JP2916683B2 - 新規なマゼンタカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料 - Google Patents

新規なマゼンタカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料

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JP2916683B2 JP63239667A JP23966788A JP2916683B2 JP 2916683 B2 JP2916683 B2 JP 2916683B2 JP 63239667 A JP63239667 A JP 63239667A JP 23966788 A JP23966788 A JP 23966788A JP 2916683 B2 JP2916683 B2 JP 2916683B2
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Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は新規なマゼンタカプラーを含有するハロゲン
化銀カラー写真感光材料に関し、更に詳しくは、色再現
性に優れ、かつ、良好な粒状性を得る事のできるハロゲ
ン化銀カラー写真感光材料に関する。
[従来技術] カラー写真の色再現法として一般に行われる減色法
は、像様露光された青感性、緑感性及び赤感性の各乳剤
層中のハロゲン化銀を、発色現像液で還元することによ
り生成する発色現像主薬の酸化体とカプラーのカップリ
ング反応により、イエロー、マゼンタ及びシアンの各色
素を形成し、色画像を得るものである。
従来より、マゼンタ色画像形成カプラーとしては、5
−ピラゾロン系カプラーが広く実用に供され、広範な研
究が成されて来た。しかしながら、5−ピラゾロン系カ
プラーから形成される色素は黄色成分を有する不要吸収
が存在するため、色濁りの原因となっていた。
この解決手段として、例えばピラゾロンベンズイミダ
ゾール,インダゾロン,ピラゾロトリアゾール,ピラゾ
ロピラゾール,ピラゾロテトラゾール系の各種カプラー
が提案されてきた。
事実、これらカプラーから形成される色素は、色再現
上好ましいものであり、近年、ピラゾロアゾール系カプ
ラーが実用化されるに至っている。
しかしながら、これらのカプラーは製造コストが高
く、かつ、発色性、粒状性の点で充分な性能を有してお
らず、これらの改良が望まれていた。
また、例えばAngew.Chem.Int.Ed.Eng()(1983)1
91〜209,The Theory of The Phtographic Process 4Ed
p333に示されている様に、現像主薬酸化体と反応し、環
化反応を経てアジン色素を形成し、マゼンタ発色する化
合物は良く知られているが、これらの化合物は、アジン
色素自体の吸収はシャープで、色再現上好ましいが、発
色性が低かったり、反応が途中で止まってしまうため色
濁りが大きく、実用に供するためには尚一そうの改善が
望まれていた。
[発明の目的] 本発明の目的は、色再現性に優れ、かつ、発色性、粒
状性の改良されたハロゲン化銀カラー写真感光材料を提
供する事にある。
[発明の構成] 本発明の目的は、下記一般式[I]で表わされるマゼ
ンタカプラーを少なくとも1種含有することを特徴とす
るハロゲン化銀カラー写真感光材料、によって達成され
た。
(式中、R1は水素原子もしくはベンゼン環上に置換可能
な来を表わし、R2は置換もしくは無置換のアリール基,
アルキル基,複素環基,アミノ基を表わす。R1とR3とは
互いに結合して環を形成しても良い。Zは水素原子もし
くは芳香族第1級アミン現像主薬酸化体とのカップリン
グ反応によって離脱可能な基を表わす。EWGはハメット
のσp値で0.3を超える値を有する電子吸引性基を表わ
す。) 一般式[I]において、R1は水素原子もしくはベンゼ
ン環上に置換可能な基であるならば何でも良く、具体的
には、例えばハロゲン原子,ニトロ基,シアノ基,アミ
ノ基,スルホ基,ヒドロキシ基,アルキル基,アリール
基,アラルキル基,シクラオルキル基,アルコキシ基,
アリールオキシ基,アルキルカルボニルオキシ基,アリ
ールカルボニルオキシ基,カルバモイルオキシ基,カル
ボキシル基,アルコキシカルボニル基,アリールオキシ
カルボニル基,カルバモイル基,アルキルアミノカルボ
ニル基,アリールアミノカルボニル基,アシル基,アル
コキシカルボニルアミノ基,アシルアミノ基,ウレイド
基,アルキルスルホニルアミノ基,アリールスルホニル
アミノ基,スルファモイルアミノ基,アルキルスルホニ
ル基,アリールスルホニル基,スルファモイル基,イミ
ド基,アルキルチオ基,アリールチオ基,ヘテロ環基を
表わす。
R2は置換もしくは無置換のアリール基(例えばフェニ
ル基,ナフチル基,トリル基,3−ニトロフェニル基)、
アルキル基(例えばメチル基,ブチル基,メトキシメチ
ル基,トリフルオロメチル基)、複素環基(例えばフリ
ル基,ピリジル基,チエニル基)、アミノ(例えばジメ
チルアミノ基,ピロリジニル基,モルホリノ基,アニリ
ノ基)を表わす。好ましいR2は置換もしくは無置換のフ
ェニル基ないしはナフチル基である。
置換基としては前記R1で説明した基を用いることがで
きる。
R1とR2とは互いに結合して環(好ましくは5ないし6
員環)を形成してもよい。
また前記一般式[I]においてZが表わす芳香族第1
級アミン現像主薬酸化体とのカップリング反応によって
離脱可能な基は、例えばハロゲン原子(具体的には塩
素,臭素,フッ素等の各原子)、酸素原子,硫黄原子ま
たは窒素原子が直接カップリング位に結合している離脱
可能な基、例えばアルコキシ基,アリールオキシ基,ス
ルホニルアルコキシ基,カルバモイルオキシ基,カルバ
モイルメトキシ基,アシルオキシ基,スルホンアミド
基,トリアゾリルチオ基,テトラゾリルチオ基,テトラ
ゾリル基,カルボニルオキシ基,コハク酸イミド基等を
挙げることができる。
また、Zは写真的有用性基(PUG)であっても良く、
また、いわゆるタイミング基を介した写真的有用性基を
放出する基であっても良い。
写真的有用性基としては、例えば現像抑制剤,競走化
合物(現像主薬酸化体捕獲剤),カブラセ剤,脱銀促進
剤,色素,現像促進剤,ハロゲン化銀溶剤,脱銀抑制剤
などが挙げられる。好ましいものは現像抑制剤及び競争
化合物である。
EWGはハメットのσp値で0.3を超える値を持つ電子吸
引性基を表わす。
EWGの例としては、トリフルオロメチル基,シアノ
基,ホルミル基,アシル基,アルコキシカルボニル基,
アリールオキシカルボニル基,カルバモイル基,スルホ
ニル基,スルファモイル基,スルフィニル基であり、好
ましいものは、アルコキシカルボニル基,アリールオキ
シカルボニル基,カルバモイル基,スルファモイル基及
びスルホニル基である。
以下に一般式[I]で表わされるシアンカプラーの具
体的化合物を例示するが、本発明は以下の化合物に限定
されるものではない。
合成例−1(例示化合物−4及び9の合成) 下記のスキーム−1に従って例示化合物−4及び9を
合成した。
中間体(3)の合成 100gの4−アミノサリチル酸(1)と220gの4−(2,
4−ジ−tert−アミルフェノキシ)ブチルアミン(2)
を1のジオキサンに溶解し、これに撹拌下、室温にて
135gのジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)を200ml
のジオキサンに溶かした溶液を滴下した。
滴下後、3時間室温にて撹拌し、析出したウレアを
別した。液を減圧留去した後、ヘキサン600mlから再
結晶し、240gの中間体(3)を得た。
例示化合物−4の合成 35.2gの中間体(3)及び11.0gのメタンスルホニルク
ロライドを200mlの酢酸エチルに溶解し、これに7.6gの
ピリジンを加え、撹拌下に5時間加熱還流を継続した。
反応終了後、希塩酸及び水で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥した後、酢酸エチルを減圧留去した。残渣を酢酸
エチル−ヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルクロマト
グラフィーによって分離精製し、続いて酢酸エチル−ヘ
キサン混合溶液から再結晶する事によりmp151〜153℃の
結晶28.2gを得た。
NMR及びFAB−MSから例示化合物−4である事を確認し
た。
例示化合物−9の合成 14.1gの例示化合物−4を酢酸エチル100mlに溶解し、
これに4.1gのN−クロスクシイミド(NCS)を添加し、
室温で8時間撹拌を継続した。反応終了後、水洗し、有
機相を乾燥濃縮した。酢酸エチル−ヘキサンを展開溶媒
とするシリカゲルクロマトグラフィーによって分離精製
する事によってアモルファス状の粉末14.2gを得た。
NMR及びFAM−MSより例示化合物−9である事を確認し
た。
[実施例] 以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本発明の実
施の態様はこれらに限定されない。
なお以下の全ての実施例において、ハロゲン化銀写真
感光材料中の添加量は、特に記載のない限り1m2当りの
ものを示す。また、ハロゲン化銀とコロイド銀は銀に換
算して示した。
実施例1 トリアセチルセルロースフィルムを支持体上に、下記
に示すような組成の各層を順次支持体側から形成して、
多層カラー写真要素を作製した。
(試料−1) 第1層;ハレーション防止層(HC−1) 黒色コロイド銀を含むゼラチン層。
第2層;中間層(I.L.) 2,5−ジ−t−オクチルハイドロキノンの乳化
分散物を含むゼラチン層。
第3層;低感度赤感性ハロゲン化銀乳剤層(RL−1) 平均粒径()0.30μm、AgI 6.0モル%を含
むAgBrIからなる単分散乳化剤(乳剤−I) 銀塗布量
1.8g/m2 増感色素I 銀1モルに対して 6×10-5モル 増感色素II 銀1モルに対して 1.0×10-5モル シアンカプラー(C−1) 銀1モルに対して 0.06モル カラードシアンカプラー(CC−1) 銀1モルに対して 0.003モル DIR化合物(D−1) 銀1モルに対して 0.0015モル DIR化合物(D−2) 銀1モルに対して 0.002モル 高沸点溶媒(HBS−1) 0.85g/m2 第4層;高感度赤感性ハロゲン化銀乳剤層(RH−1) 平均粒径()0.5μm、AgI 7.0モル%を含む
AgBrIからなる単分散乳剤(乳剤−II) 銀塗布量 1.3
g/m2 増感色素I 銀1モルに対して 3×10-5モル 増感色素II 銀1モルに対して 1.0×10-5モル シアンカプラー(C−1) 銀1モルに対して 0.03モル DIR化合物(D−2) 銀1モルに対して 0.001モル 高沸点溶媒(HBS−1) 0.32g/m2 第5層;中間層(I.L.) 第2層と同じゼラチン層。
第6層;低感度感性ハロゲン化銀乳剤層(GL−1) 乳剤−I 銀塗布量 1.5g/m2 増感色素III 銀1モルに対して 2.5×10-5モル 増感色素IV 銀1モルに対して 1.2×10-5モル マゼンタカプラー(M−1) 銀1モルに対して 0.045モル カラードマゼンタカプラー(CM−1) 銀1モルに対して 0.009モル DIR化合物(D−1) 銀1モルに対して 0.0010モル DIR化合物(D−3) 銀1モルに対して 0.0030モル 高沸点溶媒(HBS−1) 0.91g/m2 第7層;高感度緑感性ハロゲン化銀乳剤層(GH−1) 乳剤−II 銀塗布量 1.4g/m2 増感色素III 銀1モルに対して 1.5×10-5モル 増感色素IV 銀1モルに対して 1.0×10-5モル マゼンタカプラー(M−1) 銀1モルに対して 0.030モル DIR化合物(D−3) 銀1モルに対して 0.0010モル 高沸点溶媒(HBS−1) 0.44g/m2 第8層;イエローフィルター層(YC−1) 黄色コロイド銀と2,5−ジ−t−オクチルハイ
ドロキノンの乳化分散物とを含むゼラチン層。
第9層;低感度青感性ハロゲン化銀乳剤層(BL−1) 平均粒径()0.48μm、AgI 6.0モル%を含
むAgBrIからなる多分散乳剤(乳剤−III) 銀塗布量
0.9g/m2 増感色素V 銀1モルに対して 1.3×10-5モル イエローカプラー(YY−1) 銀1モルに対して 0.29モル 高沸点溶媒(HBS−2) 0.20g/m2 第10層;高感度青感性ハロゲン化銀乳剤層(BH−1) 平均粒径()0.8μm、AgI 15モル%を含むA
gBrIからなる多分散乳剤(乳剤−IV) 銀塗布量 0.5g
/m2 増感色素V 銀1モルに対して 1.0×10-5モル イエローカプラー(YY−1) 銀1モルに対して 0.08モル DIR化合物(D−2) 銀1モルに対して 0.0015モル 高沸点溶媒(HBS−2) 0.08g/m2 第11層;第1保護層(P−1) 沃臭化銀〔AgI 1モル%、平均粒径()0.0
7μm〕 銀塗布量 0.5g/m2 紫外線吸収剤UV−1、UV−2を含むゼラチン
層。
第12層;第2保護層(P−2) ポリメチルメタクリレート粒子(直径1.5μ
m)及びホルマリンスカベンジャー(HS−1)を含むゼ
ラチン層。
尚、各層には上記の他に、ゼラチン硬膜剤(H−1)
や界面活性剤を添加した。
また、上記第1層から第12層までの膜厚は22μmであ
り、塗布銀量は7.4g/m2であった。
(試料−2〜9) 試料−1の第6層に添加したマゼンタカプラー(M−
1)を表−1に示すカプラーに変更した以外は試料−1
と同様にして試料−2〜9を作成した。
なお、上記試料−1〜9の各層に含まれる化合物の、
すでに述べたもの以外を、以下に列挙する。
増感色素I;5,5′−ジクロロ−9−エチル−3,3′−ジ−
(3−スルホプロピル)チアカルボシアニンヒドロキシ
ド 増感色素II;9−エチル−3,3′−ジ−(3−スルホプロ
ピル)−4,5,4′,5′−ジベンゾチアカルボシアニンヒ
ドロキシド 増感色素III;5,5′−ジフェニル−9−エチル−3,3′−
ジ−(3−スルホプロピル)オキサカルボシアニンヒド
ロキシド 増感色素IV;9−エチル−3,3′−ジ−(3−スルホプロ
ピル)−5,6,5′,6′−ジベンゾオキサカルボシアニン
ヒドロキシド 増感色素V;3,3′−ジ−(3−スルホプロピル)−4,5−
ベンゾ−5′−メトキシチアシアニン このようにして作成した各試料−1〜9を、白色光を
用いてウェッジ露光したのち、下記現像処理を行なっ
た。
処理工程(38℃) 発色現像 3分15秒 漂 白 6分30秒 水 洗 3分15秒 定 着 6分30秒 水 洗 3分15秒 安定化 1分30秒 乾 燥 各処理工程において使用した処理液組成は下記の通り
である。
(発色現像液) 4−アミノ−3−メチル−N−エチル−N−(β−ヒド
ロキシエチル)−アニリン・硫酸塩 4.75g 無水亜硫酸ナトリウム 4.25g ヒドロキシルアミン・1/2硫酸塩 2.0 g 無水炭酸カリウム 37.5 g 臭化ナトリウム 1.3 g ニトリロトリ酢酸・3ナトリウム塩(1水塩) 2.5 g 水酸化カリウム 1.0g 水を加えて1とする。
(漂白液) エチレンジアミン四酢酸鉄アンモニウム塩 100.0 g エチレンジアミン四酢酸2アンモニウム塩 10.0 g 臭化アンモニウム 150.0 g 氷酢酸 10.0 ml 水を加えて1とし、アンモニア水を用いてpH=6.0
に調整する。
(定着液) チオ硫酸アンモニウム 175.0 g 無水亜硫酸ナトリウム 8.5 g メタ亜硫酸ナトリウム 2.3 g 水を加えて1とし、酢酸を用いてpH=6.0に調整す
る。
(安定液) ホルマリン(37%水溶液) 1.5 ml コニダックス(コニカ株式会社製) 7.5 ml 水を加えて1とする。
得られた各試料についてそれぞれ、最高濃度(Dm)、
比感度及び粒状性(RMS)を測定した。その結果を表−
1に示す。
RMS値は、最小濃度+1.2の濃度を円形走査口径が25μ
mのマイクロデンシトメーターで走査した時に生じる濃
度値の変動の標準偏差の1000倍値で示した。
表−1の結果から明らかな様に、本発明の化合物を用
いた試料−4〜9は感度、Dm、粒状性ともに良いレベル
を示しており、優れたカラー感光材料であることが判
る。
実施例2 この実施例は、本発明をカラー写真印画紙に適用した
ものである。
(ハロゲン化銀乳剤の調整) 中性法、同時混合法により、表−2に示す3種類のハ
ロゲン化銀乳剤を調整した。
用いた分光増感色素は次のとおりである。
それぞれのハロゲン化銀乳剤は化学増感終了後に乳剤
安定剤として下記STB−1をハロゲン化銀1モル当り、
5×10-3モル添加した。
(ハロゲン化銀カラー写真感光材料試料の作製) 次いで以下の層1〜7を、両面をポリエチレンで被覆
した紙支持体上に順次塗設(同時塗布)し、ハロゲン化
銀カラー写真感光材料(試料−10)を作製した。(な
お、以下の実施例において、添加量は感光材料1m2当り
の量で示す。) 層1……ゼラチン1.2gと、0.29g(銀換算、以下同じ)
の青感光性ハロゲン化銀乳剤(Em−1)、そして0.75g
のイエローカプラー(YY−1)、0.3gの光安定剤(ST−
1)及び0.015gの2,5−ジオクチルハイドロキノン(HQ
−1)を溶解した0.3gのジノニルフタレート(DNP)を
含有している層。
層2……ゼラチン0.9gと、0.04gのHQ−1を溶解した0.2
gのジオクチルフタレート(DOP)を含有している層。
層3……ゼラチン1.4gと、0.2gの緑感光性ハロゲン化銀
乳剤層(Em−2)と、0.9ミリモルのマゼンタカプラー
(MM−1)と、0.25gの光安定剤(ST−2)及び0.01gの
(HQ−1)を溶解した0.5gのDOPと、6mgの下記フィルタ
ー染料(AI−1)を含有している層。
層4……ゼラチン1.2gと、下記の0.6gの紫外線吸収剤
(UV−1)及び0.05gの(HQ−1)を溶解した0.3gのDNP
を含有している層。
層5……ゼラチン1.4gと、0.20gの赤感光性ハロゲン化
銀乳剤(Em−3)、及び0.4gのシアンカプラー(PC−
1)と、0.2gのシアンカプラー(PC−2)と0.01gの(H
Q−1)及び0.3gの(ST−1)を溶解した0.3gのDOPを含
有している層。
層6……ゼラチン1.1gと、0.2gの(UV−1)を溶解した
0.2gのDOP及び5mgのフィルター染料(AI−2)を含有し
ている層。
層7……ゼラチン1.0gと、0.05gの2,4−ジクロロ−6−
ヒドロキシトリアジンナトリウムを含有している層。
また層3のマゼンタカプラー(MM−1)を、表−3に
示す例示化合物に変えた以外は上記試料−10と同様にし
て試料−11及び12を作成した。
試料作成に用いた各化合物は下記に示すとおりであ
る。
得られた試料−10〜12について、以下の方法によって
色再現性を評価した。
まず、カラーネガフィルム(コニカカラーSRV−100:
コニカ(株)製)とカメラ(コニカFT−1 MOTOR:コニカ
(株)製)を用いてマクベス社製カラーチェッカーを撮
影した。続いて、カラーネガ現像処理(CNK−4:コニカ
(株)製)を行い、得られたネガ像をサクラカラープリ
ンターCL−P2000(コニカ(株)製)を用いて試料10〜1
2に82mm×117mmの大きさでプリントし、下記の発色現像
液、漂白定着液、安定化液を用いて下記の処理工程によ
り処理し実技プリントを得た。プリントの際のプリンタ
ー条件は、カラーチェッカー上の灰色がプリント上で灰
色になるように各試料毎に設定を行った。
得られた実技プリントについて、色再現性を評価し
た。測定結果を表−3にまとめて示した。
〔発色現像液〕
純 水 800ml トリエタノールアミン 8g N,N−ジエチルヒドロキシアミン 5g 塩化カリウム 2g N−エチル−N−β−メタンスルホンアミドエチル−
3−メチル−4−アミノアニリン硫酸塩 5g テトラポリリン酸ナトリウム 2g 炭酸カリウム 30g 亜硫酸カリウム 0.2g 蛍光増白剤(4,4′−ジアミノスチルベンジスルホン
酸誘導体) 1g 純水を加えて全量を1とし、pH10.2に調整する。
〔漂白定着液〕
エチレンジアミンテトラ酢酸第2鉄アンモニウム2水
塩 60g エチレンジアミンテトラ酢酸 3g チオ硫酸アンモニウム(70%溶液) 100ml 亜硫酸アンモニウム(40%溶液) 27.5ml 炭酸カリウムまたは氷酢酸でpH5.7に調整し水を加え
て全量を1とする。
〔安定化液〕
5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−
オン 1g 1−ヒドロキシエチリデン−1,1−ジホスホン酸 2g 水を加えて1とし、硫酸または水酸化カリウムにて
pHを7.0に調整する。
〔処理工程〕
温 度 時 間 発色現像 34.7±0.3℃ 45秒 漂白定着 34.7±0.5℃ 50秒 安定化 30 〜 34℃ 90秒 乾 燥 60 〜 80℃ 60秒 表−3からも明らかな様に本発明の化合物を用いた試
料−11及び12では青、赤、マゼンタに対し顕著な色再現
性の向上が認められた。
[発明の効果] 本発明によれば、色再現性に優れ、かつ、発色性、粒
状性の改良されたハロゲン化銀カラー写真感光材料を得
ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き 合議体 審判長 高梨 操 審判官 植野 浩志 審判官 六車 江一 (56)参考文献 特開 昭62−173465(JP,A) 特開 昭63−199352(JP,A) 特公 昭53−2728(JP,B2)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】下記一般式[I]で表わされるマゼンタカ
    プラーを少なくとも1種含有することを特徴とするハロ
    ゲン化銀カラー写真感光材料。 (式中、R1は水素原子もしくはベンゼン環上に置換可能
    な基を表わし、R2は置換もしくは無置換のアリール基,
    アルキル基,複素環基,アミノ基を表わす。R1とR2とは
    互いに結合して環を形成してもよい。Zは水素原子もし
    くは芳香族第1級アミン現像主薬酸化体とのカップリン
    グ反応によって離脱可能な基を表わす。EWGはハメット
    のσp値で0.3を超える値を有する電子吸引性基を表わ
    す。)
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