3−ベンゾジオキサン−
4−オン化合物を製造する方法において、下記一般式
(2)
アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、アシル基、アルコ
キシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選択さ
れる置換基を示し、nは1〜4の整数を示し、Ar1及
びAr2はアリール基を示し、Ar1とAr2とは結合し
ていてもよい)で表される1,3−ベンゾジオキサン−
4−オン化合物を製造する方法において、下記一般式
(2)
【化2】 (式中、R1は前記と同じ意味を有する)で表されるサ
リチル酸化合物と下記一般式(3)
リチル酸化合物と下記一般式(3)
【化3】 (式中、Ar1及びAr2は前記と同じ意味を有する)で
表されるアリールチオケトン化合物とを脱硫剤と塩基の
存在下で脱硫縮合反応させることを特徴とする前記の方
法が提供される。また、本発明によれば、下記一般式
(1)
表されるアリールチオケトン化合物とを脱硫剤と塩基の
存在下で脱硫縮合反応させることを特徴とする前記の方
法が提供される。また、本発明によれば、下記一般式
(1)
【化1】 (式中、R 1 は水素、又は鎖状又は環状のアルキル基、
アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、アシル基、アルコ
キシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選択さ
れる置換基を示し、nは1〜4の整数を示し、Ar1及
びAr2はアリール基を示し、Ar1とAr2とは結合し
ている)で表される1,3−ベンゾジオキサン−4−オ
ン化合物が提供される。
アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、アシル基、アルコ
キシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選択さ
れる置換基を示し、nは1〜4の整数を示し、Ar1及
びAr2はアリール基を示し、Ar1とAr2とは結合し
ている)で表される1,3−ベンゾジオキサン−4−オ
ン化合物が提供される。
【0005】
【発明の実施の形態】本発明の製造目的化合物である
1,3−ベンゾジオキサン−4−オン化合物を示す前記
一般式(1)において、R1は水素又は置換基を示す
が、この場合の置換は、本発明の反応に不活性であれば
どのようなものでもよい。このような置換基には、鎖状
又は環状のアルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミ
ノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原
子、ニトロ基等が包含される。これらの置換基に結合す
るアルキル基の炭素数は、通常1〜6である。前記一般
式(1)におけるAr1及びAr2はアリール基を示す
が、これらのアリール基としては、フェニル、トリル、
キシリル、ナフチル、ビフェニル等が挙げられる。これ
らのアリール基も、ハロゲン原子、アルコキシ基、ニト
ロ基、ジアルキルアミノ基、アシル基、アルコキシカル
ボニル基等の置換基を有していてもよい。前記Ar1と
Ar2とは1つの原子や原子団を介して互いに結合して
いてもよいが、この場合のAr1とAr2との結合体に
は、下記一般式(4)で表される縮合多環基が包含され
る。
1,3−ベンゾジオキサン−4−オン化合物を示す前記
一般式(1)において、R1は水素又は置換基を示す
が、この場合の置換は、本発明の反応に不活性であれば
どのようなものでもよい。このような置換基には、鎖状
又は環状のアルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミ
ノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原
子、ニトロ基等が包含される。これらの置換基に結合す
るアルキル基の炭素数は、通常1〜6である。前記一般
式(1)におけるAr1及びAr2はアリール基を示す
が、これらのアリール基としては、フェニル、トリル、
キシリル、ナフチル、ビフェニル等が挙げられる。これ
らのアリール基も、ハロゲン原子、アルコキシ基、ニト
ロ基、ジアルキルアミノ基、アシル基、アルコキシカル
ボニル基等の置換基を有していてもよい。前記Ar1と
Ar2とは1つの原子や原子団を介して互いに結合して
いてもよいが、この場合のAr1とAr2との結合体に
は、下記一般式(4)で表される縮合多環基が包含され
る。
【化4】 前記式中、R2及びR3は水素又は置換基を示す。この場
合置換基は、本発明の反応に不活性であればどのような
ものでもよい。このような置換基には、鎖状又は環状の
アルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、アシ
ル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ
基等から包含される。これらの置換基に含まれるアルキ
ル基の炭素数は、通常1〜6である。前記m及びnは1
〜4の整数を示し、通常は、1又は2の整数を示す。前
記−(X)t−において、tは0又は1を示す。tが0の
場合には、−(X)t−は単なる継手(−)を示し、tが
1の場合には2価の基−X−を示す。2価の基Xには、
−O−、−S−、−N(R)−(R:アルキル基)、低級
アルキレン基、低級アルケニレン等が包含される。前記
一般式(4)で表される縮合多環基の具体例を以下に示
す。
合置換基は、本発明の反応に不活性であればどのような
ものでもよい。このような置換基には、鎖状又は環状の
アルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、アシ
ル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ
基等から包含される。これらの置換基に含まれるアルキ
ル基の炭素数は、通常1〜6である。前記m及びnは1
〜4の整数を示し、通常は、1又は2の整数を示す。前
記−(X)t−において、tは0又は1を示す。tが0の
場合には、−(X)t−は単なる継手(−)を示し、tが
1の場合には2価の基−X−を示す。2価の基Xには、
−O−、−S−、−N(R)−(R:アルキル基)、低級
アルキレン基、低級アルケニレン等が包含される。前記
一般式(4)で表される縮合多環基の具体例を以下に示
す。
【0006】
【化7】
【0007】本発明によれば、前記1,3−ベンゾジオ
キサン−4−オン化合物は、前記一般式(2)で表され
るサリチル酸化合物と前記一般式(3)で表されるアリ
ールチオケトン化合物とを脱硫縮合反応させることによ
って製造される。 前記脱硫縮合反応は、脱硫剤と塩基
の存在下で円滑に進行させることができる。脱硫剤は、
硫化物を形成する能力を持っている物質であればよく、
金属や金属化合物が包含される。金属としては、Ag、
Cu、Fe、Zn、Pb等が挙げられる。金属化合物と
しては、Ag、Cu、Fe、Zn、Pb等の硫化物を形
成しやすい金属の塩や酸化物等が挙げられる。脱硫剤の
使用割合は、アリールチオケトン化合物1当量当り、少
なくとも1当量、好ましくは2〜2.5当量の割合であ
る。塩基は、サリチル酸からカルボキシラートアニオン
を発生させるとともに、反応の進行にともなって生成す
るカチオンH+のアクセプターとして作用するものであ
る。塩基としては、前記脱硫縮合反応を妨害せずに前記
作用を示すものであれば任意のものが使用される。この
ようなものとしては、反応系において液体状又は固体状
で存在するアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、第3
級アミン等が包含される。アルカリ金属塩又はアルカリ
土類金属塩としては、有機カルボン酸のアルカリ金属塩
やアルカリ土類金属塩が好ましく用いられる。塩基の使
用割合は、サリチル酸化合物1当量当り、少なくとも2
当量、好ましくは3〜4当量の割合である。前記脱硫縮
合反応は、好ましくは反応溶媒の存在下で実施される
が、この場合の反応溶媒としては、ヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン等の炭化水素系溶媒、クロロホルム、ジク
ロロメタン等の塩素溶媒系、THF、イソプロピルエー
テル等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ピリ
ジン、アセトニトリル、DMF等の含窒素有機溶媒系な
どが挙げられる。また、これらの有機溶媒は単独又は混
合物の形で使用される。
キサン−4−オン化合物は、前記一般式(2)で表され
るサリチル酸化合物と前記一般式(3)で表されるアリ
ールチオケトン化合物とを脱硫縮合反応させることによ
って製造される。 前記脱硫縮合反応は、脱硫剤と塩基
の存在下で円滑に進行させることができる。脱硫剤は、
硫化物を形成する能力を持っている物質であればよく、
金属や金属化合物が包含される。金属としては、Ag、
Cu、Fe、Zn、Pb等が挙げられる。金属化合物と
しては、Ag、Cu、Fe、Zn、Pb等の硫化物を形
成しやすい金属の塩や酸化物等が挙げられる。脱硫剤の
使用割合は、アリールチオケトン化合物1当量当り、少
なくとも1当量、好ましくは2〜2.5当量の割合であ
る。塩基は、サリチル酸からカルボキシラートアニオン
を発生させるとともに、反応の進行にともなって生成す
るカチオンH+のアクセプターとして作用するものであ
る。塩基としては、前記脱硫縮合反応を妨害せずに前記
作用を示すものであれば任意のものが使用される。この
ようなものとしては、反応系において液体状又は固体状
で存在するアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、第3
級アミン等が包含される。アルカリ金属塩又はアルカリ
土類金属塩としては、有機カルボン酸のアルカリ金属塩
やアルカリ土類金属塩が好ましく用いられる。塩基の使
用割合は、サリチル酸化合物1当量当り、少なくとも2
当量、好ましくは3〜4当量の割合である。前記脱硫縮
合反応は、好ましくは反応溶媒の存在下で実施される
が、この場合の反応溶媒としては、ヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン等の炭化水素系溶媒、クロロホルム、ジク
ロロメタン等の塩素溶媒系、THF、イソプロピルエー
テル等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ピリ
ジン、アセトニトリル、DMF等の含窒素有機溶媒系な
どが挙げられる。また、これらの有機溶媒は単独又は混
合物の形で使用される。
【0008】本発明の方法を好ましく実施するには、前
記一般式(3)で表されるアリールチオケトン化合物1
当量と、前記一般式(2)で表されるサリチル酸化合物
の約1.2当量とを反応の溶媒に添加混合して均一な溶
液とする。次に、この溶液に脱硫剤と塩基を加え、室温
又は加熱下で必要に応じて数時間攪拌し続ける。反応の
終了は、通常黒色の金属の硫化物が析出して反応液が透
明になることを目安として判断することができる。目的
物は通常溶液に溶解しているので、不溶物を濾別してか
ら、多量の水の中に注ぎ出すか、溶媒を留去して粗生成
物を取り出す。得られた粗生成物を適当な溶媒、例えば
イソプロピルエーテル、酢酸エチルなどで再結晶して精
製するか、必要であれば減圧蒸留、カラムクロマトなど
で分離、精製を行ってもよい。
記一般式(3)で表されるアリールチオケトン化合物1
当量と、前記一般式(2)で表されるサリチル酸化合物
の約1.2当量とを反応の溶媒に添加混合して均一な溶
液とする。次に、この溶液に脱硫剤と塩基を加え、室温
又は加熱下で必要に応じて数時間攪拌し続ける。反応の
終了は、通常黒色の金属の硫化物が析出して反応液が透
明になることを目安として判断することができる。目的
物は通常溶液に溶解しているので、不溶物を濾別してか
ら、多量の水の中に注ぎ出すか、溶媒を留去して粗生成
物を取り出す。得られた粗生成物を適当な溶媒、例えば
イソプロピルエーテル、酢酸エチルなどで再結晶して精
製するか、必要であれば減圧蒸留、カラムクロマトなど
で分離、精製を行ってもよい。
【0009】次に、本発明により得られる化合物を以下
に示す。 (1)化合物(1)
に示す。 (1)化合物(1)
【化8】 (2)化合物(2)
【化9】 (3)化合物(3)
【化10】
【0010】
【実施例】次に本発明を実施によってさらに詳細に説明
するが、本発明はそれらの実施例によって限定されるも
のではない。なお、下記実施例によって製造される1,
3−ベンゾジオキサン−4−オン化合物は、元素分析結
果と水素と炭素の核磁気共鳴スペクトル、赤外吸収スペ
クトル測定の結果を主要な判定基準として同定した。即
ち、生成物の核磁気共鳴スペクトルにおいて、その化学
シフトと各シグナルの積分値から化合物の構造と水素の
数を確認し、赤外吸収スペクトルにおいて、3000c
m-1以上に原料のサリチル酸化合物に由来するOH伸縮
振動に帰属される吸収が認められないこと、1740c
m-1付近にC=O伸縮振動に帰属される強い吸収が観測
されることでその骨格構造を確認した。
するが、本発明はそれらの実施例によって限定されるも
のではない。なお、下記実施例によって製造される1,
3−ベンゾジオキサン−4−オン化合物は、元素分析結
果と水素と炭素の核磁気共鳴スペクトル、赤外吸収スペ
クトル測定の結果を主要な判定基準として同定した。即
ち、生成物の核磁気共鳴スペクトルにおいて、その化学
シフトと各シグナルの積分値から化合物の構造と水素の
数を確認し、赤外吸収スペクトルにおいて、3000c
m-1以上に原料のサリチル酸化合物に由来するOH伸縮
振動に帰属される吸収が認められないこと、1740c
m-1付近にC=O伸縮振動に帰属される強い吸収が観測
されることでその骨格構造を確認した。
【0011】また、製造された化合物(1)〜(3)
は、前記で示した化合物(1)〜(3)に対応するもの
で、その物性値としては、融点(mp)とカッコ内に再
結晶の際に用いた溶媒を表し、さらに、水素及び炭素の
核磁気共鳴スペクトル(H−NMR,C−NMR)、赤
外吸収スペクトル(IR)、元素分析値の順にそれぞれ
記した。
は、前記で示した化合物(1)〜(3)に対応するもの
で、その物性値としては、融点(mp)とカッコ内に再
結晶の際に用いた溶媒を表し、さらに、水素及び炭素の
核磁気共鳴スペクトル(H−NMR,C−NMR)、赤
外吸収スペクトル(IR)、元素分析値の順にそれぞれ
記した。
【0012】実施例1 化合物(1)の製造 サリチル酸(166mg)と4,4'−ビス(ジメチル
アミノ)チオベンゾフェノン(284mg)とトリエチ
ルアミン(360mg)とを溶解したアセトニトリル
(5ml)溶液を攪拌しながら、硝酸銀(420mg)
の粉末を少しずつ加えた。室温で3時間攪拌した後、不
溶物の硫化銀を濾去した反応液をシリカゲルのカラムク
ロマトに展開(展開溶剤:酢酸エチルとヘキサンの1:
1混合したもの)させ、目的物を分取し、さらにイソプ
ロピルエーテルで再結晶して前記化合物(1)を得た。
アミノ)チオベンゾフェノン(284mg)とトリエチ
ルアミン(360mg)とを溶解したアセトニトリル
(5ml)溶液を攪拌しながら、硝酸銀(420mg)
の粉末を少しずつ加えた。室温で3時間攪拌した後、不
溶物の硫化銀を濾去した反応液をシリカゲルのカラムク
ロマトに展開(展開溶剤:酢酸エチルとヘキサンの1:
1混合したもの)させ、目的物を分取し、さらにイソプ
ロピルエーテルで再結晶して前記化合物(1)を得た。
【0013】収量280mg(72%);mp194℃
(メタノール);H−NMR(ppm)2.92(12
H),6.61〜7.83(12H);C−NMR(p
pm)40.10,108.58,111.57,11
5.29,117.41,122.41,27.30,
128.10,129.70,136.16,150.
74,157.17,162.35;IR(cm-1)1
736,1610,1280,1238,1188. C24H24N2O3としての元素分析値(%) 測定値:C,74.21;H,6.23;N,7.21. 計算値=C,74.22;H,6.23;N,7,19.
(メタノール);H−NMR(ppm)2.92(12
H),6.61〜7.83(12H);C−NMR(p
pm)40.10,108.58,111.57,11
5.29,117.41,122.41,27.30,
128.10,129.70,136.16,150.
74,157.17,162.35;IR(cm-1)1
736,1610,1280,1238,1188. C24H24N2O3としての元素分析値(%) 測定値:C,74.21;H,6.23;N,7.21. 計算値=C,74.22;H,6.23;N,7,19.
【0014】実施例2 化合物(2)の製造 4,4’−ビス(ジメチルアミノ)チオベンゾフェノン
の代わりに、4,4’−ジメトキシチオベンゾフェノン
(258mg)を用いた以外は実施例1と同様にして、
化合物(2)を得た。 収量246mg(68%);mp112℃(メタノー
ル);H−NMR(ppm)3.77(6H)、6.8
3〜7.87(12H);C−NMR(ppm)55.
21,107.40,113.78,115.08,1
17.44,122.88,128.32,129.8
3,131.94,136.50,156.72,16
0.21,161,63;IR(cm-1)1743,1
610,1305,1253,1176. C22H18O5としての元素分析値(%) 測定値:C,72.92;H,5.01. 計算値=C,72.86;H,5.00.
の代わりに、4,4’−ジメトキシチオベンゾフェノン
(258mg)を用いた以外は実施例1と同様にして、
化合物(2)を得た。 収量246mg(68%);mp112℃(メタノー
ル);H−NMR(ppm)3.77(6H)、6.8
3〜7.87(12H);C−NMR(ppm)55.
21,107.40,113.78,115.08,1
17.44,122.88,128.32,129.8
3,131.94,136.50,156.72,16
0.21,161,63;IR(cm-1)1743,1
610,1305,1253,1176. C22H18O5としての元素分析値(%) 測定値:C,72.92;H,5.01. 計算値=C,72.86;H,5.00.
【0015】実施例3 化合物(3)の製造 4,4’ビス(ジメチルアミノ)チオベンゾフェノンの
代りに、キサンテン−9−チオン(212mg)を用い
た以外は実施例1と同様にして、化合物(3)を得た。 収量256mg(81%);mp182℃(酢酸エチル
−ヘキサン);H−NMR(ppm)6.86〜8.1
2(12H);C−NMR(ppm)98.85,11
3.32,117.21,117.31,120.1
8,123.16,123.60,125.86,12
9.60,131.31,137.14,150.9
4,155.75,160.28;IR(cm-1)17
41,1460,1300,1236,754. C20H12O4としての元素分析値(%) 測定値:C,75.94;H,3.82. 計算値:C,76.02;H,3.74.
代りに、キサンテン−9−チオン(212mg)を用い
た以外は実施例1と同様にして、化合物(3)を得た。 収量256mg(81%);mp182℃(酢酸エチル
−ヘキサン);H−NMR(ppm)6.86〜8.1
2(12H);C−NMR(ppm)98.85,11
3.32,117.21,117.31,120.1
8,123.16,123.60,125.86,12
9.60,131.31,137.14,150.9
4,155.75,160.28;IR(cm-1)17
41,1460,1300,1236,754. C20H12O4としての元素分析値(%) 測定値:C,75.94;H,3.82. 計算値:C,76.02;H,3.74.
【0016】
【発明の効果】本発明における脱硫縮合反応は穏和な条
件で極めて容易に進行し、1,3−ベンゾジオキサン−
4−オン化合物を収率よく得ることが出来る。本発明で
用いる原料物質のサリチル酸化合物は、薬理作用物質で
あり、それから得られる1,3−ベンゾジオキサン−4
−オン化合物も同様の薬理作用物質である。本発明より
得られる1,3−ベンゾジオキサン−4−オン化合物
は、サリチル酸化合物の水酸基とカルボキシル基を同時
に保護した構造の化合物でもあり、酸の存在下で容易に
加水分解して元のサリチル酸化合物に戻る。従って、本
発明の1,3−ベンゾジオキサン−4−オン化合物は、
これを人体に服用すると、胃液の作用によりサリチル酸
化合物に戻り、薬理効果を発現する。
件で極めて容易に進行し、1,3−ベンゾジオキサン−
4−オン化合物を収率よく得ることが出来る。本発明で
用いる原料物質のサリチル酸化合物は、薬理作用物質で
あり、それから得られる1,3−ベンゾジオキサン−4
−オン化合物も同様の薬理作用物質である。本発明より
得られる1,3−ベンゾジオキサン−4−オン化合物
は、サリチル酸化合物の水酸基とカルボキシル基を同時
に保護した構造の化合物でもあり、酸の存在下で容易に
加水分解して元のサリチル酸化合物に戻る。従って、本
発明の1,3−ベンゾジオキサン−4−オン化合物は、
これを人体に服用すると、胃液の作用によりサリチル酸
化合物に戻り、薬理効果を発現する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 J.Org.Chem.(1982),47 (11),p.2114−2117 (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C07D 319/08 C07D 493/10 C07D 495/10 CAPLUS(STN) REGISTRY(STN)
Claims (3)
- 【請求項1】 下記一般式(1) 【化1】 (式中、R 1 は水素、又は鎖状又は環状のアルキル基、
アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、アシル基、アルコ
キシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選択さ
れる置換基を示し、nは1〜4の整数を示し、Ar1及
びAr2はアリール基を示し、Ar1とAr2とは結合し
ていてもよい)で表される1,3−ベンゾジオキサン−
4−オン化合物を製造する方法において、下記一般式
(2) 【化2】 (式中、R1は前記と同じ意味を有する)で表されるサ
リチル酸化合物と下記一般式(3) 【化3】 (式中、Ar1及びAr2は前記と同じ意味を有する)で
表されるアリールチオケトン化合物とを脱硫剤と塩基の
存在下で脱硫縮合反応させることを特徴とする前記の方
法。 - 【請求項2】 下記一般式(1) 【化1】 (式中、R 1 は水素、又は鎖状又は環状のアルキル基、
アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、アシル基、アルコ
キシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選択さ
れる置換基を示し、nは1〜4の整数を示し、Ar1及
びAr2はアリール基を示し、Ar1とAr2とは結合し
ている)で表される1,3−ベンゾジオキサン−4−オ
ン化合物。 - 【請求項3】 Ar1とAr2との結合体が下記一般式
(4)で表される縮合多環基である請求項2の化合物。 【化4】 (式中、R 2 及びR 3 は水素、又は鎖状又は環状のアルキ
ル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、アシル基、
アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から
選択される置換基を示し、m及びpは1〜4の整数を示
し、Xは−O−、−S−、−N(R)−(R:アルキル
基)、低級アルキレン基、低級アルケニレン基から選択
される2価の基を示し、tは0又は1を示す)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10010310A JP2920211B1 (ja) | 1998-01-22 | 1998-01-22 | 1,3−ベンゾジオキサン−4−オン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10010310A JP2920211B1 (ja) | 1998-01-22 | 1998-01-22 | 1,3−ベンゾジオキサン−4−オン化合物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2920211B1 true JP2920211B1 (ja) | 1999-07-19 |
JPH11209369A JPH11209369A (ja) | 1999-08-03 |
Family
ID=11746683
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10010310A Expired - Lifetime JP2920211B1 (ja) | 1998-01-22 | 1998-01-22 | 1,3−ベンゾジオキサン−4−オン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2920211B1 (ja) |
-
1998
- 1998-01-22 JP JP10010310A patent/JP2920211B1/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
J.Org.Chem.(1982),47(11),p.2114−2117 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH11209369A (ja) | 1999-08-03 |
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