JP2571355B2 - 自動車両風防製造方法 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 この発明は自動車両風防を製造する方法に関するもの
である。この方法においては、標準積層ガラスがその内
側表面をポリウレタンを与える能力のある新規な無色透
明液体組成物で被覆され、前記ポリウレタンは次いで放
射線で硬化されて風防を形成し、これにより前記風防が
衝撃で破裂させられるとき、車両乗員に傷害を与えうる
ガラス破片を全く生ぜず又は大きく低減する。
である。この方法においては、標準積層ガラスがその内
側表面をポリウレタンを与える能力のある新規な無色透
明液体組成物で被覆され、前記ポリウレタンは次いで放
射線で硬化されて風防を形成し、これにより前記風防が
衝撃で破裂させられるとき、車両乗員に傷害を与えうる
ガラス破片を全く生ぜず又は大きく低減する。
２つのタイプの風防が自動車工業界で使用され、これ
らは一般に積層ガラス製品及び強靱化ガラス製品と称さ
れるものである。
らは一般に積層ガラス製品及び強靱化ガラス製品と称さ
れるものである。
積層ガラス形のものにおいては、通常は可塑化ポリビ
ニルブチラール、又はポリウレタンの、高度に熱可塑性
かつ可撓性のプラスチックシートが、熱と圧力の下に結
合される２つのガラスシート間に積層される。
ニルブチラール、又はポリウレタンの、高度に熱可塑性
かつ可撓性のプラスチックシートが、熱と圧力の下に結
合される２つのガラスシート間に積層される。
強靱化ガラス形のものにおいては、単一のガラス板が
厳密に制御された熱処理サイクルにかけられあるいは化
学表面処理と制御された熱処理とにかけられる。
厳密に制御された熱処理サイクルにかけられあるいは化
学表面処理と制御された熱処理とにかけられる。
これらの操作の目的は事故で風防が破壊した場合に車
両乗員の傷害の危険を低減することである。
両乗員の傷害の危険を低減することである。
積層ガラス風防においては、ガラス破片は中間層の可
撓性ならびに前記中間層の高い引張強さおよび良好な伸
び特性によるガラスへのその密着性のために一緒に保持
される。
撓性ならびに前記中間層の高い引張強さおよび良好な伸
び特性によるガラスへのその密着性のために一緒に保持
される。
風防にぶつかる石などのような物体の風防侵入抵抗は
良好である。
良好である。
しかしながら、このタイプの風防が破壊されるとき、
ある量の針に類似するガラス小破片が常に形成され、こ
れらのガラス小破片は風防から高速度で飛散する可能性
があり、車両乗員の目および皮膚の露出部分に対する重
大な傷害の危険を伴なう。
ある量の針に類似するガラス小破片が常に形成され、こ
れらのガラス小破片は風防から高速度で飛散する可能性
があり、車両乗員の目および皮膚の露出部分に対する重
大な傷害の危険を伴なう。
これらのタイプの傷害は一般に裂傷と称されるもので
ある。
ある。
強靱化ガラス風防においては、衝撃損害挙動は全く異
なつている。すなわち、風防はその全表面にわたつて破
裂して規則的な大きさの小片を形成し、これらの小片は
鋭利な切刃を全く持たずかつ飛散しやすい針状粒子を含
まない、しかしながら、全風防が破裂する点からみて、
それは飛行する物体の侵入に対する抵抗が低い。したが
つて、この原因による車両乗員の傷害の重大な危険性が
ある。
なつている。すなわち、風防はその全表面にわたつて破
裂して規則的な大きさの小片を形成し、これらの小片は
鋭利な切刃を全く持たずかつ飛散しやすい針状粒子を含
まない、しかしながら、全風防が破裂する点からみて、
それは飛行する物体の侵入に対する抵抗が低い。したが
つて、この原因による車両乗員の傷害の重大な危険性が
ある。
積層ガラス風防は通常強靱化ガラス風防よりもすぐれ
ているものとみなされ、したがつて、裂傷形飛散粒子を
形成する危険性を解消する能力のある方法は道路車両に
おける安全性を向上するのに寄与することができるもの
と認められる。
ているものとみなされ、したがつて、裂傷形飛散粒子を
形成する危険性を解消する能力のある方法は道路車両に
おける安全性を向上するのに寄与することができるもの
と認められる。
標準積層ガラス風防は、おのおのが約2.5mmの厚さを
有する、２つの結合ガラスシートと、約0.75mmの厚さを
有する可塑化ポリマープラスチツク中間層とからなる。
全構造体は当業者に周知の方法で組立てられる。
有する、２つの結合ガラスシートと、約0.75mmの厚さを
有する可塑化ポリマープラスチツク中間層とからなる。
全構造体は当業者に周知の方法で組立てられる。
種々の方法を採用して裂傷の重大さを低減する試みが
行なわれてきた。すなわち、米国特許第3,881,043号、
第3,931,113号、第4,041,208号はポリビニルブチラール
よりも良好なガラス密着性を有する中間層として種々の
ポリウレタン化合物を記載している。例えば、カプロラ
クトン、ポリブチレンアジペート、ポリブチレンアゼレ
ート又はこれらの混合物のヒドロキシ末端基を有するポ
リエステルと、250以下の分子量を有するジオール、好
適には1.4−ブタンジオールと、脂環式ジイソシアネー
トとの反応によつて得られた予成形ポリウレタンシート
が２つのガラスシート間に積層される。
行なわれてきた。すなわち、米国特許第3,881,043号、
第3,931,113号、第4,041,208号はポリビニルブチラール
よりも良好なガラス密着性を有する中間層として種々の
ポリウレタン化合物を記載している。例えば、カプロラ
クトン、ポリブチレンアジペート、ポリブチレンアゼレ
ート又はこれらの混合物のヒドロキシ末端基を有するポ
リエステルと、250以下の分子量を有するジオール、好
適には1.4−ブタンジオールと、脂環式ジイソシアネー
トとの反応によつて得られた予成形ポリウレタンシート
が２つのガラスシート間に積層される。
しかしながら、積層ガラス風防が破壊するとき、裂傷
性破片の大部分は中間層と接触していないガラス表面に
よつて形成されることが示されうる。したがつて、中間
層を改良するために計画された方法はどれも裂傷性破片
の問題の解決に成功していない。
性破片の大部分は中間層と接触していないガラス表面に
よつて形成されることが示されうる。したがつて、中間
層を改良するために計画された方法はどれも裂傷性破片
の問題の解決に成功していない。
別の方法が特許出願第2,629,779号に記載されてお
り、この方法は耐裂傷性風防を記載し、ポリビニルブチ
ラールフイルムが２つのガラスシート間に結合され、こ
の積層体の外側ガラスシート上に、遊離水酸基を有する
脂肪族ポリエーテルと脂肪族ポリイソシアネートとの反
応によつて得られた予成形ポリウレタン層が添加され
る。
り、この方法は耐裂傷性風防を記載し、ポリビニルブチ
ラールフイルムが２つのガラスシート間に結合され、こ
の積層体の外側ガラスシート上に、遊離水酸基を有する
脂肪族ポリエーテルと脂肪族ポリイソシアネートとの反
応によつて得られた予成形ポリウレタン層が添加され
る。
これらの後で添加されたフイルムは、特に平坦ガラス
に関して、裂傷性ガラス破片の形成を解消するのに実際
に最適であることが実証された。
に関して、裂傷性ガラス破片の形成を解消するのに実際
に最適であることが実証された。
しかしながら、大部分の自動車両の風防が湾曲し、異
なる曲率半径を要求するものである点から見て、そのよ
うなシートをガラス表面に積層することは実際問題とし
て非常に困難でありかつ光ひずみ効果のないかつ老化に
際して離層する傾向のないこれらの風防を製造すること
は困難である。
なる曲率半径を要求するものである点から見て、そのよ
うなシートをガラス表面に積層することは実際問題とし
て非常に困難でありかつ光ひずみ効果のないかつ老化に
際して離層する傾向のないこれらの風防を製造すること
は困難である。
米国特許第4,197,333号はランプ（例えば写真フラツ
シユランプ）の外側表面を透明保護フイルムで被覆する
方法を記載しており、高粘度（3000〜5000センチポア
ズ）の光重合性組成物からなるコーテイングがランプを
特殊なデイスペンサーの下で回転させながら特殊な施与
方法によつて施され、得られたコーテイングは紫外線に
よつて硬化される。
シユランプ）の外側表面を透明保護フイルムで被覆する
方法を記載しており、高粘度（3000〜5000センチポア
ズ）の光重合性組成物からなるコーテイングがランプを
特殊なデイスペンサーの下で回転させながら特殊な施与
方法によつて施され、得られたコーテイングは紫外線に
よつて硬化される。
そのような粘度の物質が上述したように自動車両の風
防に施されうるところの方法は当該技術分野では知られ
ていない。さらに、開示された組成物は風防コーテイン
グに必要な特性を有するフイルムを生成することができ
ない。
防に施されうるところの方法は当該技術分野では知られ
ていない。さらに、開示された組成物は風防コーテイン
グに必要な特性を有するフイルムを生成することができ
ない。
オーストラリア国特許第66,655/74号はガラスびんの
破壊を防止する方法を記載しており、20℃以上の融点を
有する固体成分の１〜100ミクロン粒径の粉末が常時液
体のポリウレタンプレポリマー中に分散させられ、びん
の外側に被覆され、次いでこのコーテイングは加熱して
硬化される。
破壊を防止する方法を記載しており、20℃以上の融点を
有する固体成分の１〜100ミクロン粒径の粉末が常時液
体のポリウレタンプレポリマー中に分散させられ、びん
の外側に被覆され、次いでこのコーテイングは加熱して
硬化される。
そのようなフイルムは風防コーテイングによつて要求
されるような透明度、ガラス密着性及び所要かすり傷抵
抗を全く欠くものであることが試験によつて明瞭に示さ
れた。
されるような透明度、ガラス密着性及び所要かすり傷抵
抗を全く欠くものであることが試験によつて明瞭に示さ
れた。
相互浸透性ポリマー網状組織（Interpentrating Poly
mer Networks（I.P.N））の特殊な性質は周知である。
すなわち、２種類のポリマーの架橋結合なしに、その場
でのそれらの形成によつて得られる物理的性質は、２種
類のポリマーが別個に形成され、ついで混合されると
き、または明瞭な化学的架橋結合が２種類のポリマー間
に形成されるような条件のときに得られる性質よりもす
ぐれている。
mer Networks（I.P.N））の特殊な性質は周知である。
すなわち、２種類のポリマーの架橋結合なしに、その場
でのそれらの形成によつて得られる物理的性質は、２種
類のポリマーが別個に形成され、ついで混合されると
き、または明瞭な化学的架橋結合が２種類のポリマー間
に形成されるような条件のときに得られる性質よりもす
ぐれている。
I.P.N.網状組織は、ワシントン州米国化学協会（Amer
ican Chemical Society）、化学の進歩（Advances in C
hemistry）シリーズ、1976年、No.154、ページ159−178
所載の“Application of Group Theory Concepts to Po
lymer Blends Grafts and I.P.N.‘S"と題する論文に詳
述されている。
ican Chemical Society）、化学の進歩（Advances in C
hemistry）シリーズ、1976年、No.154、ページ159−178
所載の“Application of Group Theory Concepts to Po
lymer Blends Grafts and I.P.N.‘S"と題する論文に詳
述されている。
しかしながら、本発明者は、裂傷性ガラス破片を低減
するように計画された風防コーテイングに対して得られ
る最適結果は、真のI.P.N.系からは得られず、むしろポ
リマー間の慎重に制御された量の化学結合によつて改変
されたI.P.N.系から得られることを見出した。
するように計画された風防コーテイングに対して得られ
る最適結果は、真のI.P.N.系からは得られず、むしろポ
リマー間の慎重に制御された量の化学結合によつて改変
されたI.P.N.系から得られることを見出した。
かくして、この発明で使用されるコーテイング系は、
硬化後、架橋結合アクリルビニルポリマー、ポリカプロ
ラクトン脂肪族ポリイソシアネートポリウレタン、及び
慎重に制御された量で導入された予重合線状ポリエステ
ル−アクリル化ポリウレタンによつてその場で形成され
たI.P.N系からなる。
硬化後、架橋結合アクリルビニルポリマー、ポリカプロ
ラクトン脂肪族ポリイソシアネートポリウレタン、及び
慎重に制御された量で導入された予重合線状ポリエステ
ル−アクリル化ポリウレタンによつてその場で形成され
たI.P.N系からなる。
前記コーテイングは下記のようにして調製される。す
なわち、800〜1200の分子量を有するポリカプロラクト
ンが、ビニルモノマーＮ−ビニル−２−ピロリドンと、
分岐状脂肪族モノアクリレート（10〜35％のジアクレー
トモノマー又はトリアクリレートモノマーを有する２−
エチル−ヘキシルアクリレート）との混合物に溶解さ
れ、この４、４メチレンビス−シクロヘキシル イソシ
アネートの形式の非付加生成物のイソシアネートである
脂肪族イソシアネートおよびヒドロキシモノアクリレー
トと反応させられた５〜15重量％の線状ポリエステル
と、全組成の１〜３重量％の、２−ヒドロキシ−２−メ
チル−１−フエニル−プロパン−１−１又はこの生成物
の置換誘導体または前記生成物の混合物のような光開始
剤と、0.1〜0.2重量％の割合のシリコーン流れ制御剤と
が添加され、この混合物に、その使用直前に、十分な量
のビウレット付加生成物ヘキサメチレン ジイソシアネ
ートの形式の複合付加生成物である脂肪族ポリイソシア
ネートが、ビニルモノマー−Ｎ−ビニル−２−ピロリド
ン、分岐した脂肪族モノアクリレート、線状ポエステル
によって形成された組成物の第１の部分に存在する水酸
基の95〜100％と反応するように添加され、ビウレット
付加生成物を組成の最初の部分に加えることによって形
成された前記組成物は、ポリウレタンポリマーとポリビ
ニル−アクリレートポリマーとの比が最終コーテイング
組成物において1.3:1〜1.0:1.0の範囲内にあるように制
御される。
なわち、800〜1200の分子量を有するポリカプロラクト
ンが、ビニルモノマーＮ−ビニル−２−ピロリドンと、
分岐状脂肪族モノアクリレート（10〜35％のジアクレー
トモノマー又はトリアクリレートモノマーを有する２−
エチル−ヘキシルアクリレート）との混合物に溶解さ
れ、この４、４メチレンビス−シクロヘキシル イソシ
アネートの形式の非付加生成物のイソシアネートである
脂肪族イソシアネートおよびヒドロキシモノアクリレー
トと反応させられた５〜15重量％の線状ポリエステル
と、全組成の１〜３重量％の、２−ヒドロキシ−２−メ
チル−１−フエニル−プロパン−１−１又はこの生成物
の置換誘導体または前記生成物の混合物のような光開始
剤と、0.1〜0.2重量％の割合のシリコーン流れ制御剤と
が添加され、この混合物に、その使用直前に、十分な量
のビウレット付加生成物ヘキサメチレン ジイソシアネ
ートの形式の複合付加生成物である脂肪族ポリイソシア
ネートが、ビニルモノマー−Ｎ−ビニル−２−ピロリド
ン、分岐した脂肪族モノアクリレート、線状ポエステル
によって形成された組成物の第１の部分に存在する水酸
基の95〜100％と反応するように添加され、ビウレット
付加生成物を組成の最初の部分に加えることによって形
成された前記組成物は、ポリウレタンポリマーとポリビ
ニル−アクリレートポリマーとの比が最終コーテイング
組成物において1.3:1〜1.0:1.0の範囲内にあるように制
御される。
調製直後、この組成物は、第１図に示すように、２つ
のガラスシートＡ、Ａ′と中間層Ｂとからなる積層ガラ
ス風防の内側表面Ｃにフローコーテイング又はスピンコ
ーテイングによつて施される。
のガラスシートＡ、Ａ′と中間層Ｂとからなる積層ガラ
ス風防の内側表面Ｃにフローコーテイング又はスピンコ
ーテイングによつて施される。
混合の時点で、組成物は約200センチポアズの粘度を
有し、施工は組成物中の水酸基とイソシアネート基との
間の反応の開始に起因する顕著な粘度変化が起こる前に
行なわれなければならない。
有し、施工は組成物中の水酸基とイソシアネート基との
間の反応の開始に起因する顕著な粘度変化が起こる前に
行なわれなければならない。
コーテイングＣは湿フイルム厚さが80〜150ミクロン
になるようにガラスシートＡ′の表面上に均等に分布さ
れ、その硬化はこの時イソシアネート基と水酸基との反
応の結果として既に開始されている。次いで、フイルム
は、高強度の紫外線、好適には、センチメートル当り40
ワツト以上の強度で作動する石英アークランプ中の水銀
によつて発生されるような、比較的に広いスペクトルの
放射線に、アクリルモノマーとビニルモノマーの重合を
完了するのに十分に長い時間、通常20秒〜４分間露出さ
れる この状態はフイルムが粘性を持たないことはないがか
すり傷に非常に大きな抵抗を示さないことによつて識別
される。
になるようにガラスシートＡ′の表面上に均等に分布さ
れ、その硬化はこの時イソシアネート基と水酸基との反
応の結果として既に開始されている。次いで、フイルム
は、高強度の紫外線、好適には、センチメートル当り40
ワツト以上の強度で作動する石英アークランプ中の水銀
によつて発生されるような、比較的に広いスペクトルの
放射線に、アクリルモノマーとビニルモノマーの重合を
完了するのに十分に長い時間、通常20秒〜４分間露出さ
れる この状態はフイルムが粘性を持たないことはないがか
すり傷に非常に大きな抵抗を示さないことによつて識別
される。
紫外線露出直後、今度は赤外線露出が行なわれ、これ
によりカプロラクトンヒドロキシ及びポリイソシアネー
ト基からのウレタン形成がほとんど完了する。
によりカプロラクトンヒドロキシ及びポリイソシアネー
ト基からのウレタン形成がほとんど完了する。
赤外線処理の強度及び持続時間はプラスチツク中間層
と２つのガラスシートとの間の結合の重大な劣化を引起
こすことがないように十分に低いレベルになければなら
ず、そうでないと離層という重大問題が起こりうる。
と２つのガラスシートとの間の結合の重大な劣化を引起
こすことがないように十分に低いレベルになければなら
ず、そうでないと離層という重大問題が起こりうる。
ガラスシートＡ′の表面はコーテイングＣを施す前に
清浄でなければならない。これは水および洗剤による洗
浄と、ほこりを含まない熱空気による低温乾燥とを必要
とする。
清浄でなければならない。これは水および洗剤による洗
浄と、ほこりを含まない熱空気による低温乾燥とを必要
とする。
ガラスシートＡ′とコーテイングＣとの間の密着性
は、オルガノシラン化合物のアルコールまたは水性アル
コール溶液、例えば、メチルアクリル−オキシプロピル
−トリメトキシシランのイソプロパノール２重量％溶
液、によるガラス表面と予処理と、温空気中の温和な乾
燥とによつて改良されうる。しかしながら、このような
予処理は必ずしも必要でない。
は、オルガノシラン化合物のアルコールまたは水性アル
コール溶液、例えば、メチルアクリル−オキシプロピル
−トリメトキシシランのイソプロパノール２重量％溶
液、によるガラス表面と予処理と、温空気中の温和な乾
燥とによつて改良されうる。しかしながら、このような
予処理は必ずしも必要でない。
安全ガラス風防に対する試験方法は、米国安全協会
（American Safety Council）、1966年７月、Z26.1“St
andard Code for Safety Glazing Materials for Glazi
ng Motor Vehicles Operating on Land Highways"に規
定されている。これらの試験は一般に工業界において使
用される。
（American Safety Council）、1966年７月、Z26.1“St
andard Code for Safety Glazing Materials for Glazi
ng Motor Vehicles Operating on Land Highways"に規
定されている。これらの試験は一般に工業界において使
用される。
本発明に係るコーテイングＣは、ガラスの透明度と同
等の透明度、ならびに米国で普及している厳重なASA基
準及びEEC諸国で普及しているECE基準によつて要求され
る光安定特性を保証しなければならない。
等の透明度、ならびに米国で普及している厳重なASA基
準及びEEC諸国で普及しているECE基準によつて要求され
る光安定特性を保証しなければならない。
光ひずみの程度は、例えば、ASA基準Z26.1、パラグラ
フ5.15に従つて測定されなければならない。光特性は、
例えば、ECE基準R43に従つて測定されなければならな
い。光特性の安定度は、例えば、ASA基準Z26.1−1977パ
ラグラフ5.1に従つて測定されなければならない。
フ5.15に従つて測定されなければならない。光特性は、
例えば、ECE基準R43に従つて測定されなければならな
い。光特性の安定度は、例えば、ASA基準Z26.1−1977パ
ラグラフ5.1に従つて測定されなければならない。
本発明の特徴は下記の実施例からさらに明瞭になる。
実施例１ 液体コーテイング組成物が下記のように調製された。
35重量部の線状ポリカプロラクトン（分子量1000、ヒ
ドロキシル価112mg KOH/gが、22.3重量部のモノマーＮ
−ビニル−２−ピロリドン、７重量部の２−エチル−ヘ
キシル−アクリレート、７重量部のペンタエリトリトー
ルトリアクリレートおよび３重量部のヘキサンジオール
ジアクリレートに溶解された。
ドロキシル価112mg KOH/gが、22.3重量部のモノマーＮ
−ビニル−２−ピロリドン、７重量部の２−エチル−ヘ
キシル−アクリレート、７重量部のペンタエリトリトー
ルトリアクリレートおよび３重量部のヘキサンジオール
ジアクリレートに溶解された。
透明均質物が得られたとき、８重量部の線状ウレタン
アクリレートが加えられた。当該ポリエステルは160゜
〜180℃においてN2の雰囲気において１モルのアジピン
酸で反応された２モルのヘキサンジオールを加えること
によって得られた。そして得られたポリエステルが1.2
モルの２−ヒドロキシ−エチルアクリレート及び2.2モ
ルの4.4メチレンビス−（シクロヘキシル−イソシアネ
ート）と還流下で反応させられた。
アクリレートが加えられた。当該ポリエステルは160゜
〜180℃においてN2の雰囲気において１モルのアジピン
酸で反応された２モルのヘキサンジオールを加えること
によって得られた。そして得られたポリエステルが1.2
モルの２−ヒドロキシ−エチルアクリレート及び2.2モ
ルの4.4メチレンビス−（シクロヘキシル−イソシアネ
ート）と還流下で反応させられた。
1.5重量部の光開始剤２−ヒドロキシ−２−メチル−
１−フエニル−プロパン−１−１及び0.2重量部のシリ
コーン流れ制御剤の添加後、この予混合物は長時間放置
することによつて又は中程度の真空を印加することによ
つて完全に脱気されて気泡を除去した。
１−フエニル−プロパン−１−１及び0.2重量部のシリ
コーン流れ制御剤の添加後、この予混合物は長時間放置
することによつて又は中程度の真空を印加することによ
つて完全に脱気されて気泡を除去した。
この溶液は強い光から保護されるならば６ケ月以上の
期間容易に貯蔵されうる。
期間容易に貯蔵されうる。
被覆加工直前に、積層ガラス風防は洗剤の弱水溶液で
洗浄することによつて内側表面を清浄され、次いで熱空
気流中で放置乾燥された。
洗浄することによつて内側表面を清浄され、次いで熱空
気流中で放置乾燥された。
84重量部の上記コーテイング組成物が16重量部のビウ
レツト付加物ヘキサメチレン−ジ−イソシアネート（2
6.5％NCO）と低混合速度で慎重に混合された。21℃の周
囲温度におけるこのコーテイング混合の粘度は220セン
チポアズであつた。
レツト付加物ヘキサメチレン−ジ−イソシアネート（2
6.5％NCO）と低混合速度で慎重に混合された。21℃の周
囲温度におけるこのコーテイング混合の粘度は220セン
チポアズであつた。
上述したように調製された混合物は急速に泡がなくな
り、次いで先に清浄した積層ガラス風防の内側表面に施
された。
り、次いで先に清浄した積層ガラス風防の内側表面に施
された。
コーテイングはスピンコーテイング法によつて得ら
れ、コーテイングは前記表面を完全に被覆するように表
面上のある数の異なる点においてガラスシート上に沈着
された。
れ、コーテイングは前記表面を完全に被覆するように表
面上のある数の異なる点においてガラスシート上に沈着
された。
この作業の終結後、コーテイング組成物の平均湿フイ
ルム厚さは90ミクロンであることが見出された。
ルム厚さは90ミクロンであることが見出された。
コーテイングは、40ワツト/cmの電力消費量を有しか
つ特定の反射器を備えた標準水銀／石英アークランプの
下を、被覆側を上にして風防を通過させることによつて
硬化された。
つ特定の反射器を備えた標準水銀／石英アークランプの
下を、被覆側を上にして風防を通過させることによつて
硬化された。
40秒の露出後、フイルムは硬質であるが表面上に軽度
の残留粘性を表示することが見出れ、ビニル−アクリレ
ート成分の重量は完全であるけれども、ポリカプロラク
トン及びイソシアネート−ビウレツト付加物からのウレ
タンの形成は不完全であることを示した。
の残留粘性を表示することが見出れ、ビニル−アクリレ
ート成分の重量は完全であるけれども、ポリカプロラク
トン及びイソシアネート−ビウレツト付加物からのウレ
タンの形成は不完全であることを示した。
この風防が次いで標準赤外線炉中を７分間通され、次
いで冷却されたとき、内部コーテイングは硬質でありか
つ強固に付着していることが見出された。
いで冷却されたとき、内部コーテイングは硬質でありか
つ強固に付着していることが見出された。
赤外線乾燥工程中、放射線の強度はガラスシート表面
の温度が130℃を起えないように制御され、これは中間
層の離層が起こらないようにするためであつた。
の温度が130℃を起えないように制御され、これは中間
層の離層が起こらないようにするためであつた。
28日間の老化後、得られた風防（第１図参照）は衝撃
挙動について試験され、遊離飛散するガラス破片を解消
する点で非常に有効であることが見出された。
挙動について試験され、遊離飛散するガラス破片を解消
する点で非常に有効であることが見出された。
追加試験により、湿気に対する良好な抵抗、紫外線に
よる黄変に対する良好な抵抗、良好な表面かすり傷抵抗
及び光損傷を時間と共に消失させる能力、ならびに高温
度における黄変及び軟化に対する良好な抵抗、低温度に
おける脆性に対する良好な抵抗および良好な密着性が示
された。
よる黄変に対する良好な抵抗、良好な表面かすり傷抵抗
及び光損傷を時間と共に消失させる能力、ならびに高温
度における黄変及び軟化に対する良好な抵抗、低温度に
おける脆性に対する良好な抵抗および良好な密着性が示
された。
実施例２ コーテイング混合物に使用された光開始剤が１−イソ
プロピルフエニル−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパ
ン−１−１であつた点を除いては、実施例１と同じ方向
で風防が調製された。紫外線ランプ下の硬化時間が２〜
５秒だけ短縮されうる点以外は、仕上風防の結果に差異
が認められなかつた。
プロピルフエニル−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパ
ン−１−１であつた点を除いては、実施例１と同じ方向
で風防が調製された。紫外線ランプ下の硬化時間が２〜
５秒だけ短縮されうる点以外は、仕上風防の結果に差異
が認められなかつた。
実施例３ ８重量部の線状ウレタンアクリレートポリエステル以
外は実施例１と同じ混合物を使用して実施例１と同じ方
法で風防が調製された。
外は実施例１と同じ混合物を使用して実施例１と同じ方
法で風防が調製された。
このタイプの組成物は重合により風防表面上に架橋結
合ビニルアクリルポリマー及びポリカブロラクトン基ポ
リウレタンの真I.P.Nを生成したであろうことが期待で
きた。したがつて、被覆シートが前記各実施例で説明さ
れたように試験にかけられたとき、前記組成物は最良の
物理的性質を提供すべきであつた。しかしながら、結果
の測定は風防の飛散裂傷性ガラス破片に対する保護能力
及び衝撃強度に関してより悪い結果を示した。
合ビニルアクリルポリマー及びポリカブロラクトン基ポ
リウレタンの真I.P.Nを生成したであろうことが期待で
きた。したがつて、被覆シートが前記各実施例で説明さ
れたように試験にかけられたとき、前記組成物は最良の
物理的性質を提供すべきであつた。しかしながら、結果
の測定は風防の飛散裂傷性ガラス破片に対する保護能力
及び衝撃強度に関してより悪い結果を示した。
実施例４ 内側表面に使用されたコーテイング混合物がジアクリ
レートモノマー又はトリアクリレートモノマーを含有し
なかつた点を除いては、実施例１と同じ方法で風防が調
製された。
レートモノマー又はトリアクリレートモノマーを含有し
なかつた点を除いては、実施例１と同じ方法で風防が調
製された。
紫外線硬化時間は３倍に増加されなければならずかつ
得られたフイルムは高温度において過度の軟化を示し
た。
得られたフイルムは高温度において過度の軟化を示し
た。
第１図は本発明に係る風防の横断面図、第２図は構成部
品を示すために離層された同前面図、第３図は同分解図
である。 Ａ、Ａ′……ガラスシート Ｂ……中間層 Ｃ……コーテイング
品を示すために離層された同前面図、第３図は同分解図
である。 Ａ、Ａ′……ガラスシート Ｂ……中間層 Ｃ……コーテイング
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 5/00 ＰＳＤ Ｃ０９Ｄ 5/00 ＰＳＤ 175/04 ＰＨＰ 175/04 ＰＨＰ Ｃ０９Ｊ 175/04 ＪＦＢ Ｃ０９Ｊ 175/04 ＪＦＢ
Claims (3)
- 【請求項１】風防ガラスが衝撃を受けたり破砕したりす
る場合にガラスの破片や針状のものの形成が相当に少な
い自動車用の安全ガラスの風防を製造するための方法に
おいて， （イ） 中間のプラスチック シートを以ってはり合わ
された２枚のガラス シートから成るラミネートされた
ガラスの風防ガラスの清浄な内面上に下記要素から成る
液体混合物をコートする段階と、 （ａ）800から1200の間の分子量をもつ線状ポリカプロ
ラクトンと、 （ｂ）前記のポリカプロラクトンのなかにあるヒドロキ
シルグループの95〜100％と反応することのできる量の
脂肪族ポリイソシアネートと、 （ｃ）前記の構成要素の混合物の澄んだ溶液を与えるこ
とのできる全重量の10から35％がジアクリレートエステ
ル又はトリアクリレートエステルとからなるアクリルエ
ステルモノマー、 （ｄ）ヒドロキシ アクリレート エステル及び脂肪族
イソシアネートと予め反応された線状ポリエステルから
形成され、当該ポリマーの量が全組成の５％から15重量
％の間であるプレポリマーと、 （ｅ）前記全組成の１乃至３重量％の量の２−ヒドロキ
シ−２−メチル−１−フエニル−プロパン−１−オンで
あるフオトイニシエーターと、 （ｆ）液体混合物の流動性をコントロールするための添
加剤を加えたり又は加えずに、 （ロ） その上に重合させられたフィルムを生じさせる
ためにコートされた当該風防ガラスを硬化させる段階と
から成り、当該フィルムはポリウレタンとポリビニール
アクリレートポリマーとを含み、構成要素は全ポリウレ
タンの全ポリビニールアクリレートポリマーに対する比
率が1.3:1から1.0:1の範囲にある割合で用いられている
ことを特徴とする自動車両風防製造方法。 - 【請求項２】特許請求の範囲第１項に記載の自動車両風
防製造方法において、当該液体混合物はラミネートされ
た風防ガラスの内側表面にコートされその後紫外線及び
赤外線照射によって硬化されることを特徴とする自動車
両風防製造方法。 - 【請求項３】特許請求の範囲第１項又は第２項に記載の
自動車両風防製造方法において、当該液体混合物を当該
風防ガラスの上にコートする直前に、ポリイソシアネー
トが残りの組成物に加えられることを特徴とする自動車
両風防製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT1977983A IT1160482B (it) | 1983-02-25 | 1983-02-25 | Procedimento per produrre un parabrezza di autoveicolo |
| IT19779A/83 | 1983-02-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59182252A JPS59182252A (ja) | 1984-10-17 |
| JP2571355B2 true JP2571355B2 (ja) | 1997-01-16 |
Family
ID=11161147
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2527684A Expired - Lifetime JP2571355B2 (ja) | 1983-02-25 | 1984-02-15 | 自動車両風防製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4541881A (ja) |
| EP (1) | EP0117512B1 (ja) |
| JP (1) | JP2571355B2 (ja) |
| CA (1) | CA1211358A (ja) |
| DE (1) | DE3472543D1 (ja) |
| ES (1) | ES530008A0 (ja) |
| IT (1) | IT1160482B (ja) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1177945B (it) * | 1984-07-31 | 1987-08-26 | Siv Soc Italiana Vetro | Procedimento per la produzione di un nastro continuo composito comprendente una pellicola a base acrilica,adatta per l'uso in lastre di vetro laminato di sicurezza e procedotto cosi' ottenuto |
| JPS61179733A (ja) * | 1985-02-05 | 1986-08-12 | 旭硝子株式会社 | 積層体およびその製造方法 |
| DE3678132D1 (de) * | 1985-12-19 | 1991-04-18 | Ppg Industries Inc | Flugzeugwindschutz. |
| IT1204812B (it) * | 1986-02-19 | 1989-03-10 | Siv Soc Italiana Vetro | Procedimento per la fabbricazione di una vetrata di sicurezza per autoveicoli ed edifici,e prodotto cosi' ottenuto |
| US4795667A (en) * | 1986-05-01 | 1989-01-03 | Libbey-Owens-Ford Co. | Vehicle window assembly having a retention shield and method and apparatus for producing same |
| US4874450A (en) * | 1987-01-29 | 1989-10-17 | The Mead Corporation | Laminating transparent or translucent materials using ionic dye-counter ion complexes |
| US5411696A (en) * | 1990-12-27 | 1995-05-02 | Tokai Kogyo Kabushiki Kaisha | Process of making a panel unit |
| DE4123256C1 (ja) * | 1991-07-13 | 1992-10-08 | Saint Gobain Vitrage | |
| US5939188A (en) * | 1991-07-15 | 1999-08-17 | Pilkington Aerospace, Inc. | Transparent coating systems for improving the environmental durability of transparency substrates |
| US6436540B1 (en) * | 2000-02-18 | 2002-08-20 | Omnova Solutions Inc. | Co-mingled polyurethane-polyvinyl ester polymer compositions and laminates |
| US7785713B2 (en) * | 2006-04-25 | 2010-08-31 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Active energy ray-curable coating composition and molded article having cured coating film of the composition |
| CN103158501A (zh) * | 2011-12-14 | 2013-06-19 | 上海汽车集团股份有限公司 | 轻质车窗玻璃及其生产工艺 |
| JP2016510423A (ja) * | 2013-01-21 | 2016-04-07 | ジョンソン・コントロールズ・ゲー・エム・ベー・ハー | ヘッドアップディスプレイのためのコンバイナ要素及びヘッドアップディスプレイ |
| DE102017211720B4 (de) | 2016-07-20 | 2022-06-30 | Lear Corporation | Sitzaufbau mit einem einstellbaren Kopfstützenaufbau |
| FR3078409B1 (fr) * | 2018-02-26 | 2021-07-09 | Valeo Vision | Element optique pour vehicule automobile |
| CN109694684B (zh) * | 2018-09-03 | 2021-02-02 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种水性单组份耐热胶粘剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3700643A (en) * | 1970-09-02 | 1972-10-24 | Union Carbide Corp | Radiation-curable acrylate-capped polycaprolactone compositions |
| DE2228299C3 (de) * | 1972-06-09 | 1985-11-14 | Saint-Gobain Industries, Neuilly-sur-Seine | Sicherheitsglasscheibe |
| JPS5180392A (ja) * | 1975-01-10 | 1976-07-13 | Kuraray Co | Senshokuseiryokonahoriuretanno seizoho |
| US4041105A (en) * | 1976-02-26 | 1977-08-09 | Uniroyal, Inc. | Polyurethane elastomer derived from graft of ethylenically unsaturated monomer on polyalkylene ether glycol |
| AU512569B2 (en) * | 1978-03-10 | 1980-10-16 | Saint-Gobain Industries | Glass sheet assembly |
| IT1141905B (it) * | 1980-02-22 | 1986-10-08 | Siv Soc Italiana Vetro | Procedimento per ottenere un rivestimento trasparente su lastre di vetro normale o di sicurezza |
| DE3164954D1 (en) * | 1980-03-04 | 1984-08-30 | Mitsubishi Rayon Co | Coating composition and process for preparing synthetic resin shaped articles by using same |
-
1983
- 1983-02-25 IT IT1977983A patent/IT1160482B/it active
-
1984
- 1984-02-07 US US06/577,785 patent/US4541881A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-02-07 CA CA000446882A patent/CA1211358A/en not_active Expired
- 1984-02-15 JP JP2527684A patent/JP2571355B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1984-02-21 DE DE8484101805T patent/DE3472543D1/de not_active Expired
- 1984-02-21 EP EP84101805A patent/EP0117512B1/en not_active Expired
- 1984-02-24 ES ES530008A patent/ES530008A0/es active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| CA1211358A (en) | 1986-09-16 |
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| EP0117512A2 (en) | 1984-09-05 |
| US4541881A (en) | 1985-09-17 |
| ES530008A0 (es) | 1985-10-01 |
| IT1160482B (it) | 1987-03-11 |
| EP0117512A3 (en) | 1986-03-12 |
| DE3472543D1 (en) | 1988-08-11 |
| JPS59182252A (ja) | 1984-10-17 |
| EP0117512B1 (en) | 1988-07-06 |
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