JP2890603B2 - 不飽和カルボン酸ジエステルの製造方法 - Google Patents
不飽和カルボン酸ジエステルの製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、不飽和カルボン酸ジエステルの製造方法に
関し、さらに詳しくは重合可能な不飽和二重結合を有す
るフマル酸ジエステルあるいはマレイン酸ジエステルの
製造方法に関する。
関し、さらに詳しくは重合可能な不飽和二重結合を有す
るフマル酸ジエステルあるいはマレイン酸ジエステルの
製造方法に関する。
上記不飽和カルボン酸ジエステルは可塑剤、潤滑剤、
樹脂の改質剤等に利用されており、また高機能性樹脂を
得るための重合性モノマーとして期待されている。
樹脂の改質剤等に利用されており、また高機能性樹脂を
得るための重合性モノマーとして期待されている。
（従来の技術） カルボン酸およびアルコールからカルボン酸エステル
を工業的に製造する場合、経済的観点から、エステル化
反応の平衡をなるべき所望の方向に移行させるために、
反応混合物中から反応生成物であるカルボン酸エステル
または反応生成水の一方あるいは両方を蒸留等により分
離し、平衡反応をずらすことが重要である。しかしなが
ら、この処理はメタノールあるいはエタノールのような
低沸点アルコールを反応に用いる場合、水との共沸によ
り原料アルコールが反応系外へ取り出されるため反応収
率が低く、そのために大過剰量のアルコールを使用する
ことになり、経済的に不利であるという欠点があった。
（特開昭64−71838号）。
を工業的に製造する場合、経済的観点から、エステル化
反応の平衡をなるべき所望の方向に移行させるために、
反応混合物中から反応生成物であるカルボン酸エステル
または反応生成水の一方あるいは両方を蒸留等により分
離し、平衡反応をずらすことが重要である。しかしなが
ら、この処理はメタノールあるいはエタノールのような
低沸点アルコールを反応に用いる場合、水との共沸によ
り原料アルコールが反応系外へ取り出されるため反応収
率が低く、そのために大過剰量のアルコールを使用する
ことになり、経済的に不利であるという欠点があった。
（特開昭64−71838号）。
（発明が解決しようとする課題） フマル酸あるいはマレイン酸ジエステルとして用いら
れているものは、ジメチル、ジエチル、ジブチル、ジオ
クチル等であり、エステルアルキル基が枝分れしたエス
テル類、たとえばジイソプロピル、ジ−tert−ブチル、
ジシクロヘキシルといったものは、これまで研究目的で
合成されたことはあるが、工業的には製造されたことは
殆どなく、共重合相手モノマーとしての性能は勿論のこ
と、得られる重合体の性質については全く知られていな
い。この理由として、（メタ）アクリル酸エステル類に
比べてモノマーの沸点が高く精製が困難なこと、エステ
ル化が比較的難しいこと、製造コストが高いこと、得ら
れるモノマーの重合反応性が低いことなどが挙げられ
る。そのために、フマル酸およびマレイン酸の枝分れア
ルキル基を有するジエステル類は現在ほとんど製造され
ていない。
れているものは、ジメチル、ジエチル、ジブチル、ジオ
クチル等であり、エステルアルキル基が枝分れしたエス
テル類、たとえばジイソプロピル、ジ−tert−ブチル、
ジシクロヘキシルといったものは、これまで研究目的で
合成されたことはあるが、工業的には製造されたことは
殆どなく、共重合相手モノマーとしての性能は勿論のこ
と、得られる重合体の性質については全く知られていな
い。この理由として、（メタ）アクリル酸エステル類に
比べてモノマーの沸点が高く精製が困難なこと、エステ
ル化が比較的難しいこと、製造コストが高いこと、得ら
れるモノマーの重合反応性が低いことなどが挙げられ
る。そのために、フマル酸およびマレイン酸の枝分れア
ルキル基を有するジエステル類は現在ほとんど製造され
ていない。
一般に、カルボン酸エステルの製造方法としてはエス
テル化反応が最も知られており、各種の分野で応用さ
れ、（メタ）アクリルエステルモノマーもこのようにし
て製造されている。ところで、枝分れアルキル基を有す
るエステル類、たとえばイソプロピル基、tert−ブチル
基等を有するエステル基は直鎖状のエステル基と比べエ
ステル化が困難である。というのは、枝分れアルコール
とカルボン酸とのエステル化反応は、アルコールの枝別
れによる立体障害のため、反応が著しく阻害されるから
である。
テル化反応が最も知られており、各種の分野で応用さ
れ、（メタ）アクリルエステルモノマーもこのようにし
て製造されている。ところで、枝分れアルキル基を有す
るエステル類、たとえばイソプロピル基、tert−ブチル
基等を有するエステル基は直鎖状のエステル基と比べエ
ステル化が困難である。というのは、枝分れアルコール
とカルボン酸とのエステル化反応は、アルコールの枝別
れによる立体障害のため、反応が著しく阻害されるから
である。
本発明の目的は、フマル酸およびマレイン酸の枝分れ
アルキル基を有する不飽和カルボン酸ジエステル類を経
済的、かつ効率よく製造できる方法を提供することであ
る。
アルキル基を有する不飽和カルボン酸ジエステル類を経
済的、かつ効率よく製造できる方法を提供することであ
る。
（課題を解決するための手段） 本発明はフマル酸もしくはマレイン酸と、イソブテン
とを酸触媒の存在下、下記の一般式（１） R1−Ｏ−R2 （１） （但し、R1およびR2は同一もしくは異なる基であって、
炭素数１〜８のアルキル基、炭素数３〜８のシクロアル
キル基、アリール基、さらにはこれらの組み合わせによ
る基を示す。）で示される反応溶媒を用いて、反応させ
ることを特徴とする不飽和カルボン酸ジエステルの製造
方法である。
とを酸触媒の存在下、下記の一般式（１） R1−Ｏ−R2 （１） （但し、R1およびR2は同一もしくは異なる基であって、
炭素数１〜８のアルキル基、炭素数３〜８のシクロアル
キル基、アリール基、さらにはこれらの組み合わせによ
る基を示す。）で示される反応溶媒を用いて、反応させ
ることを特徴とする不飽和カルボン酸ジエステルの製造
方法である。
また、本発明は下記の一般式（２） ROOC−CH＝CH−COOH （２） （式中のＲは、アルキル基、アルケニル基、シクロアル
キル基、シクロルアルケニル基、アリール基、これらの
組み合わせによる基、またはシロキサニル基、さらには
前記の各基の水素の一部もしくは全部がフッ素原子ある
いは塩素原子に置換されていても良い）で示されるマレ
イン酸もしくはフマル酸のモノエステルと、イソブテン
とを酸触媒の存在下、上記一般式（１）の反応溶媒を用
いて、反応させることを特徴とする不飽和カルボン酸ジ
エステルの製造方法である。
キル基、シクロルアルケニル基、アリール基、これらの
組み合わせによる基、またはシロキサニル基、さらには
前記の各基の水素の一部もしくは全部がフッ素原子ある
いは塩素原子に置換されていても良い）で示されるマレ
イン酸もしくはフマル酸のモノエステルと、イソブテン
とを酸触媒の存在下、上記一般式（１）の反応溶媒を用
いて、反応させることを特徴とする不飽和カルボン酸ジ
エステルの製造方法である。
本発明に用いられる反応溶媒としては、ジメチルエー
テル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、メチルエチルエーテル等のアルキル
基を有するエーテル類、メチルシクロペンチルエーテ
ル、メチルシクロヘキシルエーテル等のシクロアルキル
基を有するエーテル類、フェニルメチルエーテル、フェ
ニルエチルエーテル等の各種エーテル類が用いられる。
またこれらのエーテル類を混合して用いることもでき
る。
テル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、メチルエチルエーテル等のアルキル
基を有するエーテル類、メチルシクロペンチルエーテ
ル、メチルシクロヘキシルエーテル等のシクロアルキル
基を有するエーテル類、フェニルメチルエーテル、フェ
ニルエチルエーテル等の各種エーテル類が用いられる。
またこれらのエーテル類を混合して用いることもでき
る。
また、原料のカルボン酸としてはマレイン酸もしくは
フマル酸、又は、それらのモノエステルが用いられ、モ
ノエステルの置換基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の直鎖
状および分岐鎖状アルキル基、エチニル基、プロペニル
基等のアルケニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等のシクロアルキル基、シクロヘキセニル基などの
シクロアルケニル基、アリール基およびこれらの組み合
わせによる基、シロキサニル基、さらには前記の各基の
水素の一部もしくは全部がフッ素原子あるいは塩素原子
に置換されているものでも良い。
フマル酸、又は、それらのモノエステルが用いられ、モ
ノエステルの置換基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の直鎖
状および分岐鎖状アルキル基、エチニル基、プロペニル
基等のアルケニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等のシクロアルキル基、シクロヘキセニル基などの
シクロアルケニル基、アリール基およびこれらの組み合
わせによる基、シロキサニル基、さらには前記の各基の
水素の一部もしくは全部がフッ素原子あるいは塩素原子
に置換されているものでも良い。
触媒として用いられる酸は、硫酸、パラトルエンスル
ホン酸等、エステル化に通常用いられるもの、あるいは
固体酸など一般的に酸触媒として用いられるものが使用
できるが、エーテル系の溶媒に可溶である触媒が反応収
率等の点でより好ましい。
ホン酸等、エステル化に通常用いられるもの、あるいは
固体酸など一般的に酸触媒として用いられるものが使用
できるが、エーテル系の溶媒に可溶である触媒が反応収
率等の点でより好ましい。
原料酸とイソブテンのモル比は、1:1〜1:4（重量比）
が好ましく、原料に対して、触媒の量は0.5〜８重量
％、反応溶媒は１〜10重量倍で用いられ、10〜90℃で５
〜72時間反応させる。
が好ましく、原料に対して、触媒の量は0.5〜８重量
％、反応溶媒は１〜10重量倍で用いられ、10〜90℃で５
〜72時間反応させる。
本発明の特徴であるイソブテンの付加によるエステル
化は、常圧で気体のイソブテンを用いるため、オートク
レーブを使用することが好ましく、反応においては、ア
ルコールとのエステル化反応と異なり、水のような副生
成物が発生しないので工業的に非常に有利である。
化は、常圧で気体のイソブテンを用いるため、オートク
レーブを使用することが好ましく、反応においては、ア
ルコールとのエステル化反応と異なり、水のような副生
成物が発生しないので工業的に非常に有利である。
（発明の効果） 本発明による不飽和カルボン酸ジエステルの製造方法
は、 1. 枝分れアルキル基を有する不飽和カルボン酸ジエス
テルを効率よく製造することができる、 2. 従来のエステル化にくらべ、副生成物である水が生
成しないので、低沸点アルコールと水との分離を行う必
要がない、 等の特徴を有し、そのために種々のマレイン酸およびフ
マル酸の不飽和カルボン酸ジエステルを工業的に大量生
産することができる。
は、 1. 枝分れアルキル基を有する不飽和カルボン酸ジエス
テルを効率よく製造することができる、 2. 従来のエステル化にくらべ、副生成物である水が生
成しないので、低沸点アルコールと水との分離を行う必
要がない、 等の特徴を有し、そのために種々のマレイン酸およびフ
マル酸の不飽和カルボン酸ジエステルを工業的に大量生
産することができる。
これにより新しい用途が広がり、例えば他のモノマー
との共重合によって新しい高分子素材が提供できるばか
りでなく、フマル酸ジエステルが工業的に製造されるこ
とによって、種々のフマル酸ジエステルポリマーの有す
る新しい機能を付与することが可能となるなど、さまざ
まな分野に利用することができる。
との共重合によって新しい高分子素材が提供できるばか
りでなく、フマル酸ジエステルが工業的に製造されるこ
とによって、種々のフマル酸ジエステルポリマーの有す
る新しい機能を付与することが可能となるなど、さまざ
まな分野に利用することができる。
（実施例） 以下、本発明を実施例に基づき具体的に説明する。
実施例１ ５のオートクレーブに、反応溶媒としてジイソプロ
ピルエーテル1,000g、触媒として硫酸50g、フマル酸500
g、イソブテン800gを仕込み、温度40℃に保ち、48時間
反応を行った。反応終了後、内容物を多量のｎ−ヘキサ
ンに溶解させて取り出し、炭酸ナトリウムで中和し、水
洗いした後、過剰の有機溶剤を減圧留去して、未精製の
フマル酸ジ−tert−ブチル940gを得た。このフマル酸ジ
−tert−ブチルをｎ−ヘキサンから再結晶することによ
り、精製フマル酸ジ−tert−ブチル925gを得た。得られ
たエステルの物性値を表１に示した。
ピルエーテル1,000g、触媒として硫酸50g、フマル酸500
g、イソブテン800gを仕込み、温度40℃に保ち、48時間
反応を行った。反応終了後、内容物を多量のｎ−ヘキサ
ンに溶解させて取り出し、炭酸ナトリウムで中和し、水
洗いした後、過剰の有機溶剤を減圧留去して、未精製の
フマル酸ジ−tert−ブチル940gを得た。このフマル酸ジ
−tert−ブチルをｎ−ヘキサンから再結晶することによ
り、精製フマル酸ジ−tert−ブチル925gを得た。得られ
たエステルの物性値を表１に示した。
実施例２ 無水マレイン酸980gとsec−ブチルアルコール741gを
３反応器にとり加熱反応させて、マレイン酸モノsec
−ブチルエステルを合成した。このモノマー700gを５
のオートクレーブに入れ、反応溶媒としてジイソプロピ
ルエーテル1,000g、触媒として硫酸50g、イソブテン800
gを仕込み、温度40℃に保ち、48時間反応を行った。反
応終了後、内容物を多量のｎ−ヘキサンを追加して溶解
させて取り出し、アルカリで中和水洗した後、過剰の有
機溶剤を減圧留去して未精製のマレイン酸sec−ブチルt
ert−ブチル841gを得た。得られたマレイン酸sec−ブチ
ルtert−ブチルを４ツ口フラスコにとり、触媒としてモ
ルホリン50gを加え、80℃で、６時間反応を行い、cis−
trans異性化を行った。反応終了後、酸洗いし、アルカ
リで中和後、水洗を行った後、減圧蒸留により精製し
て、フマル酸sec−ブチルtert−ブチルを806g得た。
３反応器にとり加熱反応させて、マレイン酸モノsec
−ブチルエステルを合成した。このモノマー700gを５
のオートクレーブに入れ、反応溶媒としてジイソプロピ
ルエーテル1,000g、触媒として硫酸50g、イソブテン800
gを仕込み、温度40℃に保ち、48時間反応を行った。反
応終了後、内容物を多量のｎ−ヘキサンを追加して溶解
させて取り出し、アルカリで中和水洗した後、過剰の有
機溶剤を減圧留去して未精製のマレイン酸sec−ブチルt
ert−ブチル841gを得た。得られたマレイン酸sec−ブチ
ルtert−ブチルを４ツ口フラスコにとり、触媒としてモ
ルホリン50gを加え、80℃で、６時間反応を行い、cis−
trans異性化を行った。反応終了後、酸洗いし、アルカ
リで中和後、水洗を行った後、減圧蒸留により精製し
て、フマル酸sec−ブチルtert−ブチルを806g得た。
実施例３〜８ 実施例２と同様の方法で、マレイン酸水素メチル（実
施例３）、マレイン酸水素エチル（実施例４）、マレイ
ン酸水素イソアミル（実施例５）、マレイン酸水素１−
メチル−３−メチルブチル（実施例６）、マレイン酸水
素２−エチルヘキシル（実施例７）、マレイン酸水素シ
クロヘキシル（実施例８）をそれぞれ用い、５オート
クレーブに、反応溶媒としてジイソプロピルエーテル1,
000g、触媒として硫酸50g、各マレイン酸モノエステル5
00g、イソブテン800gを仕込み、実施例２と同様の実験
条件で反応を行い、異性化してフマル酸ジエステルを得
た。得られたエステルの物性値および収率を表１にまと
めて示した。
施例３）、マレイン酸水素エチル（実施例４）、マレイ
ン酸水素イソアミル（実施例５）、マレイン酸水素１−
メチル−３−メチルブチル（実施例６）、マレイン酸水
素２−エチルヘキシル（実施例７）、マレイン酸水素シ
クロヘキシル（実施例８）をそれぞれ用い、５オート
クレーブに、反応溶媒としてジイソプロピルエーテル1,
000g、触媒として硫酸50g、各マレイン酸モノエステル5
00g、イソブテン800gを仕込み、実施例２と同様の実験
条件で反応を行い、異性化してフマル酸ジエステルを得
た。得られたエステルの物性値および収率を表１にまと
めて示した。
実施例９、10 実施例２において、溶媒としてジブチルエーテル（実
施例９）、エチルブチルエーテル（実施例10）を用いた
以外は、同様にして反応を行い、フマル酸ジエステルを
得た。その結果を表１にまとめて示した。
施例９）、エチルブチルエーテル（実施例10）を用いた
以外は、同様にして反応を行い、フマル酸ジエステルを
得た。その結果を表１にまとめて示した。
比較例１ 反応溶媒を使用しない以外は、実施例２と同様の方法
で反応を行った。その結果を表１に示した。
で反応を行った。その結果を表１に示した。
比較例２ 反応溶媒としてトルエンを使用した以外は、実施例２
と同様の方法で反応を行った。その結果を表１に示し
た。
と同様の方法で反応を行った。その結果を表１に示し
た。
＊R1OOC−CH＝CH−COOR2 tBu:tert−ブチル基 Me:メチル基、Et:エチル基 sBu:sec−ブチル基 iAM:イソアミル基 1MM:1−メチル−３−メチルブチル基 2EH:2−エチルヘキシル基 cH:シクロヘキシル基
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭60−208946（ＪＰ，Ａ) 特公 昭47−46566（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭45−7725（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 69/60 C07C 67/04 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】フマル酸もしくはマレイン酸と、イソブテ
ンとを酸触媒の存在下、下記の一般式（１） R1−Ｏ−R2 （１） （但し、R1およびR2は同一もしくは異なる基であって、
炭素数１〜８のアルキル基、炭素数３〜８のシクロアル
キル基、アリール基、またはこれらの組み合わせによる
基を示す。）で示される反応溶媒を用いて、反応させる
ことを特徴とする不飽和カルボン酸ジエステルの製造方
法。 - 【請求項２】下記一般式（２） ROOC−CH＝CH−COOH （２） （式中のＲは、アルキル基、アルケニル基、シクロアル
キル基、シクロルアルケニル基、アリール基、これらの
組み合わせによる基、またはシロキサニル基、さらには
前記の各基の水素の一部もしくは全部がフッ素原子ある
いは塩素原子に置換されていても良い）で示されるマレ
イン酸もしくはフマル酸のモノエステルと、イソブテン
とを酸触媒の存在下、 下記の一般式（１） R1−Ｏ−R2 （１） （但し、R1およびR2は同一もしくは異なる基であって、
炭素数１〜８のアルキル基、炭素数３〜８のシクロアル
キル基、アリール基、またはこれらの組み合わせによる
基を示す。）で示される反応溶媒中で反応させることを
特徴とする不飽和カルボン酸ジエステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2033870A JP2890603B2 (ja) | 1990-02-16 | 1990-02-16 | 不飽和カルボン酸ジエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2033870A JP2890603B2 (ja) | 1990-02-16 | 1990-02-16 | 不飽和カルボン酸ジエステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03240754A JPH03240754A (ja) | 1991-10-28 |
| JP2890603B2 true JP2890603B2 (ja) | 1999-05-17 |
Family
ID=12398550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2033870A Expired - Fee Related JP2890603B2 (ja) | 1990-02-16 | 1990-02-16 | 不飽和カルボン酸ジエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2890603B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20040012990A (ko) * | 2001-06-28 | 2004-02-11 | 제온 코포레이션 | 시클로알킬 알킬 에테르 화합물을 함유하여 이루어지는용제 및 시클로알킬 알킬 에테르 화합물의 제조방법 |
| JPWO2004046075A1 (ja) * | 2002-11-20 | 2006-03-16 | 日本ゼオン株式会社 | シクロアルキルエーテル化合物を含有してなる結晶化用溶剤及び該溶剤を用いる結晶化方法 |
| JP5678489B2 (ja) * | 2010-06-28 | 2015-03-04 | 東ソー株式会社 | フマル酸エステルの製造方法 |
| JP5754133B2 (ja) * | 2010-12-27 | 2015-07-29 | 東ソー株式会社 | カルボン酸第三級ブチルエステルの製造方法 |
-
1990
- 1990-02-16 JP JP2033870A patent/JP2890603B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03240754A (ja) | 1991-10-28 |
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