JP2000086675A - シランの製造法 - Google Patents

シランの製造法

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JP2000086675A
JP2000086675A JP11229936A JP22993699A JP2000086675A JP 2000086675 A JP2000086675 A JP 2000086675A JP 11229936 A JP11229936 A JP 11229936A JP 22993699 A JP22993699 A JP 22993699A JP 2000086675 A JP2000086675 A JP 2000086675A
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silane
chlorine
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Joern Dr Winterfeld
ヴィンターフェルト イェルン
Bors Cajus Dr Abele
カユス アベーレ ボルス
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Wacker Chemie AG
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    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12—Organo silicon halides
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  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 ３個未満のハロゲン原子を有するハロゲンシ
ランから出発し、ケイ素原子に対してα位に第三級炭化
水素基を有するシランを製造するための簡単で、特に経
済的な方法。 【解決手段】 遷移金属触媒および不活性で非プロトン
性のキレート化する化合物の存在で、一般式２ Ｒ1ＭｇＸ1 （２） のグリニャール試薬と、一般式３ ＲmＳｉＸ4-m （３） のシランとを反応させ一般式１のシランを製造する。 ＲmＲ1 nＳｉＸ4-m-n （１） ［Ｒは場合によりフッ素、塩素またはシアノ基で置換さ
れたＣ１〜Ｃ１０−炭化水素基、Ｒ1はケイ素に対して
α位で第三級の、場合によりフッ素、塩素またはシアノ
基で置換されたＣ４〜Ｃ３０−炭化水素基、ＸおよびＸ
1は塩素、臭素またはヨウ素、ｍは２または３、ｎは１
または２である］

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ケイ素原子に対し
てα位に第三級炭化水素基を有するシランの製造法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】このクラスの化合物の中でおそらく最も
研究されかつ最も使用されるシランは、テキシル(Thexy
l; 2,3-Dimethyl-2-buthyl)または第三ブチルで置換さ
れたシランである。テキシルで置換されたシランは、原
理的にＳｉ−Ｈ化合物と２，３−ジメチル−２−ブテン
との間のヒドロシリル化反応に関連して入手可能であ
る。これは、欧州特許出願公開第１７７４５４号明細書
に記載されている。しかしながら、この反応の場合に、
二重結合の移行により望ましくない副生成物が生じ、こ
れは部分的に分離させるのが困難である。
【０００３】A. Shirata, Tetrahedron Lett. 30 (198
9) 6393には、ハロゲンシランと第三ブチルマグネシウ
ムクロリドとの反応による第三ブチルで置換されたシラ
ンの製造が記載されており、その際、触媒は、必要不可
欠である。
【０００４】米国特許第５３３２８５３号明細書には、
第三ブチルリチウムから出発する第三ブチルシランの合
成が記載されている。これらは、まさにかなり良好な収
率で経過するが、しかし、アルキルリチウムの高い価格
に基づき、経済的には僅かな興味があるにすぎない。更
にまた、強く希釈された溶液中でさえ自然発火性である
第三ブチルリチウムの取扱いは、工業的規模で安全性の
理由から極めて費用がかかりかつ困難である。
【０００５】収量の増大のために、より安価な金属アル
キルである第三ブチルマグネシウム−グリニャールと、
ハロゲンシランとを反応させて相応する第三ブチルシラ
ンに変換する際に、既に、様々な金属塩の触媒活性が試
験されている。満足のいく結果は、欧州特許出願公開第
４０５５６０号明細書によれば、シアン化物またはチオ
シアン酸塩含有触媒、例えばシアン化銀、シアン化水銀
（ＩＩ）、シアン化銅（Ｉ）、チオシアン酸ナトリウム
またはチオシアン酸銅（Ｉ）で達成されることができる
が、しかし、大きな安全問題、環境問題および廃棄問題
を必然的に伴う。その上、シアン化物およびチオシアン
酸塩に関連して製造されるシランは、たいてい、相応す
るシランの品質または使用能力を低下させうる不快臭を
有する。
【０００６】僅かに憂慮すべきハロゲン遷移金属触媒の
使用の際に、これまで、欧州特許出願公開第５４２２５
０号明細書に記載されているグリニャール化合物と水素
含有クロロシランとの反応、および欧州特許出願公開第
６５６３６３号明細書に記載されているグリニャール化
合物と少なくとも３個の塩素原子を有するクロロシラン
との反応だけが、許容できる収量で生じた。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、公知
技術水準の欠点を克服することであり、かつ３個未満の
ハロゲン原子を有するハロゲンシランから出発し、ケイ
素原子に対してα位に第三級炭化水素基を有するシラン
を製造するための簡単で、特に経済的な方法を提供する
ことである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の対象は、一般式
１ ＲmＲ1 nＳｉＸ4-m-n （１） で示されるシランを製造する方法の場合に、遷移金属触
媒および不活性で非プロトン性のキレート化する化合物
の存在で、一般式２ Ｒ1ＭｇＸ1 （２） で示されるグリニャール試薬と、一般式３ ＲmＳｉＸ4-m （３） ［上記式中、Ｒは、場合によりフッ素、塩素またはシア
ノ基で置換されたＣ1〜Ｃ10−炭化水素基を表し、Ｒ
1は、ケイ素原子に対してα位で第三級の、場合により
フッ素、塩素またはシアノ基で置換されたＣ4〜Ｃ30−
炭化水素基を表し、ＸおよびＸ1は、それぞれ塩素、臭
素またはヨウ素を表し、ｍは２または３の値を表し、か
つｎは１または２の値を表す］で示されるシランとを反
応させることを特徴とする、式１のシランの製造法であ
る。
【０００９】一般式１のシランは、高い収率および純度
で得られる。反応時間は、短時間である。触媒およびキ
レート化する化合物の選択の際の毒物学的な観点から、
簡単に考慮されることができる。
【００１０】炭化水素基Ｒの例は、アルキル基、例えば
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基および第二ブチル基ならびにオクタデ
シル基；アルケニル基、例えばビニル基；シクロアルキ
ル基、例えばシクロヘキシル基およびメチルシクロヘキ
シル基；アリール基、例えばフェニル基；アラルキル
基、例えばベンジル基、フェニルエチル基、フェニルノ
ニル基および２−フェニルプロピル基およびアルカリー
ル基、例えばトリル基である。
【００１１】置換された炭化水素基Ｒの例は、特にハロ
ゲン化された炭化水素基、例えば３，３，３−トリフル
オロプロピル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６
−ノナフルオロヘキシル基、ｏ−、ｐ−およびｍ−クロ
ロフェニル基である。
【００１２】好ましい基Ｒは、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル基お
よびフェニル基である。
【００１３】Ｒ1は、有利に式−ＣＲ2 3［この際、Ｒ
2は、相互に独立してＲの意味を有する］の第三級炭化
水素基である。有利に、基Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
基、特にメチル基およびエチル基ならびにＣ1〜Ｃ6−ア
ルキレンフェニル基である。
【００１４】基Ｒ1の好ましい例は、第三ブチル基、
１，１−ジメチルプロピル基または１，１−ジエチルプ
ロピル基および１，１−ジメチル−２−フェニルエチル
基である。
【００１５】一般式１のシランの好ましい例は、第三ブ
チルジメチルクロロシラン、第三ブチルジエチルクロロ
シラン、第三ブチルジ−ｎ−ブチルクロロシラン、第三
ブチル−ｎ−デシルメチルクロロシラン、第三ブチル
（シクロヘキシルメチル）メチルクロロシラン、第三ブ
チルジフェニルクロロシラン、第三ブチルメチルフェニ
ルクロロシラン、１，１−ジメチルベンジルジメチルク
ロロシランおよび１，１−ジメチルプロピルジメチルク
ロロシランである。
【００１６】一般式２のグリニャール試薬の好ましい例
は、第三ブチルマグネシウムクロリド、第三ブチルマグ
ネシウムブロミド、１，１−ジメチルプロピルマグネシ
ウムクロリド、１，１−ジエチルプロピルマグネシウム
クロリドおよび１，１−ジメチル−２−フェニルエチル
マグネシウムクロリドである。
【００１７】一般式３のシランの好ましい例は、ジメチ
ルジクロロシラン、ジエチルジクロロシラン、ジ−ｎ−
ブチルジクロロシラン、ｎ−デシルメチルジクロロシラ
ン、（シクロヘキシルメチル）メチルジクロロシラン、
ジフェニルジクロロシランまたはエチルフェニルジク
ロロシランである。
【００１８】遷移金属触媒としては、好ましくは、酸化
数＋１の銅化合物、例えば塩化銅（Ｉ）、臭化銅
（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）または酸化銅（Ｉ）、酸化数＋
２の銅化合物、例えば塩化銅（ＩＩ）、銅（ＩＩ）メト
キシド、酢酸銅（ＩＩ）またはアセチルアセトナト銅
（ＩＩ）および亜鉛化合物、例えば塩化亜鉛、臭化亜
鉛、アセチルアセトナト亜鉛または塩化亜鉛−ジエチル
エーテル錯体が使用されることができる。
【００１９】付加的な活性化は、不活性で非プロトン性
のキレート化する化合物により行われ、これは有利にグ
リコールエーテル、ポリ（オルガニルアミン）またはポ
リ（オルガニルホスファン）ならびにそのヘテロ置換誘
導体から選択される。これらの化合物は、個々にまたは
混合物で添加されることができる。
【００２０】使用される不活性で非プロトン性のキレー
ト化するグリコールエーテルは、有利に、開鎖状のエチ
レングリコールジ−Ｃ1〜Ｃ12−アルキルエーテル、特
にエチレングリコールジ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルエーテ
ル、例えばエチレングリコールジメチルエーテル、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチ
ルエーテルもしくはテトラエチレングリコールジメチル
エーテルまたは環状エチレングリコールエーテル、特に
［１２］クラウン−４または［１８］クラウン−６であ
る。
【００２１】不活性で非プロトン性のキレート化するポ
リ（オルガニル）アミンは、有利に、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラ−Ｃ1〜Ｃ12−アルキル−Ｃ1〜Ｃ3−アル
キレンジアミン、例えばＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメ
チルメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメ
チルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエ
チルエチレンジアミンおよびＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，
Ｎ’’−ペンタ−Ｃ1〜Ｃ12−アルキル−Ｃ1〜Ｃ3−ジ
アルキレントリアミン、例えばＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，
Ｎ’’−ペンタメチルジエチレントリアミンである。
【００２２】不活性で非プロトン性のキレート化するポ
リ（オルガニルホスファン）は、有利に、Ｐ，Ｐ，
Ｐ’，Ｐ’−テトラ−Ｃ1〜Ｃ12−アルキル−Ｃ1〜Ｃ3
−アルキレンジホスファン、例えばＰ，Ｐ，Ｐ’，Ｐ’
−テトラメチルエチレンジホスファンである。
【００２３】特に、グリコールエーテル、ポリ（オルガ
ニルアミン）またはポリ（オルガニルホスファン）は、
メチル基、エチル基、プロピル基またはブチル基を有す
る。
【００２４】更に、グリコールエーテル、ポリ（オルガ
ニルアミン）およびポリ（オルガニルホスファン）のヘ
テロ置換誘導体、例えばＮ，Ｎ−ジメチル−２−メトキ
シエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−エトキシエチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−メトキシプロピルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−エトキシプロピルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（２−メトキシエトキシ）
プロピルアミン［２．２．２］−クリプテートの特許の
保護が請求されている。
【００２５】グリニャール試薬および一般式３のシラン
は、０．５：１．０〜１．０：０．５のモル比で、好ま
しくは１．０：０．８〜１．０：１．０の比で互いに反
応される。
【００２６】遷移金属触媒は、グリニャール試薬に対し
て、好ましくは０．０１〜１０モル％、特に好ましくは
０．１〜２モル％の量で添加される。
【００２７】キレート化する化合物は、グリニャール試
薬に対して１〜２０当量の量、有利に１〜８当量の量で
添加される。大過剰のキレート化する化合物は、沈澱す
るハロゲン化マグネシウムにより反応混合物の良好な撹
拌性を保証するための希釈剤として利用される。即ち、
溶剤、例えば無極性のアルカンまたは芳香族化合物は、
必要ではないが、しかし悪影響を及ぼすわけでもない。
【００２８】反応は、好ましくは−３０〜１６０℃、特
に好ましくは０〜１２０℃の温度で実施される。
【００２９】選択的に、一般式１のシランは、蒸留によ
り反応混合物から純物質として、または適当な溶剤の添
加後に相当する溶液として蒸留されることができる。
【００３０】一般式１のシランは、特に、合成目的のた
め、例えば医薬品のため、および分析目的のための有機
化合物のシリル化の際に使用される。
【００３１】以下に記載されている例において、全ての
部および百分率の記載は、他に記載のない限り、重量に
関連している。他に記載のない限り、以下の例は、周囲
雰囲気の圧力、即ち約１０００ｈＰａで、および室温、
即ち約２０℃で、または反応体を結合させる(zusammeng
eben)際に、室温で付加的に加熱または冷却せずに調節
した温度で実施された。
【００３２】
【実施例】例１：不活性ガス導入(Inartgasbeatmung)下
で、ＫＰＧ撹拌機、ストックサーモメーター、ジムロー
ト(Dimroth)冷却器、滴下漏斗を備えた２ｌの三つ口フ
ラスコ中に、マグネシウム粉末４８．６ｇ（２．０モ
ル）およびスパチュラ１杯のヨウ素を供給する。エチレ
ングリコールジメチルエーテル６００ｍｌおよび塩化第
三ブチル２０３．７ｇ（２．２モル）の添加により、相
当するグリニャール試薬である第三ブチルマグネシウム
クロリドを製造する。引続き、まず最初にアセチルアセ
トナト銅（ＩＩ）５．２ｇ（０．０２モル）および次い
で５０℃で２時間、ジメチルジクロロシラン２３２．３
ｇ（１．８モル）を滴加する。フラスコの内部温度はゆ
っくりと上昇し、反応を完全にするために、更に３時
間、７０℃で後撹拌する。沈澱したマグネシウム塩の溶
液からの分離のために、アルゴンで不活性化された圧力
型吸引漏斗で濾過する。フィルターケーキを、エチレン
グリコールジメチルエーテルで後洗浄する。常圧で、一
つにまとめた濾液の最終的な分別蒸留により、第三ブチ
ルジメチルクロロシラン２０８．９ｇ（ジメチルクロロ
シランに対して収率７７％）が９５％の純度で（Ｈ1−
ＮＭＲによる）白色結晶性固体として得られる。
【００３３】例２：例１を繰り返すが、エチレングリコ
ールジメチルエーテルの代わりに、他の不活性で非プロ
トン性のキレート化するグリコールエーテルを使用す
る。この試験の結果は、第１表にまとめられている。
【００３４】
【表１】
【００３５】例３：例１を繰り返すが、アセチルアセト
ナト銅（ＩＩ）の代わりに、他の遷移金属触媒を使用す
る。この試験の結果は第２表にまとめられている。
【００３６】
【表２】
【００３７】例４：例１を繰り返すが、以下の蒸留後処
理の際に、純物質の代わりにトルエン溶液を得るため
に、濾液にトルエン２８０．０ｇを添加する。第三ブチ
ルジメチルクロロシラン含量５０重量％を有する第三ブ
チルジメチルクロロシランのトルエン溶液４４０．０ｇ
が留去される。これはジメチルジクロロシランに対して
８１％の第三ブチルジメチルクロロシラン収率に相当す
る。
【００３８】例５：不活性ガス導入下でＫＰＧ撹拌機、
ストックサーモメーター、ジムロート冷却器、滴下漏斗
を備えた２ｌの三つ口フラスコに、マグネシウム粉末４
８．６ｇ（２．０モル）およびスパチュラ１杯のヨウ素
を供給した。エチレングリコールジメチルエーテル６０
０ｍｌおよび塩化第三ブチル２０３．７ｇの添加によ
り、第三ブチルマグネシウムクロリドを製造した。引き
続き、まず最初にアセチルアセトナト銅（ＩＩ）５．２
ｇ（０．０２モル）、ついで５０℃で２時間に亘りジフ
ェニルジクロロシラン４５５．８ｇ（１．８モル）を滴
加した。フラスコ内部温度をゆっくりと上昇させ、反応
を完全にするため更に３時間、７０℃で後撹拌した。溶
液から沈澱したマグネシウム塩を除去するために、反応
混合物をアルゴンで不活性化した圧力型吸引漏斗により
濾過した。フィルターケーキをエチレングリコールジメ
チルエーテルで後洗浄した。真空で一つにまとめた濾液
を最終的な分別蒸留により、９２％のＧＣ純度で第三ブ
チルジフェニルクロロシラン４２０．６ｇ（ジフェニル
ジクロロシランに対して収率８５％）が無色の液体とし
て得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｂ０１Ｊ 31/04 Ｂ０１Ｊ 31/04 Ｘ // Ｃ０７Ｂ 49/00 Ｃ０７Ｂ 49/00 61/00 ３００ 61/00 ３００ (72)発明者 ボルス カユス アベーレ ドイツ連邦共和国 ブルクハウゼン ブル クキルヒェナー シュトラーセ 22

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式１ ＲmＲ1 nＳｉＸ4-m-n （１） で示されるシランを製造する方法において、遷移金属触
    媒および不活性で非プロトン性のキレート化する化合物
    の存在で、一般式２ Ｒ1ＭｇＸ1 （２） で示されるグリニャール試薬と、一般式３ ＲmＳｉＸ4-m （３） ［上記式中、Ｒは、場合によりフッ素、塩素またはシア
    ノ基で置換されたＣ1〜Ｃ10−炭化水素基であり、Ｒ
    1は、ケイ素原子に対してα位で第三級の、場合により
    フッ素、塩素またはシアノ基で置換されたＣ4〜Ｃ30−
    炭化水素基であり、ＸおよびＸ1は、それぞれ塩素、臭
    素またはヨウ素であり、ｍは２または３の値であり、ｎ
    は１または２の値である］で示されるシランとを反応さ
    せることを特徴とする、一般式１のシランの製造法。
  2. 【請求項２】 Ｒ1が式−ＣＲ2 3の基で表される第三級
    炭化水素基であり、その際、Ｒ2がＣ1〜Ｃ6−アルキル
    基またはＣ1〜Ｃ6−アルキレンフェニル基である、請求
    項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 基Ｒは、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル基またはフ
    ェニル基である、請求項１または２記載の方法。
  4. 【請求項４】 遷移金属触媒として酸化数＋１の銅化合
    物、酸化数＋２の銅化合物、または亜鉛化合物を使用す
    る、請求項１から３までのいずれか１項記載の方法。
  5. 【請求項５】 不活性で非プロトン性のキレート化する
    化合物が、グリコールエーテル、ポリ（オルガニルアミ
    ン）またはポリ（オルガニルホスファン）ならびにその
    ヘテロ置換誘導体から選択される、請求項１から４まで
    のいずれか１項記載の方法。
JP11229936A 1998-08-20 1999-08-16 シランの製造法 Pending JP2000086675A (ja)

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