JP2684296B2 - 含フッ素有機ケイ素化合物の製造方法 - Google Patents

含フッ素有機ケイ素化合物の製造方法

Info

Publication number
JP2684296B2
JP2684296B2 JP4227986A JP22798692A JP2684296B2 JP 2684296 B2 JP2684296 B2 JP 2684296B2 JP 4227986 A JP4227986 A JP 4227986A JP 22798692 A JP22798692 A JP 22798692A JP 2684296 B2 JP2684296 B2 JP 2684296B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
general formula
fluorine
reaction
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP4227986A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0656854A (ja
Inventor
靖 山本
伸一 佐藤
則之 小池
高至 松田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority to JP4227986A priority Critical patent/JP2684296B2/ja
Publication of JPH0656854A publication Critical patent/JPH0656854A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2684296B2 publication Critical patent/JP2684296B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、取扱いが容易で且つ経
済的にも有利な亜鉛触媒を用いて、含フッ素有機ケイ素
化合物を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、含フッ素有機基を炭化水素に導入
する反応としては、下記式(6):
【化５】 〔式中、Rfは含フッ素有機基である〕で表される反応が
代表的であり、この反応を利用して、含フッ素シラン等
も製造されている。
【０００３】ところで、上記反応の触媒としては、 (イ) Et3 B [Katsukiyo Miura, Masahiko Taniguchi, Ky
oko Nozaki, KoichiroOshima, Kiitiro Utimoto, Tetra
hedron Letters 31, 6391(1991); YoshiheroTakeyama,
Yoshifumi Ichinose, Koichiro Oshima, Kiitiro Utimo
to, Ibid, 30, 3159(1989)等参照] (ロ) Me3 Al [Keiji Maruoka, Hiromi Sano, Yoshimi Fu
kutani, HisashiYamamoto, Chemistry Letters 1689(19
85)参照] (ハ) Pd(PPh3 ) 4 [Takashi Ishihara, Manabu Kurobosh
i, Yoshiji Okada,Chemistry Letters 1895(1986)参照] (ニ) PPh3 , P(OEt)3 , NH3 OH [Wei-Yuan Huang, Han-
Zhong Zhang,J. Fluorine Chem, 50, 133(1990) 参照] (ホ) Ru3 (CO)12, Fe3 (CO)12, Fe2 (CO)9 , Fe(CO)5 ,
Co2 (CO)8 , Ni(CO)2(PPh3 ) 2 , W(CO) 5 〔P(OE
t)3 〕, Mo(CO)5 (PPh3 ), [Takamasa Fuchikami,Iwao
Ojima, Tetrahedron Letters, 25, 303(1984), 同Tet
rahedron Letters,25, 307(1984);米国特許第 5,017,71
8号参照] (ヘ) ClRh(PPh3 ) 3 [Qing-Yun Chen, Zhen-Yu Yang, J.
Fluorine Chem, 39,217(1988) 参照] (ト) Ru／carbon, Pt／carbon, Ag／Al2 O 3 [Konard Vo
n Werner, J.FluorineChem, 28, 229(1985) 参照] が知られている。上記において、Meはメチル基、Etはエ
チル基、Phはフェニル基をそれぞれ示す。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】然しながら、上記の触
媒中、Pd(PPh3 ) 4 , ClRh(PPh3 ) 3 , Ru／carbon, Pt
／carbon, Ag／Al2 O 3 等は、高価な貴金属を使ってい
るため経済的に不利であり、またこれらの触媒を用いて
の反応は、75℃以上の比較的高温の反応条件を必要とす
るという問題がある。また、上記の触媒中、Fe3 （CO）
12等の金属カルボニル醋体は、一酸化炭素の発生という
危険性をはらんでおり、量産には不適当である。更に P
Ph3 , P(OEt)3 , NH3 OHは塩基であるから、前記反応に
おける反応生成物であるアイオダイドと塩を生成するた
め、触媒失活という問題を生じる。比較的低温で行い得
る触媒としては、Et3 B , Me3 Alがあるが、これらは空
気に触れると発火するという問題がある。
【０００５】また本発明者等は、上述した反応に適した
触媒としてＡＩＢＮを先に提案した（特願平４−173864
号）。この触媒は安価であり、取扱いが容易であるとい
う利点を有しているが、これを含フッ素シラン化合物の
合成に適用した場合、得られるヨードシランのヨード部
分が、さらにもう一分子のビニルシランと反応するとい
う問題がある。
【０００６】従って本発明の目的は、上述した種々の問
題が解消し、安価で且つ取扱いが容易な触媒を用いて、
低温での反応により含フッ素シラン化合物を製造する方
法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（1a）： Rf1 Ｉ （1a） 〔式中、Rf1 は炭素数１〜15のパーフルオロアルキル基
またはパーフルオロポリエーテル基を示す〕で示される
ヨウ素化合物と、下記一般式(2):
【化６】 〔式中、Ｘは炭素数１〜５のアルコキシ基、Ｒ1 は炭素
数１〜10の非置換もしくは置換炭化水素基、ａは０〜３
の整数である〕で表されるビニルシランとを、下記一般
式(3): Ｒ2 Zn (3) 〔式中、Ｒは炭素数１〜５の非置換の一価炭化水素基で
ある〕で表される亜鉛化合物の存在下に反応させる工程
を有する、下記一般式(4):
【化７】 〔式中、Rf1 , Ｒ1 及びａは前述の通りである〕で表さ
れる含フッ素シラン化合物の製造方法が提供される。
【０００８】また本発明によれば、下記一般式（1b）： Ｉ−Rf2 −Ｉ （1b） 〔式中、Rf2 は炭素数１〜15のパーフルオロアルキレン
基もしくは二価のパーフルオロポリエーテル基である〕
で示されるヨウ素化合物と、一般式(2):
【化８】 〔式中、Ｘ及びａは前述の通りである〕で表されるビニ
ルシランとを、一般式(3): Ｒ2 Zn (3) 〔式中、Ｒは前述の通りである〕で表される亜鉛化合物
の存在下に反応させる工程を有する、一般式(5):
【化９】 〔式中、Rf2 , Ｘ, Ｒ1 及びａは前述の通りである〕で
表される含フッ素シラン化合物の製造方法が提供され
る。
【０００９】含フッ素アイオダイド；本発明において、
出発化合物としては、前記一般式（1a）で表される含フ
ッ素モノアイオダイド或いは前記一般式（1b）で表され
る含フッ素ジアイオダイドが使用される。即ち、一般式
（1a）の含フッ素モノアイオダイドを使用した場合に
は、前記一般式(4) で表されるシラン化合物が得られ、
一般式（1b）の含フッ素ジアイオダイドを使用した場合
には、前記一般式(5) で表されるシラン化合物が得られ
る。
【００１０】一般式（1a）において、基Rf1 は、炭素数
１〜15の含フッ素基であり、パーフルオロアルキル基ま
たはパーフルオロアルキルポリエーテル基である。ここ
でパーフルオロアルキル基としては、Ｃ4 Ｆ9 , Ｃ6 Ｆ
13, Ｃ8 Ｆ17, Ｃ10Ｆ21等を例示することができる。ま
たパーフルオロアルキルポリエーテル基としては、下記
式：
【化１０】 〔式中、Ｙは、ＦまたはCF3 を示し、ｎは、１〜５の整
数、ｍは、０または１である〕で表される基を例示する
ことができ、その中でも代表的なものとして、以下のも
のを挙げることができる。
【化１１】
【００１１】また一般式（1b）において、炭素数が１〜
15の二価の含フッ素基Rf2 は、パーフルオロアルキレン
基またはパーフルオロポリエーテル基である。このパー
フルオロアルキレン基としては、例えば−Ｃ4 Ｆ8 −,
−Ｃ6 Ｆ12−, −Ｃ8 Ｆ16−等を例示することができ
る。また二価のパーフルオロポリエーテル基としては、
下記式：
【化１２】 〔式中、ｘ, ｙは１〜５の整数である〕で表されるも
の、例えば、
【化１３】 等を例示することができる。
【００１２】ビニルシラン；本発明において、前記含フ
ッ素アイオダイドと反応させるべきビニルシランとして
は、前記一般式(2) で表されるものが使用される。この
一般式(2) において、炭素数１〜10の炭化水素基Ｒ1 と
しては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基等のア
ルキル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フ
ェニル基等のアリール基、及びCF3 CH2 CH2 −, Ｃ4 Ｆ
9 CH2 CH2−, Ｃ6 Ｆ13CH2 CH2 −, Ｃ8 Ｆ17CH2 CH2
−等のフッ素置換アルキル基等を例示することができ
る。また炭素数１〜５のアルコキシ基Ｘとしては、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等を例
示することができる。
【００１３】前記含フッ素アイオダイドとビニルシラン
との反応は、前記反応式(6) のビニル化合物を上記ビニ
ルシランに置き換えた形で進行する。ここでビニルシラ
ンは過剰に使用することが有利であり、一般に、含フッ
素モノアイオダイドを用いた場合には、アイオダイド／
ビニルシラン＝ 1.0〜1.5 （モル比）の割合で使用さ
れ、また含フッ素ジアイオダイドを用いた場合には、ア
イオダイド／ビニルシラン＝ 2.0〜3.0 （モル比）の割
合で使用される。
【００１４】亜鉛化合物；本発明においては、上記の含
フッ素アイオダイドとビニルシランとの反応を、前記一
般式(3) で表される亜鉛化合物の存在下で行なうことが
顕著な特徴である。即ち、この亜鉛化合物は安価であっ
て経済的に有利であるとともに、比較的取り扱いやす
く、且つ上記反応を低温で進行させることができる。
【００１５】一般式(3) において、炭素数１〜５の非置
換炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基等のアルキル基を例示することがで
きるが、工業的にはエチル基が有利である。
【００１６】この亜鉛化合物は、一般に 0.1モル／リッ
トル程度の濃度のヘキサン溶液として得られ、これをそ
のまま使用することができる。またビニルシランのケイ
素原子に結合しているアルコキシ基等によって、この亜
鉛化合物あるいはこの亜鉛化合物から生じた活性種が失
活する場合があるので、ガスクロマトグラフィーで反応
の状況を見ながら、亜鉛化合物のヘキサン溶液を滴下し
て反応系に供給することが好ましい。また、このために
亜鉛化合物の使用量を一義的には決定することはできな
いが、一般的には、ヨウ素１モルに対して１／1000モル
〜１／50モルの範囲が好適である。尚、亜鉛化合物のヘ
キサン溶液の滴下は、反応の進行状況によって異なって
くるが、実用的には、４〜８時間で滴下を完了させるこ
とが望ましい。
【００１７】反応 上記亜鉛化合物を触媒としての反応は、一般に、０〜70
℃、特に15〜30℃が好適である。さらに、亜鉛化合物添
加後、２〜５時間の反応熟成時間をとることが好まし
い。また反応は、反応に対して不活性である限り任意の
溶媒を使用することができるが、特に溶媒を使う必要は
ない。反応終了後、減圧蒸留等のそれ自体公知の精製処
理を行なうことにより、目的とする含フッ素シラン化合
物が得られる。
【００１８】含フッ素シラン化合物；かくして得られる
含フッ素シラン化合物は、一般式(4) または(5) で表さ
れるものであり、この化合物は、フッ素化合物に特有な
耐溶剤性、耐薬品性、低表面エネルギーを有しており、
これらの特性が要求される材料として使用に供される。
具体的には、繊維処理剤、離型剤、ゴム内添剤、架橋剤
等の原料として有用である。
【００１９】
【実施例】実施例１ 攪拌子、温度計、ジムロート、三方コックを付した 500
ml四つ口フラスコに、 パーフルオロオクチルアイオダイド（Ｃ8 Ｆ17Ｉ） 273
ｇ(0.5モル) トリメチルビニルシラン 55ｇ（0.55モル） を仕込み、三方コックより窒素を流し、系内を窒素置換
した。次いで、 ジエチル亜鉛10ml（ 0.1モル濃度のヘキサン溶液： 0.0
01モル） を窒素を流しながら三方コックより注射器で滴下を開始
した。水浴で20〜40℃に保ちながら、約５時間かけてジ
エチル亜鉛を滴下したのち、原料のアイオダイドがほぼ
消失した時点で、減圧蒸留を行なった。沸点89〜91℃／
３mmHgの留分として、 Ｃ8 Ｆ17CH2 CHＩSiMe3 309ｇ（収率96％） が得られた。尚、生成物の同定は、以下の分析を行な
い、標品と比較同定することにより確認した。 [文献：
T.Fuchikami, I.Ojima, Tetrahedron Letters, 25, 30
3(1984)]
【００２０】ＧＣ−マス：分子ピーク 646 ＩＲ：チャートを図１に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ； CCl4 溶液：CHCl3 内部標準 (ppm) 0.30 （ｓ, Si−Me, 9H） 2.30〜3.13 （ｍ, −CH2 −, 2H） 3.13〜3.43 （ｍ, −CHＩ−, 1H）19 Ｆ−ＮＭＲ；CF3 COOH標準
【化１４】 (ppm) ａ: − 4.51 ｂ：−37.91 ｃ：−44.93 ｄ：−46.58 ｅ：−49.39
【００２１】実施例２ パーフルオロブチルアイオダイド及びトリメチルビニル
シランを使用し、表１に示す反応条件（ジエチル亜鉛の
使用量及び滴下時間）を使用した以外は実施例１と同様
にして反応及び蒸留を行ない、沸点57〜58℃／４mmHgの
留分として、 Ｃ4 Ｆ9 CH2 CHＩSiMe3 （収率92％） が得られた。尚、生成物の同定は、実施例１と同様にし
て行ない、以下の結果であった。
【００２２】ＩＲ：チャートを図２に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ； CCl4 溶液：CHCl3 内部標準 (ppm) 0.32 （ｓ, Si−Me, 9H） 1.30〜3.12 （ｍ, −CH2 −, 2H） 3.12〜3.43 （ｍ, −CHＩ−, 1H）19 Ｆ−ＮＭＲ；CF3 COOH標準
【化１５】 (ppm)ａ：− 4.70 ｂ：−38.21 ｃ：−47.80 ｄ：−49.08
【００２３】実施例３ パーフルオロブチルアイオダイド及びトリエトキシビニ
ルシランを使用し、表１に示す反応条件（ジエチル亜鉛
の使用量及び滴下時間）を使用した以外は実施例１と同
様にして反応及び蒸留を行ない、沸点74〜76℃／２mmHg
の留分として、 Ｃ4 Ｆ9 CH2 CHＩSi (OEt)3 （収率92％） が得られた。尚、生成物の同定は、実施例１と同様にし
て行ない、以下の結果であった。
【００２４】ＩＲ：チャートを図３に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ； CCl4 溶液：CHCl3 内部標準 (ppm) 1.30 （ｔ, −Me, 9H） 2.10〜3.00 （ｍ, −CF2 CH2 −, 2H） 3.00〜3.30 （ｍ, −CHＩ−, 1H） 3.93 （ｑ, Ｏ−CH2 −Ｃ, 6H）19 Ｆ−ＮＭＲ；CF3 COOH標準
【化１６】 (ppm) ａ：− 4.58 ｂ：−38.46 ｃ：−47.74 ｄ：−49.02
【００２５】実施例４ パーフルオロオクチルアイオダイド及びメトキシジメチ
ルビニルシランを使用し、表１に示す反応条件（ジエチ
ル亜鉛の使用量及び滴下時間）を使用した以外は実施例
１と同様にして反応及び蒸留を行ない、沸点 108〜110
℃／４mmHgの留分として、 Ｃ8 Ｆ17CH2 CHＩSi(Me)2 (OMe) （収率84％） が得られた。尚、生成物の同定は、実施例１と同様にし
て行ない、以下の結果であった。
【００２６】ＩＲ：チャートを図４に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ； CCl4 溶液：CHCl3 内部標準 (ppm) 1.42 （ｓ, Si−Me, 6H） 2.26〜3.15 （ｍ, −CH2 −, 2H） 3.15〜3.42 （ｍ, −CHＩ−, 1H） 3.53 （ｓ, Ｏ−Me, 3H）19 Ｆ−ＮＭＲ；CF3 COOH標準
【化１７】 (ppm) ａ：− 4.51 ｂ：−38.03 ｃ：−44.87 ｄ：−46.52 ｅ：−49.26
【００２７】実施例５ パーフルオロオクチルアイオダイド及びジメトキシメチ
ルビニルシランを使用し、表１に示す反応条件（ジエチ
ル亜鉛の使用量及び滴下時間）を使用した以外は実施例
１と同様にして反応及び蒸留を行ない、沸点97〜98℃／
１mmHgの留分として、 Ｃ8 Ｆ17CH2 CHＩSi(Me) (OMe)2 （収率82％） が得られた。尚、生成物の同定は、実施例１と同様にし
て行ない、以下の結果であった。
【００２８】ＩＲ：チャートを図５に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ； CCl4 溶液：CHCl3 内部標準 (ppm) 0.42 （ｓ, Si−Me, 3H） 2.10〜3.32 （ｍ, −CH2 CHＩ−, 3H） 3.53 （ｓ, Ｏ−Me, 6H）19 Ｆ−ＮＭＲ；CF3 COOH標準
【化１８】 (ppm) ａ：− 4.51 ｂ：−38.15 ｃ：−44.87 ｄ：−46.52 ｅ：−49.26
【００２９】実施例６ パーフルオロオクチルアイオダイド及びトリエトキシビ
ニルシランを使用し、表１に示す反応条件（ジエチル亜
鉛の使用量及び滴下時間）を使用した以外は実施例１と
同様にして反応及び蒸留を行ない、沸点 113〜115 ℃／
１mmHgの留分として、 Ｃ8 Ｆ17CH2 CHＩSi (OEt)3 （収率63％） が得られた。尚、生成物の同定は、実施例１と同様にし
て行ない、以下の結果であった。
【００３０】ＩＲ：チャートを図６に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ； CCl4 溶液：CHCl3 内部標準 (ppm) 1.30 （ｔ, −Me, 9H） 2.17〜3.30 （ｍ, −CH2 CHＩ−, 3H） 3.95 （ｑ, Ｏ−CH2 −, 6H）19 Ｆ−ＮＭＲ；CF3 COOH標準
【化１９】 (ppm) ａ：− 4.51 ｂ：−38.34 ｃ：−44.93 ｄ：−46.76 ｅ：−49.32
【００３１】実施例７ アイオダイドとして表１に示すパーフルオロアルキルエ
ーテルアイオダイドを使用し且つメトキシジメチルビニ
ルシランを使用し、表１に示す反応条件（ジエチル亜鉛
の使用量及び滴下時間）を使用した以外は実施例１と同
様にして反応及び蒸留を行ない、沸点 69 〜 71 ℃／３
mmHgの留分として、下記式：
【化２０】 で表されるシラン化合物を得た（収率75％）。尚、生成
物の同定は、実施例１と同様にして行ない、以下の結果
であった。
【００３２】ＩＲ：チャートを図７に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ； CCl4 溶液：CHCl3 内部標準 (ppm) 0.43 （ｓ, −SiMe, 6H） 2.27〜3.37 （ｍ, −CH2 CHＩ−, 3H） 3.54 （ｓ, −ＯMe, 3H）19 Ｆ−ＮＭＲ；CF3 COOH標準
【化２１】 (ppm) ａ：− 3.48 ｂ：− 5.00 ｃ：− 6.58 ｄ：−52.80 ｅ：−56.12 f: −67.70
【００３３】
【表１】
【００３４】実施例８ 攪拌子、温度計、ジムロート、三方コックを備えた 500
ml四つ口フラスコに、 ＩＣ4 Ｆ8 Ｉ 227ｇ(0.5モル) ジメチルメトキシビニルシラン 139ｇ(1.2モル) を仕込んだ。三方コックより窒素を流し、系内を窒素置
換した。次いで、ジエチル亜鉛20mlを注射器により三方
コックから滴下を開始する。水浴で20〜40℃に保ちなが
ら、約７時間かけて滴下した。その後、２時間後攪拌
し、原料がほぼ消失したことを確認し、減圧蒸留を行な
い、 150〜151 ℃／ 2.0×10-5Torrの留分として下記
式：
【化２２】 のシラン化合物 292ｇ（収率85％）を得た。尚、生成物
の同定は、実施例１と同様にして行ない、以下の結果で
あった。
【００３５】ＧＣ−マス： 686 ＩＲ；チャートを図８に示す。1 Ｈ−ＮＭＲ； CCl4 溶液：CHCl3 内部標準 (ppm) 0.40 （ｓ, −SiMe, 12H） 2.10〜3.47 （ｍ, −CH2 CHＩ−, 6H） 3.54 （ｓ, −ＯMe, 6H）19 Ｆ−ＮＭＲ；CF3 COOH標準
【化２３】 (ppm) ａ：−38.59 ｂ：−46.94
【００３６】
【発明の効果】本発明によれば、安価で且つ取扱い容易
な亜鉛化合物を反応触媒として使用することにより、含
フッ素アイオダイドとビニルシランとの反応により含フ
ッ素シラン化合物を得ることが可能となった。この反応
は比較的低温で行なうことができ、工業的に極めて有用
である。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で合成されたシラン化合物のＩＲチャ
ート。
【図２】実施例２で合成されたシラン化合物のＩＲチャ
ート。
【図３】実施例３で合成されたシラン化合物のＩＲチャ
ート。
【図４】実施例４で合成されたシラン化合物のＩＲチャ
ート。
【図５】実施例５で合成されたシラン化合物のＩＲチャ
ート。
【図６】実施例６で合成されたシラン化合物のＩＲチャ
ート。
【図７】実施例７で合成されたシラン化合物のＩＲチャ
ート。
【図８】実施例８で合成されたシラン化合物のＩＲチャ
ート。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 小池 則之 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (72)発明者 松田 高至 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（1a）： Rf1 Ｉ （1a） 〔式中、Rf1 は炭素数１〜15のパーフルオロアルキル基
    またはパーフルオロポリエーテル基を示す〕で示される
    ヨウ素化合物と、下記一般式(2): 【化１】 〔式中、Ｘは炭素数１〜５のアルコキシ基、Ｒ1 は炭素
    数１〜10の非置換もしくは置換炭化水素基、ａは０〜３
    の整数である〕で表されるビニルシランとを、下記一般
    式(3): Ｒ2 Zn (3) 〔式中、Ｒは炭素数１〜５の非置換の一価炭化水素基で
    ある〕で表される亜鉛化合物の存在下に反応させる工程
    を有する、下記一般式(4): 【化２】 〔式中、Rf1 , Ｒ1 及びａは前述の通りである〕で表さ
    れる含フッ素シラン化合物の製造方法。
  2. 【請求項２】 下記一般式（1b）： Ｉ−Rf2 −Ｉ （1b） 〔式中、Rf2 は炭素数１〜15のパーフルオロアルキレン
    基もしくは二価のパーフルオロポリエーテル基である〕
    で示されるヨウ素化合物と、一般式(2): 【化３】 〔式中、Ｘ及びａは前述の通りである〕で表されるビニ
    ルシランとを、一般式(3): Ｒ2 Zn (3) 〔式中、Ｒは前述の通りである〕で表される亜鉛化合物
    の存在下に反応させる工程を有する、一般式(5): 【化４】 〔式中、Rf2 , Ｘ, Ｒ1 及びａは前述の通りである〕で
    表される含フッ素シラン化合物の製造方法。
JP4227986A 1992-08-04 1992-08-04 含フッ素有機ケイ素化合物の製造方法 Expired - Fee Related JP2684296B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4227986A JP2684296B2 (ja) 1992-08-04 1992-08-04 含フッ素有機ケイ素化合物の製造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4227986A JP2684296B2 (ja) 1992-08-04 1992-08-04 含フッ素有機ケイ素化合物の製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0656854A JPH0656854A (ja) 1994-03-01
JP2684296B2 true JP2684296B2 (ja) 1997-12-03

Family

ID=16869376

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP4227986A Expired - Fee Related JP2684296B2 (ja) 1992-08-04 1992-08-04 含フッ素有機ケイ素化合物の製造方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2684296B2 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6751892B2 (ja) * 2016-01-20 2020-09-09 国立大学法人お茶の水女子大学 含フッ素含ケイ素化合物

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0656854A (ja) 1994-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0184692B1 (en) Method of preparation of o-silylated ketene acetals and enol ethers
KR100263544B1 (ko) 아실옥시실란의 제조방법
JP2668472B2 (ja) 含フッ素有機ケイ素化合物
JP2684296B2 (ja) 含フッ素有機ケイ素化合物の製造方法
KR0141464B1 (ko) 알릴알킬실란 화합물 및 그의 제조방법
JP3181380B2 (ja) １−アザ−２−シラシクロペンタン化合物の製造方法
JP3022161B2 (ja) 含フッ素オルガノポリシロキサン化合物の製造方法
JP3826959B2 (ja) 有機けい素化合物及びその製造方法
JP2701103B2 (ja) 含フッ素有機ケイ素化合物及びその製造方法
EP0423686B1 (en) Silacyclobutanes and process for preparation
JPH0786117B2 (ja) アルコキシシラン
JP2605340B2 (ja) 含フッ素シラン化合物およびその製造方法
JP3841907B2 (ja) 重合性トリオルガノシリル不飽和カルボキシレートの製造法
JP2000086675A (ja) シランの製造法
EP3202768B1 (en) Fluorinated alkyl silane compound, and production method for same
JP2797962B2 (ja) シクロアルキル（２−ノルボルニル）ジアルコキシシラン化合物
JP2862977B2 (ja) ジアミノアルキル基を有するシロキサン化合物の製造方法
CA1301184C (en) 1,2-dichloro-1,2,2-trimethyl-1-phenyldisilane and method for producing the same
JP2938726B2 (ja) 第３級ブチルシクロアルキルジアルコキシシラン化合物の製造方法
JPH0977762A (ja) ２−アリロキシメチル−１，４−ジオキサンの製造方法
JP2774362B2 (ja) ジ（メタ）アクリロキシアルキル基を有するシロキサン化合物
JP2002012597A (ja) 有機ケイ素化合物
KR20100114886A (ko) 3-클로로-2-트리플루오로메틸프로피온산의 실라하이드로카빌 에스테르, 이의 제조 방법 및 상응하는 아크릴산 에스테르의 제조 방법
JPH06107671A (ja) 有機ケイ素化合物及びその製造方法
JP2688469B2 (ja) （メタ）アクリル官能基含有有機けい素化合物の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees