JP2706664B2 - 樹脂組成物 - Google Patents

樹脂組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は着色熱可塑性樹脂に関し、ここにおいて顔料
がスルホン化イミドメチル化フタロシアニンの添加によ
り熱に対し安定化されている。
〔従来技術及び発明が解決しようとする課題〕
特開昭57−92036において、銅フタロシアニン誘導体
を添加することにより、銅フタロシアニン含有ポリオレ
フィンの熱劣化を防止する方法が記載されている。銅フ
タロシアニン誘導体は、所望によりハロゲン化されるこ
との出来るクロロメチル銅フタロシアニン及びメチルフ
タルイミドから得られる。
用いられている銅フタロシアニン誘導体がスルホ基成
分を有していることは示されておらず、さらに誘導体は
銅フタロシアニン着色剤よりもむしろポリオレフィン基
材に対し安定剤として存在する。試験の評価は、基材の
劣化の程度に関してのみ関係しており、着色剤の崩壊は
考慮されていない。さらに、特開昭53−512411におい
て、銅フタロシアニン顔料及びフタルイミドメチル銅フ
タロシアニン顔料の混合物を用い、ABS樹脂を特異的に
着色する方法が記載されている。フタルイミドメチル銅
フタロシアニン顔料は銅フタロシアニン顔料に対し安定
剤として添加されているけれども、安定剤はスルホ基を
含有するとは考えられない。今や本発明者等は以下の内
容を見い出した。すなわちフタロシアニン顔料とともに
少量の安定化量で配合される一定のスルホン化イミドメ
チルフタロシアニンは、着色樹脂系のフタロシアニン顔
料に対し顕著な熱安定性を付与するという内容である。
〔課題を解決するための手段、発明の作用及び効果〕
かくして、本発明は熱安定性の着色熱可塑性樹脂組成
物を提供するものであり、この組成物は、次の成分A)
〜C): A)熱可塑性樹脂; B)金属フタロシアニン顔料;および C)成分B)に熱安定性を付与する試剤として次式I: (式中、Pcは4個までの好ましくハ1個までの塩素又は
臭素原子により所望により置換され、更に好ましくはPc
は塩素又は臭素により置換されていないフタロシアニン
残基を表わし、Mは水素又は金属フタロシアニンを形成
しうる金属好ましくはMg,Al,Cl,Ni,Fe,Zn,Pb,Sn又は特
にCuであり、mは0.05〜1.0好ましくは0.05〜2の範囲
内の値であり、nは0.1〜4.0好ましくは1.0〜3.0の範囲
内の値であり、そしてXは基 と一緒になって5員、6員又は7員の環式イミドを形成
するような残基である) で表わされるスルホン化イミドメチルフタロシアニンの
0.5〜30重量%(顔料Bの重量に対し)を含んでなる。
熱可塑性樹脂、成分A)は、ゴムまたは任意のいわゆ
る「エンジニアリングプラスティック」、例えば高密度
ポリエチレン(HDPE)、ポリブチレンテレフタレート
(PBTP)、ポリカーボネート(PC)、ポリアミド(P
A)、ポリフェニレンオキシド(PPO)、ポリエチレンエ
ーテルケトン(PEEK)、ポリフェニレンスルフィド(PP
S)、ポリエーテルスルホン(PES)、アクリルニトリル
−ブタジエン−スチレン(ABS)、コポリマー、ポリプ
ロピペン(PP)、ポリスチレン(PS)、ポリアセタール
(POM)及びそれらのアロイ、例えばPC/PBTPアロイであ
る。
金属フタロシアニン基材顔料、成分B)は、塩素化さ
れていないか、または塩素化されており、これは6%ま
で、好ましくは1〜3重量%の塩素を含有する。好まし
くは、フタロシアニンは、塩素化されておらず、特に未
塩素化銅フタロシアニンである。
本発明の組成物中に存在する顔料成分B)の量は、成
分A)の重量基準で、30重量%まで、好ましくは0.001
〜3重量%の範囲である。
式I中、 とともにXは5員の環式イミドを形成する場合、そのよ
うなイミドには、例えばコハク酸イミド、マレインイミ
ド、イタコン酸イミド、フタルイミド、テトラヒドロフ
タルイミド、シス−5−ノルボールネン−イミド−2,3
−ジカルボキシイミド、3,6−エンドオキソ−1,2,3,6−
テトラヒドロフタルイミド、1,2−もしくは2,3−ナフタ
レンジカルボキシイミドもしくはキノリンイミド(ピリ
ジン−2,3−ジカルボキシイミド)が含まれ、これらは
各々所望により1種またはそれ以上のハロゲン原子によ
り置換され、好ましくは塩素または臭素原子、C1〜C20
アルキル基、C3〜C20アルケニル基、ニトロ基またはカ
ルボキシ基により置換されている。
式I中、 とともにXが6員の環式イミドを形成する場合、それら
のイミドには、例えばグルタールイミド、3,3−テトラ
メチレングルタルイミド、1,8−ナフタレンジカルボキ
シイミドまたはペリレン−1,12−ジカルボキシイミドが
含まれ、それらの各々は所望により1種またはそれ以上
のハロゲン原子、特に塩素または臭素原子、C1〜C20
ルキル基、C3〜C20アルケニル基、ニトロ基またはカル
ボキシ基により置換されている。
式I中、Xが とともに7員の環式イミドを形成する場合、そのような
イミドには、例えばアジピイミドまたはジフェニックイ
ミドが含まれ、これらの各々は所望により1種またはそ
れ以上のハロゲン原子、好ましくは塩素または臭素原
子、C1〜C20アルキル基、C3〜C20アルケニル基、ニトロ
基またはカルボキシ基により置換されている。
5員の環式イミドが好ましく、特にジメチルマレイン
イミド及び特にフタルイミドすなわちXがo−フェニレ
ンであり、さらにそれらの置換誘導体が好ましい。
スルホン酸を含有する式Iの化合物は、公知の物質で
ありさらに米国特許2761868に記載された方法により製
造出来る。従って、米国特許2761868に記載した1つの
好ましい方法において、銅フタロシアニンのイミドメチ
ル化が行なわれ、ついでスルホン化される。
本発明はまた着色熱可塑性樹脂中の顔料に熱安定性を
付与する方法を提供するものであり、この方法は熱可塑
性樹脂に、金属フタロシアニン顔料及び金属フタロシア
ニン顔料に対する熱安定剤として、該金属フタロシアニ
ン顔料の重量基準で、式Iのスルホン化イミドメチルフ
タロシアニン0.5〜30重量%を配合することを含んでな
る。
式Iの化合物は、そのようにして得られた成分B)及
びC)の混合物を熱可塑性樹脂、成分A)に配合する前
に、組成基材のフタロシアニン顔料、成分B)を後者の
処理中に好都合に配合される。好ましくは0.5〜3重量
%、さらに好ましくは3〜15重量%の式Iの化合物(金
属フタロシアニン顔料の重量基準)が成分B)に配合さ
れる。
粗製基材フタロシアニン顔料の顔料形への処理または
変換は、組成フタロシアニンを式Iのスルホン化イミド
メチルフタロシアニンと混合しついで混合物を微粉粋す
ることにより行なわれる。微粉粋は、固体の特定の粉粋
助剤の存在下で行なわれ、この助剤は微粉粋工程後除去
されうる。粉粋助剤は、例えば鉱酸のアルカリ金属、も
しくはアルカリ土類金属塩、例えば塩化ナトリウムまた
は塩化カルシウムである。フタロシアニン組成物に対
し、500重量%までの粉粋助剤が使用出来る。所望によ
り、粉粋助剤の重量規準で、誘起酸のアルカリ金属塩、
例えば酢酸ナトリウム、の2.5〜25重量%が微粉粋工程
中に存在されうる。
もしも使用される粗製フタロシアニン出発材料が、銅
フタロシアニンである場合、そのような処理は、安定な
顔料の銅フタロシアニンをもたらし、この顔料はアルフ
ァ結晶系が優先する。もしも組成の銅フタロシアニンを
ベーター型の銅フタロシアニン顔料に変換することが望
まれる場合、微粉粋は、銅フタロシアニン組成物の重量
基準で有機液体、例えばジエチルアミン0.5〜10重量%
の存在下で行なうことが出来る。
好ましい粒径、及び高められた色特性を有する顔料の
フタロシアニンを製造する第二の方法において、基材フ
タロシアニン材料は、微粉粋化されついで極性有機溶
剤、例えばイソプロパノールで処理され、この極性有機
溶剤は少なくとも部分的に水混和性である。式Iのスル
ホン化イミドメチルフタロシアニンは、処理中任意の段
階で導入出来る。
粗製フタロシアニン出発材料を顔料の形態に変換する
第三の方法において、粗製フタロシアニンは、式Iのス
ルホン化イミドメチルフタロシアニンと混合され、強硫
酸が混合物に加えられ、ついでフタロシアニンは硫酸溶
液またはスラリーを水に加えることにより再沈殿され
る。
使用する強硫酸の量は、フタロシアニン組成物の重量
に対し200〜1500重量%であり、さらに酸の処理は0〜1
00℃、好ましくは40〜80℃の温度で行なわれる。
所望により、酸性溶液を水に添加する前に界面活性剤
が水に加えられる。所望の界面活性剤の量は、フタロシ
アニン組成物の重量規準で、0.5〜10重量%が好都合で
あり、さらに適当な界面活性剤はドデシルベンゼンスル
ホン酸である。
もしも使用する粗製フタロシアニン出発材料が、銅フ
タロシアニンである場合、該酸性処理は、安定な顔料の
銅フタロシアニンを生成しこれはアルファ結晶形で存在
する。所望により、この生成物は、顔料のアルファ形の
銅フタロシアニンを所望の粒径範囲に導くため、先に述
べた微粉粋工程にゆだねることが出来る。
粗製フタロシアニンを顔料の形態に変換する第四の方
法において、組成フタロシアニンのみが、強硫酸で処理
され、ついで酸性溶液を水に添加することにより再沈殿
させ、得られた色素を発生する生成物を先に記載したご
とく微粉粋工程にゆだねついで微粉粋工程中、または処
理中の後の工程で式Iのスルホン化イミドメチルフタロ
シアニンを配合する。
金属フタロシアニン成分B)及び式Iのスルホン化イ
ミドメチルフタロシアニンからなる、顔料の組成物は、
常法により熱可塑性樹脂に配合されうる。
次の実施例はさらに本発明を説明する。%は重量基準
である。
〔実施例〕
例 1 A.スルホン化フタルイミドメチル銅フタロシアニンの合
成 60℃未満の温度に保ちながら銅フタロシアニン(24.7
g)を、90%硫酸(152g)に添加する。ついでフタロシ
アニン(22.9g)及び97%のパラフォルムアルデヒド(5
g)を添加しついで温度が一定になるまで混合物を撹拌
する。20%のオレウム(132.6g)を、良好に撹拌しなが
ら添加し、その結果温度は80℃未満に保持され、ついで
混合物を80℃で6時間保持する。
反応混合物を、充分撹拌しながら水(930g)に注ぎ、
ついで生成物を濾過して単離しさらに熱水で酸がなくな
るまで洗浄する。溶剤抽出及び乾燥により精製した試料
は、1分子あたり2.3個のフタルイミドメチル基の含量
及び1分子あたり0.07個のレベルのスルホン酸基を示
す。収率40gである。
B.顔料への添加剤の配合 銅フタロシアニン(29.3g)、無水塩化カルシウム(5
5.0g)及び酢酸ナトリウム結晶(5g)を、振動ミル中12
ミリの鋼球を用い12時間ボールミル処理しついでイソプ
ロパノール対水を93:17の割合(280g)で含有するガム
ロジン溶液(16.6%ロジンのアルカリ溶液10g)中にス
ラリー化する。混合物を還流しながら加熱し、1時間撹
拌し、ついで熱水(160g)を添加する。イソプロパノー
ルを共沸により除去しついで冷水(68g)を残留物に添
加する。パートAからの生成物(100%で1.6g)を水中
でスラリー化しついで銅フタロシアニンスラリーに添加
する。30分後撹拌し、35%の塩酸(16.6g)を添加しつ
いで混合物を50〜60℃で1時間撹拌する。顔料を濾過
し、冷水で濾液が塩素を含有しなくなるまで洗浄し、さ
らに60℃で乾燥する。収率31.6g。
C.HDPEへの顔料の配合及び熱安定性試験 B)で調製したごとき顔料を微粉粋しついで150ミク
ロンのふるいにかける。150℃及び110℃でセットされた
ロールを有しかつロール間隙が0.3ミリである2本ロー
ルミル中に、高密度ポリエチレン(100g)を導入する。
ポリマーを均一性を確保するため1分間混練し、ついで
Bで得た顔料(0.1g)を30秒にわたってポリマー上にふ
りかける。混練し、切断し、折り重ねついで8分間再び
処理した後、ロール間隙を1.5ミリに調節しついで練生
地をシートで包み、室温に冷却しさらに削り取る。
削り取られた材料を、バレルが200℃にセットされた
射出成形機に供給する。供給が機械から均一に一度行な
われると、高密度ポリエチレンの成形品が得られ、これ
は強い青色を有している。手順を、20℃の複数段階で32
0℃にバレル温度を増加して数回繰り返し、各温度で5
分の停止時間をもった。
もしも用いた顔料がB)におけるごとく製造される
が、スルホン化フタルイミドメチル銅フタロシアニンの
配合が無い場合に比べより強い色が充分に著しくより高
い温度にまで保持される。
例 2 A.スルホン化フタルイミドメチル亜鉛フタロシアニンの
合成 亜鉛フタロシアニン(53.6g)を、98%硫酸(352g)
に添加しついで30分間撹拌する。フタルイミド(49.5
g)及び97%パラフォルムアルデヒド(10.8g)を添加し
ついで混合物をさらに30分間撹拌し、断熱温度を上昇せ
しめる。20%オレウム(286g)を30分にわたって添加
し、混合物を80℃で6時間撹拌する。
ついで反応混合物を氷冷水(1000g)に充分撹拌しな
がら注ぐ。帯緑色の生成物を濾過して単離しついで熱水
で酸が無くなるまで洗浄する。乾燥しついで溶剤抽出し
た試料は、1分子あたり3個の基のフタルイミドメチル
含量及び1分子あたり0.3個の基のスルホン酸レベルを
示す。収率92g。
B.顔料への添加剤の配合 例1Bで記載した手順を用い、例2Aからの生成物を配合
し銅フタロシアニン顔料において5%レベルの添加剤を
うる。
C.HDPEへの顔料の配合及び熱安定性試験 例1Cに記載した手順を用い、例2Bからの顔料を0.1%
の着色度でHDPEに配合した青色の成形プラスティックを
得、これは例2Aで得られたスルホン化フタルイミドメチ
ル亜鉛フタロシアニンを用いることなく得られた顔料を
含有する生成物と比較して著しくより高い熱安定性を有
する。
例 3 この例において、1分子あたり3個の基のフタルイミ
ドメチル含量及び1分子あたり0.3個の基のスルホン酸
レベルを有するスルホン化フタルイミドメチル銅フタロ
シアニンが例1Aに記載したと同様の方法により得られ
る。ただし用いた20%オレウムは165.8gに増加せしめて
いる。
例1Bにおけるごとく5%で銅フタロシアニンへの配合
及び例1Cにおけるごとく0.1%でHDPEの着色後、生成物
はスルホン化フタルイミドメチル銅フタロシアニンを配
合しないで得られた比較生成物よりも著しくより高い熱
安定性を示す。
例 4 A.スルホン化テトラクロロフタルイミドメチル銅フタロ
シアニンの合成 銅フタロシアニン(14.4g)を、98%硫酸(88.3g)に
添加しついで30分後テトラクロロフタルイミド(25g)
及び97%パラフォルムアルデヒド(2.7g)を添加する。
30分後、20%オレウム(76g)を添加しついで混合物を8
0℃で6時間撹拌する。
混合物を充分撹拌しながら水(1000g)に注ぎ、生成
物を濾過して単離しついで温水で酸が無くなるまで洗浄
する。溶剤抽出して精製した試料の分析は、1分子あた
り2.5個の基のテトラクロロフタルイミドメチル含量及
び1分子あたり0.2個の基のスルホン酸レベルを示す。
収率40g(81%純度で)。
B.顔料への添加剤の配合 例1Bで記載した手順を用い、例4Aからの生成物を配合
し銅フタロシアニン顔料において5%レベルの添加剤を
うる。
C.HDPEへの添加剤の配合及び熱安定性試験例1Cで記載し
た手順を用い、例4Bで得た顔料を0.1%の着色でHDPEに
配合し、着色成形プラスティックを得、これは例4Aの添
加剤を含有しない比較生成物よりも相当により高い安定
性を有する。
例 5 A.顔料への添加剤の配合 銅フタロシアニン(1.6%の塩素含量;16g)、酢酸ナ
トリウム結晶(22.3g)及び塩化ナトリウム(44.5g)を
振動ミル中12ミリの鋼球を用い4.5時間ボールミル処理
し、ついで水(320g)にスラリー化する。例1Aからの生
成物(1.29g,100%で)を水中にスラリー化しついで銅
フタロシアニンスラリーに添加する。30分撹拌後、35%
塩酸(6.7g)を添加しついで混合物を50〜60℃で1時間
撹拌する。顔料を濾過し、濾液が塩素を含有しなくなる
まで冷水で洗浄し、ついで60℃で乾燥する。収率16.5
g。
B.HDPEへの顔料の配合及び熱安定性試験 例1Cで記載した手順を用い、例5Aからの顔料を0.1%
着色でHDPEに配合し、青色成形プラスティックを得、こ
れは例1Aの添加剤を含有しない比較生成物に比べ相当に
より高い安定性を有する。
例 6 微粉粋しついで150ミクロンのふるいを通した、例1B
で得られた顔料を、0.1%で190℃の2本ロールミルにお
いてABS(アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンコ
ーポリマー)に配合し、ついで20℃から200℃の各温度
で5分の停止時間をもって射出成形する。
強い青色が例1Aの添加剤を省略した比較生成物に比べ
著しくより高い温度にまで保持される。
例 7 例1Bで得られた顔料を微粉粋しついで150ミクロンの
ふるいで篩別する。150℃及び110℃でセットされたロー
ルを有しかつロール間隙が0.3ミリである2本ロールミ
ル中に、HDPE(100g)を導入する。ポリマーを1分間混
練し均一性を確保し、ついで微粉粋二酸化チタン(1g)
を30秒にわたってポリマー上に注ぐ。ついでポリマーを
切断し連続的にさらに30秒間折り重ねる。青色顔料(0.
1g)をさらに30秒間ポリマーにふりかける。混練、切
断、折り重ねさらに8分間再処理後、ロール間隙を1.5
ミリに調節し、ハイドにシードをかけ、室温に冷却し、
切断しついで最初200℃にバレルがセットされた射出成
形器に供給し、ついで20℃の各工程でバレル温度を320
℃に上昇させ、各温度で5分間の停止温度をもった。得
られた不透明な青色成形品は、例1Aの添加剤を省略した
比較生成品に比べ著しくより高い温度にまで均一な色合
いを示す。
例8〜12 次の添加剤を例1Bの方法に従って顔料に配合し添加剤
5%レベルを得る。
例8 銅フタロシアニン1分子あたり1.27のマレイミド
メチル基及び0.08のスルホン酸基を有するスルホン化マ
レイミドメチル銅フタロシアニン。
例9 銅フタロシアニン1分子あたり2.3個のメチルマ
レイミドメチル基及び0.07個のスルホン酸基を有するス
ルホン化メチルマレイミドメチル銅フタロシアニン。
例10 銅フタロシアニン1分子あたり2.3個のジメチル
マレイミドメチル基及び0.07個のスルホン酸基を有する
スルホン化ジメチルマレイミドメチル銅フタロシアニ
ン。
例11 銅フタロシアニン1分子あたり2.3個のナフタル
イミドメチル基及び0.07個のスルホン酸基を有するスル
ホン化1,8−ナフタルイミドメチル銅フタロシアニン。
例12 銅フタロシアニン1分子あたり2.3個のジフェニ
ックイミドメチル基及び0.07個のスルホン酸基を有する
スルホン化ジフェニックイミドメチル銅フタロシアニ
ン。
上記例8〜12において調製された生成顔料組成物を各
々HDPEに配合し次いで例1Cの手順を用いて試験した。使
用顔料が適切な添加剤を含有しない場合に比較して濃青
色が著しくより高い温度まで保持される。
例13 例1Bにおいて調整したごとく顔料組成物を微粉粋しつ
いで150ミクロンのふるいでふるい分けする。
ポリブチレンテレフタレート樹脂(100g)、微粉粋二
酸化チタン(1.0g)及び顔料(0.2g)の均質ブレンドを
260℃で押し出しついで粒状化する。
粒状化コンパウンドを、押し出し成形器に供給し、バ
レルは260℃でセットされている。
コンパウンドを機械に均一に通すと青色の成形品が得
られる。
ついで射出成形品を260℃,275℃でさらに再び290℃で
バレルをセットして繰り返し、各温度で5分間の休止時
間をもった。
スルホン化フタルイミドメチル銅フタロシアニンを省
略した比較生成物のレベルに比較し上記温度を超えて非
常に均一なより高いレベルの均一性までに青色が保持さ
れる。
例14 例1Bで調整したごとく顔料組成物を微粉粋しついで15
0ミクロンのふるいでふるい分けする。均質ブレンドを
得、これはポリカーボネート/ポリブチレンテレフタレ
ートアロイ(100g)及び顔料(0.1g)を含んでなる。こ
の均質ブレンドを260℃で押し出しついで粒状化する。
粒状化コンパウンドを、260℃でバレルがセットされ
た射出成形器に供給する。
機械の操作条件を制御しついでコンパウンドを均質に
供給すると射出成形品が得られる。
射出成形手順を、バレルを260℃,270℃,280℃,290℃
及び300℃にセットして繰り返し、各温度で5分の休止
時間をもった。
スルホン化フタルイミドメチル銅フタロシアニンが省
略された比較生成物のレベルよりも高い温度を超えて非
常に著しくより高いレベルの均一性にまで青色が保持さ
れる。
例15 例1Bで得られたごとき顔料組成物を、例1Cに記載した
手順を用い0.1%の着色でポリプロピレンに配合する。
もしも用いた顔料が例1Bにおけるごとく調整されスルホ
ン化フタルイミドメチル銅フタロシアニンを配合しない
ものに比較してより著しくより高い温度にまで強い青色
が保持される。
例16 例1Bにおいて調整されたような顔料組成物を、例1Cに
記載した手順を用い0.1%着色でポリスチレンに配合す
る。もしも用いた顔料が例1Bにおけるごとく調製される
が、スルホン化フタルイミドメチル銅フタロシアニンを
用いないものに比較して著しくより高い温度にまで強い
青色が保持される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 コーリン デニス キャンベル アメリカ合衆国,デラウェア 19804, ニューポート,ジェームズ アンド ウ ォーター ストリート(番地なし),シ ーノオー チバーガイギー コーポレイ ション (56)参考文献 特開 昭57−92036(JP,A) 特開 昭53−51241(JP,A) 特開 昭62−131054(JP,A) 特開 平2−91159(JP,A) 特開 平2−233685(JP,A)

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】次の成分A)〜C): A)熱可塑性樹脂; B)金属フタロシアニン顔料;および C)成分B)に熱安定性を付与する試剤として次式I: (式中、Pcは4個までの塩素又は臭素原子により所望に
    より置換されたフタロシアニン残基を表わし、Mは水素
    又は金属フタロシアニンを形成しうる金属であり、mは
    0.05〜1.0の範囲内の値であり、nは0.1〜4.0の範囲内
    の値であり、そしてXは と一緒になって、5員、6員又は7員の環式イミドを形
    成するような残基である) で表わされるスルホン化イミドメチルフタロシアニンの
    0.5〜30重量%(顔料B)の重量に対し)を含んでなる
    着色熱可塑性樹脂組成物。
  2. 【請求項2】MPcが塩素または臭素を含有しない銅フタ
    ロシアニン残基である、請求項1記載の組成物。
  3. 【請求項3】熱可塑性樹脂である成分A)が、ゴムまた
    はエンジニアリングプラスチックである、請求項1記載
    の組成物。
  4. 【請求項4】金属フタロシアニンである成分B)が未ク
    ロル化銅フタロシアニンである、請求項1記載の組成
    物。
  5. 【請求項5】組成物中に存在する成分B)、金属フタロ
    シアニン顔料の量が、成分A)の重量基準で30重量%ま
    でである、請求項1記載の組成物。
  6. 【請求項6】式Iの化合物において、 とともにXがスクシンイミド、マレインイミド、イタコ
    ンイミド、フタルイミド、テトラヒドロフタルイミド、
    シス−5−ノルボルネン−エンド−2,3−ジカルボキシ
    イミド、3,6−エンドオキソ−1,2,3,6−テトラヒドロフ
    タルイミド、1,2−もしくは2,3−ナフタレンジカルボキ
    シイミドもしくはキノリンイミド(ピリジン−2,3−ジ
    カルボキシイミド)(これらの各々は1種またはそれ以
    上のハロゲン原子、C1〜C20アルキル基、C3〜C20アルケ
    ニル基、ニトロ基またはカルボキシ基により所望により
    置換されている)である、請求項1記載の組成物。
  7. 【請求項7】 と一緒になってXがフタルイミド基である、請求項1記
    載の組成物。
  8. 【請求項8】着色熱可塑性樹脂中の顔料に熱安定性を付
    与する方法であって、樹脂に、金属フタロシアニン顔料
    及び金属フタロシアニン顔料に対する熱安定剤として、
    金属フタロシアニン顔料の基準で、請求項1で定義した
    式Iのスルホン化イミドメチルフタロシアニン0.5〜30
    重量%を配合することを含んでなる、前記方法。
  9. 【請求項9】式Iの化合物及び顔料の金属フタロシアニ
    ンの混合物を熱可塑性樹脂に配合する前に、粗製金属フ
    タロシアニンを顔料形に変換する間に、該粗製金属フタ
    ロシアニンに式Iの化合物を配合する、請求項8記載の
    方法。
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