JP2684450B2 - Polarizing plate having adhesive layer - Google Patents
Polarizing plate having adhesive layerInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は偏光フイルムを被覆するセルロース系等の保
護層に粘着剤層が設けられた偏光板の改良に関する。The present invention relates to an improvement of a polarizing plate in which a pressure-sensitive adhesive layer is provided on a protective layer such as a cellulose type coating a polarizing film.
［従来の技術］ 従来より、偏光フイルム、例えば偏光性が付与された
ポリビニルアルコールフイルム等の両面がセルロース系
フイルム例えば三酢酸セルロースフイルムの保護層で被
覆された偏光板を液晶セル面に適用して液晶表示板とす
ることが行われており、この液晶セル面への適用は、偏
光板表面に設けた粘着剤層を該セル面に当接し、押し付
けることにより行われるのが通常である。[Prior Art] Conventionally, a polarizing plate in which both sides of a polarizing film, for example, a polyvinyl alcohol film having a polarizing property is covered with a protective layer of a cellulose-based film such as a cellulose triacetate film is applied to a liquid crystal cell surface. It is used as a liquid crystal display plate, and its application to the liquid crystal cell surface is usually carried out by bringing the pressure-sensitive adhesive layer provided on the surface of the polarizing plate into contact with and pressing the cell surface.
［発明が解決しようとする課題］ 上記粘着剤としては、その優れた接着性、透明性等の
ためにアクリル系樹脂からなるものが多用されている
が、長期間の比較的湿度の高い環境下での使用において
は、偏光板を構成するセルロース系フイルムが分解劣化
したり、又は液晶表示板中の上記粘着剤と接する反射用
金属箔を腐食劣化させる等の問題を生じ、又高温環境下
での使用においては上記粘着剤層に微細な気泡が発生し
て表示機能が損なわれる等の問題を生じる。[Problems to be Solved by the Invention] As the above-mentioned pressure-sensitive adhesive, those made of an acrylic resin are often used because of its excellent adhesiveness, transparency, etc. In the use in, the cellulose-based film constituting the polarizing plate is decomposed and deteriorated, or the reflective metal foil in contact with the pressure-sensitive adhesive in the liquid crystal display plate is corroded and deteriorated. In the case of using, the problem occurs that fine bubbles are generated in the pressure-sensitive adhesive layer and the display function is impaired.
［課題を解決するための手段］ 本発明は上記の如き偏光板の現況にかんがみ、高温・
高湿の環境下での使用に耐える耐熱、耐湿性に優れた偏
光板を提供することを目的として研究せる結果、偏光板
に設けられる粘着剤として、アセトアセチル基含有アク
リル系樹脂を用いる場合、その目的が達成出来ることを
見出した。[Means for Solving the Problems] In view of the present state of the polarizing plate as described above, the present invention is
Heat resistance to withstand use in a high humidity environment, as a result of research aimed at providing a polarizing plate excellent in moisture resistance, as a pressure-sensitive adhesive provided on the polarizing plate, when using an acetoacetyl group-containing acrylic resin, We have found that the purpose can be achieved.
即ち、本発明は、 「偏光フイルムの両面が保護層で被覆されてなる偏光板
の保護層の少なくとも一方に、アセトアセチル基含有ア
クリル系樹脂粘着剤層を設けることを特徴とする粘着剤
層を有する偏光板」である。That is, the present invention provides a pressure-sensitive adhesive layer characterized in that an acetoacetyl group-containing acrylic resin pressure-sensitive adhesive layer is provided on at least one of the protective layers of a polarizing plate in which both surfaces of a polarizing film are covered with protective layers. It has a polarizing plate ”.
本発明で用いるアセトアセチル基含有アクリル系樹脂
は、次のようにして製造される。The acetoacetyl group-containing acrylic resin used in the present invention is manufactured as follows.
アセトアセチル基含有エチレン性不飽和モノマーを
製造し、これを他のアクリル系モノマーと共重合する。An acetoacetyl group-containing ethylenically unsaturated monomer is produced and is copolymerized with another acrylic monomer.
ここでアセトアセチル基含有エチレン性不飽和モノマ
ーは、例えば次の方法によって取得される。Here, the acetoacetyl group-containing ethylenically unsaturated monomer is obtained, for example, by the following method.
−１ 官能基含有エチレン性不飽和モノマーにジケテ
ンを反応させる、 −２ 該モノマーとアセト酢酸エステルとをエステル
交換反応する、 −１の場合の官能基としてはヒドロキシル基、アミ
ド基、ウレタン基、アミノ基、カルボキシル基などがあ
げられる。官能基含有エチレン性不飽和モノマーのうち
好適なものは、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２
−ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピ
ルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、
２−ヒドロキシ−３−クロロプロピルアクリレートなど
である。-1 functional group-containing ethylenically unsaturated monomer is reacted with diketene, -2 transesterification reaction of the monomer and acetoacetic acid ester, -1 as a functional group as a hydroxyl group, amide group, urethane group, amino Group, carboxyl group and the like. Among the functional group-containing ethylenically unsaturated monomers, preferred are 2-hydroxyethyl acrylate and 2
-Hydroxyethyl methacrylate, hydroxypropyl acrylate, hydroxypropyl methacrylate,
2-hydroxy-3-chloropropyl acrylate and the like.
上述の官能基含有エチレン性不飽和モノマー成分を
含むアクリル共重合体にジケテンを反応させる。The above-mentioned acrylic copolymer containing the functional group-containing ethylenically unsaturated monomer component is reacted with diketene.
反応は例えば溶液状の共重合体にジケテンを添加して
加熱撹拌すればよい。The reaction may be carried out, for example, by adding diketene to the solution copolymer and stirring with heating.
アセト酢酸エステルとエステル交換可能な官能基
（ヒドロキシル基やエステル基）を含有するエチレン性
不飽和モノマー成分を含むアクリル共重合体とアセト酢
酸エステルとをエステル交換反応する。An acetoacetic ester is subjected to a transesterification reaction with an acrylic copolymer containing an ethylenically unsaturated monomer component containing a functional group (a hydroxyl group or an ester group) capable of transesterification with an acetoacetic ester.
アクリル共重合体に、アセトアセチル基含有エチレ
ン性不飽和モノマーをグラフト重合または共存重合す
る。An acetoacetyl group-containing ethylenically unsaturated monomer is graft-polymerized or co-polymerized with the acrylic copolymer.
上記−１またはの場合のジケテンの反応は、無触
媒のほか、第三級アミン、酸（硫酸など）、塩基性塩
（酢酸ナトリウムなど）、有機金属化合物（ジブチルス
ズラウレートなど）の触媒存在下に行うことができる。In the case of -1 or above, the reaction of diketene is carried out in the presence of a catalyst such as a non-catalyst, a tertiary amine, an acid (sulfuric acid etc.), a basic salt (sodium acetate etc.) and an organometallic compound (dibutyltin laurate etc.). Can be done.
上記−２またはの場合のアセト酢酸エステルの反
応は、酢酸カルシウム、酢酸亜鉛、酸化鉛などのエステ
ル交換触媒の存在下に行うことが望ましい。The reaction of acetoacetic acid ester in the case of -2 or above is preferably carried out in the presence of a transesterification catalyst such as calcium acetate, zinc acetate or lead oxide.
上記のアセトアセチル化法のうち、工業的には及び
の方法が特に望ましい。Of the above-mentioned acetoacetylation methods, the above-mentioned methods are particularly desirable.
アクリル系樹脂中に占めるアセトアセチル基の含有量
は0.01〜40重量％、好ましくは0.01〜20重量％が適当で
ある。0.01重量％以下では本発明の効果が得難く40重量
％以上では偏光板が硬くなり実用上問題となる。The content of the acetoacetyl group in the acrylic resin is 0.01 to 40% by weight, preferably 0.01 to 20% by weight. If it is 0.01% by weight or less, the effect of the present invention is difficult to obtain, and if it is 40% by weight or more, the polarizing plate becomes hard, which is a practical problem.
アクリル系樹脂を構成するアセトアセチル基含有モノ
マー以外のモノマー成分としては、アルキル基の炭素数
１〜12程度のアクリル酸アルキルエステルやアルキル基
の炭素数１〜12程度のメタクリル酸アルキルエステルな
どが挙げられ、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、
アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸２
−エチルヘキシル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸
エチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸２−エチル
ヘキシルが代表例である。その他酢酸ビニル、アクリロ
ニトリル、メタクリロニトリル、スチレンなどが挙げら
れ、又、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、イタ
コン酸（またはその無水物）、マレイン酸（またはその
無水物）、フマール酸、ヒドロキシエチルアクリレー
ト、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロ
ピルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレー
ト、ジメチルアミノエチルメタクリレート、アクリルア
ミド、メタクリルアミド、メチロールアクリルアミド、
グリシジルメタクリレートなども使用可能である。Examples of the monomer component other than the acetoacetyl group-containing monomer that constitutes the acrylic resin include an alkyl acrylate ester having an alkyl group having about 1 to 12 carbon atoms and an methacrylic acid alkyl ester having an alkyl group having about 1 to 12 carbon atoms. Methyl acrylate, ethyl acrylate,
Propyl acrylate, butyl acrylate, acrylic acid 2
Typical examples are ethylhexyl, methyl methacrylate, ethyl methacrylate, butyl methacrylate and 2-ethylhexyl methacrylate. Other examples include vinyl acetate, acrylonitrile, methacrylonitrile, styrene, etc., and acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, itaconic acid (or its anhydride), maleic acid (or its anhydride), fumaric acid, hydroxyethyl. Acrylate, hydroxyethyl methacrylate, hydroxypropyl acrylate, hydroxypropyl methacrylate, dimethylaminoethyl methacrylate, acrylamide, methacrylamide, methylol acrylamide,
Glycidyl methacrylate and the like can also be used.
かかるアクリル系樹脂粘着剤は単独でも、勿論使用可
能であるが、本発明の効果をより顕著に発揮させるため
には0.001〜10重量％、好ましくは0.01〜５重量％程度
の硬化剤が併用される。Such an acrylic resin pressure-sensitive adhesive can be used alone or of course, but in order to more significantly exert the effects of the present invention, a curing agent of about 0.001 to 10% by weight, preferably 0.01 to 5% by weight is used in combination. It
硬化剤としての代表的なものはイソシアネート系化合
物、エポキシ系化合物、アルデヒド系化合物、アミン化
合物、金属塩、金属アルコキシド、金属キレート化合
物、アンモニウム塩及びヒドラジン化合物等が例示され
る。Representative examples of the curing agent include isocyanate compounds, epoxy compounds, aldehyde compounds, amine compounds, metal salts, metal alkoxides, metal chelate compounds, ammonium salts and hydrazine compounds.
硬化剤のうちイソシアネート系化合物としては、トリ
レンジイソシアネート、水素化トリレンジイソシアネー
ト、トリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネー
トアダクト、トリメチロールプロパンのキシリレンジイ
ソシアネートアダクト、トリフェニルメタントリイソシ
アネート、メチレンビス（４−フェニルメタン）トリイ
ソシアネート、イソホロンジイソシアネートなど、及び
これらのケトオキシムブロック物またはフェノールブロ
ック物などが挙げられる。Among the curing agents, the isocyanate compounds include tolylene diisocyanate, hydrogenated tolylene diisocyanate, tolylene diisocyanate adduct of trimethylol propane, xylylene diisocyanate adduct of trimethylol propane, triphenylmethane triisocyanate, methylenebis (4-phenylmethane). ) Triisocyanate, isophorone diisocyanate, and the like, and ketoxime block products or phenol block products thereof.
エポキシ系化合物としては、ビスフェノールＡ・エピ
クロルヒドリン型のエポキシ樹脂、エチレングリコール
ジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリ
シジルエーテル、グリセリンジまたはトリグリシジルエ
ーテル、1,6−ヘキサンジオールグリシジルエーテル、
トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ジグ
リシジルアニリン、ジグリシジルアミン、N,N,N′,N′
−テトラグリシジルｍ−キシレンジアミン、1,3−ビス
（N,N′−ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサン
などが挙げられる。Examples of the epoxy compound include bisphenol A / epichlorohydrin type epoxy resin, ethylene glycol diglycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, glycerin di- or triglycidyl ether, 1,6-hexanediol glycidyl ether,
Trimethylolpropane triglycidyl ether, diglycidyl aniline, diglycidyl amine, N, N, N ', N'
-Tetraglycidyl m-xylenediamine, 1,3-bis (N, N'-diglycidylaminomethyl) cyclohexane and the like.
アルデヒド系化合物としては、グリオキザール、マロ
ンジアルデヒド、スクシンジアルデヒド、マレインジア
ルデヒド、グルタルジアルデヒド、ホルムアルデヒド、
アセトアルデヒド、ベンズアルデヒドなどが挙げられ
る。Aldehyde compounds include glyoxal, malondialdehyde, succindialdehyde, maleic dialdehyde, glutardialdehyde, formaldehyde,
Examples thereof include acetaldehyde and benzaldehyde.
アミン化合物としては、ヘキサメチレンジアミン、ト
リエチルジアミン、ポリエチレンイミン、ヘキサメチレ
ンテトラミン、ジエチレントリアミン、トリエチルテト
ラミン、イソフォロンジアミン、アミノ樹脂、メラミン
樹脂などが挙げられる。Examples of the amine compound include hexamethylenediamine, triethyldiamine, polyethyleneimine, hexamethylenetetramine, diethylenetriamine, triethyltetramine, isophoronediamine, amino resin and melamine resin.
金属塩としては、アルミニウム、鉄、銅、亜鉛、ス
ズ、チタン、ニッケル、アンチモン、マグネシウム、バ
ナジウム、クロム、ジルコニウムなどの多価金属の塩化
物、臭化物、硝酸塩、硫酸塩、酢酸塩などの塩、たとえ
ば、塩化第二銅、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化
第二スズ、塩化亜鉛、塩化ニッケル、塩化マグネシウ
ム、硫酸アルミニウム、酢酸銅、酢酸クロムなどが挙げ
られる。As the metal salt, aluminum, iron, copper, zinc, tin, titanium, nickel, antimony, magnesium, vanadium, chromium, salts of polyvalent metal such as zirconium, bromide, nitrate, sulfate, acetate salts, etc., Examples thereof include cupric chloride, aluminum chloride, ferric chloride, stannic chloride, zinc chloride, nickel chloride, magnesium chloride, aluminum sulfate, copper acetate, chromium acetate and the like.
金属アルコキシドとしては、テトラエチルチタネー
ト、テトラエチルジルコネート、アルミニウムイソプロ
ピオネートなどが挙げられる。Examples of metal alkoxides include tetraethyl titanate, tetraethyl zirconate, and aluminum isopropionate.
金属キレート化合物としては、アルミニウム、鉄、
銅、亜鉛、スズ、チタン、ニッケル、アンチモン、マグ
ネシウム、バナジウム、クロム、ジルコニウム等の多価
金属のアセトアセトンやアセト酢酸エステル配位化合物
などが挙げられる。As the metal chelate compound, aluminum, iron,
Examples thereof include acetoacetone and acetoacetate ester coordination compounds of polyvalent metals such as copper, zinc, tin, titanium, nickel, antimony, magnesium, vanadium, chromium and zirconium.
アンモニウム塩としては、塩化アンモニウム、硫酸ア
ンモニウム、酢酸アンモニウム、プロピオン酸アンモニ
ウムなどが挙げられる。Examples of ammonium salts include ammonium chloride, ammonium sulfate, ammonium acetate, and ammonium propionate.
ヒドラジン化合物としては、ヒドラジン、ヒドラジン
ヒドラート、およびそれらの塩基塩、硫酸塩、リン酸塩
等の無機塩類、ギ酸、シュウ酸等の有機酸塩類が挙げら
れる。Examples of the hydrazine compound include hydrazine, hydrazine hydrate, and their inorganic salts such as base salts, sulfates and phosphates, and organic acid salts such as formic acid and oxalic acid.
本発明の偏光板は主としてポリビニルアルコール系偏
光板フイルムを基材とし、これに保護層を設け、次いで
粘着剤層及び剥離フイルムを付加することにより得られ
る。The polarizing plate of the present invention is mainly obtained by using a polyvinyl alcohol type polarizing plate film as a base material, providing a protective layer thereon, and then adding an adhesive layer and a peeling film.
粘着剤層及び剥離フイルムを付加する方法としては、
剥離フイルムの上に粘着剤層を設けその上に偏光フイル
ムを貼り合わせる方法、あるいは逆に偏光フイルムの上
に粘着剤層を設けその上に剥離フイルムを貼り合わせる
方法が通常取られる。As a method of adding the adhesive layer and the release film,
Usually, a method of providing a pressure-sensitive adhesive layer on the peeling film and laminating a polarizing film on it, or conversely, a method of providing a pressure-sensitive adhesive layer on the polarizing film and laminating a peeling film thereon.
この様にして得られた粘着剤層をもつ偏光板は使用時
に適当に切断され、剥離フイルムを剥がし、相手基材で
あるガラスあるいは他の基材と貼り合わせ、防眩用ある
いはサングラスとして用いられる。The polarizing plate having the pressure-sensitive adhesive layer thus obtained is appropriately cut at the time of use, the release film is peeled off, and the glass is bonded to the other substrate such as glass or other substrate to be used as antiglare or sunglasses. .
また、前記粘着剤層をもつ偏光板中に反射板及び／又
は半透明層を設けることにより、反射型あるいは半透過
型の液晶表示板に使用される。この反射板としては通常
アルミニウム等の箔、板が使用される。また、半透明層
としては反射型及び透過型の両方に使用可能となるべく
反射率と透過率が選ばれ、適宜材料は選択される。Further, by providing a reflection plate and / or a semitransparent layer in the polarizing plate having the pressure-sensitive adhesive layer, it is used for a reflective or semitransparent liquid crystal display plate. A foil or plate of aluminum or the like is usually used as the reflector. The translucent layer has a reflectance and a transmittance selected so that it can be used for both a reflection type and a transmission type, and a material is appropriately selected.
また、液晶用としては液晶保護のために紫外線吸収性
のシートを貼り合わせる場合もある。これらの各種の素
材を偏光フイルムに接着するためには、ポリエステル−
イソシアネート系の接着剤が適当である。In addition, for liquid crystal, an ultraviolet absorbing sheet may be attached to protect the liquid crystal. To bond these various materials to the polarizing film, polyester-
Isocyanate adhesives are suitable.
ポリビニルアルコール系偏光フイルムとしては、平均
重合度が300〜5000、ケン化度が85〜100モル％のもの
で、一軸方向に２〜８倍程度延伸したものが用いられ
る。As the polyvinyl alcohol-based polarizing film, those having an average degree of polymerization of 300 to 5000 and a degree of saponification of 85 to 100 mol% and stretched about 2 to 8 times in a uniaxial direction are used.
保護膜としては従来から知られているセルロースアセ
テート系フイルム、アクリル系フイルム、ポリエステル
系樹脂フイルム、ポリオレフィン系樹脂フイルム、ポリ
カーボネート系フイルム、ポリエーテルエーテルケトン
系フイルム、ポリスルホン系フイルムが挙げられる。Examples of the protective film include conventionally known cellulose acetate film, acrylic film, polyester resin film, polyolefin resin film, polycarbonate film, polyether ether ketone film, and polysulfone film.
［作用］ 本発明の偏光板は高温、高湿状態での耐久性が改善さ
れ長期間放置してもその偏光度が低下しない。かかる特
性を利用して液晶表示体の用途に用いられ、特に車両用
途、各種工業計器類、家庭用電化製品の表示等に有用で
ある。[Operation] The polarizing plate of the present invention has improved durability under high temperature and high humidity conditions, and its polarization degree does not decrease even when left for a long time. Utilizing such characteristics, it is used for a liquid crystal display, and is particularly useful for a vehicle, various industrial instruments, display of household electric appliances, and the like.
［実 施 例］ 次に実例を挙げて本発明を更に詳しく説明する。[Examples] Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples.
粘着剤として次のものを準備した。 The following was prepared as an adhesive.
（Ａ−１） ２−ヒドロキシエチルメタクリレートのアセトアセチル
化物/n−ブチルアクリレート/2−エチルヘキシルアクリ
レート／酢酸ビニル共重合体（共重合体の重量組成比＝
5/40/35/20） （Ａ−２） ２−ヒドロキシエチルメタクリレートのアセトアセチル
化物/n−ブチルアクリレート／酢酸ビニル共重合体（4/
80/16） （Ａ−３） ２−ヒドロキシエチルメタクリレートのアセトアセチル
化物/2−エチルヘキシルアクリレート／メチルアクリレ
ート/2−ヒドロキシエチルメタクリレート共重合体（5/
72/20/3） （Ａ−４） ２−ヒドロキシエチルメタクリレートのアセトアセチル
化物/n−ブチルアクリレート/2−エチルヘキシルアクリ
レート／メチルメタクリレート共重合体（10/17/63/1
0） （Ａ−５）〔対照例〕 アクリル酸/n−ブチルアクリレート/2−エチルヘキシル
アクリレート共重合体（3/50/47） 硬化剤として次のものを準備した。(A-1) Acetoacetylated product of 2-hydroxyethyl methacrylate / n-butyl acrylate / 2-ethylhexyl acrylate / vinyl acetate copolymer (weight composition ratio of copolymer =
5/40/35/20) (A-2) Acetoacetylated 2-hydroxyethyl methacrylate / n-butyl acrylate / vinyl acetate copolymer (4 /
80/16) (A-3) Acetoacetylated 2-hydroxyethyl methacrylate / 2-ethylhexyl acrylate / methyl acrylate / 2-hydroxyethyl methacrylate copolymer (5 /
72/20/3) (A-4) Acetoacetylated 2-hydroxyethyl methacrylate / n-butyl acrylate / 2-ethylhexyl acrylate / methyl methacrylate copolymer (10/17/63/1
0) (A-5) [Control Example] Acrylic acid / n-butyl acrylate / 2-ethylhexyl acrylate copolymer (3/50/47) The following were prepared as a curing agent.
（Ｂ−１）イソシアネート系化合物（日本ポリウレタン
工業株式会社製のコロネートL;トリメチロールプロパン
のトリレンジイソシアネートアダクトの75％酢酸エチル
溶液） （Ｂ−２）エポキシ化合物（東都化成株式会社製のエポ
トートYD−128;ビスフェノールＡ・エピクロルヒドリン
型のエポキシ樹脂） （Ｂ−３）アルデヒド系化合物（グリオキザールの５％
イソプロピルアルコール溶液） （Ｂ−４）アミン化合物（ヘキサメチレンジアミン） （Ｂ−５）金属アルコキシド（テトラエチルジルコネー
トの５％イソプロピルアルコール溶液） （Ｂ−６）金属キレート化合物（ジルコニウムテトラア
セチルアセトナートの５％イソプロピルアルコール溶
液） （Ｂ−７）金属塩（塩化亜鉛） （Ｂ−８）アンモニウム塩（塩化アンモニウム） （Ｂ−９）ヒドラジン化合物（アジピン酸ヒドラジド） （Ｂ−10）アミノ樹脂（三井東圧化学株式会社製のサイ
メル−325;メチル化メラミン樹脂） （Ｂ−11）イソシアネートD110N;トリメチロールプロパ
ンのキシレンジイソシアネートアダクトの75％酢酸エチ
ル溶液） （Ｂ−12）アミン化合物（ヘキサメチレンテトラミン） （Ｂ−13）金属キレート化合物（ジンクテトラアセチル
アセトナートの５％イソプロピルアルコール溶液） 実施例１〜14、対照例 粘着剤の酢酸エチル／トルエン溶液に樹脂に対して1.
0％の硬化剤（但し、実施例１は使用せず）を混合した
組成物をアルミ蒸着したポリエステルフイルム（膜厚12
5μ）上にアプリケーターを用いて乾燥塗布量が25g/m2
となる割合で塗布し、100℃で１分間乾燥して粘着性フ
イルムを作成した。(B-1) Isocyanate compound (Coronate L manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd .; 75% ethyl acetate solution of tolylene diisocyanate adduct of trimethylolpropane) (B-2) Epoxy compound (Epototo YD manufactured by Tohto Kasei Co., Ltd. -128; Bisphenol A, epichlorohydrin type epoxy resin) (B-3) Aldehyde compound (5% of glyoxal
Isopropyl alcohol solution) (B-4) Amine compound (hexamethylenediamine) (B-5) Metal alkoxide (5% isopropyl alcohol solution of tetraethyl zirconate) (B-6) Metal chelate compound (5 of zirconium tetraacetylacetonate) % Isopropyl alcohol solution) (B-7) Metal salt (zinc chloride) (B-8) Ammonium salt (ammonium chloride) (B-9) Hydrazine compound (adipic acid hydrazide) (B-10) Amino resin (Mitsui Toatsu) Chemical Co., Ltd. Cymel-325; methylated melamine resin) (B-11) Isocyanate D110N; 75% ethyl acetate solution of xylene diisocyanate adduct of trimethylolpropane) (B-12) Amine compound (hexamethylenetetramine) (B -13) Metal chelate compound (Zinctet 5% isopropyl alcohol solution) Example acetylacetonate 1-14 1 relative to the control example tackifier resins in ethyl acetate / toluene solution of.
A polyester film (film thickness: 12) obtained by aluminum vapor-depositing a composition in which 0% of a curing agent (however, Example 1 is not used) is mixed.
5μ) with an applicator to dry coating amount of 25g / m 2
The adhesive film was applied at a ratio such that it was dried at 100 ° C. for 1 minute.
一方、膜厚25μのポリビニルアルコール偏光フイルム
（平均重合度1700、平均ケン化度99.5モル％、５倍延
伸）の両側を厚さ80μのトリアセチルセルロースフイル
ムで積層した偏光板を作成し、この片面に上記の粘着性
フイルムを積層し、ローラーで押圧して反射型偏光板を
製造した。On the other hand, a polarizing film was prepared by laminating both sides of a polyvinyl alcohol polarizing film having a film thickness of 25 μm (average degree of polymerization 1700, average saponification degree 99.5 mol%, 5 times stretch) with triacetyl cellulose film having a thickness of 80 μm. The above-mentioned adhesive film was laminated on and was pressed by a roller to manufacture a reflective polarizing plate.
該偏光板について耐熱性試験（80℃、1000時間放
置）、耐湿性試験（60℃、90％RH、1000時間放置）を行
った。The polarizing plate was subjected to a heat resistance test (80 ° C., 1000 hours left) and a humidity resistance test (60 ° C., 90% RH, left for 1000 hours).
結果を表に示す。 The results are shown in the table.
［効果］ 本発明では偏光フイルムの両面が保護層で被覆されて
なる偏光板の保護層の少なくとも一方に、アセトアセチ
ル基含有アクリル系樹脂粘着剤層を設けることによって
耐久性の優れた偏光板が得られる。 [Effect] In the present invention, a polarizing plate having excellent durability can be obtained by providing an acetoacetyl group-containing acrylic resin pressure-sensitive adhesive layer on at least one of the protective layers of the polarizing plate in which both sides of the polarizing film are covered with protective layers. can get.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−178566（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−111115（ＪＰ，Ａ) 実開 昭60−133402（ＪＰ，Ｕ) ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (56) References JP-A-1-178566 (JP, A) JP-A-59-111115 (JP, A) JP-A-60-133402 (JP, U)
Claims (3)
なる偏光板の保護層の少なくとも一方に、アセトアセチ
ル基含有アクリル系樹脂粘着剤層を設けることを特徴と
する粘着剤層を有する偏光板。1. A polarizing plate having a pressure-sensitive adhesive layer characterized in that an acetoacetyl group-containing acrylic resin pressure-sensitive adhesive layer is provided on at least one of the protective layers of a polarizing plate in which both sides of a polarizing film are covered with protective layers. Board.
なる請求項１記載の偏光板。2. The polarizing plate according to claim 1, wherein the acrylic pressure sensitive adhesive is mixed with a curing agent.
ルムである請求項１記載の偏光板。3. The polarizing plate according to claim 1, wherein the polarizing film is a polyvinyl alcohol film.
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