JP2610889B2 - 新規架橋アデニン誘導体 - Google Patents
新規架橋アデニン誘導体Info
- Publication number
- JP2610889B2 JP2610889B2 JP22160687A JP22160687A JP2610889B2 JP 2610889 B2 JP2610889 B2 JP 2610889B2 JP 22160687 A JP22160687 A JP 22160687A JP 22160687 A JP22160687 A JP 22160687A JP 2610889 B2 JP2610889 B2 JP 2610889B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- crosslinked
- yield
- crosslinked product
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明はサイトカイニン様作用を有する新規な架橋ア
デニン誘導体に関する。
デニン誘導体に関する。
(従来の技術) サイトカイニンは、細胞***促進、植物生長促進、老
化防止、葉緑素形成促進、葉緑素分解阻害作用、アミノ
酸集積など多様な生理活性を有する植物ホルモンの一種
であり、農産業上で様々な有用性が期待されるため、種
々の類縁隊が合成されている。
化防止、葉緑素形成促進、葉緑素分解阻害作用、アミノ
酸集積など多様な生理活性を有する植物ホルモンの一種
であり、農産業上で様々な有用性が期待されるため、種
々の類縁隊が合成されている。
(発明が解決しようとする問題点) 本発明らは、新規な架橋アデニン誘導体に関して、そ
れらの合成法並びに薬理作用について研究した結果、本
発明架橋アデニン誘導体がサイトカイニン様を有するこ
とを見出し本発明を完成した。
れらの合成法並びに薬理作用について研究した結果、本
発明架橋アデニン誘導体がサイトカイニン様を有するこ
とを見出し本発明を完成した。
本発明の目的は、サイトカイニン様作用を有する新規
架橋アデニン誘導体及びその薬学的に許容される塩を提
供することにある。
架橋アデニン誘導体及びその薬学的に許容される塩を提
供することにある。
(問題点を解決するための手段) 本発明化合物は、次の一般式(I)で表される新規架
橋アデニン誘導体である。
橋アデニン誘導体である。
〔式中、破線は−(CH2)n−が1位、9位又は6位ア
ミノ基のいずれかと結合することを表し、nは3乃至11
の整数を表す。) 以下、−(CH2)n−が1位に結合したものを2−1
架橋体、9位に結合したものを2−9架橋体、6位のア
ミノ基に結合したものを2−6N架橋体と称する。
ミノ基のいずれかと結合することを表し、nは3乃至11
の整数を表す。) 以下、−(CH2)n−が1位に結合したものを2−1
架橋体、9位に結合したものを2−9架橋体、6位のア
ミノ基に結合したものを2−6N架橋体と称する。
本発明架橋アデニン誘導体は、前記一般式(I)で表
される化合物の薬学的に許容される塩を包含し、例え
ば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸やギ酸、酢
酸、クエン酸、乳酸等の有機酸との酸付加塩などが挙げ
られる。
される化合物の薬学的に許容される塩を包含し、例え
ば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸やギ酸、酢
酸、クエン酸、乳酸等の有機酸との酸付加塩などが挙げ
られる。
これらの塩は公知の方法により遊離の本発明架橋アデ
ニン誘導体より製造でき、或いは相互に変換することが
できる。
ニン誘導体より製造でき、或いは相互に変換することが
できる。
次に、本発明化合物の製造方法について述べる。
(1)一般式(II): 〔式中、nは3乃至11の整数を表す。〕 で表される化合物と5−アミノイミダゾール−4−カル
ボニトリルをブタノール等の適当な溶媒中、数時間乃至
数日間加熱還流することによって、2−1架橋体及び2
−6N架橋体の本発明化合物を得ることができる。
ボニトリルをブタノール等の適当な溶媒中、数時間乃至
数日間加熱還流することによって、2−1架橋体及び2
−6N架橋体の本発明化合物を得ることができる。
両生成物の生成比は、nの大きさによって変動する。
即ち、nが3乃至5と小さい場合は主として2−1架橋
体が製造されるが、nが大きくなるにつれて2−6N架橋
体が主成分として得られるようになり、例えば、nが11
では2−6架橋体が91%の高収率で得られる。又、この
際に、反応時間を短縮すると2−1架橋体の収量が増加
する傾向がある。
即ち、nが3乃至5と小さい場合は主として2−1架橋
体が製造されるが、nが大きくなるにつれて2−6N架橋
体が主成分として得られるようになり、例えば、nが11
では2−6架橋体が91%の高収率で得られる。又、この
際に、反応時間を短縮すると2−1架橋体の収量が増加
する傾向がある。
(2)一般式(III): 〔式中、nは3乃至11の整数を表す。〕 で表される化合物をホルムアミド等の適当な溶媒中、数
十分間乃至数時間加熱還流することによって、2−6N架
橋体及び2−9架橋体を得ることができる。
十分間乃至数時間加熱還流することによって、2−6N架
橋体及び2−9架橋体を得ることができる。
上記一般式(III)で表される化合物は、α−架橋フ
ェニルアゾピリミジンを合成し、Dimroth転移でβ−架
橋体に変換した後、亜鉛粉末・ギ酸中で還元的フォルミ
ル化を行うことで製造できる。
ェニルアゾピリミジンを合成し、Dimroth転移でβ−架
橋体に変換した後、亜鉛粉末・ギ酸中で還元的フォルミ
ル化を行うことで製造できる。
前記(1)の製造方法と同様に、nの大きさによって
両生成物の生成比は調節される。例えば、nが7の場合
は2−6N架橋体が主成分として得られるが、nが11の場
合は2−9架橋体が主として得られ、又、その中間のn
が7の場合は両者が近い割合で合成される。
両生成物の生成比は調節される。例えば、nが7の場合
は2−6N架橋体が主成分として得られるが、nが11の場
合は2−9架橋体が主として得られ、又、その中間のn
が7の場合は両者が近い割合で合成される。
得られた本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結
晶等の通常の手段により精製した。
晶等の通常の手段により精製した。
製造した本発明化合物は、融点、元素分析、Rf値、NM
R、IR、UV、マススペクトル等により同定し、異性体の
識別を行った。
R、IR、UV、マススペクトル等により同定し、異性体の
識別を行った。
(実施例) 以下に、本発明製造方法の実施例を示す。
実施例1. 1.80gの5−アミノイミダゾール−4−カルボニトリ
ルと1.24gの3,4−ジヒドロ−5−エトキシ−2H−ピロー
ルを75mlのブタノールに溶かし、2日間加熱還流した。
反応溶液を蒸発乾固し、残渣をエタノールより再結晶し
て8−アミノ−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ〔1,2−a〕
プリン(化合物1:2−1架橋体、n=3)を得た。
ルと1.24gの3,4−ジヒドロ−5−エトキシ−2H−ピロー
ルを75mlのブタノールに溶かし、2日間加熱還流した。
反応溶液を蒸発乾固し、残渣をエタノールより再結晶し
て8−アミノ−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ〔1,2−a〕
プリン(化合物1:2−1架橋体、n=3)を得た。
収率:85% 融点:>330℃(分解) 元素分析:C8H9N5として C% H% N% 計算値: 54.8 5.2 40.0 実測値: 55.0 5.2 39.9 3,4−ジヒドロ−5−エトキシ−2H−ピロールの代わ
りに、6−エトキシ−2,3,4,5−テトラヒドロピリジ
ン、7−エトキシ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−アゼ
ピン、2−エトキシアザシクロトリデック−1−エンを
用いて以下の化合物を得た。
りに、6−エトキシ−2,3,4,5−テトラヒドロピリジ
ン、7−エトキシ−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−アゼ
ピン、2−エトキシアザシクロトリデック−1−エンを
用いて以下の化合物を得た。
9−アミノ−5,6,7,8−テトラヒドロピペリジノ〔1,2
−a〕プリン (化合物2:2−1架橋体、n=4) 収率:53% 融点:310−312℃(分解) 10−アミノ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−アゼピノ
〔1,2−a〕プリン (化合物3:2−1架橋体、n=5) 収率:54% 融点:294−296℃(分解) 16−アミノアザシクロトリデカノ〔1,2−a〕プリン
(化合物4:2−1架橋体、n=11) 収率:16% 融点:283℃(分解) 実施例2. (1)1.08gの5−アミノイミダゾール−4−カルボニ
トリルと1.86gの9−エトキシ−3,4,5,6,7,8−ヘキサヒ
ドロ−2H−アゾニンをブタノールに溶かし、4日間加熱
還流して、結晶状の6,2−イミノヘプタノプリン(化合
物5:2−6N架橋体、n=7)を得た。
−a〕プリン (化合物2:2−1架橋体、n=4) 収率:53% 融点:310−312℃(分解) 10−アミノ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−アゼピノ
〔1,2−a〕プリン (化合物3:2−1架橋体、n=5) 収率:54% 融点:294−296℃(分解) 16−アミノアザシクロトリデカノ〔1,2−a〕プリン
(化合物4:2−1架橋体、n=11) 収率:16% 融点:283℃(分解) 実施例2. (1)1.08gの5−アミノイミダゾール−4−カルボニ
トリルと1.86gの9−エトキシ−3,4,5,6,7,8−ヘキサヒ
ドロ−2H−アゾニンをブタノールに溶かし、4日間加熱
還流して、結晶状の6,2−イミノヘプタノプリン(化合
物5:2−6N架橋体、n=7)を得た。
収率:63% 融点:308−309℃ pKa:4.96±0.02 元素分析:C12H17N5として C% H% N% 計算値: 62.3 7.4 30.3 実測値: 62.1 7.5 30.3 9−エトキシ−3,4,5,6,7,8−ヘキサヒドロ−2H−ア
ゾニンの代わりに、2−エトキシアザシクロウンデック
−1−エン、2−エトキシアザシクロトリデック−1−
エンを用い、上記と同様にして以下の化合物を得た。6,
2−イミノノナノプリン(化合物6:2−6N架橋体、n=
9) 収率:80% 融点:311−312℃ pKa:4.71±0.02 元素分析:C14H21N5として C% H% N% 計算値: 64.8 8.2 27.0 実測値: 64.7 8.1 27.1 6,2−イミノウンデカノプリン (化合物7:2−6N架橋体、n=11) 収率:91% 融点:288−289℃ pKa:3.96±0.03 元素分析:C16H25N5として C% H% N% 計算値: 66.9 8.8 24.4 実測値: 67.1 8.8 24.1 実施例3. (1)16.9gの9−エトキシ−3,4,5,6,7,8−ヘキサヒド
ロ−2H−アゾニンと5.35gの塩化アンモニウムを250mlの
メタノールに溶解し、室温で2日間撹拌した。上記乾固
後エーテルで洗浄し、残渣を減圧下乾燥剤を用いて乾燥
した後、ブタノール150mlとナトリウムブトキシド2.76g
より調整した溶液に溶かした。17gのフェニルアゾマロ
ノニトリルを加え、その混合溶液を一夜還流した後、50
mlに濃縮し、そこに100mlの水を加え希釈した。冷却し
て粗結晶を得、水で洗浄後デシケーター中で乾燥した。
こうして得られた黄色の粗結晶30.7gを250mlギ酸に溶解
し、30gの亜鉛末を添加した。反応液を15分間加熱還流
し、不溶物を濾去した後、濾液を蒸発乾固した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、主
画分をエタノールより再結晶して12−アミノ−13−ホル
ムアミド−2,11,14−トリアザビシクロ〔8,3,1〕テトラ
デカ−1(14),10,12−トリエン(化合物A)を得た。
ゾニンの代わりに、2−エトキシアザシクロウンデック
−1−エン、2−エトキシアザシクロトリデック−1−
エンを用い、上記と同様にして以下の化合物を得た。6,
2−イミノノナノプリン(化合物6:2−6N架橋体、n=
9) 収率:80% 融点:311−312℃ pKa:4.71±0.02 元素分析:C14H21N5として C% H% N% 計算値: 64.8 8.2 27.0 実測値: 64.7 8.1 27.1 6,2−イミノウンデカノプリン (化合物7:2−6N架橋体、n=11) 収率:91% 融点:288−289℃ pKa:3.96±0.03 元素分析:C16H25N5として C% H% N% 計算値: 66.9 8.8 24.4 実測値: 67.1 8.8 24.1 実施例3. (1)16.9gの9−エトキシ−3,4,5,6,7,8−ヘキサヒド
ロ−2H−アゾニンと5.35gの塩化アンモニウムを250mlの
メタノールに溶解し、室温で2日間撹拌した。上記乾固
後エーテルで洗浄し、残渣を減圧下乾燥剤を用いて乾燥
した後、ブタノール150mlとナトリウムブトキシド2.76g
より調整した溶液に溶かした。17gのフェニルアゾマロ
ノニトリルを加え、その混合溶液を一夜還流した後、50
mlに濃縮し、そこに100mlの水を加え希釈した。冷却し
て粗結晶を得、水で洗浄後デシケーター中で乾燥した。
こうして得られた黄色の粗結晶30.7gを250mlギ酸に溶解
し、30gの亜鉛末を添加した。反応液を15分間加熱還流
し、不溶物を濾去した後、濾液を蒸発乾固した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、主
画分をエタノールより再結晶して12−アミノ−13−ホル
ムアミド−2,11,14−トリアザビシクロ〔8,3,1〕テトラ
デカ−1(14),10,12−トリエン(化合物A)を得た。
収率:70% 融点:226−228℃ 元素分析:C12H19N5O・2H2Oとして C% H% N% 計算値: 50.1 7.4 24.5 実測値: 50.2 7.1 24.5 9−エトキシ−3,4,5,6,7,8−ヘキサヒドロ−2H−ア
ゾニンの代わりに2−エトキシアゾシクロウンデク−1
−エン、2−エトキシアゾシクロトリデク−1−エンを
用いて上記と同様にして以下の化合物を得た。
ゾニンの代わりに2−エトキシアゾシクロウンデク−1
−エン、2−エトキシアゾシクロトリデク−1−エンを
用いて上記と同様にして以下の化合物を得た。
14−アミノ−15−ホルムアミド−2,13,16−トリアザビ
シクロ〔10,3,1〕ヘキサデカ−1(16),12,14−トリエ
ン(化合物B) 収率:84% 融点:195−198℃ 元素分析:C14H23N5O・2/3H2Oとして C% H% N% 計算値: 58.1 8.5 24.2 実測値: 58.2 8.7 23.9 16−アミノ−17−ホルムアミド−2,15,18−トリアザビ
シクロ〔12,3,1〕オクタデカ−1(18),14,16−トリエ
ン(化合物C) 収率:31% 融点:220−221℃ 元素分析:C16C27N5O・1/4EtOHとして C% H% N% 計算値: 62.5 9.1 22.2 実測値: 62.3 9.0 22.2 (2)化合物A11.8gを150mlのホルムアミド中、165℃で
1時間加熱した。蒸発乾固して得られた残渣をクロロホ
ルム−エタノールに溶解した後、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで分離精製して、化合物5(収率63%)
及び6−アミノ−2,9−ヘプタノプリン(化合物8:2−9
架橋体、n=7)を得た。
シクロ〔10,3,1〕ヘキサデカ−1(16),12,14−トリエ
ン(化合物B) 収率:84% 融点:195−198℃ 元素分析:C14H23N5O・2/3H2Oとして C% H% N% 計算値: 58.1 8.5 24.2 実測値: 58.2 8.7 23.9 16−アミノ−17−ホルムアミド−2,15,18−トリアザビ
シクロ〔12,3,1〕オクタデカ−1(18),14,16−トリエ
ン(化合物C) 収率:31% 融点:220−221℃ 元素分析:C16C27N5O・1/4EtOHとして C% H% N% 計算値: 62.5 9.1 22.2 実測値: 62.3 9.0 22.2 (2)化合物A11.8gを150mlのホルムアミド中、165℃で
1時間加熱した。蒸発乾固して得られた残渣をクロロホ
ルム−エタノールに溶解した後、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで分離精製して、化合物5(収率63%)
及び6−アミノ−2,9−ヘプタノプリン(化合物8:2−9
架橋体、n=7)を得た。
収率:3% 融点:237−238℃ pKa:5.32±0.02 元素分析:C12H17N5として C% H% N% 計算値: 62.3 7.4 30.3 実測値: 62.1 7.5 30.3 化合物Bを用いて同様の操作を行い、化合物6(収率
28%)及び6−アミノ−2,9−ノナノプリン(化合物9:2
−9架橋体、n=9)を得た。
28%)及び6−アミノ−2,9−ノナノプリン(化合物9:2
−9架橋体、n=9)を得た。
収率:47% 融点:222−223℃ pKa:4.60±0.03 元素分析:C14H21N5として C% H% N% 計算値: 64.8 8.2 27.0 実測値: 64.8 8.5 26.8 化合物Cを用いて同様の操作を行い、化合物7(収率
5%)及び6−アミノ−2,9−ウンデカノプリン(化合
物10:2−9架橋体、n=11)を得た。
5%)及び6−アミノ−2,9−ウンデカノプリン(化合
物10:2−9架橋体、n=11)を得た。
収率:70% 融点:216−218℃ pKa:4.42±0.02 元素分析:C16H25N5として C% H% N% 計算値: 66.9 8.8 24.4 実測値: 68.0 8.9 24.2 2−6N架橋体と2−9架橋体を識別して同定するため
に用いたNMRデータの一部を第1表に示す。
に用いたNMRデータの一部を第1表に示す。
(作用) 以下に、本発明架橋アデニン誘導体のサイトカイニン
様作用について述べる。
様作用について述べる。
(1)葉緑素(クロロフィル)分解阻害作用 被検薬を溶かした水溶液10mlを3枚の濾紙を敷いたシ
ューレに加え、そこにダイコン葉より切り出した直径11
mmの葉切片を10枚置いた。暗所にて25℃で3日間放置し
た後、切片を50mlの80%エタノールですりつぶした。30
分間放置した後、上清の665nmにおける吸光度を測定し
てクロロフィル量を定量した。
ューレに加え、そこにダイコン葉より切り出した直径11
mmの葉切片を10枚置いた。暗所にて25℃で3日間放置し
た後、切片を50mlの80%エタノールですりつぶした。30
分間放置した後、上清の665nmにおける吸光度を測定し
てクロロフィル量を定量した。
1検体につき3回の試験を行い平均値を求め、被検薬
に浸す前のクロロフィル量を100%として、これに対す
る残存クロロフィル量を百分率で表した。
に浸す前のクロロフィル量を100%として、これに対す
る残存クロロフィル量を百分率で表した。
結果の一例を第1図に示す。
(効果) 第1図より明らかなように、本発明架橋アデニン誘導
体は優れたクロロフィル分解阻害作用を有する。その作
用は、比較薬として用いたベンジルアデニンと同等若し
くはそれ以上であった。
体は優れたクロロフィル分解阻害作用を有する。その作
用は、比較薬として用いたベンジルアデニンと同等若し
くはそれ以上であった。
又、稲の初期生育に対する本発明化合物の影響を調べ
た結果、根の生長阻害作用が知られているベンジルアデ
ニンは10-8乃至10-6Mの濃度で約45%の種子根生長阻害
作用が観察されたのに対し、本発明化合物にはそのよう
な阻害作用はほとんど見られなかった。このように本発
明化合物は根の生長を妨げる作用を有しないため、農業
用薬剤として使用する場合にベンジルアデニンなどに比
べ有利に使用できる。
た結果、根の生長阻害作用が知られているベンジルアデ
ニンは10-8乃至10-6Mの濃度で約45%の種子根生長阻害
作用が観察されたのに対し、本発明化合物にはそのよう
な阻害作用はほとんど見られなかった。このように本発
明化合物は根の生長を妨げる作用を有しないため、農業
用薬剤として使用する場合にベンジルアデニンなどに比
べ有利に使用できる。
以上のように、本発明架橋アデニン誘導体は優れたサ
イトカイニン様作用を有するため、細胞***促進剤、植
物生長調整剤、老化防止剤、葉緑素分解阻害剤、アミノ
酸集積剤などの農業用薬剤として有用である。
イトカイニン様作用を有するため、細胞***促進剤、植
物生長調整剤、老化防止剤、葉緑素分解阻害剤、アミノ
酸集積剤などの農業用薬剤として有用である。
【図面の簡単な説明】 第1図は、本発明化合物のクロロフィル分解阻害作用を
調べた結果を示したグラフである。
調べた結果を示したグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヴォルフガング・フライドラー ドイツ連邦共和国 デー7750 コンスタ ンツ リンダウアーシュトラッセ47
Claims (1)
- 【請求項1】一般式(I): 〔式中、破線は−(CH2)n−が1位、9位又は6位ア
ミノ基のいずれかと結合することを表し、nは3乃至11
の整数を表す。〕 で表される架橋アデニン誘導体及びその薬学的に許容さ
れる塩。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22160687A JP2610889B2 (ja) | 1987-09-03 | 1987-09-03 | 新規架橋アデニン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22160687A JP2610889B2 (ja) | 1987-09-03 | 1987-09-03 | 新規架橋アデニン誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6463582A JPS6463582A (en) | 1989-03-09 |
JP2610889B2 true JP2610889B2 (ja) | 1997-05-14 |
Family
ID=16769391
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22160687A Expired - Lifetime JP2610889B2 (ja) | 1987-09-03 | 1987-09-03 | 新規架橋アデニン誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2610889B2 (ja) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5064947A (en) * | 1989-03-29 | 1991-11-12 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Selective adenosine reseptor compounds |
ME03782B (me) | 2011-04-08 | 2021-04-20 | Janssen Sciences Ireland Unlimited Co | Derivati pirimidina za tretman virusnih infekcija |
LT2776439T (lt) | 2011-11-09 | 2018-10-10 | Janssen Sciences Ireland Uc | Purino dariniai, skirti virusinų infekcijų gydymui |
WO2014009509A1 (en) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | Janssen R&D Ireland | Macrocyclic purines for the treatment of viral infections |
ES2670513T3 (es) | 2012-10-10 | 2018-05-30 | Janssen Sciences Ireland Uc | Derivados pirrolo[3,2-d]pirimidínicos para el tratamiento de infecciones víricas y otras enfermedades |
MX361585B (es) | 2012-11-16 | 2018-12-11 | Janssen Sciences Ireland Uc | Derivados 2-aminoquinazolínicos sustituidos heterocíclicos para el tratamiento de infecciones víricas. |
UA118751C2 (uk) | 2013-02-21 | 2019-03-11 | ЯНССЕН САЙЄНСІЗ АЙРЛЕНД ЮСі | Похідні 2-амінопіримідину для лікування вірусних інфекцій |
EA202090547A3 (ru) * | 2013-03-29 | 2020-12-30 | Янссен Сайенсиз Айрлэнд Юси | Макроциклические деаза-оксипурины для лечения вирусных инфекций |
EP3004074B1 (en) | 2013-05-24 | 2017-10-25 | Janssen Sciences Ireland UC | Pyridone derivatives for the treatment of viral infections and further diseases |
DK3030563T3 (da) | 2013-06-27 | 2017-11-20 | Janssen Sciences Ireland Uc | Pyrrolo-[3,2-d]-pyrimidin-derivater til behandling af virale infektioner og andre sygdomme |
MX368625B (es) | 2013-07-30 | 2019-10-08 | Janssen Sciences Ireland Uc | Derivados de tieno[3,2-d]pirimidinas para el tratamiento de infecciones virales. |
US11053256B2 (en) | 2016-07-01 | 2021-07-06 | Janssen Sciences Ireland Unlimited Company | Dihydropyranopyrimidines for the treatment of viral infections |
CA3037989A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Janssen Sciences Ireland Unlimited Company | Pyrimidine prodrugs for the treatment of viral infections and further diseases |
TW201945003A (zh) | 2018-03-01 | 2019-12-01 | 愛爾蘭商健生科學愛爾蘭無限公司 | 2,4-二胺基喹唑啉衍生物及其醫學用途 |
-
1987
- 1987-09-03 JP JP22160687A patent/JP2610889B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6463582A (en) | 1989-03-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2610889B2 (ja) | 新規架橋アデニン誘導体 | |
US2956998A (en) | Adenine derivatives and process | |
IL28852A (en) | Preparation 2 - Arylamino - 1, 3 - Diazaciclo alkanes (2) | |
DE2603600A1 (de) | Alpha-aminomethyl-5-hydroxy-2- pyridinmethanol-derivate | |
US4283401A (en) | Process for the preparation of 11-bromo-vincaminic acid ester derivatives and their use in protecting animals against cerebral hypoxy | |
PL190573B1 (pl) | Sposób otrzymywania enancjomeru(-) 6-(4-aminofenylo)-4,5-dihydro-5-metylo-3 (2H)-pirydazynonu | |
CA2767946A1 (en) | Process for preparing levosimendan and intermediates for use in the process | |
WO2019037161A1 (zh) | 一种合成氯法齐明关键中间体n-(4-氯苯基)-1,2-苯二胺的方法 | |
US20020061919A1 (en) | Process for the preparation of 1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-{(2-methyl-1h-imidazol-1-yl)methyl}-4h-carbazol-4-one | |
JPH0670048B2 (ja) | ペルゴリド中間体の脱シアン化 | |
HU181495B (en) | Process for producing hydroxy-imino-eburnane derivatives | |
JPH07215975A (ja) | イミダゾピリジン誘導体の製造方法 | |
EP0393499A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbovir und neue Zwischenprodukte dafür | |
US4347374A (en) | Acid addition salts of N-trityl-α-fluoromethylhistidine enantiomer derivatives | |
JPH0269476A (ja) | ピリミジン誘導体の製法 | |
HU193317B (en) | Process for producing 2-bromo-alpha-ergochristin | |
SU552031A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазола | |
HU191693B (en) | Process for production of derivatives of 9-or-11 substituated apovincamin acid | |
US5386031A (en) | Process for the synthesis of 2-amino-3,5-dihydro-7-substituted-4H-pyrrolo[3,]pyrimidin-4-ones | |
CH605922A5 (en) | Quinazolines prepn. | |
JP2831000B2 (ja) | (2−アミノベンゾイル)酢酸エステル誘導体 | |
JPH051053A (ja) | 6−(3−ジメチルアミノプロピオニル)フオルスコリンの新規製造法 | |
El Khadem et al. | Synthesis of 8-(3'-deoxy-. alpha.-D-threo-pentofuranosyl) adenine and 9-(3'-deoxy-. alpha.-D-threo-pentofuranosyl) adenine | |
US3018286A (en) | Methoxy-z-j | |
US2800473A (en) | Method of making 6-mercaptopurine |