JP2705923B2 - ブロックポリウレタンポリオール混合物の製造法 - Google Patents
ブロックポリウレタンポリオール混合物の製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はブロックポリウレタ
ンポリオール混合物の製造法、更に詳しくは、たとえば
ポリプロピレン材料とＰＶＣシート材との接着に用いる
二液型ポリウレタン接着剤の主剤成分の一つとして有用
なブロックポリウレタンポリオール混合物の製造法に関
する。 【０００２】 【従来の技術と発明が解決しようとする課題】ポリプロ
ピレン材料、ノリル樹脂材料、ポリオレフィン繊維また
は粉末を含む複合材料(バンドレッサー、ウッドレン)な
どの被着材料は低極性のため、特に極性の異なる材料
(ＰＶＣシートなど)との接着が困難とされている。従来
より、この接着には、熱可塑性ポリエステルウレタンゴ
ムを主剤とし、これに架橋剤としてポリイソシアネート
化合物を用いた二液型ポリウレタン接着剤が使用されて
いるが、十分な接着力を発揮させるには、プライマー処
理(塩素化ポリオレフィンなどの使用)やプラズマまたは
コロナ放電処理による被着体の表面処理が必要である。
本発明の目的は、かかる二液型ポリウレタン接着剤の熱
可塑性ポリエステルウレタンゴムに配合することにより
接着力を向上せしめうる、ブロックポリウレタンポリオ
ール混合物の製造法を提供することにある。 【０００３】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、この目的
達成のため、特定の水素添加したポリブタジエン系ポリ
オールに加えて極性の高い他のポリオールを用い、これ
らのポリオール成分と極性の高いポリイソシアネートと
の反応によって、２種のブロック体を得、該ブロック体
を混合すれば、所期目的の接着力を向上せしめかつ相溶
安定性良好なブロックポリウレタンポリオール混合物が
得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は式: ＨＯ−Ｒ−ＯＨ (式中、Ｒは水素添加した水酸基末端ポリブタジエング
リコールの残基である)の水素添加した水酸基末端ポリ
ブタジエングリコール（以下、水添ポリブタジエングリ
コールと称す）と過剰量の式: ＯＣＮ−Ｒ'−ＮＣＯ (式中、Ｒ'はポリイソシアネート残基である)のポリイ
ソシアネートを反応させて得られる、式: ＯＣＮ−Ｒ'−ＮＨＣＯＯ−Ｒ−ＯＯＣＮＨ−Ｒ'−ＮＣＯ [Ｉ'] の活性イソシアネート基を含有するウレタンプレポリマ
ーＩ'(以下、プレポリマーＩ'と称す)に、次いで式: ＨＯ−Ｒ"−ＯＨ (式中、Ｒ"はポリオール残基である)の分子中に２個以
上の水酸基を有するポリオールを反応させて、式: ＨＯ−Ｒ"−ＯＯＣＮＨ−Ｒ'−ＮＨＣＯＯ−Ｒ−ＯＯＣＮＨ−Ｒ'−ＮＨＣＯ Ｏ−Ｒ"−ＯＨ [Ｉ] (式中、Ｒ，Ｒ'およびＲ"は前記と同意義である)で示さ
れるブロックポリウレタンポリオールＩ（以下、ブロッ
ク体Ｉと称す）を得、一方、上記分子中に２個以上の水
酸基を有するポリオールと過剰量の上記ポリイソシアネ
ートを反応させて得られる、式: ＯＣＮ−Ｒ'−ＮＨＣＯＯ−Ｒ"−ＯＯＣＮＨ−Ｒ'−ＮＣＯ [II'] の活性イソシアネート基を含有するウレタンプレポリマ
ーII'(以下、プレポリマーII'と称す)に、次いで上記水
添ポリブタジエングリコールを反応させて、式: ＨＯ−Ｒ−ＯＯＣＮＨ−Ｒ'−ＮＨＣＯＯ−Ｒ"−ＯＯＣＮＨ−Ｒ'−ＮＨＣＯ Ｏ−Ｒ−ＯＨ [II] (式中、Ｒ，Ｒ'およびＲ"は前記と同意義である)で示さ
れるブロックポリウレタンポリオールII（以下、ブロッ
ク体IIと称す）を得、かかるブロック体Ｉ，IIを混合す
ることを特徴とするブロックポリウレタンポリオール混
合物の製造法を提供するものである。 【０００４】本発明において上記ブロック体Ｉは、以下
の手順で製造することができる。先ず、水添ポリブタジ
エングリコールとポリイソシアネートを、水添ポリブタ
ジエングリコールの水酸基(ＯＨ)に対してポリイソシア
ネートの活性イソシアネート基(ＮＣＯ)が過剰となるよ
うに反応させてプレポリマーＩ'を得る。この反応は、
要すれば適当な反応溶媒(トルエン、ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサン、キシレン、メチレンクロライド、
四塩化炭素など)中、常温〜１００℃の温度で行なうこ
とができる。次に上記プレポリマーＩ'に対して分子中
に２個以上の水酸基を有するポリオールまたはその溶剤
溶液を加え、常温〜１００℃の温度で反応させて、ブロ
ック体Ｉを得る。また、一方の上記ブロック体IIの場合
も、原料の反応順番を変える以外は、ブロック体Ｉと同
様にして製造することができる。すなわち、先ず、分子
中に２個以上の水酸基を有するポリオールと過剰量のポ
リイソシアネートを反応させてプレポリマーII'を得た
後、水添ポリブタジエングリコールを反応させることに
より、ブロック体IIを得る。 【０００５】上記水添ポリブタジエングリコールとして
は、水酸基末端ポリブタジエングリコールを水素添加し
たものであって、そのポリブタジエン構造は、１,２−
ビニル構造または１,４−トランス構造の単独、あるい
は１,２−ビニル構造と１,４−トランス構造、１,２−
ビニル構造と１,４−トランス構造および１,４−シス構
造、１,４−トランス構造と１,４−シス構造の混合構造
を有し、そのいずれも使用できる。混合構造における各
構造の割合に制限はない。水素添加は、上記ポリブタジ
エングリコールを要すれば適当な有機溶媒(ヘキサン、
ヘプタン、シクロヘキサン、トルエンなど)中、ニッケ
ル、コバルト、白金、パラジウム、ルテニウム等の金属
触媒の存在下、常圧乃至高圧で行うことができる。 【０００６】上記ポリイソシアネートとしては、たとえ
ばヘキサメチレンジイソシアネート、２,２,４−トリメ
チルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンメチルエ
ステルジイソシアネートなどの脂肪族ポリイソシアネー
ト類、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネート、水添トリレンジイソシアネート
などの脂環式ポリイソシアネート類、トリレンジイソシ
アネート(ＴＤＩ)、ジフェニルメタンジイソシアネート
(ＭＤＩ)、ナフチレンジイソシアネート、キシリレンジ
イソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネー
ト、トリス(４−フェニルイソシアネート)チオホスフェ
ートなどの芳香族ポリイソシアネート類が挙げられ、こ
れらの１種または２種以上の混合物を使用に供する。 【０００７】上記ポリオールとしては、ポリアルキレン
アルキルエーテルポリオール、ポリエステルポリオー
ル、アクリルポリオール、ポリカーボネートポリオール
などが挙げられ、これらの１種または２種以上の混合物
を使用に供する。 【０００８】 【実施例】次に参考例および実施例を挙げて、本発明を
より具体的に説明する。参考例１(水添ポリブタジエン
グリコールの製造)水酸基末端ポリブタジエングリコー
ル[出光石油化学社製、Ｐoly bd Ｒ−４５ＨＴ、１,
４−結合８０％および１,２−結合２０％、分子量２８
００]１００部（重量部、以下同様）をトルエン１００
０部に溶解し、これに１０％パラジウム／カーボン触媒
１０部を加え、水素気流中、１０時間攪拌して水素添加
を行った後、触媒を濾去し、脱トルエンを行って固状の
水添ポリブタジエングリコールを得る。融点６０〜７０
℃、ヨウ素価(g／１００g)＜５。 【０００９】参考例２ 参考例１において、水酸基末端ポリブタジエングリコー
ル[日本曹達社製、Ｎisso ＰＢ２０００ Ｇ、１,２−
結合９０％および１,４−結合１０％、分子量２０００]
１００部を用いる以外は、同様にして液状の水添ポリブ
タジエングリコールを得る。ヨウ素価(g／１００g)＜
５。 【００１０】実施例１ 参考例１の水添ポリブタジエングリコール１００部と、
ＭＤＩ２０部およびトルエン１１０部の溶液とを８０℃
で５時間反応させてプレポリマーＩ'のトルエン溶液を
得、次いでこれにポリエステルポリオール（旭電化社
製、アデカニューエースＦ７−６８）１７５０部を加
え、８０℃で５時間反応させて、ブロック体Ｉ溶液を得
る。一方、ポリエステルポリオール（アデカニューエー
スＦ７−６８）１４０部と、ＭＤＩ８０部およびトルエ
ン１１０部の溶液とを８０℃で５時間反応させてプレポ
リマーII'のトルエン溶液を得た後、これに参考例１の
水添ポリブタジエングリコール１１５０部を加え、８０
℃で５時間反応させて、ブロック体II溶液を得る。次
に、上記ブロック体Ｉ溶液とブロック体II溶液を混合し
て、ブロックポリウレタンポリオール混合物を得る。
ンポリオール混合物の製造法、更に詳しくは、たとえば
ポリプロピレン材料とＰＶＣシート材との接着に用いる
二液型ポリウレタン接着剤の主剤成分の一つとして有用
なブロックポリウレタンポリオール混合物の製造法に関
する。 【０００２】 【従来の技術と発明が解決しようとする課題】ポリプロ
ピレン材料、ノリル樹脂材料、ポリオレフィン繊維また
は粉末を含む複合材料(バンドレッサー、ウッドレン)な
どの被着材料は低極性のため、特に極性の異なる材料
(ＰＶＣシートなど)との接着が困難とされている。従来
より、この接着には、熱可塑性ポリエステルウレタンゴ
ムを主剤とし、これに架橋剤としてポリイソシアネート
化合物を用いた二液型ポリウレタン接着剤が使用されて
いるが、十分な接着力を発揮させるには、プライマー処
理(塩素化ポリオレフィンなどの使用)やプラズマまたは
コロナ放電処理による被着体の表面処理が必要である。
本発明の目的は、かかる二液型ポリウレタン接着剤の熱
可塑性ポリエステルウレタンゴムに配合することにより
接着力を向上せしめうる、ブロックポリウレタンポリオ
ール混合物の製造法を提供することにある。 【０００３】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、この目的
達成のため、特定の水素添加したポリブタジエン系ポリ
オールに加えて極性の高い他のポリオールを用い、これ
らのポリオール成分と極性の高いポリイソシアネートと
の反応によって、２種のブロック体を得、該ブロック体
を混合すれば、所期目的の接着力を向上せしめかつ相溶
安定性良好なブロックポリウレタンポリオール混合物が
得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は式: ＨＯ−Ｒ−ＯＨ (式中、Ｒは水素添加した水酸基末端ポリブタジエング
リコールの残基である)の水素添加した水酸基末端ポリ
ブタジエングリコール（以下、水添ポリブタジエングリ
コールと称す）と過剰量の式: ＯＣＮ−Ｒ'−ＮＣＯ (式中、Ｒ'はポリイソシアネート残基である)のポリイ
ソシアネートを反応させて得られる、式: ＯＣＮ−Ｒ'−ＮＨＣＯＯ−Ｒ−ＯＯＣＮＨ−Ｒ'−ＮＣＯ [Ｉ'] の活性イソシアネート基を含有するウレタンプレポリマ
ーＩ'(以下、プレポリマーＩ'と称す)に、次いで式: ＨＯ−Ｒ"−ＯＨ (式中、Ｒ"はポリオール残基である)の分子中に２個以
上の水酸基を有するポリオールを反応させて、式: ＨＯ−Ｒ"−ＯＯＣＮＨ−Ｒ'−ＮＨＣＯＯ−Ｒ−ＯＯＣＮＨ−Ｒ'−ＮＨＣＯ Ｏ−Ｒ"−ＯＨ [Ｉ] (式中、Ｒ，Ｒ'およびＲ"は前記と同意義である)で示さ
れるブロックポリウレタンポリオールＩ（以下、ブロッ
ク体Ｉと称す）を得、一方、上記分子中に２個以上の水
酸基を有するポリオールと過剰量の上記ポリイソシアネ
ートを反応させて得られる、式: ＯＣＮ−Ｒ'−ＮＨＣＯＯ−Ｒ"−ＯＯＣＮＨ−Ｒ'−ＮＣＯ [II'] の活性イソシアネート基を含有するウレタンプレポリマ
ーII'(以下、プレポリマーII'と称す)に、次いで上記水
添ポリブタジエングリコールを反応させて、式: ＨＯ−Ｒ−ＯＯＣＮＨ−Ｒ'−ＮＨＣＯＯ−Ｒ"−ＯＯＣＮＨ−Ｒ'−ＮＨＣＯ Ｏ−Ｒ−ＯＨ [II] (式中、Ｒ，Ｒ'およびＲ"は前記と同意義である)で示さ
れるブロックポリウレタンポリオールII（以下、ブロッ
ク体IIと称す）を得、かかるブロック体Ｉ，IIを混合す
ることを特徴とするブロックポリウレタンポリオール混
合物の製造法を提供するものである。 【０００４】本発明において上記ブロック体Ｉは、以下
の手順で製造することができる。先ず、水添ポリブタジ
エングリコールとポリイソシアネートを、水添ポリブタ
ジエングリコールの水酸基(ＯＨ)に対してポリイソシア
ネートの活性イソシアネート基(ＮＣＯ)が過剰となるよ
うに反応させてプレポリマーＩ'を得る。この反応は、
要すれば適当な反応溶媒(トルエン、ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサン、キシレン、メチレンクロライド、
四塩化炭素など)中、常温〜１００℃の温度で行なうこ
とができる。次に上記プレポリマーＩ'に対して分子中
に２個以上の水酸基を有するポリオールまたはその溶剤
溶液を加え、常温〜１００℃の温度で反応させて、ブロ
ック体Ｉを得る。また、一方の上記ブロック体IIの場合
も、原料の反応順番を変える以外は、ブロック体Ｉと同
様にして製造することができる。すなわち、先ず、分子
中に２個以上の水酸基を有するポリオールと過剰量のポ
リイソシアネートを反応させてプレポリマーII'を得た
後、水添ポリブタジエングリコールを反応させることに
より、ブロック体IIを得る。 【０００５】上記水添ポリブタジエングリコールとして
は、水酸基末端ポリブタジエングリコールを水素添加し
たものであって、そのポリブタジエン構造は、１,２−
ビニル構造または１,４−トランス構造の単独、あるい
は１,２−ビニル構造と１,４−トランス構造、１,２−
ビニル構造と１,４−トランス構造および１,４−シス構
造、１,４−トランス構造と１,４−シス構造の混合構造
を有し、そのいずれも使用できる。混合構造における各
構造の割合に制限はない。水素添加は、上記ポリブタジ
エングリコールを要すれば適当な有機溶媒(ヘキサン、
ヘプタン、シクロヘキサン、トルエンなど)中、ニッケ
ル、コバルト、白金、パラジウム、ルテニウム等の金属
触媒の存在下、常圧乃至高圧で行うことができる。 【０００６】上記ポリイソシアネートとしては、たとえ
ばヘキサメチレンジイソシアネート、２,２,４−トリメ
チルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンメチルエ
ステルジイソシアネートなどの脂肪族ポリイソシアネー
ト類、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネート、水添トリレンジイソシアネート
などの脂環式ポリイソシアネート類、トリレンジイソシ
アネート(ＴＤＩ)、ジフェニルメタンジイソシアネート
(ＭＤＩ)、ナフチレンジイソシアネート、キシリレンジ
イソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネー
ト、トリス(４−フェニルイソシアネート)チオホスフェ
ートなどの芳香族ポリイソシアネート類が挙げられ、こ
れらの１種または２種以上の混合物を使用に供する。 【０００７】上記ポリオールとしては、ポリアルキレン
アルキルエーテルポリオール、ポリエステルポリオー
ル、アクリルポリオール、ポリカーボネートポリオール
などが挙げられ、これらの１種または２種以上の混合物
を使用に供する。 【０００８】 【実施例】次に参考例および実施例を挙げて、本発明を
より具体的に説明する。参考例１(水添ポリブタジエン
グリコールの製造)水酸基末端ポリブタジエングリコー
ル[出光石油化学社製、Ｐoly bd Ｒ−４５ＨＴ、１,
４−結合８０％および１,２−結合２０％、分子量２８
００]１００部（重量部、以下同様）をトルエン１００
０部に溶解し、これに１０％パラジウム／カーボン触媒
１０部を加え、水素気流中、１０時間攪拌して水素添加
を行った後、触媒を濾去し、脱トルエンを行って固状の
水添ポリブタジエングリコールを得る。融点６０〜７０
℃、ヨウ素価(g／１００g)＜５。 【０００９】参考例２ 参考例１において、水酸基末端ポリブタジエングリコー
ル[日本曹達社製、Ｎisso ＰＢ２０００ Ｇ、１,２−
結合９０％および１,４−結合１０％、分子量２０００]
１００部を用いる以外は、同様にして液状の水添ポリブ
タジエングリコールを得る。ヨウ素価(g／１００g)＜
５。 【００１０】実施例１ 参考例１の水添ポリブタジエングリコール１００部と、
ＭＤＩ２０部およびトルエン１１０部の溶液とを８０℃
で５時間反応させてプレポリマーＩ'のトルエン溶液を
得、次いでこれにポリエステルポリオール（旭電化社
製、アデカニューエースＦ７−６８）１７５０部を加
え、８０℃で５時間反応させて、ブロック体Ｉ溶液を得
る。一方、ポリエステルポリオール（アデカニューエー
スＦ７−６８）１４０部と、ＭＤＩ８０部およびトルエ
ン１１０部の溶液とを８０℃で５時間反応させてプレポ
リマーII'のトルエン溶液を得た後、これに参考例１の
水添ポリブタジエングリコール１１５０部を加え、８０
℃で５時間反応させて、ブロック体II溶液を得る。次
に、上記ブロック体Ｉ溶液とブロック体II溶液を混合し
て、ブロックポリウレタンポリオール混合物を得る。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所
// Ｃ０９Ｊ 175/04 Ｃ０９Ｊ 175/04
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 １．式: ＨＯ−Ｒ−ＯＨ (式中、Ｒは水素添加した水酸基末端ポリブタジエング
リコールの残基である)の水素添加した水酸基末端ポリ
ブタジエングリコールと過剰量の式: ＯＣＮ−Ｒ'−ＮＣＯ (式中、Ｒ'はポリイソシアネート残基である)のポリイ
ソシアネートを反応させて得られる、式: ＯＣＮ−Ｒ'−ＮＨＣＯＯ−Ｒ−ＯＯＣＮＨ−Ｒ'−ＮＣＯ [Ｉ'] の活性イソシアネート基を含有するウレタンプレポリマ
ーＩ'に、次いで式: ＨＯ−Ｒ"−ＯＨ (式中、Ｒ"はポリオール残基である)の分子中に２個以
上の水酸基を有するポリオールを反応させて、式: ＨＯ−Ｒ"−ＯＯＣＮＨ−Ｒ'−ＮＨＣＯＯ−Ｒ−ＯＯＣＮＨ−Ｒ'−ＮＨＣＯ Ｏ−Ｒ"−ＯＨ [Ｉ] で示されるブロックポリウレタンポリオールＩを得、一
方、上記分子中に２個以上の水酸基を有するポリオール
と過剰量の上記ポリイソシアネートを反応させて得られ
る、式: ＯＣＮ−Ｒ'−ＮＨＣＯＯ−Ｒ"−ＯＯＣＮＨ−Ｒ'−ＮＣＯ [II'] の活性イソシアネート基を含有するウレタンプレポリマ
ーII'に、次いで上記水素添加した水酸基末端ポリブタ
ジエングリコールを反応させて、式: ＨＯ−Ｒ−ＯＯＣＮＨ−Ｒ'−ＮＨＣＯＯ−Ｒ"−ＯＯＣＮＨ−Ｒ'−ＮＨＣＯ Ｏ−Ｒ−ＯＨ [II] で示されるブロックポリウレタンポリオールIIを得、か
かるブロックポリウレタンポリオールＩ，IIを混合する
ことを特徴とするブロックポリウレタンポリオール混合
物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8140075A JP2705923B2 (ja) | 1996-06-03 | 1996-06-03 | ブロックポリウレタンポリオール混合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8140075A JP2705923B2 (ja) | 1996-06-03 | 1996-06-03 | ブロックポリウレタンポリオール混合物の製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62216228A Division JP2677361B2 (ja) | 1987-08-28 | 1987-08-28 | ポリウレタン接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08277317A JPH08277317A (ja) | 1996-10-22 |
| JP2705923B2 true JP2705923B2 (ja) | 1998-01-28 |
Family
ID=15260392
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8140075A Expired - Lifetime JP2705923B2 (ja) | 1996-06-03 | 1996-06-03 | ブロックポリウレタンポリオール混合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2705923B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6323299B1 (en) * | 1998-12-02 | 2001-11-27 | Kraton Polymers U.S. Llc | Method for producing mixed polyol thermoplastic polyurethane compositions |
| JP2023141926A (ja) * | 2022-03-24 | 2023-10-05 | 三菱マテリアル株式会社 | 熱伝導性ポリマー組成物、熱伝導性ポリマー組成物形成材料、熱伝導性ポリマー |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6024141B2 (ja) * | 1977-09-02 | 1985-06-11 | 豊田合成株式会社 | ポリオレフィン系ゴム用塗料組成物 |
-
1996
- 1996-06-03 JP JP8140075A patent/JP2705923B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08277317A (ja) | 1996-10-22 |
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