JP2632755B2 - Thermal recording material - Google Patents
Thermal recording materialInfo
- Publication number
- JP2632755B2 JP2632755B2 JP3235540A JP23554091A JP2632755B2 JP 2632755 B2 JP2632755 B2 JP 2632755B2 JP 3235540 A JP3235540 A JP 3235540A JP 23554091 A JP23554091 A JP 23554091A JP 2632755 B2 JP2632755 B2 JP 2632755B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- color
- heat
- parts
- recording material
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は新規な感熱記録材料、さ
らに詳しくは、特に発色性及び画像保存性を向上させた
感熱記録材料に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel heat-sensitive recording material, and more particularly to a heat-sensitive recording material having improved color development and image storability.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近年、紙や合成紙、プラスチックフイル
ムなどの支持体上に、加熱により発色する感熱発色層を
設けた感熱記録材料は、例えばファクシミリ、電卓、マ
イコンなどのサーマルプリンタ、心電図や分析機器など
のサーモペンレコーダ、乗車券、スーパーマーケットで
のＰＯＳ用ラベルなどに幅広く用いられている。この感
熱記録材料は、通常、発色物質としての無色又は淡色の
ラクトン系、ラクタム系、スピロピラン系などのロイコ
染料と、この発色物質と熱時反応して発色させる顕色剤
とを、それぞれ別個にボールミルやサンドミルなどで粉
砕して溶剤に分散させたのち、結合剤を加えてこれらの
分散液を混合し、必要に応じ、これにワックス、増感
剤、界面活性剤、消泡剤、無機顔料などを添加して塗工
液を調整したのち、これを紙などの支持体上に塗布し、
乾燥して感熱発色層を設けることにより製造される。画
像保存性の優れた顕色剤として、２,４'−ジヒドロキシ
ジフェニルスルホンや４,４'−ジヒドロキシジフェニル
スルホンなどのジヒドロキシジフェニルスルホン類化合
物が用いられているが、熱応答性が悪く十分な発色濃度
が得られていない。この場合、顕色剤に増感剤を添加し
て発色温度を下げることが行われている。このような目
的で現在使用されている増感剤としては、例えばパラフ
ィンワックス、あるいは脂肪酸アミド、ジメチルテレフ
タレートなどのアミド類やエステル類、さらにはエーテ
ル類などがあるが、これらの増感剤は発色濃度及び発色
感度の点については必ずしも十分であるとはいえず、ま
た、高濃度の画像が得られても保存性が悪く、経時的に
劣化するなどの欠点があり満足できるものは得られてい
ない。2. Description of the Related Art In recent years, heat-sensitive recording materials provided with a heat-sensitive coloring layer that develops color by heating on a support such as paper, synthetic paper, plastic film, etc. are, for example, thermal printers such as facsimile machines, calculators, microcomputers, electrocardiograms and analysis. It is widely used for thermo pen recorders such as equipment, tickets, POS labels in supermarkets, and the like. This heat-sensitive recording material is usually a colorless or light-colored lactone-based, lactam-based, spiropyran-based leuco dye as a color-forming substance, and a color developer that reacts with the color-forming substance when heated to form a color, respectively. After pulverized with a ball mill or sand mill and dispersed in a solvent, a binder is added and these dispersions are mixed, and if necessary, wax, sensitizer, surfactant, defoamer, inorganic pigment After adjusting the coating liquid by adding etc., apply this on a support such as paper,
It is manufactured by drying and providing a thermosensitive coloring layer. Dihydroxydiphenylsulfone compounds such as 2,4'-dihydroxydiphenylsulfone and 4,4'-dihydroxydiphenylsulfone are used as color developers having excellent image storability, but they have poor heat responsiveness and are sufficiently colored. No concentration has been obtained. In this case, a sensitizer is added to the color developer to lower the color development temperature. Sensitizers currently used for such purposes include, for example, paraffin wax, or amides and esters such as fatty acid amides and dimethyl terephthalate, and even ethers. The density and the color sensitivity are not always sufficient, and even if a high-density image is obtained, it is not satisfactory in storage stability and deteriorates with time. Absent.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
従来の感熱記録材料が有する欠点を克服し、発色濃度や
発色感度が十分に高く、発色性に優れ、しかも画像保存
性（耐候性）も良好であるなど、優れた性能を有する感
熱記録材料を提供することを目的とする。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention overcomes the drawbacks of the conventional heat-sensitive recording material, has a sufficiently high color density and color sensitivity, has excellent color developability, and has good image storability (weather resistance). The purpose of the present invention is to provide a heat-sensitive recording material having excellent performance, for example, good (i.).
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記の優れ
た性能を有する感熱記録材料を開発すべく鋭意研究を重
ねた結果、顕色剤としてのジヒドロキシジフェニルスル
ホン類化合物に増感剤として特定の化合物を用いること
により、その目的を達成しうることを見い出し、この知
見に基づいて本発明を完成するに至った。すなわち、本
発明は、支持体上に、発色物質として無色又は淡色のロ
イコ染料と、加熱時反応して該発色物質を発色せしめる
顕色剤とを含有する感熱発色層を設けてなる感熱記録材
料において、顕色剤としてジヒドロキシジフェニルスル
ホン類化合物及び増感剤として塩素化ジフェニルスルホ
ン系化合物を含有することを特徴とする感熱記録材料を
提供するものである。The present inventors have conducted intensive studies to develop the above-mentioned heat-sensitive recording material having excellent performance. As a result, dihydroxydiphenylsulfone compounds as a color developing agent were used as a sensitizer. It has been found that the purpose can be achieved by using a specific compound, and the present invention has been completed based on this finding. That is, the present invention provides a heat-sensitive recording material comprising a support and a heat-sensitive coloring layer containing a colorless or light-colored leuco dye as a coloring material and a developer that reacts upon heating to develop the coloring material. Wherein the heat-sensitive recording material comprises a dihydroxydiphenylsulfone compound as a color developer and a chlorinated diphenylsulfone compound as a sensitizer.
【０００５】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
感熱記録材料における支持体上に設けられた感熱発色層
には、発色物質及び顕色物質として２,４'−ジヒドロキ
シジフェニルスルホン（ｍ.ｐ.１８２〜１８５℃）又は
４,４'ジヒドロキシジフェニルスルホン（ｍ.ｐ.２４８
〜２４９℃）などのジヒドロキシジフェニルスルホン類
化合物とともに、増感剤として塩素化ジフェニルスルホ
ン系化合物を用いる点に特徴がある。本発明に用いる塩
素化ジフェニルスルホン系化合物としては、一般式
［１］Hereinafter, the present invention will be described in detail. In the heat-sensitive coloring layer provided on the support in the heat-sensitive recording material of the present invention, 2,4'-dihydroxydiphenyl sulfone (mp 182 to 185 ° C) or 4,4 'is used as a coloring material and a developing material. Dihydroxydiphenyl sulfone (mp.248
(−249 ° C.) and a chlorinated diphenylsulfone compound as a sensitizer together with a dihydroxydiphenylsulfone compound. The chlorinated diphenylsulfone compound used in the present invention is represented by the general formula [1]:
【０００６】[0006]
【化１】 Embedded image
【０００７】で表される化合物及びこの２個のベンゼン
核の任意の位置に１個以上の炭素数１〜４のアルキル基
を置換したもの及び／又はこれらの化合物に塩素基をさ
らに置換したものを１種又は２種以上を組み合わせて使
用することができる。本発明の前記一般式［１］で表さ
れる特に好適な増感剤の典型的化合物として、２−クロ
ロ−フェニル・フェニルスルホン、３−クロロ−フェニ
ル・フェニルスルホン、４−クロロ−フェニル・フェニ
ルスルホンが上げられる。And compounds obtained by substituting one or more alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms at arbitrary positions of these two benzene nuclei and / or further substituting these compounds with chlorine groups Can be used alone or in combination of two or more. Typical compounds of the particularly preferred sensitizer represented by the general formula [1] of the present invention include 2-chloro-phenylphenylsulfone, 3-chloro-phenylphenylsulfone, and 4-chloro-phenylphenyl. The sulfone is raised.
【０００８】その融点は、下記のように９２〜１１４℃
である。 ２−クロロ−フェニル・フェニルスルホン １０８〜１０９℃ ３−クロロ−フェニル・フェニルスルホン １１３〜１４４℃ ４−クロロ−フェニル・フェニルスルホン ９２〜９３℃ これらの３種の化合物は本発明に用いる塩素化ジフェニ
ルスルホン化合物の中では尤も簡単な構造を示すもので
あり、従って、製造が簡単で単位量当たりの効果が大き
い利点がある。The melting point is 92-114 ° C. as described below.
It is. 2-chloro-phenyl-phenylsulfone 108-109 ° C 3-chloro-phenyl-phenylsulfone 113-144 ° C 4-chloro-phenyl-phenylsulfone 92-93 ° C These three compounds are chlorinated diphenyls used in the present invention. Among the sulfone compounds, they have a simple structure, and therefore have the advantage of being easy to produce and having a large effect per unit amount.
【０００９】本発明に用いる塩素化ジフェニルスルホン
系化合物は、顕色剤２,４'−ジヒドロキシジフェニルス
ルホン又は４,４'−ジヒドロキシジフェニルスルホンの
増感剤として極めて有効であり、発色濃度及び発色感度
などの発色性を向上させる作用を有するとともに、画像
保存性（耐候性）を向上させる作用も有している。本発
明に用いる塩素化ジフェニルスルホン系化合物は、例え
ば塩化ベンゼンスルホニル類とクロロベンゼン類とをフ
リーデルクラフツ反応により簡単に製造することができ
る。The chlorinated diphenylsulfone compound used in the present invention is extremely effective as a sensitizer for the color developing agent 2,4'-dihydroxydiphenylsulfone or 4,4'-dihydroxydiphenylsulfone. And the like, and also has the function of improving image storability (weather resistance). The chlorinated diphenylsulfone compound used in the present invention can be easily produced, for example, by a Friedel-Crafts reaction between benzenesulfonyl chlorides and chlorobenzenes.
【００１０】本発明においては、顕色剤はそれぞれ単独
で用いてもよいし、２種を適当な割合で組み合わせて用
いてもよい。本発明に用いる塩素化ジフェニルスルホン
系化合物の使用量は、顕色剤１００重量部当たり、５０
〜３００重量部の範囲で選ばれる。この量が５０重量部
未満では本発明の効果が十分に発揮されないし、３００
重量部を超えると発色温度が低くなりすぎて好ましくな
い。In the present invention, the color developers may be used alone or in combination of two kinds at an appropriate ratio. The amount of the chlorinated diphenylsulfone compound used in the present invention is 50 per 100 parts by weight of the developer.
It is selected in the range of -300 parts by weight. When the amount is less than 50 parts by weight, the effect of the present invention is not sufficiently exhibited, and
If the amount exceeds the weight part, the color development temperature becomes too low, which is not preferable.
【００１１】本発明の感熱記録材料における感熱発色層
に、発色物質として用いられる無色又は淡色のロイコ染
料については特に制限はなく、従来感熱記録材の発色物
質として慣用されているものの中から任意のものを選択
して用いることができる。このロイコ染料としては、例
えばクリスタルバイオレットラクトン、マラカイトグリ
ーンラクトン、３,３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェ
ニル)−６−アミノフタリド、３,３−ビス（ｐ−ジメチ
ルアミノフェニル)−６−(ｐ−トルエンスルホンアミ
ド）フタリド、３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオ
ラン、３−ジエチルアミノ−７−フェニルフルオラン、
３−シクロヘキシルアミノ−６−クロロフルオラン、３
−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−メチル
−７−アニリノフルオラン、１,３,３−トリメチル−
６'−クロロ−８'−メトキシインドリノベンゾスピロピ
ランなどが挙げられる。これらの発色物質は、それぞれ
単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いて
もよく、また、その使用量は、使用する顕色剤に応じて
適宜選ばれる。The colorless or light-colored leuco dye used as a color-forming substance in the heat-sensitive color-forming layer of the heat-sensitive recording material of the present invention is not particularly limited, and may be any of those conventionally used as color-forming substances for heat-sensitive recording materials. You can select and use one. Examples of the leuco dye include crystal violet lactone, malachite green lactone, 3,3-bis (p-dimethylaminophenyl) -6-aminophthalide, and 3,3-bis (p-dimethylaminophenyl) -6- (p- Toluenesulfonamido) phthalide, 3-diethylamino-7-chlorofluoran, 3-diethylamino-7-phenylfluoran,
3-cyclohexylamino-6-chlorofluoran, 3
-N-methyl-N-cyclohexylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 1,3,3-trimethyl-
6'-chloro-8'-methoxyindolinobenzospiropyran and the like. These color-forming substances may be used alone or in combination of two or more, and the amount used is appropriately selected according to the developer used.
【００１２】また、本発明の目的を損なわない範囲で、
所望に応じ他の公知の増感剤を併用することもできる。
この他の増感剤としては、例えば高級脂肪酸又はそのエ
ステル、アミド、金属塩のほか、各種ワックス類、芳香
族カルボン酸とアミンとの縮合物、高級直鎖グリコール
類、高級ケトン類、ビスフェノールＳ誘導体などが挙げ
られる。本発明の感熱記録材料においては、この感熱発
色層は、通常用いられている方法、例えば前記発色物
質、顕色物質及び増感剤を適当な結合剤とともに、水性
媒体などの媒体中に分散させて分散液を調整し、この分
散液を支持体上に塗布、乾燥する方法などによって設け
ることができる。前記結合剤としては、例えばヒドロキ
シエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポ
リビニルアルコール、デンプン、ポリアクリル酸、ポリ
アクリルアミド、スチレン−マレイン酸共重合物などが
挙げられる。これらの結合剤は１種用いてもよいし、２
種以上を組み合せて用いてもよい。本発明の感熱記録材
料に用いられる支持体についても特に制限はなく、従来
感熱記録材に支持体として慣用されているもの、例えば
紙、合成紙、プラスチックフイルムなどを用いることが
できる。[0012] Further, within a range not to impair the object of the present invention,
If desired, other known sensitizers can be used in combination.
Other sensitizers include, for example, higher fatty acids or their esters, amides, metal salts, various waxes, condensates of aromatic carboxylic acids and amines, higher linear glycols, higher ketones, bisphenol S Derivatives and the like. In the heat-sensitive recording material of the present invention, the heat-sensitive coloring layer may be formed by dispersing the color-forming substance, the color-developing substance and the sensitizer together with a suitable binder in a medium such as an aqueous medium. The dispersion can be prepared by a method in which the dispersion is adjusted, and the dispersion is coated on a support and dried. Examples of the binder include hydroxyethyl cellulose, carboxymethyl cellulose, polyvinyl alcohol, starch, polyacrylic acid, polyacrylamide, and styrene-maleic acid copolymer. One of these binders may be used,
A combination of more than one species may be used. The support used for the heat-sensitive recording material of the present invention is not particularly limited, and those conventionally used as a support for a heat-sensitive recording material, such as paper, synthetic paper, and plastic film, can be used.
【００１３】[0013]
【実施例】次に実施例により本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらの例によってなんら限定される
ものではない。なお、実施例及び比較例で得られた感熱
記録紙の性能は次のようにして評価した。 （１）発色性 熱傾斜試験機（東洋精機製作所）を用い、サンプル加圧
２kg／cm2、加熱時間５秒間、発色温度は５℃間隔で発
色を行ったのち、カラーコンピューター（スガ試験機）
を用いて、色濃度［Ｃ］を測定した。なお、発色前の感
熱記録紙の色濃度［Ｃ0］（地肌カブリ）、発色後の色
濃度を［Ｃ1］とした。 ａ）地肌カブリ 地肌カブリは小さい方が良い。 ｂ）立ち上がり及び立ち終わり温度と色濃度［Ｃ］ 発色温度とその時の色濃度［Ｃ］をグラフにプロット
し、接線を引いてその交点より、立ち上がり温度と色濃
度［Ｃ］、立ち終わり温度と色濃度［Ｃ］を求めた。立
ち上がり温度と立ち終わり温度との差が小さい程良い。Next, the present invention will be described in more detail by way of examples, which should not be construed as limiting the present invention. The performance of the heat-sensitive recording papers obtained in Examples and Comparative Examples was evaluated as follows. (1) Color development Using a thermal gradient tester (Toyo Seiki Seisaku-sho, Ltd.), pressurize the sample at 2 kg / cm 2 , heat for 5 seconds, and color at a temperature of 5 ° C. After color development, a color computer (Suga Test Machine)
Was used to measure the color density [C]. The color density of the thermosensitive recording paper before coloring was [C 0 ] (background fog), and the color density after coloring was [C 1 ]. a) Background fog The background fog should be small. b) Rising and ending temperature and color density [C] The coloring temperature and the color density [C] at that time are plotted on a graph, and a tangent line is drawn, and from the intersection, the rising temperature and color density [C], the ending temperature and The color density [C] was determined. The smaller the difference between the rising temperature and the ending temperature, the better.
【００１４】（２）耐光性 熱傾斜試験機で、加熱発色させた感熱記録紙を、フェー
ド・オ・メーター（スガ試験機）で６３℃にて２０時間
露光後、地肌と発色部の色濃度［Ｃ］を測定した。ま
た、発色部の残存率は、(2) Light fastness The heat-sensitive recording paper heated and colored by a thermal gradient tester is exposed to a fade-o-meter (suga tester) at 63 ° C. for 20 hours. [C] was measured. In addition, the residual ratio of the colored portion is
【００１５】[0015]
【数１】 で表した。この残存率は１００に近い方が良い。(Equation 1) It was expressed by. It is better that this residual ratio is close to 100.
【００１６】実施例１ 感熱発色層形成液として、下記Ａ液、Ｂ液及びＣ液をそ
れぞれ別途に用意し、サンドミルを用いて３時間微粉砕
して分散させた。 ［Ａ液］（発色物質分散液） ３−(Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル）アミノ−６−メチル−７−アニリノ フルオラン ２.０重量部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 ４.３重量部 水 ２.０重量部 ［Ｂ液］（顕色物質分散液） ２,４'−ジヒドロキシジフェニルスルホン ２.８重量部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １２.０重量部 水 ５.２重量部 ［Ｃ液］（増感物質分散液） ２−クロロ−フェニル・フェニルスルホン ２.８重量部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １２.０重量部 水 ５.２重量部Example 1 The following liquids A, B and C were separately prepared as a heat-sensitive color-forming layer forming liquid, and were pulverized and dispersed for 3 hours using a sand mill. [Solution A] (Coloring material dispersion) 3- (N-methyl-N-cyclohexyl) amino-6-methyl-7-anilinofluoran 2.0 parts by weight 10% aqueous solution of polyvinyl alcohol 4.3 parts by weight Water 2.0 Parts by weight [liquid B] (developing substance dispersion liquid) 2,4'-dihydroxydiphenylsulfone 2.8 parts by weight 10% aqueous solution of polyvinyl alcohol 12.0 parts by weight water 5.2 parts by weight [liquid C] (sensitizing substance Dispersion) 2-chloro-phenyl-phenylsulfone 2.8 parts by weight 10% aqueous solution of polyvinyl alcohol 12.0 parts by weight Water 5.2 parts by weight
【００１７】次に、Ｂ液、Ｃ液を混合し、Ｄ液を調整し
た。 ［Ｄ液］ Ｂ液 ３.０重量部 Ｃ液 ３.０重量部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 ０.８重量部 カオリン ０.６１重量部 次いで、Ａ液０.７８重量部及びＤ液１０重量部を混合
して感熱発色層の塗布液を調整し、坪量６５ｇ／ｍ2の
上質紙に、乾燥塗布量が約７ｇ／ｍ2となるように塗布
し、風乾して感熱記録紙を得た。この感熱記録紙の評価
結果を第１表に示す。Next, solution B and solution C were mixed to prepare solution D. [Solution D] Solution B 3.0 parts by weight Solution C 3.0 parts by weight 10% aqueous polyvinyl alcohol solution 0.8 parts by weight Kaolin 0.61 parts by weight Next, 0.78 parts by weight of solution A and 10 parts by weight of solution D The mixture was mixed to prepare a coating solution for the heat-sensitive coloring layer, applied to a high-quality paper having a basis weight of 65 g / m 2 so that the dry coating amount was about 7 g / m 2, and air-dried to obtain a heat-sensitive recording paper. Table 1 shows the evaluation results of the thermal recording paper.
【００１８】実施例２ 実施例１におけるＣ液の増感剤２−クロロ−フェニル・
フェニルスルホンの代わりに、４−クロロフェニル・フ
ェニルスルホンを使用した以外は実施例１と同様にして
感熱記録紙を得た。この感熱記録紙の評価結果を第１表
に示す。Example 2 Sensitizer of solution C in Example 1 2-chloro-phenyl.
A thermosensitive recording paper was obtained in the same manner as in Example 1 except that 4-chlorophenyl / phenylsulfone was used instead of phenylsulfone. Table 1 shows the evaluation results of the thermal recording paper.
【００１９】比較例１ 実施例１におけるＢ液を調整し、このＢ液を用いて、Ｅ
液を調整した。 ［Ｅ液］ Ｂ液 ３.０重量部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 ２.６重量部 水 １.２重量部 カオリン ０.６１重量部 次いで、実施例１におけるＡ液０.７８重量部及びＥ液
１０重量部を混合した以外は、実施例１と同様にして、
比較用感熱記録紙を得た。この感熱記録紙の評価結果を
第１表に示す。Comparative Example 1 Liquid B in Example 1 was prepared, and this liquid B was used to prepare E
The liquid was adjusted. [Solution E] Solution B 3.0 parts by weight 10% aqueous solution of polyvinyl alcohol 2.6 parts by weight Water 1.2 parts by weight Kaolin 0.61 parts by weight Next, 0.78 parts by weight of solution A in Example 1 and 10 parts of solution E Except for mixing parts by weight, the same as in Example 1,
A comparative thermosensitive recording paper was obtained. Table 1 shows the evaluation results of the thermal recording paper.
【００２０】比較例２ 実施例１におけるＣ液の増感剤２−クロロフェニル・フ
ェニルスルホンの代わりに、ステアリン酸アミドを用い
た以外は、実施例１と同様にして比較用感熱記録紙を得
た。この感熱記録紙の評価結果を第１表に示す。Comparative Example 2 A comparative thermosensitive recording paper was obtained in the same manner as in Example 1 except that stearamide was used in place of 2-chlorophenyl phenyl sulfone as the sensitizer for solution C in Example 1. . Table 1 shows the evaluation results of the thermal recording paper.
【００２１】[0021]
【表１】 [Table 1]
【００２２】注） 顕色剤：２,４'−ジヒドロキシジフェニルスルホン （ ）内は地肌色濃度を示す。Note) Developer: 2,4'-dihydroxydiphenyl sulfone () indicates the background color density.
【００２３】実施例３ 実施例１におけるＢ液の顕色剤２,４'−ジヒドロキシジ
フェニルスルホンを４,４'−ジヒドロキシジフェニルス
ルホンに代えた以外は、実施例１と同様にして感熱記録
紙を得た。この感熱記録紙の評価結果を第２表に示す。Example 3 A thermosensitive recording paper was prepared in the same manner as in Example 1 except that 2,4'-dihydroxydiphenylsulfone in Liquid B in Example 1 was replaced with 4,4'-dihydroxydiphenylsulfone. Obtained. Table 2 shows the evaluation results of the thermal recording paper.
【００２４】実施例４ 実施例３におけるＣ液の増感剤２−クロロフェニル・フ
ェニルスルホンの代わりに、４−クロロフェニル・フェ
ニルスルホンを使用した以外は、実施例３と同様にして
感熱記録紙を得た。この感熱記録紙の評価結果を第２表
に示す。Example 4 A thermosensitive recording paper was obtained in the same manner as in Example 3, except that 4-chlorophenylphenylsulfone was used in place of 2-chlorophenylphenylsulfone as the sensitizer for solution C in Example 3. Was. Table 2 shows the evaluation results of the thermal recording paper.
【００２５】比較例３ 比較例１におけるＥ液の調整において、Ｂ液として、実
施例３と同様にして調整したＢ液を用いた以外は、比較
例１と同様にして比較用感熱記録紙を得た。この感熱記
録紙の評価結果を第２表に示す。Comparative Example 3 A comparative thermosensitive recording paper was prepared in the same manner as in Comparative Example 1 except that the B liquid prepared in the same manner as in Example 3 was used in the preparation of the E liquid in Comparative Example 1. Obtained. Table 2 shows the evaluation results of the thermal recording paper.
【００２６】比較例４ 実施例３におけるＣ液の増感剤化合物１の代わりに、ス
テアリン酸アミドを用いた以外は、実施例３と同様にし
て比較用感熱記録紙を得た。この感熱記録紙の評価結果
を第２表に示す。Comparative Example 4 A comparative thermosensitive recording paper was obtained in the same manner as in Example 3 except that stearic acid amide was used instead of the sensitizer compound 1 of the solution C in Example 3. Table 2 shows the evaluation results of the thermal recording paper.
【００２７】[0027]
【表２】 [Table 2]
【００２８】注） 顕色剤：４,４'−ジヒドロキシジフェニルスルホン （ ）内は地肌色濃度を示す。Note) Developer: 4,4'-dihydroxydiphenylsulfone () indicates the background color density.
【００２９】[0029]
【発明の効果】本発明の感熱記録材料は、増感剤として
塩素化ジフェニルスルホン系化合物を添加することによ
って、発色性、熱応答性が良くなり、その上に保存性が
良い利点が得られた。According to the heat-sensitive recording material of the present invention, by adding a chlorinated diphenylsulfone-based compound as a sensitizer, the color developability and the heat responsiveness are improved, and the advantage that the storage stability is further improved can be obtained. Was.
Claims (2)
のロイコ染料と、加熱時反応して該発色物質を発色せし
める顕色剤とを含有する感熱発色層を設けてなる感熱記
録材料において、顕色剤としてジヒドロキシジフェニル
スルホン類化合物及び増感剤として塩素化ジフェニルス
ルホン系化合物を含有することを特徴とする感熱記録材
料。1. A heat-sensitive recording material comprising a support and a heat-sensitive coloring layer containing a colorless or light-colored leuco dye as a color-forming substance and a developer which reacts upon heating to develop the color-forming substance. A thermosensitive recording material comprising a dihydroxydiphenylsulfone compound as a color developer and a chlorinated diphenylsulfone compound as a sensitizer.
１００重量部に対して、塩素化ジフェニルスルホン系化
合物を５０〜３００重量部含有させた請求項１記載の感
熱記録材料。2. The heat-sensitive recording material according to claim 1, wherein the chlorinated diphenylsulfone compound is contained in an amount of 50 to 300 parts by weight based on 100 parts by weight of the dihydroxydiphenylsulfone compound.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3235540A JP2632755B2 (en) | 1991-08-22 | 1991-08-22 | Thermal recording material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3235540A JP2632755B2 (en) | 1991-08-22 | 1991-08-22 | Thermal recording material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0550766A JPH0550766A (en) | 1993-03-02 |
| JP2632755B2 true JP2632755B2 (en) | 1997-07-23 |
Family
ID=16987498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3235540A Expired - Fee Related JP2632755B2 (en) | 1991-08-22 | 1991-08-22 | Thermal recording material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2632755B2 (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2681737B2 (en) * | 1993-03-24 | 1997-11-26 | 日華化学株式会社 | Thermal recording material |
| JP2000318324A (en) * | 1999-03-05 | 2000-11-21 | Nippon Paper Industries Co Ltd | Heat-sensitive recording body |
-
1991
- 1991-08-22 JP JP3235540A patent/JP2632755B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0550766A (en) | 1993-03-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2745172B2 (en) | Thermal recording material | |
| JP2772736B2 (en) | Thermal recording material | |
| JP2632755B2 (en) | Thermal recording material | |
| KR100821062B1 (en) | Thermosensitive recording developer, process for producing the same and thermosensitive recording material | |
| JPH0712749B2 (en) | Thermal recording material | |
| JPS6334837B2 (en) | ||
| JPH0532049A (en) | Thermal recording material | |
| JP2681727B2 (en) | Thermal recording material | |
| JP3514901B2 (en) | Thermal recording material | |
| JP2648177B2 (en) | Sensitizer for thermal recording material | |
| JPH03253390A (en) | Thermal recording material | |
| JPH0777823B2 (en) | Sensitizer for thermal recording materials | |
| JPH10138645A (en) | Thermal recording material | |
| JPH0431B2 (en) | ||
| JPH0231678B2 (en) | ||
| JPH03270977A (en) | Thermal recording material | |
| JPH0679869B2 (en) | Thermal recording material | |
| JPS6189087A (en) | Sensitizer for thermal recording medium | |
| JPH054449A (en) | Heat-sensitive recording material | |
| JPH08276655A (en) | Thermosensible recording material | |
| JP2000127619A (en) | Thermal recording material | |
| JPH1058837A (en) | Heat-sensitive recording material | |
| JPH03253389A (en) | Thermal recording material | |
| JPH11151863A (en) | Thermal recording material | |
| JPH09295463A (en) | Thermosensitive recording material |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080425 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090425 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090425 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100425 Year of fee payment: 13 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100425 Year of fee payment: 13 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110425 Year of fee payment: 14 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |