JP2760643B2 - ジフェニルブタンの製造方法 - Google Patents
ジフェニルブタンの製造方法Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C2/66—Catalytic processes
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- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- C07C2529/18—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は、ジフェニルブタンの製造方法に関し、さら
に詳しくは、ベンゼンと1,3−ブタンジエンとを触媒の
存在下に反応させる、一段反応でのジフェニルブタンの
製造方法に関する。
に詳しくは、ベンゼンと1,3−ブタンジエンとを触媒の
存在下に反応させる、一段反応でのジフェニルブタンの
製造方法に関する。
従来の技術 ジフェニルブタンは、感圧複写紙用溶剤、熱媒体油、
あるいは電気絶縁油などとして有用な化合物であるが、
ジフェニルブタンの製造方法としては、従来以下のよう
な方法が知られている。
あるいは電気絶縁油などとして有用な化合物であるが、
ジフェニルブタンの製造方法としては、従来以下のよう
な方法が知られている。
(イ)96%硫酸あるいはフッ素水素を触媒として使用
し、ベンゼンとブタジエンからジフェニルブタンを一段
反応にて製造する方法(ジャーナル・オブ・アメリカン
・ケミカルソサイアティー1944年、第66巻816〜817
頁)、 (ロ)濃硫酸あるいは塩化アルミニウムを触媒として使
用し、ベンゼンとブタンジエンからジフェニルブタンを
一段反応にて製造する方法(ジャーナル・オブ・オーガ
ニック・ケミストリー 1966年、第31巻1124〜1127
頁)。
し、ベンゼンとブタジエンからジフェニルブタンを一段
反応にて製造する方法(ジャーナル・オブ・アメリカン
・ケミカルソサイアティー1944年、第66巻816〜817
頁)、 (ロ)濃硫酸あるいは塩化アルミニウムを触媒として使
用し、ベンゼンとブタンジエンからジフェニルブタンを
一段反応にて製造する方法(ジャーナル・オブ・オーガ
ニック・ケミストリー 1966年、第31巻1124〜1127
頁)。
しかしながら上記文献に開示されたジフェニルブタン
の製造方法では、ジフェニルブタンの収率は低く、ブタ
ジエン基準の収率は、たかだか15%程度であり、かつブ
タジエン重合体などの副生物が極めて多いという問題点
があった。
の製造方法では、ジフェニルブタンの収率は低く、ブタ
ジエン基準の収率は、たかだか15%程度であり、かつブ
タジエン重合体などの副生物が極めて多いという問題点
があった。
(ハ)また、本出願人も、89〜96重量%の硫酸触媒の存
在下、1−フェニルブテンとベンゼンとを反応させるジ
フェニルブタンの製造方法を提案している(特開昭63−
239239合公報)。
在下、1−フェニルブテンとベンゼンとを反応させるジ
フェニルブタンの製造方法を提案している(特開昭63−
239239合公報)。
上記の方法はジフェニルブタンの収率が著しく改善さ
れる優れた製造方法ではあるが、反応原料であるベンゼ
ンが硫酸によりスルホン化される副反応が生じ、結果と
して触媒である硫酸純度が低下し、硫酸を触媒として回
収および再使用できないという問題点があった。
れる優れた製造方法ではあるが、反応原料であるベンゼ
ンが硫酸によりスルホン化される副反応が生じ、結果と
して触媒である硫酸純度が低下し、硫酸を触媒として回
収および再使用できないという問題点があった。
発明の目的 本発明は、ジフェニルブタンを製造するに際し、上記
のような従来技術に伴う問題点を解決しようとするもで
あり、ジフェニルブタンを一段反応にて、収率よく製造
し、かつ触媒が再使用できうるような経済的なジフェニ
ルブタンの製造方法を提供することを目的としている。
のような従来技術に伴う問題点を解決しようとするもで
あり、ジフェニルブタンを一段反応にて、収率よく製造
し、かつ触媒が再使用できうるような経済的なジフェニ
ルブタンの製造方法を提供することを目的としている。
発明の要旨 本発明者らは、ベンゼンと1,3−ブタンジエンとから
一段反応にてジフェニルブタンを収率よく製造でき、か
つ触媒の分離回収および再使用が可能となれば、その経
済的メリットは大きいと考え、種々の固体酸触媒を用い
たジフェニルブタンの製造方法を検討した。
一段反応にてジフェニルブタンを収率よく製造でき、か
つ触媒の分離回収および再使用が可能となれば、その経
済的メリットは大きいと考え、種々の固体酸触媒を用い
たジフェニルブタンの製造方法を検討した。
その結果、ベンゼンと1,3−ブタジエンとを高シリカ
モルデナイトの存在下に反応させると、ジフェニルブタ
ンを高収率にて製造できうることを見出し、本発明を完
成するに至った。
モルデナイトの存在下に反応させると、ジフェニルブタ
ンを高収率にて製造できうることを見出し、本発明を完
成するに至った。
すなわち、本発明に係るジフェニルブタンの製造方法
は、ベンゼンと1,3−ブタジエンとを反応させてジフェ
ニルブタンを製造するに際して、触媒として高シリカモ
ルデナイトを用いることを特徴としている。
は、ベンゼンと1,3−ブタジエンとを反応させてジフェ
ニルブタンを製造するに際して、触媒として高シリカモ
ルデナイトを用いることを特徴としている。
発明の具体的説明 以下、本発明に係るジフェニルブタンの製造方法につ
いて、具体的に説明する。
いて、具体的に説明する。
高シリカモルデナイト 本発明に係るジフェニルブタンの製造方法では、高シ
リカモルデナイトを触媒として用いるが、本明細書で
は、高シリカモルデナイトとは、シリカ/アルミナ比が
モル比にて10を超えるプロトン型モルデナイトのことを
いう。
リカモルデナイトを触媒として用いるが、本明細書で
は、高シリカモルデナイトとは、シリカ/アルミナ比が
モル比にて10を超えるプロトン型モルデナイトのことを
いう。
このような高シリカモルデナイトは、市販のモルデナ
イトを酸処理して調製することができる。たとえばシリ
カ/アルミナ比がモル比で100〜140程度である高シリカ
モルデナイトは、先ず市販のNa型モルデナイト(例えば
東ソーTSZ−600シリカ/アルミナ比10)を2規定塩酸に
て80℃、1.5時間イオン交換し、洗浄後、10〜20%スチ
ーム下にて、600〜700℃、3時間スチーム処理し次に、
12規定塩酸にて90℃、8時間処理してアルミニウムを抽
出し、次いで洗浄・乾燥後、10%スチーム下にて700
℃、3時間スチーム処理することにより調製することが
できる。
イトを酸処理して調製することができる。たとえばシリ
カ/アルミナ比がモル比で100〜140程度である高シリカ
モルデナイトは、先ず市販のNa型モルデナイト(例えば
東ソーTSZ−600シリカ/アルミナ比10)を2規定塩酸に
て80℃、1.5時間イオン交換し、洗浄後、10〜20%スチ
ーム下にて、600〜700℃、3時間スチーム処理し次に、
12規定塩酸にて90℃、8時間処理してアルミニウムを抽
出し、次いで洗浄・乾燥後、10%スチーム下にて700
℃、3時間スチーム処理することにより調製することが
できる。
本発明におけるジフェニルブタンの製造方法では、上
記の高シリカモルデナイトをベンゼン/1,3−ブタジエン
混合原料に対して、0.01〜50重量%となるような量で使
用することが好ましい。
記の高シリカモルデナイトをベンゼン/1,3−ブタジエン
混合原料に対して、0.01〜50重量%となるような量で使
用することが好ましい。
製造条件 本発明においては、上記のような高シリカモルデナイ
トの存在下に、ベンゼンと1,3−ブタジエンとを反応さ
せてジフェニルブタンを製造するが、その反応形式は、
回分式、半回分式、連続式のいずれでも実施できる。
トの存在下に、ベンゼンと1,3−ブタジエンとを反応さ
せてジフェニルブタンを製造するが、その反応形式は、
回分式、半回分式、連続式のいずれでも実施できる。
また、上記のような反応を行わせるに際して、ベンゼ
ン/1,3−ブタジエンのモル比は、10〜200であることが
好ましく、さらに30〜150であることが望ましい。前記
モル比が10未満であると、触媒の活性劣化速度が大きく
なり、一方モル比が200を超えると、ベンゼンのリサイ
クル量が多くなり経済的に不利となるのでいずれも好ま
しくない。
ン/1,3−ブタジエンのモル比は、10〜200であることが
好ましく、さらに30〜150であることが望ましい。前記
モル比が10未満であると、触媒の活性劣化速度が大きく
なり、一方モル比が200を超えると、ベンゼンのリサイ
クル量が多くなり経済的に不利となるのでいずれも好ま
しくない。
反応温度は、50〜300℃であることが好ましく、さら
に、100〜200℃であることが望ましい。また、反応時間
は、回分式で0.5〜4時間、連続式で液空間速度(L.H.
S.V)にて0.1〜10時間-1程度である。
に、100〜200℃であることが望ましい。また、反応時間
は、回分式で0.5〜4時間、連続式で液空間速度(L.H.
S.V)にて0.1〜10時間-1程度である。
反応溶媒は用いなくともよいが、用いるとすれば、シ
クロヘキサン、ヘキサン、ヘプタンなどの飽和炭化水素
が好ましく用いられる。
クロヘキサン、ヘキサン、ヘプタンなどの飽和炭化水素
が好ましく用いられる。
本発明に係る製造方法にて製造されるジフェニルブタ
ンは、通常、1,1−ジフェニルブタン(以下、1,1−体と
略す。)が0〜5モル%であり、1,2−ジフェニルブタ
ン(以下、1,2−体と略す。)が10〜30モル%であり、
1,3−ジフェニルブタン(以下、1,3−体と略す。)が50
〜75モル%であり、2,3−ジフェニルブタン(以下、2,3
−体と略す。)が0〜7モル%程度であるような異性体
混合物である。
ンは、通常、1,1−ジフェニルブタン(以下、1,1−体と
略す。)が0〜5モル%であり、1,2−ジフェニルブタ
ン(以下、1,2−体と略す。)が10〜30モル%であり、
1,3−ジフェニルブタン(以下、1,3−体と略す。)が50
〜75モル%であり、2,3−ジフェニルブタン(以下、2,3
−体と略す。)が0〜7モル%程度であるような異性体
混合物である。
また、反応生成物であるジフェニルブタンは反応原料
および中間体であるフェニルブテンより、公知の分離手
段、たとえば蒸留などにより容易に分離でき、また、触
媒である高シリカモルデナイトは、濾過などにより反応
系より容易に分離回収され、必要に応じて再使用するこ
とができる。
および中間体であるフェニルブテンより、公知の分離手
段、たとえば蒸留などにより容易に分離でき、また、触
媒である高シリカモルデナイトは、濾過などにより反応
系より容易に分離回収され、必要に応じて再使用するこ
とができる。
発明の効果 本発明では、ベンゼンと1,3−ブタジエンとを反応さ
せてジフェニルブタンを製造するに際して、触媒として
高シリカモルデナイトを用いているので、一段反応かつ
高収率にてジフェニルブタンを製造することができる。
せてジフェニルブタンを製造するに際して、触媒として
高シリカモルデナイトを用いているので、一段反応かつ
高収率にてジフェニルブタンを製造することができる。
また、本発明に係るジフェニルブタンの製造方法によ
れば、反応終了後に、反応系から容易に触媒を分離する
ことができるので、プロセスを著しく簡略化するととも
に、分離された触媒を必要に応じて、反応に再使用する
ことが可能である。
れば、反応終了後に、反応系から容易に触媒を分離する
ことができるので、プロセスを著しく簡略化するととも
に、分離された触媒を必要に応じて、反応に再使用する
ことが可能である。
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明は、
これら実施例に限定されるものではない。
これら実施例に限定されるものではない。
実施例1 市販のNa型モルデナイト(東ソー TSZ−600)を2規
定塩酸にて80℃、1.5時間で2回イオン交換し、次いで
洗浄、乾燥した後、10〜20%スチーム下にて600〜700
℃、3時間スチーム処理した。
定塩酸にて80℃、1.5時間で2回イオン交換し、次いで
洗浄、乾燥した後、10〜20%スチーム下にて600〜700
℃、3時間スチーム処理した。
次いで、このモルデナイトを、12規定塩酸にて90±3
℃で8時間処理してアルミニウムを抽出し、次いで洗
浄、乾燥した後、10%スチーム下にて700℃で3時間ス
チーム処理した。
℃で8時間処理してアルミニウムを抽出し、次いで洗
浄、乾燥した後、10%スチーム下にて700℃で3時間ス
チーム処理した。
このようにして調製されたシリカ/アルミナ比がモル
比にて114である高シリカモルデナイト20mlを固定床反
応管に充填し、触媒層を120℃とした後、反応圧力5kg/c
m2Gにて、ベンゼン/1,3−ブタジエン(モル比)を100に
調製した原料をLHSV2.4時間-1にて流通してジフェニル
ブタンの製造を行った。
比にて114である高シリカモルデナイト20mlを固定床反
応管に充填し、触媒層を120℃とした後、反応圧力5kg/c
m2Gにて、ベンゼン/1,3−ブタジエン(モル比)を100に
調製した原料をLHSV2.4時間-1にて流通してジフェニル
ブタンの製造を行った。
反応生成物をガスクロマトグラフィーで分析した結
果、ジフェニルブタンおよびフェニルブテンの1,3−ブ
タジエン基準の収率は、それぞれ72.3モル%および20.4
モル%であった。また、ジフェニルブタン中の1,1−
体、1,2−体、1,3−体および2,3−体の選択率は、それ
ぞれ1.5モル%、26.8モル%、66.7モル%および4.9モル
%であった。
果、ジフェニルブタンおよびフェニルブテンの1,3−ブ
タジエン基準の収率は、それぞれ72.3モル%および20.4
モル%であった。また、ジフェニルブタン中の1,1−
体、1,2−体、1,3−体および2,3−体の選択率は、それ
ぞれ1.5モル%、26.8モル%、66.7モル%および4.9モル
%であった。
実施例2 ベンゼン/1,3−ブタジエン(モル比)を80に調製した
原料を用いた以外は、実施例1と同様にしてジフェニル
ブタンの製造を行った。
原料を用いた以外は、実施例1と同様にしてジフェニル
ブタンの製造を行った。
その結果、ジフェニルブタンおよびフェニルブテンの
1,3−ブタジエン基準の収率は、それぞれ69.3モル%お
よび20.4モル%であった。また、ジフェニルブタン中の
1,1−体、1,2−体、1,3−体および2,3−体の選択率は、
それぞれ1.3モル%、25.4モル%、67.8モル%および5.5
モル%であった。
1,3−ブタジエン基準の収率は、それぞれ69.3モル%お
よび20.4モル%であった。また、ジフェニルブタン中の
1,1−体、1,2−体、1,3−体および2,3−体の選択率は、
それぞれ1.3モル%、25.4モル%、67.8モル%および5.5
モル%であった。
実施例3 ベンゼン/1,3−ブタジエン(モル比)を60に調製した
原料を用いた以外は、実施例1と同様にしてジフェニル
ブタンの製造を行った。
原料を用いた以外は、実施例1と同様にしてジフェニル
ブタンの製造を行った。
その結果、ジフェニルブタンおよびフェニルブテンの
1,3−ブタンジエン基準の収率は、それぞれ55.9モル%
および33.0モル%であった。また、ジフェニルブタン中
の1,1−体、1,2−体、1,3−体および2,3−体の選択率
は、それぞれ1.8モル%、25.7モル%、69.3モル%およ
び3.2モル%であった。
1,3−ブタンジエン基準の収率は、それぞれ55.9モル%
および33.0モル%であった。また、ジフェニルブタン中
の1,1−体、1,2−体、1,3−体および2,3−体の選択率
は、それぞれ1.8モル%、25.7モル%、69.3モル%およ
び3.2モル%であった。
実施例4 反応温度を150℃とした以外は、実施例1と同様にし
てジフェニルブタンの製造を行った。
てジフェニルブタンの製造を行った。
その結果、ジフェニルブタンおよびフェニルブテンの
1,3−ブタジエン基準の収率は、それぞれ71.4モル%お
よび16.3モル%であった。また、ジフェニルブタン中の
1,1−体、1,2−体、1,3−体および2,3−体の選択率はそ
れぞれ1.6モル%、27.5モル%、68.3モル%および2.6モ
ル%であった。
1,3−ブタジエン基準の収率は、それぞれ71.4モル%お
よび16.3モル%であった。また、ジフェニルブタン中の
1,1−体、1,2−体、1,3−体および2,3−体の選択率はそ
れぞれ1.6モル%、27.5モル%、68.3モル%および2.6モ
ル%であった。
実施例5 反応温度を170℃および反応圧力を14kg/cm2Gとした以
外は、実施例1と同様にしてジフェニルブタンの製造を
行った。
外は、実施例1と同様にしてジフェニルブタンの製造を
行った。
その結果、ジフェニルブタンおよびフェニルブテンの
1,3−ブタジエン基準の収率は、それぞれ72.3モル%お
よび13.3モル%であった。また、ジフェニルブタン中の
1,1−体、1,2−体、1,3−体および2,3−体の選択率はそ
れぞれ1.4モル%、26.2モル%、71.2モル%および1.2モ
ル%であった。
1,3−ブタジエン基準の収率は、それぞれ72.3モル%お
よび13.3モル%であった。また、ジフェニルブタン中の
1,1−体、1,2−体、1,3−体および2,3−体の選択率はそ
れぞれ1.4モル%、26.2モル%、71.2モル%および1.2モ
ル%であった。
実施例6 市販のNa型モルデナイト(東ソー TSZ−600)を2規
定塩酸にて80℃、1.5時間で2回イオン交換し、次いで
洗浄、乾燥した後、10〜20%スチーム下にて600〜700
℃、3時間スチーム処理した。
定塩酸にて80℃、1.5時間で2回イオン交換し、次いで
洗浄、乾燥した後、10〜20%スチーム下にて600〜700
℃、3時間スチーム処理した。
次いで、このモルデナイトを、6規定塩酸にて90±3
℃で8時間処理してアルミニウムを抽出し、次いで洗
浄、乾燥した後、10%スチーム下にて700℃で3時間ス
チーム処理した。
℃で8時間処理してアルミニウムを抽出し、次いで洗
浄、乾燥した後、10%スチーム下にて700℃で3時間ス
チーム処理した。
このようにして得られたシリカ/アルミナ比がモル比
にて65である高シリカモルデナイトを用いた以外は、実
施例1と同様にしてジフェニルブタンの製造を行った。
にて65である高シリカモルデナイトを用いた以外は、実
施例1と同様にしてジフェニルブタンの製造を行った。
その結果、ジフェニルブタンおよびフェニルブテンの
1,3−ブタジエン基準の収率は、それぞれ70.4モル%お
よび7.7モル%であった。また、ジフェニルブタン中の
1,1−体、1,2−体、1,3−体および2,3−体の選択率は、
それぞれ1.5モル%、26.1モル%、68.0モル%および4.4
モル%であった。
1,3−ブタジエン基準の収率は、それぞれ70.4モル%お
よび7.7モル%であった。また、ジフェニルブタン中の
1,1−体、1,2−体、1,3−体および2,3−体の選択率は、
それぞれ1.5モル%、26.1モル%、68.0モル%および4.4
モル%であった。
実施例7 市販のNa型モルデナイト(東ソー TSZ−600)を2規
定塩酸にて80℃、1.5時間で2回イオン交換し、次いで
洗浄、乾燥した後、10〜20%スチーム下にて600〜700
℃、3時間スチーム処理した。
定塩酸にて80℃、1.5時間で2回イオン交換し、次いで
洗浄、乾燥した後、10〜20%スチーム下にて600〜700
℃、3時間スチーム処理した。
次いで、このモルデナイトを、12規定塩酸にて90±3
℃で18時間処理してアルミニウムを抽出し、次いで洗
浄、乾燥した後、10%スチーム下にて700℃で3時間ス
チーム処理した。
℃で18時間処理してアルミニウムを抽出し、次いで洗
浄、乾燥した後、10%スチーム下にて700℃で3時間ス
チーム処理した。
このようにして得られたシリカ/アルミナ比がモル比
にて185である高シリカモルデナイトを用いた以外は、
実施例1と同様にしてジフェニルブタンの製造を行っ
た。
にて185である高シリカモルデナイトを用いた以外は、
実施例1と同様にしてジフェニルブタンの製造を行っ
た。
その結果、ジフェニルブタンおよびフェニルブテンの
1,3−ブタジエン基準の収率は、それぞれ56.4モル%お
よび17.6モル%であった。また、ジフェニルブタン中の
1,1−体、1,2−体、1,3−体および2,3−体の選択率は、
それぞれ0.9モル%、22.0モル%、74.3モル%および2.8
モル%であった。
1,3−ブタジエン基準の収率は、それぞれ56.4モル%お
よび17.6モル%であった。また、ジフェニルブタン中の
1,1−体、1,2−体、1,3−体および2,3−体の選択率は、
それぞれ0.9モル%、22.0モル%、74.3モル%および2.8
モル%であった。
比較例1 市販のNa型モルデナイト(東ソー TSZ−600)を2規
定塩酸にて80℃、1.5時間で2回イオン交換し、次いで
洗浄、乾燥した後、550℃で3時間焼成した。
定塩酸にて80℃、1.5時間で2回イオン交換し、次いで
洗浄、乾燥した後、550℃で3時間焼成した。
このようにして得られたシリカ/アルミナ比がモル比
で10であるモルデナイトを用いた以外は、実施例1と同
様にしてジフェニルブタンの製造を行った。
で10であるモルデナイトを用いた以外は、実施例1と同
様にしてジフェニルブタンの製造を行った。
その結果、ジフェニルブタンおよびフェニルブテンの
1,3−ブタジエン基準の収率は、それぞれ27.7モル%お
よび26.9モル%であった。
1,3−ブタジエン基準の収率は、それぞれ27.7モル%お
よび26.9モル%であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI // C07B 61/00 300 C07B 61/00 300 (72)発明者 丹羽 正 埼玉県入間郡大井町西鶴ヶ岡1丁目3番 1号 東燃株式会社総合研究所内 (72)発明者 上野 廣 埼玉県入間郡大井町西鶴ヶ岡1丁目3番 1号 東燃株式会社総合研究所内 (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C07C 15/12 C07C 2/70
Claims (1)
- 【請求項1】ベンゼンと1,3−ブタジエンとを反応させ
てジフェニルブタンを製造するに際して、触媒として高
シリカモルデナイトを用いることを特徴とするジフェニ
ルブタンの製造方法。
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JP2207080A JP2760643B2 (ja) | 1990-08-03 | 1990-08-03 | ジフェニルブタンの製造方法 |
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JPH0717537B2 (ja) * | 1987-03-27 | 1995-03-01 | 東燃株式会社 | ジアリ−ルブタン類の製造方法 |
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