JP2847255B2 - ベンゾピラン誘導体の鏡像異性体の分割方法 - Google Patents
ベンゾピラン誘導体の鏡像異性体の分割方法Info
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- JP2847255B2 JP2847255B2 JP2029756A JP2975690A JP2847255B2 JP 2847255 B2 JP2847255 B2 JP 2847255B2 JP 2029756 A JP2029756 A JP 2029756A JP 2975690 A JP2975690 A JP 2975690A JP 2847255 B2 JP2847255 B2 JP 2847255B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はトランス−3−ヒドロキシ−3,4−ジヒドロ
−2,2−ジメチル−4−(2−オキソ−1,2−ジヒドロピ
リジン−1−イル)−2H−1−ベンゾピラン−6−カル
ボニトリル〔すなわちトランス−2,2−ジメチル−4−
(2−ピリドン−1−イル)−6−シアノ−クロマン−
3−オール(I)〕の鏡像異性体の分割方法に関する。
−2,2−ジメチル−4−(2−オキソ−1,2−ジヒドロピ
リジン−1−イル)−2H−1−ベンゾピラン−6−カル
ボニトリル〔すなわちトランス−2,2−ジメチル−4−
(2−ピリドン−1−イル)−6−シアノ−クロマン−
3−オール(I)〕の鏡像異性体の分割方法に関する。
ラセミ体I、すなわちその二つの鏡像異性体の混晶は
西ドイツ特許出願公開第3644094号公報より公知であ
る。この公報にはまた、或る一つの一般式の化合物(こ
れには上記Iの化合物も包含される)を公知の各種方法
によってその鏡像異性体に分割できることについての情
報もあげられている。しかしながらこの公報には、化合
物Iからその各鏡像異性体(+)−Iと(−)−Iとを
得ることについてのより詳細な実験の記述は記載されて
いない。
西ドイツ特許出願公開第3644094号公報より公知であ
る。この公報にはまた、或る一つの一般式の化合物(こ
れには上記Iの化合物も包含される)を公知の各種方法
によってその鏡像異性体に分割できることについての情
報もあげられている。しかしながらこの公報には、化合
物Iからその各鏡像異性体(+)−Iと(−)−Iとを
得ることについてのより詳細な実験の記述は記載されて
いない。
化合物Iをキラル試薬による誘導体化(derivatizati
on)と引き続く分別結晶とによって分割することは可能
である。中でも、Iは種々のキラルなイソシアネート化
合物と反応させて対応するウレタン化合物にすることが
でき、例えば(+)−又は(−)−1−フェネチルイソ
シアネートと反応させて対応する1−フェネチルウレタ
ン化合物にすることができ、そしてこれらは次に分別結
晶した後、それぞれ得られた2つのジアステレオマーを
加水分解させることができる。
on)と引き続く分別結晶とによって分割することは可能
である。中でも、Iは種々のキラルなイソシアネート化
合物と反応させて対応するウレタン化合物にすることが
でき、例えば(+)−又は(−)−1−フェネチルイソ
シアネートと反応させて対応する1−フェネチルウレタ
ン化合物にすることができ、そしてこれらは次に分別結
晶した後、それぞれ得られた2つのジアステレオマーを
加水分解させることができる。
しかしながら実際には、各鏡像異性体の上記のような
化学的な分割方法は非常に大きな欠点を有する。すなわ
ち、高価な種々の補助試薬が必要であり、分割には2つ
の付加的な化学反応を必要とする。
化学的な分割方法は非常に大きな欠点を有する。すなわ
ち、高価な種々の補助試薬が必要であり、分割には2つ
の付加的な化学反応を必要とする。
本発明は化合物Iの鏡像異性体を分割するに当り、上
記のような従来の方法の欠点の殆ど除かれた方法を提供
すると言う目的を基礎とするものである。この目的は本
発明に従う方法において「同伴晶出」現象の発見によっ
て達成された。
記のような従来の方法の欠点の殆ど除かれた方法を提供
すると言う目的を基礎とするものである。この目的は本
発明に従う方法において「同伴晶出」現象の発見によっ
て達成された。
従って本発明は、化合物Iの各鏡像異性体を分割する
方法に関し、これはラセミ体Iを少量の(−)−I〔又
は(+)−I〕と一緒に不活性の溶媒又は溶媒混合物に
溶解させ、この溶液の中に(−)−I〔又は(+)−
I〕の種結晶を入れて結晶化させ、晶出した(−)−I
〔又は(+)−I〕を分離し、次に、その濾液に更にラ
セミ体Iを溶解させ、(+)−I〔又は(−)−I〕の
種結晶を入れて結晶化させ分離し、そして所望の場合に
この結晶化サイクルを1回ないし数回切り返すことを特
徴とするものである。
方法に関し、これはラセミ体Iを少量の(−)−I〔又
は(+)−I〕と一緒に不活性の溶媒又は溶媒混合物に
溶解させ、この溶液の中に(−)−I〔又は(+)−
I〕の種結晶を入れて結晶化させ、晶出した(−)−I
〔又は(+)−I〕を分離し、次に、その濾液に更にラ
セミ体Iを溶解させ、(+)−I〔又は(−)−I〕の
種結晶を入れて結晶化させ分離し、そして所望の場合に
この結晶化サイクルを1回ないし数回切り返すことを特
徴とするものである。
この同伴過程を化合物Iの場合に適用して成功し得た
と言うことは驚くべきことである。類似的な種々の化合
物、例えば化合物Iの3−メチル誘導体等の鏡像異性体
の分割は成功しなかった。
と言うことは驚くべきことである。類似的な種々の化合
物、例えば化合物Iの3−メチル誘導体等の鏡像異性体
の分割は成功しなかった。
好ましい溶媒としては、ハロゲン化炭化水素類の混合
物、中でも塩化メチレンと1ないし4個の炭素原子を含
む低級アルコール類、特にメタノール、エタノール又は
イソプロパノールとの混合物である。塩化メチレンとエ
タノールとを10:1ないし30:1の容積比、特に20:1の容積
比で含む混合物が好ましい。
物、中でも塩化メチレンと1ないし4個の炭素原子を含
む低級アルコール類、特にメタノール、エタノール又は
イソプロパノールとの混合物である。塩化メチレンとエ
タノールとを10:1ないし30:1の容積比、特に20:1の容積
比で含む混合物が好ましい。
詳細には、ラセミ体Iを、有利には熱の影響のもと
に、約1.5ないし2.5重量%の(−)−I又は(+)−I
と一緒に約30〜50容量(例えば化合物Iの1gについての
ml単位で)の塩化メチレンと1.5〜2.5容量のエタノール
との混合物の中に溶解させ、そしてこの溶液を冷却し、
純粋な(−)−I〔又は(+)−I〕の結晶約0.1〜0.3
重量%を種結晶として添加し結晶を晶出させる。晶出し
た(−)−I又は(+)−Iを分離し、そして有利には
濾別する。有利には、前の回に濾別された鏡像異性体の
量に相当する追加量のラセミ体Iをその濾液に加え、そ
してこの添加した物質を熱の影響のもとに溶解させる。
冷却と(+)−I〔又は(−)−I〕の種子結晶(すな
わちもう一方の鏡像異性体の種子血晶)の添加とを再び
行なうことによって(+)−I〔又は(−)−I〕の晶
出がもたらされ、これらの結晶も同様に分離し、そして
有利には濾別する。この結晶化サイクルを1回、又はそ
の最後に得られた濾液中に追加的ラセミ体のIを溶解さ
せ、冷却と種子結晶添加とによって更に(−)−I〔又
は(+)−I〕の結晶化を行なわせ、その濾液中に再び
ラセミ体のIを溶解させ、更に冷却及び種子結合添加に
よって(+)−I〔又は(−)−I〕を分離し、その濾
液の中にラセミ体のIを再び溶解させ、更に冷却及び種
子結晶の添加によって(−)−I〔又は(+)−I〕を
分離する等々のようにして多数回繰り返すことができ
る。
に、約1.5ないし2.5重量%の(−)−I又は(+)−I
と一緒に約30〜50容量(例えば化合物Iの1gについての
ml単位で)の塩化メチレンと1.5〜2.5容量のエタノール
との混合物の中に溶解させ、そしてこの溶液を冷却し、
純粋な(−)−I〔又は(+)−I〕の結晶約0.1〜0.3
重量%を種結晶として添加し結晶を晶出させる。晶出し
た(−)−I又は(+)−Iを分離し、そして有利には
濾別する。有利には、前の回に濾別された鏡像異性体の
量に相当する追加量のラセミ体Iをその濾液に加え、そ
してこの添加した物質を熱の影響のもとに溶解させる。
冷却と(+)−I〔又は(−)−I〕の種子結晶(すな
わちもう一方の鏡像異性体の種子血晶)の添加とを再び
行なうことによって(+)−I〔又は(−)−I〕の晶
出がもたらされ、これらの結晶も同様に分離し、そして
有利には濾別する。この結晶化サイクルを1回、又はそ
の最後に得られた濾液中に追加的ラセミ体のIを溶解さ
せ、冷却と種子結晶添加とによって更に(−)−I〔又
は(+)−I〕の結晶化を行なわせ、その濾液中に再び
ラセミ体のIを溶解させ、更に冷却及び種子結合添加に
よって(+)−I〔又は(−)−I〕を分離し、その濾
液の中にラセミ体のIを再び溶解させ、更に冷却及び種
子結晶の添加によって(−)−I〔又は(+)−I〕を
分離する等々のようにして多数回繰り返すことができ
る。
ラセミ体Iの49gと純粋な(−)−Iの1gとを2の
塩化メチレンと100mlのエタノールとの沸騰しつつある
混合物中に溶解させる。この混合物を撹拌しながら20℃
に冷却し、そして100mgの純粋な(−)−Iを種子結晶
として加え、結晶を晶出させる。2時間の後に7gの
(−)−Iを濾別するが、このもの光学的純度は96%
(ee.)である。
塩化メチレンと100mlのエタノールとの沸騰しつつある
混合物中に溶解させる。この混合物を撹拌しながら20℃
に冷却し、そして100mgの純粋な(−)−Iを種子結晶
として加え、結晶を晶出させる。2時間の後に7gの
(−)−Iを濾別するが、このもの光学的純度は96%
(ee.)である。
7gのラセミ体Iをその母液に加えて沸騰させることに
より溶解させる。20℃に冷却した後に混合物に100mgの
純粋な(+)−Iを種子結晶として加え、結晶を晶出さ
せる。2時間の後に6gの(+)−Iを濾別するが、この
ものの光学的純度は93%(ee.)である。
より溶解させる。20℃に冷却した後に混合物に100mgの
純粋な(+)−Iを種子結晶として加え、結晶を晶出さ
せる。2時間の後に6gの(+)−Iを濾別するが、この
ものの光学的純度は93%(ee.)である。
この結晶化サイクルは数回繰り返すことができる。
得られた各鏡像異性体をエタノール又は塩化メチレン
/エタノールの混合物から更に再結晶させることによっ
て約99%以上の異性体純度を有する生成物が得られる。
/エタノールの混合物から更に再結晶させることによっ
て約99%以上の異性体純度を有する生成物が得られる。
(−)−鏡像異性体:融点=262−263℃、 ▲[α]20 D▼=−88.5゜ (メタノール中c=1) (+)−鏡像異性体:融点=262−263℃、 ▲[α]20 D▼=+87.8゜ (メタノール中c=1) 光学的純度は次のようにして求める: 化合物Iの2.5mgを2mlの乾燥テトラヒドロフラン中に
溶解させる。30μの1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−
7−ウンデセン及び10μの(R)−(+)−1−フェ
ネチルイソシアネートを添加した後にその混合物を20℃
において2時間撹拌し、次いでこれを酢酸エチルの中に
排出し、NaHCO3の溶液と水とで洗浄する。溶媒を乾燥除
去した後に各ジアステレオマーを高速液体クロマトグラ
フィー(カラム=メルク社製RP−18、移動相=水/アセ
トニトリル:65/35)によって分析する。
溶解させる。30μの1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−
7−ウンデセン及び10μの(R)−(+)−1−フェ
ネチルイソシアネートを添加した後にその混合物を20℃
において2時間撹拌し、次いでこれを酢酸エチルの中に
排出し、NaHCO3の溶液と水とで洗浄する。溶媒を乾燥除
去した後に各ジアステレオマーを高速液体クロマトグラ
フィー(カラム=メルク社製RP−18、移動相=水/アセ
トニトリル:65/35)によって分析する。
Claims (2)
- 【請求項1】トランス−3−ヒドロキシ−3,4−ジヒド
ロ−2,2−ジメチル−4−(2−オキソ−1,2−ジヒドロ
ピリジン−1−イル)−2H−1−ベンゾピラン−6−カ
ルボニトリル(I)の鏡像異性体を分割するに当り、ラ
セミ体Iを少量の(−)−I〔又は(+)−I〕と共に
不活性の溶媒または溶媒混合物に溶解させ、この溶液の
中に(−)−I〔又は(+)−I〕の種結晶を入れ、晶
出した(−)−I〔又は(+)−I〕を分離し、その濾
液に更にラセミ体Iを溶解させ、その混合物の中に
(+)−I〔又は(−)−I〕の種結晶を入れ、晶出し
た(+)−I〔又は(−)−I〕を分離し、この結晶化
サイクルを1回ないし数回繰り返すことを特徴とする、
ベンゾピラン誘導体の鏡像異性体の分割方法。 - 【請求項2】塩化メチレンと低級アルコールとの混合物
を溶媒混合物として用いる請求項1記載の分割方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3904496.3 | 1989-02-15 | ||
DE3904496A DE3904496A1 (de) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | Verfahren zur enantiomerentrennung eines benzopyranderivats |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02258781A JPH02258781A (ja) | 1990-10-19 |
JP2847255B2 true JP2847255B2 (ja) | 1999-01-13 |
Family
ID=6374110
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
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EP (1) | EP0383316B1 (ja) |
JP (1) | JP2847255B2 (ja) |
KR (1) | KR0144575B1 (ja) |
AR (1) | AR245431A1 (ja) |
AT (1) | ATE101109T1 (ja) |
AU (1) | AU623738B2 (ja) |
CA (1) | CA2009924A1 (ja) |
DE (2) | DE3904496A1 (ja) |
DK (1) | DK0383316T3 (ja) |
ES (1) | ES2048338T3 (ja) |
FI (1) | FI91756C (ja) |
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DE3936616A1 (de) * | 1989-11-03 | 1991-05-08 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur enantiomerentrennung von benzopyranderivaten |
TW257762B (ja) * | 1991-06-14 | 1995-09-21 | Nippon Chemicals Pharmaceutical Co Ltd |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4916426B1 (ja) * | 1968-09-30 | 1974-04-22 | ||
FR2517677B1 (fr) * | 1981-12-09 | 1986-05-16 | Roussel Uclaf | Nouveaux ethers dont les restes organiques comportent des atomes chiraux, leur procede de preparation et leur application au dedoublement des alcools ou de certains composes de structure hemiacetalique. |
DE3726261A1 (de) * | 1986-12-23 | 1988-07-07 | Merck Patent Gmbh | Chromanderivate |
-
1989
- 1989-02-15 DE DE3904496A patent/DE3904496A1/de active Granted
-
1990
- 1990-02-10 KR KR1019900001619A patent/KR0144575B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-02-12 AU AU49391/90A patent/AU623738B2/en not_active Ceased
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- 1990-02-13 CA CA002009924A patent/CA2009924A1/en not_active Abandoned
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- 1990-02-14 NO NO900716A patent/NO174747C/no unknown
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- 1990-02-14 IL IL9339690A patent/IL93396A/en not_active IP Right Cessation
- 1990-02-14 US US07/479,893 patent/US4952696A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1990-02-15 EP EP90102917A patent/EP0383316B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-15 AR AR90316164A patent/AR245431A1/es active
- 1990-02-15 DK DK90102917.3T patent/DK0383316T3/da active
- 1990-02-15 DE DE90102917T patent/DE59004452D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-02-15 AT AT90102917T patent/ATE101109T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-02-15 ES ES90102917T patent/ES2048338T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-15 ZA ZA901166A patent/ZA901166B/xx unknown
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JPH02258781A (ja) | 1990-10-19 |
IE900536L (en) | 1990-08-15 |
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DK0383316T3 (da) | 1994-03-07 |
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EP0383316B1 (de) | 1994-02-02 |
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NO174747C (no) | 1994-06-29 |
IL93396A0 (en) | 1990-11-29 |
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PT93145B (pt) | 1996-04-30 |
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