JP2905278B2 - Method for producing phenolic resin composite - Google Patents
Method for producing phenolic resin compositeInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は，高強度フェノール樹脂複合体の製造方法に
関するものである。The present invention relates to a method for producing a high-strength phenolic resin composite.
（従来の技術） 従来，繊維強化熱硬化性樹脂複合体は，ハンドレイア
ップ法によって，強化繊維に樹脂を含浸させて樹脂含浸
マット調製し，高温及び高圧下で熱硬化性樹脂を硬化さ
せ，繊維強化複合体を製造していた。(Prior art) Conventionally, a fiber-reinforced thermosetting resin composite is prepared by impregnating a reinforcing fiber with a resin by a hand lay-up method, preparing a resin-impregnated mat, and curing the thermosetting resin at high temperature and high pressure. A fiber reinforced composite was manufactured.
しかし，この方法では非生産的であるので，より簡単
な製造方法の開発が望まれ，より簡単な製造方法の例と
して，特開昭61−211343号公報に開示されている方法が
ある。この方法は，強化繊維，結合剤，固体熱硬化性樹
脂，その潜在硬化剤及び水性分散剤からなる水性スラリ
ーを調製し，ポリマー凝集剤を加え水性スラリー中の固
定分を不安定化し凝集させ，水と分離して乾燥した後，
熱プレスにより成形する方法である。However, since this method is unproductive, it is desired to develop a simpler manufacturing method. As an example of the simpler manufacturing method, there is a method disclosed in JP-A-61-211343. In this method, an aqueous slurry comprising a reinforcing fiber, a binder, a solid thermosetting resin, a latent curing agent thereof, and an aqueous dispersant is prepared, and a polymer flocculant is added to destabilize and aggregate the fixed components in the aqueous slurry. After being separated from water and dried,
This is a method of molding by hot pressing.
しかし，この方法では，熱硬化性樹脂を硬化させるた
めの潜在硬化剤を均一に分散させることが難しく，十分
な強度の複合体が得られないという欠点を有している。However, this method has a disadvantage that it is difficult to uniformly disperse a latent curing agent for curing the thermosetting resin, and a composite having sufficient strength cannot be obtained.
（発明が解決しようとする課題） そこで，本発明の課題は，高強度のフェノール樹脂複
合体をより簡単な方法で得ることができる製造方法を提
供することにある。(Problems to be Solved by the Invention) Accordingly, an object of the present invention is to provide a production method capable of obtaining a high-strength phenol resin composite by a simpler method.
（課題を解決するための手段） 本発明者らは，上記課題を解決すべく鋭意研究した結
果，水性スラリー中に分散させる樹脂として自己硬化性
フェノール樹脂を用いると，上記課題を達成することが
できるという知見を得，本発明の到達した。(Means for Solving the Problems) As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that the use of a self-curing phenol resin as a resin dispersed in an aqueous slurry can achieve the above objects. The inventor has found that the present invention can be achieved, and has achieved the present invention.
すなわち，本発明は，強化用繊維，結合剤，及び自己
硬化性フェノール樹脂微粒子を含有する水性スラリー
に，水中で前記結合剤中のポリマーの電荷と反対の電荷
を示すポリマーを含有する凝集剤を添加して，スラリー
中の固形分を不安定化させて凝集させ，生成した凝集体
を水と分離して乾燥させた後，成形することを特徴とす
るフェノール樹脂複合体の製造方法を要旨とするもので
ある。That is, the present invention provides an aqueous slurry containing a reinforcing fiber, a binder, and self-curable phenolic resin fine particles, in water, a coagulant containing a polymer having a charge opposite to that of the polymer in the binder. Addition, destabilize and solidify the solids in the slurry, separate the formed aggregates from water, dry, and then mold the phenolic resin composite. Is what you do.
以下，本発明のフェノール樹脂複合体の製造方法につ
いて詳しく説明する。Hereinafter, the method for producing the phenolic resin composite of the present invention will be described in detail.
本発明においては，まず水性スラリーを調製する。す
なわち，水性媒体中に強化用繊維，結合剤および自己硬
化性フェノール樹脂を水に分散させる。強化用繊維は直
接あるいは水性分散系として加える。結合剤はポリマー
が水に分散しているラッテクスでこれを加える。自己硬
化性フェノール樹脂は粉末としてまたは水性分散系とし
て加える。この際，さらに，後述するような添加剤を直
接あるいは水性分散系として加え分散させてもよい。In the present invention, first, an aqueous slurry is prepared. That is, a reinforcing fiber, a binder, and a self-curing phenol resin are dispersed in water in an aqueous medium. The reinforcing fibers are added directly or as an aqueous dispersion. The binder is added at the latex where the polymer is dispersed in water. The self-curing phenolic resin is added as a powder or as an aqueous dispersion. At this time, an additive described below may be further dispersed directly or as an aqueous dispersion.
次いで，得られた水性スラリーに凝集剤を加える。凝
集剤は，水中で結合剤中のポリマーの電荷と反対の電荷
を示すポリマーを含有しており，凝集剤を添加して分散
系を不安定化させて固形分を凝集させ，生成した凝集体
を水と分離して回収し乾燥する。乾燥の際には，自己硬
化性フェノール樹脂の熱成形が可能であり，完全には硬
化しないような条件下で，乾燥させるのが好ましい。凝
集体の乾燥は，高温乾燥器内，真空室においてまたはこ
れらの組合せにおいて行なうことができる。次いで，乾
燥した凝集体を成形して，フェノール樹脂を硬化させて
複合体を得る。Next, a flocculant is added to the obtained aqueous slurry. The flocculant contains a polymer that shows a charge opposite to that of the polymer in the binder in water, and the flocculant is added to destabilize the dispersion and agglomerate the solids. Is separated from the water and dried. At the time of drying, the thermosetting of the self-curing phenol resin is possible, and it is preferable to dry under conditions that do not completely cure. Drying of the agglomerates can be performed in a high temperature dryer, in a vacuum chamber, or a combination thereof. Next, the dried aggregate is formed and the phenol resin is cured to obtain a composite.
本発明において強化用繊維としては，ガラス繊維，炭
素繊維，金属繊維，金属被覆ガラスまたは炭素繊維など
の無機繊維，あるいは有機繊維などを用いることができ
る。有機繊維としては，例えば芳香族ポリアミド，セル
ロースまたはポリオレフィンから製造した繊維などが挙
げられる。特に，前記強化用繊維の中でガラス繊維又は
炭素繊維を用いるのが好ましい。また，前記繊維の一種
以上を組み合わせて用いてもよい。強化用繊維の平均長
さは0.1〜24mmのものを使用するのが好ましく，平均長
さが0.1より短い場合は，十分な強度の複合体が得られ
にくくなり，また平均長さが24mmを超える場合は，水性
スラリーにうまく分散しなくなる傾向がある。また，繊
維のアスペクト比（長さ対直径の比）を40以上にするの
が好ましい。アスペクト比が40未満の場合は，十分な強
度が得られ難く，したがって，繊維長を３〜16mm,繊維
の直径を13〜25μｍにするのが好ましい。強化用繊維の
水性スラリーへの添加量は複合体の10〜90重量％となる
ように配合するのが好ましい。強化用繊維が複合体の10
重量％未満では十分な強度の複合体が得ら難く,90重量
％を超える場合は樹脂成分が少なくなり，樹脂との密着
性が悪くなる傾向がある。In the present invention, as the reinforcing fiber, inorganic fiber such as glass fiber, carbon fiber, metal fiber, metal-coated glass or carbon fiber, or organic fiber can be used. Organic fibers include, for example, fibers produced from aromatic polyamide, cellulose or polyolefin. In particular, it is preferable to use glass fiber or carbon fiber among the reinforcing fibers. Further, one or more of the fibers may be used in combination. It is preferable to use reinforcing fibers with an average length of 0.1 to 24 mm. If the average length is shorter than 0.1, it is difficult to obtain a composite with sufficient strength, and the average length exceeds 24 mm In such cases, there is a tendency that they do not disperse well in the aqueous slurry. Further, it is preferable that the aspect ratio (ratio of length to diameter) of the fiber is 40 or more. When the aspect ratio is less than 40, it is difficult to obtain sufficient strength. Therefore, it is preferable that the fiber length is 3 to 16 mm and the fiber diameter is 13 to 25 μm. It is preferable to add the reinforcing fibers to the aqueous slurry in an amount of 10 to 90% by weight of the composite. Reinforcing fiber is composite 10
If the amount is less than 90% by weight, it is difficult to obtain a composite having sufficient strength.
結合剤は，合成あるいは天然のポリマーが水に分散し
たラテックスであり，結合剤の例としてはカルボキシル
化したスチレン・ブタジェンコポリマーラテックス及び
乳化重合によって製造されるアクリル系ポリマーラテッ
クスなどが挙げられる。そして，結合剤中のポリマーは
水性スラリー中ではイオン的に荷電しており，陰イオン
化または陽イオン化しており（ポリマー粒子表面がイオ
ン化している），水性スラリー中の固形分が安定に分散
するのを助ける。また，一方，結合剤中のポリマーは，
水性スラリー中の固形分を凝集体として回収するときに
は固形成分を結合または接着させて回収を容易にする。
したがって，結合剤中のポリマーは，室温以下の温度
（約40℃以下）においてはフィルム形成性ポリマーであ
ることが好ましい。結合剤としては前記ラテックスの他
に次に述べるような合成ポリマーのラテックスを用いる
ことができる。合成ポリマーとしては，エチレン系不飽
和基を有するモノマーのホモポリマーまたはコポリマー
あるいはこれらのポリマー誘導体が挙げられ，例えば，
スチレン，ブタジェン，イソプレンなどの不飽和モノマ
ーのホモポリマーまたはコポリマーあるいはこれらのポ
リマー誘導体がある。The binder is a latex in which a synthetic or natural polymer is dispersed in water. Examples of the binder include a carboxylated styrene / butadiene copolymer latex and an acrylic polymer latex produced by emulsion polymerization. Then, the polymer in the binder is ionically charged in the aqueous slurry, anionized or cationized (the polymer particle surface is ionized), and the solid content in the aqueous slurry is stably dispersed. Help. On the other hand, the polymer in the binder is
When the solid content in the aqueous slurry is recovered as an aggregate, the solid component is bonded or adhered to facilitate the recovery.
Thus, it is preferred that the polymer in the binder be a film-forming polymer at temperatures below room temperature (less than about 40 ° C.). As the binder, a latex of a synthetic polymer described below can be used in addition to the latex. Examples of the synthetic polymer include a homopolymer or a copolymer of a monomer having an ethylenically unsaturated group or a polymer derivative thereof.
There are homopolymers or copolymers of unsaturated monomers such as styrene, butadiene, isoprene and the like or polymer derivatives thereof.
結合剤の水性スラリーへの添加量は，結合剤中のポリ
マー成分が複合体中の0.1〜10重量％となるように添加
するのが好ましい。結合剤中のポリマー成分が0.1重量
％未満では，複合体の強度が十分得られ難く,10重量％
を超える場合は，凝集剤の使用量が多くなってしまう。The amount of the binder to be added to the aqueous slurry is preferably such that the polymer component in the binder is 0.1 to 10% by weight in the composite. If the polymer component in the binder is less than 0.1% by weight, it is difficult to obtain sufficient strength of the composite, and 10% by weight.
If it exceeds, the amount of the coagulant used increases.
本発明で用いる自己硬化性フェノール樹脂としては，
いかなる自己硬化性フェノール樹脂でもよいが，ノボラ
ック樹脂をベースとした変性フェノール樹脂が好ましく
用いられる。具体的にはノボラック樹脂とアルデヒド類
とをエマルジョン安定剤及び塩基性触媒の存在下に水性
媒体中で反応させることにより得られる自己硬化性フェ
ノール樹脂が好ましい。The self-curing phenolic resin used in the present invention includes:
Although any self-curing phenol resin may be used, a modified phenol resin based on a novolak resin is preferably used. Specifically, a self-curable phenol resin obtained by reacting a novolak resin with an aldehyde in an aqueous medium in the presence of an emulsion stabilizer and a basic catalyst is preferred.
自己硬化せいフェノール樹脂の水性スラリーへの添加
量は，複合体の10〜90重量％となるように添加するのが
好ましい。この範囲外では十分な強度の複合体が得られ
難くなる。The amount of the self-curing phenol resin added to the aqueous slurry is preferably 10 to 90% by weight of the composite. Outside this range, it is difficult to obtain a composite having sufficient strength.
凝集剤は，水中で前記結合剤中のポリマーの電荷と反
対の電荷を示すポリマーを含有する水性分散系であり，
凝集剤は凝集剤中のポリマーが複合体の0.3〜３重量％
となるように水性スラリーに添加するのが好ましい。複
合体に対して0.3重量％未満の場合は固形分が凝集し難
く,3重量％を超えるとスラリーの粘度が大きくなってし
まい凝集し難くなる。凝集剤の例としては，陽イオン系
の結合剤に対しては，部分的に加水分解したポリアクリ
ルアミド水性分散系が好ましく，陰イオン系の結合剤に
対しては，変性陽イオンポリアクリルアミドやジアリル
ジエチルアンモニウム・クロリド水性分散系などが好ま
しい。The flocculant is an aqueous dispersion containing a polymer which in water has a charge opposite to that of the polymer in the binder,
The polymer in the flocculant is 0.3 to 3% by weight of the composite.
It is preferred to add to the aqueous slurry so that When the amount is less than 0.3% by weight of the composite, the solid content is hard to agglomerate. Examples of flocculants are preferably partially hydrolyzed aqueous polyacrylamide dispersions for cationic binders and modified cationic polyacrylamide or diallyl for anionic binders. An aqueous dispersion of diethylammonium chloride is preferred.
水性スラリーにはこの他に，CaCO3,MgO,Mg(OH)2，CaS
iO3（けい灰石）マイカ及びこれらの混合物，さらに顔
料，染料，紫外線安定剤，酸化防止剤，発泡剤，消泡
剤，殺菌剤，電磁波吸収剤などを添加することもでき
る。In addition to CaCO 3 , MgO, Mg (OH) 2 , CaS
iO 3 (wollastonite) mica and mixtures thereof, as well as pigments, dyes, UV stabilizers, antioxidants, foaming agents, defoamers, bactericides, electromagnetic wave absorbers, and the like can also be added.
また，水性スラリーに増粘性を加えて任意に高粘性化
して，固形分の分散安定化を助成してもよい。水性スラ
リーに加えることのできる増粘剤としては，例えばメチ
ルセルロース，カルボキシメチルセルロース，ポリアク
リルアミド，ゴムラテックス又は粘土が挙げられる。The viscosity of the aqueous slurry may be increased to increase the viscosity of the slurry arbitrarily to assist in stabilizing the dispersion of solids. Thickeners that can be added to the aqueous slurry include, for example, methylcellulose, carboxymethylcellulose, polyacrylamide, rubber latex, or clay.
次に，本発明のフェノール樹脂複合体の製造方法の好
ましい態様について説明する。Next, a preferred embodiment of the method for producing a phenolic resin composite of the present invention will be described.
強化用繊維，結合剤，自己硬化性フェノール樹脂微粒
子を水性媒体中で撹拌し，きれいに分散しているのを確
認した後に凝集剤を加え水性スラリー中の固形分を不安
定化させて凝集させ，生成した凝集体を水と分離し，凝
集体シートマシンによりシートにし，乾燥した後，自己
硬化性フェノール樹脂が完全に熱硬化する温度で圧縮成
形して複合体を得る。The reinforcing fiber, binder, and self-curing phenol resin fine particles are stirred in an aqueous medium, and after confirming that they are dispersed well, a coagulant is added to destabilize the solid content in the aqueous slurry to cause coagulation. The formed aggregate is separated from water, formed into a sheet by an aggregate sheet machine, dried, and then compression molded at a temperature at which the self-curable phenolic resin is completely thermoset to obtain a composite.
成形温度は100〜300℃，好ましくは150〜200℃とす
る。成形圧力は20〜1000kg/cm2，好ましくは50kg/cm2〜
300kg/cm2とする。プレス時間は５〜40分，好ましくは1
0〜20分とする。成形温度が100℃未満の場合は，自己硬
化性フェノール樹脂微粒子が完全に熱硬化し難く,300℃
を超える場合は経済的でない。プレス圧が20kg/cm2より
小さい場合十分な強度の複合体が得られ難く,1000kg/cm
2を超える場合は経済的でない。プレス時間が５分未満
の場合は自己硬化性フェノール樹脂微粒子を完全に熱硬
化させることが難しく,40分を超える場合は経済的でな
い。The molding temperature is 100 to 300 ° C, preferably 150 to 200 ° C. Compacting pressure 20~1000kg / cm 2, preferably 50 kg / cm 2 ~
300 kg / cm 2 . Pressing time is 5 to 40 minutes, preferably 1
0 to 20 minutes. If the molding temperature is lower than 100 ° C, the self-curing phenolic resin particles are hardly completely cured by heat.
If it exceeds, it is not economical. If pressing pressure is 20 kg / cm 2 less than difficult complex of sufficient strength can be obtained, 1000 kg / cm
If it exceeds 2 , it is not economical. If the pressing time is less than 5 minutes, it is difficult to completely thermoset the self-curable phenolic resin fine particles, and if it exceeds 40 minutes, it is not economical.
（実施例） 次に本発明を実施例により具体的に説明する。(Examples) Next, the present invention will be specifically described with reference to examples.
実施例１ 平均長さ6mmのチョップドガラス（UPDE−1/4−ZA508
ユニチカユーエムグラス製）4g,ラテックス結合剤（DS
−205大日本インキ化学工業製）0.3g,自己硬化性フェノ
ール樹脂微粒子（UNIVEKS−Ntypeユニチカ製）4gを水10
l中に分散させて水性スラリーを調製した。他方，凝集
剤としてポリマー（UF−330ユニチカ製）0.1gを水30gに
溶解したものを調製し，これを水性スラリーに加え固形
分を凝集させ，生成した凝集体と水を分離し，凝集体を
角型シ−トマシン（熊谷理機工業製）を用いてシートに
した。このシートを乾燥した後,170℃，プレス圧50kg/c
m2で15分間プレスを行いフェノール樹脂複合体を得た。
得られた複合体の特性値を表１に示す。Example 1 Chopped glass having an average length of 6 mm (UPDE-1 / 4-ZA508)
4 g of Unitika Yumgrass, latex binder (DS
-205 0.3 g of Dainippon Ink and Chemicals, 4 g of self-curing phenol resin fine particles (manufactured by UNIVEKS-Ntype Unitika) in water 10
An aqueous slurry was prepared by dispersing in water. On the other hand, a solution prepared by dissolving 0.1 g of a polymer (UF-330 Unitika) in 30 g of water was prepared as an aggregating agent, and this was added to an aqueous slurry to aggregate the solids. Was made into a sheet using a square sheet machine (manufactured by Kumagai Riki Kogyo). After drying this sheet, 170 ℃, press pressure 50kg / c
Pressing was performed at m 2 for 15 minutes to obtain a phenol resin composite.
Table 1 shows the characteristic values of the obtained composite.
実施例２ 強化用繊維として平均長さ12mmのチョップドガラス
（UPDE−1/2−ZA508）を用いた以外は，実施例１と同様
に処理して複合体を得た。得られた複合体の特性値を表
１に示す。Example 2 A composite was obtained by treating in the same manner as in Example 1 except that chopped glass (UPDE-1 / 2-ZA508) having an average length of 12 mm was used as a reinforcing fiber. Table 1 shows the characteristic values of the obtained composite.
実施例３ 強化用繊維として，平均長さ6mmの炭素繊維（HTA−C6
−PL東邦レーヨン製）4gを用いた以外は実施例１と同様
に処理して複合体を得た。得られた複合体の特性値を表
１に示す。Example 3 As reinforcing fibers, carbon fibers having an average length of 6 mm (HTA-C6
-PL Toho Rayon) was used to obtain a composite in the same manner as in Example 1 except that 4 g of the composite was used. Table 1 shows the characteristic values of the obtained composite.
比較例１ 自己硬化製フェノール樹脂微粒子の代わりに，エポキ
シ樹脂（エピコート−1001油化シェルエポキシ製）を粉
砕したものを用い，硬化剤として２−メチルイミダゾー
ル0.2gを加えた以外は実施例１と同様に処理して複合体
を得た。得られた複合体の特性値を表に示す。Comparative Example 1 In place of the self-cured phenolic resin fine particles, a crushed epoxy resin (Epicoat-1001 oil-based shell epoxy) was used, and 0.2 g of 2-methylimidazole was added as a curing agent. The same treatment was performed to obtain a complex. The characteristic values of the obtained composite are shown in the table.
（発明の効果） 本発明によれば，簡単な方法でフェノール樹脂複合体
を製造することができる。また，水性スラリーに分散さ
せる樹脂成分として自己硬化性フェノール樹脂を用いる
ので（硬化剤を必要としないので硬化剤の分散性の影響
はなく），自己硬化性フェノール樹脂は均一に硬化し，
得られる複合体は優れた曲げ強度，曲げ弾性率を有する
ものとなる。したがって本発明において得られる複合体
は各種構造材料として有用に用いられる。 (Effect of the Invention) According to the present invention, a phenol resin composite can be produced by a simple method. In addition, since a self-curing phenol resin is used as a resin component to be dispersed in the aqueous slurry (there is no need for a curing agent and there is no influence of the dispersibility of the curing agent), the self-curing phenol resin cures uniformly,
The resulting composite has excellent flexural strength and flexural modulus. Therefore, the composite obtained in the present invention is usefully used as various structural materials.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山形 阿都佐 京都府宇治市宇治小桜23番地 ユニチカ 株式会社中央研究所内 (72)発明者 越後 良彰 京都府宇治市宇治小桜23番地 ユニチカ 株式会社中央研究所内 審査官 井出 隆一 (56)参考文献 特開 平２−92952（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08J 5/04 B29C 70/06 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (72) Inventor Atsusa Yamagata 23 Uji Kozakura, Uji-city, Kyoto Unitika Inside the Central Research Laboratory Co., Ltd. In-house examiner Ryuichi Ide (56) References JP-A-2-92952 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 6 , DB name) C08J 5/04 B29C 70/06
Claims (1)
ノール樹脂微粒子を含有する水性スラリーに，水中で前
記結合剤中のポリマーの電荷と反対の電荷を示すポリマ
ーを含有する凝集剤を添加して，スラリー中の固形分を
不安定化させて凝集させ，生成した凝集体を水と分離し
て乾燥させた後，成形することを特徴とするフェノール
樹脂複合体の製造方法。An aqueous slurry containing reinforcing fibers, a binder, and fine particles of a self-curable phenolic resin is added with a flocculant containing a polymer having a charge opposite to that of the polymer in the binder in water. A method for producing a phenolic resin composite, comprising destabilizing and aggregating the solids in the slurry, separating the formed agglomerates from water, drying, and molding.
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| JPH04113829A JPH04113829A (en) | 1992-04-15 |
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