JP2731948B2 - 新規オリゴ糖とその製造法及び利用 - Google Patents
新規オリゴ糖とその製造法及び利用Info
- Publication number
- JP2731948B2 JP2731948B2 JP17160889A JP17160889A JP2731948B2 JP 2731948 B2 JP2731948 B2 JP 2731948B2 JP 17160889 A JP17160889 A JP 17160889A JP 17160889 A JP17160889 A JP 17160889A JP 2731948 B2 JP2731948 B2 JP 2731948B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oligosaccharide
- lactulose
- present
- galactopyranosyl
- bifidobacteria
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、生体内におけるビフィズス菌に対して優れ
た増殖作用を有し、また、食物繊維、乳糖ならばにラク
チュロースと併用して摂取した場合、顕著な便秘改善作
用を示す新規なオリゴ糖とその製造法及び利用に関す
る。
た増殖作用を有し、また、食物繊維、乳糖ならばにラク
チュロースと併用して摂取した場合、顕著な便秘改善作
用を示す新規なオリゴ糖とその製造法及び利用に関す
る。
従来の技術的背景 近年、生体内における有用菌として知られているビフ
ィズス菌の増殖を促進する物質（以下ビフィズス菌増殖
因子と称する）について多くの研究がなされており、そ
の増殖因子としてオリゴ糖が注目されている。
ィズス菌の増殖を促進する物質（以下ビフィズス菌増殖
因子と称する）について多くの研究がなされており、そ
の増殖因子としてオリゴ糖が注目されている。
このようなオリゴ糖としてガラクトシルラクチュロー
スの増殖活性が報告されており、その製造法として、ラ
クチュロースにβ−ガラクトシダーゼを反応させてガラ
クトース転移反応を行わせる方法が提案されている特開
昭63-94987）。すなわち、この方法によると、下記式で
表わされるオリゴ糖が得られる。
スの増殖活性が報告されており、その製造法として、ラ
クチュロースにβ−ガラクトシダーゼを反応させてガラ
クトース転移反応を行わせる方法が提案されている特開
昭63-94987）。すなわち、この方法によると、下記式で
表わされるオリゴ糖が得られる。
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→６）−β−Ｄ−ガ
ラクトピラノシル−（１→４）−Ｄ−フラクトース 本発明者は、ビフィズス菌増殖作用を有するオリゴ糖
について検討した結果、ラクチュロースにβ−グルコシ
ダーゼを作用させることにより、上記増殖作用に加えて
便秘改善にも利用し得る新規オリゴ糖を見出し、本発明
をなすに至つた。
ラクトピラノシル−（１→４）−Ｄ−フラクトース 本発明者は、ビフィズス菌増殖作用を有するオリゴ糖
について検討した結果、ラクチュロースにβ−グルコシ
ダーゼを作用させることにより、上記増殖作用に加えて
便秘改善にも利用し得る新規オリゴ糖を見出し、本発明
をなすに至つた。
発明が解決しようとする課題 したがつて、本発明は、ビフィズス菌増殖作用に加え
てさらに便秘改善作用も有する新規オリゴ糖とその製造
法、さらにはこれらの作用を利用したビフィズス菌増殖
促進組成物及び便秘改善組成物を提供することを課題と
する。
てさらに便秘改善作用も有する新規オリゴ糖とその製造
法、さらにはこれらの作用を利用したビフィズス菌増殖
促進組成物及び便秘改善組成物を提供することを課題と
する。
課題を解決するための手段 本発明に係るオリゴ糖は、下記の式（Ｉ）及び（II）
で表わされる。
で表わされる。
Ｏ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→３）−Ｏ−β
−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−Ｄ−フラクト
ース（Ｉ） Ｏ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→３）−Ｏ−β
−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→３）−Ｏ−β−Ｄ−
ガラクトピラノシル−（１→４）−Ｄ−フラクトース
（II） 次に、これらのオリゴ糖の物性値を示す。
−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−Ｄ−フラクト
ース（Ｉ） Ｏ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→３）−Ｏ−β
−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→３）−Ｏ−β−Ｄ−
ガラクトピラノシル−（１→４）−Ｄ−フラクトース
（II） 次に、これらのオリゴ糖の物性値を示す。
（イ）分子量 式（Ｉ）……504 式（II）……666 （ロ）色調 乾燥、粉末化したものはいずれも白色を呈する。
（ハ）酸性、塩基性及び中性の区別 いずれも中性を示す。
（ニ）溶解性 いずれも水に可溶性であるが、ベンゼン、クロロホル
ム、アセトンに難溶である。
ム、アセトンに難溶である。
（ホ）呈色反応 硝酸銀反応 陰性（−） アンスロン硫酸反応 陽性（＋） ニンヒドリン反応 陰性（−） ビュレット反応 陰性（−） （ヘ）構成糖 本発明に係るオリゴ糖をそれぞれ0.5N-HC1により100
℃の温度で２時間加水分解して得られる生成糖のモル比
は、ガラクトース：フラクトース＝2:1であることから
２分子のガラクトースと１分子のフラクトースから成る
オリゴ糖と、ガラクトース：フラクトース＝3:1である
ことから３分子のガラクトースと１分子のフラクトース
から成るオリゴ糖であることが確認し得る。
℃の温度で２時間加水分解して得られる生成糖のモル比
は、ガラクトース：フラクトース＝2:1であることから
２分子のガラクトースと１分子のフラクトースから成る
オリゴ糖と、ガラクトース：フラクトース＝3:1である
ことから３分子のガラクトースと１分子のフラクトース
から成るオリゴ糖であることが確認し得る。
（ト）構成糖及びオリゴ糖の結合態様 本発明に係るオリゴ糖をそれぞれ高速液体クロマトグ
ラフィー（HPLC）もしくは活性炭カラムクロマトグラフ
ィーにより分離精製した後、常法によりメチル化分析し
た結果、表１に示す結合態様が確認された。
ラフィー（HPLC）もしくは活性炭カラムクロマトグラフ
ィーにより分離精製した後、常法によりメチル化分析し
た結果、表１に示す結合態様が確認された。
（チ）β−配位 本発明に係るオリゴ糖は、β−ガラクトシダーゼの作
用によりガラクトースとフラクトースを生成することか
ら、β配置であることが確認し得る。
用によりガラクトースとフラクトースを生成することか
ら、β配置であることが確認し得る。
上記（イ）乃至（チ）に示した物性に鑑み、本発明に
係るオリゴ糖は前記式（Ｉ）及び（II）でそれぞれ表わ
されるものであると同定し得る。
係るオリゴ糖は前記式（Ｉ）及び（II）でそれぞれ表わ
されるものであると同定し得る。
次に、本発明に係るオリゴ糖の製造方法について説明
する。
する。
本オリゴ糖は、ラクチュロースもしくはラクチュロー
ス含有物にβ−グルコシダーゼを作用させて、ラクチュ
ロース分子中のガラクトース残基に転移反応を行わせる
ことにより得ることができる。
ス含有物にβ−グルコシダーゼを作用させて、ラクチュ
ロース分子中のガラクトース残基に転移反応を行わせる
ことにより得ることができる。
ここで出発物質として用いるラクチュロースもしくは
ラクチュロース含有物としては市販のラクチュロースま
たはラクチュロースシロップなどのラクチュロース含有
物を例示し得る。
ラクチュロース含有物としては市販のラクチュロースま
たはラクチュロースシロップなどのラクチュロース含有
物を例示し得る。
また、これらの出発物質に作用させるβ−グルコシダ
ーゼの起源について特に限定されるものではなく、スィ
ートアーモンドから得られた市販のβ−グルコシダーゼ
を例示できる。更に、高純度に精製された酵素ばかりで
なく、粗酵素を用いる事もできる。
ーゼの起源について特に限定されるものではなく、スィ
ートアーモンドから得られた市販のβ−グルコシダーゼ
を例示できる。更に、高純度に精製された酵素ばかりで
なく、粗酵素を用いる事もできる。
本発明では、出発物質としてラクチュロースもしくは
ラクチュロース含有物を５〜80重量％のラクチュロース
濃度に調整した溶液を用い、β−グルコシダーゼを１〜
1000単位/mlの酵素濃度で添加し、pH3〜８、10〜60℃の
温度で１時間乃至数日間、酵素反応を行うことが好まし
い。
ラクチュロース含有物を５〜80重量％のラクチュロース
濃度に調整した溶液を用い、β−グルコシダーゼを１〜
1000単位/mlの酵素濃度で添加し、pH3〜８、10〜60℃の
温度で１時間乃至数日間、酵素反応を行うことが好まし
い。
上記の酵素反応によりガラクトース転移反応が起り、
ガラクトシルラクチュロースが生成する。このようにし
て生成したガラクトシルラクチュロースは、90℃以上の
温度で１〜５分間加熱して酵素を失活させた後、通常起
われるオリゴ糖の分離、精製法に従って、効率よく調整
することができる。
ガラクトシルラクチュロースが生成する。このようにし
て生成したガラクトシルラクチュロースは、90℃以上の
温度で１〜５分間加熱して酵素を失活させた後、通常起
われるオリゴ糖の分離、精製法に従って、効率よく調整
することができる。
上述のようにして得られるオリゴ糖は、既に言及した
ごとく、生体内のビフィズス菌に対して優れた増殖作用
を有し、また食物繊維や乳糖等と併用して摂取すると顕
著な便秘改善作用を示すので、ビフィズス菌増殖促進剤
及び便秘改善剤の有効成分として利用することが可能で
ある。
ごとく、生体内のビフィズス菌に対して優れた増殖作用
を有し、また食物繊維や乳糖等と併用して摂取すると顕
著な便秘改善作用を示すので、ビフィズス菌増殖促進剤
及び便秘改善剤の有効成分として利用することが可能で
ある。
次に、本発明に係るオリゴ糖のビフィズス菌に対する
増殖促進効果及び便秘改善効果を試験した結果を示す。
増殖促進効果及び便秘改善効果を試験した結果を示す。
ビフィズス菌に対する増殖試験 試験方法 10匹を１群とするカニクイサルを供試動物として用
い、その各々に乳糖を５重量％添加した市販育児用粉乳
を５週間与えた後、本発明による糖アルコール（粉末形
態）を５重量％添加した育児用粉乳を更に３週間与え、
その間各サルの糞便を採取して便中のビフィズス菌の割
合を測定した。結果は添付の図面に示すとおりである。
い、その各々に乳糖を５重量％添加した市販育児用粉乳
を５週間与えた後、本発明による糖アルコール（粉末形
態）を５重量％添加した育児用粉乳を更に３週間与え、
その間各サルの糞便を採取して便中のビフィズス菌の割
合を測定した。結果は添付の図面に示すとおりである。
図にみられるとおり、乳糖を添加して与えた期間中の
糞便中のビフィズス菌を割合に比べ、本発明によるオリ
ゴ糖を添加して与えた期間中の糞便中のビフィズス菌の
割合は著しく上昇している。
糞便中のビフィズス菌を割合に比べ、本発明によるオリ
ゴ糖を添加して与えた期間中の糞便中のビフィズス菌の
割合は著しく上昇している。
すなわち、本発明によるオリゴ糖は生体内におけるビ
フィズス菌の増殖促進に極めて優れた効果を奏するもの
であり、また、人間の腸管内に生育する種々のビフィズ
ス菌、例えばビフィドバクテリウム・ロンガム、ビフィ
ドバクテリウム・ブリーベ、ビフィドバクテリウム・ビ
フィダム、ビフィドバクテリウム・アトレスセンティ
ス、ビフィドバクテリウム・インファンティス等の広範
囲な種類のビフィズス菌に対して高い増殖活性を示すこ
とが認められる。
フィズス菌の増殖促進に極めて優れた効果を奏するもの
であり、また、人間の腸管内に生育する種々のビフィズ
ス菌、例えばビフィドバクテリウム・ロンガム、ビフィ
ドバクテリウム・ブリーベ、ビフィドバクテリウム・ビ
フィダム、ビフィドバクテリウム・アトレスセンティ
ス、ビフィドバクテリウム・インファンティス等の広範
囲な種類のビフィズス菌に対して高い増殖活性を示すこ
とが認められる。
したがって、本発明によるオリゴ糖は、粉乳、発酵乳
のごとき乳製品に配合したり、また、整腸剤のような薬
剤の成分として添加して用いることができる。
のごとき乳製品に配合したり、また、整腸剤のような薬
剤の成分として添加して用いることができる。
因に、本発明によるオリゴ糖を２重量％添加した乳飲
料を調製し、これを健康成人30名に投与したところ、こ
れらの糞便中の全菌数に占めるビフィズス菌の比率の増
加は、乳糖を２重量％を添加した乳飲料を同様に投与し
た場合に比較して約２倍であることが認められた。
料を調製し、これを健康成人30名に投与したところ、こ
れらの糞便中の全菌数に占めるビフィズス菌の比率の増
加は、乳糖を２重量％を添加した乳飲料を同様に投与し
た場合に比較して約２倍であることが認められた。
便秘改善試験 試験方法： 上記により得たオリゴ糖粉末を、日常的に便秘ぎみを
訴える健康な老人20名を４名づつの５つのグループに分
け、試験区No.1乃至No.5として、下記割合の量を投与し
た。試験区 オリゴ糖投与量（ｇ） No.1 ５ No.2 ４ No.3 ３ No.4（対照区） ２ No.5（対照区） ０ なお、各試験区ともに、上記量のオリゴ糖をそれぞれ
１日１回の割合で２週間投与して、投与前の２週間と投
与中の２週間における排便回数及び各排便毎の糞便の硬
さを官能的に評価した。
訴える健康な老人20名を４名づつの５つのグループに分
け、試験区No.1乃至No.5として、下記割合の量を投与し
た。試験区 オリゴ糖投与量（ｇ） No.1 ５ No.2 ４ No.3 ３ No.4（対照区） ２ No.5（対照区） ０ なお、各試験区ともに、上記量のオリゴ糖をそれぞれ
１日１回の割合で２週間投与して、投与前の２週間と投
与中の２週間における排便回数及び各排便毎の糞便の硬
さを官能的に評価した。
結果は表２に示すとおりである。
表２にみられるとおり、本発明によるオリゴ糖を投与
したグループでは3g以上の投与において排便回数の顕著
な増加と糞便の軟化が認められた。因に、対照区では排
便回数の増加及び糞便の軟化はほとんど認められなかっ
た。
したグループでは3g以上の投与において排便回数の顕著
な増加と糞便の軟化が認められた。因に、対照区では排
便回数の増加及び糞便の軟化はほとんど認められなかっ
た。
上述したとおり、本発明によるオリゴ糖の単独投与に
より顕著な便秘改善の効果が認められるようになる。そ
して、このような効果は、ヒト小腸微絨毛に存在するβ
−ガラクトシダーゼが大きいため、本発明によるオリゴ
糖は小腸で分解されずに大腸まで到達し、その結果、大
腸内の浸透圧が高くなって糞便を軟化して便秘を改善す
るものと推定される。
より顕著な便秘改善の効果が認められるようになる。そ
して、このような効果は、ヒト小腸微絨毛に存在するβ
−ガラクトシダーゼが大きいため、本発明によるオリゴ
糖は小腸で分解されずに大腸まで到達し、その結果、大
腸内の浸透圧が高くなって糞便を軟化して便秘を改善す
るものと推定される。
発明の効果 以上述べたとおり、本発明に係るオリゴ糖は、ビフィ
ズス菌に対して優れた増殖促進効果を示し、さらに、便
秘改善効果についても排便回数の増加及び糞便の軟化を
もたらすという優れた効果を示す。
ズス菌に対して優れた増殖促進効果を示し、さらに、便
秘改善効果についても排便回数の増加及び糞便の軟化を
もたらすという優れた効果を示す。
以下に実施例を示して本発明によるオリゴ糖の調製に
ついて具体的に説明する。
ついて具体的に説明する。
実施例 オリゴ糖の調製 ラクチュロース10kgを温水15kgに溶解した溶液にクエ
ン酸を加えてpHを5.0に調製したものに、β−グルコシ
ダーゼ50,000単位を加え、40℃の温度で10時間反応させ
た。得られた反応混合液を105℃の温度で２秒間加熱し
て酵素を失活させた。
ン酸を加えてpHを5.0に調製したものに、β−グルコシ
ダーゼ50,000単位を加え、40℃の温度で10時間反応させ
た。得られた反応混合液を105℃の温度で２秒間加熱し
て酵素を失活させた。
次いで、この反応混合液2kgを活性炭−セライト（2:
1）のカラム（φ20cm×50cm）に通してラクチュロース
と転移オリゴ糖を吸着させた。次いで、15kgの水をカラ
ムに通して単糖と未吸着のラクチュロースを溶出し、除
去した後、５％エタノール20kgをカラムに通して吸着し
たラクチュロースを完全に溶出し、除去した。
1）のカラム（φ20cm×50cm）に通してラクチュロース
と転移オリゴ糖を吸着させた。次いで、15kgの水をカラ
ムに通して単糖と未吸着のラクチュロースを溶出し、除
去した後、５％エタノール20kgをカラムに通して吸着し
たラクチュロースを完全に溶出し、除去した。
次に、40％エタノール10kgをカラムに通して得られた
溶出液を減圧濃縮後、凍結乾燥してオリゴ糖95重量％以
上を含む粉末100gを得た。
溶出液を減圧濃縮後、凍結乾燥してオリゴ糖95重量％以
上を含む粉末100gを得た。
添付図は、本発明によるオリゴ糖のビフィズス菌に対す
る増殖試験をカニクイサルについて行った結果を示した
ものである。
る増殖試験をカニクイサルについて行った結果を示した
ものである。
Claims (5)
- 【請求項１】式（１） Ｏ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→３）−Ｏ−β
−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−Ｄ−フラクト
ース（Ｉ）で表わされるオリゴ糖。 - 【請求項２】式（II） Ｏ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→３）−Ｏ−β
−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→３）−Ｏ−β−Ｄ−
ガラクトピラノシル−（１→４）−Ｄ−フラクトース
（II）で表わされるオリゴ糖。 - 【請求項３】ラクチュロース又はラクチュロース含有物
にβ−グルコシダーゼを作用させてガラクトース転移反
応を行わせることを特徴とする式（Ｉ）及び式（II）を
有するオリゴ糖を製造する方法。 - 【請求項４】式（Ｉ）及び式（II）を有するガラクトシ
ルラクチュロースから成るオリゴ糖を活性成分として含
有するビフィドバクテリウム菌の増殖促進組成物。 - 【請求項５】式（Ｉ）及び式（II）を有するガラクトシ
ルラクチュロースから成るオリゴ糖を活性成分として含
有する便秘改善組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17160889A JP2731948B2 (ja) | 1989-07-03 | 1989-07-03 | 新規オリゴ糖とその製造法及び利用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17160889A JP2731948B2 (ja) | 1989-07-03 | 1989-07-03 | 新規オリゴ糖とその製造法及び利用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0338593A JPH0338593A (ja) | 1991-02-19 |
| JP2731948B2 true JP2731948B2 (ja) | 1998-03-25 |
Family
ID=15926325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17160889A Expired - Fee Related JP2731948B2 (ja) | 1989-07-03 | 1989-07-03 | 新規オリゴ糖とその製造法及び利用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2731948B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2561421B2 (ja) * | 1993-05-17 | 1996-12-11 | 株式会社ウエスタン・アームス | 自動弾丸供給機構付玩具銃 |
| JP2561429B2 (ja) * | 1993-10-08 | 1996-12-11 | 株式会社ウエスタン・アームス | 自動弾丸供給機構付玩具銃 |
| US10132591B2 (en) | 2016-08-29 | 2018-11-20 | Unit Solutions, Inc. | Non-lethal gas operated gun |
| US10801804B2 (en) | 2016-08-29 | 2020-10-13 | Unit Solutions, Inc. | Non-lethal gas operated gun |
-
1989
- 1989-07-03 JP JP17160889A patent/JP2731948B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0338593A (ja) | 1991-02-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Fitzgerald | Dental caries research in gnotobiotic animals | |
| TWI282279B (en) | A61p 37/04 200601 a i vhtw a61p 17/16 200601 a i vhtw | |
| TW426736B (en) | Non-reducing saccharide and its production and use | |
| CZ298682B6 (cs) | Kombinace bakterií mlécného kvašení a její použití pri prevenci a/nebo lécbe infekcí a zánetlivých stavu | |
| JP2001158736A (ja) | 骨関節疾患の予防及び改善剤 | |
| US20020065245A1 (en) | Sweetener | |
| JP4601745B2 (ja) | 免疫賦活効果を相乗的に増強した製剤 | |
| TW494137B (en) | β-fructofuranosidase, its preparation and uses | |
| JP2750767B2 (ja) | 新規糖アルコール | |
| JP2731948B2 (ja) | 新規オリゴ糖とその製造法及び利用 | |
| JPS6316118B2 (ja) | ||
| EP2027862B1 (en) | Composition for enhancing immune function comprising zinc and a nigerooligosaccharide | |
| JPS5820266B2 (ja) | ビフィドバクテリウム菌の増殖促進性組成物及びその製造法 | |
| JPH0898677A (ja) | ビフィズス菌増殖促進組成物 | |
| JPH0614862B2 (ja) | ビフィドバクテリウム菌の増殖促進剤 | |
| JPH0226638B2 (ja) | ||
| JP2796634B2 (ja) | 新規糖アルコール、その製造方法及びその利用 | |
| JPH04211017A (ja) | 皮膚炎治療薬 | |
| JPS60146834A (ja) | 歯周炎抑制用抗体の製法及び同抗体を含有する歯周炎抑制用組成物 | |
| JP5560472B2 (ja) | インフルエンザウイルス感染症の治療剤 | |
| JP3572103B2 (ja) | 二次胆汁酸低下剤 | |
| PT1615656E (pt) | Produto imunomoduladot proveniente de uma cultura de ibifidomacterium e composições que o contenham | |
| CN101199492A (zh) | 低聚木糖、木糖醇在包衣片包衣中的应用 | |
| JPH10108672A (ja) | ビフィズス因子の活性増強・安定化剤 | |
| JP3013064B2 (ja) | 乳酸菌生育促進剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |