JP2622673B2 - 骨粗鬆症治療薬およびトリアゼピン化合物 - Google Patents
骨粗鬆症治療薬およびトリアゼピン化合物Info
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- JP2622673B2 JP2622673B2 JP7324080A JP32408095A JP2622673B2 JP 2622673 B2 JP2622673 B2 JP 2622673B2 JP 7324080 A JP7324080 A JP 7324080A JP 32408095 A JP32408095 A JP 32408095A JP 2622673 B2 JP2622673 B2 JP 2622673B2
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れた骨吸収抑制
作用を有する、ある種のトリアゼピン化合物を有効成分
とする骨粗鬆症治療薬、及び新規トリアゼピン化合物、
並びにそれらトリアゼピン化合物を製造するのに有用な
中間体化合物に関する。
作用を有する、ある種のトリアゼピン化合物を有効成分
とする骨粗鬆症治療薬、及び新規トリアゼピン化合物、
並びにそれらトリアゼピン化合物を製造するのに有用な
中間体化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】骨粗鬆症とは、骨質そのものの化学的組
成（有機質と無機質との割合）に変化をきたすことな
く、単位体積当たりの骨量が異常に減少した病態を指す
ひとつの症候群であり、骨中のタンパク、カルシウム及
びリンの減少がその生理的な特徴である。この病態とし
ての骨量減少には生理的老化による骨量の減少も加わっ
ているので、定義としては骨量減少が生理的老化による
減少よりも著明なもので、腰背痛、病的骨折、椎体変形
などの臨床症状を呈したものということができる。
成（有機質と無機質との割合）に変化をきたすことな
く、単位体積当たりの骨量が異常に減少した病態を指す
ひとつの症候群であり、骨中のタンパク、カルシウム及
びリンの減少がその生理的な特徴である。この病態とし
ての骨量減少には生理的老化による骨量の減少も加わっ
ているので、定義としては骨量減少が生理的老化による
減少よりも著明なもので、腰背痛、病的骨折、椎体変形
などの臨床症状を呈したものということができる。
【０００３】骨粗鬆症は加齢とともに増加し、通常脊椎
を侵し、腰背痛及び身長の短縮を起こす。特に進行した
例では長管骨も侵されるので、ときに骨折を起こす場合
もある。老年者にみられる大腿骨骨折の原因は殆ど老人
性骨粗鬆症によるものであるといわれる。この骨粗鬆症
の原因としては、閉経も含めた内分泌の異常、栄養障害
等多様である。
を侵し、腰背痛及び身長の短縮を起こす。特に進行した
例では長管骨も侵されるので、ときに骨折を起こす場合
もある。老年者にみられる大腿骨骨折の原因は殆ど老人
性骨粗鬆症によるものであるといわれる。この骨粗鬆症
の原因としては、閉経も含めた内分泌の異常、栄養障害
等多様である。
【０００４】これまで知られている骨粗鬆症の治療剤と
しては、ビタミン製剤、カルシウム製剤、カルシトニン
製剤、ビスホスホネイト製剤、イソフラボン製剤があ
る。しかし、これらの治療剤は副作用又は使用方法等の
点で、必ずしも満足のいくものではなかった。従って、
より効果が確実で安全性が高く、且つ使用法が容易な骨
粗鬆症治療薬の開発が強く望まれている。
しては、ビタミン製剤、カルシウム製剤、カルシトニン
製剤、ビスホスホネイト製剤、イソフラボン製剤があ
る。しかし、これらの治療剤は副作用又は使用方法等の
点で、必ずしも満足のいくものではなかった。従って、
より効果が確実で安全性が高く、且つ使用法が容易な骨
粗鬆症治療薬の開発が強く望まれている。
【０００５】最近に至り、上記製剤とは化学的構造を全
く異にするベンゾチアジアジン誘導体又はベンゾチアジ
アゼピン誘導体が骨粗鬆症治療薬として有効であること
が報告された（特開昭６３−１８３５７２号公報）。我
々もトリアゾロベンゾチアジアジン誘導体又はトリアゾ
ロベンゾチアジアゼピン誘導体が骨吸収抑制作用を有す
ることを見い出し、特許出願した（特願平４−３５７３
６９号）。又、更に我々はジアゼピン骨格を有する化合
物にも骨吸収抑制作用があることを見い出し、同様に特
許出願した（ＷＯ ９３／０７１２９号公報）。しかし
ながら、これら化合物は未だ活性の面で十分ではなく、
上記要望を十分充たしていなかったり、あるいは化合物
中に不斉炭素が存在するため、光学分割が困難な上、製
造工程も長くなる等の実用化上の問題があった。
く異にするベンゾチアジアジン誘導体又はベンゾチアジ
アゼピン誘導体が骨粗鬆症治療薬として有効であること
が報告された（特開昭６３−１８３５７２号公報）。我
々もトリアゾロベンゾチアジアジン誘導体又はトリアゾ
ロベンゾチアジアゼピン誘導体が骨吸収抑制作用を有す
ることを見い出し、特許出願した（特願平４−３５７３
６９号）。又、更に我々はジアゼピン骨格を有する化合
物にも骨吸収抑制作用があることを見い出し、同様に特
許出願した（ＷＯ ９３／０７１２９号公報）。しかし
ながら、これら化合物は未だ活性の面で十分ではなく、
上記要望を十分充たしていなかったり、あるいは化合物
中に不斉炭素が存在するため、光学分割が困難な上、製
造工程も長くなる等の実用化上の問題があった。
【０００６】一方、ある種のトリアゼピン骨格を有する
化合物に関して抗けいれん作用、筋弛緩作用、鎮静、抗
不安作用、精神安定作用を有することが報告されている
が、それらが骨吸収抑制活性を有することはこれまで報
告されていない〔米国特許明細書第４，１４４，２３３
号、米国特許明細書第５，０９１，３８１号、米国特許
明細書第３，８９１，６６６号、米国特許明細書第３，
８８０，８７８号〕。
化合物に関して抗けいれん作用、筋弛緩作用、鎮静、抗
不安作用、精神安定作用を有することが報告されている
が、それらが骨吸収抑制活性を有することはこれまで報
告されていない〔米国特許明細書第４，１４４，２３３
号、米国特許明細書第５，０９１，３８１号、米国特許
明細書第３，８９１，６６６号、米国特許明細書第３，
８８０，８７８号〕。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、新規な骨粗
鬆症治療薬を提供することを目的とする。また本発明
は、骨粗鬆症治療薬の有効成分として有用な新規化合物
を提供することを目的とする。さらに本発明は、骨粗鬆
症治療薬の有効成分として有用な化合物を製造するため
の中間体化合物を提供することを目的とする。
鬆症治療薬を提供することを目的とする。また本発明
は、骨粗鬆症治療薬の有効成分として有用な新規化合物
を提供することを目的とする。さらに本発明は、骨粗鬆
症治療薬の有効成分として有用な化合物を製造するため
の中間体化合物を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記課題に
鑑み、有用な骨粗鬆症治療薬を探索すべく鋭意研究を行
った結果、下記一般式〔Ｉ〕で示されるトリアゼピン化
合物が、顕著な骨吸収抑制作用を有することを見い出
し、本発明を完成するに至った。本発明は、下記一般式
〔Ｉ〕で示されるトリアゼピン化合物又はその製薬上許
容される塩を有効成分として含有する骨粗鬆症治療薬に
関する。また本発明は、このような医薬として有用な下
記一般式〔Ｉ’〕で示される新規トリアゼピン化合物又
はその製薬上許容される塩に関する。さらに本発明は、
それらトリアゼピン化合物を製造するために有用な中間
体化合物に関する。より詳しくは、下記（１）乃至（３
２）に示す通りである。
鑑み、有用な骨粗鬆症治療薬を探索すべく鋭意研究を行
った結果、下記一般式〔Ｉ〕で示されるトリアゼピン化
合物が、顕著な骨吸収抑制作用を有することを見い出
し、本発明を完成するに至った。本発明は、下記一般式
〔Ｉ〕で示されるトリアゼピン化合物又はその製薬上許
容される塩を有効成分として含有する骨粗鬆症治療薬に
関する。また本発明は、このような医薬として有用な下
記一般式〔Ｉ’〕で示される新規トリアゼピン化合物又
はその製薬上許容される塩に関する。さらに本発明は、
それらトリアゼピン化合物を製造するために有用な中間
体化合物に関する。より詳しくは、下記（１）乃至（３
２）に示す通りである。
【０００９】（１） 一般式〔Ｉ〕
【００１０】
【化２３】
【００１１】〔式中、Ｒ1 は置換されてもよいアリール
基又は置換されてもよいヘテロアリール基を表し；Ｒ2
は水素原子、水酸基、ハロゲン原子又は低級アルキル基
を表し、Ｒ4 は水素原子又はハロゲン原子を表すか、あ
るいはＲ2 とＲ4 が一緒になってそれらが結合する炭素
原子とともにカルボニル基を形成し；Ｒ3 は水素原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、シクロアルキル
基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘ
テロアリール基、−ＣＲ5 ＝ＣＲ6 Ｒ7 （Ｒ5 、Ｒ6 及
びＲ7 は同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基又は置換されてもよいアリール基であ
る。）、−ＯＲ18（Ｒ18は置換されてもよいアリール基
である。）、
基又は置換されてもよいヘテロアリール基を表し；Ｒ2
は水素原子、水酸基、ハロゲン原子又は低級アルキル基
を表し、Ｒ4 は水素原子又はハロゲン原子を表すか、あ
るいはＲ2 とＲ4 が一緒になってそれらが結合する炭素
原子とともにカルボニル基を形成し；Ｒ3 は水素原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、シクロアルキル
基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘ
テロアリール基、−ＣＲ5 ＝ＣＲ6 Ｒ7 （Ｒ5 、Ｒ6 及
びＲ7 は同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基又は置換されてもよいアリール基であ
る。）、−ＯＲ18（Ｒ18は置換されてもよいアリール基
である。）、
【００１２】
【化２４】
【００１３】（ここで、Ｒ8 は水素原子、低級アルキル
基、シクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、
アラルキル基又は置換されてもよいヘテロアリール基で
あり、Ｒ9 及びＲ10は同一又は異なって水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原
子、ニトロ基又はアミノ基である。）又は−Ｘ−Ｙ｛こ
こで、Ｘは−( ＣＨ2 ) m −（ｍは１乃至４の整数であ
る。) 、−ＣＯ−、−ＣＯＣＨ2 −、−ＮＨ−、−ＮＨ
ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＮＨ−、−ＣＨ2 ＮＨＣＯ−、−Ｏ
ＣＨ2 −、−（ＣＨ2 ）n Ｏ−（ｎは１乃至４の整数で
ある。）又は−ＣＨ2 Ｓ−であり；Ｙはハロゲン原子、
シクロアルキル基、置換されてもよいアリール基又は置
換されてもよいヘテロアリール基である。｝を表し；環
Ａは次の中から選ばれる環
基、シクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、
アラルキル基又は置換されてもよいヘテロアリール基で
あり、Ｒ9 及びＲ10は同一又は異なって水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原
子、ニトロ基又はアミノ基である。）又は−Ｘ−Ｙ｛こ
こで、Ｘは−( ＣＨ2 ) m −（ｍは１乃至４の整数であ
る。) 、−ＣＯ−、−ＣＯＣＨ2 −、−ＮＨ−、−ＮＨ
ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＮＨ−、−ＣＨ2 ＮＨＣＯ−、−Ｏ
ＣＨ2 −、−（ＣＨ2 ）n Ｏ−（ｎは１乃至４の整数で
ある。）又は−ＣＨ2 Ｓ−であり；Ｙはハロゲン原子、
シクロアルキル基、置換されてもよいアリール基又は置
換されてもよいヘテロアリール基である。｝を表し；環
Ａは次の中から選ばれる環
【００１４】
【化２５】
【００１５】｛ここで、Ｒ11及びＲ12は同一又は異なっ
て水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基（該低級ア
ルキル基は、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、ニトロ
基、アミノ基、低級アルキル基で置換されたアミノ基、
環状アミノ基、水酸基、アシルオキシ基、シアノ基、カ
ルバモイル基、低級アルキル基で置換されたカルバモイ
ル基、環状アミノカルボニル基、カルボキシ基、低級ア
ルコキシカルボニル基又はアラルキルオキシカルボニル
基により置換されてもよい。）、低級アルケニル基、ア
ラルキル基、アルキル基で置換されたアラルキル基、低
級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル基
で置換されたアミノ基、環状アミノ基、水酸基、アシル
オキシ基、シアノ基、カルバモイル基、低級アルキル基
で置換されたカルバモイル基、環状アミノカルボニル
基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基又はア
ラルキルオキシカルボニル基であり、Ｒ13及びＲ14は、
同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、ハロアル
キル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、低級
アルキル基で置換されたアミノ基、環状アミノ基、水酸
基、アシルオキシ基、シアノ基、カルバモイル基、低級
アルキル基で置換されたカルバモイル基、環状アミノカ
ルボニル基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル
基、アラルキルオキシカルボニル基、シクロアルキル基
又は低級アルキルカルボニル基である。｝を表し；
て水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基（該低級ア
ルキル基は、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、ニトロ
基、アミノ基、低級アルキル基で置換されたアミノ基、
環状アミノ基、水酸基、アシルオキシ基、シアノ基、カ
ルバモイル基、低級アルキル基で置換されたカルバモイ
ル基、環状アミノカルボニル基、カルボキシ基、低級ア
ルコキシカルボニル基又はアラルキルオキシカルボニル
基により置換されてもよい。）、低級アルケニル基、ア
ラルキル基、アルキル基で置換されたアラルキル基、低
級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル基
で置換されたアミノ基、環状アミノ基、水酸基、アシル
オキシ基、シアノ基、カルバモイル基、低級アルキル基
で置換されたカルバモイル基、環状アミノカルボニル
基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基又はア
ラルキルオキシカルボニル基であり、Ｒ13及びＲ14は、
同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、ハロアル
キル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、低級
アルキル基で置換されたアミノ基、環状アミノ基、水酸
基、アシルオキシ基、シアノ基、カルバモイル基、低級
アルキル基で置換されたカルバモイル基、環状アミノカ
ルボニル基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル
基、アラルキルオキシカルボニル基、シクロアルキル基
又は低級アルキルカルボニル基である。｝を表し；
【００１６】
【化２６】
【００１７】（ここで、Ｒ15は低級アルキル基であり、
Ｒ19は水素原子又は低級アルキル基である。）を表
す。〕により示されるトリアゼピン化合物又はその製薬
上許容される塩を有効成分として含有する骨粗鬆症治療
薬。
Ｒ19は水素原子又は低級アルキル基である。）を表
す。〕により示されるトリアゼピン化合物又はその製薬
上許容される塩を有効成分として含有する骨粗鬆症治療
薬。
【００１８】（２） 一般式〔Ｉ〕において環Ａが
【００１９】
【化２７】
【００２０】（Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は（１）に記
載の通りである。）である（１）に記載の骨粗鬆症治療
薬。
載の通りである。）である（１）に記載の骨粗鬆症治療
薬。
【００２１】（３） 一般式〔Ｉ〕において
【００２２】
【化２８】
【００２３】（Ｒ15は低級アルキル基である。）である
（２）に記載の骨粗鬆症治療薬。
（２）に記載の骨粗鬆症治療薬。
【００２４】（４） 一般式〔Ｉ〕においてＲ1 が置換
されてもよいアリール基である（３）に記載の骨粗鬆症
治療薬。
されてもよいアリール基である（３）に記載の骨粗鬆症
治療薬。
【００２５】（５） 一般式〔Ｉ〕においてＲ1 が置換
されてもよいフェニル基である（４）に記載の骨粗鬆症
治療薬。
されてもよいフェニル基である（４）に記載の骨粗鬆症
治療薬。
【００２６】（６） 一般式〔Ｉ〕においてＲ2 及びＲ
4 がともに水素原子である（５）記載の骨粗鬆症治療
薬。
4 がともに水素原子である（５）記載の骨粗鬆症治療
薬。
【００２７】（７） ６−（４−クロロフェニル）−４
−（４−メトキシベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、６−（４−クロロフェニル）−４−（３，４−ジメ
トキシベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４−
（４−メトキシベンジル）−１−メチル−６−フェニル
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、４−（４−メトキシベンジル）−１，
９−ジメチル−６−フェニル−４Ｈ−２，３，４，５，
１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、８−クロロ
−４−（４−メトキシベンジル）−１−メチル−６−フ
ェニル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベ
ンゾ［ｅ］アズレン、４−（４−メトキシベンジル）−
１−メチル−８−ニトロ−６−フェニル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、４−（４−メトキシベンジル）−１−メチル−６−
（４−メチルフェニル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、８−クロロ−６
−（２−クロロフェニル）−４−（４−メトキシベンジ
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４−（４−クロロフェ
ニル）−６−（４−メトキシベンジル）−２，３，９−
トリメチル−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタアザ
チエノ［２，３−ｅ］アズレン、４−（４−クロロフェ
ニル）−２−エチル−６−（４−メトキシベンジル）−
９−メチル−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタアザ
チエノ［２，３−ｅ］アズレン、６−（４−メトキシベ
ンジル）−２，９−ジメチル−４−フェニル−６Ｈ−
５，６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−
ｅ］アズレン、６−（４−メトキシベンジル）−２，
３，９−トリメチル−４−フェニル−６Ｈ−５，６，
７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレ
ン、２−エチル−６−（４−メトキシベンジル）−９−
メチル−４−フェニル−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−
ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン、６−（４−
メトキシベンジル）−４−（４−メトキシフェニル）−
２，３，９−トリメチル−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ
−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン、６−（４
−クロロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−３
−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペン
タアザベンゾ［ｅ］アズレン、４−（２−クロロフェニ
ル）−２，３，９−トリメチル−６−（ピリジン−４−
イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタア
ザチエノ［２，３−ｅ］アズレン、６−（４−クロロフ
ェニル）−４−（３−シアノベンジル）−１−メチル−
４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−
（２−フルオロベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、６−（４−クロロフェニル）−４−（３−フルオロ
ベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロ
ロフェニル）−４−（４−フルオロベンジル）−１−メ
チル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベン
ゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−
（２，４−ジフルオロベンジル）−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、６−（４−クロロフェニル）−４−（２，５−ジ
フルオロベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−
（４−クロロフェニル）−４−（３，５−ジフルオロベ
ンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロ
フェニル）−４−（３，４−ジフルオロベンジル）−１
−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザ
ベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−
１−メチル−４−（２−トリフルオロメチルベンジル）
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−メ
チル−４−（４−トリフルオロメチルベンジル）−４Ｈ
−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］ア
ズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４
−（３−トリフルオロメチルベンジル）−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−
（４−トリフルオロメトキシベンジル）−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−
（３−ニトロベンジル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４−（２−クロ
ロベンジル）−６−（４−クロロフェニル）−１−メチ
ル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、４−（３−クロロベンジル）−６−
（４−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４
−（４−クロロベンジル）−６−（４−クロロフェニ
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェ
ニル）−４−（２−シアノベンジル）−１−メチル−４
Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］
アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−（４−シ
アノベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，
１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−
クロロフェニル）−４−（２−メトキシベンジル）−１
−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザ
ベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−
４−（３−メトキシベンジル）−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、６−（４−クロロフェニル）−４−（４−メトキ
シベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−ク
ロロフェニル）−４−（２，５−ジメトキシベンジル）
−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタ
アザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニ
ル）−１−メチル−４−（３，４，５−トリメトキシベ
ンジル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザ
ベンゾ［ｅ］アズレン、４−（５−アセチル−２−メト
キシベンジル）−６−（４−クロロフェニル）−１−メ
チル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベン
ゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−
メチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジル）−
４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、４−（２−クロロ−４，５−メチレン
ジオキシベンジル）−６−（４−クロロフェニル）−１
−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザ
ベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−
４−（２−メトキシ−５−ニトロベンジル）−１−メチ
ル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−
（４−メトキシ−３−ニトロベンジル）−１−メチル−
４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、４−（３−クロロ−４−メトキシベン
ジル）−６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４
Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］
アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−（３，５
−ジクロロ−４−メトキシベンジル）−１−メチル−４
Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］
アズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−
４−（２−メチルベンジル）−４Ｈ−２，３，４，５，
１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−
クロロフェニル）−１−メチル−４−（３−メチルベン
ジル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベ
ンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−１
−メチル−４−（４−メチルベンジル）−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−６−（４
−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−
（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（ナフタレ
ン−１−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロ
フェニル）−１−メチル−４−（ナフタレン−２−イル
メチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザ
ベンゾ［ｅ］アズレン、４−（４−ベンジルオキシベン
ジル）−６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４
Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］
アズレン、４−ベンジル−６−（４−クロロフェニル）
−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタ
アザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニ
ル）−１−メチル−４−（４−フェニルベンジル）−４
Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］
アズレン、４−（４−クロロフェノキシメチル）−６−
（４−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６
−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジ
ン−２−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロ
フェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−３−イルメ
チル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベ
ンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４
−〔２−（インドール−３−イル）エチル〕−１−メチ
ル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−
（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イルメチル）
−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタ
アザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニ
ル）−４−（５−クロロチオフェン−２−イルメチル）
−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタ
アザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニ
ル）−１−メチル−４−（３，５−ジメチルイソオキサ
ゾール−４−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−ク
ロロフェニル）−１−メチル−４−フェネチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−
（３−フェニルプロピル）−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−ク
ロロフェニル）−４−（３，３−ジフェニルプロピル）
−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタ
アザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニ
ル）−４−シクロプロピルメチル−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、６−（４−クロロフェニル）−４−シクロヘキシ
ルメチル−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロ
フェニル）−４−（２−シクロヘキシルエチル）−１−
メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベ
ンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−１
−メチル−４−（３−フェニル−２−プロペニル）−４
Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］
アズレン、４−アリル−６−（４−クロロフェニル）−
１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタア
ザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）
−１−メチル−４−（２−メチル−２−プロペニル）−
４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−
（２−クロロ−２−プロペニル）−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、４−（２−ブロモ−２−プロペニル）−６−（４
−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−
（４−クロロフェニル）−４−（２，３−ジクロロ−２
−プロペニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，
１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−
クロロフェニル）−４−（３，４−ジベンジルオキシベ
ンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４−ベンジルオキ
シメチル−６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−
４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−メ
チル−４−（３−フェノキシプロピル）−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、６−（４−クロロフェニル）−４−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６
−（４−クロロフェニル）−４−（４−メトキシ−３−
メチルベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−
（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジン
−４−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフ
ェニル）−１−メチル−４−（４−メチルスルホニルベ
ンジル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザ
ベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−
１−メチル−４−（４−ニトロベンジル）−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、６−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジク
ロロピリジン−４−イルメチル）−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、６−（４−クロロフェニル）−４−（２，２，２
−トリフルオロエチル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６
−（４−クロロフェニル）−４−（３，５−ジニトロベ
ンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、８−クロロ−１−
メチル−６−フェニル−４−（ピリジン−４−イルメチ
ル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベン
ゾ［ｅ］アズレン、８−クロロ−１−メチル−６−フェ
ニル−４−（ピリジン−３−イルメチル）−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、１−メチル−６−フェニル−４−（ピリジン−３−
イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタ
アザベンゾ［ｅ］アズレン、１−メチル−６−フェニル
−４−（ピリジン−４−イルメチル）−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、
１，９−ジメチル−６−フェニル−４−（ピリジン−３
−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペン
タアザベンゾ［ｅ］アズレン、１，９−ジメチル−６−
フェニル−４−（ピリジン−４−イルメチル）−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、４−（３−シアノベンジル）−１，９−ジメチル
−６−フェニル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペン
タアザベンゾ［ｅ］アズレン、１−メチル−８−ニトロ
−６−フェニル−４−（ピリジン−３−イルメチル）−
４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、１−メチル−８−ニトロ−６−フェニ
ル−４−（ピリジン−４−イルメチル）−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、１−メチル−６−（４−メチルフェニル）−４−
（ピリジン−４−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４−
（３−シアノベンジル）−１−メチル−６−（４−メチ
ルフェニル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタ
アザベンゾ［ｅ］アズレン、８−クロロ−６−（２−ク
ロロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−３−イ
ルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタア
ザベンゾ［ｅ］アズレン、８−クロロ−６−（２−クロ
ロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イル
メチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザ
ベンゾ［ｅ］アズレン、４−（４−クロロフェニル）−
２，３，９−トリメチル−６−（ピリジン−３−イルメ
チル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタアザチエ
ノ［２，３−ｅ］アズレン、４−（４−クロロフェニ
ル）−２，３，９−トリメチル−６−（ピリジン−４−
イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタア
ザチエノ［２，３−ｅ］アズレン、４−（４−クロロフ
ェニル）−２−エチル−９−メチル−６−（ピリジン−
３−イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペン
タアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン、４−（４−クロ
ロフェニル）−２−エチル−９−メチル−６−（ピリジ
ン−４−イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−
ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン、２，９−ジ
メチル−４−フェニル−６−（ピリジン−３−イルメチ
ル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ
［２，３−ｅ］アズレン、２，９−ジメチル−４−フェ
ニル−６−（ピリジン−４−イルメチル）−６Ｈ−５，
６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］ア
ズレン、２，３，９−トリメチル−４−フェニル−６−
（ピリジン−３−イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，
８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン、
２，３，９−トリメチル−４−フェニル−６−（ピリジ
ン−４−イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−
ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン、２−エチル
−９−メチル−４−フェニル−６−（ピリジン−３−イ
ルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタアザ
チエノ［２，３−ｅ］アズレン、２−エチル−９−メチ
ル−４−フェニル−６−（ピリジン−４−イルメチル）
−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ
［２，３−ｅ］アズレン、４−（４−メトキシフェニ
ル）−２，３，９−トリメチル−６−（ピリジン−３−
イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタア
ザチエノ［２，３−ｅ］アズレン、４−（４−メトキシ
フェニル）−２，３，９−トリメチル−６−（ピリジン
−４−イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペ
ンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン、６−（４−ク
ロロフェニル）−１−メチル−４−（２−ニトロベンジ
ル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベン
ゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−
エトキシカルボニルメチル−１−メチル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、［６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ
−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］ア
ズレン−４−イル］酢酸、６−（４−クロロフェニル）
−１−メチル−４−フェニルカルバモイルメチル−４Ｈ
−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］ア
ズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４
−（４−メチルフェニルカルバモイルメチル）−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、６−（４−クロロフェニル）−４−（２−メトキ
シフェニルカルバモイルメチル）−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、６−（４−クロロフェニル）−４−（２，５−ジ
メトキシフェニルカルバモイルメチル）−１−メチル−
４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、４−（４−クロロ−２，５−ジメトキ
シフェニルカルバモイルメチル）−６−（４−クロロフ
ェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロ
フェニル）−１−メチル−４−（ナフタレン−１−イル
カルバモイルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロ
フェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−３−イルカ
ルバモイルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフ
ェニル）−４−（シクロヘキシルカルバモイルメチル）
−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタ
アザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニ
ル）−１−メチル−４−ｎ−プロピルカルバモイルメチ
ル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、４−ブロモアセチル−６−（４−クロ
ロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−ク
ロロフェニル）−４−（２−メトキシフェニルアミノア
セチル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロ
フェニル）−１−メチル−４−フェニルアミノアセチル
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−メ
チル−４−（４−メチルフェニルアミノアセチル）−４
Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］
アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−（３−フ
ルオロフェニルアミノアセチル）−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、６−（４−クロロフェニル）−４−（２，５−ジ
メトキシフェニルアミノアセチル）−１−メチル−４Ｈ
−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］ア
ズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４
−フェニルチオアセチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロ
ロフェニル）−１−メチル−４−フェニルアセチル−４
Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］
アズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−
４−フェニルオキザリル−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロ
ロフェニル）−４−エトキシメチル−１−メチル−４Ｈ
−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］ア
ズレン、〔６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−
４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン−４−イルメチル〕−フェニル−アミ
ン、４−ベンジルカルバモイル−６−（４−クロロフェ
ニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフ
ェニル）−１−メチル−４−（３−メチルフェニルカル
バモイル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタア
ザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）
−４−（４−ヒドロキシベンジル）−１−メチル−４Ｈ
−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］ア
ズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−（３，４−
ジヒドロキシベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６
−（４−クロロフェニル）−４−（４−エトキシベンジ
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェ
ニル）−１−メチル−４−（４−メチルスルホニルフェ
ニル）ヒドロキシメチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４−（４−アミ
ノベンジル）−６−（４−クロロフェニル）−１−メチ
ル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−
（４−ホルミルアミノベンジル）−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、４−（４−アセチルアミノベンジル）−６−（４
−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−
（４−クロロフェニル）−４−（４−メチルスルホニル
アミノベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４−
〔４−ビス（メチルスルホニル）アミノベンジル〕−６
−（４−クロロフェニル）−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−ク
ロロフェニル）−４−（４−ジメチルアミノベンジル）
−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタ
アザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニ
ル）−４−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−
１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタア
ザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）
−４−（２−オキソ−２−フェニルエチル）−１−メチ
ル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−メ
チル−４−［３−フェニル−２−（テトラヒドロピラン
−２−イルオキシ）プロピル］−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−
（４−クロロフェニル）−４−［２−（２−メトキシフ
ェニル）−２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキ
シ）エチル］−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−ク
ロロフェニル）−４−（２−ヒドロキシ−３−フェニル
プロピル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロ
ロフェニル）−４−（２−オキソ−３−フェニルプロピ
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェ
ニル）−４−〔２−（４−クロロフェニル）−２−オキ
ソエチル〕−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロ
ロフェニル）−１−メチル−４−〔２−（４−メチルフ
ェニル）−２−オキソエチル〕−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−
（４−クロロフェニル）−４−〔２−（２−メトキシフ
ェニル）−２−オキソエチル〕−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、６−（４−クロロフェニル）−４−〔２−（２，
５−ジメトキシフェニル）−２−オキソエチル〕−１−
メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベ
ンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４
−〔３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソプロピ
ル〕−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェ
ニル）−４−〔３−（２，５−ジメトキシフェニル）−
２−オキソプロピル〕−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４
−ベンジル−６−（４−クロロフェニル）−１−メチル
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、及び６−（４−クロロフェニル）−４
−（４−メトキシベンジル）−４Ｈ−３，４，５，１０
ｂ−テトラアザベンゾ［ｅ］アズレンからなる群より選
ばれるトリアゼピン化合物又はその製薬上許容される塩
を有効成分として含有する（１）に記載の骨粗鬆症治療
薬。
−（４−メトキシベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、６−（４−クロロフェニル）−４−（３，４−ジメ
トキシベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４−
（４−メトキシベンジル）−１−メチル−６−フェニル
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、４−（４−メトキシベンジル）−１，
９−ジメチル−６−フェニル−４Ｈ−２，３，４，５，
１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、８−クロロ
−４−（４−メトキシベンジル）−１−メチル−６−フ
ェニル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベ
ンゾ［ｅ］アズレン、４−（４−メトキシベンジル）−
１−メチル−８−ニトロ−６−フェニル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、４−（４−メトキシベンジル）−１−メチル−６−
（４−メチルフェニル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、８−クロロ−６
−（２−クロロフェニル）−４−（４−メトキシベンジ
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４−（４−クロロフェ
ニル）−６−（４−メトキシベンジル）−２，３，９−
トリメチル−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタアザ
チエノ［２，３−ｅ］アズレン、４−（４−クロロフェ
ニル）−２−エチル−６−（４−メトキシベンジル）−
９−メチル−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタアザ
チエノ［２，３−ｅ］アズレン、６−（４−メトキシベ
ンジル）−２，９−ジメチル−４−フェニル−６Ｈ−
５，６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−
ｅ］アズレン、６−（４−メトキシベンジル）−２，
３，９−トリメチル−４−フェニル−６Ｈ−５，６，
７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレ
ン、２−エチル−６−（４−メトキシベンジル）−９−
メチル−４−フェニル−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−
ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン、６−（４−
メトキシベンジル）−４−（４−メトキシフェニル）−
２，３，９−トリメチル−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ
−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン、６−（４
−クロロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−３
−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペン
タアザベンゾ［ｅ］アズレン、４−（２−クロロフェニ
ル）−２，３，９−トリメチル−６−（ピリジン−４−
イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタア
ザチエノ［２，３−ｅ］アズレン、６−（４−クロロフ
ェニル）−４−（３−シアノベンジル）−１−メチル−
４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−
（２−フルオロベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、６−（４−クロロフェニル）−４−（３−フルオロ
ベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロ
ロフェニル）−４−（４−フルオロベンジル）−１−メ
チル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベン
ゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−
（２，４−ジフルオロベンジル）−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、６−（４−クロロフェニル）−４−（２，５−ジ
フルオロベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−
（４−クロロフェニル）−４−（３，５−ジフルオロベ
ンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロ
フェニル）−４−（３，４−ジフルオロベンジル）−１
−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザ
ベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−
１−メチル−４−（２−トリフルオロメチルベンジル）
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−メ
チル−４−（４−トリフルオロメチルベンジル）−４Ｈ
−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］ア
ズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４
−（３−トリフルオロメチルベンジル）−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−
（４−トリフルオロメトキシベンジル）−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−
（３−ニトロベンジル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４−（２−クロ
ロベンジル）−６−（４−クロロフェニル）−１−メチ
ル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、４−（３−クロロベンジル）−６−
（４−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４
−（４−クロロベンジル）−６−（４−クロロフェニ
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェ
ニル）−４−（２−シアノベンジル）−１−メチル−４
Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］
アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−（４−シ
アノベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，
１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−
クロロフェニル）−４−（２−メトキシベンジル）−１
−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザ
ベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−
４−（３−メトキシベンジル）−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、６−（４−クロロフェニル）−４−（４−メトキ
シベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−ク
ロロフェニル）−４−（２，５−ジメトキシベンジル）
−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタ
アザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニ
ル）−１−メチル−４−（３，４，５−トリメトキシベ
ンジル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザ
ベンゾ［ｅ］アズレン、４−（５−アセチル−２−メト
キシベンジル）−６−（４−クロロフェニル）−１−メ
チル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベン
ゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−
メチル−４−（３，４−メチレンジオキシベンジル）−
４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、４−（２−クロロ−４，５−メチレン
ジオキシベンジル）−６−（４−クロロフェニル）−１
−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザ
ベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−
４−（２−メトキシ−５−ニトロベンジル）−１−メチ
ル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−
（４−メトキシ−３−ニトロベンジル）−１−メチル−
４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、４−（３−クロロ−４−メトキシベン
ジル）−６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４
Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］
アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−（３，５
−ジクロロ−４−メトキシベンジル）−１−メチル−４
Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］
アズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−
４−（２−メチルベンジル）−４Ｈ−２，３，４，５，
１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−
クロロフェニル）−１−メチル−４−（３−メチルベン
ジル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベ
ンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−１
−メチル−４−（４−メチルベンジル）−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−６−（４
−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−
（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（ナフタレ
ン−１−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロ
フェニル）−１−メチル−４−（ナフタレン−２−イル
メチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザ
ベンゾ［ｅ］アズレン、４−（４−ベンジルオキシベン
ジル）−６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４
Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］
アズレン、４−ベンジル−６−（４−クロロフェニル）
−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタ
アザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニ
ル）−１−メチル−４−（４−フェニルベンジル）−４
Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］
アズレン、４−（４−クロロフェノキシメチル）−６−
（４−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６
−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジ
ン−２−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロ
フェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−３−イルメ
チル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベ
ンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４
−〔２−（インドール−３−イル）エチル〕−１−メチ
ル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−
（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イルメチル）
−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタ
アザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニ
ル）−４−（５−クロロチオフェン−２−イルメチル）
−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタ
アザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニ
ル）−１−メチル−４−（３，５−ジメチルイソオキサ
ゾール−４−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−ク
ロロフェニル）−１−メチル−４−フェネチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−
（３−フェニルプロピル）−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−ク
ロロフェニル）−４−（３，３−ジフェニルプロピル）
−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタ
アザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニ
ル）−４−シクロプロピルメチル−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、６−（４−クロロフェニル）−４−シクロヘキシ
ルメチル−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロ
フェニル）−４−（２−シクロヘキシルエチル）−１−
メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベ
ンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−１
−メチル−４−（３−フェニル−２−プロペニル）−４
Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］
アズレン、４−アリル−６−（４−クロロフェニル）−
１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタア
ザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）
−１−メチル−４−（２−メチル−２−プロペニル）−
４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−
（２−クロロ−２−プロペニル）−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、４−（２−ブロモ−２−プロペニル）−６−（４
−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−
（４−クロロフェニル）−４−（２，３−ジクロロ−２
−プロペニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，
１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−
クロロフェニル）−４−（３，４−ジベンジルオキシベ
ンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４−ベンジルオキ
シメチル−６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−
４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−メ
チル−４−（３−フェノキシプロピル）−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、６−（４−クロロフェニル）−４−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６
−（４−クロロフェニル）−４−（４−メトキシ−３−
メチルベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−
（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジン
−４−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフ
ェニル）−１−メチル−４−（４−メチルスルホニルベ
ンジル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザ
ベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−
１−メチル−４−（４−ニトロベンジル）−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、６−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジク
ロロピリジン−４−イルメチル）−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、６−（４−クロロフェニル）−４−（２，２，２
−トリフルオロエチル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６
−（４−クロロフェニル）−４−（３，５−ジニトロベ
ンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、８−クロロ−１−
メチル−６−フェニル−４−（ピリジン−４−イルメチ
ル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベン
ゾ［ｅ］アズレン、８−クロロ−１−メチル−６−フェ
ニル−４−（ピリジン−３−イルメチル）−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、１−メチル−６−フェニル−４−（ピリジン−３−
イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタ
アザベンゾ［ｅ］アズレン、１−メチル−６−フェニル
−４−（ピリジン−４−イルメチル）−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、
１，９−ジメチル−６−フェニル−４−（ピリジン−３
−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペン
タアザベンゾ［ｅ］アズレン、１，９−ジメチル−６−
フェニル−４−（ピリジン−４−イルメチル）−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、４−（３−シアノベンジル）−１，９−ジメチル
−６−フェニル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペン
タアザベンゾ［ｅ］アズレン、１−メチル−８−ニトロ
−６−フェニル−４−（ピリジン−３−イルメチル）−
４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、１−メチル−８−ニトロ−６−フェニ
ル−４−（ピリジン−４−イルメチル）−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、１−メチル−６−（４−メチルフェニル）−４−
（ピリジン−４−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４−
（３−シアノベンジル）−１−メチル−６−（４−メチ
ルフェニル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタ
アザベンゾ［ｅ］アズレン、８−クロロ−６−（２−ク
ロロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−３−イ
ルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタア
ザベンゾ［ｅ］アズレン、８−クロロ−６−（２−クロ
ロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イル
メチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザ
ベンゾ［ｅ］アズレン、４−（４−クロロフェニル）−
２，３，９−トリメチル−６−（ピリジン−３−イルメ
チル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタアザチエ
ノ［２，３−ｅ］アズレン、４−（４−クロロフェニ
ル）−２，３，９−トリメチル−６−（ピリジン−４−
イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタア
ザチエノ［２，３−ｅ］アズレン、４−（４−クロロフ
ェニル）−２−エチル−９−メチル−６−（ピリジン−
３−イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペン
タアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン、４−（４−クロ
ロフェニル）−２−エチル−９−メチル−６−（ピリジ
ン−４−イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−
ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン、２，９−ジ
メチル−４−フェニル−６−（ピリジン−３−イルメチ
ル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ
［２，３−ｅ］アズレン、２，９−ジメチル−４−フェ
ニル−６−（ピリジン−４−イルメチル）−６Ｈ−５，
６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］ア
ズレン、２，３，９−トリメチル−４−フェニル−６−
（ピリジン−３−イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，
８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン、
２，３，９−トリメチル−４−フェニル−６−（ピリジ
ン−４−イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−
ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン、２−エチル
−９−メチル−４−フェニル−６−（ピリジン−３−イ
ルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタアザ
チエノ［２，３−ｅ］アズレン、２−エチル−９−メチ
ル−４−フェニル−６−（ピリジン−４−イルメチル）
−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ
［２，３−ｅ］アズレン、４−（４−メトキシフェニ
ル）−２，３，９−トリメチル−６−（ピリジン−３−
イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタア
ザチエノ［２，３−ｅ］アズレン、４−（４−メトキシ
フェニル）−２，３，９−トリメチル−６−（ピリジン
−４−イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペ
ンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン、６−（４−ク
ロロフェニル）−１−メチル−４−（２−ニトロベンジ
ル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベン
ゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−
エトキシカルボニルメチル−１−メチル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、［６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ
−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］ア
ズレン−４−イル］酢酸、６−（４−クロロフェニル）
−１−メチル−４−フェニルカルバモイルメチル−４Ｈ
−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］ア
ズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４
−（４−メチルフェニルカルバモイルメチル）−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、６−（４−クロロフェニル）−４−（２−メトキ
シフェニルカルバモイルメチル）−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、６−（４−クロロフェニル）−４−（２，５−ジ
メトキシフェニルカルバモイルメチル）−１−メチル−
４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、４−（４−クロロ−２，５−ジメトキ
シフェニルカルバモイルメチル）−６−（４−クロロフ
ェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロ
フェニル）−１−メチル−４−（ナフタレン−１−イル
カルバモイルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロ
フェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−３−イルカ
ルバモイルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフ
ェニル）−４−（シクロヘキシルカルバモイルメチル）
−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタ
アザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニ
ル）−１−メチル−４−ｎ−プロピルカルバモイルメチ
ル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、４−ブロモアセチル−６−（４−クロ
ロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−ク
ロロフェニル）−４−（２−メトキシフェニルアミノア
セチル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロ
フェニル）−１−メチル−４−フェニルアミノアセチル
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−メ
チル−４−（４−メチルフェニルアミノアセチル）−４
Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］
アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−（３−フ
ルオロフェニルアミノアセチル）−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、６−（４−クロロフェニル）−４−（２，５−ジ
メトキシフェニルアミノアセチル）−１−メチル−４Ｈ
−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］ア
ズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４
−フェニルチオアセチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロ
ロフェニル）−１−メチル−４−フェニルアセチル−４
Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］
アズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−
４−フェニルオキザリル−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロ
ロフェニル）−４−エトキシメチル−１−メチル−４Ｈ
−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］ア
ズレン、〔６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−
４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン−４−イルメチル〕−フェニル−アミ
ン、４−ベンジルカルバモイル−６−（４−クロロフェ
ニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフ
ェニル）−１−メチル−４−（３−メチルフェニルカル
バモイル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタア
ザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）
−４−（４−ヒドロキシベンジル）−１−メチル−４Ｈ
−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］ア
ズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−（３，４−
ジヒドロキシベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６
−（４−クロロフェニル）−４−（４−エトキシベンジ
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェ
ニル）−１−メチル−４−（４−メチルスルホニルフェ
ニル）ヒドロキシメチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４−（４−アミ
ノベンジル）−６−（４−クロロフェニル）−１−メチ
ル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−
（４−ホルミルアミノベンジル）−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、４−（４−アセチルアミノベンジル）−６−（４
−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−
（４−クロロフェニル）−４−（４−メチルスルホニル
アミノベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４−
〔４−ビス（メチルスルホニル）アミノベンジル〕−６
−（４−クロロフェニル）−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−ク
ロロフェニル）−４−（４−ジメチルアミノベンジル）
−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタ
アザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニ
ル）−４−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−
１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタア
ザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）
−４−（２−オキソ−２−フェニルエチル）−１−メチ
ル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−メ
チル−４−［３−フェニル−２−（テトラヒドロピラン
−２−イルオキシ）プロピル］−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−
（４−クロロフェニル）−４−［２−（２−メトキシフ
ェニル）−２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキ
シ）エチル］−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−ク
ロロフェニル）−４−（２−ヒドロキシ−３−フェニル
プロピル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロ
ロフェニル）−４−（２−オキソ−３−フェニルプロピ
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェ
ニル）−４−〔２−（４−クロロフェニル）−２−オキ
ソエチル〕−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロ
ロフェニル）−１−メチル−４−〔２−（４−メチルフ
ェニル）−２−オキソエチル〕−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−
（４−クロロフェニル）−４−〔２−（２−メトキシフ
ェニル）−２−オキソエチル〕−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、６−（４−クロロフェニル）−４−〔２−（２，
５−ジメトキシフェニル）−２−オキソエチル〕−１−
メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベ
ンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４
−〔３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソプロピ
ル〕−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェ
ニル）−４−〔３−（２，５−ジメトキシフェニル）−
２−オキソプロピル〕−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４
−ベンジル−６−（４−クロロフェニル）−１−メチル
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、及び６−（４−クロロフェニル）−４
−（４−メトキシベンジル）−４Ｈ−３，４，５，１０
ｂ−テトラアザベンゾ［ｅ］アズレンからなる群より選
ばれるトリアゼピン化合物又はその製薬上許容される塩
を有効成分として含有する（１）に記載の骨粗鬆症治療
薬。
【００２８】（８） 一般式〔Ｉ’〕
【００２９】
【化２９】
【００３０】〔式中、Ｒ1 は置換されてもよいアリール
基又は置換されてもよいヘテロアリール基を表し；Ｒ2
は水素原子、水酸基又はハロゲン原子を表し、Ｒ4 は水
素原子又はハロゲン原子を表すか、あるいはＲ2 とＲ4
が一緒になってそれらが結合する炭素原子とともにカル
ボニル基を形成し；Ｒ3 は低級アルコキシ基、シクロア
ルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されても
よいヘテロアリール基、−ＣＲ5 ＝ＣＲ6 Ｒ7 （Ｒ5 、
Ｒ6 及びＲ7 は同一又は異なって水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基又は置換されてもよいアリール基で
ある。) 、−ＯＲ18（Ｒ18は置換されてもよいアリール
基である。）、
基又は置換されてもよいヘテロアリール基を表し；Ｒ2
は水素原子、水酸基又はハロゲン原子を表し、Ｒ4 は水
素原子又はハロゲン原子を表すか、あるいはＲ2 とＲ4
が一緒になってそれらが結合する炭素原子とともにカル
ボニル基を形成し；Ｒ3 は低級アルコキシ基、シクロア
ルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されても
よいヘテロアリール基、−ＣＲ5 ＝ＣＲ6 Ｒ7 （Ｒ5 、
Ｒ6 及びＲ7 は同一又は異なって水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基又は置換されてもよいアリール基で
ある。) 、−ＯＲ18（Ｒ18は置換されてもよいアリール
基である。）、
【００３１】
【化３０】
【００３２】（ここで、Ｒ8 は水素原子、低級アルキル
基、シクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、
アラルキル基又は置換されてもよいヘテロアリール基で
あり、Ｒ9 及びＲ10は同一又は異なって水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原
子、ニトロ基又はアミノ基であり、Ｒ20は置換されても
よいアリール基、アラルキル基又は置換されてもよいヘ
テロアリール基である。）又は−Ｘ−Ｙ｛ここで、Ｘは
−（ＣＨ2 ）m −（ｍは１乃至４の整数である。）、−
ＣＯ−、−ＣＯＣＨ2 −、−ＮＨ−、−ＮＨＣＨ2 −、
−ＣＨ2 ＮＨ−、−ＣＨ2 ＮＨＣＯ−、−ＯＣＨ2 −、
−（ＣＨ2 ）n Ｏ−（ｎは１乃至４の整数である。）又
は−ＣＨ2 Ｓ−であり；Ｙはハロゲン原子、シクロアル
キル基、置換されてもよいアリール基又は置換されても
よいヘテロアリール基である。｝を表し；環Ａは次の中
から選ばれる環
基、シクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、
アラルキル基又は置換されてもよいヘテロアリール基で
あり、Ｒ9 及びＲ10は同一又は異なって水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原
子、ニトロ基又はアミノ基であり、Ｒ20は置換されても
よいアリール基、アラルキル基又は置換されてもよいヘ
テロアリール基である。）又は−Ｘ−Ｙ｛ここで、Ｘは
−（ＣＨ2 ）m −（ｍは１乃至４の整数である。）、−
ＣＯ−、−ＣＯＣＨ2 −、−ＮＨ−、−ＮＨＣＨ2 −、
−ＣＨ2 ＮＨ−、−ＣＨ2 ＮＨＣＯ−、−ＯＣＨ2 −、
−（ＣＨ2 ）n Ｏ−（ｎは１乃至４の整数である。）又
は−ＣＨ2 Ｓ−であり；Ｙはハロゲン原子、シクロアル
キル基、置換されてもよいアリール基又は置換されても
よいヘテロアリール基である。｝を表し；環Ａは次の中
から選ばれる環
【００３３】
【化３１】
【００３４】｛ここで、Ｒ11及びＲ12は同一又は異なっ
て水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基（該低級ア
ルキル基は、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、ニトロ
基、アミノ基、低級アルキル基で置換されたアミノ基、
環状アミノ基、水酸基、アシルオキシ基、シアノ基、カ
ルバモイル基、低級アルキル基で置換されたカルバモイ
ル基、環状アミノカルボニル基、カルボキシ基、低級ア
ルコキシカルボニル基又はアラルキルオキシカルボニル
基により置換されてもよい。）、低級アルケニル基、ア
ラルキル基、アルキル基で置換されたアラルキル基、低
級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル基
で置換されたアミノ基、環状アミノ基、水酸基、アシル
オキシ基、シアノ基、カルバモイル基、低級アルキル基
で置換されたカルバモイル基、環状アミノカルボニル
基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基又はア
ラルキルオキシカルボニル基であり、Ｒ13及びＲ14は、
同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、ハロアル
キル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、低級
アルキル基で置換されたアミノ基、環状アミノ基、水酸
基、アシルオキシ基、シアノ基、カルバモイル基、低級
アルキル基で置換されたカルバモイル基、環状アミノカ
ルボニル基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル
基、アラルキルオキシカルボニル基、シクロアルキル基
又は低級アルキルカルボニル基である。｝を表し；
て水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基（該低級ア
ルキル基は、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、ニトロ
基、アミノ基、低級アルキル基で置換されたアミノ基、
環状アミノ基、水酸基、アシルオキシ基、シアノ基、カ
ルバモイル基、低級アルキル基で置換されたカルバモイ
ル基、環状アミノカルボニル基、カルボキシ基、低級ア
ルコキシカルボニル基又はアラルキルオキシカルボニル
基により置換されてもよい。）、低級アルケニル基、ア
ラルキル基、アルキル基で置換されたアラルキル基、低
級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル基
で置換されたアミノ基、環状アミノ基、水酸基、アシル
オキシ基、シアノ基、カルバモイル基、低級アルキル基
で置換されたカルバモイル基、環状アミノカルボニル
基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基又はア
ラルキルオキシカルボニル基であり、Ｒ13及びＲ14は、
同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、ハロアル
キル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、低級
アルキル基で置換されたアミノ基、環状アミノ基、水酸
基、アシルオキシ基、シアノ基、カルバモイル基、低級
アルキル基で置換されたカルバモイル基、環状アミノカ
ルボニル基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル
基、アラルキルオキシカルボニル基、シクロアルキル基
又は低級アルキルカルボニル基である。｝を表し；
【００３５】
【化３２】
【００３６】（ここで、Ｒ15は低級アルキル基であり、
Ｒ19は水素原子又は低級アルキル基である。）を表
す。〕により示されるトリアゼピン化合物又はその製薬
上許容される塩。
Ｒ19は水素原子又は低級アルキル基である。）を表
す。〕により示されるトリアゼピン化合物又はその製薬
上許容される塩。
【００３７】（９） 環Ａが
【００３８】
【化３３】
【００３９】（Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は（８）に記
載の通りである。）である（８）に記載のトリアゼピン
化合物又はその製薬上許容される塩。
載の通りである。）である（８）に記載のトリアゼピン
化合物又はその製薬上許容される塩。
【００４０】（１０）
【００４１】
【化３４】
【００４２】（Ｒ15は低級アルキル基である。）である
（９）に記載のトリアゼピン化合物又はその製薬上許容
される塩。
（９）に記載のトリアゼピン化合物又はその製薬上許容
される塩。
【００４３】（１１） Ｒ1 が置換されてもよいアリー
ル基である（１０）に記載のトリアゼピン化合物又はそ
の製薬上許容される塩。
ル基である（１０）に記載のトリアゼピン化合物又はそ
の製薬上許容される塩。
【００４４】（１２） Ｒ1 が置換されてもよいフェニ
ル基である（１１）に記載のトリアゼピン化合物又はそ
の製薬上許容される塩。
ル基である（１１）に記載のトリアゼピン化合物又はそ
の製薬上許容される塩。
【００４５】（１３） Ｒ2 及びＲ4 がともに水素原子
である（１２）に記載のトリアゼピン化合物又はその製
薬上許容される塩。
である（１２）に記載のトリアゼピン化合物又はその製
薬上許容される塩。
【００４６】（１４） Ｒ3 がピリジル基又は置換され
てもよいフェニル基である（１３）に記載のトリアゼピ
ン化合物又はその製薬上許容される塩。
てもよいフェニル基である（１３）に記載のトリアゼピ
ン化合物又はその製薬上許容される塩。
【００４７】（１５） （７）に記載の化合物からなる
群より選ばれるトリアゼピン化合物又はその製薬上許容
される塩。
群より選ばれるトリアゼピン化合物又はその製薬上許容
される塩。
【００４８】（１６） 一般式〔Ｉ’〕
【００４９】
【化３５】
【００５０】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、環Ａ及
び
び
【００５１】
【化３６】
【００５２】は（８）に記載の通りである。）により示
されるトリアゼピン化合物又はその製薬上許容される塩
と、製薬上許容される担体とを含有する医薬組成物。
されるトリアゼピン化合物又はその製薬上許容される塩
と、製薬上許容される担体とを含有する医薬組成物。
【００５３】（１７） 一般式〔Ｉ’〕において環Ａが
【００５４】
【化３７】
【００５５】（Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は（８）に記
載の通りである。）である（１６）に記載の医薬組成
物。
載の通りである。）である（１６）に記載の医薬組成
物。
【００５６】（１８） 一般式〔Ｉ’〕において
【００５７】
【化３８】
【００５８】（Ｒ15は低級アルキル基である。）である
（１７）に記載の医薬組成物。
（１７）に記載の医薬組成物。
【００５９】（１９） 一般式〔Ｉ’〕においてＲ1 が
置換されてもよいアリール基である（１８）に記載の医
薬組成物。
置換されてもよいアリール基である（１８）に記載の医
薬組成物。
【００６０】（２０） 一般式〔Ｉ’〕においてＲ1 が
置換されてもよいフェニル基である（１９）に記載の医
薬組成物。
置換されてもよいフェニル基である（１９）に記載の医
薬組成物。
【００６１】（２１） 一般式〔Ｉ’〕においてＲ2 及
びＲ4 がともに水素原子である（２０に記載の医薬組成
物。
びＲ4 がともに水素原子である（２０に記載の医薬組成
物。
【００６２】（２２） 一般式〔Ｉ’〕においてＲ3 が
ピリジル基又は置換されてもよいフェニル基である（２
１）に記載の医薬組成物。
ピリジル基又は置換されてもよいフェニル基である（２
１）に記載の医薬組成物。
【００６３】（２３） （７）に記載の化合物からなる
群より選ばれるトリアゼピン化合物又はその製薬上許容
される塩と、製薬上許容される担体とを含有する医薬組
成物。
群より選ばれるトリアゼピン化合物又はその製薬上許容
される塩と、製薬上許容される担体とを含有する医薬組
成物。
【００６４】（２４） 一般式〔II’〕
【００６５】
【化３９】
【００６６】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及び環Ａ
は（８）に記載の通りである。）により示されるトリア
ゼピンチオン化合物またはその塩。
は（８）に記載の通りである。）により示されるトリア
ゼピンチオン化合物またはその塩。
【００６７】（２５） 環Ａが
【００６８】
【化４０】 （Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は（８）に記載の通りであ
る。）であり、Ｒ1 が置換されてもよいフェニル基であ
り、Ｒ2 及びＲ4 がともに水素原子である（２４）に記
載のトリアゼピンチオン化合物又はその塩。
る。）であり、Ｒ1 が置換されてもよいフェニル基であ
り、Ｒ2 及びＲ4 がともに水素原子である（２４）に記
載のトリアゼピンチオン化合物又はその塩。
【００６９】（２６） ５−（４−クロロフェニル）−
３−（３，４−ジメトキシベンジル）−１，３−ジヒド
ロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−チオ
ン、３−（４−メトキシベンジル）−５−フェニル−
１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼ
ピン−２−チオン、５−（４−クロロフェニル）−３−
（４−メトキシベンジル）−１，３−ジヒドロベンゾ
［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−チオン、７−
クロロ−３−（４−メトキシベンジル）−５−フェニル
−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリア
ゼピン−２−チオン、３−（４−メトキシベンジル）−
７−ニトロ−５−フェニル−１，３−ジヒドロベンゾ
［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−チオン、３−
（４−メトキシベンジル）−５−（４−メチルフェニ
ル）−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］ト
リアゼピン−２−チオン、７−クロロ−５−（２−クロ
ロフェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−１，３
−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−
２−チオン、５−（４−クロロフェニル）−３−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾ
［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−チオン、４−
（４−クロロフェニル）−６−（４−メトキシベンジ
ル）−２，３−ジメチル−６，８−ジヒドロ−１−チア
−５，６，８−トリアザ−アズレン−７−チオン、４−
（４−クロロフェニル）−２−エチル−６−（４−メト
キシベンジル）−６，８−ジヒドロ−１−チア−５，
６，８−トリアザ−アズレン−７−チオン、６−（４−
メトキシベンジル）−２−メチル−４−フェニル−６，
８−ジヒドロ−１−チア−５，６，８−トリアザ−アズ
レン−７−チオン、６−（４−メトキシベンジル）−
２，３−ジメチル−４−フェニル−６，８−ジヒドロ−
１−チア−５，６，８−トリアザ−アズレン−７−チオ
ン、２−エチル−６−（４−メトキシベンジル）−４−
フェニル−６，８−ジヒドロ−１−チア−５，６，８−
トリアザ−アズレン−７−チオン、６−（４−メトキシ
ベンジル）−４−（４−メトキシフェニル）−２，３−
ジメチル−６，８−ジヒドロ−１−チア−５，６，８−
トリアザ−アズレン−７−チオン、４−（２−クロロフ
ェニル）−２，３−ジメチル−６−（ピリジン−４−イ
ルメチル）−６，８−ジヒドロ−１−チア−５，６，８
−トリアザ−アズレン−７−チオン、３−（４−メトキ
シベンジル）−８−メチル−５−フェニル−１，３−ジ
ヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−
チオン、及び３−ベンジル−５−（４−クロロフェニ
ル）−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］ト
リアゼピン−２−チオンからなる群より選ばれる（２
５）に記載のトリアゼピンチオン化合物又はその塩。
３−（３，４−ジメトキシベンジル）−１，３−ジヒド
ロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−チオ
ン、３−（４−メトキシベンジル）−５−フェニル−
１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼ
ピン−２−チオン、５−（４−クロロフェニル）−３−
（４−メトキシベンジル）−１，３−ジヒドロベンゾ
［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−チオン、７−
クロロ−３−（４−メトキシベンジル）−５−フェニル
−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリア
ゼピン−２−チオン、３−（４−メトキシベンジル）−
７−ニトロ−５−フェニル−１，３−ジヒドロベンゾ
［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−チオン、３−
（４−メトキシベンジル）−５−（４−メチルフェニ
ル）−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］ト
リアゼピン−２−チオン、７−クロロ−５−（２−クロ
ロフェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−１，３
−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−
２−チオン、５−（４−クロロフェニル）−３−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾ
［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−チオン、４−
（４−クロロフェニル）−６−（４−メトキシベンジ
ル）−２，３−ジメチル−６，８−ジヒドロ−１−チア
−５，６，８−トリアザ−アズレン−７−チオン、４−
（４−クロロフェニル）−２−エチル−６−（４−メト
キシベンジル）−６，８−ジヒドロ−１−チア−５，
６，８−トリアザ−アズレン−７−チオン、６−（４−
メトキシベンジル）−２−メチル−４−フェニル−６，
８−ジヒドロ−１−チア−５，６，８−トリアザ−アズ
レン−７−チオン、６−（４−メトキシベンジル）−
２，３−ジメチル−４−フェニル−６，８−ジヒドロ−
１−チア−５，６，８−トリアザ−アズレン−７−チオ
ン、２−エチル−６−（４−メトキシベンジル）−４−
フェニル−６，８−ジヒドロ−１−チア−５，６，８−
トリアザ−アズレン−７−チオン、６−（４−メトキシ
ベンジル）−４−（４−メトキシフェニル）−２，３−
ジメチル−６，８−ジヒドロ−１−チア−５，６，８−
トリアザ−アズレン−７−チオン、４−（２−クロロフ
ェニル）−２，３−ジメチル−６−（ピリジン−４−イ
ルメチル）−６，８−ジヒドロ−１−チア−５，６，８
−トリアザ−アズレン−７−チオン、３−（４−メトキ
シベンジル）−８−メチル−５−フェニル−１，３−ジ
ヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−
チオン、及び３−ベンジル−５−（４−クロロフェニ
ル）−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］ト
リアゼピン−２−チオンからなる群より選ばれる（２
５）に記載のトリアゼピンチオン化合物又はその塩。
【００７０】（２７） 一般式〔III'〕
【００７１】
【化４１】
【００７２】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及び環Ａ
は（８）に記載の通りであり、Ｒ16は低級アルキル基を
表す。）により示されるアルキルチオトリアゼピン化合
物又はその塩。
は（８）に記載の通りであり、Ｒ16は低級アルキル基を
表す。）により示されるアルキルチオトリアゼピン化合
物又はその塩。
【００７３】（２８） 環Ａが
【００７４】
【化４２】
【００７５】（Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は（８）に記
載の通りである。）であり、Ｒ1 が置換されてもよいフ
ェニル基であり、Ｒ2 及びＲ4 がともに水素原子である
（２７）に記載のアルキルチオトリアゼピン化合物又は
その塩。
載の通りである。）であり、Ｒ1 が置換されてもよいフ
ェニル基であり、Ｒ2 及びＲ4 がともに水素原子である
（２７）に記載のアルキルチオトリアゼピン化合物又は
その塩。
【００７６】（２９） ５−（４−クロロフェニル）−
３−（３，４−ジメトキシベンジル）−２−メチルチオ
−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン、３
−（４−メトキシベンジル）−２−メチルチオ−５−フ
ェニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピ
ン、７−クロロ−３−（４−メトキシベンジル）−２−
メチルチオ−５−フェニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，
２，４］トリアゼピン、３−（４−メトキシベンジル）
−８−メチル−２−メチルチオ−５−フェニル−３Ｈ−
ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン、３−（４−
メトキシベンジル）−７−ニトロ−２−メチルチオ−５
−フェニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリア
ゼピン、３−（４−メトキシベンジル）−５−（４−メ
チルフェニル）−２−メチルチオ−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］
［１，２，４］トリアゼピン、７−クロロ−５−（２−
クロロフェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−２
−メチルチオ−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリ
アゼピン、５−（４−クロロフェニル）−２−メチルチ
オ−３−（ピリジン−３−イルメチル）−３Ｈ−ベンゾ
［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン、４−（４−クロロ
フェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−２，３−
ジメチル−７−メチルチオ−６Ｈ−１−チア−５，６，
８−トリアザアズレン、４−（４−クロロフェニル）−
２−エチル−６−（４−メトキシベンジル）−７−メチ
ルチオ−６Ｈ−１−チア−５，６，８−トリアザアズレ
ン、６−（４−メトキシベンジル）−２−メチル−７−
メチルチオ−４−フェニル−６Ｈ−１−チア−５，６，
８−トリアザアズレン、６−（４−メトキシベンジル）
−２，３−ジメチル−７−メチルチオ−４−フェニル−
６Ｈ−１−チア−５，６，８−トリアザアズレン、２−
エチル−６−（４−メトキシベンジル）−７−メチルチ
オ−４−フェニル−６Ｈ−１−チア−５，６，８−トリ
アザアズレン、６−（４−メトキシベンジル）−４−
（４−メトキシフェニル）−２，３−ジメチル−７−メ
チルチオ−６Ｈ−１−チア−５，６，８−トリアザアズ
レン、４−（２−クロロフェニル）−２，３−ジメチル
−７−メチルチオ−６−（ピリジン−４−イルメチル）
−６Ｈ−１−チア−５，６，８−トリアザアズレン、及
び５−（４−クロロフェニル）−３−（４−メトキシベ
ンジル）−２−メチルチオ−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，
２，４］トリアゼピンからなる群より選ばれる（２８に
記載のアルキルチオトリアゼピン化合物またはその塩。
３−（３，４−ジメトキシベンジル）−２−メチルチオ
−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン、３
−（４−メトキシベンジル）−２−メチルチオ−５−フ
ェニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピ
ン、７−クロロ−３−（４−メトキシベンジル）−２−
メチルチオ−５−フェニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，
２，４］トリアゼピン、３−（４−メトキシベンジル）
−８−メチル−２−メチルチオ−５−フェニル−３Ｈ−
ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン、３−（４−
メトキシベンジル）−７−ニトロ−２−メチルチオ−５
−フェニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリア
ゼピン、３−（４−メトキシベンジル）−５−（４−メ
チルフェニル）−２−メチルチオ−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］
［１，２，４］トリアゼピン、７−クロロ−５−（２−
クロロフェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−２
−メチルチオ−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリ
アゼピン、５−（４−クロロフェニル）−２−メチルチ
オ−３−（ピリジン−３−イルメチル）−３Ｈ−ベンゾ
［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン、４−（４−クロロ
フェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−２，３−
ジメチル−７−メチルチオ−６Ｈ−１−チア−５，６，
８−トリアザアズレン、４−（４−クロロフェニル）−
２−エチル−６−（４−メトキシベンジル）−７−メチ
ルチオ−６Ｈ−１−チア−５，６，８−トリアザアズレ
ン、６−（４−メトキシベンジル）−２−メチル−７−
メチルチオ−４−フェニル−６Ｈ−１−チア−５，６，
８−トリアザアズレン、６−（４−メトキシベンジル）
−２，３−ジメチル−７−メチルチオ−４−フェニル−
６Ｈ−１−チア−５，６，８−トリアザアズレン、２−
エチル−６−（４−メトキシベンジル）−７−メチルチ
オ−４−フェニル−６Ｈ−１−チア−５，６，８−トリ
アザアズレン、６−（４−メトキシベンジル）−４−
（４−メトキシフェニル）−２，３−ジメチル−７−メ
チルチオ−６Ｈ−１−チア−５，６，８−トリアザアズ
レン、４−（２−クロロフェニル）−２，３−ジメチル
−７−メチルチオ−６−（ピリジン−４−イルメチル）
−６Ｈ−１−チア−５，６，８−トリアザアズレン、及
び５−（４−クロロフェニル）−３−（４−メトキシベ
ンジル）−２−メチルチオ−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，
２，４］トリアゼピンからなる群より選ばれる（２８に
記載のアルキルチオトリアゼピン化合物またはその塩。
【００７７】（３０） 一般式〔IV’〕
【００７８】
【化４３】
【００７９】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ15及
び環Ａは（８）に記載の通りである。）であるアシルヒ
ドラゾトリアゼピン化合物又はその塩。
び環Ａは（８）に記載の通りである。）であるアシルヒ
ドラゾトリアゼピン化合物又はその塩。
【００８０】（３１） 環Ａが
【００８１】
【化４４】
【００８２】（Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は（８）に記
載の通りである。）であり、Ｒ1 が置換されてもよいフ
ェニル基であり、Ｒ2 及びＲ4 がともに水素原子である
（３０）に記載のアシルヒドラゾトリアゼピン化合物又
はその塩。
載の通りである。）であり、Ｒ1 が置換されてもよいフ
ェニル基であり、Ｒ2 及びＲ4 がともに水素原子である
（３０）に記載のアシルヒドラゾトリアゼピン化合物又
はその塩。
【００８３】（３２） 酢酸Ｎ’−［５−（４−クロロ
フェニル）−３−（３，４−ジメトキシベンジル）−３
Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−イ
ル］ヒドラジド、酢酸Ｎ’−［３−（４−メトキシベン
ジル）−５−フェニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，
４］トリアゼピン−２−イル］ヒドラジド、及び酢酸
Ｎ’−［３−（４−メトキシベンジル）−８−メチル−
５−フェニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリ
アゼピン−２−イル］ヒドラジドからなる群より選ばれ
る（３１）に記載のアシルヒドラゾトリアゼピン化合物
またはその塩。
フェニル）−３−（３，４−ジメトキシベンジル）−３
Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−イ
ル］ヒドラジド、酢酸Ｎ’−［３−（４−メトキシベン
ジル）−５−フェニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，
４］トリアゼピン−２−イル］ヒドラジド、及び酢酸
Ｎ’−［３−（４−メトキシベンジル）−８−メチル−
５−フェニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリ
アゼピン−２−イル］ヒドラジドからなる群より選ばれ
る（３１）に記載のアシルヒドラゾトリアゼピン化合物
またはその塩。
【００８４】本明細書において使用する各置換基の定義
は次の通りである。
は次の通りである。
【００８５】「置換されてもよいアリール基」とは、フ
ェニル基、ナフチル基又はビフェニリル基が環上に１乃
至３個の置換基を有してもよいものである。例えば、置
換基としてハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ
素）、低級アルキル基（炭素数１乃至６個のメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペ
ンチル基、ヘキシル基等）、低級アルコキシ基（炭素数
１乃至６個のメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ
基、ヘキシルオキシ基等）、アラルキルオキシ基（ベン
ジルオキシ基等）、メチレンジオキシ基、ハロアルキル
基（アルキル部が炭素数１乃至４個のクロロメチル基、
ブロモメチル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチ
ル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロプロピル
基、クロロブチル基等）、ハロアルキルオキシ基（トリ
フルオロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基等）、ハ
ロアルキルスルホニルアミノ基（トリフルオロメタンス
ルホニルアミノ基等）、水酸基、ニトロ基、アミノ基、
モノ若しくはジ置換アミノ基｛アルキルアミノ基（メチ
ルアミノ基、ジメチルアミノ基等）、アシルアミノ基
（アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基等）、アルキル
スルホニルアミノ基（メタンスルホニルアミノ基等）、
ビスアルキルスルホニルアミノ基（ビスメタンスルホニ
ルアミノ基等）｝、シアノ基、アルキルスルホニル基
（メタンスルホニル基等）、アシル基（アセチル基、プ
ロピオニル基、ブチリル基、ピバロイル基等）、アシル
オキシ基〔アシル部が炭素数２乃至５個のアルカノイル
基（アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ピバロ
イル基等）若しくはアロイル基｛環上にハロゲン原子
（前記と同義）、低級アルキル基（前記と同義）、低級
アルコキシ基（前記と同義）、ハロアルキル基（前記と
同義）、水酸基から選ばれる１乃至３個の置換基を有し
てもよいベンゾイル基（ベンゾイル基、クロロベンゾイ
ル基、メチルベンゾイル基、メトキシベンゾイル基等）
を意味する。｝〕又はアラルキル基｛アルキル部の炭素
数が１乃至６個であって、環上にハロゲン原子（前記と
同義）、低級アルキル基（前記と同義）、低級アルコキ
シ基（前記と同義）、水酸基から選ばれる１乃至３個の
置換基を有してもよいベンジル基、２−フェニルエチル
基、３−フェニルプロピル基等｝等が挙げられる。好ま
しくはフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基又は置
換基としてハロゲン原子（前記と同義）、低級アルキル
基（前記と同義）、低級アルコキシ基（前記と同義）、
アラルキルオキシ基（前記と同義）、ハロアルキル基
（前記と同義）、ハロアルキルオキシ基（前記と同
義）、ハロアルキルスルホニルアミノ基（前記と同
義）、ニトロ基、アミノ基、モノ若しくはジ置換アミノ
基（前記と同義）、アルキルスルホニルアミノ基（前記
と同義）、ビスアルキルスルホニルアミノ基（前記と同
義）、アルキルスルホニル基（前記と同義）、アシルオ
キシ基（前記と同義）、シアノ基若しくは水酸基等を有
するフェニル基等である。特に好ましくはフェニル基、
２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メ
チルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキ
シフェニル基、４−メトキシフェニル基、２，５−ジメ
トキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、
３，４，５−トリメトキシフェニル基、５−アセチル−
２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、
３，４−メチレンジオキシフェニル基、２−クロロ−
４，５−メチレンジオキシフェニル基、２−フルオロフ
ェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェ
ニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフ
ルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、
３，５−ジフルオロフェニル基、２−クロロフェニル
基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３
−クロロ−４−メトキシフェニル基、３，５−ジクロロ
−４−メトキシフェニル基、４−クロロ−２，５−ジメ
トキシフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル
基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフル
オロメチルフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェ
ニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル
基、４−ニトロフェニル基、２−メトキシ−５−ニトロ
フェニル基、４−メトキシ−３−ニトロフェニル基、２
−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シア
ノフェニル基、４−アミノフェニル基、４−ホルミルア
ミノフェニル基、４−アセチルアミノフェニル基、４−
ジメチルアミノフェニル基、４−メタンスルホニルアミ
ノフェニル基、４−ビスメタンスルホニルアミノフェニ
ル基、４−トリフルオロメタンスルホニルアミノフェニ
ル基、４−メチルスルホニルフェニル基、４−ヒドロキ
シフェニル基、３，４−ジヒドロキシフェニル基、４−
ベンジルオキシフェニル基、３，４−ジベンジルオキシ
フェニル基、３−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニ
ル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル基、４−
ベンジルオキシ−３−ヒドロキシフェニル基、３−ベン
ジルオキシ−４−ヒドロキシフェニル基、４−ベンジル
オキシ−３−メトキシフェニル基、ビフェニリル基、１
−ナフチル基又は２−ナフチル基等である。
ェニル基、ナフチル基又はビフェニリル基が環上に１乃
至３個の置換基を有してもよいものである。例えば、置
換基としてハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ
素）、低級アルキル基（炭素数１乃至６個のメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペ
ンチル基、ヘキシル基等）、低級アルコキシ基（炭素数
１乃至６個のメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ
基、ヘキシルオキシ基等）、アラルキルオキシ基（ベン
ジルオキシ基等）、メチレンジオキシ基、ハロアルキル
基（アルキル部が炭素数１乃至４個のクロロメチル基、
ブロモメチル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチ
ル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロプロピル
基、クロロブチル基等）、ハロアルキルオキシ基（トリ
フルオロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基等）、ハ
ロアルキルスルホニルアミノ基（トリフルオロメタンス
ルホニルアミノ基等）、水酸基、ニトロ基、アミノ基、
モノ若しくはジ置換アミノ基｛アルキルアミノ基（メチ
ルアミノ基、ジメチルアミノ基等）、アシルアミノ基
（アセチルアミノ基、ホルミルアミノ基等）、アルキル
スルホニルアミノ基（メタンスルホニルアミノ基等）、
ビスアルキルスルホニルアミノ基（ビスメタンスルホニ
ルアミノ基等）｝、シアノ基、アルキルスルホニル基
（メタンスルホニル基等）、アシル基（アセチル基、プ
ロピオニル基、ブチリル基、ピバロイル基等）、アシル
オキシ基〔アシル部が炭素数２乃至５個のアルカノイル
基（アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ピバロ
イル基等）若しくはアロイル基｛環上にハロゲン原子
（前記と同義）、低級アルキル基（前記と同義）、低級
アルコキシ基（前記と同義）、ハロアルキル基（前記と
同義）、水酸基から選ばれる１乃至３個の置換基を有し
てもよいベンゾイル基（ベンゾイル基、クロロベンゾイ
ル基、メチルベンゾイル基、メトキシベンゾイル基等）
を意味する。｝〕又はアラルキル基｛アルキル部の炭素
数が１乃至６個であって、環上にハロゲン原子（前記と
同義）、低級アルキル基（前記と同義）、低級アルコキ
シ基（前記と同義）、水酸基から選ばれる１乃至３個の
置換基を有してもよいベンジル基、２−フェニルエチル
基、３−フェニルプロピル基等｝等が挙げられる。好ま
しくはフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基又は置
換基としてハロゲン原子（前記と同義）、低級アルキル
基（前記と同義）、低級アルコキシ基（前記と同義）、
アラルキルオキシ基（前記と同義）、ハロアルキル基
（前記と同義）、ハロアルキルオキシ基（前記と同
義）、ハロアルキルスルホニルアミノ基（前記と同
義）、ニトロ基、アミノ基、モノ若しくはジ置換アミノ
基（前記と同義）、アルキルスルホニルアミノ基（前記
と同義）、ビスアルキルスルホニルアミノ基（前記と同
義）、アルキルスルホニル基（前記と同義）、アシルオ
キシ基（前記と同義）、シアノ基若しくは水酸基等を有
するフェニル基等である。特に好ましくはフェニル基、
２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メ
チルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキ
シフェニル基、４−メトキシフェニル基、２，５−ジメ
トキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、
３，４，５−トリメトキシフェニル基、５−アセチル−
２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、
３，４−メチレンジオキシフェニル基、２−クロロ−
４，５−メチレンジオキシフェニル基、２−フルオロフ
ェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェ
ニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフ
ルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、
３，５−ジフルオロフェニル基、２−クロロフェニル
基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３
−クロロ−４−メトキシフェニル基、３，５−ジクロロ
−４−メトキシフェニル基、４−クロロ−２，５−ジメ
トキシフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル
基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフル
オロメチルフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェ
ニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル
基、４−ニトロフェニル基、２−メトキシ−５−ニトロ
フェニル基、４−メトキシ−３−ニトロフェニル基、２
−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シア
ノフェニル基、４−アミノフェニル基、４−ホルミルア
ミノフェニル基、４−アセチルアミノフェニル基、４−
ジメチルアミノフェニル基、４−メタンスルホニルアミ
ノフェニル基、４−ビスメタンスルホニルアミノフェニ
ル基、４−トリフルオロメタンスルホニルアミノフェニ
ル基、４−メチルスルホニルフェニル基、４−ヒドロキ
シフェニル基、３，４−ジヒドロキシフェニル基、４−
ベンジルオキシフェニル基、３，４−ジベンジルオキシ
フェニル基、３−ベンジルオキシ−４−メトキシフェニ
ル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル基、４−
ベンジルオキシ−３−ヒドロキシフェニル基、３−ベン
ジルオキシ−４−ヒドロキシフェニル基、４−ベンジル
オキシ−３−メトキシフェニル基、ビフェニリル基、１
−ナフチル基又は２−ナフチル基等である。
【００８６】 「置換されてもよいヘテロアリール基」
とは、ピリジル基、チエニル基、チアゾリル基又はイソ
オキサゾリル基等を意味し、環上に１乃至３個の置換基
を有していてもよいものである。例えば、置換基として
ハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素）、低級ア
ルキル基（炭素数１乃至６個のメチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘ
キシル基等）、低級アルコキシ基（炭素数１乃至６個の
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキ
シ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ヘキシルオ
キシ基等）、アラルキルオキシ基（ベンジルオキシ基
等）、メチレンジオキシ基、ハロアルキル基（アルキル
部が炭素数１乃至４個のクロロメチル基、ブロモメチル
基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリフ
ルオロエチル基、ペンタフルオロプロピル基、クロロブ
チル基等）、ハロアルキルオキシ基（トリフルオロメト
キシ基、トリフルオロエトキシ基等）、ハロアルキルス
ルホニルアミノ基（トリフルオロメタンスルホニルアミ
ノ基等）、水酸基、ニトロ基、アミノ基、モノ若しくは
ジ置換アミノ基｛アルキルアミノ基（メチルアミノ基、
ジメチルアミノ基等）、アシルアミノ基（アセチルアミ
ノ基、ホルミルアミノ基等）、アルキルスルホニルアミ
ノ基（メタンスルホニルアミノ基等）、ビスアルキルス
ルホニルアミノ基（ビスメタンスルホニルアミノ基
等）｝、シアノ基、アルキルスルホニル基（メタンスル
ホニル基等）、アシル基（アセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、ピバロイル基等）、アシルオキシ基
〔アシル部が炭素数２乃至５個のアルカノイル基（アセ
チル基、プロピオニル基、ブチリル基、ピバロイル基
等）若しくはアロイル基｛環上にハロゲン原子（前記と
同義）、低級アルキル基（前記と同義）、低級アルコキ
シ基（前記と同義）、ハロアルキル基（前記と同義）、
水酸基から選ばれる１乃至３個の置換基を有してもよい
ベンゾイル基（ベンゾイル基、クロロベンゾイル基、メ
チルベンゾイル基、メトキシベンゾイル基等）を意味す
る。｝〕又はアラルキル基｛アルキル部の炭素数が１乃
至６個であって、環上にハロゲン原子（前記と同義）、
低級アルキル基（前記と同義）、低級アルコキシ基（前
記と同義）、水酸基から選ばれる１乃至３個の置換基を
有してもよいベンジル基、２−フェニルエチル基、３−
フェニルプロピル基等｝等が挙げられる。好ましくはピ
リジル基、チエニル基、チアゾリル基又はイソオキサゾ
リル基等であり、これらのヘテロアリール基は、ハロゲ
ン原子（前記と同義）、低級アルキル基（前記と同
義）、低級アルコキシ基（前記と同義）、アラルキルオ
キシ基（前記と同義）、ハロアルキル基（前記と同
義）、ハロアルキルオキシ基（前記と同義）、ハロアル
キルスルホニルアミノ基（前記と同義）、ニトロ基、ア
ミノ基、モノ若しくはジ置換アミノ基（前記と同義）、
アルキルスルホニルアミノ基（前記と同義）、ビスアル
キルスルホニルアミノ基（前記と同義）、アルキルスル
ホニル基（前記と同義）、アシルオキシ基（前記と同
義）、シアノ基及び水酸基等から選ばれる１乃至３個の
置換基を有していてもよい。より好ましくは、ピリジル
基、２−メチルピリジル基、３−メチルピリジル基、４
−メチルピリジル基、２，５−ジメチルピリジル基、
２，６−ジメチルピリジル基、３，５−ジメチルピリジ
ル基、２−メトキシピリジル基、３−メトキシピリジル
基、４−メトキシピリジル基、２，５−ジメトキシピリ
ジル基、２，６−ジメトキシピリジル基、３，５−ジメ
トキシピリジル基、２−フルオロピリジル基、３−フル
オロピリジル基、４−フルオロピリジル基、２，５−ジ
フルオロピリジル基、２，６−ジフルオロピリジル基、
３，５−ジフルオロピリジル基、２−クロロピリジル
基、３−クロロピリジル基、４−クロロピリジル基、
２，５−ジクロロピリジル基、２，６−ジクロロピリジ
ル基、３，５−ジクロロピリジル基、４−トリフルオロ
メチルピリジル基、４−トリフルオロメトキシピリジル
基、２−ニトロピリジル基、３−ニトロピリジル基、４
−ニトロピリジル基、２−シアノピリジル基、３−シア
ノピリジル基、４−シアノピリジル基、４−アミノピリ
ジル基、４−ホルミルアミノピリジル基、４−アセチル
アミノピリジル基、４−ジメチルアミノピリジル基、４
−メタンスルホニルアミノピリジル基、４−ビスメタン
スルホニルアミノピリジル基、４−トリフルオロメタン
スルホニルアミノピリジル基、２−ヒドロキシピリジル
基、３−ヒドロキシピリジル基、４−ヒドロキシピリジ
ル基、２−ベンジルオキシピリジル基、３−ベンジルオ
キシピリジル基、４−ベンジルオキシピリジル基、チエ
ニル基、２−メチルチエニル基、３−メチルチエニル
基、２，３−ジメチルチエニル基、３，４−ジメチルチ
エニル基、２−メトキシチエニル基、３−メトキシチエ
ニル基、２−フルオロチエニル基、３−フルオロチエニ
ル基、２，３−ジフルオロチエニル基、３，４−ジフル
オロチエニル基、２−クロロチエニル基、３−クロロチ
エニル基、２，３−ジクロロチエニル基、３，４−ジク
ロロチエニル基、２−トリフルオロメチルチエニル基、
３−トリフルオロメチルチエニル基、２−トリフルオロ
メトキシチエニル基、３−トリフルオロメトキシチエニ
ル基、２−ニトロチエニル基、３−ニトロチエニル基、
２−シアノチエニル基、３−シアノチエニル基、２−ア
ミノチエニル基、３−アミノチエニル基、２−ホルミル
アミノチエニル基、３−ホルミルアミノチエニル基、２
−アセチルアミノチエニル基、３−アセチルアミノチエ
ニル基、２−ジメチルアミノチエニル基、３−ジメチル
アミノチエニル基、２−メタンスルホニルアミノチエニ
ル基、３−メタンスルホニルアミノチエニル基、２−ビ
スメタンスルホニルアミノチエニル基、３−ビスメタン
スルホニルアミノチエニル基、２−トリフルオロメタン
スルホニルアミノチエニル基、３−トリフルオロメタン
スルホニルアミノチエニル基、２−ヒドロキシチエニル
基、３−ヒドロキシチエニル基、２−ベンジルオキシチ
エニル基、３−ベンジルオキシチエニル基、イソオキサ
ゾリル基、３−メチルイソオキサゾリル基、４−メチル
イソオキサゾリル基、５−メチルイソオキサゾリル基、
３，４−ジメチルイソオキサゾリル基、３，５−ジメチ
ルイソオキサゾリル基、４，５−ジメチルイソオキサゾ
リル基、３−クロロイソオキサゾリル基、４−クロロイ
ソオキサゾリル基、５−クロロイソオキサゾリル基、
３，４−ジクロロイソオキサゾリル基、３，５−ジクロ
ロイソオキサゾリル基、４，５−ジクロロイソオキサゾ
リル基、チアゾリル基、２−メチルチアゾリル基、４−
メチルチアゾリル基、５−メチルチアゾリル基、２，４
−ジメチルチアゾリル基、２，５−ジメチルチアゾリル
基、４，５−ジメチルチアゾリル基、２−クロロチアゾ
リル基、４−クロロチアゾリル基、５−クロロチアゾリ
ル基、２，４−ジクロロチアゾリル基、２，５−ジクロ
ロチアゾリル基、４，５−ジクロロチアゾリル基等であ
る。
とは、ピリジル基、チエニル基、チアゾリル基又はイソ
オキサゾリル基等を意味し、環上に１乃至３個の置換基
を有していてもよいものである。例えば、置換基として
ハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素、ヨウ素）、低級ア
ルキル基（炭素数１乃至６個のメチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘ
キシル基等）、低級アルコキシ基（炭素数１乃至６個の
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキ
シ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ヘキシルオ
キシ基等）、アラルキルオキシ基（ベンジルオキシ基
等）、メチレンジオキシ基、ハロアルキル基（アルキル
部が炭素数１乃至４個のクロロメチル基、ブロモメチル
基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリフ
ルオロエチル基、ペンタフルオロプロピル基、クロロブ
チル基等）、ハロアルキルオキシ基（トリフルオロメト
キシ基、トリフルオロエトキシ基等）、ハロアルキルス
ルホニルアミノ基（トリフルオロメタンスルホニルアミ
ノ基等）、水酸基、ニトロ基、アミノ基、モノ若しくは
ジ置換アミノ基｛アルキルアミノ基（メチルアミノ基、
ジメチルアミノ基等）、アシルアミノ基（アセチルアミ
ノ基、ホルミルアミノ基等）、アルキルスルホニルアミ
ノ基（メタンスルホニルアミノ基等）、ビスアルキルス
ルホニルアミノ基（ビスメタンスルホニルアミノ基
等）｝、シアノ基、アルキルスルホニル基（メタンスル
ホニル基等）、アシル基（アセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、ピバロイル基等）、アシルオキシ基
〔アシル部が炭素数２乃至５個のアルカノイル基（アセ
チル基、プロピオニル基、ブチリル基、ピバロイル基
等）若しくはアロイル基｛環上にハロゲン原子（前記と
同義）、低級アルキル基（前記と同義）、低級アルコキ
シ基（前記と同義）、ハロアルキル基（前記と同義）、
水酸基から選ばれる１乃至３個の置換基を有してもよい
ベンゾイル基（ベンゾイル基、クロロベンゾイル基、メ
チルベンゾイル基、メトキシベンゾイル基等）を意味す
る。｝〕又はアラルキル基｛アルキル部の炭素数が１乃
至６個であって、環上にハロゲン原子（前記と同義）、
低級アルキル基（前記と同義）、低級アルコキシ基（前
記と同義）、水酸基から選ばれる１乃至３個の置換基を
有してもよいベンジル基、２−フェニルエチル基、３−
フェニルプロピル基等｝等が挙げられる。好ましくはピ
リジル基、チエニル基、チアゾリル基又はイソオキサゾ
リル基等であり、これらのヘテロアリール基は、ハロゲ
ン原子（前記と同義）、低級アルキル基（前記と同
義）、低級アルコキシ基（前記と同義）、アラルキルオ
キシ基（前記と同義）、ハロアルキル基（前記と同
義）、ハロアルキルオキシ基（前記と同義）、ハロアル
キルスルホニルアミノ基（前記と同義）、ニトロ基、ア
ミノ基、モノ若しくはジ置換アミノ基（前記と同義）、
アルキルスルホニルアミノ基（前記と同義）、ビスアル
キルスルホニルアミノ基（前記と同義）、アルキルスル
ホニル基（前記と同義）、アシルオキシ基（前記と同
義）、シアノ基及び水酸基等から選ばれる１乃至３個の
置換基を有していてもよい。より好ましくは、ピリジル
基、２−メチルピリジル基、３−メチルピリジル基、４
−メチルピリジル基、２，５−ジメチルピリジル基、
２，６−ジメチルピリジル基、３，５−ジメチルピリジ
ル基、２−メトキシピリジル基、３−メトキシピリジル
基、４−メトキシピリジル基、２，５−ジメトキシピリ
ジル基、２，６−ジメトキシピリジル基、３，５−ジメ
トキシピリジル基、２−フルオロピリジル基、３−フル
オロピリジル基、４−フルオロピリジル基、２，５−ジ
フルオロピリジル基、２，６−ジフルオロピリジル基、
３，５−ジフルオロピリジル基、２−クロロピリジル
基、３−クロロピリジル基、４−クロロピリジル基、
２，５−ジクロロピリジル基、２，６−ジクロロピリジ
ル基、３，５−ジクロロピリジル基、４−トリフルオロ
メチルピリジル基、４−トリフルオロメトキシピリジル
基、２−ニトロピリジル基、３−ニトロピリジル基、４
−ニトロピリジル基、２−シアノピリジル基、３−シア
ノピリジル基、４−シアノピリジル基、４−アミノピリ
ジル基、４−ホルミルアミノピリジル基、４−アセチル
アミノピリジル基、４−ジメチルアミノピリジル基、４
−メタンスルホニルアミノピリジル基、４−ビスメタン
スルホニルアミノピリジル基、４−トリフルオロメタン
スルホニルアミノピリジル基、２−ヒドロキシピリジル
基、３−ヒドロキシピリジル基、４−ヒドロキシピリジ
ル基、２−ベンジルオキシピリジル基、３−ベンジルオ
キシピリジル基、４−ベンジルオキシピリジル基、チエ
ニル基、２−メチルチエニル基、３−メチルチエニル
基、２，３−ジメチルチエニル基、３，４−ジメチルチ
エニル基、２−メトキシチエニル基、３−メトキシチエ
ニル基、２−フルオロチエニル基、３−フルオロチエニ
ル基、２，３−ジフルオロチエニル基、３，４−ジフル
オロチエニル基、２−クロロチエニル基、３−クロロチ
エニル基、２，３−ジクロロチエニル基、３，４−ジク
ロロチエニル基、２−トリフルオロメチルチエニル基、
３−トリフルオロメチルチエニル基、２−トリフルオロ
メトキシチエニル基、３−トリフルオロメトキシチエニ
ル基、２−ニトロチエニル基、３−ニトロチエニル基、
２−シアノチエニル基、３−シアノチエニル基、２−ア
ミノチエニル基、３−アミノチエニル基、２−ホルミル
アミノチエニル基、３−ホルミルアミノチエニル基、２
−アセチルアミノチエニル基、３−アセチルアミノチエ
ニル基、２−ジメチルアミノチエニル基、３−ジメチル
アミノチエニル基、２−メタンスルホニルアミノチエニ
ル基、３−メタンスルホニルアミノチエニル基、２−ビ
スメタンスルホニルアミノチエニル基、３−ビスメタン
スルホニルアミノチエニル基、２−トリフルオロメタン
スルホニルアミノチエニル基、３−トリフルオロメタン
スルホニルアミノチエニル基、２−ヒドロキシチエニル
基、３−ヒドロキシチエニル基、２−ベンジルオキシチ
エニル基、３−ベンジルオキシチエニル基、イソオキサ
ゾリル基、３−メチルイソオキサゾリル基、４−メチル
イソオキサゾリル基、５−メチルイソオキサゾリル基、
３，４−ジメチルイソオキサゾリル基、３，５−ジメチ
ルイソオキサゾリル基、４，５−ジメチルイソオキサゾ
リル基、３−クロロイソオキサゾリル基、４−クロロイ
ソオキサゾリル基、５−クロロイソオキサゾリル基、
３，４−ジクロロイソオキサゾリル基、３，５−ジクロ
ロイソオキサゾリル基、４，５−ジクロロイソオキサゾ
リル基、チアゾリル基、２−メチルチアゾリル基、４−
メチルチアゾリル基、５−メチルチアゾリル基、２，４
−ジメチルチアゾリル基、２，５−ジメチルチアゾリル
基、４，５−ジメチルチアゾリル基、２−クロロチアゾ
リル基、４−クロロチアゾリル基、５−クロロチアゾリ
ル基、２，４−ジクロロチアゾリル基、２，５−ジクロ
ロチアゾリル基、４，５−ジクロロチアゾリル基等であ
る。
【００８７】「低級アルキル基」とは、炭素数１乃至６
個の直鎖又は分枝鎖アルキル基を表し、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
ｔｅｒｔ−ペンチル基又はヘキシル基等であり、特に好
ましくは炭素数１乃至４個のメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基又は
ｔｅｒｔ−ブチル基等である。
個の直鎖又は分枝鎖アルキル基を表し、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
ｔｅｒｔ−ペンチル基又はヘキシル基等であり、特に好
ましくは炭素数１乃至４個のメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基又は
ｔｅｒｔ−ブチル基等である。
【００８８】「ハロゲン原子」とは、塩素、臭素、フッ
素又はヨウ素であり、好ましくは塩素である。
素又はヨウ素であり、好ましくは塩素である。
【００８９】「アラルキル基」とは、アリール基がフェ
ニル基を意味し、かつアルキル部が炭素数１乃至６個の
アルキル基であるアリールアルキル基であって、ベンジ
ル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニ
ルブチル基又はフェニルヘキシル基等が挙げられ、フェ
ニル環上にはハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素等）、
アルキル基（炭素数１乃至６個のアルキル基であって、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソブチル基、ペンチル
基、イソペンチル基、ヘキシル基等）、アルコキシ基
（炭素数１乃至６個のアルコキシ基であって、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブ
トキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基
等）、ハロアルキル基（アルキル部が炭素数１乃至４個
のアルキル基であって、クロロメチル基、ブロモメチル
基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリフ
ルオロエチル基、ペンタフルオロプロピル基、クロロブ
チル基等）、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、
アシルオキシ基〔アシル部が炭素数２乃至５個のアルカ
ノイル基（アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、
ピバロイル基等）又はアロイル基｛環上にハロゲン原子
（前記と同義）、アルキル基（前記と同義）、アルコキ
シ基（前記と同義）、ハロアルキル基（前記と同義）、
水酸基から選ばれる１乃至３個の置換基を有してもよい
ベンゾイル（ベンゾイル基、クロロベンゾイル基、メチ
ルベンゾイル基、メトキシベンゾイル基等）を意味す
る。｝〕等から選ばれる１乃至３個の置換基を有しても
よい。好ましくはフェニル基又は置換基としてハロゲン
原子（前記と同義）、アルキル基（前記と同義）、アル
コキシ基（前記と同義）、ハロアルキル基（前記と同
義）、水酸基、ニトロ基、アミノ基若しくはシアノ基等
を有するフェニル基及びアルキル部が炭素数１乃至４個
のアルキル基を有するアラルキル基である。特に好まし
くはフェニル基又は置換基としてハロゲン原子（前記と
同義）、アルキル基（前記と同義）若しくはアルコキシ
基（前記と同義）等で置換されたフェニル基及びアルキ
ル部が炭素数１乃至４個のアルキル基を有するアラルキ
ル基である。
ニル基を意味し、かつアルキル部が炭素数１乃至６個の
アルキル基であるアリールアルキル基であって、ベンジ
ル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニ
ルブチル基又はフェニルヘキシル基等が挙げられ、フェ
ニル環上にはハロゲン原子（塩素、臭素、フッ素等）、
アルキル基（炭素数１乃至６個のアルキル基であって、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソブチル基、ペンチル
基、イソペンチル基、ヘキシル基等）、アルコキシ基
（炭素数１乃至６個のアルコキシ基であって、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブ
トキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基
等）、ハロアルキル基（アルキル部が炭素数１乃至４個
のアルキル基であって、クロロメチル基、ブロモメチル
基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリフ
ルオロエチル基、ペンタフルオロプロピル基、クロロブ
チル基等）、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、
アシルオキシ基〔アシル部が炭素数２乃至５個のアルカ
ノイル基（アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、
ピバロイル基等）又はアロイル基｛環上にハロゲン原子
（前記と同義）、アルキル基（前記と同義）、アルコキ
シ基（前記と同義）、ハロアルキル基（前記と同義）、
水酸基から選ばれる１乃至３個の置換基を有してもよい
ベンゾイル（ベンゾイル基、クロロベンゾイル基、メチ
ルベンゾイル基、メトキシベンゾイル基等）を意味す
る。｝〕等から選ばれる１乃至３個の置換基を有しても
よい。好ましくはフェニル基又は置換基としてハロゲン
原子（前記と同義）、アルキル基（前記と同義）、アル
コキシ基（前記と同義）、ハロアルキル基（前記と同
義）、水酸基、ニトロ基、アミノ基若しくはシアノ基等
を有するフェニル基及びアルキル部が炭素数１乃至４個
のアルキル基を有するアラルキル基である。特に好まし
くはフェニル基又は置換基としてハロゲン原子（前記と
同義）、アルキル基（前記と同義）若しくはアルコキシ
基（前記と同義）等で置換されたフェニル基及びアルキ
ル部が炭素数１乃至４個のアルキル基を有するアラルキ
ル基である。
【００９０】「低級アルコキシ基」とは、炭素数１乃至
６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基を表し、例えばメト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキ
シ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基又はヘキシルオキシ
基等であり、好ましくは炭素数１乃至４個のメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブ
トキシ基又はｔｅｒｔ−ブトキシ基等である。特に好ま
しくはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基又はブト
キシ基等である。
６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基を表し、例えばメト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキ
シ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基又はヘキシルオキシ
基等であり、好ましくは炭素数１乃至４個のメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブ
トキシ基又はｔｅｒｔ−ブトキシ基等である。特に好ま
しくはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基又はブト
キシ基等である。
【００９１】「シクロアルキル基」とは、炭素数３乃至
１０個を有し、例えばシクロプロピル基、２，３−ジメ
チルシクロプロピル基、シクロブチル基、３−メチルシ
クロブチル基、シクロペンチル基、３，４−ジメチルシ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロ
ヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノ
ルボルニル基、アダマンチル基、ビシクロ［３．３．
０］オクタン−１−イル基又はビシクロ［３．３．１］
ノナン−９−イル基等が挙げられる。好ましくはシクロ
プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基又はシクロヘプチル基等であり、特に好ま
しくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペン
チル基又はシクロヘキシル基等である。
１０個を有し、例えばシクロプロピル基、２，３−ジメ
チルシクロプロピル基、シクロブチル基、３−メチルシ
クロブチル基、シクロペンチル基、３，４−ジメチルシ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロ
ヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノ
ルボルニル基、アダマンチル基、ビシクロ［３．３．
０］オクタン−１−イル基又はビシクロ［３．３．１］
ノナン−９−イル基等が挙げられる。好ましくはシクロ
プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基又はシクロヘプチル基等であり、特に好ま
しくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペン
チル基又はシクロヘキシル基等である。
【００９２】「低級アルキル基で置換されたアミノ基」
とは、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピ
ルアミノ基等の炭素数１乃至５個のアルキルで一又は二
置換されたアルキルアミノ基を表す。好ましくはメチル
アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基又はジエ
チルアミノ基等である。
とは、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピ
ルアミノ基等の炭素数１乃至５個のアルキルで一又は二
置換されたアルキルアミノ基を表す。好ましくはメチル
アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基又はジエ
チルアミノ基等である。
【００９３】「環状アミノ基」とは、ピロリジニル基、
ピペリジノ基、さらにヘテロ原子として酸素、硫黄、窒
素原子を有するモルホリノ基、チオモルホリノ基又はピ
ペラジニル基等が挙げられ、ピペラジニル基の４位窒素
原子には低級アルキル基又はアラルキル基等が置換しう
る。
ピペリジノ基、さらにヘテロ原子として酸素、硫黄、窒
素原子を有するモルホリノ基、チオモルホリノ基又はピ
ペラジニル基等が挙げられ、ピペラジニル基の４位窒素
原子には低級アルキル基又はアラルキル基等が置換しう
る。
【００９４】「アシル基」とは、アセチル基、プロピオ
ニル基、ブチリル基又はピバロイル基等の炭素数２乃至
５個のアルカノイル基又はベンゾイル基等が挙げられ
る。好ましくはホルミル基、アセチル基、プロピオニル
基又はベンゾイル基等である。
ニル基、ブチリル基又はピバロイル基等の炭素数２乃至
５個のアルカノイル基又はベンゾイル基等が挙げられ
る。好ましくはホルミル基、アセチル基、プロピオニル
基又はベンゾイル基等である。
【００９５】「アシルオキシ基」とは、アセチルオキシ
基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基若しくは
ピバロイルオキシ基等の炭素数２乃至５個のアルカノイ
ルオキシ基又はベンゾイルオキシ基等を表す。好ましく
はアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基又はベンゾ
イルオキシ基等である。
基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基若しくは
ピバロイルオキシ基等の炭素数２乃至５個のアルカノイ
ルオキシ基又はベンゾイルオキシ基等を表す。好ましく
はアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基又はベンゾ
イルオキシ基等である。
【００９６】「低級アルキル基で置換されたカルバモイ
ル基」とは、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモ
イル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル
基、プロピルカルバモイル基又はジプロピルカルバモイ
ル基等の炭素数１乃至５個のアルキル基で一又は二置換
されたアルキルカルバモイル基を表す。好ましくはメチ
ルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカ
ルバモイル基又はジエチルカルバモイル基等である。
ル基」とは、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモ
イル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル
基、プロピルカルバモイル基又はジプロピルカルバモイ
ル基等の炭素数１乃至５個のアルキル基で一又は二置換
されたアルキルカルバモイル基を表す。好ましくはメチ
ルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカ
ルバモイル基又はジエチルカルバモイル基等である。
【００９７】「環状アミノカルボニル基」とは、環状ア
ミノ部が前記のものを表し、例えばピロリジニルカルボ
ニル基、ピペリジノカルボニル基、モルホリノカルボニ
ル基、チオモルホリノカルボニル基、ピペラジニルカル
ボニル基又は４−メチル−１−ピペラジニルカルボニル
基等を表す。好ましくはピロリジニルカルボニル基、ピ
ペリジノカルボニル基、モルホリノカルボニル基又はピ
ペラジニルカルボニル基である。
ミノ部が前記のものを表し、例えばピロリジニルカルボ
ニル基、ピペリジノカルボニル基、モルホリノカルボニ
ル基、チオモルホリノカルボニル基、ピペラジニルカル
ボニル基又は４−メチル−１−ピペラジニルカルボニル
基等を表す。好ましくはピロリジニルカルボニル基、ピ
ペリジノカルボニル基、モルホリノカルボニル基又はピ
ペラジニルカルボニル基である。
【００９８】「低級アルコキシカルボニル基」とは、メ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキ
シカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキ
シカルボニル基、イソブトキシカルボニル基又はｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル基等のアルコキシ部が炭素数１
乃至５個であるアルコキシカルボニル基を表す。好まし
くはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基又は
プロポキシカルボニル基等である。
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキ
シカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキ
シカルボニル基、イソブトキシカルボニル基又はｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル基等のアルコキシ部が炭素数１
乃至５個であるアルコキシカルボニル基を表す。好まし
くはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基又は
プロポキシカルボニル基等である。
【００９９】「アラルキルオキシカルボニル基」とは、
ベンジルオキシカルボニル基、２−フェニルエトキシカ
ルボニル基又は３−フェニルプロポキシカルボニル基等
のアルコキシ部が炭素数１乃至５個であるフェニルアル
コキシカルボニル基であり、置換基としてハロゲン原
子、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基又はトリフル
オロメチル基等を有してもよい。
ベンジルオキシカルボニル基、２−フェニルエトキシカ
ルボニル基又は３−フェニルプロポキシカルボニル基等
のアルコキシ部が炭素数１乃至５個であるフェニルアル
コキシカルボニル基であり、置換基としてハロゲン原
子、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基又はトリフル
オロメチル基等を有してもよい。
【０１００】 「低級アルケニル基」とは、炭素数２乃
至６個のアルケニル基を表し、例えばエテニル基、１−
プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−
ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ペン
テニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、２−
メチル−１−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル
基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセ
ニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−メ
チル−１−ペンテニル基、３−メチル−１−ペンテニル
基、４−メチル−１−ペンテニル基、２，３−ジメチル
−１−ブテニル基又は３，３−ジメチル−１−ブテニル
基等であり、好ましくは炭素数２乃至４のエテニル基、
１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、
３−ブテニル基又は２−メチル−１−プロペニル基等で
ある。
至６個のアルケニル基を表し、例えばエテニル基、１−
プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−
ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ペン
テニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、２−
メチル−１−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル
基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセ
ニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−メ
チル−１−ペンテニル基、３−メチル−１−ペンテニル
基、４−メチル−１−ペンテニル基、２，３−ジメチル
−１−ブテニル基又は３，３−ジメチル−１−ブテニル
基等であり、好ましくは炭素数２乃至４のエテニル基、
１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、
３−ブテニル基又は２−メチル−１−プロペニル基等で
ある。
【０１０１】「低級アルキル基で置換されたアラルキル
基」とは、上記アラルキル基が炭素数１乃至６個のアル
キル基で置換されたものであって、具体的には４−メチ
ルベンジル基、４−エチルベンジル基、４−プロピルベ
ンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−メチルフ
ェニルエチル基、４−エチルフェニルエチル基又は４−
プロピルフェニルエチル基等であり、好ましくは４−メ
チルベンジル基、４−エチルベンジル基又は４−イソプ
ロピルベンジル基等である。
基」とは、上記アラルキル基が炭素数１乃至６個のアル
キル基で置換されたものであって、具体的には４−メチ
ルベンジル基、４−エチルベンジル基、４−プロピルベ
ンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−メチルフ
ェニルエチル基、４−エチルフェニルエチル基又は４−
プロピルフェニルエチル基等であり、好ましくは４−メ
チルベンジル基、４−エチルベンジル基又は４−イソプ
ロピルベンジル基等である。
【０１０２】 「低級アルキニル基」とは、炭素数２乃
至６個のアルキニル基を表し、例えばエチニル基、１−
プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−
ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３
−ペンチニル基、３−メチル−１−ブチニル基、１−ヘ
キシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４
−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、３−メチル−１−
ペンチニル基、４−メチル−１−ペンチニル基又は３，
３−ジメチル−１−ブチニル基等であり、好ましくは炭
素数２乃至４のエチニル基、１−プロピニル基、１−ブ
チニル基、２−ブチニル基又は３−ブチニル基等であ
る。
至６個のアルキニル基を表し、例えばエチニル基、１−
プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−
ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３
−ペンチニル基、３−メチル−１−ブチニル基、１−ヘ
キシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４
−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、３−メチル−１−
ペンチニル基、４−メチル−１−ペンチニル基又は３，
３−ジメチル−１−ブチニル基等であり、好ましくは炭
素数２乃至４のエチニル基、１−プロピニル基、１−ブ
チニル基、２−ブチニル基又は３−ブチニル基等であ
る。
【０１０３】「ハロアルキル基」とは、アルキル部が炭
素数１乃至４個のアルキル基であって、具体的にはクロ
ロメチル基、ブロモメチル基、フルオロメチル基、トリ
フルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロ
エチル基、トリクロロエチル基、ペンタフルオロプロピ
ル基又はクロロブチル基等であり、好ましくはクロロメ
チル基、ブロモメチル基、フルオロメチル基、トリフル
オロメチル基又はトリクロロメチル基等である。
素数１乃至４個のアルキル基であって、具体的にはクロ
ロメチル基、ブロモメチル基、フルオロメチル基、トリ
フルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロ
エチル基、トリクロロエチル基、ペンタフルオロプロピ
ル基又はクロロブチル基等であり、好ましくはクロロメ
チル基、ブロモメチル基、フルオロメチル基、トリフル
オロメチル基又はトリクロロメチル基等である。
【０１０４】「低級アルキルカルボニル基」とは、アセ
チル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基
又はピバロイル基等のアルキル部が炭素数１乃至５個の
アルキルカルボニル基を表す。
チル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基
又はピバロイル基等のアルキル部が炭素数１乃至５個の
アルキルカルボニル基を表す。
【０１０５】「製薬上許容される塩」とは、例えば塩酸
塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩又は硝酸塩等の各
種無機酸付加塩；酢酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸
塩、グリコール酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、シュウ酸
塩、酒石酸塩、クエン酸塩、マレイン酸塩、フマール酸
塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−
トルエンスルホン酸塩又はアスコルビン酸塩等の各種有
機酸付加塩；アスパラギン酸塩又はグルタミン酸塩等の
各種アミノ酸との塩が含まれるが、これらに限定される
ものではない。又、場合によっては含水物あるいは水和
物であってもよい。
塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩又は硝酸塩等の各
種無機酸付加塩；酢酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸
塩、グリコール酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、シュウ酸
塩、酒石酸塩、クエン酸塩、マレイン酸塩、フマール酸
塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−
トルエンスルホン酸塩又はアスコルビン酸塩等の各種有
機酸付加塩；アスパラギン酸塩又はグルタミン酸塩等の
各種アミノ酸との塩が含まれるが、これらに限定される
ものではない。又、場合によっては含水物あるいは水和
物であってもよい。
【０１０６】化合物〔II' 〕、〔III'〕及び〔IV' 〕の
塩としては、前記「製薬上許容される塩」で例示したよ
うな無機酸付加塩、有機酸付加塩、アミノ酸との塩が含
まれるが、これらに限定されるものではない。場合によ
っては含水物あるいは水和物であってもよい。
塩としては、前記「製薬上許容される塩」で例示したよ
うな無機酸付加塩、有機酸付加塩、アミノ酸との塩が含
まれるが、これらに限定されるものではない。場合によ
っては含水物あるいは水和物であってもよい。
【０１０７】次に、各種置換基についてより詳しく述べ
ると、以下の通りである。
ると、以下の通りである。
【０１０８】Ｒ1 は置換されてもよいアリール基又は置
換されてもよいヘテロアリール基を表すが、好ましくは
フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニ
ル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル
基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル
基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル
基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、
３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ト
リフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチル
フェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−
ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロ
フェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキ
シフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、２−ベンジ
ルオキシフェニル基、３−ベンジルオキシフェニル基、
４−ベンジルオキシフェニル基、２−シアノフェニル
基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２
−アミノフェニル基、３−アミノフェニル基、４−アミ
ノフェニル基、２−ジメチルアミノフェニル基、３−ジ
メチルアミノフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル
基、ピリジル基、２−メチルピリジル基、３−メチルピ
リジル基、４−メチルピリジル基、２−メトキシピリジ
ル基、３−メトキシピリジル基、４−メトキシピリジル
基、２−フルオロピリジル基、３−フルオロピリジル
基、４−フルオロピリジル基、２−クロロピリジル基、
３−クロロピリジル基、４−クロロピリジル基、２−ト
リフルオロメチルピリジル基、３−トリフルオロメチル
ピリジル基、４−トリフルオロメチルピリジル基、２−
ニトロピリジル基、３−ニトロピリジル基、４−ニトロ
ピリジル基、２−ヒドロキシピリジル基、３−ヒドロキ
シピリジル基、４−ヒドロキシピリジル基、２−ベンジ
ルオキシピリジル基、３−ベンジルオキシピリジル基、
４−ベンジルオキシピリジル基、２−シアノピリジル
基、３−シアノピリジル基、４−シアノピリジル基、２
−アミノピリジル基、３−アミノピリジル基、４−アミ
ノピリジル基、２−ジメチルアミノピリジル基、３−ジ
メチルアミノピリジル基又は４−ジメチルアミノピリジ
ル基等であり、より好ましくはフェニル基、２−メチル
フェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニ
ル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル
基、４−メトキシフェニル基、２−フルオロフェニル
基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル
基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４
−クロロフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル
基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフル
オロメチルフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニ
トロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−ヒドロキ
シフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロ
キシフェニル基、２−アミノフェニル基、３−アミノフ
ェニル基又は４−アミノフェニル基等であり、特に好ま
しくはフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチル
フェニル基、４−メチルフェニル基、２−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、
２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基又は
４−メトキシフェニル基等である。
換されてもよいヘテロアリール基を表すが、好ましくは
フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニ
ル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル
基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル
基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル
基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、
３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ト
リフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチル
フェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−
ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロ
フェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキ
シフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、２−ベンジ
ルオキシフェニル基、３−ベンジルオキシフェニル基、
４−ベンジルオキシフェニル基、２−シアノフェニル
基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２
−アミノフェニル基、３−アミノフェニル基、４−アミ
ノフェニル基、２−ジメチルアミノフェニル基、３−ジ
メチルアミノフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル
基、ピリジル基、２−メチルピリジル基、３−メチルピ
リジル基、４−メチルピリジル基、２−メトキシピリジ
ル基、３−メトキシピリジル基、４−メトキシピリジル
基、２−フルオロピリジル基、３−フルオロピリジル
基、４−フルオロピリジル基、２−クロロピリジル基、
３−クロロピリジル基、４−クロロピリジル基、２−ト
リフルオロメチルピリジル基、３−トリフルオロメチル
ピリジル基、４−トリフルオロメチルピリジル基、２−
ニトロピリジル基、３−ニトロピリジル基、４−ニトロ
ピリジル基、２−ヒドロキシピリジル基、３−ヒドロキ
シピリジル基、４−ヒドロキシピリジル基、２−ベンジ
ルオキシピリジル基、３−ベンジルオキシピリジル基、
４−ベンジルオキシピリジル基、２−シアノピリジル
基、３−シアノピリジル基、４−シアノピリジル基、２
−アミノピリジル基、３−アミノピリジル基、４−アミ
ノピリジル基、２−ジメチルアミノピリジル基、３−ジ
メチルアミノピリジル基又は４−ジメチルアミノピリジ
ル基等であり、より好ましくはフェニル基、２−メチル
フェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニ
ル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル
基、４−メトキシフェニル基、２−フルオロフェニル
基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル
基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４
−クロロフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル
基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフル
オロメチルフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニ
トロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−ヒドロキ
シフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロ
キシフェニル基、２−アミノフェニル基、３−アミノフ
ェニル基又は４−アミノフェニル基等であり、特に好ま
しくはフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチル
フェニル基、４−メチルフェニル基、２−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、
２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基又は
４−メトキシフェニル基等である。
【０１０９】Ｒ2 は水素原子、水酸基、ハロゲン原子又
は低級アルキル基を表すか、あるいはＲ2 とＲ4 が一緒
になってそれらが結合する炭素原子とともにカルボニル
基を形成する。好ましくはＲ2 は水素原子又は水酸基を
表すか、あるいはＲ2 とＲ4が一緒になってそれらが結
合する炭素原子とともにカルボニル基を形成する。より
好ましくはＲ2 は水素原子を表すか、又はＲ2 とＲ4 が
一緒になってそれらが結合する炭素原子とともにカルボ
ニル基を形成し、特に好ましくはＲ2 は水素原子であ
る。
は低級アルキル基を表すか、あるいはＲ2 とＲ4 が一緒
になってそれらが結合する炭素原子とともにカルボニル
基を形成する。好ましくはＲ2 は水素原子又は水酸基を
表すか、あるいはＲ2 とＲ4が一緒になってそれらが結
合する炭素原子とともにカルボニル基を形成する。より
好ましくはＲ2 は水素原子を表すか、又はＲ2 とＲ4 が
一緒になってそれらが結合する炭素原子とともにカルボ
ニル基を形成し、特に好ましくはＲ2 は水素原子であ
る。
【０１１０】Ｒ3 は水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、シクロアルキル基、置換されてもよいアリ
ール基、置換されてもよいヘテロアリール基、−ＣＲ5
＝ＣＲ6 Ｒ7 （Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は同一又は異なって
水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又は置換され
てもよいアリール基である。）、−ＯＲ18（Ｒ18は置換
されてもよいアリール基である。）、
ルコキシ基、シクロアルキル基、置換されてもよいアリ
ール基、置換されてもよいヘテロアリール基、−ＣＲ5
＝ＣＲ6 Ｒ7 （Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は同一又は異なって
水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又は置換され
てもよいアリール基である。）、−ＯＲ18（Ｒ18は置換
されてもよいアリール基である。）、
【０１１１】
【化４５】
【０１１２】（ここで、Ｒ8 は水素原子、低級アルキル
基、シクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、
アラルキル基又は置換されてもよいヘテロアリール基で
あり、Ｒ9 及びＲ10は同一又は異なって水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原
子、ニトロ基又はアミノ基である。）又は−Ｘ−Ｙ｛こ
こで、Ｘは−( ＣＨ2 ) m −（ｍは１乃至４の整数であ
る。) 、−ＣＯ−、−ＣＯＣＨ2 −、−ＮＨ−、−ＮＨ
ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＮＨ−、−ＣＨ2 ＮＨＣＯ−、−Ｏ
ＣＨ2 −、−（ＣＨ2 ）n Ｏ−（ｎは１乃至４の整数で
ある。）又は−ＣＨ2 Ｓ−であり；Ｙはハロゲン原子、
シクロアルキル基、置換されてもよいアリール基又は置
換されてもよいヘテロアリール基である。｝を表すが、
好ましくはフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メ
チルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフ
ェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル
基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、
２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４
−メトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル
基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキ
シフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，
４，５−トリメトキシフェニル基、２−エトキシフェニ
ル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル
基、２−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニ
ル基、４−ヒドロキシフェニル基、２，４−ジヒドロキ
シフェニル基、２，５−ジヒドロキシフェニル基、３，
４−ジヒドロキシフェニル基、３，５−ジヒドロキシフ
ェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェ
ニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジフルオロ
フェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、３，４−
ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル
基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４
−クロロフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル
基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフル
オロメチルフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェ
ニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−ト
リフルオロメトキシフェニル基、２−アミノフェニル
基、３−アミノフェニル基、４−アミノフェニル基、２
−メチルアミノフェニル基、３−メチルアミノフェニル
基、４−メチルアミノフェニル基、２−ジメチルアミノ
フェニル基、３−ジメチルアミノフェニル基、４−ジメ
チルアミノフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シ
アノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフ
ェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル
基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、３−クロロ
−５−メトキシフェニル基、４−クロロ−５−メトキシ
フェニル基、３，５−ジクロロ−４−メトキシフェニル
基、４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル基、２−
メトキシ−３−ニトロフェニル基、２−メトキシ−４−
ニトロフェニル基、２−メトキシ−５−ニトロフェニル
基、３−メトキシ−４−ニトロフェニル基、３−メトキ
シ−５−ニトロフェニル基、４−メトキシ−２−ニトロ
フェニル基、４−メトキシ−３−ニトロフェニル基、２
−アセチル−３−メトキシフェニル基、２−アセチル−
４−メトキシフェニル基、５−アセチル−２−メトキシ
フェニル基、３−アセチル−４−メトキシフェニル基、
３−アセチル−５−メトキシフェニル基、３，４−メチ
レンジオキシフェニル基、２−クロロ−４，５−メチレ
ンジオキシフェニル基、３−クロロ−４，５−メチレン
ジオキシフェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、
３−ベンジルオキシフェニル基、４−ベンジルオキシフ
ェニル基、３，４−ジベンジルオキシフェニル基、３，
５−ジベンジルオキシフェニル基、２−ホルミルアミノ
フェニル基、３−ホルミルアミノフェニル基、４−ホル
ミルアミノフェニル基、２−アセチルアミノフェニル
基、３−アセチルアミノフェニル基、４−アセチルアミ
ノフェニル基、２−メチルスルホニルフェニル基、３−
メチルスルホニルフェニル基、４−メチルスルホニルフ
ェニル基、２−メチルスルホニルアミノフェニル基、３
−メチルスルホニルアミノフェニル基、４−メチルスル
ホニルアミノフェニル基、２−ビス（メチルスルホニ
ル）アミノフェニル基、３−ビス（メチルスルホニル）
アミノフェニル基、４−ビス（メチルスルホニル）アミ
ノフェニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニル
フェニル基、４−フェニルフェニル基、１−ナフチル
基、２−ナフチル基、２−ピリジル基、３−ピリジル
基、４−ピリジル基、２−メチルピリジル基、３−メチ
ルピリジル基、４−メチルピリジル基、２−メトキシピ
リジル基、３−メトキシピリジル基、４−メトキシピリ
ジル基、２−ヒドロキシピリジル基、３−ヒドロキシピ
リジル基、４−ヒドロキシピリジル基、２−フルオロピ
リジル基、３−フルオロピリジル基、４−フルオロピリ
ジル基、２−クロロピリジル基、３−クロロピリジル
基、４−クロロピリジル基、２，５−ジクロロピリジル
基、２，６−ジクロロピリジル基、３，５−ジクロロピ
リジル基、４−トリフルオロメチルピリジル基、４−ト
リフルオロメトキシピリジル基、２−ニトロピリジル
基、３−ニトロピリジル基、４−ニトロピリジル基、２
−シアノピリジル基、３−シアノピリジル基、４−シア
ノピリジル基、４−アミノピリジル基、４−ジメチルア
ミノピリジル基、４−ホルミルアミノピリジル基、４−
アセチルアミノピリジル基、４−メタンスルホニルアミ
ノピリジル基、４−ビスメタンスルホニルアミノピリジ
ル基、チエニル基、２−メチルチエニル基、３−メチル
チエニル基、２，３−ジメチルチエニル基、３，４−ジ
メチルチエニル基、２−クロロチエニル基、３−クロロ
チエニル基、２，３−ジクロロチエニル基、３，４−ジ
クロロチエニル基、イソオキサゾリル基、３−メチルイ
ソオキサゾリル基、４−メチルイソオキサゾリル基、５
−メチルイソオキサゾリル基、３，４−ジメチルイソオ
キサゾリル基、３，５−ジメチルイソオキサゾリル基、
４，５−ジメチルイソオキサゾリル基、３−クロロイソ
オキサゾリル基、４−クロロイソオキサゾリル基、５−
クロロイソオキサゾリル基、３，４−ジクロロイソオキ
サゾリル基、３，５−ジクロロイソオキサゾリル基、
４，５−ジクロロイソオキサゾリル基、チアゾリル基、
２−メチルチアゾリル基、４−メチルチアゾリル基、５
−メチルチアゾリル基、２，４−ジメチルチアゾリル
基、２，５−ジメチルチアゾリル基、４，５−ジメチル
チアゾリル基、２−クロロチアゾリル基、４−クロロチ
アゾリル基、５−クロロチアゾリル基、２，４−ジクロ
ロチアゾリル基、２，５−ジクロロチアゾリル基、４，
５−ジクロロチアゾリル基、エテニル基、１−メチルエ
テニル基、プロペニル基、２−フェニルエテニル基、１
−クロロエテニル基、２−クロロエテニル基、１，２−
ジクロロエテニル基、２，２−ジクロロエテニル基、
１，２，２−トリクロロエテニル基、１−ブロモエテニ
ル基、２−ブロモエテニル基、フェニルヒドロキシメチ
ル基、２−フェニル−１−ヒドロキシエチル基、２−
（２−メトキシフェニル）−１−ヒドロキシエチル基、
２−（３−メトキシフェニル）−１−ヒドロキシエチル
基、２−（４−メトキシフェニル）−１−ヒドロキシエ
チル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−
メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、２−メ
トキシベンゾイル基、３−メトキシベンゾイル基、４−
メトキシベンゾイル基、２，３−ジメトキシベンゾイル
基、２，４−ジメトキシベンゾイル基、２，５−ジメト
キシベンゾイル基、３，５−ジメトキシベンゾイル基、
２−フルオロベンゾイル基、３−フルオロベンゾイル
基、４−フルオロベンゾイル基、２−クロロベンゾイル
基、３−クロロベンゾイル基、４−クロロベンゾイル
基、２−フェニル−１−オキソエチル基、２−（２−メ
トキシフェニル）−１−オキソエチル基、２−（３−メ
トキシフェニル）−１−オキソエチル基、２−（４−メ
トキシフェニル）−１−オキソエチル基、２−（２，３
−ジメトキシフェニル）−１−オキソエチル基、２−
（２，４−ジメトキシフェニル）−１−オキソエチル
基、２−（２，５−ジメトキシフェニル）−１−オキソ
エチル基、２−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−
オキソエチル基、（２−メトキシフェニル）（２−テト
ラヒドロピラニルオキシ）メチル基、（３−メトキシフ
ェニル）（２−テトラヒドロピラニルオキシ）メチル
基、（４−メトキシフェニル）（２−テトラヒドロピラ
ニルオキシ）メチル基、２−フェニル−１−（２−テト
ラヒドロピラニルオキシ）エチル基、２，２−ジフェニ
ルエチル基、２，２−ビス（２−メチルフェニル）エチ
ル基、２，２−ビス（３−メチルフェニル）エチル基、
２，２−ビス（４−メチルフェニル）エチル基、２，２
−ビス（２−メトキシフェニル）エチル基、２，２−ビ
ス（３−メトキシフェニル）エチル基、２，２−ビス
（４−メトキシフェニル）エチル基、３−インドリルメ
チル基、４−メトキシインドール−３−イルメチル基、
５−メトキシインドール−３−イルメチル基、６−メト
キシインドール−３−イルメチル基、シクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル
基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル
基、ベンジル基、フェネチル基、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ
基、２−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ
基、４−クロロフェノキシ基、ベンジルオキシ基、フル
オロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、カル
ボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェニルアミノカル
ボニル基、２−メチルフェニルアミノカルボニル基、３
−メチルフェニルアミノカルボニル基、４−メチルフェ
ニルアミノカルボニル基、２−メトキシフェニルアミノ
カルボニル基、３−メトキシフェニルアミノカルボニル
基、４−メトキシフェニルアミノカルボニル基、２，３
−ジメトキシフェニルアミノカルボニル基、２，４−ジ
メトキシフェニルアミノカルボニル基、２，５−ジメト
キシフェニルアミノカルボニル基、３，４，５−トリメ
トキシフェニルアミノカルボニル基、１−ナフチルアミ
ノカルボニル基、２−ナフチルアミノカルボニル基、２
−ピリジルアミノカルボニル基、３−ピリジルアミノカ
ルボニル基、４−ピリジルアミノカルボニル基、シクロ
プロピルアミノカルボニル基、シクロブチルアミノカル
ボニル基、シクロペンチルアミノカルボニル基、シクロ
ヘキシルアミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル
基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボ
ニル基、ブチルアミノカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチル
アミノカルボニル基、フェニルアミノ基、ベンジルアミ
ノ基、フェニルアミノメチル基、２−メチルフェニルア
ミノメチル基、３−メチルフェニルアミノメチル基、４
−メチルフェニルアミノメチル基、２−メトキシフェニ
ルアミノメチル基、３−メトキシフェニルアミノメチル
基、４−メトキシフェニルアミノメチル基、２，３−ジ
メトキシフェニルアミノメチル基、２，４−ジメトキシ
フェニルアミノメチル基、２，５−ジメトキシフェニル
アミノメチル基、２−フルオロフェニルアミノメチル
基、３−フルオロフェニルアミノメチル基、４−フルオ
ロフェニルアミノメチル基、２−クロロフェニルアミノ
メチル基、３−クロロフェニルアミノメチル基、４−ク
ロロフェニルアミノメチル基、２−ブロモフェニルアミ
ノメチル基、３−ブロモフェニルアミノメチル基、４−
ブロモフェニルアミノメチル基、２−フェノキシエチル
基、３−フェノキシエチル基、４−フェノキシエチル基
又はフェニルチオメチル基であり、より好ましくはフェ
ニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル
基、４−メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル基、４−メトキシフェニル基、２，４−ジメトキシ
フェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−
ジメトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェ
ニル基、４−エトキシフェニル基、４−ヒドロキシフェ
ニル基、３，４−ジヒドロキシフェニル基、２−フルオ
ロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロ
フェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−
ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル
基、３，５−ジフルオロフェニル基、２−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、
２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロ
メチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル
基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、４−アミノ
フェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、２−シア
ノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェ
ニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル
基、４−ニトロフェニル基、３−クロロ−４−メトキシ
フェニル基、３，５−ジクロロ−４−メトキシフェニル
基、２−メトキシ−５−ニトロフェニル基、４−メトキ
シ−３−ニトロフェニル基、５−アセチル−２−メトキ
シフェニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、
２−クロロ−４，５−メチレンジオキシフェニル基、４
−ベンジルオキシフェニル基、３，４−ジベンジルオキ
シフェニル基、４−ホルミルアミノフェニル基、４−ア
セチルアミノフェニル基、４−メチルスルホニルフェニ
ル基、４−メチルスルホニルアミノフェニル基、４−ビ
ス（メチルスルホニル）アミノフェニル基、４−フェニ
ルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−
ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２，６
−ジクロロピリジン−４−イル基、３，５−ジメチルイ
ソオキサゾリン−３−イル基、２−メチル−１，３−チ
アゾリン−３−イル基、２−クロロ−４−チエニル基、
エテニル基、１−メチルエテニル基、２−フェニルエテ
ニル基、１−クロロエテニル基、１，２−ジクロロエテ
ニル基、２，２−ジクロロエテニル基、１−ブロモエテ
ニル基、フェニルヒドロキシメチル基、２−フェニル−
１−ヒドロキシエチル基、２−（２−メトキシフェニ
ル）−１−ヒドロキシエチル基、ベンゾイル基、２−メ
トキシベンゾイル基、４−メトキシベンゾイル基、４−
メチルベンゾイル基、２，５−ジメトキシベンゾイル
基、４−クロロベンゾイル基、２−フェニル−１−オキ
ソエチル基、２−（２−メトキシフェニル）−１−オキ
ソエチル基、２−（２，５−ジメトキシフェニル）−１
−オキソエチル基、（２−メトキシフェニル）（２−テ
トラヒドロピラニルオキシ）メチル基、２−フェニル−
１−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）エチル基、
２，２−ジフェニルエチル基、３−インドリルメチル
基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、シクロヘキ
シルメチル基、ベンジル基、フェネチル基、エトキシ
基、４−クロロフェノキシ基、ベンジルオキシ基、ブロ
モメチル基、カルボキシ基、エトキシカルボニル基、フ
ェニルアミノカルボニル基、４−メチルフェニルアミノ
カルボニル基、２−メトキシフェニルアミノカルボニル
基、２，５−ジメトキシフェニルアミノカルボニル基、
３，４，５−トリメトキシフェニルアミノカルボニル
基、１−ナフチルアミノカルボニル基、３−ピリジルア
ミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル
基、プロピルアミノカルボニル基、フェニルアミノ基、
ベンジルアミノ基、フェニルアミノメチル基、４−メチ
ルフェニルアミノメチル基、２−メトキシフェニルアミ
ノメチル基、２，５−ジメトキシフェニルアミノメチル
基、３−フルオロフェニルアミノメチル基、２−フェノ
キシエチル基又はフェニルチオメチル基であり、特に好
ましくはフェニル基、４−メトキシフェニル基、２，４
−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル
基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−エトキ
シフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、３，４−ジ
ヒドロキシフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−
フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４
−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル
基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオ
ロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェ
ニル基、４−クロロフェニル基、４−アミノフェニル
基、４−ジメチルアミノフェニル基、２−シアノフェニ
ル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、
２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニ
トロフェニル基、４−ホルミルアミノフェニル基、４−
アセチルアミノフェニル基、４−メチルスルホニルフェ
ニル基、４−メチルスルホニルアミノフェニル基、４−
ビス（メチルスルホニル）アミノフェニル基、２−ピリ
ジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２，６−ジ
クロロピリジン−４−イル基、エテニル基、１−メチル
エテニル基、２−フェニルエテニル基、１−クロロエテ
ニル基、１−ブロモエテニル基、１，２−ジクロロエテ
ニル基、２，２−ジクロロエテニル基、フェニルヒドロ
キシメチル基、２−フェニル−１−ヒドロキシエチル
基、２−（２−メトキシフェニル）−１−ヒドロキシエ
チル基、ベンゾイル基、２−メトキシベンゾイル基、４
−メトキシベンゾイル基、２，５−ジメトキシベンゾイ
ル基、４−クロロベンゾイル基、２−フェニル−１−オ
キソエチル基、２−（２−メトキシフェニル）−１−オ
キソエチル基、２−（２，５−ジメトキシフェニル）−
１−オキソエチル基、２，２−ジフェニルエチル基、３
−インドリルメチル基、シクロプロピル基、シクロヘキ
シル基、シクロヘキシルメチル基、ベンジル基、フェネ
チル基、エトキシ基、４−クロロフェノキシ基、ベンジ
ルオキシ基、ブロモメチル基、カルボキシ基、エトキシ
カルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、４−メチ
ルフェニルアミノカルボニル基、２−メトキシフェニル
アミノカルボニル基、２，５−ジメトキシフェニルアミ
ノカルボニル基、３，４，５−トリメトキシフェニルア
ミノカルボニル基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ
基、フェニルアミノメチル基、２−メトキシフェニルア
ミノメチル基、２，５−ジメトキシフェニルアミノメチ
ル基、３−フルオロフェニルアミノメチル基又はフェニ
ルチオメチル基である。
基、シクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、
アラルキル基又は置換されてもよいヘテロアリール基で
あり、Ｒ9 及びＲ10は同一又は異なって水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原
子、ニトロ基又はアミノ基である。）又は−Ｘ−Ｙ｛こ
こで、Ｘは−( ＣＨ2 ) m −（ｍは１乃至４の整数であ
る。) 、−ＣＯ−、−ＣＯＣＨ2 −、−ＮＨ−、−ＮＨ
ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＮＨ−、−ＣＨ2 ＮＨＣＯ−、−Ｏ
ＣＨ2 −、−（ＣＨ2 ）n Ｏ−（ｎは１乃至４の整数で
ある。）又は−ＣＨ2 Ｓ−であり；Ｙはハロゲン原子、
シクロアルキル基、置換されてもよいアリール基又は置
換されてもよいヘテロアリール基である。｝を表すが、
好ましくはフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メ
チルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフ
ェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル
基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、
２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４
−メトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル
基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキ
シフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，
４，５−トリメトキシフェニル基、２−エトキシフェニ
ル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル
基、２−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニ
ル基、４−ヒドロキシフェニル基、２，４−ジヒドロキ
シフェニル基、２，５−ジヒドロキシフェニル基、３，
４−ジヒドロキシフェニル基、３，５−ジヒドロキシフ
ェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェ
ニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジフルオロ
フェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、３，４−
ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル
基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４
−クロロフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル
基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフル
オロメチルフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェ
ニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−ト
リフルオロメトキシフェニル基、２−アミノフェニル
基、３−アミノフェニル基、４−アミノフェニル基、２
−メチルアミノフェニル基、３−メチルアミノフェニル
基、４−メチルアミノフェニル基、２−ジメチルアミノ
フェニル基、３−ジメチルアミノフェニル基、４−ジメ
チルアミノフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シ
アノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフ
ェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル
基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、３−クロロ
−５−メトキシフェニル基、４−クロロ−５−メトキシ
フェニル基、３，５−ジクロロ−４−メトキシフェニル
基、４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル基、２−
メトキシ−３−ニトロフェニル基、２−メトキシ−４−
ニトロフェニル基、２−メトキシ−５−ニトロフェニル
基、３−メトキシ−４−ニトロフェニル基、３−メトキ
シ−５−ニトロフェニル基、４−メトキシ−２−ニトロ
フェニル基、４−メトキシ−３−ニトロフェニル基、２
−アセチル−３−メトキシフェニル基、２−アセチル−
４−メトキシフェニル基、５−アセチル−２−メトキシ
フェニル基、３−アセチル−４−メトキシフェニル基、
３−アセチル−５−メトキシフェニル基、３，４−メチ
レンジオキシフェニル基、２−クロロ−４，５−メチレ
ンジオキシフェニル基、３−クロロ−４，５−メチレン
ジオキシフェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、
３−ベンジルオキシフェニル基、４−ベンジルオキシフ
ェニル基、３，４−ジベンジルオキシフェニル基、３，
５−ジベンジルオキシフェニル基、２−ホルミルアミノ
フェニル基、３−ホルミルアミノフェニル基、４−ホル
ミルアミノフェニル基、２−アセチルアミノフェニル
基、３−アセチルアミノフェニル基、４−アセチルアミ
ノフェニル基、２−メチルスルホニルフェニル基、３−
メチルスルホニルフェニル基、４−メチルスルホニルフ
ェニル基、２−メチルスルホニルアミノフェニル基、３
−メチルスルホニルアミノフェニル基、４−メチルスル
ホニルアミノフェニル基、２−ビス（メチルスルホニ
ル）アミノフェニル基、３−ビス（メチルスルホニル）
アミノフェニル基、４−ビス（メチルスルホニル）アミ
ノフェニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニル
フェニル基、４−フェニルフェニル基、１−ナフチル
基、２−ナフチル基、２−ピリジル基、３−ピリジル
基、４−ピリジル基、２−メチルピリジル基、３−メチ
ルピリジル基、４−メチルピリジル基、２−メトキシピ
リジル基、３−メトキシピリジル基、４−メトキシピリ
ジル基、２−ヒドロキシピリジル基、３−ヒドロキシピ
リジル基、４−ヒドロキシピリジル基、２−フルオロピ
リジル基、３−フルオロピリジル基、４−フルオロピリ
ジル基、２−クロロピリジル基、３−クロロピリジル
基、４−クロロピリジル基、２，５−ジクロロピリジル
基、２，６−ジクロロピリジル基、３，５−ジクロロピ
リジル基、４−トリフルオロメチルピリジル基、４−ト
リフルオロメトキシピリジル基、２−ニトロピリジル
基、３−ニトロピリジル基、４−ニトロピリジル基、２
−シアノピリジル基、３−シアノピリジル基、４−シア
ノピリジル基、４−アミノピリジル基、４−ジメチルア
ミノピリジル基、４−ホルミルアミノピリジル基、４−
アセチルアミノピリジル基、４−メタンスルホニルアミ
ノピリジル基、４−ビスメタンスルホニルアミノピリジ
ル基、チエニル基、２−メチルチエニル基、３−メチル
チエニル基、２，３−ジメチルチエニル基、３，４−ジ
メチルチエニル基、２−クロロチエニル基、３−クロロ
チエニル基、２，３−ジクロロチエニル基、３，４−ジ
クロロチエニル基、イソオキサゾリル基、３−メチルイ
ソオキサゾリル基、４−メチルイソオキサゾリル基、５
−メチルイソオキサゾリル基、３，４−ジメチルイソオ
キサゾリル基、３，５−ジメチルイソオキサゾリル基、
４，５−ジメチルイソオキサゾリル基、３−クロロイソ
オキサゾリル基、４−クロロイソオキサゾリル基、５−
クロロイソオキサゾリル基、３，４−ジクロロイソオキ
サゾリル基、３，５−ジクロロイソオキサゾリル基、
４，５−ジクロロイソオキサゾリル基、チアゾリル基、
２−メチルチアゾリル基、４−メチルチアゾリル基、５
−メチルチアゾリル基、２，４−ジメチルチアゾリル
基、２，５−ジメチルチアゾリル基、４，５−ジメチル
チアゾリル基、２−クロロチアゾリル基、４−クロロチ
アゾリル基、５−クロロチアゾリル基、２，４−ジクロ
ロチアゾリル基、２，５−ジクロロチアゾリル基、４，
５−ジクロロチアゾリル基、エテニル基、１−メチルエ
テニル基、プロペニル基、２−フェニルエテニル基、１
−クロロエテニル基、２−クロロエテニル基、１，２−
ジクロロエテニル基、２，２−ジクロロエテニル基、
１，２，２−トリクロロエテニル基、１−ブロモエテニ
ル基、２−ブロモエテニル基、フェニルヒドロキシメチ
ル基、２−フェニル−１−ヒドロキシエチル基、２−
（２−メトキシフェニル）−１−ヒドロキシエチル基、
２−（３−メトキシフェニル）−１−ヒドロキシエチル
基、２−（４−メトキシフェニル）−１−ヒドロキシエ
チル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−
メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、２−メ
トキシベンゾイル基、３−メトキシベンゾイル基、４−
メトキシベンゾイル基、２，３−ジメトキシベンゾイル
基、２，４−ジメトキシベンゾイル基、２，５−ジメト
キシベンゾイル基、３，５−ジメトキシベンゾイル基、
２−フルオロベンゾイル基、３−フルオロベンゾイル
基、４−フルオロベンゾイル基、２−クロロベンゾイル
基、３−クロロベンゾイル基、４−クロロベンゾイル
基、２−フェニル−１−オキソエチル基、２−（２−メ
トキシフェニル）−１−オキソエチル基、２−（３−メ
トキシフェニル）−１−オキソエチル基、２−（４−メ
トキシフェニル）−１−オキソエチル基、２−（２，３
−ジメトキシフェニル）−１−オキソエチル基、２−
（２，４−ジメトキシフェニル）−１−オキソエチル
基、２−（２，５−ジメトキシフェニル）−１−オキソ
エチル基、２−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−
オキソエチル基、（２−メトキシフェニル）（２−テト
ラヒドロピラニルオキシ）メチル基、（３−メトキシフ
ェニル）（２−テトラヒドロピラニルオキシ）メチル
基、（４−メトキシフェニル）（２−テトラヒドロピラ
ニルオキシ）メチル基、２−フェニル−１−（２−テト
ラヒドロピラニルオキシ）エチル基、２，２−ジフェニ
ルエチル基、２，２−ビス（２−メチルフェニル）エチ
ル基、２，２−ビス（３−メチルフェニル）エチル基、
２，２−ビス（４−メチルフェニル）エチル基、２，２
−ビス（２−メトキシフェニル）エチル基、２，２−ビ
ス（３−メトキシフェニル）エチル基、２，２−ビス
（４−メトキシフェニル）エチル基、３−インドリルメ
チル基、４−メトキシインドール−３−イルメチル基、
５−メトキシインドール−３−イルメチル基、６−メト
キシインドール−３−イルメチル基、シクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル
基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル
基、ベンジル基、フェネチル基、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ
基、２−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ
基、４−クロロフェノキシ基、ベンジルオキシ基、フル
オロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、カル
ボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェニルアミノカル
ボニル基、２−メチルフェニルアミノカルボニル基、３
−メチルフェニルアミノカルボニル基、４−メチルフェ
ニルアミノカルボニル基、２−メトキシフェニルアミノ
カルボニル基、３−メトキシフェニルアミノカルボニル
基、４−メトキシフェニルアミノカルボニル基、２，３
−ジメトキシフェニルアミノカルボニル基、２，４−ジ
メトキシフェニルアミノカルボニル基、２，５−ジメト
キシフェニルアミノカルボニル基、３，４，５−トリメ
トキシフェニルアミノカルボニル基、１−ナフチルアミ
ノカルボニル基、２−ナフチルアミノカルボニル基、２
−ピリジルアミノカルボニル基、３−ピリジルアミノカ
ルボニル基、４−ピリジルアミノカルボニル基、シクロ
プロピルアミノカルボニル基、シクロブチルアミノカル
ボニル基、シクロペンチルアミノカルボニル基、シクロ
ヘキシルアミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル
基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボ
ニル基、ブチルアミノカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチル
アミノカルボニル基、フェニルアミノ基、ベンジルアミ
ノ基、フェニルアミノメチル基、２−メチルフェニルア
ミノメチル基、３−メチルフェニルアミノメチル基、４
−メチルフェニルアミノメチル基、２−メトキシフェニ
ルアミノメチル基、３−メトキシフェニルアミノメチル
基、４−メトキシフェニルアミノメチル基、２，３−ジ
メトキシフェニルアミノメチル基、２，４−ジメトキシ
フェニルアミノメチル基、２，５−ジメトキシフェニル
アミノメチル基、２−フルオロフェニルアミノメチル
基、３−フルオロフェニルアミノメチル基、４−フルオ
ロフェニルアミノメチル基、２−クロロフェニルアミノ
メチル基、３−クロロフェニルアミノメチル基、４−ク
ロロフェニルアミノメチル基、２−ブロモフェニルアミ
ノメチル基、３−ブロモフェニルアミノメチル基、４−
ブロモフェニルアミノメチル基、２−フェノキシエチル
基、３−フェノキシエチル基、４−フェノキシエチル基
又はフェニルチオメチル基であり、より好ましくはフェ
ニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル
基、４−メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル基、４−メトキシフェニル基、２，４−ジメトキシ
フェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−
ジメトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェ
ニル基、４−エトキシフェニル基、４−ヒドロキシフェ
ニル基、３，４−ジヒドロキシフェニル基、２−フルオ
ロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロ
フェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−
ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル
基、３，５−ジフルオロフェニル基、２−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、
２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロ
メチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル
基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、４−アミノ
フェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、２−シア
ノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェ
ニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル
基、４−ニトロフェニル基、３−クロロ−４−メトキシ
フェニル基、３，５−ジクロロ−４−メトキシフェニル
基、２−メトキシ−５−ニトロフェニル基、４−メトキ
シ−３−ニトロフェニル基、５−アセチル−２−メトキ
シフェニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、
２−クロロ−４，５−メチレンジオキシフェニル基、４
−ベンジルオキシフェニル基、３，４−ジベンジルオキ
シフェニル基、４−ホルミルアミノフェニル基、４−ア
セチルアミノフェニル基、４−メチルスルホニルフェニ
ル基、４−メチルスルホニルアミノフェニル基、４−ビ
ス（メチルスルホニル）アミノフェニル基、４−フェニ
ルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−
ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２，６
−ジクロロピリジン−４−イル基、３，５−ジメチルイ
ソオキサゾリン−３−イル基、２−メチル−１，３−チ
アゾリン−３−イル基、２−クロロ−４−チエニル基、
エテニル基、１−メチルエテニル基、２−フェニルエテ
ニル基、１−クロロエテニル基、１，２−ジクロロエテ
ニル基、２，２−ジクロロエテニル基、１−ブロモエテ
ニル基、フェニルヒドロキシメチル基、２−フェニル−
１−ヒドロキシエチル基、２−（２−メトキシフェニ
ル）−１−ヒドロキシエチル基、ベンゾイル基、２−メ
トキシベンゾイル基、４−メトキシベンゾイル基、４−
メチルベンゾイル基、２，５−ジメトキシベンゾイル
基、４−クロロベンゾイル基、２−フェニル−１−オキ
ソエチル基、２−（２−メトキシフェニル）−１−オキ
ソエチル基、２−（２，５−ジメトキシフェニル）−１
−オキソエチル基、（２−メトキシフェニル）（２−テ
トラヒドロピラニルオキシ）メチル基、２−フェニル−
１−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）エチル基、
２，２−ジフェニルエチル基、３−インドリルメチル
基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、シクロヘキ
シルメチル基、ベンジル基、フェネチル基、エトキシ
基、４−クロロフェノキシ基、ベンジルオキシ基、ブロ
モメチル基、カルボキシ基、エトキシカルボニル基、フ
ェニルアミノカルボニル基、４−メチルフェニルアミノ
カルボニル基、２−メトキシフェニルアミノカルボニル
基、２，５−ジメトキシフェニルアミノカルボニル基、
３，４，５−トリメトキシフェニルアミノカルボニル
基、１−ナフチルアミノカルボニル基、３−ピリジルア
ミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル
基、プロピルアミノカルボニル基、フェニルアミノ基、
ベンジルアミノ基、フェニルアミノメチル基、４−メチ
ルフェニルアミノメチル基、２−メトキシフェニルアミ
ノメチル基、２，５−ジメトキシフェニルアミノメチル
基、３−フルオロフェニルアミノメチル基、２−フェノ
キシエチル基又はフェニルチオメチル基であり、特に好
ましくはフェニル基、４−メトキシフェニル基、２，４
−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル
基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−エトキ
シフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、３，４−ジ
ヒドロキシフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−
フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４
−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル
基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオ
ロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェ
ニル基、４−クロロフェニル基、４−アミノフェニル
基、４−ジメチルアミノフェニル基、２−シアノフェニ
ル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、
２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニ
トロフェニル基、４−ホルミルアミノフェニル基、４−
アセチルアミノフェニル基、４−メチルスルホニルフェ
ニル基、４−メチルスルホニルアミノフェニル基、４−
ビス（メチルスルホニル）アミノフェニル基、２−ピリ
ジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２，６−ジ
クロロピリジン−４−イル基、エテニル基、１−メチル
エテニル基、２−フェニルエテニル基、１−クロロエテ
ニル基、１−ブロモエテニル基、１，２−ジクロロエテ
ニル基、２，２−ジクロロエテニル基、フェニルヒドロ
キシメチル基、２−フェニル−１−ヒドロキシエチル
基、２−（２−メトキシフェニル）−１−ヒドロキシエ
チル基、ベンゾイル基、２−メトキシベンゾイル基、４
−メトキシベンゾイル基、２，５−ジメトキシベンゾイ
ル基、４−クロロベンゾイル基、２−フェニル−１−オ
キソエチル基、２−（２−メトキシフェニル）−１−オ
キソエチル基、２−（２，５−ジメトキシフェニル）−
１−オキソエチル基、２，２−ジフェニルエチル基、３
−インドリルメチル基、シクロプロピル基、シクロヘキ
シル基、シクロヘキシルメチル基、ベンジル基、フェネ
チル基、エトキシ基、４−クロロフェノキシ基、ベンジ
ルオキシ基、ブロモメチル基、カルボキシ基、エトキシ
カルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、４−メチ
ルフェニルアミノカルボニル基、２−メトキシフェニル
アミノカルボニル基、２，５−ジメトキシフェニルアミ
ノカルボニル基、３，４，５−トリメトキシフェニルア
ミノカルボニル基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ
基、フェニルアミノメチル基、２−メトキシフェニルア
ミノメチル基、２，５−ジメトキシフェニルアミノメチ
ル基、３−フルオロフェニルアミノメチル基又はフェニ
ルチオメチル基である。
【０１１３】Ｒ4 は水素原子又はハロゲン原子を表す
が、好ましくは水素原子である。
が、好ましくは水素原子である。
【０１１４】環Ａは次の中から選ばれる環
【０１１５】
【化４６】
【０１１６】｛ここで、Ｒ11及びＲ12は同一又は異なっ
て水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基（該低級ア
ルキル基はハロゲン原子、低級アルコキシ基、ニトロ
基、アミノ基、低級アルキル基で置換されたアミノ基、
環状アミノ基、水酸基、アシルオキシ基、シアノ基、カ
ルバモイル基、低級アルキル基で置換されたカルバモイ
ル基、環状アミノカルボニル基、カルボキシ基、低級ア
ルコキシカルボニル基又はアラルキルオキシカルボニル
基により置換されてもよい。）、低級アルケニル基、ア
ラルキル基、低級アルキル基で置換されたアラルキル
基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、低級アル
キル基で置換されたアミノ基、環状アミノ基、水酸基、
アシルオキシ基、シアノ基、カルバモイル基、低級アル
キル基で置換されたカルバモイル基、環状アミノカルボ
ニル基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基又
はアラルキルオキシカルボニル基であり、Ｒ13及びＲ14
は、同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、ハロ
アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、
低級アルキル基で置換されたアミノ基、環状アミノ基、
水酸基、アシルオキシ基、シアノ基、カルバモイル基、
低級アルキル基で置換されたカルバモイル基、環状アミ
ノカルボニル基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、アラルキルオキシカルボニル基、シクロアルキ
ル基、低級アルキルカルボニル基である。）を表すが、
好ましくは
て水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基（該低級ア
ルキル基はハロゲン原子、低級アルコキシ基、ニトロ
基、アミノ基、低級アルキル基で置換されたアミノ基、
環状アミノ基、水酸基、アシルオキシ基、シアノ基、カ
ルバモイル基、低級アルキル基で置換されたカルバモイ
ル基、環状アミノカルボニル基、カルボキシ基、低級ア
ルコキシカルボニル基又はアラルキルオキシカルボニル
基により置換されてもよい。）、低級アルケニル基、ア
ラルキル基、低級アルキル基で置換されたアラルキル
基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、低級アル
キル基で置換されたアミノ基、環状アミノ基、水酸基、
アシルオキシ基、シアノ基、カルバモイル基、低級アル
キル基で置換されたカルバモイル基、環状アミノカルボ
ニル基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基又
はアラルキルオキシカルボニル基であり、Ｒ13及びＲ14
は、同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、ハロ
アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、
低級アルキル基で置換されたアミノ基、環状アミノ基、
水酸基、アシルオキシ基、シアノ基、カルバモイル基、
低級アルキル基で置換されたカルバモイル基、環状アミ
ノカルボニル基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、アラルキルオキシカルボニル基、シクロアルキ
ル基、低級アルキルカルボニル基である。）を表すが、
好ましくは
【０１１７】
【化４７】
【０１１８】
【化４８】
【０１１９】
【化４９】
【０１２０】
【化５０】
【０１２１】であり、より好ましくは
【０１２２】
【化５１】
【０１２３】
【化５２】
【０１２４】であり、特に好ましくは
【０１２５】
【化５３】
【０１２６】
【化５４】
【０１２７】である。
【０１２８】
【化５５】
【０１２９】（ここでＲ15は低級アルキル基を表し、Ｒ
19は水素原子又は低級アルキル基を表す。）を表すが、
好ましくは
19は水素原子又は低級アルキル基を表す。）を表すが、
好ましくは
【０１３０】
【化５６】
【０１３１】（Ｒ15及びＲ19は前記と同様の意味を表
す。）であり、特に好ましくは
す。）であり、特に好ましくは
【０１３２】
【化５７】
【０１３３】（Ｒ15は前記と同様の意味を表す。）であ
る。
る。
【０１３４】次に、本発明化合物の製造方法を説明す
る。 製造法１ ここでは一般式〔Ｉ〕で表される化合物のうち
る。 製造法１ ここでは一般式〔Ｉ〕で表される化合物のうち
【０１３５】
【化５８】
【０１３６】（Ｒ15は前記と同様の意味を表す。）であ
り、Ｒ2 及びＲ4 がともに水素原子である目的化合物
〔Ｉ−１〕の製造方法を示す。
り、Ｒ2 及びＲ4 がともに水素原子である目的化合物
〔Ｉ−１〕の製造方法を示す。
【０１３７】
【化５９】
【０１３８】
【化６０】
【０１３９】 第１工程 公知の又は特開平２−２５６６８１号に記載の方法によ
って得られるケトン化合物（ｖｉｉｉ）（Ｒ１、Ａはそ
れぞれ前記と同様の意味を表す。）をジクロロメタン、
クロロホルム、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサ
ン、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソ
プロパノール、酢酸エチル、アセトン、アセトニトリ
ル、トルエン、水等の溶媒あるいはこれらの混合溶媒中
で、チオホスゲン、チオカルボニルジイミダゾール、ジ
−２−ピリジルチオカーボネート、ジエチルチオカルバ
ミルクロリド又は二硫化炭素と反応させることにより、
化合物（ｉｘ）（Ｒ１、Ａはそれぞれ前記と同様の意味
を表す。）が得られる。ここで用いるチオン化反応は、
上記の他にも一般的に用いられるイソチオシアネート合
成法を用いることもできる。
って得られるケトン化合物（ｖｉｉｉ）（Ｒ１、Ａはそ
れぞれ前記と同様の意味を表す。）をジクロロメタン、
クロロホルム、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサ
ン、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソ
プロパノール、酢酸エチル、アセトン、アセトニトリ
ル、トルエン、水等の溶媒あるいはこれらの混合溶媒中
で、チオホスゲン、チオカルボニルジイミダゾール、ジ
−２−ピリジルチオカーボネート、ジエチルチオカルバ
ミルクロリド又は二硫化炭素と反応させることにより、
化合物（ｉｘ）（Ｒ１、Ａはそれぞれ前記と同様の意味
を表す。）が得られる。ここで用いるチオン化反応は、
上記の他にも一般的に用いられるイソチオシアネート合
成法を用いることもできる。
【０１４０】第１’工程 この工程は、第２工程で用いるヒドラジン化合物（vii
）を調製するための工程である。カルバジン酸ｔｅｒ
ｔ−ブチル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルヒドラジ
ン）（ｖ）及びアルデヒド化合物（vi）（Ｒ3 は前記と
同様の意味を表す。）を反応させてできるシッフ塩基
を、パラジウム炭素、パラジウム黒、水酸化パラジウム
炭素又はラネーニッケル等の触媒を用いて接触還元に付
す。次いで塩酸等の酸を用いて、ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニル基を脱保護することにより所望のヒドラジン化
合物（vii ）（Ｒ3 は前記と同様の意味を表す。）又は
その塩が得られる。これらの反応に用いる溶媒として
は、反応に関与しないものなら如何なるものでもよく、
例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イ
ソプロパノール、水、酢酸等あるいはこれらの混合溶媒
が挙げられる。又、保護基としてはｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニル基以外にも通常アミノ基の保護基として用い
られるものなら如何なるものでもよく、脱保護の方法
も、該保護基を脱保護するために通常用いられる方法を
行えばよい。又、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルヒドラ
ジンの様な保護されたヒドラジンの代わりに、ヒドラジ
ン一水和物（ｖ’）を用いることもできる。この場合、
脱保護の操作は行わなくてもよい。
）を調製するための工程である。カルバジン酸ｔｅｒ
ｔ−ブチル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルヒドラジ
ン）（ｖ）及びアルデヒド化合物（vi）（Ｒ3 は前記と
同様の意味を表す。）を反応させてできるシッフ塩基
を、パラジウム炭素、パラジウム黒、水酸化パラジウム
炭素又はラネーニッケル等の触媒を用いて接触還元に付
す。次いで塩酸等の酸を用いて、ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニル基を脱保護することにより所望のヒドラジン化
合物（vii ）（Ｒ3 は前記と同様の意味を表す。）又は
その塩が得られる。これらの反応に用いる溶媒として
は、反応に関与しないものなら如何なるものでもよく、
例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イ
ソプロパノール、水、酢酸等あるいはこれらの混合溶媒
が挙げられる。又、保護基としてはｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニル基以外にも通常アミノ基の保護基として用い
られるものなら如何なるものでもよく、脱保護の方法
も、該保護基を脱保護するために通常用いられる方法を
行えばよい。又、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルヒドラ
ジンの様な保護されたヒドラジンの代わりに、ヒドラジ
ン一水和物（ｖ’）を用いることもできる。この場合、
脱保護の操作は行わなくてもよい。
【０１４１】第２工程 第１工程で得られる化合物（ix）をジクロロメタン、ク
ロロホルム、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、イソプロパノール、テトラヒドロフラン、１，４−
ジオキサン、アセトン、酢酸エチル、水等の溶媒あるい
はこれらの混合溶媒中で、第１’工程で得られたヒドラ
ジン化合物（vii ）又はその塩と氷冷下乃至加熱下、好
ましくは氷冷下乃至室温で反応させることにより化合物
（ｘ）（Ｒ1 、Ｒ3 、Ａはそれぞれ前記と同様の意味を
表す。）が得られる。ヒドラジン化合物の塩を用いる場
合は、トリエチルアミン又はＮ，Ｎ−ジイソプロピルエ
チルアミン等の有機塩基、炭酸水素ナトリウム等の無機
塩基を加えることが望ましい。
ロロホルム、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、イソプロパノール、テトラヒドロフラン、１，４−
ジオキサン、アセトン、酢酸エチル、水等の溶媒あるい
はこれらの混合溶媒中で、第１’工程で得られたヒドラ
ジン化合物（vii ）又はその塩と氷冷下乃至加熱下、好
ましくは氷冷下乃至室温で反応させることにより化合物
（ｘ）（Ｒ1 、Ｒ3 、Ａはそれぞれ前記と同様の意味を
表す。）が得られる。ヒドラジン化合物の塩を用いる場
合は、トリエチルアミン又はＮ，Ｎ−ジイソプロピルエ
チルアミン等の有機塩基、炭酸水素ナトリウム等の無機
塩基を加えることが望ましい。
【０１４２】第３工程 第２工程で得られる化合物（ｘ）をメタノール、エタノ
ール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、テトラヒ
ドロフラン、１，４−ジオキサン、ベンゼン、トルエン
等の溶媒あるいはこれらの混合溶媒中で、塩酸、硫酸又
は臭化水素酸等の無機酸若しくはｐ−トルエンスルホン
酸又はトリフルオロ酢酸等の有機酸の存在下で加熱する
ことにより、化合物〔II〕（Ｒ1 、Ｒ3 、Ａはそれぞれ
前記と同様の意味を表す。）又はその塩が得られる。
ール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、テトラヒ
ドロフラン、１，４−ジオキサン、ベンゼン、トルエン
等の溶媒あるいはこれらの混合溶媒中で、塩酸、硫酸又
は臭化水素酸等の無機酸若しくはｐ−トルエンスルホン
酸又はトリフルオロ酢酸等の有機酸の存在下で加熱する
ことにより、化合物〔II〕（Ｒ1 、Ｒ3 、Ａはそれぞれ
前記と同様の意味を表す。）又はその塩が得られる。
【０１４３】第４工程 第３工程で得られる化合物〔II〕をテトラヒドロフラ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、メタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール等の溶媒
あるいはこれらの混合溶媒中で、ヒドラジン又はその水
和物と室温乃至加熱下で反応させることにより、化合物
（xi）（Ｒ1 、Ｒ3 、Ａはそれぞれ前記と同様の意味を
表す。）が得られる。
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、メタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール等の溶媒
あるいはこれらの混合溶媒中で、ヒドラジン又はその水
和物と室温乃至加熱下で反応させることにより、化合物
（xi）（Ｒ1 、Ｒ3 、Ａはそれぞれ前記と同様の意味を
表す。）が得られる。
【０１４４】第５工程 第４工程で得られる化合物（xi）をベンゼン、トルエ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒あるいはこ
れらの混合溶媒中で、Ｒ15−Ｃ（ＯＥｔ）3 ( Ｒ15は前
記同様の意味を表す。）で表されるオルソエステルと、
加熱下、好ましくは加熱還流下で反応させることによ
り、目的化合物〔Ｉ−１〕（Ｒ1 、Ｒ3 、Ｒ15、Ａはそ
れぞれ前記と同様の意味を表す。）が得られる。この反
応において酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸又はシリカゲ
ル等の酸を加えることが好ましい場合がある。
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒あるいはこ
れらの混合溶媒中で、Ｒ15−Ｃ（ＯＥｔ）3 ( Ｒ15は前
記同様の意味を表す。）で表されるオルソエステルと、
加熱下、好ましくは加熱還流下で反応させることによ
り、目的化合物〔Ｉ−１〕（Ｒ1 、Ｒ3 、Ｒ15、Ａはそ
れぞれ前記と同様の意味を表す。）が得られる。この反
応において酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸又はシリカゲ
ル等の酸を加えることが好ましい場合がある。
【０１４５】第６工程 本工程及び次工程は、化合物〔II〕から別経路を経て目
的化合物〔Ｉ−１〕を得る工程である。
的化合物〔Ｉ−１〕を得る工程である。
【０１４６】第３工程で得られる化合物〔II〕をＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン等の溶媒
に溶解又は懸濁し、水素化ナトリウムを加える。次いで
Ｒ16−Ｈａｌ（Ｒ16は低級アルキル基を表し、Ｈａｌは
ハロゲン原子を表す。）で表されるハロゲン化アルキル
と反応させることにより、化合物〔III 〕 (Ｒ1 、
Ｒ3 、Ｒ16、Ａはそれぞれ前記と同様の意味を表す。）
が得られる。あるいは化合物〔II〕をアセトン、メチル
エチルケトン、トルエン等の溶媒中、或いはメタノー
ル、エタノール、又はこれらと水との混合溶媒中、炭酸
ナトリウム又は炭酸カリウム、水酸化ナトリウム水溶液
等の塩基存在下でＲ16−Ｈａｌ或いは
−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン等の溶媒
に溶解又は懸濁し、水素化ナトリウムを加える。次いで
Ｒ16−Ｈａｌ（Ｒ16は低級アルキル基を表し、Ｈａｌは
ハロゲン原子を表す。）で表されるハロゲン化アルキル
と反応させることにより、化合物〔III 〕 (Ｒ1 、
Ｒ3 、Ｒ16、Ａはそれぞれ前記と同様の意味を表す。）
が得られる。あるいは化合物〔II〕をアセトン、メチル
エチルケトン、トルエン等の溶媒中、或いはメタノー
ル、エタノール、又はこれらと水との混合溶媒中、炭酸
ナトリウム又は炭酸カリウム、水酸化ナトリウム水溶液
等の塩基存在下でＲ16−Ｈａｌ或いは
【０１４７】
【化６１】
【０１４８】（Ｒ16、Ｈａｌはそれぞれ前記と同様の意
味を表す。）と反応させてもよい。
味を表す。）と反応させてもよい。
【０１４９】第７工程 第６工程で得られる化合物〔III 〕をエタノール、ｎ−
プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ト
ルエン等の溶媒あるいはこれらの混合溶媒に溶解又は懸
濁し、
プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ト
ルエン等の溶媒あるいはこれらの混合溶媒に溶解又は懸
濁し、
【０１５０】
【化６２】
【０１５１】（Ｒ15は前記と同様の意味を表す。）を加
えて、加熱、好ましくは加熱還流することにより、化合
物〔IV〕（Ｒ1 、Ｒ3 、Ｒ15、Ａはそれぞれ前記と同様
の意味を表す。）が得られる。この場合、酢酸、ｐ−ト
ルエンスルホン酸又はトリフルオロ酢酸等の酸を加える
ことが好ましい場合がある。
えて、加熱、好ましくは加熱還流することにより、化合
物〔IV〕（Ｒ1 、Ｒ3 、Ｒ15、Ａはそれぞれ前記と同様
の意味を表す。）が得られる。この場合、酢酸、ｐ−ト
ルエンスルホン酸又はトリフルオロ酢酸等の酸を加える
ことが好ましい場合がある。
【０１５２】第７’工程 第６工程で得られる化合物〔III 〕を、エタノール、ｎ
−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、
トルエン等の溶媒に溶解又は懸濁し、
−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、
トルエン等の溶媒に溶解又は懸濁し、
【０１５３】
【化６３】
【０１５４】（Ｒ15は前記と同様の意味を表す。）を加
えて、加熱、好ましくは90℃乃至110℃又はそれ以上の
温度で反応させることにより、目的化合物〔Ｉ−１〕
（Ｒ1 、Ｒ3 、Ｒ15、Ａはそれぞれ前記と同様の意味を
表す。）が得られる。この場合も、酢酸、ｐ−トルエン
スルホン酸又はトリフルオロ酢酸等の酸を加えることが
好ましい。またこれらの酸を化合物〔III 〕に対し、一
当量以上加えると化合物〔Ｉ−１〕の塩を直接得ること
ができる。
えて、加熱、好ましくは90℃乃至110℃又はそれ以上の
温度で反応させることにより、目的化合物〔Ｉ−１〕
（Ｒ1 、Ｒ3 、Ｒ15、Ａはそれぞれ前記と同様の意味を
表す。）が得られる。この場合も、酢酸、ｐ−トルエン
スルホン酸又はトリフルオロ酢酸等の酸を加えることが
好ましい。またこれらの酸を化合物〔III 〕に対し、一
当量以上加えると化合物〔Ｉ−１〕の塩を直接得ること
ができる。
【０１５５】第７”工程 この工程は、化合物（xi）を得る別方法である。化合物
〔III 〕をメタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、イソプロパノール、ｎ−ブタノール等の溶媒あるい
はこれらの混合溶媒中で、第７工程で示した。
〔III 〕をメタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、イソプロパノール、ｎ−ブタノール等の溶媒あるい
はこれらの混合溶媒中で、第７工程で示した。
【０１５６】
【化６４】
【０１５７】の代わりにヒドラジンと反応させることに
より、化合物（xi）が得られる。
より、化合物（xi）が得られる。
【０１５８】第８工程 第７工程で得られる化合物〔IV〕をベンゼン又はトルエ
ン等の溶媒中で、加熱、好ましくは加熱還流することに
より、目的化合物〔Ｉ−１〕が得られる。この反応にお
いて、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸又は塩酸等の酸を
加えることが好ましい場合がある。
ン等の溶媒中で、加熱、好ましくは加熱還流することに
より、目的化合物〔Ｉ−１〕が得られる。この反応にお
いて、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸又は塩酸等の酸を
加えることが好ましい場合がある。
【０１５９】第９工程 本工程及び次工程は、Ｒ2 、Ｒ4 が水素原子であり、Ｒ
3 が４−メトキシフェニル基又は３，４−ジメトキシフ
ェニル基である化合物の
3 が４−メトキシフェニル基又は３，４−ジメトキシフ
ェニル基である化合物の
【０１６０】
【化６５】
【０１６１】部分を置換する工程である。
【０１６２】化合物〔Ｉ−１〕のうちＲ2 、Ｒ4 が水素
原子であり、Ｒ3 が４−メトキシフェニル基又は３，４
−ジメトキシフェニル基である化合物〔Ｉ−１’〕（反
応工程図中、Ｒ’は水素原子又はメトキシ基を表し、Ｒ
1 、Ｒ15、Ａは前記と同様の意味を表す。）をクロロホ
ルム、１，４−ジオキサン、酢酸、トリフルオロ酢酸等
の溶媒あるいはこれらの混合溶媒中で、硫酸、塩酸又は
臭化水素酸等の強酸存在下で反応させることにより、化
合物（xii)（Ｒ1 、Ｒ15、Ａはそれぞれ前記と同様の意
味を表す。）が得られる。又、この反応においてフェノ
ール、アニソール又はチオアニソール等のベンジルカチ
オン捕捉剤を加えることが好ましい場合がある。
原子であり、Ｒ3 が４−メトキシフェニル基又は３，４
−ジメトキシフェニル基である化合物〔Ｉ−１’〕（反
応工程図中、Ｒ’は水素原子又はメトキシ基を表し、Ｒ
1 、Ｒ15、Ａは前記と同様の意味を表す。）をクロロホ
ルム、１，４−ジオキサン、酢酸、トリフルオロ酢酸等
の溶媒あるいはこれらの混合溶媒中で、硫酸、塩酸又は
臭化水素酸等の強酸存在下で反応させることにより、化
合物（xii)（Ｒ1 、Ｒ15、Ａはそれぞれ前記と同様の意
味を表す。）が得られる。又、この反応においてフェノ
ール、アニソール又はチオアニソール等のベンジルカチ
オン捕捉剤を加えることが好ましい場合がある。
【０１６３】第１０工程の１ 第９工程で得られる化合物（xii ）をＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフ
ラン、アセトン、メチルエチルケトン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、水等の溶媒あるいはこれらの混合溶
媒中で、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチ
ルアミン、ピリジン又はＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ン等の塩基存在下、氷冷下乃至加熱下、好ましくは氷冷
下乃至室温で
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフ
ラン、アセトン、メチルエチルケトン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、水等の溶媒あるいはこれらの混合溶
媒中で、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチ
ルアミン、ピリジン又はＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ン等の塩基存在下、氷冷下乃至加熱下、好ましくは氷冷
下乃至室温で
【０１６４】
【化６６】
【０１６５】（Ｈａｌはハロゲン原子を表し、Ｒ2 、Ｒ
3 、Ｒ4 はそれぞれ前記と同様の意味を表す。）と反応
させることにより、目的化合物〔Ｉ−１”〕（Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ15、Ａはそれぞれ前記と同様の意味
を表す。）が得られる。この反応において、反応させる
3 、Ｒ4 はそれぞれ前記と同様の意味を表す。）と反応
させることにより、目的化合物〔Ｉ−１”〕（Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ15、Ａはそれぞれ前記と同様の意味
を表す。）が得られる。この反応において、反応させる
【０１６６】
【化６７】
【０１６７】の反応性及び安定性により、用いる塩基を
適宜選択し、且つ場合によってはこれら塩基を適宜組み
合わせて用いてもよい。
適宜選択し、且つ場合によってはこれら塩基を適宜組み
合わせて用いてもよい。
【０１６８】第１０工程の２ 第１０工程の１で示したＲ2 及びＲ4 が水素原子である
【０１６９】
【化６８】
【０１７０】 を用いて反応を行う時、第１０工程の１
と同じ溶媒及び塩基を用いて空気（酸素）存在下で反応
を行うと、Ｒ２が水酸基、Ｒ４が水素原子である目的化
合物〔Ｉ−１”〕が製造されることもある。
と同じ溶媒及び塩基を用いて空気（酸素）存在下で反応
を行うと、Ｒ２が水酸基、Ｒ４が水素原子である目的化
合物〔Ｉ−１”〕が製造されることもある。
【０１７１】第１０工程の３ エドワードらの方法〔テトラヘドロン レターズ、３１
巻、３４１７頁（１９９０年）[Tetrahedron Lett., 3
1, 3417(1990)〕に従い、化合物（xii ）をテトラヒド
ロフラン、ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン又は
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中で、Ｒ3 Ｒ4
ＣＨＯＨ（Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ前記と同様の意味を表
す。）で表されるアルコール化合物及びトリフェニルホ
スフィンと反応させる。次いでその反応系中にジアルキ
ルアゾジカルボキシレートを加え、氷冷下乃至４０℃、
好ましくは室温又は２５℃で反応させることにより、Ｒ
2 が水素原子を表す目的化合物〔Ｉ−１”〕が得られ
る。
巻、３４１７頁（１９９０年）[Tetrahedron Lett., 3
1, 3417(1990)〕に従い、化合物（xii ）をテトラヒド
ロフラン、ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン又は
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中で、Ｒ3 Ｒ4
ＣＨＯＨ（Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ前記と同様の意味を表
す。）で表されるアルコール化合物及びトリフェニルホ
スフィンと反応させる。次いでその反応系中にジアルキ
ルアゾジカルボキシレートを加え、氷冷下乃至４０℃、
好ましくは室温又は２５℃で反応させることにより、Ｒ
2 が水素原子を表す目的化合物〔Ｉ−１”〕が得られ
る。
【０１７２】第１０工程の４ 化合物（xii ）をメタノール、エタノール、ｎ−プロパ
ノール、イソプロパノール等の溶媒を用い、ホルムアル
デヒド水溶液及び用いた溶媒（Ｒ3 ’ＣＨ2 ＯＨ）（Ｒ
3 ’は低級アルキル基を表す。）を試薬とし、又はホル
ムアルデヒド水溶液及びＹ’ＮＨ2 （Ｙ’は置換されて
もよいアリール基又は置換されてもよいヘテロアリール
基を表す。）と室温乃至加熱還流下で反応させることに
より、Ｒ2 及びＲ4 が共に水素原子を表し、Ｒ3 が低級
アルコキシ基又は−ＮＨＹ’（Ｙ’は前記と同様の意味
を表す。）で表される目的化合物〔Ｉ−１”〕が得られ
る。
ノール、イソプロパノール等の溶媒を用い、ホルムアル
デヒド水溶液及び用いた溶媒（Ｒ3 ’ＣＨ2 ＯＨ）（Ｒ
3 ’は低級アルキル基を表す。）を試薬とし、又はホル
ムアルデヒド水溶液及びＹ’ＮＨ2 （Ｙ’は置換されて
もよいアリール基又は置換されてもよいヘテロアリール
基を表す。）と室温乃至加熱還流下で反応させることに
より、Ｒ2 及びＲ4 が共に水素原子を表し、Ｒ3 が低級
アルコキシ基又は−ＮＨＹ’（Ｙ’は前記と同様の意味
を表す。）で表される目的化合物〔Ｉ−１”〕が得られ
る。
【０１７３】第１０工程の５ 化合物（xii)をジクロロメタン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド又はテトラヒドロフラン、無水
アセトニトリル等の溶媒中で、必要に応じて水酸化ナト
リウム若しくは水酸化カリウム等の無機塩基、又はトリ
エチルアミン若しくはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルア
ミン等の有機塩基存在下で、Ｙ’ＮＣＯ（Ｙ’は前記と
同様の意味を表す。）で表されるイソシアネート化合物
と反応させることにより、Ｒ2 、Ｒ4 が一緒になってそ
れらが結合する炭素原子とともにカルボニル基を形成
し、Ｒ3 が−ＮＨＹ’（Ｙ’は前記と同様の意味を表
す。）で表される目的化合物〔Ｉ−１”〕が得られる。
−ジメチルホルムアミド又はテトラヒドロフラン、無水
アセトニトリル等の溶媒中で、必要に応じて水酸化ナト
リウム若しくは水酸化カリウム等の無機塩基、又はトリ
エチルアミン若しくはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルア
ミン等の有機塩基存在下で、Ｙ’ＮＣＯ（Ｙ’は前記と
同様の意味を表す。）で表されるイソシアネート化合物
と反応させることにより、Ｒ2 、Ｒ4 が一緒になってそ
れらが結合する炭素原子とともにカルボニル基を形成
し、Ｒ3 が−ＮＨＹ’（Ｙ’は前記と同様の意味を表
す。）で表される目的化合物〔Ｉ−１”〕が得られる。
【０１７４】第１０工程の６ 化合物（xii)をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド又はテトラヒドロフラン等の溶媒中で、
水素化ナトリウム又は水素化カリウム等の塩基存在下で
ルスルホキシド又はテトラヒドロフラン等の溶媒中で、
水素化ナトリウム又は水素化カリウム等の塩基存在下で
【０１７５】
【化６９】
【０１７６】（Ｒ8 は前記と同様の意味を表す。）で表
されるオキシラン化合物と反応させることにより、Ｒ2
及びＲ4 が共に水素原子を表し、Ｒ3 が
されるオキシラン化合物と反応させることにより、Ｒ2
及びＲ4 が共に水素原子を表し、Ｒ3 が
【０１７７】
【化７０】
【０１７８】（Ｒ8 は前記と同様の意味を表す。）で表
される目的化合物〔Ｉ−１”〕が得られる。
される目的化合物〔Ｉ−１”〕が得られる。
【０１７９】第１０工程の７ 第１０工程の１で得られるもののうちＲ3 が
【０１８０】
【化７１】
【０１８１】（Ｒ17は水酸基の保護基を表し、Ｙは前記
と同様の意味を表す。）で表される化合物の該保護基を
除去すれば、Ｒ3 が
と同様の意味を表す。）で表される化合物の該保護基を
除去すれば、Ｒ3 が
【０１８２】
【化７２】
【０１８３】（Ｙは前記と同様の意味を表す。）で表さ
れる目的化合物〔Ｉ−１”〕が得られる。水酸基の保護
基としては通常用いられるものであれば如何なるもので
もよく、例えばテトラヒドロピラニル基を用いた場合、
溶媒はメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イ
ソプロパノール、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキ
サン、ジクロロメタン、クロロホルム等反応に関与しな
いものなら如何なるものでもよく、試薬はｐ−トルエン
スルホン酸又はトリフルオロ酢酸等の有機酸、あるいは
塩酸、硫酸又は臭化水素酸等の無機酸を用いることがで
きる。
れる目的化合物〔Ｉ−１”〕が得られる。水酸基の保護
基としては通常用いられるものであれば如何なるもので
もよく、例えばテトラヒドロピラニル基を用いた場合、
溶媒はメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イ
ソプロパノール、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキ
サン、ジクロロメタン、クロロホルム等反応に関与しな
いものなら如何なるものでもよく、試薬はｐ−トルエン
スルホン酸又はトリフルオロ酢酸等の有機酸、あるいは
塩酸、硫酸又は臭化水素酸等の無機酸を用いることがで
きる。
【０１８４】第１０工程の８ 第１０工程の６又は７で得られる、Ｒ3 が
【０１８５】
【化７３】
【０１８６】で表される化合物を酢酸、ピリジン、ジク
ロロメタン、水等の溶媒あるいはこれらの混合溶媒中
で、三酸化クロム、ピリジニウムクロロクロメート、ピ
リジニウムクロメート、ジョーンズ試薬（三酸化クロ
ム、硫酸混合物）又はジメチルスルホキシドと塩化オキ
ザリルより調製される酸化剤等の酸化剤による酸化反応
に付すことにより、Ｒ3 が
ロロメタン、水等の溶媒あるいはこれらの混合溶媒中
で、三酸化クロム、ピリジニウムクロロクロメート、ピ
リジニウムクロメート、ジョーンズ試薬（三酸化クロ
ム、硫酸混合物）又はジメチルスルホキシドと塩化オキ
ザリルより調製される酸化剤等の酸化剤による酸化反応
に付すことにより、Ｒ3 が
【０１８７】
【化７４】
【０１８８】（Ｙは前記と同様の意味を表す。）で表さ
れる目的化合物〔Ｉ−１”〕が得られる。
れる目的化合物〔Ｉ−１”〕が得られる。
【０１８９】第１０工程の９ 第１０工程の１で得られるもののうちＲ3 が−ＣＯ2 Ｅ
ｔ基で表される化合物をメタノール、エタノール、ｎ−
プロパノール、イソプロパノール、テトラヒドロフラ
ン、１，４−ジオキサン、水等の溶媒あるいはこれらの
混合溶媒中で、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等
の塩基と反応させることにより、Ｒ3 が−ＣＯ2 Ｈ基で
表される目的化合物〔Ｉ−１”〕が得られる。
ｔ基で表される化合物をメタノール、エタノール、ｎ−
プロパノール、イソプロパノール、テトラヒドロフラ
ン、１，４−ジオキサン、水等の溶媒あるいはこれらの
混合溶媒中で、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等
の塩基と反応させることにより、Ｒ3 が−ＣＯ2 Ｈ基で
表される目的化合物〔Ｉ−１”〕が得られる。
【０１９０】第１０工程の１０ 第１０工程の９で得られる、Ｒ3 が−ＣＯ2 Ｈ基で表さ
れる化合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトン、ジクロ
ロメタン等の溶媒あるいはこれらの混合溶媒中で、トリ
エチルアミン又はＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
等の塩基存在下、クロロ炭酸エチル又はクロロ炭酸イソ
ブチル等のハロゲン化炭酸アルキル及びＲ8 ＮＨ2 （Ｒ
8 は前記と同様の意味を表す。）と反応させることによ
り、Ｒ3 が−ＣＯＮＨＲ8 （Ｒ8は前記と同様の意味を
表す。）で表される目的化合物〔Ｉ−１”〕が得られ
る。或いは通常のペプチド結合形成方法に従い、Ｒ3 が
−ＣＯＮＨＲ8 である目的化合物〔Ｉ−１”〕を得る
（「ペプチド合成の基礎と実験」、泉屋信夫著、丸善
（株）、１９８５年）。
れる化合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトン、ジクロ
ロメタン等の溶媒あるいはこれらの混合溶媒中で、トリ
エチルアミン又はＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
等の塩基存在下、クロロ炭酸エチル又はクロロ炭酸イソ
ブチル等のハロゲン化炭酸アルキル及びＲ8 ＮＨ2 （Ｒ
8 は前記と同様の意味を表す。）と反応させることによ
り、Ｒ3 が−ＣＯＮＨＲ8 （Ｒ8は前記と同様の意味を
表す。）で表される目的化合物〔Ｉ−１”〕が得られ
る。或いは通常のペプチド結合形成方法に従い、Ｒ3 が
−ＣＯＮＨＲ8 である目的化合物〔Ｉ−１”〕を得る
（「ペプチド合成の基礎と実験」、泉屋信夫著、丸善
（株）、１９８５年）。
【０１９１】第１０工程の１１ 第１０工程の１で得られるもののうちＲ3 が−ＣＨ2 −
Ｈａｌ基（Ｈａｌはハロゲン原子を表す。）で表される
化合物をエタノール、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロ
フラン、水等の溶媒あるいはこれらの混合溶媒中で、水
素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又は
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の塩基存在下、
Ｙ’ＮＨ2 （Ｙ’は前記と同様の意味を表す。）又は
Ｙ’ＳＨ（Ｙ’は前記と同様の意味を表す。）と反応さ
せることにより、Ｒ3 が−ＣＨ2 ＮＨＹ’基（Ｙ’は前
記と同様の意味を表す。）又は−ＣＨ2 ＳＹ’基（Ｙ’
は前記と同様の意味を表す。）で表される目的化合物
〔Ｉ−１”〕が得られる。
Ｈａｌ基（Ｈａｌはハロゲン原子を表す。）で表される
化合物をエタノール、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロ
フラン、水等の溶媒あるいはこれらの混合溶媒中で、水
素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又は
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の塩基存在下、
Ｙ’ＮＨ2 （Ｙ’は前記と同様の意味を表す。）又は
Ｙ’ＳＨ（Ｙ’は前記と同様の意味を表す。）と反応さ
せることにより、Ｒ3 が−ＣＨ2 ＮＨＹ’基（Ｙ’は前
記と同様の意味を表す。）又は−ＣＨ2 ＳＹ’基（Ｙ’
は前記と同様の意味を表す。）で表される目的化合物
〔Ｉ−１”〕が得られる。
【０１９２】第１０工程の１２ 第１０工程の１で得られるもののうちＲ3 が置換されて
もよいアリール基又は置換されてもよいヘテロアリール
基であって、該置換基がニトロ基である化合物をメタノ
ール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノー
ル、１，４−ジオキサン、酢酸、水等の溶媒あるいはこ
れらの混合溶媒中で、パラジウム炭素、水酸化パラジウ
ム炭素、パラジウム黒又はラネーニッケル等の触媒存在
下、水素による接触還元に付すか、前記触媒存在下、ギ
酸、ギ酸アンモニウム、シクロヘキセン又はシクロヘキ
サジエンを用いる接触還元に付す。又は前記溶媒中で、
水素化ホウ素ナトリウム又は水素化ホウ素リチウム等の
還元剤を用いる還元反応に付すことにより、Ｒ3 が置換
されてもよいアリール基又は置換されてもよいヘテロア
リール基であって、該置換基がアミノ基である目的化合
物〔Ｉ−１”〕又は該置換基がホルミルアミノ基である
目的化合物〔Ｉ−１”〕が得られる。又、場合によって
はこれらの混合物が得られることもあり、その場合は通
常行われる分離方法を行えばよい。
もよいアリール基又は置換されてもよいヘテロアリール
基であって、該置換基がニトロ基である化合物をメタノ
ール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノー
ル、１，４−ジオキサン、酢酸、水等の溶媒あるいはこ
れらの混合溶媒中で、パラジウム炭素、水酸化パラジウ
ム炭素、パラジウム黒又はラネーニッケル等の触媒存在
下、水素による接触還元に付すか、前記触媒存在下、ギ
酸、ギ酸アンモニウム、シクロヘキセン又はシクロヘキ
サジエンを用いる接触還元に付す。又は前記溶媒中で、
水素化ホウ素ナトリウム又は水素化ホウ素リチウム等の
還元剤を用いる還元反応に付すことにより、Ｒ3 が置換
されてもよいアリール基又は置換されてもよいヘテロア
リール基であって、該置換基がアミノ基である目的化合
物〔Ｉ−１”〕又は該置換基がホルミルアミノ基である
目的化合物〔Ｉ−１”〕が得られる。又、場合によって
はこれらの混合物が得られることもあり、その場合は通
常行われる分離方法を行えばよい。
【０１９３】第１０工程の１３ 第１０工程の１２で得られる、Ｒ3 が置換されてもよい
アリール基又は置換されてもよいヘテロアリール基であ
って、該置換基がアミノ基である化合物をジクロロメタ
ン、クロロホルム、ピリジン、エタノール、アセトン、
テトラヒドロフラン等の溶媒中、無水酢酸、無水酢酸及
びギ酸、塩化アセチル等のアシル化剤、又は塩化メタン
スルホニル等のハロゲン化アルキルスルホニルと反応さ
せることにより、Ｒ3 が置換されてもよいアリール基又
は置換されてもよいヘテロアリール基であって、該置換
基がアシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、ビ
ス（アルキルスルホニル）アミノ基又はハロゲノアルキ
ルスルホニルアミノ基である目的化合物〔Ｉ−１”〕が
得られる。又、場合によってはトリエチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の塩基を加えること
が好ましい。
アリール基又は置換されてもよいヘテロアリール基であ
って、該置換基がアミノ基である化合物をジクロロメタ
ン、クロロホルム、ピリジン、エタノール、アセトン、
テトラヒドロフラン等の溶媒中、無水酢酸、無水酢酸及
びギ酸、塩化アセチル等のアシル化剤、又は塩化メタン
スルホニル等のハロゲン化アルキルスルホニルと反応さ
せることにより、Ｒ3 が置換されてもよいアリール基又
は置換されてもよいヘテロアリール基であって、該置換
基がアシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、ビ
ス（アルキルスルホニル）アミノ基又はハロゲノアルキ
ルスルホニルアミノ基である目的化合物〔Ｉ−１”〕が
得られる。又、場合によってはトリエチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の塩基を加えること
が好ましい。
【０１９４】第１０工程の１４ 第１０工程の１２で得られる、Ｒ3 が置換されてもよい
アリール基又は置換されてもよいヘテロアリール基であ
って、該置換基がアミノ基である化合物をメタノ−ル、
エタノ−ル、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、水
等の溶媒あるいはこれらの混合溶媒中で、ホルムアルデ
ヒド水溶液存在下でパラジウム炭素、水酸化パラジウム
炭素又はパラジウム黒等を触媒として水素雰囲気下で還
元反応に付すことにより、Ｒ3 が置換されてもよいアリ
ール基又は置換されてもよいヘテロアリール基であっ
て、該置換基がメチルアミノ基又はジメチルアミノ基で
ある目的化合物〔Ｉ−１”〕が得られる。又、場合によ
ってはこれらの混合物が得られることもあり、その場合
は通常行われる分離方法を行えばよい。
アリール基又は置換されてもよいヘテロアリール基であ
って、該置換基がアミノ基である化合物をメタノ−ル、
エタノ−ル、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、水
等の溶媒あるいはこれらの混合溶媒中で、ホルムアルデ
ヒド水溶液存在下でパラジウム炭素、水酸化パラジウム
炭素又はパラジウム黒等を触媒として水素雰囲気下で還
元反応に付すことにより、Ｒ3 が置換されてもよいアリ
ール基又は置換されてもよいヘテロアリール基であっ
て、該置換基がメチルアミノ基又はジメチルアミノ基で
ある目的化合物〔Ｉ−１”〕が得られる。又、場合によ
ってはこれらの混合物が得られることもあり、その場合
は通常行われる分離方法を行えばよい。
【０１９５】第１０工程の１５ 第１０工程の１で得られるもののうちＲ3 が置換されて
もよいアリール基又は置換されてもよいヘテロアリール
基であって、該置換基がベンジルオキシ基である化合物
をメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプ
ロパノール、１，４−ジオキサン、酢酸等の溶媒あるい
はこれらの混合溶媒中で、パラジウム炭素、水酸化パラ
ジウム炭素又はパラジウム黒等を触媒として、水素雰囲
気下で還元反応に付すか、あるいはパラジウム炭素、水
酸化パラジウム炭素、パラジウム黒又はラネーニッケル
等の触媒存在下、ギ酸、ギ酸アンモニウム、シクロヘキ
セン又はシクロヘキサジエンを用いる接触還元に付すこ
とにより、Ｒ3 が置換されてもよいアリール基又は置換
されてもよいヘテロアリール基であって、該置換基が水
酸基である目的化合物〔Ｉ−１”〕が得られる。該置換
基がジベンジルオキシ基の場合は上記の反応により対応
するカテコール化合物を得る。
もよいアリール基又は置換されてもよいヘテロアリール
基であって、該置換基がベンジルオキシ基である化合物
をメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプ
ロパノール、１，４−ジオキサン、酢酸等の溶媒あるい
はこれらの混合溶媒中で、パラジウム炭素、水酸化パラ
ジウム炭素又はパラジウム黒等を触媒として、水素雰囲
気下で還元反応に付すか、あるいはパラジウム炭素、水
酸化パラジウム炭素、パラジウム黒又はラネーニッケル
等の触媒存在下、ギ酸、ギ酸アンモニウム、シクロヘキ
セン又はシクロヘキサジエンを用いる接触還元に付すこ
とにより、Ｒ3 が置換されてもよいアリール基又は置換
されてもよいヘテロアリール基であって、該置換基が水
酸基である目的化合物〔Ｉ−１”〕が得られる。該置換
基がジベンジルオキシ基の場合は上記の反応により対応
するカテコール化合物を得る。
【０１９６】第１０工程の１６ 第１０工程の１５で得られる、Ｒ3 が置換されてもよい
アリール基又は置換されもよいヘテロアリール基であっ
て、該置換基が水酸基である化合物をテトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル又は１，４−ジオキサン等の溶媒
中で、ジアゾメタン又はジアゾエタン等のジアゾアルキ
ルと反応させることにより、Ｒ3 が置換されてもよいア
リール基又は置換されてもよいヘテロアリール基であっ
て、該置換基が低級アルコキシ基である目的化合物〔Ｉ
−１”〕が得られる。
アリール基又は置換されもよいヘテロアリール基であっ
て、該置換基が水酸基である化合物をテトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル又は１，４−ジオキサン等の溶媒
中で、ジアゾメタン又はジアゾエタン等のジアゾアルキ
ルと反応させることにより、Ｒ3 が置換されてもよいア
リール基又は置換されてもよいヘテロアリール基であっ
て、該置換基が低級アルコキシ基である目的化合物〔Ｉ
−１”〕が得られる。
【０１９７】製造法２ ここでは製造法１で示した製造方法の別方法による目的
化合物〔Ｉ−２〕の製造方法を示す。
化合物〔Ｉ−２〕の製造方法を示す。
【０１９８】
【化７５】
【０１９９】第１１工程 化合物（viii）をジエチレングリコール、エチレングリ
コールモノメチルエーテル、ジメチルスルホキシド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中で、ヒドラジ
ンと加熱下、好ましくは１５０℃以上で反応させること
により、化合物（xiii）（Ｒ1 、Ａはそれぞれ前記と同
様の意味を表す。）が得られる。
コールモノメチルエーテル、ジメチルスルホキシド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中で、ヒドラジ
ンと加熱下、好ましくは１５０℃以上で反応させること
により、化合物（xiii）（Ｒ1 、Ａはそれぞれ前記と同
様の意味を表す。）が得られる。
【０２００】第１２工程 第１１工程で得られる化合物（xiii）をジエチレングリ
コール、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメ
チルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の
溶媒中で、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
リチウム等の塩基存在下で加熱、好ましくは８０℃乃至
１５０℃で反応させることにより、化合物（xiv ）（Ｒ
1 、Ａはそれぞれ前記と同様の意味を表す。）が得られ
る。
コール、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメ
チルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の
溶媒中で、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
リチウム等の塩基存在下で加熱、好ましくは８０℃乃至
１５０℃で反応させることにより、化合物（xiv ）（Ｒ
1 、Ａはそれぞれ前記と同様の意味を表す。）が得られ
る。
【０２０１】第１３工程 第１２工程で得られる化合物（xiv ）及びトリエチルオ
ルソホルメート等のトリ低級アルキルオルソホルメート
を加熱下、好ましくは１００乃至１５０℃で反応させ
る。次いで、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、イソプロパノール等の溶媒中で、Ｒ15ＣＯＮＨＮＨ
2 （Ｒ15は前記と同様の意味を表す。）で表されるアシ
ルヒドラジド化合物と好ましくは室温で反応させること
により、化合物（xv）（Ｒ1 、Ｒ15、Ａはそれぞれ前記
と同様の意味を表す。）が得られる。
ルソホルメート等のトリ低級アルキルオルソホルメート
を加熱下、好ましくは１００乃至１５０℃で反応させ
る。次いで、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、イソプロパノール等の溶媒中で、Ｒ15ＣＯＮＨＮＨ
2 （Ｒ15は前記と同様の意味を表す。）で表されるアシ
ルヒドラジド化合物と好ましくは室温で反応させること
により、化合物（xv）（Ｒ1 、Ｒ15、Ａはそれぞれ前記
と同様の意味を表す。）が得られる。
【０２０２】第１４工程 第１３工程で得られる化合物（xv）をジエチレングリコ
ールジメチルエーテル、エチレングリコールモノメチル
エーテル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、ピリジン、水等の溶媒あるいはこれらの混
合溶媒中で、加熱下、好ましくは加熱還流下で反応させ
ることにより、化合物（xvi ）（Ｒ1 、Ｒ15、Ａはそれ
ぞれ前記と同様の意味を表す。）が得られる。
ールジメチルエーテル、エチレングリコールモノメチル
エーテル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、ピリジン、水等の溶媒あるいはこれらの混
合溶媒中で、加熱下、好ましくは加熱還流下で反応させ
ることにより、化合物（xvi ）（Ｒ1 、Ｒ15、Ａはそれ
ぞれ前記と同様の意味を表す。）が得られる。
【０２０３】第１５工程 第１４工程で得られる化合物（xvi ）を酢酸、ピリジ
ン、ジクロロメタン、水等の溶媒あるいはこれらの混合
溶媒中で、三酸化クロム、ピリジニウムクロロクロメー
ト、ジョーンズ試薬等の酸化剤による酸化反応に付すこ
とにより、化合物（xvii）（Ｒ1 、Ｒ15、Ａはそれぞれ
前記と同様の意味を表す。）が得られる。
ン、ジクロロメタン、水等の溶媒あるいはこれらの混合
溶媒中で、三酸化クロム、ピリジニウムクロロクロメー
ト、ジョーンズ試薬等の酸化剤による酸化反応に付すこ
とにより、化合物（xvii）（Ｒ1 、Ｒ15、Ａはそれぞれ
前記と同様の意味を表す。）が得られる。
【０２０４】第１６工程 化合物（xvii）を四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン等の溶媒中で、加熱
下、好ましくは加熱還流下で、Ｎ−ブロモコハク酸イミ
ド、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イ
ミド、四臭化炭素等のハロゲン化剤を用いてハロゲン化
することにより化合物（xviii ）（Ｒ1 、Ｒ15、Ａはそ
れぞれ前記と同様の意味を表し、Ｈａｌはハロゲン原子
を表す。）が得られる。
メタン、１，２−ジクロロエタン等の溶媒中で、加熱
下、好ましくは加熱還流下で、Ｎ−ブロモコハク酸イミ
ド、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イ
ミド、四臭化炭素等のハロゲン化剤を用いてハロゲン化
することにより化合物（xviii ）（Ｒ1 、Ｒ15、Ａはそ
れぞれ前記と同様の意味を表し、Ｈａｌはハロゲン原子
を表す。）が得られる。
【０２０５】第１７工程 化合物（xviii ）をメタノール、エタノール、ｎ−プロ
パノール、イソプロパノール等の溶媒あるいはこれらの
混合溶媒中で、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸リ
チウム等の弱塩基存在下、加熱下、好ましくは加熱還流
下で硫酸ヒドラジンと反応させることにより化合物（xi
i ）（Ｒ1 、Ｒ15、Ａはそれぞれ前記と同様の意味を表
す。）が得られる。この化合物は第１０工程に示した方
法を用いることにより、目的化合物〔Ｉ−２〕（Ｒ1 、
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ15、Ａはそれぞれ前記と同様の意
味を表す。）に導くことができる。 製造法３ ここでは製造法１及び製造法２で示した製造方法とは別
の製造方法による目的化合物〔Ｉ−３〕の新規製造方法
を示す。
パノール、イソプロパノール等の溶媒あるいはこれらの
混合溶媒中で、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸リ
チウム等の弱塩基存在下、加熱下、好ましくは加熱還流
下で硫酸ヒドラジンと反応させることにより化合物（xi
i ）（Ｒ1 、Ｒ15、Ａはそれぞれ前記と同様の意味を表
す。）が得られる。この化合物は第１０工程に示した方
法を用いることにより、目的化合物〔Ｉ−２〕（Ｒ1 、
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ15、Ａはそれぞれ前記と同様の意
味を表す。）に導くことができる。 製造法３ ここでは製造法１及び製造法２で示した製造方法とは別
の製造方法による目的化合物〔Ｉ−３〕の新規製造方法
を示す。
【０２０６】
【化７６】
【０２０７】
【化７７】
【０２０８】第１８工程 化合物（viii）をメタノール、エタノール、ｎ−プロパ
ノール、イソプロパノール等の溶媒あるいはこれらの混
合溶媒中で、ｐ−トルエンスルホン酸存在下、加熱下、
好ましくは加熱還流下でカルバジン酸メチルと反応させ
ることにより、化合物（xix ）（Ｒ1 、Ａはそれぞれ前
記と同様の意味を表す。）が得られる。
ノール、イソプロパノール等の溶媒あるいはこれらの混
合溶媒中で、ｐ−トルエンスルホン酸存在下、加熱下、
好ましくは加熱還流下でカルバジン酸メチルと反応させ
ることにより、化合物（xix ）（Ｒ1 、Ａはそれぞれ前
記と同様の意味を表す。）が得られる。
【０２０９】第１９工程 第１８工程で得られる化合物（xix ）をジメチルスルホ
キシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中で、
加熱下、好ましくは加熱還流下で反応を行うことによ
り、化合物（xx）（Ｒ1 、Ａはそれぞれ前記と同様の意
味を表す。）が得られる。
キシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中で、
加熱下、好ましくは加熱還流下で反応を行うことによ
り、化合物（xx）（Ｒ1 、Ａはそれぞれ前記と同様の意
味を表す。）が得られる。
【０２１０】第１８’工程 この工程は、第１８工程及び第１９工程を一段階で行う
工程である。化合物（viii）をジメチルスルホキシド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中で、加熱下、
好ましくは加熱還流下でカルバジン酸メチルと反応させ
ることにより、化合物（xx）が得られる。
工程である。化合物（viii）をジメチルスルホキシド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中で、加熱下、
好ましくは加熱還流下でカルバジン酸メチルと反応させ
ることにより、化合物（xx）が得られる。
【０２１１】第２０工程 この工程は、化合物（xx）のトリアゼピン環の１位窒素
原子を選択的に保護する工程であり、選択的に保護でき
る保護基であればいかなる保護基でもよいが、例えばメ
トキシメチル基を用いて保護を行う方法を示す。第１９
工程又は第１８’工程で得られる化合物（xx）をＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン等の溶媒
中で、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基存在下
で、クロロメチルメチルエーテルと反応させることによ
り、化合物（xxi ）（Ｒ1 、Ａはそれぞれ前記と同様の
意味を表す。）が得られる。
原子を選択的に保護する工程であり、選択的に保護でき
る保護基であればいかなる保護基でもよいが、例えばメ
トキシメチル基を用いて保護を行う方法を示す。第１９
工程又は第１８’工程で得られる化合物（xx）をＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン等の溶媒
中で、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基存在下
で、クロロメチルメチルエーテルと反応させることによ
り、化合物（xxi ）（Ｒ1 、Ａはそれぞれ前記と同様の
意味を表す。）が得られる。
【０２１２】第２１工程 第２０工程で得られる化合物（xxi ）を第１０工程の１
で示した方法に従って
で示した方法に従って
【０２１３】
【化７８】
【０２１４】（Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｈａｌはそれぞれ前
記と同様の意味を表す。）を反応させることにより、化
合物（xxii）（Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ａはそれぞれ
前記と同様の意味を表す。）が得られる。
記と同様の意味を表す。）を反応させることにより、化
合物（xxii）（Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ａはそれぞれ
前記と同様の意味を表す。）が得られる。
【０２１５】第２２工程 この工程は、化合物（xxii）のトリアゼピン環の１位窒
素原子の保護基を除去する工程であり、該保護基を除去
するために通常用いられる方法を行えばよく、例えばメ
トキシメチル基の脱保護の方法を示す。第２１工程で得
られる化合物（xxii）をメタノール、エタノール、ｎ−
プロパノール、イソプロパノール、テトラヒドロフラ
ン、１，４−ジオキサン、水等の溶媒あるいはこれらの
混合溶媒中で、塩酸、硫酸、臭化水素酸、トリフルオロ
酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸存在下で反
応を行うことにより、化合物（xxiii ）（Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 、Ｒ4 、Ａはそれぞれ前記と同様の意味を表す。）
が得られる。
素原子の保護基を除去する工程であり、該保護基を除去
するために通常用いられる方法を行えばよく、例えばメ
トキシメチル基の脱保護の方法を示す。第２１工程で得
られる化合物（xxii）をメタノール、エタノール、ｎ−
プロパノール、イソプロパノール、テトラヒドロフラ
ン、１，４−ジオキサン、水等の溶媒あるいはこれらの
混合溶媒中で、塩酸、硫酸、臭化水素酸、トリフルオロ
酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸存在下で反
応を行うことにより、化合物（xxiii ）（Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 、Ｒ4 、Ａはそれぞれ前記と同様の意味を表す。）
が得られる。
【０２１６】第２３工程 第２２工程で得られる化合物（xxiii ）をジエチレング
リコール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、ジメチルスルホ
キシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中で、
炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウムの存在下或いは非存
在下、五硫化二リン、ローソン試薬等のチオン化剤と反
応させることにより、化合物〔II〕（Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 、Ｒ4 、Ａはそれぞれ前記と同様の意味を表す。）
が得られる。この化合物〔II〕は、第４工程及び第５工
程、又は第６工程、第７工程及び第８工程、さらに必要
に応じて第９工程及び第１０工程に示した方法を用いる
ことにより、目的化合物〔Ｉ−３〕（Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ15、Ａはそれぞれ前記と同様の意味を表
す。）に導くことができる。
リコール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、ジメチルスルホ
キシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中で、
炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウムの存在下或いは非存
在下、五硫化二リン、ローソン試薬等のチオン化剤と反
応させることにより、化合物〔II〕（Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 、Ｒ4 、Ａはそれぞれ前記と同様の意味を表す。）
が得られる。この化合物〔II〕は、第４工程及び第５工
程、又は第６工程、第７工程及び第８工程、さらに必要
に応じて第９工程及び第１０工程に示した方法を用いる
ことにより、目的化合物〔Ｉ−３〕（Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ15、Ａはそれぞれ前記と同様の意味を表
す。）に導くことができる。
【０２１７】製造法４ ここでは一般式〔Ｉ〕で表される化合物のうち
【０２１８】
【化７９】
【０２１９】で表される目的化合物〔Ｉ−４〕の製造方
法を示す。
法を示す。
【０２２０】
【化８０】
【０２２１】 第２４工程 第６工程で得られる化合物〔ＩＩＩ〕又はその塩をメタ
ノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノ
ール等の溶媒中で、室温乃至加熱還流下でヒドラジン又
はその水和物と反応させることにより、化合物（ｘｘｉ
ｖ）（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａはそれぞれ前記と同
様の意味を表す。）が得られる。
ノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノ
ール等の溶媒中で、室温乃至加熱還流下でヒドラジン又
はその水和物と反応させることにより、化合物（ｘｘｉ
ｖ）（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａはそれぞれ前記と同
様の意味を表す。）が得られる。
【０２２２】第２５工程 第２４工程で得られる化合物（xxiv）又はその塩を水等
の溶媒中で、氷冷下乃至室温、好ましくは０℃乃至１０
℃で塩酸又は酢酸等の酸存在下、亜硝酸ナトリウムと反
応させることにより、目的化合物〔Ｉ−４〕（Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 、Ｒ4、Ａはそれぞれ前記と同様の意味を表
す。）が得られる。
の溶媒中で、氷冷下乃至室温、好ましくは０℃乃至１０
℃で塩酸又は酢酸等の酸存在下、亜硝酸ナトリウムと反
応させることにより、目的化合物〔Ｉ−４〕（Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 、Ｒ4、Ａはそれぞれ前記と同様の意味を表
す。）が得られる。
【０２２３】製造法５ ここでは一般式〔Ｉ〕で表される化合物のうち
【０２２４】
【化８１】
【０２２５】（Ｒ19は前記と同様の意味を表す。）で表
される目的化合物〔Ｉ−５〕の製造方法を示す。
される目的化合物〔Ｉ−５〕の製造方法を示す。
【０２２６】
【化８２】
【０２２７】第２６工程 第６工程で得られる化合物〔III 〕又はその塩をジエチ
レングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、２−エトキシエタノール等の溶媒中で、加熱下、好
ましくは加熱還流下でアミノアセトアルデヒドジメチル
アセタール等のアミノケトンジアルキルアセタールと反
応させることにより、化合物（xxv)( Ｒ21は低級アルキ
ル基を表し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ19、Ａはそれ
ぞれ前記と同様の意味を表す。）が得られる。この反応
において、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸又はトリフル
オロ酢酸等の酸を加えることが好ましい場合がある。
レングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、２−エトキシエタノール等の溶媒中で、加熱下、好
ましくは加熱還流下でアミノアセトアルデヒドジメチル
アセタール等のアミノケトンジアルキルアセタールと反
応させることにより、化合物（xxv)( Ｒ21は低級アルキ
ル基を表し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ19、Ａはそれ
ぞれ前記と同様の意味を表す。）が得られる。この反応
において、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸又はトリフル
オロ酢酸等の酸を加えることが好ましい場合がある。
【０２２８】第２７工程 第２６工程で得られる化合物（xxv ）又はその塩を１，
４−ジオキサン、酢酸、水等の溶媒あるいはこれらの混
合溶媒中で、加熱下、好ましくは加熱還流下で塩酸、硫
酸、臭化水素酸等の強酸と反応させることにより、目的
化合物〔Ｉ−５〕（Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ19、Ａ
はそれぞれ前記と同様の意味を表す。）が得られる。
４−ジオキサン、酢酸、水等の溶媒あるいはこれらの混
合溶媒中で、加熱下、好ましくは加熱還流下で塩酸、硫
酸、臭化水素酸等の強酸と反応させることにより、目的
化合物〔Ｉ−５〕（Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ19、Ａ
はそれぞれ前記と同様の意味を表す。）が得られる。
【０２２９】かくして得られた一般式〔Ｉ〕で示される
本発明化合物は骨吸収抑制作用、骨形成促進作用等の薬
理作用を有し、骨粗鬆症治療薬又はリューマチ関節炎治
療薬として有用である。本発明化合物を骨粗鬆症治療薬
又はリューマチ関節炎治療薬として用いる場合、通常全
身的、あるいは局所的に、経口または非経口で投与され
る。
本発明化合物は骨吸収抑制作用、骨形成促進作用等の薬
理作用を有し、骨粗鬆症治療薬又はリューマチ関節炎治
療薬として有用である。本発明化合物を骨粗鬆症治療薬
又はリューマチ関節炎治療薬として用いる場合、通常全
身的、あるいは局所的に、経口または非経口で投与され
る。
【０２３０】投与量は年齢、体重、症状、治療効果、投
与方法、処理時間等により異なるが、通常成人ひとり当
たり０．０１ｍｇ乃至１００ｍｇの範囲で、１日１回か
ら数回、経口あるいは非経口投与される。
与方法、処理時間等により異なるが、通常成人ひとり当
たり０．０１ｍｇ乃至１００ｍｇの範囲で、１日１回か
ら数回、経口あるいは非経口投与される。
【０２３１】本発明化合物を経口投与のための固体組成
物にする場合、錠剤、丸剤、散剤、顆粒剤等の剤形に製
剤化することができる。このような固体組成物において
は、一つ又はそれ以上の活性物質が、少なくとも一つの
不活性な希釈剤、分散剤又は吸着剤等、例えば乳糖、マ
ンニトール、ブドウ糖、ヒドロキシプロピルセルロー
ス、微晶性セルロース、デンプン、ポリビニルピロリド
ン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム又は無水ケイ酸
末等と混合される。又、組成物は常法に従って、希釈剤
以外の添加剤を混合させてもよい。
物にする場合、錠剤、丸剤、散剤、顆粒剤等の剤形に製
剤化することができる。このような固体組成物において
は、一つ又はそれ以上の活性物質が、少なくとも一つの
不活性な希釈剤、分散剤又は吸着剤等、例えば乳糖、マ
ンニトール、ブドウ糖、ヒドロキシプロピルセルロー
ス、微晶性セルロース、デンプン、ポリビニルピロリド
ン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム又は無水ケイ酸
末等と混合される。又、組成物は常法に従って、希釈剤
以外の添加剤を混合させてもよい。
【０２３２】錠剤又は丸剤に調製する場合は、必要によ
り白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース又は
ヒドロキシメチルセルロースフタレート等の胃溶性ある
いは腸溶性物質のフィルムで皮膜してもよいし、又２以
上の層で皮膜してもよい。さらに、ゼラチン又はエチル
セルロースのような物質のカプセルにしてもよい。
り白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース又は
ヒドロキシメチルセルロースフタレート等の胃溶性ある
いは腸溶性物質のフィルムで皮膜してもよいし、又２以
上の層で皮膜してもよい。さらに、ゼラチン又はエチル
セルロースのような物質のカプセルにしてもよい。
【０２３３】経口投与のための液体組成物にする場合
は、製薬上許容される乳濁剤、溶液剤、懸濁剤、シロッ
プ剤又はエリキシル剤等の剤形に製剤化することができ
る。用いる希釈剤としては、例えば精製水、エタノー
ル、植物油又は乳化剤等がある。又、この組成物は希釈
剤以外に湿潤剤、懸濁化剤、甘味剤、風味剤、芳香剤又
は防腐剤等のような補助剤を混合させてもよい。
は、製薬上許容される乳濁剤、溶液剤、懸濁剤、シロッ
プ剤又はエリキシル剤等の剤形に製剤化することができ
る。用いる希釈剤としては、例えば精製水、エタノー
ル、植物油又は乳化剤等がある。又、この組成物は希釈
剤以外に湿潤剤、懸濁化剤、甘味剤、風味剤、芳香剤又
は防腐剤等のような補助剤を混合させてもよい。
【０２３４】非経口のための注射剤に調製する場合は、
無菌の水性若しくは非水性の溶媒、可溶化剤、懸濁化剤
又は乳化剤を用いる。水性の溶媒、可溶化剤、懸濁化剤
としては例えば、注射用蒸留水、生理食塩水シクロデキ
ストリン及びその誘導体、トリエタノールアミン、ジエ
タノールアミン、モノエタノールアミン、トリエチルア
ミン等の有機アミン類あるいは無機アルカリ溶液等があ
る。非水性の溶媒としては、例えばプロピレングリコー
ル、ポリエチレングリコールあるいはオリーブ油のよう
な植物油、エタノールのようなアルコール類等を用いて
もよい。又、可溶化剤として、例えばポリオキシエチレ
ン硬化ヒマシ油、庶糖脂肪酸エステル等の界面活性剤
（混合ミセル形成）、又はレシチンあるいは水添レシチ
ン（リポソーム形成）等も用いられる。又、植物油等の
非水性の溶媒と、レシチン、ポリオキシエチレン硬化ヒ
マシ油又はポリオキシエチレンポリオキシプロピレング
リコール等から成るエマルジョン製剤にすることもでき
る。
無菌の水性若しくは非水性の溶媒、可溶化剤、懸濁化剤
又は乳化剤を用いる。水性の溶媒、可溶化剤、懸濁化剤
としては例えば、注射用蒸留水、生理食塩水シクロデキ
ストリン及びその誘導体、トリエタノールアミン、ジエ
タノールアミン、モノエタノールアミン、トリエチルア
ミン等の有機アミン類あるいは無機アルカリ溶液等があ
る。非水性の溶媒としては、例えばプロピレングリコー
ル、ポリエチレングリコールあるいはオリーブ油のよう
な植物油、エタノールのようなアルコール類等を用いて
もよい。又、可溶化剤として、例えばポリオキシエチレ
ン硬化ヒマシ油、庶糖脂肪酸エステル等の界面活性剤
（混合ミセル形成）、又はレシチンあるいは水添レシチ
ン（リポソーム形成）等も用いられる。又、植物油等の
非水性の溶媒と、レシチン、ポリオキシエチレン硬化ヒ
マシ油又はポリオキシエチレンポリオキシプロピレング
リコール等から成るエマルジョン製剤にすることもでき
る。
【０２３５】非経口投与のためのその他の組成物として
は、一つまたはそれ以上の活性物質を含み、それ自体公
知の方法により処方される外用液剤、軟膏のような塗布
剤、座剤又はペッサリー等にしてもよい。
は、一つまたはそれ以上の活性物質を含み、それ自体公
知の方法により処方される外用液剤、軟膏のような塗布
剤、座剤又はペッサリー等にしてもよい。
【０２３６】前記一般式〔II〕、〔III 〕又は〔IV〕で
示される化合物は、一般式〔Ｉ〕で示されるトリアゼピ
ン化合物を製造するための中間体として有用である。こ
れらの中間体化合物を用い前記説明の製造法に従って、
目的化合物〔Ｉ〕を製造することができる。特に、一般
式〔II〕、〔III 〕又は〔IV〕で示される中間体化合物
のうち、一般式〔II’〕、〔III'〕又は〔IV’〕で示さ
れる化合物は新規化合物であり、一般式〔Ｉ〕で示され
るトリアゼピン化合物を製造するための中間体として有
用である。
示される化合物は、一般式〔Ｉ〕で示されるトリアゼピ
ン化合物を製造するための中間体として有用である。こ
れらの中間体化合物を用い前記説明の製造法に従って、
目的化合物〔Ｉ〕を製造することができる。特に、一般
式〔II〕、〔III 〕又は〔IV〕で示される中間体化合物
のうち、一般式〔II’〕、〔III'〕又は〔IV’〕で示さ
れる化合物は新規化合物であり、一般式〔Ｉ〕で示され
るトリアゼピン化合物を製造するための中間体として有
用である。
【０２３７】
【実施例】次に、本発明に係る一般式〔Ｉ〕で示される
化合物及びその製造方法を、実施例によって具体的に説
明する。しかしながら、本発明はこれら実施例によって
限定されるものではないことは勿論である。
化合物及びその製造方法を、実施例によって具体的に説
明する。しかしながら、本発明はこれら実施例によって
限定されるものではないことは勿論である。
【０２３８】参考例１（第１’工程） ３，４−ジメトキシベンジルヒドラジン 塩酸塩
【０２３９】
【化８３】
【０２４０】カルバジン酸ｔｅｒｔ−ブチル(59.65g)及
び３，４−ジメトキシベンズアルデヒド(75g) をエタノ
ール(1.3l)に溶解し、酢酸(77ml)及び１０％パラジウム
炭素(1.5g)を加えて、水素雰囲気下１気圧で激しく攪拌
しながら接触還元を２日間行った。触媒を濾別後、濾液
を減圧濃縮して得られた油状物にアニソール(54ml)及び
１，４−ジオキサン(100ml) を加えた。これを氷浴で冷
却し、４規定塩化水素−ジオキサン溶液(360ml) を加え
た後、氷冷下で１時間、室温で４時間攪拌した。反応終
了後、ジエチルエーテル(800ml) をゆっくり加え、析出
した粘調な固体を濾取した。この固体を、５０℃に加温
したメタノール(1.5l)に溶解後、約半量に濃縮すると結
晶が析出した。これを濾取し、冷メタノール、次いでジ
エチルエーテルで洗浄後、乾燥することにより、表記化
合物(57.8g) を無色針状晶として得た。 融点 １７８〜１８０℃
び３，４−ジメトキシベンズアルデヒド(75g) をエタノ
ール(1.3l)に溶解し、酢酸(77ml)及び１０％パラジウム
炭素(1.5g)を加えて、水素雰囲気下１気圧で激しく攪拌
しながら接触還元を２日間行った。触媒を濾別後、濾液
を減圧濃縮して得られた油状物にアニソール(54ml)及び
１，４−ジオキサン(100ml) を加えた。これを氷浴で冷
却し、４規定塩化水素−ジオキサン溶液(360ml) を加え
た後、氷冷下で１時間、室温で４時間攪拌した。反応終
了後、ジエチルエーテル(800ml) をゆっくり加え、析出
した粘調な固体を濾取した。この固体を、５０℃に加温
したメタノール(1.5l)に溶解後、約半量に濃縮すると結
晶が析出した。これを濾取し、冷メタノール、次いでジ
エチルエーテルで洗浄後、乾燥することにより、表記化
合物(57.8g) を無色針状晶として得た。 融点 １７８〜１８０℃
【０２４１】参考例２（第１’工程） ３−ピリジルメチルヒドラジン ２塩酸塩
【０２４２】
【化８４】
【０２４３】カルバジン酸ｔｅｒｔ−ブチル(13.22g)、
３−ピリジンカルボキシアルデヒド(9.44ml)及び酢酸(1
1.5ml)をメタノール(230ml) に氷冷下溶解し、室温で１
時間攪拌した。反応器内部をアルゴンガスで置換した
後、同様にアルゴンガス雰囲気下で適量のメタノールに
懸濁した１０％パラジウム炭素(1.0g)を加えた。反応器
内部を水素で置換した後、激しく攪拌しながら接触還元
を２日間行った。触媒を濾去して得られた濾液（1.7 リ
ットル）（約0.93mol 含有) とアニソール101ml(0.93mo
l) を混合し、氷冷した。この混合物に4N−塩酸／ジオ
キサン溶液 (0.93リットル) を氷冷攪拌しつつ加え、そ
の後５０℃で１時間、６０℃で３時間攪拌した。反応混
合物を室温まで冷却し、析出した結晶を濾取し、エタノ
ールで洗浄後、減圧下乾燥することにより表記化合物
(8.68g) を淡黄色針状結晶として得た。 融点 １８９〜１９１℃1 H NMR(300MHz,δppm, DMSO-d6) 4.27(2H,s), 8.03(1H,dd,J=7.8 and 5.7Hz), 8.55(1H,
d,J=7.8Hz), 8.86(1H,d,J=5.7Hz), 8.91(1H,s)
３−ピリジンカルボキシアルデヒド(9.44ml)及び酢酸(1
1.5ml)をメタノール(230ml) に氷冷下溶解し、室温で１
時間攪拌した。反応器内部をアルゴンガスで置換した
後、同様にアルゴンガス雰囲気下で適量のメタノールに
懸濁した１０％パラジウム炭素(1.0g)を加えた。反応器
内部を水素で置換した後、激しく攪拌しながら接触還元
を２日間行った。触媒を濾去して得られた濾液（1.7 リ
ットル）（約0.93mol 含有) とアニソール101ml(0.93mo
l) を混合し、氷冷した。この混合物に4N−塩酸／ジオ
キサン溶液 (0.93リットル) を氷冷攪拌しつつ加え、そ
の後５０℃で１時間、６０℃で３時間攪拌した。反応混
合物を室温まで冷却し、析出した結晶を濾取し、エタノ
ールで洗浄後、減圧下乾燥することにより表記化合物
(8.68g) を淡黄色針状結晶として得た。 融点 １８９〜１９１℃1 H NMR(300MHz,δppm, DMSO-d6) 4.27(2H,s), 8.03(1H,dd,J=7.8 and 5.7Hz), 8.55(1H,
d,J=7.8Hz), 8.86(1H,d,J=5.7Hz), 8.91(1H,s)
【０２４４】参考例３、４（第１’工程） 参考例１と同様にして、カルバジン酸ｔｅｒｔ−ブチル
及び４−メトキシベンズアルデヒドより参考例３の化合
物を、参考例２と同様にして、カルバジン酸ｔｅｒｔ−
ブチル及び４−ピリジンカルボキシアルデヒドより参考
例４の化合物を得た。これらを表１に示した。
及び４−メトキシベンズアルデヒドより参考例３の化合
物を、参考例２と同様にして、カルバジン酸ｔｅｒｔ−
ブチル及び４−ピリジンカルボキシアルデヒドより参考
例４の化合物を得た。これらを表１に示した。
【０２４５】
【表１】
【０２４６】参考例５（第１工程） ２−（４−クロロベンゾイル）フェニルイソチオシアネ
ート
ート
【０２４７】
【化８５】
【０２４８】米国特許第４，１４４，２３３号明細書記
載の方法に従って、チオホスゲン(22.6ml)及び２−アミ
ノフェニル ４−クロロフェニル ケトン(62.6g) （東
京化成社製）より、表記化合物(74.1g) を黄色結晶とし
て得た。 融点 ８０〜８２℃ 質量分析（低分解能） ２７４．１
載の方法に従って、チオホスゲン(22.6ml)及び２−アミ
ノフェニル ４−クロロフェニル ケトン(62.6g) （東
京化成社製）より、表記化合物(74.1g) を黄色結晶とし
て得た。 融点 ８０〜８２℃ 質量分析（低分解能） ２７４．１
【０２４９】参考例６〜１１（第１工程） 参考例５と同様にして、２−アミノフェニル フェニル
ケトンより参考例６の化合物を、２−アミノ−５−ク
ロロフェニル フェニル ケトンより参考例７の化合物
を、２−アミノ−４−メチルフェニル フェニル ケト
ンより参考例８の化合物を、２−アミノ−５−ニトロフ
ェニル フェニル ケトンより参考例９の化合物を、２
−アミノフェニル ４−メチルフェニル ケトンより参
考例１０の化合物を、２−アミノ−５−クロロフェニル
２−クロロフェニル ケトンより参考例１１の化合物
を得た。これらを表２に示した。
ケトンより参考例６の化合物を、２−アミノ−５−ク
ロロフェニル フェニル ケトンより参考例７の化合物
を、２−アミノ−４−メチルフェニル フェニル ケト
ンより参考例８の化合物を、２−アミノ−５−ニトロフ
ェニル フェニル ケトンより参考例９の化合物を、２
−アミノフェニル ４−メチルフェニル ケトンより参
考例１０の化合物を、２−アミノ−５−クロロフェニル
２−クロロフェニル ケトンより参考例１１の化合物
を得た。これらを表２に示した。
【０２５０】
【表２】
【０２５１】参考例１２（第１工程） ３−（４−クロロベンゾイル）−４，５−ジメチルチオ
フェン−２−イソチオシアネート
フェン−２−イソチオシアネート
【０２５２】
【化８６】
【０２５３】特開平２−２５６６８１号公報記載の方法
で得られた２−アミノ−３−（４−クロロベンゾイル）
−４，５−ジメチルチオフェン(1g)とチオホスゲン(316
μl)より参考例５と同様にして表記化合物(1.16g) を粗
油状物として得た。
で得られた２−アミノ−３−（４−クロロベンゾイル）
−４，５−ジメチルチオフェン(1g)とチオホスゲン(316
μl)より参考例５と同様にして表記化合物(1.16g) を粗
油状物として得た。
【０２５４】参考例１３〜１８ 参考例１２と同様にして、２−アミノ−３−（４−クロ
ロベンゾイル）−５−エチルチオフェンより参考例１３
の化合物を、２−アミノ−３−ベンゾイル−５−メチル
チオフェンより参考例１４の化合物を、２−アミノ−３
−ベンゾイル−４，５−ジメチルチオフェンより参考例
１５の化合物を、２−アミノ−３−ベンゾイル−５−エ
チルチオフェンより参考例１６の化合物を、２−アミノ
−３−（４−メトキシベンゾイル）−４，５−ジメチル
チオフェンより参考例１７の化合物を、２−アミノ−３
−（２−クロロベンゾイル）−４，５−ジメチルチオフ
ェンより参考例１８の化合物を得た。これらを表３、４
に示した。
ロベンゾイル）−５−エチルチオフェンより参考例１３
の化合物を、２−アミノ−３−ベンゾイル−５−メチル
チオフェンより参考例１４の化合物を、２−アミノ−３
−ベンゾイル−４，５−ジメチルチオフェンより参考例
１５の化合物を、２−アミノ−３−ベンゾイル−５−エ
チルチオフェンより参考例１６の化合物を、２−アミノ
−３−（４−メトキシベンゾイル）−４，５−ジメチル
チオフェンより参考例１７の化合物を、２−アミノ−３
−（２−クロロベンゾイル）−４，５−ジメチルチオフ
ェンより参考例１８の化合物を得た。これらを表３、４
に示した。
【０２５５】
【表３】
【０２５６】
【表４】
【０２５７】参考例１９（第２工程） Ｎ−［２−（４−クロロベンゾイル）フェニル］−１−
（３，４−ジメトキシベンジル）ヒドラジンカルボチオ
アミド
（３，４−ジメトキシベンジル）ヒドラジンカルボチオ
アミド
【０２５８】
【化８７】
【０２５９】参考例１で得られた３，４−ジメトキシベ
ンジルヒドラジン 塩酸塩(22.99g)をメタノール(460m
l) に溶解し、氷冷した後トリエチルアミン(14.8ml)を
５分間で滴下した。この反応混合物に、参考例５で得ら
れた２−（４−クロロベンゾイル）フェニルイソチオシ
アネート(24.2g) のテトラヒドロフラン(240ml) 溶液を
氷冷して加え、氷冷下で１５分、室温で４０分間攪拌し
た。反応終了後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をジ
クロロメタン(500ml) に溶解し、水で２回洗浄した。有
機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮し
て得られた残渣をジエチルエーテルより結晶化して、表
記化合物(34.7g) を淡黄色針状晶として得た。 融点 １６２〜１６６℃
ンジルヒドラジン 塩酸塩(22.99g)をメタノール(460m
l) に溶解し、氷冷した後トリエチルアミン(14.8ml)を
５分間で滴下した。この反応混合物に、参考例５で得ら
れた２−（４−クロロベンゾイル）フェニルイソチオシ
アネート(24.2g) のテトラヒドロフラン(240ml) 溶液を
氷冷して加え、氷冷下で１５分、室温で４０分間攪拌し
た。反応終了後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をジ
クロロメタン(500ml) に溶解し、水で２回洗浄した。有
機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮し
て得られた残渣をジエチルエーテルより結晶化して、表
記化合物(34.7g) を淡黄色針状晶として得た。 融点 １６２〜１６６℃
【０２６０】参考例２０〜２５（第２工程） 参考例１９と同様にして、参考例３の化合物及び参考例
６の化合物より参考例２０の化合物を、参考例３の化合
物及び参考例５の化合物より参考例２１の化合物を、参
考例３の化合物及び参考例７の化合物より参考例２２の
化合物を、参考例３の化合物及び参考例９の化合物より
参考例２３の化合物を、参考例３の化合物及び参考例１
０の化合物より参考例２４の化合物を、参考例３の化合
物及び参考例１１の化合物より参考例２５の化合物を得
た。これらを表５、６に示した。
６の化合物より参考例２０の化合物を、参考例３の化合
物及び参考例５の化合物より参考例２１の化合物を、参
考例３の化合物及び参考例７の化合物より参考例２２の
化合物を、参考例３の化合物及び参考例９の化合物より
参考例２３の化合物を、参考例３の化合物及び参考例１
０の化合物より参考例２４の化合物を、参考例３の化合
物及び参考例１１の化合物より参考例２５の化合物を得
た。これらを表５、６に示した。
【０２６１】
【表５】
【０２６２】
【表６】
【０２６３】参考例２６ Ｎ−［２−（４−クロロベンゾイル）フェニル］−１−
（ピリジン−３−イルメチル）ヒドラジンカルボチオア
ミド
（ピリジン−３−イルメチル）ヒドラジンカルボチオア
ミド
【０２６４】
【化８８】
【０２６５】参考例２で得られた３−ピリジルメチルヒ
ドラジン ２塩酸塩(11.8g) を水(25ml)に溶解し、炭酸
水素ナトリウム(10.08ｇ) を加えた後、氷冷した。この
溶液に、参考例５で得られた２−（４−クロロベンゾイ
ル）フェニルイソチオシアネート(16.4g) のテトラヒド
ロフラン(30ml)溶液を氷冷してから加え、氷冷下３０分
間攪拌した。反応液を室温に戻し、エタノール(30ml)を
加え、析出した結晶を濾取し、エタノール：水 ８０：
２０の混合溶媒で洗浄後、減圧乾燥することにより表記
化合物(19.9g) を無色結晶として得た。 融点 １６５〜１６６℃
ドラジン ２塩酸塩(11.8g) を水(25ml)に溶解し、炭酸
水素ナトリウム(10.08ｇ) を加えた後、氷冷した。この
溶液に、参考例５で得られた２−（４−クロロベンゾイ
ル）フェニルイソチオシアネート(16.4g) のテトラヒド
ロフラン(30ml)溶液を氷冷してから加え、氷冷下３０分
間攪拌した。反応液を室温に戻し、エタノール(30ml)を
加え、析出した結晶を濾取し、エタノール：水 ８０：
２０の混合溶媒で洗浄後、減圧乾燥することにより表記
化合物(19.9g) を無色結晶として得た。 融点 １６５〜１６６℃
【０２６６】参考例２７ Ｎ−［３−（４−クロロベンゾイル）−４，５−ジメチ
ルチオフェン−２−イル］−１−（４−メトキシベンジ
ル）ヒドラジンカルボチオアミド
ルチオフェン−２−イル］−１−（４−メトキシベンジ
ル）ヒドラジンカルボチオアミド
【０２６７】
【化８９】
【０２６８】参考例３で得られた４−メトキシベンジル
ヒドラジン塩酸塩(745mg) をメタノール(10ml)に溶解
し、氷冷した後、トリエチルアミン(550μl)を滴下し
た。この反応混合物に、参考例１２で得られた３−（４
−クロロベンゾイル）−４，５−ジメチルチオフェン−
２−イソチオシアネート(1.16g) のテトラヒドロフラン
(10ml)溶液を氷冷して加え、氷冷下で３０分間、室温で
３０分間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去して得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供
し、ヘキサン：酢酸エチル ３：１で溶出した画分から
得られたものを、ジエチルエーテルで結晶化することで
表記化合物(830mg) を黄色結晶として得た。 融点 １５７〜１６０℃
ヒドラジン塩酸塩(745mg) をメタノール(10ml)に溶解
し、氷冷した後、トリエチルアミン(550μl)を滴下し
た。この反応混合物に、参考例１２で得られた３−（４
−クロロベンゾイル）−４，５−ジメチルチオフェン−
２−イソチオシアネート(1.16g) のテトラヒドロフラン
(10ml)溶液を氷冷して加え、氷冷下で３０分間、室温で
３０分間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去して得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供
し、ヘキサン：酢酸エチル ３：１で溶出した画分から
得られたものを、ジエチルエーテルで結晶化することで
表記化合物(830mg) を黄色結晶として得た。 融点 １５７〜１６０℃
【０２６９】参考例２８〜３３（第２工程） 参考例２７と同様にして、参考例３の化合物及び参考例
１３の化合物より参考例２８の化合物を、参考例３の化
合物及び参考例１４の化合物より参考例２９の化合物
を、参考例３の化合物及び参考例１５の化合物より参考
例３０の化合物を、参考例３の化合物及び参考例１６の
化合物より参考例３１の化合物を、参考例３の化合物及
び参考例１７の化合物より参考例３２の化合物を、参考
例３の化合物及び参考例１８の化合物より参考例３３の
化合物を得た。これらを表７、８に示した。
１３の化合物より参考例２８の化合物を、参考例３の化
合物及び参考例１４の化合物より参考例２９の化合物
を、参考例３の化合物及び参考例１５の化合物より参考
例３０の化合物を、参考例３の化合物及び参考例１６の
化合物より参考例３１の化合物を、参考例３の化合物及
び参考例１７の化合物より参考例３２の化合物を、参考
例３の化合物及び参考例１８の化合物より参考例３３の
化合物を得た。これらを表７、８に示した。
【０２７０】
【表７】
【０２７１】
【表８】
【０２７２】実施例１（第３工程） ５−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキ
シベンジル）−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，
２，４］トリアゼピン−２−チオン
シベンジル）−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，
２，４］トリアゼピン−２−チオン
【０２７３】
【化９０】
【０２７４】参考例１９で得られたＮ−［２−（４−ク
ロロベンゾイル）フェニル］−１−（３，４−ジメトキ
シベンジル）ヒドラジンカルボチオアミド(35.75g)をエ
タノール(360ml) に懸濁し、ｐ−トルエンスルホン酸一
水和物(0.45g) を加えて、１時間加熱還流させた。反応
終了後、減圧濃縮して得られた残渣をジエチルエーテル
(500ml) に溶解し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、水で順次洗浄した。有機層を乾燥、濾過後、濃縮し
て析出した結晶を濾取することにより、表記化合物(28.
6g) を黄色結晶として得た。融点 １３６〜１３７℃
ロロベンゾイル）フェニル］−１−（３，４−ジメトキ
シベンジル）ヒドラジンカルボチオアミド(35.75g)をエ
タノール(360ml) に懸濁し、ｐ−トルエンスルホン酸一
水和物(0.45g) を加えて、１時間加熱還流させた。反応
終了後、減圧濃縮して得られた残渣をジエチルエーテル
(500ml) に溶解し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、水で順次洗浄した。有機層を乾燥、濾過後、濃縮し
て析出した結晶を濾取することにより、表記化合物(28.
6g) を黄色結晶として得た。融点 １３６〜１３７℃
【０２７５】実施例２（第３工程） ３−（４−メトキシベンジル）−５−フェニル−１，３
−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−
２−チオン
−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−
２−チオン
【０２７６】実施例３（第３工程） ５−（４−クロロフェニル）−３−（４−メトキシベン
ジル）−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］
トリアゼピン−２−チオン
ジル）−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］
トリアゼピン−２−チオン
【０２７７】実施例４（第３工程） ７−クロロ−３−（４−メトキシベンジル）−５−フェ
ニル−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］ト
リアゼピン−２−チオン
ニル−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］ト
リアゼピン−２−チオン
【０２７８】実施例５（第３工程） ３−（４−メトキシベンジル）−７−ニトロ−５−フェ
ニル−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］ト
リアゼピン−２−チオン
ニル−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］ト
リアゼピン−２−チオン
【０２７９】実施例６（第３工程） ３−（４−メトキシベンジル）−５−（４−メチルフェ
ニル）−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］
トリアゼピン−２−チオン
ニル）−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］
トリアゼピン−２−チオン
【０２８０】実施例７（第３工程） ７−クロロ−５−（２−クロロフェニル）−３−（４−
メトキシベンジル）−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］
［１，２，４］トリアゼピン−２−チオン実施例１と同
様にして、参考例２０、２１、２２、２３、２４、２５
の化合物より実施例２、３、４、５、６、７の化合物を
それぞれ得た。これらを表９、１０に示した。
メトキシベンジル）−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］
［１，２，４］トリアゼピン−２−チオン実施例１と同
様にして、参考例２０、２１、２２、２３、２４、２５
の化合物より実施例２、３、４、５、６、７の化合物を
それぞれ得た。これらを表９、１０に示した。
【０２８１】
【表９】
【０２８２】
【表１０】
【０２８３】実施例８（第３工程） ５−（４−クロロフェニル）−３−（ピリジン−３−イ
ルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，
４］トリアゼピン−２−チオン 塩酸塩
ルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，
４］トリアゼピン−２−チオン 塩酸塩
【０２８４】
【化９１】
【０２８５】参考例２６で得られたＮ−［２−（４−ク
ロロベンゾイル）フェニル］−１−（ピリジン−３−イ
ルメチル）ヒドラジンカルボチオアミド(1.0g)を２−プ
ロパノールに懸濁させ、４Ｎ塩酸／１，４−ジオキサン
(0.63ml)を加え６０℃で１時間攪拌した。反応液を室温
に戻し、ジエチルエーテル(20ml)を加え２時間静置し
た。生じた結晶を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄する
ことにより、表記化合物(985mg) を黄色結晶として得
た。 融点 １３６〜１３７℃
ロロベンゾイル）フェニル］−１−（ピリジン−３−イ
ルメチル）ヒドラジンカルボチオアミド(1.0g)を２−プ
ロパノールに懸濁させ、４Ｎ塩酸／１，４−ジオキサン
(0.63ml)を加え６０℃で１時間攪拌した。反応液を室温
に戻し、ジエチルエーテル(20ml)を加え２時間静置し
た。生じた結晶を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄する
ことにより、表記化合物(985mg) を黄色結晶として得
た。 融点 １３６〜１３７℃
【０２８６】実施例９（第３工程） ５−（４−クロロフェニル）−３−（ピリジン−３−イ
ルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，
４］トリアゼピン−２−チオン ｐ−トルエンスルホン
酸塩 実施例８と同様にして、表記化合物を得た。これを表１
１に示した。
ルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，
４］トリアゼピン−２−チオン ｐ−トルエンスルホン
酸塩 実施例８と同様にして、表記化合物を得た。これを表１
１に示した。
【０２８７】
【表１１】
【０２８８】実施例１０（第３工程） ４−（４−クロロフェニル）−６−（４−メトキシベン
ジル）−２，３−ジメチル−６，８−ジヒドロ−１−チ
ア−５，６，８−トリアザ−アズレン−７−チオン
ジル）−２，３−ジメチル−６，８−ジヒドロ−１−チ
ア−５，６，８−トリアザ−アズレン−７−チオン
【０２８９】
【化９２】
【０２９０】参考例２７で得られたＮ−［３−（４−ク
ロロベンゾイル）−４，５−ジメチルチオフェン−２−
イル］−１−（４−メトキシベンジル）ヒドラジンカル
ボチオアミド(750mg) をエタノール(15ml)に懸濁し、ｐ
−トルエンスルホン酸一水和物を加えて、１時間加熱還
流させた。反応終了後、減圧濃縮して得られた残渣をク
ロロホルムに溶解し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥、濾過後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル
３：１）で精製することにより表記化合物(530mg) を黄
色結晶として得た。 融点 １０８〜１１０℃
ロロベンゾイル）−４，５−ジメチルチオフェン−２−
イル］−１−（４−メトキシベンジル）ヒドラジンカル
ボチオアミド(750mg) をエタノール(15ml)に懸濁し、ｐ
−トルエンスルホン酸一水和物を加えて、１時間加熱還
流させた。反応終了後、減圧濃縮して得られた残渣をク
ロロホルムに溶解し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥、濾過後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル
３：１）で精製することにより表記化合物(530mg) を黄
色結晶として得た。 融点 １０８〜１１０℃
【０２９１】実施例１１（第３工程） ４−（４−クロロフェニル）−２−エチル−６−（４−
メトキシベンジル）−６，８−ジヒドロ−１−チア−
５，６，８−トリアザ−アズレン−７−チオン
メトキシベンジル）−６，８−ジヒドロ−１−チア−
５，６，８−トリアザ−アズレン−７−チオン
【０２９２】実施例１２（第３工程） ６−（４−メトキシベンジル）−２−メチル−４−フェ
ニル−６，８−ジヒドロ−１−チア−５，６，８−トリ
アザ−アズレン−７−チオン
ニル−６，８−ジヒドロ−１−チア−５，６，８−トリ
アザ−アズレン−７−チオン
【０２９３】実施例１３（第３工程） ６−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジメチル−４
−フェニル−６，８−ジヒドロ−１−チア−５，６，８
−トリアザ−アズレン−７−チオン
−フェニル−６，８−ジヒドロ−１−チア−５，６，８
−トリアザ−アズレン−７−チオン
【０２９４】実施例１４（第３工程） ２−エチル−６−（４−メトキシベンジル）−４−フェ
ニル−６，８−ジヒドロ−１−チア−５，６，８−トリ
アザ−アズレン−７−チオン
ニル−６，８−ジヒドロ−１−チア−５，６，８−トリ
アザ−アズレン−７−チオン
【０２９５】実施例１５（第３工程） ６−（４−メトキシベンジル）−４−（４−メトキシフ
ェニル）−２，３−ジメチル−６，８−ジヒドロ−１−
チア−５，６，８−トリアザ−アズレン−７−チオン
ェニル）−２，３−ジメチル−６，８−ジヒドロ−１−
チア−５，６，８−トリアザ−アズレン−７−チオン
【０２９６】実施例１６（第３工程） ４−（２−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−６−
（ピリジン−４−イルメチル）−６，８−ジヒドロ−１
−チア−５，６，８−トリアザ−アズレン−７−チオン 実施例１０と同様にして、参考例２８、２９、３０、３
１、３２、３３の化合物より実施例１１、１２、１３、
１４、１５、１６の化合物をそれぞれ得た。これらを表
１２、１３に示した。
（ピリジン−４−イルメチル）−６，８−ジヒドロ−１
−チア−５，６，８−トリアザ−アズレン−７−チオン 実施例１０と同様にして、参考例２８、２９、３０、３
１、３２、３３の化合物より実施例１１、１２、１３、
１４、１５、１６の化合物をそれぞれ得た。これらを表
１２、１３に示した。
【０２９７】
【表１２】
【０２９８】
【表１３】
【０２９９】実施例１７（第２工程、第３工程） ３−（４−メトキシベンジル）−８−メチル−５−フェ
ニル−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］ト
リアゼピン−２−チオン
ニル−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］ト
リアゼピン−２−チオン
【０３００】
【化９３】
【０３０１】参考例１９と同様の方法に従い、参考例８
で得られた２−ベンゾイル−５−メチルフェニルイソチ
オシアネ−ト(4.2g)、参考例３で得られた４−メトキシ
ベンジルヒドラジン 塩酸塩(3.3g)及びトリエチルアミ
ン(2.44ml)を反応させた。反応溶媒を留去し、得られた
残渣（油状物）を５０℃で２時間加温した。これを実施
例１に記載の抽出操作を行い、クロロホルム−ジエチル
エーテルより結晶化することにより、表記化合物(1.78
g) を黄色結晶として得た。 融点 １９０〜１９１℃
で得られた２−ベンゾイル−５−メチルフェニルイソチ
オシアネ−ト(4.2g)、参考例３で得られた４−メトキシ
ベンジルヒドラジン 塩酸塩(3.3g)及びトリエチルアミ
ン(2.44ml)を反応させた。反応溶媒を留去し、得られた
残渣（油状物）を５０℃で２時間加温した。これを実施
例１に記載の抽出操作を行い、クロロホルム−ジエチル
エーテルより結晶化することにより、表記化合物(1.78
g) を黄色結晶として得た。 融点 １９０〜１９１℃
【０３０２】実施例１８（第４工程） ５−（４−クロロフェニル）−３−（４−メトキシベン
ジル）−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピ
ン−２−イルヒドラジン
ジル）−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピ
ン−２−イルヒドラジン
【０３０３】
【化９４】
【０３０４】実施例３で得られた５−（４−クロロフェ
ニル）−３−（４−メトキシベンジル）−１，３−ジヒ
ドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−チ
オン(41mg)をテトラヒドロフラン(0.4ml) に溶解し、ヒ
ドラジン一水和物(49 μl)を加え、室温で１８時間攪拌
した。反応終了後、減圧濃縮して得られた残渣を酢酸エ
チルに溶解し、水で３回洗浄した。有機層を乾燥、濾過
後、減圧濃縮して得られた残渣を分取用薄層クロマトグ
ラフィ−（クロロホルム：メタノール ２０：１）で精
製することにより、表記化合物(27mg)を淡黄色粉末とし
て得た。1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 3.78(3H,s), 4.71(2H,s), 6.82(2H,d,J=8.8Hz), 7.00(3
H,m), 7.15-7.28(6H,m),7.41((1H,m)
ニル）−３−（４−メトキシベンジル）−１，３−ジヒ
ドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−チ
オン(41mg)をテトラヒドロフラン(0.4ml) に溶解し、ヒ
ドラジン一水和物(49 μl)を加え、室温で１８時間攪拌
した。反応終了後、減圧濃縮して得られた残渣を酢酸エ
チルに溶解し、水で３回洗浄した。有機層を乾燥、濾過
後、減圧濃縮して得られた残渣を分取用薄層クロマトグ
ラフィ−（クロロホルム：メタノール ２０：１）で精
製することにより、表記化合物(27mg)を淡黄色粉末とし
て得た。1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 3.78(3H,s), 4.71(2H,s), 6.82(2H,d,J=8.8Hz), 7.00(3
H,m), 7.15-7.28(6H,m),7.41((1H,m)
【０３０５】実施例１９（第６工程） ５−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキ
シベンジル）−２−メチルチオ−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］
［１，２，４］トリアゼピン
シベンジル）−２−メチルチオ−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］
［１，２，４］トリアゼピン
【０３０６】
【化９５】
【０３０７】実施例１で得られた５−（４−クロロフェ
ニル）−３−（３，４−ジメトキシベンジル）−１，３
−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−
２−チオン(41g) を無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
(200ml) に溶解し、水素化ナトリウム（油性６０％）
(3.51g) を加えて、アルゴン雰囲気下、室温で３０分間
攪拌した。これを氷冷した後、ヨウ化メチル(5.47ml)を
加え、氷冷下で３０分、室温で１時間 攪拌した。反応
終了後、氷冷し、酢酸(1.67ml)を加えて減圧濃縮した。
得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、５％クエン酸水溶
液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し
た。酢酸エチル層を乾燥、濾過後、減圧濃縮して得られ
た油状物をジエチルエーテル−ｎ−ヘキサンより結晶化
することにより、表記化合物(30.43g)を淡黄色結晶とし
て得た。 融点 １３６〜１３７℃
ニル）−３−（３，４−ジメトキシベンジル）−１，３
−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−
２−チオン(41g) を無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
(200ml) に溶解し、水素化ナトリウム（油性６０％）
(3.51g) を加えて、アルゴン雰囲気下、室温で３０分間
攪拌した。これを氷冷した後、ヨウ化メチル(5.47ml)を
加え、氷冷下で３０分、室温で１時間 攪拌した。反応
終了後、氷冷し、酢酸(1.67ml)を加えて減圧濃縮した。
得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、５％クエン酸水溶
液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し
た。酢酸エチル層を乾燥、濾過後、減圧濃縮して得られ
た油状物をジエチルエーテル−ｎ−ヘキサンより結晶化
することにより、表記化合物(30.43g)を淡黄色結晶とし
て得た。 融点 １３６〜１３７℃
【０３０８】実施例２０（第６工程） ３−（４−メトキシベンジル）−２−メチルチオ−５−
フェニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼ
ピン
フェニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼ
ピン
【０３０９】実施例２１（第６工程） ７−クロロ−３−（４−メトキシベンジル）−２−メチ
ルチオ−５−フェニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，
４］トリアゼピン
ルチオ−５−フェニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，
４］トリアゼピン
【０３１０】実施例２２（第６工程） ３−（４−メトキシベンジル）−８−メチル−２−メチ
ルチオ−５−フェニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，
４］トリアゼピン
ルチオ−５−フェニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，
４］トリアゼピン
【０３１１】実施例２３（第６工程） ３−（４−メトキシベンジル）−２−メチルチオ−７−
ニトロ−５−フェニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，
４］トリアゼピン
ニトロ−５−フェニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，
４］トリアゼピン
【０３１２】実施例２４（第６工程） ３−（４−メトキシベンジル）−５−（４−メチルフェ
ニル）−２−メチルチオ−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，
２，４］トリアゼピン
ニル）−２−メチルチオ−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，
２，４］トリアゼピン
【０３１３】実施例２５（第６工程） ７−クロロ−５−（２−クロロフェニル）−３−（４−
メトキシベンジル）−２−メチルチオ−３Ｈ−ベンゾ
［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン 実施例１９と同様にして、実施例２、４、１７、５、
６、７の化合物より実施例２０、２１、２２、２３、２
４、２５の化合物を得た。これらを表１４、１５に示し
た。
メトキシベンジル）−２−メチルチオ−３Ｈ−ベンゾ
［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン 実施例１９と同様にして、実施例２、４、１７、５、
６、７の化合物より実施例２０、２１、２２、２３、２
４、２５の化合物を得た。これらを表１４、１５に示し
た。
【０３１４】
【表１４】
【０３１５】
【表１５】
【０３１６】実施例２６（第６工程） ５−（４−クロロフェニル）−２−メチルチオ−３−
（ピリジン−３−イルメチル）−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］
［１，２，４］トリアゼピン
（ピリジン−３−イルメチル）−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］
［１，２，４］トリアゼピン
【０３１７】
【化９６】
【０３１８】実施例８で得られた ５−（４−クロロフ
ェニル）−３−（ピリジン−３−イルメチル）−１，３
−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−
２−チオン 塩酸塩(1.97g) を無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド(20ml)に溶解し、氷冷攪拌下、水素化ナトリ
ウム(380mg) を加え、室温に戻し３０分間攪拌した。再
度氷冷し、ヨウ化メチル(296μl)を加え、室温に戻し３
０分間攪拌した後、反応液を水(50ml)に注ぎ、クエン酸
で中和した。反応混合物を酢酸エチル(50ml)で抽出し、
５回水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した濾
液を減圧濃縮することにより、表記化合物(1.79g) を黄
色油状物として得た。1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 2.56(3H,s), 4.77(2H,s), 6.92-7.02(2H,m), 7.15-7.32
(6H,m), 7.43(1H,m), 7.61(1H,m), 8.50(1H,dd,J=4.8 a
nd 1.7Hz), 8.59(1H,d,J=1.7Hz)
ェニル）−３−（ピリジン−３−イルメチル）−１，３
−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−
２−チオン 塩酸塩(1.97g) を無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド(20ml)に溶解し、氷冷攪拌下、水素化ナトリ
ウム(380mg) を加え、室温に戻し３０分間攪拌した。再
度氷冷し、ヨウ化メチル(296μl)を加え、室温に戻し３
０分間攪拌した後、反応液を水(50ml)に注ぎ、クエン酸
で中和した。反応混合物を酢酸エチル(50ml)で抽出し、
５回水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した濾
液を減圧濃縮することにより、表記化合物(1.79g) を黄
色油状物として得た。1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 2.56(3H,s), 4.77(2H,s), 6.92-7.02(2H,m), 7.15-7.32
(6H,m), 7.43(1H,m), 7.61(1H,m), 8.50(1H,dd,J=4.8 a
nd 1.7Hz), 8.59(1H,d,J=1.7Hz)
【０３１９】実施例２７（第６工程） ５−（４−クロロフェニル）−２−メチルチオ−３−
（ピリジン−３−イルメチル）−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］
［１，２，４］トリアゼピン
（ピリジン−３−イルメチル）−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］
［１，２，４］トリアゼピン
【０３２０】
【化９７】
【０３２１】 実施例２６と同様にして、実施例９で得
られた５−（４−クロロフェニル）−３−（ピリジン−
３−イルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］
［１，２，４］トリアゼピン−２−チオン ｐ−トルエ
ンスルホン酸塩より表記化合物を非晶体として得た。こ
の化合物のＮＭＲは実施例２６のＮＭＲと一致した。 実施例２８（第６工程） ４−（４−クロロフェニル）−６−（４−メトキシベン
ジル）−２，３−ジメチル−７−メチルチオ−６Ｈ−１
−チア−５，６，８−トリアザーアズレン
られた５−（４−クロロフェニル）−３−（ピリジン−
３−イルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］
［１，２，４］トリアゼピン−２−チオン ｐ−トルエ
ンスルホン酸塩より表記化合物を非晶体として得た。こ
の化合物のＮＭＲは実施例２６のＮＭＲと一致した。 実施例２８（第６工程） ４−（４−クロロフェニル）−６−（４−メトキシベン
ジル）−２，３−ジメチル−７−メチルチオ−６Ｈ−１
−チア−５，６，８−トリアザーアズレン
【０３２２】
【化９８】
【０３２３】実施例１０で得られた４−（４−クロロフ
ェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジ
メチル−６，８−ジヒドロ−１−チア−５，６，８−ト
リアザ−アズレン−７−チオン(442mg) をアセトン(5m
l) に溶解し、無水炭酸カリウム(1.38g) 及びヨウ化メ
チル(74.7 μl)を加え、室温で１時間攪拌した。炭酸カ
リウムを濾別した後、濾液を減圧濃縮し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢
酸エチル ４：１）で精製することにより、表記化合物
(430mg) を非晶体として得た。
ェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジ
メチル−６，８−ジヒドロ−１−チア−５，６，８−ト
リアザ−アズレン−７−チオン(442mg) をアセトン(5m
l) に溶解し、無水炭酸カリウム(1.38g) 及びヨウ化メ
チル(74.7 μl)を加え、室温で１時間攪拌した。炭酸カ
リウムを濾別した後、濾液を減圧濃縮し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢
酸エチル ４：１）で精製することにより、表記化合物
(430mg) を非晶体として得た。
【０３２４】実施例２９（第６工程） ４−（４−クロロフェニル）−２−エチル−６−（４−
メトキシベンジル）−７−メチルチオ−６Ｈ−１−チア
−５，６，８−トリアザ−アズレン
メトキシベンジル）−７−メチルチオ−６Ｈ−１−チア
−５，６，８−トリアザ−アズレン
【０３２５】実施例３０（第６工程） ６−（４−メトキシベンジル）−２−メチル−７−メチ
ルチオ−４−フェニル−６Ｈ−１−チア−５，６，８−
トリアザ−アズレン
ルチオ−４−フェニル−６Ｈ−１−チア−５，６，８−
トリアザ−アズレン
【０３２６】実施例３１（第６工程） ６−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジメチル−７
−メチルチオ−４−フェニル−６Ｈ−１−チア−５，
６，８−トリアザ−アズレン
−メチルチオ−４−フェニル−６Ｈ−１−チア−５，
６，８−トリアザ−アズレン
【０３２７】実施例３２（第６工程） ２−エチル−６−（４−メトキシベンジル）−７−メチ
ルチオ−４−フェニル−６Ｈ−１−チア−５，６，８−
トリアザ−アズレン
ルチオ−４−フェニル−６Ｈ−１−チア−５，６，８−
トリアザ−アズレン
【０３２８】実施例３３（第６工程） ６−（４−メトキシベンジル）−４−（４−メトキシフ
ェニル）−２，３−ジメチル−７−メチルチオ−６Ｈ−
１−チア−５，６，８−トリアザ−アズレン
ェニル）−２，３−ジメチル−７−メチルチオ−６Ｈ−
１−チア−５，６，８−トリアザ−アズレン
【０３２９】実施例３４（第６工程） ４−（２−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−７−
メチルチオ−６−（ピリジン−４−イルメチル）−６Ｈ
−１−チア−５，６，８−トリアザ−アズレン実施例２
８と同様にして、実施例１１、１２、１３、１４、１
５、１６の化合物より実施例２９、３０、３１、３２、
３３、３４の化合物をそれぞれ得た。これらを表１６、
１７に示した。
メチルチオ−６−（ピリジン−４−イルメチル）−６Ｈ
−１−チア−５，６，８−トリアザ−アズレン実施例２
８と同様にして、実施例１１、１２、１３、１４、１
５、１６の化合物より実施例２９、３０、３１、３２、
３３、３４の化合物をそれぞれ得た。これらを表１６、
１７に示した。
【０３３０】
【表１６】
【０３３１】
【表１７】
【０３３２】実施例３５（第６工程） ５−（４−クロロフェニル）−３−（４−メトキシベン
ジル）−２−メチルチオ−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，
２，４］トリアゼピン
ジル）−２−メチルチオ−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，
２，４］トリアゼピン
【０３３３】
【化９９】
【０３３４】実施例３で得られた５−（４−クロロフェ
ニル）−３−（４−メトキシベンジル）−１，３−ジヒ
ドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−チ
オン(100mg) をアセトン(1ml) に溶解し、無水炭酸カリ
ウム(339mg) 及びヨウ化メチル(18 μl)を加えて、室温
で２時間攪拌した。炭酸カリウムを濾別後、濾液を減圧
濃縮して得られた残渣をジエチルエーテルに溶解し、
水、５％クエン酸水溶液、水で順次洗浄した。有機層を
乾燥、濾過後、減圧濃縮して得られた残渣を分取用薄層
クロマトグラフィ−（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル ３：
１）で精製することにより、表記化合物(97mg)を得た。1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 2.53(3H,s), 3.78(3H,s), 4.70(2H,s), 6.82(2H,d,J=8.
7Hz), 6.96(2H,m), 7.15(1H,d,J=7.9Hz), 7.21-7.28(6
H,m), 7.40(1H,m)
ニル）−３−（４−メトキシベンジル）−１，３−ジヒ
ドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−チ
オン(100mg) をアセトン(1ml) に溶解し、無水炭酸カリ
ウム(339mg) 及びヨウ化メチル(18 μl)を加えて、室温
で２時間攪拌した。炭酸カリウムを濾別後、濾液を減圧
濃縮して得られた残渣をジエチルエーテルに溶解し、
水、５％クエン酸水溶液、水で順次洗浄した。有機層を
乾燥、濾過後、減圧濃縮して得られた残渣を分取用薄層
クロマトグラフィ−（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル ３：
１）で精製することにより、表記化合物(97mg)を得た。1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 2.53(3H,s), 3.78(3H,s), 4.70(2H,s), 6.82(2H,d,J=8.
7Hz), 6.96(2H,m), 7.15(1H,d,J=7.9Hz), 7.21-7.28(6
H,m), 7.40(1H,m)
【０３３５】実施例３６（第７”工程） ５−（４−クロロフェニル）−３−（４−メトキシベン
ジル）−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピ
ン−２−イルヒドラジン
ジル）−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピ
ン−２−イルヒドラジン
【０３３６】
【化１００】
【０３３７】実施例３５で得られた５−（４−クロロフ
ェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−２−メチル
チオ−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン
(42.2mg)及びヒドラジン一水和物(10 μl)をエタノ−ル
(0.4ml) に溶解し、７０℃で２４時間加熱攪拌した。反
応終了後、減圧濃縮して得られた残渣を酢酸エチルに溶
解し、水で３回洗浄した。有機層を乾燥、濾過後、減圧
濃縮して得られた残渣を分取用薄層クロマトグラフィ−
（クロロホルム：メタノール ２０：１）で精製するこ
とにより、表記化合物(10.8mg)を得た。この化合物のス
ペクトルデ−タは実施例１８の化合物と一致した。
ェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−２−メチル
チオ−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン
(42.2mg)及びヒドラジン一水和物(10 μl)をエタノ−ル
(0.4ml) に溶解し、７０℃で２４時間加熱攪拌した。反
応終了後、減圧濃縮して得られた残渣を酢酸エチルに溶
解し、水で３回洗浄した。有機層を乾燥、濾過後、減圧
濃縮して得られた残渣を分取用薄層クロマトグラフィ−
（クロロホルム：メタノール ２０：１）で精製するこ
とにより、表記化合物(10.8mg)を得た。この化合物のス
ペクトルデ−タは実施例１８の化合物と一致した。
【０３３８】実施例３７（第７工程） 酢酸Ｎ’−［５−（４−クロロフェニル）−３−（３，
４−ジメトキシベンジル）−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，
２，４］トリアゼピン−２−イル］ヒドラジド
４−ジメトキシベンジル）−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，
２，４］トリアゼピン−２−イル］ヒドラジド
【０３３９】
【化１０１】
【０３４０】実施例１９で得られた５−（４−クロロフ
ェニル）−３−（３，４−ジメトキシベンジル）−２−
メチルチオ−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリア
ゼピン(51.5g) をｎ−ブタノール(110ml) に溶解し、ア
セチルヒドラジン(16.89g)を加えて、１１０℃で３時間
攪拌した。反応液を冷却して析出した固体を濾取し、ジ
エチルエーテル、水で順次洗浄した。この固体をジクロ
ロメタン(1l)に溶解し、これを無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮し濃厚溶液になっ
たところでジエチルエーテルを加えることにより、表記
化合物(48.1g)の結晶を得た。 融点 １４５〜１４６℃
ェニル）−３−（３，４−ジメトキシベンジル）−２−
メチルチオ−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリア
ゼピン(51.5g) をｎ−ブタノール(110ml) に溶解し、ア
セチルヒドラジン(16.89g)を加えて、１１０℃で３時間
攪拌した。反応液を冷却して析出した固体を濾取し、ジ
エチルエーテル、水で順次洗浄した。この固体をジクロ
ロメタン(1l)に溶解し、これを無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮し濃厚溶液になっ
たところでジエチルエーテルを加えることにより、表記
化合物(48.1g)の結晶を得た。 融点 １４５〜１４６℃
【０３４１】実施例３８（第７工程） 酢酸Ｎ’−［３−（４−メトキシベンジル）−５−フェ
ニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン
−２−イル］ヒドラジド
ニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン
−２−イル］ヒドラジド
【０３４２】実施例３９（第７工程） 酢酸Ｎ’−［３−（４−メトキシベンジル）−８−メチ
ル−５−フェニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］
トリアゼピン−２−イル］ヒドラジド 実施例３７と同様にして、実施例２０、２２の化合物よ
り実施例３８、３９の化合物をそれぞれ得た。これらを
表１８に示した。
ル−５−フェニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］
トリアゼピン−２−イル］ヒドラジド 実施例３７と同様にして、実施例２０、２２の化合物よ
り実施例３８、３９の化合物をそれぞれ得た。これらを
表１８に示した。
【０３４３】
【表１８】
【０３４４】実施例４０（第５工程） ６−（４−クロロフェニル）−４−（４−メトキシベン
ジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０３４５】
【化１０２】
【０３４６】実施例１８又は実施例３６で得られた５−
（４−クロロフェニル）−３−（４−メトキシベンジ
ル）−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン
−２−イルヒドラジン(23mg)、トリエチルオルソ酢酸エ
ステル(15 μl)及びｐ−トルエンスルホン酸一水和物
(2.4mg) をトルエン(0.5ml) に懸濁し、３時間加熱還流
した。冷却後、酢酸エチルを加えて有機層を炭酸水素ナ
トリウム水溶液、水で順次洗浄した。有機層を乾燥、濾
過後、減圧濃縮して得られた残渣を酢酸エチル−ジエチ
ルエーテルより結晶化することにより、表記化合物(16m
g)を無色針状晶として得た。 融点 １９２〜１９３℃1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 2.60(3H,s), 3.79(3H,s), 4.89-5.04(2H,m), 6.83-6.85
(2H,m), 6.96(2H,m), 7.18-7.37(9H,m), 7.59-7.64(1H,
m)
（４−クロロフェニル）−３−（４−メトキシベンジ
ル）−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン
−２−イルヒドラジン(23mg)、トリエチルオルソ酢酸エ
ステル(15 μl)及びｐ−トルエンスルホン酸一水和物
(2.4mg) をトルエン(0.5ml) に懸濁し、３時間加熱還流
した。冷却後、酢酸エチルを加えて有機層を炭酸水素ナ
トリウム水溶液、水で順次洗浄した。有機層を乾燥、濾
過後、減圧濃縮して得られた残渣を酢酸エチル−ジエチ
ルエーテルより結晶化することにより、表記化合物(16m
g)を無色針状晶として得た。 融点 １９２〜１９３℃1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 2.60(3H,s), 3.79(3H,s), 4.89-5.04(2H,m), 6.83-6.85
(2H,m), 6.96(2H,m), 7.18-7.37(9H,m), 7.59-7.64(1H,
m)
【０３４７】実施例４１（第８工程） ６−（４−クロロフェニル）−４−（３，４−ジメトキ
シベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
シベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０３４８】
【化１０３】
【０３４９】実施例３７で得られた酢酸Ｎ’−［５−
（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシベ
ンジル）−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼ
ピン−２−イル］ヒドラジド(48g) 及びｐ−トルエンス
ルホン酸一水和物(2.1g)をトルエンに懸濁し、１１０℃
で３０分間加熱攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去
して得られた残渣をジクロロメタンに溶解し、飽和炭酸
水素ナトリウム、水で順次洗浄した。ジクロロメタン層
を乾燥、濾過後、濾液を濃縮して得られた残渣をジエチ
ルエーテルから結晶化することにより、表記化合物(42.
4g) を無色結晶として得た。 融点 ２３５〜２３７℃
（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシベ
ンジル）−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼ
ピン−２−イル］ヒドラジド(48g) 及びｐ−トルエンス
ルホン酸一水和物(2.1g)をトルエンに懸濁し、１１０℃
で３０分間加熱攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去
して得られた残渣をジクロロメタンに溶解し、飽和炭酸
水素ナトリウム、水で順次洗浄した。ジクロロメタン層
を乾燥、濾過後、濾液を濃縮して得られた残渣をジエチ
ルエーテルから結晶化することにより、表記化合物(42.
4g) を無色結晶として得た。 融点 ２３５〜２３７℃
【０３５０】実施例４２（第８工程） ４−（４−メトキシベンジル）−１−メチル−６−フェ
ニル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベン
ゾ［ｅ］アズレン
ニル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベン
ゾ［ｅ］アズレン
【０３５１】実施例４３（第８工程） ４−（４−メトキシベンジル）−１，９−ジメチル−６
−フェニル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタア
ザベンゾ［ｅ］アズレン 実施例４１と同様にして、実施例３８、３９の化合物よ
り実施例４２、４３の化合物をそれぞれ得た。これらを
表１９に示した。
−フェニル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタア
ザベンゾ［ｅ］アズレン 実施例４１と同様にして、実施例３８、３９の化合物よ
り実施例４２、４３の化合物をそれぞれ得た。これらを
表１９に示した。
【０３５２】
【表１９】
【０３５３】実施例４４（第７’工程） ８−クロロ−４−（４−メトキシベンジル）−１−メチ
ル−６−フェニル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ル−６−フェニル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０３５４】
【化１０４】
【０３５５】実施例２１で得られた７−クロロ−３−
（４−メトキシベンジル）−２−メチルチオ−５−フェ
ニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン
(600mg) 、アセチルヒドラジン(220mg) 及びｐ−トルエ
ンスルホン酸一水和物(80mg)をｎ−ブタノ−ル(6ml) に
溶解し、９０℃で２時間、１１０℃で１．５時間加熱攪
拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去して得られた残渣
を酢酸エチルに溶解し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液、水で順次洗浄した。有機層を乾燥、濾過後、減圧
濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに供し、クロロホルム：アセトン ５：１で溶出
された画分より得られたものをジエチルエーテルで結晶
化することにより表記化合物(100.7mg) を結晶として得
た。 融点 １１６〜１１８℃
（４−メトキシベンジル）−２−メチルチオ−５−フェ
ニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン
(600mg) 、アセチルヒドラジン(220mg) 及びｐ−トルエ
ンスルホン酸一水和物(80mg)をｎ−ブタノ−ル(6ml) に
溶解し、９０℃で２時間、１１０℃で１．５時間加熱攪
拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去して得られた残渣
を酢酸エチルに溶解し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液、水で順次洗浄した。有機層を乾燥、濾過後、減圧
濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに供し、クロロホルム：アセトン ５：１で溶出
された画分より得られたものをジエチルエーテルで結晶
化することにより表記化合物(100.7mg) を結晶として得
た。 融点 １１６〜１１８℃
【０３５６】実施例４５（第７’工程） ４−（４−メトキシベンジル）−１−メチル−８−ニト
ロ−６−フェニル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ロ−６−フェニル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０３５７】実施例４６（第７’工程） ４−（４−メトキシベンジル）−１−メチル−６−（４
−メチルフェニル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
−メチルフェニル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０３５８】実施例４７（第７’工程） ８−クロロ−６−（２−クロロフェニル）−４−（４−
メトキシベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン実施例４
４と同様にして、実施例２３、２４、２５の化合物より
実施例４５、４６、４７の化合物をそれぞれ得た。これ
らを表２０に示した。
メトキシベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン実施例４
４と同様にして、実施例２３、２４、２５の化合物より
実施例４５、４６、４７の化合物をそれぞれ得た。これ
らを表２０に示した。
【０３５９】
【表２０】
【０３６０】実施例４８（第７’工程） ４−（４−クロロフェニル）−６−（４−メトキシベン
ジル）−２，３，９−トリメチル−６Ｈ−５，６，７，
８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン
ジル）−２，３，９−トリメチル−６Ｈ−５，６，７，
８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン
【０３６１】
【化１０５】
【０３６２】 実施例２８で得られた４−（４−クロロ
フェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−２，３−
ジメチル−７−メチルチオ−６Ｈ−１−チア−５，６，
８−トリアザ−アズレン（３５０ｍｇ）、アセチルヒド
ラジン（１１４ｍｇ）及びｐ−トルエンスルホン酸一水
和物（１４．６ｍｇ）をｎ−ブタノール（１３．５ｍ
ｌ）に溶解し、１１０℃で１２時間加熱攪拌した。反応
終了後、溶媒を減圧留去して得られた残渣を酢酸エチル
に溶解し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順
次洗浄した。有機層を乾燥、濾過後、減圧濃縮して得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供
し、クロロホルム：メタノール ５：１で溶出した画分
より得られたものを酢酸エチル：ジエチルエーテル１：
３の混合溶媒で結晶化することにより表記化合物（１６
０ｍｇ）を無色結晶として得た。 融点 ２１４〜２１６℃１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，δｐｐｍ，ＣＤＣｌ３） １．２６（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．６
５（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．９５（２
Ｈ，ｍ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），
７．２３−７．３１（４Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
フェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−２，３−
ジメチル−７−メチルチオ−６Ｈ−１−チア−５，６，
８−トリアザ−アズレン（３５０ｍｇ）、アセチルヒド
ラジン（１１４ｍｇ）及びｐ−トルエンスルホン酸一水
和物（１４．６ｍｇ）をｎ−ブタノール（１３．５ｍ
ｌ）に溶解し、１１０℃で１２時間加熱攪拌した。反応
終了後、溶媒を減圧留去して得られた残渣を酢酸エチル
に溶解し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順
次洗浄した。有機層を乾燥、濾過後、減圧濃縮して得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供
し、クロロホルム：メタノール ５：１で溶出した画分
より得られたものを酢酸エチル：ジエチルエーテル１：
３の混合溶媒で結晶化することにより表記化合物（１６
０ｍｇ）を無色結晶として得た。 融点 ２１４〜２１６℃１ Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，δｐｐｍ，ＣＤＣｌ３） １．２６（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．６
５（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．９５（２
Ｈ，ｍ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），
７．２３−７．３１（４Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
【０３６３】実施例４９（第７’工程） ４−（４−クロロフェニル）−２−エチル−６−（４−
メトキシベンジル）−９−メチル−６Ｈ−５，６，７，
８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン
メトキシベンジル）−９−メチル−６Ｈ−５，６，７，
８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン
【０３６４】実施例５０（第７’工程） ６−（４−メトキシベンジル）−２，９−ジメチル−４
−フェニル−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタアザ
チエノ［２，３−ｅ］アズレン
−フェニル−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタアザ
チエノ［２，３−ｅ］アズレン
【０３６５】実施例５１（第７’工程） ６−（４−メトキシベンジル）−２，３，９−トリメチ
ル−４−フェニル−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペン
タアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン
ル−４−フェニル−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペン
タアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン
【０３６６】実施例５２（第７’工程） ２−エチル−６−（４−メトキシベンジル）−９−メチ
ル−４−フェニル−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペン
タアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン
ル−４−フェニル−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペン
タアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン
【０３６７】実施例５３（第７’工程） ６−（４−メトキシベンジル）−４−（４−メトキシフ
ェニル）−２，３，９−トリメチル−６Ｈ−５，６，
７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレ
ン 実施例４８と同様にして、実施例２９、３０、３１、３
２、３３の化合物より実施例４９、５０、５１、５２、
５３の化合物をそれぞれ得た。これらを表２１、２２に
示した。
ェニル）−２，３，９−トリメチル−６Ｈ−５，６，
７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレ
ン 実施例４８と同様にして、実施例２９、３０、３１、３
２、３３の化合物より実施例４９、５０、５１、５２、
５３の化合物をそれぞれ得た。これらを表２１、２２に
示した。
【０３６８】
【表２１】
【０３６９】
【表２２】
【０３７０】実施例５４（第７’工程） ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ジン−３−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０３７１】
【化１０６】
【０３７２】 実施例２６で得られた５−（４−クロロ
フェニル）−２−メチルチオ−３−（ピリジン−３−イ
ルメチル）−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリア
ゼピン（８００ｍｇ）を１−ブタノール（４ｍｌ）に溶
解し、アセトヒドラジン（１５１ｍｇ）及びｐ−トルエ
ンスルホン酸一水和物（１９．４ｍｇ）を加え、湯浴上
で１００℃で３時間攪拌した。反応液を室温に戻し、ジ
エチルエーテル（１０ｍｌ）をゆっくり加え、１時間静
置した。析出した結晶を濾取し、ジエチルエーテルで洗
浄することにより、表記化合物（４８８ｍｇ）を無色結
晶として得た。 融点 ２４０〜２４３℃
フェニル）−２−メチルチオ−３−（ピリジン−３−イ
ルメチル）−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリア
ゼピン（８００ｍｇ）を１−ブタノール（４ｍｌ）に溶
解し、アセトヒドラジン（１５１ｍｇ）及びｐ−トルエ
ンスルホン酸一水和物（１９．４ｍｇ）を加え、湯浴上
で１００℃で３時間攪拌した。反応液を室温に戻し、ジ
エチルエーテル（１０ｍｌ）をゆっくり加え、１時間静
置した。析出した結晶を濾取し、ジエチルエーテルで洗
浄することにより、表記化合物（４８８ｍｇ）を無色結
晶として得た。 融点 ２４０〜２４３℃
【０３７３】1H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 2.62(3H,s), 4.98(1H,m), 5.11(1H,m), 7.18- 7.40(8H,
m), 7.64(1H,dt,J=7.8 and 1.4Hz), 7.72(1H,dt,J=7.8
and 1.9Hz), 8.51(1H,dd,J=4.8 and 1.6Hz), 8.65(1H,
d,J=1.6Hz) 又、表記化合物は実施例５６と同様な方法でも合成する
ことができる（実施例９８参照）。
m), 7.64(1H,dt,J=7.8 and 1.4Hz), 7.72(1H,dt,J=7.8
and 1.9Hz), 8.51(1H,dd,J=4.8 and 1.6Hz), 8.65(1H,
d,J=1.6Hz) 又、表記化合物は実施例５６と同様な方法でも合成する
ことができる（実施例９８参照）。
【０３７４】実施例５５（第７’工程） ４−（２−クロロフェニル）−２，３，９−トリメチル
−６−（ピリジン−４−イルメチル）−６Ｈ−５，６，
７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレ
ン 実施例５４と同様にして、実施例３４の化合物より表記
化合物を得た。これを表２３に示した。
−６−（ピリジン−４−イルメチル）−６Ｈ−５，６，
７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレ
ン 実施例５４と同様にして、実施例３４の化合物より表記
化合物を得た。これを表２３に示した。
【０３７５】
【表２３】
【０３７６】参考例３４（第９工程） ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０３７７】
【化１０７】
【０３７８】実施例４１で得られた６−（４−クロロフ
ェニル）−４−（３，４−ジメトキシベンジル）−１−
メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベ
ンゾ［ｅ］アズレン(2.02g) 、アニソール(1.4ml) をト
リフルオロ酢酸(8ml) に溶解し、濃硫酸(1.3ml) を加え
て１０分間攪拌した後、濃硫酸(3.9ml) を加え４５分間
攪拌した。さらに濃硫酸(1.3ml) を加えて１．５時間攪
拌した。反応液を氷水(300ml) に注ぎ、酢酸エチルで抽
出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次
洗浄し、乾燥、濾過後、濃縮して得られた残渣をジエチ
ルエーテルで結晶化することにより、表記化合物(748m
g) を無色結晶として得た。 融点 ２３１〜２３３℃
ェニル）−４−（３，４−ジメトキシベンジル）−１−
メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベ
ンゾ［ｅ］アズレン(2.02g) 、アニソール(1.4ml) をト
リフルオロ酢酸(8ml) に溶解し、濃硫酸(1.3ml) を加え
て１０分間攪拌した後、濃硫酸(3.9ml) を加え４５分間
攪拌した。さらに濃硫酸(1.3ml) を加えて１．５時間攪
拌した。反応液を氷水(300ml) に注ぎ、酢酸エチルで抽
出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次
洗浄し、乾燥、濾過後、濃縮して得られた残渣をジエチ
ルエーテルで結晶化することにより、表記化合物(748m
g) を無色結晶として得た。 融点 ２３１〜２３３℃
【０３７９】参考例３５（第９工程） １−メチル−６−（４−メチルフェニル）−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０３８０】
【化１０８】
【０３８１】実施例４６で得られた４−（４−メトキシ
ベンジル）−１−メチル−６−（４−メチルフェニル）
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン(800mg) を２５％臭化水素酸／酢酸溶液
(8ml) に溶解し、アニソール(0.22ml)を加え、４０℃で
３時間加温攪拌した。ジイソプロピルエーテル(200ml)
を加え、結晶を濾取した。この結晶を水(10ml)に溶解
し、重曹を加え中和した。析出した結晶を濾取し、これ
を塩化メチレン(30ml)に溶解し、水で洗浄後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。濾過後、濾液を濃縮し、残渣を
酢酸エチルより結晶化することにより表記化合物(345m
g) を得た。 融点 ２５９〜２６１℃
ベンジル）−１−メチル−６−（４−メチルフェニル）
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン(800mg) を２５％臭化水素酸／酢酸溶液
(8ml) に溶解し、アニソール(0.22ml)を加え、４０℃で
３時間加温攪拌した。ジイソプロピルエーテル(200ml)
を加え、結晶を濾取した。この結晶を水(10ml)に溶解
し、重曹を加え中和した。析出した結晶を濾取し、これ
を塩化メチレン(30ml)に溶解し、水で洗浄後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。濾過後、濾液を濃縮し、残渣を
酢酸エチルより結晶化することにより表記化合物(345m
g) を得た。 融点 ２５９〜２６１℃
【０３８２】参考例３６（第９工程） ７−ニトロ−１−メチル−６−フェニル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０３８３】参考例３７（第９工程） ８−クロロ−６−（２−クロロフェニル）−１−メチル
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン 参考例３４と同様にして、実施例４５、４７の化合物よ
り参考例３６、３７の化合物をそれぞれ得た。これらを
表２４に示した。
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン 参考例３４と同様にして、実施例４５、４７の化合物よ
り参考例３６、３７の化合物をそれぞれ得た。これらを
表２４に示した。
【０３８４】
【表２４】
【０３８５】参考例３８（第９工程） １−メチル−６−フェニル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０３８６】
【化１０９】
【０３８７】実施例４２で得られた４−（４−メトキシ
ベンジル）−１−メチル−６−フェニル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
(94mg)、アニソール(20 μl)を２５％臭化水素酸／酢酸
溶液(6.9ml) に溶解し、室温で３２時間攪拌した。反応
溶媒を減圧濃縮後、残渣に酢酸エチル、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液を加え、有機層を分離した。有機層を、
水で洗浄後、乾燥、濾過し、減圧濃縮して得られた残渣
を分取用薄層クロマトグラフィ−（クロロホルム：メタ
ノール ２０：１）で精製し、ジエチルエーテルで結晶
化することにより表記化合物(48.5mg)を無色針状晶とし
て得た。 融点 ２２７〜２３０℃
ベンジル）−１−メチル−６−フェニル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
(94mg)、アニソール(20 μl)を２５％臭化水素酸／酢酸
溶液(6.9ml) に溶解し、室温で３２時間攪拌した。反応
溶媒を減圧濃縮後、残渣に酢酸エチル、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液を加え、有機層を分離した。有機層を、
水で洗浄後、乾燥、濾過し、減圧濃縮して得られた残渣
を分取用薄層クロマトグラフィ−（クロロホルム：メタ
ノール ２０：１）で精製し、ジエチルエーテルで結晶
化することにより表記化合物(48.5mg)を無色針状晶とし
て得た。 融点 ２２７〜２３０℃
【０３８８】 参考例３９（第９工程）１，９−ジメチル−６−フェニル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン 参考例３８と同様にして、実施例４３の化合物より参考
例３９の化合物を得た。これを表２５に示した。
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン 参考例３８と同様にして、実施例４３の化合物より参考
例３９の化合物を得た。これを表２５に示した。
【０３８９】
【表２５】
【０３９０】参考例４０（第９工程） ８−クロロ−１−メチル−６−フェニル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
臭化水素酸塩
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
臭化水素酸塩
【０３９１】
【化１１０】
【０３９２】実施例４４で得られた８−クロロ−４−
（４−メトキシベンジル）−１−メチル−６−フェニル
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン(105mg) を参考例３８と同様の方法に従
って反応させ、溶媒を減圧留去すると結晶が得られる。
これをジエチルエーテルで洗浄し、乾燥することによ
り、表記化合物(108.2mg) を得た。 融点 １９１〜１９２℃（分解）
（４−メトキシベンジル）−１−メチル−６−フェニル
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン(105mg) を参考例３８と同様の方法に従
って反応させ、溶媒を減圧留去すると結晶が得られる。
これをジエチルエーテルで洗浄し、乾燥することによ
り、表記化合物(108.2mg) を得た。 融点 １９１〜１９２℃（分解）
【０３９３】参考例４１（第９工程） ８−クロロ−１−メチル−６−フェニル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０３９４】
【化１１１】
【０３９５】参考例４０で得られた８−クロロ−１−メ
チル−６−フェニル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン 臭化水素酸塩(102m
g) を参考例３４に記載の抽出操作を行い、ジエチルエ
ーテルより結晶化することにより、表記化合物の結晶を
得た。 融点 １４０〜１４２℃
チル−６−フェニル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン 臭化水素酸塩(102m
g) を参考例３４に記載の抽出操作を行い、ジエチルエ
ーテルより結晶化することにより、表記化合物の結晶を
得た。 融点 １４０〜１４２℃
【０３９６】参考例４２（第９工程） ４−（４−クロロフェニル）−２，３，９−トリメチル
−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ
［２，３−ｅ］アズレン
−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ
［２，３−ｅ］アズレン
【０３９７】
【化１１２】
【０３９８】実施例４８で得られた４−（４−クロロフ
ェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−２，３，９
−トリメチル−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタア
ザチエノ［２，３−ｅ］アズレン(100mg) 及びアニソー
ル(24 μl)を２５％臭化水素酸／酢酸溶液(1ml) に溶解
し、４０℃で５時間攪拌した。反応液を室温に戻し、ジ
イソプロピルエーテル(30ml)を加え、反応容器に沈着し
た油状物と有機溶媒を分離した。油状物をクロロホルム
に溶かし、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順
次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過
後、濾液を減圧濃縮して得られた残渣をジエチルエーテ
ルで結晶化することにより、表記化合物(68mg)を黄色結
晶として得た。 融点 ２４７℃1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 1.58(3H,s), 2.36(3H,s), 2.62(3H,s), 7.35(2H,d,J=8.
9Hz), 7.43(2H,d,J=8.9Hz), 7.83(1H,s)
ェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−２，３，９
−トリメチル−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタア
ザチエノ［２，３−ｅ］アズレン(100mg) 及びアニソー
ル(24 μl)を２５％臭化水素酸／酢酸溶液(1ml) に溶解
し、４０℃で５時間攪拌した。反応液を室温に戻し、ジ
イソプロピルエーテル(30ml)を加え、反応容器に沈着し
た油状物と有機溶媒を分離した。油状物をクロロホルム
に溶かし、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順
次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過
後、濾液を減圧濃縮して得られた残渣をジエチルエーテ
ルで結晶化することにより、表記化合物(68mg)を黄色結
晶として得た。 融点 ２４７℃1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 1.58(3H,s), 2.36(3H,s), 2.62(3H,s), 7.35(2H,d,J=8.
9Hz), 7.43(2H,d,J=8.9Hz), 7.83(1H,s)
【０３９９】参考例４３（第９工程） ４−（４−クロロフェニル）−２−エチル−９−メチル
−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ
［２，３−ｅ］アズレン
−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ
［２，３−ｅ］アズレン
【０４００】参考例４４（第９工程） ２，９−ジメチル−４−フェニル−６Ｈ−５，６，７，
８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン
８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン
【０４０１】参考例４５（第９工程） ２，３，９−トリメチル−４−フェニル−６Ｈ−５，
６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］ア
ズレン
６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］ア
ズレン
【０４０２】参考例４６（第９工程） ２−エチル−９−メチル−４−フェニル−６Ｈ−５，
６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］ア
ズレン
６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］ア
ズレン
【０４０３】参考例４７（第９工程） ４−（４−メトキシフェニル）−２，３，９−トリメチ
ル−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ
［２，３−ｅ］アズレン 参考例４２と同様にして、実施例４９、５０、５１、５
２、５３の化合物より参考例４３、４４、４５、４６、
４７の化合物をそれぞれ得た。これを表２６、２７に示
した。
ル−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ
［２，３−ｅ］アズレン 参考例４２と同様にして、実施例４９、５０、５１、５
２、５３の化合物より参考例４３、４４、４５、４６、
４７の化合物をそれぞれ得た。これを表２６、２７に示
した。
【０４０４】
【表２６】
【０４０５】
【表２７】
【０４０６】実施例５６（第１０工程の１） ６−（４−クロロフェニル）−４−（３−シアノベンジ
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４０７】
【化１１３】
【０４０８】参考例３４で得られた６−（４−クロロフ
ェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン(20mg)をアルゴンガ
ス雰囲気下、無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(0.4m
l) に溶解し、氷冷した。これに、乳鉢で粉砕した水酸
化カリウム(13mg)を一度に加え、さらに３−（クロロメ
チル）ベンゾニトリル(15.2mg)を加えて、氷冷下で１０
分、室温で１時間攪拌した。反応終了後、氷冷し、５％
クエン酸水溶液及び酢酸エチルを加えて、有機層を分離
後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し
た。有機層を乾燥、濾過後、減圧濃縮して得られた残渣
をジエチルエーテルにより結晶化させることにより、表
記化合物(8.4mg) を得た。 融点 １４０〜１４１℃1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 2.62(3H,s), 4.92-5.16(2H,m), 7.24-7.69(12H,m)
ェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン(20mg)をアルゴンガ
ス雰囲気下、無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(0.4m
l) に溶解し、氷冷した。これに、乳鉢で粉砕した水酸
化カリウム(13mg)を一度に加え、さらに３−（クロロメ
チル）ベンゾニトリル(15.2mg)を加えて、氷冷下で１０
分、室温で１時間攪拌した。反応終了後、氷冷し、５％
クエン酸水溶液及び酢酸エチルを加えて、有機層を分離
後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し
た。有機層を乾燥、濾過後、減圧濃縮して得られた残渣
をジエチルエーテルにより結晶化させることにより、表
記化合物(8.4mg) を得た。 融点 １４０〜１４１℃1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 2.62(3H,s), 4.92-5.16(2H,m), 7.24-7.69(12H,m)
【０４０９】実施例５７〜１１９（第１０工程の１） 実施例５６と同様にして、参考例３４の化合物より以下
の実施例５７〜１１９の化合物を得た。これらを表２８
乃至表３２に示した。
の実施例５７〜１１９の化合物を得た。これらを表２８
乃至表３２に示した。
【０４１０】実施例５７ ６−（４−クロロフェニル）−４−（２−フルオロベン
ジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４１１】実施例５８ ６−（４−クロロフェニル）−４−（３−フルオロベン
ジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４１２】実施例５９ ６−（４−クロロフェニル）−４−（４−フルオロベン
ジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４１３】実施例６０ ６−（４−クロロフェニル）−４−（２，４−ジフルオ
ロベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ロベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４１４】実施例６１ ６−（４−クロロフェニル）−４−（２，５−ジフルオ
ロベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ロベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４１５】実施例６２ ６−（４−クロロフェニル）−４−（３，５−ジフルオ
ロベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ロベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４１６】実施例６３ ６−（４−クロロフェニル）−４−（３，４−ジフルオ
ロベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ロベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４１７】実施例６４ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（２−
トリフルオロメチルベンジル）−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
トリフルオロメチルベンジル）−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４１８】実施例６５ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（４−
トリフルオロメチルベンジル）−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
トリフルオロメチルベンジル）−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４１９】実施例６６ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（３−
トリフルオロメチルベンジル）−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
トリフルオロメチルベンジル）−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４２０】実施例６７ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（４−
トリフルオロメトキシベンジル）−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
トリフルオロメトキシベンジル）−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４２１】実施例６８ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（３−
ニトロベンジル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ニトロベンジル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４２２】実施例６９ ４−（２−クロロベンジル）−６−（４−クロロフェニ
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４２３】実施例７０ ４−（３−クロロベンジル）−６−（４−クロロフェニ
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４２４】実施例７１ ４−（４−クロロベンジル）−６−（４−クロロフェニ
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４２５】実施例７２ ６−（４−クロロフェニル）−４−（２−シアノベンジ
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４２６】実施例７３ ６−（４−クロロフェニル）−４−（３−シアノベンジ
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４２７】実施例７４ ６−（４−クロロフェニル）−４−（４−シアノベンジ
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４２８】実施例７５ ６−（４−クロロフェニル）−４−（２−メトキシベン
ジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４２９】実施例７６ ６−（４−クロロフェニル）−４−（３−メトキシベン
ジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４３０】実施例７７ ６−（４−クロロフェニル）−４−（４−メトキシベン
ジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４３１】実施例７８ ６−（４−クロロフェニル）−４−（２，５−ジメトキ
シベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
シベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４３２】実施例７９ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（３，
４，５−トリメトキシベンジル）−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
４，５−トリメトキシベンジル）−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４３３】実施例８０ ４−（５−アセチル−２−メトキシベンジル）−６−
（４−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
（４−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４３４】実施例８１ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（３，
４−メチレンジオキシベンジル）−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
４−メチレンジオキシベンジル）−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４３５】実施例８２ ４−（２−クロロ−４，５−メチレンジオキシベンジ
ル）−６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ
−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］ア
ズレン
ル）−６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ
−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］ア
ズレン
【０４３６】実施例８３ ６−（４−クロロフェニル）−４−（２−メトキシ−５
−ニトロベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
−ニトロベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４３７】実施例８４ ６−（４−クロロフェニル）−４−（４−メトキシ−３
−ニトロベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
−ニトロベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４３８】実施例８５ ４−（３−クロロ−４−メトキシベンジル）−６−（４
−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４３９】実施例８６ ６−（４−クロロフェニル）−４−（３，５−ジクロロ
−４−メトキシベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
−４−メトキシベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４４０】実施例８７ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（２−
メチルベンジル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
メチルベンジル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４４１】実施例８８ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（３−
メチルベンジル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
メチルベンジル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４４２】実施例８９ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（４−
メチルベンジル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
メチルベンジル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４４３】実施例９０ ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−６−（４−ク
ロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，
１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，
１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４４４】実施例９１ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（ナフ
タレン−１−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
タレン−１−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４４５】実施例９２ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（ナフ
タレン−２−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
タレン−２−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４４６】実施例９３ ４−（４−ベンジルオキシベンジル）−６−（４−クロ
ロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４４７】実施例９４ ４−ベンジル−６−（４−クロロフェニル）−１−メチ
ル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン
ル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン
【０４４８】実施例９５ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（４−
フェニルベンジル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
フェニルベンジル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４４９】実施例９６ ４−（４−クロロフェノキシメチル）−６−（４−クロ
ロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４５０】実施例９７ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（ピリ
ジン−２−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ジン−２−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４５１】実施例９８ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ジン−３−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４５２】実施例９９ ６−（４−クロロフェニル）−４−〔２−（インドール
−３−イル）エチル〕−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
−３−イル）エチル〕−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４５３】実施例１００ ６−（４−クロロフェニル）−４−（２−メチル−１，
３−チアゾール−４−イルメチル）−１−メチル−４Ｈ
−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］ア
ズレン
３−チアゾール−４−イルメチル）−１−メチル−４Ｈ
−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］ア
ズレン
【０４５４】実施例１０１ ６−（４−クロロフェニル）−４−（５−クロロチオフ
ェン−２−イルメチル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ェン−２−イルメチル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４５５】実施例１０２ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（３，
５−ジメチルイソオキサゾール−４−イルメチル）−４
Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］
アズレン
５−ジメチルイソオキサゾール−４−イルメチル）−４
Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］
アズレン
【０４５６】実施例１０３ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−フェネ
チル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベン
ゾ［ｅ］アズレン
チル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベン
ゾ［ｅ］アズレン
【０４５７】実施例１０４ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（３−
フェニルプロピル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
フェニルプロピル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４５８】実施例１０５ ６−（４−クロロフェニル）−４−（３，３−ジフェニ
ルプロピル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ルプロピル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４５９】実施例１０６ ６−（４−クロロフェニル）−４−シクロプロピルメチ
ル−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペン
タアザベンゾ［ｅ］アズレン
ル−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペン
タアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４６０】実施例１０７ ６−（４−クロロフェニル）−４−シクロヘキシルメチ
ル−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペン
タアザベンゾ［ｅ］アズレン
ル−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペン
タアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４６１】実施例１０８ ６−（４−クロロフェニル）−４−（２−シクロヘキシ
ルエチル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ルエチル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４６２】実施例１０９ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（３−
フェニル−２−プロペニル）−４Ｈ−２，３，４，５，
１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
フェニル−２−プロペニル）−４Ｈ−２，３，４，５，
１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４６３】実施例１１０ ４−アリル−６−（４−クロロフェニル）−１−メチル
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン
【０４６４】実施例１１１ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（２−
メチル−２−プロペニル）−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
メチル−２−プロペニル）−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４６５】実施例１１２ ６−（４−クロロフェニル）−４−（２−クロロ−２−
プロペニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
プロペニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４６６】実施例１１３ ４−（２−ブロモ−２−プロペニル）−６−（４−クロ
ロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４６７】実施例１１４ ６−（４−クロロフェニル）−４−（２，３−ジクロロ
−２−プロペニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
−２−プロペニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４６８】実施例１１５ ６−（４−クロロフェニル）−４−（３，４−ジベンジ
ルオキシベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ルオキシベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４６９】実施例１１６ ４−ベンジルオキシメチル−６−（４−クロロフェニ
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４７０】実施例１１７ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（３−
フェノキシプロピル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
フェノキシプロピル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４７１】実施例１１８ ６−（４−クロロフェニル）−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
−２−プロペニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４７２】実施例１１９ ６−（４−クロロフェニル）−４−（４−メトキシ−３
−メチルベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
−メチルベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４７３】
【表２８】
【０４７４】
【表２９】
【０４７５】
【表３０】
【０４７６】
【表３１】
【０４７７】
【表３２】
【０４７８】実施例１２０（第１０工程の１） ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（ピリ
ジン−４−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ジン−４−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４７９】
【化１１４】
【０４８０】参考例３４で得られた６−（４−クロロフ
ェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン(783mg) をアルゴン
ガス雰囲気下、無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(8m
l) に溶解し、氷冷した後、水素化ナトリウム（油性６
０％）(120mg) を加えて、氷冷下で５分間、室温で１０
分間攪拌した。再び反応混合物を氷冷し、４−ピコリル
クロリド 塩酸塩(415mg) を固体のまま加え、氷冷下で
２５分間攪拌した。反応終了後、氷水(50ml)及び酢酸エ
チル(40ml)を加え、有機層を分離した。有機層を水で３
回洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、濾液を
減圧濃縮して得られた油状物をジエチルエーテルで結晶
化することにより、表記化合物(760mg) を得た。 融点 ２２３〜２２５℃1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 2.63(3H,s), 4.98-5.14(2H,m), 7.25-7.70(10H,m), 8.5
4(2H,dd,J=4.5 and 3.0Hz)
ェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン(783mg) をアルゴン
ガス雰囲気下、無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(8m
l) に溶解し、氷冷した後、水素化ナトリウム（油性６
０％）(120mg) を加えて、氷冷下で５分間、室温で１０
分間攪拌した。再び反応混合物を氷冷し、４−ピコリル
クロリド 塩酸塩(415mg) を固体のまま加え、氷冷下で
２５分間攪拌した。反応終了後、氷水(50ml)及び酢酸エ
チル(40ml)を加え、有機層を分離した。有機層を水で３
回洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、濾液を
減圧濃縮して得られた油状物をジエチルエーテルで結晶
化することにより、表記化合物(760mg) を得た。 融点 ２２３〜２２５℃1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 2.63(3H,s), 4.98-5.14(2H,m), 7.25-7.70(10H,m), 8.5
4(2H,dd,J=4.5 and 3.0Hz)
【０４８１】実施例１２１〜１３８（第１０工程の１） 実施例１２０と同様にして、参考例３４の化合物より実
施例１２１〜１２５の化合物を、参考例４１の化合物よ
り実施例１２６、１２７の化合物を、参考例３８の化合
物より実施例１２８、１２９の化合物を、参考例３９の
化合物より実施例１３０、１３１、１３２の化合物を、
参考例３６の化合物より実施例１３３、１３４の化合物
を、参考例３５の化合物より実施例１３５、１３６の化
合物を、参考例３７の化合物より実施例１３７、１３８
の化合物をそれぞれ得た。これらを表３３、３４、３
５、３６に示した。
施例１２１〜１２５の化合物を、参考例４１の化合物よ
り実施例１２６、１２７の化合物を、参考例３８の化合
物より実施例１２８、１２９の化合物を、参考例３９の
化合物より実施例１３０、１３１、１３２の化合物を、
参考例３６の化合物より実施例１３３、１３４の化合物
を、参考例３５の化合物より実施例１３５、１３６の化
合物を、参考例３７の化合物より実施例１３７、１３８
の化合物をそれぞれ得た。これらを表３３、３４、３
５、３６に示した。
【０４８２】実施例１２１ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（４−
メチルスルホニルベンジル）−４Ｈ−２，３，４，５，
１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
メチルスルホニルベンジル）−４Ｈ−２，３，４，５，
１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４８３】実施例１２２ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（４−
ニトロベンジル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ニトロベンジル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４８４】実施例１２３ ６−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジクロロ
ピリジン−４−イルメチル）−１−メチル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ピリジン−４−イルメチル）−１−メチル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４８５】実施例１２４ ６−（４−クロロフェニル）−４−（２，２，２−トリ
フルオロエチル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
フルオロエチル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４８６】実施例１２５ ６−（４−クロロフェニル）−４−（３，５−ジニトロ
ベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４８７】実施例１２６ ８−クロロ−１−メチル−６−フェニル−４−（ピリジ
ン−４−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ン−４−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４８８】実施例１２７ ８−クロロ−１−メチル−６−フェニル−４−（ピリジ
ン−３−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ン−３−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４８９】実施例１２８ １−メチル−６−フェニル−４−（ピリジン−３−イル
メチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザ
ベンゾ［ｅ］アズレン
メチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザ
ベンゾ［ｅ］アズレン
【０４９０】実施例１２９ １−メチル−６−フェニル−４−（ピリジン−４−イル
メチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザ
ベンゾ［ｅ］アズレン
メチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザ
ベンゾ［ｅ］アズレン
【０４９１】実施例１３０ １，９−ジメチル−６−フェニル−４−（ピリジン−３
−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペン
タアザベンゾ［ｅ］アズレン
−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペン
タアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４９２】実施例１３１ １，９−ジメチル−６−フェニル−４−（ピリジン−４
−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペン
タアザベンゾ［ｅ］アズレン
−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペン
タアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４９３】実施例１３２ ４−（３−シアノベンジル）−１，９−ジメチル−６−
フェニル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザ
ベンゾ［ｅ］アズレン
フェニル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザ
ベンゾ［ｅ］アズレン
【０４９４】実施例１３３ １−メチル−８−ニトロ−６−フェニル−４−（ピリジ
ン−３−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ン−３−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４９５】実施例１３４ １−メチル−８−ニトロ−６−フェニル−４−（ピリジ
ン−４−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ン−４−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４９６】実施例１３５ １−メチル−６−（４−メチルフェニル）−４−（ピリ
ジン−４−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ジン−４−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４９７】実施例１３６ ４−（３−シアノベンジル）−１−メチル−６−（４−
メチルフェニル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
メチルフェニル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４９８】実施例１３７ ８−クロロ−６−（２−クロロフェニル）−１−メチル
−４−（ピリジン−３−イルメチル）−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
−４−（ピリジン−３−イルメチル）−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０４９９】実施例１３８ ８−クロロ−６−（２−クロロフェニル）−１−メチル
−４−（ピリジン−４−イルメチル）−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
−４−（ピリジン−４−イルメチル）−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０５００】
【表３３】
【０５０１】
【表３４】
【０５０２】
【表３５】
【０５０３】
【表３６】
【０５０４】実施例１３９（第１０工程の１） ４−（４−クロロフェニル）−２，３，９−トリメチル
−６−（ピリジン−３−イルメチル）−６Ｈ−５，６，
７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレ
ン
−６−（ピリジン−３−イルメチル）−６Ｈ−５，６，
７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレ
ン
【０５０５】
【化１１５】
【０５０６】参考例４２で得られた４−（４−クロロフ
ェニル）−２，３，９−トリメチル−６Ｈ−５，６，
７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレ
ン(1g)をアルゴンガス雰囲気下、無水Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド(10ml)に溶解し、氷冷した後、水素化ナト
リウム（油性６０％）(244mg) を加えて、氷冷下で５分
間、室温で３０分間攪拌した。再び反応混合物を氷冷
し、３−ピコリルクロリド
ェニル）−２，３，９−トリメチル−６Ｈ−５，６，
７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレ
ン(1g)をアルゴンガス雰囲気下、無水Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド(10ml)に溶解し、氷冷した後、水素化ナト
リウム（油性６０％）(244mg) を加えて、氷冷下で５分
間、室温で３０分間攪拌した。再び反応混合物を氷冷
し、３−ピコリルクロリド
【０５０７】塩酸塩(525mg) を加え、氷冷下で４時間攪
拌した。反応終了後、１％クエン酸水溶液(50ml)及び酢
酸エチル(50ml)を加え、有機層を分離した。有機層を水
で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、濾液を
減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに供し、酢酸エチル：メタノール ９５：５
で溶出した画分を濃縮して得られた固体を、酢酸エチ
ル：ジエチルエーテル１：３で結晶化することにより、
表記化合物(936mg) を無色結晶として得た。 融点 １９５〜１９６℃1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 1.53(3H,s), 2.37(3H,s), 2.62(3H,s), 5.03(2H,s), 7.
23-7.32(5H,m), 7.77(1H,m), 8.54(1H,dd,J=5.0 and 1.
7Hz), 8.70(1H,d,J=2.0Hz)
拌した。反応終了後、１％クエン酸水溶液(50ml)及び酢
酸エチル(50ml)を加え、有機層を分離した。有機層を水
で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、濾液を
減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに供し、酢酸エチル：メタノール ９５：５
で溶出した画分を濃縮して得られた固体を、酢酸エチ
ル：ジエチルエーテル１：３で結晶化することにより、
表記化合物(936mg) を無色結晶として得た。 融点 １９５〜１９６℃1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 1.53(3H,s), 2.37(3H,s), 2.62(3H,s), 5.03(2H,s), 7.
23-7.32(5H,m), 7.77(1H,m), 8.54(1H,dd,J=5.0 and 1.
7Hz), 8.70(1H,d,J=2.0Hz)
【０５０８】実施例１４０〜１５０（第１０工程の１） 実施例１３９と同様にして、参考例４２の化合物より実
施例１４０の化合物を、参考例４３の化合物より実施例
１４１、１４２の化合物を、参考例４４の化合物より実
施例１４３、１４４の化合物を、参考例４５の化合物よ
り実施例１４５、１４６の化合物を、参考例４６の化合
物より実施例１４７、１４８の化合物を、参考例４７の
化合物より実施例１４９、１５０の化合物をそれぞれ得
た。これらを表３７、３８に示した。
施例１４０の化合物を、参考例４３の化合物より実施例
１４１、１４２の化合物を、参考例４４の化合物より実
施例１４３、１４４の化合物を、参考例４５の化合物よ
り実施例１４５、１４６の化合物を、参考例４６の化合
物より実施例１４７、１４８の化合物を、参考例４７の
化合物より実施例１４９、１５０の化合物をそれぞれ得
た。これらを表３７、３８に示した。
【０５０９】実施例１４０ ４−（４−クロロフェニル）−２，３，９−トリメチル
−６−（ピリジン−４−イルメチル）−６Ｈ−５，６，
７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレ
ン
−６−（ピリジン−４−イルメチル）−６Ｈ−５，６，
７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレ
ン
【０５１０】実施例１４１ ４−（４−クロロフェニル）−２−エチル−９−メチル
−６−（ピリジン−３−イルメチル）−６Ｈ−５，６，
７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレ
ン
−６−（ピリジン−３−イルメチル）−６Ｈ−５，６，
７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレ
ン
【０５１１】実施例１４２ ４−（４−クロロフェニル）−２−エチル−９−メチル
−６−（ピリジン−４−イルメチル）−６Ｈ−５，６，
７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレ
ン
−６−（ピリジン−４−イルメチル）−６Ｈ−５，６，
７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレ
ン
【０５１２】実施例１４３ ２，９−ジメチル−４−フェニル−６−（ピリジン−３
−イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタ
アザチエノ［２，３−ｅ］アズレン
−イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタ
アザチエノ［２，３−ｅ］アズレン
【０５１３】実施例１４４ ２，９−ジメチル−４−フェニル−６−（ピリジン−４
−イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタ
アザチエノ［２，３−ｅ］アズレン
−イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタ
アザチエノ［２，３−ｅ］アズレン
【０５１４】実施例１４５ ２，３，９−トリメチル−４−フェニル−６−（ピリジ
ン−３−イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−
ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン
ン−３−イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−
ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン
【０５１５】実施例１４６ ２，３，９−トリメチル−４−フェニル−６−（ピリジ
ン−４−イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−
ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン
ン−４−イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−
ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン
【０５１６】実施例１４７ ２−エチル−９−メチル−４−フェニル−６−（ピリジ
ン−３−イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−
ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン
ン−３−イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−
ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン
【０５１７】実施例１４８ ２−エチル−９−メチル−４−フェニル−６−（ピリジ
ン−４−イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−
ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン
ン−４−イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−
ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン
【０５１８】実施例１４９ ４−（４−メトキシフェニル）−２，３，９−トリメチ
ル−６−（ピリジン−３−イルメチル）−６Ｈ−５，
６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］ア
ズレン
ル−６−（ピリジン−３−イルメチル）−６Ｈ−５，
６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］ア
ズレン
【０５１９】実施例１５０ ４−（４−メトキシフェニル）−２，３，９−トリメチ
ル−６−（ピリジン−４−イルメチル）−６Ｈ−５，
６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］ア
ズレン
ル−６−（ピリジン−４−イルメチル）−６Ｈ−５，
６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］ア
ズレン
【０５２０】
【表３７】
【０５２１】
【表３８】
【０５２２】実施例１５１ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン 一塩酸塩一水和
物
ジン−３−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン 一塩酸塩一水和
物
【０５２３】
【化１１６】
【０５２４】実施例５４又は９８で得られた６−（４−
クロロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−３−
イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタ
アザベンゾ［ｅ］アズレン(501mg) をエタノール(10ml)
に懸濁させ、４Ｎ塩酸／酢酸エチル溶液(0.4ml) を加え
た。この溶液を3ml に濃縮し、析出した結晶を濾取し
た。この結晶をエタノール(10ml)に懸濁し加熱し、室温
で放置することにより表記化合物(395mg) が無色針状晶
として得られた。 融点 ２３８〜２４０℃1 H NMR(300MHz,δppm, DMSO-d6) 2.49(3H,s), 4.98(1H,m), 5.08(1H,m), 7.15(1H,d,J=7.
2Hz), 7.33-7.47(5H,m),7.69(2H,m), 7.84(1H,dd,J=7.2
and 4.8Hz), 8.38(1H,d,J=7.5Hz), 8.72(1H,d,J=4.8H
z), 8.87(1H,s)
クロロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−３−
イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタ
アザベンゾ［ｅ］アズレン(501mg) をエタノール(10ml)
に懸濁させ、４Ｎ塩酸／酢酸エチル溶液(0.4ml) を加え
た。この溶液を3ml に濃縮し、析出した結晶を濾取し
た。この結晶をエタノール(10ml)に懸濁し加熱し、室温
で放置することにより表記化合物(395mg) が無色針状晶
として得られた。 融点 ２３８〜２４０℃1 H NMR(300MHz,δppm, DMSO-d6) 2.49(3H,s), 4.98(1H,m), 5.08(1H,m), 7.15(1H,d,J=7.
2Hz), 7.33-7.47(5H,m),7.69(2H,m), 7.84(1H,dd,J=7.2
and 4.8Hz), 8.38(1H,d,J=7.5Hz), 8.72(1H,d,J=4.8H
z), 8.87(1H,s)
【０５２５】実施例１５２〜１５６ 実施例１５１と同様にして、実施例５４又は９８の化合
物とｐ−トルエンスルホン酸一水和物より実施例１５２
の化合物を、メタンスルホン酸より実施例１５３の化合
物を、ベンゼンスルホン酸より実施例１５４の化合物
を、実施例１２６の化合物と４Ｎ塩酸／酢酸エチル溶液
より実施例１５５の化合物を、実施例１４３の化合物と
ｐ−トルエンスルホン酸一水和物より実施例１５６の化
合物をそれぞれ得た。これらを表３９、４０に示した。
物とｐ−トルエンスルホン酸一水和物より実施例１５２
の化合物を、メタンスルホン酸より実施例１５３の化合
物を、ベンゼンスルホン酸より実施例１５４の化合物
を、実施例１２６の化合物と４Ｎ塩酸／酢酸エチル溶液
より実施例１５５の化合物を、実施例１４３の化合物と
ｐ−トルエンスルホン酸一水和物より実施例１５６の化
合物をそれぞれ得た。これらを表３９、４０に示した。
【０５２６】実施例１５２ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン ｐ−トルエンス
ルホン酸塩
ジン−３−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン ｐ−トルエンス
ルホン酸塩
【０５２７】実施例１５３ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン ２メタンスルホ
ン酸塩
ジン−３−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン ２メタンスルホ
ン酸塩
【０５２８】実施例１５４ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン １．５ベンゼン
スルホン酸塩
ジン−３−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン １．５ベンゼン
スルホン酸塩
【０５２９】実施例１５５ ８−クロロ−１−メチル−６−フェニル−４−（ピリジ
ン−４−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン 塩酸塩
ン−４−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン 塩酸塩
【０５３０】実施例１５６ ２，９−ジメチル−４−フェニル−６−（ピリジン−３
−イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタ
アザチエノ［２，３−ｅ］アズレン ｐ−トルエンスル
ホン酸塩
−イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタ
アザチエノ［２，３−ｅ］アズレン ｐ−トルエンスル
ホン酸塩
【０５３１】実施例１５７ ８−クロロ−１−メチル−６−フェニル−４−（ピリジ
ン−４−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン ｐ−トルエンスル
ホン酸塩
ン−４−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン ｐ−トルエンスル
ホン酸塩
【０５３２】
【表３９】
【０５３３】
【表４０】
【０５３４】実施例１５８ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン クエン酸塩
ジン−３−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン クエン酸塩
【０５３５】
【化１１７】
【０５３６】実施例５４又は９８で得られた６−（４−
クロロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−３−
イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタ
アザベンゾ［ｅ］アズレン(401mg) をエタノール(20ml)
に懸濁させ、無水クエン酸(192mg) を加え加温した。こ
の溶液を10mlに濃縮し、ジエチルエーテル7ml を加え室
温で放置した。析出した結晶を濾取し、この結晶をエタ
ノール(20ml)に懸濁し加熱後、室温で放置することによ
り表記化合物を(395mg) を無色針晶として得た。 融点 ２０８〜２０９℃1 H NMR(300MHz,δppm, DMSO-d6) 2.53(3H,s), 2.66(2H,d,J=15.3Hz), 2.75(2H,d,J=15.3H
z), 4.86(1H,m), 5.01(1H,m), 7.20(1H,d,J=7.8Hz), 7.
35-7.53(6H,m), 7.69-7.81(3H,m), 8.48(1H,dd,J=4.7 a
nd 1.4Hz), 8.60(1H,d,J=1.4Hz)
クロロフェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−３−
イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタ
アザベンゾ［ｅ］アズレン(401mg) をエタノール(20ml)
に懸濁させ、無水クエン酸(192mg) を加え加温した。こ
の溶液を10mlに濃縮し、ジエチルエーテル7ml を加え室
温で放置した。析出した結晶を濾取し、この結晶をエタ
ノール(20ml)に懸濁し加熱後、室温で放置することによ
り表記化合物を(395mg) を無色針晶として得た。 融点 ２０８〜２０９℃1 H NMR(300MHz,δppm, DMSO-d6) 2.53(3H,s), 2.66(2H,d,J=15.3Hz), 2.75(2H,d,J=15.3H
z), 4.86(1H,m), 5.01(1H,m), 7.20(1H,d,J=7.8Hz), 7.
35-7.53(6H,m), 7.69-7.81(3H,m), 8.48(1H,dd,J=4.7 a
nd 1.4Hz), 8.60(1H,d,J=1.4Hz)
【０５３７】実施例１５９（第１０工程の１） ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（２−
ニトロベンジル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ニトロベンジル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０５３８】
【化１１８】
【０５３９】参考例３４で得られた６−（４−クロロフ
ェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン(217mg) をアルゴン
ガス雰囲気下、無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(3m
l) に溶解し、２−ニトロベンジルブロミド(756mg) 及
び炭酸カリウム(967mg) を加えて室温で３時間攪拌し
た。反応終了後、不溶物を濾別し、濾液に酢酸エチル(5
0ml)及び水(40ml)を加えて有機層を分離した。有機層を
５％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム、水で順
次洗浄し、乾燥、濾過後、減圧濃縮して得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し、クロロホ
ルム：アセトン １０：１で溶出した画分を濃縮して得
られた残渣をジエチルエーテルで結晶化することによ
り、表記化合物(46mg)を黄色結晶として得た。 融点 ２０４〜２０５℃
ェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン(217mg) をアルゴン
ガス雰囲気下、無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(3m
l) に溶解し、２−ニトロベンジルブロミド(756mg) 及
び炭酸カリウム(967mg) を加えて室温で３時間攪拌し
た。反応終了後、不溶物を濾別し、濾液に酢酸エチル(5
0ml)及び水(40ml)を加えて有機層を分離した。有機層を
５％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム、水で順
次洗浄し、乾燥、濾過後、減圧濃縮して得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し、クロロホ
ルム：アセトン １０：１で溶出した画分を濃縮して得
られた残渣をジエチルエーテルで結晶化することによ
り、表記化合物(46mg)を黄色結晶として得た。 融点 ２０４〜２０５℃
【０５４０】実施例１６０（第１０工程の１） ６−（４−クロロフェニル）−４−エトキシカルボニル
メチル−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン 実施例１５９と同様にして、参考例３４の化合物より実
施例１６０の化合物を得た。これを表４１に示した。
メチル−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン 実施例１５９と同様にして、参考例３４の化合物より実
施例１６０の化合物を得た。これを表４１に示した。
【０５４１】
【表４１】
【０５４２】実施例１６１（第１０工程の９） ［６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン−４−イル］酢酸
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン−４−イル］酢酸
【０５４３】
【化１１９】
【０５４４】実施例１６０で得られた６−（４−クロロ
フェニル）−４−エトキシカルボニルメチル−１−メチ
ル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン(151mg) をエタノール(1.5ml) に溶解
し、氷冷した後、１規定水酸化ナトリウム水溶液(0.37m
l)を加えて、氷冷下で１時間、室温で２時間撹拌した。
反応液を再び氷冷し、１規定塩酸(0.2ml) を加えて、し
ばらく撹拌した。これに、酢酸エチル(10ml)及び飽和塩
化ナトリウム水溶液(5ml) を加え、有機層を分離した。
有機層をさらに飽和塩化ナトリウム水溶液で３回洗浄し
た後、乾燥、濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残
渣をジエチルエーテルで結晶化することにより、表記化
合物(129mg) を結晶として得た。 融点 ２７４〜２７５℃
フェニル）−４−エトキシカルボニルメチル−１−メチ
ル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン(151mg) をエタノール(1.5ml) に溶解
し、氷冷した後、１規定水酸化ナトリウム水溶液(0.37m
l)を加えて、氷冷下で１時間、室温で２時間撹拌した。
反応液を再び氷冷し、１規定塩酸(0.2ml) を加えて、し
ばらく撹拌した。これに、酢酸エチル(10ml)及び飽和塩
化ナトリウム水溶液(5ml) を加え、有機層を分離した。
有機層をさらに飽和塩化ナトリウム水溶液で３回洗浄し
た後、乾燥、濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残
渣をジエチルエーテルで結晶化することにより、表記化
合物(129mg) を結晶として得た。 融点 ２７４〜２７５℃
【０５４５】実施例１６２（第１０工程の１０） ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−フェニ
ルカルバモイルメチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ルカルバモイルメチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０５４６】
【化１２０】
【０５４７】実施例１６１で得られた［６−（４−クロ
ロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン−４−イル］酢
酸(114mg) を無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(2.2m
l) に溶解し、トリエチルアミン(0.05ml)を加えた後、
ドライアイスアセトン浴にて−１５℃に冷却して、クロ
ロ炭酸イソブチル(0.4ml) を１分間で加えた。−１５℃
乃至−１０℃の内温を保って４０分間撹拌した後、アニ
リン(0.34ml)を加えた。反応内温を３０分間で０℃まで
昇温させ、さらに３０分間撹拌した。反応液に酢酸エチ
ル(15ml)及び水(10ml)を加え、有機層を分離した。この
有機層をさらに水洗後、乾燥、濾過し、減圧濃縮して得
られた残渣を小量のクロロホルムに溶解し、ジエチルエ
ーテルを加えて結晶化を行い、表記化合物(111mg) を結
晶として得た。 融点 ２４９〜２５２℃
ロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン−４−イル］酢
酸(114mg) を無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(2.2m
l) に溶解し、トリエチルアミン(0.05ml)を加えた後、
ドライアイスアセトン浴にて−１５℃に冷却して、クロ
ロ炭酸イソブチル(0.4ml) を１分間で加えた。−１５℃
乃至−１０℃の内温を保って４０分間撹拌した後、アニ
リン(0.34ml)を加えた。反応内温を３０分間で０℃まで
昇温させ、さらに３０分間撹拌した。反応液に酢酸エチ
ル(15ml)及び水(10ml)を加え、有機層を分離した。この
有機層をさらに水洗後、乾燥、濾過し、減圧濃縮して得
られた残渣を小量のクロロホルムに溶解し、ジエチルエ
ーテルを加えて結晶化を行い、表記化合物(111mg) を結
晶として得た。 融点 ２４９〜２５２℃
【０５４８】実施例１６３〜１７０（第１０工程の１
０） 実施例１６２と同様の方法により、実施例１６１の化合
物より実施例１６３〜１７０の化合物を得た。これらを
表４２に示した。
０） 実施例１６２と同様の方法により、実施例１６１の化合
物より実施例１６３〜１７０の化合物を得た。これらを
表４２に示した。
【０５４９】実施例１６３ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（４−
メチルフェニルカルバモイルメチル）−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
メチルフェニルカルバモイルメチル）−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０５５０】実施例１６４ ６−（４−クロロフェニル）−４−（２−メトキシフェ
ニルカルバモイルメチル）−１−メチル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ニルカルバモイルメチル）−１−メチル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０５５１】実施例１６５ ６−（４−クロロフェニル）−４−（２，５−ジメトキ
シフェニルカルバモイルメチル）−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン
シフェニルカルバモイルメチル）−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン
【０５５２】実施例１６６ ４−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニルカルバ
モイルメチル）−６−（４−クロロフェニル）−１−メ
チル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベン
ゾ［ｅ］アズレン
モイルメチル）−６−（４−クロロフェニル）−１−メ
チル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベン
ゾ［ｅ］アズレン
【０５５３】実施例１６７ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（ナフ
タレン−１−イルカルバモイルメチル）−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
タレン−１−イルカルバモイルメチル）−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０５５４】実施例１６８ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（ピリ
ジン−３−イルカルバモイルメチル）−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ジン−３−イルカルバモイルメチル）−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０５５５】実施例１６９ ６−（４−クロロフェニル）−４−（シクロヘキシルカ
ルバモイルメチル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ルバモイルメチル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０５５６】実施例１７０ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−ｎ−プ
ロピルカルバモイルメチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ロピルカルバモイルメチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０５５７】
【表４２】
【０５５８】実施例１７１（第１０工程の１） ４−ブロモアセチル−６−（４−クロロフェニル）−１
−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザ
ベンゾ［ｅ］アズレン
−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザ
ベンゾ［ｅ］アズレン
【０５５９】
【化１２１】
【０５６０】参考例３４で得られた６−（４−クロロフ
ェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン(100mg) を無水ジク
ロロメタン(1ml) に溶解し、無水ピリジン(52 μl)を加
えた後、氷冷して臭化ブロモアセチル(42 μl)を加え
た。氷冷下で３０分、室温で１時間半攪拌した後、反応
液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を５％ク
エン酸水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥、濾過後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに供し、表記化合物(70mg)を
白色結晶として得た。1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 2.70(3H,s), 4.23-4.42(2H,m), 7.36-7.52(5H,m), 7.62
-7.65(2H,m), 7.72-7.78(1H,m)
ェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン(100mg) を無水ジク
ロロメタン(1ml) に溶解し、無水ピリジン(52 μl)を加
えた後、氷冷して臭化ブロモアセチル(42 μl)を加え
た。氷冷下で３０分、室温で１時間半攪拌した後、反応
液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を５％ク
エン酸水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥、濾過後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに供し、表記化合物(70mg)を
白色結晶として得た。1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 2.70(3H,s), 4.23-4.42(2H,m), 7.36-7.52(5H,m), 7.62
-7.65(2H,m), 7.72-7.78(1H,m)
【０５６１】実施例１７２（第１０工程の１１） ６−（４−クロロフェニル）−４−（２−メトキシフェ
ニルアミノアセチル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ニルアミノアセチル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０５６２】
【化１２２】
【０５６３】実施例１７１で得られた４−ブロモアセチ
ル−６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン(8mg) をエタノールに懸濁させ２−アニシジン(12.
5 μl)を加えて、８０℃で３時間撹拌した。反応液を室
温に冷却し、減圧濃縮して得られた残渣に水(20ml)を加
え、酢酸エチル(20ml)で抽出した。有機層をさらに水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して
得られた残渣を分取用薄層クロマトグラフィーで精製す
ることにより、表記化合物(2.4mg) を油状物として得
た。1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 2.67(3H,s), 3.82(3H,s), 4.35(2H,m), 6.37(1H,m), 6.
60-6.72(3H,m), 7.29-7.43(6H,m), 7.61-7.64(3H,m)
ル−６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン(8mg) をエタノールに懸濁させ２−アニシジン(12.
5 μl)を加えて、８０℃で３時間撹拌した。反応液を室
温に冷却し、減圧濃縮して得られた残渣に水(20ml)を加
え、酢酸エチル(20ml)で抽出した。有機層をさらに水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して
得られた残渣を分取用薄層クロマトグラフィーで精製す
ることにより、表記化合物(2.4mg) を油状物として得
た。1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 2.67(3H,s), 3.82(3H,s), 4.35(2H,m), 6.37(1H,m), 6.
60-6.72(3H,m), 7.29-7.43(6H,m), 7.61-7.64(3H,m)
【０５６４】実施例１７３〜１７６（第１０工程の１
１） 実施例１７２と同様にして、実施例１７１の化合物より
実施例１７３〜１７６の化合物を得た。これらを表４３
に示した。
１） 実施例１７２と同様にして、実施例１７１の化合物より
実施例１７３〜１７６の化合物を得た。これらを表４３
に示した。
【０５６５】実施例１７３ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−フェニ
ルアミノアセチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ルアミノアセチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０５６６】実施例１７４ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（４−
メチルフェニルアミノアセチル）−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
メチルフェニルアミノアセチル）−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０５６７】実施例１７５ ６−（４−クロロフェニル）−４−（３−フルオロフェ
ニルアミノアセチル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ニルアミノアセチル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０５６８】実施例１７６ ６−（４−クロロフェニル）−４−（２，５−ジメトキ
シフェニルアミノアセチル）−１−メチル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
シフェニルアミノアセチル）−１−メチル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０５６９】
【表４３】
【０５７０】実施例１７７（第１０工程の１１） ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−フェニ
ルチオアセチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペン
タアザベンゾ［ｅ］アズレン
ルチオアセチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペン
タアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０５７１】
【化１２３】
【０５７２】実施例１７１で得られた４−ブロモアセチ
ル−６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン(8mg) を無水ジクロロメタン(0.8ml) に溶解し、チ
オフェノール(2μl)及びトリエチルアミン(2.8μl)を加
えて室温で２時間撹拌した。反応終了後、反応液に水(2
0ml)を加え、酢酸エチル(20ml)で抽出した。有機層を５
％クエン酸水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して得られた残渣を分取用
薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表記化
合物(2.1mg) を非晶質固体として得た。1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 2.69(3H,s), 3.96-4.12(2H,m), 7.03-7.76(13H,m)
ル−６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン(8mg) を無水ジクロロメタン(0.8ml) に溶解し、チ
オフェノール(2μl)及びトリエチルアミン(2.8μl)を加
えて室温で２時間撹拌した。反応終了後、反応液に水(2
0ml)を加え、酢酸エチル(20ml)で抽出した。有機層を５
％クエン酸水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して得られた残渣を分取用
薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表記化
合物(2.1mg) を非晶質固体として得た。1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 2.69(3H,s), 3.96-4.12(2H,m), 7.03-7.76(13H,m)
【０５７３】実施例１７８（第１０工程の１） ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−フェニ
ルアセチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタア
ザベンゾ［ｅ］アズレン
ルアセチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタア
ザベンゾ［ｅ］アズレン
【０５７４】
【化１２４】
【０５７５】参考例３４で得られた６−（４−クロロフ
ェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン(20mg)を無水ジクロ
ロメタン(0.2ml) に溶解し、ピリジン(21 μl)、４−ジ
メチルアミノピリジン(1.5mg) 及びフェニルアセチルク
ロリド(25.6 μl)を加えて氷冷下で３０分、室温で１６
時間撹拌した。反応終了後、水(30ml)を加え、ジクロロ
メタン(30ml)で抽出した。有機層を５％クエン酸水溶
液、水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過
後、減圧濃縮して得られた残渣を分取用薄層クロマトグ
ラフィーで精製し、ジエチルエーテルで結晶化すること
により表記化合物(6mg) を無色結晶として得た。 融点 ８９〜９０℃
ェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン(20mg)を無水ジクロ
ロメタン(0.2ml) に溶解し、ピリジン(21 μl)、４−ジ
メチルアミノピリジン(1.5mg) 及びフェニルアセチルク
ロリド(25.6 μl)を加えて氷冷下で３０分、室温で１６
時間撹拌した。反応終了後、水(30ml)を加え、ジクロロ
メタン(30ml)で抽出した。有機層を５％クエン酸水溶
液、水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過
後、減圧濃縮して得られた残渣を分取用薄層クロマトグ
ラフィーで精製し、ジエチルエーテルで結晶化すること
により表記化合物(6mg) を無色結晶として得た。 融点 ８９〜９０℃
【０５７６】実施例１７９（第１０工程の１） ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−フェニ
ルオキザリル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタ
アザベンゾ［ｅ］アズレン
ルオキザリル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタ
アザベンゾ［ｅ］アズレン
【０５７７】実施例１７８と同様の方法により、参考例
３４の化合物より実施例１７９の化合物を得た。これを
表４４に示した。
３４の化合物より実施例１７９の化合物を得た。これを
表４４に示した。
【０５７８】
【表４４】
【０５７９】実施例１８０（第１０工程の４） ６−（４−クロロフェニル）−４−エトキシメチル−１
−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザ
ベンゾ［ｅ］アズレン
−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザ
ベンゾ［ｅ］アズレン
【０５８０】
【化１２５】
【０５８１】参考例３４で得られた６−（４−クロロフ
ェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン(84mg)をエタノール
(1ml) に溶解し、３７％ホルムアルデヒド水溶液(0.12m
l)を加えて、３日間加熱還流した。反応溶媒を減圧留去
し、残渣を分取用薄層クロマトグラフィーで精製し、酢
酸エチル−ジエチルエーテルで結晶化することにより表
記化合物(70mg)を無色結晶として得た。 融点 ９８〜１００℃
ェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン(84mg)をエタノール
(1ml) に溶解し、３７％ホルムアルデヒド水溶液(0.12m
l)を加えて、３日間加熱還流した。反応溶媒を減圧留去
し、残渣を分取用薄層クロマトグラフィーで精製し、酢
酸エチル−ジエチルエーテルで結晶化することにより表
記化合物(70mg)を無色結晶として得た。 融点 ９８〜１００℃
【０５８２】実施例１８１（第１０工程の４） 〔６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン−４−イルメチル〕−フェニル−アミン
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン−４−イルメチル〕−フェニル−アミン
【０５８３】
【化１２６】
【０５８４】参考例３４で得られた６−（４−クロロフ
ェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン(20mg)をエタノ−ル
(0.1ml) に溶解し、３７％ホルムアルデヒド溶液(6μl)
及びアニリン(7.6μl)を加えて、２時間加温攪拌した。
反応液を冷却して析出した結晶を濾取することにより、
表記化合物(13.8mg)を無色結晶として得た。 融点 ２２３〜２２４℃
ェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン(20mg)をエタノ−ル
(0.1ml) に溶解し、３７％ホルムアルデヒド溶液(6μl)
及びアニリン(7.6μl)を加えて、２時間加温攪拌した。
反応液を冷却して析出した結晶を濾取することにより、
表記化合物(13.8mg)を無色結晶として得た。 融点 ２２３〜２２４℃
【０５８５】実施例１８２（第１０工程の５） ４−ベンジルカルバモイル−６−（４−クロロフェニ
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０５８６】
【化１２７】
【０５８７】参考例３４で得られた６−（４−クロロフ
ェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン(206mg) を無水アセ
トニトリルに懸濁させ、乳鉢で粉砕した水酸化ナトリウ
ム(52mg)及びベンジルイソシアネート(100μl)を加え
て、室温で２時間、５０℃で２時間撹拌した。反応終了
後、反応液を減圧濃縮し、得られた残渣に水(30ml)を加
え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチル
−ジエチルエーテルで結晶化することにより表記化合物
(80mg)を得た。融点 １４６〜１４９℃
ェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン(206mg) を無水アセ
トニトリルに懸濁させ、乳鉢で粉砕した水酸化ナトリウ
ム(52mg)及びベンジルイソシアネート(100μl)を加え
て、室温で２時間、５０℃で２時間撹拌した。反応終了
後、反応液を減圧濃縮し、得られた残渣に水(30ml)を加
え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチル
−ジエチルエーテルで結晶化することにより表記化合物
(80mg)を得た。融点 １４６〜１４９℃
【０５８８】実施例１８３（第１０工程の５） ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（３−
メチルフェニルカルバモイル）−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン実施例１
８２と同様にして、参考例３４の化合物より実施例１８
３の化合物を得た。これを表４５に示した。
メチルフェニルカルバモイル）−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン実施例１
８２と同様にして、参考例３４の化合物より実施例１８
３の化合物を得た。これを表４５に示した。
【０５８９】
【表４５】
【０５９０】実施例１８４（第１０工程の１５） ６−（４−クロロフェニル）−４−（４−ヒドロキシベ
ンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０５９１】
【化１２８】
【０５９２】実施例９３で得られた４−（４−ベンジル
オキシベンジル）−６−（４−クロロフェニル）−１−
メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベ
ンゾ［ｅ］アズレン(80mg)をエタノール(1ml) に溶解
し、パラジウム黒(4mg) を加えて、３気圧の水素雰囲気
下で２日間撹拌した。触媒を濾別後、濾液を減圧濃縮し
て得られた残渣を分取用薄層クロマトグラフィー（クロ
ロホルム：メタノール２０：１）で精製し、酢酸エチル
−ジエチルエーテルで結晶化することにより表記化合物
(29mg)を得た。 融点 ２５４〜２５７℃
オキシベンジル）−６−（４−クロロフェニル）−１−
メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベ
ンゾ［ｅ］アズレン(80mg)をエタノール(1ml) に溶解
し、パラジウム黒(4mg) を加えて、３気圧の水素雰囲気
下で２日間撹拌した。触媒を濾別後、濾液を減圧濃縮し
て得られた残渣を分取用薄層クロマトグラフィー（クロ
ロホルム：メタノール２０：１）で精製し、酢酸エチル
−ジエチルエーテルで結晶化することにより表記化合物
(29mg)を得た。 融点 ２５４〜２５７℃
【０５９３】実施例１８５（第１０工程の１５） ６−（４−クロロフェニル）−４−（３，４−ジヒドロ
キシベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，
１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン 実施例１８４と同様にして、実施例１１５の化合物より
実施例１８５の化合物を得た。これを表４６に示した。
キシベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，
１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン 実施例１８４と同様にして、実施例１１５の化合物より
実施例１８５の化合物を得た。これを表４６に示した。
【０５９４】
【表４６】
【０５９５】実施例１８６（第１０工程の１６） ６−（４−クロロフェニル）−４−（４−エトキシベン
ジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０５９６】
【化１２９】
【０５９７】実施例１８４で得られた６−（４−クロロ
フェニル）−４−（４−ヒドロキシベンジル）−１−メ
チル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベン
ゾ［ｅ］アズレン(15mg)をテトラヒドロフラン(2ml) に
溶解し、氷冷した後、ジアゾエタン溶液を加えて０℃で
一夜撹拌した。反応液を減圧濃縮して得られた残渣を分
取用薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表
記化合物(12mg)を得た。1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 1.40(3H,t,J=7.2Hz), 2.60(3H,s), 4.02(2H,q,J=7.2H
z), 4.88-5.03(2H,m), 6.83(2H,d,J=9.0Hz), 7.18-7.64
(10H,m)
フェニル）−４−（４−ヒドロキシベンジル）−１−メ
チル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベン
ゾ［ｅ］アズレン(15mg)をテトラヒドロフラン(2ml) に
溶解し、氷冷した後、ジアゾエタン溶液を加えて０℃で
一夜撹拌した。反応液を減圧濃縮して得られた残渣を分
取用薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表
記化合物(12mg)を得た。1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 1.40(3H,t,J=7.2Hz), 2.60(3H,s), 4.02(2H,q,J=7.2H
z), 4.88-5.03(2H,m), 6.83(2H,d,J=9.0Hz), 7.18-7.64
(10H,m)
【０５９８】実施例１８７（第１０工程の２） ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（４−
メチルスルホニルフェニル）ヒドロキシメチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン
メチルスルホニルフェニル）ヒドロキシメチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン
【０５９９】
【化１３０】
【０６００】参考例３４で得られた６−（４−クロロフ
ェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン(93mg)をＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド(1ml) に溶解し、粉砕した水酸化カ
リウム(100mg) を加えて、乾燥空気下、室温で５分間撹
拌した。次いでｐ−メチルスルホニルベンジルクロリド
(68mg)を加え、室温で５分間撹拌した。反応終了後、氷
冷し、５％クエン酸水溶液及び酢酸エチルを加えて有機
層を分離後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次
洗浄した。有機層を乾燥、濾過後、減圧濃縮して得られ
た残渣を分取用薄層クロマトグラフィーで精製し、酢酸
エチル−ジエチルエーテルで結晶化することにより表記
化合物(34mg)を得た。 融点 １４２〜１４４℃
ェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン(93mg)をＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド(1ml) に溶解し、粉砕した水酸化カ
リウム(100mg) を加えて、乾燥空気下、室温で５分間撹
拌した。次いでｐ−メチルスルホニルベンジルクロリド
(68mg)を加え、室温で５分間撹拌した。反応終了後、氷
冷し、５％クエン酸水溶液及び酢酸エチルを加えて有機
層を分離後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次
洗浄した。有機層を乾燥、濾過後、減圧濃縮して得られ
た残渣を分取用薄層クロマトグラフィーで精製し、酢酸
エチル−ジエチルエーテルで結晶化することにより表記
化合物(34mg)を得た。 融点 １４２〜１４４℃
【０６０１】実施例１８８（第１０工程の１２） ４−（４−アミノベンジル）−６−（４−クロロフェニ
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン及び６−（４−クロロフ
ェニル）−４−（４−ホルミルアミノベンジル）−１−
メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベ
ンゾ［ｅ］アズレン
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン及び６−（４−クロロフ
ェニル）−４−（４−ホルミルアミノベンジル）−１−
メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベ
ンゾ［ｅ］アズレン
【０６０２】
【化１３１】
【０６０３】実施例１２２で得られた６−（４−クロロ
フェニル）−１−メチル−４−（４−ニトロベンジル）
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン(680mg) をメタノール(20ml)及びギ酸(6
ml) に溶解し、パラジウム黒(68mg)を加えて、室温で１
時間撹拌した。触媒を濾別し、濾液を減圧濃縮して得ら
れた残渣を酢酸エチルに溶解し、水を加えて有機層を分
離した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で
順次洗浄し、乾燥、濾過後、減圧濃縮して得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供しジエチル
エーテルより晶出することで、４−（４−アミノベンジ
ル）−６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ
−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］ア
ズレン(120mg) （融点２３４〜２３７℃）及び６−（４
−クロロフェニル）−４−（４−ホルミルアミノベンジ
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン(340mg) （融点２１５〜
２１６℃）を得た。
フェニル）−１−メチル−４−（４−ニトロベンジル）
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン(680mg) をメタノール(20ml)及びギ酸(6
ml) に溶解し、パラジウム黒(68mg)を加えて、室温で１
時間撹拌した。触媒を濾別し、濾液を減圧濃縮して得ら
れた残渣を酢酸エチルに溶解し、水を加えて有機層を分
離した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で
順次洗浄し、乾燥、濾過後、減圧濃縮して得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供しジエチル
エーテルより晶出することで、４−（４−アミノベンジ
ル）−６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ
−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］ア
ズレン(120mg) （融点２３４〜２３７℃）及び６−（４
−クロロフェニル）−４−（４−ホルミルアミノベンジ
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン(340mg) （融点２１５〜
２１６℃）を得た。
【０６０４】実施例１８９（第１０工程の１３） ４−（４−アセチルアミノベンジル）−６−（４−クロ
ロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０６０５】
【化１３２】
【０６０６】実施例１８８で得られた４−（４−アミノ
ベンジル）−６−（４−クロロフェニル）−１−メチル
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン(12.4mg)をジクロロメタン(1ml) に溶解
し、氷冷して塩化アセチル(2.4μm)を加えて、同温で１
０分、室温で２０分間撹拌した。反応終了後、ジクロロ
メタンを減圧留去して得られた残渣を酢酸エチル−ジエ
チルエーテルで結晶化することにより表記化合物(11.1m
g)を得た。 融点 ２４５〜２４９℃
ベンジル）−６−（４−クロロフェニル）−１−メチル
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン(12.4mg)をジクロロメタン(1ml) に溶解
し、氷冷して塩化アセチル(2.4μm)を加えて、同温で１
０分、室温で２０分間撹拌した。反応終了後、ジクロロ
メタンを減圧留去して得られた残渣を酢酸エチル−ジエ
チルエーテルで結晶化することにより表記化合物(11.1m
g)を得た。 融点 ２４５〜２４９℃
【０６０７】実施例１９０（第１０工程の１３） ６−（４−クロロフェニル）−４−（４−メチルスルホ
ニルアミノベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン及び
４−〔４−ビス（メチルスルホニル）アミノベンジル〕
−６−（４−クロロフェニル）−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
ニルアミノベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン及び
４−〔４−ビス（メチルスルホニル）アミノベンジル〕
−６−（４−クロロフェニル）−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０６０８】
【化１３３】
【０６０９】実施例１８８で得られた４−（４−アミノ
ベンジル）−６−（４−クロロフェニル）−１−メチル
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン(24.8mg)をジクロロメタン(2ml) に溶解
し、トリエチルアミン(30 μl)を加えた後、氷冷し、メ
タンスルホニルクロリド(7μl)を加えて氷冷下で１０
分、室温で２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、５％
クエン酸水溶液及び酢酸エチルを加えて、有機層を分離
し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し
た。有機層を乾燥、濾過後、減圧濃縮して得られた残渣
を分取用薄層クロマトグラフィーで分離、精製した。二
つの化合物をそれぞれを酢酸エチル−ジエチルエーテル
により結晶化して、６−（４−クロロフェニル）−４−
（４−メチルスルホニルアミノベンジル）−１−メチル
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン(8mg) （融点２７３〜２７５℃）及び４
−〔４−ビス（メチルスルホニル）アミノベンジル〕−
６−（４−クロロフェニル）−４Ｈ−２，３，４，５，
１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン(16mg)（融点
２２０〜２２１℃）を得た。
ベンジル）−６−（４−クロロフェニル）−１−メチル
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン(24.8mg)をジクロロメタン(2ml) に溶解
し、トリエチルアミン(30 μl)を加えた後、氷冷し、メ
タンスルホニルクロリド(7μl)を加えて氷冷下で１０
分、室温で２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、５％
クエン酸水溶液及び酢酸エチルを加えて、有機層を分離
し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し
た。有機層を乾燥、濾過後、減圧濃縮して得られた残渣
を分取用薄層クロマトグラフィーで分離、精製した。二
つの化合物をそれぞれを酢酸エチル−ジエチルエーテル
により結晶化して、６−（４−クロロフェニル）−４−
（４−メチルスルホニルアミノベンジル）−１−メチル
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン(8mg) （融点２７３〜２７５℃）及び４
−〔４−ビス（メチルスルホニル）アミノベンジル〕−
６−（４−クロロフェニル）−４Ｈ−２，３，４，５，
１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン(16mg)（融点
２２０〜２２１℃）を得た。
【０６１０】実施例１９１（第１０工程の１４） ６−（４−クロロフェニル）−４−（４−ジメチルアミ
ノベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン 塩酸塩
ノベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン 塩酸塩
【０６１１】
【化１３４】
【０６１２】実施例１８８で得られた４−（４−アミノ
ベンジル）−６−（４−クロロフェニル）−１−メチル
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン(124mg) をエタノ−ル(5ml) に溶解し、
２５％ホルムアルデヒド水溶液(0.15ml)及びパラジウム
黒(10mg)を加え、水素雰囲気下で２日間攪拌した。触媒
を濾別し、濾液を減圧濃縮して得られた残渣を分取用薄
層クロマトグラフィ−（クロロホルム：アセトン ３：
１）で精製し、得られた固体をジエチルエーテルに溶解
し、１規定塩化水素−ジエチルエーテル溶液(0.1ml) を
加えることにより、結晶が生成した。これを濾取し、ジ
エチルエーテル洗浄することにより、表記化合物(34mg)
を得た。 融点 １６９〜１７５℃
ベンジル）−６−（４−クロロフェニル）−１−メチル
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン(124mg) をエタノ−ル(5ml) に溶解し、
２５％ホルムアルデヒド水溶液(0.15ml)及びパラジウム
黒(10mg)を加え、水素雰囲気下で２日間攪拌した。触媒
を濾別し、濾液を減圧濃縮して得られた残渣を分取用薄
層クロマトグラフィ−（クロロホルム：アセトン ３：
１）で精製し、得られた固体をジエチルエーテルに溶解
し、１規定塩化水素−ジエチルエーテル溶液(0.1ml) を
加えることにより、結晶が生成した。これを濾取し、ジ
エチルエーテル洗浄することにより、表記化合物(34mg)
を得た。 融点 １６９〜１７５℃
【０６１３】実施例１９２（第１０工程の６） ６−（４−クロロフェニル）−４−（２−ヒドロキシ−
２−フェニルエチル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
２−フェニルエチル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０６１４】
【化１３５】
【０６１５】参考例３４で得られた６−（４−クロロフ
ェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン(103mg) をＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド(10ml)に溶解し、氷冷して水素化
ナトリウム（油性６０％）(15.9mg)を加えて、氷冷下で
５分、室温で１０分間攪拌した。次いでスチレンオキシ
ド(46 μl)を加え、５０℃で１時間攪拌した。室温まで
冷却し、水を加えて酢酸エチルで抽出、水洗し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥、濾過後、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製することにより、表記化合物(62m
g)を不定形固体として得た。1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 2.61(3H,s), 4.08(2H,m), 5.34(1H,m), 7.27-7.72(13H,
m)
ェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン(103mg) をＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド(10ml)に溶解し、氷冷して水素化
ナトリウム（油性６０％）(15.9mg)を加えて、氷冷下で
５分、室温で１０分間攪拌した。次いでスチレンオキシ
ド(46 μl)を加え、５０℃で１時間攪拌した。室温まで
冷却し、水を加えて酢酸エチルで抽出、水洗し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥、濾過後、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製することにより、表記化合物(62m
g)を不定形固体として得た。1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 2.61(3H,s), 4.08(2H,m), 5.34(1H,m), 7.27-7.72(13H,
m)
【０６１６】実施例１９３（第１０工程の８） ６−（４−クロロフェニル）−４−（２−オキソ−２−
フェニルエチル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
フェニルエチル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０６１７】
【化１３６】
【０６１８】実施例１９２で得られた６−（４−クロロ
フェニル）−４−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチ
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン(31mg)を無水ジクロロメ
タン(0.3ml) に溶解し、ピリジニウムジクロメート(54.
4mg)を加えて、室温で攪拌した。反応液をセライトを用
いて濾過し、水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
これを減圧濃縮して得られた残渣を分取用薄層クロマト
グラフィ−で精製することにより、表記化合物(2.0mg)
を不定形固体として得た。
フェニル）−４−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチ
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン(31mg)を無水ジクロロメ
タン(0.3ml) に溶解し、ピリジニウムジクロメート(54.
4mg)を加えて、室温で攪拌した。反応液をセライトを用
いて濾過し、水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
これを減圧濃縮して得られた残渣を分取用薄層クロマト
グラフィ−で精製することにより、表記化合物(2.0mg)
を不定形固体として得た。
【０６１９】1H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 2.63(3H,s), 5.40(2H,s), 7.28-7.67(11H,m), 8.03-8.0
7(2H,m)
7(2H,m)
【０６２０】実施例１９４（第１０工程の１） ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−［３−
フェニル−２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキ
シ）プロピル］−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペン
タアザベンゾ［ｅ］アズレン
フェニル−２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキ
シ）プロピル］−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペン
タアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０６２１】
【化１３７】
【０６２２】実施例５６と同様の方法に従い、参考例３
４で得られた６−（４−クロロフェニル）−１−メチル
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン(100mg) より、表記化合物(156mg) を得
た。但し、３−（クロロメチル）ベンゾニトリルの代わ
りに２−（１−ベンジル−２−ブロモエトキシ）テトラ
ヒドロピランを用いた。
４で得られた６−（４−クロロフェニル）−１−メチル
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン(100mg) より、表記化合物(156mg) を得
た。但し、３−（クロロメチル）ベンゾニトリルの代わ
りに２−（１−ベンジル−２−ブロモエトキシ）テトラ
ヒドロピランを用いた。
【０６２３】1H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 0.96-1.66(7H,m), 2.57(3H,s), 2.88-3.47(3H,m), 3.95
-4.78(4H,m), 7.13-7.65(13H,m)
-4.78(4H,m), 7.13-7.65(13H,m)
【０６２４】実施例１９５（第１０工程の１） ６−（４−クロロフェニル）−４−［２−（２−メトキ
シフェニル）−２−（テトラヒドロピラン−２−イルオ
キシ）エチル］−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，
１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン 実施例１９４と同様にして、参考例３４の化合物より実
施例１９５の化合物を得た。これを表４７に示した。
シフェニル）−２−（テトラヒドロピラン−２−イルオ
キシ）エチル］−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，
１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン 実施例１９４と同様にして、参考例３４の化合物より実
施例１９５の化合物を得た。これを表４７に示した。
【０６２５】
【表４７】
【０６２６】実施例１９６（第１０工程の７） ６−（４−クロロフェニル）−４−（２−ヒドロキシ−
３−フェニルプロピル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
３−フェニルプロピル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０６２７】
【化１３８】
【０６２８】実施例１９４で得られた６−（４−クロロ
フェニル）−１−メチル−４−［３−フェニル−２−
（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）プロピル］−
４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン(146mg) をエタノ−ル(0.7ml) に溶解
し、ピリジニウム−ｐ−トルエンスルホン酸(218mg) を
加えて５５℃で１８時間攪拌した。室温まで放冷した
後、水(30ml)を加え、酢酸エチル(30ml)で抽出した。有
機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減
圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製することにより、表記化合物(112mg) を
不定形固体として得た。1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 2.59(3H,s) 2.73-2.88(2H,m), 3.81-3.98(2H,m), 4.44-
4.61(1H,m), 7.22-7.44(12H,m), 7.60-7.65(1H,t,J=7.5
Hz)
フェニル）−１−メチル−４−［３−フェニル−２−
（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）プロピル］−
４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン(146mg) をエタノ−ル(0.7ml) に溶解
し、ピリジニウム−ｐ−トルエンスルホン酸(218mg) を
加えて５５℃で１８時間攪拌した。室温まで放冷した
後、水(30ml)を加え、酢酸エチル(30ml)で抽出した。有
機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減
圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製することにより、表記化合物(112mg) を
不定形固体として得た。1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 2.59(3H,s) 2.73-2.88(2H,m), 3.81-3.98(2H,m), 4.44-
4.61(1H,m), 7.22-7.44(12H,m), 7.60-7.65(1H,t,J=7.5
Hz)
【０６２９】実施例１９７（第１０工程の８） ６−（４−クロロフェニル）−４−（２−オキソ−３−
フェニルプロピル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
フェニルプロピル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０６３０】
【化１３９】
【０６３１】実施例１９６で得られた６−（４−クロロ
フェニル）−４−（２−ヒドロキシ−３−フェニルプロ
ピル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン(89mg)を無水ジクロロ
メタン(1ml) に溶解し、ピリジニウムクロロクロメート
(130mg) を加えて、室温で１２時間攪拌した。反応終了
後、反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製し、ジエチルエーテルで結晶化することにより、表記
化合物(23mg)を白色結晶として得た。 融点 ８１〜８４℃
フェニル）−４−（２−ヒドロキシ−３−フェニルプロ
ピル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン(89mg)を無水ジクロロ
メタン(1ml) に溶解し、ピリジニウムクロロクロメート
(130mg) を加えて、室温で１２時間攪拌した。反応終了
後、反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製し、ジエチルエーテルで結晶化することにより、表記
化合物(23mg)を白色結晶として得た。 融点 ８１〜８４℃
【０６３２】実施例１９８〜２０３ 実施例１９２〜１９７と同様にして、参考例３４の化合
物より実施例１９８〜２０３の化合物を得た。これを表
４８に示した。
物より実施例１９８〜２０３の化合物を得た。これを表
４８に示した。
【０６３３】実施例１９８ ６−（４−クロロフェニル）−４−〔２−（４−クロロ
フェニル）−２−オキソエチル〕−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン
フェニル）−２−オキソエチル〕−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン
【０６３４】実施例１９９ ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−〔２−
（４−メチルフェニル）−２−オキソエチル〕−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン
（４−メチルフェニル）−２−オキソエチル〕−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン
【０６３５】実施例２００ ６−（４−クロロフェニル）−４−〔２−（２−メトキ
シフェニル）−２−オキソエチル〕−１−メチル−４Ｈ
−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］ア
ズレン
シフェニル）−２−オキソエチル〕−１−メチル−４Ｈ
−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］ア
ズレン
【０６３６】実施例２０１ ６−（４−クロロフェニル）−４−〔２−（２，５−ジ
メトキシフェニル）−２−オキソエチル〕−１−メチル
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン
メトキシフェニル）−２−オキソエチル〕−１−メチル
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン
【０６３７】実施例２０２ ６−（４−クロロフェニル）−４−〔３−（２−メトキ
シフェニル）−２−オキソプロピル〕−１−メチル−４
Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］
アズレン
シフェニル）−２−オキソプロピル〕−１−メチル−４
Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］
アズレン
【０６３８】実施例２０３ ６−（４−クロロフェニル）−４−〔３−（２，５−ジ
メトキシフェニル）−２−オキソプロピル〕−１−メチ
ル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン
メトキシフェニル）−２−オキソプロピル〕−１−メチ
ル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン
【０６３９】
【表４８】
【０６４０】参考例４８（第１１工程） ２−［（４−クロロフェニル）ヒドラゾノメチル］フェ
ニルアミン
ニルアミン
【０６４１】
【化１４０】
【０６４２】２−アミノフェニル ４−クロロフェニル
ケトン(27.2g) をジエチレングリコール(170ml) に懸
濁し、１００％ヒドラジン水和物(23ml)を加え、７時間
加熱還流した。反応液を室温まで放冷し、水(400ml) を
加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナ
トリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し、得られた
固体を石油エーテル−ジエチルエーテルで結晶化させる
ことにより、表記化合物(20.25g)を得た。 融点 ８５〜８６℃
ケトン(27.2g) をジエチレングリコール(170ml) に懸
濁し、１００％ヒドラジン水和物(23ml)を加え、７時間
加熱還流した。反応液を室温まで放冷し、水(400ml) を
加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナ
トリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し、得られた
固体を石油エーテル−ジエチルエーテルで結晶化させる
ことにより、表記化合物(20.25g)を得た。 融点 ８５〜８６℃
【０６４３】参考例４９（第１２工程） ２−（４−クロロベンジル）フェニルアミン
【０６４４】
【化１４１】
【０６４５】水酸化カリウム(12.15g)をジエチレングリ
コール(128ml) に溶解し、溶液の温度が２００℃になる
まで揮発性物質を蒸留した。この溶液を室温まで放冷
し、参考例４８で得られた２−［（４−クロロフェニ
ル）ヒドラゾノメチル］フェニルアミン(20.25g)を加え
て１５０℃までゆっくり加熱した。ガスの発生が止まる
まで９０分間同温度で加熱した後、溶液を１２０℃まで
冷却し、氷水に注いで酢酸エチルで抽出した。有機層を
水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃
縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに供し、表記化合物(17g) を油状物として得た。1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 3.47(2H,s), 3.86(2H,s), 6.66-7.27(8H,m)
コール(128ml) に溶解し、溶液の温度が２００℃になる
まで揮発性物質を蒸留した。この溶液を室温まで放冷
し、参考例４８で得られた２−［（４−クロロフェニ
ル）ヒドラゾノメチル］フェニルアミン(20.25g)を加え
て１５０℃までゆっくり加熱した。ガスの発生が止まる
まで９０分間同温度で加熱した後、溶液を１２０℃まで
冷却し、氷水に注いで酢酸エチルで抽出した。有機層を
水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃
縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに供し、表記化合物(17g) を油状物として得た。1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 3.47(2H,s), 3.86(2H,s), 6.66-7.27(8H,m)
【０６４６】参考例５０（第１３工程） 酢酸［２−（４−クロロベンジル）フェニルアミノメチ
レン］ヒドラジド
レン］ヒドラジド
【０６４７】
【化１４２】
【０６４８】参考例４９で得られた２−（４−クロロベ
ンジル）フェニルアミン(17g) 及びトリエチルオルトホ
ルメート(27.9g) の混合物を５時間加熱還流した。反応
液を室温まで放冷し、無水エタノール(160ml) 及びアセ
トヒドラジド(11.6g) を加えて、１３時間撹拌した。析
出した結晶を濾取し、ヘキサン−エタノールで洗浄、乾
燥することにより、表記化合物(25g) を無色結晶として
得た。 融点 １６３〜１６５℃
ンジル）フェニルアミン(17g) 及びトリエチルオルトホ
ルメート(27.9g) の混合物を５時間加熱還流した。反応
液を室温まで放冷し、無水エタノール(160ml) 及びアセ
トヒドラジド(11.6g) を加えて、１３時間撹拌した。析
出した結晶を濾取し、ヘキサン−エタノールで洗浄、乾
燥することにより、表記化合物(25g) を無色結晶として
得た。 融点 １６３〜１６５℃
【０６４９】参考例５１（第１４工程） ４−［２−（４−クロロベンジル）フェニル］−３−メ
チル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール
チル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール
【０６５０】
【化１４３】
【０６５１】参考例５０で得られた酢酸［２−（４−ク
ロロベンジル）フェニルアミノメチレン］ヒドラジド(1
1.6g) をジエチレングリコールジメチルエーテル(250m
l) に溶解し、１４時間加熱還流した。室温まで放冷
し、減圧蒸留によって溶媒を留去して、得られた結晶を
濾取、ジエチルエーテルで洗浄、乾燥することによっ
て、表記化合物(6g)を無色結晶として得た。 融点１３７〜１３９℃
ロロベンジル）フェニルアミノメチレン］ヒドラジド(1
1.6g) をジエチレングリコールジメチルエーテル(250m
l) に溶解し、１４時間加熱還流した。室温まで放冷
し、減圧蒸留によって溶媒を留去して、得られた結晶を
濾取、ジエチルエーテルで洗浄、乾燥することによっ
て、表記化合物(6g)を無色結晶として得た。 融点１３７〜１３９℃
【０６５２】参考例５２（第１５工程） ４−クロロフェニル ２−（３−メチル−［１，２，
４］トリアゾール−４−イル）フェニル ケトン
４］トリアゾール−４−イル）フェニル ケトン
【０６５３】
【化１４４】
【０６５４】参考例５１で得られた４−［２−（４−ク
ロロベンジル）フェニル］−３−メチル−４Ｈ−［１，
２，４］トリアゾール(290mg) を氷酢酸(1ml) に溶解
し、氷冷下でジョーンズ試薬(1.2ml) を滴下して、４時
間加熱還流した。さらにジョーンズ試薬(0.2ml) を加え
て、２時間加熱還流した。反応終了後、５％水酸化ナト
リウム水溶液に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供
すことにより、表記化合物(185mg) を結晶として得た。 融点 １４０〜１４１℃
ロロベンジル）フェニル］−３−メチル−４Ｈ−［１，
２，４］トリアゾール(290mg) を氷酢酸(1ml) に溶解
し、氷冷下でジョーンズ試薬(1.2ml) を滴下して、４時
間加熱還流した。さらにジョーンズ試薬(0.2ml) を加え
て、２時間加熱還流した。反応終了後、５％水酸化ナト
リウム水溶液に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供
すことにより、表記化合物(185mg) を結晶として得た。 融点 １４０〜１４１℃
【０６５５】参考例５３（第１６工程） ２−（３−ブロモ−５−メチル−［１，２，４］トリア
ゾール−４−イル）フェニル ４−クロロフェニル ケ
トン
ゾール−４−イル）フェニル ４−クロロフェニル ケ
トン
【０６５６】
【化１４５】
【０６５７】参考例５２で得られた４−クロロフェニル
２−（３−メチル−［１，２，４］トリアゾール−４
−イル）フェニル ケトン(165mg) を四塩化炭素に溶解
し、Ｎ−ブロモコハク酸イミド(110mg) を加えて、窒素
雰囲気下で３時間加熱還流した。反応終了後室温まで放
冷し、クロロホルムを加えて不溶の油状物を溶解した
後、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、
濾過後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに供し、表記化合物(65mg)を結晶と
して得た。 融点 １７７〜１７９℃
２−（３−メチル−［１，２，４］トリアゾール−４
−イル）フェニル ケトン(165mg) を四塩化炭素に溶解
し、Ｎ−ブロモコハク酸イミド(110mg) を加えて、窒素
雰囲気下で３時間加熱還流した。反応終了後室温まで放
冷し、クロロホルムを加えて不溶の油状物を溶解した
後、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、
濾過後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに供し、表記化合物(65mg)を結晶と
して得た。 融点 １７７〜１７９℃
【０６５８】参考例５４（第１７工程） ６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン
【０６５９】
【化１４６】
【０６６０】参考例５３で得られた２−（３−ブロモ−
５−メチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）
フェニル ４−クロロフェニル ケトン(1.55g) を無水
エタノール(30ml)に溶解し、硫酸ヒドラジン(1.95g) 及
び酢酸ナトリウム(2.87g) を加えて、窒素雰囲気下で１
６０時間加熱還流した。反応終了後、室温まで放冷し、
減圧濃縮して得られた残渣に５％炭酸水素ナトリウム水
溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化
ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥、濾過後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに供し、得られたものをジエチ
ルエーテルで結晶化することにより、表記化合物(670m
g) を針状晶として得た。 融点 ２３１〜２３３℃
５−メチル−［１，２，４］トリアゾール−４−イル）
フェニル ４−クロロフェニル ケトン(1.55g) を無水
エタノール(30ml)に溶解し、硫酸ヒドラジン(1.95g) 及
び酢酸ナトリウム(2.87g) を加えて、窒素雰囲気下で１
６０時間加熱還流した。反応終了後、室温まで放冷し、
減圧濃縮して得られた残渣に５％炭酸水素ナトリウム水
溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化
ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥、濾過後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに供し、得られたものをジエチ
ルエーテルで結晶化することにより、表記化合物(670m
g) を針状晶として得た。 融点 ２３１〜２３３℃
【０６６１】参考例５５（第１８工程） ２−［（４−クロロフェニル）カルボメトキシヒドラゾ
ノメチル］フェニルアミン
ノメチル］フェニルアミン
【０６６２】
【化１４７】
【０６６３】２−アミノフェニル ４−クロロフェニル
ケトン(25g) をエタノ−ル(300ml) に溶解し、カルバ
ジン酸メチル(19.44g)及びｐ−トルエンスルホン酸一水
和物(6.16g) を加えて１２時間加熱還流した。反応液を
室温まで冷却し、生じた結晶を濾取し、エタノ−ルで洗
浄することにより、表記化合物(32g) を白色結晶として
得た。 融点 ２１７〜２１８℃
ケトン(25g) をエタノ−ル(300ml) に溶解し、カルバ
ジン酸メチル(19.44g)及びｐ−トルエンスルホン酸一水
和物(6.16g) を加えて１２時間加熱還流した。反応液を
室温まで冷却し、生じた結晶を濾取し、エタノ−ルで洗
浄することにより、表記化合物(32g) を白色結晶として
得た。 融点 ２１７〜２１８℃
【０６６４】参考例５６（第１９工程） ５−（４−クロロフェニル）−１，３−ジヒドロベンゾ
［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−オン
［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−オン
【０６６５】
【化１４８】
【０６６６】参考例５５で得られた２−［（４−クロロ
フェニル）カルボメトキシヒドラゾノメチル］フェニル
アミン(32g) をジメチルスルホキシド(100ml) に溶解
し、１８０℃で１時間半加熱した。反応液を室温まで冷
却し、水(1l)に注ぎ、生じた結晶を濾取し、水で洗浄す
ることによって、表記化合物(26g) を黄色結晶として得
た。 融点 ２５７〜２５９℃
フェニル）カルボメトキシヒドラゾノメチル］フェニル
アミン(32g) をジメチルスルホキシド(100ml) に溶解
し、１８０℃で１時間半加熱した。反応液を室温まで冷
却し、水(1l)に注ぎ、生じた結晶を濾取し、水で洗浄す
ることによって、表記化合物(26g) を黄色結晶として得
た。 融点 ２５７〜２５９℃
【０６６７】参考例５７（第１８’工程） ５−（４−クロロフェニル）−１，３−ジヒドロベンゾ
［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−オン
［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−オン
【０６６８】
【化１４９】
【０６６９】 ２−アミノフェニル ４−クロロフェニ
ル ケトン（２５ｇ）をジメチルスルホキシド（１００
ｍｌ）に溶解し、カルバジン酸メチル（２２．４ｇ）を
加えて、１８０℃で１８時間加熱攪拌した。反応液を室
温まで冷却し、水（３１）に注ぎ、生じた結晶を濾取
し、水で洗浄することによって、表記化合物（２４ｇ）
を黄色結晶として得た。この化合物の融点は参考例５６
と一致した。
ル ケトン（２５ｇ）をジメチルスルホキシド（１００
ｍｌ）に溶解し、カルバジン酸メチル（２２．４ｇ）を
加えて、１８０℃で１８時間加熱攪拌した。反応液を室
温まで冷却し、水（３１）に注ぎ、生じた結晶を濾取
し、水で洗浄することによって、表記化合物（２４ｇ）
を黄色結晶として得た。この化合物の融点は参考例５６
と一致した。
【０６７０】参考例５８（第２０工程） ５−（４−クロロフェニル）−１−メトキシメチル−
１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼ
ピン−２−オン
１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼ
ピン−２−オン
【０６７１】
【化１５０】
【０６７２】 参考例５６又は参考例５７で得られた５
−（４−クロロフェニル）−１，３−ジヒドロベンゾ
［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−オン（１ｇ）
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に懸濁さ
せ、水酸化カリウム（４１３ｍｇ）を加えて、室温で１
５分間攪拌した。この反応液にクロロメチルメチルエー
テル（４１９μｌ）を加えて、さらに室温で３０分間攪
拌した。反応液を水（５０ｍｌ）に注ぎ、酢酸エチルで
抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥、濾過後、減圧濃縮して得られた残渣を酢酸エチ
ル−ジエチルエーテルで結晶化することにより、表記化
合物（３５０ｍｇ）を黄色結晶として得た。 融点 １７７〜１８０℃
−（４−クロロフェニル）−１，３−ジヒドロベンゾ
［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−オン（１ｇ）
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に懸濁さ
せ、水酸化カリウム（４１３ｍｇ）を加えて、室温で１
５分間攪拌した。この反応液にクロロメチルメチルエー
テル（４１９μｌ）を加えて、さらに室温で３０分間攪
拌した。反応液を水（５０ｍｌ）に注ぎ、酢酸エチルで
抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥、濾過後、減圧濃縮して得られた残渣を酢酸エチ
ル−ジエチルエーテルで結晶化することにより、表記化
合物（３５０ｍｇ）を黄色結晶として得た。 融点 １７７〜１８０℃
【０６７３】参考例５９（第２１工程） ３−ベンジル−５−（４−クロロフェニル）−１−メト
キシメチル−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，
４］トリアゼピン−２−オン
キシメチル−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，
４］トリアゼピン−２−オン
【０６７４】
【化１５１】
【０６７５】参考例５８で得られた５−（４−クロロフ
ェニル）−１−メトキシメチル−１，３−ジヒドロベン
ゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−オン(350m
g) をジメチルスルホキシド(3.5ml) に溶解し、水素化
ナトリウム（油性６０％）(53.2mg)を加えて、室温で３
０分間攪拌した。臭化ベンジル(158μl)を加えて、さら
に１時間攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、氷酢酸で中和
して、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、濾過後、減圧濃縮してえられた残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィ−に供すことで、表記化合物
(374mg) を油状物として得た。1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 3.47(3H,s), 4.62-5.17(4H,m), 7.04-7.57(13H,m)
ェニル）−１−メトキシメチル−１，３−ジヒドロベン
ゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−オン(350m
g) をジメチルスルホキシド(3.5ml) に溶解し、水素化
ナトリウム（油性６０％）(53.2mg)を加えて、室温で３
０分間攪拌した。臭化ベンジル(158μl)を加えて、さら
に１時間攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、氷酢酸で中和
して、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、濾過後、減圧濃縮してえられた残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィ−に供すことで、表記化合物
(374mg) を油状物として得た。1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 3.47(3H,s), 4.62-5.17(4H,m), 7.04-7.57(13H,m)
【０６７６】参考例６０（第２２工程） ３−ベンジル−５−（４−クロロフェニル）−１，３−
ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２
−オン
ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２
−オン
【０６７７】
【化１５２】
【０６７８】参考例５９で得られた３−ベンジル−５−
（４−クロロフェニル）−１−メトキシメチル−１，３
−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−
２−オン(370mg) をエタノ−ル(1ml) に溶解し、５規定
塩酸(2ml) を加えて、３時間加熱還流した。反応液を室
温まで冷却し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。５％
炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥、濾別後、減圧濃縮して得られた
残渣をジエチルエ−テルで洗浄することにより、表記化
合物(260mg) を白色結晶として得た。 融点 ２００〜２０２℃
（４−クロロフェニル）−１−メトキシメチル−１，３
−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−
２−オン(370mg) をエタノ−ル(1ml) に溶解し、５規定
塩酸(2ml) を加えて、３時間加熱還流した。反応液を室
温まで冷却し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。５％
炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥、濾別後、減圧濃縮して得られた
残渣をジエチルエ−テルで洗浄することにより、表記化
合物(260mg) を白色結晶として得た。 融点 ２００〜２０２℃
【０６７９】実施例２０４（第２３工程） ３−ベンジル−５−（４−クロロフェニル）−１，３−
ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２
−チオン
ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２
−チオン
【０６８０】
【化１５３】
【０６８１】参考例６０で得られた３−ベンジル−５−
（４−クロロフェニル）−１，３−ジヒドロベンゾ
［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−オン(100mg)
をジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル(2ml) に懸濁
し、五硫化二リン(74mg)及び炭酸水素ナトリウム(74mg)
を加えて１００℃で２２時間加熱攪拌した。さらに五硫
化二リン(64mg)を加えて、１００℃で２４時間加熱攪拌
した。反応液を室温まで冷却し、５％炭酸水素ナトリウ
ム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和
塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥、濾過後、減圧濃縮して得られた残渣を分取用薄
層クロマトグラフィ−で精製することによって、表記化
合物(60mg)を黄色結晶として得た。 融点 １５９〜１６０℃
（４−クロロフェニル）−１，３−ジヒドロベンゾ
［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−オン(100mg)
をジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル(2ml) に懸濁
し、五硫化二リン(74mg)及び炭酸水素ナトリウム(74mg)
を加えて１００℃で２２時間加熱攪拌した。さらに五硫
化二リン(64mg)を加えて、１００℃で２４時間加熱攪拌
した。反応液を室温まで冷却し、５％炭酸水素ナトリウ
ム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和
塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥、濾過後、減圧濃縮して得られた残渣を分取用薄
層クロマトグラフィ−で精製することによって、表記化
合物(60mg)を黄色結晶として得た。 融点 １５９〜１６０℃
【０６８２】実施例２０５（第４工程） ３−ベンジル−５−（４−クロロフェニル）−３Ｈ−ベ
ンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−イルヒド
ラジン
ンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−イルヒド
ラジン
【０６８３】
【化１５４】
【０６８４】実施例２０４で得られた３−ベンジル−５
−（４−クロロフェニル）−１，３−ジヒドロベンゾ
［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−チオン(40mg)
を無水テトラヒドロフラン(0.4ml) に溶解し、100 ％ヒ
ドラジン水和物(10 μl)を加えて、室温で４時間攪拌し
た。反応液の温度を４０℃に上げ、さらに４時間攪拌し
た後、室温まで冷却し飽和塩化ナトリウム水溶液に注い
だ。酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥、濾別後、減圧濃縮して得られた残渣を分取用薄層ク
ロマトグラフィ−で精製することにより、表記化合物(1
7mg)を黄色粉末として得た。1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 4.79(2Ｈ,s), 6.99-7.50(16H,m)
−（４−クロロフェニル）−１，３−ジヒドロベンゾ
［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−チオン(40mg)
を無水テトラヒドロフラン(0.4ml) に溶解し、100 ％ヒ
ドラジン水和物(10 μl)を加えて、室温で４時間攪拌し
た。反応液の温度を４０℃に上げ、さらに４時間攪拌し
た後、室温まで冷却し飽和塩化ナトリウム水溶液に注い
だ。酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥、濾別後、減圧濃縮して得られた残渣を分取用薄層ク
ロマトグラフィ−で精製することにより、表記化合物(1
7mg)を黄色粉末として得た。1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 4.79(2Ｈ,s), 6.99-7.50(16H,m)
【０６８５】実施例２０６（第５工程） ４−ベンジル−６−（４−クロロフェニル）−１−メチ
ル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン
ル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン
【０６８６】
【化１５５】
【０６８７】実施例２０５で得られた３−ベンジル−５
−（４−クロロフェニル）−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，
２，４］トリアゼピン−２−イルヒドラジン(14mg)をト
ルエン(1ml) に溶解し、オルト酢酸エチル(14 μl)を加
えて、２日間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、
水(10ml)に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和
塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥、濾別後、減圧濃縮して得られた残渣を分取用薄層
クロマトグラフィ−で精製することにより、表記化合物
(5mg) を白色結晶として得た。 融点 ２３４〜２３８℃
−（４−クロロフェニル）−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，
２，４］トリアゼピン−２−イルヒドラジン(14mg)をト
ルエン(1ml) に溶解し、オルト酢酸エチル(14 μl)を加
えて、２日間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、
水(10ml)に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和
塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥、濾別後、減圧濃縮して得られた残渣を分取用薄層
クロマトグラフィ−で精製することにより、表記化合物
(5mg) を白色結晶として得た。 融点 ２３４〜２３８℃
【０６８８】参考例６１（第２６工程） ５−（４−クロロフェニル）−２−（２，２−ジメトキ
シエチルアミノ）−３−（４−メトキシベンジル）−３
Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン
シエチルアミノ）−３−（４−メトキシベンジル）−３
Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン
【０６８９】
【化１５６】
【０６９０】実施例３５で得られた５−（４−クロロフ
ェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−２−メチル
チオ−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン
(300mg) を２−エトキシエタノ−ル(1ml) に溶解し、ア
ミノアセトアルデヒドジメチルアセタ−ル(85.2 μl)及
びｐ−トルエンスルホン酸(14mg)を加えた。反応液を３
時間かけて８０℃から還流温度まで加熱し、さらに１時
間加熱還流した。反応終了後、室温まで放冷し、水(20m
l)を加えて酢酸エチル(30ml)で抽出した。有機層を水、
５％炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して得られた
残渣をｎ−ヘキサン：ジエチルエーテル５：１溶媒で結
晶化することにより、表記化合物(160mg) を白色結晶と
して得た。 融点 １１４〜１１５℃
ェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−２−メチル
チオ−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン
(300mg) を２−エトキシエタノ−ル(1ml) に溶解し、ア
ミノアセトアルデヒドジメチルアセタ−ル(85.2 μl)及
びｐ−トルエンスルホン酸(14mg)を加えた。反応液を３
時間かけて８０℃から還流温度まで加熱し、さらに１時
間加熱還流した。反応終了後、室温まで放冷し、水(20m
l)を加えて酢酸エチル(30ml)で抽出した。有機層を水、
５％炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して得られた
残渣をｎ−ヘキサン：ジエチルエーテル５：１溶媒で結
晶化することにより、表記化合物(160mg) を白色結晶と
して得た。 融点 １１４〜１１５℃
【０６９１】実施例２０７（第２７工程） ６−（４−クロロフェニル）−４−（４−メトキシベン
ジル）−４Ｈ−３，４，５，１０ｂ−テトラアザベンゾ
［ｅ］アズレン
ジル）−４Ｈ−３，４，５，１０ｂ−テトラアザベンゾ
［ｅ］アズレン
【０６９２】
【化１５７】
【０６９３】参考例６１で得られた５−（４−クロロフ
ェニル）−２−（２，２−ジメトキシエチルアミノ）−
３−（４−メトキシベンジル）−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］
［１，２，４］トリアゼピン(100mg) を１規定塩酸−酢
酸溶液に溶解し、７時間加熱還流した。反応液を放冷
し、減圧濃縮して得られた残渣に水(20ml)を加えて酢酸
エチル(20ml)で抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥、濾過後、減圧濃縮して得られた残渣を分取用薄層ク
ロマトグラフィーで精製することにより、表記化合物(3
2mg)を不定形固体として得た。1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 3.79(3H,s), 4.92(2H,s), 6.83-6.87(2H,m), 6.97(1H,
d,J=1.8Hz), 7.06-7.41(9H,m), 7.51-7.57(1H,m)
ェニル）−２−（２，２−ジメトキシエチルアミノ）−
３−（４−メトキシベンジル）−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］
［１，２，４］トリアゼピン(100mg) を１規定塩酸−酢
酸溶液に溶解し、７時間加熱還流した。反応液を放冷
し、減圧濃縮して得られた残渣に水(20ml)を加えて酢酸
エチル(20ml)で抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥、濾過後、減圧濃縮して得られた残渣を分取用薄層ク
ロマトグラフィーで精製することにより、表記化合物(3
2mg)を不定形固体として得た。1 H NMR(300MHz,δppm, CDCl3) 3.79(3H,s), 4.92(2H,s), 6.83-6.87(2H,m), 6.97(1H,
d,J=1.8Hz), 7.06-7.41(9H,m), 7.51-7.57(1H,m)
【０６９４】（試験例）次に、本発明に係わる前記一般
式〔Ｉ〕で示されるトリアゼピン化合物の骨吸収抑制作
用について行った試験結果を示す。
式〔Ｉ〕で示されるトリアゼピン化合物の骨吸収抑制作
用について行った試験結果を示す。
【０６９５】試験例１ 骨吸収抑制作用 骨吸収抑制作用の測定は、基本的にロイスの方法〔ジャ
ーナル・オブ・クリニカル・インベスティゲーション
（Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．）４４巻、１０３頁〜
１１６頁、１９６５年〕によった。生後１乃至２日のＩ
ＣＲ系マウス新生児１匹に45Ｃａ（カルシウムの同位元
素、ＣａＣｌ2 溶液）を１．５μＣｉ腹腔内投与し、翌
日頭頂骨を無菌的に摘出した。頭頂骨は中央縫合線に沿
って２分割し、片方を対照群、もう一方を実験群とし
た。被験化合物を０．０４μＭ、０．２μＭ及び１μＭ
となるように加えた０．５ｍｌのＢＧＪｂ培地（Ｆｉｔ
ｔｏｎ−Ｊａｃｋｓｏｎ ｍｏｄｉｆｉｃａｔｉｏｎ，
〔ＧＩＢＣＯ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ（米国）〕に
牛血清アルブミン１ｍｇ／ｍｌを含む）中で３７℃で２
日間前培養した後、５０ｎＭ ｈＰＴＨ（１−３４）を
含む上記培地で更に３日間培養を続けた。培養終了後、
培地中と骨中の45Ｃａの放射活性を測定し、次式に従っ
て、骨から培地中に放出した45Ｃａの比率（％）を求め
た。
ーナル・オブ・クリニカル・インベスティゲーション
（Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．）４４巻、１０３頁〜
１１６頁、１９６５年〕によった。生後１乃至２日のＩ
ＣＲ系マウス新生児１匹に45Ｃａ（カルシウムの同位元
素、ＣａＣｌ2 溶液）を１．５μＣｉ腹腔内投与し、翌
日頭頂骨を無菌的に摘出した。頭頂骨は中央縫合線に沿
って２分割し、片方を対照群、もう一方を実験群とし
た。被験化合物を０．０４μＭ、０．２μＭ及び１μＭ
となるように加えた０．５ｍｌのＢＧＪｂ培地（Ｆｉｔ
ｔｏｎ−Ｊａｃｋｓｏｎ ｍｏｄｉｆｉｃａｔｉｏｎ，
〔ＧＩＢＣＯ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ（米国）〕に
牛血清アルブミン１ｍｇ／ｍｌを含む）中で３７℃で２
日間前培養した後、５０ｎＭ ｈＰＴＨ（１−３４）を
含む上記培地で更に３日間培養を続けた。培養終了後、
培地中と骨中の45Ｃａの放射活性を測定し、次式に従っ
て、骨から培地中に放出した45Ｃａの比率（％）を求め
た。
【０６９６】
【数１】
【０６９７】同一マウスから得た骨を被験化合物を加え
ないで同様に処理したものを対照群として、更に次式に
従って対照群に対する比率（％）を求めた。
ないで同様に処理したものを対照群として、更に次式に
従って対照群に対する比率（％）を求めた。
【０６９８】
【数２】
【０６９９】各群４対の骨から得られたこれらの値の平
均値を求め、その結果よりＩＣ50値を算出し、表４９に
示した。
均値を求め、その結果よりＩＣ50値を算出し、表４９に
示した。
【０７００】
【表４９】
【０７０１】試験例２ 骨量減少抑制効果 卵巣摘出ラット（骨粗鬆症モデルラット）を使用し、本
発明の化合物の骨量減少抑制効果を試験した。１３週齢
ＳＤ系雌性ラットをネンブタール（５０ｍｇ／ｋｇ／ｍ
ｌ，ｉ．ｐ．；大日本製薬（株））麻酔下で両側卵巣摘
出手術を施す。この際、正常対照として卵巣を摘出しな
い偽手術群を設けた。施術前日にエーテル麻酔下、骨塩
定量機ＤＣＳ−６００Ｒ（アロカ社）で測定した各ラッ
トの腰椎（Ｌ４−５）骨密度（以下、ＢＭＤと略す）を
基に、施術翌日に各群のＢＭＤが平均化するように群分
けした。試験化合物は０．５％ヒドロキシプロピルメチ
ルセルロース（以下、ＨＰＭＣと略す。信越化学
（株））で懸濁し、０．３、１．０又は３．０ｍｇ／５
ｍｌ／ｋｇ（５ｍｌ／ｋｇ）を施術翌日より１２週間連
日経口投与した。陽性対照として、１７β−エストラジ
オール（シグマ社）を５％ベンジルアルコール、９５％
コーン油に溶解し、５０μｇ／ｋｇ（１ｍｌ／ｋｇ）を
週２回１２週間皮下投与した。正常対照及び対照には
０．５％ＨＰＭＣを５ｍｌ／ｋｇ、１２週間連日経口投
与した。最終投与翌日にラットをエーテル麻酔下、放血
致死させ、腰椎（Ｌ４−５）を採取した。採取した腰椎
から軟組織と突起を除去後、椎体（Ｌ４−５）のＢＭＤ
を骨塩定量機ＤＣＳ−６００Ｒ（アロカ社）で測定し
た。結果は各群の平均値±Ｓ．Ｅ．で表し、検定は各群
間の比較を一元配置分散分析法で行った。なお、危険率
５％未満を有意とした。結果を表５０に示す。
発明の化合物の骨量減少抑制効果を試験した。１３週齢
ＳＤ系雌性ラットをネンブタール（５０ｍｇ／ｋｇ／ｍ
ｌ，ｉ．ｐ．；大日本製薬（株））麻酔下で両側卵巣摘
出手術を施す。この際、正常対照として卵巣を摘出しな
い偽手術群を設けた。施術前日にエーテル麻酔下、骨塩
定量機ＤＣＳ−６００Ｒ（アロカ社）で測定した各ラッ
トの腰椎（Ｌ４−５）骨密度（以下、ＢＭＤと略す）を
基に、施術翌日に各群のＢＭＤが平均化するように群分
けした。試験化合物は０．５％ヒドロキシプロピルメチ
ルセルロース（以下、ＨＰＭＣと略す。信越化学
（株））で懸濁し、０．３、１．０又は３．０ｍｇ／５
ｍｌ／ｋｇ（５ｍｌ／ｋｇ）を施術翌日より１２週間連
日経口投与した。陽性対照として、１７β−エストラジ
オール（シグマ社）を５％ベンジルアルコール、９５％
コーン油に溶解し、５０μｇ／ｋｇ（１ｍｌ／ｋｇ）を
週２回１２週間皮下投与した。正常対照及び対照には
０．５％ＨＰＭＣを５ｍｌ／ｋｇ、１２週間連日経口投
与した。最終投与翌日にラットをエーテル麻酔下、放血
致死させ、腰椎（Ｌ４−５）を採取した。採取した腰椎
から軟組織と突起を除去後、椎体（Ｌ４−５）のＢＭＤ
を骨塩定量機ＤＣＳ−６００Ｒ（アロカ社）で測定し
た。結果は各群の平均値±Ｓ．Ｅ．で表し、検定は各群
間の比較を一元配置分散分析法で行った。なお、危険率
５％未満を有意とした。結果を表５０に示す。
【０７０２】
【表５０】
【０７０３】
【発明の効果】本発明に係わる前記一般式〔Ｉ〕で示さ
れるトリアゼピン化合物は、優れた骨吸収抑制作用を有
し、かつ低毒性である。また骨吸収抑制作用試験の結果
から、これらの化合物が、骨吸収に起因する血清カルシ
ウム量を低減させる作用を有することも明らかである。
従って、これらの化合物は、骨吸収の亢進が病態に重要
な関与をしていると考えられるペジェット病、高カルシ
ウム血症、骨粗鬆症等の疾患或は慢性関節リウマチ等の
炎症性関節疾患に伴う骨吸収の亢進（骨粗鬆化）等の病
態に対して効果的に骨吸収を抑制し、骨量の減少を防止
し、或は骨吸収の亢進に伴う血清カルシウム値の上昇等
を防止又は低下させる薬剤として使用することができ
る。
れるトリアゼピン化合物は、優れた骨吸収抑制作用を有
し、かつ低毒性である。また骨吸収抑制作用試験の結果
から、これらの化合物が、骨吸収に起因する血清カルシ
ウム量を低減させる作用を有することも明らかである。
従って、これらの化合物は、骨吸収の亢進が病態に重要
な関与をしていると考えられるペジェット病、高カルシ
ウム血症、骨粗鬆症等の疾患或は慢性関節リウマチ等の
炎症性関節疾患に伴う骨吸収の亢進（骨粗鬆化）等の病
態に対して効果的に骨吸収を抑制し、骨量の減少を防止
し、或は骨吸収の亢進に伴う血清カルシウム値の上昇等
を防止又は低下させる薬剤として使用することができ
る。
【０７０４】本発明に係わる前記一般式〔II’〕、〔II
I'〕又は〔IV’〕で示される化合物は、一般式〔Ｉ〕で
示されるトリアゼピン化合物を製造するための中間体と
して有用である。
I'〕又は〔IV’〕で示される化合物は、一般式〔Ｉ〕で
示されるトリアゼピン化合物を製造するための中間体と
して有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 495/04 １０８ Ｃ０７Ｄ 495/04 １０８ 495/14 495/14 Ｅ //(Ｃ０７Ｄ 487/04 249:08 255:04） (Ｃ０７Ｄ 487/04 233:88 255:04） (Ｃ０７Ｄ 487/04 255:04 257:04） (Ｃ０７Ｄ 495/04 255:04 333:10） (Ｃ０７Ｄ 495/14 233:88 255:04 333:10） (Ｃ０７Ｄ 495/14 249:08 255:04 333:10） (Ｃ０７Ｄ 495/14 255:04 257:04 333:10）
Claims (32)
- 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｒ1 は置換されてもよいアリール基又は置換さ
れてもよいヘテロアリール基を表し；Ｒ2 は水素原子、
水酸基、ハロゲン原子又は低級アルキル基を表し、Ｒ4
は水素原子又はハロゲン原子を表すか、あるいはＲ2 と
Ｒ4 が一緒になってそれらが結合する炭素原子とともに
カルボニル基を形成し；Ｒ3 は水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、シクロアルキル基、置換されて
もよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール
基、−ＣＲ5 ＝ＣＲ6 Ｒ7 （Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は同一
又は異なって水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
又は置換されてもよいアリール基である。）、−ＯＲ18
（Ｒ18は置換されてもよいアリール基である。）、 【化２】 （ここで、Ｒ8 は水素原子、低級アルキル基、シクロア
ルキル基、置換されてもよいアリール基、アラルキル基
又は置換されてもよいヘテロアリール基であり、Ｒ9 及
びＲ10は同一又は異なって水素原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基又
はアミノ基である。）又は−Ｘ−Ｙ｛ここで、Ｘは−(
ＣＨ2 ) m −（ｍは１乃至４の整数である。) 、−ＣＯ
−、−ＣＯＣＨ2 −、−ＮＨ−、−ＮＨＣＨ2 −、−Ｃ
Ｈ2 ＮＨ−、−ＣＨ2 ＮＨＣＯ−、−ＯＣＨ2 −、−
（ＣＨ2 ）n Ｏ−（ｎは１乃至４の整数である。）又は
−ＣＨ2 Ｓ−であり；Ｙはハロゲン原子、シクロアルキ
ル基、置換されてもよいアリール基又は置換されてもよ
いヘテロアリール基である。｝を表し；環Ａは次の中か
ら選ばれる環 【化３】 ｛ここで、Ｒ11及びＲ12は同一又は異なって水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基（該低級アルキル基は、
ハロゲン原子、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ
基、低級アルキル基で置換されたアミノ基、環状アミノ
基、水酸基、アシルオキシ基、シアノ基、カルバモイル
基、低級アルキル基で置換されたカルバモイル基、環状
アミノカルボニル基、カルボキシ基、低級アルコキシカ
ルボニル基又はアラルキルオキシカルボニル基により置
換されてもよい。）、低級アルケニル基、アラルキル
基、アルキル基で置換されたアラルキル基、低級アルコ
キシ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル基で置換さ
れたアミノ基、環状アミノ基、水酸基、アシルオキシ
基、シアノ基、カルバモイル基、低級アルキル基で置換
されたカルバモイル基、環状アミノカルボニル基、カル
ボキシ基、低級アルコキシカルボニル基又はアラルキル
オキシカルボニル基であり、Ｒ13及びＲ14は、同一又は
異なって水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルケニル基、低級アルキニル基、ハロアルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル
基で置換されたアミノ基、環状アミノ基、水酸基、アシ
ルオキシ基、シアノ基、カルバモイル基、低級アルキル
基で置換されたカルバモイル基、環状アミノカルボニル
基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、アラ
ルキルオキシカルボニル基、シクロアルキル基又は低級
アルキルカルボニル基である。｝を表し； 【化４】 （ここで、Ｒ15は低級アルキル基であり、Ｒ19は水素原
子又は低級アルキル基である。）を表す。〕により示さ
れるトリアゼピン化合物又はその製薬上許容される塩を
有効成分として含有する骨粗鬆症治療薬。 - 【請求項２】 一般式〔Ｉ〕において環Ａが 【化５】 （Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は請求項１に記載の通りで
ある。）である請求項１記載の骨粗鬆症治療薬。 - 【請求項３】 一般式〔Ｉ〕において 【化６】 （Ｒ15は低級アルキル基である。）である請求項２記載
の骨粗鬆症治療薬。 - 【請求項４】 一般式〔Ｉ〕においてＲ1 が置換されて
もよいアリール基である請求項３記載の骨粗鬆症治療
薬。 - 【請求項５】 一般式〔Ｉ〕においてＲ1 が置換されて
もよいフェニル基である請求項４記載の骨粗鬆症治療
薬。 - 【請求項６】 一般式〔Ｉ〕においてＲ2 及びＲ4 がと
もに水素原子である請求項５記載の骨粗鬆症治療薬。 - 【請求項７】 ６−（４−クロロフェニル）−４−（４
−メトキシベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６
−（４−クロロフェニル）−４−（３，４−ジメトキシ
ベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４−（４−メト
キシベンジル）−１−メチル−６−フェニル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、４−（４−メトキシベンジル）−１，９−ジメチ
ル−６−フェニル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、８−クロロ−４−（４
−メトキシベンジル）−１−メチル−６−フェニル−４
Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］
アズレン、４−（４−メトキシベンジル）−１−メチル
−８−ニトロ−６−フェニル−４Ｈ−２，３，４，５，
１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４−（４−
メトキシベンジル）−１−メチル−６−（４−メチルフ
ェニル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザ
ベンゾ［ｅ］アズレン、８−クロロ−６−（２−クロロ
フェニル）−４−（４−メトキシベンジル）−１−メチ
ル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、４−（４−クロロフェニル）−６−
（４−メトキシベンジル）−２，３，９−トリメチル−
６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，
３−ｅ］アズレン、４−（４−クロロフェニル）−２−
エチル−６−（４−メトキシベンジル）−９−メチル−
６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，
３−ｅ］アズレン、６−（４−メトキシベンジル）−
２，９−ジメチル−４−フェニル−６Ｈ−５，６，７，
８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン、
６−（４−メトキシベンジル）−２，３，９−トリメチ
ル−４−フェニル−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペン
タアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン、２−エチル−６
−（４−メトキシベンジル）−９−メチル−４−フェニ
ル−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ
［２，３−ｅ］アズレン、６−（４−メトキシベンジ
ル）−４−（４−メトキシフェニル）−２，３，９−ト
リメチル−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタアザチ
エノ［２，３−ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニ
ル）−１−メチル−４−（ピリジン−３−イルメチル）
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、４−（２−クロロフェニル）−２，
３，９−トリメチル−６−（ピリジン−４−イルメチ
ル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ
［２，３−ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）
−４−（３−シアノベンジル）−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、６−（４−クロロフェニル）−４−（２−フルオ
ロベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−ク
ロロフェニル）−４−（３−フルオロベンジル）−１−
メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベ
ンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４
−（４−フルオロベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、６−（４−クロロフェニル）−４−（２，４−ジフ
ルオロベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−
（４−クロロフェニル）−４−（２，５−ジフルオロベ
ンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロ
フェニル）−４−（３，５−ジフルオロベンジル）−１
−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザ
ベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−
４−（３，４−ジフルオロベンジル）−１−メチル−４
Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］
アズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−
４−（２−トリフルオロメチルベンジル）−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−
（４−トリフルオロメチルベンジル）−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６
−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（３−ト
リフルオロメチルベンジル）−４Ｈ−２，３，４，５，
１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−
クロロフェニル）−１−メチル−４−（４−トリフルオ
ロメトキシベンジル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロ
フェニル）−１−メチル−４−（３−ニトロベンジル）
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、４−（２−クロロベンジル）−６−
（４−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４
−（３−クロロベンジル）−６−（４−クロロフェニ
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４−（４−クロロベン
ジル）−６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４
Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］
アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−（２−シ
アノベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，
１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−
クロロフェニル）−４−（４−シアノベンジル）−１−
メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベ
ンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４
−（２−メトキシベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、６−（４−クロロフェニル）−４−（３−メトキシ
ベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロ
ロフェニル）−４−（４−メトキシベンジル）−１−メ
チル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベン
ゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−
（２，５−ジメトキシベンジル）−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−
（３，４，５−トリメトキシベンジル）−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、４−（５−アセチル−２−メトキシベンジル）−６
−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−
（３，４−メチレンジオキシベンジル）−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、４−（２−クロロ−４，５−メチレンジオキシベン
ジル）−６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４
Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］
アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−（２−メ
トキシ−５−ニトロベンジル）−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、６−（４−クロロフェニル）−４−（４−メトキ
シ−３−ニトロベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、４−（３−クロロ−４−メトキシベンジル）−６−
（４−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６
−（４−クロロフェニル）−４−（３，５−ジクロロ−
４−メトキシベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６
−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（２−メ
チルベンジル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペン
タアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニ
ル）−１−メチル−４−（３−メチルベンジル）−４Ｈ
−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］ア
ズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４
−（４−メチルベンジル）−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４−（４−ｔ
ｅｒｔ−ブチルベンジル）−６−（４−クロロフェニ
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェ
ニル）−１−メチル−４−（ナフタレン−１−イルメチ
ル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベン
ゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−
メチル−４−（ナフタレン−２−イルメチル）−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、４−（４−ベンジルオキシベンジル）−６−（４
−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４−ベ
ンジル−６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４
Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］
アズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−
４−（４−フェニルベンジル）−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４−
（４−クロロフェノキシメチル）−６−（４−クロロフ
ェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロ
フェニル）−１−メチル−４−（ピリジン−２−イルメ
チル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベ
ンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−１
−メチル−４−（ピリジン−３−イルメチル）−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、６−（４−クロロフェニル）−４−〔２−（イン
ドール−３−イル）エチル〕−１−メチル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、６−（４−クロロフェニル）−４−（２−メチル−
１，３−チアゾール−４−イルメチル）−１−メチル−
４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−
（５−クロロチオフェン−２−イルメチル）−１−メチ
ル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−メ
チル−４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−
イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタ
アザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニ
ル）−１−メチル−４−フェネチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６
−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（３−フ
ェニルプロピル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェ
ニル）−４−（３，３−ジフェニルプロピル）−１−メ
チル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベン
ゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−
シクロプロピルメチル−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６
−（４−クロロフェニル）−４−シクロヘキシルメチル
−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタ
アザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニ
ル）−４−（２−シクロヘキシルエチル）−１−メチル
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−メ
チル−４−（３−フェニル−２−プロペニル）−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、４−アリル−６−（４−クロロフェニル）−１−
メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベ
ンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−１
−メチル−４−（２−メチル−２−プロペニル）−４Ｈ
−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］ア
ズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−（２−クロ
ロ−２−プロペニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４
−（２−ブロモ−２−プロペニル）−６−（４−クロロ
フェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロ
ロフェニル）−４−（２，３−ジクロロ−２−プロペニ
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェ
ニル）−４−（３，４−ジベンジルオキシベンジル）−
１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタア
ザベンゾ［ｅ］アズレン、４−ベンジルオキシメチル−
６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−
（３−フェノキシプロピル）−４Ｈ−２，３，４，５，
１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−
クロロフェニル）−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ
−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロ
フェニル）−４−（４−メトキシ−３−メチルベンジ
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェ
ニル）−１−メチル−４−（ピリジン−４−イルメチ
ル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベン
ゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−
メチル−４−（４−メチルスルホニルベンジル）−４Ｈ
−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］ア
ズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４
−（４−ニトロベンジル）−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−ク
ロロフェニル）−４−（２，６−ジクロロピリジン−４
−イルメチル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，
１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−
クロロフェニル）−４−（２，２，２−トリフルオロエ
チル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフ
ェニル）−４−（３，５−ジニトロベンジル）−１−メ
チル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベン
ゾ［ｅ］アズレン、８−クロロ−１−メチル−６−フェ
ニル−４−（ピリジン−４−イルメチル）−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、８−クロロ−１−メチル−６−フェニル−４−（ピ
リジン−３−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、１−メチル−
６−フェニル−４−（ピリジン−３−イルメチル）−４
Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］
アズレン、１−メチル−６−フェニル−４−（ピリジン
−４−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、１，９−ジメチル−
６−フェニル−４−（ピリジン−３−イルメチル）−４
Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］
アズレン、１，９−ジメチル−６−フェニル−４−（ピ
リジン−４−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４−（３−シ
アノベンジル）−１，９−ジメチル−６−フェニル−４
Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］
アズレン、１−メチル−８−ニトロ−６−フェニル−４
−（ピリジン−３−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、１−メ
チル−８−ニトロ−６−フェニル−４−（ピリジン−４
−イルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペン
タアザベンゾ［ｅ］アズレン、１−メチル−６−（４−
メチルフェニル）−４−（ピリジン−４−イルメチル）
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、４−（３−シアノベンジル）−１−メ
チル−６−（４−メチルフェニル）−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、８
−クロロ−６−（２−クロロフェニル）−１−メチル−
４−（ピリジン−３−イルメチル）−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、８
−クロロ−６−（２−クロロフェニル）−１−メチル−
４−（ピリジン−４−イルメチル）−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４
−（４−クロロフェニル）−２，３，９−トリメチル−
６−（ピリジン−３−イルメチル）−６Ｈ−５，６，
７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレ
ン、４−（４−クロロフェニル）−２，３，９−トリメ
チル−６−（ピリジン−４−イルメチル）−６Ｈ−５，
６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］ア
ズレン、４−（４−クロロフェニル）−２−エチル−９
−メチル−６−（ピリジン−３−イルメチル）−６Ｈ−
５，６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−
ｅ］アズレン、４−（４−クロロフェニル）−２−エチ
ル−９−メチル−６−（ピリジン−４−イルメチル）−
６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，
３−ｅ］アズレン、２，９−ジメチル−４−フェニル−
６−（ピリジン−３−イルメチル）−６Ｈ−５，６，
７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレ
ン、２，９−ジメチル−４−フェニル−６−（ピリジン
−４−イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペ
ンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン、２，３，９−
トリメチル−４−フェニル−６−（ピリジン−３−イル
メチル）−６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタアザチ
エノ［２，３−ｅ］アズレン、２，３，９−トリメチル
−４−フェニル−６−（ピリジン−４−イルメチル）−
６Ｈ−５，６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，
３−ｅ］アズレン、２−エチル−９−メチル−４−フェ
ニル−６−（ピリジン−３−イルメチル）−６Ｈ−５，
６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］ア
ズレン、２−エチル−９−メチル−４−フェニル−６−
（ピリジン−４−イルメチル）−６Ｈ−５，６，７，
８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］アズレン、
４−（４−メトキシフェニル）−２，３，９−トリメチ
ル−６−（ピリジン−３−イルメチル）−６Ｈ−５，
６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−ｅ］ア
ズレン、４−（４−メトキシフェニル）−２，３，９−
トリメチル−６−（ピリジン−４−イルメチル）−６Ｈ
−５，６，７，８，９ａ−ペンタアザチエノ［２，３−
ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−メチ
ル−４−（２−ニトロベンジル）−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−
（４−クロロフェニル）−４−エトキシカルボニルメチ
ル−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペン
タアザベンゾ［ｅ］アズレン、［６−（４−クロロフェ
ニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン−４−イル］酢酸、６
−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−フェニル
カルバモイルメチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−
ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフ
ェニル）−１−メチル−４−（４−メチルフェニルカル
バモイルメチル）−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェ
ニル）−４−（２−メトキシフェニルカルバモイルメチ
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェ
ニル）−４−（２，５−ジメトキシフェニルカルバモイ
ルメチル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４−（４−クロ
ロ−２，５−ジメトキシフェニルカルバモイルメチル）
−６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−
（ナフタレン−１−イルカルバモイルメチル）−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−
（ピリジン−３−イルカルバモイルメチル）−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、６−（４−クロロフェニル）−４−（シクロヘキ
シルカルバモイルメチル）−１−メチル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−ｎ
−プロピルカルバモイルメチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４−ブ
ロモアセチル−６−（４−クロロフェニル）−１−メチ
ル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−
（２−メトキシフェニルアミノアセチル）−１−メチル
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−メ
チル−４−フェニルアミノアセチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６
−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−（４−メ
チルフェニルアミノアセチル）−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−
（４−クロロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル
アミノアセチル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−
（４−クロロフェニル）−４−（２，５−ジメトキシフ
ェニルアミノアセチル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６
−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−フェニル
チオアセチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタ
アザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニ
ル）−１−メチル−４−フェニルアセチル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４−フ
ェニルオキザリル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェ
ニル）−４−エトキシメチル−１−メチル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、〔６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ
−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］ア
ズレン−４−イルメチル〕−フェニル−アミン、４−ベ
ンジルカルバモイル−６−（４−クロロフェニル）−１
−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザ
ベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−
１−メチル−４−（３−メチルフェニルカルバモイル）
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−
（４−ヒドロキシベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，
３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレ
ン、６−（４−クロロフェニル）−４−（３，４−ジヒ
ドロキシベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−
（４−クロロフェニル）−４−（４−エトキシベンジ
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェ
ニル）−１−メチル−４−（４−メチルスルホニルフェ
ニル）ヒドロキシメチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４−（４−アミ
ノベンジル）−６−（４−クロロフェニル）−１−メチ
ル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４−
（４−ホルミルアミノベンジル）−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、４−（４−アセチルアミノベンジル）−６−（４
−クロロフェニル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−
（４−クロロフェニル）−４−（４−メチルスルホニル
アミノベンジル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４−
〔４−ビス（メチルスルホニル）アミノベンジル〕−６
−（４−クロロフェニル）−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−ク
ロロフェニル）−４−（４−ジメチルアミノベンジル）
−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタ
アザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニ
ル）−４−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−
１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタア
ザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）
−４−（２−オキソ−２−フェニルエチル）−１−メチ
ル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−１−メ
チル−４−［３−フェニル−２−（テトラヒドロピラン
−２−イルオキシ）プロピル］−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−
（４−クロロフェニル）−４−［２−（２−メトキシフ
ェニル）−２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキ
シ）エチル］−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１
０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−ク
ロロフェニル）−４−（２−ヒドロキシ−３−フェニル
プロピル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロ
ロフェニル）−４−（２−オキソ−３−フェニルプロピ
ル）−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェ
ニル）−４−〔２−（４−クロロフェニル）−２−オキ
ソエチル〕−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０
ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロ
ロフェニル）−１−メチル−４−〔２−（４−メチルフ
ェニル）−２−オキソエチル〕−４Ｈ−２，３，４，
５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−
（４−クロロフェニル）−４−〔２−（２−メトキシフ
ェニル）−２−オキソエチル〕−１−メチル−４Ｈ−
２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズ
レン、６−（４−クロロフェニル）−４−〔２−（２，
５−ジメトキシフェニル）−２−オキソエチル〕−１−
メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベ
ンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェニル）−４
−〔３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソプロピ
ル〕−１−メチル−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペ
ンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、６−（４−クロロフェ
ニル）−４−〔３−（２，５−ジメトキシフェニル）−
２−オキソプロピル〕−１−メチル−４Ｈ−２，３，
４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ［ｅ］アズレン、４
−ベンジル−６−（４−クロロフェニル）−１−メチル
−４Ｈ−２，３，４，５，１０ｂ−ペンタアザベンゾ
［ｅ］アズレン、及び６−（４−クロロフェニル）−４
−（４−メトキシベンジル）−４Ｈ−３，４，５，１０
ｂ−テトラアザベンゾ［ｅ］アズレンからなる群より選
ばれるトリアゼピン化合物又はその製薬上許容される塩
を有効成分として含有する請求項１記載の骨粗鬆症治療
薬。 - 【請求項８】 一般式〔Ｉ’〕 【化７】 〔式中、Ｒ1 は置換されてもよいアリール基又は置換さ
れてもよいヘテロアリール基を表し；Ｒ2 は水素原子、
水酸基又はハロゲン原子を表し、Ｒ4 は水素原子又はハ
ロゲン原子を表すか、あるいはＲ2 とＲ4 が一緒になっ
てそれらが結合する炭素原子とともにカルボニル基を形
成し；Ｒ3 は低級アルコキシ基、シクロアルキル基、置
換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロア
リール基、−ＣＲ5 ＝ＣＲ6 Ｒ7 （Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7
は同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基又は置換されてもよいアリール基である。) 、−
ＯＲ18（Ｒ18は置換されてもよいアリール基であ
る。）、 【化８】 （ここで、Ｒ8 は水素原子、低級アルキル基、シクロア
ルキル基、置換されてもよいアリール基、アラルキル基
又は置換されてもよいヘテロアリール基であり、Ｒ9 及
びＲ10は同一又は異なって水素原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基又
はアミノ基であり、Ｒ20は置換されてもよいアリール
基、アラルキル基又は置換されてもよいヘテロアリール
基である。）又は−Ｘ−Ｙ｛ここで、Ｘは−（ＣＨ2 ）
m −（ｍは１乃至４の整数である。）、−ＣＯ−、−Ｃ
ＯＣＨ2 −、−ＮＨ−、−ＮＨＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＮＨ
−、−ＣＨ2 ＮＨＣＯ−、−ＯＣＨ2 −、−（ＣＨ2 ）
n Ｏ−（ｎは１乃至４の整数である。）又は−ＣＨ2 Ｓ
−であり；Ｙはハロゲン原子、シクロアルキル基、置換
されてもよいアリール基又は置換されてもよいヘテロア
リール基である。｝を表し；環Ａは次の中から選ばれる
環 【化９】 ｛ここで、Ｒ11及びＲ12は同一又は異なって水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基（該低級アルキル基は、
ハロゲン原子、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ
基、低級アルキル基で置換されたアミノ基、環状アミノ
基、水酸基、アシルオキシ基、シアノ基、カルバモイル
基、低級アルキル基で置換されたカルバモイル基、環状
アミノカルボニル基、カルボキシ基、低級アルコキシカ
ルボニル基又はアラルキルオキシカルボニル基により置
換されてもよい。）、低級アルケニル基、アラルキル
基、アルキル基で置換されたアラルキル基、低級アルコ
キシ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル基で置換さ
れたアミノ基、環状アミノ基、水酸基、アシルオキシ
基、シアノ基、カルバモイル基、低級アルキル基で置換
されたカルバモイル基、環状アミノカルボニル基、カル
ボキシ基、低級アルコキシカルボニル基又はアラルキル
オキシカルボニル基であり、Ｒ13及びＲ14は、同一又は
異なって水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルケニル基、低級アルキニル基、ハロアルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル
基で置換されたアミノ基、環状アミノ基、水酸基、アシ
ルオキシ基、シアノ基、カルバモイル基、低級アルキル
基で置換されたカルバモイル基、環状アミノカルボニル
基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、アラ
ルキルオキシカルボニル基、シクロアルキル基又は低級
アルキルカルボニル基である。｝を表し； 【化１０】 （ここで、Ｒ15は低級アルキル基であり、Ｒ19は水素原
子又は低級アルキル基である。）を表す。〕により示さ
れるトリアゼピン化合物又はその製薬上許容される塩。 - 【請求項９】 環Ａが 【化１１】 （Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は請求項８に記載の通りで
ある。）である請求項８記載のトリアゼピン化合物又は
その製薬上許容される塩。 - 【請求項１０】 【化１２】 （Ｒ15は低級アルキル基である。）である請求項９記載
のトリアゼピン化合物又はその製薬上許容される塩。 - 【請求項１１】 Ｒ1 が置換されてもよいアリール基で
ある請求項１０記載のトリアゼピン化合物又はその製薬
上許容される塩。 - 【請求項１２】 Ｒ1 が置換されてもよいフェニル基で
ある請求項１１記載のトリアゼピン化合物又はその製薬
上許容される塩。 - 【請求項１３】 Ｒ2 及びＲ4 がともに水素原子である
請求項１２記載のトリアゼピン化合物又はその製薬上許
容される塩。 - 【請求項１４】 Ｒ3 がピリジル基又は置換されてもよ
いフェニル基である請求項１３記載のトリアゼピン化合
物又はその製薬上許容される塩。 - 【請求項１５】 請求項７記載の化合物からなる群より
選ばれるトリアゼピン化合物又はその製薬上許容される
塩。 - 【請求項１６】 一般式〔Ｉ’〕 【化１３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、環Ａ及び 【化１４】 は請求項８に記載の通りである。）により示されるトリ
アゼピン化合物又はその製薬上許容される塩と、製薬上
許容される担体とを含有する医薬組成物。 - 【請求項１７】 一般式〔Ｉ’〕において環Ａが 【化１５】 （Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は請求項８に記載の通りで
ある。）である請求項１６記載の医薬組成物。 - 【請求項１８】 一般式〔Ｉ’〕において 【化１６】 （Ｒ15は低級アルキル基である。）である請求項１７記
載の医薬組成物。 - 【請求項１９】 一般式〔Ｉ’〕においてＲ1 が置換さ
れてもよいアリール基である請求項１８記載の医薬組成
物。 - 【請求項２０】 一般式〔Ｉ’〕においてＲ1 が置換さ
れてもよいフェニル基である請求項１９記載の医薬組成
物。 - 【請求項２１】 一般式〔Ｉ’〕においてＲ2 及びＲ4
がともに水素原子である請求項２０に記載の医薬組成
物。 - 【請求項２２】 一般式〔Ｉ’〕においてＲ3 がピリジ
ル基又は置換されてもよいフェニル基である請求項２１
記載の医薬組成物。 - 【請求項２３】 請求項７記載の化合物からなる群より
選ばれるトリアゼピン化合物又はその製薬上許容される
塩と、製薬上許容される担体とを含有する医薬組成物。 - 【請求項２４】 一般式〔II’〕 【化１７】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及び環Ａは請求項８に
記載の通りである。）により示されるトリアゼピンチオ
ン化合物またはその塩。 - 【請求項２５】 環Ａが 【化１８】 （Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は請求項８に記載の通りで
ある。）であり、Ｒ1 が置換されてもよいフェニル基で
あり、Ｒ2 及びＲ4 がともに水素原子である請求項２４
記載のトリアゼピンチオン化合物又はその塩。 - 【請求項２６】 ５−（４−クロロフェニル）−３−
（３，４−ジメトキシベンジル）−１，３−ジヒドロベ
ンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−チオン、
３−（４−メトキシベンジル）−５−フェニル−１，３
−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−
２−チオン、５−（４−クロロフェニル）−３−（４−
メトキシベンジル）−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］
［１，２，４］トリアゼピン−２−チオン、７−クロロ
−３−（４−メトキシベンジル）−５−フェニル−１，
３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン
−２−チオン、３−（４−メトキシベンジル）−７−ニ
トロ−５−フェニル−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］
［１，２，４］トリアゼピン−２−チオン、３−（４−
メトキシベンジル）−５−（４−メチルフェニル）−
１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼ
ピン−２−チオン、７−クロロ−５−（２−クロロフェ
ニル）−３−（４−メトキシベンジル）−１，３−ジヒ
ドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−チ
オン、５−（４−クロロフェニル）−３−（ピリジン−
３−イルメチル）−１，３−ジヒドロベンゾ［ｅ］
［１，２，４］トリアゼピン−２−チオン、４−（４−
クロロフェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−
２，３−ジメチル−６，８−ジヒドロ−１−チア−５，
６，８−トリアザ−アズレン−７−チオン、４−（４−
クロロフェニル）−２−エチル−６−（４−メトキシベ
ンジル）−６，８−ジヒドロ−１−チア−５，６，８−
トリアザ−アズレン−７−チオン、６−（４−メトキシ
ベンジル）−２−メチル−４−フェニル−６，８−ジヒ
ドロ−１−チア−５，６，８−トリアザ−アズレン−７
−チオン、６−（４−メトキシベンジル）−２，３−ジ
メチル−４−フェニル−６，８−ジヒドロ−１−チア−
５，６，８−トリアザ−アズレン−７−チオン、２−エ
チル−６−（４−メトキシベンジル）−４−フェニル−
６，８−ジヒドロ−１−チア−５，６，８−トリアザ−
アズレン−７−チオン、６−（４−メトキシベンジル）
−４−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジメチル−
６，８−ジヒドロ−１−チア−５，６，８−トリアザ−
アズレン−７−チオン、４−（２−クロロフェニル）−
２，３−ジメチル−６−（ピリジン−４−イルメチル）
−６，８−ジヒドロ−１−チア−５，６，８−トリアザ
−アズレン−７−チオン、３−（４−メトキシベンジ
ル）−８−メチル−５−フェニル−１，３−ジヒドロベ
ンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−チオン、
及び３−ベンジル−５−（４−クロロフェニル）−１，
３−ジヒドロベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン
−２−チオンからなる群より選ばれる請求項２５記載の
トリアゼピンチオン化合物又はその塩。 - 【請求項２７】 一般式〔III'〕 【化１９】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及び環Ａは請求項８に
記載の通りであり、Ｒ16は低級アルキル基を表す。）に
より示されるアルキルチオトリアゼピン化合物又はその
塩。 - 【請求項２８】 環Ａが 【化２０】 （Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は請求項８に記載の通りで
ある。）であり、Ｒ1 が置換されてもよいフェニル基で
あり、Ｒ2 及びＲ4 がともに水素原子である請求項２７
に記載のアルキルチオトリアゼピン化合物又はその塩。 - 【請求項２９】 ５−（４−クロロフェニル）−３−
（３，４−ジメトキシベンジル）−２−メチルチオ−３
Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン、３−
（４−メトキシベンジル）−２−メチルチオ−５−フェ
ニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピ
ン、７−クロロ−３−（４−メトキシベンジル）−２−
メチルチオ−５−フェニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，
２，４］トリアゼピン、３−（４−メトキシベンジル）
−８−メチル−２−メチルチオ−５−フェニル−３Ｈ−
ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン、３−（４−
メトキシベンジル）−７−ニトロ−２−メチルチオ−５
−フェニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリア
ゼピン、３−（４−メトキシベンジル）−５−（４−メ
チルフェニル）−２−メチルチオ−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］
［１，２，４］トリアゼピン、７−クロロ−５−（２−
クロロフェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−２
−メチルチオ−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリ
アゼピン、５−（４−クロロフェニル）−２−メチルチ
オ−３−（ピリジン−３−イルメチル）−３Ｈ−ベンゾ
［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン、４−（４−クロロ
フェニル）−６−（４−メトキシベンジル）−２，３−
ジメチル−７−メチルチオ−６Ｈ−１−チア−５，６，
８−トリアザアズレン、４−（４−クロロフェニル）−
２−エチル−６−（４−メトキシベンジル）−７−メチ
ルチオ−６Ｈ−１−チア−５，６，８−トリアザアズレ
ン、６−（４−メトキシベンジル）−２−メチル−７−
メチルチオ−４−フェニル−６Ｈ−１−チア−５，６，
８−トリアザアズレン、６−（４−メトキシベンジル）
−２，３−ジメチル−７−メチルチオ−４−フェニル−
６Ｈ−１−チア−５，６，８−トリアザアズレン、２−
エチル−６−（４−メトキシベンジル）−７−メチルチ
オ−４−フェニル−６Ｈ−１−チア−５，６，８−トリ
アザアズレン、６−（４−メトキシベンジル）−４−
（４−メトキシフェニル）−２，３−ジメチル−７−メ
チルチオ−６Ｈ−１−チア−５，６，８−トリアザアズ
レン、４−（２−クロロフェニル）−２，３−ジメチル
−７−メチルチオ−６−（ピリジン−４−イルメチル）
−６Ｈ−１−チア−５，６，８−トリアザアズレン、及
び５−（４−クロロフェニル）−３−（４−メトキシベ
ンジル）−２−メチルチオ−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，
２，４］トリアゼピンからなる群より選ばれる請求項２
８記載のアルキルチオトリアゼピン化合物またはその
塩。 - 【請求項３０】 一般式〔IV’〕 【化２１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ15及び環Ａは請求
項８に記載の通りである。）であるアシルヒドラゾトリ
アゼピン化合物又はその塩。 - 【請求項３１】 環Ａが 【化２２】 （Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は請求項８に記載の通りで
ある。）であり、Ｒ1 が置換されてもよいフェニル基で
あり、Ｒ2 及びＲ4 がともに水素原子である請求項３０
記載のアシルヒドラゾトリアゼピン化合物又はその塩。 - 【請求項３２】 酢酸Ｎ’−［５−（４−クロロフェニ
ル）−３−（３，４−ジメトキシベンジル）−３Ｈ−ベ
ンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピン−２−イル］ヒ
ドラジド、酢酸Ｎ’−［３−（４−メトキシベンジル）
−５−フェニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］ト
リアゼピン−２−イル］ヒドラジド、及び酢酸Ｎ’−
［３−（４−メトキシベンジル）−８−メチル−５−フ
ェニル−３Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］トリアゼピ
ン−２−イル］ヒドラジドからなる群より選ばれる請求
項３１記載のアシルヒドラゾトリアゼピン化合物または
その塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7324080A JP2622673B2 (ja) | 1994-11-18 | 1995-11-17 | 骨粗鬆症治療薬およびトリアゼピン化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30994294 | 1994-11-18 | ||
| JP6-309942 | 1994-11-18 | ||
| JP7324080A JP2622673B2 (ja) | 1994-11-18 | 1995-11-17 | 骨粗鬆症治療薬およびトリアゼピン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08225546A JPH08225546A (ja) | 1996-09-03 |
| JP2622673B2 true JP2622673B2 (ja) | 1997-06-18 |
Family
ID=26566121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7324080A Expired - Lifetime JP2622673B2 (ja) | 1994-11-18 | 1995-11-17 | 骨粗鬆症治療薬およびトリアゼピン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2622673B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0934940A1 (en) * | 1996-06-12 | 1999-08-11 | Japan Tobacco Inc. | Cytokine production inhibitors, triazepine compounds, and intermediates thereof |
| KR20030024763A (ko) * | 2003-03-06 | 2003-03-26 | 주식회사 바이오비젠 | 골다공증 예방 및 치료용 화합물 |
| ME02356B (me) * | 2009-11-05 | 2016-06-20 | Glaxosmithkline Llc | Inhibitor bromodomena benzodiazepina |
-
1995
- 1995-11-17 JP JP7324080A patent/JP2622673B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08225546A (ja) | 1996-09-03 |
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