JP2909343B2 - 界面活性剤組成物 - Google Patents
界面活性剤組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、リン酸エステル系反応
性界面活性剤組成物に関する。
性界面活性剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術・課題】従来のリン酸エステル系反応性界
面活性剤としては特開昭63−12334号公報、特開昭63−8
0837号公報などに記載されたもの等がある。
面活性剤としては特開昭63−12334号公報、特開昭63−8
0837号公報などに記載されたもの等がある。
【０００３】しかし、リン酸エステルを合成する場合に
五酸化リン・ポリリン酸等を用いてリン酸エステル化を
行うことが一般的であるが、この場合、リン酸モノエス
テルとジエステルの等モル混合物が合成される。特開昭
63−12334号公報、特開昭63−80837号公報に記載の発明
においても同様な反応によりリン酸エステル化反応を行
い、モノエステルとジエステルの混合物としてモル比が
５０／５０〜８０／２０のものを使用している。
五酸化リン・ポリリン酸等を用いてリン酸エステル化を
行うことが一般的であるが、この場合、リン酸モノエス
テルとジエステルの等モル混合物が合成される。特開昭
63−12334号公報、特開昭63−80837号公報に記載の発明
においても同様な反応によりリン酸エステル化反応を行
い、モノエステルとジエステルの混合物としてモル比が
５０／５０〜８０／２０のものを使用している。
【０００４】しかしながら、モノエステルとジエステル
では表面張力、臨界ミセル濃度、乳化力等の界面活性能
において大きな差異を有している。また、ジエステルの
場合では、重合可能な二重結合基を２個有することにな
り、これらの混合物を乳化重合用乳化剤や樹脂改質剤、
相溶性付与剤、繊維処理剤等として用いた場合、重合可
能な二重結合基を２個有するジエステルが一種の架橋剤
としての作用を及ぼし、被処理物の機械的安定性、化学
的安定性、凍結安定性及び貯蔵安定性の低下、更にエマ
ルジョンの場合、粒子径、粘性及び起泡性等のエマルジ
ョン物性、フィルム化したときの耐水性、耐候性、接着
性、耐熱性等のフィルム物性についても充分満足のでき
る性能を得ることはできない。
では表面張力、臨界ミセル濃度、乳化力等の界面活性能
において大きな差異を有している。また、ジエステルの
場合では、重合可能な二重結合基を２個有することにな
り、これらの混合物を乳化重合用乳化剤や樹脂改質剤、
相溶性付与剤、繊維処理剤等として用いた場合、重合可
能な二重結合基を２個有するジエステルが一種の架橋剤
としての作用を及ぼし、被処理物の機械的安定性、化学
的安定性、凍結安定性及び貯蔵安定性の低下、更にエマ
ルジョンの場合、粒子径、粘性及び起泡性等のエマルジ
ョン物性、フィルム化したときの耐水性、耐候性、接着
性、耐熱性等のフィルム物性についても充分満足のでき
る性能を得ることはできない。
【０００５】また、樹脂改質剤、相溶性付与剤、繊維処
理剤として樹脂と共重合させる場合においても重合可能
な二重結合基を２個有することに起因する架橋反応のた
め、ガラス転移温度、軟化点、硬度等の変化等樹脂の性
能低下が指摘されている。
理剤として樹脂と共重合させる場合においても重合可能
な二重結合基を２個有することに起因する架橋反応のた
め、ガラス転移温度、軟化点、硬度等の変化等樹脂の性
能低下が指摘されている。
【０００６】従って、本発明の目的は、ジエステル体に
起因する上記欠点を克服した、良好なリン酸エステル系
反応性界面活性剤組成物を提供することにある。
起因する上記欠点を克服した、良好なリン酸エステル系
反応性界面活性剤組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、一般
式
式
【化３】
【化４】 ［一般式(１)及び一般式(２)中、Ａは炭素数２〜４のア
ルキレン基であり、Ｒ1は水素原子またはメチル基であ
り、Ｒ2は炭素数８〜２４の炭化水素基またはアシル基
であり、ｍは０〜５０の数であり、ｎは０〜１００の数
であり、Ｍ1及びＭ2は水素原子、アルカリ金属、アルカ
リ土類金属、アンモニウムまたは有機アンモニウムであ
り、Ｍ1及びＭ2は同一でも異なっていても良い］で表さ
れる一般式(１)及び一般式(２)で表される化合物の混合
物であり、それぞれの混合モル比は(１)／(２)が８５／
１５〜９６／４であることを特徴とするリン酸エステル
系反応性界面活性剤組成物にある。
ルキレン基であり、Ｒ1は水素原子またはメチル基であ
り、Ｒ2は炭素数８〜２４の炭化水素基またはアシル基
であり、ｍは０〜５０の数であり、ｎは０〜１００の数
であり、Ｍ1及びＭ2は水素原子、アルカリ金属、アルカ
リ土類金属、アンモニウムまたは有機アンモニウムであ
り、Ｍ1及びＭ2は同一でも異なっていても良い］で表さ
れる一般式(１)及び一般式(２)で表される化合物の混合
物であり、それぞれの混合モル比は(１)／(２)が８５／
１５〜９６／４であることを特徴とするリン酸エステル
系反応性界面活性剤組成物にある。
【０００８】本発明のリン酸エステル系反応性界面活性
剤組成物(以下、単に界面活性剤組成物と記載する)は、
モノエステルとジエステルのモル比が８５／１５〜９６
／ ４であることによりジエステルによる様々な欠点をな
くしたことを特徴とするものである。
剤組成物(以下、単に界面活性剤組成物と記載する)は、
モノエステルとジエステルのモル比が８５／１５〜９６
／ ４であることによりジエステルによる様々な欠点をな
くしたことを特徴とするものである。
【０００９】本発明の界面活性剤組成物は、例えば以下
のようにして製造することができる。即ち、(メタ)アリ
ルグリシジルエーテル、好ましくはアリルグリシジルエ
ーテルと、 一般式ＨＯ−(ＡＯ)n−Ｒ2・・・(３) (式中、Ｒ2は炭素原子数１〜２４の炭化水素基またはア
シル基であり、Ａは炭素原子数２〜４のアルキレン基で
あり、ｎは０〜５０の数、好ましくは０〜２０の数であ
る)で表されるヒドロキシル化合物を、第３級アミン、
第４級アンモニウム塩、三フッ化硼素エーテル錯塩、硼
フッ化亜鉛、四塩化錫、塩化アルミニウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等の公知の触媒の存在下、５０
〜１６０℃で３〜２０時間、エポキシ基がなくなるまで
反応させ、一般式
のようにして製造することができる。即ち、(メタ)アリ
ルグリシジルエーテル、好ましくはアリルグリシジルエ
ーテルと、 一般式ＨＯ−(ＡＯ)n−Ｒ2・・・(３) (式中、Ｒ2は炭素原子数１〜２４の炭化水素基またはア
シル基であり、Ａは炭素原子数２〜４のアルキレン基で
あり、ｎは０〜５０の数、好ましくは０〜２０の数であ
る)で表されるヒドロキシル化合物を、第３級アミン、
第４級アンモニウム塩、三フッ化硼素エーテル錯塩、硼
フッ化亜鉛、四塩化錫、塩化アルミニウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等の公知の触媒の存在下、５０
〜１６０℃で３〜２０時間、エポキシ基がなくなるまで
反応させ、一般式
【化５】 (式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2及びｎは上述と同意義をもつ)で表
される化合物を得る。
される化合物を得る。
【００１０】一般式(３)及び(４)中のＲ2で示される炭
素原子数８〜２４の炭化水素基もしくはアシル基として
はオクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシ
ル基、ドデシル基、ラウリル基、トリデシル基、ミリス
チル基、ステアリル基、オレイル基、セチル基、ベンジ
ル基、フェネチル基などのアリール基で置換されていて
もよい炭素原子数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキ
ル基またはアルケニル基、また、フェニル基、ｏ−、ｍ
−、ｐ−または混合クレゾイル基、キシレノイル基、プ
ロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフ
ェニル基、ｓｅｃ−ブチルフェニル基、ｔ−ブチルフェ
ニル基、ジ−ｔ−ブチルフェニル基、ｔ−アミルフェニ
ル基、オクチルフェニル基、２−エチルヘキシルフェニ
ル基、ジオクチルフェニル基、ノニルフェニル基、ジノ
ニルフェニル基、ドデシルフェニル基、メチルジフェニ
ル基、トリメチルジフェニル基、スチレン化フェニル
基、スチレン化クレゾイル基、スチレン化キシレノイル
基、ベンジル化フェニル基などのアルキル基、アルカリ
ール基もしくはアラルキル基で置換されていてもよいア
リール基、更に、アシル基としてはカプリル酸残基、ペ
ラルゴン酸残基、カプリン酸残基、ウンデカン酸残基、
ラウリン酸残基、ミリスチン酸残基、パルミチン酸残
基、ステアリン酸残基、リノール酸残基、アラキン酸残
基などが挙げられる。
素原子数８〜２４の炭化水素基もしくはアシル基として
はオクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシ
ル基、ドデシル基、ラウリル基、トリデシル基、ミリス
チル基、ステアリル基、オレイル基、セチル基、ベンジ
ル基、フェネチル基などのアリール基で置換されていて
もよい炭素原子数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキ
ル基またはアルケニル基、また、フェニル基、ｏ−、ｍ
−、ｐ−または混合クレゾイル基、キシレノイル基、プ
ロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフ
ェニル基、ｓｅｃ−ブチルフェニル基、ｔ−ブチルフェ
ニル基、ジ−ｔ−ブチルフェニル基、ｔ−アミルフェニ
ル基、オクチルフェニル基、２−エチルヘキシルフェニ
ル基、ジオクチルフェニル基、ノニルフェニル基、ジノ
ニルフェニル基、ドデシルフェニル基、メチルジフェニ
ル基、トリメチルジフェニル基、スチレン化フェニル
基、スチレン化クレゾイル基、スチレン化キシレノイル
基、ベンジル化フェニル基などのアルキル基、アルカリ
ール基もしくはアラルキル基で置換されていてもよいア
リール基、更に、アシル基としてはカプリル酸残基、ペ
ラルゴン酸残基、カプリン酸残基、ウンデカン酸残基、
ラウリン酸残基、ミリスチン酸残基、パルミチン酸残
基、ステアリン酸残基、リノール酸残基、アラキン酸残
基などが挙げられる。
【００１１】更に、ノニオン性親水基を付与するために
一般式(４)で示される化合物に炭素原子数２〜４のアル
キレンオキサイドを水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、三フッ化硼素などの触媒の存在下で、加圧反応装置
を用いて８０〜１６０℃で反応させ、一般式
一般式(４)で示される化合物に炭素原子数２〜４のアル
キレンオキサイドを水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、三フッ化硼素などの触媒の存在下で、加圧反応装置
を用いて８０〜１６０℃で反応させ、一般式
【化６】 (式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2及びｎは上述と同意義をもち、ｍ
は１〜１００の数である)で表される化合物を得る。
は１〜１００の数である)で表される化合物を得る。
【００１２】使用されるアルキレンオキサイドとして
は、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチ
レンオキサイドなどを挙げることができる。これらは単
独でも、混合して使用してもよく、また、ブロック状に
付加してもランダム状に付加してもよい。
は、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチ
レンオキサイドなどを挙げることができる。これらは単
独でも、混合して使用してもよく、また、ブロック状に
付加してもランダム状に付加してもよい。
【００１３】一般式(５)で示される化合物中のオキシア
ルキレン鎖−(ＡＯ)m−はオキシエチレン鎖を含むこと
が好ましく、その含量は１０〜１００重量％である。ま
た、用途、重合体の種類によりその含量を変えることが
好ましい。
ルキレン鎖−(ＡＯ)m−はオキシエチレン鎖を含むこと
が好ましく、その含量は１０〜１００重量％である。ま
た、用途、重合体の種類によりその含量を変えることが
好ましい。
【００１４】一般式(４)または(５)で示される化合物
を、特公昭42−6730号公報、特公昭43−26492号公報等
の公知の方法によりリン酸エステル化反応を行い、ここ
で副生成物として生成するオルトリン酸を特開昭61−12
9189号公報で公知な方法によりオルトリン酸またはその
塩を除去することにより、一般式(１)、(２)で示される
化合物の混合物［(１)／(２)のモル比は８５／１５〜９
６／４］を得ることができる。
を、特公昭42−6730号公報、特公昭43−26492号公報等
の公知の方法によりリン酸エステル化反応を行い、ここ
で副生成物として生成するオルトリン酸を特開昭61−12
9189号公報で公知な方法によりオルトリン酸またはその
塩を除去することにより、一般式(１)、(２)で示される
化合物の混合物［(１)／(２)のモル比は８５／１５〜９
６／４］を得ることができる。
【００１５】本発明の界面活性剤組成物は乳化重合用乳
化剤、染色性、帯電防止性、水溶性、防曇性等の樹脂改
質剤、ポリマーアロイ(ブレンド)の相溶化剤、合成繊維
の後処理剤として用いることができる。
化剤、染色性、帯電防止性、水溶性、防曇性等の樹脂改
質剤、ポリマーアロイ(ブレンド)の相溶化剤、合成繊維
の後処理剤として用いることができる。
【００１６】本発明の界面活性剤組成物を乳化重合用乳
化剤として用いる場合、乳化重合することのできるエチ
レン性不飽和モノマーとして酢酸ビニル等のビニルエス
テル類、スチレンもしくはスチレン誘導体、(メタ)クリ
ル酸メチル、(メタ)クリル酸ブチル等の(メタ)クリル酸
エステル類、(メタ)クリル酸、クロトン酸等のα、β不
飽和カルボン酸あるいはその塩、(メタ)クリルアミド、
Ｎ−メチルアクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルア
ミドなどのα、β不飽和アミド類、(メタ)アクリロニト
リル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、エチレン、α−オ
レフィンブタジエンなどの共役ジエン、アルキルビニル
エーテル類、アルキルビニルケトン類、無水マレイン
酸、マレイン酸エステル類、イタコン酸エステル類など
を挙げることができる。
化剤として用いる場合、乳化重合することのできるエチ
レン性不飽和モノマーとして酢酸ビニル等のビニルエス
テル類、スチレンもしくはスチレン誘導体、(メタ)クリ
ル酸メチル、(メタ)クリル酸ブチル等の(メタ)クリル酸
エステル類、(メタ)クリル酸、クロトン酸等のα、β不
飽和カルボン酸あるいはその塩、(メタ)クリルアミド、
Ｎ−メチルアクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルア
ミドなどのα、β不飽和アミド類、(メタ)アクリロニト
リル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、エチレン、α−オ
レフィンブタジエンなどの共役ジエン、アルキルビニル
エーテル類、アルキルビニルケトン類、無水マレイン
酸、マレイン酸エステル類、イタコン酸エステル類など
を挙げることができる。
【００１７】また、ジビニルベンゼン、エチレングリコ
ールジメタクリレート、メチレンビスアクリルアミド等
の架橋性ジビニル化合物も挙げることができる。
ールジメタクリレート、メチレンビスアクリルアミド等
の架橋性ジビニル化合物も挙げることができる。
【００１８】しかし、使用されるエチレン性不飽和モノ
マーは上記例に特に限定されるものではない。
マーは上記例に特に限定されるものではない。
【００１９】また、界面活性剤組成物の使用量としては
重合体の種類、モノマーの組成によって変えることがで
きるが、通常０.１〜２０重量％(対樹脂エマルジョン固
形分)の範囲であることがよい。また、本発明の目的の
範囲内で所望により他の界面活性剤を通常の使用量の範
囲で併用することも可能である。
重合体の種類、モノマーの組成によって変えることがで
きるが、通常０.１〜２０重量％(対樹脂エマルジョン固
形分)の範囲であることがよい。また、本発明の目的の
範囲内で所望により他の界面活性剤を通常の使用量の範
囲で併用することも可能である。
【００２０】また、樹脂改質剤、ポリマーアロイ(ブレ
ンド)の相溶化剤、合成繊維の後処理剤として用いる場
合には、使用する樹脂に対して０.１〜８０重量％の範
囲で使用することがよい。
ンド)の相溶化剤、合成繊維の後処理剤として用いる場
合には、使用する樹脂に対して０.１〜８０重量％の範
囲で使用することがよい。
【００２１】本発明の界面活性剤組成物は、親水性と疎
水性のバランス及び水、有機溶剤、油脂、各種モノマー
との相溶性等を更に良好ならしめるには、Ｒ2＝１２〜
１８、ｍ＝０、ｎ＝０〜５０で、かつ(ＡＯ)nにおい
て、ＥＯ(エチレンオキサイド)／［ＰＯ(プロピレンオ
キサイド)＋ＢＯ(ブチレンオキサイド)］＝１００／０
〜５０／５０であることが良い。
水性のバランス及び水、有機溶剤、油脂、各種モノマー
との相溶性等を更に良好ならしめるには、Ｒ2＝１２〜
１８、ｍ＝０、ｎ＝０〜５０で、かつ(ＡＯ)nにおい
て、ＥＯ(エチレンオキサイド)／［ＰＯ(プロピレンオ
キサイド)＋ＢＯ(ブチレンオキサイド)］＝１００／０
〜５０／５０であることが良い。
【００２２】
【実施例】実施例 合成例１（比較例） ＮａＯＨを触媒として９０±５℃でノニルフェノール
とアリルグリシジルエーテルを等モル量反応させた。
で得られた生成物を加圧反応装置に仕込み、で得ら
れた生成物１モル当たりエチレンオキサイド５モルを付
加させる。で得られた生成物と１１２％リン酸とを
モル比１：３と１１２％リン酸を過剰に仕込み、ノルマ
ルヘキサン中で反応を行う。反応終了後、ノルマルヘキ
サンを除去した後、水酸化ナトリウム水溶液を加え、透
析膜を用いて精製を行い、副生成物であるオルトリン酸
ナトリウムを取り除く。その後、水を留去しモノエステ
ル／ジエステル＝１００／０の黄色ペースト状の物質を
得た。
とアリルグリシジルエーテルを等モル量反応させた。
で得られた生成物を加圧反応装置に仕込み、で得ら
れた生成物１モル当たりエチレンオキサイド５モルを付
加させる。で得られた生成物と１１２％リン酸とを
モル比１：３と１１２％リン酸を過剰に仕込み、ノルマ
ルヘキサン中で反応を行う。反応終了後、ノルマルヘキ
サンを除去した後、水酸化ナトリウム水溶液を加え、透
析膜を用いて精製を行い、副生成物であるオルトリン酸
ナトリウムを取り除く。その後、水を留去しモノエステ
ル／ジエステル＝１００／０の黄色ペースト状の物質を
得た。
【００２３】合成例２ ＮａＯＨを触媒として９０±５℃でオレイン酸とメタ
アリルグリシジルエーテルを等モル量反応させた。
で得られた生成物を加圧反応装置に仕込み、で得られ
た生成物１モル当たりエチレンオキサイド１０モルを付
加させる。で得られた生成物と１１２％リン酸とを
モル比２：５で反応させた以外は合成例１と同様の操作
を行い、モノエステル／ジエステル＝９０／１０の白色
ペースト状の物質を得た。
アリルグリシジルエーテルを等モル量反応させた。
で得られた生成物を加圧反応装置に仕込み、で得られ
た生成物１モル当たりエチレンオキサイド１０モルを付
加させる。で得られた生成物と１１２％リン酸とを
モル比２：５で反応させた以外は合成例１と同様の操作
を行い、モノエステル／ジエステル＝９０／１０の白色
ペースト状の物質を得た。
【００２４】合成例３ ＮａＯＨを触媒として９０±５℃で炭素数１２〜１４
の２級アルコールのブチレンオキサイド５モル−プロピ
レンオキサイド５モルのブロック重合物とアリルグリシ
ジルエーテルをアルコール過剰量で反応させ、過剰量の
アルコールを除去した。で得られた生成物を加圧反
応装置に仕込み、で得られた生成物１モル当たりプロ
ピレンオキサイド３０モル及びエチレンオキサイド４０
モルを付加させる。で得られた生成物と１１２％リ
ン酸とをモル比１：３で反応させ、モノエタノールアミ
ン塩にした以外は合成例１と同様の操作を行い、モノエ
ステル／ジエステル＝９６／４の白色ペースト状の物質
を得た。
の２級アルコールのブチレンオキサイド５モル−プロピ
レンオキサイド５モルのブロック重合物とアリルグリシ
ジルエーテルをアルコール過剰量で反応させ、過剰量の
アルコールを除去した。で得られた生成物を加圧反
応装置に仕込み、で得られた生成物１モル当たりプロ
ピレンオキサイド３０モル及びエチレンオキサイド４０
モルを付加させる。で得られた生成物と１１２％リ
ン酸とをモル比１：３で反応させ、モノエタノールアミ
ン塩にした以外は合成例１と同様の操作を行い、モノエ
ステル／ジエステル＝９６／４の白色ペースト状の物質
を得た。
【００２５】合成例４ 合成例３の炭素数１２〜１４の２級アルコールのブチレ
ンオキサイド５モル−プロピレンオキサイド５モルのブ
ロック重合物ステアリルアルコールのブチレンオキサイ
ド５モル−エチレンオキサイド５モル付加物の代わりに
スチレン化フェノールのプロピレンオキサイド５モル付
加物を使用し同様の反応を行い、モノエステル／ジエス
テル＝９５／５の白色ペースト状の物質を得た。
ンオキサイド５モル−プロピレンオキサイド５モルのブ
ロック重合物ステアリルアルコールのブチレンオキサイ
ド５モル−エチレンオキサイド５モル付加物の代わりに
スチレン化フェノールのプロピレンオキサイド５モル付
加物を使用し同様の反応を行い、モノエステル／ジエス
テル＝９５／５の白色ペースト状の物質を得た。
【００２６】合成例５（比較例） 合成例１のエチレンオキサイド５モル付加の代わりに、
プロピレンオキサイド１５モル−エチレンオキサイド２
５モルを付加した以外は、同様の反応を行った。そし
て、モノエステル／ジエステル＝９８／２の黄色ペース
ト状の物質を得た。
プロピレンオキサイド１５モル−エチレンオキサイド２
５モルを付加した以外は、同様の反応を行った。そし
て、モノエステル／ジエステル＝９８／２の黄色ペース
ト状の物質を得た。
【００２７】合成例６ 合成例２のエチレンオキサイド１０モル付加の代わり
に、ブチレンオキサイド２０モル−エチレンオキサイド
５０モル付加した以外は、同様の反応を行った。そし
て、モノエステル／ジエステル＝９１／９の黄色ペース
ト状の物質を得た。
に、ブチレンオキサイド２０モル−エチレンオキサイド
５０モル付加した以外は、同様の反応を行った。そし
て、モノエステル／ジエステル＝９１／９の黄色ペース
ト状の物質を得た。
【００２８】比較例 合成例１において、通常のリン酸化反応を行い、モノエ
ステル／ジエステル＝６５／３５の物質を得てこれを比
較物質とする。(モノエステル／ジエステルの比は電位
差滴定により第１当量点と第２当量点から算出した。)
ステル／ジエステル＝６５／３５の物質を得てこれを比
較物質とする。(モノエステル／ジエステルの比は電位
差滴定により第１当量点と第２当量点から算出した。)
【００２９】参考例１ 実施例の合成例１ないし６で得られた界面活性剤組成物
を用いてスチレンをモノマーとして乳化重合反応を行っ
た。得られた重合体エマルジョンについて、その粘度、
機械的安定性、及び重合体エマルジョンから得られるポ
リマーフィルムの表面抵抗値を測定した。
を用いてスチレンをモノマーとして乳化重合反応を行っ
た。得られた重合体エマルジョンについて、その粘度、
機械的安定性、及び重合体エマルジョンから得られるポ
リマーフィルムの表面抵抗値を測定した。
【００３０】参考例２ 実施例の合成例１ないし６で得られた界面活性剤組成物
を用いてアクリル酸エチル／アクリル酸２−エチルヘキ
シル＝１／１をモノマーとして乳化重合反応を行った。
得られた重合体エマルジョンについて、その粘度、機械
的安定性、及び重合体エマルジョンから得られるポリマ
ーフィルムの表面抵抗値を測定した。
を用いてアクリル酸エチル／アクリル酸２−エチルヘキ
シル＝１／１をモノマーとして乳化重合反応を行った。
得られた重合体エマルジョンについて、その粘度、機械
的安定性、及び重合体エマルジョンから得られるポリマ
ーフィルムの表面抵抗値を測定した。
【００３１】参考例３ 実施例の合成例１ないし６で得られた界面活性剤組成物
を用いてアクリル酸エチル／アクリル酸２−エチルヘキ
シル＝１／１をモノマーとして溶液重合を行い、ポリマ
ーフィルムを作成した。そして、帯電圧、表面抵抗値、
体積抵抗値を測定した。
を用いてアクリル酸エチル／アクリル酸２−エチルヘキ
シル＝１／１をモノマーとして溶液重合を行い、ポリマ
ーフィルムを作成した。そして、帯電圧、表面抵抗値、
体積抵抗値を測定した。
【００３２】測定・評価方法 粘度 エマルジョンの粘度をＢＨ型粘度計により測定した。 機械的安定性 エマルジョン５０ｇをマロン法安定度試験機で１０ｋ
ｇ、１０００ｒｐｍの条件で５分間回転させ、生成した
凝塊物を１００メッシュの金網で濾過し、濾過残物を水
で洗浄後、１０５±５℃で２時間乾燥し、０〜０.１％
を◎、０.１〜０.５％を○、１％以上を×として判定を
行った。 フィルムの表面抵抗値 ０.２ｍｍのポリマーフィルムを湿度４５％、温度２０
℃の雰囲気中に２４時間放置後表面抵抗値を測定した。
その結果、１０9以下を◎、１０10〜１０11を○、１０
12以上を×とした。 フィルムの体積抵抗値 ０.２ｍｍのポリマーフィルムを湿度４５％、温度２０
℃の雰囲気中に２４時間放置後表面固有抵抗値を測定し
た。その結果、１０9以下を◎、１０10〜１０11を○、
１０12以上を×とした。 フィルムの帯電圧 ０.２ｍｍのポリマーフィルムを湿度４５％、温度２０
℃の雰囲気中に２４時間放置後表面固有抵抗値を測定し
た。
ｇ、１０００ｒｐｍの条件で５分間回転させ、生成した
凝塊物を１００メッシュの金網で濾過し、濾過残物を水
で洗浄後、１０５±５℃で２時間乾燥し、０〜０.１％
を◎、０.１〜０.５％を○、１％以上を×として判定を
行った。 フィルムの表面抵抗値 ０.２ｍｍのポリマーフィルムを湿度４５％、温度２０
℃の雰囲気中に２４時間放置後表面抵抗値を測定した。
その結果、１０9以下を◎、１０10〜１０11を○、１０
12以上を×とした。 フィルムの体積抵抗値 ０.２ｍｍのポリマーフィルムを湿度４５％、温度２０
℃の雰囲気中に２４時間放置後表面固有抵抗値を測定し
た。その結果、１０9以下を◎、１０10〜１０11を○、
１０12以上を×とした。 フィルムの帯電圧 ０.２ｍｍのポリマーフィルムを湿度４５％、温度２０
℃の雰囲気中に２４時間放置後表面固有抵抗値を測定し
た。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【表２】
【００３５】
【表３】
【００３６】
【発明の効果】本発明の界面活性剤組成物は、モノエス
テルとジエステルのモル比を８５／１５〜９６／４とし
たことにより、ジエステルに起因する欠点を解決するこ
とができるものである。
テルとジエステルのモル比を８５／１５〜９６／４とし
たことにより、ジエステルに起因する欠点を解決するこ
とができるものである。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) B01F 17/00 C08F 2/00
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 【化２】 ［一般式(１)及び一般式(２)中、Ａは炭素数２〜４のア
ルキレン基であり、Ｒ1は水素原子またはメチル基であ
り、Ｒ2は炭素数８〜２４の炭化水素基またはアシル基
であり、ｍは０〜５０の数であり、ｎは０〜１００の数
であり、Ｍ1及びＭ2は水素原子、アルカリ金属、アルカ
リ土類金属、アンモニウムまたは有機アンモニウムであ
り、Ｍ1及びＭ2は同一でも異なっていても良い］で表さ
れる一般式(１)及び一般式(２)で表される化合物の混合
物であり、それぞれの混合モル比は(１)／(２)が８５／
１５〜９６／４であることを特徴とするリン酸エステル
系反応性界面活性剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5042581A JP2909343B2 (ja) | 1993-03-03 | 1993-03-03 | 界面活性剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5042581A JP2909343B2 (ja) | 1993-03-03 | 1993-03-03 | 界面活性剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06254372A JPH06254372A (ja) | 1994-09-13 |
| JP2909343B2 true JP2909343B2 (ja) | 1999-06-23 |
Family
ID=12640043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5042581A Expired - Lifetime JP2909343B2 (ja) | 1993-03-03 | 1993-03-03 | 界面活性剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2909343B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6305141B2 (ja) * | 2014-03-19 | 2018-04-04 | 第一工業製薬株式会社 | 非水性分散媒用分散剤 |
| JP7184560B2 (ja) * | 2018-07-31 | 2022-12-06 | 株式会社日本触媒 | ポリアルキレングリコール化合物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62104802A (ja) * | 1985-07-24 | 1987-05-15 | Asahi Denka Kogyo Kk | 乳化重合用乳化剤 |
| JPH0223563A (ja) * | 1988-07-11 | 1990-01-25 | Mitsubishi Electric Corp | フレキシブルデイスク装置 |
-
1993
- 1993-03-03 JP JP5042581A patent/JP2909343B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06254372A (ja) | 1994-09-13 |
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