JP2883992B2 - 安定化有機材料 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、潤滑剤、特に金属奪活剤および/または酸
化防止剤として1,2,4−トリアゾール化合物を含有する
潤滑剤例えば鉱油に関する。
化防止剤として1,2,4−トリアゾール化合物を含有する
潤滑剤例えば鉱油に関する。
本発明により、潤滑剤と、 金属奪活剤および/または酸化防止剤として、該潤滑剤
の重量に基づいて、0.001ないし5.0重量%の式I [式中、Xは式II (式中、R1は炭素原子数1ないし20の鎖状もしくは枝分
れアルキル基;炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基;ベンジル基;フェニル基またはハロゲン原子、炭素
原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4
のアルコキシ基もしくはニトロ基により置換されたフェ
ニル基を表わし、R2は炭素原子数1ないし20の鎖状もし
くは枝分れアルキル基;1個もしくはそれ以上の酸素原子
により中断された炭素原子数2ないし20の鎖状もしくは
枝分れアルキル基;炭素原子数5ないし12のシクロアル
キル基;ベンジル基;フェニルまたはハロゲン原子、炭
素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし
4のアルコキシ基もしくはニトロ基により置換されたフ
ェニル基を表わす。)で表わされる基または式III (式中、nは3または4を表わす。)で表わされる基を
表わす。]で表わされる化合物よりなる組成物が提供さ
れる。
の重量に基づいて、0.001ないし5.0重量%の式I [式中、Xは式II (式中、R1は炭素原子数1ないし20の鎖状もしくは枝分
れアルキル基;炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基;ベンジル基;フェニル基またはハロゲン原子、炭素
原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4
のアルコキシ基もしくはニトロ基により置換されたフェ
ニル基を表わし、R2は炭素原子数1ないし20の鎖状もし
くは枝分れアルキル基;1個もしくはそれ以上の酸素原子
により中断された炭素原子数2ないし20の鎖状もしくは
枝分れアルキル基;炭素原子数5ないし12のシクロアル
キル基;ベンジル基;フェニルまたはハロゲン原子、炭
素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし
4のアルコキシ基もしくはニトロ基により置換されたフ
ェニル基を表わす。)で表わされる基または式III (式中、nは3または4を表わす。)で表わされる基を
表わす。]で表わされる化合物よりなる組成物が提供さ
れる。
好ましくは、R1は炭素原子数1ないし12のアルキル
基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基、ベンジ
ル基、フェニル基または炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基により置換されたフェニル基を表わしそしてR2は炭
素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5ないし
7のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基または
炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフ
ェニル基を表わすところの上記記載の組成物である。R2
についてとりわけ好ましくは、炭素原子数1ないし12の
アルキル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基
またはベンジル基を表わす。
基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基、ベンジ
ル基、フェニル基または炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基により置換されたフェニル基を表わしそしてR2は炭
素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5ないし
7のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基または
炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフ
ェニル基を表わすところの上記記載の組成物である。R2
についてとりわけ好ましくは、炭素原子数1ないし12の
アルキル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基
またはベンジル基を表わす。
特に好ましくは、R1は炭素原子数1ないし6のアルキ
ル基、フェニル基、または−CH3もしくは−OCH3により
置換されたフェニル基を表わしそしてR2は炭素原子数4
ないし6のアルキル基、二個の酸素原子により中段され
た炭素原子数5のアルキル基、またはシクロヘキシル基
を表わすところの上記記載の組成物である。
ル基、フェニル基、または−CH3もしくは−OCH3により
置換されたフェニル基を表わしそしてR2は炭素原子数4
ないし6のアルキル基、二個の酸素原子により中段され
た炭素原子数5のアルキル基、またはシクロヘキシル基
を表わすところの上記記載の組成物である。
R1またはR2は、炭素原子数1ないし20の鎖状または枝
分れアルキル基を表わす場合、例にはメチル基、エチル
基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、
第二ブチル基、第三ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘ
キシル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ドデシ
ル基、n−テトラデシル基、n−ヘキサデシル基、n−
オクタデシル基およびn−エイコシル基が含まれる。
分れアルキル基を表わす場合、例にはメチル基、エチル
基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、
第二ブチル基、第三ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘ
キシル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ドデシ
ル基、n−テトラデシル基、n−ヘキサデシル基、n−
オクタデシル基およびn−エイコシル基が含まれる。
1個またはそれ以上の酸素原子により中断された炭素
原子数2ないし20の鎖状または枝分れアルキル基R2は、
例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、2−メト
キシエチル基、2−エトキシエチル基、3−メトキシプ
ロピル基、1−もしくは2−メトキシブチル基およびエ
トキシオクタデシル基または式−CH2CH2−O−CH2−CH2
−O−CH3で表わされる基を含む。
原子数2ないし20の鎖状または枝分れアルキル基R2は、
例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、2−メト
キシエチル基、2−エトキシエチル基、3−メトキシプ
ロピル基、1−もしくは2−メトキシブチル基およびエ
トキシオクタデシル基または式−CH2CH2−O−CH2−CH2
−O−CH3で表わされる基を含む。
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基R1またはR2
は、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シ
クロオクチル基、シクロデシル基およびジクロドデシル
基であり、好ましくはシクロヘキシル基である。
は、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シ
クロオクチル基、シクロデシル基およびジクロドデシル
基であり、好ましくはシクロヘキシル基である。
所望により置換されたフェニル基R1またはR2はフェニ
ル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、メチルフ
ェニル基、エチルフェニル基、n−プロピルフェニル基
およびn−ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エ
トキシフェニル基、n−プロポキシフェニル基およびn
−ブトキシフェニル基およびニトロフェニル基を含み、
好ましくはフェニル基、p−(炭素原子数1ないし4ア
ルキル)フェニル基、例えばp−メチルフェニル基およ
びp−(炭素原子数1ないし4アルコキシ)フェニル
基、例えばp−メトキシフェニル基である。
ル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、メチルフ
ェニル基、エチルフェニル基、n−プロピルフェニル基
およびn−ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エ
トキシフェニル基、n−プロポキシフェニル基およびn
−ブトキシフェニル基およびニトロフェニル基を含み、
好ましくはフェニル基、p−(炭素原子数1ないし4ア
ルキル)フェニル基、例えばp−メチルフェニル基およ
びp−(炭素原子数1ないし4アルコキシ)フェニル
基、例えばp−メトキシフェニル基である。
Xについて好ましくはnが3を表わしそして特に好ま
しくはnが4を表わすところの上記式IIIの基である。
しくはnが4を表わすところの上記式IIIの基である。
式Iの化合物は公知化合物でありそして公知の方法に
より合成することができる。
より合成することができる。
Xが式IIの基を表わすところの式Iの化合物、即ち式
I A: (式中、R1およびR2は上記の意義を有する。)を有する
化合物は、英国特許明細書第1563199号に記載された方
法により製造することができる。この文献において、式
I Aの化合物は、1,2,4−トリアゾールをハローエーテル
hal−CH(R1)−OR2(式中、R1およびR2は上記の意義を
有しそしてhalはハロゲン原子、特に臭素原子または塩
素原子を示す。)と反応させることにより生成される。
I A: (式中、R1およびR2は上記の意義を有する。)を有する
化合物は、英国特許明細書第1563199号に記載された方
法により製造することができる。この文献において、式
I Aの化合物は、1,2,4−トリアゾールをハローエーテル
hal−CH(R1)−OR2(式中、R1およびR2は上記の意義を
有しそしてhalはハロゲン原子、特に臭素原子または塩
素原子を示す。)と反応させることにより生成される。
GB1563199は式I Aの化合物およびその製造を開示する
とともに、GB1563199は式I Aの化合物の有害生物防除作
用を単に記載するのみである。潤滑剤中の金属奪活剤お
よび/または酸化防止剤としての用途を提案するもので
ない。
とともに、GB1563199は式I Aの化合物の有害生物防除作
用を単に記載するのみである。潤滑剤中の金属奪活剤お
よび/または酸化防止剤としての用途を提案するもので
ない。
式I Aで表わされる化合物のうち特別なものは,A.M.Be
lousovetal.,Zh.Org.Khim.1980,16,2622−3に開示され
た方法により、1,2,4−トリアゾールをブチルビニルエ
ーテルと、ジクロロエタン中で、オルトリン酸を用いて
反応させることにより、また製造することができる。同
様に、式I Aで表わされる化合物のうち別の特定のもの
は、Ballesteroset.al.Tetrahe−dron,1985,41,5955−5
963の方法により、1,2,4−トリアゾールをベンズアルデ
ヒドジメチルアセタールと、ヘキサンまたはトルエン中
で、触媒としてp−トルエン スルホン酸を使用して、
反応させることにより製造することができる。
lousovetal.,Zh.Org.Khim.1980,16,2622−3に開示され
た方法により、1,2,4−トリアゾールをブチルビニルエ
ーテルと、ジクロロエタン中で、オルトリン酸を用いて
反応させることにより、また製造することができる。同
様に、式I Aで表わされる化合物のうち別の特定のもの
は、Ballesteroset.al.Tetrahe−dron,1985,41,5955−5
963の方法により、1,2,4−トリアゾールをベンズアルデ
ヒドジメチルアセタールと、ヘキサンまたはトルエン中
で、触媒としてp−トルエン スルホン酸を使用して、
反応させることにより製造することができる。
Belousovetal.またはBallesterosetal.いずれも、潤
滑剤中の金属奪活剤および/または酸化防止剤としての
式I Aの化合物の用途を提案していない。
滑剤中の金属奪活剤および/または酸化防止剤としての
式I Aの化合物の用途を提案していない。
Xが式IIの基を表わすところの式Iの化合物、即ち式
I B (式中、nは3または4を表わす。)を有する化合物
は、Dallacker and Minn,Chemiker Zeitung 1986,110,1
01−8の方法により、1,2,4−トリアゾールを2,3−ジヒ
ドロフランまたは3,4−ジヒドロ−2H−ピランとそれぞ
れ反応させることにより生成することができる。nが3
を表わすところの式I Bの化合物はまた、van derGeneta
l.,Recl.Trav.Chim,Pays−Bas,1979,98,371−380の方法
を使用して、1,2,4−トリアゾールを2−クロロテトラ
ヒドロフランとトリエチルアミンの存在下反応させるこ
とにより製造することができる。
I B (式中、nは3または4を表わす。)を有する化合物
は、Dallacker and Minn,Chemiker Zeitung 1986,110,1
01−8の方法により、1,2,4−トリアゾールを2,3−ジヒ
ドロフランまたは3,4−ジヒドロ−2H−ピランとそれぞ
れ反応させることにより生成することができる。nが3
を表わすところの式I Bの化合物はまた、van derGeneta
l.,Recl.Trav.Chim,Pays−Bas,1979,98,371−380の方法
を使用して、1,2,4−トリアゾールを2−クロロテトラ
ヒドロフランとトリエチルアミンの存在下反応させるこ
とにより製造することができる。
式I Aで表わされる化合物はまた、本発明の別の側面
を形成するところのもので、1,2,4−トリアゾールを式I
V R1−CHO IV (式中、R1は上記の意義を有する。)で表わされるアル
デヒド、および式V R2−OH V (式中、R2は上記の意義を有する。)で表わされるアル
コールで縮合することによりなる新規な方法により製造
することができる。
を形成するところのもので、1,2,4−トリアゾールを式I
V R1−CHO IV (式中、R1は上記の意義を有する。)で表わされるアル
デヒド、および式V R2−OH V (式中、R2は上記の意義を有する。)で表わされるアル
コールで縮合することによりなる新規な方法により製造
することができる。
好ましくは、R1は炭素原子数1ないし6アルキル基、
フェニル基、または−CH3もしくは−OCH3により置換さ
れたフェニル基を表わし、そしてR2は炭素原子数4ない
し6のアルキル基、2個の酸素原子により中断された炭
素原子数5のアルキル基、またはシクロヘキシル基を表
わすところの上記の方法である。
フェニル基、または−CH3もしくは−OCH3により置換さ
れたフェニル基を表わし、そしてR2は炭素原子数4ない
し6のアルキル基、2個の酸素原子により中断された炭
素原子数5のアルキル基、またはシクロヘキシル基を表
わすところの上記の方法である。
本発明の方法は、通例として、不活性溶媒中で、触媒
の存在下、高められた温度にて実施される。不活性溶媒
の例には、芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、1,2,4−トリメチルベンゼン、メシチレ
ンおよびクメンが含まれる。好都合な触媒は、硫酸、リ
ン酸、酸性イオン交換樹脂例えばAmberlyst 15,酸性白
土例えばベントナイト、モンモリロナイトおよび そして、特にp−トルエンスルホン酸である。反応は好
ましくは、例えば共沸除去により反応中形成された水の
同時除去をしながら行なう。
の存在下、高められた温度にて実施される。不活性溶媒
の例には、芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、1,2,4−トリメチルベンゼン、メシチレ
ンおよびクメンが含まれる。好都合な触媒は、硫酸、リ
ン酸、酸性イオン交換樹脂例えばAmberlyst 15,酸性白
土例えばベントナイト、モンモリロナイトおよび そして、特にp−トルエンスルホン酸である。反応は好
ましくは、例えば共沸除去により反応中形成された水の
同時除去をしながら行なう。
式IVのアルデヒド反応体の例には、例えばアセトアル
デヒド、プロピオンアルデヒド、イソブチロアルデヒ
ド、n−ペンタアルデヒド、ベンズアルデヒド、4−メ
チルベンスアルデヒドおよび4−メトキシ−ベンズアル
デヒドが含まれる。式Vのアルコール反応体には、例え
ばメタノール、エタノータ、n−プロパノール、イソプ
ロパノール、n−ブタノール、n−ヘキサノール、2−
(メトキシエトキシ)エタノール、およびシクロヘキサ
ノールが含まれる。
デヒド、プロピオンアルデヒド、イソブチロアルデヒ
ド、n−ペンタアルデヒド、ベンズアルデヒド、4−メ
チルベンスアルデヒドおよび4−メトキシ−ベンズアル
デヒドが含まれる。式Vのアルコール反応体には、例え
ばメタノール、エタノータ、n−プロパノール、イソプ
ロパノール、n−ブタノール、n−ヘキサノール、2−
(メトキシエトキシ)エタノール、およびシクロヘキサ
ノールが含まれる。
本発明の組成物の潤滑剤成分は、崩壊剤例えば、金属
例えば鉄または銅、および/または酸素の存在下で崩壊
を受け易いところのすべての潤滑剤でありうる。
例えば鉄または銅、および/または酸素の存在下で崩壊
を受け易いところのすべての潤滑剤でありうる。
特に興味のあるのは、鉱物起源のものであるかまたは
合成油例えばカルボン酸エステル、特に200℃でまたは
それを越えた温度での使用向けのものであるところの潤
滑剤である。
合成油例えばカルボン酸エステル、特に200℃でまたは
それを越えた温度での使用向けのものであるところの潤
滑剤である。
カルボン酸エステル合成潤滑剤の例には、二塩基酸と
一価アルコールのジエステル、例えばセバシン酸ジオク
チルまたはアジピン酸ジノニル;またはトリメチロール
プロパンと一塩基酸もしくは該酸の混合物とのトリエス
テル、例えばトリメチロール プロパン トリペラルゴ
ネート、トリメチロール プロパン トリカプリレート
またはこれらの混合物;ペンタエリスリトールと一塩基
酸もしくは該酸の混合物とのテトラエステル、例えばペ
ンタエリスリトール テトラカプリレート;一塩基酸、
二塩基酸と多価アルコールより誘導された複合エステ
ル、例えばトリメチロールプロパン、カプリル酸および
セバシン酸より誘導された複合エステル:または一種も
しくはそれ以上の上記カルボン酸エステルの混合物、を
ベースとするものが含まれる。
一価アルコールのジエステル、例えばセバシン酸ジオク
チルまたはアジピン酸ジノニル;またはトリメチロール
プロパンと一塩基酸もしくは該酸の混合物とのトリエス
テル、例えばトリメチロール プロパン トリペラルゴ
ネート、トリメチロール プロパン トリカプリレート
またはこれらの混合物;ペンタエリスリトールと一塩基
酸もしくは該酸の混合物とのテトラエステル、例えばペ
ンタエリスリトール テトラカプリレート;一塩基酸、
二塩基酸と多価アルコールより誘導された複合エステ
ル、例えばトリメチロールプロパン、カプリル酸および
セバシン酸より誘導された複合エステル:または一種も
しくはそれ以上の上記カルボン酸エステルの混合物、を
ベースとするものが含まれる。
他の合成潤滑剤ベースは、例えば“Schmiermi−ttel
Taschenbuch(潤滑油ハンドブック),(Hthig Verl
ag,Heidelberg,1974に記載されたもの、例えばホスフェ
ート、グリコール、ポリグリコール、ポリアルキレング
リコールおよびポリ−アルファオレフィンである。
Taschenbuch(潤滑油ハンドブック),(Hthig Verl
ag,Heidelberg,1974に記載されたもの、例えばホスフェ
ート、グリコール、ポリグリコール、ポリアルキレング
リコールおよびポリ−アルファオレフィンである。
鉱油ベースの潤滑剤ベースが好ましい。
燃料は、例えば内燃機関における用途のための公知炭
化水素およびその混合物であってよく、そして石油、ガ
ソリン、ディーゼル燃料および同様のものでよい。
化水素およびその混合物であってよく、そして石油、ガ
ソリン、ディーゼル燃料および同様のものでよい。
本発明の組成物は、好ましくは、潤滑剤の重量に基づ
いて、式Iで表わされる化合物0.001ないし5.0重量%、
より好ましくは0.02ないし1.0重量%を含む。
いて、式Iで表わされる化合物0.001ないし5.0重量%、
より好ましくは0.02ないし1.0重量%を含む。
式Iの化合物に加えて、本発明による潤滑剤組成物
は、潤滑剤の作動特性を改良するために、別の添加剤を
含むことができる。そのような別の添加剤には、例え
ば、別の酸化防止剤例えばフェノール系酸化防止剤、ア
ミン酸化防止剤、もしくは他の酸化防止剤、別の金属奪
活剤、錆抑制剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、分散
剤/界面活性剤および耐摩耗剤が含まれる。
は、潤滑剤の作動特性を改良するために、別の添加剤を
含むことができる。そのような別の添加剤には、例え
ば、別の酸化防止剤例えばフェノール系酸化防止剤、ア
ミン酸化防止剤、もしくは他の酸化防止剤、別の金属奪
活剤、錆抑制剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、分散
剤/界面活性剤および耐摩耗剤が含まれる。
式Iの化合物は、単独で使用した場合、金属崩壊剤例
えば硫黄を含有する潤滑剤と接触する金属作用面例え
ば、とりわけ鉄製、または特に銅製エンジン部品につい
て優れた金属奪活効果を及ぼす。
えば硫黄を含有する潤滑剤と接触する金属作用面例え
ば、とりわけ鉄製、または特に銅製エンジン部品につい
て優れた金属奪活効果を及ぼす。
しかし、潤滑剤それ自体が崩壊の最初の標的である場
合、例えば痕跡量の外来の金属例えば鉄または銅、およ
び/または酸素および/またはヒドロペルオキシドの存
在下で使用する場合、その後式Iの化合物を別の酸化防
止剤との組合せで使用するのが大変好ましい。
合、例えば痕跡量の外来の金属例えば鉄または銅、およ
び/または酸素および/またはヒドロペルオキシドの存
在下で使用する場合、その後式Iの化合物を別の酸化防
止剤との組合せで使用するのが大変好ましい。
フェノール系酸化防止剤の例 1.アルキル化モノフェノール 2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール 2,6−ジ−第三ブチルフェノール 2−第三−ブチル−4,6−ジメチルフェノール 2,6−ジ−第三ブチル−4−エチルフェノール 2,6−ジ−第三−ブチル−4−n−ブチルフェノール 2,6−ジ−第三−ブチル−4−イソブチルフェノール 2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール 2−(β−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチル
フェノール 2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール 2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール 2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノー
ル O−第三ブチルフェノール 2.アルキル化ヒドロキノン 2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール 2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン 2,5−ジ−第三アミルヒドロキノン 2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノー
ル 3.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 2,2′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−4−メチル
フェノール) 2,2′−チオ−ビス−(4−オクチルフェノール) 4,4′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−3−メチル
フェノール) 4,4′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−2−メチル
フェノール) 4.アルキリデンビスフェノール 2,2′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−4−メ
チルフェノール) 2,2′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−4−エ
チルフェノール) 2,2′−メチレン−ビス−〔4−メチル−6(α−メ
チルシクロヘキシル)−フェノール〕 2,2′−メチレン−ビス−(4−メチル−6−シクロ
ヘキシルフェノール) 2,2′−メチレン−ビス−(6−ノニル−4−メチル
フェノール) 2,2′−メチレン−ビス−(4,6−ジ−第三ブチルフェ
ノール) 2,2′−エチリデン−ビス−(4,6−ジ−第三ブチルフ
ェノール) 2,2′−エチリデン−ビス−(6−第三ブチル−4ま
たは5−イソブチルフェノール) 2,2′−メチレン−ビス−〔6−(α−メチルベンジ
ル)−4−ノニルフェノール〕 2,2′−メチレン−ビス−〔6−(α,α−ジメチル
ベンジル)−4−ノニルフェノール〕 4,4′−メチレン−ビス−(2,6−ジ−第三ブチルフェ
ノール) 4,4′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−2−メ
チルフェノール) 1,1−ビス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2
−メチルフェノール)ブタン 2,6−ジ−(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール 1,1,3−トリス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ
−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプト
ブタン エチレングリコール−ビス〔3,3−ビス(3′−第三
ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)−ブチレート〕、 ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチル
フェニル)ジシクロペンタジエン ビス〔2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−
5′−メチル−ベンジル)−6−第三ブチル−4−メチ
ル−フェニル〕−テレフタレート 5.ベンジル化合物 1,3,5−トリ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)スルフィド 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルメル
カプト酢酸イソオクチル ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメ
チルベンジル)−ジチオールテレフタレート 1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シ−ベンジル)イソシアヌレート 1,3,5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−
2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルリン
酸−ジオクタデシルエステル 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−リ
ン酸−モノエチルエステルのカルシウム塩。
フェノール 2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール 2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール 2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノー
ル O−第三ブチルフェノール 2.アルキル化ヒドロキノン 2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール 2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン 2,5−ジ−第三アミルヒドロキノン 2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノー
ル 3.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 2,2′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−4−メチル
フェノール) 2,2′−チオ−ビス−(4−オクチルフェノール) 4,4′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−3−メチル
フェノール) 4,4′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−2−メチル
フェノール) 4.アルキリデンビスフェノール 2,2′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−4−メ
チルフェノール) 2,2′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−4−エ
チルフェノール) 2,2′−メチレン−ビス−〔4−メチル−6(α−メ
チルシクロヘキシル)−フェノール〕 2,2′−メチレン−ビス−(4−メチル−6−シクロ
ヘキシルフェノール) 2,2′−メチレン−ビス−(6−ノニル−4−メチル
フェノール) 2,2′−メチレン−ビス−(4,6−ジ−第三ブチルフェ
ノール) 2,2′−エチリデン−ビス−(4,6−ジ−第三ブチルフ
ェノール) 2,2′−エチリデン−ビス−(6−第三ブチル−4ま
たは5−イソブチルフェノール) 2,2′−メチレン−ビス−〔6−(α−メチルベンジ
ル)−4−ノニルフェノール〕 2,2′−メチレン−ビス−〔6−(α,α−ジメチル
ベンジル)−4−ノニルフェノール〕 4,4′−メチレン−ビス−(2,6−ジ−第三ブチルフェ
ノール) 4,4′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−2−メ
チルフェノール) 1,1−ビス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2
−メチルフェノール)ブタン 2,6−ジ−(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール 1,1,3−トリス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ
−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプト
ブタン エチレングリコール−ビス〔3,3−ビス(3′−第三
ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)−ブチレート〕、 ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチル
フェニル)ジシクロペンタジエン ビス〔2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−
5′−メチル−ベンジル)−6−第三ブチル−4−メチ
ル−フェニル〕−テレフタレート 5.ベンジル化合物 1,3,5−トリ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)スルフィド 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルメル
カプト酢酸イソオクチル ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメ
チルベンジル)−ジチオールテレフタレート 1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シ−ベンジル)イソシアヌレート 1,3,5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−
2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルリン
酸−ジオクタデシルエステル 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−リ
ン酸−モノエチルエステルのカルシウム塩。
6.アシルアミノフェノール 4−ヒドロキシラウリル酸のアニリド 4−ヒドロキシステアリン酸のアニリド 2,4−ビス−(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−s−トリア
ジン N−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)カルバミン酸オクチルエステル 7.以下の様な一価または多価アルコールとβ−(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオ
ン酸とのエステル メタノール、ジエチルレングリコール、 オクタデカノール、トリエチレングリコール、 1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、 ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチル
イソシアヌレート、 チオジエチレングリコール、ジ−ヒドロキシエチル−
蓚酸ジアミド。
−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−s−トリア
ジン N−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)カルバミン酸オクチルエステル 7.以下の様な一価または多価アルコールとβ−(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオ
ン酸とのエステル メタノール、ジエチルレングリコール、 オクタデカノール、トリエチレングリコール、 1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、 ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチル
イソシアヌレート、 チオジエチレングリコール、ジ−ヒドロキシエチル−
蓚酸ジアミド。
8.以下のような一価または多価アルコールとβ−(5−
第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−
プロピオン酸とのエステル メタノール、ジエチルレングリコール、 オクタデカノール、トリエチレングリコール、 1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、 ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチル
−イソシアヌレート、チオジエチレングリコール、ジ
(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド 9.β−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロピオン酸のアミド 例: N,N′−ジ(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン、 N,N′−ジ(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、 N,N′−ジ(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル)ヒドラジン アミン酸化防止剤の例 N,N′−ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン、 N,N′−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、 N,N′−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニ
レンジアミン、 N,N′−ビス(1−エメチル−3−メチルペンチル)
−p−フェニレンジアミン、 N,N′−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレ
ンジアミン、 N,N′−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、 N,N′−ジ(ナフチル−2−)−p−フェニレンジア
ミン、 N−イソプロピル−N′−フェニル−p−フェニレン
ジアミン、 N−(1,3−ジメチルブチル)−N′−フェニル−p
−フェニレンジアミン、 N−(1−メチルヘプチル)−N′−フェニル−p−
フェニレンジアミン、 N−シクロヘプチル−N′−フェニル−p−フェニレ
ンジアミン、 4−(p−トルエンスルホアミド)ジフェニルアミ
ン、 N,N′−ジメチル−N,N′−ジ−第二ブチル−p−フェ
ニレンジアミンジフェニルアミン、 4−イソプロポキシジフェニルアミン、 N,フェニル−1−ナフチルアミン、 N,フェニル−2−ナフチルアミン、 オクチル化ジフェニルアミン、 4−n−ブチルアミノフェノール、 4−ブチリルアミノフェノール、 4−ノナノイルアミンフェノール、 4−ドデカノイルアミノフェノール、 4−オクタデカノイルアミノフェノール、 ジ(4−メトキシフェニル)アミン、 2,6−ジ−第三ブチル−4−ジメチルアミノメチルフ
ェノール、 2,4′−ジアミノジフェニルメタン、 4,4′−ジアミノジフェニルメタン、 N,N,N′,N′−テトラメチル−4,4′−ジアミノジフェ
ニルメタン、 1,2−ジ〔(2−メチルフェニル)アミノ〕エタン、 1,2−ジ(フェニルアミノ)プロパン、 (o−トリル)二グアニド、 ジ〔4−(1′,3′−ジメチルブチル)フェニル〕ア
ミン、 第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、 モノ−及びジアルキル化第三ブチル−/第三オクチル
ジフェニルアミンの混合物。
第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−
プロピオン酸とのエステル メタノール、ジエチルレングリコール、 オクタデカノール、トリエチレングリコール、 1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、 ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチル
−イソシアヌレート、チオジエチレングリコール、ジ
(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド 9.β−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロピオン酸のアミド 例: N,N′−ジ(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン、 N,N′−ジ(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、 N,N′−ジ(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル)ヒドラジン アミン酸化防止剤の例 N,N′−ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン、 N,N′−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、 N,N′−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニ
レンジアミン、 N,N′−ビス(1−エメチル−3−メチルペンチル)
−p−フェニレンジアミン、 N,N′−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレ
ンジアミン、 N,N′−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、 N,N′−ジ(ナフチル−2−)−p−フェニレンジア
ミン、 N−イソプロピル−N′−フェニル−p−フェニレン
ジアミン、 N−(1,3−ジメチルブチル)−N′−フェニル−p
−フェニレンジアミン、 N−(1−メチルヘプチル)−N′−フェニル−p−
フェニレンジアミン、 N−シクロヘプチル−N′−フェニル−p−フェニレ
ンジアミン、 4−(p−トルエンスルホアミド)ジフェニルアミ
ン、 N,N′−ジメチル−N,N′−ジ−第二ブチル−p−フェ
ニレンジアミンジフェニルアミン、 4−イソプロポキシジフェニルアミン、 N,フェニル−1−ナフチルアミン、 N,フェニル−2−ナフチルアミン、 オクチル化ジフェニルアミン、 4−n−ブチルアミノフェノール、 4−ブチリルアミノフェノール、 4−ノナノイルアミンフェノール、 4−ドデカノイルアミノフェノール、 4−オクタデカノイルアミノフェノール、 ジ(4−メトキシフェニル)アミン、 2,6−ジ−第三ブチル−4−ジメチルアミノメチルフ
ェノール、 2,4′−ジアミノジフェニルメタン、 4,4′−ジアミノジフェニルメタン、 N,N,N′,N′−テトラメチル−4,4′−ジアミノジフェ
ニルメタン、 1,2−ジ〔(2−メチルフェニル)アミノ〕エタン、 1,2−ジ(フェニルアミノ)プロパン、 (o−トリル)二グアニド、 ジ〔4−(1′,3′−ジメチルブチル)フェニル〕ア
ミン、 第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、 モノ−及びジアルキル化第三ブチル−/第三オクチル
ジフェニルアミンの混合物。
2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチ
アジン、 フェノチアジン、 n−アリルフェノチアジン。
アジン、 フェノチアジン、 n−アリルフェノチアジン。
他の酸化防止剤の例 脂肪族または芳香族のホスファイト、チオジプロピオ
ン酸もしくはチオジ酢酸の塩、またはジチオカルバミド
酸もしくはジチオ燐酸の塩。
ン酸もしくはチオジ酢酸の塩、またはジチオカルバミド
酸もしくはジチオ燐酸の塩。
金属奪活剤の例、例えば銅については トリアゾール、ベンゾトリアゾール及びそれらの誘導
体、2−メルカプトベンゾチアゾール、2,5−ジメルカ
プトチアジゾール、サリチリデンプロピレンジアミン、
サリチルアミノグアニジンの塩。
体、2−メルカプトベンゾチアゾール、2,5−ジメルカ
プトチアジゾール、サリチリデンプロピレンジアミン、
サリチルアミノグアニジンの塩。
防錆剤の例は: a) 有機酸、それらのエステル、金属塩及び無水物、
例えば:N−オレオイルサルコシン、モノオレイン酸ソル
ビタン、ナフテン酸鉛、ドデシルコハク酸無水物、アル
キレンコハク酸モノエステル、4−ノニルヘノキシ酢
酸: b) 窒素含有化合物、例えば: I)第一級、第二級又は第三級脂肪族又は脂環式アミ
ン及び有機及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性カルボ
ン酸アルキルアンモニウム;及び II)複素環化合物、例えば: 置換イミダゾリン及びオキサゾリン; c) リン含有化合物、例えば: リン酸部分エステルのアミン塩 d) 硫黄含有化合物、例えば: ジノニルナフタレンスルホン酸バリウム、石油スルホ
ン酸カルシウム。
例えば:N−オレオイルサルコシン、モノオレイン酸ソル
ビタン、ナフテン酸鉛、ドデシルコハク酸無水物、アル
キレンコハク酸モノエステル、4−ノニルヘノキシ酢
酸: b) 窒素含有化合物、例えば: I)第一級、第二級又は第三級脂肪族又は脂環式アミ
ン及び有機及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性カルボ
ン酸アルキルアンモニウム;及び II)複素環化合物、例えば: 置換イミダゾリン及びオキサゾリン; c) リン含有化合物、例えば: リン酸部分エステルのアミン塩 d) 硫黄含有化合物、例えば: ジノニルナフタレンスルホン酸バリウム、石油スルホ
ン酸カルシウム。
粘度指数改良剤の例は: ポリメタクリレート、ビニルピロリドン/メタクリレ
ート共重合体、ポリブテン、オレフィン共重合体、スチ
レン/アクリレート共重合体、ポリエーテル。
ート共重合体、ポリブテン、オレフィン共重合体、スチ
レン/アクリレート共重合体、ポリエーテル。
流動点降下剤の例は: ポリメタクリレート及びアルキル化ナフタレン誘導
体。
体。
分散剤/界面活性剤の例は: ポリブテニルコハク酸イミド、ポリブテニルリン酸誘
導体及び塩基性スルホン酸マグネシウム、カルシウム及
びバリウム並びにマグネシウム、カルシウム及びバリウ
ム フェノラート。
導体及び塩基性スルホン酸マグネシウム、カルシウム及
びバリウム並びにマグネシウム、カルシウム及びバリウ
ム フェノラート。
耐摩耗添加剤の例は: 硫黄原子及び/又はリン原子及び/又はハロゲン原子
を含む化合物、例えば: 硫化植物油、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、リン酸ト
リトリル、塩素化パラフィン、アルキル−およびアリー
ルジ−およびトリスルフィド、トリフェニルホスホロチ
オネート、ジエタノールアミノメチルトルトリアゾー
ル、ジ(2−エチル−ヘキシル)−アミノメチルトルト
リアゾール。
を含む化合物、例えば: 硫化植物油、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、リン酸ト
リトリル、塩素化パラフィン、アルキル−およびアリー
ルジ−およびトリスルフィド、トリフェニルホスホロチ
オネート、ジエタノールアミノメチルトルトリアゾー
ル、ジ(2−エチル−ヘキシル)−アミノメチルトルト
リアゾール。
酸化による崩壊を受けやすい潤滑剤組成物において、
式Iの化合物と共に使用するために特に好ましい種類の
補助添加剤は、フェノール系またはアミン系酸化防止
剤、特にアミン系酸化防止剤、例えばジフェニルアミ
ン、オクチル化ジフェニルアミン、N−フェニル−1−
ナフチルアミンおよびN−(オクチル化フェニル)−1
−ナフチルアミンよりなり、これらと共に式Iの化合物
は相乗的効果を示す。
式Iの化合物と共に使用するために特に好ましい種類の
補助添加剤は、フェノール系またはアミン系酸化防止
剤、特にアミン系酸化防止剤、例えばジフェニルアミ
ン、オクチル化ジフェニルアミン、N−フェニル−1−
ナフチルアミンおよびN−(オクチル化フェニル)−1
−ナフチルアミンよりなり、これらと共に式Iの化合物
は相乗的効果を示す。
以下の実施例は本発明をさらに説明するものである。
1.試験化合物の合成 試験化合物は二方法のうち一方、主に方法Aにより合
成した。方法Aは1,2,4−トリアゾールとエーテルの反
応(参照Dallackeretal.およびBelousovetal。前述)を
包含する公知の方法である。;また本発明のプロセスに
従う方法(方法B)は式IVのアルデヒドおよび式Vのア
ルコールとの1,2,4−トリアゾールの縮合を包含するも
のである。
成した。方法Aは1,2,4−トリアゾールとエーテルの反
応(参照Dallackeretal.およびBelousovetal。前述)を
包含する公知の方法である。;また本発明のプロセスに
従う方法(方法B)は式IVのアルデヒドおよび式Vのア
ルコールとの1,2,4−トリアゾールの縮合を包含するも
のである。
それぞれの一般的手順は次の通りである。
方法A 1,2,4−トリアゾール(13.8g;0.2モル)をトルエン
(200ml)中に懸濁させそして適当なビニルエーテル
(0.2モル)をパラ−トルエンスルホン酸(0.7g)と共
に添加した。その後混合物を還流するまで加熱しそして
還流温度で3時間維持した。混合物を雰囲気温度に冷却
し、希炭酸ナトリウム溶液で、次いで水で洗浄しそして
最後に無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。乾燥抽出
物を濾過しそして濾液を回転蒸発器上で乾燥させた。而
して得られた粗生成物を真空蒸留により精製した。
(200ml)中に懸濁させそして適当なビニルエーテル
(0.2モル)をパラ−トルエンスルホン酸(0.7g)と共
に添加した。その後混合物を還流するまで加熱しそして
還流温度で3時間維持した。混合物を雰囲気温度に冷却
し、希炭酸ナトリウム溶液で、次いで水で洗浄しそして
最後に無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。乾燥抽出
物を濾過しそして濾液を回転蒸発器上で乾燥させた。而
して得られた粗生成物を真空蒸留により精製した。
方法B 1,2,4−トリアゾール16.9g;0.1モル)をトルエン(30
0ml)中に懸濁させそして適当なアルデヒドR1CHO(0.1
モル)およびアルコールR2OH(0.1モル)をパラトルエ
ンスルホン酸(0.7g)と一緒に加えた。その後混合物を
還流するまで、反応により形成される水を共沸除去しな
がら、加熱した。還流下10時間加熱した後、混合物を雰
囲気温度に冷却しそして生成物を、方法Aにおいて記載
したのと同じ仕上げ手順により単離した。
0ml)中に懸濁させそして適当なアルデヒドR1CHO(0.1
モル)およびアルコールR2OH(0.1モル)をパラトルエ
ンスルホン酸(0.7g)と一緒に加えた。その後混合物を
還流するまで、反応により形成される水を共沸除去しな
がら、加熱した。還流下10時間加熱した後、混合物を雰
囲気温度に冷却しそして生成物を、方法Aにおいて記載
したのと同じ仕上げ手順により単離した。
方法Aまたは方法Bの一方を使用して、以下の表に示
す試験化合物を製造した。
す試験化合物を製造した。
実施例1ないし5 ASTMD−130銅ストリップ試験(Copper Strip Test)の
変法 粘度26.2mm2/s(40℃で),4.8mm2/s(100℃で)そし
てS含量0.54%(元素イオウ50ppmが溶解している。)
のタービン品質鉱油中の試験化合物の0.05%または0.10
%溶液を調製した。
変法 粘度26.2mm2/s(40℃で),4.8mm2/s(100℃で)そし
てS含量0.54%(元素イオウ50ppmが溶解している。)
のタービン品質鉱油中の試験化合物の0.05%または0.10
%溶液を調製した。
石油エーテルで湿めらせた木綿ウール上に坦持された
100等級炭化珪素グリットを用いて銅ストリップ(60×1
0×1mm)を磨いた。その後研磨ストリップを直ちに調製
された溶液中に全体的に浸漬し、これを100℃で2時間
維持した。この時間の後、ストリップを取り出し、石油
エーテルで洗浄し、乾燥しそしてその色彩をASTMD130Co
pper Strip Corrosion Standard Chartのそれと比較し
た。
100等級炭化珪素グリットを用いて銅ストリップ(60×1
0×1mm)を磨いた。その後研磨ストリップを直ちに調製
された溶液中に全体的に浸漬し、これを100℃で2時間
維持した。この時間の後、ストリップを取り出し、石油
エーテルで洗浄し、乾燥しそしてその色彩をASTMD130Co
pper Strip Corrosion Standard Chartのそれと比較し
た。
結果を要約して次の表に示す。
1の等級は僅かな変色を示し、2の等級はかなりの変
色、3の等級は暗色の変色、そして4の等級は猛烈な変
色を示す。文字A,B,CおよびDは広範な数値の中の微妙
な変化を示すのに使用される。
色、3の等級は暗色の変色、そして4の等級は猛烈な変
色を示す。文字A,B,CおよびDは広範な数値の中の微妙
な変化を示すのに使用される。
表における結果は、本発明による組成物を使用して優
れた試験結果が達成されたのを示す。
れた試験結果が達成されたのを示す。
実施例6ないし46 回転ボンベ酸化試験(Rotary Bomb Oxidation Test)AS
TMD−2272 粘度26.2mm2/s(40℃で),4.8mm2/s(100℃で)そし
てS含量0.54%であり、フェノール系もしくはアミン系
酸化防止剤のいずれかまたは双方をも含んでいてよいタ
ービン品質鉱油中の試験化合物の0.05%溶液を調製し
た。
TMD−2272 粘度26.2mm2/s(40℃で),4.8mm2/s(100℃で)そし
てS含量0.54%であり、フェノール系もしくはアミン系
酸化防止剤のいずれかまたは双方をも含んでいてよいタ
ービン品質鉱油中の試験化合物の0.05%溶液を調製し
た。
ボンベ中の炭素圧力が175kPa以上最大圧力以下に降下
するのに要した時間を記録した。
するのに要した時間を記録した。
得られた結果を次の表に挙げた。
酸化防止剤Qは市販に入手可能な第三ブチル化フェノ
ールの混合物を表わす。
ールの混合物を表わす。
酸化防止剤Rは市販に入手可能なジ第三オクチル化ジ
フェニルアミンを表わす。
フェニルアミンを表わす。
酸化防止剤Sは市販に入手可能な第三オクチル−フェ
ニル−α−ナフチルアミンを表わす。
ニル−α−ナフチルアミンを表わす。
表1における結果は、別のアミン系またはフェノール
系酸化防止剤との組合せで使用した場合、式Iの安定剤
は本発明の潤滑剤組成物に相乗的な酸化防止特性を与え
ることを示す。
系酸化防止剤との組合せで使用した場合、式Iの安定剤
は本発明の潤滑剤組成物に相乗的な酸化防止特性を与え
ることを示す。
全ての百分率及び部は特に記述しない限り重量百分率
及び重量部を表わす。
及び重量部を表わす。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭64−8625(JP,A) 特開 昭52−33675(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C10M 133/44 C09K 15/30 C10N 30:10 C10N 30:14 WPI(DIALOG)
Claims (9)
- 【請求項1】崩壊を受け易い潤滑剤と、 金属奪活剤および/または酸化防止剤として、該潤滑剤
の重量に基づいて、0.001ないし5.0重量%の式I [式中、Xは式II (式中、R1は炭素原子数1ないし20の鎖状もしくは枝分
れアルキル基;炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基;ベンジル基;フェニル基またはハロゲン原子、炭素
原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4
のアルコキシ基もしくはニトロ基により置換されたフェ
ニル基を表わし、R2は炭素原子数1ないし20の鎖状もし
くは枝分れアルキル基;1個もしくはそれ以上の酸素原子
により中断された炭素原子数2ないし20の鎖状もしくは
枝分れアルキル基;炭素原子数5ないし12のシクロアル
キル基;ベンジル基;フェニル基またはハロゲン原子、
炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ない
し4のアルコキシ基もしくはニトロ基により置換された
フェニル基を表わす。)で表わされる基または式III (式中、nは3または4を表わす。)で表わされる基を
表わす。]で表わされる化合物よりなる組成物。 - 【請求項2】潤滑剤は金属および/または酸素および/
またはヒドロペルオキシドにより引き起こされる崩壊を
受け易い潤滑剤である請求項1記載の組成物。 - 【請求項3】潤滑剤は鉱油である請求項2記載の組成
物。 - 【請求項4】組成物は、潤滑剤の重量に基づいて、0.01
ないし1.0重量%の式Iで表わされる化合物を含む請求
項1記載の組成物。 - 【請求項5】潤滑剤はまた一種またはそれ以上の別の酸
化防止剤、別の金属奪活剤、錆抑制剤、粘度指数向上
剤、流動点降下剤、分散剤/界面活性剤および耐摩耗剤
を含むものである請求項1記載の組成物。 - 【請求項6】別の酸化防止剤はアミン酸化防止剤である
請求項5記載の組成物。 - 【請求項7】アミン酸化防止剤は、ジフェニルアミン、
オクチル化ジフェニルアミンN−フェニル−1−ナフチ
ルアミンまたはN−(オクチル化フェニル)−1−ナフ
チルアミンである請求項6記載の組成物。 - 【請求項8】R1は炭素原子数1ないし12のアルキル基、
炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基、ベンジル
基、フェニル基または炭素原子数1ないし4のアルキル
基により置換されたフェニル基を表わし、そしてR2は炭
素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5ないし
7のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基または
炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフ
ェニル基を表わす請求項1記載の組成物。 - 【請求項9】R1は炭素原子数1ないし6のアルキル基、
フェニル基、または−CH3もしくは−OCH3により置換さ
れたフェニル基を表わし、そしてR2は炭素原子数4ない
し6のアルキル基、2個の酸素原子により中断された炭
素原子数5のアルキル基、またはシクロヘキシル基を表
わす請求項1記載の組成物。
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GB8904760.9 | 1989-05-09 | ||
GB898910631A GB8910631D0 (en) | 1989-03-02 | 1989-05-09 | Stabilized organic material |
GB8910631.4 | 1989-05-09 |
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GB1563199A (en) * | 1975-09-10 | 1980-03-19 | Ici Ltd | 1,2,4 triazole compounds and their use as pesticides |
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-
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- 1990-02-26 ES ES90810145T patent/ES2055396T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-27 US US07/485,916 patent/US5076948A/en not_active Expired - Lifetime
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CA2011169A1 (en) | 1990-09-02 |
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