JP2702590B2 - チロシナーゼ活性阻害剤 - Google Patents
チロシナーゼ活性阻害剤Info
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- JP2702590B2 JP2702590B2 JP2169637A JP16963790A JP2702590B2 JP 2702590 B2 JP2702590 B2 JP 2702590B2 JP 2169637 A JP2169637 A JP 2169637A JP 16963790 A JP16963790 A JP 16963790A JP 2702590 B2 JP2702590 B2 JP 2702590B2
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- Japan
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- lactoferrin
- tyrosinase activity
- activity inhibitor
- apolactoferrin
- tyrosinase
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- Preparation Of Fruits And Vegetables (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、哺乳類の乳汁から分離したラクトフェリ
ン、アポラクトフェリン、金属飽和ラクトフェリン、及
びこれらの任意の混合物からなる群より選択されるラク
トフェリンを有効成分として含有することを特徴とする
チロシナーゼ活性阻害剤に関する。
ン、アポラクトフェリン、金属飽和ラクトフェリン、及
びこれらの任意の混合物からなる群より選択されるラク
トフェリンを有効成分として含有することを特徴とする
チロシナーゼ活性阻害剤に関する。
［技術の背景及び従来技術の説明］ ラクトフェリンは、涙、唾液、抹消血、乳汁等に含ま
れている天然の鉄結合性蛋白質であり、大腸菌、カンジ
ダ菌、クロストリジウム菌等の有害微生物に対して抗菌
作用を示すことが知られているが［ジャーナル・オブ・
ペディアトリクス（Journal Of Pediatrics）、第94
巻、第１ページ、1979年］、ラクトフェリンがチロシナ
ーゼ活性阻害効果を有することは従来知られていない。
れている天然の鉄結合性蛋白質であり、大腸菌、カンジ
ダ菌、クロストリジウム菌等の有害微生物に対して抗菌
作用を示すことが知られているが［ジャーナル・オブ・
ペディアトリクス（Journal Of Pediatrics）、第94
巻、第１ページ、1979年］、ラクトフェリンがチロシナ
ーゼ活性阻害効果を有することは従来知られていない。
チロシナーゼは、チロシン、その他の１価フェノール
類及び相当するオルソー２価フェノール類の分子状酸素
による酸化を触媒する酵素であり、キノコ、ジャガイ
モ、リンゴ等多くの植物及び動物組織に広く存在し、植
物においては切傷部分の黒変現象に関与し、動物におい
ては組織、特に皮膚表皮細胞のメラニン色素の形成に関
与していることが知られている（化学大辞典編集委員会
編、化学大辞典、第５巻、第976ページ、共立出版、昭
和35年）。アジソン病において皮膚粘膜に黒褐色のメラ
ニン色素沈着を生ずるのは、チロシナーゼ活性を促進す
るメラノトロピンと拮抗する副腎皮質ホルモンの分泌減
少に起因することも知られている（化学大辞典編集委員
会編、化学大辞典、第１巻、第65ページ、共立出版、昭
和35年）。更にチロシナーゼは、食品の鮮度低下にも関
与しているともいわれている。
類及び相当するオルソー２価フェノール類の分子状酸素
による酸化を触媒する酵素であり、キノコ、ジャガイ
モ、リンゴ等多くの植物及び動物組織に広く存在し、植
物においては切傷部分の黒変現象に関与し、動物におい
ては組織、特に皮膚表皮細胞のメラニン色素の形成に関
与していることが知られている（化学大辞典編集委員会
編、化学大辞典、第５巻、第976ページ、共立出版、昭
和35年）。アジソン病において皮膚粘膜に黒褐色のメラ
ニン色素沈着を生ずるのは、チロシナーゼ活性を促進す
るメラノトロピンと拮抗する副腎皮質ホルモンの分泌減
少に起因することも知られている（化学大辞典編集委員
会編、化学大辞典、第１巻、第65ページ、共立出版、昭
和35年）。更にチロシナーゼは、食品の鮮度低下にも関
与しているともいわれている。
上述のように従来知られている食品、化粧品又は医薬
品分野において、チロシナーゼによる望ましくない作用
を防止し、予防し又は治療するためのチロシナーゼ活性
阻害剤の開発が強く望まれていた。特に化粧品業界で
は、メラニン色素の生成を有効に抑制し、美白効果を付
与した化粧品又は皮膚外用剤の研究が活発であり、チロ
シナーゼ活性阻害剤を配合した製品が次々と開発されて
いる。チロシナーゼ活性阻害剤としては、システイン、
ビタミンＣ（三島豊等、基礎皮膚科学、第258ページ、
朝倉書店、昭和48年）、コウジ酸（日経産業新聞、昭和
63年５月24日）、アルブチン（富田健一、第20回FJセミ
ナー予稿集、第21ページ、フレグランスジャーナル社、
平成２年３月14日）、トリコデルマ属に属する微生物の
産生物（特開平２−145189号公報）等が知られている。
品分野において、チロシナーゼによる望ましくない作用
を防止し、予防し又は治療するためのチロシナーゼ活性
阻害剤の開発が強く望まれていた。特に化粧品業界で
は、メラニン色素の生成を有効に抑制し、美白効果を付
与した化粧品又は皮膚外用剤の研究が活発であり、チロ
シナーゼ活性阻害剤を配合した製品が次々と開発されて
いる。チロシナーゼ活性阻害剤としては、システイン、
ビタミンＣ（三島豊等、基礎皮膚科学、第258ページ、
朝倉書店、昭和48年）、コウジ酸（日経産業新聞、昭和
63年５月24日）、アルブチン（富田健一、第20回FJセミ
ナー予稿集、第21ページ、フレグランスジャーナル社、
平成２年３月14日）、トリコデルマ属に属する微生物の
産生物（特開平２−145189号公報）等が知られている。
しかしながら、従来のチロシナーゼ活性阻害剤は、製
品中で不安定であったり、メラニン色素を合成するメラ
ノサイト細胞への作用が強すぎたり、原料の入手が困難
であるため極めて高価であったり、いずれも欠点があ
り、安全で美白効果にすぐれた化粧品又は皮膚外用剤と
して満足できるものではなかった。
品中で不安定であったり、メラニン色素を合成するメラ
ノサイト細胞への作用が強すぎたり、原料の入手が困難
であるため極めて高価であったり、いずれも欠点があ
り、安全で美白効果にすぐれた化粧品又は皮膚外用剤と
して満足できるものではなかった。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明者等は、従来の化粧品等に認められた前記の欠
点を克服するのみならず、食品及び医薬品にも使用が可
能な安全、かつ安定なチロシナーゼ活性阻害剤について
鋭意研究した結果、哺乳類の乳汁中に存在するラクトフ
ェリン、該ラクトフェリンに化学的処理を施したアポラ
クトフェリン、金属飽和ラクトフェリン、又はこれらの
任意の混合物に、顕著なチロシナーゼ活性阻害作用のあ
ることを見出だし、本発明を完成した。
点を克服するのみならず、食品及び医薬品にも使用が可
能な安全、かつ安定なチロシナーゼ活性阻害剤について
鋭意研究した結果、哺乳類の乳汁中に存在するラクトフ
ェリン、該ラクトフェリンに化学的処理を施したアポラ
クトフェリン、金属飽和ラクトフェリン、又はこれらの
任意の混合物に、顕著なチロシナーゼ活性阻害作用のあ
ることを見出だし、本発明を完成した。
［課題を解決するための手段］ 本発明において使用するラクトフェリンは、市販品、
哺乳類（例えば、人、牛、羊、山羊、馬等）の初乳、移
行乳、常乳、末期乳等又はこれらの処理物である脱脂
乳、ホエー等（以下これらをまとめて乳等と記載する）
から常法（例えば、イオン交換クロマトグラフィー）に
より分離したラクトフェリン、それらから常法により鉄
を除去したアポラクトフェリン、それらを常法により
鉄、銅、亜鉛、マンガン等の金属をキレートさせた金属
飽和ラクトフェリン（以下これらをまとめてLFと記載す
る）である。
哺乳類（例えば、人、牛、羊、山羊、馬等）の初乳、移
行乳、常乳、末期乳等又はこれらの処理物である脱脂
乳、ホエー等（以下これらをまとめて乳等と記載する）
から常法（例えば、イオン交換クロマトグラフィー）に
より分離したラクトフェリン、それらから常法により鉄
を除去したアポラクトフェリン、それらを常法により
鉄、銅、亜鉛、マンガン等の金属をキレートさせた金属
飽和ラクトフェリン（以下これらをまとめてLFと記載す
る）である。
本発明のチロシナーゼ活性阻害剤は、LFそのものであ
っても良いが、LFの有効量を成分として含有しているLF
配合物若しくは組成物であっても良い。例えば精製水に
LFを溶解し、必要に応じ適宜乳化剤，賦形剤，香料など
の食品，化粧品，医薬部外品又は医薬品またはそれらの
成分として許容されている各種成分のひとつ以上と混合
して乳化あるいは分散することができる。LFの有効量
は、少なくとも0.5％、望ましくはチロシナーゼ活性阻
害効果が50％以上を示す1.0％〜2.0％、である。
っても良いが、LFの有効量を成分として含有しているLF
配合物若しくは組成物であっても良い。例えば精製水に
LFを溶解し、必要に応じ適宜乳化剤，賦形剤，香料など
の食品，化粧品，医薬部外品又は医薬品またはそれらの
成分として許容されている各種成分のひとつ以上と混合
して乳化あるいは分散することができる。LFの有効量
は、少なくとも0.5％、望ましくはチロシナーゼ活性阻
害効果が50％以上を示す1.0％〜2.0％、である。
次に試験例を示して本発明を詳述する。
（試験例） この試験は、各種LFのチロシナーゼ活性阻害効果を調
べるために行われた。
べるために行われた。
（１）試料の調整 １）アポラクトフェリン 乳等から分離したままの市販のLF（ベルギーのオレオ
フィナ社製。以下同じ）［以下の記載において「乳等か
ら分離したままの」なる文言は、ラクトフェリンを乳等
から分離したのみであって、脱鉄、金属飽和等の化学的
処理を行っていないこと（即ちアポラクトフェリン、金
属飽和ラクトフェリンでないことを意味する］90gを精
製水2100mlに溶解し、10％クエン酸水溶液を添加してpH
を2.5に調整し、室温で１時間反応させた。この反応生
成物を限外濾過し、そのケーキを凍結乾燥してアポラク
トフェリン約87gを調製した。
フィナ社製。以下同じ）［以下の記載において「乳等か
ら分離したままの」なる文言は、ラクトフェリンを乳等
から分離したのみであって、脱鉄、金属飽和等の化学的
処理を行っていないこと（即ちアポラクトフェリン、金
属飽和ラクトフェリンでないことを意味する］90gを精
製水2100mlに溶解し、10％クエン酸水溶液を添加してpH
を2.5に調整し、室温で１時間反応させた。この反応生
成物を限外濾過し、そのケーキを凍結乾燥してアポラク
トフェリン約87gを調製した。
２）ラクトフェリン亜鉛 前記１）のアポラクトフェリン30gを0.05Mリン酸緩衝
液（pH7.6）700mlに溶解し、これを2.6mMクエン酸含有
2.6mM硫酸亜鉛水溶液285mlと、室温において15分間反応
させた。
液（pH7.6）700mlに溶解し、これを2.6mMクエン酸含有
2.6mM硫酸亜鉛水溶液285mlと、室温において15分間反応
させた。
この反応生成物を限界濾過し、そのケーキを凍結乾燥
してラクトフェリン亜鉛約25gを調製した。
してラクトフェリン亜鉛約25gを調製した。
３）ラクトフェリン銅 前記２）において、2.6mMクエン酸含有2.6mM硫酸亜鉛
水溶液の代わりに、2.6mMクエン酸含有2.6mM硫酸銅水溶
液を使用したこと以外は２）と同様にしてラクトフェリ
ン銅約24gを調製した。
水溶液の代わりに、2.6mMクエン酸含有2.6mM硫酸銅水溶
液を使用したこと以外は２）と同様にしてラクトフェリ
ン銅約24gを調製した。
４）ラクトフェリン鉄 市販のLF（オレオフィナ社製）30gを精製水700mlに溶
解し、これを2.6mM硫酸鉄水溶液285mlと室温において24
時間反応させた。この反応生成物を限外濾過し、そのケ
ーキを凍結乾燥してラクトフェリン鉄約26gを調製し
た。
解し、これを2.6mM硫酸鉄水溶液285mlと室温において24
時間反応させた。この反応生成物を限外濾過し、そのケ
ーキを凍結乾燥してラクトフェリン鉄約26gを調製し
た。
（３）試験方法 １）チロシナーゼ活性阻害効果の測定 ａ）各種溶液の調製 基質溶液の調製 試薬特級のＬ−チロシン（和光純薬工業社製）を0.1M
リン酸緩衝液に0.045％（W/V）の濃度で溶解した。
リン酸緩衝液に0.045％（W/V）の濃度で溶解した。
酵素溶液の調製 マッシュルーム由来のチロシナーゼ（シグマ社製。3,
000単位/mg）を0.1Mリン酸緩衝液（pH7.0）に0.1％（W/
V）の濃度で溶解した。
000単位/mg）を0.1Mリン酸緩衝液（pH7.0）に0.1％（W/
V）の濃度で溶解した。
銅イオン溶液の調製 試薬特級の硫酸銅（和光純薬工業社製）を精製水に１
％（W/V）の濃度で溶解した。
％（W/V）の濃度で溶解した。
試料溶液の調製 前期（１）において調製した各試料を表１に示した各
濃度で0.1Mリン酸緩衝液（pH7.0）に溶解した。
濃度で0.1Mリン酸緩衝液（pH7.0）に溶解した。
ｂ）酵素反応 予め37℃に加温した基質溶液0.9ml、試料溶液1.0ml、
銅イオン溶液0.02mlを試験管に採取し、同温度に加温し
た酵素溶液0.08mlを添加し、（全量2.0ml）、37℃で３
分間反応させた。次いで30％酢酸溶液2mlを添加して反
応を停止させ、分光光度計で波長640nmでの吸光度を測
定した。（この吸光値をＢとする）。対照として試料溶
液の代わりに0.1Mリン酸緩衝液1.0mlを添加して同様に
吸光度を測定した（この吸光値をＡとする）。尚、試験
溶液が白濁している場合は、酵素溶液の代わりに0.1Mリ
ン酸緩衝液0.08mlを添加して同様に吸光度を測定し（こ
の吸光値をＣとする）、反応液の濁り部分に由来する吸
光度を除去した。測定された各吸光値からチロシナーゼ
活性阻害率（％）を次式により算出した。
銅イオン溶液0.02mlを試験管に採取し、同温度に加温し
た酵素溶液0.08mlを添加し、（全量2.0ml）、37℃で３
分間反応させた。次いで30％酢酸溶液2mlを添加して反
応を停止させ、分光光度計で波長640nmでの吸光度を測
定した。（この吸光値をＢとする）。対照として試料溶
液の代わりに0.1Mリン酸緩衝液1.0mlを添加して同様に
吸光度を測定した（この吸光値をＡとする）。尚、試験
溶液が白濁している場合は、酵素溶液の代わりに0.1Mリ
ン酸緩衝液0.08mlを添加して同様に吸光度を測定し（こ
の吸光値をＣとする）、反応液の濁り部分に由来する吸
光度を除去した。測定された各吸光値からチロシナーゼ
活性阻害率（％）を次式により算出した。
阻害率（％）＝100［１−（Ｂ−Ｃ）/A］ （３）試験結果 この試験の結果は表１に示すとおりであった。
表１から明らかなようにラクトフェリン、ラクトフェ
リンに結合している鉄を除去したアポラクトフェリン、
アポラクトフェリンに亜鉛、銅、鉄をそれぞれ結合させ
たラクトフェリン亜鉛、ラクトフェリン銅、ラクトフェ
リン鉄は、いずれも0.1％の添加で約10％のチロシナー
ゼ活性阻害効果を示した。阻害効果は添加量が増大する
につれて向上し、１％の添加で約50％、２％の添加で約
80％の阻害率を示した。なお、これらのラクトフェリン
類の間には阻害率に有意な差は認められなかった。
リンに結合している鉄を除去したアポラクトフェリン、
アポラクトフェリンに亜鉛、銅、鉄をそれぞれ結合させ
たラクトフェリン亜鉛、ラクトフェリン銅、ラクトフェ
リン鉄は、いずれも0.1％の添加で約10％のチロシナー
ゼ活性阻害効果を示した。阻害効果は添加量が増大する
につれて向上し、１％の添加で約50％、２％の添加で約
80％の阻害率を示した。なお、これらのラクトフェリン
類の間には阻害率に有意な差は認められなかった。
次に実施例を示して本発明を更に詳述する。
実施例１ 市販のLF（オレオフィナ社製）270gを精製水6300mlに
溶解した後、10％クエン酸水溶液を添加してそのpHを2.
5に調整し、室温において１時間反応させた。この反応
生成物を限外濾過し、そのケーキを凍結乾燥してアポラ
クトフェリン約260gを得た。このアポラクトフェリン20
0g、グリシン（和光純薬工業社製）700g及びリゾチーム
（和光純薬工業）100gを均一に混合し、食品の鮮度保持
用のチロシナーゼ活性阻害剤約1000gを得た。
溶解した後、10％クエン酸水溶液を添加してそのpHを2.
5に調整し、室温において１時間反応させた。この反応
生成物を限外濾過し、そのケーキを凍結乾燥してアポラ
クトフェリン約260gを得た。このアポラクトフェリン20
0g、グリシン（和光純薬工業社製）700g及びリゾチーム
（和光純薬工業）100gを均一に混合し、食品の鮮度保持
用のチロシナーゼ活性阻害剤約1000gを得た。
得られた食品の鮮度保持用のチロシナーゼ活性阻害剤
を10％の濃度で水に溶解し、チロシナーゼ活性阻害率を
試験例と同一の方法で測定した結果、82％であった。
を10％の濃度で水に溶解し、チロシナーゼ活性阻害率を
試験例と同一の方法で測定した結果、82％であった。
実施例２ 実施例１で得たアポラクトフェリン60gを0.05Mリン酸
緩衝液（pH7.6）1400mlに溶解し、これを2.6mMクエン酸
含有2.6mM硫酸銅水溶液570mlと、室温において15分間反
応させた。この反応生成物を限外濾過し、そのケーキを
凍結乾燥してラクトフェリン銅約50gを調製した。
緩衝液（pH7.6）1400mlに溶解し、これを2.6mMクエン酸
含有2.6mM硫酸銅水溶液570mlと、室温において15分間反
応させた。この反応生成物を限外濾過し、そのケーキを
凍結乾燥してラクトフェリン銅約50gを調製した。
このラクトフェリン銅40g、プロピレングリコール
（和光純薬工業社製）200g,オレイルアルコール（和光
純薬工業社製）2g,エタノール（和光純薬工業社製）100
g及び精製水1658gを均一に混合し、化粧品用チロシナー
ゼ活性阻害剤約2000gを得た。
（和光純薬工業社製）200g,オレイルアルコール（和光
純薬工業社製）2g,エタノール（和光純薬工業社製）100
g及び精製水1658gを均一に混合し、化粧品用チロシナー
ゼ活性阻害剤約2000gを得た。
得られた化粧品用チロシナーゼ活性阻害剤のチロシナ
ーゼ活性阻害率を試験例と同一の方法で測定した結果、
見掛けの阻害率は51％であったが、濃度換算を行った実
際の阻害率は81％であった。
ーゼ活性阻害率を試験例と同一の方法で測定した結果、
見掛けの阻害率は51％であったが、濃度換算を行った実
際の阻害率は81％であった。
実施例３ 市販のLF（オレオフィナ社製）90gを精製水2100mlに
溶解し、これを2.6mM硫酸鉄水溶液755mlと室温において
24時間反応させた。この反応生成物を限外濾過し、その
ケーキを凍結乾燥してラクトフェリン鉄約78gを調製し
た。このラクトフェリン鉄60g、ヒアルロン酸ナトリウ
ム（和光純薬工業社製）2g、グリセリン（和光純薬工業
社製）20g及び精製水1918gを均一に混合し、化粧品用チ
ロシナーゼ活性阻害剤約2000gを得た。
溶解し、これを2.6mM硫酸鉄水溶液755mlと室温において
24時間反応させた。この反応生成物を限外濾過し、その
ケーキを凍結乾燥してラクトフェリン鉄約78gを調製し
た。このラクトフェリン鉄60g、ヒアルロン酸ナトリウ
ム（和光純薬工業社製）2g、グリセリン（和光純薬工業
社製）20g及び精製水1918gを均一に混合し、化粧品用チ
ロシナーゼ活性阻害剤約2000gを得た。
得られた化粧品用チロシナーゼ活性阻害剤のチロシナ
ーゼ活性阻害率を試験例と同一の方法で測定した結果、
見掛けの阻害率は75％であったが、濃度換算を行った実
際の阻害率は90％であった。
ーゼ活性阻害率を試験例と同一の方法で測定した結果、
見掛けの阻害率は75％であったが、濃度換算を行った実
際の阻害率は90％であった。
［発明の効果］ 本発明によって奏せられる効果は次のとおりである。
（１）本発明のチロシナーゼ活性阻害剤は各種製品に添
加しても安定であり、すぐれた作用が得られる。
加しても安定であり、すぐれた作用が得られる。
（２）本発明のチロシナーゼ活性阻害剤は液状又は粉末
状のいずれの状態も使用できるので、用途が広範であ
る。
状のいずれの状態も使用できるので、用途が広範であ
る。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−135726（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−320068（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】哺乳類の乳汁から分離したラクトフェリ
ン、アポラクトフェリン、金属飽和ラクトフェリン、及
びこれらの任意の混合物からなる群より選択されるラク
トフェリンを有効成分として含有することを特徴とする
チロシナーゼ活性阻害剤。 - 【請求項２】有効成分が少なくとも0.5％（重量）の濃
度で含有されている請求項（１）記載のチロシナーゼ活
性阻害剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2169637A JP2702590B2 (ja) | 1990-06-26 | 1990-06-26 | チロシナーゼ活性阻害剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2169637A JP2702590B2 (ja) | 1990-06-26 | 1990-06-26 | チロシナーゼ活性阻害剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0459714A JPH0459714A (ja) | 1992-02-26 |
| JP2702590B2 true JP2702590B2 (ja) | 1998-01-21 |
Family
ID=15890188
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2169637A Expired - Lifetime JP2702590B2 (ja) | 1990-06-26 | 1990-06-26 | チロシナーゼ活性阻害剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2702590B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2600460A1 (en) * | 2005-03-08 | 2006-09-14 | Fonterra Co-Operative Group Limited | High pressure processing of metal ion lactoferrin |
| JPWO2008032847A1 (ja) * | 2006-09-11 | 2010-01-28 | 株式会社アップウェル | 皮膚外用剤 |
| JP5311760B2 (ja) * | 2007-05-25 | 2013-10-09 | 雪印メグミルク株式会社 | 美白剤 |
-
1990
- 1990-06-26 JP JP2169637A patent/JP2702590B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0459714A (ja) | 1992-02-26 |
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