JP2659025B2 - 放射線用レジスト及びその製造方法及びパターン形成方法 - Google Patents
放射線用レジスト及びその製造方法及びパターン形成方法Info
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- G03F7/0758—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds with silicon- containing groups in the side chains
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- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔概 要〕 放射線用レジストに関し、 酸素プラズマエッチング耐性に優れ、かつサブミクロ
ンパターンを確実に解像でき、ネガ化のないポジ化レジ
ストを提供することを目的とし、 一般式（１）で示される単位構造を有する重合体また
は共重合体を主成分とする放射線用レジストにより構成
する。
ンパターンを確実に解像でき、ネガ化のないポジ化レジ
ストを提供することを目的とし、 一般式（１）で示される単位構造を有する重合体また
は共重合体を主成分とする放射線用レジストにより構成
する。
上式中、ＲはCH2 lR1を表し、ここでR1は少なくと
も１個のSiを含む炭化水素基を表し、ｌは１〜５の整数
を表す。
も１個のSiを含む炭化水素基を表し、ｌは１〜５の整数
を表す。
本発明は、放射線用レジストに関する。
近年、半導体集積回路の高集積化に伴い、多層配線工
程により生じる段差のレジストによる均一な被覆は困難
となっている。このため、下層に平坦化層を用いる多層
レジスト法の利用が試みられており、そのような方法を
実用化するための酸素プラズマエッチング耐性、感度お
よび解像性に優れたレジストを開発する必要がある。
程により生じる段差のレジストによる均一な被覆は困難
となっている。このため、下層に平坦化層を用いる多層
レジスト法の利用が試みられており、そのような方法を
実用化するための酸素プラズマエッチング耐性、感度お
よび解像性に優れたレジストを開発する必要がある。
現在までのところ、ポジ型レジストであって、電子線
リソグラフィーに用いる二層レジストの上層レジストと
して実用化に十分な性能を有するものは存在しない。こ
れまでに、優れた酸素プラズマエッチング耐性を示すポ
ジ型レジストとして提案されているものとして、式
（３）、 〔上式中、Meは−CH3を表す。以下同じ〕 で示される構造を有するポリ〔トリメチルシリルメチル
（α−クロロ）アクリレート〕や式（４）、 で示されるポリ（トリメチルシリルメチルメタクリレー
ト）がある。しかし、前者の場合、電子線露光により低
照射量領域では高感度なポジ型パターンが得られるが、
100μC/cm2付近より高い照射量領域ではネガ型パターン
となる。このため、ポジ型レジストとして用いることの
できる領域が狭い。一方、後者は、サブミクロンパター
ンを解像できるほどの安定した解像性を有していない。
リソグラフィーに用いる二層レジストの上層レジストと
して実用化に十分な性能を有するものは存在しない。こ
れまでに、優れた酸素プラズマエッチング耐性を示すポ
ジ型レジストとして提案されているものとして、式
（３）、 〔上式中、Meは−CH3を表す。以下同じ〕 で示される構造を有するポリ〔トリメチルシリルメチル
（α−クロロ）アクリレート〕や式（４）、 で示されるポリ（トリメチルシリルメチルメタクリレー
ト）がある。しかし、前者の場合、電子線露光により低
照射量領域では高感度なポジ型パターンが得られるが、
100μC/cm2付近より高い照射量領域ではネガ型パターン
となる。このため、ポジ型レジストとして用いることの
できる領域が狭い。一方、後者は、サブミクロンパター
ンを解像できるほどの安定した解像性を有していない。
このため、本発明者らは、下記式（５）、 で示されるトリメチルシリルメチルメタクリレートと2,
2,2−トリフルオロエチル（α−トリフルオロメチル）
アクリレートとの共重合体や、これにアジド化合物を添
加して解像性を向上させたものを検討してきた。しか
し、これらは、いずれもサブミクロンパターンを解像す
ることはできるものの、パターンのシャープネスにやや
欠け、また酸素プラズマエッチング耐性も実用上の限界
値（下層との選択比20倍）をやや上回る程度のものであ
った。
2,2−トリフルオロエチル（α−トリフルオロメチル）
アクリレートとの共重合体や、これにアジド化合物を添
加して解像性を向上させたものを検討してきた。しか
し、これらは、いずれもサブミクロンパターンを解像す
ることはできるものの、パターンのシャープネスにやや
欠け、また酸素プラズマエッチング耐性も実用上の限界
値（下層との選択比20倍）をやや上回る程度のものであ
った。
従って、式（３）のポリマーを上層レジストに用いる
と、電子線描画の際のビームの重なる部分にネガパター
ンを生じるおそれがあった。また、式（４）または式
（５）のポリマーを用いた場合も、パターンのシャープ
ネスに欠け、下層へのパターン転写が完全ではなかっ
た。
と、電子線描画の際のビームの重なる部分にネガパター
ンを生じるおそれがあった。また、式（４）または式
（５）のポリマーを用いた場合も、パターンのシャープ
ネスに欠け、下層へのパターン転写が完全ではなかっ
た。
本発明は、酸素プラズマエッチング耐性に極めて優
れ、かつサブミクロンパターンを確実に解像でき、ネガ
化のない放射線用レジストを提供しようとするものであ
る。
れ、かつサブミクロンパターンを確実に解像でき、ネガ
化のない放射線用レジストを提供しようとするものであ
る。
本発明によれば、上記課題を解決するため、一般式
（１）で示される単位構造を有する重合体または共重合
体を主成分とする放射線用レジストが提供される。
（１）で示される単位構造を有する重合体または共重合
体を主成分とする放射線用レジストが提供される。
上式中、ＲはCH2 lR1を表し、ここでR1は少なくと
も１個のSiを含む炭化水素基を表し、ｌは１〜５の整数
を表す。
も１個のSiを含む炭化水素基を表し、ｌは１〜５の整数
を表す。
上記の重合体または共重合体は、本発明に従い、アル
カリ金属アルコキシドを開始剤として用い、カチオン錯
化剤としてクラウンエーテルを用いてアニオン重合させ
ることにより製造することができる。
カリ金属アルコキシドを開始剤として用い、カチオン錯
化剤としてクラウンエーテルを用いてアニオン重合させ
ることにより製造することができる。
本発明に有用な重合体または共重合体は、30,000〜1
0,000,000、好ましくは1,000,000〜8,000,000の分子量
を有するのがよい。
0,000,000、好ましくは1,000,000〜8,000,000の分子量
を有するのがよい。
式（１）において、Ｒの炭化水素基の例としては、次
のようなものがある。
のようなものがある。
CH2 lSiMe3 ｌ＝１〜５ CH2 lCH（Me）−SiMe3 ｌ＝１〜５ CH2 lC（Me）２−SiMe3 ｌ＝１〜５ CH2 lSi（C6H5）Me2 ｌ＝１〜３ CH2 lSi（C6H5）2Me ｌ＝１〜３ CH2 lSi（C6H5）３ ｌ＝１〜３ CH2 lSi（Me）２−SiMe3 ｌ＝１〜３ 〔作 用〕 本発明のレジスト材料は、高感度でネガ化もなく、か
つ酸素プラズマエッチング耐性に優れている。これは、
この材料を構成する重合体または共重合体においては、
電子線露光により主鎖の分解をおこし易く、架橋してネ
ガ型パターンを生じる恐れのないトリフルオロメチル基
がアクリル酸エステル骨格のα位に導入され、さらにエ
ステル部分にSiを含む炭化水素基が導入されているため
である。共重合体としては、構造式（２）、 〔上式中、ＲはCH2 lR1（式中、R1は少なくとも１個
のSiを含む炭化水素基を表し、ｌは１〜５の整数を表
す）を表し、Ｒ′は−CH3、−CF3、ハロゲン、−CN、−
CH2OH、−CH2COOR3（式中、R3は炭素数１〜10のアルキ
ル基またはハロゲン化アルキル基または水素を表す）を
表し、R2は炭素数１〜10のアルキル基またはハロゲン化
アルキル基または水素を表し、R2とR3は同一であっても
異なっていてもよい〕で示されるもののほか、α−メチ
ルスチレンまたはその誘導体、α−クロロアクリロニト
リル、メタクリロニトリル等をコモノマーとして得られ
るものを例示することができるが、これらに限られるも
のではない。
つ酸素プラズマエッチング耐性に優れている。これは、
この材料を構成する重合体または共重合体においては、
電子線露光により主鎖の分解をおこし易く、架橋してネ
ガ型パターンを生じる恐れのないトリフルオロメチル基
がアクリル酸エステル骨格のα位に導入され、さらにエ
ステル部分にSiを含む炭化水素基が導入されているため
である。共重合体としては、構造式（２）、 〔上式中、ＲはCH2 lR1（式中、R1は少なくとも１個
のSiを含む炭化水素基を表し、ｌは１〜５の整数を表
す）を表し、Ｒ′は−CH3、−CF3、ハロゲン、−CN、−
CH2OH、−CH2COOR3（式中、R3は炭素数１〜10のアルキ
ル基またはハロゲン化アルキル基または水素を表す）を
表し、R2は炭素数１〜10のアルキル基またはハロゲン化
アルキル基または水素を表し、R2とR3は同一であっても
異なっていてもよい〕で示されるもののほか、α−メチ
ルスチレンまたはその誘導体、α−クロロアクリロニト
リル、メタクリロニトリル等をコモノマーとして得られ
るものを例示することができるが、これらに限られるも
のではない。
かかる本発明によれば、実施例に示すように、寸法精
度に優れたポジ型パターンの形成が可能にである。
度に優れたポジ型パターンの形成が可能にである。
以下に実施例を挙げて、本発明をさらに説明する。た
だし、本発明は、これらの実施例により限定されるもの
ではない。
だし、本発明は、これらの実施例により限定されるもの
ではない。
実施例１ 減圧昇華精製したカリウム−ｔ−ブトキサイド2.1g/l
のテトラヒドロフラン（THF）溶液とし、再結晶精製し
た18−クラウン−６を64.5g/lのTHF溶液とした。窒素置
換した反応容器に、蒸留無水THF18ml、トリメチルシリ
ルメチル（α−トリフルオロメチル）アクリレート4.0g
および18−クラウン−６のTHF溶液36ml（18−クラウン
−6 2.34mg）を入れ、−78℃に冷却した。これに、撹拌
しながら、カリウム−ｔ−ブトキサイドのTHF溶液470μ
ｌ（カリウム−ｔ−ブトキサイド0.96mg）を滴加し、−
78℃で24時間保持した。次に、室温に戻し、開栓し、得
られた粘稠なポリマー溶液をTHFで希釈後、大量のメタ
ノール中に滴加した。沈澱したポリマーを減圧乾燥し、
下記式（７）で示されるポリマー3.2g（収率80％）を得
た。このポリマーの重量平均分子量（Mw）は300,000で
あった。
のテトラヒドロフラン（THF）溶液とし、再結晶精製し
た18−クラウン−６を64.5g/lのTHF溶液とした。窒素置
換した反応容器に、蒸留無水THF18ml、トリメチルシリ
ルメチル（α−トリフルオロメチル）アクリレート4.0g
および18−クラウン−６のTHF溶液36ml（18−クラウン
−6 2.34mg）を入れ、−78℃に冷却した。これに、撹拌
しながら、カリウム−ｔ−ブトキサイドのTHF溶液470μ
ｌ（カリウム−ｔ−ブトキサイド0.96mg）を滴加し、−
78℃で24時間保持した。次に、室温に戻し、開栓し、得
られた粘稠なポリマー溶液をTHFで希釈後、大量のメタ
ノール中に滴加した。沈澱したポリマーを減圧乾燥し、
下記式（７）で示されるポリマー3.2g（収率80％）を得
た。このポリマーの重量平均分子量（Mw）は300,000で
あった。
実施例２ モノマーとしてトリメチルシリルエチル（α−トリフ
ルオロメチル）アクリレートを用いて実施例１と同様の
操作を繰り返し、下記式（８）で示されるポリマー（Mw
＝280,000）を収率50.5％で得た。
ルオロメチル）アクリレートを用いて実施例１と同様の
操作を繰り返し、下記式（８）で示されるポリマー（Mw
＝280,000）を収率50.5％で得た。
実施例３ モノマーとしてトリメチルシリルエチル（α−トリフ
ルオロメチル）アクリレートとメチルメタクリレートと
をモル比1:1で用いて実施例１と同様の操作を繰り返
し、下記式（９）で示されるポリマー（Mw＝500,000 m/
n＝46/54）を収率35.5％で得た。
ルオロメチル）アクリレートとメチルメタクリレートと
をモル比1:1で用いて実施例１と同様の操作を繰り返
し、下記式（９）で示されるポリマー（Mw＝500,000 m/
n＝46/54）を収率35.5％で得た。
実施例４ シリコンウェハー上にポリマー（７）を膜厚3000Åに
塗布し、180℃で30分間ベークした。次に、20KeVの加速
電圧で1.6μC/cm2〜192μC/cm2において1.6μC/cm2きざ
みの露光量で電子線露光し、１−ヘプタノールに７分間
浸漬して現像したところ、全範囲でポジ型のパターンが
得られた。
塗布し、180℃で30分間ベークした。次に、20KeVの加速
電圧で1.6μC/cm2〜192μC/cm2において1.6μC/cm2きざ
みの露光量で電子線露光し、１−ヘプタノールに７分間
浸漬して現像したところ、全範囲でポジ型のパターンが
得られた。
比較例１ ポリマー（３）を用いると、露光量100μC/cm2以上で
はネガ型パターンを与えることが知られている。
はネガ型パターンを与えることが知られている。
実施例５ シリコンウェハー上にポリマー（７）を膜厚3000Åに
塗布し、180℃で30分間ベークし、LINE＆SPACEパターン
を電子線露光し、実施例４と同様に現像したところ、0.
5μｍのLINE＆SPACEパターンを解像した。パターン形状
も非常にシャープであった。
塗布し、180℃で30分間ベークし、LINE＆SPACEパターン
を電子線露光し、実施例４と同様に現像したところ、0.
5μｍのLINE＆SPACEパターンを解像した。パターン形状
も非常にシャープであった。
比較例２ ポリマー（４）を用いて実施例５を繰り返した。２μ
ｍのLINE＆SPACEパターンしか解像できず、その形状も
エッジがテーパー状になっていた。またポリマー（５）
を用いた場合には、0.75μｍのLINE＆SPACEパターンし
か解像できず、さらにアジド化合物、例えば下記式
（６）で示される4,4′−ジアジドカルコンを５％加
え、130℃でベークして熱架橋させたものでは0.5μｍの
LINE＆SPACEパターンを解像することはできたが、パタ
ーン形状は実施例５のそれには及ばないものであった。
ｍのLINE＆SPACEパターンしか解像できず、その形状も
エッジがテーパー状になっていた。またポリマー（５）
を用いた場合には、0.75μｍのLINE＆SPACEパターンし
か解像できず、さらにアジド化合物、例えば下記式
（６）で示される4,4′−ジアジドカルコンを５％加
え、130℃でベークして熱架橋させたものでは0.5μｍの
LINE＆SPACEパターンを解像することはできたが、パタ
ーン形状は実施例５のそれには及ばないものであった。
実施例６ シリコンウェハー上にポリマー（７）を膜厚3000Åに
塗布し、これを300W、0.03Torr、100sccmの条件で酸素
プラズマエッチング（O2RIE）したところ、膜減りは120
Å/minであった。これは、OFPR（東京応化製ノボラック
系レジスト）のレートの約1/38である。
塗布し、これを300W、0.03Torr、100sccmの条件で酸素
プラズマエッチング（O2RIE）したところ、膜減りは120
Å/minであった。これは、OFPR（東京応化製ノボラック
系レジスト）のレートの約1/38である。
比較例３ ポリマー（５）を用いて実施例６を繰り返した。最も
パターン形状の良かったこの場合でも、エッチングレー
トはOFPRのレートの1/20であった。
パターン形状の良かったこの場合でも、エッチングレー
トはOFPRのレートの1/20であった。
実施例７ シリコンウェハー上にポリマー（８）を膜厚3000Åに
塗布し、180℃で30分間ベークし、LINE＆SPACEパターン
を電子線露光し、１−オクタノールに２分間浸漬して現
像したところ、0.5μｍのLINE＆SPACEパターンを解像し
た。また、これを実施例６と同じ条件でO2RIEしたとこ
ろそのエッチングレートはOFPRの約1/30であった。
塗布し、180℃で30分間ベークし、LINE＆SPACEパターン
を電子線露光し、１−オクタノールに２分間浸漬して現
像したところ、0.5μｍのLINE＆SPACEパターンを解像し
た。また、これを実施例６と同じ条件でO2RIEしたとこ
ろそのエッチングレートはOFPRの約1/30であった。
実施例８ シリコンウェハー上にポリマー（９）を膜厚3000Åに
塗布し、180℃で30分間ベークし、LINE＆SPACEパターン
を電子線露光し、ニトロメタン／ニトロエタン（50/1）
に５分間浸漬して現像したところ、0.75μｍのLINE＆SP
ACEパターンを解像した。また、これを実施例６と同じ
条件でO2RIEしたところそのエッチングレートはOFPRの
約1/22であった。
塗布し、180℃で30分間ベークし、LINE＆SPACEパターン
を電子線露光し、ニトロメタン／ニトロエタン（50/1）
に５分間浸漬して現像したところ、0.75μｍのLINE＆SP
ACEパターンを解像した。また、これを実施例６と同じ
条件でO2RIEしたところそのエッチングレートはOFPRの
約1/22であった。
実施例９〜12 実施例４、５、７および８においてそれぞれ電子線の
代わりにＸ線を用いても同様の結果が得られた。
代わりにＸ線を用いても同様の結果が得られた。
実施例13 シリコンウェハー上に、下層材としてOFPRを２μｍ厚
に塗布し、200℃で１時間ベークした。この上にポリマ
ー（７）を膜厚3000Åに塗布し、180℃で30分間ベーク
した。次に、20KeVの加速電圧で9.6μC/cm2で0.5μｍの
LINE＆SPACEパターンを電子線露光し、１−ヘプタノー
ルに７分間浸漬して現像後、300W、0.03Torr、100sccm
の条件で５分間酸素プラズマエッチング（O2RIE）した
ところ、形状の良いパターンが得られ、上層は下層２μ
ｍをエッチングするのに十分耐えることができた。
に塗布し、200℃で１時間ベークした。この上にポリマ
ー（７）を膜厚3000Åに塗布し、180℃で30分間ベーク
した。次に、20KeVの加速電圧で9.6μC/cm2で0.5μｍの
LINE＆SPACEパターンを電子線露光し、１−ヘプタノー
ルに７分間浸漬して現像後、300W、0.03Torr、100sccm
の条件で５分間酸素プラズマエッチング（O2RIE）した
ところ、形状の良いパターンが得られ、上層は下層２μ
ｍをエッチングするのに十分耐えることができた。
実施例14 ポリマー（７）の代わりにポリマー（８）を用いて実
施例13を繰り返したところ、0.5μｍのLINE＆SPACEパタ
ーンを形状よく解像した。このときの露光量は14.4μC/
cm2であった。
施例13を繰り返したところ、0.5μｍのLINE＆SPACEパタ
ーンを形状よく解像した。このときの露光量は14.4μC/
cm2であった。
実施例15 ポリマー（７）の代わりにポリマー（９）を用いて実
施例13を繰り返したところ、0.75μｍのLINE＆SPACEパ
ターンを形状よく解像した。このときの露光量は19.6μ
C/cm2であった。
施例13を繰り返したところ、0.75μｍのLINE＆SPACEパ
ターンを形状よく解像した。このときの露光量は19.6μ
C/cm2であった。
以上説明したように、本発明により、サブミクロンパ
ターンに対応できる、十分な解像性を有するポジ型レジ
ストを提供することができる。
ターンに対応できる、十分な解像性を有するポジ型レジ
ストを提供することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式（１）で示される単位構造を有
する重合体または共重合体を主成分とする放射線用レジ
スト。 上式中、ＲはCH2 lR1を表し、ここでR1は少なくとも
１個のSiを含む炭化水素基を表し、ｌは１〜５の整数を
表す。 - 【請求項２】レジストに放射線を照射してパターンを形
成するに際して、レジストとして請求項１記載の放射線
用レジストを用いることを特徴とするパターン形成方
法。 - 【請求項３】請求項１記載の重合体または共重合体を製
造するに際して、アルカリ金属アルコキシドを開始剤と
して用い、カチオン錯化剤としてクラウンエーテルを用
いてアニオン重合させることを特徴とする放射線用レジ
ストの製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012640A JP2659025B2 (ja) | 1990-01-24 | 1990-01-24 | 放射線用レジスト及びその製造方法及びパターン形成方法 |
| DE69122785T DE69122785T2 (de) | 1990-01-24 | 1991-01-18 | Musterherstellungsverfahren und Resist zum Benutzen in diesem Verfahren |
| EP91300388A EP0439289B1 (en) | 1990-01-24 | 1991-01-18 | Pattern-forming method and radiation resist for use when working this pattern-forming method |
| US07/643,960 US5192643A (en) | 1990-01-24 | 1991-01-22 | Pattern-forming method and radiation resist for use when working this pattern-forming method |
| KR91001083A KR950000201B1 (en) | 1990-01-24 | 1991-01-23 | Pattern-forming method and radiation resist for use when working this pattern-froming method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012640A JP2659025B2 (ja) | 1990-01-24 | 1990-01-24 | 放射線用レジスト及びその製造方法及びパターン形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03217845A JPH03217845A (ja) | 1991-09-25 |
| JP2659025B2 true JP2659025B2 (ja) | 1997-09-30 |
Family
ID=11810968
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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