JP2882171B2 - 水溶性多糖類及びその製造方法 - Google Patents
水溶性多糖類及びその製造方法Info
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- soluble polysaccharide
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
-
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- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
- A23C9/00—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
- A23C9/12—Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes
- A23C9/13—Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes using additives
- A23C9/137—Thickening substances
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
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- A23L29/206—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents of vegetable origin
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- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水溶性多糖類、特に酸
性下での蛋白粒子の安定化機能に優れた水溶性多糖類、
及びその製造方法に関する。
性下での蛋白粒子の安定化機能に優れた水溶性多糖類、
及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】多糖類は広く知られており、なかでも水
溶性の多糖類は通常千〜数千万程度の広い分子量領域に
渡っているが、低分子すぎると酸性下での蛋白粒子を安
定化する機能が失われ、一方高分子すぎると粘度が高す
ぎてよい食感が得られない。また高濃度溶液が得られ難
い欠点を有する。
溶性の多糖類は通常千〜数千万程度の広い分子量領域に
渡っているが、低分子すぎると酸性下での蛋白粒子を安
定化する機能が失われ、一方高分子すぎると粘度が高す
ぎてよい食感が得られない。また高濃度溶液が得られ難
い欠点を有する。
【０００３】現在食品用安定剤としてペクチン、グアー
ガム、アラビアガム、キサンタンガムなどが知られてい
るが、ペクチンは果物、グアーガムはアカシア類の種子
の細胞壁成分より抽出され、アラビアガムは樹液を精製
し、キサンタンガムは醗酵により調製されている。しか
し、大豆等の穀物の外皮あるいは細胞壁より調製されて
いる例はない。
ガム、アラビアガム、キサンタンガムなどが知られてい
るが、ペクチンは果物、グアーガムはアカシア類の種子
の細胞壁成分より抽出され、アラビアガムは樹液を精製
し、キサンタンガムは醗酵により調製されている。しか
し、大豆等の穀物の外皮あるいは細胞壁より調製されて
いる例はない。
【０００４】一方、大豆の外皮あるいは細胞壁由来の多
糖類、そのアルカリ分解物及び酵素分解物が知られてい
る。例えば、特開平３−236759号では、水不溶性繊維を
酸性条件下で加熱抽出することにより水溶性の多糖類を
得ているが、この多糖類は蛋白粒子の分散安定性に劣
る。
糖類、そのアルカリ分解物及び酵素分解物が知られてい
る。例えば、特開平３−236759号では、水不溶性繊維を
酸性条件下で加熱抽出することにより水溶性の多糖類を
得ているが、この多糖類は蛋白粒子の分散安定性に劣
る。
【０００５】また、ペクチンは、ヨーグルトもしくは飲
むヨーグルト等の乳蛋白質を含む食品もしくは飲料に使
用されており、酸性域における乳蛋白質の分散安定剤と
して使用されているが、その水溶液の粘度のため糊感が
あり、喉越しの良さがない。
むヨーグルト等の乳蛋白質を含む食品もしくは飲料に使
用されており、酸性域における乳蛋白質の分散安定剤と
して使用されているが、その水溶液の粘度のため糊感が
あり、喉越しの良さがない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、公知の多糖
類を研究した結果、比較的低粘性で、かつ酸性下で蛋白
粒子を分散安定化するに優れた機能を有する多糖類がき
わめて少なく、またペクチン等の現在知られている蛋白
の分散安定効果を有する多糖類は、上記のように高粘度
であり、糊感を有する等の問題があることに着目し、従
来みられなかった、比較的低粘性で、かつ酸性下で蛋白
粒子を分散安定化するのに優れた機能を有する多糖類を
提供することを目的とする。
類を研究した結果、比較的低粘性で、かつ酸性下で蛋白
粒子を分散安定化するに優れた機能を有する多糖類がき
わめて少なく、またペクチン等の現在知られている蛋白
の分散安定効果を有する多糖類は、上記のように高粘度
であり、糊感を有する等の問題があることに着目し、従
来みられなかった、比較的低粘性で、かつ酸性下で蛋白
粒子を分散安定化するのに優れた機能を有する多糖類を
提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は、比較的低粘
性で、かつ酸性下で蛋白粒子を分散安定化するに優れた
機能を有する多糖類を得るために鋭意研究を重ねた結
果、水溶性ヘミセルロースを脱メトキシル化することに
より得られる水溶性多糖類が、その目的に適合しうるこ
とを見いだし、この知見に基づいて本発明をなすに至っ
た。
性で、かつ酸性下で蛋白粒子を分散安定化するに優れた
機能を有する多糖類を得るために鋭意研究を重ねた結
果、水溶性ヘミセルロースを脱メトキシル化することに
より得られる水溶性多糖類が、その目的に適合しうるこ
とを見いだし、この知見に基づいて本発明をなすに至っ
た。
【０００８】すなわち、本発明は、構成糖がラムノー
ス、フコース、アラビノース、キシロース、ガラクトー
ス、グルコース及びウロン酸を含み、かつウロン酸のエ
ステル化度が50％以下である水溶性多糖類、及び植物由
来の水溶性ヘミセルロースを脱メトキシル化することを
特徴とするその製造方法である。
ス、フコース、アラビノース、キシロース、ガラクトー
ス、グルコース及びウロン酸を含み、かつウロン酸のエ
ステル化度が50％以下である水溶性多糖類、及び植物由
来の水溶性ヘミセルロースを脱メトキシル化することを
特徴とするその製造方法である。
【０００９】本発明に使用する原料としては広く植物全
体に及ぶが、果実から抽出されるペクチン質とは異な
り、ガラクツクロン酸含量の低いヘミセルロースを抽出
する原料として、大豆等の豆類などの穀物由来の外皮も
しくは細胞壁成分が安定供給の面から好ましい。また、
安定性に寄与する官能基であるカルボキシル基を有する
糖であるウロン酸を含むヘミセルロース源としては大豆
等の豆類がより好ましい。さらに、豆類の中でも、大豆
が原料としてさらに好ましい。なぜなら、大豆は豆腐や
分離大豆蛋白質の原料であり、これらの製造時に副産物
として生ずるオカラは脱蛋白質又は有機溶媒による脱脂
及び水による脱蛋白質が行われており、水溶性ヘミセル
ロース源である外皮及び細胞壁成分がある程度精製され
ているからである。
体に及ぶが、果実から抽出されるペクチン質とは異な
り、ガラクツクロン酸含量の低いヘミセルロースを抽出
する原料として、大豆等の豆類などの穀物由来の外皮も
しくは細胞壁成分が安定供給の面から好ましい。また、
安定性に寄与する官能基であるカルボキシル基を有する
糖であるウロン酸を含むヘミセルロース源としては大豆
等の豆類がより好ましい。さらに、豆類の中でも、大豆
が原料としてさらに好ましい。なぜなら、大豆は豆腐や
分離大豆蛋白質の原料であり、これらの製造時に副産物
として生ずるオカラは脱蛋白質又は有機溶媒による脱脂
及び水による脱蛋白質が行われており、水溶性ヘミセル
ロース源である外皮及び細胞壁成分がある程度精製され
ているからである。
【００１０】本発明の水溶性多糖類の製造方法を以下に
示す。この方法において重要な点は、水溶性ヘミセルロ
ースの構成糖であるウロン酸のメトキシル化されたカル
ボキシル基を脱メトキシル化することである。脱メトキ
シル化法として、酸、アルカリ、もしくは酵素を使用し
てもよいが、簡便性やコストの点から酸もしくはアルカ
リを用いることが好ましい。効率の点でアルカリを用い
ることが最も好ましい。この脱メトキシル化は水溶性ヘ
ミセルロースの抽出前後又は抽出中に行ってよい。
示す。この方法において重要な点は、水溶性ヘミセルロ
ースの構成糖であるウロン酸のメトキシル化されたカル
ボキシル基を脱メトキシル化することである。脱メトキ
シル化法として、酸、アルカリ、もしくは酵素を使用し
てもよいが、簡便性やコストの点から酸もしくはアルカ
リを用いることが好ましい。効率の点でアルカリを用い
ることが最も好ましい。この脱メトキシル化は水溶性ヘ
ミセルロースの抽出前後又は抽出中に行ってよい。
【００１１】脱メトキシル化を水溶性ヘミセルロースの
抽出前に行う場合、まず原料を脱メトキシル化する。す
なわち、まず原料を攪拌できるように、原料に加水す
る。この加水量は、原料に含まれる水分により異なる
が、一般に１〜８倍量の加水が適当である。この懸濁液
のpHをアルカリにより９〜14、好ましくは11〜13に調整
する。使用するアルカリは、例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、及びアンモニ
ア水等を含む。低いpHよりは高いpHでこの処理を行った
方が安定効果は高いが、pHが高いほど着色がひどくな
る。pH調整後、この懸濁液を常温以上、好ましくは50℃
以上に加熱する。この加熱は高温であるほど効果は高い
が、高温になるほど着色がひどくなる。
抽出前に行う場合、まず原料を脱メトキシル化する。す
なわち、まず原料を攪拌できるように、原料に加水す
る。この加水量は、原料に含まれる水分により異なる
が、一般に１〜８倍量の加水が適当である。この懸濁液
のpHをアルカリにより９〜14、好ましくは11〜13に調整
する。使用するアルカリは、例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、及びアンモニ
ア水等を含む。低いpHよりは高いpHでこの処理を行った
方が安定効果は高いが、pHが高いほど着色がひどくな
る。pH調整後、この懸濁液を常温以上、好ましくは50℃
以上に加熱する。この加熱は高温であるほど効果は高い
が、高温になるほど着色がひどくなる。
【００１２】次に遠心分離、遠心脱水もしくは圧搾濾過
等により固体−液体分離を行う。この分離工程は上記の
アルカリ性状態で行ってもよく、又はアルカリにより原
料から溶け出した蛋白質を等電点沈澱させ、固体側に蛋
白質を含め回収してもよい。この場合、分離した溶液側
に存在する有機物量が少なく、生ずる排水の処理問題が
軽減される点で、前者のアルカリ状態で分離するよりは
生産工程上都合がよい。既に公知である常温下で行われ
る除蛋白による多糖類の精製方法とは異なり、固体側に
蛋白質が残存していても殆ど問題はない。
等により固体−液体分離を行う。この分離工程は上記の
アルカリ性状態で行ってもよく、又はアルカリにより原
料から溶け出した蛋白質を等電点沈澱させ、固体側に蛋
白質を含め回収してもよい。この場合、分離した溶液側
に存在する有機物量が少なく、生ずる排水の処理問題が
軽減される点で、前者のアルカリ状態で分離するよりは
生産工程上都合がよい。既に公知である常温下で行われ
る除蛋白による多糖類の精製方法とは異なり、固体側に
蛋白質が残存していても殆ど問題はない。
【００１３】次に上記工程で得られた固体から水溶性ヘ
ミセルロースを抽出する。水溶性ヘミセルロースは、ア
ルカリ性、中性、酸性のどの領域においても抽出される
が、純度よくしかも効率よく抽出するためには、この固
体に含まれる蛋白質の等電点付近で行うことが好まし
い。例えば、オカラを用いた場合、pH２〜７、好ましく
は３〜６、より好ましくは４〜5.5 で行うことが好まし
い。またこの抽出工程の抽出温度は常温以上、好ましく
は80℃以上、より好ましくは100 〜130 ℃が好ましい。
この加熱抽出時に抽出効率及び攪拌効率を向上させるた
めに加水してもよい。
ミセルロースを抽出する。水溶性ヘミセルロースは、ア
ルカリ性、中性、酸性のどの領域においても抽出される
が、純度よくしかも効率よく抽出するためには、この固
体に含まれる蛋白質の等電点付近で行うことが好まし
い。例えば、オカラを用いた場合、pH２〜７、好ましく
は３〜６、より好ましくは４〜5.5 で行うことが好まし
い。またこの抽出工程の抽出温度は常温以上、好ましく
は80℃以上、より好ましくは100 〜130 ℃が好ましい。
この加熱抽出時に抽出効率及び攪拌効率を向上させるた
めに加水してもよい。
【００１４】抽出後、水溶性画分と水不溶性画分に、遠
心分離、遠心脱水もしくは圧搾濾過等により分離する。
分離された水溶性画分には水溶性ヘミセルロースが含ま
れている。この水溶液を脱色、脱臭、脱塩し、乾燥する
ことにより本発明の水溶性多糖類が得られる。脱色、脱
臭、脱塩を行わなくても、本発明の水溶性多糖類の安定
化効力に著しい差はない。
心分離、遠心脱水もしくは圧搾濾過等により分離する。
分離された水溶性画分には水溶性ヘミセルロースが含ま
れている。この水溶液を脱色、脱臭、脱塩し、乾燥する
ことにより本発明の水溶性多糖類が得られる。脱色、脱
臭、脱塩を行わなくても、本発明の水溶性多糖類の安定
化効力に著しい差はない。
【００１５】ヘミセルロース抽出後に脱メトキシル化を
行う場合は、まずヘミセルロースを抽出する。すなわ
ち、まず原料を攪拌できるように、原料に加水する。こ
の加水量は、原料に含まれる水分により異なるが、一般
に１〜５倍量の加水が適当である。水溶性ヘミセルロー
スの抽出は、前記の抽出法と同様に、原料に含まれる蛋
白質の等電点付近で行うことが好ましい。またこの抽出
工程の抽出温度は常温以上、好ましくは80℃以上、より
好ましくは100 〜130 ℃が好ましい。
行う場合は、まずヘミセルロースを抽出する。すなわ
ち、まず原料を攪拌できるように、原料に加水する。こ
の加水量は、原料に含まれる水分により異なるが、一般
に１〜５倍量の加水が適当である。水溶性ヘミセルロー
スの抽出は、前記の抽出法と同様に、原料に含まれる蛋
白質の等電点付近で行うことが好ましい。またこの抽出
工程の抽出温度は常温以上、好ましくは80℃以上、より
好ましくは100 〜130 ℃が好ましい。
【００１６】抽出後、前記の方法と同様に、水溶性画分
と水不溶性画分に、遠心分離、遠心脱水もしくは圧搾濾
過等により分離し、水溶性ヘミセルロースを含む水溶液
を得る。次に、この水溶液状態で抽出された水溶性ヘミ
セルロースを脱メトキシル化する。これは以下のように
して行う。まずアルカリを用いてpHを９〜14、好ましく
は11〜13に調整する。pH調整後、この水溶液を常温以
上、好ましくは40℃以上に加熱する。pHが高いほど、ま
た温度が高いほど、この工程の効果は高いが、着色はひ
どくなる。この脱メトキシル化後、乾燥することによ
り、本発明の水溶性多糖類が得られる。
と水不溶性画分に、遠心分離、遠心脱水もしくは圧搾濾
過等により分離し、水溶性ヘミセルロースを含む水溶液
を得る。次に、この水溶液状態で抽出された水溶性ヘミ
セルロースを脱メトキシル化する。これは以下のように
して行う。まずアルカリを用いてpHを９〜14、好ましく
は11〜13に調整する。pH調整後、この水溶液を常温以
上、好ましくは40℃以上に加熱する。pHが高いほど、ま
た温度が高いほど、この工程の効果は高いが、着色はひ
どくなる。この脱メトキシル化後、乾燥することによ
り、本発明の水溶性多糖類が得られる。
【００１７】こうして得られる本発明の水溶性多糖類
は、構成糖としてラムノース、アラビノース、キシロー
ス、ガラクトース、グルコース及びウロン酸を含み、そ
の他マンノース、フラクトースを含んでいてもよい。そ
の組成は通常、ラムノース１〜７重量％、フコース２〜
８重量％、アラビノース15〜50重量％、キシロース２〜
10重量％、ガラクトース25〜60重量％、グルコース４重
量％以下、及びウロン酸10〜35重量％が適当である。こ
こでウロン酸のメチルエステルは脱メトキシル化されて
おり、そのエステル化度は50％以下、望ましくは30％以
下、より望ましくは20％以下である。このような組成の
水溶性多糖類が目的の物性、すなわち蛋白粒子の安定化
効果に好適である。
は、構成糖としてラムノース、アラビノース、キシロー
ス、ガラクトース、グルコース及びウロン酸を含み、そ
の他マンノース、フラクトースを含んでいてもよい。そ
の組成は通常、ラムノース１〜７重量％、フコース２〜
８重量％、アラビノース15〜50重量％、キシロース２〜
10重量％、ガラクトース25〜60重量％、グルコース４重
量％以下、及びウロン酸10〜35重量％が適当である。こ
こでウロン酸のメチルエステルは脱メトキシル化されて
おり、そのエステル化度は50％以下、望ましくは30％以
下、より望ましくは20％以下である。このような組成の
水溶性多糖類が目的の物性、すなわち蛋白粒子の安定化
効果に好適である。
【００１８】本発明の水溶性多糖類をHPLCによるゲル濾
過クロマト（東ソーG5000 PWXL、溶離液：pH6.8 、0.1M
リン酸緩衝液）で分画すると、分子量によりＡ画分、Ｂ
画分及びＣ画分に分かれる。Ａ画分は高分子であり、酸
性下での蛋白粒子の安定化効果に優れている。Ｂ画分及
びＣ画分は比較的低分子であり、酸性下での蛋白粒子の
安定化効果はあまり有さないが、粘度を下げることに寄
与しており、少量含まれていても問題はない。
過クロマト（東ソーG5000 PWXL、溶離液：pH6.8 、0.1M
リン酸緩衝液）で分画すると、分子量によりＡ画分、Ｂ
画分及びＣ画分に分かれる。Ａ画分は高分子であり、酸
性下での蛋白粒子の安定化効果に優れている。Ｂ画分及
びＣ画分は比較的低分子であり、酸性下での蛋白粒子の
安定化効果はあまり有さないが、粘度を下げることに寄
与しており、少量含まれていても問題はない。
【００１９】本発明の水溶性多糖類は、このＡ画分、Ｂ
画分及びＣ画分から構成されていることにより、低粘性
でかつ優れた蛋白粒子の安定化効果を発揮する。Ａ画
分、Ｂ画分及びＣ画分の平均分子量は、下記の方法（Ｂ
法）で測定した値が、それぞれ数十万〜数百万、数万、
及び約千程度である。水溶性多糖類のＡ画分及びＢ画分
の糖組成は、ウロン酸、ラムノース、フコース、アラビ
ノース、キシロース、ガラクトース、グルコースからな
り、特に、Ａ画分はウロン酸を主に含む画分である。Ｃ
画分は低分子の糖及び蛋白質を主体とする低分子の画分
である。
画分及びＣ画分から構成されていることにより、低粘性
でかつ優れた蛋白粒子の安定化効果を発揮する。Ａ画
分、Ｂ画分及びＣ画分の平均分子量は、下記の方法（Ｂ
法）で測定した値が、それぞれ数十万〜数百万、数万、
及び約千程度である。水溶性多糖類のＡ画分及びＢ画分
の糖組成は、ウロン酸、ラムノース、フコース、アラビ
ノース、キシロース、ガラクトース、グルコースからな
り、特に、Ａ画分はウロン酸を主に含む画分である。Ｃ
画分は低分子の糖及び蛋白質を主体とする低分子の画分
である。
【００２０】また、各画分成分の重量割合がＡ＞Ｂ、Ａ
＞Ｃであるほど低分子成分が少なくなり、目的とする酸
性下での蛋白粒子の分散安定化効果が高く、好ましい。
＞Ｃであるほど低分子成分が少なくなり、目的とする酸
性下での蛋白粒子の分散安定化効果が高く、好ましい。
【００２１】本発明の水溶性多糖類全体の平均分子量
は、測定方法により異なるが、下記方法（Ａ法）で測定
した値が数万〜数百万、好ましくは５万〜 100万であ
り、特に含まれるウロン酸のメチルエステルが脱メトキ
シル化されていることが適当であり、そのエステル化度
は50％以下、望ましくは30％以下、より望ましくは20％
以下である。
は、測定方法により異なるが、下記方法（Ａ法）で測定
した値が数万〜数百万、好ましくは５万〜 100万であ
り、特に含まれるウロン酸のメチルエステルが脱メトキ
シル化されていることが適当であり、そのエステル化度
は50％以下、望ましくは30％以下、より望ましくは20％
以下である。
【００２２】糖類の割合は次の分析法により求める。 ウロン酸の測定：Blumenkrantz法 中性糖の測定：アルジトールアセテート法 また平均分子量の測定は以下の方法で行う。 Ａ法 標準プルラン（昭和電工（株））を用い、0.1Mの硝酸ナ
トリウム溶液での粘度を測定する極限粘度法を用いて分
子量を求める。 Ｂ法 標準プルラン（昭和電工（株））を用い、HPLCによるゲ
ル濾過クロマト（東ソーG500 OPWLX、溶離液：pH6.8 、
0.1Mリン酸緩衝液）の保持時間から標準曲線を作成し、
試料の保持時間から分子量を求める。
トリウム溶液での粘度を測定する極限粘度法を用いて分
子量を求める。 Ｂ法 標準プルラン（昭和電工（株））を用い、HPLCによるゲ
ル濾過クロマト（東ソーG500 OPWLX、溶離液：pH6.8 、
0.1Mリン酸緩衝液）の保持時間から標準曲線を作成し、
試料の保持時間から分子量を求める。
【００２３】本発明の水溶性多糖類の比旋光度（25℃）
は、15以上、好ましくは20〜70が適当である。また、本
発明の水溶性多糖類は、蛋白質含量が13重量％以下、好
ましくは９重量％以下が適当である。また、本発明の水
溶性多糖類は、灰分含量が１〜12重量％、好ましくは２
〜８重量％が適当である。灰分の存在により、水に対す
る溶解性が増加する。
は、15以上、好ましくは20〜70が適当である。また、本
発明の水溶性多糖類は、蛋白質含量が13重量％以下、好
ましくは９重量％以下が適当である。また、本発明の水
溶性多糖類は、灰分含量が１〜12重量％、好ましくは２
〜８重量％が適当である。灰分の存在により、水に対す
る溶解性が増加する。
【００２４】
【実施例】水溶性多糖類の製造 例１ 分離大豆蛋白質製造時に生ずるオカラを原料とし、これ
に加水し、水酸化ナトリウムを用いてpH12にし、60℃で
１時間加熱した。その後、遠心分離し(5000G、10分）、
上澄とアルカリ処理したオカラに分離した。このオカラ
にそれと同量の水を加え、塩酸を用いてpH５に調整し
た。次いで加圧釜を用いて120 ℃、１時間加熱し、水溶
性ヘミセルロースの抽出を行った。抽出後、遠心分離し
(5000G、10分）、水溶性ヘミセルロースを主に含む水溶
性画分を分離した。この水溶性画分をスプレードライヤ
ーで乾燥し、水溶性多糖類（１）を得た。
に加水し、水酸化ナトリウムを用いてpH12にし、60℃で
１時間加熱した。その後、遠心分離し(5000G、10分）、
上澄とアルカリ処理したオカラに分離した。このオカラ
にそれと同量の水を加え、塩酸を用いてpH５に調整し
た。次いで加圧釜を用いて120 ℃、１時間加熱し、水溶
性ヘミセルロースの抽出を行った。抽出後、遠心分離し
(5000G、10分）、水溶性ヘミセルロースを主に含む水溶
性画分を分離した。この水溶性画分をスプレードライヤ
ーで乾燥し、水溶性多糖類（１）を得た。
【００２５】例２ 分離大豆蛋白質製造時に生ずるオカラを原料とし、これ
に加水し、水酸化ナトリウムを用いてpH12にし、60℃で
１時間加熱した。その後、塩酸を用いてpH５に調整し
た。次いで遠心分離し(5000G、10分）、上澄とアルカリ
処理したオカラに分離した。このオカラには、一度水溶
化した蛋白質が再び沈澱し、オカラの蛋白質のほとんど
が残存していた。このオカラにそれと同量の水を加え、
加圧釜を用いて120 ℃、１時間加熱し、水溶性ヘミセル
ロースの抽出を行った。抽出後、遠心分離し(5000G、10
分）、水溶性ヘミセルロースを主に含む水溶性画分を分
離した。この水溶性画分をスプレードライヤーで乾燥
し、水溶性多糖類（２）を得た。
に加水し、水酸化ナトリウムを用いてpH12にし、60℃で
１時間加熱した。その後、塩酸を用いてpH５に調整し
た。次いで遠心分離し(5000G、10分）、上澄とアルカリ
処理したオカラに分離した。このオカラには、一度水溶
化した蛋白質が再び沈澱し、オカラの蛋白質のほとんど
が残存していた。このオカラにそれと同量の水を加え、
加圧釜を用いて120 ℃、１時間加熱し、水溶性ヘミセル
ロースの抽出を行った。抽出後、遠心分離し(5000G、10
分）、水溶性ヘミセルロースを主に含む水溶性画分を分
離した。この水溶性画分をスプレードライヤーで乾燥
し、水溶性多糖類（２）を得た。
【００２６】例３ 分離大豆蛋白質製造時に生ずるオカラを原料とし、これ
に加水し、塩酸を用いてpH５に調整した。次いで加圧釜
を用いて120 ℃、１時間加熱し、水溶性ヘミセルロース
の抽出を行った。抽出後、遠心分離し(5000G、10分）、
水溶性ヘミセルロースを主に含む水溶性画分を分離し
た。こうして得られた水溶性ヘミロースを含む水溶液に
水酸化ナトリウムを加え、pH12に調整した。その後、90
℃、30分間加熱した。加熱して生じた沈澱を取り除き、
塩酸を用いて中和した(pH7) 。これを乾燥し、水溶性多
糖類（３）を得た。
に加水し、塩酸を用いてpH５に調整した。次いで加圧釜
を用いて120 ℃、１時間加熱し、水溶性ヘミセルロース
の抽出を行った。抽出後、遠心分離し(5000G、10分）、
水溶性ヘミセルロースを主に含む水溶性画分を分離し
た。こうして得られた水溶性ヘミロースを含む水溶液に
水酸化ナトリウムを加え、pH12に調整した。その後、90
℃、30分間加熱した。加熱して生じた沈澱を取り除き、
塩酸を用いて中和した(pH7) 。これを乾燥し、水溶性多
糖類（３）を得た。
【００２７】例４ 豆腐製造時の副産物であるオカラを用い、例１と同様の
方法で水溶性多糖類（４）を得た。
方法で水溶性多糖類（４）を得た。
【００２８】例５ 分離大豆蛋白質製造時に生ずるオカラを原料とし、これ
に加水し、塩酸を用いてpH５に調整した。次いで加圧釜
を用いて120 ℃、１時間加熱し、水溶性ヘミセルロース
の抽出を行った。抽出後、遠心分離し(5000G、10分）、
水溶性ヘミセルロースを主に含む水溶性画分を分離し
た。この水溶性画分をスプレードライヤーで乾燥し、水
溶性多糖類（５）を得た。
に加水し、塩酸を用いてpH５に調整した。次いで加圧釜
を用いて120 ℃、１時間加熱し、水溶性ヘミセルロース
の抽出を行った。抽出後、遠心分離し(5000G、10分）、
水溶性ヘミセルロースを主に含む水溶性画分を分離し
た。この水溶性画分をスプレードライヤーで乾燥し、水
溶性多糖類（５）を得た。
【００２９】例６ 分離大豆蛋白質製造時に生ずるオカラを原料とし、これ
に加水し、水酸化ナトリウムを用いてpH12にし、加熱を
行わず１時間攪拌した。その後、遠心分離し(5000G、10
分）、上澄とアルカリ処理したオカラに分離した。この
オカラにそれと同量の水を加え、塩酸を用いてpH５に調
整した。次いで加圧釜を用いて120 ℃、１時間加熱し、
水溶性ヘミセルロースの抽出を行った。抽出後、遠心分
離し(5000G、10分）、水溶性ヘミセルロースを主に含む
水溶性画分を分離した。この水溶性画分をスプレードラ
イヤーで乾燥し、水溶性多糖類（６）を得た。
に加水し、水酸化ナトリウムを用いてpH12にし、加熱を
行わず１時間攪拌した。その後、遠心分離し(5000G、10
分）、上澄とアルカリ処理したオカラに分離した。この
オカラにそれと同量の水を加え、塩酸を用いてpH５に調
整した。次いで加圧釜を用いて120 ℃、１時間加熱し、
水溶性ヘミセルロースの抽出を行った。抽出後、遠心分
離し(5000G、10分）、水溶性ヘミセルロースを主に含む
水溶性画分を分離した。この水溶性画分をスプレードラ
イヤーで乾燥し、水溶性多糖類（６）を得た。
【００３０】水溶性多糖類（１）〜（３）、（５）及び
（６）のサンプルを10％水溶液(pH7.0) にし、水平ATR
により、（株）堀場製作所FT-300を用いて赤外スペクト
ルを測定した。透過率を表１に示す。
（６）のサンプルを10％水溶液(pH7.0) にし、水平ATR
により、（株）堀場製作所FT-300を用いて赤外スペクト
ルを測定した。透過率を表１に示す。
【００３１】
【表１】
【００３２】本発明の方法により得た水溶性多糖類
（１）〜（３）は、アルカリ処理を施さず加熱抽出もし
くは常温でのアルカリ処理後加熱抽出して得た水溶性多
糖類（５）及び（６）と比較し、1240、1420、1600及び
1740cm-1付近での吸収が異なっている。すなわち、アル
カリ処理を行わない（５）及び常温でアルカリ処理を行
った（６）では1240及び1740cm-1付近での吸収が高く、
メチルエステルの存在を示しているが、本発明の方法で
得た（１）〜（３）ではその吸収が殆ど見られなかっ
た。その反面、カルボキシル基の吸収と考えられる1420
及び1600cm-1付近での吸収は、（５）及び（６）に比し
て（１）〜（３）は高かった。これらの結果は、加熱下
でのアルカリ処理により、ウロン酸のメチルエステル化
されているカルボキシル基が脱メトキシル化されたこと
を示唆している。
（１）〜（３）は、アルカリ処理を施さず加熱抽出もし
くは常温でのアルカリ処理後加熱抽出して得た水溶性多
糖類（５）及び（６）と比較し、1240、1420、1600及び
1740cm-1付近での吸収が異なっている。すなわち、アル
カリ処理を行わない（５）及び常温でアルカリ処理を行
った（６）では1240及び1740cm-1付近での吸収が高く、
メチルエステルの存在を示しているが、本発明の方法で
得た（１）〜（３）ではその吸収が殆ど見られなかっ
た。その反面、カルボキシル基の吸収と考えられる1420
及び1600cm-1付近での吸収は、（５）及び（６）に比し
て（１）〜（３）は高かった。これらの結果は、加熱下
でのアルカリ処理により、ウロン酸のメチルエステル化
されているカルボキシル基が脱メトキシル化されたこと
を示唆している。
【００３３】水溶性多糖類（１）、（２）及び（５）の
組成及び糖組成を測定し、表２及び３に結果を示す。
組成及び糖組成を測定し、表２及び３に結果を示す。
【００３４】
【表２】
【００３５】
【表３】
【００３６】この結果は、加熱下でのアルカリ処理によ
り、ウロン酸のメチルエステル化されているカルボキシ
ル基が脱メトキシル化されたことを示している。なお、
エステル化度は通常のペクチンのエステル化度を測定す
る方法に準じた。即ち、アルカリで脱メトキシル化する
前後の試料液を用い、滴定値より以下の計算式によって
求めた。 エステル化度（ＤＥ）＝Ｖ2 ／（Ｖ1 ＋Ｖ2 ）×１００ 上式中、Ｖ1 は、塩酸を含むイソプロピルアルコールを
用いて試料のウロン酸をフリーにし、さらにイソプロピ
ルアルコールで洗浄し、塩酸を除去した試料を作成し、
この試料水溶液を用いて、フェノールフタレインを指示
薬として赤変した点を終点とする滴定における0.1N NaO
H の滴定量(ml)である。また、Ｖ2 は、上記の滴定され
た試料水溶液に0.5N NaOH を加え、強アルカリ性とし、
加温し、完全に脱メトキシル化し、次いで脱メトキシル
化に用いたNaOH量と当量のHCl を加え、Ｖ1 と同様にし
て滴定したときの0.1N NaOH の滴定量(ml)である。
り、ウロン酸のメチルエステル化されているカルボキシ
ル基が脱メトキシル化されたことを示している。なお、
エステル化度は通常のペクチンのエステル化度を測定す
る方法に準じた。即ち、アルカリで脱メトキシル化する
前後の試料液を用い、滴定値より以下の計算式によって
求めた。 エステル化度（ＤＥ）＝Ｖ2 ／（Ｖ1 ＋Ｖ2 ）×１００ 上式中、Ｖ1 は、塩酸を含むイソプロピルアルコールを
用いて試料のウロン酸をフリーにし、さらにイソプロピ
ルアルコールで洗浄し、塩酸を除去した試料を作成し、
この試料水溶液を用いて、フェノールフタレインを指示
薬として赤変した点を終点とする滴定における0.1N NaO
H の滴定量(ml)である。また、Ｖ2 は、上記の滴定され
た試料水溶液に0.5N NaOH を加え、強アルカリ性とし、
加温し、完全に脱メトキシル化し、次いで脱メトキシル
化に用いたNaOH量と当量のHCl を加え、Ｖ1 と同様にし
て滴定したときの0.1N NaOH の滴定量(ml)である。
【００３７】蛋白粒子安定化に対する効果 水溶性多糖類（１）〜（６）及び現在一般に酸性乳飲料
の蛋白分散安定剤として使用されているペクチンを用い
て、酸性乳飲料を調製した。そして調製７日後の酸性乳
飲料の状態及び粘度を調べ、評価した。
の蛋白分散安定剤として使用されているペクチンを用い
て、酸性乳飲料を調製した。そして調製７日後の酸性乳
飲料の状態及び粘度を調べ、評価した。
【００３８】酸性乳飲料は以下の方法で調製した。 (i) ヨーグルトの調製 水に脱脂粉乳を加え（21％）、加熱攪拌し、95℃で殺菌
後、冷却し、スターターとして市販のプレーンヨーグル
トを接種し、38℃の恒温器中で醗酵させた。醗酵したヨ
ーグルトを攪拌機を用いてカードを均質化した。その
後、10〜15℃に冷却した。
後、冷却し、スターターとして市販のプレーンヨーグル
トを接種し、38℃の恒温器中で醗酵させた。醗酵したヨ
ーグルトを攪拌機を用いてカードを均質化した。その
後、10〜15℃に冷却した。
【００３９】(ii) 安定剤溶液の調製 水溶性多糖類２％溶液を加熱攪拌し（80℃、10分間攪
拌）、その後25℃に冷却した。
拌）、その後25℃に冷却した。
【００４０】(iii) 酸性乳飲料の調製 水に砂糖（グラニュー糖）を加え、糖液を調製した。こ
れに安定剤溶液を加え、次いで(i) のヨーグルトを加
え、乳酸、クエン酸ナトリウム水溶液でpHを調整した。
その後ホモゲナイザー(150kg/cm2) で均質化し、瓶詰め
後、冷蔵庫内で一週間保存した。それぞれの配合は、安
定剤溶液、ヨーグルト、砂糖、及び水をそれぞれ20、4
0、7 、及び33％であった。結果を表４に示す。
れに安定剤溶液を加え、次いで(i) のヨーグルトを加
え、乳酸、クエン酸ナトリウム水溶液でpHを調整した。
その後ホモゲナイザー(150kg/cm2) で均質化し、瓶詰め
後、冷蔵庫内で一週間保存した。それぞれの配合は、安
定剤溶液、ヨーグルト、砂糖、及び水をそれぞれ20、4
0、7 、及び33％であった。結果を表４に示す。
【００４１】
【表４】
【００４２】これらの結果より、本発明の水溶性多糖類
を用いることにより、pH4.0 以上の領域で安定性が得ら
れることがわかる。また、本発明の水溶性多糖類を用い
ることにより、低粘度でかなり喉越しのよいものとなっ
た。
を用いることにより、pH4.0 以上の領域で安定性が得ら
れることがわかる。また、本発明の水溶性多糖類を用い
ることにより、低粘度でかなり喉越しのよいものとなっ
た。
【００４３】
【発明の効果】本発明により、酸性下での蛋白粒子の安
定化機能に優れた水溶性多糖類が得られ、これは酸性乳
飲料等の安定剤として有効である。
定化機能に優れた水溶性多糖類が得られ、これは酸性乳
飲料等の安定剤として有効である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 久川 正教 大阪府泉南郡熊取町久保976 (72)発明者 寺西 進 大阪府泉南郡熊取町自由ヶ丘２−22−13 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08B 37/14
Claims (2)
- 【請求項１】 構成糖がラムノース、フコース、アラビ
ノース、キシロース、ガラクトース、グルコース及びウ
ロン酸を含み、かつウロン酸のエステル化度が50％以下
である水溶性多糖類。 - 【請求項２】 植物由来の水溶性ヘミセルロースを脱メ
トキシル化することを特徴とする、請求項１記載の水溶
性多糖類の製造方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4064644A JP2882171B2 (ja) | 1992-03-23 | 1992-03-23 | 水溶性多糖類及びその製造方法 |
| AU29604/92A AU669495B2 (en) | 1992-03-23 | 1992-11-24 | Water-soluble polysaccharide and a process for producing the same |
| EP92120506A EP0562171B1 (en) | 1992-03-23 | 1992-12-01 | Water-Soluble polysaccharide and a process for producing the same |
| DE69229106T DE69229106T2 (de) | 1992-03-23 | 1992-12-01 | Wasserlösliche Polysaccharide und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| KR1019920025236A KR100226245B1 (ko) | 1992-03-23 | 1992-12-23 | 수용성 다당류 및 그의 제조방법 |
| CN93100003A CN1078595C (zh) | 1992-03-23 | 1993-01-01 | 水溶性多糖及其制备方法和应用 |
| US08/647,558 US5710270A (en) | 1992-03-23 | 1996-05-14 | Water-soluble polysaccharide and a process for producing the same |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4064644A JP2882171B2 (ja) | 1992-03-23 | 1992-03-23 | 水溶性多糖類及びその製造方法 |
| US08/647,558 US5710270A (en) | 1992-03-23 | 1996-05-14 | Water-soluble polysaccharide and a process for producing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05262802A JPH05262802A (ja) | 1993-10-12 |
| JP2882171B2 true JP2882171B2 (ja) | 1999-04-12 |
Family
ID=26405735
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4064644A Expired - Fee Related JP2882171B2 (ja) | 1992-03-23 | 1992-03-23 | 水溶性多糖類及びその製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5710270A (ja) |
| EP (1) | EP0562171B1 (ja) |
| JP (1) | JP2882171B2 (ja) |
| CN (1) | CN1078595C (ja) |
| AU (1) | AU669495B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6929807B1 (en) * | 1996-08-09 | 2005-08-16 | Mannatech, Inc. | Compositions of plant carbohydrates as dietary supplements |
| PL331541A1 (en) * | 1996-08-09 | 1999-07-19 | Mannatech | Compositions of plant carbohydrates used as alimentary additives |
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| JP4106731B2 (ja) * | 1998-03-30 | 2008-06-25 | 不二製油株式会社 | 水溶性大豆多糖類並びにその製造法及び使用法 |
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| JP3313104B2 (ja) * | 1999-10-27 | 2002-08-12 | カルピス株式会社 | 乳含有酸性飲料の製造方法 |
| US7182972B2 (en) * | 1999-12-17 | 2007-02-27 | Quercegen Pharma, Llc | Water-soluble bean-based extracts |
| US6541062B2 (en) | 1999-12-17 | 2003-04-01 | Mitsunori Ono | Water-soluble soybean extracts |
| NZ520237A (en) | 1999-12-17 | 2004-05-28 | Mitsunori Ono | Water-soluble bean-based extracts |
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| WO2004009731A1 (ja) * | 2002-07-23 | 2004-01-29 | Fuji Oil Company, Limited | 抗酸化剤及びその製造方法 |
| JP4525592B2 (ja) * | 2003-03-04 | 2010-08-18 | 不二製油株式会社 | 乳化剤およびその製造方法ならびに該乳化剤を使用してなる乳化組成物 |
| WO2005027648A1 (ja) * | 2003-09-16 | 2005-03-31 | Fuji Oil Company, Limited | 水中油型乳化組成物 |
| US20070269578A1 (en) * | 2004-09-10 | 2007-11-22 | Taro Takahashi | Oil-In-Water Emulsification Composition For Boiled Rice And Boiled Rice Utilizing The Same |
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| CA2602643C (en) * | 2006-10-27 | 2008-12-23 | Iomedix Development International Srl | Composition for improving blood cholesterol levels |
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| CN105542028A (zh) * | 2016-02-23 | 2016-05-04 | 华南理工大学 | 一种水溶性豌豆多糖及其制备方法 |
| CN106317246B (zh) * | 2016-10-11 | 2019-01-08 | 南开大学 | 一种黄褐牛肝菌中的抗氧化多糖及其制备方法及用途 |
| US20210037867A1 (en) * | 2018-02-27 | 2021-02-11 | Trisco ICAP Pty Ltd | An ingredient |
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