JP2810673B2 - Electrolyte for electrolytic capacitors - Google Patents
Electrolyte for electrolytic capacitorsInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、非プロトン溶媒を主体とする溶媒中にシク
ロアルケン（ジオキシ）（ジ又はトリ−オン）化合物と
N,N−ジアルキル含有複素環式化合物との塩を電解質と
して含有する電解コンデンサ用電解液に関するものであ
る。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Industrial application field) The present invention relates to a method for preparing a cycloalkene (dioxy) (di- or tri-one) compound in a solvent mainly composed of an aprotic solvent.
The present invention relates to an electrolytic solution for an electrolytic capacitor containing a salt with an N, N-dialkyl-containing heterocyclic compound as an electrolyte.
（従来の技術） 電解コンデンサは、アルミニウム又はタンタルなどの
表面に絶縁性の酸化皮膜が形成された弁金属を陽極電極
に使用し、前記酸化皮膜層を誘電体とし、この酸化皮膜
層の表面に電解質層となる電解液を接触させ、更に通常
陰極と称する集電用の電極を配置して構成されている。(Conventional technology) Electrolytic capacitors use a valve metal having an insulating oxide film formed on the surface of aluminum or tantalum as an anode electrode, use the oxide film layer as a dielectric, and apply the oxide film layer to the surface of the oxide film layer. It is configured such that an electrolytic solution serving as an electrolyte layer is brought into contact with the battery, and an electrode for current collection usually called a cathode is arranged.
電解コンデンサ用電解液は、上述したように誘電体層
に直接接触し、真の陰極として作用する。即ち、電解液
は電解コンデンサの誘電体層と集電陰極との間に介在し
て、電解液の抵抗分が電解コンデンサに直列に挿入され
ていることになる。故に、その特性が電解コンデンサ特
性を左右する大きな要因となる。例えば、電解液の電解
度が低いと、電解コンデンサの内部の等価直列抵抗分を
増大させ、高周波特性や損失特性が悪くなる欠点があ
る。このような背景から電導度の高い電解質がもとめら
れており、従来から知られた電導度の高い電解質とし
て、アジピン酸などの有機酸又はそのアンモニウム塩を
エチレングリコールなどのグリコール類やアルコール類
に溶解したものが通常の用途に対し主流をなして使用さ
れている。As described above, the electrolytic solution for the electrolytic capacitor directly contacts the dielectric layer and acts as a true cathode. That is, the electrolytic solution is interposed between the dielectric layer of the electrolytic capacitor and the collector cathode, and the resistance of the electrolytic solution is inserted in series with the electrolytic capacitor. Therefore, the characteristic is a major factor affecting the characteristics of the electrolytic capacitor. For example, when the electrolyticity of the electrolytic solution is low, there is a disadvantage that the equivalent series resistance inside the electrolytic capacitor is increased, and high-frequency characteristics and loss characteristics are deteriorated. Against this background, highly conductive electrolytes have been sought, and as a conventionally known highly conductive electrolyte, an organic acid such as adipic acid or its ammonium salt is dissolved in glycols such as ethylene glycol or alcohols. The mainstream is used for ordinary purposes.
（発明が解決しようとする課題） 近年の電子機器の利用範囲の増大から電解コンデンサ
性能の向上改善の要求が高まり、現状の電解液の電導度
では充分とはいえない。特に現状の電解液の場合、所望
の電導度が得られない場合や、溶解度が低い電解質を用
いた時などは、意図的に水を添加して電導度の向上を図
ることが行われている。(Problems to be Solved by the Invention) With the recent increase in the range of use of electronic devices, demands for improving and improving the performance of electrolytic capacitors have increased, and the conductivity of current electrolytic solutions cannot be said to be sufficient. In particular, in the case of the current electrolytic solution, when the desired electric conductivity cannot be obtained, or when using an electrolyte having low solubility, it is attempted to intentionally add water to improve the electric conductivity. .
しかしながら、最近のように従来品以上の高温下で長
時間の使用が求められる電解コンデンサの使用状況にお
いては、電解液中の水分の存在は、誘電体皮膜層の劣化
や、電解コンデンサの内部蒸気圧を高め、封口部の破損
や電解液の蒸散による寿命劣化を招来し、長期間に亙っ
て安定した特性を維持出来ない欠点があった。However, in recent years, in the use of electrolytic capacitors that require long-term use at a higher temperature than conventional products, the presence of moisture in the electrolytic solution will cause deterioration of the dielectric film layer and vapor inside the electrolytic capacitor. When the pressure is increased, the sealing portion is damaged and the life is deteriorated due to the evaporation of the electrolytic solution.
それ故、本発明の目的は、非プロトン溶媒を主体とす
る実質的に非水系の高電導度の電解液を提供することに
より、電解コンデンサの電気的特性を向上させ、かつ安
定した特性を長期間維持することによって電解コンデン
サの信頼性を向上させることにある。Therefore, an object of the present invention is to provide a substantially non-aqueous, high-conductivity electrolytic solution mainly composed of an aprotic solvent, thereby improving the electric characteristics of an electrolytic capacitor and extending the stable characteristics. It is to improve the reliability of the electrolytic capacitor by maintaining the period.
（課題を解決するための手段） 本発明者等は、非プロトン溶媒を主体とする実質的に
非水系の電解液でかつ高電導度を与える電解質につき鋭
意研究を重ねた結果、シクロアルケン（ジオキン）（ジ
又はトリ−オン）化合物とN,N−ジアルキル含有複素環
式化合物との塩が非プロトン溶媒に溶解性が高く、かつ
解離度も高く高電導度を付与することを見出して本発明
に到達したものである。(Means for Solving the Problems) The inventors of the present invention have conducted intensive studies on an electrolyte which is a substantially non-aqueous electrolyte mainly composed of an aprotic solvent and which gives high conductivity, and as a result, cycloalkene (dioxin) The present invention has been found that a salt of a) (di- or tri-one) compound and an N, N-dialkyl-containing heterocyclic compound has high solubility in an aprotic solvent and has a high degree of dissociation and imparts high conductivity. Is reached.
即ち、本発明に係る電解コンデンサ用電解液は非プロ
トン溶媒を主体とする溶媒中に一般式 （式中、R1,R2,R3,R4はC1〜C6のアルキル基であって、
各々同じ又は異なって良く、ｙは２〜８の整数でかつｙ
個のメチレン基又はその置換基は各々同じ又は異なって
良く、ｘは２又は３の整数、Ａは水素原子又は式中に示
されるN,N−ジアルキル含有複素環式化合物基と同じ基
を表す）のシクロアルケン（ジオキン）（ジ又はトリ−
オン）化合物とN,N−ジアルキル含有複素環式化合物と
の塩を電解質として含有することを特徴とする。That is, the electrolytic solution for an electrolytic capacitor according to the present invention contains a general formula in a solvent mainly containing an aprotic solvent. (Wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are C 1 -C 6 alkyl groups,
Each may be the same or different, y is an integer from 2 to 8 and y
Methylene groups or their substituents may be the same or different, x is an integer of 2 or 3, A is a hydrogen atom or the same group as the N, N-dialkyl-containing heterocyclic compound group shown in the formula ) Cycloalkene (diquine) (di- or tri-)
ON) It is characterized in that it contains a salt of a compound and an N, N-dialkyl-containing heterocyclic compound as an electrolyte.
非プロトン溶媒を主体とする溶媒は非プロトン溶媒と
50重量部以下の多価アルコール化合物との混合溶媒から
なる。Solvents mainly composed of aprotic solvents are referred to as aprotic solvents.
It consists of a mixed solvent with 50 parts by weight or less of a polyhydric alcohol compound.
使用される非プロトン溶媒としては、 （１） アミド系 Ｎ−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−エチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムア
ミド、Ｎ−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセト
アミド、Ｎ−エチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセ
トアミド、ヘキサメチルホスホリックアミド （２） オキシド系 ジメチルスルホキシド （３） ニトリル系 アセトニトリル （４） 環状エステル、アミド系 γ−ブチロラクトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート などが代表として挙げられるが、これに限定されるもの
でない。Examples of the aprotic solvent used include: (1) amide N-methylformamide, N, N-dimethylformamide, N-ethylformamide, N, N-diethylformamide, N-methylacetamide, N, N-dimethylacetamide, N-ethylacetamide, N, N-diethylacetamide, hexamethylphosphoramide (2) oxide dimethyl sulfoxide (3) nitrile acetonitrile (4) cyclic ester, amide γ-butyrolactone, N-methyl-2-pyrrolidone,
Representative examples include, but are not limited to, ethylene carbonate and propylene carbonate.
本発明の対象となる多価アルコール化合物は２価アル
コール化合物又は２価アルコール化合物のモノアルキル
エーテルが好適で、２価アルコール化合物がエチレング
リコールであり、２価アルコールモノアルキルエーテル
化合物がメチルセロソルブ又はエチルセルソルブであ
る。The polyhydric alcohol compound targeted by the present invention is preferably a dihydric alcohol compound or a monoalkyl ether of a dihydric alcohol compound, the dihydric alcohol compound is ethylene glycol, and the dihydric alcohol monoalkyl ether compound is methyl cellosolve or ethyl. Cell solve.
溶媒としては、非プロトン溶媒を主体としているが、
非プロトン溶液と多価アルコール化合物の混合溶媒を用
いることもできる。非プロトン溶媒に対する多価アルコ
ール化合物の重量割合は50重量部以下であるが、約50重
量部までの多価アルコール化合物は実質的に製品劣化を
避け得て、適宜使用して良い。As the solvent, mainly aprotic solvent,
A mixed solvent of an aprotic solution and a polyhydric alcohol compound can also be used. The weight ratio of the polyhydric alcohol compound to the aprotic solvent is 50 parts by weight or less, but up to about 50 parts by weight of the polyhydric alcohol compound can substantially avoid product deterioration and may be used as appropriate.
本発明の対象となるシクロアルケン（ジオキシ）（ジ
又はトリ−オン）化合物は、3,4−ジオキシ−３−シク
ロブテン−1,2−ジオン（通称ジオキシシクロブタジエ
ンキノン）（下記式Ｉ）及び4,5−ジオキシ−４−シク
ロペンテン−1,2,3−トリオン（通称クロコン酸）（下
記式II）である。The cycloalkene (dioxy) (di- or tri-one) compound that is the object of the present invention includes 3,4-dioxy-3-cyclobutene-1,2-dione (commonly known as dioxycyclobutadienequinone) (formula I below) and It is 4,5-dioxy-4-cyclopentene-1,2,3-trione (commonly called croconic acid) (formula II below).
化合物（Ｉ）は、S.コーヘンの等：ジャーナル アメリ
カン ケミカル ソサイェティ，第81巻，第3480頁（19
59）に記載の方法により、化合物（II）は、R.ニクツキ
等：ベリヒテ，第18巻，第499頁（1885）:R.マラコブス
キィ等：ベリヒテ，第71巻，第2241頁（1938）に記載の
方法により調整出来る。 Compound (I) is described in S. Cohen et al .: Journal American Chemical Society, Vol. 81, p. 3480 (19
According to the method described in 59), compound (II) can be prepared as described in R. Nikkusu et al .: Berichte, Vol. 18, p. 499 (1885): R. Malakowskii et al .: Berichte, Vol. 71, p. It can be adjusted by the method described.
本発明で対象となるN,N−ジアルキル含有複素環式化
合物例としては、３員環化合物のN,N−ジメチルアジリ
ジニウム、又はN,N−ジエチル−２−メチルアリジニウ
ム、４員環化合物のＮ−メチル−Ｎ−エチルアゼチジニ
ウム、N,N−ジエチル−３−メチルアゼチジニウム、又
はN,N−ジメチル−３−エチルアゼチジニウム、５員環
化合物のN,N−ジエチルピロリジニウム、N,N−ジエチル
−2,3−ジメチルピロリジニウム、又はN,N−ジメチル−
２−メチル−３−エチルピロリジニウム、６員環化合物
のN,N−ジエチルピペリジニウム、N,N−ジメチル2,4−
ジメチルピペリジニウム、又はN,N−ジメチル−2,6−ジ
メチルピペリジニウム等を例示することが出来る。Examples of the N, N-dialkyl-containing heterocyclic compound of interest in the present invention include N, N-dimethylaziridinium or N, N-diethyl-2-methylaridinium, a four-membered ring of a three-membered ring compound Compound N-methyl-N-ethylazetidinium, N, N-diethyl-3-methylazetidinium, or N, N-dimethyl-3-ethylazetidinium, N, N-diethyl of a 5-membered ring compound Pyrrolidinium, N, N-diethyl-2,3-dimethylpyrrolidinium, or N, N-dimethyl-
2-methyl-3-ethylpyrrolidinium, 6-membered ring compound N, N-diethylpiperidinium, N, N-dimethyl 2,4-
Examples thereof include dimethylpiperidinium and N, N-dimethyl-2,6-dimethylpiperidinium.
上記N,N−ジアルキル含有複素環式化合物の水酸化物
１又は２モルの水溶液に所望シクロアルケン（ジオキ
シ）（ジ又はトリ−オン）化合物１モルを添加し、中和
反応させた後、減圧乾燥して水を除くことによりシクロ
アルケン（ジオキシ）（ジ又はトリ−オン）化合物とN,
N−ジアルキル含有複素環式化合物との塩を得ることが
出来る。1 mol of a desired cycloalkene (dioxy) (di or tri-one) compound is added to 1 or 2 mol of an aqueous solution of a hydroxide of the above-mentioned N, N-dialkyl-containing heterocyclic compound, and the mixture is neutralized. After drying to remove water, the cycloalkene (dioxy) (di or tri-one) compound and N,
A salt with an N-dialkyl-containing heterocyclic compound can be obtained.
本発明に係る電解コンデンサ用電解液は、一般的に、
非プロトン溶媒に必要に応じ多価アルコール化合物又は
そのモノアルキルエーテル化合物を混合した溶媒に所望
のシクロアルケン（ジオキシ）（ジ又はトリ−オン）化
合物とN,N−ジアルキル含有複素環式化合物との塩を目
的の電導度が得られる量添加溶解して得られる。The electrolytic solution for the electrolytic capacitor according to the present invention is generally,
The desired cycloalkene (dioxy) (di- or tri-one) compound and the N, N-dialkyl-containing heterocyclic compound are mixed with a solvent in which a polyhydric alcohol compound or a monoalkyl ether compound thereof is mixed as necessary with an aprotic solvent. The salt is obtained by adding and dissolving the salt in an amount to obtain the desired conductivity.
（実施例） 以下、本発明に係る電解コンデンサ用電解液の実施例
につき、シクロアルケン（ジオキシ）（ジ又はトリ−オ
ン）化合物（即ち、ジオキシシクロブタジエンキノン又
はクロコン酸）とN,N−ジアルキル含有複素環式化合物
との塩の各種非プロトン溶媒又はこれと又はメチルセル
ソルブ（エチレングリコールモノメチルエーテル）に対
する20重量％溶液の電導度を第１表に示す。なお、比較
例として従来の標準的電解液（エチレングリコール78重
量％、水10％、アジピン酸ジアンモニウム12％）を示し
ている。EXAMPLES Hereinafter, examples of the electrolytic solution for an electrolytic capacitor according to the present invention will be described with reference to a cycloalkene (dioxy) (di or tri-one) compound (that is, dioxycyclobutadiene quinone or croconic acid) and N, N-. Table 1 shows the conductivity of a 20% by weight solution of a salt with a dialkyl-containing heterocyclic compound in various aprotic solvents or with methylcellosolve (ethylene glycol monomethyl ether). As a comparative example, a conventional standard electrolyte (78% by weight of ethylene glycol, 10% of water, and 12% of diammonium adipate) is shown.
以上の結果から分かるように、本発明の電解液は、従
来のものに比べて高い電導度を示している。 As can be seen from the above results, the electrolytic solution of the present invention has higher conductivity than the conventional one.
次に、実施例１〜10及び比較例の電解液を用いて電解
コンデンサを製作し、その特性の比較を行った。Next, electrolytic capacitors were manufactured using the electrolytic solutions of Examples 1 to 10 and Comparative Example, and their characteristics were compared.
製作した電解コンデンサは、アルミニウム箔を陽極並
びに陰極に用い、セパレータ紙を挟んで重ね合わせて巻
回して円筒状のコンデンサ素子としたものに、各々の実
施例及び比較例の電解液を含浸して外装ケースに収納し
て密封したものである。The manufactured electrolytic capacitor was formed by using an aluminum foil as an anode and a cathode, and overlapping and winding a separator paper therebetween to form a cylindrical capacitor element, and impregnating the electrolytic solution of each of the examples and comparative examples. It is housed in an outer case and sealed.
いずれも同一のコンデンサ素子を用いており定格電圧
16V定格容量180μＦである。All use the same capacitor element and rated voltage
The 16V rated capacity is 180 μF.
第２表は、これら電解コンデンサの初期値並びに110
℃で定格電圧を印加して1000時間経過後の静電容量値
（μＦ）、損失角の正接（tanδ）漏れ電流（μＡ）
（２分値）を表している。Table 2 shows the initial values of these electrolytic capacitors as well as 110
Capacitance value (μF), tangent of loss angle (tan δ), leakage current (μA) after 1000 hours from application of rated voltage at ℃
(Binary value).
この試験の結果から明らかなように、本発明の電解液
の電導度が高いことから、従来のものに比べ損失、即ち
tanδの値が低くなる。 As is clear from the results of this test, since the conductivity of the electrolytic solution of the present invention is high, the loss compared to the conventional one, that is,
The value of tan δ decreases.
また、本質的に水を含まないで高温負荷状態に置いて
も、内圧上昇による外観異常や静電容量の減少がなく、
初期値と1000時間後の特性値の比較においても、本発明
のものは極めて変化が少ない。In addition, even if it is placed in a high temperature load state without essentially containing water, there is no appearance abnormality or decrease in capacitance due to internal pressure rise,
Even in the comparison between the initial value and the characteristic value after 1000 hours, the one of the present invention has very little change.
（発明の効果） 本発明に係る電解液を用いた電解コンデンサは低い損
失値と、高温で長時間使用しても安定した特性が維持出
来るので、高い周波数で使用され、かつ、高効率が求め
られるスイッチングレギュレータなどの電源装置や、高
温度で長期間使用される各種電気機器等に用いることが
出来る。(Effect of the Invention) An electrolytic capacitor using the electrolytic solution according to the present invention can maintain stable characteristics even when used for a long time at a high temperature with a low loss value. It can be used for power supply devices such as switching regulators, and various electric devices that are used at high temperatures for a long period of time.
Claims (7)
式： （式中、R1,R2,R3,R4はC1〜C6のアルキル基であって、
各々同じ又は異なって良く、ｙは２〜８の整数でかつｙ
個のメチレン基又はその置換基は各々同じ又は異なって
良く、ｘは２又は３の整数、Ａは水素原子又は式中に示
されるN,N−ジアルキル含有複素環式化合物基と同じ基
を表す）のシクロアルケン（ジオキシ）（ジ又はトリ−
オン）化合物とN,N−ジアルキル含有複素環式化合物と
の塩を電解質として含有する電解コンデンサ用電解液。[1] A solvent comprising an aprotic solvent as a main component and a general formula: (Wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are C 1 -C 6 alkyl groups,
Each may be the same or different, y is an integer from 2 to 8 and y
Methylene groups or their substituents may be the same or different, x is an integer of 2 or 3, A is a hydrogen atom or the same group as the N, N-dialkyl-containing heterocyclic compound group shown in the formula ) Cycloalkene (dioxy) (di- or tri-)
ON) An electrolytic solution for an electrolytic capacitor, comprising a salt of a compound and an N, N-dialkyl-containing heterocyclic compound as an electrolyte.
トン溶媒と50重量部以下の多価アルコール化合物との混
合溶媒からなる請求項１記載の電解コンデンサ用電解
液。2. The electrolytic solution for an electrolytic capacitor according to claim 1, wherein the solvent mainly composed of an aprotic solvent comprises a mixed solvent of an aprotic solvent and 50 parts by weight or less of a polyhydric alcohol compound.
ド、N,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−エチルホルムア
ミド、N,N−ジエチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセト
アミド、N,N−ジメチルアセトアミド、Ｎ−エチルアセ
トアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、γ−ブチロラ
クトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、エチレンカーボ
ネート、プロピレンカーボネート、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル又はこれらの混合物の群より選択さ
れる請求項１又は請求項２に記載の電解コンデンサ用電
解液。3. An aprotic solvent comprising N-methylformamide, N, N-dimethylformamide, N-ethylformamide, N, N-diethylformamide, N-methylacetamide, N, N-dimethylacetamide, N-ethylacetamide, The electrolysis according to claim 1 or 2, wherein the electrolysis is selected from the group consisting of N, N-diethylacetamide, γ-butyrolactone, N-methyl-2-pyrrolidone, ethylene carbonate, propylene carbonate, dimethyl sulfoxide, acetonitrile, and a mixture thereof. Electrolyte for capacitors.
合物又は２価アルコール化合物のモノアルキルエーテル
である請求項２記載の電解コンデンサ用電解液。4. The electrolytic solution for an electrolytic capacitor according to claim 2, wherein the polyhydric alcohol compound is a dihydric alcohol compound or a monoalkyl ether of the dihydric alcohol compound.
ルであり、２価アルコールモノアルキルエーテル化合物
がメチルセルソルブ又はエチルセルソルブである請求項
２記載の電解コンデンサ用電解液。5. The electrolytic solution for an electrolytic capacitor according to claim 2, wherein the dihydric alcohol compound is ethylene glycol, and the dihydric alcohol monoalkyl ether compound is methylcellosolve or ethylcellosolve.
合物はジオキシシクロブタジエンキノンであり、シクロ
アルケン（ジオキシ）（トリオン）化合物はクロコン酸
である請求項１記載の電解コンデンサ用電解液。6. The electrolytic solution according to claim 1, wherein the cycloalkene (dioxy) (dione) compound is dioxycyclobutadienequinone and the cycloalkene (dioxy) (trione) compound is croconic acid.
−ジメチルピロリジニウム、N,N−ジエチルピロリジニ
ウム、N,N−ジメチルピペリジニウム、N,N−ジエチルピ
ペリジニウムである請求項１記載の電解コンデンサ用電
解液。7. The N, N-dialkyl-containing heterocyclic compound is N, N
The electrolytic solution for an electrolytic capacitor according to claim 1, which is -dimethylpyrrolidinium, N, N-diethylpyrrolidinium, N, N-dimethylpiperidinium, N, N-diethylpiperidinium.
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