JP2805256B2 - Hydrazinecarboxamide derivatives, their production, their use and their use - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は一般式(I) （式中、R¹は水素原子又は低級アルキル基を示し、R²は
水素原子又は低級アルキル基を示し、R³は水素原子；水
酸基；低級アルキル基；低級アルコキシ基；低級アルキ
ルカルボニルオキシ基；フェニルカルボニルオキシ基；
又はフェニル環上に同一若しくは異なっても良いハロゲ
ン原子、低級アルキル基又は低級ハロアルキル基から選
択される１〜５個の置換基を有するフェニルカルボニル
オキシ基；を示し、R⁴は水素原子又は低級アルキル基を
示し、R³及びR⁴は一緒になって酸素原子を示すこともで
き、R⁵は水素原子；低級アルキルカルボニル基；低級ハ
ロアルキルカルボニル基；シクロアルキルカルボニル
基；低級アルコキシカルボニル基；低級アルコキシジカ
ルボニル基；フェニルカルボニル基；同一又は異なって
も良いハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキ
ル基、低級アルコキシ基又は低級ハロアルコキシ基から
選択される１〜５個の置換基を有するフェニルカルボニ
ル基；又は同一又は異なっても良い１〜２個の水素原
子、低級アルキル基、フェニル基、又は同一又は異なっ
ても良いハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアル
キル基、低級アルコキシ基、若しくは低級ハロアルコキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニル
基から選択される置換基を有するアミノカルボニル基；
を示す。Ｘは１〜５個の同一又は異なっても良い、水素
原子；水酸基；ハロゲン原子；シアノ基；低級アルキル
基；低級ハロアルキル基；低級アルコキシ基；低級ハロ
アルコキシ基；低級アルコキシアルキル基；低級アルケ
ニルオキシ基；シクロアルキルカルボニルオキシ基；低
級アルコキシカルボニルオキシ基；低級アルコキシカル
ボニルアルキルオキシ基；低級アルキルカルボニルアル
キルオキシ基；低級アルキルスルホニルオキシ基；フェ
ノキシ基；メチレンジオキシ基；隣あった炭素原子と一
緒になった炭素原子数３〜４のアルケニレン基；アミノ
基；同一又は異なっても良い１〜２個の低級アルキル基
により置換されたアミノ基；同一又は異なっても良い１
〜２個の低級アルキル基により置換されたアミノカルボ
ニルオキシ基；又はジオキソラン基；を示し、Ｙは１〜
５個の同一又は異なっても良い、水素原子；水酸基；ハ
ロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；アルキル基；低級ハ
ロアルキル基；低級アルコキシ基；低級ハロアルコキシ
基；低級アルケニルオキシ基；低級アルキルカルボニル
オキシ基；低級アルキルスルホニルオキシ基；低級ハロ
アルキルスルホニルオキシ基；低級アルキルチオ基；低
級ハロアルキルチオ基；低級アルキルスルフィニル基；
低級ハロアルキルスルフィニル基；低級アルキルスルホ
ニル基；低級ハロアルキルスルホニル基；低級アルコキ
シカルボニル基；アミノ基；ホルミル基、低級アルキル
カルボニル基、低級アルキルスルホニル基又は同一又は
異なっても良い低級アルキル基により置換されたアミノ
カルボニル基から選択される１〜２個の置換基を有する
アミノ基；アミノカルボニル基；同一又は異なっても良
い１〜２個の低級アルキル基により置換されたアミノカ
ルボニル基; 同一又は異なっても良い１〜２個の低級ア
ルキル基により置換されたアミノスルホニル基；フェニ
ル基；又は隣あった炭素原子と一緒になって炭素原子数
２〜３のアザアルケニレン基；を示し、Ｚは１〜５個の
同一又は異なっても良い、水素原子；ハロゲン原子；シ
アノ基；ニトロ基；アルキル基；低級ハロアルキル基；
シクロアルキル基；同一又は異なっても良いハロゲン原
子又は低級アルキル基から選択される１〜５個の置換基
を有するシクロアルキル基；低級アルコキシ基；低級ハ
ロアルコキシ基；低級アルキルチオ基；低級ハロアルキ
ルチオ基；低級アルキルスルフィニル基；低級ハロアル
キルスルフィニル基；低級アルキルスルホニル基；低級
ハロアルキルスルホニル基；低級アルキルカルボニル
基；低級アルコキシカルボニル基；低級アルキルカルボ
ニルオキシ基；低級アルキルスルホニルオキシ基；低級
ハロアルキルスルホニルオキシ基；フェノキシ基；１〜
５個の同一又は異なっても良いハロゲン原子、低級アル
キル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基又は低
級ハロアルコキシ基により置換されたフェノキシ基；ピ
リジルオキシ基；又は１〜４個の同一又は異なっても良
い、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル
基、低級アルコキシ基又は低級ハロアルコキシ基により
置換されたピリジルオキシ基；を示し、Ｗは酸素原子又
は硫黄原子を示す。）で表されるヒドラジンカルボキサ
ミド誘導体及びその製造方法、農園芸用殺虫剤並びにそ
の使用方法に関するものである。本発明の一般式(I) で
表されるヒドラジンカルボキサミド誘導体はＲ体又はＳ
体の立体異性体を有し、本発明はこれらのＲ体、Ｓ体又
はＲ体及びＳ体を任意の割合で含む混合物をも包含する
ものである。The present invention relates to a compound of the formula (I) (Wherein, R ¹ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R ² represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R ³ is a hydrogen atom; a hydroxyl group; a lower alkyl group; a lower alkoxy group; a lower alkylcarbonyloxy group; A phenylcarbonyloxy group;
Or a phenylcarbonyloxy group having 1 to 5 substituents selected from a halogen atom, a lower alkyl group or a lower haloalkyl group which may be the same or different on a phenyl ring; and R ⁴ is a hydrogen atom or a lower alkyl. R ³ and R ⁴ may together represent an oxygen atom; R ⁵ is a hydrogen atom; a lower alkylcarbonyl group; a lower haloalkylcarbonyl group; a cycloalkylcarbonyl group; a lower alkoxycarbonyl group; A dicarbonyl group; a phenylcarbonyl group; a phenylcarbonyl group having 1 to 5 substituents selected from a halogen atom, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, a lower alkoxy group or a lower haloalkoxy group which may be the same or different; Or one or two hydrogen atoms, which may be the same or different, a lower alkyl group, Phenyl, or a phenyl group having 1 to 5 substituents selected from a halogen atom, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, a lower alkoxy group, or a lower haloalkoxy group which may be the same or different. An aminocarbonyl group having a group;
Is shown. X is 1 to 5 same or different hydrogen atoms; hydroxyl groups; halogen atoms; cyano groups; lower alkyl groups; lower haloalkyl groups; lower alkoxy groups; lower haloalkoxy groups; lower alkoxyalkyl groups; A lower alkylcarbonylcarbonyloxy group; a lower alkylcarbonylalkyloxy group; a lower alkylcarbonylalkyloxy group; a lower alkylsulfonyloxy group; a phenoxy group; a methylenedioxy group; An alkyl group having 3 to 4 carbon atoms; an amino group; an amino group substituted by one or two lower alkyl groups which may be the same or different;
Y represents 1 to 2 or an aminocarbonyloxy group substituted by two lower alkyl groups; or a dioxolane group.
A hydrogen atom; a hydroxyl group; a halogen atom; a cyano group; a nitro group; an alkyl group; a lower haloalkyl group; a lower alkoxy group; a lower haloalkoxy group; a lower alkenyloxy group; A lower alkylsulfonyloxy group, a lower haloalkylsulfonyloxy group, a lower alkylthio group, a lower haloalkylthio group, a lower alkylsulfinyl group;
Lower haloalkylsulfinyl group; lower alkylsulfonyl group; lower haloalkylsulfonyl group; lower alkoxycarbonyl group; amino group; amino substituted by formyl group, lower alkylcarbonyl group, lower alkylsulfonyl group or lower alkyl group which may be the same or different. An amino group having 1 to 2 substituents selected from a carbonyl group; an aminocarbonyl group; an aminocarbonyl group substituted by 1 to 2 lower alkyl groups which may be the same or different; which may be the same or different An aminosulfonyl group substituted by 1 to 2 lower alkyl groups; a phenyl group; or an azaalkenylene group having 2 to 3 carbon atoms together with an adjacent carbon atom; A hydrogen atom; a halogen atom; a cyano group; a nitro group which may be the same or different Alkyl groups; lower haloalkyl groups;
Cycloalkyl group; cycloalkyl group having 1 to 5 substituents selected from halogen atoms or lower alkyl groups which may be the same or different; lower alkoxy group; lower haloalkoxy group; lower alkylthio group; lower haloalkylthio group Lower alkylsulfinyl group; lower haloalkylsulfinyl group; lower alkylsulfonyl group; lower haloalkylsulfonyl group; lower alkylcarbonyl group; lower alkoxycarbonyl group; lower alkylcarbonyloxy group; lower alkylsulfonyloxy group; lower haloalkylsulfonyloxy group; phenoxy Groups; 1
A phenoxy group substituted by 5 halogen atoms, lower alkyl groups, lower haloalkyl groups, lower alkoxy groups or lower haloalkoxy groups which may be the same or different; a pyridyloxy group; or 1 to 4 same or different A halogen atom, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, a lower alkoxy group or a pyridyloxy group substituted by a lower haloalkoxy group; and W represents an oxygen atom or a sulfur atom. The present invention relates to a hydrazinecarboxamide derivative represented by the formula (1), a method for producing the same, a pesticide for agricultural and horticultural use, and a method for using the same. The hydrazinecarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention is an R-form or S-form.
The present invention also includes R-form, S-form or a mixture containing R-form and S-form in any ratio.

【０００２】[0002]

【従来の技術】特開昭４８−９１２２３号公報にセミカ
ルバジド類が殺虫剤として、特開昭５４−１１９０２９
号公報にチオセミカルバゾン類が農園芸用病害防除剤と
して、特開昭６３−９３７６１号公報に置換ヒドラゾン
類が有害生物防除剤として開示されている。2. Description of the Related Art Semicarbazides are disclosed as insecticides in JP-A-48-91223.
Japanese Patent Application Laid-open No. 63-93761 discloses thiosemicarbazones as agricultural and horticultural disease controlling agents, and Japanese Patent Application Laid-Open No. 63-93761 discloses substituted hydrazones as pest controlling agents.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明者等は新規な殺
虫剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式(I) で
表されるヒドラジンカルボキサミド誘導体が前記先行技
術等に記載も示唆もされておらず文献未記載の新規化合
物であり、且つ先行技術に比して低薬量で優れた殺虫効
果を有することを見出し、本発明を完成させたものであ
る。The inventors of the present invention have conducted intensive studies to create a novel insecticide. As a result, the hydrazinecarboxamide derivative represented by the general formula (I) is also described in the above-mentioned prior art and the like. The present invention has been found to be a novel compound which has not been described and has not been described in the literature, and has an excellent insecticidal effect at a lower dose than in the prior art, thereby completing the present invention.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明の一般式(I) で表
されるヒドラジンカルボキサミド誘導体の代表的な製造
方法としては、例えば下記に図示する製造方法により製
造することができる。 製法Ａ． （式中、R¹、R²、R³、R⁴、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＷは前記に同
じ。）一般式(IV)で表されるヒドラジンカルボキサミド
類を不活性溶媒の存在下又は不存在下に還元剤又は接触
還元により、一般式(I')で表されるヒドラジンカルボキ
サミド誘導体を製造することができる。本還元反応は適
当な還元剤又は触媒の存在下に接触還元で行うことがで
る。還元剤としては、例えばLiAlH₄、NaBH₃CN 、LiBH₃C
N 等の金属水素化物、NaHSO₃等の還元剤を使用すること
ができ、その使用量は一般式(IV)で表されるヒドラジン
カルボキサミド類に対して還元剤のハイドライドのモル
数に換算して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使
用すれば良い。As a typical method for producing the hydrazinecarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention, it can be produced, for example, by the production method shown below. Manufacturing method A. (In the formula, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , X, Y, Z and W are the same as described above.) The hydrazinecarboxamide represented by the general formula (IV) is reacted in the presence or absence of an inert solvent. The hydrazinecarboxamide derivative represented by the general formula (I ′) can be produced by a reducing agent or catalytic reduction in the presence. This reduction reaction can be carried out by catalytic reduction in the presence of a suitable reducing agent or catalyst. As the reducing agent, for example, LiAlH ₄ , NaBH ₃ CN, LiBH ₃ C
Metal hydrides such as N and a reducing agent such as NaHSO ₃ can be used, and the amount of use thereof is converted into the number of moles of hydride of the reducing agent with respect to the hydrazinecarboxamides represented by the general formula (IV). It may be used by selecting from an equimolar to excess molar range.

【０００５】本反応で使用できる不活性溶媒としては、
本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例
えばメタノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−ル、ブタノ−
ル等のアルコ−ル類、ジエチルエ−テル、ジグライム、
ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ−テル類、メチ
ルセロソルブ等のセロソルブ類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン、水等を例示することができる。これらの不活
性溶媒は単独で使用しても良く、混合して使用すること
もできる。本反応は酸性乃至中性条件下で、ｐＨ１〜７
の範囲で行われ、好ましくはｐＨ４〜６の範囲であり、
反応系に塩化水素，臭化水素等を添加することによりｐ
Ｈを調整すれば良い。反応温度は−２０℃乃至使用する
不活性溶媒の沸点域の範囲から適宜選択すれば良い。反
応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数
分乃至４８時間の範囲である。反応終了後、目的物を含
む反応液から常法、例えば溶媒留去、溶媒抽出等を行
い、必要に応じて再結晶法、カラムクロマトグラフィ−
法等により精製することにより目的物を製造することが
できる。[0005] The inert solvent which can be used in this reaction includes:
Any substance that does not significantly inhibit the progress of this reaction may be used, for example, methanol, ethanol, propanol, butanol.
Alcohols such as alcohol, diethyl ether, diglyme,
Examples thereof include ethers such as dioxane and tetrahydrofuran, cellosolves such as methylcellosolve, dimethylformamide, dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, sulfolane, and water. These inert solvents may be used alone or as a mixture. The reaction is carried out under acidic to neutral conditions at pH 1 to 7
And preferably in the range of pH 4 to 6,
By adding hydrogen chloride, hydrogen bromide, etc. to the reaction system, p
H may be adjusted. The reaction temperature may be appropriately selected from the range of −20 ° C. to the boiling point range of the inert solvent used. The reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature and the like, but is in the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, the reaction solution containing the target substance is subjected to a conventional method, for example, solvent distillation, solvent extraction, and the like, and if necessary, a recrystallization method and column chromatography.
The desired product can be produced by purification by a method or the like.

【０００６】次に還元反応として接触還元を行う場合、
例えば『新実験化学講座』（１５巻−II：丸善）等に記
載の常法に従って行えば良く、例えば使用できる不活性
溶媒としては、例えばメタノ−ル、エタノ−ル、プロパ
ノ−ル、ブタノ−ル等のアルコ−ル類、メチルセロソル
ブ等のセロソルブ類、ジエチルエ−テル、ジグライム、
ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ−テル類、ヘキ
サン、シクロヘキサン等の炭化水素類、酢酸、酢酸エチ
ル等の脂肪酸又はそのエステル類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン等のア
ミド類、ジメチルイミダゾリン、テトラメチルウレア等
のウレア類を例示することができる。これらの不活性溶
媒は単独で使用しても良く、また混合して使用すること
もできる。Next, when performing catalytic reduction as a reduction reaction,
For example, the reaction may be carried out in accordance with a conventional method described in "Shin Jikken Kagaku Koza" (Vol. 15-II: Maruzen). For example, usable inert solvents include, for example, methanol, ethanol, propanol and butanol. Alcohols such as thiol, cellosolves such as methyl cellosolve, diethyl ether, diglyme,
Ethers such as dioxane and tetrahydrofuran; hydrocarbons such as hexane and cyclohexane; fatty acids and esters thereof such as acetic acid and ethyl acetate; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone; dimethylimidazoline; Ureas such as methylurea can be exemplified. These inert solvents may be used alone or as a mixture.

【０００７】本反応で使用する触媒としては、例えばパ
ラジウムカ−ボン、パラジウムブラック、二酸化白金、
ラネ−ニッケル等の代表的な接触還元触媒を使用するこ
とができ、その使用量は一般式(I) で表されるヒドラジ
ンカルボキサミド類に対して０．０００１％重量〜２０
％重量の範囲から適宜選択すれば良い。本反応の水素圧
は常圧乃至３００気圧の範囲から選択でき、好ましくは
常圧乃至５０気圧の範囲である。反応終了後，目的物を
含む反応液から還元剤を使用した場合と同様に処理する
ことにより目的物を製造することができる。The catalyst used in this reaction includes, for example, palladium carbon, palladium black, platinum dioxide,
A typical catalytic reduction catalyst such as Raney-nickel can be used. The amount of the catalyst used is 0.0001% by weight to 20% with respect to the hydrazinecarboxamide represented by the general formula (I).
What is necessary is just to select suitably from the range of% weight. The hydrogen pressure in this reaction can be selected from the range of normal pressure to 300 atm, and is preferably in the range of normal pressure to 50 atm. After the completion of the reaction, the target product can be produced from the reaction solution containing the target product in the same manner as in the case where the reducing agent is used.

【０００８】製法Ｂ． （式中、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁵' 、⁵'' 、Ｘ、Ｙ、Ｚ
及びHalは前記に同じ。但しR⁵は水素原子を除く。）Production method B. (Wherein, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁵ ′, ⁵ ″, X, Y, Z
And Hal are the same as above. However R ⁵ except a hydrogen atom. )

【０００９】一般式(I')で表されるヒドラジンカルボキ
サミド誘導体を一般式(III) で表されるハライド類又は
一般式(II)で表されるイソシアネ−ト類と不活性溶媒及
び塩基の存在下に反応させることにより一般式(I) で表
されるヒドラジンカルボキサミド誘導体を製造すること
ができる。本反応で使用できる不活性溶媒としては本反
応の進行を阻害しないものであれば良く、例えば塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル、
ベンゾニトリル等のニトリル類、メチルセロソルブ、ジ
エチルエ−テル、ジグライム、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン等のエ−テル類、スルホラン、ジメチルスルホ
キシド等を例示することができ、これらの不活性溶媒は
単独で使用しても良く、混合して使用しても良い。The hydrazinecarboxamide derivative represented by the general formula (I ') is prepared by reacting a halide represented by the general formula (III) or an isocyanate represented by the general formula (II) with an inert solvent and a base. By reacting in the following manner, a hydrazinecarboxamide derivative represented by the general formula (I) can be produced. The inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not hinder the progress of this reaction, and examples thereof include halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, and carbon tetrachloride, and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene. Hydrogens, esters such as ethyl acetate, acetonitrile,
Examples thereof include nitriles such as benzonitrile, methylcellosolve, diethyl ether, diglyme, dioxane, ethers such as tetrahydrofuran, sulfolane, dimethyl sulfoxide and the like.These inert solvents may be used alone. Good, you may mix and use.

【００１０】本反応で使用できる塩基としては無機塩基
又は有機塩基を使用することができ、無機塩基として
は、例えばナトリウム、カリウム、マグネシウム若しく
はカルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金
属の水酸化物、炭酸塩若しくはアルコラ−ト等を、有機
塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等を
例示することができる。本反応は等モル反応であるの
で、各反応剤を等モル使用すれば良いが、何れかを過剰
に使用することもできる。反応温度は０℃乃至使用する
不活性溶媒の沸点域の範囲から選択して使用すれば良
い。反応時間は反応規模、反応温度等により一定しない
が数分乃至４８時間の範囲から選択すれば良い。反応終
了後、目的物を含む反応液から常法により単離し、必要
に応じて再結晶法、カラムクロマトグラフィ−法等によ
り精製することにより目的物を製造することができる。As the base that can be used in this reaction, an inorganic base or an organic base can be used. Examples of the inorganic base include hydroxides of alkali metals or alkaline earth metals such as sodium, potassium, magnesium and calcium; Examples of carbonates and alcoholates and examples of organic bases include triethylamine and pyridine. Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any one of them may be used in excess. The reaction temperature may be selected from the range of 0 ° C. to the boiling point range of the inert solvent to be used. The reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature and the like, but may be selected from a range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the reaction product from the reaction solution containing the desired product by a conventional method, and purifying the product by a recrystallization method, a column chromatography method or the like as necessary.

【００１１】以下に本発明の一般式(I) で表されるヒド
ラジンカルボキサミド誘導体の代表的な化合物を表１に
例示するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。一般式(I) Hereinafter, typical compounds of the hydrazinecarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention are shown in Table 1, but the present invention is not limited to these. General formula (I)

【００１２】以下に表１中、物性が粘稠物である化合物
の¹H−ＮＭＲのデ−タを表２に示す。 In Table 1 below, ¹ H-NMR data of the compound having a viscous physical property is shown in Table 2.

【００１３】本発明の一般式(I) で表されるヒドラジン
カルボキサミド誘導体を製造するための原料化合物であ
る一般式(IV)で表される化合物は、例えば下記に図示す
る製法により製造することができる。・R¹が水素原子の
場合。 （式中、R¹、R²、R³、R⁴、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＷは前記に同
じくし、R⁶は低級アルキル基を示し、Ｖはハロゲン原子
又は低級アルコキシ基、イミダゾ−ル基等の脱離基を示
す。）The compound represented by the general formula (IV), which is a raw material compound for producing the hydrazinecarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention, can be produced, for example, by a production method shown below. it can. If · R ¹ is a hydrogen atom. Wherein R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , X, Y, Z and W are the same as above, R ⁶ represents a lower alkyl group, V is a halogen atom or a lower alkoxy group, imidazole And a leaving group such as a group.)

【００１４】即ち、R¹が水素原子の場合、一般式(X) で
表される安息香酸エステル類と一般式(IX)で表される化
合物を不活性溶媒及び塩基の存在下に縮合反応させるこ
とにより、一般式(VIII)で表される化合物とし、該化合
物(VIII)を一般式(VII) で表されるヒドラジン類と反応
させることにより一般式(VI)で表される化合物とし、更
に該化合物(VI)を一般式(V) で表される化合物と反応さ
せることにより、一般式(IV)で表される化合物を製造す
ることができる。又、R¹が水素原子又は低級アルキル基
の場合、一般式(VIII)で表される化合物を、一般式(XI
I) 又は一般式(V) で表される化合物を一般式(VII) で
表されるヒドラジン類と反応させて得られる一般式(XI)
で表される化合物と反応させることにより一般式(IV)で
表される化合物を製造することができる。That is, when R ¹ is a hydrogen atom, a benzoate represented by the general formula (X) and a compound represented by the general formula (IX) are subjected to a condensation reaction in the presence of an inert solvent and a base. Thereby, a compound represented by the general formula (VIII), the compound (VIII) is reacted with a hydrazine represented by the general formula (VII) to form a compound represented by the general formula (VI), By reacting the compound (VI) with a compound represented by the general formula (V), a compound represented by the general formula (IV) can be produced. When R ¹ is a hydrogen atom or a lower alkyl group, the compound represented by the general formula (VIII) is converted to a compound represented by the general formula (XI
I) or a compound represented by the general formula (XI) obtained by reacting a compound represented by the general formula (V) with a hydrazine represented by the general formula (VII)
The compound represented by the general formula (IV) can be produced by reacting with a compound represented by the following formula:

【００１５】以下に本発明の代表的な実施例を示すが、
本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ ２−〔２−（４−シアノフェニル）−１−フ
ェニルエチル〕−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）ヒドラジンカルボキサミドの製造（化合物No.
６） １−１． ０．７０ｇ（１．６ミリモル）の２−〔２−（４−シア
ノフェニル）−１−フェニルエチリデン〕−Ｎ−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサ
ミドを２０mlのテトラヒドロフラン及び３０mlのメタノ
−ルに溶解し、該溶液に０．２０ｇ（３．２ミリモル）
のシアノ水素化ホウ素ナトリウムを加えて室温で攪拌し
ながら飽和塩化水素メタノ−ル溶液を滴下し、室温で１
時間反応を行った。反応終了後、減圧下に溶媒を留去
し、酢酸エチルを加え重曹水で中和し、酢酸エチル層を
分液し、得られた目的物を含む酢酸エチルを無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去することによ
り目的物の粗結晶を得た。得られた粗結晶をエ−テルで
洗浄することにより目的物０．５４ｇを結晶として得
た。 物性 m.p. ２０４℃ 収率 ７７％．Hereinafter, representative examples of the present invention will be described.
The present invention is not limited to these. Example 1 Production of 2- [2- (4-cyanophenyl) -1-phenylethyl] -N- (4-trifluoromethoxyphenyl) hydrazinecarboxamide (Compound No.
6) 1-1. 0.70 g (1.6 mmol) of 2- [2- (4-cyanophenyl) -1-phenylethylidene] -N- (4-
(Trifluoromethoxyphenyl) hydrazinecarboxamide is dissolved in 20 ml of tetrahydrofuran and 30 ml of methanol and 0.20 g (3.2 mmol) is added to the solution.
Of sodium cyanoborohydride was added thereto, and a saturated hydrogen chloride methanol solution was added dropwise with stirring at room temperature.
A time reaction was performed. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, ethyl acetate was added, the mixture was neutralized with aqueous sodium bicarbonate, the ethyl acetate layer was separated, and the obtained ethyl acetate containing the desired product was dried over anhydrous magnesium sulfate. Was distilled off under reduced pressure to obtain crude crystals of the desired product. The obtained crude crystals were washed with ether to give 0.54 g of the desired product as crystals. Physical properties mp 204 ° C Yield 77%.

【００１６】１−２． １．０ｇ（２．３ミリモル）の２−〔２−（４−シアノ
フェニル）−１−フェニルエチリデン〕−Ｎ−（４−ト
リフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミ
ドを８０mlのテトラヒドロフランに溶解し、該溶液に
０．１ｇの５％パラジウム活性炭を加えて室温で振盪し
ながら６Kg／cm² の圧力で６０時間水素ガスを吸収させ
た。反応終了後、触媒を濾過し、濾液を減圧下に乾固し
目的物の粗結晶を得た。得られた粗結晶をエ−テル−n-
ヘキサン混合物で洗浄することにより目的物０．９７ｇ
を結晶として得た。 物性 m.p. ２０４℃ 収率 ９７％．1-2. 1.0 g (2.3 mmol) of 2- [2- (4-cyanophenyl) -1-phenylethylidene] -N- (4-trifluoromethoxyphenyl) hydrazinecarboxamide is dissolved in 80 ml of tetrahydrofuran and the solution is dissolved. Then, 0.1 g of 5% palladium activated carbon was added thereto, and hydrogen gas was absorbed at a pressure of 6 kg / cm ² for 60 hours while shaking at room temperature. After the completion of the reaction, the catalyst was filtered, and the filtrate was dried under reduced pressure to obtain crude crystals of the desired product. The obtained crude crystals were mixed with ether-n-
0.97 g of the desired product by washing with a hexane mixture
Was obtained as crystals. Physical properties mp 204 ° C Yield 97%.

【００１７】実施例２ ２−〔２−（４−ニトロフェニ
ル）−１−フェニルエチル〕−Ｎ−（４−トリフルオロ
メトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミドの製造
（化合物No. ８） ０．４８ｇ（１．０ミリモル）の２−〔２−（４−ニト
ロフェニル）−１−フェニルエチリデン〕−Ｎ−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサ
ミドを１０mlのテトラヒドロフラン及び１０mlのメタノ
−ルに溶解し、該溶液に０．０７ｇ（１ミリモル）のシ
アノ水素化ホウ素ナトリウムを加えて氷冷下に５mlの飽
和塩化水素メタノ−ル溶液を滴下し、３０分反応を行っ
た。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、酢酸エチルを
加え重曹水で中和し、酢酸エチル層を分液し、得られた
目的物を含む酢酸エチルを無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、溶媒を減圧下に留去することにより目的物の粗結晶
を得た。得られた粗結晶をエ−テル−n-ヘキサンで洗浄
することにより目的物０．３６ｇを結晶として得た。 物性 m.p. １８８℃ 収率 ７５％．Example 2 Preparation of 2- [2- (4-nitrophenyl) -1-phenylethyl] -N- (4-trifluoromethoxyphenyl) hydrazinecarboxamide (Compound No. 8) 0.48 g (1.0 mmol) of 2- [2- (4-nitrophenyl) -1-phenylethylidene] -N- (4-
(Trifluoromethoxyphenyl) hydrazinecarboxamide was dissolved in 10 ml of tetrahydrofuran and 10 ml of methanol, and 0.07 g (1 mmol) of sodium cyanoborohydride was added to the solution. The solution was dropped, and the reaction was carried out for 30 minutes. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, ethyl acetate was added, the mixture was neutralized with aqueous sodium bicarbonate, the ethyl acetate layer was separated, and the obtained ethyl acetate containing the desired product was dried over anhydrous magnesium sulfate. Was distilled off under reduced pressure to obtain crude crystals of the desired product. The obtained crude crystals were washed with ether-n-hexane to give 0.36 g of the desired product as crystals. Physical properties mp 188 ° C Yield 75%.

【００１８】実施例３ ２−〔１−（４−クロロフェニ
ル）−２−（４−シアノフェニル）エチル〕−Ｎ−（４
−トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボチ
オアミドの製造（化合物No. ３３） ０．５０ｇ（１．０ミリモル）の２−〔１−（４−クロ
ロフェニル）−２−（４−シアノフェニル）エチリデ
ン〕−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒド
ラジンカルボチオアミドを１０mlのテトラヒドロフラン
及び３０mlのメタノ−ルに溶解し、該溶液に０．１９ｇ
（３．１ミリモル）のシアノ水素化ホウ素ナトリウムを
加えて室温下に５mlの飽和塩化水素メタノ−ル溶液を滴
下し、２時間反応を行った。反応終了後、減圧下に溶媒
を留去し、酢酸エチルを加え重曹水で中和し、酢酸エチ
ル層を分液し、得られた目的物を含む酢酸エチルを無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去するこ
とにより目的物の粗結晶を得た。得られた粗結晶をエ−
テル−n-ヘキサンで洗浄することにより目的物０．２７
ｇを結晶として得た。 物性 m.p. １９５℃ 収率 ５４％．Example 3 2- [1- (4-chlorophenyl) -2- (4-cyanophenyl) ethyl] -N- (4
-Trifluoromethoxyphenyl) hydrazinecarbothioamide (Compound No. 33) 0.50 g (1.0 mmol) of 2- [1- (4-chlorophenyl) -2- (4-cyanophenyl) ethylidene] -N- (4-trifluoromethoxyphenyl) hydrazinecarbothioamide was added to 10 ml of tetrahydrofuran and Dissolve in 30 ml of methanol and add 0.19 g to the solution.
(3.1 mmol) of sodium cyanoborohydride was added, and 5 ml of a saturated hydrogen chloride methanol solution was added dropwise at room temperature, and the reaction was carried out for 2 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, ethyl acetate was added, the mixture was neutralized with aqueous sodium bicarbonate, the ethyl acetate layer was separated, and the obtained ethyl acetate containing the desired product was dried over anhydrous magnesium sulfate. Was distilled off under reduced pressure to obtain crude crystals of the desired product. The obtained crude crystals are
By washing with ter-n-hexane, the desired product was obtained at 0.27.
g were obtained as crystals. Physical properties mp 195 ° C Yield 54%.

【００１９】実施例４ ２−アセチル−２−〔１−（３
−クロロフェニル）−２−（４−シアノフェニル）エチ
ル〕−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒド
ラジンカルボキサミドの製造（化合物No. ３５） 実施例１と同様にして得られる２−〔１−（３−クロロ
フェニル）−２−（４−シアノフェニル）エチル〕−Ｎ
−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカ
ルボキサミド０．７０ｇ（１．５ミリモル）を３０mlの
テトラヒドロフランに溶解し、該溶液に０．３５ｇ
（４．４ミリモル）の塩化アセチルと０．４５ｇ（４．
４ミリモル）のトリエチルアミンを室温下に加え、２時
間反応を行った。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、
酢酸エチルを加え目的物を抽出し、酢酸エチル層を分液
し、得られた目的物を含む酢酸エチルを無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去することにより目
的物の粗結晶を得た。得られた粗結晶をエ−テルで洗浄
することにより目的物０．５５ｇを結晶として得た。 物性 m.p. １７８℃ 収率 ５４％．Example 4 2-acetyl-2- [1- (3
-Chlorophenyl) -2- (4-cyanophenyl) ethyl] -N- (4-trifluoromethoxyphenyl) hydrazinecarboxamide (Compound No. 35) 2- [1- (3-chlorophenyl) -2- (4-cyanophenyl) ethyl] -N obtained in the same manner as in Example 1.
Dissolve 0.70 g (1.5 mmol) of-(4-trifluoromethoxyphenyl) hydrazinecarboxamide in 30 ml of tetrahydrofuran and add 0.35 g to the solution.
(4.4 mmol) of acetyl chloride and 0.45 g (4.
(4 mmol) of triethylamine was added at room temperature and reacted for 2 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure,
Ethyl acetate was added to extract the desired product, the ethyl acetate layer was separated, and the obtained ethyl acetate containing the desired product was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain crude crystals of the desired product. I got The obtained crude crystals were washed with ether to give 0.55 g of the desired product as crystals. Physical properties mp 178 ° C Yield 54%.

【００２０】本発明の一般式（Ｉ）で表されるヒドラジ
ンカルボキサミド誘導体を有効成分とする殺虫剤は水
稲、野菜、果樹、その他の作物及び花卉等を加害する各
種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫
防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Ad
oxophyes orana fasciata ）、チャノコカクモンハマキ
（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita i
nopinata）、ナシヒメシンクイガ（Grapholita mlesta
）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella
）、クワハマキ（Olethreutes mori）、チャノホソガ
(Caloptilia thevivora ）、リンゴホソガ（Caloptilia
zachrysa ）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringo
niella）、ナシホソガ（Spulerina astaurota ）、モン
シロチョウ（Piers rapae crucivora）、オオタバコガ
類（Heliothis sp. ）、コドリンガ（(Laspeyresia pom
onella）、コナガ（Plutella xylostella ）、リンゴヒ
メシンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイ
ガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo supp
ressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinali
s）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella ）、クワ
ノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scir
pophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnaragut
tata ）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネ
ヨトウ（Sesamia inferens）、ハスモンヨトウ（Spodop
tera litura ）、シロイチモンジヨトウ（Spodoptera e
xigua ）等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macroste
les fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix ci
ncticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、
セジロウンカ（Sogatella furcifera ）、ミカンキジラ
ミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolo
bus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabac
i）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum
）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ
（Ceroplastes ceriferus ）、ミカンワタカイガラムシ
（Pulvinaria aurantii ）、ミカンマルカイガラムシ
（Pseudaonidia duplex ）、ナシマルカイガラムシ（Co
mstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unas
pis yanonensis ）等の半翅目害虫、ヒメコガネ（Anom
ala rufocuprea ）、マメコガネ（Popillia japonica
）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne ）、
ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus ）、ニジュウヤホ
シテントウ（Epilachna vigintioctopunctata ）、アズ
キゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウ
ムシ（Listroderes costirostris）、コクゾウムシ（Si
tophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus gra
ndis grandis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus or
yzophilus ）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis
）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae ）、キスジノ
ミハムシ（Phyllotreta striolata ）、コクゾウムシ
（Sitophilus zeamais）、マツノキクイムシ（Tomicusp
iniperda）、コロラドポテトビ−トル（Leptinotarsa d
ecemlineata ）、メキシカンビ−ンビ−トル（Epilachn
a varivestis）、コ−ンル−トワ−ム類（Diabrotica s
p ）等の甲虫目害虫、ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus)
cucurbitae）、ミカンコミバエ（Dacus(Bactrocera)dor
salis）、イネハモグリバエ（Agromyzaoryzae ）、タマ
ネギバエ（Delia antiqua ）、タネバエ（Delia platur
a ）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp. ）、イエ
バエ（Musca domestica ）、アカイエカ（Culex pipien
s pipiens ）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュ
ウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチ
ュウ（Globodera rostochiensis ）、ネコブセンチュウ
（Meloidogyne sp. ）、ミカンネセンチュウ（Tylenchu
lus semipenetrans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphe
lenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides
ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫等に対しても
殺虫効果を有し、特に鱗翅目、甲虫目等の害虫に対して
は顕著な効果を有するものである。尚、学名等は農林有
害動物・昆虫名鑑1987年版（日本応用動物昆虫学会編）
による。The insecticide containing the hydrazinecarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient is useful for various kinds of agriculture, forestry, horticulture, storage pests, and sanitary harm to rice, vegetables, fruit trees, other crops, flowers and the like. It is suitable for controlling pests such as pests and nematodes.
oxophyes orana fasciata), anemone lintelium (Adoxophyes sp.), and apple snail (Grapholita i)
nopinata), Nashihime Shingua (Grapholita mlesta)
), Mameshin iga (Leguminivora glycinivorella)
), Kuwahamaki (Olethreutes mori), Chanohosoga
(Caloptilia thevivora), Apple Hosoga (Caloptilia)
zachrysa), Kimmon Hosoga (Phyllonorycter ringo)
niella), Pashura moth (Spulerina astaurota), cabbage butterfly (Piers rapae crucivora), giant tobacco (Heliothis sp.), codling moth ((Laspeyresia pom
onella), Diamondback moth (Plutella xylostella), Apple turtle (Argyresthia conjugella), peach moth (Carposina niponensis), Japanese squid (Chilo supp)
ressalis) and Coleoptera (Cnaphalocrocis medinali)
s), Chamodara (Ephestia elutella), Kuwanomeiga (Glyphodes pyloalis), Sankameiga (Scir)
pophaga incertulas), Parnaragut
tata), armyworm (Pseudaletia separata), rice armyworm (Sesamia inferens), lotus armyworm (Spodop)
tera litura), Syringe armyworm (Spodoptera e)
xigua) and other Lepidoptera pests, Leafhopper leafhopper (Macroste)
les fascifrons), leafhopper (Nephotettix ci)
ncticeps), brown planthopper (Nilaparvata lugens),
Brown planthopper (Sogatella furcifera), citrus whitefly (Diaphorina citri), grape whitefly (Aleurolo)
bus taonabae, tobacco whitefly (Bemisia tabac)
i) Whitefly on whitefly (Trialeurodes vaporariorum)
), Radish aphids (Lipaphis erysimi),
Green peach aphid (Myzus persicae), hornworm (Ceroplastes ceriferus), citrus scallop (Pulvinaria aurantii), orange scallop (Pseudaonidia duplex), pear stag beetle (Co
mstockaspis perniciosa)
pis yanonensis) and other Hemiptera pests
ala rufocuprea), beetle (Popillia japonica)
), Tobacco beetle (Lasioderma serricorne),
Flying bark beetle (Lyctus brunneus), Japanese beetle (Epilachna vigintioctopunctata), adzuki weevil (Callosobruchus chinensis), weevil (Listroderes costirostris), weevil (Si)
tophilus zeamais), Weevil (Anthonomus gra)
ndis grandis), rice weevil (Lissorhoptrus or
yzophilus), cricket beetle (Aulacophora femoralis)
), Rice beetle (Oulema oryzae), beetle flea beetle (Phyllotreta striolata), weevil (Sitophilus zeamais), pine beetle (Tomicusp)
iniperda, Colorado potatoes (Leptinotarsa d)
ecemlineata), Mexican beans (Epilachn)
a varivestis), corn worms (Diabrotica s)
p) and other insects of the order Coleoptera, sea flies (Dacus (Zeugodacus))
cucurbitae), Citrus fruit flies (Dacus (Bactrocera) dor)
salis), rice leaf fly (Agromyzaoryzae), onion fly (Delia antiqua), and fly (Delia platur)
a), soybean flies (Asphondylia sp.), houseflies (Musca domestica), Culex pipien
spipiens), Diptera pests (Pratylenchus coffeae), potato cyst nematodes (Globodera rostochiensis), root-knot nematodes (Meloidogyne sp.), tangerine nematodes (Tylenchu)
lus semipenetrans)
lenchus avenae), Agarene nematode (Aphelenchoides)
Ritzemabosi) also have an insecticidal effect against pests such as Lepidoptera, and particularly have a remarkable effect against pests such as Lepidoptera and Coleoptera. In addition, the scientific name is agriculture and forestry pest animal and insect directory 1987 edition (Japan Society of Applied Animal Entomology)
by.

【００２１】本発明の農園芸用殺虫剤は水田、果樹、野
菜、その他の作物及び花卉等を加害する前記害虫あるい
は衛生害虫に対して顕著な殺虫効果を有するものである
ので、害虫類の発生が予測される時期に合わせて、害虫
類の発生前又は発生が確認された時点で水田、果樹、野
菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌等及
び衛生害虫にあっては人畜に加害する上記害虫の発生若
しくは発生が予測される家屋内、家屋周辺の溝等に処理
することにより本発明の殺虫剤の所期の効果が奏せられ
るものである。しかし、本発明はこれらの態様のみに限
定されるものではない。The agricultural and horticultural insecticide of the present invention has a remarkable insecticidal effect on the above-mentioned pests or sanitary pests that infect paddy fields, fruit trees, vegetables, other crops, flowers and the like. Before and after the occurrence of the pests is confirmed, the paddy fields, fruit trees, vegetables, other crops, paddy water such as flowers, foliage or soil, etc. The intended effect of the insecticide of the present invention can be obtained by treating the inside of a house or a ditch around a house where the occurrence of the above-mentioned pests or the occurrence of the above-mentioned pests is predicted. However, the present invention is not limited to only these embodiments.

【００２２】本発明の一般式(I) で表されるヒドラジン
カルボキサミド誘導体を殺虫剤として使用する場合、農
薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤し
て使用するのが一般的である。即ち、本発明の一般式
(I) で表されるヒドラジンカルボキサミド誘導体は、こ
れらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と
一緒に、適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混
合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば
懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製
剤して使用すれば良い。When the hydrazinecarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention is used as an insecticide, it is generally used by formulating it into a convenient form according to a conventional method for agricultural chemicals. It is. That is, the general formula of the present invention
The hydrazinecarboxamide derivatives represented by (I) may be dissolved, separated, suspended, mixed, impregnated by mixing them in an appropriate inert carrier or, if necessary, together with an auxiliary in an appropriate ratio. It may be adsorbed or adhered and formulated into an appropriate dosage form, for example, a suspension, emulsion, liquid, wettable powder, granule, powder, tablet or the like.

【００２３】本発明で使用できる不活性担体としては固
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カ−ボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができる。これらは単独で若しくは二種以上の混合
物の形で使用される。The inert carrier which can be used in the present invention may be either solid or liquid. Examples of the solid carrier include soybean flour, cereal flour, wood flour, bark flour, saw flour, and so on. Tobacco stem flour, walnut shell flour, bran, fibrous powder, residue after extraction of plant extract, synthetic polymers such as pulverized synthetic resin, clays (eg, kaolin, bentonite, acid clay), talcs (eg, talc, pyrophyllide) Etc.), silica (for example, diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon [a synthetic high-dispersion silicic acid also referred to as hydrous finely divided silicon or hydrous silicic acid, some of which contain calcium silicate as a main component depending on the product.)], Activated carbon, Inorganic mineral powders such as sulfur powder, pumice stone, calcined diatomaceous earth, crushed bricks, fly ash, sand, calcium carbonate, calcium phosphate, ammonium sulfate,
Examples include chemical fertilizers such as phosphorous, nitrate, urea, and salt and compost. These are used alone or in the form of a mixture of two or more.

【００２４】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコ−ル類（例え
ばメタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ
−ル、エチレングリコ−ル等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エ−テル
類（例えばエチルエ−テル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等) 、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレ−ト、ジブチルフタレ−ト、ジ
オクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。The material which can be a liquid carrier is selected from those having a solvent function per se and those capable of dispersing the active ingredient compound with the aid of an adjuvant even without the solvent function. The following carriers can be exemplified as typical examples. These can be used alone or in the form of a mixture of two or more. Examples thereof include water, alcohols (eg, methanol, ethanol, isopropanol, butanol). , Ethylene glycol and the like), ketones (for example, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone,
Diisobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (eg, ethyl ether, dioxane, cellosolve,
Dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.), aliphatic hydrocarbons (eg, kerosene, mineral oil, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, dichloroethane) , Chloroform, carbon tetrachloride, chlorinated benzene, etc.), esters (eg, ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.), amides (eg, dimethylformamide, diethylformamide, etc.) Dimethylacetamide, etc.), nitriles (eg, acetonitrile, etc.), dimethylsulfoxides and the like.

【００２５】他の補助剤としては次に例示する代表的な
補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエ−テル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリ−ルエ−テル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ−ト、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエ−ト、アルキル
アリ−ルスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコ−ル硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。As the other auxiliaries, there may be mentioned the following typical auxiliaries. These auxiliaries are used according to the purpose, and may be used alone or in combination of two or more. In some cases, however, it is possible to use no auxiliaries. Surfactants are used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and / or wetting the active ingredient compound, such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, and polyoxyethylene higher fatty acid. Ester, polyoxyethylene resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkyl aryl sulfonate, naphthalene sulfonic acid condensate,
Surfactants such as lignin sulfonate and higher alcohol sulfate can be exemplified.

【００２６】又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及
び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使
用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、
メチルセルロ−ス、カルボキシメチルセルロ−ス、アラ
ビアゴム、ポリビニルアルコ−ル、松根油、糠油、ベン
トナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用する
こともできる。固体製品の流動性改良のために次に挙げ
る補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステ
アリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用で
きる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレン
スルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用するこ
ともできる。For the purpose of dispersion stabilization, adhesion and / or binding of the active ingredient compound, the following auxiliary agents can be used. For example, casein, gelatin, starch,
Auxiliaries such as methylcellulose, carboxymethylcellulose, gum arabic, polyvinyl alcohol, pine oil, bran oil, bentonite, and ligninsulfonate can also be used. The following auxiliaries can be used to improve the flowability of the solid product. For example, auxiliaries such as wax, stearate, alkyl phosphate and the like can be used. As peptizers for suspension products, auxiliary agents such as, for example, naphthalenesulfonic acid condensates, condensed phosphates and the like can also be used.

【００２７】消泡剤としては、例えばシリコ−ン油等の
補助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合
割合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或
いは粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或
いは水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適
当である。本発明の一般式(I) で表されるヒドラジンカ
ルボキサミド誘導体を有効成分とする殺虫剤は、各種害
虫を防除するために、そのまま、又は水等で適宜希釈
し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該
害虫に、又は当該害虫の発生若しくは成育が好ましくな
い場所に適用して使用すればよい。As an antifoaming agent, for example, an auxiliary agent such as silicone oil can be used. The compounding ratio of the active ingredient compound can be adjusted according to need. For example, 0.01 to 50% by weight in the case of powder or granules, and 0.01 to 50% in the case of emulsion or wettable powder. % By weight is appropriate. The insecticide containing the hydrazinecarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient is used as it is, or as it is appropriately diluted with water or the like, or in a form appropriately suspended or suspended in order to control various pests. An amount effective for control may be applied to the pest or a place where the generation or growth of the pest is not preferable.

【００２８】本発明の一般式(I) で表されるヒドラジン
カルボキサミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤
の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の
生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施
用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効
成分化合物として１０ア−ル当たり０．１ｇ〜５Kgの範
囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本発明の一般
式(I) で表されるヒドラジンカルボキサミド誘導体を有
効成分とする農園芸用殺虫剤を更に防除対象害虫、防除
適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他
の殺虫剤又は殺菌剤と混合して使用することも可能であ
る。The amount of the agricultural and horticultural insecticide containing the hydrazinecarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient depends on various factors, for example, the purpose, the target pest, the growth status of the crop and the occurrence of the pest. It varies depending on the tendency, weather, environmental conditions, dosage form, method of application, place of application, time of application, etc., but may be appropriately selected as the active ingredient from the range of 0.1 g to 5 kg per 10 al according to the purpose. . The insecticide for agricultural and horticultural use containing the hydrazinecarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient is further used as an insecticide for control, to extend the suitable period of control, or to reduce the amount of drug used for other insecticides. It is also possible to use a mixture with an agent or a bactericide.

【００２９】以下に本発明の代表的な処方例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。 処方例１ 本発明化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例２ 本発明化合物 ３部 クレ−粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。The following are typical formulation examples and test examples of the present invention, but the present invention is not limited to these.
In addition, in the formulation examples, "parts" indicates parts by weight. Formulation Example 1 Compound of the present invention 50 parts Xylene 40 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 10 parts The above are uniformly mixed and dissolved to form an emulsion. Formulation Example 2 Compound of the present invention 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above are uniformly mixed and pulverized to give a powder.

【００３０】処方例３ 本発明化合物 ５部 ベントナイトとクレ−の混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。処方例４ 本発明化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。Formulation Example 3 5 parts of the compound of the present invention 90 parts of a mixed powder of bentonite and clay 5 parts of calcium ligninsulfonate 5 parts were uniformly mixed, kneaded by adding an appropriate amount of water, and granulated.
Dry to granules. Formulation Example 4 Compound of the present invention 20 parts Kaolin and synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 5 parts The above are uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.

【００３１】試験例１ ハスモンヨトウ（Spodoptera
Litura) に対する殺虫試験 本発明化合物を有効成分とする薬剤を５００ppm に希釈
した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３０秒間
浸漬した。風乾後に直径９cmのプラスチックシャ−レに
入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして
２５℃恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査
し、下記の式により死虫率を算出し、下記の基準に従っ
て判定を行った。１区１０頭３連制 判定基準： Ａ・・・死虫率１００％ Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％ Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％ Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％ Ｅ・・・死虫率４９％以下結果を表３に示す。Test Example 1 Spodoptera
Insecticidal test on Litura ) Cabbage leaf pieces (variety: four seasons harvest) were immersed for about 30 seconds in a drug solution prepared by diluting a drug containing the compound of the present invention as an active ingredient to 500 ppm. After air-drying, it was placed in a plastic dish having a diameter of 9 cm, inoculated with the second instar larvae of Spodoptera litura, covered, and allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C. Eight days after the inoculation, the number of live and dead insects was investigated, the mortality was calculated by the following formula, and judgment was made according to the following criteria. 10 units in 1 ward, 3 consecutive Judgment criteria: A: mortality rate 100% B: mortality rate 99% to 90% C: mortality rate 89% to 80% D: mortality rate 79% to 50% E ··· Insect rate 49% or less The results are shown in Table 3.

【００３１】 [0031]

【００３２】試験例２． コクゾウ（Sitophilus zeam
ais)成虫に対する殺虫試験. 本発明化合物を有効成分とする薬剤を２００ppm に希釈
した薬液に玄米を約３０秒間浸漬した。風乾後に直径４
cmのガラスシャ−レに入れ，コクゾウ成虫を接種した
後，蓋をして２５℃恒温室に静置した．接種８日後に生
死虫数を調査し，試験例１に従って死虫率を算出し，試
験例１の基準に従って判定を行った．１区１０頭３連制
結果を表４に示す．Test Example 2 Sitophilus zeam
a ) s) Insecticidal test against adults. Brown rice was immersed for about 30 seconds in a drug solution obtained by diluting a drug containing the compound of the present invention as an active ingredient to 200 ppm. Diameter 4 after air drying
After being placed in a glass dish having a size of cm and inoculated with adult black elephants, it was capped and allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C. Eight days after the inoculation, the number of live and dead insects was investigated, the mortality was calculated according to Test Example 1, and the judgment was made according to the criteria of Test Example 1. Table 4 shows the results of the three consecutive dogs in one ward.

【００３３】 [0033]

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 317/42 Ｃ０７Ｃ 317/42 323/44 323/44 337/06 337/06 (72)発明者 西松 哲義 大阪府河内長野市南花台３−３−24− 502 (72)発明者 金岡 淳 大阪府河内長野市南花台３−３−24− 110 (56)参考文献 ＣＨＥＭＩＣＡＬ ＡＢＳＴＲＡＣＴ Ｓ，1964，ＶＯＬ．58，13863Ｆ欄 (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C07C 281/06 A01N 47/34 C07C 309/65 C07C 309/66 C07C 311/39 C07C 317/42 C07C 323/44 C07C 337/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)────────────────────────────────────────────────── ─── Continued on the front page (51) Int.Cl. ⁶ Identification code FI C07C 317/42 C07C 317/42 323/44 323/44 337/06 337/06 (72) Inventor Tetsuyoshi Nishimatsu Kawachinagano-shi, Osaka Minamihandai 3-3-24-502 (72) Inventor Jun Kanaoka 3-3-24-110 Minamihanadai, Kawachinagano-shi, Osaka (56) References CHEMICAL ABSTRACT S, 1964, VOL. 58, 13863F columns (58) Fields investigated (Int.Cl. ⁶ , DB name) C07C 281/06 A01N 47/34 C07C 309/65 C07C 309/66 C07C 311/39 C07C 317/42 C07C 323/44 C07C 337 / 06 CA (STN) REGISTRY (STN)

Claims (9)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ^１は水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ
^２は水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ^３は水素原
子；水酸基；低級アルキル基；低級アルコキシ基；低級
アルキルカルボニルオキシ基；フェニルカルボニルオキ
シ基；又はフェニル環上に同一若しくは異なっても良い
ハロゲン原子、低級アルキル基又は低級ハロアルキル基
から選択される１〜５個の置換基を有するフェニルカル
ボニルオキシ基；を示し、Ｒ^４は水素原子又は低級アル
キル基を示し、Ｒ^３及びＲ^４は一緒になって酸素原子を
示すこともでき、Ｒ^５は水素原子；低級アルキルカルボ
ニル基；低級ハロアルキルカルボニル基；シクロアルキ
ルカルボニル基；低級アルコキシカルボニル基；低級ア
ルコキシジカルボニル基；フェニルカルボニル基；同一
又は異なっても良いハロゲン原子、低級アルキル基、低
級ハロアルキル基、低級アルコキシ基又は低級ハロアル
コキシ基から選択される１〜５個の置換基を有するフェ
ニルカルボニル基；又は同一又は異なっても良い１〜２
個の水素原子、低級アルキル基、フェニル基、又は同一
又は異なっても良いハロゲン原子、低級アルキル基、低
級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、若しくは低級ハ
ロアルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を有す
るフェニル基から選択される置換基を有するアミノカル
ボニル基；を示す。Ｘは１〜５個の同一又は異なっても
良い、水素原子；水酸基；ハロゲン原子；シアノ基；低
級アルキル基；低級ハロアルキル基；低級アルコキシ
基；低級ハロアルコキシ基；低級アルコキシアルキル
基；低級アルケニルオキシ基；シクロアルキルカルボニ
ルオキシ基；低級アルコキシカルボニルオキシ基；低級
アルコキシカルボニルアルキルオキシ基；低級アルキル
カルボニルアルキルオキシ基；低級アルキルスルホニル
オキシ基；フェノキシ基；メチレンジオキシ基；隣あっ
た炭素原子と一緒になった炭素原子数３〜４のアルケニ
レン基；アミノ基；同一又は異なっても良い１〜２個の
低級アルキル基により置換されたアミノ基；同一又は異
なっても良い１〜２個の低級アルキル基により置換され
たアミノカルボニルオキシ基；又はジオキソラン基；を
示し、Ｙは１〜５個の同一又は異なっても良い、水素原
子；水酸基；ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；アル
キル基；低級ハロアルキル基；低級アルコキシ基；低級
ハロアルコキシ基；低級アルケニルオキシ基；低級アル
キルカルボニルオキシ基；低級アルキルスルホニルオキ
シ基；低級ハロアルキルスルホニルオキシ基；低級アル
キルチオ基；低級ハロアルキルチオ基；低級アルキルス
ルフィニル基；低級ハロアルキルスルフィニル基；低級
アルキルスルホニル基；低級ハロアルキルスルホニル
基；低級アルコキシカルボニル基；アミノ基；ホルミル
基、低級アルキルカルボニル基、低級アルキルスルホニ
ル基又は同一又は異なっても良い低級アルキル基により
置換されたアミノカルボニル基から選択される１〜２個
の置換基を有するアミノ基；アミノカルボニル基；同一
又は異なっても良い１〜２個の低級アルキル基により置
換されたアミノカルボニル基；同一又は異なっても良い
１〜２個の低級アルキル基により置換されたアミノスル
ホニル基；フェニル基；又は隣あった炭素原子と一緒に
なって炭素原子数２〜３のアザアルケニレン基；を示
し、Ｚは１〜５個の同一又は異なっても良い、水素原
子；ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；アルキル基；
低級ハロアルキル基；シクロアルキル基；同一又は異な
っても良いハロゲン原子又は低級アルキル基から選択さ
れる１〜５個の置換基を有するシクロアルキル基；低級
アルコキシ基；低級ハロアルコキシ基；低級アルキルチ
オ基；低級ハロアルキルチオ基；低級アルキルスルフィ
ニル基；低級ハロアルキルスルフィニル基；低級アルキ
ルスルホニル基；低級ハロアルキルスルホニル基；低級
アルキルカルボニル基；低級アルコキシカルボニル基；
低級アルキルカルボニルオキシ基；低級アルキルスルホ
ニルオキシ基；低級ハロアルキルスルホニルオキシ基；
フェノキシ基；１〜５個の同一又は異なっても良いハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級
アルコキシ基又は低級ハロアルコキシ基により置換され
たフェノキシ基；ピリジルオキシ基；又は１〜４個の同
一又は異なっても良い、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基又は低級ハ
ロアルコキシ基により置換されたピリジルオキシ基；を
示し、Ｗは酸素原子又は硫黄原子を示す。但し、Ｗが硫
黄原子のとき、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ ^１ 、Ｒ ^２ 、Ｒ ^３ 及びＲ ^４
が水素原子の場合を除く。）で表されるヒドラジンカル
ボキサミド誘導体。1. A compound of the general formula (I) (Wherein, R ¹ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group;
² represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R ³ represents a hydrogen atom; a hydroxyl group; a lower alkyl group; a lower alkoxy group; a lower alkylcarbonyloxy group; a phenylcarbonyloxy group; A phenylcarbonyloxy group having 1 to 5 substituents selected from an atom, a lower alkyl group or a lower haloalkyl group; R ⁴ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; and R ³ and R ⁴ together R ⁵ may be a hydrogen atom; a lower alkylcarbonyl group; a lower haloalkylcarbonyl group; a cycloalkylcarbonyl group; a lower alkoxycarbonyl group; a lower alkoxydicarbonyl group; a phenylcarbonyl group; Also good halogen atom, lower alkyl group, lower haloalkyl Group, phenylcarbonyl group having 1 to 5 substituents selected from a lower alkoxy group or a lower haloalkoxy group; or the same or different and may be 1 to 2
Hydrogen atoms, lower alkyl groups, phenyl groups, or 1 to 5 substituents selected from the same or different halogen atoms, lower alkyl groups, lower haloalkyl groups, lower alkoxy groups, or lower haloalkoxy groups An aminocarbonyl group having a substituent selected from a phenyl group having the formula: X is 1 to 5 same or different hydrogen atoms; hydroxyl groups; halogen atoms; cyano groups; lower alkyl groups; lower haloalkyl groups; lower alkoxy groups; lower haloalkoxy groups; lower alkoxyalkyl groups; A lower alkylcarbonylcarbonyloxy group; a lower alkylcarbonylalkyloxy group; a lower alkylcarbonylalkyloxy group; a lower alkylsulfonyloxy group; a phenoxy group; a methylenedioxy group; An alkylene group having 3 to 4 carbon atoms; an amino group; an amino group substituted by 1 to 2 lower alkyl groups which may be the same or different; 1 to 2 lower alkyl groups which may be the same or different. An aminocarbonyloxy group substituted by A hydrogen group; a hydroxyl group; a halogen atom; a cyano group; a nitro group; an alkyl group; a lower haloalkyl group; a lower alkoxy group; a lower haloalkoxy group; Lower alkenyloxy group; lower alkylcarbonyloxy group; lower alkylsulfonyloxy group; lower haloalkylsulfonyloxy group; lower alkylthio group; lower haloalkylthio group; lower alkylsulfinyl group; lower haloalkylsulfinyl group; lower alkylsulfonyl group; lower haloalkylsulfonyl. A lower alkoxycarbonyl group; an amino group; one or two substitutions selected from a formyl group, a lower alkylcarbonyl group, a lower alkylsulfonyl group or an aminocarbonyl group substituted by a lower alkyl group which may be the same or different. Aminocarbonyl group; aminocarbonyl group substituted by one or two lower alkyl groups which may be the same or different; amino substituted by one or two lower alkyl groups which may be the same or different A sulfonyl group; a phenyl group; or an azaalkenylene group having 2 to 3 carbon atoms together with an adjacent carbon atom; and Z represents 1 to 5 hydrogen atoms, which may be the same or different; A cyano group; a nitro group; an alkyl group;
Lower haloalkyl group; cycloalkyl group; cycloalkyl group having 1 to 5 substituents selected from halogen atoms or lower alkyl groups which may be the same or different; lower alkoxy group; lower haloalkoxy group; lower alkylthio group; Lower haloalkylthio group; lower alkylsulfinyl group; lower haloalkylsulfinyl group; lower alkylsulfonyl group; lower haloalkylsulfonyl group; lower alkylcarbonyl group; lower alkoxycarbonyl group;
Lower alkylcarbonyloxy group; lower alkylsulfonyloxy group; lower haloalkylsulfonyloxy group;
A phenoxy group substituted with 1 to 5 halogen atoms, which may be the same or different, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, a lower alkoxy group or a lower haloalkoxy group; a pyridyloxy group; A halogen atom, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, a lower alkoxy group or a pyridyloxy group substituted by a lower haloalkoxy group, which may be the same or different; and W represents an oxygen atom or a sulfur atom. However, if W is sulfuric
In the case of a yellow atom, X, Y, Z, R ¹ , R ² , R ³ and R ⁴
Excluding the case where is a hydrogen atom. A) a hydrazinecarboxamide derivative represented by the formula: 【請求項２】 R¹が水素原子又は低級アルキル基を示
し、R²が水素原子又は低級アルキル基を示し、R³が水素
原子又は低級アルキル基を示し、R⁴が水素原子又は低級
アルキル基を示し、R⁵が水素原子を示し、Ｘが１〜５個
の同一又は異なっても良い水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、低級ハロアルキル基を示し、Ｙが１〜５
個の同一又は異なっても良い水素原子、ハロゲン原子、
シアノ基又はニトロ基を示し、Ｚが１〜５個の同一又は
異なっても良い水素原子、ハロゲン原子、低級ハロアル
キル基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、
低級ハロアルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル
基、低級ハロアルキルスルフィニル基、低級アルキルス
ルホニル基又は低級ハロアルキルスルホニル基を示し、
Ｗが酸素原子を示す請求項第１項記載のヒドラジンカル
ボキサミド誘導体。2. R ¹ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R ² represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R ³ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R ⁴ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group. R ⁵ represents a hydrogen atom, X represents 1 to 5 hydrogen atoms which may be the same or different, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, and Y represents 1 to 5
Hydrogen atoms, halogen atoms which may be the same or different,
Represents a cyano group or a nitro group, wherein Z is 1 to 5 hydrogen atoms which may be the same or different, a halogen atom, a lower haloalkyl group, a lower haloalkoxy group, a lower alkylthio group,
A lower haloalkylthio group, a lower alkylsulfinyl group, a lower haloalkylsulfinyl group, a lower alkylsulfonyl group or a lower haloalkylsulfonyl group,
The hydrazinecarboxamide derivative according to claim 1, wherein W represents an oxygen atom. 【請求項３】 Ｘが３位であり、Ｙ又はＺが４位に置換
している請求項第２項記載のヒドラジンカルボキサミド
誘導体。3. The hydrazinecarboxamide derivative according to claim 2, wherein X is at the 3-position and Y or Z is substituted at the 4-position. 【請求項４】 一般式(IV) （式中、R¹は水素原子又は低級アルキル基を示し、R²は
水素原子又は低級アルキル基を示し、R³は水素原子；水
酸基；低級アルキル基；低級アルコキシ基；低級アルキ
ルカルボニルオキシ基；フェニルカルボニルオキシ基；
又はフェニル環上に同一若しくは異なっても良いハロゲ
ン原子、低級アルキル基又は低級ハロアルキル基から選
択される１〜５個の置換基を有するフェニルカルボニル
オキシ基；を示し、R⁴は水素原子又は低級アルキル基を
示し、R³及びR⁴は一緒になって酸素原子を示すこともで
きる。Ｘは１〜５個の同一又は異なっても良い、水素原
子；水酸基；ハロゲン原子；シアノ基；低級アルキル
基；低級ハロアルキル基；低級アルコキシ基；低級ハロ
アルコキシ基；低級アルコキシアルキル基；低級アルケ
ニルオキシ基；シクロアルキルカルボニルオキシ基；低
級アルコキシカルボニルオキシ基；低級アルコキシカル
ボニルアルキルオキシ基；低級アルキルカルボニルアル
キルオキシ基；低級アルキルスルホニルオキシ基；フェ
ノキシ基；メチレンジオキシ基；隣あった炭素原子と一
緒になった炭素原子数３〜４のアルケニレン基；アミノ
基；同一又は異なっても良い１〜２個の低級アルキル基
により置換されたアミノ基；同一又は異なっても良い１
〜２個の低級アルキル基により置換されたアミノカルボ
ニルオキシ基；又はジオキソラン基；を示し、Ｙは１〜
５個の同一又は異なっても良い、水素原子；水酸基；ハ
ロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；アルキル基；低級ハ
ロアルキル基；低級アルコキシ基；低級ハロアルコキシ
基；低級アルケニルオキシ基；低級アルキルカルボニル
オキシ基；低級アルキルスルホニルオキシ基；低級ハロ
アルキルスルホニルオキシ基；低級アルキルチオ基；低
級ハロアルキルチオ基；低級アルキルスルフィニル基；
低級ハロアルキルスルフィニル基；低級アルキルスルホ
ニル基；低級ハロアルキルスルホニル基；低級アルコキ
シカルボニル基；アミノ基；ホルミル基、低級アルキル
カルボニル基、低級アルキルスルホニル基又は同一又は
異なっても良い低級アルキル基により置換されたアミノ
カルボニル基から選択される１〜２個の置換基を有する
アミノ基；アミノカルボニル基；同一又は異なっても良
い１〜２個の低級アルキル基により置換されたアミノカ
ルボニル基; 同一又は異なっても良い１〜２個の低級ア
ルキル基により置換されたアミノスルホニル基；フェニ
ル基；又は隣あった炭素原子と一緒になって炭素原子数
２〜３のアザアルケニレン基；を示し、Ｚは１〜５個の
同一又は異なっても良い、水素原子；ハロゲン原子；シ
アノ基；ニトロ基；アルキル基；低級ハロアルキル基；
シクロアルキル基；同一又は異なっても良いハロゲン原
子又は低級アルキル基から選択される１〜５個の置換基
を有するシクロアルキル基；低級アルコキシ基；低級ハ
ロアルコキシ基；低級アルキルチオ基；低級ハロアルキ
ルチオ基；低級アルキルスルフィニル基；低級ハロアル
キルスルフィニル基；低級アルキルスルホニル基；低級
ハロアルキルスルホニル基；低級アルキルカルボニル
基；低級アルコキシカルボニル基；低級アルキルカルボ
ニルオキシ基；低級アルキルスルホニルオキシ基；低級
ハロアルキルスルホニルオキシ基；フェノキシ基；１〜
５個の同一又は異なっても良いハロゲン原子、低級アル
キル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基又は低
級ハロアルコキシ基により置換されたフェノキシ基；ピ
リジルオキシ基；又は１〜４個の同一又は異なっても良
い、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル
基、低級アルコキシ基又は低級ハロアルコキシ基により
置換されたピリジルオキシ基；を示し、Ｗは酸素原子又
は硫黄原子を示す。）で表される化合物を還元剤の存在
下に還元反応を行うことからなる一般式(I') （式中、R¹、R²、R³、R⁴、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＷは前記に同
じ。）で表されるヒドラジンカルボキサミド誘導体の製
造方法。4. Formula (IV) (Wherein, R ¹ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R ² represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R ³ is a hydrogen atom; a hydroxyl group; a lower alkyl group; a lower alkoxy group; a lower alkylcarbonyloxy group; A phenylcarbonyloxy group;
Or a phenylcarbonyloxy group having 1 to 5 substituents selected from a halogen atom, a lower alkyl group or a lower haloalkyl group which may be the same or different on a phenyl ring; and R ⁴ is a hydrogen atom or a lower alkyl. And R ³ and R ⁴ may together represent an oxygen atom. X is 1 to 5 same or different hydrogen atoms; hydroxyl groups; halogen atoms; cyano groups; lower alkyl groups; lower haloalkyl groups; lower alkoxy groups; lower haloalkoxy groups; lower alkoxyalkyl groups; A lower alkylcarbonylcarbonyloxy group; a lower alkylcarbonylalkyloxy group; a lower alkylcarbonylalkyloxy group; a lower alkylsulfonyloxy group; a phenoxy group; a methylenedioxy group; An alkyl group having 3 to 4 carbon atoms; an amino group; an amino group substituted by one or two lower alkyl groups which may be the same or different;
Y represents 1 to 2 or an aminocarbonyloxy group substituted by two lower alkyl groups; or a dioxolane group.
A hydrogen atom; a hydroxyl group; a halogen atom; a cyano group; a nitro group; an alkyl group; a lower haloalkyl group; a lower alkoxy group; a lower haloalkoxy group; a lower alkenyloxy group; A lower alkylsulfonyloxy group, a lower haloalkylsulfonyloxy group, a lower alkylthio group, a lower haloalkylthio group, a lower alkylsulfinyl group;
Lower haloalkylsulfinyl group; lower alkylsulfonyl group; lower haloalkylsulfonyl group; lower alkoxycarbonyl group; amino group; amino substituted by formyl group, lower alkylcarbonyl group, lower alkylsulfonyl group or lower alkyl group which may be the same or different. An amino group having 1 to 2 substituents selected from a carbonyl group; an aminocarbonyl group; an aminocarbonyl group substituted by 1 to 2 lower alkyl groups which may be the same or different; which may be the same or different An aminosulfonyl group substituted by 1 to 2 lower alkyl groups; a phenyl group; or an azaalkenylene group having 2 to 3 carbon atoms together with an adjacent carbon atom; A hydrogen atom; a halogen atom; a cyano group; a nitro group which may be the same or different Alkyl groups; lower haloalkyl groups;
Cycloalkyl group; cycloalkyl group having 1 to 5 substituents selected from halogen atoms or lower alkyl groups which may be the same or different; lower alkoxy group; lower haloalkoxy group; lower alkylthio group; lower haloalkylthio group Lower alkylsulfinyl group; lower haloalkylsulfinyl group; lower alkylsulfonyl group; lower haloalkylsulfonyl group; lower alkylcarbonyl group; lower alkoxycarbonyl group; lower alkylcarbonyloxy group; lower alkylsulfonyloxy group; lower haloalkylsulfonyloxy group; phenoxy Groups; 1
A phenoxy group substituted by 5 halogen atoms, lower alkyl groups, lower haloalkyl groups, lower alkoxy groups or lower haloalkoxy groups which may be the same or different; a pyridyloxy group; or 1 to 4 same or different A halogen atom, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, a lower alkoxy group or a pyridyloxy group substituted by a lower haloalkoxy group; and W represents an oxygen atom or a sulfur atom. The compound represented by the general formula (I ') comprises reducing the compound represented by the formula (I) in the presence of a reducing agent. (In the formula, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , X, Y, Z and W are the same as described above.) 【請求項５】 一般式(I') （式中、R¹は水素原子又は低級アルキル基を示し、R²は
水素原子又は低級アルキル基を示し、R³は水素原子；水
酸基；低級アルキル基；低級アルコキシ基；低級アルキ
ルカルボニルオキシ基；フェニルカルボニルオキシ基；
又はフェニル環上に同一若しくは異なっても良いハロゲ
ン原子、低級アルキル基又は低級ハロアルキル基から選
択される１〜５個の置換基を有するフェニルカルボニル
オキシ基；を示し、R⁴は水素原子又は低級アルキル基を
示し、R³及びR⁴は一緒になって酸素原子を示すこともで
きる。Ｘは１〜５個の同一又は異なっても良い、水素原
子；水酸基；ハロゲン原子；シアノ基；低級アルキル
基；低級ハロアルキル基；低級アルコキシ基；低級ハロ
アルコキシ基；低級アルコキシアルキル基；低級アルケ
ニルオキシ基；シクロアルキルカルボニルオキシ基；低
級アルコキシカルボニルオキシ基；低級アルコキシカル
ボニルアルキルオキシ基；低級アルキルカルボニルアル
キルオキシ基；低級アルキルスルホニルオキシ基；フェ
ノキシ基；メチレンジオキシ基；隣あった炭素原子と一
緒になった炭素原子数３〜４のアルケニレン基；アミノ
基；同一又は異なっても良い１〜２個の低級アルキル基
により置換されたアミノ基；同一又は異なっても良い１
〜２個の低級アルキル基により置換されたアミノカルボ
ニルオキシ基；又はジオキソラン基；を示し、Ｙは１〜
５個の同一又は異なっても良い、水素原子；水酸基；ハ
ロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；アルキル基；低級ハ
ロアルキル基；低級アルコキシ基；低級ハロアルコキシ
基；低級アルケニルオキシ基；低級アルキルカルボニル
オキシ基；低級アルキルスルホニルオキシ基；低級ハロ
アルキルスルホニルオキシ基；低級アルキルチオ基；低
級ハロアルキルチオ基；低級アルキルスルフィニル基；
低級ハロアルキルスルフィニル基；低級アルキルスルホ
ニル基；低級ハロアルキルスルホニル基；低級アルコキ
シカルボニル基；アミノ基；ホルミル基，低級アルキル
カルボニル基, 低級アルキルスルホニル基又は同一又は
異なっても良い低級アルキル基により置換されたアミノ
カルボニル基から選択される１〜２個の置換基を有する
アミノ基；アミノカルボニル基；同一又は異なっても良
い１〜２個の低級アルキル基により置換されたアミノカ
ルボニル基; 同一又は異なっても良い１〜２個の低級ア
ルキル基により置換されたアミノスルホニル基；フェニ
ル基；又は隣あった炭素原子と一緒になって炭素原子数
２〜３のアザアルケニレン基；を示し、Ｚは１〜５個の
同一又は異なっても良い、水素原子；ハロゲン原子；シ
アノ基；ニトロ基；アルキル基；低級ハロアルキル基；
シクロアルキル基；同一又は異なっても良いハロゲン原
子又は低級アルキル基から選択される１〜５個の置換基
を有するシクロアルキル基；低級アルコキシ基；低級ハ
ロアルコキシ基；低級アルキルチオ基；低級ハロアルキ
ルチオ基；低級アルキルスルフィニル基；低級ハロアル
キルスルフィニル基；低級アルキルスルホニル基；低級
ハロアルキルスルホニル基；低級アルキルカルボニル
基；低級アルコキシカルボニル基；低級アルキルカルボ
ニルオキシ基；低級アルキルスルホニルオキシ基；低級
ハロアルキルスルホニルオキシ基；フェノキシ基；１〜
５個の同一又は異なっても良いハロゲン原子，低級アル
キル基，低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基又は低
級ハロアルコキシ基により置換されたフェノキシ基；ピ
リジルオキシ基；又は１〜４個の同一又は異なっても良
い、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル
基、低級アルコキシ基又は低級ハロアルコキシ基により
置換されたピリジルオキシ基；を示し、Ｗは酸素原子又
は硫黄原子を示す。）で表されるヒドラジンカルボキサ
ミド誘導体を一般式(III) R⁵'-Hal (III) （式中、R⁵' は低級アルキルカルボニル基；低級ハロア
ルキルカルボニル基；シクロアルキルカルボニル基；低
級アルコキシカルボニル基；低級アルコキシジカルボニ
ル基；フェニルカルボニル基；同一又は異なっても良い
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、
低級アルコキシ基又は低級ハロアルコキシ基から選択さ
れる１〜５個の置換基を有するフェニルカルボニル基；
又は同一又は異なっても良い１〜２個の水素原子、低級
アルキル基、フェニル基、又は同一又は異なっても良い
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、
低級アルコキシ基、若しくは低級ハロアルコキシ基から
選択される１〜５個の置換基を有するフェニル基から選
択される置換基を有するアミノカルボニル基；を示し、
Hal はハロゲン原子を示す。）で表されるハライド類、
又は一般式(II) R⁵''-NCW (II) （式中、R⁵''低級アルキル基；フェニル基；同一又は異
なっても良いハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロ
アルキル基、低級アルコキシ基又は低級ハロアルコキシ
基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニル
基；を示す。）で表されるイソシアネ−ト類と反応させ
ることを特徴とする一般式(I) （式中、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＷは前記
に同じ。但し、R⁵は水素原子を除く。）で表されるヒド
ラジンカルボキサミド誘導体の製造方法。5. A compound of the general formula (I ′) (Wherein, R ¹ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R ² represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R ³ is a hydrogen atom; a hydroxyl group; a lower alkyl group; a lower alkoxy group; a lower alkylcarbonyloxy group; A phenylcarbonyloxy group;
Or a phenylcarbonyloxy group having 1 to 5 substituents selected from a halogen atom, a lower alkyl group or a lower haloalkyl group which may be the same or different on a phenyl ring; and R ⁴ is a hydrogen atom or a lower alkyl. And R ³ and R ⁴ may together represent an oxygen atom. X is 1 to 5 same or different hydrogen atoms; hydroxyl groups; halogen atoms; cyano groups; lower alkyl groups; lower haloalkyl groups; lower alkoxy groups; lower haloalkoxy groups; lower alkoxyalkyl groups; A lower alkylcarbonylcarbonyloxy group; a lower alkylcarbonylalkyloxy group; a lower alkylcarbonylalkyloxy group; a lower alkylsulfonyloxy group; a phenoxy group; a methylenedioxy group; An alkyl group having 3 to 4 carbon atoms; an amino group; an amino group substituted by one or two lower alkyl groups which may be the same or different;
Y represents 1 to 2 or an aminocarbonyloxy group substituted by two lower alkyl groups; or a dioxolane group.
A hydrogen atom; a hydroxyl group; a halogen atom; a cyano group; a nitro group; an alkyl group; a lower haloalkyl group; a lower alkoxy group; a lower haloalkoxy group; a lower alkenyloxy group; A lower alkylsulfonyloxy group, a lower haloalkylsulfonyloxy group, a lower alkylthio group, a lower haloalkylthio group, a lower alkylsulfinyl group;
Lower haloalkylsulfinyl group; lower alkylsulfonyl group; lower haloalkylsulfonyl group; lower alkoxycarbonyl group; amino group; formyl group, lower alkylcarbonyl group, lower alkylsulfonyl group or amino substituted by a lower alkyl group which may be the same or different. An amino group having 1 to 2 substituents selected from a carbonyl group; an aminocarbonyl group; an aminocarbonyl group substituted by 1 to 2 lower alkyl groups which may be the same or different; which may be the same or different An aminosulfonyl group substituted by 1 to 2 lower alkyl groups; a phenyl group; or an azaalkenylene group having 2 to 3 carbon atoms together with an adjacent carbon atom; A hydrogen atom; a halogen atom; a cyano group; a nitro group; Alkyl group; lower haloalkyl group;
Cycloalkyl group; cycloalkyl group having 1 to 5 substituents selected from halogen atoms or lower alkyl groups which may be the same or different; lower alkoxy group; lower haloalkoxy group; lower alkylthio group; lower haloalkylthio group Lower alkylsulfinyl group; lower haloalkylsulfinyl group; lower alkylsulfonyl group; lower haloalkylsulfonyl group; lower alkylcarbonyl group; lower alkoxycarbonyl group; lower alkylcarbonyloxy group; lower alkylsulfonyloxy group; lower haloalkylsulfonyloxy group; phenoxy Groups; 1
5 halogen atoms, lower alkyl groups, lower haloalkyl groups, lower alkoxy groups or phenoxy groups substituted by lower haloalkoxy groups which may be the same or different; pyridyloxy groups; or 1 to 4 same or different A halogen atom, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, a lower alkoxy group or a pyridyloxy group substituted by a lower haloalkoxy group; and W represents an oxygen atom or a sulfur atom. A) a hydrazinecarboxamide derivative represented by the general formula (III): R ⁵ '-Hal (III) (wherein, R ⁵ ' is a lower alkylcarbonyl group; a lower haloalkylcarbonyl group; a cycloalkylcarbonyl group; a lower alkoxycarbonyl group; A lower alkoxydicarbonyl group; a phenylcarbonyl group; a halogen atom, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group which may be the same or different,
A phenylcarbonyl group having 1 to 5 substituents selected from a lower alkoxy group and a lower haloalkoxy group;
Or one or two hydrogen atoms which may be the same or different, a lower alkyl group, a phenyl group, or a halogen atom which may be the same or different, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group,
An aminocarbonyl group having a substituent selected from a phenyl group having 1 to 5 substituents selected from a lower alkoxy group or a lower haloalkoxy group;
Hal represents a halogen atom. ), Halides,
Or a general formula (II) R ⁵ ″ -NCW (II) (wherein, R ⁵ ″ lower alkyl group; phenyl group; halogen atom, lower alkyl group, lower haloalkyl group, lower alkoxy group which may be the same or different) Or a phenyl group having 1 to 5 substituents selected from a lower haloalkoxy group; and a isocyanate represented by the general formula (I): (Wherein, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , X, Y, Z and W are the same as above, provided that R ⁵ excludes a hydrogen atom.) Production method. 【請求項６】 一般式(I) （式中、R¹は水素原子又は低級アルキル基を示し、R²は
水素原子又は低級アルキル基を示し、R³は水素原子；水
酸基；低級アルキル基；低級アルコキシ基；低級アルキ
ルカルボニルオキシ基；フェニルカルボニルオキシ基；
又はフェニル環上に同一若しくは異なっても良いハロゲ
ン原子、低級アルキル基又は低級ハロアルキル基から選
択される１〜５個の置換基を有するフェニルカルボニル
オキシ基；を示し、R⁴は水素原子又は低級アルキル基を
示し、R³及びR⁴は一緒になって酸素原子を示すこともで
き、R⁵は水素原子；低級アルキルカルボニル基；低級ハ
ロアルキルカルボニル基；シクロアルキルカルボニル
基；低級アルコキシカルボニル基；低級アルコキシジカ
ルボニル基；フェニルカルボニル基；同一又は異なって
も良いハロゲン原子, 低級アルキル基、低級ハロアルキ
ル基、低級アルコキシ基又は低級ハロアルコキシ基から
選択される１〜５個の置換基を有するフェニルカルボニ
ル基；又は同一又は異なっても良い１〜２個の水素原
子、低級アルキル基、フェニル基、又は同一又は異なっ
ても良いハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアル
キル基、低級アルコキシ基、若しくは低級ハロアルコキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニル
基から選択される置換基を有するアミノカルボニル基；
を示す。Ｘは１〜５個の同一又は異なっても良い、水素
原子；水酸基；ハロゲン原子；シアノ基；低級アルキル
基；低級ハロアルキル基；低級アルコキシ基；低級ハロ
アルコキシ基；低級アルコキシアルキル基；低級アルケ
ニルオキシ基；シクロアルキルカルボニルオキシ基；低
級アルコキシカルボニルオキシ基；低級アルコキシカル
ボニルアルキルオキシ基；低級アルキルカルボニルアル
キルオキシ基；低級アルキルスルホニルオキシ基；フェ
ノキシ基；メチレンジオキシ基；隣あった炭素原子と一
緒になった炭素原子数３〜４のアルケニレン基；アミノ
基；同一又は異なっても良い１〜２個の低級アルキル基
により置換されたアミノ基；同一又は異なっても良い１
〜２個の低級アルキル基により置換されたアミノカルボ
ニルオキシ基；又はジオキソラン基；を示し、Ｙは１〜
５個の同一又は異なっても良い、水素原子；水酸基；ハ
ロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；アルキル基；低級ハ
ロアルキル基；低級アルコキシ基；低級ハロアルコキシ
基；低級アルケニルオキシ基；低級アルキルカルボニル
オキシ基；低級アルキルスルホニルオキシ基；低級ハロ
アルキルスルホニルオキシ基；低級アルキルチオ基；低
級ハロアルキルチオ基；低級アルキルスルフィニル基；
低級ハロアルキルスルフィニル基；低級アルキルスルホ
ニル基；低級ハロアルキルスルホニル基；低級アルコキ
シカルボニル基；アミノ基；ホルミル基，低級アルキル
カルボニル基, 低級アルキルスルホニル基又は同一又は
異なっても良い低級アルキル基により置換されたアミノ
カルボニル基から選択される１〜２個の置換基を有する
アミノ基；アミノカルボニル基；同一又は異なっても良
い１〜２個の低級アルキル基により置換されたアミノカ
ルボニル基; 同一又は異なっても良い１〜２個の低級ア
ルキル基により置換されたアミノスルホニル基；フェニ
ル基；又は隣あった炭素原子と一緒になって炭素原子数
２〜３のアザアルケニレン基；を示し、Ｚは１〜５個の
同一又は異なっても良い、水素原子；ハロゲン原子；シ
アノ基；ニトロ基；アルキル基；低級ハロアルキル基；
シクロアルキル基；同一又は異なっても良いハロゲン原
子又は低級アルキル基から選択される１〜５個の置換基
を有するシクロアルキル基；低級アルコキシ基；低級ハ
ロアルコキシ基；低級アルキルチオ基；低級ハロアルキ
ルチオ基；低級アルキルスルフィニル基；低級ハロアル
キルスルフィニル基；低級アルキルスルホニル基；低級
ハロアルキルスルホニル基；低級アルキルカルボニル
基；低級アルコキシカルボニル基；低級アルキルカルボ
ニルオキシ基；低級アルキルスルホニルオキシ基；低級
ハロアルキルスルホニルオキシ基；フェノキシ基；１〜
５個の同一又は異なっても良いハロゲン原子、低級アル
キル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基又は低
級ハロアルコキシ基により置換されたフェノキシ基；ピ
リジルオキシ基；又は１〜４個の同一又は異なっても良
い、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル
基、低級アルコキシ基又は低級ハロアルコキシ基により
置換されたピリジルオキシ基；を示し、Ｗは酸素原子又
は硫黄原子を示す。）で表されるヒドラジンカルボキサ
ミド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする
農園芸用殺虫剤。6. Formula (I) (Wherein, R ¹ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R ² represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R ³ is a hydrogen atom; a hydroxyl group; a lower alkyl group; a lower alkoxy group; a lower alkylcarbonyloxy group; A phenylcarbonyloxy group;
Or a phenylcarbonyloxy group having 1 to 5 substituents selected from a halogen atom, a lower alkyl group or a lower haloalkyl group which may be the same or different on a phenyl ring; and R ⁴ is a hydrogen atom or a lower alkyl. R ³ and R ⁴ may together represent an oxygen atom; R ⁵ is a hydrogen atom; a lower alkylcarbonyl group; a lower haloalkylcarbonyl group; a cycloalkylcarbonyl group; a lower alkoxycarbonyl group; A phenylcarbonyl group having 1 to 5 substituents selected from a halogen atom, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, a lower alkoxy group and a lower haloalkoxy group which may be the same or different; Or one or two hydrogen atoms, which may be the same or different, a lower alkyl group, Phenyl, or a phenyl group having 1 to 5 substituents selected from a halogen atom, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, a lower alkoxy group, or a lower haloalkoxy group which may be the same or different. An aminocarbonyl group having a group;
Is shown. X is 1 to 5 same or different hydrogen atoms; hydroxyl groups; halogen atoms; cyano groups; lower alkyl groups; lower haloalkyl groups; lower alkoxy groups; lower haloalkoxy groups; lower alkoxyalkyl groups; A lower alkylcarbonylcarbonyloxy group; a lower alkylcarbonylalkyloxy group; a lower alkylcarbonylalkyloxy group; a lower alkylsulfonyloxy group; a phenoxy group; a methylenedioxy group; An alkyl group having 3 to 4 carbon atoms; an amino group; an amino group substituted by one or two lower alkyl groups which may be the same or different;
Y represents 1 to 2 or an aminocarbonyloxy group substituted by two lower alkyl groups; or a dioxolane group.
A hydrogen atom; a hydroxyl group; a halogen atom; a cyano group; a nitro group; an alkyl group; a lower haloalkyl group; a lower alkoxy group; a lower haloalkoxy group; a lower alkenyloxy group; A lower alkylsulfonyloxy group, a lower haloalkylsulfonyloxy group, a lower alkylthio group, a lower haloalkylthio group, a lower alkylsulfinyl group;
Lower haloalkylsulfinyl group; lower alkylsulfonyl group; lower haloalkylsulfonyl group; lower alkoxycarbonyl group; amino group; formyl group, lower alkylcarbonyl group, lower alkylsulfonyl group or amino substituted by a lower alkyl group which may be the same or different. An amino group having 1 to 2 substituents selected from a carbonyl group; an aminocarbonyl group; an aminocarbonyl group substituted by 1 to 2 lower alkyl groups which may be the same or different; which may be the same or different An aminosulfonyl group substituted by 1 to 2 lower alkyl groups; a phenyl group; or an azaalkenylene group having 2 to 3 carbon atoms together with an adjacent carbon atom; A hydrogen atom; a halogen atom; a cyano group; a nitro group; Alkyl group; lower haloalkyl group;
Cycloalkyl group; cycloalkyl group having 1 to 5 substituents selected from halogen atoms or lower alkyl groups which may be the same or different; lower alkoxy group; lower haloalkoxy group; lower alkylthio group; lower haloalkylthio group Lower alkylsulfinyl group; lower haloalkylsulfinyl group; lower alkylsulfonyl group; lower haloalkylsulfonyl group; lower alkylcarbonyl group; lower alkoxycarbonyl group; lower alkylcarbonyloxy group; lower alkylsulfonyloxy group; lower haloalkylsulfonyloxy group; phenoxy Groups; 1
A phenoxy group substituted by 5 halogen atoms, lower alkyl groups, lower haloalkyl groups, lower alkoxy groups or lower haloalkoxy groups which may be the same or different; a pyridyloxy group; or 1 to 4 same or different A halogen atom, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, a lower alkoxy group or a pyridyloxy group substituted by a lower haloalkoxy group; and W represents an oxygen atom or a sulfur atom. ). An insecticide for agricultural and horticultural use, which comprises a hydrazinecarboxamide derivative represented by the formula (1) as an active ingredient. 【請求項７】 R¹が水素原子又は低級アルキル基を示
し、R²が水素原子又は低級アルキル基を示し、R³が水素
原子又は低級アルキル基を示し、R⁴が水素原子又は低級
アルキル基を示し、R⁵が水素原子を示し、Ｘが１〜５個
の同一又は異なっても良い水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、低級ハロアルキル基を示し、Ｙが１〜５
個の同一又は異なっても良い水素原子、ハロゲン原子、
シアノ基又はニトロ基を示し、Ｚが１〜５個の同一又は
異なっても良い水素原子、ハロゲン原子、低級ハロアル
キル基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、
低級ハロアルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル
基、低級ハロアルキルスルフィニル基、低級アルキルス
ルホニル基又は低級ハロアルキルスルホニル基を示し、
Ｗが酸素原子を示す請求項第６項記載の農園芸用殺虫
剤。7. R ¹ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R ² represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R ³ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R ⁴ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group. R ⁵ represents a hydrogen atom, X represents 1 to 5 hydrogen atoms which may be the same or different, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, and Y represents 1 to 5
Hydrogen atoms, halogen atoms which may be the same or different,
Represents a cyano group or a nitro group, wherein Z is 1 to 5 hydrogen atoms which may be the same or different, a halogen atom, a lower haloalkyl group, a lower haloalkoxy group, a lower alkylthio group,
A lower haloalkylthio group, a lower alkylsulfinyl group, a lower haloalkylsulfinyl group, a lower alkylsulfonyl group or a lower haloalkylsulfonyl group,
The agricultural and horticultural insecticide according to claim 6, wherein W represents an oxygen atom. 【請求項８】 Ｘが３位であり、Ｙ又はＺが４位に置換
している請求項第７項記載の農園芸用殺虫剤。8. The agricultural and horticultural insecticide according to claim 7, wherein X is at the 3-position and Y or Z is substituted at the 4-position. 【請求項９】 有用作物を望ましからぬ害虫から防除す
るために一般式(I) （式中、R¹は水素原子又は低級アルキル基を示し、R²は
水素原子又は低級アルキル基を示し、R³は水素原子；水
酸基；低級アルキル基；低級アルコキシ基；低級アルキ
ルカルボニルオキシ基；フェニルカルボニルオキシ基；
又はフェニル環上に同一若しくは異なっても良いハロゲ
ン原子，低級アルキル基又は低級ハロアルキル基から選
択される１〜５個の置換基を有するフェニルカルボニル
オキシ基；を示し、R⁴は水素原子又は低級アルキル基を
示し、R³及びR⁴は一緒になって酸素原子を示すこともで
き、R⁵は水素原子；低級アルキルカルボニル基；低級ハ
ロアルキルカルボニル基；シクロアルキルカルボニル
基；低級アルコキシカルボニル基；低級アルコキシジカ
ルボニル基；フェニルカルボニル基；同一又は異なって
も良いハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキ
ル基、低級アルコキシ基又は低級ハロアルコキシ基から
選択される１〜５個の置換基を有するフェニルカルボニ
ル基；又は同一又は異なっても良い１〜２個の水素原
子、低級アルキル基、フェニル基、又は同一又は異なっ
ても良いハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアル
キル基、低級アルコキシ基、若しくは低級ハロアルコキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニル
基から選択される置換基を有するアミノカルボニル基；
を示す。Ｘは１〜５個の同一又は異なっても良い、水素
原子；水酸基；ハロゲン原子；シアノ基；低級アルキル
基；低級ハロアルキル基；低級アルコキシ基；低級ハロ
アルコキシ基；低級アルコキシアルキル基；低級アルケ
ニルオキシ基；シクロアルキルカルボニルオキシ基；低
級アルコキシカルボニルオキシ基；低級アルコキシカル
ボニルアルキルオキシ基；低級アルキルカルボニルアル
キルオキシ基；低級アルキルスルホニルオキシ基；フェ
ノキシ基；メチレンジオキシ基；隣あった炭素原子と一
緒になった炭素原子数３〜４のアルケニレン基；アミノ
基；同一又は異なっても良い１〜２個の低級アルキル基
により置換されたアミノ基；同一又は異なっても良い１
〜２個の低級アルキル基により置換されたアミノカルボ
ニルオキシ基；又はジオキソラン基；を示し、Ｙは１〜
５個の同一又は異なっても良い、水素原子；水酸基；ハ
ロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；アルキル基；低級ハ
ロアルキル基；低級アルコキシ基；低級ハロアルコキシ
基；低級アルケニルオキシ基；低級アルキルカルボニル
オキシ基；低級アルキルスルホニルオキシ基；低級ハロ
アルキルスルホニルオキシ基；低級アルキルチオ基；低
級ハロアルキルチオ基；低級アルキルスルフィニル基；
低級ハロアルキルスルフィニル基；低級アルキルスルホ
ニル基；低級ハロアルキルスルホニル基；低級アルコキ
シカルボニル基；アミノ基；ホルミル基、低級アルキル
カルボニル基、低級アルキルスルホニル基又は同一又は
異なっても良い低級アルキル基により置換されたアミノ
カルボニル基から選択される１〜２個の置換基を有する
アミノ基；アミノカルボニル基；同一又は異なっても良
い１〜２個の低級アルキル基により置換されたアミノカ
ルボニル基; 同一又は異なっても良い１〜２個の低級ア
ルキル基により置換されたアミノスルホニル基；フェニ
ル基；又は隣あった炭素原子と一緒になって炭素原子数
２〜３のアザアルケニレン基；を示し、Ｚは１〜５個の
同一又は異なっても良い、水素原子；ハロゲン原子；シ
アノ基；ニトロ基；アルキル基；低級ハロアルキル基；
シクロアルキル基；同一又は異なっても良いハロゲン原
子又は低級アルキル基から選択される１〜５個の置換基
を有するシクロアルキル基；低級アルコキシ基；低級ハ
ロアルコキシ基；低級アルキルチオ基；低級ハロアルキ
ルチオ基；低級アルキルスルフィニル基；低級ハロアル
キルスルフィニル基；低級アルキルスルホニル基；低級
ハロアルキルスルホニル基；低級アルキルカルボニル
基；低級アルコキシカルボニル基；低級アルキルカルボ
ニルオキシ基；低級アルキルスルホニルオキシ基；低級
ハロアルキルスルホニルオキシ基；フェノキシ基；１〜
５個の同一又は異なっても良いハロゲン原子、低級アル
キル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基又は低
級ハロアルコキシ基により置換されたフェノキシ基；ピ
リジルオキシ基；又は１〜４個の同一又は異なっても良
い、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル
基、低級アルコキシ基又は低級ハロアルコキシ基により
置換されたピリジルオキシ基；を示し、Ｗは酸素原子又
は硫黄原子を示す。）で表されるヒドラジンカルボキサ
ミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤
を、１０ア−ル当たり０．１ｇ〜５Kgの範囲の有効成分
量で薬剤処理することを特徴とする望ましからぬ害虫の
防除方法。9. Formula (I) for controlling useful crops from unwanted pests (Wherein, R ¹ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R ² represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R ³ is a hydrogen atom; a hydroxyl group; a lower alkyl group; a lower alkoxy group; a lower alkylcarbonyloxy group; A phenylcarbonyloxy group;
Or the same or different and halogen atom on the phenyl ring, a phenyl carbonyl group having from 1 to 5 substituents selected from a lower alkyl group or a lower haloalkyl group; indicates, R ⁴ is a hydrogen atom or a lower alkyl R ³ and R ⁴ may together represent an oxygen atom; R ⁵ is a hydrogen atom; a lower alkylcarbonyl group; a lower haloalkylcarbonyl group; a cycloalkylcarbonyl group; a lower alkoxycarbonyl group; A dicarbonyl group; a phenylcarbonyl group; a phenylcarbonyl group having 1 to 5 substituents selected from a halogen atom, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, a lower alkoxy group or a lower haloalkoxy group which may be the same or different; Or one or two hydrogen atoms, which may be the same or different, a lower alkyl group, Phenyl, or a phenyl group having 1 to 5 substituents selected from a halogen atom, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, a lower alkoxy group, or a lower haloalkoxy group which may be the same or different. An aminocarbonyl group having a group;
Is shown. X is 1 to 5 same or different hydrogen atoms; hydroxyl groups; halogen atoms; cyano groups; lower alkyl groups; lower haloalkyl groups; lower alkoxy groups; lower haloalkoxy groups; lower alkoxyalkyl groups; A lower alkylcarbonylcarbonyloxy group; a lower alkylcarbonylalkyloxy group; a lower alkylcarbonylalkyloxy group; a lower alkylsulfonyloxy group; a phenoxy group; a methylenedioxy group; An alkyl group having 3 to 4 carbon atoms; an amino group; an amino group substituted by one or two lower alkyl groups which may be the same or different;
Y represents 1 to 2 or an aminocarbonyloxy group substituted by two lower alkyl groups; or a dioxolane group.
A hydrogen atom; a hydroxyl group; a halogen atom; a cyano group; a nitro group; an alkyl group; a lower haloalkyl group; a lower alkoxy group; a lower haloalkoxy group; a lower alkenyloxy group; A lower alkylsulfonyloxy group, a lower haloalkylsulfonyloxy group, a lower alkylthio group, a lower haloalkylthio group, a lower alkylsulfinyl group;
Lower haloalkylsulfinyl group; lower alkylsulfonyl group; lower haloalkylsulfonyl group; lower alkoxycarbonyl group; amino group; amino substituted by formyl group, lower alkylcarbonyl group, lower alkylsulfonyl group or lower alkyl group which may be the same or different. An amino group having 1 to 2 substituents selected from a carbonyl group; an aminocarbonyl group; an aminocarbonyl group substituted by 1 to 2 lower alkyl groups which may be the same or different; which may be the same or different An aminosulfonyl group substituted by 1 to 2 lower alkyl groups; a phenyl group; or an azaalkenylene group having 2 to 3 carbon atoms together with an adjacent carbon atom; A hydrogen atom; a halogen atom; a cyano group; a nitro group which may be the same or different Alkyl groups; lower haloalkyl groups;
Cycloalkyl group; cycloalkyl group having 1 to 5 substituents selected from halogen atoms or lower alkyl groups which may be the same or different; lower alkoxy group; lower haloalkoxy group; lower alkylthio group; lower haloalkylthio group Lower alkylsulfinyl group; lower haloalkylsulfinyl group; lower alkylsulfonyl group; lower haloalkylsulfonyl group; lower alkylcarbonyl group; lower alkoxycarbonyl group; lower alkylcarbonyloxy group; lower alkylsulfonyloxy group; lower haloalkylsulfonyloxy group; phenoxy Groups; 1
A phenoxy group substituted by 5 halogen atoms, lower alkyl groups, lower haloalkyl groups, lower alkoxy groups or lower haloalkoxy groups which may be the same or different; a pyridyloxy group; or 1 to 4 same or different A halogen atom, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, a lower alkoxy group or a pyridyloxy group substituted by a lower haloalkoxy group; and W represents an oxygen atom or a sulfur atom. An agricultural and horticultural insecticide containing a hydrazinecarboxamide derivative represented by the formula (1) as an active ingredient is undesirably treated with an active ingredient in an amount of 0.1 g to 5 kg per 10 ares. How to control pests.