JP2838594B2 - スチルバゾリウム塩の調合方法 - Google Patents
スチルバゾリウム塩の調合方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 発明の属する技術分野 本発明は、スチルバゾリウム塩の斬新な生産方法に関
する。この斬新なプロセスは反応速度及び製品収率の増
大で期待外の結果を生み出す好適な触媒としての複素環
アミンを利用する。
する。この斬新なプロセスは反応速度及び製品収率の増
大で期待外の結果を生み出す好適な触媒としての複素環
アミンを利用する。
発明の背景 光産業及び電子産業は、種々な化合物生成用に無機化
合物を頼りにする。しかしながら、これらの産業は有機
化合物の採用で得られる多くの利益をしばしば黙殺して
来た。最近になって、非局在化されたπ電子システムを
含有する有機化合物が大きな非直線性光応答を示し得る
ことを、認識するようになって来た。多くの場合、この
応答は、無機の相対物によって示されることよりも、よ
り大きくより好ましいものである。
合物を頼りにする。しかしながら、これらの産業は有機
化合物の採用で得られる多くの利益をしばしば黙殺して
来た。最近になって、非局在化されたπ電子システムを
含有する有機化合物が大きな非直線性光応答を示し得る
ことを、認識するようになって来た。多くの場合、この
応答は、無機の相対物によって示されることよりも、よ
り大きくより好ましいものである。
有機化合物の上記産業への多くの潜在的応用例の中の
多くは、カー（1875年）及びポッケル（1906年）によっ
て記述された電子−光効果に関係する。加えて、第２高
調波発生（SHG）による２倍化周波数がしばしば考慮さ
れる。SHGは、光の基本周波数の２倍化として定義され
得る。
多くは、カー（1875年）及びポッケル（1906年）によっ
て記述された電子−光効果に関係する。加えて、第２高
調波発生（SHG）による２倍化周波数がしばしば考慮さ
れる。SHGは、光の基本周波数の２倍化として定義され
得る。
例えば有機化合物の非中心対称結晶構造を分析するSH
G研究試験法が（クルツ及びペリーによって1968年に）
開発された。非中心対称構造を有する有機化合物は、光
学的非直線性を示し、一般に非直線であると云われる。
G研究試験法が（クルツ及びペリーによって1968年に）
開発された。非中心対称構造を有する有機化合物は、光
学的非直線性を示し、一般に非直線であると云われる。
高いSHG特性を示す非直線有機化合物は高速光変調器
を必要とする応用において潜在的に有用である。このよ
うな応用は、長距離高速データ リンクと電磁気雑音の
多い環境で使用される電場感知器とを含んでいる。加え
て、このような材料は、（例えば汚染物質粒子濃縮物
の）光学的及び赤外線的リモート センシングに対する
充分な波長移転能力と光学データ記憶用のダイオード
レーザ周波数２倍化能力とを備える。
を必要とする応用において潜在的に有用である。このよ
うな応用は、長距離高速データ リンクと電磁気雑音の
多い環境で使用される電場感知器とを含んでいる。加え
て、このような材料は、（例えば汚染物質粒子濃縮物
の）光学的及び赤外線的リモート センシングに対する
充分な波長移転能力と光学データ記憶用のダイオード
レーザ周波数２倍化能力とを備える。
スチルバゾリウム塩にような非直線有機化合物を生産
するための既知のプロセスは、触媒として（しばしば過
剰量の）ピペリジンを必要とする。ピペリジンは、ピペ
リジンが一般にアルカリ反応における受容可能反応速度
を生み出すが故に上等な触媒である。ここに記述する非
直線有機化合物生産へのピペリジンの使用は、大きな障
害となる。ピペリジンがフェンチクリジンに対する周知
の前駆体であるため、硬度に調節・調整された化学物質
であるが故に、このことは本当である。
するための既知のプロセスは、触媒として（しばしば過
剰量の）ピペリジンを必要とする。ピペリジンは、ピペ
リジンが一般にアルカリ反応における受容可能反応速度
を生み出すが故に上等な触媒である。ここに記述する非
直線有機化合物生産へのピペリジンの使用は、大きな障
害となる。ピペリジンがフェンチクリジンに対する周知
の前駆体であるため、硬度に調節・調整された化学物質
であるが故に、このことは本当である。
それ故、本発明は、ピペリジンを触媒として必要とす
ることなしにスチルバゾリウム塩を生産するためのプロ
セスの発見に由来する。本発明の追加的１実施例は、反
応速度及び製品収率の増大で期待外の結果を生み出す複
素環アミン触媒の使用である。本発明では、生産される
スチルバゾリウム塩は実質的に純粋であるが、ここに実
質的純粋とは、少なくとも約95％純度のものとして定義
される。
ることなしにスチルバゾリウム塩を生産するためのプロ
セスの発見に由来する。本発明の追加的１実施例は、反
応速度及び製品収率の増大で期待外の結果を生み出す複
素環アミン触媒の使用である。本発明では、生産される
スチルバゾリウム塩は実質的に純粋であるが、ここに実
質的純粋とは、少なくとも約95％純度のものとして定義
される。
従来の技術の記述 従ってスチルバゾリウム塩生産プロセスは、当業界で
は周知である。マーダー他の科学第245巻、第625〜628
頁（1989年）の中にスチルバゾリウム塩調合プロセスが
記載されている。このプロセスでは過剰量のペピリジン
が利用される。この結果として、実質的に純粋な製品を
入手するためには再結晶が必要になる。
は周知である。マーダー他の科学第245巻、第625〜628
頁（1989年）の中にスチルバゾリウム塩調合プロセスが
記載されている。このプロセスでは過剰量のペピリジン
が利用される。この結果として、実質的に純粋な製品を
入手するためには再結晶が必要になる。
共通に譲渡された米国特許第5,094,553号及び第5,19
4,984号では、スチルバゾリウム塩を備える光学装置が
開示されている。この特許の中に、スチルバゾリウム塩
の生産が述べられているが、ピペリジンが必要な触媒で
ある。
4,984号では、スチルバゾリウム塩を備える光学装置が
開示されている。この特許の中に、スチルバゾリウム塩
の生産が述べられているが、ピペリジンが必要な触媒で
ある。
他の研究者はジューテロ化された有機塩の生産に焦点
を絞って来た。共通に譲渡された同時係属出願、弁理士
の事件整理番号RD−22550の中では、ジューテロ化され
た有機塩が触媒としてのピペリジン採用プロセスによっ
て調合されている。
を絞って来た。共通に譲渡された同時係属出願、弁理士
の事件整理番号RD−22550の中では、ジューテロ化され
た有機塩が触媒としてのピペリジン採用プロセスによっ
て調合されている。
本プロセスは、多くの理由の中でもアミン触媒として
ピペリジンを必要としないが故に、上記のプロセスとは
特許可能なだけの差異を有している。更には、本プロセ
スは、ピペリジンにような従来型の触媒を使用する時に
見られる反応速度及び製品収率よりも期待外に遥かに大
きな反応速度及び製品収率の結果を生み出す複素環アミ
ン触媒を採用する。
ピペリジンを必要としないが故に、上記のプロセスとは
特許可能なだけの差異を有している。更には、本プロセ
スは、ピペリジンにような従来型の触媒を使用する時に
見られる反応速度及び製品収率よりも期待外に遥かに大
きな反応速度及び製品収率の結果を生み出す複素環アミ
ン触媒を採用する。
発明の概要 それ故に、本発明は、ピペリジンを触媒として必要と
しないスチルバゾリウム塩生産プロセスの発見に由来す
る。特に、前記プロセスは、各Ｒが独立に水素基、脂肪
族基、脂環化合物基、又は芳香族基である、化学式 によって表わされる複素環アミン触媒を採用する。しか
しながら、複素環アミン触媒がピロリジンであり、化学
式 によって表わされるものが好適である。加えて、本発明
に採用される複素環アミン触媒は、Ｉ及びIIの混合物を
包含し得る。
しないスチルバゾリウム塩生産プロセスの発見に由来す
る。特に、前記プロセスは、各Ｒが独立に水素基、脂肪
族基、脂環化合物基、又は芳香族基である、化学式 によって表わされる複素環アミン触媒を採用する。しか
しながら、複素環アミン触媒がピロリジンであり、化学
式 によって表わされるものが好適である。加えて、本発明
に採用される複素環アミン触媒は、Ｉ及びIIの混合物を
包含し得る。
好適な実施例の詳細 本発明は、実質的に純粋なスチルバゾリウム塩のよう
な非直線有機化合物のより有効な生産方法を提供する。
本発明によって調合され得るスチルバゾリウム塩は、Ｐ
−トルエンスルホン酸４′−ジメチルアミノ−Ｎ−メチ
ルスチルバゾリウム、メタンスルホン酸４′−ジメチル
アミノ−Ｎ−メチルスチルバゾリウム、及びｐ−トルエ
ンスルホン酸４′−メトキシ−Ｎ−メチルスチルバゾリ
ウムを包含するが、これに限定されるものではない。
な非直線有機化合物のより有効な生産方法を提供する。
本発明によって調合され得るスチルバゾリウム塩は、Ｐ
−トルエンスルホン酸４′−ジメチルアミノ−Ｎ−メチ
ルスチルバゾリウム、メタンスルホン酸４′−ジメチル
アミノ−Ｎ−メチルスチルバゾリウム、及びｐ−トルエ
ンスルホン酸４′−メトキシ−Ｎ−メチルスチルバゾリ
ウムを包含するが、これに限定されるものではない。
本発明によって調合されるスチルバゾリウム塩は、光
学材料の製作に有用である。この化合物の光伝送特性
は、その異なる結晶質構造及び水化度合に由来する。更
には、電子−光変調器は、本発明による生産される化合
物が電界印加によって変化し得る光伝送特性を有するが
故に、本発明によって生産される化合物から調合され得
る。
学材料の製作に有用である。この化合物の光伝送特性
は、その異なる結晶質構造及び水化度合に由来する。更
には、電子−光変調器は、本発明による生産される化合
物が電界印加によって変化し得る光伝送特性を有するが
故に、本発明によって生産される化合物から調合され得
る。
加えて、米国特許第5,094,553号及び第5,194,984号公
報に記載されたような光学的如導波管は、本発明により
調合される非直線有機化合物が異なる結晶質構造から生
まれる光伝送特性を有するが故に、本発明により調合さ
れる実質的に純粋な非直線有機化合物から準備され得
る。
報に記載されたような光学的如導波管は、本発明により
調合される非直線有機化合物が異なる結晶質構造から生
まれる光伝送特性を有するが故に、本発明により調合さ
れる実質的に純粋な非直線有機化合物から準備され得
る。
本発明のスチルバゾリウム塩の斬新な生産プロセス
は、アルキル化ピリジン塩と置換ベンズアルデヒドとを
前記の複素環アミン触媒の存在の下で結合させることに
よって達成される。
は、アルキル化ピリジン塩と置換ベンズアルデヒドとを
前記の複素環アミン触媒の存在の下で結合させることに
よって達成される。
この斬新なプロセスは、以下の反応条件を介して更に
記述され得る。
記述され得る。
（４−ピコリンと有機スルホン酸エステルとから調合
されるピコリン塩のような）アルキル化ピリジン塩と
（ジメチルアミノベンズアルデヒド又はｐ−メトキシベ
ンズアルデヒドのような）置換ベンズアルデヒドとが塩
貯留溶液生産の為に結合される。この塩貯留溶液は脂肪
族アルコールのような溶媒を包含する。この脂肪族アル
コールの例にはメタノール、エタノール、又はプロパノ
ールが含まれる。この塩貯留溶液は反応槽の中で熱せら
れ、続いて望みのスチルバゾリウム塩の形成を誘導する
ために、複素環アミン触媒が加えられる。このスチルバ
ゾリウム塩は従来型の濾過技術によって回収され得る。
されるピコリン塩のような）アルキル化ピリジン塩と
（ジメチルアミノベンズアルデヒド又はｐ−メトキシベ
ンズアルデヒドのような）置換ベンズアルデヒドとが塩
貯留溶液生産の為に結合される。この塩貯留溶液は脂肪
族アルコールのような溶媒を包含する。この脂肪族アル
コールの例にはメタノール、エタノール、又はプロパノ
ールが含まれる。この塩貯留溶液は反応槽の中で熱せら
れ、続いて望みのスチルバゾリウム塩の形成を誘導する
ために、複素環アミン触媒が加えられる。このスチルバ
ゾリウム塩は従来型の濾過技術によって回収され得る。
上記に引用した複素環アミン触媒は、ピペリジン及び
モルホリンのようなアミンを含む全ての複素環アミン触
媒を包含する。しかしながら、複素環アミン触媒が化学
式Ｉ、化学式II又はこの混合物で表される時には、新し
い予期しなかった結果が反応速度及び製品収率の増大の
形で得られている。上記作用物質は、又、スチルバゾリ
ウム塩を包含するジューテリウム生産のために、ジュー
テロ化又はペルジューテロ化され得ることに注目するべ
きである。
モルホリンのようなアミンを含む全ての複素環アミン触
媒を包含する。しかしながら、複素環アミン触媒が化学
式Ｉ、化学式II又はこの混合物で表される時には、新し
い予期しなかった結果が反応速度及び製品収率の増大の
形で得られている。上記作用物質は、又、スチルバゾリ
ウム塩を包含するジューテリウム生産のために、ジュー
テロ化又はペルジューテロ化され得ることに注目するべ
きである。
以下の実施例及び表は本発明の理解を更に容易にする
ために準備したものであるが、これは本発明を制約する
意図を有するものではない。加えて、生産される全ての
スチルバゾリウムは、プロトン及び炭素13の核磁気共鳴
分光学と共にＸ線結晶構造解析技術のような従来型技術
によって確認され得る。
ために準備したものであるが、これは本発明を制約する
意図を有するものではない。加えて、生産される全ての
スチルバゾリウムは、プロトン及び炭素13の核磁気共鳴
分光学と共にＸ線結晶構造解析技術のような従来型技術
によって確認され得る。
実施例１ 乾燥500mlフラスコには溶液生産のためにアルゴン雰
囲気の下に87.45gのトルエンスルホン酸メチルと377ml
のメタノールとが注入された。45.80gの４−ピコリンが
第２溶液生成のために結果の溶液に加えられて（約75
℃）で夜通し温められた。生成物は、溶液1g当たり0.30
4g（0.912g/ml）のアルキル化ピコリン塩を含むピコリ
ン塩溶液であった。（追加のアルキル化ピリジン塩溶液
がトルエンスルホン酸エチルのような他の有機スルホン
酸エステルを用いて調合され得る。） 実施例２ 250mlフラスコには、塩貯留溶液を生成するために7.5
0g（0.05モル）のジメチルアミノベンズアルデヒドと50
ml（0.049モル）の（実施例１で調合されたような）ピ
コリン塩溶液とが注入された。0.10当量のピロリジンが
反応混合液生成のために塩貯留溶液に加えられた。この
反応混合物は夜通し還流され、実質的に純粋なｐ−トル
エンスルホン酸４′−ジメチルアミノ−Ｎ−メチルスチ
ルバゾリウムの沈殿物が形成された。実質的に純粋な沈
殿物は、濾過によって回収された（18.3g、90.0％収
率）。
囲気の下に87.45gのトルエンスルホン酸メチルと377ml
のメタノールとが注入された。45.80gの４−ピコリンが
第２溶液生成のために結果の溶液に加えられて（約75
℃）で夜通し温められた。生成物は、溶液1g当たり0.30
4g（0.912g/ml）のアルキル化ピコリン塩を含むピコリ
ン塩溶液であった。（追加のアルキル化ピリジン塩溶液
がトルエンスルホン酸エチルのような他の有機スルホン
酸エステルを用いて調合され得る。） 実施例２ 250mlフラスコには、塩貯留溶液を生成するために7.5
0g（0.05モル）のジメチルアミノベンズアルデヒドと50
ml（0.049モル）の（実施例１で調合されたような）ピ
コリン塩溶液とが注入された。0.10当量のピロリジンが
反応混合液生成のために塩貯留溶液に加えられた。この
反応混合物は夜通し還流され、実質的に純粋なｐ−トル
エンスルホン酸４′−ジメチルアミノ−Ｎ−メチルスチ
ルバゾリウムの沈殿物が形成された。実質的に純粋な沈
殿物は、濾過によって回収された（18.3g、90.0％収
率）。
実施例３ 実施例２に記載したのと同様なプロセスが0.25当量の
ピロリジンで実施された。結果の反応混合液は２時間還
流された。実質的に純粋なｐ−トルエンスルホン酸４′
−ジメチルアミノ−Ｎ−メチルスチルバゾリウム18.2g
が（90.0％収率で）沈殿し、濾過によって回収された。
ピロリジンで実施された。結果の反応混合液は２時間還
流された。実質的に純粋なｐ−トルエンスルホン酸４′
−ジメチルアミノ−Ｎ−メチルスチルバゾリウム18.2g
が（90.0％収率で）沈殿し、濾過によって回収された。
実施例４ 500mlフラスコには、反応混合液生成のために、30.0g
（0.22モル）のｐ−メトキシベンズアルデヒドと704.5m
l（0.69モル）の（実施例１で調合されたような）ピコ
リン塩溶液と0.25当量のピロリジンとが注入された。こ
の反応混合液は非結晶質塩溶液生成のために３時間還流
された。（生成塩はメタノールに極端に可溶性であるた
めに）500mlのエーテルが加えられ、（97.0％収率の）8
2.38gの実質的に純粋なｐ−トルエンスルホン酸４−メ
チキシ−Ｎ−メチルスチルバゾリウムの結晶が濾過によ
って回収された。
（0.22モル）のｐ−メトキシベンズアルデヒドと704.5m
l（0.69モル）の（実施例１で調合されたような）ピコ
リン塩溶液と0.25当量のピロリジンとが注入された。こ
の反応混合液は非結晶質塩溶液生成のために３時間還流
された。（生成塩はメタノールに極端に可溶性であるた
めに）500mlのエーテルが加えられ、（97.0％収率の）8
2.38gの実質的に純粋なｐ−トルエンスルホン酸４−メ
チキシ−Ｎ−メチルスチルバゾリウムの結晶が濾過によ
って回収された。
以下の表の中のデータは、本発明の中に記述される複
素環アミン触媒の利用の結果として得られた新しい期待
外の結果を確かめるために集計された。登録の全ては実
施例１及び実施例２に記載のやり方で調合された。
素環アミン触媒の利用の結果として得られた新しい期待
外の結果を確かめるために集計された。登録の全ては実
施例１及び実施例２に記載のやり方で調合された。
更に、（約0.10乃至約0.25当量の）低レベル触媒に加
えてほゞ化学量論的量の出発材料と（約1.0モルの）溶
媒とが使用されると、望みのスチルバゾリウム塩が形成
され、速やかに溶媒溶液を飽和させる。それ故、より大
きな収率の実質的な純粋な結晶質製品が増大した反応速
度で得られる。
えてほゞ化学量論的量の出発材料と（約1.0モルの）溶
媒とが使用されると、望みのスチルバゾリウム塩が形成
され、速やかに溶媒溶液を飽和させる。それ故、より大
きな収率の実質的な純粋な結晶質製品が増大した反応速
度で得られる。
更に、ピロリジンを採用する時にゆっくりした反応を
触媒させるのには、約0.05当量の触媒で充分であった。
ピロリジン採用時には約0.10当量乃至0.15当量の範囲の
量が、数時間内で反応を完成させるための余裕のある触
媒量であった。
触媒させるのには、約0.05当量の触媒で充分であった。
ピロリジン採用時には約0.10当量乃至0.15当量の範囲の
量が、数時間内で反応を完成させるための余裕のある触
媒量であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フェルプス，ピーター，ディー. アメリカ合衆国，12306 ニューヨーク 州，スケネクタディ，ゴードン ロード 142 (72)発明者 スチュアート，ケビン，アール. アメリカ合衆国，12309 ニューヨーク 州，スケネクタディ，デニソン ロード 68 (56)参考文献 特開 昭59−102232（ＪＰ，Ａ) 米国特許3085935（ＵＳ，Ａ) Ｊ．Ｏｒｇ Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ. 49，ｐ．2546−2551 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 213/00 - 213/16 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (19)
- 【請求項１】各Ｒが独立に水素基、脂肪族基、脂環化合
物基、又は芳香族基である、化学式 の複素環アミン触媒約0.10当量乃至約0.25当量の存在の
下にアルキル化ピリジン塩と置換ベンズアルデヒドとを
結合させることによるスチルバゾリウム塩の生産プロセ
ス。 - 【請求項２】（ａ）アルキル化ピリジン塩と置換ベンズ
アルデヒドとを結合させて塩貯留溶液を生成するステッ
プと、 （ｂ）各Ｒが独立に水素基、脂肪族基、脂環化合物基、
又は芳香族基である、化学式 の複素環アミン触媒約0.10当量乃至約0.25当量を前記塩
貯留溶液に加えるステップと、 （ｃ）スチルバゾリウム塩の沈殿を許容するステップ
と、 （ｄ）該スチルバゾリウム塩を実質的に純粋な形で回収
するステップと、 を包含してなる、スチルバゾリウム塩の生産プロセス。 - 【請求項３】前記複素環アミン触媒が化学式 によって表わされてなる、請求項２に記載したプロセ
ス。 - 【請求項４】前記スチルバゾリウム塩がｐ−トルエンス
ルホン酸４′−ジメチルアミノ−Ｎ−メチルスチルバゾ
リウムである、請求項２に記載したプロセス。 - 【請求項５】前記スチルバゾリウム塩がメタンスルホン
酸４−ジメチルアミノ−Ｎ−メチルスチルバゾリウムで
ある、請求項２に記載したプロセス。 - 【請求項６】前記スチルバゾリウム塩がｐ−トルエンス
ルホン酸４−メトキシ−Ｎ−メチルスチルバゾリウムで
ある、請求項２に記載したプロセス。 - 【請求項７】前記アルキル化ピリジン塩がピコリン塩で
ある、請求項２に記載したプロセス。 - 【請求項８】前記ピコリンが４−ピコリンと有機スルホ
ン酸エステルとから調合されてなる、請求項７に記載し
たプロセス。 - 【請求項９】前記有機スルホン酸エステルがメタンスル
ホン酸エステル又はメチルｐ−トルエンスルホン酸エス
テルである、請求項８に記載したプロセス。 - 【請求項１０】前記塩貯留溶液が溶媒を包含してなる、
請求項２に記載したプロセス。 - 【請求項１１】前記溶媒が脂肪族アルコールである、請
求項10に記載したプロセス。 - 【請求項１２】前記脂肪族アルコールがメタノール、エ
タノール、又はプロパノールである、請求項11に記載し
たプロセス。 - 【請求項１３】前記置換ベンズアルデヒドがジメチルア
ミノベンズアルデヒド又はｐ−メトキシベンズアルデヒ
ドである、請求項２に記載したプロセス。 - 【請求項１４】前記塩貯留溶液に約0.10当量乃至約0.25
当量の複素環アミン触媒が加えられてなる、請求項２に
記載したプロセス。 - 【請求項１５】前記スチルバゾリウム塩が濾過によって
回収されてなる、請求項２に記載したプロセス。 - 【請求項１６】約0.10乃至約0.15当量の複素環アミン触
媒が存在してなる、請求項１に記載したプロセス。 - 【請求項１７】前記実質的に純粋なスチルバゾリウム塩
が少なくとも約95％純度を有してなる、請求項２に記載
したプロセス。 - 【請求項１８】前記スチルバゾリウム塩が実質的に純粋
なスチルバゾリウム塩である、請求項１に記載したプロ
セス。 - 【請求項１９】前記実質的に純粋なスチルバゾリウム塩
が少なくとも約95％純度を有してなる、請求項18に記載
したプロセス。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/077,263 US5360911A (en) | 1993-06-17 | 1993-06-17 | Process for the preparation of stilbazolium salts |
| PCT/US1994/010238 WO1996008474A1 (en) | 1993-06-17 | 1994-09-12 | Process for the preparation of stilbazolium salts |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09512032A JPH09512032A (ja) | 1997-12-02 |
| JP2838594B2 true JP2838594B2 (ja) | 1998-12-16 |
Family
ID=22137050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8510130A Expired - Lifetime JP2838594B2 (ja) | 1993-06-17 | 1994-09-12 | スチルバゾリウム塩の調合方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5360911A (ja) |
| EP (1) | EP0783492A4 (ja) |
| JP (1) | JP2838594B2 (ja) |
| WO (1) | WO1996008474A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5982961A (en) * | 1997-01-21 | 1999-11-09 | Molecular Optoelectronics Corporation | Organic crystal compound optical waveguide and methods for its fabrication |
| EP1994001A2 (en) * | 2005-11-17 | 2008-11-26 | Novartis AG | Benzeneszkfibate salts and their use as intermediates for the synthesis of 2-[2-(1-alkyl-2-piperidyl)ethyl] cinnamanilides |
| CN103467366A (zh) * | 2013-10-11 | 2013-12-25 | 青岛大学 | 一种4-（4-二甲基氨基苯乙烯基）甲基吡啶对甲苯磺酸盐的制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3085935A (en) * | 1961-04-24 | 1963-04-16 | Burroughs Wellcome Co | Method for the elimination of nematode infestations |
| US5094553A (en) * | 1990-11-28 | 1992-03-10 | General Electric Company | Optical waveguides and method for their fabrication |
| US5194984A (en) * | 1991-06-10 | 1993-03-16 | General Electric Company | Stilbazolium salt and optically non-linear devices incorporating same |
-
1993
- 1993-06-17 US US08/077,263 patent/US5360911A/en not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-09-12 JP JP8510130A patent/JP2838594B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-12 EP EP94932177A patent/EP0783492A4/en not_active Withdrawn
- 1994-09-12 WO PCT/US1994/010238 patent/WO1996008474A1/en not_active Application Discontinuation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ｏｒｇ Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．４９，ｐ．２５４６−２５５１ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09512032A (ja) | 1997-12-02 |
| EP0783492A2 (en) | 1997-07-16 |
| US5360911A (en) | 1994-11-01 |
| EP0783492A4 (en) | 1997-12-03 |
| WO1996008474A1 (en) | 1996-03-21 |
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