JP2760381B2 - Stamper - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は光学的に情報の記録・再生が可能な光記録体
に関し、更に詳しくは2P（Photopolymerization）法と
称せられる精製方法により製造される光記録体に関す
る。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to an optical recording medium capable of optically recording / reproducing information, and more specifically, is manufactured by a purification method called 2P (Photopolymerization) method. The present invention relates to an optical recording medium.
従来から凹凸状光学的情報記録パターンを基材上に形
成する方法としていくつかの成形法が提案されている
が、微細な情報記録パターンの転写精度の極めて高い2P
法が盛んに検討されている。この代表的な方法はまず、
情報記録パターンに対応する凹凸を表面に有する型上に
紫外線硬化樹脂を塗布し、更にその上に基材を重ね合わ
せて積層し、紫外線を照射し、樹脂を硬化させ、その後
型を剥離することにより情報記録パターンを転写成形す
る方法である。Conventionally, several molding methods have been proposed as a method of forming a concavo-convex optical information recording pattern on a base material.
The law is being actively studied. First of all, this typical method
Applying an ultraviolet curable resin on a mold having a surface with irregularities corresponding to the information recording pattern, further superimposing and laminating a substrate thereon, irradiating ultraviolet rays, curing the resin, and then peeling the mold. Is a method of transferring and forming an information recording pattern by using the following method.
この2p法により光記録体を製造する場合、金型、また
はスタンパ等の型と電離性放射線硬化樹脂硬化物との離
型性は、光記録体の品質、生産性等に大きく影響する。
即ち型上に硬化物が残留した場合、それが光記録体の欠
陥となると同時に、その型の交換が必要となり、生産性
も低減する。また型への離型材処理は微細パターンの寸
法精度に影響を与え、原寸通りの成形ができないという
問題が生じる。When an optical recording medium is manufactured by the 2p method, the releasability between a mold such as a mold or a stamper and the cured product of the ionizing radiation-curable resin greatly affects the quality, productivity, and the like of the optical recording medium.
That is, when the cured product remains on the mold, it becomes a defect of the optical recording medium, and at the same time, the mold needs to be replaced, and the productivity is reduced. Also, the treatment of the mold release material on the mold has an effect on the dimensional accuracy of the fine pattern, and there is a problem that the mold cannot be formed to the original size.
そのため本発明のスタンパは、2P法により光記録体を
製造する場合、金型、またはスタンパ等の型と電離性放
射線硬化樹脂硬化物との離型性の良好なスタンパの提供
を課題とする。Therefore, it is an object of the stamper of the present invention to provide a stamper having good releasability between a mold or a mold such as a stamper and a cured product of an ionizing radiation-curable resin when an optical recording medium is manufactured by the 2P method.
本発明のスタンパは、第１には情報記録パターンが表
面に設けられた母型上に、分子内に光重合性基を有する
電離放射線硬化性シリコーン樹脂からなる組成物を塗布
し、その上に基材を重ね合わせて積層し、次いで電離放
射線を照射することにより該電離放射線硬化性シリコー
ン樹脂からなる組成物を硬化させ、その後上記母型を剥
離することにより成形されることを特徴とし、また第２
には上記電離放射線が電子線、もしくは紫外線であるこ
とを特徴とするものである。The stamper of the present invention firstly applies a composition comprising an ionizing radiation-curable silicone resin having a photopolymerizable group in a molecule onto a matrix on which an information recording pattern is provided on the surface, Laminating and laminating the base material, then curing the composition comprising the ionizing radiation-curable silicone resin by irradiating with ionizing radiation, and then molding by peeling the matrix, Second
Is characterized in that the ionizing radiation is an electron beam or an ultraviolet ray.
上記電離性放射線硬化性シリコーン樹脂としては、光
硬化性を有するオルガノポリシロキサンを含有する組成
物である。The ionizing radiation-curable silicone resin is a composition containing a photocurable organopolysiloxane.
光硬化性を有するオルガノポリシロキサンとしては （R1としては水素、またはフェニル基、R2としては水
素、またはメチル基） で示される光重合性基を分子内に１個以上有するオル
ガノポリシロキサンがあり、具体的には、 一般式 （Ｒは１価の炭化水素基、ｎは50以上の整数） で示される、末端に光重合性基を有する直鎖状のオル
ガノポリシロキサンや、 一般式 （Ｒは１価の炭化水素基、ｍは１以上の整数、ｎは50以
上の整数） で示される、側鎖に光重合性基を有するオルガノポリ
シロキサンや、 一般式 （Ｒは１価の炭化水素基、ｍ及びｎは10以上の整数） で示される、光重合性基を有するレジン状のオルガノ
ポリシロキサン等が例示される。Photocurable organopolysiloxanes include (Wherein R 1 is hydrogen or a phenyl group, and R 2 is hydrogen or a methyl group). There is an organopolysiloxane having at least one photopolymerizable group in the molecule represented by the general formula: (R is a monovalent hydrocarbon group, n is an integer of 50 or more), a linear organopolysiloxane having a photopolymerizable group at a terminal, or a general formula: (R is a monovalent hydrocarbon group, m is an integer of 1 or more, and n is an integer of 50 or more) represented by the following general formula: (R is a monovalent hydrocarbon group, m and n are integers of 10 or more), and a resin-like organopolysiloxane having a photopolymerizable group.
また光硬化性のオルガノポリシロキサンとしては、ビ
ニル基、アリル基、プロペニルオキシ基のようなアルケ
ニル基を分子内に１個以上有するオルガノポリシロキサ
ンとメルカプト基を分子内に２個以上有するオルガノポ
リシロキサンの混合物からなる組成物があり、これには 一般式 （Ｒは１価の炭化水素基、ｎは50以上の整数） て示される、末端にアリル基を有する直鎖状のオルガ
ノポリシロキサンや、 一般式 （Ｒは１価の炭化水素基、ｍは１以上の整数、ｎは50以
上の整数） で示される、側鎖にビニル基を有するオルガノポリシ
ロキサンや、 一般式 （Ｒは１価の炭化水素基、ｎは１以上の整数、ｋ、１、
およびｍは10以上の整数） で示される、プロペニルオキシ基を有するレジン状の
オルガノポリシロキサンと、 一般式 （Ｒは１価の炭化水素基、ｎは50以上の整数） で示される、末端にメルカプト基を有する直鎖状のオ
ルガノポリシロキサンや、 一般式 （Ｒは１価の炭化水素基、ｍは２以上の整数、ｎは10以
上の整数） で示される、側鎖にはメルカプト基を有するオルガノ
ポリシロキサンや、 一般式 （Ｒは１価の炭化水素基、１は２以上の整数、ｍおよび
ｎは10以上の整数） で示される、メルカプト基を有するレジン状のオルガ
ノポリシロキサンとの混合物が例示される。Examples of the photocurable organopolysiloxane include an organopolysiloxane having at least one alkenyl group such as a vinyl group, an allyl group and a propenyloxy group in a molecule and an organopolysiloxane having two or more mercapto groups in a molecule. There is a composition consisting of a mixture of (R is a monovalent hydrocarbon group, n is an integer of 50 or more) represented by the following formula: (R is a monovalent hydrocarbon group, m is an integer of 1 or more, and n is an integer of 50 or more) represented by the following formula: (R is a monovalent hydrocarbon group, n is an integer of 1 or more, k, 1,
And m is an integer of 10 or more) and a resin-like organopolysiloxane having a propenyloxy group; (R is a monovalent hydrocarbon group, n is an integer of 50 or more), a linear organopolysiloxane having a mercapto group at a terminal, or a general formula: (R is a monovalent hydrocarbon group, m is an integer of 2 or more, and n is an integer of 10 or more) represented by the following formula: (R is a monovalent hydrocarbon group, 1 is an integer of 2 or more, m and n are integers of 10 or more) and a mixture with a resin-like organopolysiloxane having a mercapto group.
光硬化性を有するオルガノポリシロキサンとしては （R1としては水素、またはフェニル基、R2としては水素
又はメチル基） で示される光重合性基を、SiOC結合が、SiC結合を介
して分子内に１個以上有するオルガノポリシロキサン等
が例示される。Photocurable organopolysiloxanes include (R 1 is hydrogen or phenyl group, R 2 is hydrogen or methyl group) An organopolysiloxane having one or more photopolymerizable groups represented by in the molecule having an SiOC bond via the SiC bond is exemplified.
また紫外線硬化の場合、光重合開始剤が添加される
が、光重合開始剤としては一般的なものが使用でき、例
えばベンゾインエーテル系、ベンゾフェノン系、アセト
フェノン系、チオキサントン系、キノン系等が挙げられ
る。In the case of ultraviolet curing, a photopolymerization initiator is added, and a general photopolymerization initiator can be used, and examples thereof include benzoin ether, benzophenone, acetophenone, thioxanthone, and quinone. .
本発明における電離性放射線硬化性シリコーン樹脂に
は、上記の他、粘度や硬化性を調節するために光重合性
のモノマー、もしくはオリゴマーを添加することや、強
度を増加させるために補強性充填材を添加することや、
重合促進剤、レベリング剤、有機溶剤等を添加すること
は任意である。In addition to the above, the ionizing radiation-curable silicone resin of the present invention may be added with a photopolymerizable monomer or oligomer to adjust the viscosity and curability, and may be used as a reinforcing filler to increase the strength. Or adding
It is optional to add a polymerization accelerator, a leveling agent, an organic solvent and the like.
本発明におけるスタンパに用いる基材としては、従来
公知の材料を用いられ、ポリメチルメタアクリレート樹
脂板、ポリカーボネート樹脂板、ガラス、ポリエステル
樹脂板、エポキシ樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂板、ポリス
チレン樹脂板等があるが、硬化後の前記電離性放射線硬
化樹脂との接着性の面から前三者が好ましい。As the base material used for the stamper in the present invention, a conventionally known material is used, and a polymethyl methacrylate resin plate, a polycarbonate resin plate, glass, a polyester resin plate, an epoxy resin, a polyvinyl chloride resin plate, a polystyrene resin plate and the like are used. However, the former three are preferred from the viewpoint of adhesion to the ionizing radiation-curable resin after curing.
本発明のスタンパは、2P複製葉母型として繰り返して
使用され、その複製品には記録層等が設けられ光記録体
となるものである。The stamper of the present invention is used repeatedly as a 2P duplicate leaf mold, and the duplicate is provided with a recording layer and the like to form an optical recording medium.
本発明は、スタンパ形成材料として電離性放射線硬化
性シリコーン樹脂組成物を使用することにより、塗布表
面の表面エネルギーが低下し、電離性放射線硬化後、母
型との剥離力が著しく低下することを見出したものであ
る。その結果従来のスタンパ複製工程において必要であ
った離型剤を使用することなく、離型性の良好な2P複製
が可能となり、品質の良い光記録体が得られるものであ
る。The present invention uses an ionizing radiation-curable silicone resin composition as a stamper-forming material, whereby the surface energy of the applied surface is reduced, and after the ionizing radiation is cured, the peel force from the matrix is significantly reduced. It was found. As a result, 2P replication with good releasability can be performed without using a release agent required in the conventional stamper replication process, and a high-quality optical recording medium can be obtained.
第１図は本発明のスタンパ製造工程を、断面図にらり
説明するための図であり、図中１は母型、２は電離性放
射線硬化性シリコーン樹脂組成物、３は基材、４は電離
性放射線、５はスタンパを示す。FIG. 1 is a view for explaining a stamper manufacturing process of the present invention with reference to a cross-sectional view, wherein 1 is a matrix, 2 is an ionizing radiation-curable silicone resin composition, 3 is a substrate, Denotes ionizing radiation, and 5 denotes a stamper.
平均分子式（Ｉ）、 で示される電離性放射線硬化性シリコーン樹脂70重量
部、下記第１表に示す光重合性樹脂30重量部、光重合開
始剤30重量部よりなる紫外線硬化樹脂組成物２を溶剤に
溶解し、第１図に示すように表面に凹凸形状の光学的情
報記録パターンを有する母型１上に塗布し（同図ａ）、
その上に透明基剤である1.2mm厚のポリメチルメタアク
リレート樹脂板（日東樹脂製キャスト板）３を重ね合わ
せ（同図ｂ、ｃ）、次いで透明基材３側から紫外線４を
4.2J/cm2照射し（同図ｄ）、前記紫外線硬化樹脂を硬化
せしめ、その後母型１を剥離する（同図ｅ）ことにより
本発明のスタンパを製造した。紫外線硬化樹脂の硬化度
合は、Tg変化より充分であることを確認した。Average molecular formula (I), An ultraviolet curable resin composition 2 comprising 70 parts by weight of an ionizing radiation-curable silicone resin, 30 parts by weight of a photopolymerizable resin and 30 parts by weight of a photopolymerization initiator shown in Table 1 is dissolved in a solvent. As shown in FIG. 1, it is applied onto a matrix 1 having an optical information recording pattern having a concave and convex shape on the surface (a in FIG. 1),
A 1.2 mm-thick polymethyl methacrylate resin plate (cast plate made by Nitto Resin) 3 as a transparent base material is superposed thereon (FIGS. B and c), and ultraviolet rays 4 are applied from the transparent substrate 3 side.
The stamper of the present invention was manufactured by irradiating 4.2 J / cm 2 (d in the same figure) to cure the ultraviolet curable resin and then peeling off the matrix 1 (e in the same figure). It was confirmed that the degree of cure of the ultraviolet curable resin was more than the change in Tg.
剥離強度については、本発明のスタンパ上に型取り樹
脂（2P樹脂）としてウレタンアクリレートを含有する紫
外線硬化樹脂を塗布し、その上に基材を重ね合わせ、次
いでスタンパ側から紫外線を1J/cm2照射することによ
り、前記2P樹脂を完全に硬化させ、剥離強度測定用試料
を作製した。剥離力はテンシロン（オリエンテック製）
を用いて90度剥離より求めた。Regarding the peel strength, an ultraviolet curable resin containing urethane acrylate was applied as a molding resin (2P resin) on the stamper of the present invention, a substrate was superimposed thereon, and then ultraviolet rays were applied from the stamper side at 1 J / cm 2. By irradiation, the 2P resin was completely cured, and a sample for peel strength measurement was prepared. Peeling force is Tensilon (Orientec)
Was determined from 90 ° peeling.
また比較例として、市販の紫外線硬化樹脂（商品名SE
L X−Ｃ、諸星インキ製）を用いて製造したスタンパに
よる剥離強度も合わせて下記表１に示す。As a comparative example, a commercially available ultraviolet curable resin (trade name: SE
LX-C, manufactured by Morohoshi Ink) is shown in Table 1 below together with the peeling strength of the stamper manufactured using the same.
第２表における光重合性樹脂としての、 １はE0変性ジシクロペンテニルアクリレート（商品名:F
A−512、日立化成製） ２は1.6−ヘキサンジオールジアクリレート（商品名:A
−HD、新中村化学工業製） ３はトリメチロールプロパントリアクリレート（商品
名:NKエステルＡ−TMPT、新中村化学工業製） また光重合開始剤としての、 Ａは１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（商
品名：イルガキュア184、日本チバガイギー製） Ｂは２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロ
パン−１−オン（商品名：ダロキュア1173、メルクジャ
パン製） Ｃは１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキ
シ−２−メチルプロパン−１−オン（商品名：ダロキュ
ア1116、メルクジャパン製） を示す。 As the photopolymerizable resin in Table 2, 1 is E0-modified dicyclopentenyl acrylate (trade name: F
A-512, manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd. 2 is 1.6-hexanediol diacrylate (trade name: A
-HD, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd. 3 is trimethylolpropane triacrylate (trade name: NK ester A-TMPT, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.) A as a photopolymerization initiator, A is 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone (product B: 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one (trade name: Darocure 1173, manufactured by Merck Japan) C: 1- (4-isopropylphenyl)- 2-hydroxy-2-methylpropan-1-one (trade name: Darocure 1116, manufactured by Merck Japan) is shown.
この第１表からわかるように、本発明のスタンパは極
めて低い剥離力を有するという結果を得た。尚、上記紫
外線硬化樹脂と基材との接着性、および微細な情報記録
パターンの複製精度も良好であった。As can be seen from Table 1, the result that the stamper of the present invention has an extremely low peeling force was obtained. In addition, the adhesiveness between the ultraviolet curable resin and the base material, and the replication accuracy of the fine information recording pattern were also good.
第１図（ａ）〜（ｅ）は本発明のスタンパ製造工程を、
断面図により説明するための図である。 図中１は母型、２は電離性放射線硬化性シリコーン樹脂
組成物、３は基材、４は電離性放射線、５はスタンパを
示す。FIGS. 1A to 1E show a stamper manufacturing process of the present invention.
It is a figure for explaining by a sectional view. In the figure, 1 is a matrix, 2 is an ionizing radiation-curable silicone resin composition, 3 is a substrate, 4 is ionizing radiation, and 5 is a stamper.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 上野 剛史 東京都新宿区市谷加賀町１丁目１番１号 大日本印刷株式会社内 (72)発明者 藤岡 一俊 群馬県安中市磯部２―13―１ 信越化学 工業株式会社シリコーン電子材料技術研 究所内 (56)参考文献 特開 平１−251449（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−62450（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−113832（ＪＰ，Ａ) ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (72) Inventor Takeshi Ueno 1-1-1, Ichigaya-Kagacho, Shinjuku-ku, Tokyo Dai Nippon Printing Co., Ltd. (72) Inventor Kazutoshi Fujioka 2-13 Isobe, Annaka-shi, Gunma Prefecture -1 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicone Electronic Materials Research Laboratory (56) References JP-A-1-251449 (JP, A) JP-A-62-262450 (JP, A) JP-A-63-113832 (JP, A A)
Claims (2)
上に、分子内に光重合性基を有する電離放射線硬化性シ
リコーン樹脂からなる組成物を塗布し、その上に基材を
重ね合わせて積層し、次いで電離放射線を照射すること
により該電離放射線硬化性シリコーン樹脂からなる組成
物を硬化させ、その後上記母型を剥離することにより成
形されることを特徴とするスタンパ。1. A composition comprising an ionizing radiation-curable silicone resin having a photopolymerizable group in a molecule is applied on a matrix on which an information recording pattern is provided on the surface, and a base material is laminated thereon. A stamper, which is formed by curing the composition comprising the ionizing radiation-curable silicone resin by irradiating the composition with the ionizing radiation, and then peeling off the matrix.
ある請求項１記載のスタンパ。2. The stamper according to claim 1, wherein said ionizing radiation is an electron beam or an ultraviolet ray.
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