JPH0338593A - 新規オリゴ糖とその製造法及び利用 - Google Patents
新規オリゴ糖とその製造法及び利用Info
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- JPH0338593A JPH0338593A JP1171608A JP17160889A JPH0338593A JP H0338593 A JPH0338593 A JP H0338593A JP 1171608 A JP1171608 A JP 1171608A JP 17160889 A JP17160889 A JP 17160889A JP H0338593 A JPH0338593 A JP H0338593A
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Landscapes
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- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
童栗圭坐皿里分立
本発明は、生体内におけるビフィズス菌に対して優れた
増殖作用を有し、また、食物繊維、乳糖ならびにラクチ
ュロースと併用して摂取した場合、顕著な便秘改善作用
を示す新規なオリゴ糖とその製造法及び利用に関する。
増殖作用を有し、また、食物繊維、乳糖ならびにラクチ
ュロースと併用して摂取した場合、顕著な便秘改善作用
を示す新規なオリゴ糖とその製造法及び利用に関する。
丈来二技徨姓豊量
近年、生体内における有用菌として知られているビフィ
ズス菌の増殖を促進する物質(摩下ビフィズス菌増殖因
子と称する)について多くの研究がなされており、その
増殖因子としてオリゴ糖が注目されている。
ズス菌の増殖を促進する物質(摩下ビフィズス菌増殖因
子と称する)について多くの研究がなされており、その
増殖因子としてオリゴ糖が注目されている。
このようなオリゴ糖としてガラクトシルラクチュロース
の増殖活性が報告されており、その製造法として、ラク
チュロースにβ−グルコシダーゼを反応させてガラクト
−ス転移反応を行わせる方法が提案されている(特公昭
63−94987)。すなわち、この方法によると、下
記式で表わされるオリゴ糖が得られる。
の増殖活性が報告されており、その製造法として、ラク
チュロースにβ−グルコシダーゼを反応させてガラクト
−ス転移反応を行わせる方法が提案されている(特公昭
63−94987)。すなわち、この方法によると、下
記式で表わされるオリゴ糖が得られる。
β−D−ガラクトピラノシル−(1→6)−β−0−ガ
ラクトピラノシル−(1→4)−D−フラクトース本発
明者は、ビフィズス菌増殖作用を有するオリゴ糖につい
て検討した結果、ラクチュロースにβ−グルコシダーゼ
を作用させることにより、上記増殖作用に加えて便秘改
善にも利用し得る新規オリゴ糖を見出し、本発明をなす
に至った。
ラクトピラノシル−(1→4)−D−フラクトース本発
明者は、ビフィズス菌増殖作用を有するオリゴ糖につい
て検討した結果、ラクチュロースにβ−グルコシダーゼ
を作用させることにより、上記増殖作用に加えて便秘改
善にも利用し得る新規オリゴ糖を見出し、本発明をなす
に至った。
lが”しようとする晋
したがって、本発明は、ビフィズス菌増殖作用に加えて
さらに便秘改善作用も有する新規オリゴ糖とその製造法
、さらにはこれらの作用を利用したビフィズス菌増殖促
進組成物及び便秘改善組成物を提供することを課題とす
る。
さらに便秘改善作用も有する新規オリゴ糖とその製造法
、さらにはこれらの作用を利用したビフィズス菌増殖促
進組成物及び便秘改善組成物を提供することを課題とす
る。
課 を”するための
本発明に係るオリゴ糖は、下記の式(1)及び(II)
で表わされる。
で表わされる。
0−β−D−ガラクトピラノシル−(l→3)−〇−β
−D−ガラクトピラノシル−(1→4)−D−フラクト
ース(1)0−β−D−ガラクトピラノシル−(l→3
)−〇−β−D−ガラクトビラ、ノシルー(1→3)2
0−β−D−ガラクトピラノシル−(]叫4)−〇−フ
ラクトース(II)次に、これらのオリゴ糖の物性値を
示す。
−D−ガラクトピラノシル−(1→4)−D−フラクト
ース(1)0−β−D−ガラクトピラノシル−(l→3
)−〇−β−D−ガラクトビラ、ノシルー(1→3)2
0−β−D−ガラクトピラノシル−(]叫4)−〇−フ
ラクトース(II)次に、これらのオリゴ糖の物性値を
示す。
(イ)分子量
式(1)・−・−504
式(n)−・−・−666
(ロ)色調
乾燥、粉末化したものはいずれも白色を呈する。
(ハ)酸性、塩基性及び中性の区別
いずれも中性を示す。
(ニ)溶解性
いずれも水に可溶性であるが、ベンゼン、クロロホルム
、アセトンに難溶である。
、アセトンに難溶である。
(ホ)
呈色反応
(へ)
(ト)
硝酸銀反応 陰性(−)アンスロン硫酸
反応 陽性(+)ニンヒドリン反応 陰
性(−)ビユレット反応 陰性〈−〉構成糖 本発明に係るオリゴ糖をそれぞれ0.5N−HCIによ
り100℃の温度で24時間加水分解して得られる生成
糖のモル比は、ガラクトース:フラクトース−2=1で
あることから2分子のガラクトースと1分子のフラクト
ースから成るオリゴ糖と、ガラクトース:フラクトース
−3:lであることから3分子のガラクトースと1分子
のフラクトースから成るオリゴ糖であることが確認し得
る。
反応 陽性(+)ニンヒドリン反応 陰
性(−)ビユレット反応 陰性〈−〉構成糖 本発明に係るオリゴ糖をそれぞれ0.5N−HCIによ
り100℃の温度で24時間加水分解して得られる生成
糖のモル比は、ガラクトース:フラクトース−2=1で
あることから2分子のガラクトースと1分子のフラクト
ースから成るオリゴ糖と、ガラクトース:フラクトース
−3:lであることから3分子のガラクトースと1分子
のフラクトースから成るオリゴ糖であることが確認し得
る。
構成糖及びオリゴ糖の結合B+1
本発明に係るオリゴ糖をそれぞれ高速液体クロマトグラ
フィー(HP L C)もしくは活性炭カラムクロマト
グラフィーにより分離猜製した後、常法によりメチル化
分析した結果、表1に示す結合態様が確認された。
フィー(HP L C)もしくは活性炭カラムクロマト
グラフィーにより分離猜製した後、常法によりメチル化
分析した結果、表1に示す結合態様が確認された。
表 1
注) Gal はガラクトースを示す。
(チ〉β−配位
本発明に係るオリゴ塘は、β−グルコシダーゼの作用に
よりガラクトースとフラクトースを生成することから、
β配置であることが確認し得る。
よりガラクトースとフラクトースを生成することから、
β配置であることが確認し得る。
上記(イ)乃至(チ〉に示した物性に鑑み、本発明に係
るオリゴ糖は前記式(I)及び(n)でそれぞれ表わさ
れるものであると同定し得る。
るオリゴ糖は前記式(I)及び(n)でそれぞれ表わさ
れるものであると同定し得る。
次に、本発明に係るオリゴ糖の製造方法について説明す
る。
る。
本オリゴ糖は、ラクチュロースもしくはラクチュロース
含有物にβ−グルコシダーゼを作用させて、ラクチュロ
ース分子中のガラクトース残基に転移反応を行わせるこ
とにより得ることができる。
含有物にβ−グルコシダーゼを作用させて、ラクチュロ
ース分子中のガラクトース残基に転移反応を行わせるこ
とにより得ることができる。
ここで出発物質として用いるラクチュロースもしくはラ
クチュロース含有物としては市販のラクチュロースまた
はラクチュロースシロップなどのラクチュロース含有物
を例示し得る。
クチュロース含有物としては市販のラクチュロースまた
はラクチュロースシロップなどのラクチュロース含有物
を例示し得る。
また、これらの出発物質に作用させるβ−グルコシダー
ゼの起源について特に限定されるものではなく、スィー
トアーモンドから得られた市販のβ−グルコシダーゼを
例示できる。更に、高純度に精製された酵素ばかりでな
く、粗酵素を用いる事もできる。
ゼの起源について特に限定されるものではなく、スィー
トアーモンドから得られた市販のβ−グルコシダーゼを
例示できる。更に、高純度に精製された酵素ばかりでな
く、粗酵素を用いる事もできる。
本発明では、出発物質としてラクチュロースもしくはラ
クチュロース含有物を5〜80重景%のラクチュロース
濃度に調製した溶液を用い、β−グルコシダーゼを1〜
1000単位/−の酵素濃度で添加し、p113〜8.
10〜60℃の温度で1時間乃至数日間、酵素反応を行
うことが好ましい。
クチュロース含有物を5〜80重景%のラクチュロース
濃度に調製した溶液を用い、β−グルコシダーゼを1〜
1000単位/−の酵素濃度で添加し、p113〜8.
10〜60℃の温度で1時間乃至数日間、酵素反応を行
うことが好ましい。
上記の酵素反応によりガラクトース転移反応が起り、ガ
ラクトシルラクチュロースが生成する。
ラクトシルラクチュロースが生成する。
このようにして生成したガラクトシルラクチュロースは
、90℃以上の温度で1〜5分間加熱して酵素を失活さ
せた後、通常行われるオリゴ糖の分離、精製法に従って
、効率よく調製することができる。
、90℃以上の温度で1〜5分間加熱して酵素を失活さ
せた後、通常行われるオリゴ糖の分離、精製法に従って
、効率よく調製することができる。
上述のようにして得られるオリゴ糖は、既に言及したご
とく、生体内のビフィズス菌に対して優れた増殖作用を
有し、また食物繊維や乳糖等と併用して摂取すると顕著
な便秘改善作用を示すので、ビフィズス菌増殖促進剤及
び便秘改善剤の有効成分として利用することが可能であ
る。
とく、生体内のビフィズス菌に対して優れた増殖作用を
有し、また食物繊維や乳糖等と併用して摂取すると顕著
な便秘改善作用を示すので、ビフィズス菌増殖促進剤及
び便秘改善剤の有効成分として利用することが可能であ
る。
次に、本発明に係るビフィズス菌に対する増殖促進効果
及び便秘改善効果を試験した結果を示す。
及び便秘改善効果を試験した結果を示す。
■ビフィズス菌に対する増殖試験
試験方法
10匹を1群とするカニクイサルを供試動物として用い
、その各々に乳糖を5重量%添加した市販育児用粉乳を
5週間与えた後、本発明による糖アルコール(粉末形態
)を5重量%添加した育児用粉乳を更に3週間与え、そ
の間各サルの糞便を採取して便中のビフィズス菌の割合
を測定した。結果は添付の図面に示すとおりである。
、その各々に乳糖を5重量%添加した市販育児用粉乳を
5週間与えた後、本発明による糖アルコール(粉末形態
)を5重量%添加した育児用粉乳を更に3週間与え、そ
の間各サルの糞便を採取して便中のビフィズス菌の割合
を測定した。結果は添付の図面に示すとおりである。
図にみられるとおり、乳糖を添加して与えた期間中の糞
便中のビフィズス菌の割合に比べ、本発明によるオリゴ
糖を添加して与えた期間中の糞便中のビフィズス菌の割
合は著しく上昇している。
便中のビフィズス菌の割合に比べ、本発明によるオリゴ
糖を添加して与えた期間中の糞便中のビフィズス菌の割
合は著しく上昇している。
すなわち、本発明によるオリゴ塘は生体内におけるビフ
ィズス菌の増殖促進に極めて優れた効果を奏するもので
あり、また、人間の腸管内に生育する種々のビフィズス
菌、例えばビフィドバクテリウム・ロンガム、ビフィド
バクテリウム・プリーベ、ビフィドバクテリウム・ビフ
ィダム、ビフィドバクテリウム・アドレスセンチイス、
ビフィドバクテリウム・インファンティス等の広範囲な
fiiMのビフィズス菌に対して高い増殖活性を示すこ
とが認められる。
ィズス菌の増殖促進に極めて優れた効果を奏するもので
あり、また、人間の腸管内に生育する種々のビフィズス
菌、例えばビフィドバクテリウム・ロンガム、ビフィド
バクテリウム・プリーベ、ビフィドバクテリウム・ビフ
ィダム、ビフィドバクテリウム・アドレスセンチイス、
ビフィドバクテリウム・インファンティス等の広範囲な
fiiMのビフィズス菌に対して高い増殖活性を示すこ
とが認められる。
したがって、本発明によるオリゴ糖は、粉乳、発酵乳の
ごとき乳製品に配合したり、また、整腸剤のような薬剤
の成分として添加して用いることができる。
ごとき乳製品に配合したり、また、整腸剤のような薬剤
の成分として添加して用いることができる。
因に、本発明によるオリゴ糖を2重量%添加した乳飲料
を調製し、これを健康成人30名に投与したところ、こ
れらの糞便中の全菌数に占めるビフィズス菌の比率の増
加は、乳糖を2重量%を添加した乳飲料を同様に投与し
た場合に比較して約2倍であることが認められた。
を調製し、これを健康成人30名に投与したところ、こ
れらの糞便中の全菌数に占めるビフィズス菌の比率の増
加は、乳糖を2重量%を添加した乳飲料を同様に投与し
た場合に比較して約2倍であることが認められた。
■便秘改善試験
試験方法:
上記により得たオリゴ糖粉末を、日常的に便秘ぎみを訴
える健康な老人20名を4名づつの5つのグループに分
け、試験区胤l乃至M5として、下記割合の量を投与し
た。
える健康な老人20名を4名づつの5つのグループに分
け、試験区胤l乃至M5として、下記割合の量を投与し
た。
拭慧区 土11藍授与且(g)磁15
臘24
11h3 3
NI14(対照区) 2
胤5 (対照区) 0
なお、各試験区ともに、上記量のオリゴ糖をそれぞれ1
日1回の割合で2i!!間投与して、投与前の2週間と
投与中の2週間における排便回数及び各排便毎の糞便の
硬さを官能的に評価した。
日1回の割合で2i!!間投与して、投与前の2週間と
投与中の2週間における排便回数及び各排便毎の糞便の
硬さを官能的に評価した。
結果は表2に示すとおりである。
表
注)排便回数は1人当りの2週間の平均を示す。
糞便の硬さは1人当りの排便毎の平均で示し、表中の数
字は下記5段階で示す。
字は下記5段階で示す。
非常に軟らかい 5点
軟らかい 4点
普通 3点
硬い 2点
非常に硬い 1点
表2にみられるとおり、本発明にょるオリゴ糖を投与し
たグループでは3g以上の投与において排便回数の顕著
な増加と糞便の軟化が認められた。
たグループでは3g以上の投与において排便回数の顕著
な増加と糞便の軟化が認められた。
因に、対照区では排便回数の増加及び糞便の軟化はほと
んど認められなかった。
んど認められなかった。
上述したとおり、本発明によるオリゴ糖の単独投与によ
り顕著な便秘改善の効果が認められるようになる。そし
て、このような効果は、ヒト小腸倣絨毛に存在するβ−
グルコシダーゼが大きいため、本発明によるオリゴ糖は
小腸で分解されずに大腸まで到達し、その結果、大腸内
の浸透圧が高くなって糞便を軟化して便秘を改善するも
のと推定される。
り顕著な便秘改善の効果が認められるようになる。そし
て、このような効果は、ヒト小腸倣絨毛に存在するβ−
グルコシダーゼが大きいため、本発明によるオリゴ糖は
小腸で分解されずに大腸まで到達し、その結果、大腸内
の浸透圧が高くなって糞便を軟化して便秘を改善するも
のと推定される。
先1j九里
以上述べたとおり、本発明に係るオリゴ糖は、ビフィズ
ス菌に対して優れた増殖促進効果を示し、さらに、便秘
改善効果についても排便回数の増加及び糞便の軟化をも
たらすという優れた効果を示す。
ス菌に対して優れた増殖促進効果を示し、さらに、便秘
改善効果についても排便回数の増加及び糞便の軟化をも
たらすという優れた効果を示す。
以下に実施例を示して本発明によるオリゴ糖の調製につ
いて具体的に説明する。
いて具体的に説明する。
実施例
土11且坐且製
ラクチュロース10kgを温水15kgに溶解した溶液
にクエン酸を加えてpHを5.0に調整したものに、β
−グルコシダーゼso 、 ooo単位を加え、40℃
の温度で10時間反応させた。得られた反応混合液を1
05℃の温度で2秒間加熱して酵素を失活させた。
にクエン酸を加えてpHを5.0に調整したものに、β
−グルコシダーゼso 、 ooo単位を加え、40℃
の温度で10時間反応させた。得られた反応混合液を1
05℃の温度で2秒間加熱して酵素を失活させた。
次いで、この反応混合液2kgを活性炭−セライ1−
(2: 1)のカラム(φ20cs X 50cs+)
に通してラクチュロースと転移オリゴ糖を吸着させた0
次いで、15kgの水をカラムに通して単糖と未吸着の
ラクチュロースを溶出し、除去した後、5%エタノール
20kgをカラムに通して吸着したラクチュロースを完
全に溶出し、除去した。
(2: 1)のカラム(φ20cs X 50cs+)
に通してラクチュロースと転移オリゴ糖を吸着させた0
次いで、15kgの水をカラムに通して単糖と未吸着の
ラクチュロースを溶出し、除去した後、5%エタノール
20kgをカラムに通して吸着したラクチュロースを完
全に溶出し、除去した。
次に、40%エタノール10kgをカラムに通して得ら
れた溶出液を減圧濃縮後、凍結乾燥してオリゴ1195
重量%以上を含む粉末100gを得た。
れた溶出液を減圧濃縮後、凍結乾燥してオリゴ1195
重量%以上を含む粉末100gを得た。
添付図は、本発明によるオリゴ糖のビフィズス菌に対す
る増殖試験をカニクイサルについて行つた結果を示した
ものである。
る増殖試験をカニクイサルについて行つた結果を示した
ものである。
Claims (5)
- (1)式( I ) 0−β−D−ガラクトピラノシル−(1→3)−0−β
−D−ガラクトピラノシル−(1→4)−D−フラクト
ース( I )で表わされるオリゴ糖。 - (2)式(II) 0−β−D−ガラクトピラノシル−(1→3)−0−β
−D−ガラクトピラノシル−(1→3)−0−β−D−
ガラクトピラノシル−(1→4)−D−フラクトース(
II)で表わされるオリゴ糖。 - (3)ラクチュロース又はラクチュロース含有物にβ−
グルコシダーゼを作用させてガラクトース転移反応を行
わせることを特徴とする式( I )及び式(II)を有す
るオリゴ糖を製造する方法。 - (4)式( I )及び式(II)を有するガラクトシルラ
クチュロースから成るオリゴ糖を活性成分として含有す
るビフィドバクテリウム菌の増殖促進組成物。 - (5)式( I )及び式(II)を有するガラクトシルラ
クチュロースから成るオリゴ糖を活性成分として含有す
る便秘改善組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17160889A JP2731948B2 (ja) | 1989-07-03 | 1989-07-03 | 新規オリゴ糖とその製造法及び利用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17160889A JP2731948B2 (ja) | 1989-07-03 | 1989-07-03 | 新規オリゴ糖とその製造法及び利用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0338593A true JPH0338593A (ja) | 1991-02-19 |
JP2731948B2 JP2731948B2 (ja) | 1998-03-25 |
Family
ID=15926325
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17160889A Expired - Fee Related JP2731948B2 (ja) | 1989-07-03 | 1989-07-03 | 新規オリゴ糖とその製造法及び利用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2731948B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5476087A (en) * | 1993-10-08 | 1995-12-19 | Western Arms | Model gun with automatic bullet supplying mechanism |
US5477843A (en) * | 1993-05-17 | 1995-12-26 | Western Arms | Model gun with automatic bullet supplying mechanism |
US10132591B2 (en) | 2016-08-29 | 2018-11-20 | Unit Solutions, Inc. | Non-lethal gas operated gun |
US10801804B2 (en) | 2016-08-29 | 2020-10-13 | Unit Solutions, Inc. | Non-lethal gas operated gun |
-
1989
- 1989-07-03 JP JP17160889A patent/JP2731948B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5477843A (en) * | 1993-05-17 | 1995-12-26 | Western Arms | Model gun with automatic bullet supplying mechanism |
US5476087A (en) * | 1993-10-08 | 1995-12-19 | Western Arms | Model gun with automatic bullet supplying mechanism |
US10132591B2 (en) | 2016-08-29 | 2018-11-20 | Unit Solutions, Inc. | Non-lethal gas operated gun |
US10801804B2 (en) | 2016-08-29 | 2020-10-13 | Unit Solutions, Inc. | Non-lethal gas operated gun |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2731948B2 (ja) | 1998-03-25 |
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