JP2775915B2 - 非イオン性界面活性剤 - Google Patents

非イオン性界面活性剤

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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、グルコース，ガラクトース，フルクトース
等のケトン又はアルデヒド基を有する還元性六炭糖の脂
肪酸エステルからなる口腔用組成物又は食品用の非イオ
ン性界面活性剤に関し、特に実質的に無味で、しかも起
泡力、乳化力に優れた非イオン性界面活性剤に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕
従来より、界面活性剤は発泡剤、乳化剤等として各種
の用途に使用されているが、歯磨や食品などの味覚を訴
求する商品に対しては、毒性、刺激性、或いは口腔内で
の粘膜剥離などの安全性の面から、使用される界面活性
剤の種類が限定されている。例えば歯磨用の発泡剤とし
ては、ラウリル硫酸ナトリウム、ショ糖脂肪酸エステ
ル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、アシル化アミノ酸
誘導体などが主に使用され、また食品用乳化剤として
は、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エス
テル、ソルビタン脂肪酸エステルが主に使用されている
に過ぎない。
しかし、これらの界面活性剤は、いずれも口に含んだ
場合、苦味や油味が強く、このためその使用に当っては
味付に工夫が必要であるばかりではなく、界面活性剤の
味そのものが好ましくないので、その使用量も制限せざ
るを得ない場合もある。しかも、上記の界面活性剤は、
歯磨用発泡剤としてのラウリル硫酸ナトリウムを除き、
その起泡力、乳化力はいずれも劣っている。
このため、実質的に無味で、しかも良好な起泡力、乳
化力を有する界面活性剤、特に安全性の高い口腔用組成
物又は食品用の非イオン性界面活性剤が望まれている。
〔課題を解決するための手段及び作用〕
本発明者は、上記要望に応えるため鋭意検討を行なっ
た結果、グルコース，ガラクトース，フルクトース等の
ケトン又はアルデヒド基を有する還元性六炭糖の脂肪酸
エステル中のトリエステル以上のポリエステル含有量を
１％（重量％、以下同じ）以下とすることにより、実質
的に無味で、かつ優れた起泡力、乳化力が得られること
を知見した。
即ち、従来より還元性六炭糖の脂肪酸エステルは公知
である（例えば、米国特許第2,973,353号公報、同第3,2
31,561号公報、国際公開WO88/10147号公報）。しかし、
これらの公知文献に記載された製造法を含む従来公知の
還元性六炭糖、典型的にはグルコースの脂肪酸エステル
の合成方法では、得られるエステル中にトリエステル以
上のポリエステルを多く含有し、モノエステル含有量は
40〜50％程度のものである。
例えば国際公開WO88/10147号公報の方法では、モノエ
ステル含量が40〜50％、ジエステル含量が40〜45％、ト
リエステル以上のポリエステル含量が５〜20％程度であ
る。そして、上記公知文献では、これらモノ，ジ，トリ
以上のポリエステルが混在したままの混合エステルとし
て使用している。
しかし、本発明者の検討によると、これら還元性六炭
糖の脂肪酸混合エステルは、他の非イオン性界面活性剤
と同様に強い苦味乃至油味を有し、また起泡力、乳化力
も従来の他の非イオン性界面活性剤と同程度であり、こ
のため他の非イオン性界面活性剤に代えて使用し得る特
性に乏しいものである。
ところが、上記還元性六炭糖の脂肪酸エステル中のモ
ノエステル含有量を75％以上とし、トリエステル以上の
ポリエステル含有量を１％以下、特に0.5％以下とし、
実質的にモノエステルとジエステルとから構成すること
により、例えばショ糖脂肪酸モノエステル，ジエステ
ル，ソルビタン脂肪酸モノエステル，ジエステル，ポリ
グリセリン脂肪酸モノエステル，ジエステル等は苦味乃
至油味を有し、味が悪いものであるのに対し、トリエス
テル以上のポリエステル含有量が１％以下の還元性六炭
糖の脂肪酸エステルは、実質的に無味である上、良好な
起泡力、乳化力を有し、特にモノエステル含量を85％以
上とすることにより、起泡力、乳化力を更に高くし得る
ことを知見し、本発明をなすに至ったものである。
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明に係る非イオン性界面活性剤は、ケトン又はア
ルデヒド基板を有する還元性六炭糖の脂肪酸エステルか
らなる非イオン性界面活性剤において、該脂肪酸エステ
ル中のモノエステル含有量を75％以上とし、トリエステ
ル以上のポリエステル含有量を１％以下、特に0.5％以
下にしたものである。
ここで、上記還元性六炭糖としてはモノヘキソース
類、例えばグルコース，ガラクトース，フルクトースが
好適であり、特にグルコースが好ましく用いられる。
また、脂肪酸としては、炭素数６〜12のものが好適に
用いられる。
更に、上記エステル中のモノエステル含量は75％以
上、特に85％以上とすることが起泡力及び乳化力の点か
ら好ましい。この場合、モノエステルは、例えばグルコ
ースエステルの場合にグルコースの1,2,3,4,6位のいず
れのOH基がエステル化されているものでもよいが、特に
６位のOH基がエステル化されているものが好ましく、ま
たジエステルの場合は、1,6位、2,6位、4,6位のOH基が
エステル化されているものが好ましい。
上記糖エステルは、還元性六炭糖と脂肪酸又は脂肪酸
誘導体、特に炭素数６〜12の脂肪酸、これらのメチル，
エチル，プロピルなどの炭素数１〜８を有するアルキル
エステルやハロゲン化物を使用して公知の方法で合成す
ることができ、また酸，アルカリ又は金属系触媒を用い
る純化学合成的な方法、更にリパーゼなどの酵素を用い
る方法などのいずれの方法を採用してもよい。しかし、
これらの公知法ではいずれもモノエステル含量が少な
く、トリ以上のポリエステル含量の多いエステルが製造
されるため、モノエステル含量の多いエステルを得る場
合は、合成後の分画、単離に手間を要することがある。
従って、この点でモノエステルの製造には、先に本出願
人が特開平３−76593号公報で提案した耐熱性リパーゼ
を用いる方法が好適に採用される。
本発明の活性剤は、味を訴求する歯磨等の口腔用組成
物や食品類に用いる。
〔発明の効果〕
本発明の非イオン性界面活性剤は、苦味、油味がな
く、実質的に無味である上、起泡力、乳化力が優れてい
るものである。
以下、実施例と比較例を示し、本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
〔実施例，比較例〕
グルコースと直鎖デカン酸クロライドとをピリジン溶
媒中で反応温度60℃にて約30分間反応させ、グルコース
デカン酸エステルの粗生成物を得た。
次に、この粗生成物をカラムクロマトグラフィー（担
体：シリカゲル（商品名）ワコーゲルＣ−200,和光純薬
社製），溶媒：メタノール／エチルエーテル／ヘキサ
ン）にて分画し、グルコースデカン酸モノエステル，ジ
エステル，トリエステル，テトラエステル及びペンタエ
ステルをそれぞれ得た。
なお、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる各
分画物はそれぞれ減圧下、ロータリーエバポレーターで
溶媒を除去し、更に一昼夜真空乾燥して試料にした。ま
た、各エステルは、それぞれNMR及びアセチル化物のガ
スクロマトグラフィーによりモノ体，ジ体，トリ体，テ
トラ体，ペンタ体であることを確認した。
上で分画した５種のグルコースエステルを第１表に示
す種々の比率で混合し、その味と界面特性（泡立ち，乳
化力）を下記方法により評価した。
比較のため、ショ糖ラウリン酸エステル，デシルポリ
グリコシド，ポリグリセリンラウリン酸エステル，ソル
ビタンラウリン酸エステルについても同様に味及び界面
特性を調べた。
結果を第１表に示す。
味 各サンプルの原体そのものを口に含み、その味を評価
した。
○：無味又はほんのわずかに味がある。
×：苦味又は油味が強い。
泡立ち 各サンプルの0.5％水溶液10mlを100mlエプトン管に取
り、40℃において15回振盪したときの泡容量を評価し
た。
○：泡立ち良好 △： 〃 やや良好 ×： 〃 不良 乳化力 各サンプルの0.5％水溶液10mlを30ml目盛付試験管に
とり、これにサラダ油（コーンサラダ油、日清製油
（株）製）10mlを入れ、40℃で30回振盪し、30分間静置
した後、分離する水の量を測定した。
○：乳化力良好 △： 〃 やや良好 ×： 〃 不良 第１表の結果より、グルコース脂肪酸トリエステル以
上のポリエステル含量が１％以下のグルコース脂肪酸エ
ステルは、無味である上、良好な泡立ち、乳化力を与え
ることが認められる。
なお、グルコースオクタン酸エステル、グルコースラ
ウリン酸エステルを用いた場合も上記と同様の結果が得
られた。
次に、本発明の活性剤の配合例を示す。
〔配合例１〕 歯 磨 グルコースオクタン酸エステル 1.5％ リン酸水素カルシウム 15％ シリカ 15％ ソルビトール 30％ カルボキシメチルセルロース １％ 香料・色素 適 量 水 残 100.0％
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平４−503080（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−134096（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−503453（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−32734（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) B01F 17/00 A61K 7/16 C11D 1/68

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ケトン又はアルデヒド基を有する還元性六
    炭糖の脂肪酸エステルからなる口腔用組成物又は食品用
    の非イオン性界面活性剤であって、該脂肪酸エステル中
    のモノエステル含有量が75重量％以上であると共に、ト
    リエステル以上のポリエステル含有量が１重量％以下で
    あることを特徴とする実質的に無味な非イオン性界面活
    性剤。
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