JP2736792B2 - １，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン基を含有するトリアジン化合物の製造方法 - Google Patents
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン基を含有するトリアジン化合物の製造方法Info
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- JP2736792B2 JP2736792B2 JP63306794A JP30679488A JP2736792B2 JP 2736792 B2 JP2736792 B2 JP 2736792B2 JP 63306794 A JP63306794 A JP 63306794A JP 30679488 A JP30679488 A JP 30679488A JP 2736792 B2 JP2736792 B2 JP 2736792B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン基を含
有するトリアジン化合物の新規な製造方法に関する。
有するトリアジン化合物の新規な製造方法に関する。
特に本発明は１個もしくはそれ以上のトリアジン環を
含有する1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジルア
ミノトリアジン化合物の簡単でそして便利な製法に関
し、該製法はホルムアルデヒド及びギ酸で対応する2,2,
6,6−テトラメチル−ピペリジン誘導体をメチル化する
ことを基礎とし、そして芳香族炭化水素溶媒中で作用さ
せる。
含有する1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジルア
ミノトリアジン化合物の簡単でそして便利な製法に関
し、該製法はホルムアルデヒド及びギ酸で対応する2,2,
6,6−テトラメチル−ピペリジン誘導体をメチル化する
ことを基礎とし、そして芳香族炭化水素溶媒中で作用さ
せる。
2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジルアミンのト
リアジン誘導体は合成ポリマーの光安定剤及び熱安定剤
として使用可能であり、例えば米国特許第4,086,204号
及び同第4,108,829号並びにヨーロッパ特許出願第107,6
15号中に記載されている。
リアジン誘導体は合成ポリマーの光安定剤及び熱安定剤
として使用可能であり、例えば米国特許第4,086,204号
及び同第4,108,829号並びにヨーロッパ特許出願第107,6
15号中に記載されている。
更に英国特許出願第2,194,237号は1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−４−ピペリジルアミンのあるトリアジン誘導体
もポリオレフィンの場合に注目される酸化防止特性を有
していることを示している。
メチル−４−ピペリジルアミンのあるトリアジン誘導体
もポリオレフィンの場合に注目される酸化防止特性を有
していることを示している。
それ故経済的及び工業的に利用可能な2,2,6,6−テト
ラメチル−４−ピペリジルアミンのトリアジン誘導体の
メチル化方法は非常に興味深い。2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジンの多数の誘導体はトリアセトンアミン（2,
2,6,6−テトラメチル−４−ピペリドン）から出発して
得ることができる。
ラメチル−４−ピペリジルアミンのトリアジン誘導体の
メチル化方法は非常に興味深い。2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジンの多数の誘導体はトリアセトンアミン（2,
2,6,6−テトラメチル−４−ピペリドン）から出発して
得ることができる。
前記のピペリジン化合物の１位におけるメチル化は今
までは、使用されるメチル化剤がヨウ化メチル、硫酸メ
チル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ホルムアルデヒ
ド及びギ酸（エシュヴァイラー−クラーク反応）または
ホルムアルデヒド、水素原子及び水素添加触媒（還元的
メチル化）である、種々の方法で実施されてきている。
までは、使用されるメチル化剤がヨウ化メチル、硫酸メ
チル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ホルムアルデヒ
ド及びギ酸（エシュヴァイラー−クラーク反応）または
ホルムアルデヒド、水素原子及び水素添加触媒（還元的
メチル化）である、種々の方法で実施されてきている。
この最後の方法は2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
の簡単な誘導体、例えば2,2,6,6−テトラメチル−４−
ピペリジノールのメチル化に非常に有効であるが、それ
は更に複雑な化合物の製造に適当ではない。この場合、
実際に唯一利用できる方法はエッシュヴァイラー−クラ
ーク反応に基づくものである。；これは例えば米国特許
第3,898,303号、同第3,904,581号、同第3,937,711号、
同第4,107,139号、同第4,316,837号及び同第4,533,688
号並びにヨーロッパ特許出願第103,193号に記載されて
いるように、実際頻繁に種々の1,2,2,6,6−ペンタメチ
ルピペリジン化合物の製造に使用されている。
の簡単な誘導体、例えば2,2,6,6−テトラメチル−４−
ピペリジノールのメチル化に非常に有効であるが、それ
は更に複雑な化合物の製造に適当ではない。この場合、
実際に唯一利用できる方法はエッシュヴァイラー−クラ
ーク反応に基づくものである。；これは例えば米国特許
第3,898,303号、同第3,904,581号、同第3,937,711号、
同第4,107,139号、同第4,316,837号及び同第4,533,688
号並びにヨーロッパ特許出願第103,193号に記載されて
いるように、実際頻繁に種々の1,2,2,6,6−ペンタメチ
ルピペリジン化合物の製造に使用されている。
以下の反応式 で概要を示すことのできる上記の方法は、反応混合物か
らすでに単離されている2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジンを過剰の水性ホルムアルデヒド及びギ酸と数時間加
熱し、反応の最後で混合物をpH9より大きいアルカリ性
にしておき、そして次に過剰のアルカリを除去するため
に繰り返し洗浄した後、ろ過することによりメチル化さ
れた生成物を分離し、最後に乾燥させることよりなる。
この方法は、長時間で、そしてコストが高いので、産業
規模で使用可能な更に簡単で、そして経済的な方法を提
供する必要性がある。
らすでに単離されている2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジンを過剰の水性ホルムアルデヒド及びギ酸と数時間加
熱し、反応の最後で混合物をpH9より大きいアルカリ性
にしておき、そして次に過剰のアルカリを除去するため
に繰り返し洗浄した後、ろ過することによりメチル化さ
れた生成物を分離し、最後に乾燥させることよりなる。
この方法は、長時間で、そしてコストが高いので、産業
規模で使用可能な更に簡単で、そして経済的な方法を提
供する必要性がある。
1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジルアミノト
リアジン化合物の製造に特に適している、非常に有利な
メチル化方法を今見い出した。
リアジン化合物の製造に特に適している、非常に有利な
メチル化方法を今見い出した。
公知の技術の状況と比較して、本発明の方法は以下の
ように要約できる種々の有利性を有する。： ａ） テトラメチルピペリジン誘導体を単離せずに、該
誘導体を含有する芳香族炭化水素溶媒中に塩化シアヌル
及び2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジルアミンか
ら得られた反応混合物の直接的な使用； ｂ） より少ない過剰量のホルムアルデヒド及びギ酸の
使用； ｃ） 短時間化された反応時間 ｄ） 反応中に生成したCO2のほぼ完全な除去 ｅ） 水性還流容量のかなりの減少；実際、小過剰量の
ギ酸を使用し、そして反応混合物からCO2をほとんど完
全に除去するのでメチル化された生成物を中和するため
に要求された無機塩基の量を有意に減少させることがで
き、除去すべき副生成物の量が減少する。； ｆ） ピペリジン中のNH基の完全なメチル化が行なわ
れるので得られる生成物は高純度であり：これはメチル
化された生成物の高収量に相当する。
ように要約できる種々の有利性を有する。： ａ） テトラメチルピペリジン誘導体を単離せずに、該
誘導体を含有する芳香族炭化水素溶媒中に塩化シアヌル
及び2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジルアミンか
ら得られた反応混合物の直接的な使用； ｂ） より少ない過剰量のホルムアルデヒド及びギ酸の
使用； ｃ） 短時間化された反応時間 ｄ） 反応中に生成したCO2のほぼ完全な除去 ｅ） 水性還流容量のかなりの減少；実際、小過剰量の
ギ酸を使用し、そして反応混合物からCO2をほとんど完
全に除去するのでメチル化された生成物を中和するため
に要求された無機塩基の量を有意に減少させることがで
き、除去すべき副生成物の量が減少する。； ｆ） ピペリジン中のNH基の完全なメチル化が行なわ
れるので得られる生成物は高純度であり：これはメチル
化された生成物の高収量に相当する。
作業時間の相当量の減少、より少量の試薬の使用及び
より高い収量は本発明による方法を経済的に非常に興味
あるものにし、それ故工業規模で使用するのに適してい
る。
より高い収量は本発明による方法を経済的に非常に興味
あるものにし、それ故工業規模で使用するのに適してい
る。
本発明は、ホルムアルデヒドおよび蟻酸の混合物を用
いて、少なくとも１個の次式（Ｉ）： で表わされる基を含有する化合物をメチル化して、少な
くとも１個の次式（II）： で表わされる基を含有する相当する化合物を得る方法に
おいて、前記メチル化を芳香族炭化水素溶媒中で行な
い、同時に、反応水および試薬中に含有される水を共沸
蒸留により分離することよりなり、そして、式（Ｉ）の
ピペリジン中の＞NH基とホルムアルデヒドとギ酸のモル
比が1:1:1ないし1:2:2であるメチル化方法に関する。
いて、少なくとも１個の次式（Ｉ）： で表わされる基を含有する化合物をメチル化して、少な
くとも１個の次式（II）： で表わされる基を含有する相当する化合物を得る方法に
おいて、前記メチル化を芳香族炭化水素溶媒中で行な
い、同時に、反応水および試薬中に含有される水を共沸
蒸留により分離することよりなり、そして、式（Ｉ）の
ピペリジン中の＞NH基とホルムアルデヒドとギ酸のモル
比が1:1:1ないし1:2:2であるメチル化方法に関する。
本発明による方法中で、ホルムアルデヒドは30−50％
（重量／容量）水溶液として使用されるのが好ましく、
ギ酸は水を30％（重量／容量）まで含むことができる。
（重量／容量）水溶液として使用されるのが好ましく、
ギ酸は水を30％（重量／容量）まで含むことができる。
使用される芳香族炭化水素溶媒は、例えばトルエン、
キシレンもしくはトリメチルベンゼンで、好ましくはキ
シレンである。
キシレンもしくはトリメチルベンゼンで、好ましくはキ
シレンである。
式（Ｉ）のピペリジン中のNH基とホルムアルデヒド
とギ酸のモル比が1:1:1ないし1:2:2、好ましくは1:1:1
ないし1:1.3:1.3、特に1:1:1ないし1:1.2:1.2にあるな
かでの前記操作は特に興味深い。
とギ酸のモル比が1:1:1ないし1:2:2、好ましくは1:1:1
ないし1:1.3:1.3、特に1:1:1ないし1:1.2:1.2にあるな
かでの前記操作は特に興味深い。
反応温度は80゜ないし150℃、好ましくは90゜ないし1
30℃である。
30℃である。
反応が終了したとき、未反応のギ酸及び残留したCO2
は、例えば無機塩基、好ましくは水酸化ナトリウムもし
くは水酸化カリウムの水溶液で中和する。水相（未反応
ホルムアルデヒドのほかにギ酸塩及び炭酸塩を含む）を
分離した後、有機相を中性になるまで洗浄する。有機相
中に残留している水は有利に共沸的に除去され、そして
溶媒はメチル化生成物を得るために蒸発させる。
は、例えば無機塩基、好ましくは水酸化ナトリウムもし
くは水酸化カリウムの水溶液で中和する。水相（未反応
ホルムアルデヒドのほかにギ酸塩及び炭酸塩を含む）を
分離した後、有機相を中性になるまで洗浄する。有機相
中に残留している水は有利に共沸的に除去され、そして
溶媒はメチル化生成物を得るために蒸発させる。
従って得られたメチル化生成物は直接使用することが
できるか、または所望により、通常の方法、例えば結晶
化により精製することができる。
できるか、または所望により、通常の方法、例えば結晶
化により精製することができる。
メチル化反応のためのホルムアルデヒドはメタノール
を含まないのが好ましい。；これはパラホルムアルデヒ
ドから、例えば約２−３％の水酸化ナトリウムの存在下
で水中に該アルデヒドを溶解することにより得ることが
できる。30−50％に相当するCH2O濃度を得るために必要
な量で水中に懸濁したパラホルムアルデヒドを直接使用
することも可能である。
を含まないのが好ましい。；これはパラホルムアルデヒ
ドから、例えば約２−３％の水酸化ナトリウムの存在下
で水中に該アルデヒドを溶解することにより得ることが
できる。30−50％に相当するCH2O濃度を得るために必要
な量で水中に懸濁したパラホルムアルデヒドを直接使用
することも可能である。
トリアジン環に直接結合したNH基が式（Ｉ）で表わ
される基を含有する化合物中にも存在するとき、これら
の基の全部もしくは一部のメチル化はこのメチル化の程
度を使用される試薬の量及び反応温度に依存させること
が可能である。；より高温はこのメチル化を容易にす
る。
される基を含有する化合物中にも存在するとき、これら
の基の全部もしくは一部のメチル化はこのメチル化の程
度を使用される試薬の量及び反応温度に依存させること
が可能である。；より高温はこのメチル化を容易にす
る。
１種もしくはそれ以上の式（Ｉ）で表わされる基を含
む化合物は、例えば米国特許第3,925,376号、同第4,08
6,204号、同第4,108,829号、同第4,477,615号及び同第
4,547,548号に記載されているように公知の方法、例え
ば塩化シアヌルを2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジルアミンと反応させて製造することができる。
む化合物は、例えば米国特許第3,925,376号、同第4,08
6,204号、同第4,108,829号、同第4,477,615号及び同第
4,547,548号に記載されているように公知の方法、例え
ば塩化シアヌルを2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジルアミンと反応させて製造することができる。
特に式（II）で表わされる基を含有し、そして本発明
により製造できる化合物は以下のものである。： １） 式（III）： 〔式中、 Ｘ及びX1は同一もしくは異なって次式： （式中、 R1は水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、
未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、２
位、３位もしくは４位がOH基、炭素原子数１ないし８の
アルコキシ基もしくは炭素原子数２ないし８のジアルキ
ルアミノ基で一置換された炭素原子数２ないし４のアル
キル基、ベンジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−
４−ピペリジル基を表わし、 R2は炭素原子数１ないし12のアルキル基、未置換もし
くは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭
素原子数５ないし７のシクロアルキル基、アリル基、フ
ェニル基、ベンジル基もしくは1,2,2,6,6−ペンタメチ
ル−４−ピペリジル基を表わし、並びに R3及びR4は同一または異なって水素原子、炭素原子数
１ないし12のアルキル基、未置換もしくは炭素原子数１
ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし
７のシクロアルキル基、アリル基、２位、３位もしくは
４位がOH基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基もし
くは炭素原子数１ないし８のアルコキシ基もしくは炭素
原子数２ないし８のジアルキルアミノ基で一置換された
炭素原子数２ないし４のアルキル基またはベンジル基を
表わすか、または R3及びR4は、それらが結合している窒素原子と一緒に
なって５員ないし７員の複素環の部分を形成する。）で
表わされる基のうちの１種を表わし、 ｍは１ないし６の整数を表わし、 ｍが１を表わすとき、X2は上記で定義したＸ及びX1と
同じ意味を表わすか、または塩素原子もしくは臭素原子
を表わし、並びに ｍが２を表わすとき、X2は次式： （式中、 R5は上記で定義したR1と同じ意味を表わし、 R6,R8及びR11は同一もしくは異なって水素原子、炭素
原子数１ないし12のアルキル基、未置換もしくは炭素原
子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５
ないし７のシクロアルキル基、またはベンジル基もしく
は1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わ
し、 R7は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、炭素原子
数５ないし18のシクロアルキレン基、炭素原子数８ない
し18のジアルキレンシクロヘキシレン基、炭素原子数13
ないし18のアルキレンジシクロヘキシレン基、炭素原子
数14ないし18のアルキリデンジシクロヘキシレン基、キ
シリレン基、１個、２個もしくは３個の酸素原子または
Ｎ−R13基で中断された炭素原子数４ないし12のアル
キレン基を表わし、（R13は炭素原子数１ないし12のア
ルキル基もしくはシクロヘキシル基を表わす。）、 R9は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、炭素原子
数５ないし18のシクロアルキレン基、炭素原子数８ない
し18のジアルキレンシクロヘキシレン基、炭素原子数13
ないし18のアルキレンジシクロヘキシレン基、炭素原子
数14ないし18のアルキリデンジシクロヘキシレン基、フ
ェニレン基、炭素原子数13ないし26のアルキレンジフェ
ニレン基または未置換もしくはベンゼン環で炭素原子数
１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数14ない
し26のアルキリデンジフェニレン基を表わし、 R10は水素原子もしくはメチル基を表わし、並びに ｎは２ないし６の整数を表わす。）で表わされる基の
うちの１種を表わし、そして ｍが３を表わすとき、X2は次式： （式中、 R14,R17,R18,R19,R20,R22,R23及びR25は同一もしくは
異なってR6及びR8で定義したものと同じ意味を表わし、 R15,R16,R21及びR24は同一もしくは異なって炭素原子
数２ないし12のアルキレン基を表わすか、または R15及びR16はＮ−CH3基で中断された炭素原子数４
ないし６のアルキレン基を表わし、 ｒ及びＳは同一もしくは異なって２ないし６の整数を
表わし、並びに ｔは０もしくは１を表わす。）で表わされる基のうち
の１種を表わし、 ｍが４、５もしくは６を表わすとき、X2は次式： （式中、 R26及びR29は同一または異なってR6及びR8で定義した
ものと同じ意味を表わし、 R27及びR28は同一または異なって炭素原子数２ないし
12のアルキレン基を表わし、並びに ｖは１、２もしくは３を表わす。）で表わされる基を
表わすか、または ｍが４を表わすとき、X2は更に次式： （式中、 R30及びR33は同一もしくは異なって上記で定義したR6
及びR8と同じ意味を表わし、 R31及びR32は同一もしくは異なって炭素原子数２ない
し12のアルキレン基を表わし、並びに Ｘは上記で定義した意味を表わす。）で表わされる基
のうちの１種を表わすか、または ｍが６を表わすとき、X2は更に次式： （式中、 R30,R31,R32及びR33は上記で定義した意味を表わ
す。）で表わされる基のうちの１種を表わす。〕で表わ
される化合物であるが、ただし、式（III）で表わされ
る化合物中、少なくとも１個の1,2,2,6,6−ペンタメチ
ル−４−ピペリジル基が少なくとも１種の基X,X1及びX2
中に存在している。
により製造できる化合物は以下のものである。： １） 式（III）： 〔式中、 Ｘ及びX1は同一もしくは異なって次式： （式中、 R1は水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、
未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、２
位、３位もしくは４位がOH基、炭素原子数１ないし８の
アルコキシ基もしくは炭素原子数２ないし８のジアルキ
ルアミノ基で一置換された炭素原子数２ないし４のアル
キル基、ベンジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−
４−ピペリジル基を表わし、 R2は炭素原子数１ないし12のアルキル基、未置換もし
くは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭
素原子数５ないし７のシクロアルキル基、アリル基、フ
ェニル基、ベンジル基もしくは1,2,2,6,6−ペンタメチ
ル−４−ピペリジル基を表わし、並びに R3及びR4は同一または異なって水素原子、炭素原子数
１ないし12のアルキル基、未置換もしくは炭素原子数１
ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし
７のシクロアルキル基、アリル基、２位、３位もしくは
４位がOH基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基もし
くは炭素原子数１ないし８のアルコキシ基もしくは炭素
原子数２ないし８のジアルキルアミノ基で一置換された
炭素原子数２ないし４のアルキル基またはベンジル基を
表わすか、または R3及びR4は、それらが結合している窒素原子と一緒に
なって５員ないし７員の複素環の部分を形成する。）で
表わされる基のうちの１種を表わし、 ｍは１ないし６の整数を表わし、 ｍが１を表わすとき、X2は上記で定義したＸ及びX1と
同じ意味を表わすか、または塩素原子もしくは臭素原子
を表わし、並びに ｍが２を表わすとき、X2は次式： （式中、 R5は上記で定義したR1と同じ意味を表わし、 R6,R8及びR11は同一もしくは異なって水素原子、炭素
原子数１ないし12のアルキル基、未置換もしくは炭素原
子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５
ないし７のシクロアルキル基、またはベンジル基もしく
は1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わ
し、 R7は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、炭素原子
数５ないし18のシクロアルキレン基、炭素原子数８ない
し18のジアルキレンシクロヘキシレン基、炭素原子数13
ないし18のアルキレンジシクロヘキシレン基、炭素原子
数14ないし18のアルキリデンジシクロヘキシレン基、キ
シリレン基、１個、２個もしくは３個の酸素原子または
Ｎ−R13基で中断された炭素原子数４ないし12のアル
キレン基を表わし、（R13は炭素原子数１ないし12のア
ルキル基もしくはシクロヘキシル基を表わす。）、 R9は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、炭素原子
数５ないし18のシクロアルキレン基、炭素原子数８ない
し18のジアルキレンシクロヘキシレン基、炭素原子数13
ないし18のアルキレンジシクロヘキシレン基、炭素原子
数14ないし18のアルキリデンジシクロヘキシレン基、フ
ェニレン基、炭素原子数13ないし26のアルキレンジフェ
ニレン基または未置換もしくはベンゼン環で炭素原子数
１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数14ない
し26のアルキリデンジフェニレン基を表わし、 R10は水素原子もしくはメチル基を表わし、並びに ｎは２ないし６の整数を表わす。）で表わされる基の
うちの１種を表わし、そして ｍが３を表わすとき、X2は次式： （式中、 R14,R17,R18,R19,R20,R22,R23及びR25は同一もしくは
異なってR6及びR8で定義したものと同じ意味を表わし、 R15,R16,R21及びR24は同一もしくは異なって炭素原子
数２ないし12のアルキレン基を表わすか、または R15及びR16はＮ−CH3基で中断された炭素原子数４
ないし６のアルキレン基を表わし、 ｒ及びＳは同一もしくは異なって２ないし６の整数を
表わし、並びに ｔは０もしくは１を表わす。）で表わされる基のうち
の１種を表わし、 ｍが４、５もしくは６を表わすとき、X2は次式： （式中、 R26及びR29は同一または異なってR6及びR8で定義した
ものと同じ意味を表わし、 R27及びR28は同一または異なって炭素原子数２ないし
12のアルキレン基を表わし、並びに ｖは１、２もしくは３を表わす。）で表わされる基を
表わすか、または ｍが４を表わすとき、X2は更に次式： （式中、 R30及びR33は同一もしくは異なって上記で定義したR6
及びR8と同じ意味を表わし、 R31及びR32は同一もしくは異なって炭素原子数２ない
し12のアルキレン基を表わし、並びに Ｘは上記で定義した意味を表わす。）で表わされる基
のうちの１種を表わすか、または ｍが６を表わすとき、X2は更に次式： （式中、 R30,R31,R32及びR33は上記で定義した意味を表わ
す。）で表わされる基のうちの１種を表わす。〕で表わ
される化合物であるが、ただし、式（III）で表わされ
る化合物中、少なくとも１個の1,2,2,6,6−ペンタメチ
ル−４−ピペリジル基が少なくとも１種の基X,X1及びX2
中に存在している。
２） 式（Ｖ）： 〔式中、 X3は上記式（IV a），（IV b），（IV c）及び（IV d）
で表わされる基のうちの１種を表わすか、または次式： （式中、 R11,R18,R19,R20,n,r,s及びｔは上記で定義した意味
を表わし、 R12は上記で定義したR11と同じ意味を表わし、 ｐは上記で定義したｎと同じ意味を表わし、並びに ｑは０もしくは１を表わす。）で表わされる基を表わ
し、 X4は上記で定義したＸ及びX1と同じ意味を表わし、並
びに ｗは２ないし50の数を表わし、トリアジン基に結合し
た最初の末端基が、例えばCl,ONa,OK,基X4または次式： （式中、 R6,R7,R8,R9,R10,R11,R12,R18,R19,R20,n,p,q,r,s及
びｔは上記で定義した意味を表わす。）で表わされる基
のうちの１種を表わし、基X3に結合している２番目の末
端基は、例えばメチル基、OH基もしくは次式： （式中、 Ａは上記で定義した最初の末端基の意味のうちの１種
を表わし、並びに X4は上記で定義した意味を表わす。）で表わされる基
を表わす。〕で表わされる化合物であるが、式（Ｖ）で
表わされる上記化合物中で少なくとも１個の1,2,2,6,6
−ペンタメチル−４−ピペリジル基が少なくとも１種の
基X3及びX4中に存在する。
で表わされる基のうちの１種を表わすか、または次式： （式中、 R11,R18,R19,R20,n,r,s及びｔは上記で定義した意味
を表わし、 R12は上記で定義したR11と同じ意味を表わし、 ｐは上記で定義したｎと同じ意味を表わし、並びに ｑは０もしくは１を表わす。）で表わされる基を表わ
し、 X4は上記で定義したＸ及びX1と同じ意味を表わし、並
びに ｗは２ないし50の数を表わし、トリアジン基に結合し
た最初の末端基が、例えばCl,ONa,OK,基X4または次式： （式中、 R6,R7,R8,R9,R10,R11,R12,R18,R19,R20,n,p,q,r,s及
びｔは上記で定義した意味を表わす。）で表わされる基
のうちの１種を表わし、基X3に結合している２番目の末
端基は、例えばメチル基、OH基もしくは次式： （式中、 Ａは上記で定義した最初の末端基の意味のうちの１種
を表わし、並びに X4は上記で定義した意味を表わす。）で表わされる基
を表わす。〕で表わされる化合物であるが、式（Ｖ）で
表わされる上記化合物中で少なくとも１個の1,2,2,6,6
−ペンタメチル−４−ピペリジル基が少なくとも１種の
基X3及びX4中に存在する。
３） 反復単位の式（VI）及び式（VII）： を含有し、そして分子量が1,000ないし20,000の間であ
り、（VI）と（VII）のモル比は4:1ないし1:4であるポ
リトリアジン、但し上記式中、X5及びX8は同一もしくは
異なって上記で定義したX3と同じ意味を表わし、X6は上
記で定義したＸ及びX1と同じ意味を表わし、X7は炭素原
子数２ないし12のアルキレン基、 脂肪族炭素原子数２ないし12のジアシル基、基−CH2CO
−、基−COO−R9−OOC−（R9は上記で定義した意味を表
わす。）で表わすか、またはX7は次式： （式中、X9は上記で定義したＸ及びX1と同じ意味る表わ
す。）で表わされる基を表わし、ただし上記化合物中、
少なくとも１個の1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペ
リジル基が少なくとも１種の基X5,X6及びX8に存在す
る。
り、（VI）と（VII）のモル比は4:1ないし1:4であるポ
リトリアジン、但し上記式中、X5及びX8は同一もしくは
異なって上記で定義したX3と同じ意味を表わし、X6は上
記で定義したＸ及びX1と同じ意味を表わし、X7は炭素原
子数２ないし12のアルキレン基、 脂肪族炭素原子数２ないし12のジアシル基、基−CH2CO
−、基−COO−R9−OOC−（R9は上記で定義した意味を表
わす。）で表わすか、またはX7は次式： （式中、X9は上記で定義したＸ及びX1と同じ意味る表わ
す。）で表わされる基を表わし、ただし上記化合物中、
少なくとも１個の1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペ
リジル基が少なくとも１種の基X5,X6及びX8に存在す
る。
４） 次式（VIII）： 〔式中、 X10は上記で定義したX7と同じ意味を表わし、 R34及びR35は同一もしくは異なって水素原子もしくは
炭素原子数１ないし12のアルキル基を表わすか、または R34は更に次式IX: （式中、 R35は上記で定義した意味を表わし、 R36は水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル
基、シクロヘキシル基もしくはベンジル基を表わす。）
で表わされる基を表わし、並びに ｘは２ないし50の数を表わす。〕で表わされる化合
物。
炭素原子数１ないし12のアルキル基を表わすか、または R34は更に次式IX: （式中、 R35は上記で定義した意味を表わし、 R36は水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル
基、シクロヘキシル基もしくはベンジル基を表わす。）
で表わされる基を表わし、並びに ｘは２ないし50の数を表わす。〕で表わされる化合
物。
種々の炭素原子数１ないし12のアルキル置換基は、線
状または枝分れ鎖で、例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イ
ソ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基もしくはドデシル基
である。
状または枝分れ鎖で、例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イ
ソ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基もしくはドデシル基
である。
種々の炭素原子数５ないし７のシクロアルキル置換基
は、未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基、
特にメチル基で置換されたもので、例えばシクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジ
メチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基
で、好ましくはシクロヘキシル基である。
は、未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基、
特にメチル基で置換されたもので、例えばシクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジ
メチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基
で、好ましくはシクロヘキシル基である。
２位、３位もしくは４位がOH基で一置換された炭素原
子数２ないし４のアルキル基の例は、２−ヒドロキシエ
チル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプ
ロピル基、２−ヒドロキシブチル基及び４−ヒドロキシ
ブチル基である。
子数２ないし４のアルキル基の例は、２−ヒドロキシエ
チル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプ
ロピル基、２−ヒドロキシブチル基及び４−ヒドロキシ
ブチル基である。
２位、３位もしくは４位が炭素原子数１ないし８のア
ルコキシ基で一置換された炭素原子数２ないし４のアル
キル基の例は、２−メトキシエチル基、２−エトキシエ
チル基、２−ブトキシエチル基、３−メトキシプロピル
基、３−エトキシプロピル基、３−ブトキシプロピル
基、３−オクトキシプロピル基及び４−メトキシブチル
基である。
ルコキシ基で一置換された炭素原子数２ないし４のアル
キル基の例は、２−メトキシエチル基、２−エトキシエ
チル基、２−ブトキシエチル基、３−メトキシプロピル
基、３−エトキシプロピル基、３−ブトキシプロピル
基、３−オクトキシプロピル基及び４−メトキシブチル
基である。
２位、３位もしくは４位が炭素原子数２ないし８のジ
アルキルアミノ基で一置換された炭素原子数２ないし４
のアルキル基の例は、２−ジエチルアミノエチル基、２
−ジブチルアミノエチル基、３−ジメチルアミノプロピ
ル基、３−ジエチルアミノプロル基及び３−ジブチルア
ミノプロピル基である。
アルキルアミノ基で一置換された炭素原子数２ないし４
のアルキル基の例は、２−ジエチルアミノエチル基、２
−ジブチルアミノエチル基、３−ジメチルアミノプロピ
ル基、３−ジエチルアミノプロル基及び３−ジブチルア
ミノプロピル基である。
それらが結合している窒素原子と一緒になって酸素原
子もしくは窒素原子のような他のヘテロ原子を含有でき
る５員ないし７員の複素環の部分を形成するR3及びR4の
代表的な例は１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル
基、４−モルホリニル基、４−メチル−１−ピペラジル
基及び１−ヘキサヒドロアゼピニル基である。
子もしくは窒素原子のような他のヘテロ原子を含有でき
る５員ないし７員の複素環の部分を形成するR3及びR4の
代表的な例は１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル
基、４−モルホリニル基、４−メチル−１−ピペラジル
基及び１−ヘキサヒドロアゼピニル基である。
炭素原子数２ないし12のアルキレン基の例は、エチレ
ン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、2,2−ジメチルトリメチレン
基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチ
レン基、トリメチルヘキサメチレン基、デカメチレン
基、ウンデカメチレン基及びドデカメチレン基である。
ン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、2,2−ジメチルトリメチレン
基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチ
レン基、トリメチルヘキサメチレン基、デカメチレン
基、ウンデカメチレン基及びドデカメチレン基である。
炭素原子数５ないし18のシクロアルキレン基の例は、
シクロヘキシレン基もしくは炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換されたシクロヘキシレン基である。
シクロヘキシレン基もしくは炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換されたシクロヘキシレン基である。
炭素原子数８ないし18のジアルキレンシクロアルキレ
ン基の例は、シクロヘキシレンジメチレン基及びジメチ
ルシクロヘキシレンジメチレン基である。
ン基の例は、シクロヘキシレンジメチレン基及びジメチ
ルシクロヘキシレンジメチレン基である。
炭素原子数13ないし18のアルキリデンジシクロヘキシ
レン基の例は、メチレンジシクロヘキシレン基及びメチ
レン−ビス−（ジメチルシクロヘキシレン）基である。
レン基の例は、メチレンジシクロヘキシレン基及びメチ
レン−ビス−（ジメチルシクロヘキシレン）基である。
炭素原子数14ないし18のアルキリデンジシクロヘキシ
レン基の例は、イソプロピリデンジシクロヘキシレン基
である。
レン基の例は、イソプロピリデンジシクロヘキシレン基
である。
1,2もしくは３個の酸素原子で中断された炭素原子数
４ないし12のアルキレン基の例は、３−オキサペンタン
−1,5−ジイル基、４−オキサヘプタン−1,7−ジイル
基、3,6−ジオキサオクタン−1,8−ジイル−4,9−ジオ
キサドデカン−1,12−ジイル基、3,6,9−トリオキサウ
ンデカン−1,11−ジイル基及び4,7,10−トリオキサトリ
デカン−1,13−ジイル基である。
４ないし12のアルキレン基の例は、３−オキサペンタン
−1,5−ジイル基、４−オキサヘプタン−1,7−ジイル
基、3,6−ジオキサオクタン−1,8−ジイル−4,9−ジオ
キサドデカン−1,12−ジイル基、3,6,9−トリオキサウ
ンデカン−1,11−ジイル基及び4,7,10−トリオキサトリ
デカン−1,13−ジイル基である。
1,2−もしくは３個のＮ−R13基で中断された炭素原
子数４ないし12のアルキレン基R7の代表例は、３−メチ
ル−３−アザペンタン−1,5−ジイル基、４−メチル−
４−アザヘプタン−1,7−ジイル基、４−ブチル−４−
アザヘプタン−1,7−ジイル基、４−オクチル−４−ア
ザヘプタン−1,7−ジイル基、４−シクロヘキシル−４
−アザヘプタン−1,7−ジイル基、７−メチル−７−ア
ザトリデカン−1,13−ジイル基、4,7−ジメチル−4,7−
ジアザデカン−1,10−ジイル基及び3,6,9−トリアザウ
ンデカン−1,11−ジイル基である。
子数４ないし12のアルキレン基R7の代表例は、３−メチ
ル−３−アザペンタン−1,5−ジイル基、４−メチル−
４−アザヘプタン−1,7−ジイル基、４−ブチル−４−
アザヘプタン−1,7−ジイル基、４−オクチル−４−ア
ザヘプタン−1,7−ジイル基、４−シクロヘキシル−４
−アザヘプタン−1,7−ジイル基、７−メチル−７−ア
ザトリデカン−1,13−ジイル基、4,7−ジメチル−4,7−
ジアザデカン−1,10−ジイル基及び3,6,9−トリアザウ
ンデカン−1,11−ジイル基である。
未置換またはベンゼン環で炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換された炭素原子数13ないし26のアルキレ
ンジフェニレン基もしくは炭素原子数14ないし26のアル
キリデンジフェニレン基R9の代表例は、メチンレンジフ
ェニレン基、イソプロピリデンジフェニレン基、ブチリ
デンジフェニレン基もしくは次式： で表わされる基である。
ルキル基で置換された炭素原子数13ないし26のアルキレ
ンジフェニレン基もしくは炭素原子数14ないし26のアル
キリデンジフェニレン基R9の代表例は、メチンレンジフ
ェニレン基、イソプロピリデンジフェニレン基、ブチリ
デンジフェニレン基もしくは次式： で表わされる基である。
Ｎ−CH3基で中断された炭素原子数４ないし６のア
ルキレン基R15及びR16の好ましい例は、３−メチル−３
−アザペンタン−1,5−ジイル基、３−メチル−３−ア
ザヘキサン−1,6−ジイル基及び４−メチル−４−アザ
ヘプタン−1,7−ジイル基である。
ルキレン基R15及びR16の好ましい例は、３−メチル−３
−アザペンタン−1,5−ジイル基、３−メチル−３−ア
ザヘキサン−1,6−ジイル基及び４−メチル−４−アザ
ヘプタン−1,7−ジイル基である。
脂肪族炭素原子数２ないし12のジアシル基X7及びX10
は好ましくは炭素原子数２ないし10のアルカンジオイル
基で、特にオキサリル基、マロニル基、スクシニル基、
アジポイル基もしくはセバコイル基である。
は好ましくは炭素原子数２ないし10のアルカンジオイル
基で、特にオキサリル基、マロニル基、スクシニル基、
アジポイル基もしくはセバコイル基である。
式（III）で表わされる好ましい化合物は、次式（III
a）： 〔式中、 R1は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキ
シル基、1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基
または２位もしくは３位がOH基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基もしくは炭素原子数２ないし４のジアル
キルアミノ基で一置換された炭素原子数２ないし３のア
ルキル基を表わし、 ｍは１ないし４の整数を表わし、そして ｍが１を表わすとき、X2は塩素原子または次式： （式中、 R1は上記で定義した意味を表わし、 R2は炭素原子数１ないし８のアルキル基もしくは1,2,
2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、並
びに R3及びR4は同一もしくは異なって水素原子、炭素原子
数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基もしくは
アリル基を表わすか、または は４−モルホリニル基を表わす。） で表わされる基のうちの１種を表わし、そして ｍが２を表わすとき、X2は次式： （式中、 R6,R8及びR11は同一もしくは異なって水素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基もし
くは1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表
わし、 R7は炭素原子数２ないし６のアルキレン基、シクロヘ
キシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレン
ジシクロヘキシレン基、または１個もしくは２個の酸素
原子またはＮ−CH3基で中断された炭素原子数４ない
し12のアルキレン基を表わし、 R9は炭素原子数２ないし６のアルキレン基、シクロヘ
キシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、イソプロ
ピリデンジシクロヘキシレン基、フェニレン基、メチレ
ンジフェニレン基もしくはイソプロピリデンジフェニレ
ン基を表わす。）で表される基のうちの１種を表わし、
そして ｍが３を表わすとき、X2は次式： （式中、 R14及びR17は同一もしくは異なって水素原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基もしくは1,2,2,6,6−ペン
タメチル−４−ピペリジル基を表わす。）で表わされる
基を表わし、そして ｍが４を表わすとき、X2は次式： （式中、 R26及びR29は同一もしくは異なって水素原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基もしくは1,2,2,6,6−ペン
タメチル−４−ピペリジル基を表わす。）で表わされる
基を表わす。〕で表わされる化合物である。
a）： 〔式中、 R1は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキ
シル基、1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基
または２位もしくは３位がOH基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基もしくは炭素原子数２ないし４のジアル
キルアミノ基で一置換された炭素原子数２ないし３のア
ルキル基を表わし、 ｍは１ないし４の整数を表わし、そして ｍが１を表わすとき、X2は塩素原子または次式： （式中、 R1は上記で定義した意味を表わし、 R2は炭素原子数１ないし８のアルキル基もしくは1,2,
2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、並
びに R3及びR4は同一もしくは異なって水素原子、炭素原子
数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基もしくは
アリル基を表わすか、または は４−モルホリニル基を表わす。） で表わされる基のうちの１種を表わし、そして ｍが２を表わすとき、X2は次式： （式中、 R6,R8及びR11は同一もしくは異なって水素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基もし
くは1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表
わし、 R7は炭素原子数２ないし６のアルキレン基、シクロヘ
キシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレン
ジシクロヘキシレン基、または１個もしくは２個の酸素
原子またはＮ−CH3基で中断された炭素原子数４ない
し12のアルキレン基を表わし、 R9は炭素原子数２ないし６のアルキレン基、シクロヘ
キシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、イソプロ
ピリデンジシクロヘキシレン基、フェニレン基、メチレ
ンジフェニレン基もしくはイソプロピリデンジフェニレ
ン基を表わす。）で表される基のうちの１種を表わし、
そして ｍが３を表わすとき、X2は次式： （式中、 R14及びR17は同一もしくは異なって水素原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基もしくは1,2,2,6,6−ペン
タメチル−４−ピペリジル基を表わす。）で表わされる
基を表わし、そして ｍが４を表わすとき、X2は次式： （式中、 R26及びR29は同一もしくは異なって水素原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基もしくは1,2,2,6,6−ペン
タメチル−４−ピペリジル基を表わす。）で表わされる
基を表わす。〕で表わされる化合物である。
ｍが２を表わすとき、式（III）で表わされる他の好
ましい化合物は、次式： （式中、 R3′及びR4′は炭素原子数１ないし４のアルキル基も
しくはアリル基を表わし、並びに R3′は更に水素原子を表わすか、または基 が４−モルホリニル基を表わす。） で表わされる化合物である。
ましい化合物は、次式： （式中、 R3′及びR4′は炭素原子数１ないし４のアルキル基も
しくはアリル基を表わし、並びに R3′は更に水素原子を表わすか、または基 が４−モルホリニル基を表わす。） で表わされる化合物である。
好ましい式（Ｖ）で表わされる化合物は、次式（V
a）： 〔式中、 R7は炭素原子数２ないし６のアルキレン基、シクロヘ
キシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレン
ジシクロヘキシレン基、または１個もしくは２個の酸素
原子もしくはＮ−CH3基で中断された炭素原子数４な
いし12のアルキレン基を表わし、 X4は次式： （式中、 R1は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキ
シル基、1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基
または２位もしくは３位がOH基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基もしくは炭素原子数２ないし４のジアル
キルアミノ基で一置換された炭素原子数２ないし３のア
ルキル基を表わし、 R2は炭素原子数１ないし８のアルキル基もしくは1,2,
2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、 R3及びR4は同一もしくは異なって水素原子、炭素原子
数１ないし８のア４ルキル基、シクロヘキシル基もしく
はアリル基を表わすか、または は４−モルホリニル基を表わす。）で表わされる基のう
ちの１種を表わし、並びに ｗは２ないし20の数を表わし、 トリアジン環に結合する最初の末端基は、例えばONa,
OKもしくは基X4を表わし、並びに 鎖中窒素原子に結合する第２の末端基は例えばメチル
基もしくは （式中、Ａは例えばONa,OKもしくは基X4を表わし、並び
にX4は上記で定義した意味を表わす。）を表わす。〕で
表わされる化合物である。
a）： 〔式中、 R7は炭素原子数２ないし６のアルキレン基、シクロヘ
キシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレン
ジシクロヘキシレン基、または１個もしくは２個の酸素
原子もしくはＮ−CH3基で中断された炭素原子数４な
いし12のアルキレン基を表わし、 X4は次式： （式中、 R1は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキ
シル基、1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基
または２位もしくは３位がOH基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基もしくは炭素原子数２ないし４のジアル
キルアミノ基で一置換された炭素原子数２ないし３のア
ルキル基を表わし、 R2は炭素原子数１ないし８のアルキル基もしくは1,2,
2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、 R3及びR4は同一もしくは異なって水素原子、炭素原子
数１ないし８のア４ルキル基、シクロヘキシル基もしく
はアリル基を表わすか、または は４−モルホリニル基を表わす。）で表わされる基のう
ちの１種を表わし、並びに ｗは２ないし20の数を表わし、 トリアジン環に結合する最初の末端基は、例えばONa,
OKもしくは基X4を表わし、並びに 鎖中窒素原子に結合する第２の末端基は例えばメチル
基もしくは （式中、Ａは例えばONa,OKもしくは基X4を表わし、並び
にX4は上記で定義した意味を表わす。）を表わす。〕で
表わされる化合物である。
式（VI）及び（VII）で表わされる反復単位を含有す
る好ましいポリトリアジンは、分子量が1,500ないし10,
000の間であり、（VI）：（VII）のモル比が3:1ないし
1:3でる化合物であって、式中、X5及びX8は次式： （式中、 R7は炭素原子数２ないし６のアルキレン基、シクロヘ
キシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレン
ジシクロヘキシレン基または１個もしくは２個の炭素原
子またはＮ−CH3基で中断された炭素原子数４ないし1
2のアルキレン基を表わす。）で表わされる基を表わ
し、 X6は次式： （式中、 R1は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキ
シル基、1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル
基、または２位もしくは３位がOH基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基または炭素原子数２ないし４のジア
ルキルアミノ基で−置換された炭素原子数２ないし３の
アルキル基を表わし、並びに R3及びR4は同一もしくは異なって水素原子、炭素原子
数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基もしくは
アリル基を表わすか、または は４−モルホリニル基を表わす。） で表わされる基のうちの１種を表わし、並びに X7は 基−CO（CH2）yCO−（式中、ｙは０ないし８を表わ
す。）または基−CH2CO−を表わす化合物である。
る好ましいポリトリアジンは、分子量が1,500ないし10,
000の間であり、（VI）：（VII）のモル比が3:1ないし
1:3でる化合物であって、式中、X5及びX8は次式： （式中、 R7は炭素原子数２ないし６のアルキレン基、シクロヘ
キシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレン
ジシクロヘキシレン基または１個もしくは２個の炭素原
子またはＮ−CH3基で中断された炭素原子数４ないし1
2のアルキレン基を表わす。）で表わされる基を表わ
し、 X6は次式： （式中、 R1は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキ
シル基、1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル
基、または２位もしくは３位がOH基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基または炭素原子数２ないし４のジア
ルキルアミノ基で−置換された炭素原子数２ないし３の
アルキル基を表わし、並びに R3及びR4は同一もしくは異なって水素原子、炭素原子
数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基もしくは
アリル基を表わすか、または は４−モルホリニル基を表わす。） で表わされる基のうちの１種を表わし、並びに X7は 基−CO（CH2）yCO−（式中、ｙは０ないし８を表わ
す。）または基−CH2CO−を表わす化合物である。
式（VIII）で表わされる上記化合物は、X10が 基−CO（CH2）8CO−〔式中、Ｚは０ないし８を表わ
す。〕、基−CH2CO−または 〔式中、X9が次式： （式中、 R1は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキ
シル基もしくは1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル基を表わし、 R2は炭素原子数１ないし８のアルキル基もしくは1,2,
2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、並
びに R3及びR4が同一もしくは異なって水素原子、炭素原子
数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基もしくは
アリル基を表わすか、または が４−モルホリニル基を表わす。）で表わされる基のう
ちの１種を表わす。〕を表わし、 R34及びR35が同一もしくは異なって水素原子もしくは
メチル基を表わすか、または R34が式（IX）〔式中、R35は水素原子もしくはメチル
基を表わし、R36は炭素原子数１ないし８のアルキル基
もしくはシクロヘキシル基を表わし、並びにｘは２ない
し20の数を表わす。〕で表わされる基を表わすのが好ま
しい。
す。〕、基−CH2CO−または 〔式中、X9が次式： （式中、 R1は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキ
シル基もしくは1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル基を表わし、 R2は炭素原子数１ないし８のアルキル基もしくは1,2,
2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、並
びに R3及びR4が同一もしくは異なって水素原子、炭素原子
数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基もしくは
アリル基を表わすか、または が４−モルホリニル基を表わす。）で表わされる基のう
ちの１種を表わす。〕を表わし、 R34及びR35が同一もしくは異なって水素原子もしくは
メチル基を表わすか、または R34が式（IX）〔式中、R35は水素原子もしくはメチル
基を表わし、R36は炭素原子数１ないし８のアルキル基
もしくはシクロヘキシル基を表わし、並びにｘは２ない
し20の数を表わす。〕で表わされる基を表わすのが好ま
しい。
式（II）で表わされる基を含有し、そして本発明に従
って製造できる特に好ましい化合物は以下のものであ
る。
って製造できる特に好ましい化合物は以下のものであ
る。
ａ）式（III a）〔式中、R1は炭素原子数１ないし８の
アルキル基、シクロヘキシル基もしくは1,2,2,6,6−ペ
ンタメチル−４−ピペリジル基を表し、ｍは１ないし４
の整数を表わし、並びにｍが１を表わすとき、X2は塩素
原子または次式： （式中、 R1は前記で定義した意味を表わし、 R2は炭素原子数１ないし８のアルキル基もしくは1,2,
2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、並
びに R3及びR4は同一もしくは異なって炭素原子数１ないし
８のアルキル基、シクロヘキシル基もしくはアリル基を
表わし、並びに R3は更に酸素原子を表わすか、または は４−モルホリニル基を表わす。）で表わされる基のう
ちの１種を表わし、そして ｍが２を表わすとき、X2は次式： （式中、 R6,R8及びR11は同一もしくは異なって水素原子、メチ
ル基もしくは1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル基を表わす。）で表わされる基のうちの１種を表わ
し、そして ｍが３を表わすとき、X2は次式： （式中、 R14及びR17は同一もしくは異なって水素原子、メチル
基もしくは1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル
基を表わす。）で表わされる基を表わし、そして ｍが４を表わすとき、X2は次式： （式中、 R26及びR29は同一もしくは異なって水素原子もしくは
メチル基を表わす。）で表わされる基を表わす。〕で表
わされる化合物。
アルキル基、シクロヘキシル基もしくは1,2,2,6,6−ペ
ンタメチル−４−ピペリジル基を表し、ｍは１ないし４
の整数を表わし、並びにｍが１を表わすとき、X2は塩素
原子または次式： （式中、 R1は前記で定義した意味を表わし、 R2は炭素原子数１ないし８のアルキル基もしくは1,2,
2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、並
びに R3及びR4は同一もしくは異なって炭素原子数１ないし
８のアルキル基、シクロヘキシル基もしくはアリル基を
表わし、並びに R3は更に酸素原子を表わすか、または は４−モルホリニル基を表わす。）で表わされる基のう
ちの１種を表わし、そして ｍが２を表わすとき、X2は次式： （式中、 R6,R8及びR11は同一もしくは異なって水素原子、メチ
ル基もしくは1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル基を表わす。）で表わされる基のうちの１種を表わ
し、そして ｍが３を表わすとき、X2は次式： （式中、 R14及びR17は同一もしくは異なって水素原子、メチル
基もしくは1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル
基を表わす。）で表わされる基を表わし、そして ｍが４を表わすとき、X2は次式： （式中、 R26及びR29は同一もしくは異なって水素原子もしくは
メチル基を表わす。）で表わされる基を表わす。〕で表
わされる化合物。
ｂ）式（V a）〔式中、R7は基−（CH2）2-6−を表わ
し、 X4は次式： （式中、R1は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シク
ロヘキシル基もしくは1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−
ピペリジル基を表わし、 R3及びR4は同一もしくは異なって炭素原子数１ないし
８のアルキル基もしくはシクロヘキシル基を表わし、並
びに R3は更に水素原子を表わすか、または は４−モルホリニル基を表わす。）で表わされる基のう
ちの１種を表わし、並びに ｗは２ないし10の数を表わし、そして トリアジン基に結合する末端基は、例えば上記で定義
した基X4のうちの１種を表わし、並びに 鎖中窒素原子に結合する末端基は、例えばメチル基も
しくは （X4は上記で定義した意味を表わす。）を表わす。〕で
表わされる化合物。
し、 X4は次式： （式中、R1は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シク
ロヘキシル基もしくは1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−
ピペリジル基を表わし、 R3及びR4は同一もしくは異なって炭素原子数１ないし
８のアルキル基もしくはシクロヘキシル基を表わし、並
びに R3は更に水素原子を表わすか、または は４−モルホリニル基を表わす。）で表わされる基のう
ちの１種を表わし、並びに ｗは２ないし10の数を表わし、そして トリアジン基に結合する末端基は、例えば上記で定義
した基X4のうちの１種を表わし、並びに 鎖中窒素原子に結合する末端基は、例えばメチル基も
しくは （X4は上記で定義した意味を表わす。）を表わす。〕で
表わされる化合物。
本発明による方法は以下に示した実施例1,4,5,9及び1
1の化合物の製法のために特に有効である。
1の化合物の製法のために特に有効である。
実施例1:N,N′−ビス−〔2,4−ビス−〔Ｎ−（1,2,3,6,
6−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ブチルアミ
ノ）〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−1,6−ヘキサ
ンジアミンの製造 ａ） 10℃に冷却したキシレン250ml中の塩化シアヌル3
6.8g（0.2モル）の溶液に、温度を10℃から15℃の間に
維持しながらＮ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペ
リジル）−ブチルアミン84.9g（0.4モル）をゆっくりと
添加する。添加終了後、混合物を周囲温度で１時間撹拌
し、そして水70ml中の水酸化ナトリウム16.8g（0.42モ
ル）の溶液を添加する。
6−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ブチルアミ
ノ）〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−1,6−ヘキサ
ンジアミンの製造 ａ） 10℃に冷却したキシレン250ml中の塩化シアヌル3
6.8g（0.2モル）の溶液に、温度を10℃から15℃の間に
維持しながらＮ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペ
リジル）−ブチルアミン84.9g（0.4モル）をゆっくりと
添加する。添加終了後、混合物を周囲温度で１時間撹拌
し、そして水70ml中の水酸化ナトリウム16.8g（0.42モ
ル）の溶液を添加する。
混合物を80℃で２時間加熱し、そしてその後1,6−ヘ
キサンジアミン11.6g（0.1モル）及び水酸化ナトリウム
12g（0.3モル）を添加する。
キサンジアミン11.6g（0.1モル）及び水酸化ナトリウム
12g（0.3モル）を添加する。
次に混合物を全還流下で３時間加熱し、続いて反応で
生じた水を分離しながら、更に16時間加熱する。そして
最後に水150mlを添加し、混合物を10分間撹拌して水相
を分離する。
生じた水を分離しながら、更に16時間加熱する。そして
最後に水150mlを添加し、混合物を10分間撹拌して水相
を分離する。
ｂ） ギ酸19.8g（0.43モル）及び２％水性NaOH溶液24.
5ml中のパラホルムアルデヒド13.5g（0.44モル）を溶解
することにより得た溶液からなる混合物を上記で得た溶
液に約２時間かけて添加し、そして110℃に加熱し、添
加された水及び反応水を共沸的に同時に分離する。
5ml中のパラホルムアルデヒド13.5g（0.44モル）を溶解
することにより得た溶液からなる混合物を上記で得た溶
液に約２時間かけて添加し、そして110℃に加熱し、添
加された水及び反応水を共沸的に同時に分離する。
次に混合物を70−80℃に冷却して、水20ml中の水酸化
ナトリウム3gの溶液を70−80℃で添加する。
ナトリウム3gの溶液を70−80℃で添加する。
水相を分離し、そして共沸的に水を分離して混合物を
脱水する。
脱水する。
次に溶液を真空（26mbar）にして蒸発させると、融点
が110−114℃である生成物を得る。
が110−114℃である生成物を得る。
元素分析C68H130N16 計算値:C＝69.70％;H＝11.18％;N＝19.12％ 測定値:C＝69.10％;H＝11.08％;N＝18.95％ 実施例２−11:実施例１と同じ反応条件下でそして適す
る試薬を使用して、実施例１に記載した操作に従うと、
次式： で表わされる以下の化合物を製造する。： 実施例12:実施例１と同じ反応条件下で、そして適当な
試薬を使用して、実施例１に記載した操作に従うと、融
点が224−226℃である次式： で表わされる化合物を製造する。
る試薬を使用して、実施例１に記載した操作に従うと、
次式： で表わされる以下の化合物を製造する。： 実施例12:実施例１と同じ反応条件下で、そして適当な
試薬を使用して、実施例１に記載した操作に従うと、融
点が224−226℃である次式： で表わされる化合物を製造する。
実施例13−14:実施例１のｂ）と同じ反応条件下で、そ
して適当な中間体を使用して、上記に記載した操作に従
うと、次式： で表わされる反復単位を含有する以下の化合物を製造す
る。： 分子量は、ヨーロッパ特許出願第255,900号に記載さ
れた方法に従って決定する。
して適当な中間体を使用して、上記に記載した操作に従
うと、次式： で表わされる反復単位を含有する以下の化合物を製造す
る。： 分子量は、ヨーロッパ特許出願第255,900号に記載さ
れた方法に従って決定する。
実施例15:N,N′−ビス−〔2,4−ビス−〔Ｎ−（1,2,2,
6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ブチルアミ
ノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−N,N′−ジメチ
ル−1,6−ヘキサンジアミンの製造 水30ml中に懸濁したギ酸17.4g（0.378モル）及びパラ
ホルムアルデヒド12.97g（0.432モル）を実施例1aに記
載したように製造した、キシレン90ml中のN,N′−ビス
−〔2,4−ビス−〔Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−
ピペリジル）−ブチルアミノ〕1,3,5−トリアジン−６
−イル〕−1,6−ヘキサンジアミン6.235g（0.054モル）
の溶液に添加する。
6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ブチルアミ
ノ〕−1,3,5−トリアジン−６−イル〕−N,N′−ジメチ
ル−1,6−ヘキサンジアミンの製造 水30ml中に懸濁したギ酸17.4g（0.378モル）及びパラ
ホルムアルデヒド12.97g（0.432モル）を実施例1aに記
載したように製造した、キシレン90ml中のN,N′−ビス
−〔2,4−ビス−〔Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−
ピペリジル）−ブチルアミノ〕1,3,5−トリアジン−６
−イル〕−1,6−ヘキサンジアミン6.235g（0.054モル）
の溶液に添加する。
反応容器にふたをして130℃で７時間加熱する。その
後混合物を冷却し、そして水70ml中の水酸化ナトリウム
32g（0.8モル）の溶液を添加する。
後混合物を冷却し、そして水70ml中の水酸化ナトリウム
32g（0.8モル）の溶液を添加する。
混合物を撹拌しながら80℃で30分間加熱する。
キシレン溶液を分離して、２度洗浄して、真空（2mba
r）で蒸発させ、オーブンで乾燥させた後、融点が111−
114℃である生成物を得る。
r）で蒸発させ、オーブンで乾燥させた後、融点が111−
114℃である生成物を得る。
元素分析C70H134N16 計算値:C＝70.07％;H＝11.26％;N＝18.68％ 測定値:C＝69.94％;H＝11.26％;N＝18.62％ 実施例16:2−クロロ−4,6−ビス〔Ｎ−（1,2,2,6,6−ペ
ンタメチル−４−ピペリジル）−ブチルアミノ〕−1,3,
5−トリアジンの製造 10℃に冷却したキシレン250ml中の塩化シアヌル36.8g
（0.2モル）の溶液に、温度を10℃から15℃の間に維持
しながらＮ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−ブチルアミン84.9g（0.4モル）をゆっくりと添加
する。添加終了後、混合物を周囲温度で１時間撹拌し、
そして水70ml中の水酸化ナトリウム16.8g（0.42モル）
の溶液を添加する。
ンタメチル−４−ピペリジル）−ブチルアミノ〕−1,3,
5−トリアジンの製造 10℃に冷却したキシレン250ml中の塩化シアヌル36.8g
（0.2モル）の溶液に、温度を10℃から15℃の間に維持
しながらＮ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−ブチルアミン84.9g（0.4モル）をゆっくりと添加
する。添加終了後、混合物を周囲温度で１時間撹拌し、
そして水70ml中の水酸化ナトリウム16.8g（0.42モル）
の溶液を添加する。
混合物を80℃で２時間加熱し、室温に冷却して、水相
を分離する。
を分離する。
有機相を水で２度洗浄し、そして次に110℃に加熱す
る。ギ酸21.2g（0.46モル）及び２％NaOH水溶液27.8ml
中にパラホルムアルデヒド15.3g（0.50モル）を溶解し
て得た溶液からなる混合物を上記で得た有機溶液に２時
間かけて添加し、そして110℃に加熱して、添加した水
及び反応で生じた水を共沸的に同時に分離する。
る。ギ酸21.2g（0.46モル）及び２％NaOH水溶液27.8ml
中にパラホルムアルデヒド15.3g（0.50モル）を溶解し
て得た溶液からなる混合物を上記で得た有機溶液に２時
間かけて添加し、そして110℃に加熱して、添加した水
及び反応で生じた水を共沸的に同時に分離する。
次に混合物を70−80℃に冷却して、水22ml中の水酸化
ナトリウム3.3gの溶液を70−80℃で添加する。
ナトリウム3.3gの溶液を70−80℃で添加する。
水相を分離し、そして共沸的に水を分離して混合物を
脱水する。
脱水する。
次に溶液を真空（26mbar）にして蒸発させると、融点
が131−133℃である生成物を得る。
が131−133℃である生成物を得る。
元素分析C31H58ClN7 計算値:Cl＝6.28％ 測定値:Cl＝6.30％
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マーチン ホラー スイス国 4312 マグデン シュールス トラーセ 11 (72)発明者 バレリオ ボルザッタ イタリー国 ボローニャ ビア ノベリ ー ２ (56)参考文献 特開 昭59−122487（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−176278（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−73886（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−81874（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−36295（ＪＰ，Ａ)
Claims (17)
- 【請求項１】ホルムアルデヒドおよび蟻酸の混合物を用
いて、少なくとも１個の次式（Ｉ）： で表わされる基を含有する化合物をメチル化して、少な
くとも１個の次式（II）： で表わされる基を含有する相当する化合物を得る方法に
おいて、前記メチル化を芳香族炭化水素溶媒中で行な
い、同時に、反応水および試薬中に含有される水を共沸
蒸留により分離することよりなり、そして、式（Ｉ）の
ピペリジン中の＞NH基とホルムアルデヒドとギ酸のモル
比が1:1:1ないし1:2:2であるメチル化方法。 - 【請求項２】芳香族炭化水素溶媒がトルエン、キシレン
もしくはトリメチルベンゼンである請求項１記載の方
法。 - 【請求項３】芳香族炭化水素溶媒がキシレンである請求
項１記載の方法。 - 【請求項４】式（Ｉ）のピペリジン中の＞NH基とホルム
アルデヒドとギ酸のモル比が1:1:1ないし1:1.3:1.3であ
る請求項１記載の方法。 - 【請求項５】式（Ｉ）のピペリジン中の＞NH基とホルム
アルデヒドとギ酸のモル比が1:1:1ないし1:1.2:1.2であ
る請求項１記載の方法。 - 【請求項６】反応温度が80゜ないし150℃である請求項
１記載の方法。 - 【請求項７】反応温度が90℃ないし130℃である請求項
１記載の方法。 - 【請求項８】少なくとも１個の式（II）で表わされる基
を含有する化合物が、次式（III）： 〔式中、 Ｘ及びX1は同一もしくは異なって次式： （式中、 R1は水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、未
置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換
された炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、２
位、３位もしくは４位がOH基、炭素原子数１ないし８の
アルコキシ基もしくは炭素原子数２ないし８のジアルキ
ルアミノ基で一置換された炭素原子数２ないし４のアル
キル基、ベンジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−
４−ピペリジル基を表わし、 R2は炭素原子数１ないし12のアルキル基、未置換もしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素
原子数５ないし７のシクロアルキル基、アリル基、フェ
ニル基、ベンジル基もしくは1,2,2,6,6−ペンタメチル
−４−ピペリジル基を表わし、並びに R3及びR4は同一または異なって水素原子、炭素原子数１
ないし12のアルキル基、未置換もしくは炭素原子数１な
いし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし７
のシクロアルキル基、アリル基、２位、３位もしくは４
位がOH基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基もしく
は炭素原子数２ないし８のジアルキルアミノ基で一置換
された炭素原子数２ないし４のアルキル基またはベンジ
ル基を表わすか、または R3及びR4は、それらが結合している窒素原子と一緒にな
って５員ないし７員の複素環の部分を形成する。）で表
わされる基のうちの１種を表わし、 ｍは１ないし６の整数を表わし、 ｍが１を表わすとき、X2は上記で定義したＸ及びX1と同
じ意味を表わすか、または塩素原子もしくは臭素原子を
表わし、並びに ｍが２を表わすとき、X2は次式： （式中、 R5は上記で定義したR1と同じ意味を表わし、 R6、R8及びR11は同一もしくは異なって水素原子、炭素
原子数１ないし12のアルキル基、未置換もしくは炭素原
子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５
ないし７のシクロアルキル基、またはベンジル基もしく
は1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わ
し、 R7は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、炭素原子数
５ないし18のシクロアルキレン基、炭素原子数８ないし
18のジアルキレンシクロヘキシレン基、炭素原子数13な
いし18のアルキレンジシクロヘキシレン基、炭素原子数
14ないし18のアクキリデンジシクロヘキシレン基、キシ
リレン基、１個、２個もしくは３個の酸素原子または＞
Ｎ−R13基（式中、R13は炭素原子数１ないし12のアルキ
ル基もしくはシクロヘキシル基を表わす。）で中断され
た炭素原子数４ないし12のアルキレン基を表わし、 R9は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、炭素原子数
５ないし18のシクロアルキレン基、炭素原子数８ないし
18のジアルキレンシクロヘキシレン基、炭素原子数13な
いし18のアルキレンジシクロヘキシレン基、炭素原子数
14ないし18のアルキリデンジシクロヘキシレン基、フェ
ニレン基、炭素原子数13ないし26のアルキレンジフェニ
レン基または未置換もしくはベンゼン環で炭素原子数１
ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数14ないし
26のアルキリデンジフェニレン基を表わし、 R10は水素原子もしくはメチル基を表わし、並びに ｎは２ないし６の整数を表わす。）で表わされる基のう
ちの１種を表わし、そして、 ｍが３を表わすとき、X2は次式： （式中、 R14、R17、R18、R19、R20、R22、R23及びR25は同一もし
くは異なってR6及びR8で定義したものと同じ意味を表わ
し、 R15、R16、R21及びR24は同一もしくは異なって炭素原子
数２ないし12のアルキレン基を表わすか、または R15及びR16は＞Ｎ−CH3基で中断された炭素原子数４な
いし６のアルキレン基を表わし、 ｒ及びｓは同一もしくは異なって２ないし６の整数を表
わし、並びに ｔは０もしくは１を表わす。）で表わされる基のうちの
１種を表わし、 ｍが４、５もしくは６を表わすとき、X2は次式： （式中、 R26及びR29は同一または異なってR6及びR8で定義したも
のと同じ意味を表わし、 R27及びR28は同一または異なって炭素原子数２ないし12
のアルキレン基を表わし、並びに ｖは１、２もしくは３を表わす。）で表わされる基を表
わすか、または ｍが４を表わすとき、X2は更に次式： （式中、 R30及びR33は同一もしくは異なって上記で定義したR6及
びR8と同じ意味を表わし、 R31及びR32は同一もしくは異なって炭素原子数２ないし
12のアルキレン基を表わし、並びに Ｘは上記で定義した意味を表わす。）で表わされる基の
うちの１種を表わすか、または ｍが６を表わすとき、X2は更に次式： （式中、 R30、R31、R32及びR33は上記で定義した意味を表わ
す。）で表わされる基のうちの１種を表わす。〕で表わ
される化合物であるが、ただし、式（III）で表わされ
る化合物中、少なくとも１個の1,2,2,6,6−ペンタメチ
ル−４−ピペリジル基が少なくとも１種の基Ｘ、X1及び
X2中に存在している請求項１記載の方法。 - 【請求項９】少なくとも１種の式（II）で表わされる基
を含有する化合物が、次式（Ｖ）： ｛式中、 X3が次式（IV a）、（IV b）、（IV c）、（IV d）及び
（IV e）： で表わされる基のうちの１種、または次式： で表わされる基を表わし、 〔上記式中、 R6、R8、R11、R12、R18、R19及びR20は同一もしくは異
なって水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、
未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換
された炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基または
ベンジル基もしくは1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル基を表わし、 R7は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、炭素原子数
５ないし18のシクロアルキレン基、炭素原子数８ないし
18のジアルキレンシクロヘキシレン基、炭素原子数13な
いし18のアルキレンジシクロヘキシレン基、炭素原子数
14ないし18のアルキリデンジシクロヘキシレン基、キシ
リレン基、１個、２個もしくは３個の酸素原子または＞
Ｎ−R13基（式中、R13は炭素原子数１ないし12のアルキ
ル基もしくはシクロヘキシル基を表わす。）で中断され
た炭素原子数４ないし12のアルキル基を表わし、 R9は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、炭素原子数
５ないし18のシクロアルキレン基、炭素原子数８ないし
18のジアルキレンシクロヘキシレン基、炭素原子数13な
いし18のアルキレンジシクロヘキシレン基、炭素原子数
14ないし18のアルキリデンジシクロヘキシレン基、フェ
ニレン基、炭素原子数13ないし26のアルキレンジフェニ
レン基または未置換もしくはベンゼン環で炭素原子数１
ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数14ないし
26のアルキリデンジフェニレン基を表わし、 R10は水素原子もしくはメチル基を表わし、 ｎ、ｐ、ｒ及びｓは同一もしくは異なって２ないし６の
整数を表わし、並びに ｑ及びｔは０もしくは１を表わす。〕 X4が次式： 〔式中、 R1は水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、未
置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換
された炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、２
位、３位もしくは４位がOH基、炭素原子数１ないし８の
アルコキシ基もしくは炭素原子数２ないし８のジアルキ
ルアミノ基で一置換された炭素原子数２ないし４のアル
キル基、ベンジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−
４−ピペリジル基を表わし、 R2は炭素原子数１ないし12のアルキル基、未置換もしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素
原子数５ないし７のシクロアルキル基、アリル基、フェ
ニル基、ベンジル基もしくは1,2,2,6,6−ペンタメチル
−４−ピペリジル基を表わし、並びに R3及びR4は同一または異なって水素原子、炭素原子数１
ないし12のアルキル基、未置換もしくは炭素原子数１な
いし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし７
のシクロアルキル基、アリル基、２位、３位もしくは４
位がOH基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基もしく
は炭素原子数２ないし８のジアルキルアミノ基で一置換
された炭素原子数２ないし４のアルキル基またはベンジ
ル基を表わすか、または R3及びR4は、それらが結合している窒素原子と一緒にな
って５員ないし７員の複素環の部分を形成する。〕で表
わされる基のうちの１種を表わし、 ｗは２ないし50の数を表わす。｝で表わされる化合物で
あって、ただし、式（Ｖ）で表わされる化合物中、少な
くとも１個の1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル基が基X3及びX4のうちの少なくとも１種の中に存在す
る請求項１記載の方法。 - 【請求項１０】少なくとも１種の式（II）で表わされる
基を含有する化合物が、反復単位の式（VI）及び式（VI
I）： を含有し、そして、分子量が1,000ないし20,000の間で
あり、（VI）：（VII）のモル比は4:1ないし1:4である
化合物であって、そして、 上記式中、X5及びX8は同一もしくは異なって次式（IV
a）、（IV b）、（IV c）、（IV d）及び（IV e）： で表わされる基のうちの１種もしくは次式： で表わされる基（式中、R6、R8、R11、R12、R18、R19及
びR20は同一もしくは異なって水素原子、炭素原子数１
ないし12のアルキル基、未置換もしくは炭素原子数１な
いし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし７
のシクロアルキル基、またはベンジル基もしくは1,2,2,
6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、 R7は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、炭素原子数
５ないし18のシクロアルキレン基、炭素原子数８ないし
18のジアルキレンシクロヘキシレン基、炭素原子数13な
いし18のアルキレンジシクロヘキシレン基、炭素原子数
14ないし18のアルキリデンジシクロヘキシレン基、キシ
リレン基、１個、２個もしくは３個の酸素原子または＞
Ｎ−R13基（式中、R13は炭素原子数１ないし12のアルキ
ル基もしくはシクロヘキシル基を表わす。）で中断され
た炭素原子数４ないし12のアルキレン基を表わし、 R9は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、炭素原子数
５ないし18のシクロアルキレン基、炭素原子数８ないし
18のジアルキレンシクロヘキシレン基、炭素原子数13な
いし18のアルキレンジシクロヘキシレン基、炭素原子数
14ないし18のアルキリデンジシクロヘキシレン基、フェ
ニレン基、炭素原子数13ないし26のアルキレンジフェニ
レン基または未置換もしくはベンゼン環で炭素原子数１
ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数14ないし
26のアルキリデンジフェニレン基を表わし、 R10は水素原子もしくはメチル基を表わし、 ｎ、ｐ、ｒ及びｓは同一もしくは異なって２ないし６の
整数を表わし、並びに ｑ及びｔは０もしくは１を表わす。）で表わされる基の
うちの１種を表わし、 X6は次式： （式中、 R1は水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、未
置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換
された炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、２
位、３位もしくは４位がOH基、炭素原子数１ないし８の
アルコキシ基もしくは炭素原子数２ないし８のジアルキ
ルアミノ基で一置換された炭素原子数２ないし４のアル
キル基、ベンジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−
４−ピペリジル基を表わし、 R2は炭素原子数１ないし12のアルキル基、未置換もしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素
原子数５ないし７のシクロアルキル基、アリル基、フェ
ニル基、ベンジル基もしくは1,2,2,6,6−ペンタメチル
−４−ピペリジル基を表わし、並びに R3及びR4は同一または異なって水素原子、炭素原子数１
ないし12のアルキル基、未置換もしくは炭素原子数１な
いし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし７
のシクロアルキル基、アリル基、２位、３位もしくは４
位がOH基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基もしく
は炭素原子数２ないし８のジアルキルアミノ基で一置換
された炭素原子数２ないし４のアルキル基またはベンジ
ル基を表わすか、または R3及びR4は、それらが結合している窒素原子と一緒にな
って５員ないし７員の複素環の部分を形成する。）で表
わされる基のうちの１種を表わし、 X7は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、 脂肪族炭素原子数２ないし12のジアシル基、基−CH2CO
−、基−COO−R9−OOC−（式中、R9は上記で定義した意
味を表わす。）で表わすか、またはX7は基 （式中、X9は上記で定義したX6と同じ意味を表わす。）
を表わすが、ただし、この化合物中の少なくとも１個の
1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基が少なく
とも１種の基X5、X6及びX8中に存在する請求項１記載の
方法。 - 【請求項１１】少なくとも１個の式（II）で表わされる
基を含有する化合物が、次式（VIII）： ｛式中、 X10は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、 脂肪族炭素原子数２ないし12のジアシル基、基−CH2CO
−、基−COO−R9−OOC−（式中、R9は炭素原子数２ない
し12のアルキレン基、炭素原子数５ないし18のシクロア
ルキレン基、炭素原子数８ないし18のジアルキレンシク
ロヘキシレン基、炭素原子数13ないし18のアルキレンジ
シクロヘキシレン基、炭素原子数14ないし18のアルキリ
デンジシクロヘキシレン基、フェニレン基、炭素原子数
13ないし26のアルキレンジフェニレン基または未置換も
しくはベンゼン環で炭素原子数１ないし４のアルキル基
で置換された炭素原子数14ないし26のアルキリデンジフ
ェニレン基を表わす。）を表わすか、または X10は次式： 〔式中、 X9は次式： （式中、 R1は水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、未
置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換
された炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、２
位、３位もしくは４位がOH基、炭素原子数１ないし８の
アルコキシ基もしくは炭素原子数２ないし８のジアルキ
ルアミノ基で一置換された炭素原子数２ないし４のアル
キル基、ベンジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−
４−ピペリジル基を表わし、 R2は炭素原子数１ないし12のアルキル基、未置換もしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素
原子数５ないし７のシクロアルキル基、アリル基、フェ
ニル基、ベンジル基もしくは1,2,2,6,6−ペンタメチル
−４−ピペリジル基を表わし、並びに R3及びR4は同一または異なって水素原子、炭素原子数１
ないし12のアルキル基、未置換もしくは炭素原子数１な
いし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし７
のシクロアルキル基、アリル基、２位、３位もしくは４
位がOH基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基もしく
は炭素原子数２ないし８のジアルキルアミノ基で一置換
された炭素原子数２ないし４のアルキル基またはベンジ
ル基を表わすか、または R3及びR4は、それらが結合している窒素原子と一緒にな
って５員ないし７員の複素環の部分を形成する。）で表
わされる基のうちの１種を表わす。〕を表わし、 R34及びR35は同一もしくは異なって水素原子もしくは炭
素原子数１ないし12のアルキル基を表わすか、または R34は更に次式（IX）： 〔式中、 R35は上記で定義した意味を表わし、 R36は水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、
シクロヘキシル基もしくはベンジル基を表わす。〕で表
わされる基をも表わし、並びに Ｘは２ないし50の数を表わす。｝で表わされる化合物で
ある請求項１記載の方法。 - 【請求項１２】少なくとも１種の式（II）で表わされる
基を含有する化合物が、次式（III a）： 〔式中、 R1は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシ
ル基、1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基ま
たは２位もしくは３位がOH基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基もしくは炭素原子数２ないし４のジアルキ
ルアミノ基で一置換された炭素原子数２ないし３のアル
キル基を表わし、 ｍは１ないし４の整数を表わし、そして ｍが１を表わすとき、X2は塩素原子または次式： （式中、 R1は上記で定義した意味を表わし、 R2は炭素原子数１ないし８のアルキル基もしくは1,2,2,
6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、並び
に R3及びR4は同一もしくは異なって水素原子、炭素原子数
１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基もしくはア
リル基を表わすか、または は４−モルホニリル基を表わす。） で表わされる基のうちの１種を表わし、そして ｍが２を表わすとき、X2は次式： （式中、 R6、R8及びR11は同一もしくは異なって水素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基もし
くは1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表
わし、 R7は炭素原子数２ないし６のアルキレン基、シクロヘキ
シレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジ
シクロヘキシレン基、または１個もしくは２個の酸素原
子または＞Ｎ−CH3基で中断された炭素原子数４ないし1
2のアルキレン基を表わし、 R9は炭素原子数２ないし６のアルキレン基、シクロヘキ
シレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、イソプロピ
リデンジシクロヘキシレン基、フェニレン基、メチレン
ジフェニレン基もしくはイソプロピリデンジフェニレン
基を表わす。）で表わされる基のうちの１種を表わし、
そして ｍが３を表わすとき、X2は次式： （式中、 R14及びR17は同一もしくは異なって水素原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基もしくは1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−４−ピペリジル基を表わす。）で表わされる基
を表わし、そして ｍが４を表わすとき、X2は次式： （式中、 R26及びR29は同一もしくは異なって水素原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基もしくは1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−４−ピペリジル基を表わす。）で表わされる基
を表わす。〕で表わされる化合物である請求項１記載の
方法。 - 【請求項１３】少なくとも１種の式（II）で表わされる
基を含有する化合物が、次式（V a）： 〔式中、 R7は炭素原子数２ないし６のアルキレン基、シクロヘキ
シレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジ
シクロヘキシレン基、または１個もしくは２個の酸素原
子もしくは＞Ｎ−CH3基で中断された炭素原子数４ない
し12のアルキレン基を表わし、 X4は次式： （式中、 R1は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシ
ル基、1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基ま
たは２位もしくは３位がOH基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基もしくは炭素原子数２ないし４のジアルキ
ルアミノ基で一置換された炭素原子数２ないし３のアル
キル基を表わし、 R2は炭素原子数１ないし８のアルキル基もしくは1,2,2,
6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、 R3及びR4は同一もしくは異なって水素原子、炭素原子数
１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基もしくはア
リル基を表わすか、または は４−モルホリニル基を表わす。） で表わされる基のうちの１種を表わし、並びに ｗは２ないし20の数を表わす。〕で表わされる化合物で
ある請求項１記載の方法。 - 【請求項１４】少なくとも１種の式（II）で表わされる
基を含有する化合物は、式（VI）及び式（VII）の反復
単位を含み、そして分子量が1,500ないし10,000の間で
あり、（VI）：（VII）のモル比が3:1ないし1:3である
化合物であって、上記式中、X5及びX8は次式： （式中、 R7は炭素原子数２ないし６のアルキレン基、シクロヘキ
シレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジ
シクロヘキシレン基または１個もしくは２個の酸素原子
または＞Ｎ−CH3基で中断された炭素原子数４ないし12
のアルキレン基を表わす。）で表わされる基を表わし、 X6は次式： （式中、 R1は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシ
ル基、1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基、
または２位もしくは３位がOH基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基もしくは炭素原子数２ないし４のジアル
キルアミノ基で一置換された炭素原子数２ないし３のア
ルキル基を表わし、 R2は炭素原子数１ないし８のアルキル基または1,2,2,6,
6−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、並びに R3及びR4は同一もしくは異なって水素原子、炭素原子数
１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基もしくはア
リル基を表わすか、または は４−モルホリニル基を表わす。） で表わされる基のうちの１種を表わし、並びに X7は 基−CO（CH2）yCO−（式中、ｙは０ないし８を表わ
す。）または基−CH2CO−を表わす請求項10記載の方
法。 - 【請求項１５】少なくとも１種の式（II）で表わされる
基を含有する化合物が、前記式（VIII）： ｛式中、 X10は 基−CO（CH2）zCO−〔式中、ｚは０ないし８を表わ
す。〕、 基−CH2CO−または基 〔式中、X9は次式： （式中、 R1は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシ
ル基もしくは1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル基を表わし、 R2は炭素原子数１ないし８のアルキル基もしくは1,2,2,
6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、並び
に R3及びR4は同一もしくは異なって水素原子、炭素原子数
１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基もしくはア
リル基を表わすか、または は４−モルホリニル基を表わす。） で表わされる基のうちの１種を表わす。〕を表わし、 R34及びR35は同一もしくは異なって水素原子もしくはメ
チル基を表わすか、または R34は式（IX）〔式中、R35は水素原子もしくはメチル基
を表わし、R36は炭素原子数１ないし８のアルキル基も
しくはシクロヘキシル基を表わし、並びにｘは２ないし
20の数を表わす。〕で表わされる基を表わす。｝で表わ
される化合物である請求項11記載の方法。 - 【請求項１６】少なくとも１種の式（II）で表わされる
基を含有する化合物が、前記式（III a）〔式中、R1は
炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基
もしくは1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基
を表わし、並びに ｍが１を表わすとき、X2は塩素原子または次式： （式中、 R1は前記で定義した意味を表わし、 R2は炭素原子数１ないし８のアルキル基もしくは1,2,2,
6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、並び
に R3及びR4は同一もしくは異なって炭素原子数１ないし８
のアルキル基、シクロヘキシル基もしくはアリル基を表
わし、並びに R3は更に水素原子を表わすか、または は４−モルホリニル基を表わす。） で表わされる基のうちの１種を表わし、そして、 ｍが２を表わすとき、X2は次式： 及び （式中、 R6、R8及びR11は同一もしくは異なって水素原子、メチ
ル基もしくは1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル基を表わす。）で表わされる基のうちの１種を表わ
し、そして ｍが３を表わすとき、X2は次式： （式中、 R14及びR17は同一もしくは異なって水素原子、メチル基
もしくは1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基
を表わす。）で表わされる基を表わし、そして ｍが４を表わすとき、X2は次式： （式中、 R26及びR29は同一もしくは異なって水素原子もしくはメ
チル基を表わす。）で表わされる基を表わす。〕で表わ
される化合物である請求項12記載の方法。 - 【請求項１７】少なくとも１種の式（II）で表わされる
基を含有する化合物が、前記式（V a） 〔式中、 R7は を表わし、 X4は次式： （式中、 R1は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシ
ル基もしくは1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル基を表わし、 R3及びR4は同一もしくは異なって炭素原子数１ないし８
のアルキル基もしくはシクロヘキシル基を表わし、並び
に R3は更に水素原子を表わすか、または は４−モルホリニル基を表わす。） で表わされる基のうちの１種を表わし、並びに、 ｗは２ないし10の数を表わす。〕で表わされる化合物で
ある請求項15記載の方法。
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