JP2595437B2 - ベンズオキサジンによるコンポジットの緻密化 - Google Patents

ベンズオキサジンによるコンポジットの緻密化

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JP2595437B2 JP4508780A JP50878092A JP2595437B2 JP 2595437 B2 JP2595437 B2 JP 2595437B2 JP 4508780 A JP4508780 A JP 4508780A JP 50878092 A JP50878092 A JP 50878092A JP 2595437 B2 JP2595437 B2 JP 2595437B2
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Description

【発明の詳細な説明】 この方法は炭素−炭素コンポジット材料の調製に関す
る。さらに詳細には、本発明は炭素−炭素コンポジット
を形成する際に炭素の繊維状構造を緻密化するのに有用
な、炭素収量の改善をもたらす材料の使用に関する。特
定的には、本発明は炭素繊維で強化された炭素質のコン
ポジットの製造方法において、炭素繊維により形成され
ている構造はネットワークを緻密化するために、特に多
官能性ベンズオキサジン化合物を用いることにより関す
る。
発明の背景 炭素−炭素コンポジット、すなわち、元素状の炭素と
若干のグラファイト性材料とから本質的に構成される、
炭素繊維により強化された炭化材料は、多数の独特の性
質を示す各種の形状に作ることができる。重要なこと
は、このような材料が高温の環境に対し並はずれた抵抗
性を有し、たとえば、これらは固体状で熱安定性を示
し、またその高い熱伝導性と低い熱膨張性とによりこれ
らは熱的ショックに耐える。これらの材料はまた高温に
さらしたときも高い強度と硬さとを維持する。このよう
な特性は元素状炭素の高屈折性および無定形でグラファ
イト性の炭素から形成された繊維の高い強度と硬さとに
より説明される。
従って、これらのことから、炭素−炭素コンポジット
がこれまでにも軽量の航空宇宙での応用に広く用いられ
ており、また将来もそうであり続けるだろうことは驚く
ことではない。たとえば、これらはスペースクラフト再
突入の分野で広く用いられており、この関連でスペース
シャトルはそのノーズコーンと翼端とに炭素−炭素コン
ポジットを利用している。高性能の航空機用ディスクブ
レーキは、炭素−炭素コンポジットの特性に依存した別
の応用である。
炭素−炭素コンポジットは述べてきたものを含めて多
くの有用な特徴を有するが、製造するのに費用がかかる
という難点があり、従って通常のその利用はコストより
もむしろ性能が第一に重要であるような用途に限られて
いる。コンポジットのコストが高いのは、以下に述べる
ように、必然的に多工程処理を必要とするその製造方法
に主として起因している。
典型的な方法では、コンポジットは炭素繊維を２方
向、３方向または４方向、時には１方向強化構造に配置
し、これに炭素マトリクスの前駆体として作用する炭素
含有化合物を含浸させることにより形成される。含浸後
この構造体を、不活性雰囲気下で行われる炭化工程でた
とえばオートクレーブ中で前駆体の分解温度まで加熱
し、これによりその隙間が前駆体材料の熱分解から生じ
る炭素で少なくとも部分的に埋められた、一層緻密な繊
維状構造体が作られる。ついでこのように処理された構
造体をオートクレーブからとり出し、追加のマトリクス
前駆体を再含浸させ、そして炭化処理を再度行ない、炭
素によりコンポジットの隙間をさらに充満させる。この
手順をコンポジットが充分に緻密化するまで、４回から
20回まで何度もくり返す。
しかしながら、所望の緻密化を達成するために必要と
される各炭化サイクルは、時間がかかりかつ大きな労働
力を要するものであり、従って経費がかかる。このた
め、前駆体が高い炭素または“チャー”収率をもつ、す
なわち、炭化処理の際の質量損失が小さいことが評価さ
れよう。高いチャーレベルを与える前駆体の使用は各炭
化サイクルから炭素の最大の可能収率を確かなものと
し、かくして所要のサイクル数と必然的にプロセスで必
要なコストを最少にする。
比較的多量の炭素質物質の形成能に加えて、コンポジ
ットマトリクス前駆体が低い粘度並びに含浸させる炭素
基質の表面をぬらす能力とを示すことが有利である。こ
の点で、粘性な材料は、炭素構造体の隙間にこのような
物質を十分に浸透させるのが困難であるが故に、とくに
引き続く各炭化サイクルに伴って隙間がさらに小さくな
るが故に望ましくない。さらにサイクルの含浸部分で容
易に流れる前駆体は構造体内部にわたる浸透を促進する
ので好都合であるが、前駆体は炭化プロセスでは望まし
くは流れに抵抗しなければならない。この明らかな矛盾
は、構造体からの前駆体材料の損失をさけるために、繊
維状炭素構造体内で前駆体材料をその分解温度にまで加
熱するプロセスでは液体の流れは抑制されねばならない
という事実により説明される。
すぐれたマトリクスを形成しようと努力して、種々の
材料が炭素−炭素コンポジットを作るためにかつて使用
された。コールタールピッチはこのような材料の一つで
あり、比較的高レベルのチャーを得ることのできるもの
であるが、これはかなり粘性の材料であって含浸プロセ
スが困難である。これに加えて、コールタールピッチか
らの高い炭素収率は、炭化プロセスを非常にゆっくり行
なうか、または比較的高い圧力下、たとえば100バール
付近で行なう場合のにみ可能なのである。また、このよ
うなピッチの粘度は温度とともに低下し、ピッチの焼成
温度にまでコンポジット構造体を加熱する間に好ましく
ない液体の損失を生じる。
一方、熱硬化性樹脂からなる前駆体は炭化の際に圧力
をかける必要がなく、また炭化に先立って硬化するか
ら、これらは前駆体の炭化前にコンポジット構造体から
分離しがちであるという不都合はない。しかしながら、
あいにく熱硬化性樹脂のチャー収率は、39〜51％程度で
ある場合もあるが、特に高くはなく比較的多い炭化サイ
クルを必要とする。その他の種々の前駆体も過去に提案
されそして用いられ種々の結果を生んでいるが、炭素−
炭素コンポジットの形成する上で最近の結果を示す前駆
体の探究は続けられている。
発明の概要 そこで、これまでに述べたことから、本発明の第一の
態様は炭素−炭素コンポジットの製造に有用な炭素前駆
体化合物を提供することである。
本発明の第二の態様は、より少ない炭化サイクルで炭
素−炭素コンポジットを製造する方法を提供することで
ある。
本発明のさらなる態様は、コンポジットの改善された
緻密化を達成することのできる炭素−炭素コンポジット
用の炭素−生成前駆体化合物を提供することである。
本発明のさらなる態様は、焼成時に高い炭素収率を生
じる炭素−炭素コンポジット用の炭素前駆体化合物を提
供することである。
本発明のさらなる態様は、焼成の前に骨格状の炭素構
造体からの不注意による損失を防ぐため硬化させること
のできる。炭素−炭素コンポジット用の炭素−生成前駆
体化合物を提供することである。
本発明の別の態様は、含浸中および硬化前に比較的低
い粘度を示す炭素前駆体化合物を提供することである。
本発明のさらに別の態様は、すぐれた保存寿命を示す
炭素−炭素コンポジット用の炭素前駆体化合物を提供す
ることである。
本発明の前記および追加の態様は炭素繊維を多官能性
のベンズオキサジン化合物に含浸させ、そして該化合物
を焼成して炭素−炭素コンポジットを形成することから
なる、炭素−炭素コンポジットを形成する方法である。
本発明の前記およびその他の態様は、炭素繊維を （以下「化合物１」とする）および （以下「化合物２」とする）（ここでR1およびR2は有機
基であり、同じであっても異なっていてもよい） からなる群より選ばれるベンズオキサジン化合物に含浸
させ、そして該化合を焼成して炭素−炭素コンポジット
を形成することからなる、炭素−炭素コンポジットを形
成する方法である。
本発明の前記および追加の態様は、ベンズオキサジン
化合物が （以下「化合物４」とする）、 （以下「化合物５」とする）、 （以下「化合物６」とする）、および （以下「化合物７」とする）、 からなる群より選ばれる、前記の方法である。
本発明の前記およびなお追加の態様は、化合物４、化
合物５、化合物６および化合物７からなる群より選ばれ
る炭素−炭素コンポジットを形成するのに有用な化合物
である。
本発明の前記およびさらに別の態様は、炭素繊維を多
官能性のベンズオキサジン化合物に含浸させそして該化
合物を焼成して炭素−炭素コンポジットを形成すること
からなる方法により形成された、炭素−炭素コンポジッ
トから作られる物品である。
発明の詳細な説明 ベンズオキサジン化合物は、その対応するフェノール
類、第１級アミンおよびホルムアルデヒドからのアンニ
ッヒ反応の生成物として合成されるヘテロ環化合物であ
る。２官能性ベンズオキサジン基をもつ化合物は、開環
反応機構により特徴的なフェノール性の物質構造を形成
し、架橋化ネットワーク構造を与える。多官能性ベンズ
オキサジンは以前にコーチングやカプセル化に用いられ
ていたものだが、ある種の多官能性ベンズオキサジン化
合物は炭素−炭素コンポジットの調製の際に著しく有利
であることが見出された。本発明のベンズオキサジン化
合物は、炭素−炭素コンポジット用の含浸剤として普通
用いられている化合物と比較して著しく低い粘度をもつ
ことが特徴である。これに加えて、またもっとも重要な
ことは、特定のベンズオキサジン化合物は焼成された時
顕著なチャー収量を示し、製作されるもとである炭素繊
維構造体を緻密化するのに必要な炭化サイクルの回数を
著しく減少させる。後者との関連で意外なことに、異な
るベンズオキサジン化合物により生成されるチャーの量
に著しい差異があるのがわかった。このような化合物の
あるものは炭素−炭素コンポジットを形成するため予期
せず非常に適しているが、他のものは著しく少量の炭素
を生じる。
本発明の多官能性ベンズオキサジンは、多官能性フェ
ノール、ホルムアルデヒドおよび第１級アミンの縮合反
応により調製される。２官能性ベンズオキサジンが本発
明の目的にとって特に有用であることが認められている
が、３官能性およびさらに多くの官能基をもっているベ
ンズオキサジン化合物類もまた本発明の目的のために使
用することができる。本発明のベンズオキサジン化合物
を形成するのに用いられる典型的な反応には、たとえ
ば、ビスフェノール−Ａ、メチルアミンおよびホルムア
ルデヒドを用いて以下の反応でベンズオキサジンを形成
するのが含まれる： ベンズオキサジン環は、以下の反応に従って無触媒下
に熱的に開始されフェノール系樹脂を形成するものを含
めて、種々の方式で開環重合をすることができる： 本発明の目的に適したベンズオキサジン化合物のうち
で前述のようにある種のベンズオキサジンが特に好まし
い。このような化合物としては以下のものが挙げられ
る： （式中、R1およびR2は有機基であり、同じかまたは異な
ってもよい）。好ましい基にはアルキル基、フェニル
基、飽和環状基、シロキサン基などが含まれる。
しかしながら、炭素−生成前駆体化合物として有用な
別の化合物は以下の式のベンズオキサジンである： （式中、R1およびR2は前記の意味を有し、以下「化合物
３」とする）。
好ましい化合物に関して、本発明の意図するタイプの
多官能性結合ベンズオキサジンがその結合点において共
役二重結合構造をもつとき、ベンズオキサジン構造は互
いに強い結合を有することにより特徴づけられ、すぐれ
た炭化能力をもつ前駆体が得られる可能性のあることが
認められた。
本発明の多官能性ベンズオキサジン化合物の調製にお
いて、典型的な手順は、溶剤、たとえばジオキサン中の
ホルムアルデヒドの水性溶液と、第１級アミン、たとえ
ばメチルアミン溶液を混合し、そして多官能性フェノー
ル、たとえば同じく溶剤中に溶解したビスフェノール−
Ａを添加することを包含する。反応が実質的に完了する
までこの液を加熱した後、溶剤を蒸発により除去し、そ
して反応生成物を適当な溶剤、典型的にはエチルエーテ
ル中に再溶解する。この溶剤−ポリマー溶液を洗って未
反応成分を除去した後、溶剤を蒸発させてモノマーとそ
のダイマーおよび高級オリゴマーを共に含む、前駆体化
合物の混合物である所望の生成物を得る。
混合物中の前駆体化合物の分子量分布は合成のために
用いた溶剤の性質に大きく依存することがわかった。た
とえば、ジオキサン中では組成の大部分は２官能基を末
端基とするベンズオキサジンモノマーであり、組成の約
30〜40重量％はこのモノマーから生成したダイマーおよ
びさらに高次のオリゴマーから構成されている。一般的
にいって、溶剤の極性が増大するとベンズオキサジン構
造と存在する遊離のフェノール構造間の反応がさらに促
進され、反応の末期には遊離のモノマーは減りそしてオ
リゴマーが多く存在するものと考えられる。
本発明のベンズオキサジン材料はその低い溶融粘度の
ため、炭素−炭素コンポジット用のすぐれた含浸性材料
であることがわかった。これは恐らく前駆体化合物中に
水素結合を生じるフェノール性のヒドロキシ基がないこ
との結果であろう。典型的に、本発明の前駆体化合物の
粘度は120℃において、わずかに約100から300センチポ
イズまでの範囲である。
その上、また前記したように、本発明のベンズオキサ
ジン化合物は高められた温度において開環重合をして架
橋化反応を行なう。この反応は含浸させたコンポジット
の温度が炭化プロセスで上昇する際の前駆体のロスを防
止する。たとえば、ベンズオキサジンモノマーの架橋化
は通常約150℃から約250℃までで起き、その後前駆体は
コンポジットの構造中で固定される。以上で述べた特徴
のため、ベンズオキサジン前駆体化合物は、含浸プロセ
スでコンポジット構造体のすぐれたぬれ性を与え、そし
て炭化プロセスの加熱段階中も構造体中に固着されてい
る。このことは前駆体がそこに保持されて緻密化に必要
とされる炭素を提供するのを確かなものとする。
炭化プロセスに関して、前にも示したように、種々の
炭化用前駆体材料が炭素−炭素コンポジットを作るため
にかつて使用されていた。以下の表１に、産業界で前に
使用されていたものの若干を含めて種々の前駆体材料を
挙げる。
この表には種々のベンズオキサジン化合物が含まれ、
そのいくつかは本発明の好ましい化合物である。表中に
示したもののうち、コールタールピッチとポリフェニレ
ン（HA43）の２つだけが本発明の好ましい化合物、すな
わち化合物４、５、６および７よりも大きいチャーを示
すことがわかる。しかしながら、の２つについて、コー
ルタールピッチに対し示されている値は、100バールで
の炭化を行なうことによってのみ得られたものである。
さらに、ポリフェニレンを材料とした場合のチャー値は
例外的なものであるが、この材料は高価であるばかりか
粘度も高くコンポジットの含浸プロセスに用いるのが困
難であるという欠点がある。
特に興味深いことは、化合物４〜９のベンズオキサジ
ン化合物は構造的に比較的近い関係のものであるが、そ
の炭化特性に予想外の大きな差異があることである。こ
の点で、表中に示した化合物４〜７の本発明の好ましい
ベンズオキサジンは、他のベンズオキサジン化合物８〜
９のほぼ２倍量の炭化を与えることがわかった。この予
期しない結果は、本発明のベンズオキサジン化合物のう
ちこれらの化合物が好ましい領域内のものであるという
ことを説明している。
本発明のベンズオキサジン化合物を使用する、炭素−
炭素コンポジットを調製する際に用いられる炭素材料
は、性状が典型的に繊維性で、たとえば炭素繊維により
形成された構造体で、とくに１−方向、２−方向、３−
方向または多方向配列のような、いろいろの形に配置さ
れた炭素繊維のシートである。コンポジット内で、繊維
自体は材料の厚みと強さとをコントロールし、コンポジ
ットのバックボーンを構成している。この繊維状構造体
にデイッピング、スプレー、ペインティングなどを含む
種々の方法により前駆体材料を含浸させる。前駆体材料
が周囲温度で固体または粘性のものであるときは、含浸
の前に低粘度の液体となるよう加熱するのが好都合であ
る。
含浸させた構造体はその後焼成工程で炭化される。こ
れは通常800℃から900℃、またはそれ以上で、相当な期
間、たとえば３日またはそれ以上の期間行われる。含浸
させた構造体の焼成を行う際、所望の炭化温度に到達す
るまで、温度を通常比較的ゆっくりと上昇させる。チャ
ーの生成に関しては、焼成の前に硬化させたベンズオキ
サジン化合物と、焼成プロセスの温度の上昇とともに硬
化させたベンズオキサジン化合物との間にほとんど差は
ないものと思われる。
加熱は不活性な雰囲気、たとえばアルゴン下に行わ
れ、コンポジットは炭化後室温にまで冷却する。冷却
後、コンポジットに炭素形成前駆体を再度含浸させそし
て炭化プロセスをくり返す。前述の緻密化サイクルは所
要のコンポジット密度が達成されるまで必要に応じて何
度もくり返される。
炭素−炭素コンポジットの密度に関しては、コンポジ
ットは最初の含浸／炭化サイクル後は典型的にcc当たり
1.2〜1.3g程度のバルク密度を示し、そして含浸炭化プ
ロセスを繰返した後、最終的に約1.7〜約1.8に到達す
る。この結果、炭素構造体の含浸と炭化を繰返すことで
もとの構造体の密度よりもかなり高い密度をもつコンポ
ジットを得ることができる。
以下の各実施例は本発明を例示するものであり、これ
に限定するものではない。
実施例１ この実施例で以下の構造をもつベンズオキサジン化合
物が作られる： 調製に際して、メタノール中の30％メチルアミン溶液
の18.6g（0.2モル）をジオキサン20mlでうすめたもの
を、ジオキサン80ml中の37％ホルムアルデヒド水溶液3
2.4g（0.4モル）の混合物にゆっくりと加え、この混合
物を温度計、コンデサーおよび滴下ロートを備えた500m
lの３つ首フラスコ中に入れ、そして水溶中に浸漬して
冷却した。温度を10℃までに保ち、混合物を10分間磁気
攪拌した後、ジオキサン100ml中のビスフェノール−A 2
2.8g（0.1モル）の溶液を加えた。温度を上げて混合物
を６時間還流すると透明な溶液が形成された。ついで回
転蒸発器（ロトバップ）中で溶剤を蒸発させ、そして粘
性の液体をエチルエーテル200ml中に溶解した。つい
で、このエーテル溶液を水で何回か洗浄して未反応のホ
ルムアルデヒドとメチルアミンを除き、ついで硫酸ナト
リウムで乾燥した。つづいてエーテルを蒸発させると、
室温で比較的粘性な液体である生成物を得た。この生成
物の組成と構造をCO3Cl中のプロトン核磁気共鳴（NMR）
スペクトルならびにゲル透過クロマトグラフ（GPC）お
よびフーリエ変換赤外スペクトル（FTIR）により解析
し、前記構造の存在を確かめた。
実施例２ 実施例１と類似の方法を用いたつぎの実験において、
ジオキサン20ml中のアニリン18.6g（0.2モル）をジオキ
サン80ml中の37％ホルムアルデヒド水溶液32.4g（0.4モ
ル）に加え、この間混合物は10℃までの温度に保持し
た。その後、この混合物にジオキサン100ml中のビスフ
ェノール−A 22.8g（0.1モル）を加え、混合物を約６時
間還流した。ついでロトバップ中でジオキサンを蒸発さ
せ、生成物をエチルエーテル中に溶解した。つづいてエ
チルエーテルを水で洗いそして硫酸ナトリウムで乾かし
て、以下の構造をもつ比較的粘性の前駆体を得た： 実施例３ つぎの実験で以下の構造をもつ前駆体を作った： 手順は実施例１に関して述べたのと類似のものであ
る。この実験では、シクロヘキサンアミン9.8g（0.1モ
ル）をジオキサン50ml中の37％ホルムアルデヒド水溶液
16.2g（0.2モル）に添加した。大量の白色沈殿が認めら
れ、これはさらにジオキサン40mlを添加することにより
可溶化した。ジオキサン40ml中のビスフェノール−A 1
1.4g（0.05モル）をその後加え、混合物を約６時間還流
した。溶剤をロトバップにより蒸発させ、残留する比較
的粘性の液体を約200mlエチルエーテル中に溶解した。
ついでこのエーテル溶液を水で数回洗って未反応のシク
ロヘキサンアミンとホルムアルデヒドを除き、そして硫
酸ナトリウムで乾かした。エーテルを蒸発させて室温で
比較的粘性の流体形態の生成物を生じた。
実施例４ この実験においては、メタノール中の30％メチルアミ
ン溶液4.6g（0.05モル）を、ジオキサン50ml中の37％ホ
ルムアルデヒド水溶液8.1g（0.1モル）に添加すること
を含めて実施例１と類似の方法で化合物４を製造した。
この混合物の温度は添加中10℃までに保持した。その
後、この混合物にジオキサン50ml中の4,4′−ジヒドロ
キシベンゾフェノン5.35g（0.025モル）を添加し、６時
間還流した。溶剤をついでロトバップ中で蒸発させて、
比較的粘性の流体8.8gを得られた。このものは冷却する
と固化する。
実施例５ 別の実験で、メチルアミンをアニリン4.65g（0.05モ
ル）に置換したこと以外実施例４の方法を使用して化合
物５を製造した。これによりオレンジ色の粘性流体11.0
gが生成物として得られた。このものは冷却すると固化
する。得られる収量はほぼ97％である。
実施例６ 追加的な実験で、化合物６が実施例１に類似の方法に
より作ったが、ここではメタノール中の30％メチルアミ
ン溶液の49.2g（0.1モル）を、ジオキサン80ml中の37％
ホルムアルデヒド水溶液16.2g（0.2モル）に添加した。
混合物の温度は添加中10℃までに保持した。その後、ジ
オキサン50ml中の4,4′−ジヒドロキシビフェニル9.3g
（0.05モル）をこの混合物に添加し、６時間還流させ
た。溶剤をついでロトバップ中で蒸発させ、比較的粘性
の流体14.5gが得られた。このものは冷却すると固化す
る。収量は96％と計算される。
実施例７ 化合物７は、メチルアミンをアニリン9.3g（0.1モ
ル）に代えたことのほか、実施例６と類似の方法で行っ
た実験で製造した。オレンジ色の比較的粘性の液体20.1
gが得られた。これは冷却すると固化する。95％の収量
であった。
実施例８ Ｒがフェニル基である化合物３は、実施例１に関して
述べたのと同じような方法で製造され、ここではジオキ
サン20ml中のアニリン14.0g（0.15モル）を、ジオキサ
ン100ml中のホルムアルデヒド水溶液24.3g（0.3モル）
にゆっくりと添加した。その後、ジオキサン60ml中の1,
5−ジヒドロキシナフタレン12.0g（0.075モル）を加
え、そして溶液は還流をするのに充分な温度で一晩放置
した。生成した明るい褐色沈殿を濾別し、ジオキサンと
メタノールでそれぞれ洗った。この沈殿はテトラヒドロ
フラン（THF）とクロロホルムの両者には完全に溶解
し、そして意図するベンズオキサジン生成物から実質的
になることが決定された。
実施例９ さらなる実験で、つぎの構造 を有する化合物を、メタノール中の30％メチルアミン溶
液7.0g（0.075モル）を、ジオキサン60ml中の37％ホル
ムアルデヒド水溶液12.2g（0.15モル）に添加し、この
混合物を添加中は10℃までに保持することにより製造し
た。つぎに、ジオキサン50ml中のKennedy ＆ Klein In
c.より販売されている３−官能性トリスフェノール−PA
10.6g（0.025モル）を添加した。溶液を一晩還流し、そ
して溶剤はロトバップ中で処理することにより除去し
た。残留物をエチルエーテル中に溶解し、水で洗った
後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤の除去後、透明で
比較的粘性の生成物が得られた。
以上の各実施例中で述べたようにして得られた各生成
物は、毎分約20℃の温度上昇速度を与えるように調整し
た熱重量分析計中で、高純度の窒素気流下に850℃まで
焼成させると、表１中に示した値を含めて顕著な量のチ
ャーを生じるのである。生成物は固体から粘性の流体ま
での範囲のものであるが、これらはその硬化温度よりな
お低い温度まで加熱されると非常に低い粘度をもつ液体
を生成し、かくして炭素−炭素コンポジット製造の際に
使用されるタイプの繊維状炭素構造体の含浸に役立つ。
その上、この生成物はコンポジット調製の際に用いられ
る炭化サイクル中に硬化するものであり、これにより焼
成時に構造体中にそれらを保持することが可能になる。
表１に関してさらに詳しく述べるように、チャーの程度
は例外的なものである場合もあり、これらのコンポジッ
トは最小回数の緻密化サイクルにより形成させることが
できる。
特許法に従って好ましい具体例と最良の方式を提示し
たが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではな
く、添付の請求の範囲により決められるものである。

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】炭素繊維を多官能性ベンズオキサジン化合
    物に含浸させ、そして化合物を焼成して炭素−炭素コン
    ポジットを形成することからなる、炭素−炭素コンポジ
    ットの形成方法。
  2. 【請求項２】炭素材料を、 （式中、R1とR2は有機基であって、同じであっても異な
    っていてもよい）からなる群より選ばれるベンズオキサ
    ジン化合物に含浸させ、そして化合物を焼成して炭素−
    炭素コンポジットを形成することからなる、炭素−炭素
    コンポジットの形成方法。
  3. 【請求項３】R1とR2とがアルキル基、フェニル基、飽和
    環状基およびシロキサン基からなる群より選ばれる有機
    基である、請求項２記載の方法。
  4. 【請求項４】炭素材料が繊維状の材料からなる、請求項
    ２記載の炭素−炭素コンポジットの形成方法。
  5. 【請求項５】群がまた を含む、請求項２記載の方法。
  6. 【請求項６】群がまた （式中、R3は有機基であり、R1およびR2と同じかまたは
    異なっていてもよい）を含む、請求項５記載の方法。
  7. 【請求項７】請求項１記載の方法により形成された炭素
    −炭素コンポジットから製作された物品。
  8. 【請求項８】以下のものからなる群より選ばれた炭素−
    炭素コンポジット形成に有用な化合物。
  9. 【請求項９】 （式中、R1とR2は有機基であって、同じであっても異な
    っていてもよい） からなる群より選ばれた炭素−炭素コンポジット形成に
    有用な化合物。
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